JP2012532111A - ルミネセンス用途のクリセン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国特許法第119(e)条に基づき、その記載内容全体が参照により援用される2009年7月1日に出願された米国仮特許出願第61/222,244号明細書の優先権を主張する。
R1、R2、R3、およびR4は、同じまたは異なるものであって、H、D、アルキル、およびシリルからなる群から選択され、R1基とR2基、またはR3基とR4基は、互いに結合して5または6員の脂肪族環を形成することができ;
R5およびR6は、同じまたは異なるものであって、D、アルキル、シリル、フェニル、ナフチル、N−カルバゾリル、およびフルオレニルからなる群から選択され;
R7およびR8は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、シロキサン、フェニル、ビフェニル、およびN−カルバゾリルからなる群から選択されるか、あるいは隣接する2つのR7基または隣接する2つのR8基が互いに結合してナフチル基を形成することができるかであり;
Ar1およびAr2は、同じまたは異なるものであって、アリール基であり;
aおよびbは、同じまたは異なるものであって、1〜5の整数であり;
cおよびdは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜4の整数である)
で表される化合物を提供する。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義または説明を行う。
本開示の一実施形態は式I:
R1、R2、R3およびR4は、同じまたは異なるものであって、H、D、アルキル、およびシリルからなる群から選択され、R1基とR2基、またはR3基とR4基は、互いに結合して5または6員の脂肪族環を形成することができ;
R5およびR6は、同じまたは異なるものであって、D、アルキル、シリル、フェニル、ナフチル、カルバゾリル、およびフルオレニルからなる群から選択され;
R7およびR8は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、シロキサン、フェニル、ビフェニル、およびN−カルバゾリルからなる群から選択されるか、あるいは隣接する2つのR7基または隣接する2つのR8基が互いに結合してナフチル基を形成することができるかであり;
Ar1およびAr2は、同じまたは異なるものであって、アリール基であり;
aおよびbは、同じまたは異なるものであって、1〜5の整数であり;
cおよびdは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜4の整数である)
の組成物である。この化合物は青色発光が可能である。
の基を意味する。2−フルオレニル基は、窒素が結合した炭素に対してメタ位またはパラ位であることができる。上記の芳香族基は、D、アルキル基、シリル基、またはフェニル基でさらに置換されていてもよい。
R9は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、シロキサン、およびアリールからなる群から選択され;
eは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜4の整数であり;
fは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜5の整数であり;
mは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜6の整数である)
で表される基からなる群から選択される。「N−カルバゾリルフェニル」は、基
で表される。
本明細書に記載の青色発光材料を含む1つ以上の層を有することが有益となりうる有機電子デバイスとしては、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(たとえば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、またはダイオードレーザー)、(2)電子的過程を介して信号を検出するデバイス(たとえば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、IR検出器)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(たとえば、光起電力デバイスまたは太陽電池)、ならびに(4)1つ以上の有機半導体層を含む1つ以上の電子部品(たとえば、トランジスタまたはダイオード)を含むデバイスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
式Iのクリセン化合物は、層140中の光活性材料として有用である。これらの化合物は単独で使用することもできるし、ホスト材料と組み合わせることもできる。
An−L−An
(式中:
Anはアントラセン部分であり;
Lは二価の連結基である)
で表される。この式のある実施形態においては、Lは、単結合、−O−、−S−、−N(R)−、または芳香族基である。ある実施形態においては、Anはモノ−またはジフェニルアントリル部分である。
A−An−A
式中:
Anは、アントラセンまたは重水素化アントラセン部分であり;
Aは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、芳香族基である)
で表される。
A1およびA2は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、H、D、芳香族基、およびアルケニル基からなる群から選択されるか、あるいはAは1つ以上の縮合芳香環を表すことができるかのいずれかであり;
pおよびqは、同じまたは異なるものであって、1〜3の整数である)
で表される。ある実施形態においては、このアントラセン誘導体は非対称である。ある実施形態においては、p=2およびq=1である。ある実施形態においては、A1およびA2の少なくとも1つがナフチル基または重水素化ナフチル基である。
デバイス中の他の層は、そのような層中に有用であることが知られているあらゆる材料でできていてよい。
この実施例では、化合物E1であるN6,N12−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−N6,N12−ビス(4’−(ナフタレン−1−イル)ビフェニル−4−イル)クリセン−6,12−ジアミンの調製を示す。
この実施例では、化合物E2であるN6,N12−ビス(4−(ビフェニル−3−イル)フェニル−2−イル)−N6,N12−ビス(2,4−ジメチルフェニル)クリセン−6,12−ジアミンの調製を示す。
この実施例では、化合物E3であるN6,N12−ビス(3−(9−カルバゾリル)フェニル)−N6,N12−ビス(4−t−ブチルフェニル)クリセン−6,12−ジアミンの調製を示す。
この実施例では、化合物E4であるN6,N12−テトラ(3−(9−カルバゾリル)フェニル)−クリセン−6,12−ジアミンの調製を示す。
この実施例では、深青色発光を示すデバイスの製造および性能を示す。以下の材料を使用した:
アノード=インジウムスズ酸化物(50nm)
緩衝層=緩衝液1(50nm)、これは導電性ポリマーとポリマーフッ素化スルホン酸との水性分散体である。このような材料は、たとえば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、米国特許出願公開第2004/0127637号明細書、および米国特許出願公開第2005/0205860号明細書に記載されている。
光活性層=重量比13:1のホストH1:ドーパント(60nm)。ドーパントは表中に示している。
カソード=CsF/Al(0.7/100nm)
この実施例では、深青色発光を示すデバイスの製造および性能を示す。
これらの実施例では、深青色発光を示すデバイスの製造および性能を示す。
これらの実施例では、青色または深青色発光を示すデバイスの製造および性能を示す。
Claims (20)
- 式I:
R1、R2、R3、およびR4は、同じまたは異なるものであって、H、D、アルキル、およびシリルからなる群から選択され、R1基とR2基、またはR3基とR4基は、互いに結合して5または6員の脂肪族環を形成することができ;
R5およびR6は、同じまたは異なるものであって、D、アルキル、シリル、フェニル、ナフチル、N−カルバゾリル、およびフルオレニルからなる群から選択され;
R7およびR8は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、シロキサン、フェニル、ビフェニル、およびN−カルバゾリルからなる群から選択されるか、あるいは隣接する2つのR7基または隣接する2つのR8基が互いに結合してナフチル基を形成することができるかであり;
Ar1およびAr2は、同じまたは異なるものであって、アリール基であり;
aおよびbは、同じまたは異なるものであって、1〜5の整数であり;
cおよびdは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜4の整数である)
で表される化合物。 - R7およびR8が、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、フェニル、ビフェニル、およびN−カルバゾリルからなる群から選択されるか、あるいは隣接する2つのR7基または隣接する2つのR8基が互いに結合してナフチル基を形成することができるかである、請求項1に記載の化合物。
- R1が、イソプロピル、2−ブチル、t−ブチル、および2−(2−メチル)−ブチルからなる群から選択される分枝炭化水素アルキル基であり、R2からR4がHである、請求項1に記載の化合物。
- R1およびR2を合わせたものがシクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択される脂肪族環を形成し、R3およびR4がHである、請求項1に記載の化合物。
- R1からR4のそれぞれがHである、請求項1に記載の化合物。
- R5およびR6が、1〜6個の炭素原子を有する炭化水素アルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- a=b=1または2である、請求項1に記載の化合物。
- R5およびR6が、o−フェニル基、m−フェニル基、m−N−カルバゾリル基、および2−フルオレニル基からなる群から選択される芳香族基である、請求項1に記載の化合物。
- R7およびR8が、1〜10個の炭素原子を有する炭化水素アルキル基からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- E1からE7から選択される化合物。
- 第1の電気接触層と、第2の電気接触層と、それらの間の少なくとも1つの活性層とを含む有機電子デバイスであって、前記活性層が式I:
R1、R2、R3およびR4は、同じまたは異なるものであって、H、D、アルキル、およびシリルからなる群から選択され、R1基とR2基、またはR3基とR4基は、互いに結合して5または6員の脂肪族環を形成することができ;
R5およびR6は、同じまたは異なるものであって、D、アルキル、シリル、フェニル、ナフチル、N−カルバゾリル、およびフルオレニルからなる群から選択され;
R7およびR8は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、シロキサン、フェニル、ビフェニル、およびN−カルバゾリルからなる群から選択されるか、あるいは隣接する2つのR7基または隣接する2つのR8基が互いに結合してナフチル基を形成することができるかであり;
Ar1およびAr2は、同じまたは異なるものであって、アリール基であり;
aおよびbは、同じまたは異なるものであって、1〜5の整数であり;
cおよびdは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜4の整数である)
で表される化合物を含む、有機電子デバイス。 - R7およびR8が、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、フェニル、ビフェニル、およびN−カルバゾリルからなる群から選択されるか、あるいは隣接する2つのR7基または隣接する2つのR8基が互いに結合してナフチル基を形成することができるかである、請求項12に記載のデバイス。
- R1からR4がHである、請求項12に記載のデバイス。
- R5およびR6が、1〜6個の炭素原子を有する炭化水素アルキル基である、請求項12に記載のデバイス。
- R5およびR6が、o−フェニル基、m−フェニル基、m−N−カルバゾリル基、および2−フルオレニル基からなる群から選択される芳香族基である、請求項12に記載のデバイス。
- 式Iの化合物がE1〜E7から選択される、請求項12に記載のデバイス。
- 前記活性層が、光活性層であり、ホスト材料をさらに含む、請求項12に記載のデバイス。
- 前記第1の電気接触層と前記活性層との間に緩衝層をさらに含む、請求項18に記載のデバイス。
- 前記緩衝層が、少なくとも1種類の導電性ポリマーと少なくとも1種類のフッ素化酸ポリマーとを含む、請求項19に記載のデバイス。
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