JP2004063465A - アントラセン誘導体及びトリアジン誘導体を含むディスプレイ装置 - Google Patents

Abstract

【課題】優れた性能、例えば、操作安定性及び色純度等を有する装置を提供することにある。
【解決手段】アノード、
カソード、及び
カソードとアノードの間の発光領域
を含む装置であって、その発光領域がアントラセン誘導体化合物及びトリアジン誘導体化合物を含むことを特徴とする装置。
【選択図】　　　　　図３

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は親の米国特許出願第１０／２０７，６８７号（２００２年７月２６日に出願された）の一部継続出願であり、これから優先権が主張される。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、青色放出ＯＬＥＤの性能を改良し、更に特別にはそれらの操作安定性を増大し、色純度を高めるようにとの要望があり、本発明はそれに取り組む。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明は実施態様において
アノード、
カソード、及び
カソードとアノードの間の発光領域を含む装置であって、その発光領域がアントラセン誘導体化合物及びトリアジン誘導体化合物を含む装置；そのアントラセン誘導体化合物が式Ｉ（Ａ）（１）〜Ｉ（Ａ）（１１）、式Ｉ（Ｂ）、式Ｉ（Ｃ）、及び式Ｉ（Ｄ）からなる群から選ばれ、かつトリアジン誘導体化合物が式ＩＩ（Ａ）、ＩＩ（Ｂ）、ＩＩ（Ｃ）、及びＩＩ（Ｄ）（これらの式及び置換基は本明細書に説明される）からなる群から選ばれる装置を提供することにより達成される。
【０００４】
【発明の実施の形態】
（１）“層”という用語は一般に隣接層の組成物とは異なる組成物を有する単一被覆物を示す。
（２）“領域”という用語は単層、複数の層、例えば、２層、３層又はそれより多い層、及び／又は一つ以上の“ゾーン”を表す。
（３）電荷輸送ゾーン（即ち、正孔輸送ゾーン及び電子輸送ゾーン）及び発光ゾーンに関して使用される“ゾーン”という用語は、単層、複数の層、層中の単一の機能性領域、又は層中の複数の機能性領域を表す。
（４）アントラセン誘導体化合物という用語は下記の構造式
【０００５】
【化１４】

【０００６】
により表されるような三つの縮合ベンゼン環の同じ構造単位を全て含む関連する未置換化合物及び置換化合物のファミリーを表し、この場合、アントラセン誘導体化合物の例示の例が本明細書に示される。
（５）トリアジン誘導体化合物という用語はベンゼンのＣＨ原子のいずれか三つが連続様式又は非連続様式、例えば、１，２，３位、１，２，４位、１，２，５位、１，２，６位、又は１，３，５位で窒素原子により置換されている芳香族複素環の同じ構造単位を全て含む関連する未置換化合物及び置換化合物のファミリーを表す。窒素原子による置換は式
【０００７】
【化１５】

【０００８】
により表されるように、例えば、１，３，５位であってもよく、この場合、トリアジン誘導体化合物の例示の例が本明細書に示される。
（６）アントラセン誘導体化合物及び／又はトリアジン誘導体化合物を含む層が電極又はその他の非発光領域の機能上又は物理上の部分であると同等に見られる実施態様において、ここにおける便宜はアントラセン誘導体化合物及び／又はトリアジン誘導体化合物を含むこのような層が発光領域の一部と考えられることである。
（７）“非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物”という用語はアントラセン誘導体化合物及びトリアジン誘導体化合物以外の化合物を表す。
本有機発光装置（“ＯＬＥＤ”）は発光領域内に少なくとも一種のアントラセン誘導体化合物及び少なくとも一種のトリアジン誘導体化合物を含む。あらゆる好適な層順序及び層組成が本発明を達成するのに使用されてもよい。
第一の例示の実施態様が図１に示され、図中、ＯＬＥＤ　１１０は示された順序で、アノード１２０、発光領域１３０、及びカソード１４０を含む。
第二の例示の実施態様が図２に示され、図中、ＯＬＥＤ　２１０は示された順序で、第一電極２２０；発光ゾーン２３０Ｂ及び電荷輸送ゾーン２３０Ａを含む発光領域２３０；並びに第二電極２４０を含む。第一電極はカソードであってもよく、一方、第二電極はアノードである。また、第一電極はアノードであってもよく、一方、第二電極はカソードである。第二電極がアノードである場合、電荷輸送ゾーンは正孔輸送ゾーンであってもよい。また、第二電極がカソードである場合、電荷輸送ゾーンは電子輸送ゾーンであってもよい。
【０００９】
第三の例示の実施態様が図３に示され、図中、ＯＬＥＤ　３１０は示された順序で、アノード３２０；任意の緩衝層３２２；正孔輸送ゾーン３３０Ａ、発光ゾーン３３０Ｂ、及び電子輸送ゾーン３３０Ｃを含む発光領域３３０；並びにカソード３４０を含む。
便宜のために、支持体が図１−３に示されていない。しかしながら、支持体は示されたＯＬＥＤ中のあらゆる好適な場所に、例えば、両電極と接触して配置されてもよいことが理解される。
少なくとも一種のトリアジン誘導体化合物は一種、二種、三種又はそれより多い化合物として存在してもよい。二種以上のトリアジン誘導体化合物が存在する場合、それらは等しい比又は等しくない比の混合物であってもよく、又はトリアジン誘導体化合物は混合されない状態であってもよく、例えば、異なる層又は単層の異なる領域中に別々に配置されてもよい。実施態様において、少なくとも一種のトリアジン誘導体化合物は電子輸送物質と考えられてもよい。何とならば、電子の輸送がトリアジン誘導体化合物により正孔の輸送より大きいからである。実施態様において、幾つかのトリアジン誘導体化合物は、電子輸送体であることに加えて、また青色エミッター、即ち、正孔及び電子が化合して可視スペクトルの青色領域の光の放出をもたらし得る物質であってもよい。
【００１０】
少なくとも一種のアントラセン誘導体化合物は一種、二種、三種又はそれより多い化合物として存在してもよい。二種以上のアントラセン誘導体化合物が存在する場合、それらは等しい比又は等しくない比の混合物であってもよく、又はアントラセン誘導体化合物は混合されない状態であってもよく、例えば、異なる層又は単層の異なる領域中に別々に配置されてもよい。少なくとも一種のアントラセン誘導体化合物は青色エミッター、即ち、正孔及び電子が化合して可視スペクトルの青色領域の光の放出をもたらし得る物質と考えられてもよい有機電気発光物質の型である。実施態様において、幾つかのアントラセン誘導体化合物はまた不十分、かなりの、良好な、又は優れたレベルで正孔、電子、又は正孔と電子の両方を輸送することができてもよい。実施態様において、アントラセン誘導体化合物は青色エミッター及び電荷伝導体の両方であってもよいので、この二重の性質はＯＬＥＤ中のアントラセン誘導体化合物の配置に或る程度の融通性を可能にする。
【００１１】
少なくとも一種のアントラセン誘導体化合物及び少なくとも一種のトリアジン誘導体化合物は本ＯＬＥＤ、例えば、下記の例示のＯＬＥＤ配置（二種以上のアントラセン誘導体化合物がＯＬＥＤ中に存在する場合、このようなアントラセン誘導体化合物は互いに同じであってもよく、また異なってもよく；また二種以上のトリアジン誘導体化合物がＯＬＥＤ中に存在する場合、このようなトリアジン誘導体化合物は互いに同じであってもよく、また異なっていてもよい）の一層、二層又はそれより多い層、ゾーン、又は領域中に存在してもよい。
（１）アノード／発光ゾーン（アントラセン誘導体化合物）／電子輸送ゾーン（トリアジン誘導体化合物）／カソード
（２）アノード／発光ゾーン（アントラセン誘導体化合物＋トリアジン誘導体化合物）／電子輸送ゾーン（非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物）／カソード
（３）アノード／発光ゾーン（アントラセン誘導体化合物＋トリアジン誘導体化合物）／電子輸送ゾーン（トリアジン誘導体化合物）／カソード
（４）アノード／発光ゾーン（アントラセン誘導体化合物＋トリアジン誘導体化合物）／電子輸送ゾーン（アントラセン誘導体化合物＋トリアジン誘導体化合物）／カソード
（５）アノード／発光ゾーン（アントラセン誘導体化合物）／電子輸送ゾーン（アントラセン誘導体化合物＋トリアジン誘導体化合物）／カソード
【００１２】
（６）アノード／発光ゾーン（アントラセン誘導体化合物）／電子輸送ゾーン（アントラセン誘導体化合物＋トリアジン誘導体化合物の第一層、及びトリアジン誘導体化合物の第二層）／カソード
（７）アノード／発光ゾーン（アントラセン誘導体化合物）／電子輸送ゾーン（アントラセン誘導体化合物＋トリアジン誘導体化合物の第一層、及び非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物の第二層）／カソード
（８）アノード／正孔輸送ゾーン（アントラセン誘導体化合物）／発光ゾーン（アントラセン誘導体化合物＋トリアジン誘導体化合物）／電子輸送ゾーン（トリアジン誘導体化合物）／カソード
（９）アノード／正孔輸送ゾーン（アントラセン誘導体化合物）／発光ゾーン（アントラセン誘導体化合物＋トリアジン誘導体化合物）／電子輸送ゾーン（非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物）／カソード
（１０）アノード／正孔輸送ゾーン（アントラセン誘導体化合物）／発光ゾーン（アントラセン誘導体化合物＋トリアジン誘導体化合物）／カソード
（１１）アノード／正孔輸送ゾーン（アントラセン誘導体化合物）／発光ゾーン（トリアジン誘導体化合物）／カソード
（１２）アノード／正孔輸送ゾーン（アントラセン誘導体化合物）／発光ゾーン（トリアジン誘導体化合物）／電子輸送ゾーン（トリアジン誘導体化合物）／カソード
（１３）アノード／正孔輸送ゾーン（アントラセン誘導体化合物）／発光ゾーン（トリアジン誘導体化合物）／電子輸送ゾーン（非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物）／カソード
（１４）アノード／正孔輸送ゾーン（アントラセン誘導体化合物）／発光ゾーン（非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物）／電子輸送ゾーン（トリアジン誘導体化合物）／カソード。
【００１３】
６、７において、アントラセン誘導体化合物＋トリアジン誘導体化合物の層は発光ゾーンの一部であると等しく見られる。
１〜７において、配置は必要によりアントラセン誘導体化合物及び／又は非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物を含んでもよい正孔輸送ゾーン（アノードに隣接）を更に含んでもよい。
８〜１４において、配置は必要により正孔輸送ゾーン（アノードに隣接）中に非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物を更に含んでもよい。
アントラセン誘導体化合物及びトリアジン誘導体化合物を含む発光領域は一層、二層、三層又はそれより多い層であってもよい。例えば、単層発光領域について、アントラセン誘導体化合物及びトリアジン誘導体化合物は二つの機能性領域：発光ゾーン（例えば、アントラセン誘導体化合物＋トリアジン誘導体化合物）及び電子輸送ゾーン（例えば、アントラセン誘導体化合物＋トリアジン誘導体化合物）が生じられるように層の厚さを横切って種々の濃度で付着でき、この場合、電子輸送ゾーン中のアントラセン誘導体化合物の濃度は、例えば、発光ゾーン中よりも小さく、又は、必要により、電子輸送ゾーンから完全に不在である。実施態様において、アントラセン誘導体化合物及びトリアジン誘導体化合物の混合物をその中で一定濃度で含む単層発光体が提供される。多層発光領域は、例えば、下記のもの：電荷輸送層と接触する発光層；及び正孔輸送層と電子輸送層の間の発光層を含んでもよい。
【００１４】
発光ゾーンは単一アントラセン誘導体化合物、又は二種以上のアントラセン誘導体化合物の混合物を含んでもよい。二種以上のアントラセン誘導体化合物の混合物が使用される場合、アントラセン誘導体化合物はあらゆる好適な重量比、例えば、等しい量又は等しくない量で存在してもよい。混合物中の一種の化合物は、例えば、０．１重量％から９９．９重量％までの範囲の量で存在してもよく、残部はその他の一種以上の化合物である。一種以上のアントラセン誘導体化合物に加えて、電荷輸送物質は発光ゾーンを基準として、例えば、０重量％から約９５重量％までの範囲の濃度で発光ゾーン中に存在してもよく、残部は発光ゾーンを基準として１００重量％から約５重量％までの範囲の濃度の一種以上のアントラセン誘導体化合物である。
また、発光ゾーンは単一トリアジン誘導体化合物、又は二種以上のトリアジン誘導体化合物の混合物を含んでもよい。二種以上のトリアジン誘導体化合物の混合物が使用される場合、トリアジン誘導体化合物はあらゆる好適な重量比、例えば、等しい量又は等しくない量で存在してもよい。混合物中の一種の化合物は、例えば、０．１重量％から９９．９重量％までの範囲の量で存在してもよく、残部はその他の一種以上の化合物である。一種以上のトリアジン誘導体化合物に加えて、電荷輸送物質は発光ゾーンを基準として、例えば、０重量％から約９５重量％までの範囲の濃度で発光ゾーン中に存在してもよく、残部は発光ゾーンを基準として１００重量％から約５重量％までの範囲の濃度の一種以上のトリアジン誘導体化合物である。
【００１５】
また、発光ゾーンは一種以上のアントラセン誘導体化合物及び一種以上のトリアジン誘導体の混合物を含んでもよい。一種以上のアントラセン誘導体化合物及び一種以上のトリアジン誘導体化合物の二種以上の混合物が使用される場合、一種以上のアントラセン誘導体化合物及び一種以上のトリアジン誘導体化合物の夫々はあらゆる好適な重量比、例えば、等しい量又は等しくない量で存在してもよい。混合物中の一種の化合物は、例えば、０．１重量％から９９．９重量％までの範囲の量で存在してもよく、残部はその他の一種以上の化合物である。一種以上のアントラセン誘導体化合物及び一種以上のトリアジン誘導体化合物に加えて、電荷輸送物質は発光ゾーンを基準として、例えば、０重量％から約９５重量％までの範囲の濃度で発光ゾーン中に存在してもよく、残部は発光ゾーンを基準として１００重量％から約５重量％までの範囲の濃度の一種以上のアントラセン誘導体化合物及び一種以上のトリアジン誘導体化合物である。
実施態様において、発光ゾーンはあらゆる好適な重量比、例えば、等しい量又は等しくない量で一種以上の非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物を含んでもよい。これらの一種以上の非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物はこのような一種以上の非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物を含まない発光ゾーンと較べて放出された光の色の強さ又は色の純度に影響するために発光ゾーンに添加されてもよい。本発明の実施態様において、青色放出ＯＬＥＤが製造される。別の実施態様において、別の色を発するＯＬＥＤが発光領域中の適当な物質の使用により、例えば、一種以上の非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物を発光ゾーンに添加して青色を別の色に変化することにより製造されてもよい。
【００１６】
電荷輸送ゾーン（正孔輸送ゾーン又は電子輸送ゾーンを問わない）は単一電荷輸送物質又はあらゆる好適な重量比、例えば、等しい量又は等しくない量の二種以上の電荷輸送物質の混合物を含む。混合物中の一種の化合物は、例えば、０．１重量％から９９．９重量％までの範囲の量で存在してもよく、残部はその他の一種以上の化合物である。電荷輸送ゾーンは一種以上のアントラセン誘導体化合物、一種以上のトリアジン誘導体化合物、一種以上の非アントラセンかつ非トリアジン化合物、又はこれらのあらゆる混合物を含んでもよい。
ＯＬＥＤの層は見る者に面しているＯＬＥＤの面に応じて透明又は不透明であってもよい。例示の物質が本発明のＯＬＥＤの構築に説明されるであろう。
実質的に透明な支持体は、例えば、ポリマー成分、ガラス、石英等を含む種々の好適な材料を含んでもよい。好適なポリマー成分として、ポリエステル、例えば、マイラー（登録商標）、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリスルホン等が挙げられるが、これらに限定されない。その他の支持体材料がまた選ばれてもよい。
【００１７】
支持体は約１０マイクロメートルから約５，０００マイクロメートルまで、更に特別には約２５マイクロメートルから約１，０００マイクロメートルまでの厚さを有してもよい。
アノードは好適な正電荷注入材料、例えば、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、シリコン、スズ酸化物、及び約４ｅＶから約６ｅＶまでの範囲の仕事関数を有する金属、例えば、金、白金、及びパラジウムを含んでもよい。アノードに適したその他の材料として、例えば、約４ｅＶ以上、特に約４ｅＶから約６ｅＶまでの仕事関数を有する導電性カーボン、π共役ポリマー、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等が挙げられるが、これらに限定されない。実質的に透明なアノードは、例えば、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、約４ｅＶから約６ｅＶまでの範囲の仕事関数を有する金属、例えば、金、パラジウム等を含み、例えば、約１０Åから約２００Åまで、特に、約３０Åから約１００Åまでの厚さを有する、非常に薄い実質的に透明な金属層を含んでもよい。アノードの厚さは約１０Åから約５０，０００Åまでの範囲であってもよく、好ましい範囲はアノード材料の電気定数及び光学定数に依存する。アノードの厚さの一つの例示の範囲は約３００Åから約３，０００Åまでである。
【００１８】
カソードは、例えば、約４ｅＶから約６ｅＶまでの仕事関数を有する高仕事関数成分、例えば、金属、又は、例えば、約２ｅＶから約４ｅＶまでの仕事関数を有する低仕事関数成分、例えば、金属を含む、あらゆる好適な電子注入材料、例えば、金属を含んでもよい。カソードは低仕事関数（約４ｅＶ未満）金属と少なくとも一種のその他の金属の組み合わせを含んでもよい。低仕事関数金属対第二又はその他の金属の有効比率は約０．１重量％未満から約９９．９重量％までである。低仕事関数金属の例示の例として、アルカリ金属、例えば、リチウム又はナトリウム；２Ａ族又はアルカリ土類金属、例えば、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム又はバリウム；並びに稀土類金属及びアクチニド族金属を含むＩＩＩ族金属、例えば、スカンジウム、イットリウム、ランタン、セリウム、ユーロピウム、テルビウム又はアクチニウムが挙げられるが、これらに限定されない。リチウム、マグネシウム及びカルシウムが好ましい低仕事関数金属である。Ｍｇ−Ａｇ合金カソードが実施態様においてカソードを形成するのに好ましいカソード材料である。その他の特別なカソードは金属−有機混合層（ＭＯＭＬ）を含む。カソードはその他の高仕事関数金属、例えば、アルミニウム及びインジウムとのリチウム合金から形成し得る。
【００１９】
実質的に透明なカソードは約２ｅＶから約４ｅＶまでの範囲の仕事関数を有する金属、例えば、Ｍｇ、Ａｇ、Ａｌ、Ｃａ、Ｉｎ、Ｌｉ及びそれらの合金、例えば、約８０〜９５体積％のＭｇ及び約２０〜約５体積％のＡｇを含むＭｇ：Ａｇ合金、及び、例えば、約９０〜９９体積％のＡｌ、及び約１０〜約１体積％のＬｉを含むＬｉ：Ａｌ合金等を含み、例えば、約１０Åから約２００Åまで、特に、約３０Åから約１００Åまでの厚さを有する非常に薄い実質的に透明な金属層を含んでもよい。
カソードの厚さは、例えば、約１０ナノメートルから約１，０００ナノメートルまでの範囲であってもよい。
本ＯＬＥＤに使用されるアノード及びカソードは夫々単層であってもよく、又は２層、３層もしくはそれより多い層を含んでもよい。例えば、電極は電荷注入層（即ち、電子注入層又は正孔注入層）及びキャッピング層を含んでもよい。しかしながら、実施態様において、電荷注入層は電極とは異なると考えられてもよい。電子注入層は約２ｅＶから約４ｅＶまでの範囲の仕事関数を有する金属、例えば、Ｍｇ、Ａｇ、Ａｌ、Ｃａ、Ｉｎ、Ｌｉ及びそれらの合金、例えば、約８０〜９５体積％のＭｇ及び約２０〜約５体積％のＡｇを含むＭｇ：Ａｇ合金、及び、例えば、約９０〜９９体積％のＡｌ、及び約１０〜約１体積％のＬｉを含むＬｉ：Ａｌ合金等を含み、例えば、約１０Åから約２００Åまで、特に、約３０Åから約１００Åまでの厚さを有する非常に薄い実質的に透明な金属層を含んでもよい。電子注入層はまた米国特許第５，４５７，５６５号、同第５，６０８，２８７号及び同第５，７３９，６３５号に記載されたような酸化物材料又はアルカリ金属化合物の如き非常に薄い絶縁材料を含んでもよい。
【００２０】
正孔注入層は好適な正電荷注入材料、例えば、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、シリコン、スズ酸化物、及び約４ｅＶから約６ｅＶまでの範囲の仕事関数を有する金属、例えば、金、白金、及びパラジウムを含んでもよい。正孔注入層に適したその他の材料として、例えば、約４ｅＶ以上、特に約４ｅＶから約６ｅＶまでの仕事関数を有する、導電性カーボン、π共役ポリマー、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等が挙げられるが、これらに限定されない。実質的に透明な正孔注入材料は約４ｅＶから約６ｅＶまでの範囲の仕事関数を有する金属、例えば、金、パラジウム等を含み、例えば、約１０Åから約２００Åまで、特に、約３０Åから約１００Åまでの厚さを有する、非常に薄い実質的に透明な金属層を含んでもよい。正孔注入層の付加的な好適な形態が米国特許第４，８８５，２１１号及び同第５，７０３，４３６号に開示されている。
アノード及び／又はカソードのキャッピング層は熱安定性を増大し、環境安定性を増大し、かつ／又は或る種のその他の方法で有機発光装置の性能を改良するために含まれてもよい。有機発光装置の熱安定性を増大するのに使用し得るキャッピング層の例はＳｉＯ、ＳｉＯ_２、又はこれらの混合物を含む層である。有機発光装置の環境安定性を増大するのに使用し得るキャッピング層の例は安定な金属、例えば、Ａｇ、Ａｌ、Ｉｎ、又はＡｕを含む層である。有機発光装置の環境安定性を増大するのに使用し得るキャッピング層の別の例は、例えば、米国特許第５，０５９，８６１号に記載されたような低仕事関数金属を含む層である。キャッピング層の厚さは、例えば、約２０ナノメートルから約５，０００ナノメートルまで、又は約５０ナノメートルから５００ナノメートルまでの範囲であってもよい。
【００２１】
緩衝層は或る種の正孔注入特性及び輸送特性を有する材料を含んでもよく、装置性能が改良されるように選ばれる。緩衝層中に利用し得る好適な材料として、半導体有機材料、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された１，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（ＩＩ）のようなポルフィリン誘導体；銅フタロシアニン、銅テトラメチルフタロシアニン；亜鉛フタロシアニン；酸化チタンフタロシアニン；マグネシウムフタロシアニン等が挙げられ、銅フタロシアニンが一つの好ましい例である。これらの材料及びその他の好適な材料の混合物がまた使用し得る。緩衝層中に利用し得るその他の好適な材料として、半導体かつ絶縁性の金属化合物、例えば、ＭｇＯ、Ａｌ_２Ｏ_３、ＢｅＯ、ＢａＯ、ＡｇＯ、ＳｒＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ_２、ＺｒＯ_２、ＣａＯ、Ｃｓ_２Ｏ、Ｒｂ_２Ｏ、Ｌｉ_２Ｏ、Ｋ_２Ｏ及びＮａ_２Ｏのような金属酸化物；並びにＬｉＦ、ＫＣｌ、ＮａＣｌ、ＣｓＣｌ、ＣｓＦ及びＫＦのようなハロゲン化金属が挙げられる。緩衝層は約１ｎｍから約１００ｎｍまでもしくは約５ｎｍから約２５ｎｍまで又は約１ｎｍから約５ｎｍまでの範囲の厚さを有し得る。
例示のアントラセン誘導体化合物として、ＥＰ　１００９０４４　Ａ２の化合物、一般構造式Ｉ（Ａ）（１）〜Ｉ（Ａ）（１１）のアントラセン誘導体化合物が挙げられる。
【００２２】
式中、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は夫々独立に水素、１〜２４個の炭素原子のアルキル、１〜９個の炭素原子のアルコキシ、トリフェニルシリル、６〜２０個の炭素原子のアリール（これは必要により置換されていてもよい）、５〜２４個の炭素原子のヘテロアリール（これは必要により置換されていてもよい）、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素、臭素、及びシアノ基からなる群から選ばれる。ヘテロアリール中のヘテロ原子は、例えば、窒素、硫黄、又は酸素であってもよい。アリール及びヘテロアリールは必要により同じ又は異なる部分、例えば、下記の部分：１〜９個の炭素原子のアルキル、１〜９個の炭素原子のアルコキシ、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素、臭素、及びシアノ基等により１回、２回又はそれより多い回数で置換されていてもよい。
【００２３】
その他の例示のアントラセン誘導体化合物として、米国特許第５，９７２，２４７号に開示されたものが挙げられ、そこに一般構造式Ｉ（Ｂ）のアントラセン誘導体化合物が開示されている。
式中、置換基Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０は夫々独立に
群１：水素、又は１〜２４個の炭素原子のアルキル；
群２：６〜２０個の炭素原子のアリール（これは必要により置換されていてもよい）；
群３：ナフチル、アントラセニル、ピレニル、又はペリレニルの縮合芳香族環を完成するのに必要な炭素原子；
群４：５〜２４個の炭素原子のヘテロアリール（これは必要により置換されていてもよい）；
群５：フリル、チエニル、ピリジル、又はキノリニルの縮合ヘテロ芳香族環；
群６：１〜２４個の炭素原子のアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、又はアリールアミノ基；及び
群７：フッ素、塩素、臭素又はシアノ
からなる群から選ばれる。
ヘテロアリール中のヘテロ原子は、例えば、窒素、硫黄、又は酸素であってもよい。アリール及びヘテロアリールは必要により同じ又は異なる部分、例えば、下記の部分：１〜９個の炭素原子のアルキル、１〜９個の炭素原子のアルコキシ、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素、臭素、及びシアノ基等により１回、２回又はそれより多い回数で置換されていてもよい。
【００２４】
更にその他の例示のアントラセン誘導体化合物として、米国特許第５，９３５，７２１号に開示されたもの、一般構造式Ｉ（Ｃ）のアントラセン誘導体化合物が挙げられる。
式中、置換基Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、及びＲ^１４は夫々独立に
群１：水素、又は１〜２４個の炭素原子のアルキル；
群２：６〜２０個の炭素原子のアリール（これは必要により置換されていてもよい）；
群３：ナフチル、アントラセニル、ピレニル、又はペリレニルの縮合芳香族環を完成するのに必要な炭素原子；
群４：５〜２４個の炭素原子のヘテロアリール（これは必要により置換されていてもよい）、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニルの縮合ヘテロ芳香族環、及びその他の複素環系を完成するのに必要な炭素原子；
群５：１〜２４個の炭素原子のアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、又はアリールアミノ基；及び
群６：フッ素、塩素、臭素又はシアノ
からなる群から選ばれる。
ヘテロアリール中のヘテロ原子は、例えば、窒素、硫黄、又は酸素であってもよい。アリール及びヘテロアリールは必要により同じ又は異なる部分、例えば、下記の部分：１〜９個の炭素原子のアルキル、１〜９個の炭素原子のアルコキシ、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素、臭素、及びシアノ基等により１回、２回又はそれより多い回数で置換されていてもよい。
一般式Ｉ（Ｃ）のこれらのアントラセン誘導体化合物の一つの好ましい例は９，１０−ジ−（２−ナフチル）アントラセン誘導体化合物である。
【００２５】
アントラセン誘導体化合物の更に別の例として、式Ｉ（Ｄ）により示される化合物が挙げられる。
式中、Ｒ^１５及びＲ^１６は独立に水素、１〜約６個の炭素原子を有するアルキル基、約６〜約３０個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選ばれる。Ｒ^１５及びＲ^１６に関する置換基の特別な例は水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ナフチル等である。Ｘ及びＹは独立に水素、例えば、１〜約６個の炭素原子を有するアルキル基、約６個〜約３０個の炭素原子を有するアリール基、例えば、１〜約６個の炭素原子を有するアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基等からなる群から選ばれる。Ｘ及びＹに関する置換基の特別な例は水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブトキシ等である。
【００２６】
トリアジン誘導体化合物の例として、米国特許第６，２２９，０１２号、同第６，２２５，４６７号及び同第６，０５７，０４８号に開示された化合物が挙げられる。例示のトリアジン誘導体化合物は、例えば、式ＩＩ（Ａ）〜ＩＩ（Ｄ）により含まれる。
式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、及びＡｒ^４は夫々独立に６〜約２０個の炭素原子のアリール（これは必要により置換されていてもよい）であり、そのアリールは、例えば、フェニル、スチルベニル、ビフェニリル、ナフチル、ピリジル、及びキノリル等からなる群から選ばれてもよい。アリール基は必要により、例えば、１〜約６個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、１〜約６個の炭素原子を有するアルコキシ基、例えば、１〜約３個の炭素原子を有するジアルキルアミノ基、ハロゲン、シアノ基等からなる群から選ばれた置換基により１回、２回又はそれより多い回数で置換されていてもよい。
Ｒ^１７〜Ｒ^１８は独立に水素、脂肪族基、例えば、１〜約６個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、１〜約６個の炭素原子を有するアルコキシ基、ハロゲン、例えば、塩素、シアノ基からなる群から選ばれ、
Ｌは−Ｃ（Ｒ’Ｒ”）−、エチレン、−Ｓｉ（Ｒ’Ｒ”）−、酸素原子、硫黄原子等からなる群から選ばれてもよい２価の基であり、Ｒ’及びＲ”は夫々独立に水素原子、１〜約１０個の炭素原子を含むアルキル基、又は１〜約１０個の炭素原子を含むアルコキシル基である。
【００２７】
発光領域、特に発光ゾーンは、ドーパントとして約０．０１重量％から約２５重量％まで（発光ゾーンの重量を基準とする）の発光物質を更に含んでもよい。発光領域中で利用し得るドーパント物質の例は蛍光物質、例えば、クマリン、ジシアノメチレンピラン、ポリメチン、オキサベンズアントラン、キサンテン、ピリリウム、カルボスチル、ペリレン等である。蛍光物質の別の好ましいクラスはキナクリドン染料である。キナクリドン染料の例示の例として、米国特許第５，２２７，２５２号、同第５，２７６，３８１号及び同第５，５９３，７８８号に開示されたようなキナクリドン、２−メチルキナクリドン、２，９−ジメチルキナクリドン、２−クロロキナクリドン、２−フルオロキナクリドン、１，２−ベンゾキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２−メチルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２，９−ジメチルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２−クロロキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２−フルオロキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ベンゾキナクリドン等が挙げられる。使用し得る蛍光物質の別のクラスは縮合環蛍光染料である。例示の好適な縮合環蛍光染料として、米国特許第３，１７２，８６２号に開示されたようなペリレン、ルブレン、アントラセン、コロネン、フェナントレセン、ピレン等が挙げられる。また、蛍光物質として、米国特許第４，３５６，４２９号及び同第５，５１６，５７７号に開示されたようなブタジエン、例えば、１，４−ジフェニルブタジエン及びテトラフェニルブタジエン、並びにスチルベン等が挙げられる。使用し得る蛍光物質のその他の例は米国特許第５，６０１，９０３号に開示されたものである。
【００２８】
更に、発光領域中で利用し得る発光ドーパントは米国特許第５，９３５，７２０号に開示された蛍光染料、例えば、４−（ジシアノメチレン）−２−Ｉ−プロピル−６−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジル−９−エンイル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＪＴＢ）；ランタニド金属キレート錯体、例えば、トリス（アセチルアセトネート）（フェナントロリン）テルビウム、トリス（アセチルアセトネート）（フェナントロリン）ユーロピウム、及びトリス（テノイルトリスフルオロアセトネート）（フェナントロリン）ユーロピウム、及びＫｉｄｏら，　“ランタニド錯体を使用する白色光放出有機電気発光装置”，　Ｊｐｎ．　Ｊ．　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．，　３５巻，　Ｌ３９４−Ｌ３９６頁（１９９６）に開示されたもの；並びにリン光物質、例えば、強いスピン軌道カップリングをもたらす重金属原子を含む有機金属化合物、例えば、Ｂａｌｄｏら，　“有機電気発光装置からの高度に有効な有機リン光放出”，　Ｌｅｔｔｅｒｓ　ｔｏ　Ｎａｔｕｒｅ，　３９５巻，　１５１−１５４　（１９９８）に開示されたものである。好ましい例として、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ２３Ｈ−フォルピン白金（ＩＩ）（ＰｔＯＥＰ）及びｆａｃトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）が挙げられる。
【００２９】
トリアジン誘導体物質及びアントラセン誘導体物質に加えて、発光領域、特に正孔輸送ゾーンはまた正孔輸送特性を有する一種以上のその他の物質を含んでもよい。発光領域中で利用し得る正孔輸送物質の例として、米国特許第５，７２８，８０１号に開示されたようなポリピロール、ポリアニリン、ポリ（フェニレンビニレン）、ポリチオフェン、ポリアリールアミン、及びそれらの誘導体、並びに既知の半導体有機物質；ポルフィリン誘導体、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された１，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（ＩＩ）；銅フタロシアニン、銅テトラメチルフタロシアニン；亜鉛フタロシアニン；チタン酸化物フタロシアニン；マグネシウムフタロシアニン等が挙げられる。
【００３０】
発光領域中で利用し得る正孔輸送物質の特別なクラスは芳香族三級アミン、例えば、米国特許第４，５３９，５０７号に開示されたものである。好適な例示の芳香族三級アミンとして、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メトキシフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（ｐ−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ビフェニルＴＰＤ）、これらの混合物等が挙げられるが、これらに限定されない。発光領域中で使用し得る三級芳香族アミンの好ましいクラスはナフチル置換ベンジジン誘導体、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン（ＮＰＤ）である。芳香族三級アミンの別のクラスは多核芳香族アミンである。これらの多核芳香族アミンの例として、Ｎ，Ｎ−ビス−〔４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル〕アニリン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル〕−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル〕−ｐ−トルイジン、
【００３１】
Ｎ，Ｎ−ビス−〔４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル〕アニリン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル〕−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル〕−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−クロロフェニルアミノ）−４−ビフェニリル〕−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−クロロフェニルアミノ）−４−ビフェニリル〕−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−クロロフェニルアミノ）−４−ビフェニリル〕−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル〕−ｐ−クロロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル〕−ｍ−クロロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル〕−１−アミノナフタレン、これらの混合物等、４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル化合物、例えば、４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル及び４，４’−ビス（３−メチル−９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００３２】
発光領域中に使用し得る正孔輸送物質の特別なクラスは米国特許第５，９４２，３４０号及び同第５，９５２，１１５号に開示されたもの、例えば、５，１１−ジ−ナフチル−５，１１−ジヒドロインドロ〔３，２−ｂ〕カルバゾール、及び２，８−ジメチル−５，１１−ジ−ナフチル−５，１１−ジヒドロインドロ〔３，２−ｂ〕カルバゾール；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアリールベンジジン（アリールはフェニル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、ｍ−メトキシフェニル、ｐ−メトキシフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等から選ばれてもよい）である。Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアリールベンジジンの例示の例はＮ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（これが更に好ましい）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等である。
【００３３】
実施態様において、発光領域は所望の性質、例えば、電子輸送特性及び／又は発光特性を有する一種以上の非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物を含んでもよい。実施態様において、幾つかの下記の例示の非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物は電子輸送特性及び／又は発光特性を有してもよく、こうして発光領域（例えば、発光ゾーン及び／又は電子輸送ゾーン）中で有益であるかもしれない：ポリフルオレン、例えば、ポリ（９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン−２，７−ジイル）、ポリ（２，８−（６，７，１２，１２−テトラアルキルインデノフルオレン）及びフルオレンを含むコポリマー、例えば、Ｂｅｒｎｉｕｓら，　有機発光物質及び装置に関するＳＰＩＥ会議の予稿集ＩＩＩ，　Ｄｅｎｖｅｒ，　Ｃｏｌｏｒａｄｏ，　１９９９年７月，　３７９７巻，　１２９頁に開示されたようなフルオレン−アミンコポリマー。
その他の好適な非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物として、米国特許第４，５３９，５０７号、同第５，１５１，６２９号、同第５，１５０，００６号、同第５，１４１，６７１号及び同第５，８４６，６６６号に開示されたような金属オキシノイドが挙げられる。例示の特別な例として、トリス（８−ヒドロキシキノリネート）アルミニウム（Ａｌｑ_３）、ビス（８−ヒドロキシキノレート）−（４−フェニルフェノラート）アルミニウム（Ｂａｌｑ）が挙げられる。その他の例として、トリス（８−ヒドロキシキノリネート）ガリウム、ビス（８−ヒドロキシキノリネート）マグネシウム、ビス（８−ヒドロキシキノリネート）亜鉛、トリス（５−メチル−８−ヒドロキシキノリネート）アルミニウム、トリス（７−プロピル−８−キノリノレート）アルミニウム、ビス〔ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリネート〕亜鉛、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリネート）ベリリウム等が挙げられる。
【００３４】
非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物の別の好適なクラスはスチルベン誘導体、例えば、米国特許第５，５１６，５７７号に開示されたものである。非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物の更なる例は米国特許第５，８４６，６６６号（その開示が参考として本明細書に完全に含まれる）に示された、金属チオキシノイド化合物、例えば、ビス（８−キノリンチオラート）亜鉛、ビス（８−キノリンチオラート）カドミウム、トリス（８−キノリンチオラート）ガリウム、トリス（８−キノリンチオラート）インジウム、ビス（５−メチルキノリンチオラート）亜鉛、トリス（５−メチルキノリンチオラート）ガリウム、トリス（５−メチルキノリンチオラート）インジウム、ビス（５−メチルキノリンチオラート）カドミウム、ビス（３−メチルキノリンチオラート）カドミウム、ビス（５−メチルキノリンチオラート）亜鉛、ビス〔ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオラート〕亜鉛、ビス〔３−メチルベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオラート〕亜鉛、ビス〔３，７−ジメチルベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオラート〕亜鉛等の金属チオキシノイド化合物である。特別な非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物はビス（８−キノリンチオラート）亜鉛、ビス（８−キノリンチオラート）カドミウム、トリス（８−キノリンチオラート）ガリウム、トリス（８−キノリンチオラート）インジウム及びビス〔ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオラート〕亜鉛である。
【００３５】
その他の好適な非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物は含まれた米国特許第５，９２５，４７２号に開示されたオキサジアゾール金属キレートであり、これらの物質として、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾレート〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾレート〕ベリリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾレート〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾレート〕ベリリウム、ビス〔５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾレート〕亜鉛、ビス〔５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾレート〕ベリリウム、ビス（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾレート〕リチウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，３，４−オキサジアゾレート〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，３，４−オキサジアゾレート〕ベリリウム、ビス〔５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾレート〕亜鉛、ビス〔５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾレート〕ベリリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾレート〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾレート〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾレート〕ベリリウム、ビス〔５−（４−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾレート〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾレート〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾレート〕亜鉛、
【００３６】
ビス〔２−α−（２−ヒドロキシナフチル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾレート〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾレート〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾレート〕ベリリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（２−チオフェニル）−１，３，４−オキサジアゾレート〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾレート〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾレート〕ベリリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾレート〕亜鉛、及びビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾレート〕ベリリウム等が挙げられる。非アントラセンかつ非トリアジン誘導体化合物の別の好適なクラスはキノリン、例えば、１，４−ビス（４−フェニルキノリン−２−イル）ベンゼン、４，４’−ビス（４−フェニルキノリン−２−イル）−１，１’−ビフェニル（ＴＡ）である。
【００３７】
発光領域が一種以上の有機電気発光物質に加えて一種以上の正孔輸送物質及び／又は一種以上の電子輸送物質を含む実施態様において、有機電気発光物質、一種以上の正孔輸送物質、及び／又は一種以上の電子輸送物質は別々の層、例えば、米国特許第４，５３９，５０７号、同第４，７２０，４３２号及び同第４，７６９，２９２号に開示されたＯＬＥＤ中で生成でき、又は同じ層中で生成されて２種以上の物質の混合領域、例えば、米国特許第５，８５３，９０５号、同第５，９２５，９８０号、同第６，１３０，００１号、同第６，１１４，０５５号、同第６，３９２，２５０号、同第６，３９２，３３９号に開示されたＯＬＥＤを形成し得る。
発光領域の厚さは、例えば、約１０Åから約１０，０００Åまで、典型的には約２００Åから約２，０００Åまで、特に約５００Åから約１，５００Åまで変化し得る。発光領域が二つ以上の層を含む実施態様において、夫々の層の厚さは、例えば、約１０Åから約５，０００Åまで、典型的には約５０Åから約２，０００Åまで、特に約１００Åから約１，５００Åまでであってもよい。
【００３８】
ＯＬＥＤの夫々の層は層の厚さを横切って一般に一様又は非一様の組成を有してもよく、この場合、夫々の層は一種の物質又は物質の混合物を完全に含む。
ＯＬＥＤはあらゆる好適な薄膜形成技術、典型的には、スピン被覆又は真空中の熱蒸発による付着を使用して所望の層を支持体上に連続的に形成することにより加工し得る。有機発光装置の加工及び操作に関する更なる詳細が、例えば、米国特許第４，５３９，５０７号及び同第４，７６９，２９２号に開示されている。
本発明の有機発光装置はその他の青色放出ＯＬＥＤ、例えば、放出物質としてのアントラセン誘導体化合物及び電子輸送物質としてのキノリン型金属キレート誘導体化合物（これはトリアジン誘導体化合物ではない）を含むＯＬＥＤと較べて、改良された性能、例えば、一層高い操作安定性及び改良された色純度を示し得る。
全ての％及び部数は特に示されない限り重量基準である。
【００３９】
【実施例】
実施例１
構造ＩＴＯアノード（５０ｎｍ）／ＣｕＰｃポルフィリン化合物緩衝層（１５ｎｍ）／ＮＰＢ三級芳香族アミン化合物正孔輸送層（３０ｎｍ）／ＢＨ２アントラセン誘導体化合物エミッター層（３０ｎｍ）／Ｔ１トリアジン誘導体化合物電子輸送層（２０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇカソード（Ｍｇ：Ａｇの９：１の体積比、２００ｎｍ）の有機発光装置（本明細書中、装置Ａと称される）を加工した。ＣｕＰｃ、ＮＰＢ、ＢＨ２及びＴ１の分子構造は以下のとおりである。
【００４０】
【化１６】

【００４１】
【化１７】

【００４２】
その装置を５ｘ１０^−６トルのベース圧力で真空付着により加工し、この場合、全ての有機層、及びカソードをＵＶ−オゾンクリーニングを使用して前洗浄されたＩＴＯ被覆ガラス支持体上で熱蒸発させた。
電流密度＝３１．２５ｍＡ／ｃｍ^２を使用して運転すると、その装置は２４０ｃｄ／ｍ^２の強さの青色放出及びＣＩＥチャートで（０．１４４，　０．０８３）座標に相当する色純度を生じた。これらの条件で装置を操作するのに必要とされた運転電圧は８．７ボルトであった。窒素雰囲気下でこの電流密度で６０時間の連続操作の後に、放出強さの減衰は初期の強さの１％未満であった。
比較例１（従来技術）
構造ＩＴＯアノード（５０ｎｍ）／ＣｕＰｃポルフィリン化合物緩衝層（１５ｎｍ）／ＮＰＢ三級芳香族アミン化合物正孔輸送層（３０ｎｍ）／ＢＨ２アントラセン誘導体化合物エミッター層（３０ｎｍ）／ＡｌＱ_３キノリン型金属キレート誘導体化合物電子輸送層（２０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇカソード（Ｍｇ：Ａｇの９：１体積比、２００ｎｍ）の有機発光装置（本明細書中、装置Ｂと称される）。ＡｌＱ_３の分子構造は
【００４３】
【化１８】

【００４４】
である。
全てのその他の有機化合物の分子構造は先の実施例に示された。
その装置を５ｘ１０^−６トルのベース圧力で真空付着により加工し、この場合、全ての有機層、及びカソードをＵＶ−オゾンクリーニングを使用して前洗浄されたＩＴＯ被覆ガラス支持体上で熱蒸発させた。
電流密度＝３１．２５ｍＡ／ｃｍ^２を使用して運転すると、その装置は３９０ｃｄ／ｍ^２の強さの青色放出及びＣＩＥチャートで（０．１５４，　０．１１４）座標に相当する色純度を生じた。これらの条件で装置を操作するのに必要とされた運転電圧は８．３ボルトであった。窒素雰囲気下でこの電流密度で６０時間の連続操作の後に、放出強さの減衰は初期の強さの約１０％であった。
装置Ａ（本発明）及びＢ（従来技術）の性能を比較すると、装置ＡはＣＩＥ座標、特に、“ｙ”（即ち、第二）座標について一層小さい値から明らかなように一層高い色純度を示したことが明らかである。実際に、装置Ａの高い色純度はＮＴＳＣ工業規格を満足した（青色座標に関するＮＴＳＣ規格は（０．１４，　０．０８）である）。明らかに、装置Ｂはこれらの規格を満足しない。一層高い色純度に加えて、装置Ａは装置Ｂと較べて増大された操作安定性を示した。それ故、本発明の青色放出ＯＬＥＤは従来技術の装置と較べて潜在的な技術適用について好適である。何とならば、それらが一層良好な性能を与えることができるからである。
実施例２
構造ＩＴＯアノード（５０ｎｍ）／ＮＰＢ三級芳香族アミン化合物正孔輸送層（３０ｎｍ）／ＳＢＰＡアントラセン誘導体化合物エミッター層（４２ｎｍ）／ＴＢＴトリアジン誘導体化合物第一電子輸送層（１０ｎｍ）／ＡｌＱ_３キノリン誘導体化合物第二電子輸送層（２０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇカソード（Ｍｇ：Ａｇの９：１体積比、２００ｎｍ）の有機発光装置（本明細書中、装置Ｃと称される）を加工した。ＳＢＰＡ及びＴＢＴの分子構造は以下のとおりである。
【００４５】
【化１９】

【００４６】
その他の有機化合物の構造は先の実施例に示された。
その装置を５ｘ１０^−６トルのベース圧力で真空付着により加工し、この場合、全ての有機層、及びカソードをＵＶ−オゾンクリーニングを使用して前洗浄されたＩＴＯ被覆ガラス支持体上で熱蒸発させた。
電流密度＝２５．００ｍＡ／ｃｍ^２を使用して運転すると、その装置は４５１ｃｄ／ｍ^２の強さの青色放出及びＣＩＥチャートで（０．１５８，　０．１４９）座標に相当する色純度を生じた。これらの条件で装置を操作するのに必要とされた運転電圧は１０．３ボルトであった。
【００４７】
比較例２（従来技術）
構造ＩＴＯアノード（５０ｎｍ）／ＮＰＢ三級芳香族アミン化合物正孔輸送層（３０ｎｍ）／ＳＢＰＡアントラセン誘導体化合物エミッター層（４２ｎｍ）／ＡｌＱ_３キノリン誘導体化合物電子輸送層（２０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇカソード（Ｍｇ：Ａｇの９：１体積比、２００ｎｍ）の有機発光装置（本明細書中、装置Ｄと称される）を加工した。
有機化合物の構造は先の実施例に示された。
その装置を５ｘ１０^−６トルのベース圧力で真空付着により加工し、この場合、全ての有機層、及びカソードをＵＶ−オゾンクリーニングを使用して前洗浄されたＩＴＯ被覆ガラス支持体上で熱蒸発させた。
電流密度＝２５．００ｍＡ／ｃｍ^２を使用して運転すると、その装置は３２２ｃｄ／ｍ^２の強さの青色放出及びＣＩＥチャートで（０．１８９，　０．２６１）座標に相当する色純度を生じた。これらの条件で装置を操作するのに必要とされた運転電圧は９．３ボルトであった。
装置Ｃ（本発明）及びＤ（従来技術）の性能を比較すると、装置ＣはＣＩＥ座標、特に、“ｙ”（即ち、第二）座標について一層小さい値から明らかなように一層高い色純度を示したことが明らかである。
加えて、装置Ａ及びＣは本発明の実施態様の装置の改良された性能が特定のアントラセン誘導体化合物又は特定のトリアジン誘導体化合物に限定されないことを示す。むしろ、種々のアントラセン誘導体化合物及びトリアジン誘導体化合物の利用は改良された性能を有する有機発光装置を生じるのに使用し得る。
【００４８】
実施例３
構造ＩＴＯアノード（５０ｎｍ）／ＮＰＢ三級芳香族アミン化合物正孔輸送層（３０ｎｍ）／アクリドン発光物質（エミッター層の１．６体積％）でドーピングされたＳＢＰＡアントラセン誘導体化合物エミッター層（４２ｎｍ）／ＴＢＴトリアジン誘導体化合物第一電子輸送層（１０ｎｍ）／ＡｌＱ_３キノリン誘導体化合物第二電子輸送層（２０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇカソード（Ｍｇ：Ａｇの９：１体積比、２００ｎｍ）の有機発光装置（本明細書中、装置Ｅと称される）を加工した。
アクリドン青色発光物質の分子構造は
【００４９】
【化２０】

【００５０】
アクリドン青色発光物質
である。
その他の有機化合物の構造は先の実施例に示された。
その装置を５ｘ１０^−６トルのベース圧力で真空付着により加工し、この場合、全ての有機層、及びカソードをＵＶ−オゾンクリーニングを使用して前洗浄されたＩＴＯ被覆ガラス支持体上で熱蒸発させた。
電流密度＝２５．００ｍＡ／ｃｍ^２を使用して運転すると、その装置は４１０ｃｄ／ｍ^２の強さの青色放出及びＣＩＥチャートで（０．１５８，　０．１１２）座標に相当する色純度を生じた。これらの条件で装置を操作するのに必要とされた運転電圧は１０．４ボルトであった。
装置Ｃ及びＥの色純度座標の比較から、本発明の装置の色純度は青色発光物質を発光ゾーンに添加することにより更に改良し得ることがわかる。
【００５１】
実施例４
構造ＩＴＯアノード（５０ｎｍ）／ＣｕＰｃポルフィリン化合物緩衝層（１５ｎｍ）／ＮＰＢ三級芳香族アミン化合物正孔輸送層（３０ｎｍ）／ＳＢＰＡを含む発光ゾーンの第一層（２ｎｍ）、及びＳＢＰＡアントラセン誘導体化合物とＴＢＴトリアジン誘導体化合物の混合物を含む発光ゾーンの第二層（３５ｎｍ）／ＴＢＴトリアジン誘導体化合物第一電子輸送層（８ｎｍ）／Ｔ１トリアジン誘導体化合物第二電子輸送層（２５ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇカソード（Ｍｇ：Ａｇの９：１体積比、２００ｎｍ）の有機発光装置のグループ（本明細書中、装置Ｆ−ｉ〜Ｆ−ｉｉｉと称される）を加工した。
有機化合物の分子構造は先の実施例に示された。
装置Ｆ−ｉでは、発光ゾーンの第二層中のＳＢＰＡ：ＴＢＴ比は１００：０（体積基準）であり、即ち、ＴＢＴはなく、装置Ｆ−ｉｉでは、発光ゾーンの第二層中のＳＢＰＡ：ＴＢＴ比は９５：５（体積基準）であり、装置Ｆ−ｉｉｉでは、発光ゾーンの第二層中のＳＢＰＡ：ＴＢＴ比は７５：２５（体積基準）であった。
その装置を５ｘ１０^−６トルのベース圧力で真空付着により加工し、この場合、全ての有機層、及びカソードをＵＶ−オゾンクリーニングを使用して前洗浄されたＩＴＯ被覆ガラス支持体上で熱蒸発させた。
電流密度＝３１．２５ｍＡ／ｃｍ^２で１００時間の連続運転後に、装置Ｆ−ｉ、Ｆ−ｉｉ、及びＦ−ｉｉｉの強さは初期の強さの４０％、３０％及び２３％だけ低下した。
それ故、発光ゾーン中のアントラセン誘導体化合物及びトリアジン誘導体化合物の混合物の使用は本発明の装置の性能を更に改良し、特に、それらの操作安定性を増大し得ることがわかる。また、或る混合比がその他の比よりも装置操作安定性の更なる増大をもたらし得ることがわかる。
【００５２】
実施例５
構造ＩＴＯアノード（５０ｎｍ）／ＣｕＰｃポルフィリン化合物緩衝層（１５ｎｍ）／ＮＰＢ三級芳香族アミン化合物正孔輸送層（５０ｎｍ）／ＢＨ２アントラセン誘導体化合物とＮＰＢ三級芳香族アミン電荷輸送化合物の混合物（１：１体積比）発光層（２５ｎｍ）／ＢＨ２アントラセン誘導体化合物を含む電子輸送ゾーンの第一層（５ｎｍ）、及びＴ１トリアジン誘導体化合物を含む電子輸送ゾーンの第二層（２０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇカソード（Ｍｇ：Ａｇの９：１体積比、２００ｎｍ）の有機発光装置（本明細書中、装置Ｇと称される）を加工した。
有機化合物の構造は先の実施例に示された。
その装置を５ｘ１０^−６トルのベース圧力で真空付着により加工し、この場合、全ての有機層、及びカソードをＵＶ−オゾンクリーニングを使用して前洗浄されたＩＴＯ被覆ガラス支持体上で熱蒸発させた。
【００５３】
電流密度＝３１．２５ｍＡ／ｃｍ^２を使用して運転すると、その装置は２００ｃｄ／ｍ^２の強さの青色放出及びＣＩＥチャートで（０．１４５，　０．１０８）座標に相当する色純度を生じた。これらの条件で装置を操作するのに必要とされた運転電圧は８．１ボルトであった。窒素雰囲気下でこの電流密度で６００時間の連続運転後に、放出強さの減衰は初期の強さのわずかに約１０％であった。
それ故、電子輸送ゾーン中のアントラセン誘導体化合物及びトリアジン誘導体化合物と一緒の発光ゾーン中のアントラセン誘導体化合物と電荷輸送物質の混合物の使用は純粋な青色放出及び優れた操作安定性を有する青色有機発光装置を与え得ることがわかる。
上記実施例から、本発明の青色放出ＯＬＥＤは潜在的な技術適用に一層適していると結論し得る。何とならば、それらがその他の青色放出ＯＬＥＤと較べて良好な性能を与えることができるからである。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の第一実施態様の正面図を示す。
【図２】本発明の第二実施態様の正面図を示す。
【図３】本発明の第三実施態様の正面図を示す。
【符号の説明】
１１０、２１０、３１０−ＯＬＥＤ
１２０、３２０−アノード
２２０−第一電極
１３０、２３０、３３０−発光領域
１４０、３４０−カソード
２３０Ａ−電荷輸送ゾーン
２３０Ｂ、３３０Ｂ−発光ゾーン
２４０−第二電極
３３０Ａ−正孔輸送ゾーン
３３０Ｃ−電子輸送ゾーン

Claims (6)

1. アノード、
   カソード、及び
   カソードとアノードの間の発光領域
   を含む装置であって、その発光領域がアントラセン誘導体化合物及びトリアジン誘導体化合物を含むことを特徴とする装置。
2. アノード、
   カソード、及び
   カソードとアノードの間の発光領域
   を含む装置であって、その発光領域がアントラセン誘導体化合物及びトリアジン誘導体化合物を含み、アントラセン誘導体化合物が式Ｉ（Ａ）（１）〜Ｉ（Ａ）（１１）、式Ｉ（Ｂ）、式Ｉ（Ｃ）、及び式Ｉ（Ｄ）：
   

   

   

   

   

   

   

   （式中、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は夫々独立に水素、１〜２４個の炭素原子のアルキル、１〜９個の炭素原子のアルコキシ、トリフェニルシリル、６〜２０個の炭素原子のアリール（これは必要により置換されていてもよい）、５〜２４個の炭素原子のヘテロアリール（これは必要により置換されていてもよい）、ハロゲン、及びシアノ基からなる群から選ばれる）
   

   

   （式中、置換基Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０は夫々独立に
   群１：水素、又は１〜２４個の炭素原子のアルキル；
   群２：６〜２０個の炭素原子のアリール（これは必要により置換されていてもよい）；
   群３：ナフチル、アントラセニル、ピレニル、又はペリレニルの縮合芳香族環を完成するのに必要な炭素原子；
   群４：５〜２４個の炭素原子のヘテロアリール（これは必要により置換されていてもよい）；
   群５：フリル、チエニル、ピリジル、又はキノリニルの縮合ヘテロ芳香族環；
   群６：１〜２４個の炭素原子のアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、又はアリールアミノ基；及び
   群７：フッ素、塩素、臭素又はシアノ
   からなる群から選ばれる）；
   

   

   （式中、置換基Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、及びＲ^１４は夫々独立に
   群１：水素、又は１〜２４個の炭素原子のアルキル；
   群２：６〜２０個の炭素原子のアリール（これは必要により置換されていてもよい）；
   群３：ナフチル、アントラセニル、ピレニル、又はペリレニルの縮合芳香族環を完成するのに必要な炭素原子；
   群４：５〜２４個の炭素原子のヘテロアリール（これは必要により置換されていてもよい）、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニルの縮合ヘテロ芳香族環を完成するのに必要な炭素原子；
   群５：１〜２４個の炭素原子のアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、又はアリールアミノ基；及び
   群６：フッ素、塩素、臭素又はシアノ
   からなる群から選ばれる）；
   

   

   （式中、Ｒ^１５及びＲ^１６は独立に水素、１〜約６個の炭素原子を有するアルキル基、約６〜約３０個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選ばれ、
   Ｘ及びＹは独立に水素、１〜約６個の炭素原子を有するアルキル基、約６個〜約３０個の炭素原子を有するアリール基、１〜約６個の炭素原子を有するアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基からなる群から選ばれる）
   からなる群から選ばれ、かつ
   トリアジン誘導体化合物が式ＩＩ（Ａ）、ＩＩ（Ｂ）、ＩＩ（Ｃ）、及びＩＩ（Ｄ）：
   

   

   

   （式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、及びＡｒ^４は夫々独立に６〜約２０個の炭素原子のアリール（これは必要により置換されていてもよい）であり、
   Ｒ^１７〜Ｒ^１８は独立に水素、１〜約６個の炭素原子を有する脂肪族基、１〜約６個の炭素原子を有するアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基からなる群から選ばれ、かつ
   Ｌは−Ｃ（Ｒ’Ｒ”）−、エチレン、−Ｓｉ（Ｒ’Ｒ”）−、酸素原子、硫黄原子からなる群から選ばれた２価の基であり、Ｒ’及びＲ”は夫々独立に水素原子、１〜約１０個の炭素原子を含むアルキル基、及び１〜約１０個の炭素原子を含むアルコキシル基である）からなる群から選ばれることを特徴とする装置。
3. アントラセン誘導体化合物が式Ｉ（Ａ）（４）及び式Ｉ（Ｄ）からなる群から選ばれる請求項２記載の装置。
4. トリアジン誘導体化合物が式ＩＩ（Ｂ）から選ばれる請求項２記載の装置。
5. アントラセン誘導体化合物が
   

   

   である請求項２記載の装置。
6. アントラセン誘導体化合物が
   

   

   である請求項１記載の装置。

Images