KR20230138586A - 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 대한 것으로, 보다 상세하게는 전자 주입 및 수송 능력이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성은 물론, 진행성 구동 전압이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 {ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 전자수송 능력이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자'라 함)는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그 밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는, NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다.
본 발명은 전자 주입 및 수송능, 전기화학적 안정성, 열적 안정성 등이 모두 우수하여 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 구체적으로 전자 수송층 재료나 N형 전하생성층 재료로 사용될 수 있는 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 전술한 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 발광효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 제공한다:
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서,
n은 0 내지 3의 정수이고,
L1은 직접 결합이거나, C6~C60의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1은 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기 및 C2~C40의 알케닐기로 치환된 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며,
상기 L1의 아릴렌기와 헤테로아릴렌기, 및 상기 Ar1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기, 알케닐기로 치환된 아릴기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
또, 본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 전술한 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 이때, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자 수송층일 수 있다.
또한, 본 발명은 서로 이격 배향된 애노드와 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재된 복수의 발광 유닛; 서로 인접한 발광 유닛 사이에 개재된 N형 전하 생성층 및 P형 전하 생성층을 포함하고, 상기 각 발광 유닛은 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하고, 상기 N형 전하 생성층은 전술한 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 전자수송능, 발광능, 전기화학적 안정성, 열적 안정성 등이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화합물을 전자 수송층 재료, 전자수송 보조층 재료 및 N형 전하생성층 재료 중 적어도 어느 하나로 사용될 경우, 종래 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 제1 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 제2 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제3 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 제4 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 본 발명에 대해 설명한다.
<신규 화합물>
본 발명에 따른 화합물은 페난트리딘 모이어티(phenanthridine moiety)의 5번 탄소 위치에 피리딘 모이어티가 결합되고, 상기 피리딘 모이어티에 아릴기, 헤테로아릴기 등의 다양한 치환기(특히, EWG)가 결합되어 이루어진 기본 구조를 포함하는 것으로, 상기 화학식 1로 표시된다. 이러한 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 전자 주입 및 수송능, 전기화학적 안정성, 열적 안정성 등이 우수하여 유기 전계 발광 소자의 고효율, 장수명, 구동전압 특성 및 진행성 구동전압 특성을 향상시킬 수 있는 전자수송층 재료, 전자수송 보조층 재료 또는 N형 전하 생성층 재료로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공한다. 여기서, 페난트리딘 모어이티의 탄소/질소 위치 번호는 다음과 같이 나타낼 수 있다.
Figure pat00002
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 페난트리딘 모이어티의 5번 탄소 위치에 피리딘 모이어티가 결합되어 있다. 이때, 피리딘 모이어티에서 페난트리딘 모이어티와의 결합 위치는 질소(N)의 오쏘(ortho) 위치이다. 이러한 구조를 갖는 본 발명의 화합물은 금속 결합(metal binding)할 수 있다. 이로 인해, 본 발명의 화합물은 N형 전하 생성층의 도펀트인 알칼리 금속, 알칼리 토금속 등의 금속과 결합(binding)하여 갭 스테이트(gap state)를 형성할 수 있어, N형 전하 생성층 물질로 사용시 N형 전하 생성성층에서 전자 수송층으로의 전자 전달 특성이 향상될 수 있다. 또, 본 발명의 화합물은 N형 전하 생성층 물질로 사용시, N형 전하 생성층 내 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 결합됨으로써, 알칼리 금속이나 알칼리 토금속이 P형 전하 생성층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물을 N형 전하 생성층 물질로 사용될 경우, 유기 전계 발광 소자의 성능, 수명을 향상시킬 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 수송 능력이 우수하다. 따라서, 본 발명의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게 전자 수송층 재료로 사용될 수 있다. 또, 본 발명의 화합물은 탠덤 구조의 유기 전계 발광 소자의 N형 전하 생성층 재료로도 사용될 수 있다. 이와 같이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 전자수송층 재료 또는 N형 전하 생성층 재료로 적용할 경우, 소자의 구동 전압, 발광 효율 및 수명 등의 특성을 향상시킬 수 있음은 물론, 진행성 구동 전압의 상승을 방지할 수 있고, 나아가 상기 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능도 극대화시킬 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, n은 0 내지 3의 정수이고, 구체적으로 0 내지 2의 정수일 수 있다.
여기서, n이 0인 경우, L1은 직접 결합(단일 결합)인 것을 의미한다. 한편, n이 1 내지 3의 정수인 경우, L1은 2가의 링커기(linker)로, C6~C30의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 구체적으로 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 여기서, 복수의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 L1의 아릴렌기와 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 구체적으로 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다. 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
일례에 따르면,
Figure pat00003
은 하기 화학식 L1 내지 L5 중 어느 하나로 표시되는 링커기일 수 있다.
[화학식 L1]
Figure pat00004
[화학식 L2]
Figure pat00005
[화학식 L3]
Figure pat00006
[화학식 L4]
Figure pat00007
[화학식 L5]
Figure pat00008
상기 화학식 L1 내지 L5에서,
n1 및 n2는 각각 0 내지 3의 정수이고, 다만 0≤n1+n2≤3이며,
l은 0 내지 4의 정수이며,
m은 0 내지 3의 정수이고,
복수의 Ra는 서로 동일하거나 상이하고,
Ra는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 구체적으로 수소, 중수소, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
다른 일례에 따르면, L1은 직접 결합이거나, 또는 하기 링커기 L-1 내지 L-50 중 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
상기 링커기 L-1 내지 L-50에서,
*은 상기 화학식 1과 연결되는 부위이고,
복수의 l은 서로 동일하거나 상이하고,
복수의 m은 서로 동일하거나 상이하고,
l은 0 내지 4의 정수이며,
m은 0 내지 3의 정수이며,
복수의 Ra는 서로 동일하거나 상이하고,
Ra는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 구체적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C12의 알킬기, C6~C10의 아릴기, 및 핵원자수 5~10개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이러한 L1의 결합 위치에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 5로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
상기 화학식 2 내지 4에서,
n, L1 및 Ar1은 상기 화학식 1에 정의된 바와 같다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar1은 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기 및 C2~C40의 알케닐기로 치환된 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기(예: Ar1-L1)와 결합하여 축합 고리를 형성하며, 구체적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C2~C40의 알케닐기로 치환된 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기(예: Ar1-L1)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 더 구체적으로 중수소, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C3~C20의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기 및 C2~C20의 알케닐기로 치환된 C6~C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기(예: Ar1-L1)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 여기서, 상기 축합 고리는 C3~C60의 축합 지방족 고리(구체적으로, C3~C30의 축합 지방족 고리), C6~C60의 축합 방향족 고리(구체적으로, C6~C30의 축합 방향족 고리), 1종 이상의 헤테로원자(예: N, O, S, Se 등)를 함유하는 5원~60원의 축합 헤테로방향족고리(구체적으로, 1종 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원~30원의 축합 헤테로방향족고리), C3~C60의 스파이로(spiro) 고리 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
일례에 따르면, Ar1은 하기 화학식 S1 내지 S12로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 치환체일 수 있다. 다만, 이에 한정되지 않는다. 특히, Ar1이 하기 S1, S2 등과 같이 전자흡수성이 큰 전자끌게기(electron withdrawing group, EWG)일 경우, 본 발명의 화합물은 LUMO 레벨이 다른 전자 수송층 재료와 유사하게 조절될 수 있어 전자 수송층 재료로 사용될 수 있다. 또, Ar1이 EWG인 본 발명의 화합물이 N형 전하 생성층 물질로 사용될 경우, 인접하는 전자 수송층과의 LUMO 레벨 차이가 감소할 수 있어 유기 전계 발광 소자의 성능을 크게 향상시킬 수 있다.
Figure pat00016
상기 화학식 S1 내지 S12에서,
*은 상기 화학식 1과 연결되는 부위이고,
Y1 내지 Y5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Y1 내지 Y5 중 적어도 어느 하나는 N이고, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
Y6 내지 Y9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, N(R2), C(R3) 또는 C(R4)(R5)이고, 다만 Y6 내지 Y9 중 적어도 어느 하나는 N 또는 N(R2)이고, 이때 C(R2)가 복수인 경우, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 또 C(R3)이 복수인 경우, 복수의 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 또 C(R4)(R5)가 복수인 경우, 복수의 R4은 서로 동일하거나 상이하고, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하며, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고,
Y10 및 Y11은 각각 O 또는 S이고,
환 Q는 벤젠환이고,
x 및 y는 각각 0 또는 1이고,
a, d 및 e는 각각 0 내지 9의 정수이고,
b 및 c는 각각 0 내지 7의 정수이며,
f, h 및 i는 각각 0 내지 4의 정수이고,
g는 0 내지 5의 정수이며,
j는 0 내지 3의 정수이고,
k는 0 내지 8의 정수이며,
R1 내지 R5, 및 Rs는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기(예: R1-R1, R2-R2, R2-R3, R3-R3, R4-R5 등)와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 구체적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기(예: R1-R1, R2-R2, R2-R3, R3-R3, R4-R5 등)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 더 구체적으로 중수소, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C3~C20의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기(예: R1-R1, R2-R2, R2-R3, R3-R3, R4-R5 등)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R1 내지 R5, 및 Rs의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 구체적으로 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
구체적으로, 상기 화학식 S1으로 표시되는 치환체는 하기 화학식 S1-A 내지 S1-D 중 어느 하나로 표시되는 치환체일 수 있다. 다만, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00017
상기 화학식 S1-A 내지 S1-D에서,
Y1, Y3 및 Y5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Y1, Y3 및 Y5 중 적어도 어느 하나는 N이고, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
Y2 및 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Y2 및 Y4 중 적어도 어느 하나는 N이고, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Y1 및 Y2 중 적어도 어느 하나는 N이고, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
Z1은 O 또는 S이고,
R1은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기(예: R1-R1)와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
상기 R1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
또, 상기 화학식 S2로 표시되는 화합물은 하기 S2-A로 표시되는 치환체일 수 있다.
Figure pat00018
상기 화학식 S2-A에서,
Y6, Y8 및 Y9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, N(R2), C(R3) 또는 C(R4)(R5)이고, 다만 Y6, Y8 및 Y9 중 적어도 어느 하나는 N 또는 N(R2)이고, 이때 C(R3)이 복수인 경우, 복수의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 이때 C(R4)(R5)가 복수인 경우, 복수의 R4은 서로 동일하거나 상이하고, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하고,
R2 내지 R5, 및 Rs는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기(예: R2-R3, R4-R5, R2-R4, R3-R4))와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
상기 R2 내지 R5, 및 Rs의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
다른 일례에 따르면, 상기 Ar1은 하기 치환기 S2-1 내지 S2-69로 이루어진 군에서 선택된 치환기일 수 있다. 다만, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
상기 치환기 S2-1 내지 S2-69에서,
*은 상기 화학식 1과 연결되는 부위이고,
R1 내지 R5, 및 Rs는 상기 화학식 S1 내지 S10에 정의된 바와 같고,
k는 0 내지 4의 정수이다.
전술한 Ar1에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5 내지 17 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
상기 화학식 5 내지 17에서,
n은 0 내지 3의 정수이고,
L1은 직접 결합이거나, C6~C60의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Y1, Y3 및 Y5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Y1, Y3 및 Y5 중 적어도 어느 하나는 N이고, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
Y2 및 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Y2 및 Y4 중 적어도 어느 하나는 N이고, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Y1 및 Y2 중 적어도 어느 하나는 N이고, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
Y10, Y11 및 Z1은 각각 O 또는 S이고,
Y6, Y8 및 Y9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, N(R2), C(R3) 또는 C(R4)(R5)이고, 다만 Y6, Y8 및 Y9 중 적어도 어느 하나는 N 또는 N(R2)이고, 이때 C(R3)이 복수인 경우, 복수의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 이때 C(R4)(R5)가 복수인 경우, 복수의 R4은 서로 동일하거나 상이하고, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하고,
x 및 y는 각각 0 또는 1이고,
환 Q는 벤젠환이고,
a, d 및 e는 각각 0 내지 9의 정수이고,
b 및 c는 각각 0 내지 7의 정수이며,
f, h 및 i는 각각 0 내지 4의 정수이고,
g는 0 내지 5의 정수이며,
j는 0 내지 3의 정수이고,
k는 0 내지 8의 정수이며,
R1 내지 R5, 및 Rs는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
상기 R1 내지 R5, 및 Rs의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
전술한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 A-1 내지 C-126으로 보다 더 구체화될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서"알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-알킬실릴을 포함한다. 또, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-아릴실릴 등의 폴리아릴실릴을 포함한다.
본 발명에서 "알킬보론기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론기를 의미하며, "아릴보론기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론기를 의미한다.
본 발명에서 "알킬포스피닐기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-알킬포스피닐기를 포함한다. 또, 본 발명에서 "아릴포스피닐기"는 탄소수 6 내지 60의 모노아릴 또는 디아릴로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-아릴포스피닐기를 포함한다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-아릴아민를 포함한다.
본 발명에서 "헤테로아릴아민"은 핵원자수 5 내지 60의헤테로아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-헤테로아릴아민를 포함한다.
본발명에서 (아릴)(헤테로아릴)아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴 및 핵원자수 5 내지 60의헤테로아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 탄소수 3 내지 40의 축합지방족 고리, 탄소수 6 내지 60의 축합 방향족 고리, 핵원자수 3 내지 60의축합헤테로지방족 고리, 핵원자수 5 내지 60의축합헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')를 제공한다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 제1 내지 제4 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 도 1 내지 도 3을 참고하여, 본 발명의 제1 내지 제3 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자에 대해 상세히 설명한다.
도 1 내지 도 3에 도시된 바와 같이, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 애노드(anode)(100), 캐소드(cathode)(200) 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층(300)을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층(300)은 정공 주입층(310), 정공 수송층(320), 발광층(330), 전자 수송 보조층(360), 전자 수송층(340), 및 전자 주입층(350) 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층(300)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층(340)일 수 있다. 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자수송층 물질로 유기 전계 발광 소자에 포함된다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서, 전자는 상기 화학식 1의 화합물 때문에, 캐소드 또는 전자주입층에서 전자수송층으로 용이하게 주입되고, 또한 전자수송층에서 발광층으로 빠르게 이동할 수 있기 때문에, 발광층에서의 정공과 전자의 결합력이 높다. 그러므로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 전력효율, 휘도 등이 우수하다. 게다가, 상기 화학식 1의 화합물은 열적 안정성, 전기화학적 안정성이 우수하여, 유기 전계 발광 소자의 성능을 향상시킬 수 있다.
이와 같은 화학식 1의 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 당 분야에 공지된 전자수송층 재료와 혼용될 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1의 화합물과 혼용될 수 있는 전자수송층 재료는 당 분야에서 통상적으로 공지된 전자수송 물질을 포함한다. 사용 가능한 전자 수송 물질의 비제한적인 예로는 옥사졸계 화합물, 이소옥사졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 이소티아졸(isothiazole)계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 티아다아졸(thiadiazole)계 화합물, 페릴렌(perylene)계 화합물, 알루미늄 착물(예: Alq3, tris(8-quinolinolato)-aluminium), 갈륨착물(예: Gaq'2OPiv, Gaq'2OAc, 2(Gaq'2)) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.
본 발명에서, 상기 화학식 1의 화합물과 전자수송층 재료를 혼용할 경우, 이들의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다.
전술한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 기판 위에, 애노드(100), 1층 이상의 유기물층(300) 및 캐소드(200)가 순차적으로 적층될 수 있다(도 1 내지 도 3 참조). 뿐만 아니라, 도시되지 않았지만, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
일례에 따르면, 유기 전계 발광 소자는 도 1에 도시된 바와 같이, 기판 위에, 애노드(100), 정공주입층(310), 정공수송층(320), 발광층(330), 전자수송층(340) 및 캐소드(200)가 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 선택적으로, 도 2에 도시된 바와 같이, 상기 전자수송층(340)과 캐소드(200) 사이에 전자주입층(350)이 위치할 수 있다. 또한, 상기 발광층(330)과 전자수송층(340) 사이에 전자수송 보조층(360)이 위치할 수 있다(도 3 참조).
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층(300) 중 적어도 하나[예, 전자수송층(340)]가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 있다.
또, 애노드 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또, 캐소드 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은(Ag), 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자 주입층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하, 도 4를 참조하여, 본 발명의 제4실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자에 대해 설명한다.
도 4에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제4실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자는 탠덤(tandem)형 소자로, 기판 상에 서로 대향된 애노드(100)와 캐소드(200); 상기 애노드(100)와 캐소드(200) 사이에 개재된 복수의 발광 유닛(400, 500); 및 서로 인접한 발광 유닛(400, 500) 사이에 개재되고, N형 전하 생성층(610) 및 P형 전하 생성층(620)을 포함하는 전하 생성층(600)을 포함한다. 이때, 상기 N형 전하 생성층(610)이 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
이러한 탠덤형 유기 전계 발광 소자는 발광 유닛이 최소 2개이며, 전하 생성층을 인접한 발광 유닛들 사이에 개재하여 발광 유닛의 수를 늘려 구성할 수 있다.
일례에 따르면, 복수의 발광 유닛은 제1 발광 유닛(400), 제2 발광 유닛(500), …, 및 제m-1 발광 유닛(m=3 이상의 정수, 구체적으로 3~4)을 포함할 수 있다. 이때, 인접한 발광 유닛 사이에는 N형 전하 생성층(610) 및 P형 전하 생성층(620)을 포함하는 전하 생성층(600)이 배치되고, 상기 N형 전하 생성층(610)이 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 서로 대향된 애노드(100)와 캐소드(200); 상기 애노드(100) 상에 배치된 제1 발광 유닛(400); 상기 제1 발광 유닛(400) 상에 배치된 제2 발광 유닛(500); 상기 제1 및 제2 발광 유닛(400, 500) 사이에 개재되고, N형 전하 생성층(610) 및 P형 전하 생성층(620)을 포함하는 전하 생성층(600)을 포함한다. 이때, 상기 N형 전하 생성층(610)이 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
각 발광 유닛(400, 500)은 정공 수송층(410, 510), 발광층(420, 520) 및 전자 수송층(430, 530)을 포함한다. 구체적으로, 제1 발광 유닛(400)은 제1 정공 수송층(410), 제1 발광층(420) 및 제1 전자 수송층(430)을 포함하고, 제2 발광 유닛(500)은 정공 수송층(510), 발광층(520) 및 전자 수송층(530)을 포함할 수 있다. 선택적으로, 상기 제1 발광 유닛(400)은 정공 주입층(440)을 추가적으로 포함할 수 있다.
상기 정공 수송층(410, 510), 발광층(420, 520), 전자 수송층(430, 530) 및 정공 주입층(440)은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
상기 전하 생성층(Charge Generation Layer, CGL)(600)은 서로 인접한 발광 유닛(400, 500) 사이에 배치됨으로써, 발광 유닛(400, 500) 사이의 전하를 조절하여 전하 균형이 이루어지도록 한다.
전하 생성층(600)은 제1 발광 유닛(400)과 인접하게 위치하여 제1 발광 유닛(400)에 전자를 공급하는 N형 전하 생성층(610); 및 제2 발광 유닛(500)과 인접하게 위치하여 제2 발광 유닛(500)에 정공을 공급하는 P형 전하 생성층(620)을 포함한다.
상기 N형 전하 생성층(610)은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1의 화합물은 전자 이동성이 우수하여 전자 주입 및 수송 능력이 우수하다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 N형 전하 생성층 재료로 유기 전계 발광 소자에 적용할 경우, 소자의 진행성 구동 전압의 증가 및 수명 저하를 방지할 수 있다.
일례에 따르면, 상기 N형 전하 생성층(610)은 전자 수송 특성을 갖는 하나의 호스트(host)를 포함하고, 상기 하나의 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이다.
상기 N형 전하 생성층(610)은 N형 도펀트를 더 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용 가능한 N형 도펀트는 당 분야에서 일반적으로 N형 전하 생성층에 사용되는 물질이라면, 특별히 한정하지 않으며, 예를 들어 Li, Na, K, Rb, Cs, Fr 등과 같은 알칼리 금속; Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra 등과 같은 알칼리 토금속; La(lanthanum), Ce(cerium), Pr(preseodyminum), Nd(neodymium), Pm(promethium), Sm(samarium), europium(europium), Gd(gadolinium), Tb(terbium), Dy(dysprosium), Ho(holmium), Er(erbium), Tm(thulium), Yb(ytterbium), Lu(lutetium) 등과 같은 란타나이드계 금속; 및 상기 1종 이상의 금속 화합물 등이 있다. 또한, 전자 공여(electron donor) 특성을 가지며, 적어도 일부의 전자 전하를 유기 호스트(예, 화학식 1의 화물물)에 공여하여 상기 유기 호스트와 전하-전달 착체를 형성할 수 있는 유기 N형 도펀트일 수 있고, 이의 예로는 bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF), Tetrathiafulvalene (TTF) 등이 있다.
상기 N형 전하 생성층(610)의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 약 5 내지 30㎚ 범위일 수 있다.
상기 P형 전하 생성층(620)은 금속 또는 P형이 도핑된 유기 물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti 등이 있고, 이들은 단독으로 사용되거나, 또는 2개 이상의 합금으로 사용될 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기 물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질이라면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyano-quinodimethane), 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5 등이 있는데, 이들은 단독으로 사용되거나 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 또, 상기 호스트의 비제한적인 예로는 NPB (N,N'-bis(naphthaen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine), TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)N,N'-bis(phenyl)-benzidine) 및 TNB(N,N,N',N'-tetra-naphthalenyl-benzidine) 등이 있는데, 이들은 단독으로 사용되거나 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 기판(미도시됨), 애노드(100), 캐소드(200), 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자 주입층에 대한 설명은 전술한 제1~제3 실시 형태 부분에 설명한 바와 동일하기 때문에, 생략한다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1] 화합물 A-1의 합성
Figure pat00048
6-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)phenanthridine (7 g, 18.3 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.9 g, 18.3 mmol), Pd(PPh3)4 (1.1 g, 0.9 mmol), 및 K2CO3 (7.6 g, 54.9 mmol)을 Toluene 50ml, EtOH 10ml, H2O 10ml에 넣고 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출하고, MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 (7.8 g, 수율 87 %)을 얻었다.
[LCMS] : 488
[합성예 2] 화합물 A-3의 합성
Figure pat00049
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.6 g, 수율 83 %)을 얻었다.
[LCMS] : 564
[합성예 3] 화합물 A-7의 합성
Figure pat00050
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.7 g, 수율 86 %)을 얻었다.
[LCMS] : 487
[합성예 4] 화합물 A-8의 합성
Figure pat00051
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine 을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.6 g, 수율 83 %)을 얻었다.
[LCMS] : 563
[합성예 5] 화합물 A-13의 합성
Figure pat00052
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.5 g, 수율 82 %)을 얻었다.
[LCMS] : 564
[합성예 6] 화합물 A-19의 합성
Figure pat00053
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.6 g, 수율 83 %)을 얻었다.
[LCMS] : 563
[합성예 7] 화합물 A-25의 합성
Figure pat00054
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.5 g, 수율 82 %)을 얻었다.
[LCMS] : 564
[합성예 8] 화합물 A-31의 합성
Figure pat00055
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.3 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 565
[합성예 9] 화합물 A-37의 합성
Figure pat00056
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(5-bromopyridin-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.0 g, 수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 565
[합성예 10] 화합물 A-38의 합성
Figure pat00057
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromopyridin-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.0 g, 수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 565
[합성예 11] 화합물 A-40의 합성
Figure pat00058
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-bromopyridin-2-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.9 g, 수율 76 %)을 얻었다.
[LCMS] : 564
[합성예 12] 화합물 A-43의 합성
Figure pat00059
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(5-bromopyridin-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (9.0 g, 수율 76 %)을 얻었다.
[LCMS] : 640
[합성예 13] 화합물 A-49의 합성
Figure pat00060
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.6 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 517
[합성예 14] 화합물 A-51의 합성
Figure pat00061
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-bromophenyl)-2-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.6 g, 수율 79 %)을 얻었다.
[LCMS] : 593
[합성예 15] 화합물 A-52의 합성
Figure pat00062
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2-phenylbenzofuro[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는. [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.5 g, 수율 82 %)을 얻었다.
[LCMS] : 501
[합성예 16] 화합물 A-55의 합성
Figure pat00063
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.8 g, 수율 82 %)을 얻었다.
[LCMS] : 517
[합성예 17] 화합물 A-56의 합성
Figure pat00064
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)-4-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.6 g, 수율 79 %)을 얻었다.
[LCMS] : 593
[합성예 18] 화합물 A-61의 합성
Figure pat00065
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromo-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.6 g, 수율 79 %)을 얻었다.
[LCMS] : 526
[합성예 19] 화합물 A-70의 합성
Figure pat00066
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-3,5,6-triphenylpyrazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.0 g, 수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 563
[합성예 20] 화합물 A-72의 합성
Figure pat00067
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-3,5,6-triphenylpyrazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (9.2 g, 수율 78 %)을 얻었다.
[LCMS] : 639
[합성예 21] 화합물 A-73의 합성
Figure pat00068
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenylquinazoline을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.7 g, 수율 79 %)을 얻었다.
[LCMS] : 461
[합성예 22] 화합물 A-75의 합성
Figure pat00069
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4'-chloro-3,2':6',3''-terpyridine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.0 g, 수율 78 %)을 얻었다.
[LCMS] : 488
[합성예 23] 화합물 A-79의 합성
Figure pat00070
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-bromodibenzo[b,d]furan을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.3 g, 수율 81 %)을 얻었다.
[LCMS] : 423
[합성예 24] 화합물 A-81의 합성
Figure pat00071
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3-bromodibenzo[b,d]furan을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.3 g, 수율 81 %)을 얻었다.
[LCMS] : 423
[합성예 25] 화합물 A-82의 합성
Figure pat00072
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 9-bromonaphtho[2,1-b]benzofuran을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.7 g, 수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 473
[합성예 26] 화합물 A-88의 합성
Figure pat00073
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 8-bromobenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.9 g, 수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 489
[합성예 27] 화합물 A-89의 합성
Figure pat00074
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3-bromodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.4 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 439
[합성예 28] 화합물 A-96의 합성
Figure pat00075
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)naphthalene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.7 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 459
[합성예 29] 화합물 A-97의 합성
Figure pat00076
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 1-bromo-4-phenylnaphthalene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.6 g, 수율 78 %)을 얻었다.
[LCMS] : 459
[합성예 30] 화합물 A-100의 합성
Figure pat00077
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 9-bromo-10-phenylanthracene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.9 g, 수율 74 %)을 얻었다.
[LCMS] : 509
[합성예 31] 화합물 A-104의 합성
Figure pat00078
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromo-9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (9.3 g, 수율 74 %)을 얻었다.
[LCMS] : 685
[합성예 32] 화합물 A-106의 합성
Figure pat00079
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 5'-bromo-1,1':3',1''-terphenyl을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.8 g, 수율 76 %)을 얻었다.
[LCMS] : 485
[합성예 33] 화합물 A-110의 합성
Figure pat00080
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 9-bromophenanthrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.0 g, 수율 76 %)을 얻었다.
[LCMS] : 433
[합성예 34] 화합물 A-112의 합성
Figure pat00081
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 9-(3-bromophenyl)phenanthrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.0 g, 수율 75 %)을 얻었다.
[LCMS] : 509
[합성예 35] 화합물 A-113의 합성
Figure pat00082
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromophenanthrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.0 g, 수율 76 %)을 얻었다.
[LCMS] : 433
[합성예 36] 화합물 A-116의 합성
Figure pat00083
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromotriphenylene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.3 g, 수율 71 %)을 얻었다.
[LCMS] : 483
[합성예 37] 화합물 A-119의 합성
Figure pat00084
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromopyrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.1 g, 수율 73 %)을 얻었다.
[LCMS] : 457
[합성예 38] 화합물 A-121의 합성
Figure pat00085
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 1-bromopyrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.1 g, 수율 73 %)을 얻었다.
[LCMS] : 457
[합성예 39] 화합물 A-122의 합성
Figure pat00086
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-bromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.1 g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 463
[합성예 40] 화합물 B-1의 합성
Figure pat00087
6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)phenanthridine (7 g, 18.3 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.9 g, 18.3 mmol), Pd(PPh3)4 (1.1 g, 0.9 mmol) 및 K2CO3 (7.6 g, 54.9 mmol)을 Toluene 50ml, EtOH 10ml, H2O 10ml에 넣고 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 (7.7 g, 수율 86 %)을 얻었다.
[LCMS] : 488
[합성예 41] 화합물 B-3의 합성
Figure pat00088
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.5 g, 수율 82 %)을 얻었다.
[LCMS] : 564
[합성예 42] 화합물 B-7의 합성
Figure pat00089
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.6 g, 수율 85 %)을 얻었다.
[LCMS] : 487
[합성예 43] 화합물 B-8의 합성
Figure pat00090
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.5 g, 수율 82 %)을 얻었다.
[LCMS] : 563
[합성예 44] 화합물 B-13의 합성
Figure pat00091
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.4 g, 수율 81 %)을 얻었다.
[LCMS] : 564
[합성예 45] 화합물 B-19의 합성
Figure pat00092
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.5 g, 수율 82 %)을 얻었다.
[LCMS] : 563
[합성예 46] 화합물 B-25의 합성
Figure pat00093
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.4 g, 수율 81 %)을 얻었다.
[LCMS] : 564
[합성예 47] 화합물 B-31의 합성
Figure pat00094
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.2 g, 수율 79 %)을 얻었다.
[LCMS] : 565
[합성예 48] 화합물 B-37의 합성
Figure pat00095
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(5-bromopyridin-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.9 g, 수율 76 %)을 얻었다.
[LCMS] : 565
[합성예 49] 화합물 B-38의 합성
Figure pat00096
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromopyridin-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.9 g, 수율 76 %)을 얻었다.
[LCMS] : 565
[합성예 50] 화합물 B-40의 합성
Figure pat00097
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-bromopyridin-2-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.8 g, 수율 75 %)을 얻었다.
[LCMS] : 564
[합성예 51] 화합물 B-43의 합성
Figure pat00098
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(5-bromopyridin-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.9 g, 수율 75 %)을 얻었다.
[LCMS] : 640
[합성예 52] 화합물 B-49의 합성
Figure pat00099
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.5 g, 수율 79 %)을 얻었다.
[LCMS] : 517
[합성예 53] 화합물 B-51의 합성
Figure pat00100
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-bromophenyl)-2-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.5 g, 수율 78 %)을 얻었다.
[LCMS] : 593
[합성예 54] 화합물 B-52의 합성
Figure pat00101
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2-phenylbenzofuro[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.4 g, 수율 81 %)을 얻었다.
[LCMS] : 501
[합성예 55] 화합물 B-55의 합성
Figure pat00102
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.7 g, 수율 81 %)을 얻었다.
[LCMS] : 517
[합성예 56] 화합물 B-56의 합성
Figure pat00103
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)-4-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.5 g, 수율 78 %)을 얻었다.
[LCMS] : 593
[합성예 57] 화합물 B-61의 합성
Figure pat00104
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromo-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.5 g, 수율 78 %)을 얻었다.
[LCMS] : 526
[합성예 58] 화합물 B-70의 합성
Figure pat00105
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-3,5,6-triphenylpyrazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.9 g, 수율 76 %)을 얻었다.
[LCMS] : 563
[합성예 59] 화합물 B-72의 합성
Figure pat00106
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-3,5,6-triphenylpyrazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (9.1 g, 수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 639
[합성예 60] 화합물 B-73의 합성
Figure pat00107
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenylquinazoline을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.6 g, 수율 78 %)을 얻었다.
[LCMS] : 461
[합성예 61] 화합물 B-75의 합성
Figure pat00108
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4'-chloro-3,2':6',3''-terpyridine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.9 g, 수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 488
[합성예 62] 화합물 B-79의 합성
Figure pat00109
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-bromodibenzo[b,d]furan을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.2 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 423
[합성예 63] 화합물 B-81의 합성
Figure pat00110
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3-bromodibenzo[b,d]furan을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.2 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 423
[합성예 64] 화합물 B-82의 합성
Figure pat00111
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 9-bromonaphtho[2,1-b]benzofuran을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.6 g, 수율 76 %)을 얻었다.
[LCMS] : 473
[합성예 65] 화합물 B-88의 합성
Figure pat00112
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 8-bromobenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.8 g, 수율 76 %)을 얻었다.
[LCMS] : 489
[합성예 66] 화합물 B-89의 합성
Figure pat00113
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3-bromodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.3 g, 수율 79 %)을 얻었다.
[LCMS] : 439
[합성예 67] 화합물 B-96의 합성
Figure pat00114
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)naphthalene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.6 g, 수율 79 %)을 얻었다.
[LCMS] : 459
[합성예 68] 화합물 B-97의 합성
Figure pat00115
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 1-bromo-4-phenylnaphthalene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.5 g, 수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 459
[합성예 69] 화합물 B-100의 합성
Figure pat00116
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 9-bromo-10-phenylanthracene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.8 g, 수율 73 %)을 얻었다.
[LCMS] : 509
[합성예 70] 화합물 B-104의 합성
Figure pat00117
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromo-9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (9.2 g, 수율 73 %)을 얻었다.
[LCMS] : 685
[합성예 71] 화합물 B-106의 합성
Figure pat00118
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 5'-bromo-1,1':3',1''-terphenyl을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.7 g, 수율 75 %)을 얻었다.
[LCMS] : 485
[합성예 72] 화합물 B-110의 합성
Figure pat00119
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 9-bromophenanthrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.9 g, 수율 75 %)을 얻었다.
[LCMS] : 433
[합성예 73] 화합물 B-112의 합성
Figure pat00120
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 9-(3-bromophenyl)phenanthrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.9 g, 수율 74 %)을 얻었다.
[LCMS] : 509
[합성예 74] 화합물 B-113의 합성
Figure pat00121
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromophenanthrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (5.9 g, 수율 75 %)을 얻었다.
[LCMS] : 433
[합성예 75] 화합물 B-116의 합성
Figure pat00122
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromotriphenylene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.2 g, 수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS] : 483
[합성예 76] 화합물 B-119의 합성
Figure pat00123
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromopyrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.0 g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 457
[합성예 77] 화합물 B-121의 합성
Figure pat00124
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 1-bromopyrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.0 g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 457
[합성예 78] 화합물 B-122의 합성
Figure pat00125
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-bromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.0 g, 수율 71 %)을 얻었다.
[LCMS] : 463
[합성예 79] 화합물 C-1의 합성
Figure pat00126
6-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)phenanthridine (7 g, 18.3 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.9 g, 18.3 mmol), Pd(PPh3)4 (1.1 g, 0.9 mmol) 및 K2CO3 (7.6 g, 54.9 mmol)을 Toluene 50ml, EtOH 10ml, H2O 10ml에 넣고 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 (7.5 g, 수율 84 %)을 얻었다.
[LCMS] : 488
[합성예 80] 화합물 C-3의 합성
Figure pat00127
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.7 g, 수율 84 %)을 얻었다.
[LCMS] : 564
[합성예 81] 화합물 C-7의 합성
Figure pat00128
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.5 g, 수율 84 %)을 얻었다.
[LCMS] : 487
[합성예 82] 화합물 C-8의 합성
Figure pat00129
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.7 g, 수율 84 %)을 얻었다.
[LCMS] : 563
[합성예 83] 화합물 C-13의 합성
Figure pat00130
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.3 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 564
[합성예 84] 화합물 C-19의 합성
Figure pat00131
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.7 g, 수율 84 %)을 얻었다.
[LCMS] : 563
[합성예 85] 화합물 C-25의 합성
Figure pat00132
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.3 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 564
[합성예 86] 화합물 C-31의 합성
Figure pat00133
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.3 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 565
[합성예 87] 화합물 C-37의 합성
Figure pat00134
합성예 40에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(5-bromopyridin-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.8 g, 수율 71 %)을 얻었다.
[LCMS] : 565
[합성예 88] 화합물 C-38의 합성
Figure pat00135
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromopyridin-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.1 g, 수율 78 %)을 얻었다.
[LCMS] : 565
[합성예 89] 화합물 C-40의 합성
Figure pat00136
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-bromopyridin-2-yl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.0 g, 수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 564
[합성예 90] 화합물 C-43의 합성
Figure pat00137
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(5-bromopyridin-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.8 g, 수율 75 %)을 얻었다.
[LCMS] : 640
[합성예 91] 화합물 C-49의 합성
Figure pat00138
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.4 g, 수율 78 %)을 얻었다.
[LCMS] : 517
[합성예 92] 화합물 C-51의 합성
Figure pat00139
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-bromophenyl)-2-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.7 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 593
[합성예 93] 화합물 C-52의 합성
Figure pat00140
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2-phenylbenzofuro[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.3 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 501
[합성예 94] 화합물 C-55의 합성
Figure pat00141
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.8 g, 수율 82 %)을 얻었다.
[LCMS] : 517
[합성예 95] 화합물 C-56의 합성
Figure pat00142
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)-4-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.6 g, 수율 79 %)을 얻었다.
[LCMS] : 593
[합성예 96] 화합물 C-61의 합성
Figure pat00143
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromo-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.7 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 526
[합성예 97] 화합물 C-70의 합성
Figure pat00144
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-3,5,6-triphenylpyrazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (8.0 g, 수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 563
[합성예 98] 화합물 C-72의 합성
Figure pat00145
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-3,5,6-triphenylpyrazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (9.0 g, 수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 639
[합성예 99] 화합물 C-73의 합성
Figure pat00146
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenylquinazoline을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.5 g, 수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 461
[합성예 100] 화합물 C-75의 합성
Figure pat00147
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4'-chloro-3,2':6',3''-terpyridine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.0 g, 수율 78 %)을 얻었다.
[LCMS] : 488
[합성예 101] 화합물 C-79의 합성
Figure pat00148
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-bromodibenzo[b,d]furan을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.4 g, 수율 82 %)을 얻었다.
[LCMS] : 423
[합성예 102] 화합물 C-81의 합성
Figure pat00149
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3-bromodibenzo[b,d]furan을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.3 g, 수율 81 %)을 얻었다.
[LCMS] : 423
[합성예 103] 화합물 C-82의 합성
Figure pat00150
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 9-bromonaphtho[2,1-b]benzofuran을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.5 g, 수율 75 %)을 얻었다.
[LCMS] : 473
[합성예 104] 화합물 C-88의 합성
Figure pat00151
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 8-bromobenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.7 g, 수율 75 %)을 얻었다.
[LCMS] : 489
[합성예 105] 화합물 C-89의 합성
Figure pat00152
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3-bromodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.4 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 439
[합성예 106] 화합물 C-96의 합성
Figure pat00153
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)naphthalene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.8 g, 수율 81 %)을 얻었다.
[LCMS] : 459
[합성예 107] 화합물 C-97의 합성
Figure pat00154
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 1-bromo-4-phenylnaphthalene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.7 g, 수율 79 %)을 얻었다.
[LCMS] : 459
[합성예 108] 화합물 C-100의 합성
Figure pat00155
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 9-bromo-10-phenylanthracene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.9 g, 수율 74 %)을 얻었다.
[LCMS] : 509
[합성예 109] 화합물 C-104의 합성
Figure pat00156
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromo-9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (9.3 g, 수율 74 %)을 얻었다.
[LCMS] : 685
[합성예 110] 화합물 C-106의 합성
Figure pat00157
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 5'-bromo-1,1':3',1''-terphenyl을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.6 g, 수율 74 %)을 얻었다.
[LCMS] : 485
[합성예 111] 화합물 C-110의 합성
Figure pat00158
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 9-bromophenanthrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.1 g, 수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS] : 433
[합성예 112] 화합물 C-112의 합성
Figure pat00159
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 9-(3-bromophenyl)phenanthrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (7.1 g, 수율 76 %)을 얻었다.
[LCMS] : 509
[합성예 113] 화합물 C-113의 합성
Figure pat00160
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromophenanthrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.0 g, 수율 76 %)을 얻었다.
[LCMS] : 433
[합성예 114] 화합물 C-116의 합성
Figure pat00161
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromotriphenylene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.4 g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 483
[합성예 115] 화합물 C-119의 합성
Figure pat00162
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromopyrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.1 g, 수율 73 %)을 얻었다.
[LCMS] : 457
[합성예 116] 화합물 C-121의 합성
Figure pat00163
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 1-bromopyrene을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.2 g, 수율 74 %)을 얻었다.
[LCMS] : 457
[합성예 117] 화합물 C-122의 합성
Figure pat00164
합성예 79에서 사용된 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-bromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 79]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 (6.1 g, 수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS] : 463
[실시예 1] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
합성예에서 합성된 화합물 A-1을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저. ITO (Indium tin oxide)가 1200 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, 화합물 1과 화합물 2를 중량비 98 : 2 로 공증착하여 100 Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 화합물 1을 증착하여 1400 Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 화합물 3을 50 Å 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하고, 화합물 4 및 화합물 5 를 98 : 2의 중량비로 공증착하여 200 Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 화합물 6을 증착하여 50 Å 두께의 전자 수송 보조층을 형성한 다음, 화합물 A-1 과 화합물 7을 1 : 1의 중량비로 공증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10 Å 두께의 전자 주입층을 형성한 후, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여 1000 Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
이때 사용된 화합물 1 내지 7 의 구조는 다음과 같다.
Figure pat00165
[실시예 2 내지 117] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
전자 수송층 물질로 사용된 화합물 A-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1 내지 12] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
전자 수송층 물질로 사용된 화합물 A-1 대신 화합물 A 내지 화합물 L을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00166
Figure pat00167
Figure pat00168
[평가예 1]
실시예 1 내지 117 및 비교예 1 내지 12에서 각각 제작한 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
샘플 전자 수송층 구동 전압
(V)		 발광 피크
(nm)		 전류 효율
(cd/A)		 수명
(h)
실시예 1 A-1 3.9 457 7.8 328
실시예 2 A-3 4.1 456 8.1 320
실시예 3 A-7 4.2 456 8.3 317
실시예 4 A-8 4.1 457 7.8 298
실시예 5 A-13 4.2 456 7.9 285
실시예 6 A-19 3.9 458 7.9 312
실시예 7 A-25 4.0 458 8.0 326
실시예 8 A-31 4.1 454 7.8 250
실시예 9 A-37 4.0 457 7.9 380
실시예 10 A-38 4.2 458 7.7 376
실시예 11 A-40 4.0 454 7.7 298
실시예 12 A-43 4.0 454 7.8 295
실시예 13 A-49 4.3 455 7.9 316
실시예 14 A-51 4.0 455 7.8 324
실시예 15 A-52 4.2 457 7.5 336
실시예 16 A-55 4.2 457 7.5 348
실시예 17 A-56 4.1 457 7.8 350
실시예 18 A-61 4.3 455 7.7 343
실시예 19 A-70 4.0 454 7.7 289
실시예 20 A-72 4.2 455 7.6 297
실시예 21 A-73 4.1 455 7.6 326
실시예 22 A-75 4.3 457 8.0 328
실시예 23 A-79 4.0 456 8.1 335
실시예 24 A-81 4.3 457 7.9 332
실시예 25 A-82 4.2 456 8.0 324
실시예 26 A-88 4.1 456 7.7 365
실시예 27 A-89 4.2 456 7.6 366
실시예 28 A-96 3.9 458 7.9 385
실시예 29 A-97 3.9 458 7.8 298
실시예 30 A-100 4.1 454 7.6 321
실시예 31 A-104 4.1 457 7.8 320
실시예 32 A-106 4.2 458 7.8 354
실시예 33 A-110 4.0 454 7.9 321
실시예 34 A-112 4.1 454 7.8 326
실시예 35 A-113 4.3 455 7.7 315
실시예 36 A-116 4.2 455 7.9 316
실시예 37 A-119 4.3 457 7.6 350
실시예 38 A-121 4.3 457 7.8 342
실시예 39 A-122 4.0 457 7.7 350
실시예 40 B-1 4.1 455 7.6 340
실시예 41 B-3 4.0 454 7.6 296
실시예 42 B-7 4.3 455 7.8 295
실시예 43 B-8 4.1 455 7.9 346
실시예 44 B-13 4.3 457 7.4 332
실시예 45 B-19 3.9 456 8.1 312
실시예 46 B-25 4.1 457 7.8 326
실시예 47 B-31 4.1 456 7.7 358
실시예 48 B-37 4.1 456 7.7 321
실시예 49 B-38 4.2 456 7.3 316
실시예 50 B-40 3.9 458 8.0 319
실시예 51 B-43 4.0 458 7.7 318
실시예 52 B-49 4.1 454 8.0 326
실시예 53 B-51 4.1 457 8.0 325
실시예 54 B-52 4.3 458 7.6 329
실시예 55 B-55 4.1 454 7.9 333
실시예 56 B-56 4.0 454 7.8 312
실시예 57 B-61 4.3 455 7.9 316
실시예 58 B-70 4.0 455 8.0 305
실시예 59 B-72 4.1 457 7.9 307
실시예 60 B-73 4.1 457 7.6 298
실시예 61 B-75 4.2 457 7.8 299
실시예 62 B-79 4.1 455 7.9 326
실시예 63 B-81 4.1 454 7.9 333
실시예 64 B-82 4.2 455 7.6 326
실시예 65 B-88 3.9 455 7.9 358
실시예 66 B-89 4.1 457 7.5 354
실시예 67 B-96 4.0 456 8.1 331
실시예 68 B-97 4.1 457 7.9 321
실시예 69 B-100 4.1 456 7.8 360
실시예 70 B-104 4.2 456 7.9 361
실시예 71 B-106 4.2 456 7.7 350
실시예 72 B-110 3.9 458 8.0 340
실시예 73 B-112 4.0 458 8.0 341
실시예 74 B-113 4.3 454 7.5 326
실시예 75 B-116 4.0 457 7.9 328
실시예 76 B-119 4.3 458 7.6 329
실시예 77 B-121 3.9 454 7.9 319
실시예 78 B-122 4.0 454 7.8 315
실시예 79 C-1 4.1 455 7.8 316
실시예 80 C-3 4.1 455 8.0 328
실시예 81 C-7 4.0 456 8.0 306
실시예 82 C-8 4.1 456 8.1 338
실시예 83 C-13 4.1 458 7.9 339
실시예 84 C-19 4.2 458 8.0 334
실시예 85 C-25 4.1 454 7.7 336
실시예 86 C-31 4.1 457 7.6 345
실시예 87 C-37 4.2 458 7.9 316
실시예 88 C-38 3.9 454 7.8 328
실시예 89 C-40 4.1 454 7.6 268
실시예 90 C-43 4.0 455 7.8 234
실시예 91 C-49 4.1 455 7.8 321
실시예 92 C-51 4.1 457 7.9 329
실시예 93 C-52 3.9 457 7.8 315
실시예 94 C-55 3.9 457 7.7 345
실시예 95 C-56 4.1 455 7.9 365
실시예 96 C-61 4.1 454 7.6 312
실시예 97 C-70 4.2 455 7.8 298
실시예 98 C-72 4.0 455 7.7 265
실시예 99 C-73 4.1 457 7.6 324
실시예 100 C-75 4.3 456 7.6 326
실시예 101 C-79 4.2 457 7.8 319
실시예 102 C-81 4.3 456 7.9 239
실시예 103 C-82 4.3 456 7.4 336
실시예 104 C-88 4.1 456 8.1 354
실시예 105 C-89 4.0 458 7.8 346
실시예 106 C-96 4.1 454 7.7 357
실시예 107 C-97 4.1 457 7.7 315
실시예 108 C-100 3.9 458 7.3 326
실시예 109 C-104 3.9 454 8.0 326
실시예 110 C-106 4.1 454 7.7 354
실시예 111 C-110 4.1 455 8.0 326
실시예 112 C-112 4.2 455 8.0 312
실시예 113 C-113 4.0 457 7.6 318
실시예 114 C-116 4.1 457 7.9 320
실시예 115 C-119 3.9 457 7.8 321
실시예 116 C-121 3.8 455 7.9 330
실시예 117 C-122 4.0 455 8.0 333
비교예 1 화합물 A 4.4 456 6.9 50
비교예 2 화합물 B 4.5 458 6.8 68
비교예 3 화합물 C 4.4 459 6.6 69
비교예 4 화합물 D 4.5 459 6.9 80
비교예 5 화합물 E 5.3 460 5.9 84
비교예 6 화합물 F 5.2 458 6.0 105
비교예 7 화합물 G 4.6 458 6.7 68
비교예 8 화합물 H 5.6 457 5.4 90
비교예 9 화합물 I 5.9 458 5.2 85
비교예 10 화합물 J 5.8 458 5.1 86
비교예 11 화합물 K 4.7 459 6.7 76
비교예 12 화합물 L 4.3 456 7.0 65
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 전자수송층에 사용한 실시예 1 내지 117의 청색 유기 전계 발광 소자는 페난트롤린이 직접 또는 링커기를 통해 연결되어 있는 비교예 1 내지 4의 유기 전계 발광 소자; 페난트리딘에 피리딘이 결합되어 있지 않은 비교예 5 내지 11의 유기 전계 발광 소자; 및 페난트리딘에 피리딘이 3개 결합되어 있는 비교예 12의 유기 전계 발광 소자에 비해 구동전압, 발광피크, 전류효율 및 소자 수명에서 우수하다는 것을 알 수 있었다.
[실시예 118] 유기 전계 발광 소자의 제작
합성예에서 합성된 화합물 A-1을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저. ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, 화합물 1과 화합물 2 를 중량비 98 : 2 로 공증착 하여 100 Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 화합물 1을 증착하여 200 Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 화합물 3을 50 Å 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하고, 화합물 4 및 화합물 5 를 98 : 2의 중량비로 공증착하여 200Å 두께의 발광층을 형성하였다. 발광층 상에 화합물 7을 150 Å의 두께로 증착하여 전자 수송 영역을 형성하고, 전자 수송 영역 상에 실시예의 화합물 A-1 을 80 Å의 두께로 증착하여 전하생성층을 형성하였다. 전하생성층 상에 화합물 1과 화합물 2 를 중량비 98 : 2 로 공증착하여 100 Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 정공 주입층 상에 화합물 1을 증착하여 350 Å 두께의 정공 수송층을 형성 하고, 상기 정공 수송층 상부에 화합물 3을 50 Å 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성한 후, 화합물 4 및 화합물 5 를 98 : 2의 중량비로 공증착하여 200 Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 화합물 6을 증착하여 50 Å 두께의 전자 수송 보조층을 형성한 다음, 화합물 7과 화합물 8을 1 : 1 의 중량비로 증착하여 300 Å의 두께로 전자 수송 영역을 형성하고 , 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10 Å 두께의 전자 주입층을 형성한 후, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증 착하여, 1000 Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
이때 사용된 화합물 1 내지 7의 구조는 실시예 1에 기재된 바와 동일하고, 화합물 8의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00169
[실시예 119 내지 234] 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 118에서 전하생성층 물질로 사용된 화합물 A-1 대신 표 2의 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 118과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 13 내지 24] 유기 전계 발광 소자의 제작
전하생성층 물질로 사용된 화합물 A-1 대신 화합물 A 내지 화합물 L을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 118 과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 화합물 A 내지 화합물 L의 구조는 비교예 1 내지 12에 기재된 바와 같다.
[평가예 2]
실시예 118 내지 234 및 비교예 13 내지 24에서 각각 제작한 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
샘플 N형 전하 생성층 구동 전압 (V) 전류 효율(cd/A) 수명(h)
실시예 118 A-1 8.6 15.3 358
실시예 119 A-3 8.3 15.9 321
실시예 120 A-7 8.3 15.7 316
실시예 121 A-8 8.2 15.5 319
실시예 122 A-13 8.3 15.6 318
실시예 123 A-19 8.5 15.3 326
실시예 124 A-25 8.3 15.3 325
실시예 125 A-31 8.2 15.7 329
실시예 126 A-37 8.5 15.2 333
실시예 127 A-38 8.2 15.5 312
실시예 128 A-40 8.6 15.3 316
실시예 129 A-43 8.4 15.0 305
실시예 130 A-49 8.2 15.8 307
실시예 131 A-51 8.4 15.4 298
실시예 132 A-52 8.3 15.7 299
실시예 133 A-55 8.2 15.7 326
실시예 134 A-56 8.6 15.5 333
실시예 135 A-61 8.3 15.9 326
실시예 136 A-70 8.5 15.5 358
실시예 137 A-72 8.4 15.8 354
실시예 138 A-73 8.6 14.8 331
실시예 139 A-75 8.3 15.6 321
실시예 140 A-79 8.3 15.5 360
실시예 141 A-81 8.2 15.7 361
실시예 142 A-82 8.3 15.7 350
실시예 143 A-88 8.3 15.8 340
실시예 144 A-89 8.2 15.6 341
실시예 145 A-96 8.4 15.2 326
실시예 146 A-97 8.5 15.2 328
실시예 147 A-100 8.3 15.7 329
실시예 148 A-104 8.5 15.2 319
실시예 149 A-106 8.2 15.6 315
실시예 150 A-110 8.5 15.1 316
실시예 151 A-112 8.4 15.0 328
실시예 152 A-113 8.3 15.6 306
실시예 153 A-116 8.5 15.1 338
실시예 154 A-119 8.2 15.5 339
실시예 155 A-121 8.3 15.7 342
실시예 156 A-122 8.4 15.0 350
실시예 157 B-1 8.2 15.7 340
실시예 158 B-3 8.5 15.0 296
실시예 159 B-7 8.3 15.6 295
실시예 160 B-8 8.5 15.2 346
실시예 161 B-13 8.6 15.4 332
실시예 162 B-19 8.3 15.3 312
실시예 163 B-25 8.3 15.9 326
실시예 164 B-31 8.2 15.9 358
실시예 165 B-37 8.3 15.7 321
실시예 166 B-38 8.5 15.7 316
실시예 167 B-40 8.3 15.4 319
실시예 168 B-43 8.2 15.3 318
실시예 169 B-49 8.5 15.7 331
실시예 170 B-51 8.2 15.1 321
실시예 171 B-52 8.6 15.4 360
실시예 172 B-55 8.3 15.3 361
실시예 173 B-56 8.3 15.9 350
실시예 174 B-61 8.2 15.9 340
실시예 175 B-70 8.3 15.7 341
실시예 176 B-72 8.5 15.7 326
실시예 177 B-73 8.3 15.4 328
실시예 178 B-75 8.2 15.8 329
실시예 179 B-79 8.5 15.3 319
실시예 180 B-81 8.2 15.8 315
실시예 181 B-82 8.6 15.4 316
실시예 182 B-88 8.4 15.7 358
실시예 183 B-89 8.2 15.4 331
실시예 184 B-96 8.4 15.9 321
실시예 185 B-97 8.3 15.8 360
실시예 186 B-100 8.2 15.9 361
실시예 187 B-104 8.6 15.8 350
실시예 188 B-106 8.3 15.2 340
실시예 189 B-110 8.5 15.4 341
실시예 190 B-112 8.4 15.7 326
실시예 191 B-113 8.6 15.4 328
실시예 192 B-116 8.3 15.9 329
실시예 193 B-119 8.3 15.8 319
실시예 194 B-121 8.2 15.4 315
실시예 195 B-122 8.3 15.4 316
실시예 196 C-1 8.3 15,5 316
실시예 197 C-3 8.2 15.3 328
실시예 198 C-7 8.4 15.4 306
실시예 199 C-8 8.5 15.7 338
실시예 200 C-13 8.3 15.4 339
실시예 201 C-19 8.5 15.9 334
실시예 202 C-25 8.2 15.8 336
실시예 203 C-31 8.5 15.9 345
실시예 204 C-37 8.4 15.8 316
실시예 205 C-38 8.3 15.2 328
실시예 206 C-40 8.5 15.4 268
실시예 207 C-43 8.2 15.7 234
실시예 208 C-49 8.3 15.4 321
실시예 209 C-51 8.4 15.9 329
실시예 210 C-52 8.2 15.8 315
실시예 211 C-55 8.5 15.4 345
실시예 212 C-56 8.3 15.4 365
실시예 213 C-61 8.5 15,5 316
실시예 214 C-70 8.6 15.3 316
실시예 215 C-72 8.3 15.1 328
실시예 216 C-73 8.3 15.5 306
실시예 217 C-75 8.2 15.7 338
실시예 218 C-79 8.3 15.0 339
실시예 219 C-81 8.5 15.7 334
실시예 220 C-82 8.3 15.0 336
실시예 221 C-88 8.2 15.6 316
실시예 222 C-89 8.5 15.2 316
실시예 223 C-96 8.2 15.4 328
실시예 224 C-97 8.3 15.3 328
실시예 225 C-100 8.2 15.9 306
실시예 226 C-104 8.3 15.9 338
실시예 227 C-106 8.5 15.7 339
실시예 228 C-110 8.3 15.7 334
실시예 229 C-112 8.2 15.4 336
실시예 230 C-113 8.5 15.3 316
실시예 231 C-116 8.2 15.7 316
실시예 232 C-119 8.3 15.4 328
실시예 233 C-121 8.3 15.8 334
실시예 234 C-122 8.5 15.7 336
비교예 13 화합물 A 8.9 14.5 98
비교예 14 화합물 B 8.7 14.8 97
비교예 15 화합물 C 8.6 14.6 89
비교예 16 화합물 D 8.8 14.8 87
비교예 17 화합물 E 9.5 12.2 84
비교예 18 화합물 F 9.8 13.6 105
비교예 19 화합물 G 9.7 13.5 68
비교예 20 화합물 H 9.9 14.0 90
비교예 21 화합물 I 9.8 12.0 85
비교예 22 화합물 J 9.5 12.1 86
비교예 23 화합물 K 9.3 13.5 76
비교예 24 화합물 L 8.3 15.1 95
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 전하생성층에 사용한 실시예 118 내지 234의 유기 전계 발광 소자는 페난트롤린이 직접 또는 링커기를 통해 연결되어 있는 비교예 13 내지 16의 유기 전계 발광 소자; 및 페난트리딘에 피리딘이 결합되어 있지 않은 비교예 17 내지 23의 유기 전계 발광 소자; 및 페난트리딘에 피리딘이 3개 결합되어 있는 비교예 24의 유기 전계 발광 소자에 비해 구동전압, 전류효율 및 수명에서 우수하다는 것을 알 수 있었다.
100: 애노드, 200: 캐소드,
300: 유기물층, 310: 정공주입층,
320: 정공수송층, 330: 발광층,
340: 전자수송층, 350: 전자주입층,
360: 전자 수송 보조층, 400: 제1 발광 유닛,
410: 제1정공수송층, 420: 제1발광층,
430: 제1전자수송층, 440: 정공주입층,
500: 제2 발광 유닛, 510: 제2정공수송층,
520: 제2발광층, 530: 제2전자수송층,
600: 전하생성층, 610: N형 전하생성층,
620: P형 전하생성층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00170

    (상기 화학식 1에서,
    n은 0 내지 3의 정수이고,
    L1은 직접 결합이거나, C6~C60의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
    Ar1은 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 및 C2~C40의 알케닐기로 치환된 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며,
    상기 L1의 아릴렌기와 헤테로아릴렌기, 및 상기 Ar1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기, 알케닐기로 치환된 아릴기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00171

    [화학식 3]
    Figure pat00172

    [화학식 4]
    Figure pat00173

    (상기 화학식 2 내지 4에서,
    n, L1 및 Ar1은 제1항에 정의된 바와 같음).
  3. 제1항에 있어서,
    Figure pat00174
    은 하기 화학식 L1 내지 L5 중 어느 하나로 표시되는 링커기인, 화합물:
    [화학식 L1]
    Figure pat00175

    [화학식 L2]
    Figure pat00176

    [화학식 L3]
    Figure pat00177

    [화학식 L4]
    Figure pat00178

    [화학식 L5]
    Figure pat00179

    (상기 화학식 L1 내지 L5에서,
    n1 및 n2는 각각 0 내지 3의 정수이고, 다만 0≤n1+n2≤3이며,
    l은 0 내지 4의 정수이며,
    m은 0 내지 3의 정수이고,
    복수의 Ra는 서로 동일하거나 상이하고,
    Ra는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택됨).
  4. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 하기 화학식 S1 내지 S12로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 치환체인, 화합물:
    Figure pat00180

    (상기 화학식 S1 내지 S12에서,
    Y1 내지 Y5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Y1 내지 Y5 중 적어도 어느 하나는 N이고, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
    Y6 내지 Y9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, N(R2), C(R3) 또는 C(R4)(R5)이고, 다만 Y6 내지 Y9 중 적어도 어느 하나는 N 또는 N(R2)이고, 이때 C(R3)이 복수인 경우, 복수의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 이때 C(R4)(R5)가 복수인 경우, 복수의 R4은 서로 동일하거나 상이하고, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하고,
    Y10 및 Y11은 각각 O 또는 S이고,
    환 Q는 벤젠환이고,
    x 및 y는 각각 0 또는 1이고,
    a, d 및 e는 각각 0 내지 9의 정수이고,
    b 및 c는 각각 0 내지 7의 정수이며,
    f, h 및 i는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    g는 0 내지 5의 정수이며,
    j는 0 내지 3의 정수이고,
    k는 0 내지 8의 정수이며,
    R1 내지 R5, 및 Rs는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
    상기 R1 내지 R5, 및 Rs의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
  5. 제4항에 있어서,
    상기 Ar1은 하기 치환기 S2-1 내지 S2-69로 이루어진 군에서 선택된 치환기인, 화합물:
    Figure pat00181

    Figure pat00182

    Figure pat00183

    Figure pat00184

    (상기 치환기 S2-1 내지 S2-69에서,
    R1 내지 R5, 및 Rs는 제4항에 정의된 바와 같고,
    k는 0 내지 4의 정수임).
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5 내지 17 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 5]
    Figure pat00185

    [화학식 6]
    Figure pat00186

    [화학식 7]
    Figure pat00187

    [화학식 8]
    Figure pat00188

    [화학식 9]
    Figure pat00189

    [화학식 10]
    Figure pat00190

    [화학식 11]
    Figure pat00191

    [화학식 12]
    Figure pat00192

    [화학식 13]
    Figure pat00193

    [화학식 14]
    Figure pat00194

    [화학식 15]
    Figure pat00195

    [화학식 16]
    Figure pat00196

    [화학식 17]
    Figure pat00197

    (상기 화학식 5 내지 17에서,
    n은 0 내지 3의 정수이고,
    L1은 직접 결합이거나, C6~C60의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,Y1, Y3 및 Y5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Y1, Y3 및 Y5 중 적어도 어느 하나는 N이고, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
    Y2 및 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Y2 및 Y4 중 적어도 어느 하나는 N이고, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
    Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Y1 및 Y2 중 적어도 어느 하나는 N이고, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
    Y10, Y11 및 Z1은 각각 O 또는 S이고,
    Y6, Y8 및 Y9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, N(R2), C(R3) 또는 C(R4)(R5)이고, 다만 Y6, Y8 및 Y9 중 적어도 어느 하나는 N 또는 N(R2)이고, 이때 C(R3)이 복수인 경우, 복수의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 이때 C(R4)(R5)가 복수인 경우, 복수의 R4은 서로 동일하거나 상이하고, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하고,
    x 및 y는 각각 0 또는 1이고,
    환 Q는 벤젠환이고,
    a, d 및 e는 각각 0 내지 9의 정수이고,
    b 및 c는 각각 0 내지 7의 정수이며,
    f, h 및 i는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    g는 0 내지 5의 정수이며,
    j는 0 내지 3의 정수이고,
    k는 0 내지 8의 정수이며,
    R1 내지 R5, 및 Rs는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
    상기 R1 내지 R5, 및 Rs의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 A-1 내지 C-126으로 이루어진 군에서 선택된 화합물:
    Figure pat00198

    Figure pat00199

    Figure pat00200

    Figure pat00201

    Figure pat00202

    Figure pat00203

    Figure pat00204

    Figure pat00205

    Figure pat00206

    Figure pat00207

    Figure pat00208

    Figure pat00209
    .
  8. 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며,
    상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 유기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자 수송층인, 유기 전계 발광 소자.
  10. 서로 이격 배향된 애노드와 캐소드;
    상기 애노드와 캐소드 사이에 개재된 복수의 발광 유닛; 및
    서로 인접한 발광 유닛 사이에 개재되고, N형 전하 생성층 및 P형 전하 생성층을 함유하는 전하 생성층
    을 포함하고,
    상기 각 발광 유닛은 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하고,
    상기 N형 전하 생성층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 N형 전하 생성층은 전자 수송 특성을 갖는 하나의 호스트(host)를 포함하고,
    상기 하나의 호스트는 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 유기 화합물인, 유기 전계 발광 소자.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 N형 전하 생성층은 N형 도펀트를 더 포함하는 것인, 유기 전계 발광 소자.
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