JP2011520784A - 有機エレクトロルミネセント素子に使用する新規物質 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
式(3)〜(15)で表される化合物の中で、式(3)、(4)及び(5)で表される化合物は、合成が容易な2−ブロモアントラキノン(n=1)又は2,6−ジブロモアントラキノン(n=2)から出発して合成することができるため、これら化合物は特に好ましい。
Eは、単結合、O、S、N(R3) 又はC(R3)2を表す。
b)アントラセンへの還元、
c)任意にハロゲン官能基をボロン酸官能基に変換した後における、官能化芳香族化合物へのカップリング、及び
d)好ましくは酸性条件下における閉環。
1.本発明の化合物は優れた熱安定性を有し、分解することなく昇華することができる。
a)2,6−ジブロモアントラキノンの合成
(Lee et al., Organic Letters 2005, 7(2), 323-326)
OLEDは、WO04/058911に概括的に記載された方法で製造され、それぞれの事情(例えば、最適効率又は色を達成するための層厚みの多様性)に対する個々の場合に応じて変更される。
表1はOLEDを構築するために使用された物質の化学構造を示す。
Claims (14)
- 式(1)及び(2)により表される化合物。
Xは、出現するごとに同一でも異なっていてもよく、B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1) 及びP(=O)R1から選択される2価の架橋を表す。
Arは、出現するごとに同一でも異なっていてもよく、6〜40個のC原子を有するアリール基又は2〜40個のC原子を有するヘテロアリール基であり、各基は1又は2以上のR2ラジカルにより置換されていてもよい。
R1は、出現するごとに同一でも異なっていてもよく、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R3)2、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR3=CR3Ar1、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はチオアルコキシ基、又は、3〜40個のC原子を有する分岐鎖又は環式アルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基であり、ここで各基は1又は2以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく、1又は2以上の非隣接CH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S又はCONR3により置換されていてもよく、1又は2以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN又はNO2により置換されていてもよく、またはR1は、5〜40個の芳香環原子を有する芳香環又は芳香族複素環類であって、各基は1又は2以上のR2ラジカルにより置換されていてもよく、又は、5〜40個の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基であって、1又は2以上のR2ラジカルにより置換されていてもよく、もしくはこれらの組み合わせを表す。ここで、2以上の隣接する置換基R1は一緒になって単環又は多環の脂環又は芳香環類を形成してもよい。
Rは、出現するごとに同一でも異なっていてもよく、R1を表す。但し、少なくとも1つ置換基RはHではない。
Ar1は、出現するごとに同一でも異なっていてもよく、5〜30個の芳香環原子を有する芳香環又は芳香族複素環類であって、1又は2以上のR2ラジカルにより置換されていてもよい。ここで、同じ窒素原子又はリン原子に結合している2つのArラジカルは、単結合、あるいはB(R3)、C(R3)2、Si(R3)2、C=O、C=NR3、C=C(R3)2、O、S、S=O、SO2、N(R3)、P(R3)及びP(=O)R3から選択される架橋により互いに結合してもよい。
R2は、出現するごとに同一でも異なっていてもよく、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R3)2、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR3=CR3Ar1、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐鎖又は環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はチオアルコキシ基であり、ここで、各基は1又は2以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく、1又は2以上の非隣接CH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S又はCONR3により置換されていてもよく、1又は2以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN又はNO2により置換されていてもよく、もしくはこれらの組み合わせを表す。ここで、2以上の隣接する置換基R2は一緒になって単環又は多環の脂環又は芳香環類を形成してもよい。
R3は、出現するごとに同一でも異なっていてもよく、H、D、Fであり、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族及び/又は芳香族複素環炭化水素ラジカルであって、H原子はFにより更に置換されていてもよい。ここで2以上の隣接する置換基R2は、一緒になって単環又は多環の脂環又は芳香環類を形成してもよい。
mは1、2又は3である。
nは0又は1である。 - 符号Arは、出現するごとに同一でも異なっていてもよく、6〜16個のC原子を有するアリール基、又は2〜16個のC原子を有するヘテロアリール基であって、各基は1又は2以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい基を表し、特に、出現するごとに同一でも異なっていてもよく、ベンゼン、ナフタレン、チオフェン、ピロール、フラン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、キノキサリン、ベンゾチオフェン、インドール又はベンゾフランであることを特徴とする請求項1又は2に記載の化合物。
- 符号Xは、出現するごとに同一でも異なっていてもよく、C(R1)2、C=O、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)又はP(=O)R1を表し、特に好ましくはC(R1)2であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 2つのR基はHではなく、出現するごとに同一でも異なっていてもよく、好ましくは、Cl、Br、I、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR3=CR3Ar1、B(OR3)2、OSO2R3、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル又はアルコキシ基、又は、3〜10個のC原子を有する分岐鎖又は環式アルキル又はアルコキシ基であり、ここで各基は1又は2以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく、1又は2以上の非隣接CH2基は、R3C=CR3、C≡C、C=O、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S又はCONR3により置換されていてもよく、1又は2以上のH原子はFにより置換されていてもよく、またはR1は、5〜20個の芳香環原子を有する芳香環又は芳香族複素環類であって、各基は1又は2以上のR2ラジカルにより置換されていてもよく、又は、5〜20個の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基であって、1又は2以上のR2ラジカルにより置換されていてもよく、もしくはこれらの組み合わせを表すことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
- Ar基が無置換であること、すなわち、R2がHであることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
- R又はR1ラジカルがN(Ar1)2基を表す場合において、当該基が式(16)又は(17)により表される基から選択されることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
Eは、単結合、O、S、N(R3) 又はC(R3)2を表す。
Ar2は、出現するごとに同一でも異なっていてもよく、5〜20個の芳香環原子を有するアリール又はヘテロアリール基、又は、15〜30個の芳香環原子を有するトリアリールアミン基であり、各基は1又は2以上のR3ラジカル又はBrによって置換されていてもよい。Ar2は、好ましくは、6〜14個の芳香環原子を有するアリール又はヘテロアリール基、又は、18〜30個、好ましくは18〜22個の芳香環原子を有するトリアリールアミン基であり、各基は1又は2以上のR3ラジカル又はBrによって置換されていてもよい。
pは、出現するごとに同一でも異なっていてもよく、0又は1である。 - ジハロアントラキノンから請求項1〜8のいずれかに記載の化合物を合成する方法であって、下記反応工程:
a)アリール金属の付加反応
b)アントラセンへの還元、
c)任意にハロゲン基をボロン酸誘導体に変換した後における、官能化芳香族化合物へのカップリング、及び
d)好ましくは酸性条件下における、閉環
を含む方法。 - 請求項1〜8のいずれかに記載の化合物を1種又は2種以上含有する二量体、三量体、四量体、五量体、オリゴマー、ポリマー又はデンドリマーであって、1又は2以上のR、R1又はR2が、二量体、三量体、四量体又は五量体における式(1)又は(2)で表される化合物間の結合を表し、あるいは、式(1)又は(2)で表される化合物からオリゴマー、ポリマー又はデンドリマーへの結合を表す二量体、三量体、四量体、五量体、オリゴマー、ポリマー又はデンドリマー。
- 電子素子、特に有機エレクトロルミネセント素子(OLED、PLED)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機発光トランジスタ(O−LET)、有機集積回路(O−IC)、有機太陽電池(O−SC)、有機電界クエンチ素子(O−FQD)、発光電気化学セル(LEC)、有機半導体レーザー(O−レーザー)又は有機光受容体における請求項1〜8及び10のいずれかに記載の化合物の使用。
- 請求項1〜8及び10のいずれかに記載の化合物を少なくとも1種含有する電子素子、特に有機エレクトロルミネセント素子(OLED、PLED)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機発光トランジスタ(O−LET)、有機集積回路(O−IC)、有機太陽電池(O−SC)、有機電界クエンチ素子(O−FQD)、発光電気化学セル(LEC)、有機半導体レーザー(O−レーザー)及び有機光受容体から選択される電子素子。
- カソード、アノード及び発光層に加え、各場合において、1又は2以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、電荷発生層、及び/又は、更に発光層から選択される層を更に具備することを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネセント素子。ここで、各層は必ずしも存在しなければならないものではない。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の化合物が、蛍光ドーパントにおける母材、蛍光ドーパント、正孔輸送物質、正孔注入物質又は電子輸送物質として使用されていることを特徴とする請求項12又は13に記載の有機エレクトロルミネセント素子。
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