CN112424169A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

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安雅·雅提斯奇
克里斯蒂安·艾克霍夫
克里斯蒂安·埃伦赖希
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Abstract

本发明涉及式(1)的化合物和包含这些化合物的混合物，它们适用于电子器件，特别是有机电致发光器件中，并涉及包含这些化合物和混合物的电子器件。

Description

用于有机电致发光器件的材料
本发明涉及式(1)的化合物、该化合物在电子器件中的用途、以及包含式(1)的化合物的电子器件。本发明还涉及式(1)的化合物的制备方法以及包含一种或多种式(1)的化合物的制剂。
在例如US 4539507中描述了将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。这里所用的发光材料经常是呈现磷光的有机金属络合物。由于量子力学的原因，使用磷光而不是荧光发光体，效率可增加多达四倍。然而，一般而言，在OLED的情况下，特别是也在呈现三重态发光(磷光)的OLED的情况下，仍然需要改进，例如在效率、工作电压和寿命方面仍然需要改进。
磷光OLED的性质不仅由三重态发光体决定，而且也由OLED中与三重态发光体一起使用的其它材料例如基质材料、也称为主体材料决定。因此，改善这些材料及其电荷传输性质也可以导致OLED性质的显著改善。
因此，包含磷光发光体的发光层中的基质材料的选择对OLED性质有很大影响，尤其是在效率方面有很大影响。基质材料通过能量转移限制了激发态的发光体分子的猝灭。
本发明的目的是提供适合用于OLED中、特别是用作磷光发光体的基质材料的化合物。本发明的另一个目的是提供用于有机电致发光器件的其它有机半导体，以向本领域技术人员提供用于制造OLED的材料的更多可行的选择。
包含内酰胺衍生物的化合物及其在OLED中的用途是现有技术已知的(例如在WO2011/137951和WO 2013/064206中)。
现已令人预料不到地发现，特定含有内酰胺衍生物与联三苯叉衍生物相结合的化合物，如下面更详细描述的，当将它们用于OLED时、特别是当用作磷光发光体的基质材料时，表现出优异的性质。的确，这些化合物导致OLED在寿命和/或效率和/或电致发光方面表现出更好的性质。另外，这些化合物具有高的玻璃化转变温度和良好的热稳定性，这对于OLED材料来说是重要的性质，尤其是在通过真空工艺气相沉积材料时更是情况如此。还发现，含有内酰胺衍生物与联三苯叉衍生物相结合的化合物和如下所述的化合物的特定混合物导致特别适合用于制造OLED的混合物。
因此，本发明涉及这些化合物以及包含这种类型的化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。本发明还涉及混合物和包含该混合物的制剂。
本发明涉及式(1)的化合物，
Figure BDA0002895829670000021
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Ar1在每次出现时，相同或不同地表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R1基团取代；
Ar2在每次出现时，相同或不同地表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R2基团取代；
Ar3在每次出现时，相同或不同地表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R3基团取代；
–E–选自单键、-B(R0)-、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(O2)-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-；
R0、R1、R2、R3在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个R基团取代，其中两个R0基团、两个R1基团、两个R2基团和/或两个R3基团可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代；
R在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R’)3，B(OR’)2，OSO2R’，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R’基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R’C＝CR’、C≡C、Si(R’)2、Ge(R’)2、Sn(R’)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R’)、SO、SO2、O、S或CONR’代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R’基团取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个R’基团取代，其中两个R基团可彼此形成环系，所述环系可被一个或多个R’基团取代；
Ar是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下也可被一个或多个R’基团取代；
R’在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；
n是0或1；其中当n是0时，–E–基团不存在；
其特征在于至少一个Ar3、R1、R2或R3基团表示下式(T)的联三苯叉衍生物，
Figure BDA0002895829670000041
其中虚线键指示与式(1)的结构的键合；
R4在与ArS键合位置处是C，或如果m是0，则R4在与式(1)的结构键合位置处是C；
并且在其它位置，R4在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个R基团取代，其中两个R4基团可形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代；
ArS是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下也可被一个或多个R基团取代；
m是选自0、1、2、3或4的整数，并且
其中不包括以下化合物：
Figure BDA0002895829670000051
Figure BDA0002895829670000061
Figure BDA0002895829670000071
本发明意义上的相邻取代基是与彼此直接连接的碳原子键合或与同一碳原子键合的取代基。
此外，以下化学基团的定义适用于本申请的目的：
本发明意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子；本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表了基本定义。如果在本发明的描述中指出了其它优选方式，例如关于存在的芳族环原子或杂原子的数目指出了其它优选方式，则适用这些优选方式。
芳基基团或杂芳基基团在此被认为是指简单芳族环，即苯，或简单杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合(增环)的芳族或杂芳族多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。本申请意义上的稠合(增环)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上述基团取代并且可经由任何希望的位置与芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，被认为特别是指源自下列物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0002895829670000081
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0002895829670000082
唑、苯并
Figure BDA0002895829670000083
唑、萘并
Figure BDA0002895829670000084
唑、蒽并
Figure BDA0002895829670000085
唑、菲并
Figure BDA0002895829670000086
唑、异
Figure BDA0002895829670000087
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure BDA0002895829670000088
二唑、1,2,4-
Figure BDA0002895829670000089
二唑、1,2,5-
Figure BDA00028958296700000810
二唑、1,3,4-
Figure BDA00028958296700000811
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明的定义的芳氧基基团被认为是指经由氧原子键合的如上定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
本发明意义上的芳族环系在所述环系中含有6至60个C原子。本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系意欲被认为是指以下体系，其不一定只含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可由非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如是sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子，或sp-杂化的C原子。因此，例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也意欲被认为是本发明意义上的芳族环系，并且其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系也是如此。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团经由单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪这样的体系，也被认为是本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下也可被如上定义的基团取代并且可经由任何希望的位置与芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，被认为特别是指源自下列物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0002895829670000091
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0002895829670000092
唑、苯并
Figure BDA0002895829670000093
唑、萘并
Figure BDA0002895829670000094
唑、蒽并
Figure BDA0002895829670000095
唑、菲并
Figure BDA0002895829670000096
唑、异
Figure BDA0002895829670000097
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA0002895829670000098
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure BDA0002895829670000099
二唑、1,2,4-
Figure BDA00028958296700000910
二唑、1,2,5-
Figure BDA00028958296700000911
二唑、1,3,4-
Figure BDA00028958296700000912
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
对本发明的目的而言，其中个别H原子或CH2基团还可被上文在所述基团的定义下提到的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指以下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
对本申请的目的而言，两个基团可以彼此形成环的用语，意欲被认为尤其是指所述两个基团通过化学键彼此连接。这由下面的方案说明：
Figure BDA0002895829670000101
此外，上述用语也意欲被认为是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二个基团在所述氢原子所键合的位置处键合，并形成环。这由下面的方案说明：
Figure BDA0002895829670000111
优选地，所述式(1)的化合物选自式(1A)或(1B)的化合物，
Figure BDA0002895829670000112
其中
符号–E–具有与上述相同的含义；
X是CR1或N；
Y是CR2或N；
其中符号R1、R2具有与上述相同的含义；并且
Ar3具有与上述相同的含义，条件是如式(1B)所示，式(1B)中的Ar3经由两个相邻的C原子与–E–基团和N原子连接；
其特征在于，在式(1A)的化合物中，至少一个Ar3、R1或R2基团表示式(T)的联三苯叉衍生物，并且，在式(1B)的化合物中，至少一个R1或R2基团表示式(T)的联三苯叉衍生物。
根据本发明，当–E–基团是单键时，则所述式(1B)的化合物对应于式(1B-E)的化合物，
Figure BDA0002895829670000113
其中的符号具有与上述相同的含义。
更优选地，所述式(1)的化合物选自式(2)、(3)、(4)、(5)、(6)或(7)的化合物，
Figure BDA0002895829670000121
Figure BDA0002895829670000131
其中符号和标记E、R4、ArS和m具有与上述相同的含义；并且其中
X是CR1或N，条件是X在与ArS键合的位置处是C，或如果m是0并且ArS不存在，则在式(4)和(6)中X在与联三苯叉基团键合的位置处是C；
Y是CR2或N，条件是Y在与ArS键合的位置处是C，或如果m是0并且ArS不存在，则在式(3)和(5)中Y在与联三苯叉基团键合的位置处是C；
V是CR3或N，条件是V在与ArS键合的位置处是C，或如果m是0并且ArS不存在，则在式(7)中V在与联三苯叉基团键合的位置处是C；或两个相邻的V基团表示式(V-1)或(V-2)的基团，
Figure BDA0002895829670000141
其中符号v指示式(2)至(7)中相应的相邻V基团；
E0表示-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、
-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(O2)-、-N(R0)-、-P(R0)-或-P((＝O)R0)-，优选表示-C(R0)2-、-O-、-S-或-N(R0)-；其中R0具有与上述相同的含义；
W表示CR或N。
根据一个优选的实施方式，标记m等于0或1。当m是0时，则ArS基团不存在并且–(ArS)0-基团对应单键。
根据一个优选的实施方式，在包含X基团的六元环中有0或1个X基团表示N，在包含Y基团的六元环中有0或1个Y基团表示N，并且在包含V基团的六元环中有0或1个V基团。
特别优选地，式(1)的化合物选自式(2A)至(7B)的化合物，
Figure BDA0002895829670000151
Figure BDA0002895829670000161
Figure BDA0002895829670000171
其中符号–E–、ArS、R4、X、Y和V具有与上述相同的含义。
非常特别优选地，式(1)的化合物选自式(2A-1)至(7B-1)的化合物，
Figure BDA0002895829670000172
Figure BDA0002895829670000181
Figure BDA0002895829670000191
Figure BDA0002895829670000201
Figure BDA0002895829670000211
其中符号E、X、Y和V具有与上述相同的含义。
根据一个优选的实施方式，–E–选自单键、-C(R0)2-、-O-、-S-和-N(R0)-。更优选地，–E–选自单键、-O-或-S-。特别优选地，–E–是单键。
优选地，ArS是具有5至40个、更优选5至30个、特别优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下也可被一个或多个R基团取代；并且
更优选地，ArS基团在每次出现时，相同或不同地表示苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、蒽、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶和喹唑啉，它们各自可被一个或多个R基团取代。
根据一个非常优选的实施方式，ArS基团在每次出现时，相同或不同地表示苯基、联苯、芴、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑，它们各自可被一个或多个R基团取代。
合适的ArS基团的实例是下表中描绘的(ArS-1)至(ArS-22)基团：
Figure BDA0002895829670000221
Figure BDA0002895829670000231
其中虚线键指示与式(1)的结构以及与联三苯叉衍生物连接的键，并且其中(ArS-1)至(ArS-22)基团在每个自由位置处均可被R基团取代，并且其中：
RN、RC在式(ArS-13)至(ArS-16)中，每次出现时相同或不同地是：H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被(R)C＝C(R)、C≡C、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、非常优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，其中任选地两个相邻的RC取代基可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
非常合适的ArS基团的实例是下表中描绘的(ArS-23)至(ArS-67)基团：
Figure BDA0002895829670000241
Figure BDA0002895829670000251
Figure BDA0002895829670000261
其中虚线键指示与式(1)的结构以及与联三苯叉衍生物连接的键，并且其中(ArS-23)至(ArS-67)基团在每个自由位置处均可被R基团取代。
优选地，R0在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，CN，具有1至20个C原子的直链烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个R基团取代，其中两个R0基团可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代。更优选地，R0在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，其中两个R0基团可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代。
优选地，R1、R2、R3在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，CN，Si(R)3，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个R基团取代，其中两个R1基团、两个R2基团和/或两个R3基团可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代。更优选地，R1、R2、R3在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，或具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、非常更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，其中两个R1基团、两个R2基团和/或两个R3基团可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代。
当R1、R2或R3基团表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系时，则所述芳族或杂芳族环系优选选自苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、联三苯叉(也称为苯并菲)、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、四联苯、芴、螺二芴、茚并芴、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0002895829670000281
嗪、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA0002895829670000282
嗪、吩噻嗪、氮杂咔唑、三嗪或这些基团的组合。更优选地，当R1、R2或R3基团表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系时，则所述芳族或杂芳族环系选自苯、萘、菲、联三苯叉、荧蒽、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、茚并芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、苯并喹啉、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吩
Figure BDA0002895829670000283
嗪、吩噻嗪、氮杂咔唑、三嗪或这些基团的组合。
优选地，R4在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，Si(R)3，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、非常更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，其中两个R4基团可形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代。更优选地，R4在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、非常更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，其中两个R4基团可形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代。特别优选地，R4在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代。
优选地，R在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团各自可被一个或多个R’基团取代，具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R’基团取代，其中两个R基团可彼此形成环系，所述环系可被一个或多个R’基团取代。更优选地，R在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R’基团取代，具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R’基团取代。
优选地，Ar是具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R’基团取代。
优选地，R’在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个、优选1至10个、更优选1至5个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3至20个、优选1至10个、更优选1至5个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个C原子、优选5至18个C原子的芳族或杂芳族环系。
根据一个优选的实施方式，式(1)的化合物包含至少一个选自芳族和杂芳族环系的R1或R2取代基。
合适的本发明化合物的实例是下表中所示的结构：
Figure BDA0002895829670000301
Figure BDA0002895829670000311
Figure BDA0002895829670000321
Figure BDA0002895829670000331
Figure BDA0002895829670000341
Figure BDA0002895829670000351
Figure BDA0002895829670000361
本发明的化合物可通过本领域技术人员已知的合成步骤例如溴化、Suzuki偶联、Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联等制备。在下面的方案1和2中一般性地描绘了合适的合成方法的实例。
方案1-用内酰胺胺化联三苯叉
Figure BDA0002895829670000371
其中方案1中的X是离去基团，优选选自卤素(如Br、Cl、I)、硼酸和三氟甲磺酸酯，并且其中其它的符号和标记具有与上述相同的含义。
方案2–用内酰胺C-C偶联联三苯叉
Figure BDA0002895829670000372
Figure BDA0002895829670000381
其中方案2中的X1和X2是离去基团，优选选自卤素(如Br、Cl、I)、硼酸和三氟甲磺酸酯，并且其中其它的符号和标记具有与上述相同的含义。
对于例如通过旋涂或通过印刷方法，从液相加工本发明的化合物，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以是例如溶液、分散体或乳液。为此目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂是例如，甲苯，苯甲醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
Figure BDA0002895829670000382
烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及包含本发明的化合物和至少一种其它化合物的制剂。所述其它化合物可以例如是溶剂，特别是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。然而，所述其它化合物也可以是至少一种同样用于电子器件中的其它有机或无机化合物，例如发光化合物，特别是磷光掺杂剂，和/或其它基质材料。合适的发光化合物和其它基质材料在下面结合有机电致发光器件指出。该其它化合物也可以是聚合的。
本发明的化合物和混合物适合用于电子器件中。电子器件在此被认为是指包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。然而，所述组件在此也可包含无机材料或也可包含完全由无机材料建立的层。
因此，本发明还涉及本发明的化合物或混合物在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明再者还涉及包含上述本发明的化合物或混合物中的至少一种的电子器件。上文对所述化合物叙述的优选方式也适用于该电子器件。
所述电子器件优选选自：有机电致发光器件(OLED，PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和“有机等离子体发光器件”(D.M.Koller等，自然光子学(Nature Photonics)2008，1-4)，优选有机电致发光器件(OLED，PLED)，特别是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层之外，它还可包含其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应该指出，这些层的每一个不一定必须存在。所述有机电致发光器件在此可包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，这些优选总体上在380nm和750nm之间具有多个发光峰值，使得总体结果是白色发光，即，在所述发光层中使用能够发荧光或发磷光的多种发光化合物。特别优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层展示蓝色、绿色和橙色或红色发光(基本结构参见例如WO 2005/011013)。这些可以是荧光或磷光发光层，或荧光和磷光发光层在其中彼此组合的混合体系。
根据上文指出的实施方式的本发明化合物可以取决于确切的结构而用于多种层中。优选的是如下所述的包含式(1)的或根据所述优选实施方式的化合物的有机电致发光器件：取决于确切的取代，所述化合物用作荧光发光体、磷光发光体或显示TADF(热激发延迟荧光)的发光体的基质材料，特别是磷光发光体的基质材料，和/或用在电子传输层中和/或电子阻挡层或激子阻挡层中和/或空穴传输层中。上文指出的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的使用。
在本发明的一个优选实施方式中，所述式(1)的或根据所述优选实施方式的化合物用作发光层中的荧光或磷光化合物、特别是磷光化合物的基质材料。在此的有机电致发光器件可包含一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种本发明的化合物作为基质材料。
如果所述式(1)的或根据所述优选实施方式的化合物用作发光层中的发光化合物的基质材料，则它优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。本发明意义上的磷光被认为是指来自自旋多重度>1的激发态的发光，特别是来自激发三重态的发光。对于本申请的目的而言，所有发光的过渡金属络合物或发光的镧系元素络合物，特别是所有铱、铂和铜络合物，应被认为是磷光化合物。
优选地，当所述式(1)的或根据所述优选实施方式的化合物用作发光层中的发光化合物的基质材料时，它们优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。
包含所述式(1)的或根据所述优选实施方式的化合物以及发光化合物的混合物，基于包含发光体和基质材料的整个混合物，包含99体积％和1体积％之间、优选98体积％和10体积％之间、特别优选97体积％和60体积％之间、特别是95体积％和80体积％之间的所述式(1)的或根据所述优选实施方式的化合物。相应地，基于包含发光体和基质材料的整个混合物，所述混合物包含1体积％和99体积％之间、优选2体积％和90体积％之间、特别优选3体积％和40体积％之间、特别是5体积％和20体积％之间的发光体。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是这样的化合物：其在被适当激发时发射优选在可见光区域内的光，并还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子，特别是具有该原子序数的金属。所用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。对本发明的目的而言，含有上述金属的所有发光化合物都被视为磷光化合物。
下列申请披露了上述发光体的实例：WO 00/70655，WO 2001/41512，WO 2002/02714，WO 2002/15645，EP 1191613，EP1191612，EP 1191614，WO 05/033244，WO 05/019373，US 2005/0258742，WO 2009/146770，WO 2010/015307，WO2010/031485，WO 2010/054731，WO 2010/054728，WO 2010/086089，WO 2010/099852，WO 2010/102709，WO 2011/032626，WO2011/066898，WO 2011/157339，WO 2012/007086，WO 2014/008982，WO 2014/023377，WO 2014/094962，WO 2014/094961，WO2014/094960，WO 2016/124304，WO 2016/125715，WO 2017/032439，以及尚未公布的申请WO 2018/011186和WO 2018/041769。一般而言，根据现有技术用于磷光OLED且为有机电致发光领域的本领域技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员无需付出创造性劳动就将能够使用其它磷光络合物。
合适的磷光发光体的实例是下表所列的磷光发光体：
Figure BDA0002895829670000421
Figure BDA0002895829670000431
Figure BDA0002895829670000441
Figure BDA0002895829670000451
Figure BDA0002895829670000461
Figure BDA0002895829670000471
Figure BDA0002895829670000481
如上所述，可以有利地与所述式(1)的化合物组合的合适的磷光材料(＝三重态发光体)是在适当激发下发射红光的化合物，这意味着磷光材料的激发三重态能级(T1)包含在550和680nm之间。
本发明的另一个优选实施方式是使用所述式(1)的或根据所述优选实施方式的化合物与另一种基质材料组合作为磷光发光体的基质材料。可以与所述式(1)的或根据所述优选实施方式的化合物组合使用的特别合适的基质材料是芳族酮、芳族氧化膦或者芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 005/111172的，硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO 2009/062578的，硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO2010/054729的，磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或根据EP11003232.3的，联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的，或内酰胺，例如根据WO2011/116865或WO 2011/137951的。发射的波长比实际发光体短的另一种磷光发光体也可以作为共主体存在于所述混合物中。
优选的共主体材料是三芳基胺衍生物、内酰胺、咔唑衍生物和茚并咔唑衍生物。优选的共主体材料非常特别地是咔唑衍生物和茚并咔唑衍生物。
因此，本发明还涉及一种混合物，其包含至少一种式(1)的或根据所述优选实施方式的化合物和含有至少一个式(10)的基团的第二化合物，
Figure BDA0002895829670000491
其中
R10在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个R基团取代，其中两个R10基团可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代；
Ar10是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下也可被一个或多个R基团取代；
p是选自0、1、2、3和4的整数；
T是CR11或N；或两个相邻的T基团表示式(T-1)的基团，
Figure BDA0002895829670000501
其中符号v指示式(10)中相应的相邻T基团；
E10表示-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(O2)-、-N(Ar10)-、-P(R0)-或-P((＝O)R0)-；其中R0具有与上述相同的含义；
Z表示CR10或N；并且
R具有与上述对于式(1)中的R基团给出的相同的定义；
Ar具有与上述对于式(1)中的Ar基团给出的相同的定义；
R’具有与上述对于式(1)中的R基团给出的相同的定义。
优选地，所述含有至少一个式(10)的基团的第二化合物选自式(11)和(12)的化合物，
Figure BDA0002895829670000511
其中符号和标记Ar10、E10、R10和p具有与上述相同的含义；并且
E11表示-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(O2)-、-N(Ar10)-、-P(R0)-或-P((＝O)R0)-；
R0具有与上述对于式(1)中的R0基团给出的相同的定义；
L1是单键或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下也可被一个或多个R基团取代；其中R具有与上述相同的定义。
更优选地，所述含有至少一个式(10)的基团的第二化合物选自式(11-1)至(12-4)的化合物，
Figure BDA0002895829670000512
Figure BDA0002895829670000521
其中符号和标记Ar10、R10、E10、L1和p具有与上述相同的含义；并且
E12表示-C(R0)2-、-O-、-S-、-N(Ar10)-；其中R0具有与上述相同的含义。
特别优选地，所述含有至少一个式(10)的基团的第二化合物选自式(13-1)至(14-4)的化合物，
Figure BDA0002895829670000531
Figure BDA0002895829670000541
其中符号和标记R10、E10、E12和p具有与上述相同的含义；并且其中：
Ar10表示选自以下的芳族或杂芳族环系：苯、萘、芘、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、顺式或反式茚并芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑，所述基团可被一个或多个R基团取代；或这些基团的组合；
L2表示单键或具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代；
Ar12表示选自吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪的杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代；并且
R具有与上述相同的含义。
在本发明的另一个实施方式中，本发明的有机电致发光器件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻，如在例如WO 2005/053051中所述的。还可以使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为直接邻接发光层的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所述的。
还可以在空穴阻挡或电子传输层中使用本发明的化合物。这特别适用于不具有咔唑结构的本发明化合物。这些化合物也可以优选被一个或多个其它电子传输基团、例如苯并咪唑基团取代。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员无需付出创造性劳动就将能够将已知用于有机电致发光器件的任何材料与所述式(1)的或所述优选实施方式的化合物相结合使用。
例如，根据本发明的化合物也可以用作半导体发光纳米粒子的基质。在本发明的上下文中，术语“纳米”表示尺寸在0.1至999nm、优选为1至150nm的范围。在一个优选的实施方式中，所述半导体发光纳米粒子是量子材料(“量子尺寸的材料”)。在本发明的意义上，术语“量子材料”是指没有进一步连接或进一步表面改性的半导体材料本身的尺寸，其显示出所谓的量子限制效应，如在例如ISBN:978-3-662-44822-9中所述的。在本发明的一个实施方式中，量子材料的总尺寸为1至100nm，更优选1至30nm，特别优选5至15nm。在这种情况下，半导体发光纳米粒子的芯可以变化。合适的实例是CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnSeS、ZnTe、ZnO、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgSe、HgTe、InAs、InP、InPS、InPZnS、InPZn、InPGa、InSb、AlAs、AlP、AlSb、Cu2S、Cu2Se、CuInS2、CuInSe2、Cu2(ZnSn)S4、Cu2(InGa)S4、TiO2或所述材料的组合。在一个优选的实施方式中，所述半导体发光粒子的芯含有元素周期系统的第13族的一种或多种元素和第15族的一种或多种元素，例如GaAs、GaP、GaSb、InAs、InP、InPS、InPZnS、InPZn、InPGa、InSb、AlAs、AlP、AlSb、CuInS2、CuInSe2、Cu2(InGa)S4或所提及的材料的组合。特别优选地，所述芯含有In和P原子，如InP、InPS、InPZnS、InPZn或InPGa。在本发明的另一个实施方式中，所述纳米粒子含有一个或多个壳层，所述壳层包含来自周期表的第12、13或14族的第一元素和来自周期表的第15或16族的第二元素。优选地，所有壳层都含有来自所述周期表系统的第12、13或14族的第一元素和来自所述周期表系统的第15或16族的第二元素。在本发明的一个优选实施方式中，所述壳层中的至少一个含有来自周期表的第12族的第一元素和第16族的第二元素，例如CdS、CdZnS、ZnS、ZnSe、ZnSSe、ZnSSeTe、CdS/ZnS、ZnSe/ZnS或ZnS/ZnSe。特别优选地，所有壳层均含有来自周期表的第12族的第一元素和第16族的第二元素。
另外优选的是如下所述的有机电致发光器件，其特征在于通过升华工序施加一个或多个层，其中在真空升华装置中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下真空沉积材料。然而，所述初始压力也可以甚至更低或更高，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是如下所述的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)法或借助于载气升华施加一个或多个层，其中在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加材料。该方法的一个特殊情况是OVJP(有机蒸气喷印)法，其中通过喷嘴直接施加材料并由此结构化(例如M.S.Arnold等，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)2008，92，053301)。
另外优选的是如下所述的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何期望的印刷方法例如喷墨印刷、LITI(光引发热成像，热转印)、丝网印刷、柔性版印刷、胶版印刷、或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。为此目的，需要可溶性化合物，所述可溶性化合物通过例如适当的取代获得。
混合方法也是可行的，例如，其中一个或多个层从溶液施加而一个或多个其它层通过气相沉积施加。因此，例如，可以通过从溶液施加发光层，并通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法对于本领域技术人员通常是已知的并且他无需付出创造性劳动就能应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
本发明的化合物在用于有机电致发光器件中时通常具有非常好的性质。特别地，与现有技术的类似化合物相比，在有机电致发光器件中使用本发明的化合物时的寿命明显更好。所述有机电致发光器件的其它性质，特别是效率和电压，同样更好或者至少是相当的。此外，所述化合物的玻璃化转变温度高并且热稳定性高。
现在将通过以下实施例更详细地说明本发明，但不希望以此限制本发明。
A)合成例
除非另有说明，否则下面的合成都是在保护性气体气氛下在干燥溶剂中进行。溶剂和试剂可以从例如Sigma-ALDRICH或ABCR购买。在每种情况下也指出了文献中已知化合物的相应CAS编号。
实施例a：6-(3-联三苯叉-2-基-苯基)-6H-苯并[c][2,6]萘啶-5-酮
Figure BDA0002895829670000581
将19.6g(100mmol)的苯并[c]-2,6-萘啶酮、51.6g(120mmol)的2-(3-碘苯基)-联三苯叉和2.3g(20mmol)的L-脯氨酸溶于100mL的DMF中并在150℃下搅拌30小时。将该溶液用水稀释，用乙酸乙酯提取两次，合并的有机相经Na2SO4干燥并通过旋转蒸发进行浓缩。残余物通过色谱法(EtOAc/己烷：2/3)进行纯化。残余物从甲苯和从二氯甲烷/甲苯中重结晶，最后在高真空下升华。产率为39g(78mmol)，理论值的66％。
类似地获得以下化合物：
Figure BDA0002895829670000591
Figure BDA0002895829670000601
Figure BDA0002895829670000611
实施例b：5-(4-溴-苯基)-5H-菲啶-6-酮
Figure BDA0002895829670000621
首先将6.0g(22.2mmol)的5-苯基-5H-菲啶-6-酮放入150mL的DMF中。然后在室温下避光滴加4g(22.5mmol)的NBS在100mL DMF中的溶液。该混合物在室温下进一步搅拌4小时。然后，将该混合物与150mL水混合，并用CH2Cl2提取。将有机相经MgSO4干燥，并真空除去溶剂。将产物用热己烷进行搅拌并过滤。产率：7.4g(21mmol)，理论值的80％。
类似地获得以下化合物：
Figure BDA0002895829670000622
类似地，利用2当量的NBS以氯仿作为溶剂获得以下化合物：
Figure BDA0002895829670000623
Figure BDA0002895829670000631
实施例c：5-(4-联三苯叉-2-基-苯基)-5H-菲啶-6-酮
Figure BDA0002895829670000632
将29.9g(110.0mmol)的联三苯叉-2-硼酸、38g(110.0mmol)的5-(4-溴-苯基)-5H-菲啶-6-酮和44.6g(210.0mmol)的磷酸三钾悬浮于500mL的甲苯、500mL的二
Figure BDA0002895829670000633
烷和500mL的水中。然后，向该悬浮液添加913mg(3.0mmol)的三邻甲苯基膦并随后添加112mg(0.5mmol)的乙酸钯(II)，并将该反应混合物回流加热16小时。冷却后，收集有机相，通过硅胶过滤，用200mL水洗涤3次，然后浓缩至干。残余物从甲苯和从二氯甲烷/异丙醇中重结晶，最后在高真空下升华，纯度为99.9％。产率为43g(86mmol)，相当于理论值的80％。
类似地获得以下化合物：
Figure BDA0002895829670000641
Figure BDA0002895829670000651
Figure BDA0002895829670000661
Figure BDA0002895829670000671
Figure BDA0002895829670000681
Figure BDA0002895829670000691
Figure BDA0002895829670000701
A)OLED的制造
以下实施例V1和E1(参见表1)显示了OLED的数据。
实施例V1–E1的基底预处理：
具有结构化ITO(50nm，氧化锡铟)的玻璃板形成在其上加工OLED的基底。在蒸发所述OLED材料之前，先以湿法清洁所述基底(使用过滤的去离子水和Merck KGaA的去污剂“Extran”)。然后将玻璃基底在170℃下干燥15分钟。
随后将所述清洁和干燥的基底暴露于氧，然后暴露于氩等离子体。
所述OLED原则上具有以下的层结构：基底/空穴传输层(HTL)/任选的中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。确切结构在表1中显示(为清楚起见，省略了ITO和铝层)。表2提供了所述OLED制造所用的材料。
所有材料在真空室中通过热气相沉积施加。发光层在此始终由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂通过共蒸发以一定体积比例与一种或多种基质材料混合。诸如CbzT1:SdT1:TEG1(41％:41％:18％)的表述在此意味着，材料CbzT1以41％的体积比例存在于所述层中，SdT1以41％的体积比例存在于所述层中，并且TEG1以18％的体积比例存在于所述层中。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
所述OLED以标准方式表征。
为此目的，确定电致发光光谱和寿命。电致发光在1000cd/m2的亮度下确定，并确定相应的CIE 1931x和y色坐标。
寿命LT定义为在恒定电流密度j0下起始亮度降至以起始亮度的％计的特定水平L1时所经过的小时时间(h)。
L1＝80％在此是指所给出的寿命LT对应于亮度降至其起始值的80％时所经过的时间。
本发明化合物作为磷光OLED中的主体材料的用途
本发明的化合物可以例如用于磷光绿色OLED的发光层(EML)中。化合物CbzT1与化合物EG1至EG5之一的本发明组合用作发光层中的基质材料。
在以下部分中，将更详细地描述多个示例，以显示本发明的OLED的优点。
本发明化合物作为磷光OLED中的主体材料的用途
通过如在实施例V1中那样，在EML中使用现有技术的化合物以及高发光体浓度，例如18％，可以达到x/y在0.33/0.63范围内的良好色坐标。
然而，这样的器件的寿命不是很高。
例如，通过如在实施例E1中那样，在发光层中使用CbzT1和化合物EG1至EG5之一的本发明组合以及类似的发光体浓度(例如18％)，可以达到在类似的色坐标下，与如实施例V1中的现有技术相比，寿命显著改善了25-30％。
表1：OLED的结构
Figure BDA0002895829670000721
Figure BDA0002895829670000731
表2：用于OLED的材料的化学结构
Figure BDA0002895829670000732
Figure BDA0002895829670000741
Figure BDA0002895829670000742

Claims (17)

1.一种式(1)的化合物，
Figure FDA0002895829660000011
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Ar1在每次出现时，相同或不同地表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R1基团取代；
Ar2在每次出现时，相同或不同地表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R2基团取代；
Ar3在每次出现时，相同或不同地表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R3基团取代；
–E–选自单键、-B(R0)-、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(O2)-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-；
R0、R1、R2、R3在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R基团取代，其中两个R0基团、两个R1基团、两个R2基团和/或两个R3基团可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代；
R在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R’)3，B(OR’)2，OSO2R’，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R’基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R’C＝CR’、C≡C、Si(R’)2、Ge(R’)2、Sn(R’)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R’)、SO、SO2、O、S或CONR’代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R’基团取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R’基团取代，其中两个R基团可彼此形成环系，所述环系可被一个或多个R’基团取代；
Ar是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下也可被一个或多个R’基团取代；
R’在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；
n是0或1；其中当n是0时，–E–基团不存在；
其特征在于所述式(1)的化合物包含至少一个表示式(T)的联三苯叉衍生物的Ar3、R1、R2或R3基团，
Figure FDA0002895829660000031
其中虚线键指示与式(1)的结构的键合，并且其中：
R4在与ArS键合位置处是C，或如果m是0，则R4在与式(1)的结构键合位置处是C；
并且在其它位置，R4在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R基团取代，其中两个R4基团可形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代；
ArS是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下也可被一个或多个R基团取代；并且
m是选自0、1、2、3或4的整数；并且
其中不包括以下化合物：
Figure FDA0002895829660000041
Figure FDA0002895829660000051
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(1A)或(1B)的化合物，
Figure FDA0002895829660000061
其中
符号–E–具有与权利要求1中的相同的含义；
X是CR1或N；
Y是CR2或N；
其中符号R1、R2具有与权利要求1中的相同的含义；并且
Ar3具有与权利要求1中的相同的含义，条件是如式(1B)所示，式(1B)中的Ar3经由两个相邻的C原子与–E–基团和N原子连接；
其特征在于，在式(1A)中，至少一个Ar3、R1或R2基团表示式(T)的联三苯叉衍生物，并且，在式(1B)中，至少一个R1或R2基团表示式(T)的联三苯叉衍生物，其中所述式(T)的联三苯叉衍生物和权利要求1中限定的相同。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(2)、(3)、(4)、(5)、(6)或(7)的化合物，
Figure FDA0002895829660000062
Figure FDA0002895829660000071
Figure FDA0002895829660000081
其中符号和标记E、R4、ArS和m具有与权利要求1中的相同的含义；并且其中
X是CR1或N，条件是X在与ArS键合的位置处是C，或如果m是0并且ArS不存在，则在式(4)和(6)中X在与联三苯叉基团键合的位置处是C；
Y是CR2或N，条件是Y在与ArS键合的位置处是C，或如果m是0并且ArS不存在，则在式(3)和(5)中Y在与联三苯叉基团键合的位置处是C；
V是CR3或N，条件是V在与ArS键合的位置处是C，或如果m是0并且ArS不存在，则在式(7)中V在与联三苯叉基团键合的位置处是C；或两个相邻的V基团表示式(V-1)或(V-2)的基团，
Figure FDA0002895829660000082
其中符号v指示式(2)至(7)中相应的相邻V基团；
E0表示-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(O2)-、-N(R0)-、-P(R0)-或-P((＝O)R0)-；其中R0具有与权利要求1中的相同的含义；并且
W表示CR或N。
4.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于标记m等于0或1。
5.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于ArS基团在每次出现时，相同或不同地表示苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、蒽、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶和喹唑啉，它们各自可被一个或多个R基团取代。
6.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于ArS基团在每次出现时，相同或不同地表示苯基、联苯、芴、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑，它们各自可被一个或多个R基团取代。
7.根据权利要求2至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于在包含X基团的六元环中有0或1个X基团表示N，在包含Y基团的六元环中有0或1个Y基团表示N，并且在包含V基团的六元环中有0或1个V基团。
8.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(2A)至(7B)的化合物，
Figure FDA0002895829660000101
Figure FDA0002895829660000111
Figure FDA0002895829660000121
其中符号E、ArS和R4具有与权利要求1中的相同的含义，并且符号X、Y和V具有与权利要求3中的相同的含义。
9.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(2A-1)至(7B-1)的化合物，
Figure FDA0002895829660000122
Figure FDA0002895829660000131
Figure FDA0002895829660000141
Figure FDA0002895829660000151
Figure FDA0002895829660000161
其中符号R4具有与权利要求1中的相同的含义，并且符号X、Y和V具有与权利要求3中的相同的含义。
10.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物包含至少一个选自芳族和杂芳族环系的R1或R2取代基。
11.一种混合物，所述混合物包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物和含有至少一个式(10)的基团的第二化合物，
Figure FDA0002895829660000162
其中
R10在每次出现时，相同或不同地表示：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R基团取代，其中两个R10基团可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代；
Ar10是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下也可被一个或多个R基团取代；
p是选自0、1、2、3和4的整数；
T是CR11或N；或两个相邻的T基团表示式(T-1)的基团，
Figure FDA0002895829660000171
其中式(T-1)中的符号v指示式(10)中相应的相邻T基团；
E10表示-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(O2)-、-N(Ar10)-、-P(R0)-或-P((＝O)R0)-；其中R0具有与权利要求1中的相同的含义；
Z表示CR10或N；并且
R和Ar基团具有与权利要求1中的相同的含义。
12.根据权利要求11所述的混合物，其特征在于所述含有至少一个式(10)的基团的第二化合物选自式(11)和(12)的化合物，
Figure FDA0002895829660000181
其中符号和标记Ar10、E10、R10和p具有与权利要求11中的相同的含义；
E11表示-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(O2)-、-N(Ar10)-、-P(R0)-或-P((＝O)R0)-；其中R0具有与权利要求1中的相同的含义；
L1是单键或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下也可被一个或多个R基团取代；其中R具有与权利要求1中的相同的定义。
13.根据权利要求11或12所述的混合物，其特征在于所述含有至少一个式(10)的基团的第二化合物选自式(11-1)至(12-4)的化合物，
Figure FDA0002895829660000182
Figure FDA0002895829660000191
其中符号和标记Ar10、R10、E10、L1和p具有与权利要求1中的相同的含义；并且
E12表示-C(R0)2-、-O-、-S-、-N(Ar10)-；其中R0具有与权利要求1中的相同的含义。
14.根据权利要求11至13中的一项或多项所述的混合物，其特征在于所述含有至少一个式(10)的基团的第二组分选自式(13-1)至(14-4)的化合物，
Figure FDA0002895829660000201
Figure FDA0002895829660000211
其中符号和标记R10、E10和p具有与权利要求11中的相同的含义，符号E12具有与权利要求13中的相同的含义；并且
Ar10表示选自以下的芳族或杂芳族环系：苯、萘、芘、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、顺式或反式茚并芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑，所述基团可被一个或多个R基团取代；或这些基团的组合；
L2表示单键或具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代；
Ar12表示选自吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪的杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R基团取代；
R具有与权利要求1中的相同的含义。
15.一种制剂，所述制剂包含根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11至14中的一项或多项所述的混合物，以及溶剂。
16.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11至14中的一项或多项所述的混合物，所述电子器件选自：有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体发光器件。
17.根据权利要求16所述的电子器件，所述电子器件选自有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11至14中的一项或多项所述的混合物用作发光层中的磷光发光体的基质材料。
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