CN102137829A - 新型蒽衍生物及使用所述蒽衍生物的有机电子元件 - Google Patents

新型蒽衍生物及使用所述蒽衍生物的有机电子元件 Download PDF

Info

Publication number
CN102137829A
CN102137829A CN2009801337819A CN200980133781A CN102137829A CN 102137829 A CN102137829 A CN 102137829A CN 2009801337819 A CN2009801337819 A CN 2009801337819A CN 200980133781 A CN200980133781 A CN 200980133781A CN 102137829 A CN102137829 A CN 102137829A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
compound
amino
aryl
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2009801337819A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102137829B (zh
Inventor
李东勋
南玄
张俊起
金性昭
朴胎润
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Corp
Original Assignee
LG Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chemical Co Ltd filed Critical LG Chemical Co Ltd
Publication of CN102137829A publication Critical patent/CN102137829A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102137829B publication Critical patent/CN102137829B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C07C15/28—Anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C07C15/30—Phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/08—Aza-anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/10—Aza-phenanthrenes
    • C07D221/12—Phenanthridines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种新型蒽衍生物及使用所述蒽衍生物的有机电子元件。本发明的有机电子元件具有优越的效率、驱动电压和寿命性质。

Description

新型蒽衍生物及使用所述蒽衍生物的有机电子元件
技术领域
本发明涉及一种新型蒽衍生物及使用所述蒽衍生物的有机电子元件。本申请要求2008年9月24日向KIPO(韩国特许厅)提交的韩国专利申请10-2008-0093757的优先权，所述专利申请的公开内容在此通过引证的方式全部纳入本文。
背景技术
在本说明书中，所谓有机电子元件是指使用有机半导体物质的电子元件，并且要求电极和有机半导体物质之间交换空穴和/或电子。所述有机电子元件依照操作原理可主要分为两种。首先，存在一种电子元件，其中通过自外部光源流入元件的光子在有机物层形成激子(exciton)，所述激子分离为电子和空穴，并且所述电子和空穴分别转移至其他电极并用作一个电流源(电压源)。其次，存在一种电子元件，其中通过对两个或更多个电极施加电压或电流，对与电极形成界面的有机半导体物质层注入空穴和/或电子，并且所述元件通过注入的电子和空穴操作。
作为有机电子元件的实例有，有机发光元件、有机太阳能电池、有机感光体(OPC)鼓、有机晶体管等，并且为了驱动元件，所有这些元件要求电子/空穴注入物质、电子/空穴提取物质、电子/空穴传输物质或发光物质。在下文中，有机发光元件将主要具体描述。然而，在所述有机电子元件中，电子/空穴注入物质、电子/空穴提取物质、电子/空穴传输物质或发光物质均以相似原理起作用。
一般而言，所谓有机发光现象是指通过使用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有一种结构，其一般包括阳极、阴极和置于阴极和阳极之间的有机物层。在此处，在大多数的情况下，为了增加有机发光元件的有效性和稳定性，有机物层具有包括分别由不同物质构成的多层结构，例如它可包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在所述有机发光元件结构中，如果在两个电极之间施加电压，在阳极空穴注入有机物层，在阴极电子注入有机物层，并且当所注入的空穴和电子彼此相遇时，形成一个激子(exciton)，并当激子降至基态(bottom)时发射光。已知该有机发光元件具有如下性质，如自发光、高亮度、高效能、低驱动电压、宽视角、高对比度、高速响应等。
在有机发光元件中，用于有机物层的材料可依照其功能分类为有机发光物质和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料。所述发光物质可依照发射颜色分类为蓝色、绿色和红色发光物质和为了体现更好的自然色而需要的黄色和橙色。而且，为了增加颜色纯度和借助于能力转移的发射效能，基质/掺杂剂体系可用作发光物质。在该原理中，通过在发光层混合少量的掺杂剂，在基质中产生的激子输送至掺杂剂从而发出具有高效能的光，其中所述掺杂剂与主要组成发光层的基质相比能量带宽间隙小并发光效能优越。此时，由于基质的波长移至掺杂剂的波长带宽，依照掺杂剂的种类可得到想要波长的光。
为了充分显示以上的有机发光元件的优越性质，在元件中组成有机物层的物质例如空穴注入物质、空心传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等应该通过稳定的且有效的物质支持。然而，用于有机发光元件的稳定且有效的有机物层材料的开发仍为充分实现。因此，需要发展一种新型材料。
发明内容
技术问题
因此，本发明人已经发现一种新型蒽衍生物。此外，业已发现，当通过使用所述新型蒽衍生物形成有机电子元件的有机物层时，可以获得诸如元件效能增加、驱动电压降低、寿命延长、稳定性增加等效果。
因此，本发明旨在提供一种新型蒽衍生物及使用所述蒽衍生物的有机电子元件。
技术方案
本发明提供一种具有下列式1的蒽衍生物：
[式1]
Figure BPA00001327410500031
其中R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立选自未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C6-C40芳基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C2-C40杂芳基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；和
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的芳氨基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基，
R3选自氢；未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C1-C40烷基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C3-C40环芳基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C6-C40芳基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C2-C40杂芳基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；和
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C6-C40芳氨基：C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基，
R4由选自下列式2至4的基团表示，
[式2]
Figure BPA00001327410500041
[式3]
Figure BPA00001327410500042
[式4]
Figure BPA00001327410500043
其中L1至L3各自独立为直接键；或选自未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C2-C40亚烯基基团：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C6-C40亚芳基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C2-C40杂亚芳基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；和
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C6-C40芳氨基：C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基。
此外，本发明提供一种有机电子元件，包括第一电极、第二电极和在置于第一电极和第二电极之间的至少一层有机物层，其中有机物层的至少一层包含式1的所述蒽衍生物。
有利效果
本发明的新型蒽衍生物可用作包括有机发光元件的有机电子元件的有机物层材料，并且含有使用所述蒽衍生物的有机发光元件的有机电子元件具有效能增加、驱动电压降低、寿命延长、稳定性增加等优秀性质。
附图说明
图1是一个举例说明本发明的有机发光元件的一个实例的视图；
图2是本发明的式1-2的化合物的MS图；和
图3是本发明的式1-17的化合物的MS图。
附图标记说明
1底物，2阳极，3空穴注入层，4空穴传输层，5有机发光层，6电子传输层，7阴极
具体实施方式
本发明的蒽衍生物的特征在于是一种由式1表示的化合物。
优选地，本发明的式1选自由下列式5至9表示的化合物，但不限于此。
[式5]
Figure BPA00001327410500051
[式6]
Figure BPA00001327410500052
[式7]
Figure BPA00001327410500061
[式8]
Figure BPA00001327410500062
[式9]
Figure BPA00001327410500063
在式5至9中，R1至R3和L1至L3与式1定义的那些相同。
在本发明的一个实施方案中，所述式1的R1和R2可为彼此相同的芳基。优选所述芳基为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、或取代的或未取代的菲基。
在本发明的另一个实施方案中，所述式1的R1和R2可为彼此相同的杂芳基。优选地，所述杂芳基为取代的或未取代的吡啶基、联吡啶基、喹啉基或异喹啉基。
在本发明的另一个实施方案中，所述式1的R1和R2可为彼此相同的由C6-C40芳基或C2-C40杂芳基取代的C6-C40芳氨基。
在本发明的另一个实施方案中，所述式1的R1和R2可选自下列结构式。
Figure BPA00001327410500071
在所述结构式中，Z1至Z3可彼此相同或不同，并且可选自以下基团：氢、卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳氨基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基。
在本发明的另一个实施方案中，在式2至4中优选地，L1至L3各自独立为直接键或选自下列式：
用于本发明的所述取代基可通过下列叙述定义。
优选地，所述烷基不提供1至40个碳原子的立体阻碍。具体地有，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和庚基，但不限于此。
优选地，所述环烷基不提供3至40个碳原子的立体阻碍。具体地有，环戊基、环己基等，但不限于此。
作为烯基，优选具有2至40个碳原子的烯基，并且具体地，优选由芳基如stylbenyl基、苯乙烯基(styrenyl group)等取代的烯基，但不限于此。
优选地，所述烷氧基是具有1至40个碳原子的烷氧基。
优选地，所述芳基具有6至40个碳原子。具体地有，苯基、萘基、蒽基、联苯基、芘基、苝基、芴基、菲基、及其衍生物等，但不限于此。
作为芳氨基的实例有，苯基氨基、萘基氨基、联苯基氨基、蒽基氨基、3-甲基苯基氨基、4-甲基萘基氨基、2-甲基联苯基氨基、9-甲基蒽基氨基、二苯基氨基、苯基萘基氨基、二甲苯基氨基、苯基甲苯基氨基、三苯基氨基等，但不限于此。
作为杂芳基的实例有，吡啶基、联吡啶基、三嗪基、acrydyl基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基等，但不限于此。
作为卤素基团的实例有，氟、氯、溴或碘。
术语“取代的或未取代的”意指其为未取代的或由至少一个选自以下的基团取代：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基。
作为式1的化合物优选的具体实例有，下列式1-1至1-120的化合物，但不限于此。
[式1-1]     [式1-2]      [式1-3]     [式1-4]
Figure BPA00001327410500091
[式1-5]     [式1-6]      [式1-7]     [式1-8]
Figure BPA00001327410500092
[式1-9]     [式1-10]     [式1-11]    [式1-12]
[式1-13]    [式1-14]     [式1-15]    [式1-16]
Figure BPA00001327410500101
[式1-17]    [式1-18]    [式1-19]    [式1-20]
Figure BPA00001327410500102
[式1-21]    [式1-22]    [式1-23]    [式1-24]
Figure BPA00001327410500103
[式1-25]    [式1-26]    [式1-27]    [式1-28]
Figure BPA00001327410500104
[式1-29]    [式1-30]    [式1-31]    [式1-32]
[式1-33]    [式1-34]    [式1-35]    [式1-36]
Figure BPA00001327410500111
[式1-37]    [式1-38]    [式1-39]    [式1-40]
Figure BPA00001327410500112
[式1-41]    [式1-42]    [式1-43]    [式1-44]
Figure BPA00001327410500113
[式1-45]    [式1-46]    [式1-47]    [式1-48]
Figure BPA00001327410500114
[式1-49]    [式1-50]    [式1-51]    [式1-52]
Figure BPA00001327410500121
[式1-53]    [式1-54]    [式1-55]    [式1-56]
Figure BPA00001327410500122
[式1-57]    [式1-58]    [式1-59]    [式1-60]
Figure BPA00001327410500123
[式1-61]    [式1-62]    [式1-63]    [式1-64]
Figure BPA00001327410500124
[式1-65]    [式1-66]    [式1-67]    [式1-68]
Figure BPA00001327410500125
[式1-69]    [式1-70]    [式1-71]    [式1-72]
Figure BPA00001327410500131
[式1-73]    [式1-74]    [式1-75]    [式1-76]
Figure BPA00001327410500132
[式1-77]    [式1-78]    [式1-79]    [式1-80]
Figure BPA00001327410500133
[式1-81]    [式1-82]    [式1-83]    [式1-84]
Figure BPA00001327410500134
[式1-85]    [式1-86]    [式1-87]    [式1-88]
Figure BPA00001327410500135
[式1-89]     [式1-90]     [式1-91]     [式1-92]
Figure BPA00001327410500141
[式1-93]     [式1-94]     [式1-95]     [式1-96]
Figure BPA00001327410500142
[式1-97]     [式1-98]     [式1-99]     [式1-100]
Figure BPA00001327410500143
[式1-101]    [式1-102]    [式1-103]    [式1-104]
Figure BPA00001327410500144
[式1-105]    [式1-106]    [式1-107]    [式1-108]
Figure BPA00001327410500145
[式1-109]    [式1-110]    [式1-111]    [式1-112]
Figure BPA00001327410500151
[式1-113]    [式1-114]    [式1-115]    [式1-116]
Figure BPA00001327410500152
[式1-117]    [式1-118]    [式1-119]    [式1-120]
Figure BPA00001327410500153
此外，作为式1的化合物优选的具体实例有，下列式2-1至2-40的化合物，但不限于此。
[式2-1]    [式2-2]    [式2-3]    [式2-4]
Figure BPA00001327410500154
[式2-5]    [式2-6]    [式2-7]    [式2-8]
Figure BPA00001327410500161
[式2-9]     [式2-10]    [式2-11]    [式2-12]
Figure BPA00001327410500162
[式2-13]    [式2-14]    [式2-15]    [式2-16]
Figure BPA00001327410500163
[式2-17]    [式2-18]    [式2-19]    [式2-20]
Figure BPA00001327410500164
[式2-21]    [式2-22]    [式2-23]    [式2-24]
Figure BPA00001327410500165
[式2-25]    [式2-26]    [式2-27]    [式2-28]
[式2-29]    [式2-30]    [式2-31]    [式2-32]
Figure BPA00001327410500172
[式2-33]    [式2-34]    [式2-35]    [式2-36]
Figure BPA00001327410500173
[式2-37]    [式2-38]    [式2-39]    [式2-40]
此外，作为式1的化合物优选的具体实例有，下列式3-1至3-40的化合物，但不限于此。
[式3-1]    [式3-2]    [式3-3]    [式3-4]
Figure BPA00001327410500175
[式3-5]     [式3-6]     [式3-7]      [式3-8]
Figure BPA00001327410500181
[式3-9]     [式3-10]    [式3-11]     [式3-12]
Figure BPA00001327410500182
[式3-13]    [式3-14]    [式3-15]     [式3-16]
Figure BPA00001327410500183
[式3-17]    [式3-18]    [式3-19]     [式3-20]
Figure BPA00001327410500184
[式3-21]    [式3-22]    [式3-23]    [式3-24]
Figure BPA00001327410500191
[式3-25]    [式3-26]    [式3-27]    [式3-28]
Figure BPA00001327410500192
[式3-29]    [式3-30]    [式3-31]    [式3-32]
Figure BPA00001327410500193
[式3-33]    [式3-34]    [式3-35]    [式3-36]
[式3-37]    [式3-38]    [式3-39]    [式3-40]
Figure BPA00001327410500195
本发明的式1的化合物的立体结构可为下列式。在蒽的9，10位的R1和R2由于立体阻碍形成大的双面角(dihedral angle)。这表现出抑制平面结构类蒽中可含有的激发的基态分子(excimer)或激发的基态复合物(exciplex)形成的效应。
Figure BPA00001327410500201
蒽的2位上引入的R4——其与蒽的9，10位相比具有相对小的立体阻碍——形成与蒽平面小的双面角，从而易于形成与蒽的结合。小的R4可使用包括具有电子传输和注入能力的苯并喹啉的取代基，通过与蒽的结合增加电子传输能力。此外，具有相对小的立体阻碍的蒽和R4具有结构性的弹性，从而改善与阴极的界面性质，并且在电子注入能力和元件寿命的方面也能起到有利作用。因此，可通过将具有以上结构的化合物用于有机电子元件而改善元件的效能、驱动电压和寿命。
在下文中，对式1的化合物的制备方法进行说明。
依照本发明的一个实施方案，所述式1的化合物可通过使用包括以下步骤的方法制备：
1)在Pd催化剂下使由卤素基团取代的蒽醌衍生物和具有R4取代基的硼酸或硼酸酯化合物发生Suzuki偶联，以制备R4取代的蒽醌衍生物，
2)由步骤1)制备的蒽醌衍生物制备二醇衍生物，和
3)将步骤2)制备的二醇衍生物还原，以制备蒽衍生物。所述制备方法可由下列反应方程式1表示。
[反应方程式1]
Figure BPA00001327410500211
在反应方程式中，R1至R4与所述式1定义的那些相同。
依照本发明的一个实施方案，所述式1的化合物可通过使用包括以下步骤的方法制备：
1)由卤素基团取代的所述蒽醌衍生物制备二醇衍生物，
2)将步骤1)制备的二醇衍生物还原，以制备蒽衍生物，
3)将步骤2)制备的蒽衍生物制备成为蒽硼酸酯衍生物或蒽硼酸衍生物，和
4)在Pd催化剂下使步骤3)制备的蒽硼酸酯衍生物或蒽硼酸衍生物和R4的卤化物或R4-O-SO2-CF3发生Suzuki偶联，以制备R4取代的式1的化合物。所述制备方法可通过下列反应方程式2表示。
[反应方程式2]
在反应方程式中，R1至R4与式1定义的那些相同。
在用于制备式1化合物的方法中，除了Suzuki偶联反应以外的反应可使用本领域已知的一般方法。
此外，本发明提供一种有机电子元件，包括第一电极、第二电极和至少一层置于第一电极和第二电极之间的有机物层，其中有机物层的至少一层包含式1的化合物。
本发明的有机电子元件，除了通过使用以上化合物形成的至少一层有机物层之外，可通过使用通常的有机电子元件制备方法和材料制备。
在下文中，举例说明有机发光元件。
在本发明的一个实施方案中，所述有机发光元件可具有一种包括第一电极、第二电极和置于其之间的有机物层的结构。本发明的所述有机发光元件的有机物层可为由一层构成的单层结构，也可以为具有两层或更多层的多层结构。当本发明的有机发光元件的有机物层具有多层结构时，其可为例如其中层压空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的结构。然而，有机发光元件的结构不限于此，但可包含更小数目的有机物层。例如，本发明的有机发光元件可具有与图1中示出的相同结构。在图1中，附图标记1代表底物，附图标记2代表阳极，附图标记3代表空穴注入层，附图标记4代表空穴传输层，附图标记5代表有机发光层，附图标记6代表电子传输层，附图标记7代表阴极。具有图1中示出的相同结构的有机发光元件通常称作具有正向结构的有机发光元件，但本发明不限于此并包括具有反向结构的有机发光元件。就是说，有机发光元件可具有依次层压底物、阴极、电子传输层、有机发光层、空穴传输层、空穴注入层和阳极的结构。
当本发明的有机发光元件包括具有一个多层结构的有机物层时，所述式1的化合物可包括在发光层、空穴传输层、同时实施空穴传输和光发射的层、同时实施光发射和电子传输的层、电子传输层、电子传输和/或注入层中。在本发明中，优选地，所述式1的化合物包括在电子注入层和/或传输层或发光层中。
特别地，当本发明的式1化合物包括在电子传输层中时，所述电子传输层可包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、或其结合物。
本发明的所述有机发光元件，除了将所述式1的化合物用于有机发光元件中的一层或多层之外，可通过使用通常的制备方法和材料制备。例如，本发明的有机发光元件可通过以下方法制备：将具有传导性的金属或金属氧化物、或其合金通过使用PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法如溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)沉积在底物上形成阳极；在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层；和在其上沉积能够用作阴极的物质。除了以上方法，为了制备具有如上所述的反向结构的有机发光元件，所述有机发光元件可通过在底物上依次沉积阴极物质、有机物层和阳极物质来制备。
所述有机物层可通过使用多种聚合物质并通过使用溶剂方法(solvent process)而非沉积方法以较小数目层的形式制得，所述溶剂方法例如旋转涂布、浸渍涂布、刮片法、丝网印刷、喷墨印刷、热传递方法等。
一般而言，作为所述阳极物质，为了顺利将空穴注入至有机物层中，优选使用具有大功函(work function)的物质。作为能够用于本发明的阳极物质的实例有，金属如钒、铬、铜、锌、金、或其合金等；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属及氧化物的结合物如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
一般而言，作为所述阴极物质，为了顺利将电子注入至所述有机物层中，优选使用具有小功函的物质。作为阴极物质的具体实例有，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构物质如LiF/Al或LiO2/Al，但不限于此。
所述空穴注入物质是一种在低电压时能够很好接收来自阳极空穴的物质，并且优选所述空穴注入物质的HOMO(highest occupied molecular orbital：最高占据分子轨道)是在阳极物质的功函和其周围的有机物层的HOMO之间的数值。作为空穴注入物质的具体实例有，存金属紫菜碱(metal porphyrine)、低聚噻吩(oligothiophene)、基于芳香胺的有机物质、基于六氰基六氮杂三亚苯(hexanitrilehexaazatriphenylene)的有机物质、基于喹吖啶酮(quinacridone)的有机物质、基于苝(perylene)的有机物质、基于蒽醌和聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物，但不限于此。
所述空穴传输物质是一种接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至所述发光层的物质，优选使用对空穴具有大迁移率的物质。作为其具体实例有，基于芳香胺的有机物质、导电聚合物、和其中同时包括共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物，但不限于此。
所述发光物质是一种接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子的物质，使其结合以便发射在可见射线的范围的光，并优选使用对荧光或磷光具有优越的光子效能的物质。作为其具体实例有，8-羟基喹啉铝复合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯(dimerized styryl)化合物；双-甲基-8-羟基喹啉对苯基苯酚铝复合物(Balq)；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环(spiro)化合物；聚芴、lubrene等，但不限于此。
所述电子传输物质是一种接收来自阴极的电子并将其转移至发光层的物质，优选使用对所述电子具有大迁移率的物质。作为其具体实例有，8-羟基喹啉Al复合物；包含Alq3的复合物；有机基化合物；羟基黄酮金属复合物等，但不限于此。
本发明的所述有机发光元件依照使用的物质可为前侧光发射类型、后侧光发射类型、或两侧光发射类型。
本发明的所述新型蒽衍生物可以以类似于有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管和有机电子元件中的有机发光元件所适用的原则操作。
发明实施方式
在下文中，为了帮助理解本发明，将描述优选实施方案。然而，提出下列实施例以举例说明本发明，但本发明的范围不限于此。
<制备实施例1>下列式1-A的化合物的合成
[式1-A]
Figure BPA00001327410500241
将2-溴-9，10-二(2-萘基)蒽(5.00g，9.82mmol)、双(频哪醇合)二硼(2.75g，10.9mmol)和醋酸钾(2.89g，29.4mmol)悬浮于二噁烷(50mL)中。向悬浮溶液中加入(二苯基膦基二茂铁)氯化钯(0.24g，3mol％)。得到的混合物在80℃搅拌约6小时，并冷却至室温。将混合物用水(50mL)稀释，并用二氯甲烷(3×50mL)萃取。将有机萃取物质用硫酸镁干燥并在真空下浓缩。粗粒成品用乙醇洗涤并在真空下干燥制成式1-A的化合物(5.46g，92％)。
MS：[M+H]+＝557
<制备实施例2>下列式1-B、1-C和1-D的化合物的合成
[式1-B]    [式1-C]    [式1-D]
Figure BPA00001327410500251
[式1-B]
将1-溴萘(34.8g，168.2mmol)溶于四氢呋喃(170ml)，并冷却至-78℃，将正丁基锂(67.3ml，168.2mmol)缓慢加入其中，并将溶液搅拌1小时。加入2-溴蒽醌(21g，73.1mmol)，温度升至常温，并搅拌3小时。加入饱和的氯化铵水溶液，移除水层，并用无水硫酸镁干燥、过滤并在减压下蒸干。用乙醚和石油醚重结晶生成式1-B的化合物(32.3g，82％)。
MS：[M+H]+＝544
[式1-C]
将所述式1-B的化合物(32.3g，59.5mmol)、碘化钾(29.6g，178.4mmol)、次磷酸钠(38g，256.8mmol)加入乙酸(40mL)中，加热并搅拌3小时，冷却至常温，并将沉淀过滤，并用乙醇重结晶生成式1-C的化合物(25.5g，84％)。
MS：[M+H]+＝510
[式1-D]
在制备实施例1的式1-A的化合物的合成中，除了使用所述式1-C代替2-溴-9，10-二(2-萘基)蒽，使用与所述式1-A的化合物的合成方法相同的方法合成，生成所述式1-D。
MS：[M+H]+＝557
<制备实施例3>下列式1-E的化合物的合成
[式1-E]
Figure BPA00001327410500261
将咔唑(3.3g，20mmol)、1-溴-4-碘苯(3.0mL，24mmol)、碳酸钾(K2CO3，5.6g，40mmol)、碘化亚铜(CuI，1.9g，1.0mmol)和二甲苯50mL在氮气环境下回流。将其冷却至常温后，用乙酸乙酯萃取产物并用无水硫酸镁移除水，随后在减压下蒸除溶剂。经用己烷溶剂将之通过硅胶柱得到化合物后，减压下蒸除溶剂，并真空下干燥生成白色固体所述式1-E的化合物(1.6g，25％)。
MS：[M+H]+＝323
<制备实施例4>下列式1-F、1-G、1-H的化合物的合成
[式1-F][式1-G][式1-H]
Figure BPA00001327410500262
[式1-F]
将式1-E的化合物(4.38g，13.2mmol)在氮气环境下溶于干燥的四氢呋喃(80mL)中。上述溶液冷却至-78℃，将正丁基锂(6.6mL，2.5M己烷溶液)在10分钟内缓慢加入到冷却的溶液中并在-78℃下搅拌约40分钟。将2-溴蒽醌化合物(3.59g，5.5mmol)加入到反应混合物中并在-78℃下继续搅拌3小时。所述混合物在室温搅拌约1小时。向以上混合物中加入氯化铵水溶液(50mL)。分离出有机物层，并将水溶液层用乙醚(60mL)萃取。萃取的有机溶液层用硫酸镁干燥并在减压下浓缩。得到的固体悬浮于乙醚，搅拌1小时并过滤。干燥后，所得式1-F的化合物(3.32g，73％)即为二元醇化合物。
MS：[M+H]+＝774
[式1-G]
将式1-F的化合物(2.82g，3.65mmol)加入到乙酸(60mL)、碘酸钾(3.32g，20mmol)和水合磷酸(3.52g，40mmol)的分散溶液中。混合物不断搅拌并回流约3小时，随后冷却至室温。所述混合物过滤，用水洗涤，并在真空下干燥以生成所述式1-G的化合物(2.87g，90％)。
MS：[M+H]+＝740
[式1-H]
在制备实施例1的所述式1-A的化合物的制备方法中，除了使用所述式1-G的化合物代替2-溴-9，10-二(2-萘基)蒽以外，使用与所述式1-A的化合物的制备方法相同的方法制备所述式1-H的化合物。
MS：[M+H]+＝787
<制备实施例5>下列式1-I、1-J、1-K的化合物的合成
[式1-I][式1-J][式1-K]
Figure BPA00001327410500271
[式1-I]
在制备实施例2的式1-B的化合物的制备方法中，除了使用4-溴-三苯基胺代替1-溴-萘，使用与所述式1-B的化合物的制备方法相同的方法制备式1-I的化合物。
MS：[M+H]+＝778
[式1-J]
在制备实施例2的式1-C的化合物的制备方法中，除了使用所述式1-I的化合物代替所述式1-B的化合物，使用与式1-C的化合物的制备方法相同的方法制备式1-J的化合物。
MS：[M+H]+＝744
[式1-K]
在制备实施例1的式1-A的化合物的制备方法中，除了使用所述式1-J的化合物代替2-溴-9，10-二(2-萘基)蒽，使用与所述式1-A的化合物的制备方法相同的方法制备所述式1-K。
MS：[M+H]+＝791
<制备实施例6>下列式1-L、1-M的化合物的合成
[式1-L][式1-M]
Figure BPA00001327410500281
[式1-L]
将所述式1-A的化合物(5.56g，10.0mmol)和2，6-二溴吡啶(2.37g，10.0mmol)溶于四氢呋喃(100mL)后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(20mL)，并向其中加入四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)(231mg，2mol％)，搅拌并回流5小时。将温度冷却至常温，并将生成的固体过滤。过滤的固体用氯仿和乙醇重结晶，过滤并干燥以生成式1-L的化合物(3.81g，65％)。
MS：[M+H]+＝587
[式1-M]
将式1-L的化合物(9.84g，16.8mmol)、双(频哪醇合)二硼(4.7g，18.5mmol)和醋酸钾(4.96g，50.5mmol)悬浮于二噁烷(100mL)中。向所述悬浮溶液中加入Pd(dba)2(0.29g，3mol％)和PCy3(0.28g，6mol％)。将所述混合物搅拌并回流约8小时，并冷却至常温。所述混合物用水(100mL)稀释，并用二氯甲烷(3×50mL)萃取。将有机萃取物用硫酸镁干燥并过滤。所述过滤的溶液在减压下浓缩，用乙醚和己烷重结晶以生成式1-M的化合物(7.99g，75％)。
MS：[M+H]+＝634
<制备实施例7>下列式1-N、1-O的化合物的合成
[式1-N][式1-O]
Figure BPA00001327410500291
[式1-N]
在制备实施例6的式1-L的化合物的制备方法中，除了使用1-溴-3-碘苯代替2，6-二溴吡啶，使用与式1-L的化合物的制备方法相同的方法制备所述式1-N的化合物。
MS：[M+H]+＝586
[式1-O]
在制备实施例6的式1-M的化合物的制备方法中，除了使用1-N的化合物代替式1-L的化合物，使用与式1-M的化合物的制备方法相同的方法制备式1-O的化合物。
MS：[M+H]+＝633
<制备实施例8>下列式2-A、2-B的化合物的合成
[式2-A][式2-B]
Figure BPA00001327410500292
将苯并[h]喹啉(18g，100mmol)溶于400mL氯仿(CHCl3)中，并冷却至0-5℃。向混合物中缓慢加入溶于600mL氯仿的MCPBA(间氯过氧苯甲酸)(30.0g，150mmol)溶液。生成的混合物室温搅拌4小时，用5％K2CO3溶液(6×600mL)洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压下浓缩，用乙醚重结晶以生成式2-A的化合物(17g，87％)。
MS：[M+H]+＝196
将20mL POCl3用100mL氯仿稀释，冷却至0-5℃，并缓慢加入所述式2-A的化合物(8g，4.1mmol)。搅拌并回流2小时后，将其冷却至室温并倾入过量的冰水。生成的混合物用NH4OH溶液中和，并用氯仿(3×200mL)萃取。收集的氯仿有机物层用200mL水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。在己烷∶CH2Cl2＝20∶1条件下，通过柱色谱法制备式2-B的化合物(4.9g，56％)。
MS：[M+H]+＝214
<制备实施例9>下列式2-C、2-D的化合物的合成
[式2-C][式2-D]
Figure BPA00001327410500301
[式2-C]
将苯并[h]喹啉(215.5mg，1.2mmol)加入乙腈(MeCN)10mL和PhICl2(404.0mg，1.5mmol，1.3当量)的分散溶液中。混合物不断搅拌并回流约12小时，并冷却至室温。将混合物用氯仿50mL稀释，用200mL水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。在己烷∶CH2Cl2＝20∶1条件下，通过柱色谱法生成所述式2-C的化合物(77mg，30％)。
MS：[M]+＝214
[式2-D]
在制备实施例6的式1-M的化合物的制备方法中，除了使用2-C的化合物代替式1-L的化合物，使用与所述式1-M的化合物的制备方法相同的方法制备所述式2-D的化合物。
MS：[M+H]+＝306
<制备实施例10>下列式2-E的化合物的合成
[式2-E]
将10-羟基苯并[h]喹啉(19.5g，100mmol)溶于四氢呋喃(170ml)中，冷却至0℃，向其中加入三乙胺(21ml，150mmol)并搅拌10分钟。当温度维持在0℃时，加入三氟甲磺酸酐(24.6ml，150mmol)并搅拌2小时。将温度升至常温并继续搅拌3小时。将混合物用200mL水洗涤，用无水硫酸镁干燥并在减压下蒸馏。用乙醇重结晶以生成所述式2-E的化合物(17.7g，65％)。
MS：[M+H]+＝274
<制备实施例11>下列式2-F的化合物的合成
[式2-F]
将6-(5H)-菲啶酮(19.5g 100mmol)加入到三氯氧磷(POCl3)(150ml)和二甲基苯胺(6mL)的分散溶液中。混合物不断搅拌并回流约3小时，并冷却至室温。将三氯氧磷在减压下蒸馏并移除，将剩余的物质加入到冰水中，用NH4OH溶液中和并用氯仿(3×200mL)萃取。收集的氯仿有机物层用200mL水洗涤，用无水硫酸镁干燥并在减压下蒸馏。在己烷(Hexane)∶CH2Cl2＝20∶1条件下，通过柱色谱法生成式2-F的化合物(11.3g，53％)。
MS：[M+H]+＝214
<制备实施例12>下列式2-G的化合物的合成
[式2-G]
Figure BPA00001327410500312
在氮气环境下，将1-氨基-2-萘甲醛(1-amino-2-naphthalenecarbaldehyde)(0.25g，1.45mmol)和4-溴苯乙酮(2.88g，1.45mmol)分散于15mL EtOH中，并且向其中缓慢加入0.5mL的其中KOH饱和并溶于EtOH的溶液。将得到的混合物回流并搅拌15小时。冷却至室温后，将生成的固体过滤，用EtOH洗涤，并在真空下干燥以生成所述式2-G的化合物(0.290g，60％)。
MS：[M+H]+＝335
<制备实施例13>下列式2-H的化合物的合成
[式2-H]
将亚硝酸异戊酯(0.54mL，4.1mmol)加入到50mL二氯乙烷中，搅拌并缓慢滴加完全溶于25mL二氯乙烷的邻氨基苯甲酸(0.51g，3.7mmol)。将因此生成的苯-重氮基-2-羧酸盐加入到反应混合物中并搅拌回流，其中所述反应混合物为4-溴-苯甲醛(0.68g，3.7mmol)和苯胺(0.344g，3.7mmol)分散于50mL二氯乙烷。如果反应溶液的颜色由黄色变为褐色，将反应混合物冷却至室温。减压下蒸馏移除二氯乙烷，并通过使用己烷/乙酸乙酯混合物经柱色谱法纯化以得到所述式2-H的化合物(0.716g，58％)。
MS：[M]+＝334
<制备实施例14>下列式2-I的化合物的合成
[式2-I]
Figure BPA00001327410500322
在制备实施例6的式1-M的化合物的制备方法中，除了使用6-氯苯并[f]喹啉代替所述式1-L的化合物，使用与所述式1-M的化合物的制备方法相同的方法生成所述式2-I的化合物。
MS：[M+H]+＝306
<实施例1>下列式1-2的化合物的合成
[式1-2]
Figure BPA00001327410500331
将所述式1-A的化合物(5.56g，10.0mmol)和所述式2-B的化合物(2.13g，10.0mmol)溶于四氢呋喃(100mL)后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(20mL)，并向其中加入四三苯基膦钯(231mg，2mol％)，搅拌并回流5小时。将温度冷却至常温，并将生成的固体过滤。将过滤的固体用氯仿和乙醇重结晶，过滤并干燥以制备所述式1-2的化合物(3.76g，62％)。
MS：[M+H]+＝608
<实施例2>下列式1-3的化合物的合成
[式1-3]
Figure BPA00001327410500332
在实施例1的所述式1-2的化合物的制备方法中，除了使用所述式1-D的化合物代替所述式1-A的化合物，使用与所述式1-2的化合物的制备方法相同的方法制备所述式1-3的化合物。
MS：[M+H]+＝608
<实施例3>下列式1-5的化合物的合成
[式1-5]
Figure BPA00001327410500341
在所述实施例1的式1-2的化合物的制备方法中，除了使用所述式1-H的化合物代替所述式1-A的化合物，使用与所述式1-2的化合物的制备方法相同的方法制备所述式1-5的化合物。
MS：[M+H]+＝838
<实施例4>下列式1-17的化合物的合成
[式1-17]
Figure BPA00001327410500342
在实施例1的所述式1-2的化合物的制备方法中，除了使用所述式2-G的化合物代替所述式2-B的化合物，使用与所述式1-2的化合物的制备方法相同的方法制备所述式1-17的化合物。
MS：[M+H]+＝684
<实施例5>下列式1-21的化合物的合成
[式1-21]
Figure BPA00001327410500351
在所述实施例1的式1-2的化合物的制备方法中，除了使用所述式1-O的化合物代替所述式1-A的化合物，使用与所述式1-2的化合物的制备方法相同的方法制备所述式1-21的化合物。
MS：[M+H]+＝684
<实施例6>下列式1-42的化合物的合成
[式1-42]
Figure BPA00001327410500352
将2-溴-9，10-二(2-萘基)蒽(5.09g，10.0mmol)和式2-D的化合物(3.05g，10.0mmol)溶于四氢呋喃(100mL)后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(20mL)，并向其中加入四三苯基膦钯(231mg，2mol％)，搅拌并回流5小时。将温度冷却至常温，并将生成的固体过滤。将过滤的固体用氯仿和乙醇重结晶，过滤并干燥以制备所述式1-42的化合物(4.25g，70％)。
MS：[M+H]+＝608
<实施例7>下列式1-65的化合物的合成
[式1-65]
Figure BPA00001327410500361
在实施例6的式1-42的化合物的制备方法中，除了使用式1-L的化合物代替2-溴-9，10-二(2-萘基)蒽，使用与式1-42的化合物的制备方法相同的方法制备式1-65的化合物。
MS：[M+H]+＝685
<实施例8>下列式1-82的化合物的合成
[式1-82]
Figure BPA00001327410500362
将所述式1-A的化合物(5.56g，10.0mmol)和所述式2-E的化合物(2.73g，10.0mmol)溶于四氢呋喃(100mL)后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(20mL)，并向其中加入四三苯基膦钯(231mg，2mol％)，搅拌并回流5小时。将温度冷却至常温，并将生成的固体过滤。将过滤的固体用氯仿和乙醇重结晶，过滤并干燥以制备所述式1-82的化合物(4.37g，72％)。
MS：[M+H]+＝608
<实施例9>下列式1-92的化合物的合成
[式1-92]
Figure BPA00001327410500371
在实施例8的式1-82的化合物的制备方法中，除了使用式1-L的化合物代替式1-A的化合物，使用与式1-82的化合物的制备方法相同的方法制备式1-92的化合物。
MS：[M+H]+＝842
<实施例10>下列式1-105的化合物的合成
[式1-105]
在所述实施例8的式1-82的化合物的制备方法中，除了使用所述式1-M的化合物代替所述式1-A的化合物，使用与所述式1-82的化合物的制备方法相同的方法制备所述式1-105的化合物。
MS：[M+H]+＝685
<实施例11>下列式2-2的化合物的合成
[式2-2]
Figure BPA00001327410500381
将所述式1-A的化合物(5.56g，10.0mmol)和所述式2-F的化合物(2.13g，10.0mmol)溶于四氢呋喃(100mL)后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(20mL)，并向其中加入四三苯基膦钯(231mg，2mol％)，搅拌并回流5小时。将温度冷却至常温，并将生成的固体过滤。将过滤的固体用氯仿和乙醇重结晶，过滤并干燥以制备所述式2-2的化合物(4.13g，68％)。
MS：[M+H]+＝608
<实施例12>下列式2-3的化合物的合成
[式2-3]
Figure BPA00001327410500382
在所述实施例11的式2-2的化合物的制备方法中，除了使用所述式1-D的化合物代替所述式1-A的化合物，使用与所述式2-2的化合物的制备方法相同的方法制备所述式2-3的化合物。
MS：[M+H]+＝608
<实施例13>下列式2-5的化合物的合成
[式2-5]
Figure BPA00001327410500391
在所述实施例11的式2-2的化合物的制备方法中，除了使用所述式1-H的化合物代替所述式1-A的化合物，使用与所述式2-2的化合物的制备方法相同的方法制备所述式2-5的化合物。
MS：[M+H]+＝838
<实施例14>下列式2-17的化合物的合成
[式2-17]
Figure BPA00001327410500392
在所述实施例11的式2-2的化合物的制备方法中，除了使用所述式2-H的化合物代替所述式2-F的化合物，使用与所述式2-2的化合物的制备方法相同的方法制备所述式2-17的化合物。
MS：[M+H]+＝684
<实施例15>下列式2-25的化合物的合成
[式2-25]
Figure BPA00001327410500401
在所述实施例11的式2-2的化合物的制备方法中，除了使用所述式1-M的化合物代替所述式1-A的化合物，使用与所述式2-2的化合物的制备方法相同的方法制备所述式2-25的化合物。
MS：[M+H]+＝608
<实施例16>下列式3-2的化合物的合成
[式3-2]
Figure BPA00001327410500402
将2-溴-9，10-二(2-萘基)蒽(5.09g，10.0mmol)和所述式2-I的化合物(3.05g，10.0mmol)溶于四氢呋喃(100mL)后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(20mL)，并向其中加入四三苯基膦钯(231mg，2mol％)，搅拌并回流5小时。将温度冷却至常温，并将生成的固体过滤。将过滤的固体用氯仿和乙醇重结晶，过滤并干燥以制备所述式3-2的化合物(4.43g，73％)。
MS：[M+H]+＝608
<实施例17>下列式3-25的化合物的合成
[式3-25]
在所述实施例16的式3-2的化合物的制备方法中，除了使用所述式1-L的化合物代替2-溴-9，10-二(2-萘基)蒽，使用与式3-2的化合物的制备方法相同的方法制备所述式3-25的化合物。
MS：[M+H]+＝685
<试验实施例1>
<试验实施例1-1>
将涂布厚度为
Figure BPA00001327410500412
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底浸在溶解有洗涤剂的蒸馏水中用超声波洗涤基底。此处，本文使用的所述洗涤剂是获自Fisher Co.的产品并且所述蒸馏水是通过使用购自Millipore Co.的过滤器已经过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水用超声波重复洗涤两次持续10分钟。用蒸馏水洗涤完成之后，随后用超声波通过使用溶剂如异丙醇、丙酮和甲醇进行洗涤，将生成的产品干燥并转移至等离子洗涤机。此外，所述基底使用氧等离子洗涤5分钟，并将基底转移至真空沉积机。
在由此制备的ITO透明电极上，以的厚度真空沉积下列式的六氰基六氮杂三亚苯(hexanitrile hexaazatriphenylene)从而形成空穴注入层。
Figure BPA00001327410500414
在所述空穴注入层上，真空沉积用于转移空穴的物质的下列式的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
Figure BPA00001327410500421
从而形成空穴传输层。
Figure BPA00001327410500422
之后，以下所示的GH和GD以20∶1的重量比、
Figure BPA00001327410500423
的薄膜厚度真空沉积在所述空穴传输层上，从而形成发光层。
Figure BPA00001327410500424
在所述发光层上，实施例1生成的式1-2的化合物以
Figure BPA00001327410500425
的厚度真空沉积，从而形成电子传输层。
在所述电子发射和传输层上，厚度为
Figure BPA00001327410500426
的氟化锂(LiF)和厚度为的铝依次沉积，从而形成电子注入层和阴极。
在以上过程中，有机物质的沉积速度维持在0.4至
Figure BPA00001327410500428
阴极的氟化锂的沉积速度维持在
Figure BPA00001327410500429
铝的沉积速度维持在
Figure BPA000013274105004210
并且在沉积中的真空度维持在2×10-7至5×10-8托，从而生成有机发光元件。
<试验实施例1-2>
除了使用式1-3的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
<试验实施例1-3>
除了使用式1-5的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
<试验实施例1-4>
除了使用式1-17的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
<试验实施例1-5>
除了使用式1-42的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
<试验实施例1-6>
除了使用式1-65的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
<试验实施例1-7>
除了使用式1-82的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
<试验实施例1-8>
除了使用式1-92的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
<试验实施例1-9>
除了使用式1-105的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
<试验实施例1-10>
除了使用式2-2的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
<试验实施例1-11>
除了使用式2-17的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
<试验实施例1-12>
除了使用式2-25的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
<试验实施例1-13>
除了使用式3-2的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
<试验实施例1-14>
除了使用式3-25的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
<对比实施例1>
除了使用下列式表示的E1的化合物代替式1-2的化合物，使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
<对比实施例2>
除了使用下列式表示的E2的化合物代替式1-2的化合物，使用与试验实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
Figure BPA00001327410500441
如上所述，当向所述那样制造的元件施加电流时，得到下列表1中示出的结果。表1中所述的数值是在电流密度为10mA/cm2时测量的数值。
[表1]
  实施例序号   化合物   电压(V)   电流效率(cd/A)   彩色坐标(x，y)
  试验实施例1-1   1-2   4.92   26.37   (0.315，0.651)
  试验实施例1-2   1-3   5.11   22.33   (0.313，0.652)
  试验实施例1-3   1-5   5.24   19.52   (0.314，0.652)
  试验实施例1-4   1-17   5.09   27.02   (0.316，0.653)
  试验实施例1-5   1-42   5.33   20.25   (0.318，0.649)
  试验实施例1-6   1-65   5.10   23.55   (0.319，0.650)
  试验实施例1-7   1-82   5.22   22.36   (0.314，0.649)
  试验实施例1-8   1-92   5.35   19.14   (0.317，0.654)
  试验实施例1-9   1-105   5.15   24.52   (0.321，0.653)
  试验实施例1-10   2-2   5.03   22.09   (0.316，0.655)
  试验实施例1-11   2-17   5.11   25.28   (0.316，0.654)
  试验实施例1-12   2-25   5.21   23.01   (0.317，0.650)
  试验实施例1-13   3-2   5.22   19.02   (0.316，0.648)
  试验实施例1-14   3-25   5.32   22.58   (0.317，0.653)
  对比实施例1   E1   5.48   19.24   (0.313，0.650)
  对比实施例2   E2   5.37   21.63   (0.314，0.651)
由表1的结果可以看出，当有机发光元件的有机物层使用本发明的式1化合物形成时，能确保效率的增加和驱动电压的减少。
<试验实施例2>
<试验实施例2-1>
在通过使用与试验实施例1-1相同的方法制造的ITO电极上，将六氰基六氮杂三亚苯4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
Figure BPA00001327410500452
和GH∶GD(重量比20∶1)
Figure BPA00001327410500453
依次在真空下沉积，从而依次形成空穴注入层、空穴传输层和发光层。式1-2的化合物和氟化锂(LiF)在其上以重量比1∶1真空沉积，从而形成厚度为
Figure BPA00001327410500454
的电子传输层。厚度为的氟化锂(LiF)和厚度为
Figure BPA00001327410500456
的铝被沉积，从而形成电子注入层和阴极，由此制造有机发光元件。
<试验实施例2-2>
除了使用式1-17的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例2-1相同的方法制造有机发光元件。
<试验实施例2-3>
除了使用式2-2的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例2-1相同的方法制造有机发光元件。
<试验实施例2-4>
除了使用式2-17的化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例2-1相同的方法制造有机发光元件。
<对比实施例3>
除了使用以上式表示的E1化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例2-1相同的方法制造有机发光元件。
<对比实施例4>
除了使用以上式表示的E2化合物代替式1-2的化合物，通过使用与试验实施例2-1相同的方法制造有机发光元件。
如上所述，当如上所述那样制造的元件施加电流时，得到下列表2中示出的结果。表2中所述的电压、电流效率以及彩色坐标是在电流密度为10mA/cm2时测量的值。寿命是通过测量在电流密度为50mA/cm2时的半衰期得到的值。
[表2]
Figure BPA00001327410500461
由表2的结果可以看出，当有机发光元件的有机物层使用本发明式1化合物形成时，能确保效率的增加和驱动电压的减少以及元件的稳定性。

Claims (18)

1.一种式1表示的化合物：
[式1]
Figure FPA00001327410400011
其中R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立选自未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C6-C40芳基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C2-C40杂芳基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；和
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的芳氨基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基，
R3选自氢；未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C1-C40烷基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C3-C40环芳基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C6-C40芳基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C2-C40杂芳基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；和
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C6-C40芳氨基：C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基，
R4由选自下列式2至4的基团表示，
[式2]
Figure FPA00001327410400021
[式3]
Figure FPA00001327410400022
[式4]
Figure FPA00001327410400023
其中L1至L3各自独立为直接键；或选自未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C2-C40亚烯基基团：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C6-C40亚芳基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C2-C40杂亚芳基：卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基；和
未取代的或由至少一个选自以下的基团取代的C6-C40芳氨基：C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基。
2.权利要求1的化合物，其中所述式1选自由下列式5至9表示的基团：
[式5]
Figure FPA00001327410400031
[式6]
Figure FPA00001327410400032
[式7]
Figure FPA00001327410400033
[式8]
[式9]
Figure FPA00001327410400041
其中，R1至R3和L1至L3与式1定义的那些相同。
3.权利要求1的化合物，其中所述式1的R1和R2是彼此相同的芳基。
4.权利要求1的化合物，其中所述式1的R1和R2是彼此相同的杂芳基。
5.权利要求1的化合物，其中所述式1的R1和R2是彼此相同的由芳基或杂芳基取代的芳氨基。
6.权利要求1的化合物，其中所述式1的R1和R2选自下列结构式：
Figure FPA00001327410400051
其中，Z1至Z3彼此相同或不同，并且可选自以下基团：氢、卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷基、C2-C40杂环烷基、C6-C40芳氨基、C6-C40芳基和C2-C40杂芳基。
7.权利要求1的化合物，其中L1至L3为直接键或选自下列结构式：
Figure FPA00001327410400061
8.权利要求1的化合物，其中所述式1的化合物选自由下列式1-1至1-120表示的化合物：
[式1-1]    [式1-2]    [式1-3]    [式1-4]
Figure FPA00001327410400062
[式1-5]    [式1-6]    [式1-7]    [式1-8]
Figure FPA00001327410400063
[式1-9]    [式1-10]   [式1-11]   [式1-12]
Figure FPA00001327410400071
[式1-13]    [式1-14]    [式1-15]    [式1-16]
Figure FPA00001327410400072
[式1-17]    [式1-18]    [式1-19]    [式1-20]
Figure FPA00001327410400073
[式1-21]    [式1-22]    [式1-23]    [式1-24]
[式1-25]    [式1-26]    [式1-27]    [式1-28]
Figure FPA00001327410400075
[式1-29]    [式1-30]    [式1-31]    [式1-32]
Figure FPA00001327410400081
[式1-33]    [式1-34]    [式1-35]    [式1-36]
Figure FPA00001327410400082
[式1-37]    [式1-38]    [式1-39]    [式1-40]
Figure FPA00001327410400083
[式1-41]    [式1-42]    [式1-43]    [式1-44]
Figure FPA00001327410400084
[式1-45]    [式1-46]    [式1-47]    [式1-48]
Figure FPA00001327410400085
[式1-49]    [式1-50]    [式1-51]    [式1-52]
[式1-53]    [式1-54]    [式1-55]    [式1-56]
[式1-57]    [式1-58]    [式1-59]    [式1-60]
Figure FPA00001327410400093
[式1-61]    [式1-62]    [式1-63]    [式1-64]
Figure FPA00001327410400094
[式1-65]    [式1-66]    [式1-67]    [式1-68]
Figure FPA00001327410400095
[式1-69]    [式1-70]    [式1-71]    [式1-72]
Figure FPA00001327410400101
[式1-73]    [式1-74]    [式1-75]    [式1-76]
Figure FPA00001327410400102
[式1-77]    [式1-78]    [式1-79]    [式1-80]
Figure FPA00001327410400103
[式1-81]    [式1-82]    [式1-83]    [式1-84]
[式1-85]    [式1-86]    [式1-87]    [式1-88]
Figure FPA00001327410400105
[式1-89]     [式1-90]     [式1-91]     [式1-92]
Figure FPA00001327410400111
[式1-93]     [式1-94]     [式1-95]     [式1-96]
Figure FPA00001327410400112
[式1-97]     [式1-98]     [式1-99]     [式1-100]
Figure FPA00001327410400113
[式1-101]    [式1-102]    [式1-103]    [式1-104]
Figure FPA00001327410400114
[式1-105]    [式1-106]    [式1-107]    [式1-108]
Figure FPA00001327410400115
[式1-109]    [式1-110]    [式1-111]    [式1-112]
Figure FPA00001327410400121
[式1-113]    [式1-114]    [式1-115]    [式1-116]
Figure FPA00001327410400122
[式1-117]    [式1-118]    [式1-119]    [式1-120]
Figure FPA00001327410400123
9.权利要求1的化合物，其中所述式1的化合物选自由下列式2-1至2-40表示的化合物：
[式2-1]    [式2-2]    [式2-3]    [式2-4]
[式2-5]    [式2-6]    [式2-7]    [式2-8]
Figure FPA00001327410400131
[式2-9]     [式2-10]    [式2-11]    [式2-12]
Figure FPA00001327410400132
[式2-13]    [式2-14]    [式2-15]    [式2-16]
Figure FPA00001327410400133
[式2-17]    [式2-18]    [式2-19]    [式2-20]
Figure FPA00001327410400134
[式2-21]    [式2-22]    [式2-23]    [式2-24]
[式2-25]    [式2-26]    [式2-27]    [式2-28]
Figure FPA00001327410400141
[式2-29]    [式2-30]    [式2-31]    [式2-32]
Figure FPA00001327410400142
[式2-33]    [式2-34]    [式2-35]    [式2-36]
Figure FPA00001327410400143
[式2-37]    [式2-38]    [式2-39]    [式2-40]
Figure FPA00001327410400144
10.权利要求1的化合物，其中所述式1的化合物选自由下列式3-1至3-40表示的化合物：
[式3-1]    [式3-2]    [式3-3]    [式3-4]
Figure FPA00001327410400145
[式3-5]     [式3-6]     [式3-7]     [式3-8]
Figure FPA00001327410400151
[式3-9]     [式3-10]    [式3-11]    [式3-12]
[式3-13]    [式3-14]    [式3-15]    [式3-16]
[式3-17]    [式3-18]    [式3-19]    [式3-20]
Figure FPA00001327410400154
[式3-21]    [式3-22]    [式3-23]    [式3-24]
Figure FPA00001327410400161
[式3-25]    [式3-26]    [式3-27]    [式3-28]
Figure FPA00001327410400162
[式3-29]    [式3-30]    [式3-31]    [式3-32]
Figure FPA00001327410400163
[式3-33]    [式3-34]    [式3-35]    [式3-36]
[式3-37]    [式3-38]    [式3-39]    [式3-40]
Figure FPA00001327410400165
11.一种有机电子元件，包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极和所述第二电极之间的至少一层有机物层，其中所述有机物层的至少一层包含权利要求1至10之一的化合物。
12.权利要求11的有机电子元件，其中所述有机电子元件选自有机发光元件、有机太阳能电池、有机感光体(OPC)鼓和有机晶体管。
13.权利要求12的有机电子元件，其中所述有机电子元件是有机发光元件。
14.权利要求13的有机电子元件，其中所述有机发光元件具有正向结构，其中阳极、至少一层有机物层和阴极依次层压在底物上。
15.权利要求13的有机电子元件，其中所述有机发光元件具有反向结构，其中阴极、至少一层有机物层和阳极依次层压在底物上。
16.权利要求13的有机电子元件，其中所述有机发光元件的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。
17.权利要求13的有机电子元件，其中所述有机发光元件的有机物层包括电子传输层，并且所述电子传输层包含式1的化合物。
18.权利要求17的有机电子元件，其中所述电子传输层进一步包含碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、或其结合物。
CN200980133781.9A 2008-09-24 2009-09-24 新型蒽衍生物及使用所述蒽衍生物的有机电子元件 Active CN102137829B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20080093757 2008-09-24
KR10-2008-0093757 2008-09-24
PCT/KR2009/005450 WO2010036036A2 (ko) 2008-09-24 2009-09-24 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102137829A true CN102137829A (zh) 2011-07-27
CN102137829B CN102137829B (zh) 2016-05-04

Family

ID=42060280

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980133781.9A Active CN102137829B (zh) 2008-09-24 2009-09-24 新型蒽衍生物及使用所述蒽衍生物的有机电子元件

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8318325B2 (zh)
EP (1) EP2327679B1 (zh)
JP (1) JP5497045B2 (zh)
KR (1) KR101044843B1 (zh)
CN (1) CN102137829B (zh)
WO (1) WO2010036036A2 (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105593213A (zh) * 2013-10-04 2016-05-18 默克专利有限公司 作为用于电子器件的材料的三芳基胺取代的苯并[h]喹啉-衍生物
CN107108500A (zh) * 2014-11-11 2017-08-29 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
CN108884059A (zh) * 2016-03-30 2018-11-23 株式会社Lg化学 一种化合物及利用其的有机发光元件
CN110283135A (zh) * 2019-06-28 2019-09-27 华南理工大学 含萘基蒽基取代的三嗪衍生物及其制备方法与应用
CN110431215A (zh) * 2017-04-19 2019-11-08 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN112400009A (zh) * 2018-07-09 2021-02-23 默克专利有限公司 用于电子器件的材料

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101432600B1 (ko) * 2010-12-31 2014-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR102017506B1 (ko) * 2011-04-29 2019-09-03 에스에프씨 주식회사 페난트리딘 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101722027B1 (ko) * 2012-05-03 2017-04-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102120894B1 (ko) * 2013-05-03 2020-06-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102490882B1 (ko) * 2014-12-31 2023-01-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180370999A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102183112B1 (ko) * 2019-01-28 2020-11-25 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20230138586A (ko) * 2022-03-23 2023-10-05 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362630A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362631A3 (en) 2022-10-27 2024-05-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4369898A1 (en) 2022-10-27 2024-05-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362645A3 (en) 2022-10-27 2024-05-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005120296A (ja) * 2003-10-20 2005-05-12 Toray Ind Inc 発光素子材料およびこれを用いた発光素子
US20060019116A1 (en) * 2004-07-22 2006-01-26 Eastman Kodak Company White electroluminescent device with anthracene derivative host
WO2006067931A1 (ja) * 2004-12-22 2006-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000327664A (ja) * 1999-05-17 2000-11-28 Toppan Printing Co Ltd 正孔輸送性化合物およびそれを用いた有機薄膜発光素子
JP4424026B2 (ja) * 2003-04-07 2010-03-03 三菱化学株式会社 ２，７−ジアミノナフタレン化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料、および有機電界発光素子
KR101325410B1 (ko) * 2003-12-19 2013-11-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료
JP4677221B2 (ja) * 2004-11-26 2011-04-27 キヤノン株式会社 有機発光素子
KR100788254B1 (ko) 2005-08-16 2007-12-27 (주)그라쎌 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자
KR100872692B1 (ko) * 2006-03-06 2008-12-10 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
US8367219B2 (en) 2007-10-30 2013-02-05 Samsung Electronics Co., Ltd. Anthracene-based compound and organic light emitting device employing the same

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005120296A (ja) * 2003-10-20 2005-05-12 Toray Ind Inc 発光素子材料およびこれを用いた発光素子
US20060019116A1 (en) * 2004-07-22 2006-01-26 Eastman Kodak Company White electroluminescent device with anthracene derivative host
WO2006067931A1 (ja) * 2004-12-22 2006-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105593213A (zh) * 2013-10-04 2016-05-18 默克专利有限公司 作为用于电子器件的材料的三芳基胺取代的苯并[h]喹啉-衍生物
CN105593213B (zh) * 2013-10-04 2019-02-05 默克专利有限公司 作为用于电子器件的材料的三芳基胺取代的苯并[h]喹啉-衍生物
CN107108500A (zh) * 2014-11-11 2017-08-29 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
CN108884059A (zh) * 2016-03-30 2018-11-23 株式会社Lg化学 一种化合物及利用其的有机发光元件
CN108884059B (zh) * 2016-03-30 2022-03-18 株式会社Lg化学 一种化合物及利用其的有机发光元件
CN110431215A (zh) * 2017-04-19 2019-11-08 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN110431215B (zh) * 2017-04-19 2024-04-26 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN112400009A (zh) * 2018-07-09 2021-02-23 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN110283135A (zh) * 2019-06-28 2019-09-27 华南理工大学 含萘基蒽基取代的三嗪衍生物及其制备方法与应用
CN110283135B (zh) * 2019-06-28 2021-06-08 华南理工大学 含萘基蒽基取代的三嗪衍生物及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP2327679B1 (en) 2017-03-01
JP2012503600A (ja) 2012-02-09
EP2327679A2 (en) 2011-06-01
JP5497045B2 (ja) 2014-05-21
US8318325B2 (en) 2012-11-27
KR101044843B1 (ko) 2011-06-28
CN102137829B (zh) 2016-05-04
EP2327679A4 (en) 2011-09-28
KR20100034727A (ko) 2010-04-01
US20110156017A1 (en) 2011-06-30
WO2010036036A3 (ko) 2010-07-01
WO2010036036A2 (ko) 2010-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102137829A (zh) 新型蒽衍生物及使用所述蒽衍生物的有机电子元件
EP1991514B1 (en) Novel anthracene derivative and organic electronic device using the same
US9012040B2 (en) Anthracene derivative and an organic electronic device using the same
EP1794258B1 (en) New compound and organic light emitting device using the same(4)
EP1996540B1 (en) New diamine derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
EP2719743B1 (en) Novel compounds and organic electronic device using same
EP1907366B1 (en) New imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
CN101679150B (zh) 蒽衍生物和使用该蒽衍生物的有机电子器件
EP1976814B1 (en) New anthracene derivatives, preparation method thereof and organic light emitting diode using the same
EP1902013B1 (en) Novel anthracene derivatives, process for preparation thereof, and organic electronic light emitting device using the same
CN103403125B (zh) 新化合物以及包含该新化合物的有机发光器件
KR100989467B1 (ko) 신규한 플루오렌 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
CN104487432A (zh) 杂环化合物及包含其的有机电子器件
CN107619412A (zh) 新的杂环化合物及利用它的有机发光元件
KR20090079134A (ko) 새로운 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
CN104981471B (zh) 杂环化合物及使用其的有机发光元件
CN108349931A (zh) 有机化合物及包含其的有机电致发光元件
EP2351723B1 (en) Novel chrysene derivatives and organic electrical device using the same
EP3305775A2 (en) Compound and organic electronic element comprising same
JP5575806B2 (ja) 新規なシクロアルケン誘導体およびそれを用いた有機電子素子
CN115368384B (zh) 有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
KR101405736B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR20130083887A (ko) 새로운 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR102350372B1 (ko) 4-설퍼 설폰 아릴 디벤조퓨란을 함유하는 광전 물질 및 응용

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant