JPH11312588A - 有機系エレクトロルミネセント装置 - Google Patents
有機系エレクトロルミネセント装置Info
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Abstract
料を開発すること。 【解決手段】 アノード、カソード及び前記アノードと
前記カソードとの間の有機系エレクトロルミネセント要
素を含んでなり、前記有機系エレクトロルミネセント要
素が9,10−ビス(3’,5’−ジアリール)フェニ
ルアントラセン誘導体の有機材料又はその混合物を含む
有機系エレクトロルミネセント装置。
Description
ミネセント(EL)要素に関する。より具体的には、本
発明は、高効率EL装置を製造するために新規な有機材
料群を使用することに関する。
れていると共に、広範囲にわたる色を生ぜしめることが
できる。フラットパネル型ディスプレーのような有用な
用途が企図されている。有機EL装置の色、安定性、効
率、製法、等の改良に関する研究が米国特許第4,35
6,429号、同第4,539,507号、同第4,7
20,432号、同第4,885,211号、同第5,
151,629号、同第5,150,006号、同第
5,141,671号、同第5,073,446号、同
第5,061,569号、同第5,059,862号、
同第5,059,861号、同第5,047,687
号、同第4,950,950号、同第4,769,29
2号、同第5,104,740号、同第5,227,2
52号、同第5,256,945号、同第5,069,
975号、同第5,122,711号、同第5,36
6,811号、同第5,126,214号、同第5,1
42,343号、同第5,389,444号、同第5,
458,977号、同第5,536,949号及び同第
5,683,823号に記載されている。
に非常に薄い層(全体厚で1.0μm未満)からなる有
機EL要素を含む。ここで、有機EL要素とは、アノー
ドとカソードの間の有機組成物と定義される。基本的な
二層型EL装置の構造体の場合、当該EL装置のアノー
ドに隣接する有機層の一方を正孔を注入し輸送するよう
に明確に選定し(従って、正孔輸送層と呼ばれる)、そ
してその他方の有機層を電子を注入し輸送するように明
確に選定する(従って、電子輸送層と呼ばれる)。これ
ら二つの層の界面が、注入された正孔−電子対の再結合
及びその結果得られるエレクトロルミネセンスにとって
効率的な部位を提供する。また、Tangら(J. Applied Ph
ysics, Vol. 65, pp. 3610-3616, 1989)に記載されてい
るように、正孔輸送層と電子輸送層との間に発光層を含
む三層型有機EL装置もある。この発光層は、一般にゲ
スト材料をドープしたホスト材料からなるものである。
発光層中のホスト材料は、8−ヒドロキシキノリンアル
ミニウム錯体(米国特許第4,769,292号)のよ
うな電子輸送材料であっても、アリールアミン(Y.Hama
da, T. Sano, K. Shibata及びK. Kuroki, J. Appl. Phy
s. 34, 824, 1995)のような正孔輸送材料であっても、
またスチルベン誘導体(C. Hosokawa et al.,Appl. Phy
s. Lett., 67(25) 3853, 1995)のような電荷注入補助材
料であってもよい。ドープされるゲスト材料 (ドーパン
トとしても周知) は、通常は蛍光性の高い色素から選択
される。三層型有機EL装置の場合、発光層が、注入さ
れた正孔−電子対の再結合に続く当該ゲスト材料へのエ
ネルギー伝達にとって効率的な部位を提供することによ
り、高効率エレクトロルミネセンスを発生する。
ト材料は可能な限り高い蛍光性を示すこと、そしてその
蛍光波長は青又は近紫外領域にあることが必要である。
後者の特性は、ホスト−ゲストエミッター層におけるE
L発光波長のダウンシフトにとって重要である。青色蛍
光材料の中で、9,10−(ジフェニル)アントラセン
は溶液中でほぼ一定の蛍光量子効率を示す。この化合物
はまた固体状態における蛍光性も高い。しかしながら、
ELエミッター層のホスト材料としては、9,10−
(ジフェニル)アントラセンはフィルム形成性が極めて
低く、EL装置において電気的短絡を生じやすい多結晶
性の高いフィルムをもたらす。9,10−(ジフェニ
ル)アントラセンの改良に関する文献がいくつかある。
EP0681019には、9,10−(ジフェニル)ア
ントラセンの二量体を使用してフィルム形成性及び固体
蛍光効率を改良することが記載されている。EP078
6926には、9,10−(ジフェニル)アントラセン
のアミノ誘導体が有機EL装置のエミッターとして有用
であることが記載されている。
ソード及び当該アノードと当該カソードとの間の有機系
エレクトロルミネセント要素を含んでなり、当該有機系
エレクトロルミネセント要素が下記構造式(I)の有機
材料又はその混合物を含む有機系エレクトロルミネセン
ト装置を提供するものである。
下の第1群〜第7群からなる群より各々独立に選定され
る。 第1群:水素及び炭素原子数1〜24個のアルキル; 第2群:炭素原子数5〜20個のアリール及び置換アリ
ール; 第3群:ナフチル、アントラセニル、ピレニル又はペリ
レニルの縮合した芳香族環を完成するのに必要な炭素原
子; 第4群:炭素原子数5〜24個のヘテロアリール及び置
換ヘテロアリール; 第5群:フリル、チエニル、ピリジル、キノリニルその
他のヘテロ環式系の縮合したヘテロ芳香族環を完成する
のに必要な炭素原子; 第6群:アルコキシル、アミノ、アルキルアミノ及び最
大炭素原子数24個のアリールアミノ基;並びに 第7群:フッ素、塩素、臭素及びシアノ基。
(EL)要素は、9,10−ビス(3’,5’−ジアリ
ール)フェニルアントラセン誘導体に属するものである
が、9,10−ジフェニルアントラセンとは異なる物理
特性を劇的に示す凝縮された薄膜において熱安定性が高
く、ガラス質であり、しかも蛍光性の高い材料を提供す
るものである。9,10−ビス(3’,5’−ジアリー
ル)フェニルアントラセン分子には、内部回転に対して
大きなエネルギー障壁となる二つのフェニルアントラセ
ン及び四つのフェニル−アリール基の存在により、一連
の相互変換性の無いアトロプ異性体が存在するであろ
う。このことは、この種の化合物の中に固体状態におい
て多形が存在することを示唆するものである。その結
果、9,10−ビス(3’,5’−ジアリール)フェニ
ルアントラセンのフィルム形成性は非常に良好となり、
発光層において長期駆動安定性の良い明るい青色発光を
得るために用いるのに適した蛍光性の高い材料が凝縮さ
れた薄膜として得られる。
い有機EL装置10を示す。当該装置は、ガラス基板1
2上にアノード14、正孔注入層(HIL)16、正孔
輸送層(HTL)18、発光層(EML)20、電子輸
送層(ETL)22及びカソード24を含む。上記の層
はすべて薄層により設けることができる。発光層又はフ
ィルム20の厚さは1μm未満である。本明細書では、
「層」と「フィルム」を相互変換可能なものとして使用
する。
層が有機EL装置10の正孔注入層(HIL)を形成す
る。ポルフィリン系化合物は、ポルフィン自体を含むポ
ルフィリン構造から誘導されるもの又は当該構造を含む
ものであれば、天然物であるか合成物であるかを問わ
ず、どのような化合物であってもよい。Alder の米国特
許第3,935,031号又は譲受人が同一であるTang
の米国特許第4,356,429号(これらの開示事項
を本明細書の一部とする)に記載されているポルフィリ
ン系化合物のいずれでも使用することができる。好まし
いポルフィリン系化合物は下記構造式(II)の化合物であ
る。
り、Mは金属、金属酸化物又は金属ハロゲン化物であ
り、Rは水素、アルキル、アラルキル、アリール又はア
ルカリールであり、そしてT1 及びT2 は水素を表すか
又は、アルキルもしくはハロゲンのような置換基を含む
ことができる不飽和六員環を一緒に完成する。好適な六
員環は、炭素、硫黄及び窒素の環原子から構成されるも
のである。好適なアルキル部分は約1〜6個の炭素原子
を含有する。また、フェニルが好適なアリール部分を構
成する。別の好ましい態様であるポルフィリン系化合物
は、構造式(III) で示されるように、金属原子が二つの
水素で置換されている点で、構造式(II)の化合物とは異
なる。
い例として、金属を含まないフタロシアニンと含金属フ
タロシアニンとが挙げられる。一般にポルフィリン系化
合物は、特にフタロシアニンは、何らかの金属を含有す
ることができるが、当該金属は2以上の正の原子価を有
することが好ましい。好適な金属の例として、コバル
ト、マグネシウム、亜鉛、パラジウム、ニッケルが、特
に銅、鉛及び白金が挙げられる。
て、ポルフィン、1,10,15,20−テトラフェニル−21H, 2
3H−ポルフィン銅(II)、1,10,15,20−テトラフェニル−
21H, 23H−ポルフィン亜鉛(II)、銅フタロシアニン、ク
ロムフタロシアニンフルオリド、が挙げられる。
18は、少なくとも一種の正孔輸送性芳香族第三アミン
を含有する。当該アミンは、炭素原子にのみ結合してい
る三価の窒素原子を1個以上含有する化合物であってそ
の炭素原子の少なくとも一つが芳香族環の員を構成して
いるものであると解される。一つの態様として、当該芳
香族第三アミンは、モノアリールアミン、ジアリールア
ミン、トリアリールアミン又は高分子アリールアミンの
ようなアリールアミンであることができる。単量体トリ
アリールアミンの例が Klupfelらの米国特許第3,18
0,730号に記載されている。その他、ビニルもしく
はビニル基で置換されている及び/又は少なくとも一種
の活性水素含有基を含有する好適なトリアリールアミン
が、Brantleyらの米国特許第3,567,450号及び
同第3,658,520号に記載されている。別の種類
の芳香族第三アミンとして、二つ以上の芳香族第三アミ
ン部分を含むものが挙げられる。このような化合物に
は、下記構造式(IV)により表されるものが含まれる。
族第三アミン部分を表し、そしてGはアリーレン、シク
ロアルキレン又はアルキレン基のような炭素−炭素結合
による結合基を表す。構造式(IV)を満たし且つ二つのト
リアリールアミン部分を含有する好ましい種類のトリア
リールアミンは、下記構造式(V)を満たすものであ
る。
原子、アリール基もしくはアルキル基を表すか又は、R
1 及びR2 が共にシクロアルキル基を完成する原子を表
し、R3 及びR4 は、各々独立にアリール基であってさ
らに下記構造式(VI)で表されるようなジアリール置換ア
ミノ基で置換されているものを表す。
れたアリール基を表す。別の好ましい種類の芳香族第三
アミンはテトラアリールジアミンである。好適なテトラ
アリールジアミンには、構造式(VII) で示したような、
アリーレン基を介して結合された二つのジアリールアミ
ノ基が含まれる。
は1〜4の整数を表し、そしてAr、R7 、R8 及びR
9 は、各々独立に選ばれたアリール基を表す。上記構造
式(IV), (V), (VII)の各種アルキル、アルキレン、アリ
ール及びアリーレン部分が、各々順繰りに置換されてい
てもよい。典型的置換基として、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アリールオキシ基並びにフッ化物、
塩化物及び臭化物のようなハロゲンが挙げられる。各種
アルキル及びアルキレン部分は約1〜6個の炭素原子を
含有することが一般的である。シクロアルキル部分は3
〜約10個の炭素原子を含有することができるが、典型
的にはシクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプ
チル環構造のように5個、6個又は7個の環炭素原子を
含有する。アリール及びアリーレン部分はフェニル及び
フェニレン部分であることが好ましい。有用な正孔輸送
性化合物の代表例を以下に示す。
は、発光材料又は蛍光材料を含み、この領域において電
子−正孔対の再結合が起こる結果としてエレクトロルミ
ネセンスが発生する。本発明を実施する場合の最も単純
な構成は、電子−正孔再結合に応じて発光するEL発光
層20を形成するホスト材料が単一成分として含まれて
おり、9,10−ビス(3’,5’−ジアリール)フェ
ニルアントラセン誘導体を含むものである。
下の第1群〜第7群からなる群より選定される。 第1群:水素及び炭素原子数1〜24個のアルキル; 第2群:炭素原子数5〜20個のアリール及び置換アリ
ール; 第3群:ナフチル、アントラセニル、ピレニル、ペリレ
ニル、等のような縮合した芳香族環を完成するのに必要
な炭素原子; 第4群:炭素原子数5〜24個のヘテロアリール及び置
換ヘテロアリール; 第5群:フリル、チエニル、ピリジル、キノリニルその
他のヘテロ環式系のような縮合したヘテロ芳香族環を完
成するのに必要な炭素原子; 第6群:アルコキシル、アルケノキシル、アミノ、アル
キルアミノ及び最大炭素原子数24個のアリールアミノ
基;並びに 第7群:フッ素、塩素、臭素及びシアノ基。
ス(3’,5’−ジアリール)フェニルアントラセン誘
導体の具体例として下記化合物(第1番〜第42番)を
本発明の典型例として挙げるが、本発明がこれらの化合
物に限定されるものではないことを理解されたい。第1
群に属する化合物として第1番〜第9番のものが挙げら
れる。
12番のものが挙げられる。
18番のものが挙げられる。
25番のものが挙げられる。
31番のものが挙げられる。
40番のものが挙げられる。
42番のものが挙げられる。
材料に蛍光色素又は電子捕捉剤の一種以上の成分をドー
プしたものからなる多成分材料を含む。この方法によ
り、高効率EL装置を構築することができる。同時に、
共通のホスト材料において発光波長の異なる蛍光色素を
使用することによってEL装置の色を調整することがで
きる。ホスト材料にAlqを使用するEL装置に関する
ドーパントの概要がTangら(J. Applied Physics, Vol.
65, pp. 3610-3616, 1989;米国特許第4,769,29
2号)に相当詳細に記載されている。
更し得るドーパントとして蛍光色素を選定するための重
要な関係は、分子の最高被占軌道(HOMO)と最低空軌道(L
UMO)との間のエネルギー差として定義されるバンドギャ
ップ・ポテンシャルの比較である。ホストからドーパン
ト分子へのエネルギー伝達を効率的にするためには、当
該ドーパントのバンドギャップが当該ホスト材料のそれ
よりも小さいことが必要である。9,10−ビス
(3’,5’−ジアリール)フェニルアントラセンのよ
うな青色ホストを使用する利点は、そのバンドギャップ
が、当該青色で発光する一般に利用可能な一連の蛍光色
素へのエネルギー伝達を起こさせるに十分な大きさであ
ることにある。このような青色ドーパントとして、アリ
ールアミン、クマリン、スチルベン、ジストリルスチル
ベン、アントラセン誘導体、テトラセン、ペリレン、そ
の他の共役ベンゼノイド、が挙げられる。その他、さら
に波長の長いEL発光用のドーパントとして、クマリ
ン、ローダミンその他の緑又は赤発光用蛍光色素が挙げ
られる。
(ETL)22を形成するのに用いる好適な材料は、オ
キシン自体(通常は8−キノリノール又は8−ヒドロキ
シキノリンとも呼ばれる)のキレートを含む、金属キレ
ート化オキシノイド化合物である。当該化合物は、レベ
ルの高い性能を示すと共に、薄層の形態での製造が容易
である。考えられるオキシノイド化合物の例として、下
記構造式を満たすものが挙げられる。
整数であり、そしてZは、各々独立に、縮合した芳香族
環を2個以上有する核を完成する原子を表す。上記よ
り、当該金属が一価、二価、三価のいずれの金属であっ
てもよいことが明らかである。例えば、当該金属はアル
カリ金属(例、リチウム、ナトリウムもしくはカリウ
ム)、アルカリ土類金属(例、マグネシウムもしくはカ
ルシウム)又は土類金属(例、ホウ素もしくはアルミニ
ウム)であることができる。一般に、キレート金属とし
て有用であることが知られているものであれば一価、二
価、三価のいずれの金属でも使用することができる。
ジン環である芳香族縮合環を2個以上含有するヘテロ環
式核を完成する。必要に応じて、二つの必須環に、脂肪
族環、芳香族環の両方を含む別の環を縮合させてもよ
い。機能の改良に寄与しないような分子の嵩の増大を避
けるためには、環原子の数を18個以下に維持すること
が好ましい。有用なキレート化オキシノイド化合物とし
て下記のものがある。 アルミニウムトリスオキシン〔トリス(8−キノリノー
ル)アルミニウムとしても知られている〕 マグネシウムビスオキシン〔ビス(8−キノリノール)
マグネシウムとしても知られている〕 インジウムトリスオキシン〔トリス(8−キノリノー
ル)インジウムとしても知られている〕 リチウムオキシン〔8−キノリノールリチウムとしても
知られている〕
材料は、それぞれフィルム形成性を示す、すなわち、厚
さ1μm未満の連続層として製造され得るものである。
有機EL装置10を形成するための好ましい方法は真空
蒸着法である。この方法によれば、非常に薄く欠陥のな
い連続層を形成することができる。具体的には、満足の
いくEL装置性能を実現しつつ個々の層を約50Å程度
の薄さで構築することができる。一般に、有機EL媒体
の全体厚を約1000Å以上とすることが好ましい。
ための他の方法として、当該EL材料を含有する溶液に
よる回転塗布法がある。多層型EL装置の製造には、回
転塗布法と真空蒸着法とを組み合わせることも有用であ
る。
ド24は、それぞれ常用されている適当ないずれの形態
でもとることができる。有機EL装置10からの光をア
ノード14を通して透過させる場合には、光透過性基板
(例、透明又は実質的に透明なガラス板又はプラスチッ
クフィルム)の上に正孔注入層16をコーティングする
ことにより適宜達成可能である。ある態様では、本発明
の有機EL装置は、Gurneeらの米国特許第3,172,
862号、Gurneeの米国特許第3,173,050号、
Dresner の"Double Injection Electroluminescence in
Anthracene"(RCA Review, Vol. 30, pp. 322-334, 196
9)及び Dresnerの米国特許第3,710,167号に記
載されているように、酸化錫又はインジウム錫酸化物を
ガラス板上に塗布してなる光透過性アノードをはじめと
する慣例にしたがうことができる。
て有用であるとこれまでに教示されている、仕事関数の
高い金属も低い金属も含め、いずれの金属で構成されて
いるカソードでも使用することができる。仕事関数の低
い金属と少なくとも一種の他の金属との組合せによるカ
ソードを形成することにより、製造上、性能上及び安定
性について意外な利点が実現された。詳細は、譲受人同
一の米国特許第4,885,211号(Tang及びVan Sl
yke)を参照されたい。その開示を本明細書の一部とす
る。
りさらに説明する。例1:3,5−(ジフェニル)ブロモベンゼンの合成 300mLの乾燥テトラヒドロフラン(THF)に1,
3,5−トリブロモベンゼン(60.0g、0.19モ
ル)を溶かした溶液に0.5gのビス(トリフェニルホ
スフィン)−パラジウム(II)クロリドを窒素下で添加し
た。その溶液を乾燥窒素で5分間パージした後、175
mLのフェニルマグネシウムクロリド(THF中、2.
0M)を窒素下、添加漏斗を介して室温で添加した。そ
の反応混合物を一晩中攪拌し続けた。その後、50mL
の0.5NのHClを攪拌しながらゆっくり添加するこ
とにより反応を停止させた。溶剤をロータリーエバポレ
ーターで除去した。その残留物をヘプタンに溶かし、そ
して0.1MのHClで、次いで水で洗浄した。溶剤を
除去した後、粗生成物を、溶離液として3%メタノール
ジクロロメタン溶液を用いたシリカゲル系クロマトグラ
フィーにより精製した。乾燥後、18.0gの3,5−
(ジフェニル)ブロモベンゼンが得られた(収率30.
0%)。
ル)フェニルアントラセン(化合物1)の合成 100mLの乾燥THFの中に6.5g(0.02モ
ル)の9,10−ジブロモアントラセンと0.5gのビ
ス−(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(II)クロ
リドとを含む懸濁液を還流しながら、これに、150m
Lの乾燥THFに含まれる15.5g(0.05モル)
の3,5−(ジフェニル)ブロモベンゼン及び30mL
の乾燥THFに含まれる1.5gのマグネシウムから開
始剤として1,2−ジブロモエタンを用いて調製したば
かりの3,5−(ジフェニル)フェニルマグネシウムブ
ロミドの溶液を添加した。添加後、その反応混合物を還
流状態で3時間維持した。次いで、それを冷却して、3
0mLの水を慎重に添加した。溶剤を真空ロータリーエ
バポレーターで除去した後、その残留物をジクロロメタ
ンで抽出し、次いで希塩酸及び水で洗浄した。そのジク
ロロメタン溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてシリ
カゲルカラムを通過させた。溶剤を除去した。ヘキサン
から再結晶化させて高純度9,10−ジ−(3’,5’
−ジフェニル)フェニルアントラセン(化合物1)
(9.5g)を得た。収率は75.0%であった。
ベンゼンの合成 150mLの乾燥テトラヒドロフラン(THF)に1,
3,5−トリブロモベンゼン(47.3g、0.15モ
ル)を溶かした溶液に、0.5gのビス(トリフェニル
ホスフィン)−パラジウム(II)クロリドを窒素下で添加
した。その溶液を乾燥窒素で5分間脱気した後、155
mLのo−トリルマグネシウムブロミド(THF中、
0.2M)を窒素下、添加漏斗を介して70℃で添加し
た。添加後、その反応混合物を還流下でさらに2時間攪
拌した。冷却後、50mLの0.5NのHClを攪拌し
ながらゆっくり添加することにより反応を停止させた。
次いで、溶剤をロータリーエバポレーターで除去した。
残留物をヘキサンに溶かし、そして0.1MのHCl
で、その後水で、洗浄した。溶剤を除去した後、粗生成
物を、溶離液としてヘキサンを用いたシリカゲル系クロ
マトグラフィーにより精製した。乾燥後、28.0gの
3,5−ジ−o−トリルブロモベンゼンが得られた。収
率は55.3%であった。
トリル)フェニルアントラセン(化合物2)の合成 100mLの乾燥THFの中に6.5g(0.02モ
ル)の9,10−ジブロモアントラセンと0.5gのビ
ス−(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(II)クロ
リドとを含む懸濁液を還流しながら、これに、150m
Lの乾燥THFに含まれる15.5g(0.046モ
ル)の3,5−ジ−(o−トリル)ブロモベンゼン及び
30mLの乾燥THFに含まれるきれいで乾燥した1.
5gのマグネシウムから開始剤として1,2−ジブロモ
エタンを用いて調製したばかりの3,5−ジ−(o−ト
リル)フェニルマグネシウムブロミドの溶液を添加し
た。添加後、その反応混合物を還流状態でさらに3時間
維持した。次いで、その反応混合物を冷却して、30m
Lの水を慎重に添加した。溶剤を真空ロータリーエバポ
レーターで除去した後、その残留物をジクロロメタンで
抽出し、次いで希塩酸及び水で洗浄した。そのジクロロ
メタン溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてシリカゲ
ルカラムを通過させた。300mLのヘキサンから再結
晶化させて高純度9,10−ジ−(3’,5’−o−ト
リル)フェニルアントラセン(化合物2)(11.5
g)を得た。収率は76.8%であった。
ンゼンの合成 500mLの乾燥テトラヒドロフラン(THF)に1,
3,5−トリブロモベンゼン(105.0g、0.22
モル)を溶かした溶液に、1.0gのビス(トリフェニ
ルホスフィン)−パラジウム(II)クロリドを窒素下で添
加した。その溶液を乾燥窒素で5分間バブリングした
後、100.0mLの乾燥THFに含まれる150.0
g(0.48モル)の1−ブロモナフタレン及び250
mLの乾燥THFに含まれるきれいで乾燥した18.0
gのマグネシウムから開始剤として1,2−ジブロモエ
タンを用いて調製した1−ナフチルマグネシウムブロミ
ドを窒素下、添加漏斗を介して70℃で添加した。その
反応混合物を還流下でさらに2時間攪拌した。反応混合
物を冷却した後、25.0mLの5%HClを攪拌しな
がらゆっくり添加することにより反応を停止させた。次
いで、溶剤をロータリーエバポレーターで除去した。残
留物をジクロロメタンに溶かし、そして0.1MのHC
lで、その後水で、洗浄した。溶剤を除去した後、粗生
成物を、ヘプタンから再結晶化することにより精製し
た。57.0gの高純度3,5−ジ(1−ナフチル)ブ
ロモベンゼンが得られた。収率は63.5%であった。
ナフチル)−フェニル〕アントラセン(化合物13)の
合成 150mLの乾燥THFの中に6.7g(0.02モ
ル)の9,10−ジブロモアントラセンと0.3gのビ
ス−(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(II)クロ
リドとを含む懸濁液を加熱還流しながら、これに、15
0mLの乾燥THFに含まれる18.4g(0.045
モル)の3,5−ジ(1−ナフチル)ブロモベンゼン及
び30mLの乾燥THFに含まれるきれいで乾燥した
1.5gのマグネシウムから開始剤として1,2−ジブ
ロモエタンを用いて調製したばかりの3,5−ジ−(1
−ナフチル)フェニルマグネシウムブロミドの溶液を添
加した。添加後、その反応混合物を還流状態でさらに3
時間維持した。次いで、その反応混合物を冷却して、3
0mLの0.5%HClを慎重に添加した。溶剤を真空
ロータリーエバポレーターで除去した後、その残留物を
濾過し、そして水、水/アセトン(1:1)、その後最
少量のジクロロメタンで洗浄した。乾燥後、高純度9,
10−ビス−〔3’,5’−(1−ナフチル)フェニ
ル〕アントラセン(化合物13)(12.5g)が得ら
れた。収率は74.0%であった。この高純度9,10
−ビス−〔3’,5’−(1−ナフチル)フェニル〕ア
ントラセン(化合物13)は熱安定性の高い非晶質材料
であり、そのDSC及びTGAのデータを図2及び図3
に示した。
した。この有機EL装置10には四つの有機層、すなわ
ち、正孔注入層16、正孔輸送層18、発光層20及び
電子輸送層22が含まれる。 (a)インジウム/錫酸化物(ITO)をコーティング
したガラス基板12を、順に、市販の洗剤中で超音波処
理し、脱イオン水中でリンスし、トルエン蒸気中で脱脂
し、そして紫外線及びオゾンに2、3分間暴露した。 (b)次いで、ITO被覆基板12の上に銅フタロシア
ニンの正孔注入層16(150Å)をタンタルボートか
ら蒸発させることにより蒸着させた。 (c)この銅フタロシアニン層の上にN,N’−ビス−
(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジンの
正孔輸送層18(600Å)を同様にタンタルボートか
ら蒸発させることにより蒸着させた。 (d)次に、正孔輸送層18の上に9,10−ジ−
(3’,5’−o−トリル)フェニルアントラセン(化
合物2)の発光層20(350Å)を蒸着させた。 (e)次に、発光層20の上にAlqの電子輸送層22
(350Å)を蒸着させた。 (f)Alq層の上に、原子比10:1のMgとAgで
構成されたカソード24(2000Å)を蒸着させた。
了した。当該装置はその後周囲環境から防護するために
ドライグローブボックス内で密封包装した。このEL装
置10は、20mA/cm2 の電源で駆動させた時に2
00cd/m2 の光出力を示した。EL色は青であり、
1931 CIE色座標では X=0.162、Y=0.107 を示した。図4
に示したELスペクトルは、448nmにおけるピーク
発光を有している。
0−ビス−〔3’,5’−(1−ナフチル)フェニル〕
アントラセン(化合物13)を使用することにより例7
と同様に構築した。 (a)インジウム/錫酸化物(ITO)をコーティング
したガラス基板12を、順に、市販の洗剤中で超音波処
理し、脱イオン水中でリンスし、トルエン蒸気中で脱脂
し、そして紫外線及びオゾンに2、3分間暴露した。 (b)次いで、ITO被覆基板12の上に銅フタロシア
ニンの正孔注入層16(150Å)をタンタルボートか
ら蒸発させることにより蒸着させた。 (c)この銅フタロシアニン層の上にN,N’−ビス−
(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジンの
正孔輸送層18(600Å)を同様にタンタルボートか
ら蒸発させることにより蒸着させた。 (d)次に、正孔輸送層18の上に9,10−ビス−
〔3’,5’−(1−ナフチル)フェニル〕アントラセ
ン(化合物13)の発光層20(350Å)を蒸着させ
た。 (e)次に、発光層20の上にAlqの電子輸送層22
(350Å)を蒸着させた。 (f)Alq層の上に、原子比10:1のMgとAgで
構成されたカソード24(2000Å)を蒸着させた。
了した。当該装置はその後周囲環境から防護するために
ドライグローブボックス内で密封包装した。このEL装
置10は、20mA/cm2 の電源で駆動させた時に2
78cd/m2 の光出力を示した。EL色は青であり、
1931 CIE色座標では X=0.173、Y=0.155 を示した。図5
に示したELスペクトルは、448nmにおけるピーク
発光を有している。
置10を例示するものである。この有機EL装置10に
は四つの有機層、すなわち、正孔注入層16、正孔輸送
層18、ドープされた発光層20及び電子輸送層22が
含まれる。 (a)インジウム/錫酸化物(ITO)をコーティング
したガラス基板12を、順に、市販の洗剤中で超音波処
理し、脱イオン水中でリンスし、トルエン蒸気中で脱脂
し、そして紫外線及びオゾンに2、3分間暴露した。 (b)次いで、ITO被覆基板12の上に銅フタロシア
ニンの正孔注入層16(150Å)をタンタルボートか
ら蒸発させることにより蒸着させた。 (c)この銅フタロシアニン層の上にN,N’−ビス−
(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジンの
正孔輸送層18(600Å)を同様にタンタルボートか
ら蒸発させることにより蒸着させた。 (d)次に、正孔輸送層18の上に9,10−ジ−
(3’,5’−o−トリル)フェニルアントラセン(化
合物2)のドープされた発光層20(300Å)を蒸着
させた。このドープされた層は0.6%のテトラフェニ
ルピレンを含有し、これを9,10−ジ−(3’,5’
−o−トリル)フェニルアントラセン(化合物2)と同
時蒸着して均一なドープされた発光層20を形成させ
た。 (e)次に、発光層20の上にAlqの電子輸送層22
(350Å)を蒸着させた。 (f)Alq層の上に、原子比10:1のMgとAgで
構成されたカソード24(2000Å)を蒸着させた。
了した。当該装置はその後周囲環境から防護するために
ドライグローブボックス内で密封包装した。このEL装
置10は、20mA/cm2 の電源で駆動させた時に2
22cd/m2 の光出力を示した。EL色は青であり、
1931 CIE色座標では X=0.163、Y=0.107 を示した。その
ELスペクトルは、444nmにおけるピーク発光を有
している。
L装置10を例示するものである。この有機EL装置1
0には四つの有機層、すなわち、正孔注入層16、正孔
輸送層18、ドープされた発光層20及び電子輸送層2
2が含まれる。 (a)インジウム/錫酸化物(ITO)をコーティング
したガラス基板12を、順に、市販の洗剤中で超音波処
理し、脱イオン水中でリンスし、トルエン蒸気中で脱脂
し、そして紫外線及びオゾンに2、3分間暴露した。 (b)次いで、ITO被覆基板の上に銅フタロシアニン
の正孔注入層16(150Å)をタンタルボートから蒸
発させることにより蒸着させた。 (c)この銅フタロシアニン層の上にN,N’−ビス−
(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジンの
正孔輸送層18(600Å)を同様にタンタルボートか
ら蒸発させることにより蒸着させた。 (d)次に、正孔輸送層18の上に9,10−ジ−
(3’,5’−o−トリル)フェニルアントラセン(化
合物2)のドープされた発光層20(300Å)を蒸着
させた。このドープされた層は0.5%のテトラ−t−
ブチルペリレンを含有し、これを9,10−ジ−
(3’,5’−o−トリル)フェニルアントラセン(化
合物2)と同時蒸着して均一なドープされた発光層20
を形成させた。 (e)次に、発光層20の上にAlqの電子輸送層22
(350Å)を蒸着させた。 (f)Alq層の上に、原子比10:1のMgとAgで
構成されたカソード24(2000Å)を蒸着させた。
了した。当該装置はその後周囲環境から防護するために
ドライグローブボックス内で密封包装した。このEL装
置10は、20mA/cm2 の電源で駆動させた時に4
10cd/m2 の光出力を示した。EL色は青であり、
1931 CIE色座標では X=0.144、Y=0.196 を示した。図6
に示したELスペクトルは、464nmにおけるピーク
発光を有している。このELスペクトルは、EL光が
9,10−ジ−(3’,5’−o−トリル)フェニルア
ントラセン(化合物2)をドープしたテトラ−t−ブチ
ルペリレンから発生し且つテトラ−t−ブチルペリレン
ドーパントの特徴を主体としていることを示唆するもの
である。
ビス(3’,5’−ジアリール)フェニルアントラセン
誘導体が有機エレクトロルミネセント装置において有効
利用できること、そしてこれらの誘導体には下記のもの
が含まれることを示すものである。
下の第1群〜第7群からなる群より各々独立に選定され
る。 第1群:水素及び炭素原子数1〜24個のアルキル; 第2群:炭素原子数5〜20個のアリール及び置換アリ
ール; 第3群:ナフチル、アントラセニル、ピレニル又はペリ
レニルの縮合した芳香族環を完成するのに必要な炭素原
子; 第4群:炭素原子数5〜24個のヘテロアリール及び置
換ヘテロアリール; 第5群:フリル、チエニル、ピリジル、キノリニルその
他のヘテロ環式系の縮合したヘテロ芳香族環を完成する
のに必要な炭素原子; 第6群:アルコキシル、アミノ、アルキルアミノ及び最
大炭素原子数24個のアリールアミノ基;並びに 第7群:フッ素、塩素、臭素及びシアノ基。
図である。
〔3’,5’−(1−ナフチル)フェニル〕アントラセ
ン(化合物13)の示差走査熱量(DSC)の測定を示
すグラフである。
〔3’,5’−(1−ナフチル)フェニル〕アントラセ
ン(化合物13)の熱重量分析(TGA)の測定を示す
グラフである。
フである。
フである。
を示すグラフである。
Claims (6)
- 【請求項1】 アノード、カソード及び前記アノードと
前記カソードとの間の有機系エレクトロルミネセント要
素を含んでなり、前記有機系エレクトロルミネセント要
素が下記構造式の有機材料又はその混合物を含む有機系
エレクトロルミネセント装置。 【化1】 (上式中、R1 、R2 、R3 及びR4 は、各々独立に、
水素及び炭素原子数1〜24個のアルキルからなる群よ
り選ばれる。) - 【請求項2】 アノード、カソード及び前記アノードと
前記カソードとの間の有機系エレクトロルミネセント要
素を含んでなり、前記有機系エレクトロルミネセント要
素が下記構造式の有機材料又はその混合物を含む有機系
エレクトロルミネセント装置。 【化2】 (上式中、R1 、R2 、R3 及びR4 は、各々独立に、
炭素原子数5〜20個のアリール及び置換アリールから
なる群より選ばれる。) - 【請求項3】 アノード、カソード及び前記アノードと
前記カソードとの間の有機系エレクトロルミネセント要
素を含んでなり、前記有機系エレクトロルミネセント要
素が下記構造式の有機材料又はその混合物を含む有機系
エレクトロルミネセント装置。 【化3】 (上式中、R1 、R2 、R3 及びR4 は、各々独立に、
芳香族縮合環を完成するように選ばれる。) - 【請求項4】 アノード、カソード及び前記アノードと
前記カソードとの間の有機系エレクトロルミネセント要
素を含んでなり、前記有機系エレクトロルミネセント要
素が下記構造式の有機材料又はその混合物を含む有機系
エレクトロルミネセント装置。 【化4】 (上式中、R1 、R2 、R3 及びR4 は、各々独立に、
芳香族縮合環を完成するのに必要な炭素原子数5〜24
個のヘテロアリール及び置換ヘテロアリールからなる群
より選ばれる。) - 【請求項5】 アノード、カソード及び前記アノードと
前記カソードとの間の有機系エレクトロルミネセント要
素を含んでなり、前記有機系エレクトロルミネセント要
素が下記構造式の有機材料又はその混合物を含む有機系
エレクトロルミネセント装置。 【化5】 (上式中、R1 、R2 、R3 及びR4 は、各々独立に、
アルコキシル、アミノ、アルキルアミノ及び最大炭素原
子数24個のアリールアミノ基からなる群より選ばれ
る。) - 【請求項6】 アノード、カソード及び前記アノードと
前記カソードとの間の有機系エレクトロルミネセント要
素を含んでなり、前記有機系エレクトロルミネセント要
素が下記構造式の有機材料又はその混合物を含む有機系
エレクトロルミネセント装置。 【化6】 (上式中、R1 、R2 、R3 及びR4 は、各々独立に、
フッ素、塩素、臭素及びシアノ基からなる群より選ばれ
る。)
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