JPH09241265A - テトラチエニルシラン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
テトラチエニルシラン誘導体およびその製造方法Info
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- JPH09241265A JPH09241265A JP8049894A JP4989496A JPH09241265A JP H09241265 A JPH09241265 A JP H09241265A JP 8049894 A JP8049894 A JP 8049894A JP 4989496 A JP4989496 A JP 4989496A JP H09241265 A JPH09241265 A JP H09241265A
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- tetrathienylsilane
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Abstract
(57)【要約】
【課題】電気的，光学的あるいは磁気的デバイスに適用
可能な新規な化学物質を得る。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるテトラチエニ
ルシラン誘導体。 【化１】 （式 (Ｉ) においてＲ1 〜Ｒ4 はそれぞれアルキル基，
置換基を有してもよいアリール基，置換基を有してもよ
いチエニル基を示す。）
可能な新規な化学物質を得る。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるテトラチエニ
ルシラン誘導体。 【化１】 （式 (Ｉ) においてＲ1 〜Ｒ4 はそれぞれアルキル基，
置換基を有してもよいアリール基，置換基を有してもよ
いチエニル基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、電気的，光学的
あるいは磁気的なデバイスに応用可能なテトラチエニル
シラン誘導体およびその製造方法に関する。
あるいは磁気的なデバイスに応用可能なテトラチエニル
シラン誘導体およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】無機シリコンは半導体として良く知られ
ており、単結晶、多結晶、無定形などの種々の形態にお
いて、ＩＣ、太陽電池、各種センサーなどに用いられ数
多く実用化されている。近年有機ポリシランは、σ結合
でありながら高い電気伝導度を示すことが見出され、有
機感光体や有機発光素子への応用が盛んに研究されてい
る。
ており、単結晶、多結晶、無定形などの種々の形態にお
いて、ＩＣ、太陽電池、各種センサーなどに用いられ数
多く実用化されている。近年有機ポリシランは、σ結合
でありながら高い電気伝導度を示すことが見出され、有
機感光体や有機発光素子への応用が盛んに研究されてい
る。
【０００３】一方、チオフェンやオリゴチオフェン類等
の芳香族複素５員環化合物は、その電気的性質, 光学的
性質に興味を持たれており、デバイスヘの応用例として
真空蒸着膜あるいは分散膜などの薄膜として、電界効果
型トランジスタなどへの応用が研究されている。さらに
は、ＬＢ法などによる薄膜内での分子配列を制御するこ
とにより高機能化の検討が進められている。またある種
の誘導体については非線型光学素子への適用も研究され
ている。
の芳香族複素５員環化合物は、その電気的性質, 光学的
性質に興味を持たれており、デバイスヘの応用例として
真空蒸着膜あるいは分散膜などの薄膜として、電界効果
型トランジスタなどへの応用が研究されている。さらに
は、ＬＢ法などによる薄膜内での分子配列を制御するこ
とにより高機能化の検討が進められている。またある種
の誘導体については非線型光学素子への適用も研究され
ている。
【０００４】さらにモノマーやオリゴマーだけでなく、
それらの重合体についても多くの研究がなされている。
チオフェン等の芳香族複素５員環化合物はベンゼンなど
に比べ酸化電位が低いため、酸化あるいは電解重合など
により容易にその重合体が得られる。得られた重合体
は、ヨウ素，臭素，AsF5などの各種のアクセプターをド
ープすると導電率が向上し、絶縁体─金属転移が起こ
る。またこの絶縁体─金属転移に伴い電気的性質のみな
らず、光学的性質，磁気的性質なども可逆的に変化する
ことが見出されておりこれらの機能を用いたデバイスが
研究されている。
それらの重合体についても多くの研究がなされている。
チオフェン等の芳香族複素５員環化合物はベンゼンなど
に比べ酸化電位が低いため、酸化あるいは電解重合など
により容易にその重合体が得られる。得られた重合体
は、ヨウ素，臭素，AsF5などの各種のアクセプターをド
ープすると導電率が向上し、絶縁体─金属転移が起こ
る。またこの絶縁体─金属転移に伴い電気的性質のみな
らず、光学的性質，磁気的性質なども可逆的に変化する
ことが見出されておりこれらの機能を用いたデバイスが
研究されている。
【０００５】これらの事実から分子内にチオフェンとシ
リコンを導入したテトラチエニルシラン誘導体について
も、電気的, 光学的，磁気的機能などが期待される。こ
れらのテトラチエニルシラン誘導体をそのままあるいは
これらを出発物質としたポリマーとして、その機能を発
現させることにより、高効率，高機能性の電子写真感光
体や有機発光素子、非線形光学素子などへの応用が期待
される。
リコンを導入したテトラチエニルシラン誘導体について
も、電気的, 光学的，磁気的機能などが期待される。こ
れらのテトラチエニルシラン誘導体をそのままあるいは
これらを出発物質としたポリマーとして、その機能を発
現させることにより、高効率，高機能性の電子写真感光
体や有機発光素子、非線形光学素子などへの応用が期待
される。
【０００６】テトラチエニルシランの合成法に関して
は、改良された合成方法が報告されている（E.Lukevit
s, O.A.Pudova, Yu Popelis and N.P.Erchak, Zhurnal
Obshchei Khimii Vol. 54 pp. 115- 119 (1981)）。こ
の方法は２‐チエニル‐リチウムをトリクロロシランま
たはテトラエトキシシランと反応させてテトラ‐2 ‐チ
エニルシラン（以下テトラチエニルシランとも称する）
を調製するものである。
は、改良された合成方法が報告されている（E.Lukevit
s, O.A.Pudova, Yu Popelis and N.P.Erchak, Zhurnal
Obshchei Khimii Vol. 54 pp. 115- 119 (1981)）。こ
の方法は２‐チエニル‐リチウムをトリクロロシランま
たはテトラエトキシシランと反応させてテトラ‐2 ‐チ
エニルシラン（以下テトラチエニルシランとも称する）
を調製するものである。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら上述の改
良された合成方法では合成収率が10% 以下であり、この
方法を実用化したり、さらにこの方法を適用して種々の
誘導体を合成することは困難である。さらにテトラ‐2
‐チエニルシランの誘導体およびそのオリゴマーについ
てその存在が知られておらず、またその有効な合成法も
ないのが現状である。
良された合成方法では合成収率が10% 以下であり、この
方法を実用化したり、さらにこの方法を適用して種々の
誘導体を合成することは困難である。さらにテトラ‐2
‐チエニルシランの誘導体およびそのオリゴマーについ
てその存在が知られておらず、またその有効な合成法も
ないのが現状である。
【０００８】この発明は上述の点に鑑みてなされその目
的は、新規なテトラチエニルシラン誘導体およびその製
造方法を提供することにある。
的は、新規なテトラチエニルシラン誘導体およびその製
造方法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上述の目的は第一の発明
によれば、一般式（Ｉ）で示されるテトラチエニルシラ
ン誘導体とすることにより達成される。
によれば、一般式（Ｉ）で示されるテトラチエニルシラ
ン誘導体とすることにより達成される。
【００１０】
【化３】
【００１１】（式 (Ｉ) においてＲ1 〜Ｒ4 はそれぞれ
アルキル基，置換基を有してもよいアリール基，置換基
を有してもよいチエニル基を示す。） 第二の発明によれば下記一般式（II）で表されるテトラ
チエニルシラン誘導体とすることにより達成される。
アルキル基，置換基を有してもよいアリール基，置換基
を有してもよいチエニル基を示す。） 第二の発明によれば下記一般式（II）で表されるテトラ
チエニルシラン誘導体とすることにより達成される。
【００１２】
【化４】
【００１３】（式 (II) においてＲ5 〜Ｒ20はそれぞれ
アルキル基，置換基を有してもよいアリール基、ｋ，
ｌ，ｍ，ｎはそれぞれ０または１の整数を表す。） 第三の発明によればテトラメトキシシランまたはトリチ
エニルメトキシシラン誘導体をチエニルリチウムの誘導
体と有機溶媒中において低温下で反応させてテトラチエ
ニルシラン誘導体を製造するとすることにより達成され
る。
アルキル基，置換基を有してもよいアリール基、ｋ，
ｌ，ｍ，ｎはそれぞれ０または１の整数を表す。） 第三の発明によればテトラメトキシシランまたはトリチ
エニルメトキシシラン誘導体をチエニルリチウムの誘導
体と有機溶媒中において低温下で反応させてテトラチエ
ニルシラン誘導体を製造するとすることにより達成され
る。
【００１４】テトラメトキシシランとチエニルリチウム
の誘導体を反応させると四個のメトキシ基がメトキシリ
チウムとして脱離する縮合反応により、テトラ‐2 ‐チ
エニルシラン誘導体が得られる。この反応は単一のテト
ラチエニルシランを有する誘導体の合成に応用される。
またトリ‐2 ‐チエニルメトキシシラン（以下トリチエ
ニルメトキシシランとも称する）誘導体とチエニルリチ
ウム誘導体を反応させると、トリ‐2 ‐チエニルメトキ
シシランの一個のメトキシ基がメトキシリチウムとして
脱離する縮合反応によりテトラ‐2 ‐チエニルシラン
（以下テトラチエニルシランとも称する）誘導体が得ら
れる。この反応は反復されたテトラチエニルシランから
なるオリゴマーの誘導体を合成する際に適用される。
の誘導体を反応させると四個のメトキシ基がメトキシリ
チウムとして脱離する縮合反応により、テトラ‐2 ‐チ
エニルシラン誘導体が得られる。この反応は単一のテト
ラチエニルシランを有する誘導体の合成に応用される。
またトリ‐2 ‐チエニルメトキシシラン（以下トリチエ
ニルメトキシシランとも称する）誘導体とチエニルリチ
ウム誘導体を反応させると、トリ‐2 ‐チエニルメトキ
シシランの一個のメトキシ基がメトキシリチウムとして
脱離する縮合反応によりテトラ‐2 ‐チエニルシラン
（以下テトラチエニルシランとも称する）誘導体が得ら
れる。この反応は反復されたテトラチエニルシランから
なるオリゴマーの誘導体を合成する際に適用される。
【００１５】
【発明の実施の形態】テトラメトキシシランと反応させ
るチエニルリチウムの誘導体は2 ‐チエニル基をアルキ
ル基，置換基を有してもよいアリール基，置換基を有し
てもよいチエニル基等で置換したものが用いられる。ト
リチエニルメトキシシラン誘導体は2 ‐チエニル基をア
ルキル基，置換基を有してもよいアリール基等で置換し
たものが用いられる。トリチエニルメトキシシラン誘導
体はテトラチエニルシラン誘導体と同様にしてテトラメ
トキシシランをチエニルリチウムの誘導体と反応させて
得られる。
るチエニルリチウムの誘導体は2 ‐チエニル基をアルキ
ル基，置換基を有してもよいアリール基，置換基を有し
てもよいチエニル基等で置換したものが用いられる。ト
リチエニルメトキシシラン誘導体は2 ‐チエニル基をア
ルキル基，置換基を有してもよいアリール基等で置換し
たものが用いられる。トリチエニルメトキシシラン誘導
体はテトラチエニルシラン誘導体と同様にしてテトラメ
トキシシランをチエニルリチウムの誘導体と反応させて
得られる。
【００１６】トリチエニルメトキシシラン誘導体と反応
させるチエニルリチウムの誘導体は、2 ‐チエニル基を
さらにリチウムで置換したもの，テトラチエニルシラン
の2‐チエニル基をリチウムで置換したもの等が用いら
れる。このようにして得られる前記一般式（Ｉ）で示さ
れるテトラチエニルシラン誘導体の具体例が化学式Ｉ‐
１ないし化学式Ｉ‐６に、また一般式（II）で示される
テトラチエニルシラン誘導体の具体例が化学式II‐１な
いし化学式II‐９に示される。
させるチエニルリチウムの誘導体は、2 ‐チエニル基を
さらにリチウムで置換したもの，テトラチエニルシラン
の2‐チエニル基をリチウムで置換したもの等が用いら
れる。このようにして得られる前記一般式（Ｉ）で示さ
れるテトラチエニルシラン誘導体の具体例が化学式Ｉ‐
１ないし化学式Ｉ‐６に、また一般式（II）で示される
テトラチエニルシラン誘導体の具体例が化学式II‐１な
いし化学式II‐９に示される。
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【実施例】以下に本発明の実施例について詳述する。 実施例１ 化学式Ｉ‐４で示されるテトラチエニルシラン誘導体の
合成 1.63 gの5-ブロモビチオフェンのエーテル溶液に、アル
ゴン雰囲気下 -78℃にて1.5 mol/l のt-BuLiのペンタン
溶液8.6 mlをゆっくり滴下した。 -78℃のまま1時間攪
拌した後0.22 ml のテトラメトキシシランを溶解したエ
ーテル溶液 10mlをゆっくり滴下した。 -78℃のままで
さらに1 時間攪拌した後、ゆっくり昇温し 5時間加熱還
流した。氷- 水を加えて反応を終了させた後、塩化メチ
レンを加えて攪拌し、不溶分をろ別し、ろ液を水で洗浄
した。無水硫酸マグネシウムにより乾燥後、溶媒を除去
し四塩化炭素を溶媒とするカラムクロマトグラフィーで
分離精製し、化学式Ｉ‐４で示されるテトラチエニルシ
ラン誘導体の0.37 gを得た。
合成 1.63 gの5-ブロモビチオフェンのエーテル溶液に、アル
ゴン雰囲気下 -78℃にて1.5 mol/l のt-BuLiのペンタン
溶液8.6 mlをゆっくり滴下した。 -78℃のまま1時間攪
拌した後0.22 ml のテトラメトキシシランを溶解したエ
ーテル溶液 10mlをゆっくり滴下した。 -78℃のままで
さらに1 時間攪拌した後、ゆっくり昇温し 5時間加熱還
流した。氷- 水を加えて反応を終了させた後、塩化メチ
レンを加えて攪拌し、不溶分をろ別し、ろ液を水で洗浄
した。無水硫酸マグネシウムにより乾燥後、溶媒を除去
し四塩化炭素を溶媒とするカラムクロマトグラフィーで
分離精製し、化学式Ｉ‐４で示されるテトラチエニルシ
ラン誘導体の0.37 gを得た。
【００２４】元素分析て得られた実験式Ｃ32Ｈ20Ｓ8 Ｓ
ｉは化学式Ｉ‐４で示されるテトラチエニルシラン誘導
体の組成に一致する。 融点 : 154 - 154.5℃ (ベンゼン/ ヘキサン) 元素分析 Ｃ32Ｈ20Ｓ8 Ｓｉ 計算値：Ｃ, 55.77%; Ｈ, 2.92% 実験値：Ｃ, 56.06%; Ｈ, 2.85% 実施例２ 化学式II‐１で示されるテトラチエニルシラン誘導体の
合成 テトラメトキシシラン 2.94 mlとテトラヒドロフラン 9
0 mlの溶液にアルゴン雰囲気中、塩- 氷で冷却しながら
1.0 mol/lのチエニルリチウムのテトラヒドロフラン溶
液 (60 ml)をゆっくり滴下した。-18 ℃にて 5時間攪拌
後、不溶分をろ別し、溶媒を除去した後、減圧蒸留(165
℃/ 0.7 mmHg) し、トリ -２- チエニルメトキシシラン
3.02 gを得た。
ｉは化学式Ｉ‐４で示されるテトラチエニルシラン誘導
体の組成に一致する。 融点 : 154 - 154.5℃ (ベンゼン/ ヘキサン) 元素分析 Ｃ32Ｈ20Ｓ8 Ｓｉ 計算値：Ｃ, 55.77%; Ｈ, 2.92% 実験値：Ｃ, 56.06%; Ｈ, 2.85% 実施例２ 化学式II‐１で示されるテトラチエニルシラン誘導体の
合成 テトラメトキシシラン 2.94 mlとテトラヒドロフラン 9
0 mlの溶液にアルゴン雰囲気中、塩- 氷で冷却しながら
1.0 mol/lのチエニルリチウムのテトラヒドロフラン溶
液 (60 ml)をゆっくり滴下した。-18 ℃にて 5時間攪拌
後、不溶分をろ別し、溶媒を除去した後、減圧蒸留(165
℃/ 0.7 mmHg) し、トリ -２- チエニルメトキシシラン
3.02 gを得た。
【００２５】融点 : 64.5 - 65℃ (ヘキサン) 元素分析 Ｃ13Ｈ12ＯＳ3 Ｓｉ 計算値：Ｃ, 50.61%; Ｈ, 3.92% 実験値：Ｃ, 50.56%; Ｈ, 3.91% 0.36 gの 2,5- ジブロモチオフェンのエーテル溶液 (15
ml)に、アルゴン雰囲気下 -78℃にて 1.5 mol/l のt-
BuLiのペンタン溶液4.04 ml をゆっくり滴下した。 -78
℃のまま 2時間攪拌した後、先に調製したトリ-2- チエ
ニルメトキシシラン(0.92 g)を溶解したエーテル溶液 1
0 mlをゆっくり滴下した。 -78℃のままさらに1 時間攪
拌した後、ゆっくり昇温し室温で 5時間攪拌した。氷-
水を加えて反応を終了させた後、塩化メチレンを加えて
抽出し、四塩化炭素を溶媒とするカラムクロマトグラフ
ィーで分離精製し、化学式II‐１で示されるテトラチエ
ニルシラン誘導体 0.79 gを得た。
ml)に、アルゴン雰囲気下 -78℃にて 1.5 mol/l のt-
BuLiのペンタン溶液4.04 ml をゆっくり滴下した。 -78
℃のまま 2時間攪拌した後、先に調製したトリ-2- チエ
ニルメトキシシラン(0.92 g)を溶解したエーテル溶液 1
0 mlをゆっくり滴下した。 -78℃のままさらに1 時間攪
拌した後、ゆっくり昇温し室温で 5時間攪拌した。氷-
水を加えて反応を終了させた後、塩化メチレンを加えて
抽出し、四塩化炭素を溶媒とするカラムクロマトグラフ
ィーで分離精製し、化学式II‐１で示されるテトラチエ
ニルシラン誘導体 0.79 gを得た。
【００２６】 融点 : 142.5 - 143.5℃ (シクロヘキサン) 元素分析 Ｃ28Ｈ20Ｓ7 Ｓｉ2 計算値：Ｃ, 52.58%; Ｈ, 3.08% 実験値：Ｃ, 52.94%; Ｈ, 3.19% 実施例３ 化学式II‐１，化学式II‐４，化学式II‐６，化学式II
‐８で示されるテトラチエニルシラン誘導体の合成 テトラメトキシシラン 2.94 mlとテトラヒドロフラン 1
20 ml の溶液にアルゴン雰囲気中、塩- 氷で冷却しなが
ら 1.0 mol/lのチエニルリチウムのテトラヒドロフラン
溶液 (80 ml)をゆっくり滴下した。-18 ℃にて 8時間攪
拌し、氷- 水を加えた後、塩化メチレンにて抽出した。
溶媒を除去した後、四塩化炭素を溶媒とするカラムクロ
マトグラフィーで分離精製し、テトラ-2- チエニルシラ
ン 4.3 gを得た。
‐８で示されるテトラチエニルシラン誘導体の合成 テトラメトキシシラン 2.94 mlとテトラヒドロフラン 1
20 ml の溶液にアルゴン雰囲気中、塩- 氷で冷却しなが
ら 1.0 mol/lのチエニルリチウムのテトラヒドロフラン
溶液 (80 ml)をゆっくり滴下した。-18 ℃にて 8時間攪
拌し、氷- 水を加えた後、塩化メチレンにて抽出した。
溶媒を除去した後、四塩化炭素を溶媒とするカラムクロ
マトグラフィーで分離精製し、テトラ-2- チエニルシラ
ン 4.3 gを得た。
【００２７】 融点 : 133 - 134℃ (文献値 135 - 136℃) 合成したテトラ-2- チエニルシラン 0.54 g のエーテル
溶液 (15 ml)に、アルゴン雰囲気下 -18℃にて 1.5 mol
/lのn-BuLiのヘキサン溶液 (4 ml) をゆっくり滴下し
た。 -18℃のまま 1時間攪拌した。この溶液に攪拌しな
がら、別に調製したトリ-2- チエニルメトキシシラン
(2.03 g) のエーテル溶液 (10ml) を -18℃に保ったま
ま滴下した。徐々に昇温させて室温で12時間攪拌した。
氷- 水を加えて反応を終了させた後、塩化メチレンにて
抽出し、塩化メチレン/ ヘキサン (1:3)の混合溶媒によ
るカラムクロマトグラフィーで分離精製し、化学式II‐
１で示されるテトラチエニルシラン誘導体 0.09 g、化
学式II‐４で示されるテトラチエニルシラン誘導体 0.
31 g、化学式II‐６で示されるテトラチエニルシラン誘
導体 0.68 g 、化学式II‐８で示されるテトラチエニル
シラン誘導体 0.45 g をそれぞれ得た。
溶液 (15 ml)に、アルゴン雰囲気下 -18℃にて 1.5 mol
/lのn-BuLiのヘキサン溶液 (4 ml) をゆっくり滴下し
た。 -18℃のまま 1時間攪拌した。この溶液に攪拌しな
がら、別に調製したトリ-2- チエニルメトキシシラン
(2.03 g) のエーテル溶液 (10ml) を -18℃に保ったま
ま滴下した。徐々に昇温させて室温で12時間攪拌した。
氷- 水を加えて反応を終了させた後、塩化メチレンにて
抽出し、塩化メチレン/ ヘキサン (1:3)の混合溶媒によ
るカラムクロマトグラフィーで分離精製し、化学式II‐
１で示されるテトラチエニルシラン誘導体 0.09 g、化
学式II‐４で示されるテトラチエニルシラン誘導体 0.
31 g、化学式II‐６で示されるテトラチエニルシラン誘
導体 0.68 g 、化学式II‐８で示されるテトラチエニル
シラン誘導体 0.45 g をそれぞれ得た。
【００２８】化学式II‐４で示されるテトラチエニルシ
ラン誘導体 融点 : 152 - 153.5℃ (シクロヘキサン) 元素分析 Ｃ40Ｈ28Ｓ10Ｓｉ3 計算値：Ｃ, 52.58%; Ｈ, 3.08% 実験値：Ｃ, 52.94%; Ｈ, 3.19% 化学式II‐６で示されるテトラチエニルシラン誘導体 融点 : 148 - 152℃ (シクロヘキサン) 元素分析 Ｃ52Ｈ36Ｓ13Ｓｉ4 計算値：Ｃ, 52.48%; Ｈ, 3.04% 実験値：Ｃ, 52.65%; Ｈ, 3.16% 化学式II‐８で示されるテトラチエニルシラン誘導体 融点 : 218 - 219℃ (クロロホルム/ シクロヘキサン) 元素分析 Ｃ64Ｈ44Ｓ16Ｓｉ5 計算値：Ｃ, 52.41%; Ｈ, 3.02% 実験値：Ｃ, 52.17%; Ｈ, 3.00%
ラン誘導体 融点 : 152 - 153.5℃ (シクロヘキサン) 元素分析 Ｃ40Ｈ28Ｓ10Ｓｉ3 計算値：Ｃ, 52.58%; Ｈ, 3.08% 実験値：Ｃ, 52.94%; Ｈ, 3.19% 化学式II‐６で示されるテトラチエニルシラン誘導体 融点 : 148 - 152℃ (シクロヘキサン) 元素分析 Ｃ52Ｈ36Ｓ13Ｓｉ4 計算値：Ｃ, 52.48%; Ｈ, 3.04% 実験値：Ｃ, 52.65%; Ｈ, 3.16% 化学式II‐８で示されるテトラチエニルシラン誘導体 融点 : 218 - 219℃ (クロロホルム/ シクロヘキサン) 元素分析 Ｃ64Ｈ44Ｓ16Ｓｉ5 計算値：Ｃ, 52.41%; Ｈ, 3.02% 実験値：Ｃ, 52.17%; Ｈ, 3.00%
【００２９】
【発明の効果】第一の発明に係る一般式（Ｉ）で示され
るテトラチエニルシラン誘導体および第二の発明に係る
一般式（II）で示されるテトラチエニルシラン誘導体は
新規な化学物質であり、この物質を適用して電気的, 光
学的または磁気的機能等を有するデバイスの開発が期待
される。
るテトラチエニルシラン誘導体および第二の発明に係る
一般式（II）で示されるテトラチエニルシラン誘導体は
新規な化学物質であり、この物質を適用して電気的, 光
学的または磁気的機能等を有するデバイスの開発が期待
される。
【００３０】また第三の発明によればテトラメトキシシ
ランまたはトリチエニルメトキシシラン誘導体をチエニ
ルリチウムの誘導体と有機溶媒中において低温下で反応
させるのでテトラチエニルシランオリゴマーの誘導体が
得られる。
ランまたはトリチエニルメトキシシラン誘導体をチエニ
ルリチウムの誘導体と有機溶媒中において低温下で反応
させるのでテトラチエニルシランオリゴマーの誘導体が
得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 林 ▲けい▼松 埼玉県浦和市下大久保645 埼玉大学国際 交流会館1102室 (72)発明者 黒田 昌美 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内 (72)発明者 筒井 綾子 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるテトラチエニ
ルシラン誘導体。 【化１】 （式 (Ｉ) においてＲ1 〜Ｒ4 はそれぞれアルキル基，
置換基を有してもよいアリール基，置換基を有してもよ
いチエニル基を示す。） - 【請求項２】下記一般式（II）で表されるテトラチエニ
ルシラン誘導体。 【化２】 （式 (II) においてＲ5 〜Ｒ20はそれぞれアルキル基，
置換基を有してもよいアリール基、ｋ，ｌ，ｍ，ｎはそ
れぞれ０または１の整数を表す。） - 【請求項３】テトラメトキシシランまたはトリチエニル
メトキシシラン誘導体をチエニルリチウムの誘導体と有
機溶媒中において低温下で反応させることを特徴とする
テトラチエニルシラン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8049894A JPH09241265A (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | テトラチエニルシラン誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8049894A JPH09241265A (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | テトラチエニルシラン誘導体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09241265A true JPH09241265A (ja) | 1997-09-16 |
Family
ID=12843741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8049894A Pending JPH09241265A (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | テトラチエニルシラン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09241265A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005306864A (ja) * | 2004-03-26 | 2005-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子およびケイ素化合物 |
| US7537842B2 (en) | 2001-02-20 | 2009-05-26 | Isis Innovation Limited | Asymmetric dendrimers |
| US7592074B2 (en) | 2001-02-20 | 2009-09-22 | Isis Innovation Limited | Metal-containing dendrimers |
| US7632576B2 (en) | 2001-02-20 | 2009-12-15 | Isis Innovation Limited | Aryl-aryl dendrimers |
| JP2010232222A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-10-14 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2013184932A (ja) * | 2012-03-08 | 2013-09-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、それを用いた有機半導体材料、有機トランジスタ及び有機太陽電池 |
-
1996
- 1996-03-07 JP JP8049894A patent/JPH09241265A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7537842B2 (en) | 2001-02-20 | 2009-05-26 | Isis Innovation Limited | Asymmetric dendrimers |
| US7592074B2 (en) | 2001-02-20 | 2009-09-22 | Isis Innovation Limited | Metal-containing dendrimers |
| US7632576B2 (en) | 2001-02-20 | 2009-12-15 | Isis Innovation Limited | Aryl-aryl dendrimers |
| US7906902B2 (en) | 2001-02-20 | 2011-03-15 | Isis Innovation Limited | Metal-containing dendrimers |
| US7960557B2 (en) | 2001-02-20 | 2011-06-14 | Isis Innovation Limited | Asymmetric dendrimers |
| US7960725B2 (en) | 2001-02-20 | 2011-06-14 | Isis Innovation Limited | Aryl-aryl dendrimers |
| US8314549B2 (en) | 2001-02-20 | 2012-11-20 | Isis Innovation Limited | Metal-containing dendrimers |
| US8319213B2 (en) | 2001-02-20 | 2012-11-27 | Isis Innovation Limited | Aryl-aryl dendrimers |
| JP2005306864A (ja) * | 2004-03-26 | 2005-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子およびケイ素化合物 |
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| JP2013184932A (ja) * | 2012-03-08 | 2013-09-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、それを用いた有機半導体材料、有機トランジスタ及び有機太陽電池 |
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