JP4381645B2 - 新規アントラセン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
新規アントラセン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4381645B2 JP4381645B2 JP2002045705A JP2002045705A JP4381645B2 JP 4381645 B2 JP4381645 B2 JP 4381645B2 JP 2002045705 A JP2002045705 A JP 2002045705A JP 2002045705 A JP2002045705 A JP 2002045705A JP 4381645 B2 JP4381645 B2 JP 4381645B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- unsubstituted
- organic
- phenanthrolin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- -1 anthracene compound Chemical class 0.000 title claims description 757
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 60
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 107
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 64
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 27
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 25
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 5
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 239000012212 insulator Substances 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 5
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N styrylamine group Chemical group C(=CC1=CC=CC=C1)N UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 102
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 42
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000010408 film Substances 0.000 description 37
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 37
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 27
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 27
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 3
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 3
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- SGZJUENLUBKAAH-UHFFFAOYSA-N 9-(3,5-dinaphthalen-1-ylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 SGZJUENLUBKAAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPEIUANJQUERHH-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-10-(3,5-dinaphthalen-1-ylphenyl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 SPEIUANJQUERHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002666 PdCl2 Inorganic materials 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017109 AlON Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910017107 AlOx Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002616 GeOx Inorganic materials 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001404 rare earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001275 scanning Auger electron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKZHJJQCUIZEDE-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-hydroxy-3-naphthalen-1-yloxypropyl)-propan-2-ylamino]-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)CN(CC(O)COC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(C)C)=CC=CC2=C1 MKZHJJQCUIZEDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOPQERQQZZREDR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-diphenylbenzene Chemical group C=1C(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 IOPQERQQZZREDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNBGHWRYLJOQAU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XNBGHWRYLJOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C=C)=CC=CC3=CC2=C1 UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[C](C=C[CH2])C1=CC=CC=C1 GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NLXDFCLCNCWKND-UHFFFAOYSA-N 10-n-(4-butylphenyl)phenanthrene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1NC1=C(N)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 NLXDFCLCNCWKND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDFGXDXQKPZMA-UHFFFAOYSA-N 14h-benz[4,5]isoquino[2,1-a]perimidin-14-one Chemical compound C1=CC(N2C(=O)C=3C4=C(C2=N2)C=CC=C4C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 NIDFGXDXQKPZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- 125000006280 2-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006481 2-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006279 3-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Br)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006291 3-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006482 3-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(I)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OAIASDHEWOTKFL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C)C=CC=1)C1=CC=CC=C1 OAIASDHEWOTKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLAQRJTODKEPS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-n,n-diphenyl-3-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 JRLAQRJTODKEPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006483 4-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1I)C([H])([H])* 0.000 description 1
- MERYTWSEJJITMM-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-[4-(4-phenylcyclohexyl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1CCC(CC1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MERYTWSEJJITMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGTWRLJTMHIQZ-UHFFFAOYSA-N 5H-dibenzo[b,f]azepine Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C21 LCGTWRLJTMHIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C(N)=C3NC2=C1 VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910004541 SiN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004205 SiNX Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910004156 TaNx Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003071 TaON Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003070 TaOx Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010282 TiON Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003087 TiOx Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M ac1mc2aw Chemical compound [Al+3].[Cl-].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical class C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- NDMVXIYCFFFPLE-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(C=CC=C3)C3=C(N)C2=C1 NDMVXIYCFFFPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzoquinoline Natural products C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910001633 beryllium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M disodium;sulfanide Chemical compound [Na+].[Na+].[SH-] VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000840 ethylene tetrafluoroethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- NBGMRMDAEWWFIR-UHFFFAOYSA-N imidazole-2-thione Chemical compound S=C1N=CC=N1 NBGMRMDAEWWFIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVDNJJYNQAOER-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-aminophenyl)phenyl]-4-methylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(C=2C=CC(N)=CC=2)C=C1 YQVDNJJYNQAOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000006504 o-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005565 oxadiazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N oxyvanadium phthalocyanine Chemical compound [V+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- JACPFCQFVIAGDN-UHFFFAOYSA-M sipc iv Chemical compound [OH-].[Si+4].CN(C)CCC[Si](C)(C)[O-].C=1C=CC=C(C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=N3)C=1C3=CC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 JACPFCQFVIAGDN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 229910001637 strontium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L strontium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Sr+2] FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005730 thiophenylene group Chemical group 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HLLICFJUWSZHRJ-UHFFFAOYSA-N tioxidazole Chemical compound CCCOC1=CC=C2N=C(NC(=O)OC)SC2=C1 HLLICFJUWSZHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規アントラセン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に関し、特に、優れた発光特性（高輝度、長寿命）を有する有機ＥＬ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機ＥＬ素子は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ． Ｔａｎｇ， Ｓ．Ａ． Ｖａｎｓｌｙｋｅ， アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻、９１３頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
【０００３】
Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いた積層構造を採用している。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めることができ、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めることができ、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができる等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるために、素子構造や形成方法に種々の工夫がなされている。
【０００４】
発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
正孔輸送材料または発光材料としてビスアントラセン誘導体を用いた素子が特許第３００８８９７号明細書および特開平０８−０１２６００号公報に開示されている。ビスアントラセン誘導体は青色発光材料として用いられるが、その発光効率や寿命が実用可能なレベルにまで到達せず不十分であった。
【０００５】
特開２００１−２０７１６７号公報にはアミノアントラセン誘導体を緑色発光材料として用いた素子が開示されている。しかしながらこの材料においては、ガラス転移温度が低く、これを用いた有機ＥＬ素子の耐熱性が低いことおよび長寿命かつ高効率発光が得られないことから、実用に供することができなかった。
近年、高輝度且つ長寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されてはいるが、未だ必ずしも充分なものとはいえない。そのため、より優れた発光効率を有する有機ＥＬ素子用材料の開発が強く求められている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
上記課題を解決するため、本発明は、発光効率が高く、寿命の長く、且つ実用的な耐熱性を備えた有機ＥＬ素子を提供することができる、新規なアントラセン化合物およびそれを有機材料として用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の構造を有するアントラセン化合物を発光材料として用いた有機ＥＬ素子が従来よりも高輝度発光することおよび長寿命であること、さらに実用的な耐熱性をも有していることを見出した。
また、前記アントラセン化合物は高いキャリヤ輸送性をも有することが見出され、前記アントラセン化合物を正孔輸送材料または電子輸送材料として用いた有機ＥＬ素子、および前記化合物と他の正孔輸送材料あるいは電子輸送材料との混合物からなる有機薄膜を用いた有機ＥＬ素子は、従来より高効率且つ長寿命の発光を示すことを見出し、本発明に到達した。
さらに、前記アントラセン化合物に加え、アリールアミン化合物を混合して作製された有機薄膜層を用いた有機ＥＬ素子、特にスチリルアミン化合物を前記有機薄膜層に含有させた有機ＥＬ素子は、特に高効率且つ長寿命であることをも見出した。
【０００８】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で示される新規アントラセン化合物を提供する。
【０００９】
【化４】
［式中、
Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数４〜４０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０のアルコキシカルボニル基、またはカルボキシル基であり；
Ｒ5は、２価もしくは３価の置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族環基、または２価もしくは３価の置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり；
Ｒ1〜Ｒ9は、それぞれ隣接した置換基同士で結合して環状構造を形成してもよく；
ＡおよびＢは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり；
但し、Ｒ5が置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０の芳香族環基、または置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族複素環基である場合は、Ａは水素原子でもよく；
Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり、連結基Ｌを介して互いに結合していてもよく；
Ｌは、単結合、−（ＣＲ10Ｒ11）m−、−（ＳｉＲ10Ｒ11）m−、−ＮＲ12−、置換若しくは無置換のビニレン基、または置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリーレン基であり（ここで、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、または置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基を表し、ｍは、１、２または３を表す。）；
ｎは、０または１である。］
また、本発明は、上記一般式（１）で示されるアントラセン化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
【００１０】
さらに、本発明は、陰極と陽極の間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、請求項１に記載の一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
上記一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数４〜４０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０のアルコキシカルボニル基、またはカルボキシル基である。
【００１２】
Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9において、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００１３】
置換若しくは無置換のアミノ基は、−ＮＸ1Ｘ2と表することができる。ここで、Ｘ1およびＸ2の例としては、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００１４】
置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１５】
置換若しくは無置換の炭素数４〜４０のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００１６】
置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基である。ここで、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１７】
置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【００１８】
置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００１９】
置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００２０】
置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基は、−ＯＺで表される基である。ここで、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００２１】
置換若しくは無置換の炭素数２〜４０のアルコキシカルボニル基は、−ＣＯＯＹで表される基である。ここで、Ｙの例としては、前記置換若しくは無置換のアルコキシ基（−ＯＹ）において例示したものが挙げられる。
【００２２】
一般式（１）において、Ｒ5は、２価もしくは３価の置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族環基、または２価もしくは３価の置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基である。ここで、２価の炭素数５〜４０の芳香族環基の例としては、フェニレン基など、前記芳香族炭化水素基として挙げられた１価の基より水素原子を１つ除いて形成される２価の基である。３価の炭素数５〜４０の芳香族環基の例としては、前記芳香族炭化水素基として挙げられた１価の基より２個の水素原子を除いて形成される３価の基である。
また、２価の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、前記芳香族複素環基として挙げられた１価の基より水素原子を１つ除いて形成される２価の基である。３価の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、前記芳香族複素環基として挙げられた１価の基より２つの水素原子を除いて形成される３価の基である。さらに、Ｒ5が芳香族複素環基である場合、前記の１価の基の他、インドリジン、インドール、インダゾール、プリン、キノリジン、キノリン、ナフスリジン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、カルボリン、フェナンスリジン、アクリジン、フェナジン、フェナンスロリン等の芳香族複素環から水素原子２個もしくは３個を除いて形成される基も挙げられる。
【００２３】
一般式（１）において、ｎは０または１である。ｎが０のときは、Ｒ5は２価の芳香族環基もしくは芳香族複素環基であり、ｎが１のときは、Ｒ5は３価の芳香族環基もしくは芳香族複素環基である。
一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ9は、それぞれ隣接した基同士で結合して環状構造を形成してもよい。この場合において、Ｒ1〜Ｒ9の隣接した基の間を連結して環状構造を形成する２価の基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【００２４】
一般式（１）において、ＡおよびＢは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり；但し、Ｒ5が置換または無置換の炭素数１０〜４０の芳香族環基である場合は、Ａは水素原子でもよい。
ＡおよびＢにおいて、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基のアリール基部分としては、炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
【００２５】
置換アリール基の置換基部分の例としては、前記のＲ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9について記載したハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、前記の置換若しくは無置換の炭素数４〜４０のアルケニル基、前記の置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、前記の置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、前記の置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、前記の置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、前記の置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、前記の置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換の炭素数２〜４０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。
ＡおよびＢにおいて、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、前記のＲ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9について記載した置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例と同じものが挙げられる。
【００２６】
一般式（１）において、Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり、連結基Ｌを介して互いに結合していてもよい。
Ａｒ1およびＡｒ2において、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基の例としては、前記ＡおよびＢについて記載した置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基の例と同じものが挙げられる。
Ａｒ1およびＡｒ2において、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、前記Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9について記載した置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例と同じものが挙げられる。
【００２７】
一般式（１）において、Ｌは、単結合、−（ＣＲ10Ｒ11）m−、−（ＳｉＲ10Ｒ11）m−、−ＮＲ12−、置換若しくは無置換のビニレン基、または置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリーレン基である。ここで、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、または置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基を表し、ｍは、１、２または３を表す。
Ｒ10、Ｒ11およびＲ12において、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、または置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基の例としては、前記Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9について記載したこれらの基の例と同じものが挙げられる。
【００２８】
本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物は、公知の方法によって製造することができる。
例えば、９−ブロモアントラセンと
【化５】
を、グリニヤ結合により９−アリールアントラセンとした後、この化合物の１０位を公知の方法でブロモ化する。さらに、
【化６】
と、ブロモ化した９−アリールアントラセンとをウルマンカップリングさせ、目的物を得ることができる。
【００２９】
本発明の一般式（１）で示される新規アントラセン化合物の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
【００３０】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【００３１】
本発明の上記一般式（１）で示される新規アントラセン化合物（以下、本発明の化合物ということがある）は、有機ＥＬ素子用材料として使用するのが好ましい。
本発明の化合物を、有機ＥＬ素子の発光材料として使用することにより、従来より高輝度の発光が得られる。
本発明の化合物は、キャリア輸送性が高く、これを有機ＥＬ素子の正孔注入・輸送材料または電子注入・輸送材料として使用することにより、従来より発光効率が高く且つ長寿命の発光が得られる。
【００３２】
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、前記一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有することを特徴とする。
本発明の有機ＥＬ素子は、電極間に有機薄膜層を１層あるいは２層以上積層した素子構造を有する。例えば、（陽極、発光層、陰極）、（陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極）、（陽極、正孔輸送層、発光層、陰極）、あるいは（陽極、発光層、電子輸送層、陰極）等の構造が挙げられる。
【００３３】
上記本発明の化合物は上記のいずれの有機薄膜層に用いられてもよく、本発明の化合物は、単独で上記の有機薄膜層に含まれていてもよいし、他の構成材料との混合物の成分として含まれていてもよい。また、本発明の化合物を、他の正孔注入または輸送材料、発光材料、電子注入または輸送材料にドープさせることも可能である。
本発明の有機ＥＬ素子は、有機薄膜層として、少なくとも発光層、電子輸送層および正孔輸送層を有していることが好ましく、これらの層のうち少なくとも一層が本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有する。
【００３４】
また、本発明の有機ＥＬ素子における正孔輸送層、発光層、電子輸送層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際、正孔輸送層であれば、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子輸送層であれば、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
【００３５】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物を用いることが好ましい。発光層は、本発明の化合物単独で構成されていてもよいし、本発明の化合物と他の構成材料との混合物から構成されていてもよい。本発明の化合物と混合して用いることができる構成材料としては、公知のホスト材料、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料等が挙げられる。これらの構成材料と混合して用いることにより、発光輝度や発光効率の向上、赤色や白色の発光を得ることができ、従来の発光輝度や発光効率を向上させることができる。
【００３６】
本発明のアントラセン化合物と混合して使用できる発光材料またはホスト材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体および蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層は、本発明の化合物と共にアリールアミン化合物を含んでいることが好ましい。アリールアミン化合物としては、下記一般式（２）または（３）で示されるアリールアミン化合物が好ましい。アリールアミン化合物を本発明の有機ＥＬ素子の発光層に含有させることにより、より高効率且つ長寿命の有機ＥＬ素子が得られる。
【００３８】
一般式（２）
【化１１】
［式中、
Ａｒ5は、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
Ａｒ6およびＡｒ7は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
ｐは、１〜６の整数である。］
【００３９】
一般式（３）
【化１２】
［式中、
Ａｒ8およびＡｒ14は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
Ａｒ9〜Ａｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、それぞれ独立して、０または１である。］
【００４０】
上記一般式（２）および（４）において、Ａｒ5〜Ａｒ14である、無置換の炭素数６〜４０の芳香族基としては、核原子数５〜４０のアリール基および核原子数５〜４０のアリーレン基が好ましい。
好ましい核原子数５〜４０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、ベンゾキノリル、フルオランテニル、アセナフトフルオランテニル、等が挙げられる。
好ましい核原子数５〜４０のアリーレン基としては、フェニレン、ナフチレン、アントラニレン、フェナンスリレン、ピレニレン、コロニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ピローリレン、フラニレン、チオフェニレン、ベンゾチオフェニレン、オキサジアゾリレン、ジフェニルアントラニレン、インドリレン、カルバゾリレン、ピリジレン、ベンゾキノリレン、フルオランテニレン、アセナフトフルオランテニレン等が挙げられる。
【００４１】
置換されている炭素数６〜４０の芳香族基の置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）；炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）；核原子数５〜４０のアリール基または核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子が挙げられる。
さらに、前記アリールアミン化合物は、前記一般式（２）で示されるアリールアミン化合物において、Ａｒ5〜Ａｒ7の少なくとも一つがスチリル基で置換されているスチリルアミン化合物、および前記一般式（３）で示されるアリールアミン化合物において、Ａｒ8〜Ａｒ14の少なくとも一つがスチリル基で置換されているスチリルアミン化合物からなる群から選択されることがより好ましい。
【００４２】
下記に、一般式（２）および（３）で示されるスチリルアミン化合物の具体例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４３】
【化１３】
【００４４】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送材料としては、本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物を用いることが好ましい。電子輸送層は、本発明の化合物単独で構成されていてもよいし、本発明の化合物と他の電子輸送材料等との混合物から構成されていてもよい。
本発明の化合物と混合して用いることができる電子輸送材料は特に限定されず、電子輸送材料として通常使用されている如何なる化合物であってもよい。そのような電子輸送材料としては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、キノリノール系の金属錯体が挙げられる。
【００４５】
また電子輸送層には、無機化合物を含有させることが好ましい。このような無機化合物としては、絶縁体または半導体が好ましい。電子輸送層が絶縁体や半導体を含有することにより、電流のリークを有効に防止でき、電子輸送性を向上させることができる。電子輸送層に含有させることができる絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属ハロゲン化物およびアルカリ土類金属ハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物が好ましい。電子輸送層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等を含有していれば、電子輸送性をさらに向上させることができる。
好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2ＳｅおよびＮａＯが挙げられ；好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、およびＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属ハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌおよびＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属ハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2およびＢｅＦ2などのフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【００４６】
また、電子輸送層に含有させることができる半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、ＳｂおよびＺｎのうちの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層に含まれる無機化合物は、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。
【００４７】
さらに電子注入層には、還元性ドーパントを含有させることが好ましい。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送材料（電子輸送性化合物）を還元できる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものを用いることができ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）およびＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、およびＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
【００４８】
これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、ＲｂおよびＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、ＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入層への比較的少量の添加で、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化を図ることができる。
また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入層への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化を図ることができる。
【００４９】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送材料は、本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物からなることが好ましい。正孔輸送層は、本発明の化合物単独で構成されていてもよいし、本発明の化合物と他の正孔輸送材料との混合物から構成されていてもよい。
本発明の化合物と混合して用いることができる正孔輸送材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５０】
これらの正孔輸送材料の中で、さらに効果的な正孔輸送材料は、芳香族三級アミン誘導体またはフタロシアニン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体の具体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン等、またはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５１】
フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体例としては、Ｈ２ Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５２】
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層または発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが好ましい。本発明の有機ＥＬ素子に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陰極としては、電子輸送層または発光層に電子を注入することができ、仕事関数の小さい材料が好ましい。本発明に用いられる陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【００５３】
本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一方の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有していてもよい。無機化合物層に使用される好ましい無機化合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯx、ＡｌＯx、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯx、ＬｉＯx、ＬｉＯＮ、ＴｉＯx、ＴｉＯＮ、ＴａＯx、ＴａＯＮ、ＴａＮx、Ｃなど各種酸化物、窒化物、酸化窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、ＳｉＯx、ＡｌＯx、ＳｉＮx、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯx、Ｃが安定な注入界面層を形成して好ましい。また、特に陰極に接する層の成分としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ2、ＣａＦ2、ＭｇＦ2、ＮａＦが好ましい。
【００５４】
本発明の有機ＥＬ素子は、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。
透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板および透明性樹脂フィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
【００５５】
本発明の有機ＥＬ素子は、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されず、従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機薄膜層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が低下するため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００５６】
【実施例】
以下、実施例を示して本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
合成例１（化合物１の製造）
【化１４】
【００５７】
（１）９−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセンの合成
アルゴン気流下２００ｍＬ三ッ口フラスコに、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ５ｍＬ、ヨウ素の小片を仕込んだ。続いて、４−ブロモ−ｐ−ターフェニル１５．５g（５０ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ１００ｍＬを室温にて少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃にて１時間加熱攪拌し、Ｇｒｉｇｎａｒｄ液を得た。
アルゴン気流下３００ｍＬ四ッ口フラスコに、９−ブロモアントラセン１２．８ｇ（５０ｍｍｏｌ），ＴＨＦ ５０ｍＬ，ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2 ０．３５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＡｌＨ（ｉｓｏ−Ｂｕ）2／１．０Ｍトルエン溶液１．０ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。ここに上記のＧｒｉｇｎａｒｄ液を室温にて滴下した後、昇温して一晩還流させた。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセン１３．２ｇ（収率６５％、黄色粉末）を得た。
【００５８】
（２）９−ブロモ−１０−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセンの合成
２００ｍＬ三ッ口フラスコに、上記（１）で得られた９−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセン１２．２ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍＬを加え、０℃に冷却した。この懸濁液にＮＢＳ５．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）／ＤＭＦ３０ｍＬを徐々に滴下し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−ブロモ−１０−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセン１３．８ｇ（収率９５％、黄色粉末）を得た。
【００５９】
（３）化合物１の合成
１００ｍＬ丸底フラスコにカルバゾール１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、上記（２）で得られた９−ブロモ−１０−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセン４．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、銅粉０．０６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン１００ｍＬを加え、２１０℃で３日間加熱攪拌した。反応後析出晶を濾取してアセトンで洗浄後乾燥した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、黄色粉末１．４ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲおよびＦＤ−ＭＳの測定により、上記構造式で示される化合物１と同定した（収率２５％）。
【００６０】
合成例２（化合物２の製造）
【化１５】
【００６１】
（１）９−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセンの合成
アルゴン気流下２００ｍＬ三ッ口フラスコに、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ５ｍＬ、ヨウ素の小片を仕込んだ。続いて、５’−ブロモ−ｍ−ターフェニル１５．５g（５０ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ１００ｍＬを室温にて少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃にて１時間加熱攪拌し、Ｇｒｉｇｎａｒｄ液を得た。
アルゴン気流下３００ｍＬ四ッ口フラスコに、９−ブロモアントラセン１２．８ｇ（５０ｍｍｏｌ），ＴＨＦ５０ｍＬ，ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2 ０．３５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＡｌＨ（ｉｓｏ−Ｂｕ）2／１．０Ｍトルエン溶液１．０ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。ここに上記のＧｒｉｇｎａｒｄ液を室温にて滴下した後、昇温して一晩還流させた。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン１５．２ｇ（収率７５％、黄色粉末）を得た。
【００６２】
（２）９−ブロモ−１０−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセンの合成
２００ｍＬ三ッ口フラスコに、上記（１）で得られた９−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン１４．２ｇ （３５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍＬを加え、０℃に冷却した。この懸濁液にＮＢＳ６．２ｇ（３５ｍｍｏｌ）／ＤＭＦ３０ｍＬを徐々に滴下し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−ブロモ−１０−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン１５．６ｇ（収率９２％、黄色粉末）を得た。
【００６３】
（３）化合物２の合成
１００ｍＬ丸底フラスコにカルバゾール１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、上記（２）で得られた９−ブロモ−１０−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン４．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、銅粉０．０６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン１００ｍＬを加え、２１０℃で３日間加熱攪拌した。反応後析出晶を濾取してアセトンで洗浄後乾燥した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、黄色粉末１．７ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲおよびＦＤ−ＭＳの測定により、上記構造式で示される化合物２と同定した（収率３０％）。
【００６４】
合成例３（化合物３の製造）
【化１６】
【００６５】
（１）９−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセンの合成アルゴン気流下２００ｍＬ三ッ口フラスコに、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ５ｍＬ、ヨウ素の小片を仕込んだ。続いて、１，１’−ビス（１−ブロモ−３，５−フェニレン）ナフタレン２０．４g（５０ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ１００ｍＬを室温にて少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃にて１時間加熱攪拌し、Ｇｒｉｇｎａｒｄ液を得た。
アルゴン気流下３００ｍＬ四ッ口フラスコに、９−ブロモアントラセン１２．８ｇ（５０ｍｍｏｌ），ＴＨＦ５０ｍＬ，ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2 ０．３５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＡｌＨ（ｉｓｏ−Ｂｕ）2／１．０Ｍトルエン溶液 １．０ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。ここに上記のＧｒｉｇｎａｒｄ液を室温にて滴下した後、昇温して一晩還流させた。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセン１３．９ｇ（収率５５％、黄色粉末）を得た。
【００６６】
（２）９−ブロモ−１０−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセンの合成
２００ｍＬ三ッ口フラスコに、上記（１）で得られた９−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセン１２．７ｇ （２５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍＬを加え、０℃に冷却した。この懸濁液にＮＢＳ４．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）／ＤＭＦ２０ｍＬを徐々に滴下し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−ブロモ−１０−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセン１０．２ｇ（収率７０％、黄色粉末）を得た。
【００６７】
（３）化合物３の合成
１００ｍＬ丸底フラスコにカルバゾール１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、上記（２）で得られた９−ブロモ−１０−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセン５．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、銅粉０．０６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン１００ｍＬを加え、２１０℃で３日間加熱攪拌した。反応後析出晶を濾取してアセトンで洗浄後乾燥した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、黄色粉末 １．３ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲおよびＦＤ−ＭＳの測定により、上記構造式で示される化合物３と同定した（収率２０％）。
【００６８】
合成例４（化合物４の製造）
【化１７】
【００６９】
化合物４の合成
１００ｍＬ丸底フラスコにイミノスチルベン１．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、合成例１（２）で得られた９−ブロモ−１０−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン４．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、銅粉０．０６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン１００ｍＬを加え、２１０℃で３日間加熱攪拌した。反応後析出晶を濾取してアセトンで洗浄後乾燥した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、黄色粉末０．６ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲおよびＦＤ−ＭＳの測定により、上記構造式で示される化合物４と同定した（収率１０％）。
【００７０】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（以下「ＴＰＤ２３２膜」と略記する。）を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。
ＴＰＤ２３２膜の成膜に続けて、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「ＮＰＤ膜」と略記する。）を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、ＮＰＤ膜の成膜に続けてこのＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍの化合物（Ａ４）を蒸着し成膜した。なお、化合物（Ａ４）は合成例１で製造した化合物１である。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚２０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム膜（以下「Ａｌｑ膜」と略記する。）を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。
【００７１】
この後還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。この素子は直流電圧６Ｖで発光輝度１５０ｃｄ／ｍ2、最大発光輝度２３０００ｃｄ／ｍ2、３．０ｃｄ／Ａの青色発光が得られた。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2にて一定電流駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）は１２００時間であった。
【００７２】
実施例２〜８
発光層に、化合物（Ａ４）の代わりに、下記表１に示す化合物を使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は表１に示す発光特性を示した。
【００７３】
比較例１
特開２００１−２０７１６７号公報記載の下記構造式で示される化合物ＤＴＡＰＡＮを化合物（Ａ４）の代わりに発光材料として用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。緑色発光が得られ、効率は４．０ｃｄ／Ａであった。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2にて一定電流（電流密度１５ｍＡ／ｃｍ2）駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）はわずか２２０時間であった。
【００７４】
【化１８】
【００７５】
比較例２
下記構造式で示される化合物ＤＴＡＡＮを化合物（Ａ４）の代わりに発光材料として用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。緑色発光が得られ、効率は３ｃｄ／Ａであった。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2にて一定電流（電流密度２０ｍＡ／ｃｍ2）駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）はわずか１時間であった。結果を表１に示す。
【００７６】
【化１９】
【００７７】
【表１】
【００７８】
上記表１から明らかなように、本発明の材料を用いた素子は、従来の発光材料を用いた有機ＥＬ素子に比べて長寿命であり青色〜緑色の発光が得られる。また緑色発光が得られる実施例６〜８の有機ＥＬ素子においては、より発光効率が高く、且つより長寿命である。これは本発明の材料が、Ｎ−カルバゾリル基、アントラセン基等の特定の基を保有することによる。
【００７９】
実施例９
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＴＰＤ２３２を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。
ＴＰＤ２３２膜の成膜に続けて、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍのＮＰＤ膜を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、ＮＰＤ膜の成膜に続けてこのＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍの化合物（Ａ４）を蒸着し成膜した。この膜は、発光層として機能する。この時同時に下記構造式で示されるスチリルアミンを化合物（Ａ４）と同時に蒸着して発光層に４ｗｔ％添加した。この膜上に膜厚２０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム膜（以下「Ａｌｑ膜」と略記する。）を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。
【００８０】
【化２０】
【００８１】
この後還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。この素子は直流電圧６Ｖで発光輝度３２０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度８３０００ｃｄ／ｍ2 、６．０ｃｄ／Ａの青色発光が得られた。初期輝度１２００ｃｄ／ｍ2にて一定電流駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）は４１００時間であった。
発光材料として本発明の化合物とアリールアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、本発明の化合物のみを発光材料として用いた場合よりも、さらに発光効率が高く、且つより高い初期輝度で駆動した時にもさらに長寿命であることがわかる。
【００８２】
実施例１０
乾燥窒素ガスを流入し水分を除去したグローブボックス中で、実施例１〜９並びに比較例１および２の有機ＥＬ素子にガラスキャップを接着し、グローブボックスを封止した。さらにこれらの素子を８５℃の高温下、一定電流で連続駆動した。初期輝度を３００ｃｄ/ｍ2として半減寿命が２００時間以上あるか否かを検討したところ、本発明の有機ＥＬ素子はすべて２００時間以上であった。特に実施例９の素子では半減寿命は１０００時間に到達した。
一方、比較例の素子では半減寿命が数十時間以下であった。
本発明の有機ＥＬ素子は、高温下でも長寿命であり、実用的な耐熱性をも有していることが明らかとなった。これに対し、従来の有機ＥＬ素子は、高温下での半減寿命が極めて短く、実用的な耐熱性を保有しないことが判明した。
【００８３】
実施例１１
正孔輸送材料としてＮＰＤの代わりに化合物（Ａ９）を用い、発光層として化合物（Ａ４）の代わりにＡｌｑを用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。直流５Ｖの電圧で２００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られた。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2での半減寿命は１４００時間であった。
【００８４】
比較例３
発光層として化合物（Ａ４）の代わりにＡｌｑを用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。直流５Ｖの電圧で１３０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られた。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2での半減寿命は６００時間であった。
本発明の新規アントラセン化合物を正孔輸送材料として用いた場合は、従来の正孔輸送材料を用いた場合に比べて、有機ＥＬ素子の半減寿命が２倍以上長くなることがわかる。実施例１１の結果から、本発明の化合物は、高いキャリヤ輸送性をも有し、正孔輸送材料または電子輸送材料として用いた有機ＥＬ素子は、従来より高効率且つ長寿命の発光を示すことがわかる。
【００８５】
【発明の効果】
本発明の新規アントラセン化合物を有機材料として使用することにより、従来の有機ＥＬ素子よりも発光効率が高く、且つ長寿命の有機ＥＬ素子が提供される。
本発明のアントラセン化合物と共にアリールアミン化合物を発光材料として用いることにより、さらに高効率且つ長寿命の有機ＥＬ素子が提供される。
本発明のアントラセン化合物を有機材料として使用することにより、長寿命且つ実用的な耐熱性を有する有機ＥＬ素子が提供される。
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規アントラセン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に関し、特に、優れた発光特性（高輝度、長寿命）を有する有機ＥＬ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機ＥＬ素子は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ． Ｔａｎｇ， Ｓ．Ａ． Ｖａｎｓｌｙｋｅ， アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻、９１３頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
【０００３】
Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いた積層構造を採用している。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めることができ、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めることができ、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができる等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるために、素子構造や形成方法に種々の工夫がなされている。
【０００４】
発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
正孔輸送材料または発光材料としてビスアントラセン誘導体を用いた素子が特許第３００８８９７号明細書および特開平０８−０１２６００号公報に開示されている。ビスアントラセン誘導体は青色発光材料として用いられるが、その発光効率や寿命が実用可能なレベルにまで到達せず不十分であった。
【０００５】
特開２００１−２０７１６７号公報にはアミノアントラセン誘導体を緑色発光材料として用いた素子が開示されている。しかしながらこの材料においては、ガラス転移温度が低く、これを用いた有機ＥＬ素子の耐熱性が低いことおよび長寿命かつ高効率発光が得られないことから、実用に供することができなかった。
近年、高輝度且つ長寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されてはいるが、未だ必ずしも充分なものとはいえない。そのため、より優れた発光効率を有する有機ＥＬ素子用材料の開発が強く求められている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
上記課題を解決するため、本発明は、発光効率が高く、寿命の長く、且つ実用的な耐熱性を備えた有機ＥＬ素子を提供することができる、新規なアントラセン化合物およびそれを有機材料として用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の構造を有するアントラセン化合物を発光材料として用いた有機ＥＬ素子が従来よりも高輝度発光することおよび長寿命であること、さらに実用的な耐熱性をも有していることを見出した。
また、前記アントラセン化合物は高いキャリヤ輸送性をも有することが見出され、前記アントラセン化合物を正孔輸送材料または電子輸送材料として用いた有機ＥＬ素子、および前記化合物と他の正孔輸送材料あるいは電子輸送材料との混合物からなる有機薄膜を用いた有機ＥＬ素子は、従来より高効率且つ長寿命の発光を示すことを見出し、本発明に到達した。
さらに、前記アントラセン化合物に加え、アリールアミン化合物を混合して作製された有機薄膜層を用いた有機ＥＬ素子、特にスチリルアミン化合物を前記有機薄膜層に含有させた有機ＥＬ素子は、特に高効率且つ長寿命であることをも見出した。
【０００８】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で示される新規アントラセン化合物を提供する。
【０００９】
【化４】
Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数４〜４０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０のアルコキシカルボニル基、またはカルボキシル基であり；
Ｒ5は、２価もしくは３価の置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族環基、または２価もしくは３価の置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり；
Ｒ1〜Ｒ9は、それぞれ隣接した置換基同士で結合して環状構造を形成してもよく；
ＡおよびＢは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり；
但し、Ｒ5が置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０の芳香族環基、または置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族複素環基である場合は、Ａは水素原子でもよく；
Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり、連結基Ｌを介して互いに結合していてもよく；
Ｌは、単結合、−（ＣＲ10Ｒ11）m−、−（ＳｉＲ10Ｒ11）m−、−ＮＲ12−、置換若しくは無置換のビニレン基、または置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリーレン基であり（ここで、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、または置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基を表し、ｍは、１、２または３を表す。）；
ｎは、０または１である。］
また、本発明は、上記一般式（１）で示されるアントラセン化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
【００１０】
さらに、本発明は、陰極と陽極の間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、請求項１に記載の一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
上記一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数４〜４０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０のアルコキシカルボニル基、またはカルボキシル基である。
【００１２】
Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9において、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００１３】
置換若しくは無置換のアミノ基は、−ＮＸ1Ｘ2と表することができる。ここで、Ｘ1およびＸ2の例としては、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００１４】
置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１５】
置換若しくは無置換の炭素数４〜４０のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００１６】
置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基である。ここで、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１７】
置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【００１８】
置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００１９】
置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００２０】
置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基は、−ＯＺで表される基である。ここで、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００２１】
置換若しくは無置換の炭素数２〜４０のアルコキシカルボニル基は、−ＣＯＯＹで表される基である。ここで、Ｙの例としては、前記置換若しくは無置換のアルコキシ基（−ＯＹ）において例示したものが挙げられる。
【００２２】
一般式（１）において、Ｒ5は、２価もしくは３価の置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族環基、または２価もしくは３価の置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基である。ここで、２価の炭素数５〜４０の芳香族環基の例としては、フェニレン基など、前記芳香族炭化水素基として挙げられた１価の基より水素原子を１つ除いて形成される２価の基である。３価の炭素数５〜４０の芳香族環基の例としては、前記芳香族炭化水素基として挙げられた１価の基より２個の水素原子を除いて形成される３価の基である。
また、２価の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、前記芳香族複素環基として挙げられた１価の基より水素原子を１つ除いて形成される２価の基である。３価の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、前記芳香族複素環基として挙げられた１価の基より２つの水素原子を除いて形成される３価の基である。さらに、Ｒ5が芳香族複素環基である場合、前記の１価の基の他、インドリジン、インドール、インダゾール、プリン、キノリジン、キノリン、ナフスリジン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、カルボリン、フェナンスリジン、アクリジン、フェナジン、フェナンスロリン等の芳香族複素環から水素原子２個もしくは３個を除いて形成される基も挙げられる。
【００２３】
一般式（１）において、ｎは０または１である。ｎが０のときは、Ｒ5は２価の芳香族環基もしくは芳香族複素環基であり、ｎが１のときは、Ｒ5は３価の芳香族環基もしくは芳香族複素環基である。
一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ9は、それぞれ隣接した基同士で結合して環状構造を形成してもよい。この場合において、Ｒ1〜Ｒ9の隣接した基の間を連結して環状構造を形成する２価の基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【００２４】
一般式（１）において、ＡおよびＢは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり；但し、Ｒ5が置換または無置換の炭素数１０〜４０の芳香族環基である場合は、Ａは水素原子でもよい。
ＡおよびＢにおいて、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基のアリール基部分としては、炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
【００２５】
置換アリール基の置換基部分の例としては、前記のＲ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9について記載したハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、前記の置換若しくは無置換の炭素数４〜４０のアルケニル基、前記の置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、前記の置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、前記の置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、前記の置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、前記の置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、前記の置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換の炭素数２〜４０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。
ＡおよびＢにおいて、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、前記のＲ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9について記載した置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例と同じものが挙げられる。
【００２６】
一般式（１）において、Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり、連結基Ｌを介して互いに結合していてもよい。
Ａｒ1およびＡｒ2において、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基の例としては、前記ＡおよびＢについて記載した置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基の例と同じものが挙げられる。
Ａｒ1およびＡｒ2において、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、前記Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9について記載した置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例と同じものが挙げられる。
【００２７】
一般式（１）において、Ｌは、単結合、−（ＣＲ10Ｒ11）m−、−（ＳｉＲ10Ｒ11）m−、−ＮＲ12−、置換若しくは無置換のビニレン基、または置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリーレン基である。ここで、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、または置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基を表し、ｍは、１、２または３を表す。
Ｒ10、Ｒ11およびＲ12において、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、または置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基の例としては、前記Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9について記載したこれらの基の例と同じものが挙げられる。
【００２８】
本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物は、公知の方法によって製造することができる。
例えば、９−ブロモアントラセンと
【化５】
【化６】
【００２９】
本発明の一般式（１）で示される新規アントラセン化合物の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
【００３０】
【化７】
本発明の上記一般式（１）で示される新規アントラセン化合物（以下、本発明の化合物ということがある）は、有機ＥＬ素子用材料として使用するのが好ましい。
本発明の化合物を、有機ＥＬ素子の発光材料として使用することにより、従来より高輝度の発光が得られる。
本発明の化合物は、キャリア輸送性が高く、これを有機ＥＬ素子の正孔注入・輸送材料または電子注入・輸送材料として使用することにより、従来より発光効率が高く且つ長寿命の発光が得られる。
【００３２】
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、前記一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有することを特徴とする。
本発明の有機ＥＬ素子は、電極間に有機薄膜層を１層あるいは２層以上積層した素子構造を有する。例えば、（陽極、発光層、陰極）、（陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極）、（陽極、正孔輸送層、発光層、陰極）、あるいは（陽極、発光層、電子輸送層、陰極）等の構造が挙げられる。
【００３３】
上記本発明の化合物は上記のいずれの有機薄膜層に用いられてもよく、本発明の化合物は、単独で上記の有機薄膜層に含まれていてもよいし、他の構成材料との混合物の成分として含まれていてもよい。また、本発明の化合物を、他の正孔注入または輸送材料、発光材料、電子注入または輸送材料にドープさせることも可能である。
本発明の有機ＥＬ素子は、有機薄膜層として、少なくとも発光層、電子輸送層および正孔輸送層を有していることが好ましく、これらの層のうち少なくとも一層が本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有する。
【００３４】
また、本発明の有機ＥＬ素子における正孔輸送層、発光層、電子輸送層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際、正孔輸送層であれば、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子輸送層であれば、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
【００３５】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物を用いることが好ましい。発光層は、本発明の化合物単独で構成されていてもよいし、本発明の化合物と他の構成材料との混合物から構成されていてもよい。本発明の化合物と混合して用いることができる構成材料としては、公知のホスト材料、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料等が挙げられる。これらの構成材料と混合して用いることにより、発光輝度や発光効率の向上、赤色や白色の発光を得ることができ、従来の発光輝度や発光効率を向上させることができる。
【００３６】
本発明のアントラセン化合物と混合して使用できる発光材料またはホスト材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体および蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層は、本発明の化合物と共にアリールアミン化合物を含んでいることが好ましい。アリールアミン化合物としては、下記一般式（２）または（３）で示されるアリールアミン化合物が好ましい。アリールアミン化合物を本発明の有機ＥＬ素子の発光層に含有させることにより、より高効率且つ長寿命の有機ＥＬ素子が得られる。
【００３８】
一般式（２）
【化１１】
Ａｒ5は、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
Ａｒ6およびＡｒ7は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
ｐは、１〜６の整数である。］
【００３９】
一般式（３）
【化１２】
Ａｒ8およびＡｒ14は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
Ａｒ9〜Ａｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、それぞれ独立して、０または１である。］
【００４０】
上記一般式（２）および（４）において、Ａｒ5〜Ａｒ14である、無置換の炭素数６〜４０の芳香族基としては、核原子数５〜４０のアリール基および核原子数５〜４０のアリーレン基が好ましい。
好ましい核原子数５〜４０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、ベンゾキノリル、フルオランテニル、アセナフトフルオランテニル、等が挙げられる。
好ましい核原子数５〜４０のアリーレン基としては、フェニレン、ナフチレン、アントラニレン、フェナンスリレン、ピレニレン、コロニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ピローリレン、フラニレン、チオフェニレン、ベンゾチオフェニレン、オキサジアゾリレン、ジフェニルアントラニレン、インドリレン、カルバゾリレン、ピリジレン、ベンゾキノリレン、フルオランテニレン、アセナフトフルオランテニレン等が挙げられる。
【００４１】
置換されている炭素数６〜４０の芳香族基の置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）；炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）；核原子数５〜４０のアリール基または核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子が挙げられる。
さらに、前記アリールアミン化合物は、前記一般式（２）で示されるアリールアミン化合物において、Ａｒ5〜Ａｒ7の少なくとも一つがスチリル基で置換されているスチリルアミン化合物、および前記一般式（３）で示されるアリールアミン化合物において、Ａｒ8〜Ａｒ14の少なくとも一つがスチリル基で置換されているスチリルアミン化合物からなる群から選択されることがより好ましい。
【００４２】
下記に、一般式（２）および（３）で示されるスチリルアミン化合物の具体例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４３】
【化１３】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送材料としては、本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物を用いることが好ましい。電子輸送層は、本発明の化合物単独で構成されていてもよいし、本発明の化合物と他の電子輸送材料等との混合物から構成されていてもよい。
本発明の化合物と混合して用いることができる電子輸送材料は特に限定されず、電子輸送材料として通常使用されている如何なる化合物であってもよい。そのような電子輸送材料としては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、キノリノール系の金属錯体が挙げられる。
【００４５】
また電子輸送層には、無機化合物を含有させることが好ましい。このような無機化合物としては、絶縁体または半導体が好ましい。電子輸送層が絶縁体や半導体を含有することにより、電流のリークを有効に防止でき、電子輸送性を向上させることができる。電子輸送層に含有させることができる絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属ハロゲン化物およびアルカリ土類金属ハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物が好ましい。電子輸送層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等を含有していれば、電子輸送性をさらに向上させることができる。
好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2ＳｅおよびＮａＯが挙げられ；好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、およびＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属ハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌおよびＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属ハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2およびＢｅＦ2などのフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【００４６】
また、電子輸送層に含有させることができる半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、ＳｂおよびＺｎのうちの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層に含まれる無機化合物は、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。
【００４７】
さらに電子注入層には、還元性ドーパントを含有させることが好ましい。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送材料（電子輸送性化合物）を還元できる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものを用いることができ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）およびＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、およびＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
【００４８】
これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、ＲｂおよびＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、ＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入層への比較的少量の添加で、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化を図ることができる。
また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入層への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化を図ることができる。
【００４９】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送材料は、本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物からなることが好ましい。正孔輸送層は、本発明の化合物単独で構成されていてもよいし、本発明の化合物と他の正孔輸送材料との混合物から構成されていてもよい。
本発明の化合物と混合して用いることができる正孔輸送材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５０】
これらの正孔輸送材料の中で、さらに効果的な正孔輸送材料は、芳香族三級アミン誘導体またはフタロシアニン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体の具体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン等、またはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５１】
フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体例としては、Ｈ２ Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５２】
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層または発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが好ましい。本発明の有機ＥＬ素子に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陰極としては、電子輸送層または発光層に電子を注入することができ、仕事関数の小さい材料が好ましい。本発明に用いられる陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【００５３】
本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一方の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有していてもよい。無機化合物層に使用される好ましい無機化合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯx、ＡｌＯx、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯx、ＬｉＯx、ＬｉＯＮ、ＴｉＯx、ＴｉＯＮ、ＴａＯx、ＴａＯＮ、ＴａＮx、Ｃなど各種酸化物、窒化物、酸化窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、ＳｉＯx、ＡｌＯx、ＳｉＮx、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯx、Ｃが安定な注入界面層を形成して好ましい。また、特に陰極に接する層の成分としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ2、ＣａＦ2、ＭｇＦ2、ＮａＦが好ましい。
【００５４】
本発明の有機ＥＬ素子は、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。
透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板および透明性樹脂フィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
【００５５】
本発明の有機ＥＬ素子は、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されず、従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機薄膜層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が低下するため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００５６】
【実施例】
以下、実施例を示して本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
合成例１（化合物１の製造）
【化１４】
（１）９−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセンの合成
アルゴン気流下２００ｍＬ三ッ口フラスコに、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ５ｍＬ、ヨウ素の小片を仕込んだ。続いて、４−ブロモ−ｐ−ターフェニル１５．５g（５０ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ１００ｍＬを室温にて少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃にて１時間加熱攪拌し、Ｇｒｉｇｎａｒｄ液を得た。
アルゴン気流下３００ｍＬ四ッ口フラスコに、９−ブロモアントラセン１２．８ｇ（５０ｍｍｏｌ），ＴＨＦ ５０ｍＬ，ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2 ０．３５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＡｌＨ（ｉｓｏ−Ｂｕ）2／１．０Ｍトルエン溶液１．０ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。ここに上記のＧｒｉｇｎａｒｄ液を室温にて滴下した後、昇温して一晩還流させた。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセン１３．２ｇ（収率６５％、黄色粉末）を得た。
【００５８】
（２）９−ブロモ−１０−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセンの合成
２００ｍＬ三ッ口フラスコに、上記（１）で得られた９−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセン１２．２ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍＬを加え、０℃に冷却した。この懸濁液にＮＢＳ５．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）／ＤＭＦ３０ｍＬを徐々に滴下し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−ブロモ−１０−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセン１３．８ｇ（収率９５％、黄色粉末）を得た。
【００５９】
（３）化合物１の合成
１００ｍＬ丸底フラスコにカルバゾール１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、上記（２）で得られた９−ブロモ−１０−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセン４．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、銅粉０．０６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン１００ｍＬを加え、２１０℃で３日間加熱攪拌した。反応後析出晶を濾取してアセトンで洗浄後乾燥した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、黄色粉末１．４ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲおよびＦＤ−ＭＳの測定により、上記構造式で示される化合物１と同定した（収率２５％）。
【００６０】
合成例２（化合物２の製造）
【化１５】
（１）９−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセンの合成
アルゴン気流下２００ｍＬ三ッ口フラスコに、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ５ｍＬ、ヨウ素の小片を仕込んだ。続いて、５’−ブロモ−ｍ−ターフェニル１５．５g（５０ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ１００ｍＬを室温にて少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃にて１時間加熱攪拌し、Ｇｒｉｇｎａｒｄ液を得た。
アルゴン気流下３００ｍＬ四ッ口フラスコに、９−ブロモアントラセン１２．８ｇ（５０ｍｍｏｌ），ＴＨＦ５０ｍＬ，ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2 ０．３５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＡｌＨ（ｉｓｏ−Ｂｕ）2／１．０Ｍトルエン溶液１．０ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。ここに上記のＧｒｉｇｎａｒｄ液を室温にて滴下した後、昇温して一晩還流させた。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン１５．２ｇ（収率７５％、黄色粉末）を得た。
【００６２】
（２）９−ブロモ−１０−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセンの合成
２００ｍＬ三ッ口フラスコに、上記（１）で得られた９−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン１４．２ｇ （３５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍＬを加え、０℃に冷却した。この懸濁液にＮＢＳ６．２ｇ（３５ｍｍｏｌ）／ＤＭＦ３０ｍＬを徐々に滴下し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−ブロモ−１０−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン１５．６ｇ（収率９２％、黄色粉末）を得た。
【００６３】
（３）化合物２の合成
１００ｍＬ丸底フラスコにカルバゾール１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、上記（２）で得られた９−ブロモ−１０−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン４．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、銅粉０．０６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン１００ｍＬを加え、２１０℃で３日間加熱攪拌した。反応後析出晶を濾取してアセトンで洗浄後乾燥した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、黄色粉末１．７ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲおよびＦＤ−ＭＳの測定により、上記構造式で示される化合物２と同定した（収率３０％）。
【００６４】
合成例３（化合物３の製造）
【化１６】
（１）９−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセンの合成アルゴン気流下２００ｍＬ三ッ口フラスコに、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ５ｍＬ、ヨウ素の小片を仕込んだ。続いて、１，１’−ビス（１−ブロモ−３，５−フェニレン）ナフタレン２０．４g（５０ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ１００ｍＬを室温にて少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃にて１時間加熱攪拌し、Ｇｒｉｇｎａｒｄ液を得た。
アルゴン気流下３００ｍＬ四ッ口フラスコに、９−ブロモアントラセン１２．８ｇ（５０ｍｍｏｌ），ＴＨＦ５０ｍＬ，ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2 ０．３５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＡｌＨ（ｉｓｏ−Ｂｕ）2／１．０Ｍトルエン溶液 １．０ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。ここに上記のＧｒｉｇｎａｒｄ液を室温にて滴下した後、昇温して一晩還流させた。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセン１３．９ｇ（収率５５％、黄色粉末）を得た。
【００６６】
（２）９−ブロモ−１０−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセンの合成
２００ｍＬ三ッ口フラスコに、上記（１）で得られた９−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセン１２．７ｇ （２５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍＬを加え、０℃に冷却した。この懸濁液にＮＢＳ４．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）／ＤＭＦ２０ｍＬを徐々に滴下し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−ブロモ−１０−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセン１０．２ｇ（収率７０％、黄色粉末）を得た。
【００６７】
（３）化合物３の合成
１００ｍＬ丸底フラスコにカルバゾール１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、上記（２）で得られた９−ブロモ−１０−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセン５．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、銅粉０．０６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン１００ｍＬを加え、２１０℃で３日間加熱攪拌した。反応後析出晶を濾取してアセトンで洗浄後乾燥した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、黄色粉末 １．３ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲおよびＦＤ−ＭＳの測定により、上記構造式で示される化合物３と同定した（収率２０％）。
【００６８】
合成例４（化合物４の製造）
【化１７】
化合物４の合成
１００ｍＬ丸底フラスコにイミノスチルベン１．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、合成例１（２）で得られた９−ブロモ−１０−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン４．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、銅粉０．０６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン１００ｍＬを加え、２１０℃で３日間加熱攪拌した。反応後析出晶を濾取してアセトンで洗浄後乾燥した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、黄色粉末０．６ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲおよびＦＤ−ＭＳの測定により、上記構造式で示される化合物４と同定した（収率１０％）。
【００７０】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（以下「ＴＰＤ２３２膜」と略記する。）を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。
ＴＰＤ２３２膜の成膜に続けて、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「ＮＰＤ膜」と略記する。）を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、ＮＰＤ膜の成膜に続けてこのＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍの化合物（Ａ４）を蒸着し成膜した。なお、化合物（Ａ４）は合成例１で製造した化合物１である。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚２０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム膜（以下「Ａｌｑ膜」と略記する。）を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。
【００７１】
この後還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。この素子は直流電圧６Ｖで発光輝度１５０ｃｄ／ｍ2、最大発光輝度２３０００ｃｄ／ｍ2、３．０ｃｄ／Ａの青色発光が得られた。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2にて一定電流駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）は１２００時間であった。
【００７２】
実施例２〜８
発光層に、化合物（Ａ４）の代わりに、下記表１に示す化合物を使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は表１に示す発光特性を示した。
【００７３】
比較例１
特開２００１−２０７１６７号公報記載の下記構造式で示される化合物ＤＴＡＰＡＮを化合物（Ａ４）の代わりに発光材料として用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。緑色発光が得られ、効率は４．０ｃｄ／Ａであった。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2にて一定電流（電流密度１５ｍＡ／ｃｍ2）駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）はわずか２２０時間であった。
【００７４】
【化１８】
比較例２
下記構造式で示される化合物ＤＴＡＡＮを化合物（Ａ４）の代わりに発光材料として用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。緑色発光が得られ、効率は３ｃｄ／Ａであった。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2にて一定電流（電流密度２０ｍＡ／ｃｍ2）駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）はわずか１時間であった。結果を表１に示す。
【００７６】
【化１９】
【表１】
上記表１から明らかなように、本発明の材料を用いた素子は、従来の発光材料を用いた有機ＥＬ素子に比べて長寿命であり青色〜緑色の発光が得られる。また緑色発光が得られる実施例６〜８の有機ＥＬ素子においては、より発光効率が高く、且つより長寿命である。これは本発明の材料が、Ｎ−カルバゾリル基、アントラセン基等の特定の基を保有することによる。
【００７９】
実施例９
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＴＰＤ２３２を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。
ＴＰＤ２３２膜の成膜に続けて、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍのＮＰＤ膜を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、ＮＰＤ膜の成膜に続けてこのＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍの化合物（Ａ４）を蒸着し成膜した。この膜は、発光層として機能する。この時同時に下記構造式で示されるスチリルアミンを化合物（Ａ４）と同時に蒸着して発光層に４ｗｔ％添加した。この膜上に膜厚２０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム膜（以下「Ａｌｑ膜」と略記する。）を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。
【００８０】
【化２０】
この後還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。この素子は直流電圧６Ｖで発光輝度３２０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度８３０００ｃｄ／ｍ2 、６．０ｃｄ／Ａの青色発光が得られた。初期輝度１２００ｃｄ／ｍ2にて一定電流駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）は４１００時間であった。
発光材料として本発明の化合物とアリールアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、本発明の化合物のみを発光材料として用いた場合よりも、さらに発光効率が高く、且つより高い初期輝度で駆動した時にもさらに長寿命であることがわかる。
【００８２】
実施例１０
乾燥窒素ガスを流入し水分を除去したグローブボックス中で、実施例１〜９並びに比較例１および２の有機ＥＬ素子にガラスキャップを接着し、グローブボックスを封止した。さらにこれらの素子を８５℃の高温下、一定電流で連続駆動した。初期輝度を３００ｃｄ/ｍ2として半減寿命が２００時間以上あるか否かを検討したところ、本発明の有機ＥＬ素子はすべて２００時間以上であった。特に実施例９の素子では半減寿命は１０００時間に到達した。
一方、比較例の素子では半減寿命が数十時間以下であった。
本発明の有機ＥＬ素子は、高温下でも長寿命であり、実用的な耐熱性をも有していることが明らかとなった。これに対し、従来の有機ＥＬ素子は、高温下での半減寿命が極めて短く、実用的な耐熱性を保有しないことが判明した。
【００８３】
実施例１１
正孔輸送材料としてＮＰＤの代わりに化合物（Ａ９）を用い、発光層として化合物（Ａ４）の代わりにＡｌｑを用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。直流５Ｖの電圧で２００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られた。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2での半減寿命は１４００時間であった。
【００８４】
比較例３
発光層として化合物（Ａ４）の代わりにＡｌｑを用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。直流５Ｖの電圧で１３０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られた。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2での半減寿命は６００時間であった。
本発明の新規アントラセン化合物を正孔輸送材料として用いた場合は、従来の正孔輸送材料を用いた場合に比べて、有機ＥＬ素子の半減寿命が２倍以上長くなることがわかる。実施例１１の結果から、本発明の化合物は、高いキャリヤ輸送性をも有し、正孔輸送材料または電子輸送材料として用いた有機ＥＬ素子は、従来より高効率且つ長寿命の発光を示すことがわかる。
【００８５】
【発明の効果】
本発明の新規アントラセン化合物を有機材料として使用することにより、従来の有機ＥＬ素子よりも発光効率が高く、且つ長寿命の有機ＥＬ素子が提供される。
本発明のアントラセン化合物と共にアリールアミン化合物を発光材料として用いることにより、さらに高効率且つ長寿命の有機ＥＬ素子が提供される。
本発明のアントラセン化合物を有機材料として使用することにより、長寿命且つ実用的な耐熱性を有する有機ＥＬ素子が提供される。
Claims (19)
- 一般式（１）
Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、無置換のアミノ基、無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、無置換の炭素数４〜４０のアルケニル基、無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、無置換の炭素数２〜４０のアルコキシカルボニル基、またはカルボキシル基であり；
Ｒ5は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、またはフルオランテニル基より、水素原子を１つ除いて形成される２価の基、あるいは、２個の水素原子を除いて形成される３価の基であり；
ＡおよびＢは、それぞれ独立して、無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり；
但し、Ａは水素原子でもよく；
Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して、無置換の炭素数６〜４０のアリール基であり、連結基Ｌを介して互いに結合しており；
Ｌは、単結合、−（ＣＲ10Ｒ11）m−、−（ＳｉＲ10Ｒ11）m−、−ＮＲ12−、無置換のビニレン基、または無置換の炭素数６〜４０のアリーレン基であり（ここで、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、または無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基を表し、ｍは、１、２または３を表す。）；
ｎは、０または１である。］
で示されるアントラセン化合物。 - Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、またはｔ−ブチル基であり；
Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリール基であり；
Ｌが、単結合、無置換のビニレン基、または無置換の炭素数６〜４０のアリーレン基である請求項１に記載のアントラセン化合物。 - Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9が水素原子であり；
Ｒ5が、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基またはフルオランテニル基より、水素原子を１つ除いて形成される２価の基、あるいは、２個の水素原子を除いて形成される３価の基であり；
ＡおよびＢが、それぞれ独立して、フェニル基、またはナフチル基であり；
但し、Ａは水素原子でもよく；
Ａｒ1およびＡｒ2がフェニレン基であり；
Ｌが、単結合、無置換のビニレン基、またはフェニレン基である請求項１又は２に記載のアントラセン化合物。 - 請求項１〜３のいずれかに記載のアントラセン化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極と陽極の間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、請求項１〜３のいずれかに記載のアントラセン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記有機薄膜層として、発光層、電子輸送層および正孔輸送層を少なくとも有することを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層のうち、少なくとも発光層が、前記一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有することを特徴とする請求項５または６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、さらにアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５〜７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アリールアミン化合物が、一般式（２）
Ａｒ5は、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
Ａｒ6およびＡｒ7は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
ｐは、１〜６の整数である。］
で示されるアリールアミン化合物、および一般式（３）
Ａｒ8およびＡｒ14は、それぞれ独立して、無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
Ａｒ9〜Ａｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、それぞれ独立して、０または１である。］
で示されるアリールアミン化合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記アリールアミン化合物が、前記一般式（２）で示されるアリールアミン化合物において、Ａｒ5〜Ａｒ7の少なくとも一つがスチリル基で置換されているスチリルアミン化合物、および前記一般式（３）で示されるアリールアミン化合物において、Ａｒ8〜Ａｒ14の少なくとも一つがスチリル基で置換されているスチリルアミン化合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送層に無機化合物を含有させることを特徴とする請求項６〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送層に含有される無機化合物が、絶縁体および半導体からなる群から選択されることを特徴とする請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送層に含有される無機化合物が、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることを特徴とする請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送層に含有される絶縁体が、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属ハロゲン化物およびアルカリ土類金属ハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物であることを特徴とする請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送層に含有される半導体が、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、ＳｂおよびＺｎからなる群から選択される少なくとも一種の元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わせであることを特徴とする請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送層が還元性ドーパントを含有することを特徴とする請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記還元性ドーパントが２．９ｅＶ以下の仕事関数を有することを特徴とする請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記還元性ドーパントが、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）およびＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属、および／または、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、およびＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属であることを特徴とする請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層として、少なくとも電子輸送層または正孔輸送層を有し、これらの層のうち少なくともいずれか一層が前記一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002045705A JP4381645B2 (ja) | 2002-02-22 | 2002-02-22 | 新規アントラセン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002045705A JP4381645B2 (ja) | 2002-02-22 | 2002-02-22 | 新規アントラセン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003238534A JP2003238534A (ja) | 2003-08-27 |
| JP4381645B2 true JP4381645B2 (ja) | 2009-12-09 |
Family
ID=27784403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002045705A Expired - Lifetime JP4381645B2 (ja) | 2002-02-22 | 2002-02-22 | 新規アントラセン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4381645B2 (ja) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4646494B2 (ja) * | 2002-04-11 | 2011-03-09 | 出光興産株式会社 | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1582516B1 (en) * | 2003-01-10 | 2013-07-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same |
| TWI373506B (en) * | 2004-05-21 | 2012-10-01 | Toray Industries | Light-emitting element material and light-emitting material |
| JP4622357B2 (ja) * | 2004-07-16 | 2011-02-02 | セイコーエプソン株式会社 | 有機ｅｌ装置および電子機器 |
| JPWO2006070712A1 (ja) * | 2004-12-28 | 2008-06-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光性インク組成物 |
| WO2006104221A1 (en) | 2005-03-28 | 2006-10-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic device |
| JP2006350312A (ja) * | 2005-05-19 | 2006-12-28 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 表示装置 |
| EP1911079A4 (en) * | 2005-07-25 | 2012-05-09 | Semiconductor Energy Lab | LIGHTING ELEMENT, ILLUMINATING ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE |
| JP4807013B2 (ja) * | 2005-09-02 | 2011-11-02 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| JP2007088016A (ja) * | 2005-09-20 | 2007-04-05 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス、有機薄膜トランジスタ及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5165671B2 (ja) * | 2006-03-23 | 2013-03-21 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なジアミン誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機電気素子 |
| JP2007308477A (ja) | 2006-04-20 | 2007-11-29 | Canon Inc | 化合物および有機発光素子 |
| JP4795268B2 (ja) | 2006-04-20 | 2011-10-19 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| WO2008026614A1 (en) | 2006-08-30 | 2008-03-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for synthesizing anthracene derivative and anthracene derivative, light emitting element, light emitting device, electronic device |
| JP2008098475A (ja) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Fuji Electric Holdings Co Ltd | 有機発光素子の構造 |
| US7723722B2 (en) | 2007-03-23 | 2010-05-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using anthracene derivative |
| EP1978576A3 (en) | 2007-04-03 | 2012-10-17 | Fujikura, Ltd. | Organic light-emitting diode element and optical interconnection module |
| WO2009154207A1 (ja) * | 2008-06-17 | 2009-12-23 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2010001817A1 (ja) * | 2008-07-01 | 2010-01-07 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
| KR101661328B1 (ko) | 2008-09-19 | 2016-09-29 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 카르바졸 유도체 및 그 제조 방법 |
| EP2674429B1 (en) | 2011-02-07 | 2020-12-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same |
| US10147888B2 (en) | 2011-02-07 | 2018-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same |
| KR20130025087A (ko) * | 2011-09-01 | 2013-03-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광 화합물 |
| KR102013399B1 (ko) * | 2011-11-29 | 2019-08-22 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| US9312500B2 (en) | 2012-08-31 | 2016-04-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US20150364692A1 (en) * | 2013-05-02 | 2015-12-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device |
| WO2016163372A1 (ja) * | 2015-04-08 | 2016-10-13 | 出光興産株式会社 | 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器 |
| KR20170101128A (ko) | 2016-02-26 | 2017-09-05 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
-
2002
- 2002-02-22 JP JP2002045705A patent/JP4381645B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2003238534A (ja) | 2003-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4381645B2 (ja) | 新規アントラセン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4170655B2 (ja) | 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4848134B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| US7585574B2 (en) | Pyrene derivative and organic electroluminescence device making use of the same | |
| JP3148176B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4580342B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| EP1860097B1 (en) | Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device utilizing the same | |
| JP4029071B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4490923B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクロルミネッセンス素子 | |
| JP3829982B2 (ja) | 新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3424812B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPWO2006137210A1 (ja) | ベンゾチオフェン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPWO2005123634A1 (ja) | フルオレン系誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPWO2004074399A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2008147354A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPWO2009102026A1 (ja) | 有機発光媒体および有機ｅｌ素子 | |
| JPWO2003037836A1 (ja) | 新規可溶性化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| EP2159217A1 (en) | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using the same | |
| JP4065161B2 (ja) | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2956691B1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3008897B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| US20080166594A1 (en) | Benzothiophene derivative and organic electroluminescence device making use of the same | |
| JP4568114B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2002124385A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4860849B2 (ja) | アミノ基を有する新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040824 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080520 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080521 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080718 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090616 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090810 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090901 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090916 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121002 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |