JP2009004797A - アリール−アリールデンドリマー - Google Patents
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Abstract
本発明は、アリール又はヘテロアリールのSP2混合環原子間の結合によって互いに結
合されている前記アリール及び/又は前記ヘテロアリール基からなる共役された樹脂分岐構造を有する構成デンドロンのデンドリマーを発光素子として組み込んだ発光装置を提供する。
【選択図】図4
Description
樹状分岐材料は、低分子材料及び高分子材料に比較して次のようないくつかの優位点を持っている。a)製造過程の性質を変えずに電子的性質を変えることができる。b)樹状分岐構造が発色団のパイ−スタッキングを停止するのでより多様な発色団を使用できる。c)発光ダイオードの効率がデンドリマーの世代、すなわち、デンドロン(dendron、デンドライトとも呼ばれる)内の分岐点の数によってコントロールできること、d)樹状分岐構造が他のデンドリマー、高分子及び低分子材料と混合することを可能とする。デンドリマーは、末端基と核の間に配列されるデンドロンまたは樹状分岐構造からなる(図1参照)。デンドライトとしても知られるデンドロンは、最低1つ、好ましくは1以上
の分岐点を有している。分岐点は、最低2つの枝または環が付着する原子団または基である。分岐点及び分岐点間の連結の性質は変化し得る。分岐基は、一般的に、1またはそれ以上の結合基(例えば、アリール−アリール’−アリール、ここで、アリールは分岐基、アリ−ル’は結合基)を経由して分岐基に結合されている。分岐基には合計で最低3つの付着物が存在するが、結合基には2つだけが必要とされる。
ヘテロ)アリール基に直接的に付着している(ヘテロ)アリール基を含む。したがって、
樹枝分岐構造は、アリール−アリールまたはアリール−(アリール’)a−アリール(こ
こで、アリール’はアリールと異なり、aは0から4の整数である)。
子への結合、デンドロンの一部を構成する環原子、典型的には、環原子は炭素であるが、において終結する。
この式において、核は原子または基を表し、nは最小1の整数を表し、Qは陽子または表面基を表し、aは整数を表す。デンドライトは、nが2以上のとき同じか異なり、アリール基及び/又はヘテロアリール基のSP2混合環原子間の結合によってアリール基及び
/又はヘテロアリール基が互いに結合した共役樹枝分岐状構造を表す。核は、2以上の共役樹枝状分岐が付着している(ヘテロ)アリール分岐基のSP2混合環原子に結合してい
る最初の単一結合において終結する。ここで、同原子はデンドライトの一部を構成し、核及びデンドライトは発光性である。ただし、同化合物は次のものではない。
んだ発光装置を提供する。
この式において、核は、窒素原子又は四面体型基以外の原子または基を表し、nは最小1の整数を表し、Qは陽子または表面基を表すし、aは整数を表す。デンドライトは、nが2以上のとき同じか異なり、アリール基及び/又はヘテロアリール基のSP2混合環原
子間の結合によってアリール基及び/又はヘテロアリール基が互いに結合した共役樹枝分岐状構造を表す。核は、2以上の共役樹枝状分岐が付着している(ヘテロ)アリール分岐基のSP2混合環原子に結合している最初の単一結合において終結する。ここで、同原子
はデンドライトの一部を構成し、核及びデンドライトは冷光放射性である。
構造単位において、aは0又は分岐点に付着してないデンドライトの末端基の結合原子の数に等しい整数である。パラメータaは、世代の増加に伴い増加する。例えば、2つの末端フェニル環からなるデンドライトにおいてaは10である。より高い世代においては、4つの末端フェニル環からなるデンドライトにおいてaは20である。好ましい実施例においては、各末端基の少なくとも1つの結合原子が陽子でないQに付着している。
ール’はアリールと同じか異なり、aは0から4の整数である。アリール(及びアリール’)の関連部としてはヘテロアリール及び溶融芳香環システムを含むことが理解され得る。
分岐基ではないことが理解され得る。
O−LUMO)エネルギーギャップは実質的に同じである。いわゆる第2世代のデンドリ
マーにおいては、ときおり、次の世代に比較して、表面基がより低いホモ−ルモ(HOMO−LUMO)エネルギーのデンドライドの末端において発色団を形成する。
V分光偏光計を用いる方法によって測定できる。核により近い冷光放射部におけるより低いホモ−ルモ(HOMO−LUMO)エネルギーギャップの目盛は、一般的には内部への
電荷輸送の促進に便利であり、デンドリマー分子内の発光活動を増加させる。冷光放射部の1つは、核自体の内側に一部又は全部が存在するが、デンドロンにおける他の冷光放射部に比較してより小さい本来的なホモ−ルモ(HOMO−LUMO)エネルギーギャップ
を有している。置換的に、または付加的に、デンドロンはそれぞれそれ自身1つ以上の冷光放射部を有し、その冷光放射部においては、核により遠いものは、核により近いものより、好ましくはより大きな本来的ホモ−ルモ(HOMO−LUMO)エネルギーギャップ
を有する。この場合において、冷光放射性の核が一般的には好ましいが、核自体は冷光放射性である必要はない。
t−ブチル)基、アミノ基、モノ−、ジ−若しくはトリC1からC15までのアルキルアミノ基、COOR基(ここで、Rは水素又はC1からC15までのアルキル)、OR基(ここで、Rは水素、アリール、又はC1からC15までのアルキル若しくはアルケニル)、
O2SR基(ここで、RはC1からC15までのアルキル又はアルケニル)、−SiR3基(
ここで、R基は同一又は異なり、水素、C1からC15までのアルキル又はアルケニル)、
又はSR’基(R’はアリール若しくはC1からC15までのアルキル又はアルケニル)、
アリール、又はヘテロアリールである)を包含する。典型的には、t−ブチル及びアルコキシ基が使用される。異なるデンドロイドにおいては、異なる表面基が存在する。
るアリール基は、好ましくは、環の位置が1,3,5で結合されたベンゼン環、ピリジル又はトリアジニル環である。デンドロンはそれ自体、蛍光発色団を含む。
の有機材料(デンドリマー、高分子及び/又は低分子化合物)との混合物として積層され得る。他の有機層、例えば、電荷輸送層は、気相蒸着又は第1層が不溶性の場合には溶媒からの溶融プロセスによってデンドリマー薄膜の表面に積層される。膜厚は、典型的には、10nmから1000nm、好ましくは、200nm以下、より好ましくは120nm以下である。
4−(2’−エチルヘキシロキシ)フェニル臭化物
乾燥DMF(780cm3)中の4−ブルモフェノール(49.0g、283mmol)の冷却溶液(氷浴)に水酸化ナトリウム(油に60%分散、17.4g、435mmol
)が加えられた。混合液はその温度で2時間攪拌され、氷浴は取り除かれた。乾燥ジメチルホルムアミド150cm3中の2−エチルヘキシルブロミド(54.4cm3、306mmol)溶液が漏斗を通じて反応物に添加され、その反応物は、室温で一夜(21時間)攪拌された。結果の混合物は水(400cm3)及びエーテル(500cm3)によって薄められた。2つの相に分離した。水溶層はエーテル(3×300cm3)と共に抽出され
、有機部分及び抽出エーテルは無水MgSO4上に乾燥された。ろ過物は回収され、黄色
油を除くため減圧下で蒸発された。シリカゲルのカラム・クロマトグラフィー(各回半分の量)により、軽油を溶離液として用いることにより、無色の油として1(54.1g、67%)が得られた。
λmax(CH2Cl2)/nm 284 (ε/dm3mol-1cm-1 1251), 及び 291sh (1001); δH(400 MHz; CDCl3) 0.83-0.97 (6 H, m, Me), 1.30-1.57 (8 H, m, CH2), 1.68-1.79 (1 H, m, CH), 3.78-3.84 (2 H, m, ArOCH2), 6.74-6.80 (2 H, m, ArH), 及び 7.33-7.40 (2 H, m, ArH); δC(100 MHz; CDCl3) 11.1, 14.1, 23.0, 23.8, 29.1, 30.4, 39.3, 70.7, 112.4, 116.3, 132.1, 及び 158.5.
1−(2’−エチルヘキシロキシ)−4−(トリ−n−ブチル)錫ベンゼン
t−ブチルリチウム(1.7M、21.7cm3、36.6mmol)がアルゴン雰囲
気中において、54cm3中のG0−Br1(7.00g、24.5mmol)の冷却(
ドライアイス/アセトン浴)溶液に10分以上かけてゆっくりと加えられた。混合物は、マイナス78℃で2時間攪拌され、トリ−n−ブチル塩化錫(10cm3、36.8mm
ol)が、該混合物に5分以上で添加され、ドライアイス/アセトン浴から分離される前にマイナス78℃で1時間攪拌された。混合物は10%のNH4Cl水溶液(20cm3)中にクエンチされる前に室温中でさらに3時間攪拌される。水溶層は分離され、ジクロロメタン(DCM、2×10cm3)によって抽出された。DCM抽出部及びエーテル部は
MgSO4によって乾燥され、ろ過された。溶媒は完全に分離された。蒸留により、過剰なトリ−n−ブチル塩化錫を除去することによって、薄黄色の油として、R2を12.0g(99%)を得た。
λmax(CH2Cl2)/nm 277 (ε/dm3mol-1cm-1 826), 及び 284sh (660); δH(200 MHz; CDCl3) 0.81-1.09 (15 H, m, Me), 1.21-1.81 (27 H, m, CH2 & CH), 3.84 (2 H, m, ArOCH2),
6.91 (2 H, m, ArH), 及び 7.36 (2 H, m, ArH).
3,5−ジ[4’−(2”−エチルヘキシロキシ)フェニル]ベンズアルデヒド
方法1
2(8.50g、17.2mmol)、3,5−ジ−ブロモベンズアルデヒド(1.18g、4.47mmol)、CuI(790mg、4.15mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(790mg、0.684mmol)及び蒸留されたトリエチルアミンの20cm3の混合物が還流器によりアルゴン下で14時間加
熱された。反応混合物は、冷却され、DCMを溶離液として用い、シリカゲルのプラグを通してろ過された。ろ液は回収され、茶黄色油になるまで溶媒は完全に分離された。
νmax/cm-1 (neat) 1700 (C=O);λmax(CH2Cl2)/nm 247 (ε/dm3mol-1cm-1 22406), 274 (27554), 及び 339sh (1817); δH(400 MHz; CDCl3) 0.88-1.01 (12 H, m, Me), 1.30-1.61 (16 H, m, CH2), 1.73-1.84 (2 H, m, CH), 3.94 (4 H, m, ArOCH2), 7.04 (4 H, m, ArH), 7.62 (4 H, m, ArH), 7.99 (3 H, s, ArH), 及び 10.13 (1 H, s, CHO);δC(100 MHz; CDCl3) 11.1, 14.1, 23.1, 23.9, 29.1, 30.5, 39.4, 70.6, 115.0, 126.0, 128.2, 130.8, 131.9, 137.4, 142.3, 159.6, 及び 192.5; m/z [CI(NH3)] 533 (MNH4+), 及び 515 (M+).
方法2
4B(213mg、0.851mmol)、3,5−ジ−ブロモベンズアルデヒド(98mg、0.370mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(30mg、0.026mmol)、2MのNa2CO3溶液(0.5cm3)、Et
OH(0.5cm3)及びトルエン(1.1cm3)の混合物が脱ガスされ、還流器によりアルゴン下で18時間加熱された。混合物は冷却された。水(4cm3)及びエーテル(
5「cm3)が混合物に添加され、2相に分離された。水溶液層はエーテル(3×5cm3)により抽出された。有機層及びエーテル抽出物は結合され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過された。溶媒は完全に分離された。残留物は軽油(60−80℃)を溶離液として用いてシリカゲルのカラム・クロマトグラフィー(各回、半分の量)により精製され、無色の油(172mg、90%)として3が得られた。
4―(2’−エチルへキシロキシ)フェニルボロン酸
t−ブチルリチウム(1.7M、66.0cm3、112mmol)がアルゴン雰囲気
中において、無水THF300cm3中のG0−Br1(20.0g、70.1mmol
)の冷却(ドライアイス/アセトン浴)溶液に加えられた。混合物は、マイナス78℃で1時間攪拌され、トリメチル硼酸塩(57.2cm3、421mmol)が、該冷却混合
物にゆっくりと添加された。反応物は、ドライアイス/アセトン浴から分離される前にマイナス78℃で2時間攪拌された。混合物は3MのHCl水溶液(30cm3)中にクエ
ンチされる前に室温中でさらに2.5時間攪拌された。2層に分離された。水溶層はジクロロメタン(DCM、3×30cm3)によって抽出された。有機層及びDCM抽出物は
結合され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過され、溶媒は完全に分離された。エチルアセテート−軽油(1:10)を用いてシリカゲルのカラム・クロマトグラフィーにより精製され、次に、溶離液としてエチルアセテート−DCM(0:1から1:3まで)によって、2つの大きな帯域が得られた。無色の油として極性の低い化合物4Aである。δH(200 MHz; CDCl3) 0.81-1.05 (6 H, m, Me), 1.22-1.62 (8 H, m, CH2), 1.68-1.88 (1 H, m, CH), 3.91 (2 H, m, ArOCH2), 6.98 (2 H, m, ArH), 及び 7.77 (2 H, m, ArH);
及び より極性化合物 三量体, 4B, 8.40 g 無色油として; δH(200 MHz; CDCl3) 0.85-1.07 (6 H, m, Me), 1.30-1.64 (8 H, m, CH2), 1.70-1.90 (1 H, m, CH), 3.95 (2 H, m, ArOCH2), 7.03 (2 H, m, ArH), 及び 8.18 (2 H, m, ArH).
注記)4Aまたは4Bのどちらかの化合物が次世代のデンドライドを形成する反応として使用され得る。4A又は4Bのどちらかの2量体において、HNMRにおける陽子の数が割合として考慮されるべきである。
3,5−ジ[2”−エチルヘキシロキシ]フェニル
ボロン酸4B(7.90g、31.6mmol)、1,3,5−トリブロモベンゼン(4.53g、14.4mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(1.16g、1.00mmol)、2MのNa2CO3溶液(15cm3)、Et
OH(15cm3)及びトルエン(43cm3)の混合物が脱ガスされ、還流器(浴温101℃)によりアルゴン下で22時間加熱された。混合物は冷却された。水(20cm3)
及びエーテル(30cm3)が混合物に添加され、2相に分離された。水溶液層はエーテ
ル(3×20cm3)により抽出された。有機層及びエーテル抽出物は結合され、無水マ
グネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過された。溶媒は完全に分離された。残留物は軽油(60−80℃)を溶離液として用いてシリカゲルのカラム・クロマトグラフィーにより精製され、無色の油として5が6.04g(74%)得られた。
δH(200 MHz; CDCl3) 0.82-1.02 (12 H, m, Me), 1.26-1.60 (16 H, m, CH2), 1.70-1.83
(2 H, m, 2 x CH), 3.90 (4 H, m, ArOCH2), 6.99 (4 H, m, ArH), 7.54 (4 H, m, ArH), 及び 7.62 (3 H, s, ArH); m/z [MALDI] 566 (M+). さらに、 無色の油が分離された3
重置換化合物;δH(200 MHz; CDCl3) 0.82-1.02 (18 H, m, Me), 1.25-1.63 (24 H, m, CH2), 1.70-1.83 (3 H, m, CH), 3.90 (6 H, m, ArOCH2), 7.01 (6 H, m, ArH), 7.62 (6 H, m, ArH), 及び 7.65 (3 H, s, ArH); m/z [APCI+] 692 (MH+).
t−ブチルリチウム(1.7M、3.0cm3、5.15mmol)がアルゴン雰囲気
中において、無水THF18cm3中のアリ-ル臭化物 5(1.82g、3.22mmol)の冷却(ドライアイス/アセトン浴)溶液に加えられた。混合反応物は、濃赤茶色に変色しつつ、マイナス78℃で1時間攪拌された。トリ−n―ブチル硼酸塩(5.2cm3、19.3mmol)が、該冷却混合物にゆっくりと添加された。混合物は、ドライア
イス/アセトン浴から分離される前にマイナス78℃で1時間攪拌された。混合物は3MのHCl水溶液(7cm3)中にクエンチされる前に室温中でさらに3.5時間攪拌され
た。2層に分離された。水溶層はジクロロメタン(DCM、3×5cm3)によって抽出
された。有機層及びDCM抽出物は結合され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過され、溶媒は完全に分離された。エチルアセテート−軽油(1:10)を用いてシリカゲルのカラム・クロマトグラフィーにより精製され、次に、溶離液としてエチルアセテート−DCM(1:4)によって、無色の油として6が1.63g(96%)得られた。6の構造は完全には判明されていないが、優れた成果物におけるより高い世代を構成しえる。
3,5−ジ{3’,5’−ジ[4”−(2’’’−エチルヘキシロキシ)フェニル]ベンズアルデヒド
G1−BX26(6.30g、11.9mmol)、3,5−ジブロモベンズアルデヒ
ド(1.04g、3.96mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(320mg、0.277mmol)、2MのNa2CO3溶液(11cm3)
、EtOH(11cm3)及びトルエン(26cm3)の混合物が脱ガスされ、還流器(浴温95℃)によりアルゴン下で17時間加熱された。残留オレンジ色の混合物は冷却された。水(20cm3)及びエーテル(20cm3)が混合物に加えられた。2相に分離され
た。水溶液層エーテル(3×30cm3)によって抽出された。有機層及びエーテル抽出
物は乾燥されて無水マグネシウム硫酸塩となりろ過された。溶媒は完全に分離された。残留物はアセテート−軽油(0:1から1:40まで)を溶離液として用いてシリカゲルのカラム・クロマトグラフィーにより精製され、無色の油として7が4.00g(94%)得られた。
δH(200 MHz; CDCl3) 0.83-1.05 (24 H, m, Me), 1.25-1.60 (32 H, m, CH2), 1.65-1.89
(4 H, m, CH), 3.91 (8 H, m, ArOCH2), 7.03 (8 H, m, ArH), 7.65 (8 H, m, ArH), 7.79 (6 H, s, ArH), 8.22 (2 H, s, ArH), 8.25 (1 H, s, ArH), 及び 10.22 (1 H, s, CHO).
3,5−ジ{3’,5’−ジ[4”−(2’’’−エチルヘキシロキシ)フェニル]フェニル}フェニル臭化物
6(313mg、0.591mmol)、1,3,5−トリブロモベンゼン(71.5mg、0.227mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(18.3mg、0.016mmol)、2MのNa2CO3溶液(0.3cm3)、E
tOH(0.3cm3)及びトルエン(0.7cm3)の混合物が脱ガスされ、還流器(浴温95℃)によりアルゴン下で24時間加熱された。残留オレンジ色の混合物は冷却され、エーテルを分離液としてシリカゲルのプラグを通過した。ろ過物は回収され、溶媒は完全に分離された。残留物は軽油を溶離液として用いてシリカゲルのカラム・クロマトグラフィーにより精製され、無色の油として8が213mg(83%)得られた。
δH(200 MHz; CDCl3) 0.83-1.05 (24 H, m, Me), 1.26-1.64 (32 H, m, CH2), 1.68-1.89
(4 H, m, CH), 3.94 (8 H, m, ArOCH2), 7.05 (8 H, m, ArH), 7.61-7.94 (16 H, m, ArH), 及び 8.04 (1 H, s, ArH).
1,4−ビス{3’,5’−ジ[4”−(2’’’−エチルヘキシロキシ)フェニル]スチリル}ベンゼン
無水性TFTが、アルゴン雰囲気中室温下においてG1−CHO 3(302mg、0.587mmol)、1,4ビス(メチレンジメチルホスホネート)ベンゼン(91mg、0.281mmol)及びカリウム―t―ブトキシド(79mg、0.704mmol)の混合物に加えられた。混合物は、19時間攪拌された後、混合物は0.5cm3の水
中にクエンチされた。混合物は無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、溶離液としてエチルアセテート−DCMを用いてシリカゲルのプラグを通過させた。ろ過物は収集され溶媒は除去された。残留混合物はエチルアセテート−軽油(1:10)を溶離液として用いてシリカゲルのカラム・クロマトグラフィーにより精製され、異性体の混合物としてG1−DSBが得られた。
δH(200 MHz; CDCl3) 0.85-1.05 (24 H, m, Me), 1.26-1.67 (32 H, m, CH2), 1.69-1.90
(4 H, m, CH), 3.94 (8 H, m, ArOCH2), 7.05 (8 H, m, ArH), 7.28 (4 H, m, ArH), 7.55-7.72 (18 H, ArH & vinyl H); m/z [MALDI] 1099 (M+).
5,10,15,20−テトラ{3’,5’−ジ[4”−(2’’’―エチルへキシロキシ)フェニル]フェニル}ポルフィネート亜鉛(II)
G1−CHO3(420mg,0.816mmol)、蒸留されたピロール(0.12cm3、1,73mmol)、亜鉛アセテート2水化物(730mg,3.33mmol
)及びプロピオン酸7cm3の混合物が還流器で5時間加熱された。混合物は冷却され、
DCM−石油(1:4)を溶離液としてシリカゲルのプラグを通過した。主要な群は回収され、溶媒は完全に分離された。残留物はDCM−軽油(1:4)を溶離液として用いてシリカゲルのカラム・クロマトグラフィーにより精製され、青紫色の個体として10が120mg(6%)得られた。
δH(200 MHz; CDCl3) 0.81-1.01 (48 H, m, Me), 1.20-1.62 (64 H, m, CH2), 1.63-1.86
(8 H, m, CH), 3.90 (16 H, m, ArOCH2), 7.05 (16 H, m, ArH), 7.85 (16 H, m, ArH),
8.18 (4 H, s, ArH), 8.43 (8 H, m, ArH), 及び 9.20 (8 H, s, β-ピロリック H); m/z [MALDI] 2311 (M+).
5,10,15,20−テトラ(3’,5’−ジ{3”,5”−ジ[4’’’―(2""―エチルへキシロキシ)フェニル]フェニル}フェニル)ポルフィネート亜鉛(II)
G2−CHO7(583mg,0.542mmol)、蒸留されたピロール(0.09cm3、1.30mmol)、亜鉛アセテート2水化物(500mg,2.28mmol
)及びプロピオン酸4.6cm3の混合物が還流器で18時間加熱され、室温まで冷却さ
れた。混合物は、DCM−軽油(1:4)を分離液としてシリカゲルのプラグを通過した。主要な群は回収され、溶媒は完全に分離された。残留物はDCM−軽油(1:4)を溶離液として用いてシリカゲルのカラム・クロマトグラフィーにより精製され、青紫色の個体として11が約130mg(約5%)得られた。
λmax/nm (薄膜) 270, 433, 554, 及び 592; δH(200 MHz; CDCl3) 0.75-1.01 (96 H, m,
Me), 1.18-1.59 (128 H, m, CH2), 1.60-1.81 (16 H, m, CH), 3.83 (32 H, m, ArOCH2), 6.94 (32 H, m, ArH), 7.62 (32 H, m, ArH), 7.52 (8 H, s, ArH), 8.00 (16 H, m, ArH), 8.43 (4 H, s, ArH), 8.65 (8 H, m, ArH), 及び 9.26 (8 H, s, β-ピロリックH).
9−プロピルフルオレン(2)、9,9−ジプロピルフルオレン(3)及び2,7−ジブロモ−9,9−ジプロピルフルオレン(4)が次のKelly et al, Chem. Research(M)1997,2701にしたがって得ることができる。
化合物(5)
t−ブチルリチウム(ペンタン中1.7M、8.5cm3、0.015mol)がアル
ゴン雰囲気中マイナス78℃において、無水THF(100cm3)中の2,7-ジブロロ−9,9−ジプロピルフルオレン(4)(2.50g、6.00mmol)溶液に加えられた。溶液は、1時間攪拌され、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロレーン(4.0g、0.022mol)が添加された。溶液は室温まで温められ、3時間攪拌され、水(100cm3)及びジエチルエーテル(100
cm3)が加えられた。水溶層は分離され、ジエチルエーテル(100cm3)により洗浄され、有機層が結合され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過され、カラム・クロマトグラフィー(シリカゲル、DCM:石油エーテル40−60℃が1:4で1:2に溶離)によって精製され、DCMから再結晶化(メタノールが白い結晶固体を生成する)した薄黄色粉末に濃縮された。
収集量 1.7 g (56 %);δH(200 MHz; CDCl3) 7.75 (m, 6 H), 2.0 (t, 4 H) , 1.39 (s, 2
4 H), 0.62 (m, 10 H); m/z [APCI+] 503 (M+), 125, 124, 123, 122; νmax(KBr)/cm-1 3436, 2959, 1608, 1573, 1475, 1424, 1348, 1239, 1147, 1112, 964, 846, 701
化合物(8)は、Beaupre al, Macromol.Rapid Commumu.,2000,21,1013にしたがって得ることができる。
l}−9,9−ジヘキシルフルオレン(10)
トルエン(0.5cm3)及びエタノール(0.8cm3)中のG1−ボロン酸(9)[実施例6のG1−BX2](190mg,3.58×10-4mol)、2,7−ジブロモ
−9,9−ジヘキシルフルオレン(7)(71mg,1.4×10-4mol)及びテトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(13mg,1.1×10-5mol)、及び水溶性ナトリウムカーボネート(2M、0.2cm3)がアルゴン雰囲気下18
時間還流器により加熱された。水(5cm3)及びDCM(15cm3)が加えられた。有機層が分離され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過され、カラム・クロマトグラフィー(シリカゲル、DCM:石油エーテル40−60℃、1:2)によって濃縮され、白いガラス状固体を生成した。
収集量 105 mg (58%); (実測値: C, 85.77; H, 9.39. 理論値 C, 85.66; H, 9.43); δH(200 MHz; CDCl3) 7.62-7.90 (m, 20 H), 7.08 (d, 8 H), 3.80 (d, 8 H), 2.12 (t, 4 H), 1.80 (t, 4 H), 1.80 (5, 4 H), 0.72-1.65 (m, 78 H); νmax(KBr)/cm-1 3436, 2926, 1609, 1512. 1439, 1285, 1250, 1176, 1033, 822; m/z [MALDI] 1304 (M+)
5'−yl]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロレーン(12
)
t−ブチルリチウム(ペンタン中1.7M、5.35cm3、9.11×10-3mol
)がアルゴン雰囲気中マイナス78℃において、無水THF(50cm3)中のG1―臭
化物(11:実施例5で準備されたものと同じ)溶液にゆっくりと加えられた。溶液は、マイナス78℃で1時間攪拌され、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロレーン(4.0cm3、22mmol)が加えられ、室温ま
でゆっくりと暖められ、3時間攪拌された。ジエチルエーテル(75cm3)が加えられ
、溶液は水(2×30cm3)で洗浄された。水溶層が結合され、ジエチルエーテル(2
×30cm3)により洗浄された。有機層が結合され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥さ
れ、ろ過され、カラム・クロマトグラフィー(シリカゲル、DCM:石油エーテル60−80℃が1:1でDCMに溶離)によって精製され、薄黄色の油に濃縮され、白いガラス状固体を生成した。
収集量 2.4 g (64 %); δH(200 MHz; CDCl3) 7.98 (d, 2 H), 7.84 (m, 1 H), 7.63 (d, 4 H), 7.00 (d, 4 H), 3.91 (d, 4 H), 1.78 (m, 2 H), 1.30-1.60 (m, 28 H), 0.98 (t,
12 H)
l}−フルオレン(14)
2,7−ジブロモフルオレン(13)(Kelly et al loc.cit)(100mg,3.10×10-4mol),G1−ブロラン(12)(0.47g,7.7×10-4mol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(15mg,1.3×10-5mol)、水溶性ナトリウムカーボネート(2M、0.5cm3)及
びエタノール(0.3cm3)がアルゴン雰囲気下24時間還流器により加熱された。D
CM(20cm3)及び希釈HCl(3M,15cm3)が加えられ、有機層が分離され、水(2×10cm3)で洗浄され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過され、カラ
ム・クロマトグラフィー(シリカゲル、石油エーテル40−60℃が4:1の石油エーテ
ル40−60℃とDCMに溶離)によって薄茶色の油に濃縮され、白いガラス状固体(210mg(60%))を生成した。
l}9,9ジプロピルフルオレン(16)
G1−Br(11)(実施例5)(500mg,8.85×10-4mmol)、化合物5(150mg,2.98×10-4mmol)、トルエン(2.5cm3)中テトラキス
(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(70mg,8.1×10-5mol)、メタノール(0.8cm3)、メタノール(0.8cm3)及び水溶性ナトリウムカーボネート(2M、2.5cm3)混合物がアルゴン雰囲気下24時間還流器により加熱された
。DCM(20cm3)及び希釈HCl(3M,20cm3)が加えられ、水溶層が分離され、DCM(20cm3)で洗浄され、有機層が結合され、無水マグネシウム硫酸塩に乾
燥され、ろ過され、カラム・クロマトグラフィー(シリカゲル、DCM:石油エーテル40−60℃、1:4が1:2に溶離)によって黄色の油に濃縮され、白いガラス状固体を
生成した。
収集量 0.27 g (74 %); (実測値: C, 85.09; H, 9.46. 理論値 C, 85.66; H, 9.09); δH(200 MHz; CDCl3) 7.62-7.90 (m, 20 H), 7.04 (d, 8 H), 3.92 (d, 8 H), 2.12 (t, 4 H), 1.80 (t, 4 H), 1.25-1.65 (m, 32 H), 0.95 (m, 24 H), 0.72 (m, 10 H); νmax(KBr)/cm-1 2926, 1608, 1512, 1465, 1439, 1250, 1176, 1035
ヘキシルフルオレン(17)
トルエン(2.5cm3)、メタノール(0.8cm3)及び水溶性ナトリウムカーボネート(2M、0.8cm3)中のG1−臭化物(15)(350g,7.68×10-4mol)、化合物8(150mg,2.56×10-4mol)、中テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(50mg,5.3×10-5mol)、がアルゴン雰囲気下20時間還流器により加熱された。DCM(20cm3)及び希釈HCl(3M,2
0cm3)が加えられ、水溶層が分離され、DCM(10cm3)で洗浄され、有機層が結合され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過され、カラム・クロマトグラフィー(シリカゲル、DCM:石油エーテル60−80℃、1:6が1:4に溶離)によって黄色の油に濃縮され、白いガラス状固体を生成した。
収集量 149 mg (54 %); δH(200 MHz; CDCl3) 7.62-7.90 (m, 20 H), 7.04 (d, 8 H), 4.05 (t, 8 H), 2.05 (t, 4 H), 1.81 (5, 8 H), 1.51 (5, 8 H), 1.05 (m, 10 H), 0.72 (m, 10 H); νmax(KBr)/cm-1 2928, 1609, 1512, 1473, 1440, 1284, 1250, 1177, 823.
2,7-ビス{3,5−ジ[4−(ブトキシ)フェニル]フェン−1−yl}9,9ジプ
ロピルフルオレン(18)
トルエン(2.5cm3)、水溶性ナトリウムカーボネート(2M、0.8cm3)及びエタノール(4cm3)中の化合物(5)(150mg,2.98×10-4mmol)、
化合物15(400mg,8.80×10-4mmol)、中テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(70mg,8.×10-5mol)、がアルゴン雰囲気下3時間還流器により加熱された。DCM(10cm3)及び希釈HCl(3M,5cm3)が加えられ、水溶層が分離され、DCM(2×5cm3)で洗浄され、有機層が結合され
、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過され、黄色の油に濃縮され、カラム・クロマトグラフィー(シリカゲル、DCM:石油エーテル40−60℃、1:2)によって、白いガラス状固体を生成した。
収集量 158 mg (53 %); (実測値: C, 85.45; H, 7.95. 理論値 C, 85.67; H, 7.90); δH(200 MHz; CDCl3) 7.72 (m, 20 H), 7.05 (m, 7 H), 4.08 (t, 8 H), 2.50 (t, 4 H), 1.82 (5, 8 H), 1.54 (5, 8 H), 1.02 (t, 12 H), 0.72 (m, 10 H); νmax(KBr)/cm-1 3436
, 2955, 1609, 1512, 1473, 1439, 1283, 1249, 1176, 822; m/z [MALDI] 994 (M+)
(17)及び(18)の準備のために使用されたG1−臭化物(15)が次のように用意され、図8に示されている。
G0−Br 4-ブトキシフェニルブロミド,32
無水性DMSO(モリキュラーシーブ によって乾燥されている)(250cm3)中の
KOH(48g,856mmol)の懸濁液が完全に脱ガスされた。p−ブロモフェノール(34.6g,200mmol)及び1−ブロモブタン(142cm3,800mmo
l)が混合物に加えられた。反応物は氷浴で冷却される前にアルゴン雰囲気下21時間室温で攪拌された。氷/水(〜200cm3)が混合物に加えられた。2相に分離された。
水溶性層は、石油(40−60℃)(3×100cm3)によって抽出された。有機層と
石油抽出物は結合され、塩水(1×150cm3)で洗浄され、(MgSO4)に乾燥された。溶媒は、薄黄色の油を分離させるために分離させた。軽油を用いたシリカゲルのカラム・クロマトグラフィーによって、4−ブトキシフェニル臭化物及び高真空によって分離された1-ブロモブタン少量が得られ、黄色い油として32が44.1g(96%)が分
離された。
(実測値: C, 52.3; H, 5.8. C10H13BrO 理論値 C, 52.4; H, 5.7%); δH(400 MHz; CDCl3) 0.99 (3 H, t, J 7.4 Hz, Me), 1.46-1.58 (2 H, m, CH2), 1.72-1.83 (2 H, m, CH2),
3.93 (2 H, t, J 6.5 Hz, ArOCH2), 6.79 (2 H, m, ArH), 及び 7.37 (2 H, m, ArH);
δC(101 MHz; CDCl3) 13.8, 19.2, 31.2, 67.9, 112.5, 116.3, 132.1, 及び 158.2; m/z
[EI] 228, 230 (M+).
1−ブトキシ−4−(4',4',5',5'−テトラメチル−1',3',2'−ジオキサボ
ロラン−2'−yl)ベンゼン,33
t−ブチルリチウム(1.5M、23.4cm3、35.1mmol)がアルゴン雰囲
気中において、無水THF90cm3中の冷却(ドライアイアス/アセトン浴)溶媒32
(5.00g,21.9mmol)に加えられた。混合物は、マイナス78℃で1時間攪拌され、2−イソプロポキシ−4,4,5,5,−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(5.4cm3,26.3mmol)が該冷却混合物にゆっくりと添加された。
混合物は、ドライアイス/アセトン浴から分離される前にマイナス78℃で2時間攪拌された。混合物はH2O(40cm3)中にクエンチされる前に室温中でさらに22時間攪拌された。2相に分離された。水溶層はエーテル(3×30cm3)によって抽出された。
有機層及びエーテル抽出物は結合され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過され、溶媒は完全に分離された。これら原料混合物はエチルアセテート−軽油(0:1から1:10)を溶離液として用いてシリカゲルのカラム・クロマトグラフィーにより精製され、薄黄色の油として33が4.09g(68%)得られた。
(実測値: C, 69.5; H, 9.1. C16H25BO3 理論値 C, 69.6; H, 9.1; N, 5.0%); δH(400 MHz; CDCl3) 0.99 (3 H, t, J 7.4 Hz, Me), 1.35 (12 H, s, Me), 1.46-1.59 (2 H, m, CH2), 1.73-1.84 (2 H, m, CH2), 4.00 (2 H, t, J 6.5 Hz, ArOCH2), 6.90 (2 H, m, ArH), 及び 7.76 (2 H, m, ArH); δC(101 MHz; CDCl3) 13.8, 19.2, 24.8, 31.2, 67.4, 83.5, 113.8, 136.5, 及び 161.7; m/z [EI] 276 (M+).
3,5−ジ(4'−ブトキシフェニル)フェニル臭化物、15(図5も参照)
臭素化合物33(3.80g,13.8mmol)、1,3,5−トリ臭化ベンゼン(1.97g,6.25mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(400mg,0.346mol)、2MのNa2CO3(6cm3)及びEtOH
(6cm3)及びトルエン(18cm3)がアルゴン雰囲気下69時間還流器により加熱さ
れた。混合物は冷却された。水(5cm3)及びエーテル(5cm3)が混合物に加えられた。2相に分離された。水溶層は、エーテル(3×20cm3)で抽出された。有機層及
びエーテル抽出物が結合され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥された。溶媒は完全に分離された。残部は、溶離液として軽DCM:軽油60−80℃(0:1から1:20)を用いたカラム・クロマトグラフィーによって精製され、白い固体として15を1.71g(60%)が得られた。
(実測値: C, 68.7; H, 6.5. C26H29BrO2 理論値 C, 68.9; H, 6.5%); δH(400 MHz; CDCl3) 0.99-1.09 (6 H, m, Me), 1.50-1.63 (4 H, m, CH2), 1.79-1.90 (4 H, m, CH2), 4.03 (4 H, t, J 6.5 Hz, ArOCH2), 7.00 (4 H, m, ArH), 7.54 (4 H, m, ArH), 及び 7.63 (3 H, m, ArH); δC(101 MHz; CDCl3) 13.9, 19.3, 31.3, 67.8, 114.8, 123.2, 123.8, 127.8, 128.2, 132.0, 143.2, 及び 159.2; m/z [EI] 452, 454 (M+).
その他に、トリ置換製品 717 mg (22%)が白い固体として分離された。; (実測値: C, 82.3; H, 8.1. C36H42O3 requires C, 82.7; H, 8.1%); δH(500 MHz; CDCl3) 1.02 (9 H, t, J 7.4 Hz, Me), 1.50-1.60 (6 H, m, CH2), 1.78-1.89 (6 H, m, CH2), 4.04 (6 H, t,
J 6.5 Hz, ArOCH2), 7.02 (6 H, m, ArH), 7.63 (6 H, m, ArH), 及び 7.67 (3 H, m, ArH); δC(126 MHz; CDCl3) 13.8, 19.2, 31.2, 67.7, 114.7, 123.6, 128.2, 133.5, 141.7, 及び 159.8; m/z [MALDI] 522, 523, 524 (M+).
2,7-ビス(3,5−ジ[3,5−ジ[4−(2−エチルヘキシロキシ)フェニル]フェン−1−yl}フェン−l−yl−9−9−ジヘキシルフルオレン(20)
トルエン(3cm3)、メタノール(2cm3)及び水溶性ナトリウムカーボネート(2M、2cm3)中のG2臭化物(19[実施例8において準備された8と同じ](1.0
0g,8.89×10-4mol)、化合物8(173mg,2.96×10-4mol)、中テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(70mg,8.1×10-5mol)の混合物がアルゴン雰囲気下20時間還流器により加熱された。DCM(20cm3)及び希釈HCl(3M,20cm3)が加えられ、水溶層が分離され、DCM(10cm3)で洗浄され、有機層が結合され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過さ
れ、カラム・クロマトグラフィー(DCM:石油エーテル60−80℃、1:6が1:4に溶離)によって精製され、白いガラス状固体を生成した。
(実測値: C, 85.16; H, 9.40.理論値 C, 85.66; H, 9.06); νmax(KBr)/cm-1 3436, 2927, 1609, 1589, 1512, 1463, 1285, 1249, 1177, 826 m/z [MALDI] 2425 (MH+)
G2−BX2
G2−BX2(21)が次のように用意された(図8参照)。
t−ブチルリチウム(1.7M、0.4cm3、0.644mmol)がアルゴン雰囲
気中において、無水THF3cm3中の実施例8で用意されたアリール臭化物G2−Br
(454mg,0.403mmol)の冷却(ドライアイアス/アセトン浴)溶媒に加えられた。混合物は、マイナス78℃で1.5時間攪拌された。トリブチル硼酸塩(0.7cm3,2.59mmol)が混合物に添加され、3MのHCl水溶液(1cm3)中にクエンチされる前に室温中でさらに3時間攪拌された。2相に分離された。水溶層はエーテル(3×4cm3)によって抽出された。有機層及びエーテル抽出物は結合され、塩水(
1×8cm3)で洗浄され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥された。溶媒は完全に分離さ
れた。エチルアセテート−軽油(0:1から1:10)を溶離液として用いてシリカゲルのカラム・クロマトグラフィーにより精製され、薄黄色の油として21が376mg(〜86%)得られた。こここで、BX2は臭素系機能原子団を表し、B(OBu)2は部分的に水素化されている。
δH(200 MHz; CDCl3) 0.83-1.02 (24 H, m, Me), 1.22-1.62 (32 H, m, CH2), 1.65-1.83
(4 H, m, CH), 3.91 (8 H, m, ArOCH2), 7.02 (8 H, m, ArH), 7.64 (8 H, m, ArH), 7.72-7.83 (6 H, m, ArH), 及び 8.02-8.12 (3 H, m, ArH).
2,7-ビス(3,5−ジ{3,5−ジ[4−(2−エチルヘキシロキシ)フェニル]フ
ェン−1−yl}フェンー1−yl)フルオレン(22)
G2−BX2(21)(図8)(148mg,0.136mol)、2,7−ジ臭化フ
ルオレン(13)(17mg,0.054mol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(5mg,4.3×10-6mol)、水溶性ナトリウムカーボネート(2M、0.2cm3)、エタノール(0.2cm3)及びトルエン(0.5cm3)
が脱ガスされ、アルゴン雰囲気下20時間還流器により加熱された。原料はカラム・クロマトグラフィー(シリカゲル、石油エーテル40−60℃が石油エーテル40−60℃:エチルアセテートが10:1に溶離)によって精製され、さらに、カラム・クロマトグラフィー(シリカゲル、石油エーテル40−60℃が石油エーテル40−60℃:エチルアセテートが30:1に溶離)によって精製された。
収集量 36.4 mg (30 %) δH(400 MHz; CDCl3) 7.74-8.02 (m, 24 H), 7.65 (d, 16 H), 7.03 (d, 16 H), 4.13 (s, 2 H), 3.92 (d, 16 H), 1.77 (m, 8H), 1.25-1.60 (m, 64), 0.85-1.00 (m, 48 H), m/z [MALDI] 2255 (M+). The G2-Bx2 (21)が次のように用意され
た(図8参照)。
2−ブロモ−9,9−ジヘキシフルオレン(24)9,9,9',9'−テトラヘキシル−2,2'−ビフルオレニル(26)及び7,7'−ジブロモ−9,9,9',9'−テトラヘキシル−[2,2']ビフルオレニル(27)がLee et al, Thin S
olid Films,2000,363にしたがって得ることができ、一方、2−(9,9−ジヘキシフルオレン−2−yl)−4,4,5,5−テトラメチル−1−1,3,2−ジオキサボロラン(25)がRager et al, Macromolecules,1977,30,7686にしたがって得ることができる。
]テルフェニル−5'−yl]−9,9,9',9'−テトラヘキシル−[2,2']−ビフルオレニル(28)
水溶性ナトリウムカーボネート(2M、0.5cm3)、エタノール(0.5cm3)及びトルエン(2cm3)中の化合物(27)(150mg,1.82×10-4mmol)
、化合物12(図5)(79mg,4.55×10-4mmol)及びテトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(16mg,1.37×10-5mol)の混合物がアルゴン雰囲気下24時間還流器により加熱された。DCM(10cm3)及び希釈H
Cl(3M,5cm3)が加えられ、有機層が分離され、水(10cm3)で洗浄され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過され、カラム・クロマトグラフィー(シリカゲル、DCM:石油エーテル40−60℃、4:1)によって茶色の油に濃縮され、白いガラス状固体を生成した。
収集量 124 mg (42%); (実測値: C, 84.78; H, 9.56; 理論値 C, 86.60; H, 9.49); δH(200 MHz; CDCl3) 7.61-7.85 (m, 26 H) 7.04 (m, 8 H), 3.98 (d, 8 H), 2.10 (t, 4 H),
1.78 (m, 4 H), 0.72-1.60 (m, 78 H); νmax(KBr)/cm-1 2926, 1608, 1512, 1464, 1441, 1284, 1251, 1176, 1034, 815; m/z [MALDI] 1635 (M+)
2,7−ジブロモ−9,9−ジヘキシルフルオレン(7)(8.0g,16mmol)、2−トリブチルスタニルチオフェン(2.98g,8.0mmol)、テトラキス(ト
リフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(200mg,1.73×10-4mol)、水溶性ナトリウムカーボネート(2M、2cm3)、トルエン(5cm3)及びエタノール(2cm3)混合物がアルゴン雰囲気下24時間還流器により加熱された。トルエン及び
エタノールが分離され、へキサン(10cm3)及び水溶性KI(2%,10cm3)が添加され、混合物は1時間強く攪拌された。ジエチルエーテル(10cm3)及び希釈HC
l(3M,10cm3)が加えられ、水溶層が分離され、ジエチルエーテル(2×10c
m3)で洗浄された。有機層が結合され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過され
、カラム・クロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン)によって精製された暗い深緑色の油に濃縮された。
収集量 2.23 g (56%);δH(200 MHz; CDCl3) 7.08-7.75 (m, 9 H), 1.98 (m, 4 H), 1.10 (m, 12 H), 0.78 (t, 6 H), 0.65 (5, 4 H);νmax(KBr)/cm-1 3435, 2856, 1456, 1377, 1062, 812, 694; m/z [APCI+] 496 (MH+), 417
NBS(0.73g,4.11×10-3mol,新しく再結晶化した)が、還流器で加熱されているクロロホルム(20cm3)中の2−(7−ブロモ−9,9−ジヘキシルフ
ルオレン−2−yl)チオフェン(29)(1.85g,3.74×10-3mol)及び氷酢酸(20cm3)溶媒にゆっくりと添加された。溶媒は、さらに3分間加熱され、室
温まで冷却され、水溶性ナトリウムメタ重亜硫酸塩溶液(10cm3)が添加された。有
機層が分離され、水(2×10cm3)及び水溶性ナトリウムカーボネ―トで洗浄され、
無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過され、緑色の油に濃縮された。
収集量 2.08 g (97%)δH(200 MHz; CDCl3) 7.42-7.72 (m, 6 H), 7.14 (d, 1 H), 7.08 (d, 1 H), 1.98 (m, 4 H), 1.10 (m, 12 H), 0.78 (t, 6 H), 0.68 (5, 4 H);νmax(KBr)/cm-1 2954, 1599, 1456, 1245, 1062, 1005, 880, 814, 791
1';3',1"]テルフェニル−5'−yl]−9,9−ジヘキシル−フルオレン−2−yl}−チオフェン(31)
化合物30(200mg,3.48×10-4mol)、化合物12(図5)(530mg,8.71×10-4mol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(30mg,2.6×10-5mol)、水溶性ナトリウムカーボネート(2M、0.5cm3)、メタノール(0.5cm3)及びトルエン(2cm3)混合物がアルゴン雰囲
気下4日間還流器により加熱された。希釈HCl(3M,10cm3)及びDCM(10
cm3)が加えられ、有機層が分離され、水(10cm3)で洗浄され、無水マグネシウム硫酸塩に乾燥され、ろ過され、色の油に濃縮され、カラム・クロマトグラフィー(シリカゲル、DCM:ヘキサンが1:4)によって精製され、緑のガラス状固体が得られた。
収集量 220 mg, (46 %); (実測値: C, 83.58; H, 9.52; S, 2.26 理論値 C, 84.05; H, 9.02; S, 2.31); δH(400 MHz; CDCl3) 7.61-7.82 (m, 20 H), 7.45 (d, 1 H), 7.42 (d, 1 H), 7.04 (m, 8 H), 3.98 (d, 8 H), 2.10 (t, 4 H), 1.78 (m, 4 H), 0.72-1.60 (m, 78 H); νmax(KBr)/cm-1 2927, 1608, 1512, 1460, 1441, 1284, 1250, 1177, 1033, 825; m/z [MALDI] 1285 (M+)
1.ITO(12×12mm四方)をITO(4×12mm)ストリップに酸エッチン グする
2.10分間の超音波アセントン洗浄
3.10分間の超音波プロパン−2−ol洗浄
4.基板の乾燥窒素ガス流中での乾燥
5.基板の100W、5分間の酸素プラズマ処理
6.PEDOTの2500回転数/1分の水溶液からの回転
7.PEDOT層の85℃5分間の空気中での乾燥
8.スピンコーティングによるデンドリマー薄膜の積層
9.真空蒸発機中への基板の設定
10.1×10−6mBarの真空中での速度0.1nm/sの20nmのカルシウム
の蒸着
11.1×10−6mBarの真空中での速度0.1nm/sの100nmのアルミニ
ウムの蒸着
1.アミレン確定CHCl3中での6mg/mlに準備されたPVK溶液
2.前述した4000回転数/1分の薄膜回転
3.65℃、20分間の窒素雰囲気中での薄膜の乾燥
4.薄膜の自然冷却
5.トルエンからスピンコートされたデンドリマー表面層
各層からのEL発光のおおよそのCIEコーディネートは、31の平滑層の場合、xが0.16、yが0.2であり、28の平滑層の場合、xが0.17、yが0.09であり、31と28の混合物の場合、xが0.16であり、yが0.11である。
デンドリマー31(フルオレン−チオフェン核)の平滑層を用いた装置は28(ビフルオレン核)の平滑層を用いた場合よりより効率がよく、色は濃い青色より青緑である。よって、28及び31の混合物を用いた装置が濃い青色及び高い効率性を有するので、デンドリマーを混ぜるのが有利であり得る。正孔輸送層(PVK)の使用は、効率を改善し、装置の電圧の転換を低くすることができる。
Claims (21)
- 少なくとも、次の(化1)式を有する化合物を発光要素として組み込んだ発光装置。
(化1) 核−[デンドライト(−Q)a]n
ここで、核は原子または基を表し、nは最小1の整数を表し、Qは陽子または表面基を表し、aは整数を表す。デンドライトは、nが2以上のとき、同じか異なり、アリール基及び/又はヘテロアリール基のSP2混合環原子間の結合によってアリール基及び/又は
ヘテロアリール基が互いに結合した共役樹枝分岐状構造を表す。核は、2以上の共役樹枝状分岐が付着している(ヘテロ)アリール分岐基のSP2混合環原子に結合している最初の単一結合において終結する。ここで、同原子はデンドライトの一部を構成し、核及びデンドライトは冷光放射性である。ただし、同化合物は次のものではない。
- 少なくとも次の(化3)式を有する化合物を発光要素として組み込んだ発光装置であって、(化3) 核−[デンドライト(−Q)a]n
ここで、核は、窒素原子又は四面体型基以外の原子または基を表し、nは最小1の整数を表し、Qは陽子または表面基を表すし、aは整数を表す。デンドライトは、nが2と同じか異なり、アリール基及び/又はヘテロアリール基のSP2混合環原子間の結合によっ
てアリール基及び/又はヘテロアリール基が互いに結合した共役樹枝分岐状構造を表す。核は、1又はそれ以上の共役樹枝状分岐が付着している(ヘテロ)アリール分岐基のSP2混合環原子に結合している最初の単一結合において終結する。ここで、同原子はデンド
ライトの一部を構成し、核及びデンドライトは冷光放射性である。 - 少なくとも1つのデンドライトは、アリール基及び/又はヘテロアリール基のSP2混合環原子間の結合によってアリール基及び/又はヘテロアリール基が互いに結合した共役樹枝分岐状構造を表す請求項1又は2に記載の装置。
- 少なくとも1つのデンドライトは、フェニルではない少なくとも1つのアリール分岐基に直接結合しているフェニル分岐基を含む請求項1ないし3のいずれかに記載の装置。
- 少なくとも1つのデンドライトは、アリール結合によって1またはそれ以上のフェニル分岐基に結合するフェニル分岐基を含む請求項1ないし3のいずれかに記載の装置。
- 前記発光要素が溶液プロセスによって積層される請求項1ないし5のいずれかに記載の装置。
- 発光要素のデンドライトの末端アリール基が、表面基であり、同一又は異なる基であるQの1又はそれ以上によって置換されている請求項1ないし6のいずれかに記載の装置。
- 発光要素のホモ−ルモ(HOMO−LUMO)エネルギーギャップが核に対して末端のアリール基から減少する請求項1ないし7のいずれかに記載の装置。
- 発光要素の核が冷光放射性ではない請求項1〜8のいずれかに記載の装置。
- 発光要素の核が発光性ではなく、デンドライトのホモ−ルモ(HOMO−LUMO)エネルギーギャップが核の末端のアリール基から核の付着点まで減少する請求項1〜9のいずれかに記載の装置。
- 前記発光要素が収束軌道によって準備されている請求項1〜10のいずれかに記載の装置。
- 正孔又は電子輸送層を含む1又はそれ以上の他の材料の層共に前記発光要素の層を含む請求項1〜11のいずれかに記載の装置。
- 発光ダイオード(LED)である請求項1〜12のいずれかに記載の装置。
- デンドリマーが他のデンドリマー及び/又は高分子及び/又は分子化合物と混合されている請求項1〜12のいずれかに記載の装置。
- 少なくとも1つのQは、t−ブチルを含む分岐及び非分岐状アルキル、分岐及び非分岐状アルコキシ、ヒドロキシ、アルキルシラン、カルボキシ、カルバルコキシ及びビニル、更なる反応性アルケン、(メス)アクリレート、硫黄含有又はシリコン含有基、スルフォニル基、ポリエチル基、t−ブチルを含むC1からC15までのアルキル基、アミノ基、モノ
−、ジ−若しくはトリC1からC15までのアルキルアミン基、COOR基(ここで、Rは
水素又はC1からC15までのアルキル)、OR基(ここで、Rは水素、アリール、又はC1からC15までのアルキル若しくはアルケニル)、O2SR基(ここで、RはC1からC15までのアルキル又はアルケニル)、−SR基(ここで、Rはアリール、C1からC15
までのアルキル若しくはアルケニル)、−SiR3基(ここで、R基は同一又は異なり、
水素又はC1からC15までのアルキル若しくはアルケニル)、又はSR’基(R’はアリ
ール又はC1からC15までのアルキル若しくはアルケニル)、アリール、又はヘテロアリ
ールから選ばれる表面基である請求項1〜14のいずれかに記載の装置。 - 核が、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、ジビニルチオフェン、フルオレン、ジビニルベンゼン、ジスチリエレチレン、ジビニルピリジン、ピリミジン、トリアジン、ジビニルチオフェン、オキシジアゾール、コロネーン、又はランスアニド、イリジウム複合物若しくは金属燐光体を含む蛍光染料、マーカー化合物若しくは金属発光団の1又はそれ以上の部分から選択される請求項1〜15のいずれかに記載の装置。
- 請求項1又は2に記載される化合物、及び/又は薄板を提供するための1又は2以上の薄膜を提供する工程、前記薄膜又は薄板の表面をITOを含む実質的に透明な電極で覆う工程、及びアルミニウム、マグネシウム銀合金及びカルシウムを含む群から選ばれる金属電極を前記薄膜又は薄板の他方の面に積層させる工程を含む発光装置の製造方法。
- 請求項1又は2に記載される化合物から形成される厚さ20nmから200nmまで、好ましくは50nmから150nmまでの薄膜。
- 請求項1ないし15のいずれかに記載の発光装置を1又はそれ以上包含する画素を含むカラー表示装置。
- 本来的に実質的に白または中間色を発光する前記化合物の1又は2以上によって、実質的に白または中間色の背景色が提供される請求項19に記載のカラー表示装置。
- 請求項1又は2に記載の発光装置を使用した光ダイオード、太陽電池、電界効果トランジスタ(FET)又は固体3極管を含む半導体装置。
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GB0511294D0 (en) * | 2005-06-03 | 2005-07-13 | Univ St Andrews | Dendrimer laser |
GB0517195D0 (en) | 2005-08-23 | 2005-09-28 | Cambridge Display Tech Ltd | Molecular electronic device structures and fabrication methods |
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GB2430069A (en) * | 2005-09-12 | 2007-03-14 | Cambridge Display Tech Ltd | Active matrix display drive control systems |
GB2431276B (en) | 2005-10-14 | 2008-11-12 | Cambridge Display Tech Ltd | Display monitoring systems |
DE102005060473A1 (de) | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Merck Patent Gmbh | Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
GB2433638B (en) | 2005-12-22 | 2011-06-29 | Cambridge Display Tech Ltd | Passive matrix display drivers |
GB0600249D0 (en) * | 2006-01-06 | 2006-02-15 | Isis Innovation | Branched compounds and their use in sensors |
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US20080048556A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-02-28 | Stephan Lvovich Logunov | Method for hermetically sealing an OLED display |
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GB2453374A (en) | 2007-10-05 | 2009-04-08 | Cambridge Display Tech Ltd | Matching multiple current sources/sinks |
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DE102008044868A1 (de) | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
GB2463493B (en) | 2008-09-15 | 2012-11-14 | Cambridge Display Tech Ltd | An improved method for ink jet printing organic electronic devices |
US20120024382A1 (en) * | 2008-11-28 | 2012-02-02 | The University Of Ulm | Novel compounds, derivatives thereof and their use in heterojunction devices |
DE102009005746A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101732199B1 (ko) | 2009-02-27 | 2017-05-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 알데히드기를 포함하는 중합체, 상기 중합체의 변환 및 가교, 가교된 중합체, 및 상기 중합체를 함유하는 전계발광 소자 |
DE102009010713A1 (de) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Merck Patent Gmbh | Polymer mit Aldehydgruppen, Umsetzung sowie Vernetzung dieses Polymers, vernetztes Polymer sowie Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend dieses Polymer |
DE102009059985A1 (de) | 2009-12-22 | 2011-07-07 | Merck Patent GmbH, 64293 | Polymer mit Aldehydgruppen, Umsetzung sowie Vernetzung dieses Polymers, vernetztes Polymer sowie Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend dieses Polymer |
DE102009023154A1 (de) | 2009-05-29 | 2011-06-16 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten |
DE102009023156A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere, die substituierte Indenofluorenderivate als Struktureinheit enthalten, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
DE102009034194A1 (de) | 2009-07-22 | 2011-01-27 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
GB2473239B (en) | 2009-09-04 | 2014-07-09 | Cambridge Display Tech Ltd | Touch screen display device |
GB2473240A (en) | 2009-09-04 | 2011-03-09 | Cambridge Display Tech Ltd | A touch screen device using correlated emitter-detector pairs |
DE102009053191A1 (de) | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102009052428A1 (de) | 2009-11-10 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindung für elektronische Vorrichtungen |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010007938A1 (de) | 2010-02-12 | 2011-10-06 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
DE102010009903A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
GB2479120A (en) | 2010-03-26 | 2011-10-05 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic electrolumunescent device having conductive layer connecting metal over well defining layer and cathode |
DE102010014933A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010024335A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010024542A1 (de) | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010033080A1 (de) | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere mit Struktureinheiten, die Elektronen-Transport-Eigenschaften aufweisen |
DE102010033548A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010045369A1 (de) | 2010-09-14 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2012047224A1 (en) | 2010-10-07 | 2012-04-12 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Emissive dendrimer composition |
DE102010048498A1 (de) | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048607A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010056151A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Materiallen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102011011539A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
CN103476774B (zh) | 2011-04-13 | 2017-02-15 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
EP2697226B1 (de) | 2011-04-13 | 2017-01-18 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
WO2012143079A1 (de) | 2011-04-18 | 2012-10-26 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
EP2705550B1 (de) | 2011-05-05 | 2017-07-05 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
KR101970940B1 (ko) | 2011-05-05 | 2019-04-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
DE102011104745A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR102088637B1 (ko) | 2011-07-29 | 2020-03-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
EP3439065B1 (de) | 2011-08-03 | 2022-01-12 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
GB2495107A (en) | 2011-09-28 | 2013-04-03 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic light emitting diode display device with further small-area sacrificial diodes |
CN104105777B (zh) | 2011-10-27 | 2016-08-24 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
KR101961613B1 (ko) | 2011-12-12 | 2019-03-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
DE102012022880A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten |
EP3235892B1 (en) | 2012-02-14 | 2019-02-27 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
EP2817350A2 (de) | 2012-02-22 | 2014-12-31 | Merck Patent GmbH | Polymere enthaltend dibenzocycloheptan-struktureinheiten |
US9644070B2 (en) | 2012-04-17 | 2017-05-09 | Merck Patent Gmbh | Cross-linkable and cross-linked polymers, process for the preparation thereof, and the use thereof |
DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
EP2867329A1 (de) | 2012-06-29 | 2015-05-06 | Merck Patent GmbH | Polymere enthaltend 2,7-pyren-struktureinheiten |
US9882142B2 (en) | 2012-07-23 | 2018-01-30 | Merck Patent Gmbh | Compounds and organic electronic devices |
KR20150038193A (ko) | 2012-07-23 | 2015-04-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물 |
KR102196432B1 (ko) | 2012-07-23 | 2020-12-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스 |
KR102197749B1 (ko) | 2013-01-03 | 2021-01-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
JP2016506414A (ja) | 2013-01-03 | 2016-03-03 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
JP5867650B2 (ja) | 2013-07-17 | 2016-02-24 | 住友化学株式会社 | 組成物およびそれを用いた発光素子 |
EP3345984B1 (de) | 2013-12-06 | 2020-03-04 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen |
CN105814170B (zh) | 2013-12-12 | 2019-11-05 | 默克专利有限公司 | 电子器件的材料 |
KR102326217B1 (ko) | 2014-01-08 | 2021-11-15 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 금속 착체 및 그것을 사용한 발광 소자 |
JP2017537085A (ja) | 2014-11-11 | 2017-12-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
EP3250658B1 (en) | 2015-01-30 | 2019-06-19 | Merck Patent GmbH | Materials for electronic devices |
KR102660538B1 (ko) | 2015-07-22 | 2024-04-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
GB201513037D0 (en) | 2015-07-23 | 2015-09-09 | Merck Patent Gmbh | Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices |
JP6983754B2 (ja) | 2015-07-29 | 2021-12-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
KR102599157B1 (ko) | 2015-08-14 | 2023-11-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 페녹사진 유도체 |
JP6380692B2 (ja) | 2016-01-28 | 2018-08-29 | 住友化学株式会社 | 膜の製造方法 |
JP7486921B2 (ja) | 2016-06-03 | 2024-05-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイス材料 |
JP6570037B2 (ja) | 2016-06-24 | 2019-09-04 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | イリジウム化合物及び該イリジウム化合物を用いたイリジウム錯体の製造方法 |
JP6617966B2 (ja) | 2016-06-24 | 2019-12-11 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ハロゲン架橋イリジウムダイマーの製造方法 |
JP6617967B2 (ja) | 2016-06-24 | 2019-12-11 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | シクロメタル化イリジウム錯体の製造方法、及び、当該方法に好適に用いられる新規なイリジウム化合物 |
JP6703222B2 (ja) | 2016-10-24 | 2020-06-03 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | シクロメタル化イリジウム錯体の製造方法、及び、有機イリジウム材料からなるシクロメタル化イリジウム錯体の前駆体 |
KR20230121632A (ko) | 2016-11-08 | 2023-08-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
EP3560939B1 (en) | 2016-12-21 | 2021-03-17 | National Institute of Advanced Industrial Science and Technology | Method for producing cyclometalated iridium complex |
CN111479815A (zh) | 2017-12-20 | 2020-07-31 | 默克专利有限公司 | 杂芳族化合物 |
CN111057436B (zh) * | 2019-12-13 | 2021-10-26 | 中昊北方涂料工业研究设计院有限公司 | 一种荧光三防涂层材料及其制备方法 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5077142A (en) * | 1989-04-20 | 1991-12-31 | Ricoh Company, Ltd. | Electroluminescent devices |
JPH11312588A (ja) * | 1998-03-20 | 1999-11-09 | Eastman Kodak Co | 有機系エレクトロルミネセント装置 |
JP2000186066A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-04 | Minolta Co Ltd | 新規アミノ化合物とその製造方法、及び用途 |
JP2000302718A (ja) * | 1999-04-23 | 2000-10-31 | Mitsubishi Chemicals Corp | 反応性デンドロン及びこれを配位子とする遷移金属錯体 |
WO2001023344A1 (fr) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compose d'amine et element electroluminescent organique utilisant ce compose |
JP2001521053A (ja) * | 1997-10-23 | 2001-11-06 | イシス イノベイション リミテッド | 光放射デンドリマー及び光放射装置 |
JP2001527102A (ja) * | 1997-12-19 | 2001-12-25 | アベシア・リミテッド | 化合物、組成物及び使用 |
JP2004534865A (ja) * | 2001-02-20 | 2004-11-18 | アイシス イノベイシヨン リミテツド | アリール−アリールデンドリマー |
WO2005026144A1 (ja) * | 2003-09-12 | 2005-03-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | デンドリマー化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
JP2005075962A (ja) * | 2003-09-02 | 2005-03-24 | Sharp Corp | 超分岐高分子、超分岐高分子組成物、超分岐高分子構造体および電子デバイス素子 |
JP2006070100A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Keio Gijuku | 有機・有機金属化合物内包デンドリマー |
JP2007520875A (ja) * | 2003-11-27 | 2007-07-26 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3677091A (en) * | 1970-08-27 | 1972-07-18 | Hoffmann La Roche | Apparatus for transferring liquids |
DE2806527A1 (de) | 1978-02-16 | 1979-09-06 | Friedrich Maennel | Verschweissen bzw. hotpress - verfahren zum aufpressen von abzeichen |
DE8412181U1 (de) * | 1984-04-18 | 1984-09-27 | Rheintechnik Weiland & Kaspar KG Grube König, 6680 Neunkirchen | Geraet zur viehgeburtshilfe |
JPS63315033A (ja) * | 1987-06-18 | 1988-12-22 | Terumo Corp | 血液試料の採取方法及びその装置 |
JPH01105955A (ja) | 1987-10-19 | 1989-04-24 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
JPH0721629B2 (ja) | 1988-05-02 | 1995-03-08 | 宇部興産株式会社 | ホトレジスト用感光剤 |
US5041516A (en) * | 1989-06-21 | 1991-08-20 | Cornell Research Foundation, Inc. | Dendritic molecules and method of production |
US5078970A (en) * | 1990-06-28 | 1992-01-07 | Belona Laboratory Supplies And Development, Inc. | Apparatus for withdrawing a liquid sample from a sample vessel and transferring it |
US5150006A (en) * | 1991-08-01 | 1992-09-22 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II) |
US5660796A (en) * | 1991-09-19 | 1997-08-26 | Kloehn Instruments, Ltd. | Septum piercer and sample extractor for physiological specimens |
US5432014A (en) * | 1991-11-28 | 1995-07-11 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and a method for producing the same |
JP3284766B2 (ja) | 1994-06-29 | 2002-05-20 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
EP0700917B1 (en) * | 1994-09-12 | 2002-05-08 | Motorola, Inc. | Light emitting devices comprising organometallic complexes |
JPH09241265A (ja) | 1996-03-07 | 1997-09-16 | Juzo Nakayama | テトラチエニルシラン誘導体およびその製造方法 |
US6025462A (en) * | 1997-03-06 | 2000-02-15 | Eic Laboratories, Inc. | Reflective and conductive star polymers |
EP1009043A3 (en) | 1998-12-09 | 2002-07-03 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer |
US6465115B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
US6361886B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-03-26 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved hole transport layer |
EP1009042A3 (en) | 1998-12-09 | 2002-07-03 | Eastman Kodak Company | Electroliuminescent device with arylethylene derivatives in hole transport layer |
GB0002936D0 (en) | 2000-02-09 | 2000-03-29 | Isis Innovation | Improved dendrimers |
GB0104176D0 (en) | 2001-02-20 | 2001-04-11 | Isis Innovation | Asymmetric dendrimers |
EP1366113B1 (en) * | 2001-02-20 | 2011-04-13 | Isis Innovation Limited | Metal-containing dendrimers |
EP1491074B1 (en) * | 2002-03-18 | 2017-07-26 | Oxford University Innovation Limited | Phosphorescent dendrimers for use in light-emitting devices |
GB0220092D0 (en) * | 2002-08-29 | 2002-10-09 | Isis Innovation | Reactive dendrimers |
-
2001
- 2001-02-20 GB GBGB0104177.1A patent/GB0104177D0/en not_active Ceased
-
2002
- 2002-02-20 US US10/468,681 patent/US7632576B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-20 WO PCT/GB2002/000739 patent/WO2002067343A1/en active Application Filing
- 2002-02-20 EP EP02700448A patent/EP1362382B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-20 AT AT02700448T patent/ATE463050T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-02-20 DE DE60235796T patent/DE60235796D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-20 JP JP2002566566A patent/JP4234434B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-01-19 JP JP2006011581A patent/JP4965861B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2008
- 2008-07-15 JP JP2008183805A patent/JP2009004797A/ja active Pending
-
2009
- 2009-11-25 US US12/626,605 patent/US7960725B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-06-13 US US13/159,336 patent/US8319213B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5077142A (en) * | 1989-04-20 | 1991-12-31 | Ricoh Company, Ltd. | Electroluminescent devices |
JP2001521053A (ja) * | 1997-10-23 | 2001-11-06 | イシス イノベイション リミテッド | 光放射デンドリマー及び光放射装置 |
JP2001527102A (ja) * | 1997-12-19 | 2001-12-25 | アベシア・リミテッド | 化合物、組成物及び使用 |
JPH11312588A (ja) * | 1998-03-20 | 1999-11-09 | Eastman Kodak Co | 有機系エレクトロルミネセント装置 |
JP2000186066A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-04 | Minolta Co Ltd | 新規アミノ化合物とその製造方法、及び用途 |
JP2000302718A (ja) * | 1999-04-23 | 2000-10-31 | Mitsubishi Chemicals Corp | 反応性デンドロン及びこれを配位子とする遷移金属錯体 |
WO2001023344A1 (fr) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compose d'amine et element electroluminescent organique utilisant ce compose |
JP2004534865A (ja) * | 2001-02-20 | 2004-11-18 | アイシス イノベイシヨン リミテツド | アリール−アリールデンドリマー |
JP2005075962A (ja) * | 2003-09-02 | 2005-03-24 | Sharp Corp | 超分岐高分子、超分岐高分子組成物、超分岐高分子構造体および電子デバイス素子 |
WO2005026144A1 (ja) * | 2003-09-12 | 2005-03-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | デンドリマー化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
JP2007520875A (ja) * | 2003-11-27 | 2007-07-26 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
JP2006070100A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Keio Gijuku | 有機・有機金属化合物内包デンドリマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8319213B2 (en) | 2012-11-27 |
GB0104177D0 (en) | 2001-04-11 |
EP1362382B1 (en) | 2010-03-31 |
US7632576B2 (en) | 2009-12-15 |
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