JPH08245636A - セレノロセレノフェンオリゴマおよびその製造方法 - Google Patents
セレノロセレノフェンオリゴマおよびその製造方法Info
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- JPH08245636A JPH08245636A JP4513095A JP4513095A JPH08245636A JP H08245636 A JPH08245636 A JP H08245636A JP 4513095 A JP4513095 A JP 4513095A JP 4513095 A JP4513095 A JP 4513095A JP H08245636 A JPH08245636 A JP H08245636A
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- Japan
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- halogen
- selenoloselenophene
- oligomer
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Abstract
(57)【要約】
【目的】新規なセレノロセレノフェンオリゴマを得る。
【構成】一般式（Ｉ）で示されるセレノロセレノフェン
オリゴマ。 【化１４】 （式 (Ｉ) においてＲ1 〜Ｒ4 は、それぞれ水素原子，
アルキル基，置換されてもよいアリール基、Ｒ5 ，Ｒ6
は、水素原子，ハロゲン原子，アルキル基，置換されて
もよいアリール基、ｍ，ｎは１または２の整数を表
す。）
オリゴマ。 【化１４】 （式 (Ｉ) においてＲ1 〜Ｒ4 は、それぞれ水素原子，
アルキル基，置換されてもよいアリール基、Ｒ5 ，Ｒ6
は、水素原子，ハロゲン原子，アルキル基，置換されて
もよいアリール基、ｍ，ｎは１または２の整数を表
す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は新規なセレノロセレノ
フェンオリゴマとその製造方法に関する。
フェンオリゴマとその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】チオフェンやセレノフェン等の芳香族複
素５員環化合物は、その電気的性質,光学的性質に興味
を持たれており、ある種の誘導体については非線型光学
素子への適用が研究されている。オリゴチオフェン類に
ついても、デバイスヘの応用例として真空蒸着膜あるい
は分散膜などの薄膜として、電界効果型トランジスタな
どへの応用が研究されている。さらには、ＬＢ法などに
よる薄膜内での分子配列を制御することによる、より高
機能化のための検討が進められている。
素５員環化合物は、その電気的性質,光学的性質に興味
を持たれており、ある種の誘導体については非線型光学
素子への適用が研究されている。オリゴチオフェン類に
ついても、デバイスヘの応用例として真空蒸着膜あるい
は分散膜などの薄膜として、電界効果型トランジスタな
どへの応用が研究されている。さらには、ＬＢ法などに
よる薄膜内での分子配列を制御することによる、より高
機能化のための検討が進められている。
【０００３】さらに、モノマーやオリゴマーだけでな
く、それらの重合体についても多くの研究がなされてい
る。チオフェンやセレノフェン等の芳香族複素５員環化
合物はベンゼンなどに比べ酸化電位が低いため、酸化あ
るいは電解重合などにより容易にその重合体が得られ
る。得られた重合体は、ヨウ素、臭素、AsF5などの各種
のアクセプターをドープすると導電率が向上し、絶縁体
─金属転移が起こることが知られている。また、この絶
縁体─金属転移に伴い電気的性質のみならず、光学的性
質、磁気的性質なども可逆的に変化することが見出され
ており、これらの機能を用いたデバイスが研究されてい
る。
く、それらの重合体についても多くの研究がなされてい
る。チオフェンやセレノフェン等の芳香族複素５員環化
合物はベンゼンなどに比べ酸化電位が低いため、酸化あ
るいは電解重合などにより容易にその重合体が得られ
る。得られた重合体は、ヨウ素、臭素、AsF5などの各種
のアクセプターをドープすると導電率が向上し、絶縁体
─金属転移が起こることが知られている。また、この絶
縁体─金属転移に伴い電気的性質のみならず、光学的性
質、磁気的性質なども可逆的に変化することが見出され
ており、これらの機能を用いたデバイスが研究されてい
る。
【０００４】チオフェンやセレノフェン等の電気的, 光
学的性質は、分子内の共役π電子だけではなく、イオウ
原子, セレン原子に大きく影響されている。これらの事
実から、セレノロセレノフェン誘導体についても、電気
的, 光学的，磁気的機能などが期待される。さらにセレ
ノロセレノフェンは、セレノフェンが縮環し分子内にセ
レン原子を 2個導入した構造であるため、平面性が高く
共役π電子が分子全体に広がることが予想され、高効
率，高機能性の電子写真感光体や有機発光素子、非線形
光学素子などへの応用が期待される。
学的性質は、分子内の共役π電子だけではなく、イオウ
原子, セレン原子に大きく影響されている。これらの事
実から、セレノロセレノフェン誘導体についても、電気
的, 光学的，磁気的機能などが期待される。さらにセレ
ノロセレノフェンは、セレノフェンが縮環し分子内にセ
レン原子を 2個導入した構造であるため、平面性が高く
共役π電子が分子全体に広がることが予想され、高効
率，高機能性の電子写真感光体や有機発光素子、非線形
光学素子などへの応用が期待される。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】セレノロセレノフェン
単量体の合成法としては、例えばHETEROCYCLES, 38, 14
3 (1994)などに記載の方法が知られている。例えばセレ
ノロセレノフェン単量体である３，６‐ジメチル‐セレ
ノロ〔３，２‐ｂ〕セレノフェンは、原料である２，５
‐ジメチル‐１，５‐ヘキサジエン‐３‐イン（インジ
オール）と原料である元素セレニウムと溶媒であるベン
ゼンを用い、温度２２０℃でオートクレーブ中で反応さ
せて得られる。収率は２２％である。しかしながら、前
記セレノロセレノフェン単量体の２量体、３量体、４量
体については知られておらず、またその有効な合成法が
ないのが現状である。
単量体の合成法としては、例えばHETEROCYCLES, 38, 14
3 (1994)などに記載の方法が知られている。例えばセレ
ノロセレノフェン単量体である３，６‐ジメチル‐セレ
ノロ〔３，２‐ｂ〕セレノフェンは、原料である２，５
‐ジメチル‐１，５‐ヘキサジエン‐３‐イン（インジ
オール）と原料である元素セレニウムと溶媒であるベン
ゼンを用い、温度２２０℃でオートクレーブ中で反応さ
せて得られる。収率は２２％である。しかしながら、前
記セレノロセレノフェン単量体の２量体、３量体、４量
体については知られておらず、またその有効な合成法が
ないのが現状である。
【０００６】上述の反応で得られたセレノロセレノフェ
ン単量体は、反応性に富む２と５の位置が無置換のまま
残されており、この部位の反応性を利用して新規なオリ
ゴマやポリマを合成できるものと考えられる。本発明は
上述の点に鑑みてなされ、その目的は、上述のセレノロ
セレノフェン単量体を出発原料として新規なセレノロセ
レノフェンオリゴマおよびその製造方法を提供すること
にある。
ン単量体は、反応性に富む２と５の位置が無置換のまま
残されており、この部位の反応性を利用して新規なオリ
ゴマやポリマを合成できるものと考えられる。本発明は
上述の点に鑑みてなされ、その目的は、上述のセレノロ
セレノフェン単量体を出発原料として新規なセレノロセ
レノフェンオリゴマおよびその製造方法を提供すること
にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上述の目的は第一の発明
によれは下記一般式（Ｉ）で示されるセレノロセレノフ
ェンオリゴマとすることにより達成される。
によれは下記一般式（Ｉ）で示されるセレノロセレノフ
ェンオリゴマとすることにより達成される。
【０００８】
【化４】
【０００９】（式 (Ｉ) においてＲ1 〜Ｒ4 は、それぞ
れ水素原子，アルキル基，置換されてもよいアリール
基、Ｒ5 ，Ｒ6 は、水素原子，ハロゲン原子，アルキル
基，置換されてもよいアリール基、ｍ，ｎは１または２
の整数を表す。）また第二の発明によれば下記一般式
（II）で示されるセレノロセレノフェンのハロゲン置換
体と下記一般式（III ）で示されるセレノロセレノフェ
ンの金属試薬をカプリングさせるとすることにより達成
される。
れ水素原子，アルキル基，置換されてもよいアリール
基、Ｒ5 ，Ｒ6 は、水素原子，ハロゲン原子，アルキル
基，置換されてもよいアリール基、ｍ，ｎは１または２
の整数を表す。）また第二の発明によれば下記一般式
（II）で示されるセレノロセレノフェンのハロゲン置換
体と下記一般式（III ）で示されるセレノロセレノフェ
ンの金属試薬をカプリングさせるとすることにより達成
される。
【００１０】
【化５】
【００１１】（一般式 (II) においてＲ1 ，Ｒ2 は、そ
れぞれ水素原子，アルキル基または置換されてもよいア
リール基、Ｒ5 は、水素原子，ハロゲン原子，アルキル
基，置換されてもよいアリール基、Ｘ1 はハロゲン原
子、ｍは１または２の整数を表す。）
れぞれ水素原子，アルキル基または置換されてもよいア
リール基、Ｒ5 は、水素原子，ハロゲン原子，アルキル
基，置換されてもよいアリール基、Ｘ1 はハロゲン原
子、ｍは１または２の整数を表す。）
【００１２】
【化６】
【００１３】（式 (III)においてＲ3 ，Ｒ4 は、それぞ
れ水素原子，アルキル基または置換されてもよいアリー
ル基、Ｘ2 ，Ｘ3 はそれぞれ水素原子, アルキル基，置
換されてもよいアリール基，Ｍｇハロゲン基またはＺｎ
ハロゲン基でＸ2 およびＸ3の少なくとも一方はＭｇハ
ロゲン基またはＺｎハロゲン基、ｎは１または２の整数
を表す。) 一般式（Ｉ）で示されるセレノロセレノフェンオリゴマ
の具体例が化学式（Ｉ―１）ないし化学式（Ｉ―１４）
に示される。
れ水素原子，アルキル基または置換されてもよいアリー
ル基、Ｘ2 ，Ｘ3 はそれぞれ水素原子, アルキル基，置
換されてもよいアリール基，Ｍｇハロゲン基またはＺｎ
ハロゲン基でＸ2 およびＸ3の少なくとも一方はＭｇハ
ロゲン基またはＺｎハロゲン基、ｎは１または２の整数
を表す。) 一般式（Ｉ）で示されるセレノロセレノフェンオリゴマ
の具体例が化学式（Ｉ―１）ないし化学式（Ｉ―１４）
に示される。
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【作用】新規なセレノロセレノフェンオリゴマは、セレ
ノロセレノフェンのハロゲン置換体と、セレノロセレノ
フェンから誘導されるグリニャール試薬あるいはハロゲ
ン化アリール金属とからカップリング反応により調製さ
れる。新規なセレノロセレノフェンオリゴマは、例えば
電解重合等の方法によりポリマ化される。
ノロセレノフェンのハロゲン置換体と、セレノロセレノ
フェンから誘導されるグリニャール試薬あるいはハロゲ
ン化アリール金属とからカップリング反応により調製さ
れる。新規なセレノロセレノフェンオリゴマは、例えば
電解重合等の方法によりポリマ化される。
【００１７】
ハロゲン化セレノロセレノフェンの調製 3,6-ジメチルセレノロ[3,2- ] セレノフェン 0.53 g
にジクロロメタン中、N-ブロモコハク酸イミド 0.37 g
を加えて0 ℃で 2時間攪拌した。反応液から減圧下ジク
ロロメタンを除去し、得られた固形分をシリカゲルを用
いたクロマトグラフィーにより分離し、第一番目の溶出
物をヘキサンより再結晶し 0.24 g のセレノロセレノフ
ェン (IV) 、また第二番目の溶出物をイソプロピルアル
コールより再結晶し 0.24 g のセレノロセレノフェン
(Ｖ) を得た。
にジクロロメタン中、N-ブロモコハク酸イミド 0.37 g
を加えて0 ℃で 2時間攪拌した。反応液から減圧下ジク
ロロメタンを除去し、得られた固形分をシリカゲルを用
いたクロマトグラフィーにより分離し、第一番目の溶出
物をヘキサンより再結晶し 0.24 g のセレノロセレノフ
ェン (IV) 、また第二番目の溶出物をイソプロピルアル
コールより再結晶し 0.24 g のセレノロセレノフェン
(Ｖ) を得た。
【００１８】 IV Ｖ 融点 : 151.5 - 152℃ 融点 : 53.5 - 54℃
【００１９】
【化９】
【００２０】実施例１ 3,6-ジメチルセレノロ[3,2- ] セレノフェン 2.62gに
エーテル中、アルゴン雰囲気下 -18℃でブチルリチウム
のヘキサン溶液、ついで臭化マグネシウムを作用させる
ことによりグリニャール試薬を調製した。このグリニャ
ール試薬に化学式 (Ｖ) で示される3,6-ジメチルセレノ
ロ[3,2- ] セレノフェンの一臭化物1.71g のエーテル
溶液とPd(PPh3)4 0.27 gを加え、24時間加熱還流した。
氷水を加えて反応を停止させたのち、析出した固体をろ
取し、水, メタノールで洗浄し、さらにヘキサンで再結
晶し、化学式（Ｉ−１）に示される3,6-ジメチルセレノ
ロ[3,2- ] セレノフェンの二量体 1.8g を得た。
エーテル中、アルゴン雰囲気下 -18℃でブチルリチウム
のヘキサン溶液、ついで臭化マグネシウムを作用させる
ことによりグリニャール試薬を調製した。このグリニャ
ール試薬に化学式 (Ｖ) で示される3,6-ジメチルセレノ
ロ[3,2- ] セレノフェンの一臭化物1.71g のエーテル
溶液とPd(PPh3)4 0.27 gを加え、24時間加熱還流した。
氷水を加えて反応を停止させたのち、析出した固体をろ
取し、水, メタノールで洗浄し、さらにヘキサンで再結
晶し、化学式（Ｉ−１）に示される3,6-ジメチルセレノ
ロ[3,2- ] セレノフェンの二量体 1.8g を得た。
【００２１】
【化１０】
【００２２】融点 : 235.5 - 236.5℃ 元素分析 Ｃ16Ｈ14Ｓｅ4 計算値：Ｃ, 36.81%; Ｈ, 2.70% 実験値：Ｃ, 37.04%; Ｈ, 2.65% 実施例２ 化学式（Ｉ−１）で示される3,6-ジメチルセレノロ[3,2
- ] セレノフェンの二量体 0.84gにN,N-ジメチルホル
ムアミド中、0 ℃に冷却しながら N- ブロモコハク酸イ
ミド 3.03 g を加えそのままの温度で 3時間攪拌した。
氷水を加えて反応を停止させたのち、クロロホルムで抽
出した。抽出液から減圧下クロロホルムを除去し、シリ
カゲルを用いたクロマトグラフィーにより分離し、ヘキ
サンより再結晶し、化学式（Ｉ−２）に示される3,6-ジ
メチルセレノロ[3,2- ] セレノフェンの二量体の一臭
化物 0.55 g を得た。
- ] セレノフェンの二量体 0.84gにN,N-ジメチルホル
ムアミド中、0 ℃に冷却しながら N- ブロモコハク酸イ
ミド 3.03 g を加えそのままの温度で 3時間攪拌した。
氷水を加えて反応を停止させたのち、クロロホルムで抽
出した。抽出液から減圧下クロロホルムを除去し、シリ
カゲルを用いたクロマトグラフィーにより分離し、ヘキ
サンより再結晶し、化学式（Ｉ−２）に示される3,6-ジ
メチルセレノロ[3,2- ] セレノフェンの二量体の一臭
化物 0.55 g を得た。
【００２３】
【化１１】
【００２４】融点 : 196 - 197℃ 元素分析 Ｃ16Ｈ13ＢｒＳｅ4 計算値：Ｃ, 31.98%; Ｈ, 2.18% 実験値：Ｃ, 32.00%; Ｈ, 2.13% 実施例３ 化学式 (ＩＶ) で示される3,6-ジメチルセレノロ[3,2-
] セレノフェンの二臭化物1.14g をテトラヒドロフラ
ン中、アルゴン雰囲気下 -18℃でブチルリチウムのヘキ
サン溶液を作用させ、ジリチウム化した。これに塩化亜
鉛を作用させ、対応する亜鉛試薬とし、これに化学式
(Ｖ) で示される3,6-ジメチルセレノロ[3,2- ] セレ
ノフェンの一臭化物1.71g のテトラヒドロフラン溶液と
Pd(PPh3)40.23 gを加え、24時間加熱還流した。氷水を
加えて反応を停止させたのち、析出した固体をろ取し、
水, メタノールで洗浄し、さらにキシレンで再結晶し、
化学式（Ｉ−３）に示される3,6-ジメチルセレノロ[3,2
- ] セレノフェンの三量体0.5g を得た。
] セレノフェンの二臭化物1.14g をテトラヒドロフラ
ン中、アルゴン雰囲気下 -18℃でブチルリチウムのヘキ
サン溶液を作用させ、ジリチウム化した。これに塩化亜
鉛を作用させ、対応する亜鉛試薬とし、これに化学式
(Ｖ) で示される3,6-ジメチルセレノロ[3,2- ] セレ
ノフェンの一臭化物1.71g のテトラヒドロフラン溶液と
Pd(PPh3)40.23 gを加え、24時間加熱還流した。氷水を
加えて反応を停止させたのち、析出した固体をろ取し、
水, メタノールで洗浄し、さらにキシレンで再結晶し、
化学式（Ｉ−３）に示される3,6-ジメチルセレノロ[3,2
- ] セレノフェンの三量体0.5g を得た。
【００２５】
【化１２】
【００２６】融点 : 332 - 334℃ 元素分析 Ｃ24Ｈ20Ｓｅ6 計算値：Ｃ, 36.85%; Ｈ, 2.58% 実験値：Ｃ, 37.11%; Ｈ, 2.55% 実施例４ 化学式（Ｉ−１）で示される3,6-ジメチルセレノロ[3,2
- ] セレノフェンの二量体 0.73gにエーテル中、アル
ゴン雰囲気下 -18℃でブチルリチウムのヘキサン溶液、
ついで臭化マグネシウムを作用させることによりグリニ
ャール試薬を調製した。このグリニャール試薬に化学式
（Ｉ−２）で示される3,6-ジメチルセレノロ[3,2- ]
セレノフェンの二量体の一臭化物 0.36gのエーテル溶液
とPd(PPh 3)4 35mgを加え、50時間加熱還流した。氷水を
加えて反応を停止させたのち、析出した固体をろ取し、
水, メタノールで洗浄し、さらに - クロロトルエンで
再結晶し、化学式（Ｉ−４）に示される3,6-ジメチルセ
レノロ[3,2- ] セレノフェンの四量体 0.26gを得た。
- ] セレノフェンの二量体 0.73gにエーテル中、アル
ゴン雰囲気下 -18℃でブチルリチウムのヘキサン溶液、
ついで臭化マグネシウムを作用させることによりグリニ
ャール試薬を調製した。このグリニャール試薬に化学式
（Ｉ−２）で示される3,6-ジメチルセレノロ[3,2- ]
セレノフェンの二量体の一臭化物 0.36gのエーテル溶液
とPd(PPh 3)4 35mgを加え、50時間加熱還流した。氷水を
加えて反応を停止させたのち、析出した固体をろ取し、
水, メタノールで洗浄し、さらに - クロロトルエンで
再結晶し、化学式（Ｉ−４）に示される3,6-ジメチルセ
レノロ[3,2- ] セレノフェンの四量体 0.26gを得た。
【００２７】
【化１３】
【００２８】融点 : ＞400 ℃ 元素分析 Ｃ32Ｈ26Ｓｅ8 計算値：Ｃ, 36.88%; Ｈ, 2.51% 実験値：Ｃ, 37.02%; Ｈ, 2.69% 応用例１ 実施例 1で合成した化学式 (Ｉ-1) に示されるセレノロ
セレノフェンの二量体のアセトニトリル溶液 (２ mmol/
ｌ) に、過塩素酸テトラブチルアンモニウムを0.1mol/
ｌとなるように加えて試料溶液を調製し、この溶液に作
用電極として白金ディスク、対向電極として白金、また
参照電極として Ag/AgNO3 電極を浸漬した。作用電極に
参照電極に対して 0Ｖから+1Ｖの範囲で掃引速度 100mV
/sで電位を掃引し、サイクリックボルタグラフィーの測
定を行った。本化合物は非可逆的な酸化・還元過程を示
し、電位走査を繰り返すことによりその電流値が増大し
た。これは電解重合反応が起こっていることを示す。５
０回の繰り返し掃引後には、作用電極の白金表面に電解
重合膜が形成されていることを確認した。
セレノフェンの二量体のアセトニトリル溶液 (２ mmol/
ｌ) に、過塩素酸テトラブチルアンモニウムを0.1mol/
ｌとなるように加えて試料溶液を調製し、この溶液に作
用電極として白金ディスク、対向電極として白金、また
参照電極として Ag/AgNO3 電極を浸漬した。作用電極に
参照電極に対して 0Ｖから+1Ｖの範囲で掃引速度 100mV
/sで電位を掃引し、サイクリックボルタグラフィーの測
定を行った。本化合物は非可逆的な酸化・還元過程を示
し、電位走査を繰り返すことによりその電流値が増大し
た。これは電解重合反応が起こっていることを示す。５
０回の繰り返し掃引後には、作用電極の白金表面に電解
重合膜が形成されていることを確認した。
【００２９】この結果から、本発明におけるセレノロセ
レノフェンオリゴマは電解重合や酸化により薄膜を形成
することが可能であることがわかった。また真空蒸着な
どの方法によっても良好な薄膜を形成できることが確認
でき、これらの光学的，電気的機能などを利用した電子
写真感光体や有機発光素子、非線形光学素子などへの応
用が可能である。
レノフェンオリゴマは電解重合や酸化により薄膜を形成
することが可能であることがわかった。また真空蒸着な
どの方法によっても良好な薄膜を形成できることが確認
でき、これらの光学的，電気的機能などを利用した電子
写真感光体や有機発光素子、非線形光学素子などへの応
用が可能である。
【００３０】
【発明の効果】第一の発明は一般式（Ｉ）で示されるセ
レノロセレノフェンオリゴマであるので新規な物質であ
り、ポリマ化が容易であり、セレノロセレノフェンポリ
マのπ共役性により酸化還元機能素子や電子デバイス等
の分野で有用な機能材料として実用化が期待できる。
レノロセレノフェンオリゴマであるので新規な物質であ
り、ポリマ化が容易であり、セレノロセレノフェンポリ
マのπ共役性により酸化還元機能素子や電子デバイス等
の分野で有用な機能材料として実用化が期待できる。
【００３１】また一般式（II）で示されるセレノロセレ
ノフェンのハロゲン置換体と一般式（III ）で示される
セレノロセレノフェンの金属試薬をカプリングさせて一
般式（Ｉ）に示されるセレノロセレノフェンオリゴマを
調製するので、電子写真感光体や有機発光素子、非線形
光学素子などへの応用が可能な新規な化学物質が容易に
得られる。
ノフェンのハロゲン置換体と一般式（III ）で示される
セレノロセレノフェンの金属試薬をカプリングさせて一
般式（Ｉ）に示されるセレノロセレノフェンオリゴマを
調製するので、電子写真感光体や有機発光素子、非線形
光学素子などへの応用が可能な新規な化学物質が容易に
得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示されるセレノロセレ
ノフェンオリゴマ。 【化１】 （式 (Ｉ) においてＲ1 〜Ｒ4 は、それぞれ水素原子，
アルキル基，置換されてもよいアリール基、Ｒ5 ，Ｒ6
は、水素原子，ハロゲン原子，アルキル基，置換されて
もよいアリール基、ｍ，ｎは１または２の整数を表
す。） - 【請求項２】下記一般式（II）で示されるセレノロセレ
ノフェンのハロゲン置換体と下記一般式（ＩＩＩ）で示
されるセレノロセレノフェンの金属試薬をカプリングさ
せることを特徴とするセレノロセレノフェンオリゴマの
製造方法。 【化２】 （一般式 (II) においてＲ1 ，Ｒ2 は、それぞれ水素原
子，アルキル基または置換されてもよいアリール基、Ｒ
5 は、水素原子，ハロゲン原子，アルキル基，置換され
てもよいアリール基、Ｘ1 はハロゲン原子、ｍは１また
は２の整数を表す。） 【化３】 （式 (III)においてＲ3 ，Ｒ4 は、それぞれ水素原子，
アルキル基または置換されてもよいアリール基、Ｘ2 ，
Ｘ3 はそれぞれ水素原子, アルキル基，置換されてもよ
いアリール基，Ｍｇハロゲン基またはＺｎハロゲン基で
Ｘ2 およびＸ3の少なくとも一方はＭｇハロゲン基また
はＺｎハロゲン基、ｎは１または２の整数を表す。)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4513095A JPH08245636A (ja) | 1995-03-06 | 1995-03-06 | セレノロセレノフェンオリゴマおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4513095A JPH08245636A (ja) | 1995-03-06 | 1995-03-06 | セレノロセレノフェンオリゴマおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245636A true JPH08245636A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=12710695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4513095A Pending JPH08245636A (ja) | 1995-03-06 | 1995-03-06 | セレノロセレノフェンオリゴマおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08245636A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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