JP2000327664A - 正孔輸送性化合物およびそれを用いた有機薄膜発光素子 - Google Patents
正孔輸送性化合物およびそれを用いた有機薄膜発光素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】耐熱性有機半導体薄膜およびそのための高ガラ
ス転移温度材料およびその膜を使用した耐熱性の高い有
機薄膜発光素子を提供する。 【解決手段】一般式［１］の構造で示す化合物を含む有
機半導体薄膜を有機薄膜発光素子の一対の電極間の一層
以上の有機半導体薄膜層に用いる。 【化１】
ス転移温度材料およびその膜を使用した耐熱性の高い有
機薄膜発光素子を提供する。 【解決手段】一般式［１］の構造で示す化合物を含む有
機半導体薄膜を有機薄膜発光素子の一対の電極間の一層
以上の有機半導体薄膜層に用いる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐熱性を有し、低
抵抗の正孔輸送性化合物に関するものであり、有機半導
体薄膜の積層膜からなるダイオード特性を有する有機薄
膜発光素子や電子写真感光体等に利用することができ
る。
抵抗の正孔輸送性化合物に関するものであり、有機半導
体薄膜の積層膜からなるダイオード特性を有する有機薄
膜発光素子や電子写真感光体等に利用することができ
る。
【０００２】
【従来の技術】有機薄膜発光素子は、イーストマン・コ
ダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇ等により記された特開昭５
９−１９４３９３号公報、特開昭６３−２６４６９２号
公報、特開昭６３−２９５６９５号公報、アプライド・
フィジックス・レター第５１巻第１２号第９１３頁（１
９８７年）、およびジャーナル・オブ・アプライドフィ
ジックス第６５巻第９号第３６１０頁（１９８９年）、
アプライド・フィジックス・レター第６９巻第１５号第
２１６０頁（１９９６年）、アプライド・フィジックス
・レター第７０巻第２号第１５２頁（１９９７年）、ア
プライド・フィジックス・レター第７０巻第１３号第１
６６５頁（１９９７年）や、大阪大学の城田等により記
されたアプライド・フィジックス・レター第６５巻第７
号第８０７頁（１９９４年）等で述べられている。
ダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇ等により記された特開昭５
９−１９４３９３号公報、特開昭６３−２６４６９２号
公報、特開昭６３−２９５６９５号公報、アプライド・
フィジックス・レター第５１巻第１２号第９１３頁（１
９８７年）、およびジャーナル・オブ・アプライドフィ
ジックス第６５巻第９号第３６１０頁（１９８９年）、
アプライド・フィジックス・レター第６９巻第１５号第
２１６０頁（１９９６年）、アプライド・フィジックス
・レター第７０巻第２号第１５２頁（１９９７年）、ア
プライド・フィジックス・レター第７０巻第１３号第１
６６５頁（１９９７年）や、大阪大学の城田等により記
されたアプライド・フィジックス・レター第６５巻第７
号第８０７頁（１９９４年）等で述べられている。
【０００３】有機薄膜発光素子の構成例を図１で示す。
まず、ガラスや樹脂フィルム等の透明絶縁性の基板
（１）上に、蒸着、イオンプレーティング又はスパッタ
リング法等でインジウムとスズの複合酸化物（以下ＩＴ
Ｏという）の透明導電性被膜の陽極（２）を形成する。
次にその上にイオン化ポテンシャルの順に２〜３層程度
積層した有機半導体薄膜層からなる正孔注入輸送層
（３）を形成する。
まず、ガラスや樹脂フィルム等の透明絶縁性の基板
（１）上に、蒸着、イオンプレーティング又はスパッタ
リング法等でインジウムとスズの複合酸化物（以下ＩＴ
Ｏという）の透明導電性被膜の陽極（２）を形成する。
次にその上にイオン化ポテンシャルの順に２〜３層程度
積層した有機半導体薄膜層からなる正孔注入輸送層
（３）を形成する。
【０００４】例えば、まず酸化に対して高安定な銅フタ
ロシアニン（以下ＣｕＰｃと略す、イオン化ポテンシャ
ル５．２ｅＶ）を第１正孔注入輸送層（８）として真空
蒸着により１０ｎｍの厚さで形成する。
ロシアニン（以下ＣｕＰｃと略す、イオン化ポテンシャ
ル５．２ｅＶ）を第１正孔注入輸送層（８）として真空
蒸着により１０ｎｍの厚さで形成する。
【０００５】その上に、素子の短絡の原因となるピンホ
ールを防ぎためにアモルファス性が高く、可視光の透過
率が高い化学式［３］で示されるＮ，Ｎ' −ジ( １−ナ
フチル) −Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１' −ビフェニ
ル−４，４' −ジアミン（以下ＮＰＤと略す。ガラス転
移温度９６℃、イオン化ポテンシャル５．４ｅＶ）や化
学式［４］で示される構造の正孔輸送材料ｍ−ＭＴＤＡ
ＴＡ（ガラス転移温度７５℃、イオン化ポテンシャル
５．２ｅＶ）を第２正孔注入輸送層（９）として真空蒸
着により４０〜１００ｎｍ程度の厚さで形成する。
ールを防ぎためにアモルファス性が高く、可視光の透過
率が高い化学式［３］で示されるＮ，Ｎ' −ジ( １−ナ
フチル) −Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１' −ビフェニ
ル−４，４' −ジアミン（以下ＮＰＤと略す。ガラス転
移温度９６℃、イオン化ポテンシャル５．４ｅＶ）や化
学式［４］で示される構造の正孔輸送材料ｍ−ＭＴＤＡ
ＴＡ（ガラス転移温度７５℃、イオン化ポテンシャル
５．２ｅＶ）を第２正孔注入輸送層（９）として真空蒸
着により４０〜１００ｎｍ程度の厚さで形成する。
【０００６】
【化３】
【０００７】
【化４】
【０００８】次に正孔注入輸送層（３）上に有機発光層
（４）としてトリス（８−キノリノラート）アルミニウ
ム（以下Ａｌｑと略す。イオン化ポテンシャル５．８ｅ
Ｖ）等の有機蛍光体を４０〜１００ｎｍ程度の厚さで蒸
着法等で成膜する。
（４）としてトリス（８−キノリノラート）アルミニウ
ム（以下Ａｌｑと略す。イオン化ポテンシャル５．８ｅ
Ｖ）等の有機蛍光体を４０〜１００ｎｍ程度の厚さで蒸
着法等で成膜する。
【０００９】有機発光層（４）上に電子輸送能力の優れ
たビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリノラー
ト）ベリリウム錯体等の材料からなる電子輸送層（５）
を形成し駆動電圧を低減することもできる。
たビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリノラー
ト）ベリリウム錯体等の材料からなる電子輸送層（５）
を形成し駆動電圧を低減することもできる。
【００１０】次に陰極（７）としてＡｌやＡｌ：Ｌｉ合
金、希土類合金等の低仕事関数合金を共蒸着法により２
００〜１０００ｎｍ程度蒸着する。
金、希土類合金等の低仕事関数合金を共蒸着法により２
００〜１０００ｎｍ程度蒸着する。
【００１１】陰極にＡｌを用いる場合は、より電子注入
効率を上げるために０．５ｎｍ程度のフッ化リチウムや
酸化リチウム等のアルカリ金属含有層（６）を有機発光
層（４）または電子輸送層（５）と陰極（７）間に形成
することも行われる。
効率を上げるために０．５ｎｍ程度のフッ化リチウムや
酸化リチウム等のアルカリ金属含有層（６）を有機発光
層（４）または電子輸送層（５）と陰極（７）間に形成
することも行われる。
【００１２】以上のように作られた素子は、透明電極側
を陽極として３Ｖ程度以上の直流低電圧を印加すること
により発光層に正孔と電子が注入され、その再結合によ
り発光する。
を陽極として３Ｖ程度以上の直流低電圧を印加すること
により発光層に正孔と電子が注入され、その再結合によ
り発光する。
【００１３】以上のように形成した発光素子では、１２
Ｖ程度の直流電圧印加で１００００ｃｄ／ｍ2 以上の輝
度が得られる。
Ｖ程度の直流電圧印加で１００００ｃｄ／ｍ2 以上の輝
度が得られる。
【００１４】有機発光層中にクマリン系、ピラン系、ジ
メチルキナクリドン等の蛍光量子収率の高い蛍光色素を
発光層ホスト材料との共蒸着や発光層ホスト材料との多
層成膜後の熱拡散等の方法でドーピングすれば、発光輝
度を高めたり、発光色を変えられる。
メチルキナクリドン等の蛍光量子収率の高い蛍光色素を
発光層ホスト材料との共蒸着や発光層ホスト材料との多
層成膜後の熱拡散等の方法でドーピングすれば、発光輝
度を高めたり、発光色を変えられる。
【００１５】ところで、有機薄膜発光素子に用いる有機
材料は耐熱性が要求されている。駆動による発熱や、夏
の自動車のダッシュボード上でも有機材料の層が軟化し
混合することが無いようアモルファス材料では１００℃
以上のガラス転移温度を有することが望まれる。
材料は耐熱性が要求されている。駆動による発熱や、夏
の自動車のダッシュボード上でも有機材料の層が軟化し
混合することが無いようアモルファス材料では１００℃
以上のガラス転移温度を有することが望まれる。
【００１６】しかし、通常有機薄膜発光素子の正孔注入
輸送材料に用いられるｍ−ＭＴＤＡＴＡやＮＰＤはガラ
ス転移温度が１００℃以下であるため、陰極蒸着や封止
等の素子作製中の基板温度上昇や素子の駆動中の発熱や
高温になる場所での使用で素子が劣化しやすい問題があ
った。具体的には有機材料の層が混合し、電流−電圧の
特性が促進され電気的短絡やリークが発生し易くなる問
題があった。
輸送材料に用いられるｍ−ＭＴＤＡＴＡやＮＰＤはガラ
ス転移温度が１００℃以下であるため、陰極蒸着や封止
等の素子作製中の基板温度上昇や素子の駆動中の発熱や
高温になる場所での使用で素子が劣化しやすい問題があ
った。具体的には有機材料の層が混合し、電流−電圧の
特性が促進され電気的短絡やリークが発生し易くなる問
題があった。
【００１７】そこで、ガラス転移温度が高く耐熱性が高
い新たな正孔注入輸送材料が求められている。
い新たな正孔注入輸送材料が求められている。
【００１８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これらの問
題点を解決するためになされたものであり、その課題と
するところは、１００℃以上の高いガラス転移温度を持
つ正孔注入輸送化合物を提供し、それを用いた耐熱性の
高い有機薄膜発光素子を提供することにある。
題点を解決するためになされたものであり、その課題と
するところは、１００℃以上の高いガラス転移温度を持
つ正孔注入輸送化合物を提供し、それを用いた耐熱性の
高い有機薄膜発光素子を提供することにある。
【００１９】
【課題を解決するための手段】本発明において、前記課
題を解決するため、一般式［１］で示した構造を有する
正孔輸送性化合物を提供する。
題を解決するため、一般式［１］で示した構造を有する
正孔輸送性化合物を提供する。
【００２０】また、具体的に言えば、化学式［２］で示
される構造を有する正孔輸送性化合物が好適な材料とし
て挙げられる。
される構造を有する正孔輸送性化合物が好適な材料とし
て挙げられる。
【００２１】本発明における一般式［１］で表す正孔輸
送性化合物は、図１に示すような一対の電極間に一層以
上の有機半導体薄膜を介在して構成される有機薄膜発光
素子の有機半導体薄膜、すなわち、正孔注入輸送層
（３）、第１正孔注入輸送層（８）、第２正孔注入輸送
層（９）、有機発光層（４）、電子輸送層（５）等の有
機薄膜発光素子の対向する電極間のキャリア輸送機能ま
たは発光機能を有する層の少なくとも一層に用いること
ができる。
送性化合物は、図１に示すような一対の電極間に一層以
上の有機半導体薄膜を介在して構成される有機薄膜発光
素子の有機半導体薄膜、すなわち、正孔注入輸送層
（３）、第１正孔注入輸送層（８）、第２正孔注入輸送
層（９）、有機発光層（４）、電子輸送層（５）等の有
機薄膜発光素子の対向する電極間のキャリア輸送機能ま
たは発光機能を有する層の少なくとも一層に用いること
ができる。
【００２２】
【発明の実施の形態】一般式［１］で示される正孔輸送
性化合物の具体例としては、化学式［２］で示される化
合物が挙げられる。化学式［２］で示される化合物は、
剛直性が高く耐熱性が高いナフタレン環とフェナントリ
ジン環を有するため、１３０℃（ＤＳＣで２０℃／ｍｉ
ｎの昇温速度で測定）の高いガラス転移温度を有し、結
晶化し難く平滑で透明なアモルファス蒸着膜となる。
性化合物の具体例としては、化学式［２］で示される化
合物が挙げられる。化学式［２］で示される化合物は、
剛直性が高く耐熱性が高いナフタレン環とフェナントリ
ジン環を有するため、１３０℃（ＤＳＣで２０℃／ｍｉ
ｎの昇温速度で測定）の高いガラス転移温度を有し、結
晶化し難く平滑で透明なアモルファス蒸着膜となる。
【００２３】また、膜はイオン化ポテンシャル５．３ｅ
Ｖであり、正孔注入輸送性に優れ、またピーク波長４９
４ｎｍ付近の緑色の蛍光を有し発光層としての使用も可
能である。
Ｖであり、正孔注入輸送性に優れ、またピーク波長４９
４ｎｍ付近の緑色の蛍光を有し発光層としての使用も可
能である。
【００２４】化学式［２］で示される化合物の合成法
は、まず、３、８−ジアミノ−６−フェニル−フェナン
トリジンを亜硝酸ナトリウムとヨウ化カリウムでヨウ素
化し３、８−ジヨード−６−フェナントリジンを合成す
る。次に、得られた３、８−ジヨード−６−フェナント
リジンとＮ−フェニル−１−ナフチルアミンとをウルマ
ン反応またはＰｄ／ターシャリーブチルホスフィンを用
いた反応で得ることができる。
は、まず、３、８−ジアミノ−６−フェニル−フェナン
トリジンを亜硝酸ナトリウムとヨウ化カリウムでヨウ素
化し３、８−ジヨード−６−フェナントリジンを合成す
る。次に、得られた３、８−ジヨード−６−フェナント
リジンとＮ−フェニル−１−ナフチルアミンとをウルマ
ン反応またはＰｄ／ターシャリーブチルホスフィンを用
いた反応で得ることができる。
【００２５】フェナントリジン環の６位の置換基Ｒ
1 は、フェニル基等のアリール基以外にはメチル基、エ
チル基、メトキシ基、ジアリールアミノ基を用いても良
く、Ｍｏｒｇａｎ- Ｗａｌｌｓの方法やＰｉｃｔｅｔ-
Ｈｕｂｅｒｔの方法を応用し合成することができる。
1 は、フェニル基等のアリール基以外にはメチル基、エ
チル基、メトキシ基、ジアリールアミノ基を用いても良
く、Ｍｏｒｇａｎ- Ｗａｌｌｓの方法やＰｉｃｔｅｔ-
Ｈｕｂｅｒｔの方法を応用し合成することができる。
【００２６】置換基Ｒ2 はナフチル基以外に、フェニル
基、トリル基、ビフェニル基等とすることもでき、Ｎ−
フェニル−１−ナフチルアミンに代えて、例えばジフェ
ニルアミン、Ｎ−トリル−１−ナフチルアミン、Ｎ−ビ
フェニル−１−ナフチルアミン等の対応する２級アミン
を用いてそれぞれ合成することができる。
基、トリル基、ビフェニル基等とすることもでき、Ｎ−
フェニル−１−ナフチルアミンに代えて、例えばジフェ
ニルアミン、Ｎ−トリル−１−ナフチルアミン、Ｎ−ビ
フェニル−１−ナフチルアミン等の対応する２級アミン
を用いてそれぞれ合成することができる。
【００２７】また、Ｒ2 がナフチル基でフェナントリジ
ンの３、８ージアミノ基に４つの同じナフチル基が導入
された化合物の場合は、アミノ基のハロゲン化を行わず
に、例えば１または２の位置をヨウ素化またはブロモ化
したナフタレンを使って直接アミノ基にウルマン反応ま
たはＰｄ／ターシャリーブチルホスフィンによる反応を
行い導入することもできる。
ンの３、８ージアミノ基に４つの同じナフチル基が導入
された化合物の場合は、アミノ基のハロゲン化を行わず
に、例えば１または２の位置をヨウ素化またはブロモ化
したナフタレンを使って直接アミノ基にウルマン反応ま
たはＰｄ／ターシャリーブチルホスフィンによる反応を
行い導入することもできる。
【００２８】一般式［１］で示される化合物は分子内に
２つ以上の剛直で耐熱性の高いナフタレン環を有し、さ
らに、剛直なフェナントリジン環が耐熱性を高めている
が、その６位に置換する立体障害の大きいフェニル基等
の置換基によりトルエン等の有機溶剤に対しても溶解性
が高まり、カラムクロマトグラフィーで精製することも
可能である。
２つ以上の剛直で耐熱性の高いナフタレン環を有し、さ
らに、剛直なフェナントリジン環が耐熱性を高めている
が、その６位に置換する立体障害の大きいフェニル基等
の置換基によりトルエン等の有機溶剤に対しても溶解性
が高まり、カラムクロマトグラフィーで精製することも
可能である。
【００２９】本発明の有機半導体薄膜は、一般式［１］
の化合物を単独で、または他の有機または無機の半導体
材料と混合して成膜することができる。成膜方法は真空
蒸着法、または有機溶媒に溶かしてスピンコート法、デ
ィップコート法、ロールコート法、インクジェット法
等、基材の材料に応じて各種の製膜方法を適用し厚さ数
ｎｍ〜数μｍ程度の任意の厚さに薄膜化することができ
る。
の化合物を単独で、または他の有機または無機の半導体
材料と混合して成膜することができる。成膜方法は真空
蒸着法、または有機溶媒に溶かしてスピンコート法、デ
ィップコート法、ロールコート法、インクジェット法
等、基材の材料に応じて各種の製膜方法を適用し厚さ数
ｎｍ〜数μｍ程度の任意の厚さに薄膜化することができ
る。
【００３０】また、本発明の有機半導体薄膜中にルイス
酸からなるアクセプターを添加し膜の電気抵抗をより小
さくすることも可能である。
酸からなるアクセプターを添加し膜の電気抵抗をより小
さくすることも可能である。
【００３１】
【実施例】＜化学式［２］で示される正孔輸送性化合物
の合成＞ ３、８−ジヨード−６−フェニル−フェナントリジンの
合成 ５．０ｇ（１７．５２ｍｍｏｌ）の３、８−ジアミノ−
６−フェナントリジンに濃塩酸（３７％）２２ｍｌ，水
２２ｍｌを加えた後、４０ｇの氷を加え、系内の温度を
０−５℃に保った。２．８９ｇ（４２ｍｍｏｌ）の亜硝
酸ナトリウムを水１５ｍｌに溶解したものを氷冷し、系
の温度が５℃以上にならないように上記の混合物に滴下
した。滴下終了後、５℃以下に保ちつつ３０分間撹拌し
た。１０ｍｌの水に溶解したヨウ化カリウム６．９３ｇ
（４２ｍｍｏｌ）を系の温度が１０℃を越えないように
滴下した（滴下と同時に発泡する）。滴下終了後、一時
間かけて系の温度を室温とした。反応液に２Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液を加えることでアルカリ性とし、沈殿物
を濾取、水洗した。
の合成＞ ３、８−ジヨード−６−フェニル−フェナントリジンの
合成 ５．０ｇ（１７．５２ｍｍｏｌ）の３、８−ジアミノ−
６−フェナントリジンに濃塩酸（３７％）２２ｍｌ，水
２２ｍｌを加えた後、４０ｇの氷を加え、系内の温度を
０−５℃に保った。２．８９ｇ（４２ｍｍｏｌ）の亜硝
酸ナトリウムを水１５ｍｌに溶解したものを氷冷し、系
の温度が５℃以上にならないように上記の混合物に滴下
した。滴下終了後、５℃以下に保ちつつ３０分間撹拌し
た。１０ｍｌの水に溶解したヨウ化カリウム６．９３ｇ
（４２ｍｍｏｌ）を系の温度が１０℃を越えないように
滴下した（滴下と同時に発泡する）。滴下終了後、一時
間かけて系の温度を室温とした。反応液に２Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液を加えることでアルカリ性とし、沈殿物
を濾取、水洗した。
【００３２】シリカゲルカラムを用い、クロロホルムで
展開し、クロロホルム/ エタノール（２／８）で再結晶
し２．０ｇ（収率２３％）得た。
展開し、クロロホルム/ エタノール（２／８）で再結晶
し２．０ｇ（収率２３％）得た。
【００３３】３、８−ビス（Ｎ−フェニル−１−ナフチ
ルアミノ）−６−フェニルフェナントリジンの合成 窒素導入管、リービッヒ冷却管、マグネチックスターラ
ーのついた５０ｍｌの３つ口フラスコに３．６ｇ（７．
１ｍｍｏｌ）の３、８−ジヨード−６−フェニル−フェ
ナントリジンと３．７４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）のＮ−
フェニル−１−ナフチルアミン、１．９６ｇ（２０．４
ｍｍｏｌ）のナトリウムｔ−ブトキシドを加え窒素置換
した。その後、３．８ｍｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）の酢
酸パラジウム及び脱水したキシレン２０ｍｌを加えた。
最後にトリ（ｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液
（０．５ｍｍｏｌ/ ｍｌ）を０．１４ｍｌ（０．０７ｍ
ｍｏｌ）加え、１２０℃で３時間加熱撹拌した。反応終
了後、水洗しキシレンを留去した後、メタノールで生成
物を固化させた。カラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル/ トルエン）で精製し、黄色粉末（化学式［２］で示
される正孔輸送性材料）を２．３ｇ（収率４７％）得
た。化学式［２］の赤外線吸収スペクトルを図２に示す
（日本分光製フーリエ変換赤外分光光度計ＦＴ/ ＩＲ−
５ＭＰでＫＢｒ法により測定）。
ルアミノ）−６−フェニルフェナントリジンの合成 窒素導入管、リービッヒ冷却管、マグネチックスターラ
ーのついた５０ｍｌの３つ口フラスコに３．６ｇ（７．
１ｍｍｏｌ）の３、８−ジヨード−６−フェニル−フェ
ナントリジンと３．７４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）のＮ−
フェニル−１−ナフチルアミン、１．９６ｇ（２０．４
ｍｍｏｌ）のナトリウムｔ−ブトキシドを加え窒素置換
した。その後、３．８ｍｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）の酢
酸パラジウム及び脱水したキシレン２０ｍｌを加えた。
最後にトリ（ｔ−ブチル）ホスフィンのトルエン溶液
（０．５ｍｍｏｌ/ ｍｌ）を０．１４ｍｌ（０．０７ｍ
ｍｏｌ）加え、１２０℃で３時間加熱撹拌した。反応終
了後、水洗しキシレンを留去した後、メタノールで生成
物を固化させた。カラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル/ トルエン）で精製し、黄色粉末（化学式［２］で示
される正孔輸送性材料）を２．３ｇ（収率４７％）得
た。化学式［２］の赤外線吸収スペクトルを図２に示す
（日本分光製フーリエ変換赤外分光光度計ＦＴ/ ＩＲ−
５ＭＰでＫＢｒ法により測定）。
【００３４】＜有機薄膜発光素子の製造＞透明絶縁性の
基板（１）として、厚さ１．１ｍｍの青板ガラス板上に
スパッタリング法で成膜した１７０ｎｍのＩＴＯをエッ
チングしパターニングした後、使用前に水洗し、イソプ
ロピルアルコール蒸気で乾燥し陽極（２）とした。
基板（１）として、厚さ１．１ｍｍの青板ガラス板上に
スパッタリング法で成膜した１７０ｎｍのＩＴＯをエッ
チングしパターニングした後、使用前に水洗し、イソプ
ロピルアルコール蒸気で乾燥し陽極（２）とした。
【００３５】次に、第１正孔注入輸送層（８）としてＣ
ｕＰｃを１０ｎｍ、第２正孔注入輸送層（９）として化
学式［２］で表す化合物を４０ｎｍそれぞれ順に真空蒸
着する。
ｕＰｃを１０ｎｍ、第２正孔注入輸送層（９）として化
学式［２］で表す化合物を４０ｎｍそれぞれ順に真空蒸
着する。
【００３６】次に、有機発光層（４）としてＡｌｑを５
０ｎｍ蒸着し、その上面にアルカリ金属含有層（６）と
してＬｉＦを０．５ｎｍ蒸着し、陰極（７）としてＡｌ
を２００ｎｍ蒸着する。
０ｎｍ蒸着し、その上面にアルカリ金属含有層（６）と
してＬｉＦを０．５ｎｍ蒸着し、陰極（７）としてＡｌ
を２００ｎｍ蒸着する。
【００３７】次に絶縁封止膜（１０）として酸化ゲルマ
ニウムをＡｒプラズマ下１μｍ蒸着し、さらにピンホー
ル防止膜（１１）としてＡｌを２００ｎｍ蒸着した。
ニウムをＡｒプラズマ下１μｍ蒸着し、さらにピンホー
ル防止膜（１１）としてＡｌを２００ｎｍ蒸着した。
【００３８】最後に乾燥窒素下でプラズマ洗浄したカバ
ーガラス（１３）を感光性接着剤（１２）で貼り付け
た。
ーガラス（１３）を感光性接着剤（１２）で貼り付け
た。
【００３９】この素子は陽極と陰極を直流電源につない
で電圧印加すると３Ｖ以上の電圧で緑色発光し最高輝度
で１００００ｃｄ／ｍ2 以上得られる。１２０℃で３０
分間加熱した後も素子は破壊せず同様に発光する。
で電圧印加すると３Ｖ以上の電圧で緑色発光し最高輝度
で１００００ｃｄ／ｍ2 以上得られる。１２０℃で３０
分間加熱した後も素子は破壊せず同様に発光する。
【００４０】＜比較例＞第１正孔注入輸送層（８）まで
は実施例と同様に作製した後、第２正孔注入輸送層
（９）としてＮＰＤを４０ｎｍ、真空蒸着する。
は実施例と同様に作製した後、第２正孔注入輸送層
（９）としてＮＰＤを４０ｎｍ、真空蒸着する。
【００４１】次に、有機発光層（４）としてＡｌｑを５
０ｎｍ蒸着し、その上面に電子注入層（５）としてＬｉ
Ｆを０．５ｎｍ蒸着し、陰極（７）としてＡｌを２００
ｎｍ蒸着する。
０ｎｍ蒸着し、その上面に電子注入層（５）としてＬｉ
Ｆを０．５ｎｍ蒸着し、陰極（７）としてＡｌを２００
ｎｍ蒸着する。
【００４２】この素子は３Ｖ以上の直流電圧で緑色発光
が観察されたが、１２０℃で３０分間加熱すると、輝度
−電圧特性が高電圧シフトし、実施例と同電圧印加した
場合に半分以下の輝度に劣化した。
が観察されたが、１２０℃で３０分間加熱すると、輝度
−電圧特性が高電圧シフトし、実施例と同電圧印加した
場合に半分以下の輝度に劣化した。
【００４３】
【発明の効果】以上により本発明の一般式［１］に示す
正孔輸送性化合物は従来の化合物と比較しての耐熱性が
ある。よって、有機薄膜発光素子の有機半導体薄膜に一
般式［１］に示す正孔輸送性化合物を用いることにより
耐熱性を高めることができる。更に、本発明の正孔輸送
性化合物は電子写真感光体等にも利用することができ
る。
正孔輸送性化合物は従来の化合物と比較しての耐熱性が
ある。よって、有機薄膜発光素子の有機半導体薄膜に一
般式［１］に示す正孔輸送性化合物を用いることにより
耐熱性を高めることができる。更に、本発明の正孔輸送
性化合物は電子写真感光体等にも利用することができ
る。
【００４４】
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の有機薄膜発光素子の断面の構造の一例
を示す説明図である。
を示す説明図である。
【図２】本発明の一実施例による化学式［２］の赤外線
吸収スペクトル図である。
吸収スペクトル図である。
１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔注入輸送層 ４ 有機発光層 ５ 電子輸送層 ６ アルカリ金属含有層 ７ 陰極 ８ 第１正孔注入輸送層 ９ 第２正孔注入輸送層 １０ 絶縁封止膜 １１ ピンホール防止膜 １２ 感光性接着剤層 １３ カバーガラス １４ 陰極取り出し口
Claims (3)
- 【請求項１】一般式［１］で示される構造を有する正孔
輸送性化合物。 【化１】 （ここで、Ｒ1 はメチル基、エチル基、メトキシ基、フ
ェニル基等のアリール基、ジアリールアミノ基、Ｒ2 は
フェニル基、トリル基、ナフチル基、ビフェニル基等の
アリール基から選ばれる。） - 【請求項２】化学式［２］で示される構造を有する請求
項１記載の正孔輸送性化合物。 【化２】 - 【請求項３】一対の電極間に一層以上の有機半導体薄膜
を介在して構成される有機薄膜発光素子において、請求
項１又は２に記載の正孔輸送性化合物を含む有機半導体
薄膜を少なくともキャリア輸送機能または発光機能を有
する層に用いた有機薄膜発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11135808A JP2000327664A (ja) | 1999-05-17 | 1999-05-17 | 正孔輸送性化合物およびそれを用いた有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11135808A JP2000327664A (ja) | 1999-05-17 | 1999-05-17 | 正孔輸送性化合物およびそれを用いた有機薄膜発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000327664A true JP2000327664A (ja) | 2000-11-28 |
Family
ID=15160315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11135808A Pending JP2000327664A (ja) | 1999-05-17 | 1999-05-17 | 正孔輸送性化合物およびそれを用いた有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000327664A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003040844A (ja) * | 2001-07-30 | 2003-02-13 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及びそれ等に用いる化合物 |
| JP2010270245A (ja) * | 2009-05-22 | 2010-12-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| JP2012503600A (ja) * | 2008-09-24 | 2012-02-09 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 |
| JP2012186496A (ja) * | 2006-03-14 | 2012-09-27 | Lg Chem Ltd | 高効率の有機発光素子およびその製造方法 |
-
1999
- 1999-05-17 JP JP11135808A patent/JP2000327664A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003040844A (ja) * | 2001-07-30 | 2003-02-13 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及びそれ等に用いる化合物 |
| JP4496684B2 (ja) * | 2001-07-30 | 2010-07-07 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2012186496A (ja) * | 2006-03-14 | 2012-09-27 | Lg Chem Ltd | 高効率の有機発光素子およびその製造方法 |
| JP2012503600A (ja) * | 2008-09-24 | 2012-02-09 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 |
| JP2010270245A (ja) * | 2009-05-22 | 2010-12-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
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