JP2010232222A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、特許文献2に記載のカチオン重合法での膜形成を行うためには、チオフェン環の末端2位は無置換でなければならず、化学的活性な該部位を保護せずに蒸着によって膜を形成することは困難であると考えられる。
また、メチレンやシリレンを連結基として用いた化合物は、単結合やアリーレン結合を用いた化合物となんら区別されず、連結基を非共役化することについての記載はない。さらに高温条件下における検討はされていない。
本発明の目的は、高温条件に暴露しても発光特性を損なわない有機電界発光素子の提供にある。
さらに、発光材料、特に燐光材料と併用することでより高輝度で発光する素子が得られる事を見出した。
〔1〕
一対の電極間に、発光層を含む有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式(1)で表される化合物を前記有機層のいずれかの層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
Rはそれぞれ独立に置換基を表す。
m及びoはそれぞれ独立に0〜2の整数を表す。
Xはそれぞれ独立に硫黄原子、酸素原子、NR1のいずれかを表す。
Y1はそれぞれ独立に置換基を表す。
LaはO、S、Sir31r32、NR1若しくはアルキレンから選ばれる連結基又はこれらが組合わされて構成されるものを表す。ここでR1は水素、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基のいずれかを表す。r31、r32はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基のいずれかを表す。)
〔2〕
一般式(1)においてLaがCR21R22またはSir31r32(R21、R22、r31、r32はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基のいずれかを表す。)であることを特徴とする〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔3〕
一般式(1)においてXが硫黄原子であることを特徴とする〔1〕または〔2〕に記載の有機電界発光素子。
〔4〕
一般式(1)で表される化合物が一般式(2)で表されることを特徴とする〔3〕に記載の有機電界発光素子。
〔5〕
前記発光層に燐光発光材料と一般式(1)で表される化合物とを共に含むことを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔6〕
前記燐光発光材料が白金錯体であることを特徴とする〔5〕に記載の有機電界発光素子。
〔7〕
前記白金錯体が下記一般式(3)で表されることを特徴とする〔6〕に記載の有機電界発光素子。
X1は、硫黄原子、リン原子、酸素原子又は窒素原子を表す。
X2は、炭素原子、硫黄原子又はリン原子を表す。
R5、R6、及びR7はそれぞれ独立に置換基を表し、a,b,cはそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。)
〔8〕
前記発光層に燐光発光材料と前記一般式(1)で表される化合物と、さらに一般式(4−1)または(4−2)で表される化合物のいずれかと、を共に含むことを特徴とする〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔9〕
一般式(2)で表される電荷輸送性化合物。
Rはそれぞれ独立に置換基を表す。
m及びoはそれぞれ独立に0〜2の整数を表す。
Xはそれぞれ独立に硫黄原子、酸素原子、NR1のいずれかを表す。
Y1はそれぞれ独立に置換基を表す。
LaはO、S、Sir31r32、NR1若しくはアルキレンから選ばれる連結基又はこれらが組合わされて構成されるものを表す。ここでR1は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基のいずれかを表す。r31、r32はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基のいずれかを表す。)
m、oはそれぞれ独立に0〜2の整数を表し、好ましくはm=o=0である。
Rはそれぞれ独立に置換基を表し、蒸着可能な材料を提供する観点で総炭素数は30を越えないことが好ましい。
Rが表す置換基はそれぞれ独立に、アルキル基(メチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど)、アルケニル基(ビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなど)、アルキニル基(プロパルギル、3−ペンチニルなど)、アリール基(フェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなど)、アミノ基(アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなど)、アルコキシ基(メトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなど)、アリールオキシ基(フェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなど)、ヘテロ環オキシ基(ピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなど)、アシル基(アセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなど)、アルキルチオ基(メチルチオ、エチルチオなど)、アリールチオ基(フェニルチオなど)、ヘテロ環チオ基(ピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなど)、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、ニトロ基、ヘテロ環基(ヘテロ原子として例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられ、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなど)、シリル基(トリメチルシリル、トリフェニルシリルなど)が挙げられ、好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヘテロ環基、シリル基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、最も好ましくはアルキル基、アリール基である。アルキル基、アリール基ともに炭素数14以下で構成されるものが好ましく、さらにアルキル基は置換位置が4級炭素となるものが好ましい。また、これらの置換基は更なる置換基により置換されていてもよい。
r31、r32、r33として挙げられる置換基としてはR21、R22、R23と同様のものを挙げることができ、好ましい範囲も同様である。
Y2およびLbはそれぞれ独立に炭素原子またはケイ素原子のいずれかを表す。
Lbは炭素原子であることが好ましい。原子半径の小さい炭素原子を用いた方がチオフェン環の距離が近づき、電荷輸送に有利であるためである。
R3、R4はそれぞれ独立に置換基を表す。無置換であっても置換基を有していてもよく、R21、R22、R23が表す置換基と同様のものを挙げることができる。好ましくは、炭素数10以下のアルキル基または炭素数10以下のアリール基を表す。
本発明は下記一般式(2)で表される化合物にも関する。一般式(2)で表される化合物は、電荷輸送性化合物として有用である。
一般式(2)におけるn、Y2、Lb、R3及びR4における例示及び好ましいものは前記一般式におけるn、Y2、Lb、R3及びR4と同様である。
特に(2)で表される化合物として例示した化合物は、下記に示す方法を組み合わせることによって合成する事ができる。
発光層にホスト材料として含有される場合、発光層におけるホスト材料の含有率の合計は、50〜99.9質量%であることが好ましく、60〜98質量%であることがより好ましい。本発明の化合物と、さらに1種以上のホスト材料を共に含有する場合、本発明の化合物とその他のホスト材料全体の重量比は同量に近い事が好ましく、20:80〜50:50が好ましく、35:65〜50:50がより好ましく、40:60〜50:50が最も好ましい。この場合、本発明の化合物は発光層中において主成分(含有量が一番多い成分)であることが好ましい。また正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層に含有される場合、各層における本発明の化合物の含有率は、70〜100%であることが好ましく、85〜100%であることがより好ましく、99〜100%であることが最も好ましい。本発明の化合物は熱経時安定性と共に正孔輸送性に優れ、大きなイオン化ポテンシャルを持つため、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層として用いるのが好ましく、正孔輸送層として用いるのが最も好ましい。正孔輸送層として本発明の化合物を用いる場合、発光層にも本発明の化合物を含んで成る事が素子作製の簡便化の観点からも好ましい。
発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、特に好ましくは燐光発光材料である。
好ましい燐光発光材料としては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、及びCe錯体が挙げられる。
特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体である。Ir錯体は本発明の化合物と同時に用いた場合、白金錯体と比べて駆動電圧が大きくなる。これについては、Ir錯体が通常8面体6配位の構造をとり、表面積の大きいかさ高い構造をとっているため、本発明の化合物と近接しにくく、電荷の授受が妨げられるためと考えている。
上記金属錯体は、金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むものが好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性の観点で、白金錯体であることが好ましく、中でも4座の多座配位子を含む白金錯体が特に好ましい。
Lは好ましくはアルキレン基(メチレン、エチレン、プロピレンなど)、アリーレン基(フェニレン、ナフタレンジイル)、ヘテロアリーレン基(ピリジンジイル、チオフェンジイルなど)、シリレン基(−Sirr’−)(r、r‘として挙げられる置換基としてはR21と同様のものを挙げることができ、好ましい範囲も同様である。例えば、ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など)であり、さらに好ましくはメチレン基である。
X1は、白金と剛直に結合を形成する原子であることが好ましく、具体的には酸素原子、窒素原子が好ましい。さらに好ましくは酸素原子である。
X2は、炭素原子、硫黄原子又はリン原子を表し、これらは置換基を有していてもよい。
X2が炭素原子の場合は、該炭素原子がカルボニル基・イミノ基・チオカルボニル基を形成しても良い。該炭素原子が置換基を有する場合、その置換基としては具体的にアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基が挙げられる。
X2が硫黄原子または燐原子の場合、置換基としては具体的にアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基が挙げられる。
X2が硫黄原子の場合は、化学的安定性の観点から2価または6価の硫黄原子であることが好ましい。また、該硫黄原子がスルホニル基を形成しても良い。
X2が燐原子の場合は、安定性の観点から5価の燐原子であることが好ましい。該燐原子が5価である場合は無置換または置換のホスホリル基を形成しても良い。X2は、熱的安定性の観点から炭素原子が好ましく、該炭素原子がカルボニル基を形成する場合が最も好ましい。
また、これらのX1及びX2が互いに環を形成することはない。
また、R7は置換基を表す。cは0〜3の整数で表す。cが2以上の整数である時、R7は互いに同一でも異なっていても良い。R7は具体的にはハロゲン原子、シアノ基、シリル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、好ましくはハロゲン原子、シアノ基、アルキル基である。
一般式(3)で表される化合物の置換基の結合位置と結合数の好ましい態様として、以下の構造が挙げられる。
本発明においては、発光層に燐光発光材料と前記一般式(1)で表される化合物と、さらに一般式(4−1)または(4−2)で表される化合物のどちらか一方と、を含むことが好ましい。
gは0〜8の整数を表し、電子輸送を担うカルバゾール骨格を遮蔽しすぎない観点から0〜4が好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾールが置換基を有する場合、左右に対称になるように置換基を持つものが好ましい。
一般式(4−1)において、他方のベンゼン環の置換位置に対しメタでR8が置換することが好ましい。オルト置換では隣り合う置換基の立体障害が大きいため結合が開裂しやすく、耐久性が低くなる。また、パラ置換では分子形状が剛直な棒状へと近づき、結晶化しやすくなるため高温条件での素子劣化が起こりやすくなる。また、一般式4−2において、fが2または3の場合、同様の観点からR8が互いにメタで置換することが好ましい。
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む有機層を有する有機電界発光素子であって、前記一般式(1)で表される化合物を含有する層を有する。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明もしくは半透明であることが好ましい。
本発明の素子を構成する各要素について詳細に説明する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。
(陽極)
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
(陰極)
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
(有機層)
本発明の有機EL素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
(発光層)
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。発光層が複数の場合、一般式(1)で表される化合物を二層以上の発光層に含んでもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、上記化合物(1)(一般式(1)で表される化合物)に対し、少なくとも一種の燐光発光材料を該発光層の総質量に対して5〜30質量%含有することが最も好ましい。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。本明細書において「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の5%以下であり、より好ましくは3%以下であり、さらに好ましくは1%以下であることをいう。
発光層中のホスト材料の濃度は、特に限定されないが、発光層中において主成分(含有量が一番多い成分)であることが好ましく、50質量%以上99.9質量%以下がより好ましく、50質量%以上99.8質量%以下がさらに好ましく、60質量%以上99.7質量%以下が特に好ましく、70質量%以上95質量%以下が最も好ましい。また、2種類以上のホスト材料を併用する場合、膜内でより多くのホスト分子が他の分子に近接する事が好ましい。そのため、2つのホスト材料の重量比は同量に近い事が好ましく、20:80〜50:50が好ましく、35:65〜50:50がより好ましく、40:60〜50:50が最も好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる正孔注入材料、正孔輸送材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノラート(Aluminum (III)bis〔2−methyl−8−quinolinato〕4−phenylphenolate(balqと略記する))等のアルミニウム錯体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
−電子ブロック層−
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。封止容器と素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
(素子の作製)
0.5mm厚み、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層:DNTPD:膜厚160nm
第2層:NPD:膜厚10nm
第3層:化合物1及びPt−1(質量比85:15):膜厚60nm
第4層:BAlq:膜厚10nm
第5層:BCP及び1%Li:膜厚20nm
この上に、フッ化リチウム1.0nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、本発明の素子1−1を得た。
また、下記表1に示すように、第3層の発光層材料を変更し、本発明の素子または比較素子を作製した。
得られた各種素子に対し、定電圧(7.0V)印加時の輝度を調べた。その後素子をエスペック社製オーブンPH−101中に入れ、102℃、24時間で静置した。取り出した素子を放冷した後、再び同じ強度の電圧を印加し、輝度を測定した。なお、下記例において、各種測定は以下のように行なわれた。
(a)発光輝度
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させる。その輝度をトプコン社製輝度計BM−8にて測定した。発光色は目視にて確認した。表では加熱前の輝度(本発明の素子1−1に対する相対値)と加熱後に得られた輝度が加熱前の輝度に占める割合(%)を用いて評価している。
また、素子2−1と同様に本発明の素子2−2を作製し評価を行った。
Claims (9)
- 一対の電極間に、発光層を含む有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式(1)で表される化合物を前記有機層のいずれかの層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
Rはそれぞれ独立に置換基を表す。
m及びoはそれぞれ独立に0〜2の整数を表す。
Xはそれぞれ独立に硫黄原子、酸素原子、NR1のいずれかを表す。
Y1はそれぞれ独立に置換基を表す。
LaはO、S、Sir31r32、NR1若しくはアルキレンから選ばれる連結基又はこれらが組合わされて構成されるものを表す。ここでR1は水素、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基のいずれかを表す。r31、r32はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基のいずれかを表す。) - 一般式(1)においてLaがCR21R22またはSir31r32(R21、R22、r31、r32はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基のいずれかを表す。)であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)においてXが硫黄原子であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層に燐光発光材料と一般式(1)で表される化合物とを共に含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 前記燐光発光材料が白金錯体であることを特徴とする請求項5に記載の有機電界発光素子。
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