JP2014160840A - 有機エレクトロルミネッセンスデバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】カソードと、アノードと、D−A−G(Aは置換されても良い9,10結合アントラセン、D,Gは置換されても良いナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレンおよびペリレンから選ばれる縮合芳香環化合物)で表される有機化合物を含む少なくとも1つの層とを備え、D−A−Gで表される化合物はアトロプ異性を有し、少なくとも90%のアトロプ異性体過剰率が存在する。
【選択図】なし
Description
1.動作寿命が、特に青色発光の場合は、なお短く、これは、現在までは、商業的には、単純な用途を達成することのみが可能であったことを意味する。
アトロプ異性が1つの単結合回りにのみ存在する場合、ジアステレオマーではなく鏡像異性体が、適切な場合には、置換に依存して生じ得る。上に述べたように、これらは同じ物性を有し、このことは、単離された鏡像異性体の使用はなんらの利点をも与えないことを意味する。加えて、鏡像異性体は、しばしば、分離することが困難である。したがって、本発明は、ジアステレオマーの生成が可能な2またはそれ以上の回転束縛された単結合を有し、2つの回転束縛された単結合の間の部分が自由回転可能なさらなる単結合を持たない化合物のみに関する。2つの回転束縛された単結合が存在する場合、個々の部分の構造および置換パターンに依存して、1〜4の異性体が存在し得る。これは、一般構造A−B−Cを有する分子について図式的に示すことができる(スキーム1):部分AおよびCがそれぞれの場合同じであり、対称構造を有するならば、結合回りの束縛された回転の場合(スキーム1a)であっても、ただ1つの異性体のみが可能である。立体配座は異ならず、すべてのコンホーマーは互いに重ね合わせることができるからである。このことは、例えば部分Bのみ、または部分AおよびCの一方のみが置換されている場合にも当てはまる。これに対し、部分AとCが同じであるか異なっている場合、部分AおよびCの両方が置換されているかあるいは非対称構造を有するならば、互いに対してジアステレオマーである2つのアトロプ異性体が生じる(スキーム1b)。これら2つのアトロプ異性体は、シン形およびアンチ形としても知られている。これら2つのアトロプ異性体のそれぞれは、それぞれが分子内に少なくとも1つの鏡面を有するので、アキラルである(すなわち、その鏡像上に重ね合わせることができる)。AおよびC上の同じ置換基に加えて、単位Bを非対称とさせる1またはそれ以上の置換基がB上に存在しているならば、なお唯一のシン形が存在する一方、アンチ形は2つの鏡像異性体を形成する(スキーム1c)。同じ置換基の代わりに異なる置換基がAおよびC上に存在しているならば、互いに対してジアステレオマーまたは鏡像異性体である4つのアトロプ異性体が生成する(スキーム1d)。この場合、シン形およびアンチ形の両方が、それぞれ、2つの鏡像異性体を生成し、その場合2つのシン形のそれぞれは、2つのアンチ形のそれぞれに対してジアステレオマーである。
アトロプ異性体過剰率[%]=[モル比率(過剰の異性体)−モル比率(過剰でない異性体)]×100
を意味するものと解されることが意図されている。
ジアステレオマーおよび鏡像異性体が存在するならば(スキーム1cおよび1dにおけるように)、アトロプ異性体過剰率は、ジアステレオマーがまた鏡像異性体を生成するかいなかにかかわらず、対応するジアステレオマー過剰率(エナンチオマー過剰率ではない)として定義される。ここで、富化されたジアステレオマーがラセミ体の形態で存在すること、または1つのエナンチオマーが過剰または純粋な形態で存在することは、等しく許容される。
アトロプ異性体過剰率[%]=[モル比率(過剰の異性体)−Σ(モル比率(過剰でない異性体))]/数(過剰でない異性体)]×100。
Aは、出現毎に同一であるか、異なり、Rによって置換されていてもよいか、置換されていなくてもよいところの5〜40個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、ただし、1の基R、または1の基B、C、D、E、GもしくはJは、B、C、D、E、GまたはJへの結合に対して(およびm>1の場合は他のAへの結合に対しても)すべてオルト位で結合しているか、またはこの位置は、Aが縮合芳香族環系を表す場合、該環系の一部によりブロックされており、
B、C、D、E、G、Jは、出現毎に同一であるか、異なり、1またはそれ以上の基Rによって置換されていなくてもよいか、置換されていてもよいところの5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ただし、1の基Rは、Aへの結合に対し少なくとも1つのオルト位で結合しているか、またはこの位置は、B、C、D、E、GまたはJが縮合芳香族環系を表す場合、該環系の一部によりブロックされており、
Rは、出現毎に同一であるか、異なり、F、Cl、Br、I、CN、NO2、またはそれぞれR1によって置換されていてもよく、さらに1またはそれ以上の非隣接C原子がN−R1、O、S、C=O、O−CO−O、CO−O、SO、SO2、P(=O)R1、Si(R1)2、−CR1=CR1もしくは−C≡C−によって置き換えられていてもよく、さらに1またはそれ以上のH原子がF、Cl、Br、IまたはCNによって置き換えられていてもよいところの、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ鎖または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ鎖、または1またはそれ以上の基R1により置換されていてもよいところの5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、またはこれら系の2つ、3つ、4つまたは5つの組み合わせであり、ここで2つ以上の基Rは、互いに、更なる単環もしくは多環式の脂肪族もしくは芳香族環系を形成してもよく、
R1は、出現毎に同一であるか、異なり、H、または1〜20個のC原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基であり、
nは、出現毎に同一であるか、異なり、0または1であり、
mは、出現毎に同一であるか、異なり、1、2、3、4または5、好ましくは1、2または3、特に好ましくは1または2、非常に特に好ましくは1である)
で示される化合物である。
Aは、出現毎に同一であるか、異なり、Rにより置換されていてもよいか、置換されていなくてもよいところの、9〜40個の、好ましくは14〜30個の芳香族環原子を有する縮合アリールもしくはヘテロアリール基であり、ただし、1の基R、または1の基B、C、D、E、GもしくはJは、B、C、D、E、GまたはJへの結合に対して(およびm>1の場合は他のAへの結合に対しても)すべてオルト位で結合しているか、またはこの位置は、前記縮合芳香族環系の一部によりブロックされており、
B、C、D、E、G、Jは、出現毎に同一であるか、異なり、Rによって置換されていなくても、置換されていてもよいところの5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ただし、対応する単位BないしJに対し縮合していてもよいところの少なくとも1の芳香族基Rは、Aへの結合に対しオルト位に存在する)
で示されるアトロプ異性体混合物であって、少なくとも10%のアトロプ異性体過剰率が存在することを特徴とするアトロプ異性体混合物に関する。
1.対応するデバイスの安定性は、先行技術による系と比べて、より大きく、これは、より長い寿命の点でとくに明らかである。
以下の合成は、別段の指摘がない限り、保護ガス雰囲気下で行った。出発物質は、DLDRICHまたはABCRから購入した(9,10−ジブロモアントラセン、4−メチルナフタレン−1−ボロン酸、2−ホルミルボロン酸、2−メトキシベンゼンボロン酸、(2−メチルチオ)フェニルボロン酸、酢酸パラジウム(II)、トリ−o−トリルホスフィン、無機物質、溶媒)。
HPLCによる:
上記粗製生成物2mgをTHF10mlに溶かした。この溶液5μlを、ゾルバックス(Zorbax)SB−C18(4.5×75mm、3.5ミクロン)上のアジレント(Agilent)LC1100HPLCを用い、40℃、溶出剤(メタノール72%/THF8%/水20%)の流量1ml/分で分離した。
アトロプ異性体1: 32.45分 約47面積%
アトロプ異性体2: 33.84分 約53面積%
であった。これは、約6%のアトロプ異性体過剰率に相当する。HPLCピークから取った2つのアトロプ異性体のUV/VISスペクトルは本質的に同じであった。
1H−NMRスペクトルは、ブルッカー(Bruker)DMX 500MHz分光計で記録した。上記アトロプ異性体混合物の1H−NMRスペクトルは、アトロプ異性体1および2の信号の実質的な重複により複雑であるが、アトロプ異性体の相対的モル比は、8−ナフチルプロトンに帰属され得る2つの重なり合っているが十分に分離した二重線から決定することができる:
アトロプ異性体1:δ(8−ナフチルプロトン):8.21ppm(d,3JHH=8.3Hz);約46%
アトロプ異性体2:δ(8−ナフチルプロトン):8.20ppm(d,3JHH=8.3Hz);約54%。
アトロプ異性体2の富化:
アトロプ異性体1対アトロプ異性体2の比約47%:53%を有する、粗製生成物としての上記A1の異性体の混合物40.0gを、N−メチルピロリドン(NMP)2000mlに懸濁させた。この懸濁液を、250℃の油浴中に置いた。約10分後、N−メチルピロリドンの温度は約200℃であり、アトロプ異性体の混合物は溶けていた。この溶液をゆっくり冷却した後、生成した微結晶沈殿を吸引濾別し、各回100mlのNMPで3回、およびエタノール100mlで3回洗浄した。収量は、約10%:90%の比にあるアトロプ異性体1および2の富化混合物18.3gであり、これは2の80%アトロプ異性体過剰率に相当する。
上記再結晶からのN−メチルピロリドン母液に、エタノール300mlを加えた。室温で16時間放置した後に生成した微結晶沈殿を吸引濾別した。こうして得られた生成物5.4gは、アトロプ異性体1と2の比約84%:16%の富化混合物からなり、これはアトロプ異性体過剰率68%に相当する。最後に述べた工程からの母液に、さらにエタノール500mlを加えた。室温で32時間放置した後に生成した微結晶沈殿を吸引ろ過した。こうして得られた生成物11.3gは、アトロプ異性体1と2の比約96%:4%の富化混合物からなり、これは1のアトロプ異性体過剰率92%に相当する。
アトロプ異性体2が80%のアトロプ異性体過剰率まで富化された上記混合物10.0gを、再びN−メチルピロリドンから再結晶させた。このために、N−メチルピロリドンを190℃まで熱した。ついで、アトロプ異性体2のアトロプ異性体過剰率80%を有する混合物を激しく攪拌しながら加えた。透明な溶液が生成した(約5分)後、加熱源を除去し、溶液を攪拌しながら室温まで冷却した(約16時間)。固体を吸引濾別し、わずかなN−メチルピロリドンで洗浄した。2回の再結晶化後、収量は7.9gであり、このフラクション中には、HPLCによっても、1H−NMR分光法によってもアトロプ異性体1が検出できなかったので、アトロプ異性体2のアトロプ異性体過剰率は少なくとも98%(比99%:1%)と見積もった。
アトロプ異性体1は、例えばジクロロメタン、クロロホルム、アセトン、THF、DMSO、DMF、NMP等のようなすべての普通の極性有機溶媒に易溶性である。これに対し、アトロプ異性体2は、すべての普通の有機溶媒に非常にわずかに溶けるのみである。これは、それが再結晶化され得る(上を参照)DMF、NMPまたはDMSOのような二極性非プロトン溶媒に、沸点において、最良の溶解性を示す。
少なくとも98%のアトロプ異性体過剰率を有するアトロプ異性体2の200mgをN−メチルピロリドン10mlに懸濁させた。この懸濁液を200℃で6時間熱した。ついで、アトロプ異性体過剰率をHPLC(上を参照)により決定したところ、アトロプ異性体2に関し78%であった。加熱時間を延ばすことにより、アトロプ異性体比約1:1を有する混合物を製造することもできた。このことは、富化された異性体から、適切な実験条件により異性体混合物が再び製造できることを示している。したがって、使用していない異性体を廃棄する必要はなく、その代わりに、異性化の後に、さらに使用することができる。
以下(表3)の条件下で、A1のアトロプ異性体の昇華を静的真空中で行った。驚くことに、昇華の前後におけるアトロプ異性体過剰率の比較により示されるように、使用した昇華条件下では、アトロプ異性体は、ほんのわずかな程度にしか異性化せず、あるいは全く異性化しない。さらに、2つのアトロプ異性体がその昇華温度において大きく異なるは特筆すべきであり、このことは、これら異性体の混合物を用いては、有機電子デバイスの再現性のある製造が不可能であることを支持している。
A1の2つの富化されたアトロプ異性体の融点とガラス転移温度を調べた。これらの温度が、2つのアトロプ異性体について互いに有意に異なっていることが見いだされ、このことは、2つの異性体のトランス形態特性(transmorphological properties)を支持している。結果を表4に示す。
A1のアトロプ異性体(92%のアトロプ異性体過剰率を有するアトロプ異性体1、および98%のアトロプ異性体過剰率を有するアトロプ異性体2)のフィルムのUV/VISおよびフォトルミネッセンススペクトルを測定した。結果を図1に示す。UV/VISスペクトルは大きな違いはないが、フォトルミネッセンススペクトルは互いにかなり違っていることは特筆すべきである。すなわち、アトロプ異性体2は、フォトルミネッセンスにおいて構造化された発光バンドを示す一方、アトロプ異性体1は、幅広い、本質的に構造化されていない発光バンドを有し、これはさらに有意な深色シフトを示している。
HPLCによる:
上記粗製生成物2mgをTHF10mlに溶かした。この溶液5μlを、ゾルバックスSB−C18(4.5×75mm、3.5ミクロン)上のアジレントLC1100HPLCを用い、40℃、溶出剤(メタノール81%/THF9%/水10%)の流量1ml/分で分離した。
アトロプ異性体1: 13.53分 約28面積%
アトロプ異性体2: 21.01分 約72面積%
であった。これは、約44%のアトロプ異性体過剰率に相当する。HPLCピークから取った2つのアトロプ異性体のUV/VISスペクトルは本質的に同じであった。
1H−NMRスペクトルは、ブルッカーDMX 500MHz分光計で記録した。上記アトロプ異性体混合物の1H−NMRスペクトルは、アトロプ異性体1および2の信号の実質的な重複により複雑であるが、アトロプ異性体の相対的モル比は、ホルミルプロトンに帰属され得る2つの十分に分離した一重線から決定することができる:
アトロプ異性体1:δ(ホルミルプロトン):9.42ppm;約46%
アトロプ異性体2:δ(ホルミルプロトン):9.38ppm;約54%。
予備分離は、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより、溶出剤n−ヘキサン:酢酸エチル5:1(v:v)で行った。
使用量:3.0gの粗製生成物
収量:0.8gのアトロプ異性体1
2.0gのアトロプ異性体2
アトロプ異性体1:1H−NMR(CDCl3):δ[ppm]=9.42(s,2H,CHO)、8.26(d,2H)、7.86(dd,2H)、7.74(d,2H)、7.52(m,6H)、7.39(m,4H)。
アトロプ異性体2:1H−NMR(CDCl3):δ[ppm]=9.38(s,2H,CHO)、8.27(d,2H)、7.84(dd,2H)、7.74(d,2H)、7.52(m,6H)、7.39(m,4H)。
粗製生成物の収量は、31.0g(79mmol)であり、理論の79.3%であった。
HPLCによる:
上記粗製生成物2mgをTHF10mlに溶かした。この溶液5μlを、ゾルバックスSB−C18(4.5×75mm、3.5ミクロン)上のアジレントLC1100HPLCを用い、40℃、溶出剤(メタノール76.5%/THF8.5%/水15%)の流量1ml/分で分離した。
アトロプ異性体1: 4.78分 約48面積%
アトロプ異性体2: 7.09分 約52面積%
であった。これは、約4%のアトロプ異性体過剰率に相当する。HPLCピークから取った2つのアトロプ異性体のUV/VISスペクトルは本質的に同じであった。
1H−NMRスペクトルは、ブルッカーDMX 500MHz分光計で記録した。上記アトロプ異性体混合物の1H−NMRスペクトルは、アトロプ異性体1および2の信号の実質的な重複により複雑であるが、アトロプ異性体の相対的モル比は、メチルプロトンに帰属され得る2つの十分に分離した一重線から決定することができる:
アトロプ異性体1:δ(メチルプロトン):3.66ppm(s);約49%
アトロプ異性体2:δ(メチルプロトン):3.64ppm(s);約51%。
予備分離は、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより、溶出剤n−ヘキサン:酢酸エチル10:1(v:v)で行った。
使用量:3.0gの粗製生成物
収量:1.4gのアトロプ異性体1
1.3gのアトロプ異性体2
アトロプ異性体1:1H−NMR(CDCl3):δ[ppm]=7.63(AA’BB’,4H、アントラセン)、7.54(d,2H)、7.35(d,2H)、7.30(AA’BB’,4H、アントラセン)、7.20−7.16(m,2H)、3.66(s,3H,CH3)。
アトロプ異性体2:1H−NMR(CDCl3):δ[ppm]=7.63(AA’BB’,4H、アントラセン)、7.55(d,2H)、7.36(d,2H)、7.30(AA’BB’,4H、アントラセン)、7.20−7.16(m,2H)、3.648(s,3H,CH3)。
粗製生成物の収量は、27.1g(64mmol)であり、理論値の64.3%であった。
HPLCによる:
上記粗製生成物2mgをTHF10mlに溶かした。この溶液5μlを、ゾルバックスSB−C18(4.5×75mm、3.5ミクロン)上のアジレントLC1100HPLCを用い、40℃、溶出剤(メタノール72%/THF8%/水20%)の流量1ml/分で分離した。
アトロプ異性体1: 6.48分 100面積%
であった。
1H−NMR(ベンゼン−d6):δ[ppm]=7.84(AA’BB’4H、アントラセン)、7.40−7.26(m,4H)、7.15−7.10(m,16H)、1.72(s,6H)。
OLEDを、WO04/058911に記載された一般的な方法により製造したが、これはそれぞれの場合に個々の状況に適合させた(例えば最適な効率または色を達成するために層厚さの変化)。使用したマトリックス材料は、例1に記述したアントラセン誘導体A1であった。単離したアトロプ異性体およびアトロプ異性体混合物の双方を使用した。
図2はアトロプ異性体1および2並びに指摘された単層構造におけるアトロプ異性体混合物の電流密度/電圧曲線を示す。層構造:ITO/PEDOT20nm/A1 40nm/Ba 4nm/Al 100nm。
図3は、次の層構造:ITO/PEDOT 20nm/NaphDATA 20nm/S−TAD 20nm/5%のドーパントでドープされたA1 40nm/Alq3 20nm/LiF 1nm/Al 100nmを有するデバイスにおける、アトロプ異性体1および2とアトロプ異性体混合物(アトロプ異性体1および2の1:1重量部混合物)の輝度の関数としての、cd/Aでの測光的効率(上側の曲線の組)およびlm/Wでの電力効率(下側の曲線の組)を示す。約5×10-6mbarのチャンバ圧力および約4Å/sの蒸着速度でアトロプ異性体1の蒸着温度は、T=172℃、アトロプ異性体2のそれはT=197℃であった。色座標は、それぞれの場合、CIE:x=0.17、y=0.31であった。アトロプ異性体混合物を含むデバイスは、純粋なアトロプ異性体のデータよりも悪い性能データを示し、ここでアトロプ異性体1は、アトロプ異性体2よりも良好な性能データを示す。
図5は、A1のアトロプ異性体混合物(アトロプ異性体1および2の1:1重量部混合物)から、デバイス製造の初めに得られたデバイス(曲線1)およびデバイス製造の終わりに約90重量%のアトロプ異性体混合物が蒸発した後に得られたデバイス(曲線2)の輝度の関数としての、cd/Aでの測光的効率(上側の曲線の組)およびlm/Wでの電力効率(下側の曲線の組)を示す。層構造:ITO/PEDOT 20nm/NaphDATA 20nm/S−TAD 20nm/5%のドーパントでドープされたA1 40nm/Alq3 20nm/LiF 1nm/Al 100nm。色座標は、それぞれの場合、CIE:x=0.17、y=0.31であった。
Claims (26)
- カソードと、アノードと、アトロプ異性を有し、したがってジアステレオマーの生成が可能な少なくとも1種の有機化合物を含む少なくとも1つの層とを備え、少なくとも10%のアトロプ異性体過剰率が存在することを特徴とする有機電子デバイス。
- 有機およびポリマー発光ダイオード(OLED、PLED)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機発光トランジスタ(O−LET)、有機集積回路(O−IC)、有機太陽電池(O−SC)、有機電界クエンチデバイス、発光電気化学電池(LEC)および有機レーザダイオード(O−レーザ)からなる電子デバイス群から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の有機電子デバイス。
- 前記アトロプ異性を有する化合物が、一重項または三重項状態から発光し得るドーパントのためのホスト材料として、ドーパントとして、正孔輸送材料として、電子輸送材料として、または正孔障壁材料として用いられることを特徴とする請求項1および/または2に記載の有機電子デバイス。
- 前記アトロプ異性を有する化合物を含む層に加えて、更なる層を含むことを特徴とする請求項1〜3の1項または以上に記載の有機電子デバイス。
- 回転束縛された単結合回りの回転のための活性化エネルギーが、少なくとも80kJ/モルであることを特徴とする請求項1〜4の1項またはそれ以上に記載の有機電子デバイス。
- 前記アトロプ異性が、2つのsp2中心間の単結合回りの束縛された回転により生じることを特徴とする請求項1〜5の1項またはそれ以上に記載の有機電子デバイス。
- 前記アトロプ異性が、C−C単結合回りの束縛された回転により生じることを特徴とする請求項1〜6の1項またはそれ以上に記載の有機電子デバイス。
- 少なくとも20%のアトロプ異性体過剰率を用いることを特徴とする請求項1〜7の1項またはそれ以上に記載の有機電子デバイス。
- 前記アトロプ異性を有する化合物が、束縛された回転を有する2つの単結合を含み、主として存在するアトロプ異性体がシン異性体であることを特徴とする請求項1〜8の1項またはそれ以上に記載の有機電子デバイス。
- 前記アトロプ異性を有する化合物が、束縛された回転を有する2つの単結合を含み、主として存在するアトロプ異性体がアンチ異性体であることを特徴とする請求項1〜8の1項またはそれ以上に記載の有機電子デバイス。
- 前記アトロプ異性を有する化合物が、束縛された回転を有する3つの単結合を含み、アトロプ異性が回りに存在する単結合が、線状または分枝配置を有することを特徴とする請求項1〜8の1項またはそれ以上に記載の有機電子デバイス。
- 前記アトロプ異性を有する化合物が、束縛された回転を有する4つの単結合を含み、アトロプ異性が回りに存在する単結合が、線状または分枝配置を有することを特徴とする請求項1〜8の1項またはそれ以上に記載の有機電子デバイス。
- 前記アトロプ異性を有する化合物が、式(1)
Aは、出現毎に同一であるか、異なり、Rによって置換されていてもよいか、置換されていなくてもよいところの5〜40個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、ただし、1の基R、または1の基B、C、D、E、GもしくはJは、B、C、D、E、GまたはJへの結合に対して(およびm>1の場合は他のAへの結合に対しても)すべてオルト位で結合しているか、またはこの位置は、Aが縮合芳香族環系を表す場合、該環系の一部によりブロックされており、
B、C、D、E、G、Jは、出現毎に同一であるか、異なり、1またはそれ以上の基Rによって置換されていていなくてもよいか、置換されていてもよいところの5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ただし、1の基Rは、Aへの結合に対し少なくとも1つのオルト位で結合しているか、またはこの位置は、B、C、D、E、GまたはJが縮合芳香族環系を表す場合、該環系の一部によりブロックされており、
Rは、出現毎に同一であるか、異なり、F、Cl、Br、I、またはそれぞれR1によって置換されていてもよく、さらに1またはそれ以上の非隣接C原子がN−R1、O、S、C=O、O−CO−O、CO−O、SO、SO2、P(=O)R1、Si(R1)2、−CR1=CR1もしくは−C≡C−によって置き換えられていてもよく、さらに1またはそれ以上のH原子がF、Cl、Br、IまたはCNによって置き換えられていてもよいところの、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ鎖または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ鎖、または1またはそれ以上の基R1により置換されていてもよいところの5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、またはこれら系の2つ、3つ、4つまたは5つの組み合わせであり、ここで2つ以上の基Rは、互いに、更なる単環もしくは多環式の脂肪族もしくは芳香族環系を形成してもよく、
R1は、出現毎に同一であるか、異なり、H、または1〜20個のC原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基であり、
nは、出現毎に同一であるか、異なり、0または1であり、
mは、出現毎に同一であるか、異なり、1、2、3、4または5である)
で示される化合物であることを特徴とする請求項1〜12の1項またはそれ以上に記載の有機電子デバイス。 - 縮合環系の一部として前記芳香族もしくはヘテロ芳香族単位A上に直接存在するか、もしくは置換基RとしてAに結合する少なくとも1つの炭素原子が、B、C、D、E、GおよびJへの結合に対しすべてオルト位でAに結合していることを特徴とする請求項13に記載の有機電子デバイス。
- 縮合環系の一部として前記芳香族もしくはヘテロ芳香族単位B、C、D、E、GまたはJ上に直接存在するか、もしくは置換基RとしてB、C、D、E、GまたはJに結合する少なくとも1つの炭素原子が、それぞれの場合、Aへの結合に対し少なくとも1つのオルト位でB、C、D、E、GおよびJに結合していることを特徴とする請求項13および/または14に記載の有機電子デバイス。
- 基A、Dおよび/またはG(および/または任意にB、C、EおよびJ)の少なくとも1つが、縮合芳香族もしくは縮合ヘテロ芳香族環系を表すことを特徴とする請求項13〜15の1項またはそれ以上に記載の有機電子デバイス。
- 前記縮合芳香族環系が、2個〜8個の芳香族もしくはヘテロ芳香族単位を含み、該単位は、それぞれの場合、1またはそれ以上の共通の辺を介して互いに対して縮合しており、かくして任意に、共通の芳香族系を形成し、かつRによって置換されていてもよいか、置換されていなくてもよいことを特徴とする請求項16に記載の有機電子デバイス。
- 互いに縮合する単位が、それぞれ任意にRによって置換されていてもよい、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロールおよびチオフェンからなる群の中から選ばれることを特徴とする請求項16および/または17に記載の有機電子デバイス。
- 前記縮合芳香族もしくはヘテロ芳香族環系が、それぞれ任意にRによって置換されていてもよい、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ナフタセン、クリセン、ペンタセン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フェナントロリン、ペリレン、トリフェニレン、カルバゾール、ベンゾチオフェンおよびジベンゾチオフェンからなる群の中から選ばれることを特徴とする請求項18に記載の有機電子デバイス。
- 記号Aが、9,10−結合アントラセン単位を表すことを特徴とする請求項16〜19の1項またはそれ以上に記載の有機電子デバイス。
- 式(1)
Aは、出現毎に同一であるか、異なり、Rにより置換されていてもよいか、置換されていなくてもよいところの、9〜40個の芳香族環原子を有する縮合アリールもしくはヘテロアリール基であり、ただし、1の基R、または1の基B、C、D、E、GもしくはJは、B、C、D、E、GまたはJへの結合に対して(およびm>1の場合は他のAへの結合にも対して)すべてオルト位で結合しているか、またはこの位置は、前記縮合芳香族環系の一部によりブロックされており、さらに自由回転が回りに可能な単結合は前記芳香族もしくはヘテロ芳香族系には存在せず、
B、C、D、E、G、Jは、出現毎に同一であるか、異なり、Rによって置換されていいなくてもよいか置換されていてもよいところの5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ただし、対応する単位BないしJに対し縮合していてもよいところの少なくとも1つの芳香族基Rは、Aへの結合に対しオルト位に存在する)
で示される、ジアステレオマーの生成が可能なアトロプ異性体混合物であって、少なくとも10%のアトロプ異性体過剰率が存在することを特徴とするアトロプ異性体混合物。 - Aが、置換もしくは無置換の9,10−アントラセン、ピレンおよびペリレンからなる群の中から選ばれることを特徴とする請求項21に記載の化合物。
- B、C、D、E、GおよびJが、互いに独立に、R置換もしくは非置換1−ナフチル、オルト−ビフェニルおよび1−アントリルからなる群の中から選ばれることを特徴とする請求項21および/または22に記載の化合物。
- アトロプ異性体を生成し、したがってジアステレオマーの生成が可能な繰り返し単位を含有する共役、部分共役または非共役のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーであって、少なくとも10%のアトロプ異性体過剰率が用いられることを特徴とするポリマー、オリゴマーまたはデンドリマー。
- ポリフルオレン、ポリスピロビフルオレン、ポリ−パラ−フェニレン、ポリジヒドロフェナントレン、ポリフェナントレン、ポリインデノフルオレン、ポリカルバゾール、ポリアントラセン、ポリナフタレンもしくはポリチオフェン、あるいはこれらの単位を複数有するポリマー、またはアトロプ異性を有する化合物のホモポリマーであることを特徴とする請求項24に記載のポリマー。
- 該ポリマー中に過剰に存在するアトロプ異性体が、より良好な溶解性を有するものであることを特徴とする請求項24および/または25に記載のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマー。
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