CN101018760A - 芳胺衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供有机电致发光元件及使其实现的芳胺衍生物，该元件在无取代芘结构上键合有含取代基的二苯基替氨基的特定结构的芳胺衍生物、并且在阴极和阳极之间夹持有由至少含有发光层的一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少1层是作为单独或混合物的成分含有所述芳胺衍生物的有机电致发光元件，可以得到寿命长、高发光效率的蓝色发光。

Description

芳胺衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及作为壁挂式电视机的平面发光体或显示器的背照光等的光源使用，寿命长、发光效率高的有机电致发光元件以及实现该元件的新颖的芳胺衍生物。
背景技术
使用有机物质的有机电致发光(EL)元件，作为固体发光型廉价的、大面积全色显示元件的用途被视为极具希望，人们对此进行了许多开发。通常，EL元件由发光层以及夹住该层的一对对向电极构成。发光是这样的现象，若在两电极之间外加电场，则阴极一侧会注入电子，从阳极一侧注入空穴。进而，该电子在发光层与空穴复合，生成激发态，当激发态返回至基态时，能量作为光被释放。
传统的有机EL元件与无机发光二极管相比驱动电压高、发光亮度和发光效率也低。且特性的劣化也非常显著，未达到实用化。尽管最近的有机EL元件渐渐得到了改进，但仍被要求进一步的高发光效率、长寿命。
例如，特开平11-3782号公报公开了将单一的单蒽化合物作为有机发光材料的技术。
但是，该技术中，例如电流密度为165mA/cm2时，只能得到1650cd/m2的亮度，效率也仅为极低的1cd/A，无法投入实用。另外，特开平8-12600号公报公开了将单一的双蒽化合物用作有机发光材料的技术。但是，该技术中，效率也仅为极低的1～3cd/A，需要改良以投入实用。此外，国际公开WO00/06402号公报公丌了将单或双蒽化合物和联苯乙烯化合物用作有机发光介质层的技术。但是，该元件的寿命不够充分地长，仍需进一步改进。
另外，若将特开平4-175395号公报记载的二氨基芘衍生物用作掺杂材料制作有机EL元件，则虽然能得到发光效率高的有机EL元件，但寿命不够充分长，需要进一步改进。此外，特开平10-251633号公报中例示了1，6-取代二氨基芘化合物，但使用该化合物作为发光材料时，分子量较大，在蒸镀时容易分解。
发明内容
本发明为解决上述的课题而作出，其目的在于，提供一种寿命长、发光效率高的有机EL元件及实现该元件的芳胺衍生物。
为开发出具有上述理想性质的芳胺衍生物及使用该衍生物的有机EL元件，本发明人进行了锐意研究的结果，发现，使用下述一般式(a)所表示的在无取代芘结构上键合有含取代基的二苯基替氨基的芳胺衍生物，可以达成该目的。本发明基于相关的知识而完成。
即，本发明提供下述一般式(a)所表示的芳胺衍生物。
Figure A20048004400600061
(式中，A1、A2及A3各自独立地表示：碳原子数1～20的烷基、取代或无取代的碳原子数5～25的芳基、取代或无取代的碳原子数6～25的芳烷基、取代或无取代的碳原子数3～25的环烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或无取代的碳原子数5～25的芳氧基(アリ一ルオキシ基)、取代或无取代的碳原子数5～25的芳氨基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷基氨基。
A4表示：碳原子数2～20的烷基、取代或无取代的碳原子数5～25的芳基、取代或无取代的碳原子数3～25的环烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或无取代的碳原子数5～25的芳氧基、取代或无取代的碳原子数5～25的芳氨基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷基氨基。
但是，A1、A2、A3及A4表示的各基中的取代基不包含乙烯基。
p、q、r及s各自为0～5的整数，p+q+r+s≥1。p为2以上时，多个A1可以各自相同或不同，可相互连结形成饱和或不饱和的环。q为2以上时，多个A2可以各自相同或不同，可相互连结形成饱和或不饱和的环。r为2以上时，多个A3可以各自相同或不同，可相互连结形成饱和或不饱和的环。s为2以上时，多个A4可以各自相同或不同，可相互连结形成饱和或不饱和的环。)
此外，本发明提供一种有机EL元件，其阴极和阳极之间夹持有由至少含有发光层的一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少1层，作为单独或混合物的成分含有上述芳胺衍生物。
附图说明
图1所示为本发明的芳胺衍生物的化合物(1)的NMR光谱；
图2所示为本发明的芳胺衍生物的化合物(2)的NMR光谱；
图3所示为本发明的芳胺衍生物的化合物(5)的NMR光谱；
图4所示为本发明的芳胺衍生物的化合物(6)的NMR光谱；
图5所示为本发明的芳胺衍生物的化合物(13)的NMR光谱；
图6所示为本发明的芳胺衍生物的化合物(15)的NMR光谱；
图7所示为本发明的芳胺衍生物的化合物(20)的NMR光谱；
图8所示为本发明的芳胺衍生物的化合物(26)的NMR光谱。
具体实施方式
本发明的芳胺衍生物包含由上述一般式(a)所表示的芳胺衍生物。一般式(a)中，A1、A2及A3各自独立地表示：碳原子数1～20(较好的是碳原子数1～6)的烷基、取代或无取代的碳原子数5～25(较好的是碳原子数5～10)的芳基、取代或无取代的碳原子数6～25(较好的是碳原子数6～10)的芳烷基、取代或无取代的碳原子数3～25(较好的是碳原子数3～10)的环烷基、取代或无取代的碳原子数1～20(较好的是碳原子数1～6)的烷氧基、取代或无取代的碳原子数5～25(较好的是碳原子数5～10)的芳氧基、取代或无取代的碳原子数5～25(较好的是碳原子数5～10)的芳氨基、取代或无取代的碳原子数1～20(较好的是碳原子数1～6)的烷基氨基。
上述A1～A3的烷基可举出的有，例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、2-苯基异丙基、三氯甲基、三氟甲基、苄基、α-苯氧基苄基、α，α-二甲基苄基、α，α-甲苯基苄基、α，α-二三氟甲基苄基、三苯基甲基、α-苄氧基苄基等，较好的是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基。
作为上述A1～A3的芳基，可举出的有，例如，苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、4-甲苯基、4-乙苯基、联苯基、4-甲基联苯基、4-乙基联苯基、4-环己基联苯基、联三苯基、3，5-二氯苯基、萘基、5-甲萘基、蒽基、芘基等。
作为上述A1～A3的芳烷基，可举出的有，例如，苄基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘甲基、1-α-萘乙基、2-α-萘乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘甲基、1-β-萘乙基、2-β-萘乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯甲基、2-(1-吡咯)乙基、对-甲苄基、间-甲苄基、邻-甲苄基、对-氯代苄基、间-氯代苄基、邻-氯代苄基、对-溴代苄基、间-溴代苄基、邻-溴代苄基、对-碘代苄基、间-碘代苄基、邻-碘代苄基、对-羟基苄基、间-羟基苄基、邻-羟基苄基、对-氨基苄基、间-氨基苄基、邻-氨基苄基、对-硝基苄基、间-硝基苄基、邻-硝基苄基、对-氰基苄基、间-氰基苄基、邻-氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯基-2-苯基异丙基等。
作为上述A1～A3的环烷基，可举出的有，例如，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片(ノルボルネン)烷基、金刚烷基(アダマンチル)等。
作为上述A1～A3的烷氧基可举出的有，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、各种戊氧基、各种己氧基等。
作为上述A1～A3的芳氧基，可举出的有，例如，苯氧基、甲苯氧基、萘氧基等。
作为上述A1～A3的芳氨基，可举出的有，例如，二苯氨基、二甲苯氨基、异丙基二苯氨基、叔丁基二苯氨基、二异丙基二苯氨基、二-叔丁基二苯氨基、二萘氨基、萘基苯氨基等。
作为上述A1～A3的烷基氨基，可举出的有，例如，二甲氨基、二乙氨基、二己氨基等。
一般式(a)中，A4表示：碳原子数2～20(较好的是碳原子数2～6)的烷基、取代或无取代的碳原子数5～25(较好的是碳原子数5～10)的芳基、取代或无取代的碳原子数3～25(较好的是碳原子数3～10)的环烷基、取代或无取代的碳原子数1～20(较好的是碳原子数1～6)的烷氧基、取代或无取代的碳原子数5～25(较好的是碳原子数5～10)的芳氧基、取代或无取代的碳原子数5～25(较好的是碳原子数5～10)的芳氨基、取代或无取代的碳原子数1～20(较好的是碳原子数1～6)的烷基氨基。
作为上述A4的烷基，可举出的有，例如，乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、2-苯基异丙基、三氯甲基、三氟甲基、苄基、α-苯氧基苄基、α，α-二甲基苄基、α，α-甲苯基苄基、α，α-二三氟甲基苄基、三苯基甲基、α-苄氧基苄基等，较好的是乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基。
此外，作为上述A4的芳基、环烷基、烷氧基、芳氧基、芳氨基及烷基氨基的具体例子，分别与上述A1～A3中所举的例子相同。
但是，上述A1、A2、A3及A4表示的各基中的取代基不包含乙烯基。
本发明的一般式(a)中，上述A1、A2、A3及A4中的至少一个为支化烷基(例如，异丙基、仲丁基、叔丁基)较好，更好的是异丙基或叔丁基。
此外，上述A1、A2、A3及A4中的至少一个也较好为甲基。
p、q、r及s各自为0～5的整数，p+q+r+s≥1。p为2以上时，多个A1可以各自相同或不同，可相互连结形成饱和或不饱和的环。q为2以上时，多个A2可以各自相同或不同，可相互连结形成饱和或不饱和的环。r为2以上时，多个A3可以各自相同或不同，可相互连结形成饱和或不饱和的环。s为2以上时，多个A4可以各自相同或不同，可相互连结形成饱和或不饱和的环。
作为该饱和或不饱和的环的例子分别与上述芳基和环烷基所举例子相同。
本发明的一般式(a)中，p、q、r及s中的至少一个为2以上较好。
本发明的一般式(a)所表示的芳胺衍生物的具体例子如下所示，但并不限于这些例示的化合物。另，Me表示甲基。
Figure A20048004400600091
Figure A20048004400600101
Figure A20048004400600121
其中，本发明的芳胺衍生物为(1)、(2)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(13)、(15)、(20)、(26)、(29)、(30)及(33)较好。
本发明的一般式(a)所表示的芳胺衍生物，在芘结构上连结有含有取代基的二苯氨基，特别是取代基为烷基、甚至2取代以上的烷基或支化烷基，可以防止化合物之间的缔合，令寿命延长。此外，以固体状态，具有较强的荧光性，电场发光性也优异，荧光量子效率在0.3以上。还有，由于同时兼具自金属电极或有机薄膜层的优异空穴注入性以及空穴输送性、自金属电极或有机薄膜层的优异电子注入性以及电子输送性，因此能有效用作有机EL元件用发光材料，特别是掺杂材料，此外，也可以使用其他的空穴输送性材料、电子输送性材料或掺杂材料。
本发明的有机EL元件是在阳极和阴极之间形成一层或多层的有机薄膜层的元件。一层型的情况，在阳极和阴极之间设置有发光层。发光层含有发光材料，此外，为了将从阳极注入的空穴、或阴极注入的电子输送至发光材料，也可以含有空穴注入材料或电子注入材料。一般式(a)所表示的芳胺衍生物具有较高的发光特性、优异的空穴注入性、空穴输送特性以及电子注入性、电子输送特性，因此可以作为发光材料或掺杂材料用于发光层。
本发明的有机EL元件中，发光层含有0.1～20％(重量)的本发明的芳胺衍生物较好，更好的是含有1～10％(重量)。此外，由于本发明的一般式(a)所表示的芳胺衍生物具有极高的荧光量子效率、兼具较高的空穴输送能力以及电子输送能力，能形成均匀的薄膜，因此可以仅用该芳胺衍生物形成发光层。
此外，本发明的有机EL元件，对于在阴极和阳极之间夹持有由至少含有发光层的两层以上构成的有机薄膜层的有机EL元件，较好的是在阳极和发光层之间含有以一般式(a)所表示的芳胺衍生物为主成分的有机层。作为该有机层可举出的有空穴注入层、空穴输送层等。
作为多层型的有机EL元件可举出的有，由(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层/阴极)、(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)等的多层结构层叠的有机EL元件。
发光层中，可根据需要，除了本发明的芳胺衍生物外，还可以使用已知的发光材料、掺杂材料、空穴注入材料和电子注入材料。通过多层构造，有机EL元件可以防止急冷(日文：クエンチング)造成的亮度和寿命的下降。若有需要，可以组合使用发光材料、掺杂材料、空穴注入材料和电子注入材料。此外，掺杂材料可以提高发光亮度和发光效率，得到红色或蓝色的发光。另外，空穴注入层、发光层、电子注入层可以各自由2层以上的层形成。此时，空穴注入层的情况下，从电极注入空穴的层称为空穴注入层，从空穴注入层获取空穴、将空穴输送至发光层的层称为空穴输送层。同样的，电子注入层的情况下，从电极注入电子的层称为电子注入层，从电子注入层获取电子、将电子输送至发光层的层称为电子输送层。这些各层可以根据材料的能级、耐热性、与有机层或金属电极之间的附着性等各要素选择使用。
作为可以与本发明的芳胺衍生物一起用于发光层的发光材料或掺杂材料，可举出的有，例如，蒽、萘、菲、芘、并四苯(テトラセン)、六苯并苯、
Figure A20048004400600131
(クリセン)、荧光素、苝、酞菁苝(フタロペリレン)、萘苝(ナフフタロペリレン)、周因酮(ペリノン)、酞并周因酮、萘并周因酮(ナフタロペリノン)、二苯丁二烯、四苯丁二烯、氧杂萘邻酮、噁二唑、醛连氮、双苯并噁唑、二苯乙烯、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯乙烯、乙烯蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花菁、咪唑螯合8-羟基喹啉盐化合物(イミダゾ一ルキレ一ト化オキシノイド化合物)、喹吖酮、红荧烯及荧光色料等，但不局限于此。
作为空穴注入材料，较好的是具备输送空穴的能力、具有从阳极的空穴注入效果、对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果，防止发光层生成的激发子移动至电子注入层或电子注入材料，且薄膜形成能力优异的化合物。具体可举出的有，酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑酮、咪唑硫酮(イミダゾ一ルチオン)、吡唑啉、吡唑酮、四氢化咪唑、噁唑、噁二唑、腙、酰腙、聚芳基链烷烃、芪、丁二烯、联苯胺型三苯胺、苯乙烯胺型三苯胺、二胺型三苯胺等，和它们的衍生物、以及聚乙烯咔唑、聚硅烷、导电性高分子等的高分子材料，但不局限于此。
在可以用于本发明的有机EL元件的空穴注入材料中，更具效果的空穴注入材料为芳香族叔胺衍生物及酞菁衍生物。
作为芳香族叔胺衍生物有，例如，三苯胺、三甲苯胺、甲苯二苯胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-n-丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-双(4-二-4-甲苯氨基苯基)-4-苯基-环己烷等，或具有这些芳香族叔胺骨架的低聚物或聚合物，但不局限于此。
作为酞菁(Pc)衍生物有，例如，H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物及萘菁衍生物，但不局限于此。
此外，本发明的有机EL元件中，最好在发光层和阳极之间形成有含有这些芳香族叔胺衍生物以及/或酞菁衍生物的层、例如上述的空穴输送层或空穴注入层。
作为电子注入材料，较好的是具备有输送电子的能力、具有从阴极的电子注入效果、对发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层生成的激发子移动至空穴注入层，且薄膜形成能力优异的化合物。具体可举出的有，芴酮、蒽醌二甲烷、联对苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽醌二甲烷(アントラキノジメタン)、蒽酮等及它们的衍生物，但不局限于此。此外，通过向空穴注入材料中添加电子接受性物质、向电子注入材料中添加电子供给性物质可以提高敏感性。
本发明的有机EL元件中，更有效的电子注入材料是金属络合物以及含氮五元环衍生物。
作为金属络合物有，例如，8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻-甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不局限于此。
此外，作为含氮五元环衍生物有，例如，噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑衍生物较好。具体的有，2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁唑、二甲基POPOP、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)1，3，4-噁二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噁二唑、1，4-双[2-(5-苯基噁二唑)]苯、1，4-双[2-(5-苯基噁二唑)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-双[2-(5-苯基噻二唑)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-三唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-三唑、1，4-双[2-(5-苯基三唑)]苯等，但不局限于此。
本发明的有机EL元件中，发光层中除了一般式(a)的芳胺衍生物之外，还可以在同一层中至少含有发光材料、掺杂材料、空穴注入材料及电子注入材料中的一种。此外，为了提高本发明所得到的有机EL元件对于温度、湿度、环境气体等的稳定性，可以在元件的表面设置保护层或用硅油、树脂等对元件整体进行保护。
作为用于有机EL元件的阳极的导电性材料，较适宜的是具有功函数大于4eV的物质，可使用的有碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等及它们的合金；用于ITO基板、NESA基板的氧化锡、氧化铟等氧化金属；甚至聚噻吩和聚吡咯等有机导电性树脂。作为阴极的导电性材料，较适宜的是具有功函数小于4eV的物质，可使用的有镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝、氟化锂等以及它们的合金，但不局限于此。作为合金，代表例子有，镁/银、镁/铟、锂/铝等，但不局限于此。合金的比例由蒸镀源的温度、环境气体、真空度等控制，以恰当的比例选择。有必要，阳极和阴极还可以由2层以上的层构成。
为了有效地发光，较好的是有机EL元件的至少一侧面在元件的发光波长区域为充分透明。此外，较理想的是基板也透明。透明电极使用上述的导电性材料，用蒸镀和喷镀等方法设定为确保一定的透光性。发光面的电极的光透过率在10％以上较好。基板只需具有机械的、热的强度、透明性即可，并无限定，但有玻璃基板和透明性树脂薄膜。作为透明性树脂薄膜，可举出的有，聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯基共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯化乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩丁醛、尼龙、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟代烷基乙烯醚共聚物、聚乙烯萤石、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酰亚胺、聚丙烯等。
本发明涉及的有机EL元件的各层的形成，可任意使用真空蒸镀、喷镀、等离子体、离子分离等的干式成膜法和自旋涂、浸渍、流涂等的湿式成膜法。膜厚虽无特别限制，但必须设定为恰当的膜厚。若膜厚过厚，为了得到一定的光输出，则必须要有很大的外加电压，效率下降。若膜厚过薄，则会产生针孔等，即使外加电场也无法得到充分的发光亮度。通常的膜厚范围为5nm～10μm，更好的范围为10nm～0.2μm。
湿式成膜法中，形成各层的材料被溶解或分散在乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等的恰当的溶剂中形成薄膜，可使用任意一种溶剂。此外，任意一个有机薄膜层中，可以使用提高成膜性、防止膜的针孔的恰当的树脂和助剂。可使用的树脂有，聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸酯、纤维素等绝缘性树脂及它们的共聚物；聚-N-乙烯咔唑、聚硅烷等光导电性树脂、聚噻吩、聚吡咯等的导电性树脂。此外，作为添加剂有防氧化剂、紫外线吸收剂、增塑剂等。
如上，通过在有机EL元件的有机薄膜层中使用本发明的芳胺衍生物，可以得到寿命长、发光效率高的有机EL元件。
本发明的有机EL元件可利用于壁挂式电视机的平板显示器等平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背照光或仪表类的光源、显示板、标识灯等。此外，本发明的材料不仅可使用于有机EL元件，也可以用于电子照相感光体、光电变换元件、太阳电池、摄像传感器等的领域中。
接着，通过实施例对本发明进行更详细的说明，但本发明并不局限于这些例子。合成实施例1(化合物(1))的合成
在氩气气流下，在附冷却管的300毫升三口烧瓶中，加入3.6g(10mmol)1，6-二溴芘、5.2g(25mmol)4-异丙基二苯胺、0.03g(1.5mol％)醋酸钯、0.06g(3mol％)三-叔丁基膦、2.4g(25mmol)叔丁氧基钠、100毫升干燥甲苯，之后在100℃下加热搅拌一晚。反应结束后，滤取析出的结晶，用50毫升甲苯、100毫升甲醇清洗，得到5.5g淡黄色粉末。对该物质用1H-NMR光谱(图1)及FD-MS(场解吸质谱)测定，确认了化合物(1)(得率89％)。
此外，1H-NMR光谱使用的是CDCl3溶剂、用(株)日立制作所制造的R-1900(90MHz)傅立叶转换核磁共振装置、或Brucker公司制造的DRX-500(500MHz)测定。合成实施例2(化合物(2))的合成
在氩气气流下，在附冷却管的300毫升三口烧瓶中，加入3.6g(10mmol)1，6-二溴芘、5.6g(25mmol)4-异丙基二苯胺、0.03g(1.5mol％)醋酸钯、0.06g(3mol％)三-叔丁基膦、2.4g(25mmol)叔丁氧基钠、100毫升干燥甲苯，之后在100℃下加热搅拌一晚。反应结束后，滤取析出的结晶，用50毫升甲苯、100毫升甲醇清洗，得到5.1g淡黄色粉末。对该物质用1H-NMR光谱(图2)及FD-MS测定，确认了化合物(2)(得率79％)。此外，1H-NMR光谱的测定条件与合成实施例1相同。
合成实施例3(化合物(3))的合成
在氩气气流下，在附冷却管的300毫升三口烧瓶中，加入3.6g(10mmol)1，6-二溴芘、4.9g(25mmol)4-异丙基苯基-对-甲苯胺、0.03g(1.5mol％)醋酸钯、0.06g(3mol％)三-叔丁基膦、2.4g(25mmol)叔丁氧基钠、100毫升干燥甲苯，之后在100℃下加热搅拌一晚。反应结束后，滤取析出的结晶，用50毫升甲苯、100毫升甲醇清洗，得到淡黄色粉末5.7g。对该物质用1H-NMR光谱(图3)及FD-MS测定，确认了化合物(5)(得率93％)。此外，1H-NMR光谱的测定条件与合成实施例1相同。
合成实施例4(化合物(6)的合成
在氩气气流下，在附冷却管的300毫升三口烧瓶中，加入3.6g(10mmol)1，6-二溴芘、6.3g(25mmol)双(4-异丙基苯基)胺、0.03g(1.5mol％)醋酸钯、0.06g(3mol％)三-叔丁基膦、2.4g(25mmol)叔丁氧基钠、100毫升干燥甲苯，之后在100℃下加热搅拌一晚。反应结束后，滤取析出的结晶，用50毫升甲苯、100毫升甲醇洗净，得到7.1g淡黄色粉末。对该物质用1H-NMR光谱(图4)及FD-MS测定，确认了化合物(6)(得率97％)。此外，1H-NMR光谱的测定条件与合成实施例1相同。
合成实施例5(化合物(13))的合成
在氩气气流下，在附冷却管的300毫升三口烧瓶中，加入3.6g(10mmol)1，6-二溴芘、5.6g(25mmol)双(3，4-二苯基)胺、0.03g(1.5mol％)醋酸钯、0.06g(3mol％)三-叔丁基膦、2.4g(25mmol)叔丁氧基钠、100毫升干燥甲苯，之后在100℃下加热搅拌一晚。反应结束后，滤取析出的结晶，用50毫升甲苯、100毫升甲醇清洗，得到5.9g淡黄色粉末。对该物质用1H-NMR光谱(图5)及FD-MS测定，确认了化合物(13)(得率92％)。此外，1H-NMR光谱的测定条件与合成实施例1相同。
合成实施例6(化合物(15))的合成
在氩气气流下，在附冷却管的300毫升三口烧瓶中，加入3.6g(10mmol)1，6-二溴芘、6.0g(25mmol)4-异丙基苯基-3，5-二甲基苯胺、0.03g(1.5mol％)醋酸钯、0.06g(3mol％)三-叔丁基膦、2.4g(25mmol)叔丁氧基钠、100毫升干燥甲苯，之后在100℃下加热搅拌一晚。反应结束后，滤取析出的结晶，用50毫升甲苯、100毫升甲醇清洗，得到6.6g淡黄色粉末。对该物质用1H-NMR光谱(图6)及FD-MS测定，确认了化合物(15)(得率98％)。此外，1H-NMR光谱的测定条件与合成实施例1相同。
合成实施例7(化合物(20))的合成
在氩气气流下，在附冷却管的300毫升三口烧瓶中，加入3.6g(10mmol)1，6-二溴芘、6.1g(25mmol)4-苯基联苯胺、0.03g(1.5mol％)醋酸钯、0.06g(3mol％)三-叔丁基膦、2.4g(25mmol)叔丁氧基钠、100毫升干燥甲苯，之后在100℃下加热搅拌一晚。反应结束后，滤取析出的结晶，用50毫升甲苯、100毫升甲醇清洗，得到6.3g淡黄色粉末。对该物质用1H-NMR光谱(图7)及FD-MS测定，确认了化合物(20)(得率92％)。此外，1H-NMR光谱的测定条件与合成实施例1相同。
合成实施例8(化合物(26))的合成
在氩气气流下，在附冷却管的300毫升三口烧瓶中，加入3.6g(10mmol)1，6-二溴芘、6.7g(25mmol)二(2-萘基)胺、0.03g(1.5mol％)醋酸钯、0.06g(3mol％)三-叔丁基膦、2.4g(25mmol)叔丁氧基钠、100毫升干燥甲苯，之后在100℃下加热搅拌一晚。反应结束后，滤取析出的结晶，用50毫升甲苯、100毫升甲醇清洗，得到6.6g淡黄色粉末。对该物质用1H-NMR光谱(图8)及FD-MS测定，确认了化合物(26)(得率90％)。此外，1H-NMR光谱的测定条件与合成实施例1相同。
实施例1
在25×75×1.1mm尺寸的玻璃基板上设置膜厚120nm的、由铟锡氧化物构成的透明电极。在该玻璃基板上照射紫外线和臭氧，洗净后，将该基板放置在真空蒸镀装置上。
首先，蒸镀60nm厚的N’，N”-双[4-(二苯胺)苯基]-N’，N”-二苯基联苯-4，4’-二胺作为空穴注入层，然后在它上面蒸镀20nm厚的N，N，N’，N’-四(4-联苯)-4，4’-联苯胺作为空穴输送层。
接着，用10，10’-双[1，1’，4’，1”]三联苯-2-基-9，9’-联二蒽作为发光材料，用上述化合物(5)作为掺杂材料，以40∶2重量比同时蒸镀，形成厚40nm的发光层。
然后，蒸镀10nm厚的三(8-羟基喹啉)铝作为电子注入层。然后蒸镀1nm厚的氟化锂，接着蒸镀150nm厚的铝。铝/氟化锂作为阴极发挥功能。如此，制作出有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，得到电压6.9V、电流密度10mA/cm2、发光亮度938cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：476nm)。进行初始亮度3,000cd/m2下的直流连续通电试验后，半减寿命为2,000小时。
实施例2
除使用上述化合物(6)代替化合物(5)之外，其余条件同实施例1，制作出有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，得到电压6.9V、电流密度10mA/cm2、发光亮度970cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：477nm)。进行初始亮度3,000cd/m2下的直流连续通电试验后，半减寿命为2,100小时。
实施例3
除作为发光层，在发光材料中用10-(4-(萘-1-基)苯基)-9-(萘-3-基)蒽代替10，10’-双[1，1’，4’，1”]三联苯-2-基-9，9’-联二蒽、在掺杂材料中使用上述化合物(15)代替化合物(5)之外，其余条件同实施例1，制作出有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，得到电压6.8V、电流密度10mA/cm2、发光亮度902cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：472nm)。进行初始亮度3,000cd/m2下的直流连续通电试验后，半减寿命为1,900小时。
实施例4
除用上述化合物(13)代替化合物(15)之外，其余条件同实施例3，制作出有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，得到电压6.9V、电流密度10mA/cm2、发光亮度978cd/始的蓝色发光(发光极大波长：477nm)。进行初始亮度3,000cd/m2下的直流连续通电试验后，半减寿命为3,000小时。
实施例5
除使用上述化合物(30)代替化合物(15)之外，其余条件同实施例3，制作出有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，得到电压7.0V、电流密度10mA/cm2的发光亮度804cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：469nm)。进行初始亮度3,000cd/m2下的直流连续通电试验后，半减寿命为1,800小时。
比较例1
除使用1，6-双(二苯氨)芘代替上述化合物(5)之外，其余条件同实施例1，制作出有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，得到电压6.4V、电流密度10mA/cm2的发光亮度615cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：464nm)。进行初始亮度3,000cd/m2下的直流连续通电试验后，半减寿命为260小时。
比较例2
除使用1，6-双(p，p’-联甲苯氨)芘代替上述化合物(5)之外，其余条件同实施例1，制作出有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，得到电压6.8V、电流密度10mA/cm2的发光亮度976cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：477nm)。进行初始亮度3,000cd/m2下的直流连续通电试验后，半减寿命为900小时。
比较例3
除使用1，4-双[(2-{4-二苯氨}苯基)乙烯基]苯代替上述化合物(5)之外，其余条件同实施例1，制作出有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，得到电压6.4V、电流密度10mA/cm2、发光亮度809cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：468nm)。进行初始亮度3,000cd/m2下的直流连续通电试验后，半减寿命为1,000小时。
使用产业上的可利用性
本发明的了一般式(a)所表示的芳胺衍生物的有机EL元件，可在较低的外加电压下得到实际使用中充分的发光亮度，发光效率高，长时间使用也不易劣化，寿命长。因此作为使用性高的有机EL元件是极其有用的。

Claims (10)

1.下述一般式(a)所表示的芳胺衍生物，
Figure A2004800440060002C1
式中，A1、A2及A3各自独立地表示：碳原子数1～20的烷基、取代或无取代的碳原子数5～25的芳基、取代或无取代的碳原子数6～25的芳烷基、取代或无取代的碳原子数3～25的环烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或无取代的碳原子数5～25的芳氧基、取代或无取代的碳原子数5～25的芳氨基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷基氨基；
A4表示：碳原子数2～20的烷基、取代或无取代的碳原子数5～25的芳基、取代或无取代的碳原子数3～25的环烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或无取代的碳原子数5～25的芳氧基、取代或无取代的碳原子数5～25的芳氨基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷基氨基；
但是，A1、A2、A3及A4表示的各基中的取代基不包含乙烯基；
p、q、r及s各自为0～5的整数，p+q+r+s≥1，p为2以上时，多个A1可以各自相同或不同，可相互连结形成饱和或不饱和的环，q为2以上时，多个A2可以各自相同或不同，可相互连结形成饱和或不饱和的环，r为2以上时，多个A3可以各自相同或不同，可相互连结形成饱和或不饱和的环，s为2以上时，多个A4可以各自相同或不同，可相互连结形成饱和或不饱和的环。
2.如权利要求1所述的芳胺衍生物，其特征在于，p、q、r及s中的至少一个为2以上。
3.如权利要求1或2所述的芳胺衍生物，其特征在于，A1、A2、A3及A4中的至少一个为支化烷基。
4.如权利要求3所述的芳胺衍生物，其特征在于，支化烷基为异丙基或叔丁基。
5.如权利要求1或2所述的芳胺衍生物，其特征在于，A1、A2、A3及A4中的至少一个为甲基。
6.如权利要求1所述的芳胺衍生物，其特征在于，所述芳胺衍生物为下述化合物(1)、(2)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(13)、(15)、(20)、(26)、(29)、(30)或(33)，
Figure A2004800440060003C1
Me为甲基。
7.如权利要求1所述的芳胺衍生物，其特征在于，它是有机电致发光元件用的掺杂材料。
8.一种有机电致发光元件，其特征在于，其阴极和阳极间夹持有由至少含有发光层的一层或多层构成的有机薄膜层，所述有机薄膜层的至少1层，作为单独或混合物成分含有权利要求1所述的芳胺衍生物。
9.如权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述阳极和所述发光层之间具有以所述芳胺衍生物为主成分的有机层。
10.如权利要求8或9所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层含有0.1～20％(重量)的所述芳胺衍生物。
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