JPH0721629B2 - ホトレジスト用感光剤 - Google Patents
ホトレジスト用感光剤Info
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- JPH0721629B2 JPH0721629B2 JP10977588A JP10977588A JPH0721629B2 JP H0721629 B2 JPH0721629 B2 JP H0721629B2 JP 10977588 A JP10977588 A JP 10977588A JP 10977588 A JP10977588 A JP 10977588A JP H0721629 B2 JPH0721629 B2 JP H0721629B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
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- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ホトレジスト用感光剤、詳しくは、ホトレジ
ストに用いる新規なビスアジド感光剤に関する。
ストに用いる新規なビスアジド感光剤に関する。
電子工業等における微細加工技術の分野において、ビス
アジド化合物が、感光剤として重合体に添加され、微細
パターンの形成に汎用されている。これらのビスアジド
化合物の例としては、2,6−ビス（４−アジドベンジリ
デン）シクロヘキサノン、2,6−ビス（４−アジドシン
ナミリデン）−４−メチルシクロヘキサノン等が挙げら
れる（特開昭57-168942号公報参照）。
アジド化合物が、感光剤として重合体に添加され、微細
パターンの形成に汎用されている。これらのビスアジド
化合物の例としては、2,6−ビス（４−アジドベンジリ
デン）シクロヘキサノン、2,6−ビス（４−アジドシン
ナミリデン）−４−メチルシクロヘキサノン等が挙げら
れる（特開昭57-168942号公報参照）。
しかしながら、これらのビスアジド化合物を感光剤とし
て配合した感光性重合体組成物は、水銀灯の436nmのｇ
線及び405nmのｈ線に対して感度が低い問題がある。
て配合した感光性重合体組成物は、水銀灯の436nmのｇ
線及び405nmのｈ線に対して感度が低い問題がある。
従って、本発明の目的は、長波長領域に高い感度を有す
るホトレジスト用感光剤を提供することにある。
るホトレジスト用感光剤を提供することにある。
本発明者らは、種々検討した結果、ナフタリン環内にア
ジド基及びホルミル基を含む特定の化合物と特定のケト
ン類との縮合反応で得られるビスアジド化合物が、前記
目的を達成するものであることを知見した。
ジド基及びホルミル基を含む特定の化合物と特定のケト
ン類との縮合反応で得られるビスアジド化合物が、前記
目的を達成するものであることを知見した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記一般
式（Ｉ）で表されるホトレジスト用感光剤を提供するも
のである。
式（Ｉ）で表されるホトレジスト用感光剤を提供するも
のである。
（但し、Ｒは、分枝アルキル基、アルコキシ基、カルボ
キシル基又はカルボキシアルキル基を示す。） 以下、本発明のホトレジスト用感光剤について詳述す
る。
キシル基又はカルボキシアルキル基を示す。） 以下、本発明のホトレジスト用感光剤について詳述す
る。
前記一般式（Ｉ）で表される本発明のホトレジスト用感
光剤においてＲで示される分枝アルキル基としては、ｔ
−アミル、ｔ−ブチル、イソプロピル、シクロヘキシ
ル、シクロヘキシルメチル、等が挙げられ、また、アル
コキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ等が挙げられ、また、カルボキシアルキル基と
しては、カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボ
キシプロピル、カルボキシブチル等が挙げられる。
光剤においてＲで示される分枝アルキル基としては、ｔ
−アミル、ｔ−ブチル、イソプロピル、シクロヘキシ
ル、シクロヘキシルメチル、等が挙げられ、また、アル
コキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ等が挙げられ、また、カルボキシアルキル基と
しては、カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボ
キシプロピル、カルボキシブチル等が挙げられる。
本発明のホトレジスト用感光剤は、４−アジド−１−ナ
フトアルデヒドと、４−置換シクロヘキシサノン（置換
基は、前記の分枝アルキル基、アルコキシ基、カルボキ
シル基又はカルボキシアルキル基である）とを縮合反応
させることにより得ることができる。
フトアルデヒドと、４−置換シクロヘキシサノン（置換
基は、前記の分枝アルキル基、アルコキシ基、カルボキ
シル基又はカルボキシアルキル基である）とを縮合反応
させることにより得ることができる。
本発明のホトレジスト用感光剤の製造に用いられる上記
４−アジド−１−ナフトアルデヒドは、特願昭62-26741
2号に記載された方法により合成することができる。
４−アジド−１−ナフトアルデヒドは、特願昭62-26741
2号に記載された方法により合成することができる。
また、本発明のホトレジスト用感光剤の製造に用いられ
る上記４−置換シクロヘキサノンは、４−置換フェノー
ル類をPd/C等の触媒の存在下に水素還元を行い、これを
さらにクロム酸酸化（A.S.Hussey,R.H.Baker,J.Org.Che
m.25,1434（1960）参照〕、パラジウム酸化（B.M.Choud
ary,N.Prabhakar Reddy,M.Lakshmi Kantam,Zafar Jami
l,Tetrahedron Letter 26 6257（1985）参照〕又はナト
リウムブロミト酸化〔T.Kageyama,Y.Ueno.M.Okawara,Sy
nthesis 815（1983）参照〕等の酸化を行うことにより
合成することができる。
る上記４−置換シクロヘキサノンは、４−置換フェノー
ル類をPd/C等の触媒の存在下に水素還元を行い、これを
さらにクロム酸酸化（A.S.Hussey,R.H.Baker,J.Org.Che
m.25,1434（1960）参照〕、パラジウム酸化（B.M.Choud
ary,N.Prabhakar Reddy,M.Lakshmi Kantam,Zafar Jami
l,Tetrahedron Letter 26 6257（1985）参照〕又はナト
リウムブロミト酸化〔T.Kageyama,Y.Ueno.M.Okawara,Sy
nthesis 815（1983）参照〕等の酸化を行うことにより
合成することができる。
本発明のホトレジスト用感光剤を得るための前記４−ア
ジド−１−ナフトアルデヒドと前記４−置換シクロヘキ
サノンとの縮合反応は、下記の如くして行うことができ
る。
ジド−１−ナフトアルデヒドと前記４−置換シクロヘキ
サノンとの縮合反応は、下記の如くして行うことができ
る。
アルデヒドとケトン類との縮合反応はアルカリ触媒の存
在下に容易に進行することが公知であり〔Org.Syn.col.
vol.1,78,A.Aizenshtat,M.Hausmann,Y.Pickholtz,D.Ta
l,J.Blum,J.Org.Chem,42,2386（1977）参照〕、本発明
のホトレジスト用感光剤を得るための前記４−アジド−
１−ナフトアルデヒドと前記４−置換シクロヘキサノン
との縮合反応は、上記の公知の方法に従って行うことが
できる。
在下に容易に進行することが公知であり〔Org.Syn.col.
vol.1,78,A.Aizenshtat,M.Hausmann,Y.Pickholtz,D.Ta
l,J.Blum,J.Org.Chem,42,2386（1977）参照〕、本発明
のホトレジスト用感光剤を得るための前記４−アジド−
１−ナフトアルデヒドと前記４−置換シクロヘキサノン
との縮合反応は、上記の公知の方法に従って行うことが
できる。
その際、前記４−アジド−１−ナフトアルデヒドと前記
４−置換シクロヘキサノンとの好ましい使用割合は、前
者１モルに対して後者0.4〜0.6モルである。
４−置換シクロヘキサノンとの好ましい使用割合は、前
者１モルに対して後者0.4〜0.6モルである。
また、上記縮合反応で用いられるアルカリ触媒として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられ
る。
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられ
る。
また、上記縮合反応で用いられる反応溶媒としては、
水、メタノール、エタノール等が使用でき、その使用量
は、通常、４−アジド−１−ナフトアルデヒドの濃度が
0.1〜10重量％となる量とすると良い。
水、メタノール、エタノール等が使用でき、その使用量
は、通常、４−アジド−１−ナフトアルデヒドの濃度が
0.1〜10重量％となる量とすると良い。
また、上記縮合反応の反応温度は、反応が進行する温度
であれば特に制限はないが、生成物（本発明のホトレジ
スト用感光剤であるビスアジド化合物）の安定性を考慮
して100℃以下が好ましい。
であれば特に制限はないが、生成物（本発明のホトレジ
スト用感光剤であるビスアジド化合物）の安定性を考慮
して100℃以下が好ましい。
尚、出発物質の４−アジド−１−ナフトアルデヒド及び
生成物ともに感光性物質であるので、前記４−アジド−
１−ナフトアルデヒドと前記４−置換シクロヘキサノン
との縮合反応は、黄色光下で行うことが好ましい。
生成物ともに感光性物質であるので、前記４−アジド−
１−ナフトアルデヒドと前記４−置換シクロヘキサノン
との縮合反応は、黄色光下で行うことが好ましい。
上述の本発明のホトレジスト用感光剤は、全て新規化合
物であり、UV測定の結果、長波長領域に強い吸収を示す
ので、ホトレジスト用のパターンの形成に有用なもので
ある。また、本発明のホトレジスト用感光剤の内、前記
一般式（Ｉ）におけるＲがカルボキシル基であるもの
は、溶解性が特に良好である。
物であり、UV測定の結果、長波長領域に強い吸収を示す
ので、ホトレジスト用のパターンの形成に有用なもので
ある。また、本発明のホトレジスト用感光剤の内、前記
一般式（Ｉ）におけるＲがカルボキシル基であるもの
は、溶解性が特に良好である。
本発明のホトレジスト用感光剤は、ホトレジスト用のパ
ターンの形成に使用する場合、一般に、重合体等のパタ
ーン形成材料を溶解した有機溶媒溶液（レジスト溶液）
に溶解させて用いられる。
ターンの形成に使用する場合、一般に、重合体等のパタ
ーン形成材料を溶解した有機溶媒溶液（レジスト溶液）
に溶解させて用いられる。
上記重合体としては、この種のレジスト溶液のベースポ
リマーとして通常用いられているポリマーが使用でき、
好ましくは、ビフェニルテトラカルボン酸成分と有機ジ
アミン成分との重縮合物からなる有機溶媒可溶性の芳香
族ポリイミド、環化ゴム、特開昭62-169155号公報に記
載のマレイミド共重合体等を挙げることができる。
リマーとして通常用いられているポリマーが使用でき、
好ましくは、ビフェニルテトラカルボン酸成分と有機ジ
アミン成分との重縮合物からなる有機溶媒可溶性の芳香
族ポリイミド、環化ゴム、特開昭62-169155号公報に記
載のマレイミド共重合体等を挙げることができる。
本発明のホトレジスト用感光剤の使用量は、上記重合体
100重量部に対し、好ましくは１〜40重量部、より好ま
しくは２〜20重量部である。
100重量部に対し、好ましくは１〜40重量部、より好ま
しくは２〜20重量部である。
以下に本発明のホトレジスト用感光剤の製造を示す実施
例、本発明のホトレジスト用感光剤をパターンの形成に
用いた使用例、及び比較使用例を挙げ、本発明を更に詳
細に説明する。尚、４−アジド−１−ナフトアルデヒド
及び本発明のホトレジスト用感光剤を感光性物質である
ので、実施例は黄色光下に実施した。
例、本発明のホトレジスト用感光剤をパターンの形成に
用いた使用例、及び比較使用例を挙げ、本発明を更に詳
細に説明する。尚、４−アジド−１−ナフトアルデヒド
及び本発明のホトレジスト用感光剤を感光性物質である
ので、実施例は黄色光下に実施した。
実施例１ 2,6−ビス（４−アジド−１−ナフチルメチレン）−４
−シクロヘキシル−１−オキソ−シクロヘキサン（化合
物No.I）の製造 カセイソーダ0.25g、水5ml及びエタノール10mlからなる
溶液に、４−シクロヘキシルシクロヘキサノン0.36gを
加え、さらにこれに４−アジド−１−ナフトアルデヒド
0.79g/エタノール45mlの溶液を混合し、室温にて７時間
撹拌した。析出した結晶を濾過し、水洗、エタノール洗
浄して0.62gの生成物（化合物No.I）を得た（収率57
％）。
−シクロヘキシル−１−オキソ−シクロヘキサン（化合
物No.I）の製造 カセイソーダ0.25g、水5ml及びエタノール10mlからなる
溶液に、４−シクロヘキシルシクロヘキサノン0.36gを
加え、さらにこれに４−アジド−１−ナフトアルデヒド
0.79g/エタノール45mlの溶液を混合し、室温にて７時間
撹拌した。析出した結晶を濾過し、水洗、エタノール洗
浄して0.62gの生成物（化合物No.I）を得た（収率57
％）。
融点、元素分析、赤外吸収スペクトル及び電界脱着質量
スペクトルを測定し、生成物が目的物であることを確認
した。測定結果は下記の通りである。また、生成物の赤
外吸収スペクトルを第１図に示す。
スペクトルを測定し、生成物が目的物であることを確認
した。測定結果は下記の通りである。また、生成物の赤
外吸収スペクトルを第１図に示す。
融点:175℃ 元素分析（％） C34H30N6O（538.66） Ｃ 75.79 Ｈ 5.77 Ｎ 14.89 （計算値 C75.81 H5.61 N15.60） IR（KBr） :2100cm-1（N3） 質量スペクトル:M/Z＝538（M+） 実施例２ 2,6−ビス（４−アジド−１−ナフチルメチレン）−４
−ｔ−アミル−１−オキソ−シクロヘキサン（化合物N
o.II）の製造 ４−シクロヘキシルシクロヘキサノンの代わりに４−ｔ
−アミルシクロヘキサノン0.34gを使用した以外は実施
例１と同様な操作を行い、0.44gの生成物（化合物No.I
I）を得た（収率42％）。
−ｔ−アミル−１−オキソ−シクロヘキサン（化合物N
o.II）の製造 ４−シクロヘキシルシクロヘキサノンの代わりに４−ｔ
−アミルシクロヘキサノン0.34gを使用した以外は実施
例１と同様な操作を行い、0.44gの生成物（化合物No.I
I）を得た（収率42％）。
融点、元素分析、赤外吸収スペクトル及び電界脱着質量
スペクトルを測定し、生成物が目的物であることを確認
した。測定結果は下記の通りである。また、生成物の赤
外吸収スペクトルを第２図に示す。
スペクトルを測定し、生成物が目的物であることを確認
した。測定結果は下記の通りである。また、生成物の赤
外吸収スペクトルを第２図に示す。
融点:169℃ 元素分析（％） C33H30N6O（526.65） Ｃ 74.86 Ｈ 5.69 Ｎ 14.97 （計算値 C75.26 H5.74 N15.96） IR（KBr） :2100cm-1（N3） 質量スペクトル:M/Z＝527（M+） 実施例３ 2,6−ビス（４−アジド−１−ナフチルメチレン）−４
−シクロヘキシルメチル−１−オキソ−シクロヘキサン
（化合物No.III）の製造 ４−シクロヘキシルシクロヘキサノンの代わりに４−シ
クロヘキシルメチル−シクロヘキサノン0.39gを使用し
た以外は実施例１と同様な操作を行い、0.56gの生成物
（化合物No.III）を得た（収率51％）。
−シクロヘキシルメチル−１−オキソ−シクロヘキサン
（化合物No.III）の製造 ４−シクロヘキシルシクロヘキサノンの代わりに４−シ
クロヘキシルメチル−シクロヘキサノン0.39gを使用し
た以外は実施例１と同様な操作を行い、0.56gの生成物
（化合物No.III）を得た（収率51％）。
融点、元素分析、赤外吸収スペクトル及び電界脱着質量
スペクトルを測定し、生成物が目的物であることを確認
した。測定結果は下記の通りである。また、生成物の赤
外吸収スペクトルを第３図に示す。
スペクトルを測定し、生成物が目的物であることを確認
した。測定結果は下記の通りである。また、生成物の赤
外吸収スペクトルを第３図に示す。
融点:180℃ 元素分析（％） C35H32N6O（552.68） Ｃ 75.00 Ｈ 6.08 Ｎ 13.77 （計算値 C76.06 H5.84 N15.21） IR（KBr） :2100cm-1（N3） 質量スペクトル:M/Z＝553（M+） 実施例４ 2,6−ビス（４−アジド−１−ナフチルメチレン）−４
−メトキシ−１−オキソ−シクロヘキサン（化合物No.I
V）の製造 ４−シクロヘキシルシクロヘキサノンの代わりに４−メ
トキシシクロヘキサノン0.26gを使用し、且つカセイソ
ーダ0.41gを使用した以外は実施例１と同様な操作を行
い、0.70gの生成物（化合物No.IV）を得た（収率72
％）。
−メトキシ−１−オキソ−シクロヘキサン（化合物No.I
V）の製造 ４−シクロヘキシルシクロヘキサノンの代わりに４−メ
トキシシクロヘキサノン0.26gを使用し、且つカセイソ
ーダ0.41gを使用した以外は実施例１と同様な操作を行
い、0.70gの生成物（化合物No.IV）を得た（収率72
％）。
融点、元素分析、赤外吸収スペクトル及び電界脱着質量
スペクトルを測定し、生成物が目的物であることを確認
した。測定結果は下記の通りである。また、生成物の赤
外吸収スペクトルを第４図に示す。
スペクトルを測定し、生成物が目的物であることを確認
した。測定結果は下記の通りである。また、生成物の赤
外吸収スペクトルを第４図に示す。
融点:179℃（分解） 元素分析（％） C29H22N6O2（486.54） Ｃ 70.94 Ｈ 4.61 Ｎ 17.28 （計算値 C71.59 H4.56 N17.27） IR（KBr） :2105cm-1（N3） 質量スペクトル:M/Z＝487（M+） 実施例５ 2,6−ビス（４−アジド−１−ナフチルメチレン）−４
−カルボキシ−１−オキソ−シクロヘキサン（化合物N
o.V）の製造 ４−シクロヘキシルシクロヘキサノンの代わりに４−オ
キソシクロヘキサンカルボン酸エチル0.34gを使用し、
且つカセイソーダ0.41gを使用した以外は実施例１と同
様な操作を行った。反応終了後2N-HCl5mlを加えてpH3と
し、析出した結晶を濾過し、水洗、エタノール洗浄して
0.45gの生成物（化合物No.V）を得た（収率45％）。
−カルボキシ−１−オキソ−シクロヘキサン（化合物N
o.V）の製造 ４−シクロヘキシルシクロヘキサノンの代わりに４−オ
キソシクロヘキサンカルボン酸エチル0.34gを使用し、
且つカセイソーダ0.41gを使用した以外は実施例１と同
様な操作を行った。反応終了後2N-HCl5mlを加えてpH3と
し、析出した結晶を濾過し、水洗、エタノール洗浄して
0.45gの生成物（化合物No.V）を得た（収率45％）。
融点、元素分析、赤外吸収スペクトル及び電界脱着質量
スペクトルを測定し、生成物が目的物であることを確認
した。測定結果は下記の通りである。また、生成物の赤
外吸収スペクトルを第５図に示す。
スペクトルを測定し、生成物が目的物であることを確認
した。測定結果は下記の通りである。また、生成物の赤
外吸収スペクトルを第５図に示す。
融点:182℃ 元素分析（％） C29H20N6O3（500.52） Ｃ 68.53 Ｈ 4.03 Ｎ 16.43 （計算値 C69.59 H4.03 N16.79） IR（KBr） :2100cm-1（N3） 1700cm-1（CO） 質量スペクトル:M/Z＝500（M+） 実施例６ 2,6−ビス（４−アジド−１−ナフチルメチレン）−４
−カルボキシメチル−１−オキソ−シクロヘキサン（化
合物No.VI）の製造 ４−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチルの代わりに
４−オキソシクロヘキサン酢酸0.31gを使用した以外は
実施例５と同様な操作を行い、0.44gの生成物（化合物N
o.VI）を得た（収率41％）。
−カルボキシメチル−１−オキソ−シクロヘキサン（化
合物No.VI）の製造 ４−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチルの代わりに
４−オキソシクロヘキサン酢酸0.31gを使用した以外は
実施例５と同様な操作を行い、0.44gの生成物（化合物N
o.VI）を得た（収率41％）。
融点、元素分析、赤外吸収スペクトル及び電界脱着質量
スペクトルを測定し、生成物が目的物であることを確認
した。測定結果は下記の通りである。また、生成物の赤
外吸収スペクトルを第６図に示す。
スペクトルを測定し、生成物が目的物であることを確認
した。測定結果は下記の通りである。また、生成物の赤
外吸収スペクトルを第６図に示す。
融点:130℃（分解） 元素分析（％） C30H22N6O3（514.55） Ｃ 70.94 Ｈ 4.61 Ｎ 17.28 （計算値 C71.59 H4.56 N17.27） IR（KBr） :2100cm-1（N3） 1700cm-1（CO） 質量スペクトル:M/Z＝514（M+） 次に、上記実施例１〜６で得られた本発明のホトレジス
ト用感光剤である化合物No.1〜VIのUV測定結果を下記表
−１に示す（溶媒:N−メチルピロリドン）。
ト用感光剤である化合物No.1〜VIのUV測定結果を下記表
−１に示す（溶媒:N−メチルピロリドン）。
使用例１ Ｎ−メチル−２−ピロリドン34.0mlに2,3,3′,4′−ビ
フェニルテトラカルボン酸二無水物5.69g、3,5−ジアミ
ノベンジルメタアクリレート2.66g及び4,4′−ジアミノ
ジフェニルエーテル1.16gを加え、20℃で24時間攪拌し
て反応させ、ポリアミック酸を得た。このポリアミック
酸にＮ−メチル−２−ピロリドン119mlを加え希釈した
後、無水酢酸35g及びピリジン13.5gを加え、30℃で４時
間反応させポリイミド化物を得た。このポリイミド化物
にメタノールを加えポリイミドを析出し、白色のポリイ
ミド粉末（0.5g/dlNMPの30℃での対数粘度0.52）を得
た。
フェニルテトラカルボン酸二無水物5.69g、3,5−ジアミ
ノベンジルメタアクリレート2.66g及び4,4′−ジアミノ
ジフェニルエーテル1.16gを加え、20℃で24時間攪拌し
て反応させ、ポリアミック酸を得た。このポリアミック
酸にＮ−メチル−２−ピロリドン119mlを加え希釈した
後、無水酢酸35g及びピリジン13.5gを加え、30℃で４時
間反応させポリイミド化物を得た。このポリイミド化物
にメタノールを加えポリイミドを析出し、白色のポリイ
ミド粉末（0.5g/dlNMPの30℃での対数粘度0.52）を得
た。
得られたポリミド粉末2gをＮ−メチル−２−ピロリドン
10mlに溶解し、その溶液に実施例５で得られた本発明の
ホトレジスト用感光剤（化合物No.V）0.15gを加えて溶
解させ、レジスト溶液を得た。このレジスト溶液をスピ
ンナーでガラス表面に塗布し、70℃で30分間乾燥して厚
さ3.5μｍの塗膜を得た。得られた塗膜を10μｍのライ
ンアンドスペースの縞模様のホトマスクで密着被覆し、
500W高圧水銀灯で20秒間紫外線照射した。露光後、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン／エタノール（4/1容）からな
る溶液で３分間現像し、次いでエタノールでリンスし、
パターンを得た。このパターンを160℃で30分間、続い
て230℃で30分間熱処理し、鮮明なポリミドのパターン
を得た。
10mlに溶解し、その溶液に実施例５で得られた本発明の
ホトレジスト用感光剤（化合物No.V）0.15gを加えて溶
解させ、レジスト溶液を得た。このレジスト溶液をスピ
ンナーでガラス表面に塗布し、70℃で30分間乾燥して厚
さ3.5μｍの塗膜を得た。得られた塗膜を10μｍのライ
ンアンドスペースの縞模様のホトマスクで密着被覆し、
500W高圧水銀灯で20秒間紫外線照射した。露光後、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン／エタノール（4/1容）からな
る溶液で３分間現像し、次いでエタノールでリンスし、
パターンを得た。このパターンを160℃で30分間、続い
て230℃で30分間熱処理し、鮮明なポリミドのパターン
を得た。
使用例比較例１ 本発明のホトレジスト用感光剤の代わりに2,6−ビス
（４−アジドベンジリデン）−４−メチルシクロヘキサ
ノン（東洋合成工業（株）製）を使用した以外は使用例
１と同様に実施したが、鮮明なパターンを得ることはで
きなかった。
（４−アジドベンジリデン）−４−メチルシクロヘキサ
ノン（東洋合成工業（株）製）を使用した以外は使用例
１と同様に実施したが、鮮明なパターンを得ることはで
きなかった。
本発明のホトレジスト用感光剤は、長波長領域に高い感
度を有する新規な化合物で、ホトレジスト用のパターン
の形成に有用なものである。
度を有する新規な化合物で、ホトレジスト用のパターン
の形成に有用なものである。
第１〜第６図は実施例１〜６でそれぞれ得られた本発明
のホトレジスト用感光剤の赤外吸収スペクトルである。
のホトレジスト用感光剤の赤外吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるホトレジスト
用感光剤。 （但し、Ｒは、分枝アルキル基、アルコキシ基、カルボ
キシル基又はカルボキシアルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10977588A JPH0721629B2 (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | ホトレジスト用感光剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10977588A JPH0721629B2 (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | ホトレジスト用感光剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01279240A JPH01279240A (ja) | 1989-11-09 |
| JPH0721629B2 true JPH0721629B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=14518912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10977588A Expired - Lifetime JPH0721629B2 (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | ホトレジスト用感光剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0721629B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0104177D0 (en) | 2001-02-20 | 2001-04-11 | Isis Innovation | Aryl-aryl dendrimers |
| GB0104176D0 (en) | 2001-02-20 | 2001-04-11 | Isis Innovation | Asymmetric dendrimers |
| EP1366113B1 (en) | 2001-02-20 | 2011-04-13 | Isis Innovation Limited | Metal-containing dendrimers |
-
1988
- 1988-05-02 JP JP10977588A patent/JPH0721629B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01279240A (ja) | 1989-11-09 |
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