JP2002198183A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 寿命が長く、かつ高効率の発光が得られる有
機ＥＬ素子を提供すること。 【解決手段】 一対の電極と、これらの電極間に挟持さ
れた有機発光媒体層とを有する有機エレクトロルミネッ
センス素子であって、該有機発光媒体層が（Ａ）少なく
とも一種の正孔輸送性化合物と、（Ｂ）少なくとも一種
の電子輸送性化合物とを含有する混合層を有し、前記正
孔輸送性化合物のエネルギーギャップＥｇ１と前記電子
輸送性化合物のＥｇ２が、Ｅｇ１＜Ｅｇ２の関係を満た
し、前記有機発光媒体層中で、電子と正孔が再結合し発
光することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス（以下、「ＥＬ」と略記する。）素子に関
し、さらに詳しくは、寿命が長く、かつ高効率の発光が
得られる有機ＥＬ素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電界発光を利用したＥＬ素子は、自己発
光のため視認性が高く、かつ完全固体素子であるため、
耐衝撃性に優れるなどの特徴を有することから、各種表
示装置における発光素子としての利用が注目されてい
る。このＥＬ素子には、発光材料に無機化合物を用いて
なる無機ＥＬ素子と有機化合物を用いてなる有機ＥＬ素
子とがあり、このうち、特に有機ＥＬ素子は、印加電圧
を大幅に低くしうる上、小型化が容易であって、消費電
力が小さく、面発光が可能であり、かつ三原色発光も容
易であることから、次世代の発光素子としてその実用化
研究が積極的になされている。有機ＥＬ素子の構成とし
ては、陽極／有機発光層／陰極の構成を基本とし、これ
に正孔注入輸送層や電子注入層を適宜設けたもの、例え
ば、陽極／正孔注入輸送層／有機発光層／陰極や、陽極
／正孔注入輸送層／有機発光層／電子注入層／陰極など
が知られている。
【０００３】このような有機ＥＬ素子の実用化に当たっ
ては、寿命が長く、かつ高効率の発光素子を得るべく、
種々検討が行われてきたが、より低消費電力を目指しさ
らに高効率で、長寿命な素子の要望がある。例えば、国
際公開９８／０８３６０及び米国特許５８５３９０５に
は、エネルギーギャップが３ｅＶ以上である正孔輸送性
のアミン誘導体と電子輸送性化合物である８−ヒドロキ
シキノリンのＡｌ錯体（Ａｌｑ）の混合層を発光媒体に
用いた素子が開示されている。Ａｌｑのエネルギーギャ
ップは２．７ｅＶであるので、この発光媒体では、より
低エネルギーギャップであるＡｌｑにおいて正孔と電子
が再結合して発光する。また、Ａｌｑ自体は蛍光量子収
率が小さいので、さらにクマリン、ルブレン等の発光性
ドーパントが添加され高効率化されている。しかしなが
ら、これらの文献に記載の技術は、長寿命化に限界があ
る。すなわち、一般に高い電子移動を実現できる化合物
で通電耐久性のある有機材料は少なかった。Ａｌｑにお
いては電子の輸送に対し耐久性はあるものの、正孔がＡ
ｌｑに注入されると劣化することが認められた。前記発
光媒体では、正孔輸送性化合物のエネルギーギャップＥ
ｇ１と電子輸送性化合物ＡｌｑのＥｇ２が、Ｅｇ１＞Ｅ
ｇ２であったため、エネルギーギャップの小さいＡｌｑ
に正孔が注入され易く、長寿命化には限界があった。ま
た、クマリン、ルブレン等の発光性ドーパントが添加さ
れた場合、Ａｌｑの耐久性は向上することが知られてい
るが、さらに改良求められていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況下で、従来の有機ＥＬ素子よりも、寿命が長く、か
つ高効率の発光が得られる有機ＥＬ素子を提供するこを
目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、有機発光媒体
層を有する有機ＥＬ素子において、該有機発光媒体層が
（Ａ）少なくとも一種の正孔輸送性化合物と、（Ｂ）少
なくとも一種の電子輸送性化合物とを含有する混合層を
有し、前記正孔輸送性化合物のエネルギーギャップＥｇ
１が前記電子輸送性化合物のＥｇ２より小さいと、従来
の有機ＥＬ素子よりも、寿命が長く、かつ高効率の発光
が得られることを見出した。本発明は、かかる知見に基
づいて完成したものである。
【０００６】すなわち、本発明は、一対の電極と、これ
らの電極間に挟持された有機発光媒体層とを有する有機
ＥＬ素子であって、該有機発光媒体層が（Ａ）少なくと
も一種の正孔輸送性化合物と、（Ｂ）少なくとも一種の
電子輸送性化合物とを含有する混合層を有し、前記正孔
輸送性化合物のエネルギーギャップＥｇ１と前記電子輸
送性化合物のＥｇ２が、Ｅｇ１＜Ｅｇ２の関係を満た
し、前記有機発光媒体層中で、前記正孔輸送性化合物に
より正孔が輸送されるとともに、再結合領域において電
子と正孔が再結合し発光することを特徴とする有機ＥＬ
素子を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の有機ＥＬ素子は、一対の
電極と、これらの電極間に挟持された有機発光媒体層と
を有する有機ＥＬ素子であって、有機発光媒体層が
（Ａ）少なくとも一種の正孔輸送性化合物と、（Ｂ）少
なくとも一種の電子輸送性化合物とを含有する混合層を
有し、正孔輸送性化合物のエネルギーギャップＥｇ１と
前記電子輸送性化合物のＥｇ２が、Ｅｇ１＜Ｅｇ２の関
係を満たす。このため、有機発光媒体層中で、正孔輸送
性化合物により正孔が輸送されるとともに再結合領域に
おいて、正孔輸送性化合物に電子が注入され、電子と正
孔が再結合し発光する。したがって、電子輸送性化合物
に正孔が注入されにくいため、電子輸送性化合物が劣化
しにくく、素子が長寿命化する。また、正孔輸送性化合
物は電子注入に対し耐久性を付与することが可能であ
る。
【０００８】前記正孔輸送性化合物のイオン化エネルギ
ーＩＰ１と前記電子輸送性化合物のイオン化エネルギー
ＩＰ２が、ＩＰ１≦ＩＰ２の関係を満たすことが好まし
い。このようにすることで、正孔が、発光媒体の外部層
より正孔輸送性化合物の最低被占軌道に注入されやすく
なる。ここで外部層とは、発光媒体以外の層であり、陽
極、正孔注入層、正孔輸送層又はバッファー層等であ
る。
【０００９】前記正孔輸送性化合物の電子親和力Ａｆ１
と前記電子輸送性化合物の電子親和力Ａｆ２が、Ａｆ１
≦Ａｆ２の関係を満たすことが好ましい。電子親和力Ａ
ｆ１及びＡｆ２は、電子の真空準位を基準に測った最低
非被占軌道のエネルギー値である。このようにすること
で、電子が、発光媒体の外部層より電子輸送性化合物の
最低非被占軌道に注入されやすくなる。ここで外部層と
は、発光媒体以外の層であり、陰極、電子注入層、電子
輸送層、正孔阻止層又はバッファー層等である。このと
き、ΔＥｖ＝ＩＰ２−ＩＰ１とΔＥｃ＝Ａｆ２−Ａｆ１
が、ΔＥｖ≧ΔＥｃの関係を満たすことが好ましい。こ
のようにすることで、電子輸送性化合物を介し、正孔輸
送性化合物の最低非被占軌道に電子が注入されやすくな
る。一方、電子輸送性化合物の最低非被占軌道には正孔
が注入されにくくなる。
【００１０】また、前記正孔輸送性化合物の電子親和力
Ａｆ１と前記電子輸送性化合物の電子親和力Ａｆ２が、
Ａｆ１＞Ａｆ２の関係を満たしていてもよい。このよう
な場合、正孔輸送性化合物は実質的に電子を輸送しない
か、又はその電子移動度が電子輸送性化合物の電子移動
度より低い場合である。このとき、ΔＥｖ＝ＩＰ２−Ｉ
Ｐ１とΔＥｃ’＝Ａｆ１−Ａｆ２が、ΔＥｖ≧ΔＥｃ’
の関係を満たすことが好ましい。このようにすること
で、正孔輸送性化合物のトラップ作用が弱まり電子輸送
性化合物により伝達される電子が再結合領域に到達しや
すくなる。
【００１１】本発明の有機ＥＬ素子で使用する前記正孔
輸送性化合物は、縮合環を有する芳香族アミンであるこ
とが好ましい。この芳香族アミンは、下記一般式（１）
又は（２）で表されるものであることが好ましい。
【化４】 （式中、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は、それぞれ独立に、置換もし
くは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換
もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基を表
す。Ｙは、置換もしくは無置換の炭素数２〜６０の２価
の芳香族基を表す。ただし、Ａｒ1 〜Ａｒ4 及びＹのう
ち少なくとも一つは環数が３以上の縮合環基を含有し、
Ａｒ1 〜Ａｒ4 及びＹの置換基は、Ａｒ1 〜Ａｒ4 及び
Ｙのうちの任意の２つと環を形成していてもよい。）
【００１２】
【化５】 （式中、Ａｒ1 〜Ａｒ6 は、それぞれ独立に、置換もし
くは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換
もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基を表
す。Ｚは、置換もしくは無置換の炭素数３〜６０の３価
の芳香族基を表す。ただし、Ａｒ1 〜Ａｒ6 及びＺのう
ち少なくとも一つは環数が３以上の縮合環基を含有し、
Ａｒ1 〜Ａｒ6 及びＺの置換基は、Ａｒ1 〜Ａｒ6 及び
Ｚのうちの任意の２つと環を形成していてもよい。）
【００１３】前記一般式（１）及び（２）において、Ａ
ｒ1 〜Ａｒ6 、Ｙ及びＺの好ましい例としては、アント
ラセン、クリセン、フルオレン、ピレン、ペリレン、ナ
フタセン、ペンタセン、コロネン、フルオランテン、ペ
リレン、ピセン、ルビセン又はアセナフトフルオランテ
ンよりなる芳香族残基である。
【００１４】前記一般式（１）及び（２）の化合物とし
ては、下記一般式（７）〜（１１）のいずれかで表され
ると好ましい。
【化６】 （式中、Ｒ8 〜Ｒ19は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭
素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素
数５〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の
炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の
炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置
換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無
置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無
置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしく
は無置換の炭素数２〜４０のアルコシキカルボニル基又
はカルボキシル基を表す。Ｒ8 〜Ｒ19は、それらのうち
の２つで環を形成していてもよい。ただし、Ｒ8 〜Ｒ19
のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ7 Ａｒ8 （Ａｒ7 、Ａ
ｒ8 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数
６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリール
アミノ基である。）
【００１５】
【化７】 （式中、Ｒ21〜Ｒ38は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭
素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素
数５〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の
炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の
炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置
換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無
置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無
置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしく
は無置換の炭素数２〜４０のアルコシキカルボニル基又
はカルボキシル基を表す。Ｒ21〜Ｒ38は、それらのうち
の２つで環を形成していてもよい。ただし、Ｒ21〜Ｒ38
のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ7 Ａｒ8 （Ａｒ7 、Ａ
ｒ8 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数
６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリール
アミノ基である。）
【００１６】
【化８】 （式中、Ｔｅはテリレン残基を表し、Ａｒ9 及びＡｒ10
は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素数１〜
３０のアルキル基、置換もしくは未置換の単環基、置換
または未置換の炭素数６〜４０の縮合多環基を表し、ｒ
は１〜６の整数を表す。）
【００１７】
【化９】 （式中、Ａｒ11〜Ａｒ14は、それぞれ独立に、置換もし
くは未置換の炭素数６〜１６のアリール基を表す。式
中、Ｒ41〜Ｒ48は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数
１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２
〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数５
〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素
数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
炭素数３〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換
の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換
の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無
置換の炭素数２〜４０のアルコシキカルボニル基又はカ
ルボキシル基を表す。Ｒ 41〜Ｒ48は、それらのうちの２
つで環を形成していてもよい。）
【００１８】
【化１０】 （式中、Ａｒ15〜Ａｒ18は、それぞれ独立に、置換もし
くは未置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしく
は未置換の単環基、置換もしくは未置換の炭素数８〜４
０の縮合多環基、またはＡｒ15とＡｒ16、Ａｒ17とＡｒ
18が一体となって窒素原子を結合手とする縮合多環基を
表す。Ｑは、単環基または複数の環基が結合した２価の
結合基を表し、置換基を有しても有さなくてもよい。Ｒ
51〜Ｒ66は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜
３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３
０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３
０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１
〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６
〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素
数３〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭
素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭
素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換
の炭素数２〜４０のアルコシキカルボニル基又はカルボ
キシル基を表す。Ｒ51〜Ｒ66は、それらのうちの２つで
環を形成していてもよい。）
【００１９】本発明で使用する芳香族アミン化合物、芳
香族ジアミン化合物及び芳香族トリアミン化合物は、上
記で一般式（１）、（２）及び（７）〜（１１）で表さ
れる構造を有する化合物であり、各一般式において、好
ましい置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、
置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換
のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシ
カルボニル基又はカルボキシル基である。
【００２０】置換もしくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。
【００２１】置換もしくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換のシクロアルキル基としては、シク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げ
られる。
【００２２】置換もしくは無置換のアルコキシ基は−Ｏ
Ｙ1 で表され、Ｙ1 としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒド
ロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−
ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロ
ピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、
１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロ
イソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジ
クロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル
基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブ
ロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３
−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチ
ル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−
ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，
３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメ
チル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２
−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、
１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ
−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シア
ノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル
基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル
基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシア
ノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、
ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチ
ル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチ
ル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニ
トロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基
等が挙げられる。
【００２３】置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基と
しては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル
基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル
基等が挙げられる。
【００２４】置換もしくは無置換の芳香族複素環基とし
ては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、フェナンスロリ
ル、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロ
ール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、
２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール
−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−
メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４
−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−
ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロ
ピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インド
リル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−
３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２
−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−イ
ンドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ
−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００２５】置換もしくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシ
ベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキ
シベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベン
ジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ
−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シア
ノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロ
ピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が
挙げられる。
【００２６】置換もしくは無置換のアリール基として
は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１
−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル
基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３
−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェ
ナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル
基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニ
ル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビ
フェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェ
ニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ
−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−
イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェ
ニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−
トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェ
ニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル
基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ア
ントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’’−
ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロ
リル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニ
ル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−イン
ドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−
インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、
１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イ
ソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソイン
ドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−
フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル
基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６
−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソ
ベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イ
ソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−
イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２
−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−
キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キ
ノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、
４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキ
ノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、
２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キ
ノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリ
ル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−
フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３
−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、
６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル
基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニ
ル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−
アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニ
ル基、１，フェナンスロリル２−チエニル基、３−チエ
ニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチル
ピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル
基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロ
ール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、
３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール
−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、
３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、
２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−イン
ドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル
−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル
基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル
３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等
が挙げられる。
【００２７】置換もしくは無置換のアリールオキシ基は
−ＯＺ1 で表され、Ｚ1 としては、フェニル基、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−ア
ントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル
基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４
−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフ
タセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１
−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−
メチルビフェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリ
ル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニ
ル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−イン
ドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−
インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル
基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５
−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソ
インドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベン
ゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラ
ニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル
基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル
基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニ
ル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラ
ニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、
３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６
−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−
イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリ
ル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−
イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリ
ニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル
基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カ
ルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリ
ジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンス
リジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナン
スリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナ
ンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１−アク
リジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル
基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，フ
ェナンスロリル２−チエニル基、３−チエニル基、２−
メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３
−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチ
ルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イ
ル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピ
ロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル
基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−
フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル
−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、
２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−イン
ドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−
ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられ
る。
【００２８】置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は−ＣＯＯＹ2 で表され、Ｙ2としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２９】本発明の有機ＥＬ素子で使用する電子輸送
性化合物は、含窒素複素環化合物又は含窒素錯体である
ことが好ましく、含窒素錯体が特に好ましい。含窒素複
素環化合物又は含窒素錯体は、電子親和力が２．７ｅＶ
以上と大きく、また、電子移動度も１×１０-6ｃｍ2 ／
Ｖ・Ｓ以上と速いためである。含窒素複素環化合物とし
ては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール、ビス［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール］−ｍ−フェニレン等
のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、キノ
キサリンキノリン誘導体等が挙げられる。
【００３０】前記含窒素錯体は、下記一般式（３）で表
されることが好ましい。 Ｍ−Ａm Ｂn （３） （式中、Ｍは１〜３価の金属、Ａは窒素含有配位子、Ｂ
は窒素を含有しない配位子を表し、ｍは１〜４の整数、
ｎは０〜２の整数、ｍ＋ｎ≦４である。)Ｍの金属の種
類としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｓ、Ｂｅ、Ｍｇ、
Ｃａ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、又はＹｂ
等が挙げられ、Ａｌ，Ｂｅ又はＧａが好ましい。窒素含
有配位子Ａとしては，例えばキノリノール系配位子又は
ベンゾキノリノール系配位子が挙げられる。
【００３１】前記含窒素錯体としては、例えば下記一般
式（ｉ）〜(iii) で表されるものであってもよい。 （ｉ）Ｍ+ Ａ又はＭ+ Ａ’（Ｍ+ は一価金属イオン） （ii）Ｍ2+Ａ2 、Ｍ2+ＡＡ’又はＭ2+Ａ'2（Ｍ2+は二価
金属イオン） (iii) Ｍ3+Ａ3 、Ｍ3+Ａ2 Ａ’、Ｍ3+ＡＡ'2又はＭ
3+Ａ'3（Ｍ3+は三価金属イオン） 窒素含有配位子Ａ及びＡ’は、それぞれ独立に、下記一
般式(iv)表される配位子である。ただし、ＡとＡ’は、
置換基の部分が相違していてもよい。置換基としては、
アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリー
ル基等が挙げられる。
【化１１】 （式中、Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ独立に、置換もしく
は未置換の芳香族環であり、同一でも異なっていてもよ
い。）
【００３２】また、窒素含有配位子Ａ及びＡ’は、
【化１２】 （式中、Ｄは、Ｓｉ、Ｇｅ又はＳｎのいずれかの原子を
表わし、Ａｒ21〜Ａｒ25は、それぞれ独立に、置換基を
有していてもよい、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環
基を表わす。）であってもよく、さらにベンゾアゾール
であってもよく、ベンゾアゾールとしては、ベンゾイミ
ダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール誘導
体が挙げられる。
【００３３】これらのなかでも、特に好ましい窒素含有
配位子Ａ及びＡ’としては、下記の一般式（４）で表さ
れるものである。
【化１３】 （式中、Ｒ2 〜Ｒ7 は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭
素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素
数５〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の
炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の
炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置
換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無
置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無
置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしく
は無置換の炭素数２〜４０のアルコシキカルボニル基又
はカルボキシル基を表し、Ｒ2 〜Ｒ7 は、任意の２つで
環を形成していてもよい。）
【００３４】前記含窒素錯体として、窒素含有配位子を
有する錯体は、例えば、８−キノリノールないしその誘
導体から導かれる窒素含有配位子からなるトリス（８−
キノリノラト）アルミニウム、ビス（８−キノリノラ
ト）マグネシウム、ビス（ベンゾ［ｆ］−８−キノリノ
ラト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ア
ルミニウムオキシド、トリス（８−キノリノラト）イン
ジウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アル
ミニウム，８−キノリノラトリチウム、トリス（５−メ
チル−８−キノリノラト）ガリウム、ビス（５−クロロ
−８−キノリノラト）カルシウム、５，７−ジクロロ−
８−８−キノリノラトアルミニウム，トリス（５，７−
ジブロモ−８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウ
ム、ポリ［亜鉛（ＩＩ）−ビス（８−ヒドロキシ−５−
キノリニル）メタン］等が挙げられる。
【００３５】また、窒素含有配位子以外に窒素を含有し
ない配位子も有する錯体としては、例えば、ビス（２−
メチル−８−キノリラト）（フェノラト）アルミニウム
(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリラト）（オルト
−クレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル
−８−キノリラト）（メタ−クレゾラト）アルミニウム
(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリラト）（パラ−
クレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−
８−キノリラト）（オルト−フェニルフェノラト）アル
ミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリラト）
（メタ−フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビ
ス（２−メチル−８−キノリラト）（パラ−フェニルフ
ェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８
−キノリラト）（２，３−ジメチルフェノラト）アルミ
ニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリラト）
（２，６−ジメチルフェノラト）アルミニウム(III) ，
ビス（２−メチル−８−キノリラト）（３，４−ジメチ
ルフェノラト）アルミニウム(III) ，ビス（２−メチル
−８−キノリラト）（３，５−ジメチルフェノラト）ア
ルミニウム(III) ，ビス（２−メチル−８−キノリラ
ト）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラト）アル
ミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリラト）
（２，６−ジ−フェニルフェノラト）アルミニウム(II
I) 、ビス（２−メチル−８−キノリラト）（２，４，
６−ジ−トリフェニルフェノラト）アルミニウム(III)
、ビス（２−メチル−８−キノリラト）（２，３，６
−トリメチルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス
（２−メチル−８−キノリラト）（２，３，５，６−テ
トラメチルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２
−メチル−８−キノリラト）（１−ナフトラト）アルミ
ニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリラト）
（２−ナフトラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４
−ジメチル−８−キノリラト）（オルト−フェニルフェ
ノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリラト）（パラ−フェニルフェノラト）アル
ミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ラト）（メタ−フェニルフェノラト）アルミニウム(II
I) 、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリラト）
（３，５−ジメチルフェノト）アルミニウム(III) 、ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリラト）（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラト）アルミニウム(III) 、
ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリラト）（パ
ラクレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル
−４−メトキシ−８−キノリラト）（パラフェニルフェ
ノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−５−
シアノ−８−キノリラト）（オルト−クレゾラト）アル
ミニウム(III) 、ビス（２−メチル−６−トリフルオロ
メチル−８−キノリラト）（２−ナフトラト）アルミニ
ウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリラト）アル
ミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−
キノリラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリラト）アルミニウム(III) −μ−オキ
ソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリラト）アルミ
ニウム(III) ，ビス（４−エチル−２メチル−８−キノ
リラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（４−
エチル−２メチル−８−キノリラト）アルミニウム(II
I) 、ビス（２メチル−４−メトキシキノリラト）アル
ミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−
メトキシキノリラト）アルミニウム(III) 、ビス（５−
シアノ−２−メチル−８−キノリラト）アルミニウム(I
II) −μ−オキソ−ビス（５−シアノ−２−メチル−８
−キノリラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル
−５−トリフルオロメチル−８−キノリラト）アルミニ
ウム(III) −μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリ
フルオロメチル−８−キノリラト）アルミニウム(III)
等が挙げられる。
【００３６】本発明の有機ＥＬ素子で使用する電子輸送
性化合物は、下記一般式（５）又は（６）で表されるア
ントラセン誘導体であってもよい。 Ａ1 −Ｌ−Ａ2 （５） （式中、Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ独立に、置換もしく
は無置換のモノフェニルアントリル基又は置換もしくは
無置換のジフェニルアントリル基を表し、それらはたが
いに同一でも異なっていてもよく、Ｌは、単結合又は二
価の連結基を表す。） Ａ3 −Ａｎ−Ａ4 （６） （式中、Ａｎは、置換もしくは無置換の二価のアントラ
セン残基を示し、Ａ3 及びＡ4 は、それぞれ独立に、置
換もしくは無置換の炭素数１０〜４０の一価の縮合芳香
族環基又は置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０の非
縮合環系アリール基を示し、それらはたがいに同一でも
異なっていてもよい。）
【００３７】上記一般式（５）及び（６）における置換
基としては、例えば、炭素数１〜６のアルキル基，炭素
数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキ
シ基、炭素数５〜１８のアリールオキシ基、炭素数７〜
１８のアラルキルオキシ基、炭素数５〜１６のアリール
基で置換されたアミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数
１〜６のエステル基、ハロゲン原子及びアルケニル基等
が挙げられる。炭素数１〜６のアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基等が挙げられ
る。炭素数３〜６のシクロアルキル基としては、シクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等が挙げられる。炭素数１〜６のアルコキ
シル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、各種ペン
チルオキシ基、各種ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
炭素数５〜１８のアリールオキシ基としては、フェノキ
シ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられ
る。炭素数７〜１８のアラルキルオキシ基としては、ベ
ンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、ナフチルメトキ
シ基等が挙げられる。炭素数５〜１６のアリール基で置
換されたアミノ基としては、ジフェニルアミノ基、ジト
リルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ナフチルフェニル
アミノ基等が挙げられる。炭素数１〜６のエステル基と
しては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニ
ル基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。また、前記ア
リール基としては、スチリルフェニル、スチリルビフェ
ニル、スチリルナフチル等も含まれる。
【００３８】前記一般式（５）で表されるアントラセン
誘導体としては、例えば、下記一般式（５−ａ）又は一
般式（５−ｂ）で表されるものが挙げられる。
【化１４】 （式中、Ｒ71〜Ｒ76は、それぞれ独立に、アルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、置換もしくは無置換
のアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キルアミノ基、アリールアミノ基又は置換もしくは無置
換の複素環基を表し、ａ及びｂは、それぞれ０〜５の整
数、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは、それぞれ０〜４の整数を表
し、それらが２以上の場合、Ｒ71同士、Ｒ72同士、Ｒ73
同士、Ｒ74同士、Ｒ75同士又はＲ76同士は、それぞれ同
一でも異なっていてもよく、Ｒ71同士、Ｒ72同士、Ｒ73
同士、Ｒ74同士、Ｒ75同士又はＲ76同士は結合して環を
形成していてもよい。Ｌ1 は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ
−、−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換もしくは無
置換のアリール基である）又はアリーレン基を示す。）
【００３９】
【化１５】 （式中、Ｒ77〜Ｒ84は、それぞれ独立に、アルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、置換もしくは無置換
のアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キルアミノ基、アリールアミノ基又は置換もしくは無置
換の複数環基を示し、ｇ及びｈは、それぞれ０〜４の整
数、ｉ、ｊ、ｋ及びｌは、それぞれ０〜５の整数、ｐ及
びｑは、それぞれ０〜３の整数を示し、それらが２以上
の場合、Ｒ 77同士、Ｒ78同士、Ｒ79同士、Ｒ80同士、Ｒ
81同士又はＲ82同士は、それぞれ同一でも異なっていて
もよく、またＲ77同士、Ｒ78同士、Ｒ79同士、Ｒ80同
士、Ｒ 81同士又はＲ82同士が結合して環を形成していて
もよい。Ｌ2 は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）
−（Ｒはアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール
基である）又はアリーレン基を示す。）
【００４０】上記一般式（Ｉ−ａ）及び（Ｉ−ｂ）のＲ
71〜Ｒ84において、アルキル基としては炭素数１〜６の
ものが、シクロアルキル基としては炭素数３〜６のもの
が、アリール基としては炭素数５〜１８のものが、アル
コキシ基としては炭素数１〜６のものが、アリールオキ
シ基としては炭素数５〜１８のものが、アリールアミノ
基としては炭素数５〜１６のアリール基で置換されたア
ミノ基が、複素環式基としてはトリアゾール基、オキサ
ジアゾール基、キノキサリン基、フラニル基やチエニル
基等が好ましい。また、Ｌ1 及びＬ2 の−Ｎ（Ｒ）−に
おいて、Ｒで示されるアルキル基としては炭素数１〜６
のものが、アリール基としては炭素数５〜１８のものが
好ましい。
【００４１】前記一般式（６）で表されるアントラセン
誘導体としては、例えば、下記一般式（６−ａ） Ａ3'−Ａｎ−Ａ4' （６−ａ） （式中、Ａｎは、置換もしくは無置換の二価のアントラ
セン残基を示し、Ａ3'及びＡ4'は、それぞれ独立に、い
ずれも置換もしくは無置換のビフェニル、フルオランテ
ン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレ
ン、ペリレン、コロネン、クリセン、ピセン、フルオレ
ン、ターフェニル、ジフェニルアントラセン、ビフェニ
ル、Ｎ−アルキルもしくはアリールカルバゾール、トリ
フェニレン、ルビセン、ベンゾアントラセン又はジベン
ゾアントラセンの一価の残基、又は下記一般式（６−
ｂ）
【化１６】 （式中、Ｂ1 、Ｂ2 は、いずれも置換もしくは無置換の
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル
基、アントリル基を示す。）で表される基を表す。）が
好ましい。なお、上記一般式（６−ａ）におけるＡｎ、
Ａ3'及びＡ4'の置換基としては、一般式（５）及び
（６）と同様のものが挙げられる。本発明においては、
アントラセン誘導体は一種用いてもよく、二種以上を組
み合わせて用いてもよい。
【００４２】本発明の有機ＥＬ素子で使用する電子輸送
性化合物は、Ｓｉ含有環誘導体であってもよく、例え
ば、シラシクロペンタジエン誘導体等が挙げられる。本
発明の有機ＥＬ素子において、有機発光媒体層の厚さと
しては、５〜２００ｎｍが好ましく、特に素子の印加電
圧を非常に低くしうることから、１０〜１００ｎｍが好
適である。本発明の有機ＥＬ素子は、前記（Ａ）成分と
（Ｂ）成分とを混合して有機発光媒体層に用いることに
より、有機発光媒体層がより非晶質となって、結晶化が
抑制され、安定性が向上し、耐熱性に優れるものにな
る。（Ｂ）成分の化合物としては、ガラス転移温度が１
１０℃以上のものが好ましい。このようなガラス転移温
度を有する化合物を混合することにより、有機発光媒体
層のガラス転移点を１１０℃以上にすることができ、８
５℃、５００時間以上での保存耐熱性も得ることが可能
となる さらに、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の配合比率を調整する
ことにより、発光色の色度や発光スペクトルのピーク波
長を制御できる。（Ａ）成分の割合を増やすと、発光ス
ペクトルのピークは長波長に移動し、色度座標のｘ座標
は増加する。これは（Ａ）成分に関与する発光帯のスペ
クトルピークが長波長であるため、発光が再び（Ａ）成
分により吸収されるからである。
【００４３】（Ａ）成分と（Ｂ）成分の好ましい混合比
率は、重量比８：９２〜９２：８の割合であることが好
ましい。（Ａ）成分が８重量％より少ないと、正孔輸送
性化合物の最低被占軌道を通して再結合領域まで正孔が
輸送されにくくなる。これは、（Ａ）成分が８重量％よ
り少ないと素子の印加電圧が高くなることより判明す
る。また、９２重量％より多いと、電子輸送性化合物の
最低非被占軌道を通して電子が輸送されにくくなる。
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の混合比率は、重量比１５：６
０〜８５：４０の割合であると、素子が長寿命になるこ
とから好ましい。
【００４４】本発明の有機ＥＬ素子において、前記有機
発光媒体層の混合層が、さらに（Ｃ）蛍光性化合物を含
有すると、一層耐熱性と発光効率が向上することから好
ましい。特に、前記有機発光媒体層の混合層が、（Ａ）
成分と（Ｂ）成分の合計量と（Ｃ）成分とを、重量比１
００：１〜１０：１の割合で含有すると好ましい。本発
明の有機ＥＬ素子は、電極と有機発光媒体層の間に種々
の中間層を介在させるのが好ましい。中間層としては、
例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸
送層等が挙げられる。これらの中間層を形成する物質と
しては、有機、無機の種々の化合物が知られている。
【００４５】本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成
としては、 陽極／有機発光媒体層／陰極 陽極／正孔注入層／有機発光媒体層／陰極 陽極／有機発光媒体層／電子注入層／陰極 陽極／正孔注入層／有機発光媒体層／電子注入層／陰極 陽極／有機半導体層／有機発光媒体層／陰極 陽極／有機半導体層／電子障壁層／有機発光媒体層／陰
極 陽極／有機半導体層／有機発光媒体層／付着改善層／陰
極 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／有機発光媒体層／電子
注入層／陰極 等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４６】この有機ＥＬ素子は、通常透光性の基板上
に作製する。この透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する
基板であり、その透光性については、４００〜７００ｎ
ｍの可視領域の光の透過率が５０％以上、好ましくは８
０％以上であるものが望ましく、さらに平滑な基板を用
いるのが好ましい。前記透光性基板としては、例えば、
ガラス板、合成樹脂板等が好ましい。ガラス板として
は、特にソーダ石灰ガラス、バリウム−ストロンチウム
含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケ
イ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等で成形
された板等が挙げられる。また、合成樹脂板としては、
ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテ
レフタレート樹脂、ポリエーテルサルファイド樹脂、ポ
リサルフォン樹脂の板等が挙げられる。
【００４７】前記陽極としては、仕事関数の大きい（４
ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの
混合物を電極物質とするものが好ましい。このような電
極物質としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ（イン
ジウムチンオキシド）、ＳｎＯ2 、ＺｎＯ又はＩｎ−Ｚ
ｎ−Ｏ等の導電性材料が挙げられる。陽極は、これらの
電極物質を、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜
を形成させることができる。前記陽極は、前記発光層か
らの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する
透過率が１０％より大きくなるような特性を有している
ことが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／
□以下が好ましい。さらに、陽極の膜厚は、材料にもよ
るが通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎ
ｍの範囲である。
【００４８】前記陰極としては、仕事関数の小さい（４
ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの
混合物を電極物質とするものが好ましい。このような電
極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カ
リウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム−
銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、Ａｌ／Ｌｉ
2 Ｏ、Ａｌ／ＬｉＯ2 、Ａｌ／ＬｉＦ、アルミニウム−
リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられ
る。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング
等の方法で薄膜を形成させることができる。この陰極
は、前記有機発光媒体層からの発光を陰極から取り出す
場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくす
ることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は、
数百Ω／□以下が好ましく、さらに、陰極の膜厚は、材
料にもよるが通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜
２００ｎｍである。
【００４９】本発明の有機ＥＬ素子においては、このよ
うにして作製された一対の電極の少なくとも一方の表面
に、カルコゲナイド層、ハロゲン化金属層又は金属酸化
物層（以下、これらを表面層ということがある。）を設
けるのが好ましい。具体的には、有機発光媒体層側の陽
極表面にケイ素やアルミニウム等の金属のカルコゲナイ
ド（酸化物を含む）層を、また、有機発光媒体層側の陰
極表面にハロゲン化金属層又は金属酸化物層を配置する
のがよい。これにより、より発光媒体に正孔または電子
が注入されやすくなり、素子が低電圧駆動となる。
【００５０】前記カルコゲナイドとしては、例えば、Ｓ
ｉＯｘ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦Ｘ≦１．５）、
ＳｉＯＮ又はＳｉＡｌＯＮ等が好ましく、ハロゲン化金
属としては、例えば、ＬｉＦ、ＭｇＦ2 、ＣａＦ2 又は
フッ化希土類金属等が好ましく、金属酸化物としては、
例えば、Ｃｓ2 Ｏ、Ｌｉ2 Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ
又はＣａＯ等が好ましい。
【００５１】本発明の有機ＥＬ素子においては、前記
（Ａ）成分と（Ｂ）成分との使用割合によって、有機発
光媒体層の電子輸送性及び正孔輸送性共に良好となり、
前記した正孔注入層、正孔輸送層及び電子注入層などの
中間層を省略することが可能となる。この場合において
も、前記表面層を設けることが好ましい。
【００５２】また、本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電
極の少なくとも一方の表面に、還元性ドーパントと電子
伝達化合物の混合領域又は酸化性ドーパントと正孔伝達
化合物の混合領域が設けられていることが好ましい。こ
のようにすると、電子伝達化合物が還元され、アニオン
となり混合領域がより発光媒体に電子を注入、伝達しや
すくなり、素子が低電圧駆動となる。また、正孔伝達化
合物は酸化され、カチオンとなり混合領域がより発光媒
体に正孔を注入、伝達しやすくなる。酸化性ドーパント
としては、各種ルイス酸やアクセプター化合物等が挙げ
られる。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、ア
ルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属又は
これらの化合物等が挙げられる。
【００５３】本発明の有機ＥＬ素子においては、有機発
光媒体層は、（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正
孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子
注入層より電子を注入することができる機能、（２）輸
送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動
させる機能、（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場
を提供し発光させる機能を有する。さらに、本発明の有
機ＥＬ素子は、前記有機発光媒体層に正孔を注入する陽
極の仕事関数ＷＦと、前記正孔輸送性化合物のイオン化
エネルギーＩＰ１が、ＩＰ１−ＷＦ≦０．２ｅＶの関係
を満たすことが好ましい。このようにすることで、発光
媒体に対する陽極からの正孔注入が高まり、さらには正
孔注入層を省くことも可能となり素子が簡素化するた
め、素子の製造コストを低下できる。
【００５４】この有機発光媒体層を形成する方法として
は、例えば蒸着法、スピンコート法、ラングミュア・ブ
ロジェット法（ＬＢ法）等の公知の方法を適用すること
ができる。有機発光媒体層は、特に分子堆積膜であるこ
とが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料
化合物から沈着されることにより形成された薄膜や、溶
液状態又は液相状態の材料化合物から固体化されること
により形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜
は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは、
凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な
相違により区分することができる。また、特開昭５７−
５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結
着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、こ
れをスピンコート法等により薄膜化することによって
も、有機発光媒体層を形成することができる。
【００５５】本発明においては、本発明の目的が損なわ
れない範囲で、所望により、有機発光媒体層に、前記
（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分以外の他の公知
の有機発光媒体を含有させてもよく、本発明に係る化合
物を含有する有機発光媒体層に、他の公知の有機発光媒
体を含有する有機発光媒体層を積層してもよい。
【００５６】前記正孔注入層及び正孔輸送層は、有機発
光媒体層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層
であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが
通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入層及
び正孔輸送層としては、より低い電界強度で正孔を有機
発光媒体層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移
動度が、例えば１０4 〜１０6 Ｖ／ｃｍの電界印加時
に、少なくとも１０-6ｃｍ2 ／Ｖ・秒であるものが好ま
しい。このような材料としては、従来、光導伝材料にお
いて正孔の電荷輸送材料として使用されているものや、
有機ＥＬ素子の正孔注入層に使用されている公知のもの
の中から任意のものを選択して用いることができる。こ
の正孔注入層及び正孔輸送層を形成するには、正孔注入
層及び正孔輸送層の材料物質を、例えば、真空蒸着法、
スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法に
より薄膜化すればよい。この場合、正孔注入層及び正孔
輸送層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は５ｎ
ｍ〜５μｍである。
【００５７】前記電子注入層は、有機発光媒体層への電
子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きく、ま
た前記付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極と
の付着がよい材料からなる層である。電子注入層に用い
られる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその
誘導体の金属錯体が好ましい。前記８−ヒドロキシキノ
リン又はその誘導体の金属錯体としては、オキシン（一
般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）の
キレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例え
ば、トリス（８−キノリノール）アルミニウムを電子注
入材料として用いることができる。
【００５８】本発明の有機ＥＬ素子を作製する方法は、
例えば前記した各種材料及び方法により陽極、有機発光
媒体層、必要に応じて正孔注入層、電子注入層を形成
し、最後に陰極を形成すればよい。また、陰極から陽極
へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもで
きる。
【００５９】以下、透光性基板上に、陽極／正孔注入層
／有機発光媒体層／電子注入層／陰極が順次設けられた
構成の有機ＥＬ素子の作製例について説明する。まず、
適当な透光性基板上に、陽極材料からなる薄膜を１μｍ
以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になる
ように、蒸着法又はスパッタリング法により形成し、陽
極とする。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正
孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピン
コート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うこと
ができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホール
が発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成するこ
とが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する
場合、その蒸着条件は正孔注入層の材料として使用する
化合物、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造
等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、
真空度１０-7〜１０-3ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５
０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜
５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
【００６０】次に、この正孔注入層上に有機発光媒体層
を設ける。この有機発光媒体層の形成も、本発明に係る
有機発光媒体を用いて真空蒸着法、スパッタリング、ス
ピンコート法、キャスト法等の方法により、有機発光媒
体を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得
られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から
真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法
により有機発光媒体層を形成する場合、その蒸着条件は
使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層の
形成と同様な条件範囲の中から選ばれる。膜厚は１０〜
４０ｎｍの範囲が好ましい。
【００６１】次に、この有機発光媒体層上に電子注入層
を設ける。この場合にも正孔注入層、有機発光媒体層と
同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成す
ることが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、有機発光媒
体層と同様の条件範囲から選択することができる。最後
に、電子注入層上に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得る
ことができる。陰極は金属から構成され、蒸着法、スパ
ッタリングを用いることができ、特に、下地の有機物層
を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好まし
い。
【００６２】有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引き
で、一貫して陽極から陰極まで作製することが好まし
い。この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極
を＋、陰極を−の極性にして、３〜４０Ｖの電圧を印加
すると、発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印
加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに、
交流電圧を印加した場合には、陽極が＋、陰極が−の極
性になった時のみ均一な発光が観測される。この場合、
印加する交流の波形は任意でよい。
【００６３】
【実施例】次に、本発明を実施例により、さらに詳しく
説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定
されるものではない。 実施例１（重量比４０：２０） ２５×７５×１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、膜厚１２
０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設け
た。このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して洗浄
を行ったのち、真空蒸着装置にこのガラス基板を設置し
た。まず、透明電極に正孔注入層として下記ＴＰＤ１０
６
【化１７】 を６０ｎｍの厚さに蒸着したのち、その上に正孔輸送層
として下記ＴＰＤ７８
【化１８】 を２０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで正孔輸送性化合物
として下記ＤＣ５
【化１９】 と電子輸送性化合物としてＡｌｑ（８−ヒドロキシキノ
リンのＡｌ錯体）を、重量比６７．７：３２．３で同時
蒸着し、厚さ４０ｎｍの有機発光媒体層を形成した。そ
の後、電子注入層としてＡｌｑを２０ｎｍの厚さに蒸着
した。尚、ＤＣ５のエネルギーギャップ（Ｅｇ１）は
２．５７ｅＶであり、Ａｌｑのエネルギーギャップ（Ｅ
ｇ２）２．７ｅＶより小さく、ＤＣ５のイオン化エネル
ギー（Ｉｐ１）は５．６ｅＶであり、Ａｌｑのイオン化
エネルギー（Ｉｐ２）５．７ｅＶより小さく、ＤＣ５の
電子親和力（Ａｆ１）は３．０ｅＶであり、Ａｌｑの電
子親和力（Ａｆ２）３．０ｅＶと同じである。
【００６４】次に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉ
Ｆを０．３ｎｍの厚さに蒸着し、さらにＡｌを１００ｎ
ｍの厚さに蒸着した。このＡｌ／ＬｉＦは陰極である。
以上のようにして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有
機ＥＬ素子について、通電試験を行ったところ、電圧
４．５Ｖ、電流密度２．４６ｍＡ／ｃｍ2 にて、発光輝
度１１０ｃｄ／ｍ2 の赤橙色発光が得られ、色度座標
（０．６０３９，０．３９３１）、発光効率は４．４７
ｃｄ／Ａであった。また、初期光輝度５００ｃｄ／ｍ2
にて定電流駆動の連続試験を行ったところ、半減寿命は
３１２０時間であり、極めて長寿命であった。
【００６５】実施例２ 実施例１において、有機発光媒体層を形成するＤＣ５と
Ａｌｑの比率を、重量比４４．４：５５．６とした以外
は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機Ｅ
Ｌ素子について、通電試験を行ったところ、電圧４．０
Ｖ、電流密度２．７１ｍＡ／ｃｍ2 にて、発光輝度１０
９ｃｄ／ｍ2 の赤色発光が得られ、色度座標（０．５８
８６，０．４０７２）、発光効率は４．０２ｃｄ／Ａで
あった。また、初期光輝度５００ｃｄ／ｍ2 にて定電流
駆動の連続試験を行ったところ、半減寿命は３７６０時
間であり、極めて長寿命であった。
【００６６】実施例３ 実施例１において、有機発光媒体層を形成するＤＣ５と
Ａｌｑの比率を、重量比２８．６：７１．４とした以外
は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機Ｅ
Ｌ素子について、通電試験を行ったところ、電圧４．０
Ｖ、電流密度２．９６ｍＡ／ｃｍ2 にて、発光輝度１２
４ｃｄ／ｍ2 の赤色発光が得られ、色度座標（０．５７
４１，０．４２２８）、発光効率は４．１９ｃｄ／Ａで
あった。また、初期光輝度５００ｃｄ／ｍ2 にて定電流
駆動の連続試験を行ったところ、半減寿命は４１００時
間であり、極めて長寿命であった。
【００６７】実施例４ 実施例１において、有機発光媒体層を形成するＤＣ５と
Ａｌｑの比率を、重量比１２：８８とした以外は同様に
して有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に
ついて、通電試験を行ったところ、電圧４．５Ｖ，電流
密度３．０ｍＡ／ｃｍ2 にて、発光輝度１３５ｃｄ／ｍ
2 の赤色発光が得られ、色度座標（０．５６５２，０．
４３５２）、発光効率は４．５０ｃｄ／Ａであった。ま
た、初期光輝度５００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動の連続
試験を行ったところ、半減寿命は２９００時間であり、
極めて長寿命であった。
【００６８】比較例１ 実施例１において、有機発光媒体層を形成するＤＣ５と
Ａｌｑの比率を、重量比２．４：９７．６とした以外は
同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ
素子について、電圧６Ｖで１．３０ｍＡ／ｃｍ2 の電流
が流れた。したがって実施例１〜４の有機ＥＬ素子より
印加電圧が高くなっている。また発光輝度は１７３ｃｄ
／ｍ2 であり、色度座標は（０．５４１６，０．４５５
０）、発光効率は８．７８ｃｄ／Ａであった。したがっ
て、実施例１〜４に比較して赤色純度が不十分であっ
た。また、初期光輝度５００ｃｄ／ｍ2 で直流の連続通
電テストを行ったところ、半減寿命は９７０時間であ
り、実施例１〜４に比較して非常に短かった。
【００６９】比較例２ 実施例１において、有機発光媒体層を形成するＤＣ５と
Ａｌｑの比率を、重量比４．８：９５．２とした以外は
同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ
素子について、比較例１と同じ輝度を示す電圧を測定し
たところ７．３Ｖと高電圧化した。 比較例３ 実施例１において、有機発光媒体層を形成するＤＣ５と
Ａｌｑの比率を、重量比９．１：９０．９とした以外は
同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ
素子について、比較例１と同じ輝度を示す電圧を測定し
たところ７．１Ｖと高電圧化した。比較例２及び３よ
り、明らかにＤＣ５により輸送される正孔に対してＡｌ
ｑがトラップとなり印加電圧が高くなったと結論でき
た。一方、１０重量％を超えてＤＣ５が添加された素子
は急激に低電圧化している。これはＤＣ５が正孔輸送性
の化合物として機能し正孔が高効率で輸送されたため低
電圧化したと結論できる。
【００７０】比較例４ 実施例１において、ＤＣ５の代わりにエネルギーギャッ
プ（Ｅｇ１）が３．０ｅＶのＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス
（ｍ−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）を使用した以
外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機
ＥＬ素子について、電圧５．６Ｖで２．８ｍＡ／ｃｍ2
の電流が流れた。発光輝度は５６ｃｄ／ｍ2 の緑色発光
であった。発光効率は２．０ｃｄ／Ａであった。また、
初期光輝度５００ｃｄ／ｍ2 で直流の連続通電テストを
行ったところ、半減寿命はわずか１３０時間であった。
したがって、発光効率及び寿命ともに実施例１の方が、
比較例４より優れ、Ｅｇ１≧Ｅｇ２の有機ＥＬ素子は実
用上問題がある。
【００７１】
【発明の効果】以上、詳細に説明したように、本発明に
よれば、従来より寿命が長く、かつ発光効率が高い有機
ＥＬ素子が得られる。このため、本発明の有機ＥＬ素子
は、例えば情報機器のディスプレイなどに好適に用いら
れる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/26 Ｈ０５Ｂ 33/26 Ｚ

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一対の電極と、これらの電極間に挟持さ
    れた有機発光媒体層とを有する有機エレクトロルミネッ
    センス素子であって、該有機発光媒体層が（Ａ）少なく
    とも一種の正孔輸送性化合物と、（Ｂ）少なくとも一種
    の電子輸送性化合物とを含有する混合層を有し、前記正
    孔輸送性化合物のエネルギーギャップＥｇ１と前記電子
    輸送性化合物のＥｇ２が、 Ｅｇ１＜Ｅｇ２ の関係を満たし、前記有機発光媒体層中で、前記正孔輸
    送性化合物により正孔が輸送されるとともに再結合領域
    において電子と正孔が再結合し発光することを特徴とす
    る有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2. 【請求項２】 前記正孔輸送性化合物のイオン化エネル
    ギーＩＰ１と前記電子輸送性化合物のイオン化エネルギ
    ーＩＰ２が、 ＩＰ１≦ＩＰ２ の関係を満たすことを特徴とする請求項１に記載の有機
    エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 【請求項３】 前記正孔輸送性化合物の電子親和力Ａｆ
    １と前記電子輸送性化合物の電子親和力Ａｆ２が、 Ａｆ１≦Ａｆ２ の関係を満たすことを特徴とする請求項２に記載の有機
    エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 【請求項４】 前記正孔輸送性化合物の電子親和力Ａｆ
    １と前記電子輸送性化合物の電子親和力Ａｆ２が、 Ａｆ１＞Ａｆ２ の関係を満たすことを特徴とする請求項２に記載の有機
    エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 【請求項５】 ΔＥｖ＝ＩＰ２−ＩＰ１とΔＥｃ＝Ａｆ
    ２−Ａｆ１が、 ΔＥｖ≧ΔＥｃ の関係を満たすことを特徴とする請求項３に記載の有機
    エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 【請求項６】 ΔＥｖ＝ＩＰ２−ＩＰ１とΔＥｃ’＝Ａ
    ｆ１−Ａｆ２が、 ΔＥｖ≧ΔＥｃ’ の関係を満たすことを特徴とする請求項４に記載の有機
    エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 【請求項７】 前記正孔輸送性化合物が、縮合環を有す
    る芳香族アミンであることを特徴とする請求項１に記載
    の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 【請求項８】 前記芳香族アミンが、下記一般式（１）
    で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機エレ
    クトロルミネッセンス素子。 【化１】 （式中、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は、それぞれ独立に、置換もし
    くは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換
    もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基を表
    す。Ｙは、置換もしくは無置換の炭素数２〜６０の２価
    の芳香族基を表す。ただし、Ａｒ1 〜Ａｒ4 及びＹのう
    ち少なくとも一つは環数が３以上の縮合環基を含有し、
    Ａｒ1 〜Ａｒ4 及びＹの置換基は、Ａｒ1 〜Ａｒ4 及び
    Ｙのうちの任意の２つと環を形成していてもよい。）
  9. 【請求項９】 前記芳香族アミンが、下記一般式（２）
    で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機エレ
    クトロルミネッセンス素子。 【化２】 （式中、Ａｒ1 〜Ａｒ6 は、それぞれ独立に、置換もし
    くは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換
    もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基を表
    す。Ｚは、置換もしくは無置換の炭素数３〜６０の３価
    の芳香族基を表す。ただし、Ａｒ1 〜Ａｒ6 及びＺのう
    ち少なくとも一つは環数が３以上の縮合環基を含有し、
    Ａｒ1 〜Ａｒ6 及びＺの置換基は、Ａｒ1 〜Ａｒ6 及び
    Ｚのうちの任意の２つと環を形成していてもよい。）
  10. 【請求項１０】 前記電子輸送性化合物が、含窒素複素
    環化合物又は含窒素錯体であることを特徴とする請求項
    １に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 【請求項１１】 前記含窒素錯体が、下記一般式（３）
    で表されることを特徴とする請求項１０に記載の有機エ
    レクトロルミネッセンス素子。 Ｍ−Ａm Ｂn （３） （式中、Ｍは１〜３価の金属、Ａは窒素含有配位子、Ｂ
    は窒素を含有しない配位子を表し、ｍは１〜４の整数、
    ｎは０〜２の整数、ｍ＋ｎ≦４である。)
  12. 【請求項１２】 前記窒素含有配位子が、下記の一般式
    （４）で表されることを特徴とする請求項１１に記載の
    有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化３】 （式中、Ｒ2 〜Ｒ7 は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
    ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
    ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭
    素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
    数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素
    数５〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の
    炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の
    炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置
    換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無
    置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無
    置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしく
    は無置換の炭素数２〜４０のアルコシキカルボニル基又
    はカルボキシル基を表し、Ｒ2 〜Ｒ7 は、任意の２つで
    環を形成していてもよい。）
  13. 【請求項１３】 前記電子輸送性化合物が、下記一般式
    （５）又は（６）で表されることを特徴とする請求項１
    に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 Ａ1 −Ｌ−Ａ2 （５） （式中、Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ独立に、置換もしく
    は無置換のモノフェニルアントリル基又は置換もしくは
    無置換のジフェニルアントリル基を表し、それらはたが
    いに同一でも異なっていてもよく、Ｌは、単結合又は二
    価の連結基を表す。） Ａ3 −Ａｎ−Ａ4 （６） （式中、Ａｎは、置換もしくは無置換の二価のアントラ
    セン残基を示し、Ａ3 及びＡ4 は、それぞれ独立に、置
    換もしくは無置換の炭素数１０〜４０の一価の縮合芳香
    族環基又は置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０の非
    縮合環系アリール基を示し、それらはたがいに同一でも
    異なっていてもよい。）
  14. 【請求項１４】 前記電子輸送性化合物が、Ｓｉ含有環
    誘導体であることを特徴とする請求項１に記載の有機エ
    レクトロルミネッセンス素子。
  15. 【請求項１５】 前記有機発光媒体層の混合層が、
    （Ａ）少なくとも一種の正孔輸送性化合物と、（Ｂ）少
    なくとも一種の電子輸送性化合物とを、重量比８：９２
    〜９２：８の割合で含有することを特徴とする請求項１
    に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 【請求項１６】 前記有機発光媒体層の混合層が、さら
    に（Ｃ）蛍光性化合物を含有することを特徴とする請求
    項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 【請求項１７】 前記有機発光媒体層が、（Ａ）成分と
    （Ｂ）成分の合計量と（Ｃ）成分とを、重量比１００：
    １〜１０：１の割合で含有することを特徴とする請求項
    １５又は１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
    子。
  18. 【請求項１８】 一対の電極の少なくとも一方の表面
    に、カルコゲナイド層、ハロゲン化金属層又は金属酸化
    物層が設けられていることを特徴とする請求項１に記載
    の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 【請求項１９】 一対の電極の少なくとも一方の表面
    に、還元性ドーパントと電子伝達化合物の混合領域又は
    酸化性ドーパントと正孔伝達化合物の混合領域が設けら
    れていることを特徴とする請求項１に記載の有機エレク
    トロルミネッセンス素子。
  20. 【請求項２０】 前記有機発光媒体層に正孔を注入する
    陽極の仕事関数ＷＦと、前記正孔輸送性化合物のイオン
    化エネルギーＩＰ１が、 ＩＰ１−ＷＦ≦０．２ｅＶ の関係を満たすことを特徴とする請求項１に記載の有機
    エレクトロルミネッセンス素子。
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