JP2020102628A - ハードマスク組成物、ハードマスク層およびパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Bは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記の化学式2で表現される基であり、
nは、2以上の整数であり
R1〜R5は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R1〜R5のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基;またはヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキルチオール基、および置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルアミノ基のうちの少なくとも1つで置換されたC6〜C30アリール基であり、
R1〜R5は、それぞれ独立して存在するか、隣接した2つが互いに連結されて環を形成し
前記置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のインドロ基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイソインドロ基、置換もしくは非置換のベンジミダゾリル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、またはこれらの組み合わせから選択されるものであってもよい。
Ra〜Reのうちの少なくとも1つは、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキルチオール基、または置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルアミノ基であり、
HArは、N、O、およびSから選択された少なくとも1つを含む置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基であり、
mは、0または1であり
Aは、C6〜C30芳香族モイエティであり、
Bは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記の化学式2で表現される基であり、
nは、2以上の整数であり
R1〜R5は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R1〜R5のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基;またはヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキルチオール基、および置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルアミノ基のうちの少なくとも1つで置換されたC6〜C30アリール基であり、
R1〜R5は、それぞれ独立して存在するか、隣接した2つが互いに連結されて環を形成し
ビフェニルモイエティ、ターフェニルモイエティ、クォーターフェニルモイエティ、キンクフェニルモイエティ、
フェナントレンモイエティ、ピレンモイエティ、フルオランテンモイエティ、ベンゾフェナントレンモイエティ、クリセンモイエティ、ペリレンモイエティ、ベンゾピレンモイエティ、ピセンモイエティ、ベンゾフルオランテンモイエティ、ジベンゾフルオランテンモイエティ、ベンゾペリレンモイエティ、コロネンモイエティ、ナフトアントラセンモイエティ、またはトリフェニレンモイエティであってもよい。
前記置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のインドロ基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイソインドロ基、置換もしくは非置換のベンジミダゾリル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、またはこれらの組み合わせから選択される。
置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のインドロ基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイソインドロ基、置換もしくは非置換のベンジミダゾリル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに限定されない。
置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のインドロ基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイソインドロ基、置換もしくは非置換のベンジミダゾリル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに限定されない。
R1〜R5のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のインドロ基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイソインドロ基、置換もしくは非置換のベンジミダゾリル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに限定されない。
Ra〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキルチオール基、または置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルアミノ基であり、
Ra〜Reのうちの少なくとも1つは、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキルチオール基、または置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルアミノ基であり、
HArは、N、O、およびSから選択された少なくとも1つを含む置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基であり、
mは、0または1であり
kは、化学式1のAの置換可能な位置の個数であってもよい。
B1〜B11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記化学式2で表現される基であり、前記化学式2で表現される基は、前述した通りである。
(実施例1)
100mLの一口丸底フラスコに撹拌子を入れて、アセシクロン(acecyclone、7.13g)、1,4−ジ[2−(4−ヒドロキシフェニル)エチニル]ベンゼン(3.10g)、および1−メチル−2−ピロリドン(19.3g)を入れて、12時間還流しながら撹拌して、下記の化学式1aで表現される化合物を得た。
100mLの一口丸底フラスコに撹拌子を入れて、シクロン(cyclone、7.69g)、1,4−ジ[2−(4−ヒドロキシフェニル)エチニル]ベンゼン(3.10g)、および1−メチル−2−ピロリドン(20.5g)を入れて、12時間還流しながら撹拌して、下記の化学式2aで表現される化合物を得た。
100mLの一口丸底フラスコに撹拌子を入れて、フェンシクロン(phencyclone、7.65g)、1,4−ジ[2−(4−ヒドロキシフェニル)エチニル]ベンゼン(3.10g)、および1−メチル−2−ピロリドン(20.4g)を入れて、12時間還流しながら撹拌して、下記の化学式3aで表現される化合物を得た。
100mLの一口丸底フラスコに撹拌子を入れて、2,3,5−トリフェニル−4−(4−ヒドロキシフェニル)−2,4−シクロペンタジエン−1−オン(8.01g)、1,4−ジ(2−フェニルエチニル)ベンゼン(2.78g)、および1−メチル−2−ピロリドン(20.5g)を入れて、12時間還流しながら撹拌して、下記の化学式4aで表現される化合物を得た。
100mLの一口丸底フラスコに撹拌子を入れて、2,3,5−トリフェニル−4−(4−ヒドロキシフェニル)−2,4−シクロペンタジエン−1−オン(8.01g)、1,4−ジ[2−(4−ヒドロキシフェニル)エチニル]ベンゼン(3.10g)、および1−メチル−2−ピロリドン(21.1g)を入れて、12時間還流しながら撹拌して、下記の化学式5aで表現される化合物を得た。
100mLの一口丸底フラスコに撹拌子を入れて、2,3,5−トリフェニル−4−(5−ピリミジル)−2,4−シクロペンタジエン−1−オン(7.73g)、1,4−ジ[2−(4−ヒドロキシフェニル)エチニル]ベンゼン(3.10g)、および1−メチル−2−ピロリドン(20.5g)を入れて、12時間還流しながら撹拌して、下記の化学式6aで表現される化合物を得た。
100mLの一口丸底フラスコに撹拌子を入れて、フェンシクロン(7.65g)、4,4’−ジ[2−(4−ヒドロキシフェニル)エチニル]ビフェニル(3.86g)、および1−メチル−2−ピロリドン(21.9g)を入れて、12時間還流しながら撹拌して、下記の化学式7aで表現される化合物を得た。
100mLの一口丸底フラスコに撹拌子を入れて、2,3,5−トリフェニル−4−(4−ヒドロキシフェニル)−2,4−シクロペンタジエン−1−オン(8.01g)、1,4−ジエチニルベンゼン(1.26g)、およびm−キシレン(m−xylene、17.4g)を入れて、12時間還流しながら撹拌して、下記の化学式8aで表現される化合物を得た。
100mLの一口丸底フラスコに撹拌子を入れて、2,3,5−トリフェニル−4−(4−ヒドロキシフェニル)−2,4−シクロペンタジエン−1−オン(12.0g)、1,3,5−トリエチニルベンゼン(1.50g)、およびm−キシレン(m−xylene、25.4g)を入れて、12時間還流しながら撹拌して、下記の化学式9aで表現される化合物を得た。
100mLの一口丸底フラスコに撹拌子を入れて、2,3,5−トリフェニル−4−(4−ヒドロキシフェニル)−2,4−シクロペンタジエン−1−オン(16.0g)、3,3’,5,5’−テトラエチニル−1,1’−ビフェニル(1.50g)、およびm−キシレン(m−xylene、34.8g)を入れて、12時間還流しながら撹拌して、下記の化学式10aで表現される化合物を得た。
100mLの一口丸底フラスコに撹拌子を入れて、シクロン(3.84g)、2,3,5−トリフェニル−4−[4−(2−フェニルエチニル)フェニル]−2,4−シクロペンタジエン−1−オン(19.4g)、ジフェニルアセチレン(1.78g)、および1−メチル−2−ピロリドン(37.5g)を入れて、20時間還流しながら撹拌して、下記の化学式Aで表現される重合体を得た(重量平均分子量Mw;2,361)。
100mLの一口丸底フラスコに撹拌子を入れて、シクロン(7.68g)、2,5−ジフェニル−3,4−ジ[4−(2−フェニルエチニル)フェニル]−2,4−シクロペンタジエン−1−オン(17.5g)、ジフェニルアセチレン(1.78g)、および1−メチル−2−ピロリドン(34.7g)を入れて、20時間還流しながら撹拌して、下記の化学式Bで表現される重合体を得た(重量平均分子量Mw;2,205)。
前記実施例1〜10、比較例1および比較例2で得られたハードマスク組成物をシリコンウエハにスピンコーティングした後、窒素雰囲気下、500℃で2分間熱処理して、厚さ4,000Åの有機膜を形成した。
実施例1〜10、比較例1および比較例2によるハードマスク組成物で形成した有機膜の厚さを測定した。次に、前記有機膜にCFx混合ガスを用いて100秒間ドライエッチングした後、有機膜の厚さを再び測定した。
実施例1〜10、比較例1および比較例2によるハードマスク組成物で形成した有機膜の厚さを測定した。次に、前記有機膜をKrF thinner(KrF thinner:ethyl 3−ethoxypropionate(EEP)/ethyl lactate(EL)/gamma−butyrolactone(GBL)=75/20/5(質量比))で1分間処理した後、残留有機膜の厚さを再び測定した。
○:残留有機膜の厚さが初期厚さの80%以上
×:残留有機膜の厚さが初期厚さの80%未満。
Claims (12)
- 下記の化学式1で表現される化合物および溶媒を含むハードマスク組成物:
前記化学式1において、
Aは、C6〜C30芳香族モイエティであり、
Bは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記の化学式2で表現される基であり、
nは、2以上の整数であり
前記化学式2において、
R1〜R5は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R1〜R5のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基;またはヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキルチオール基、および置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルアミノ基のうちの少なくとも1つで置換されたC6〜C30アリール基であり、
R1〜R5は、それぞれ独立して存在するか、隣接した2つが互いに連結されて環を形成し
は、化学式1のAとの連結地点を意味する。 - 前記Aは、ベンゼンモイエティ、ナフタレンモイエティ、アントラセンモイエティ、テトラセンモイエティ、ペンタセンモイエティ、
ビフェニルモイエティ、ターフェニルモイエティ、クォーターフェニルモイエティ、キンクフェニルモイエティ、
フェナントレンモイエティ、ピレンモイエティ、フルオランテンモイエティ、ベンゾフェナントレンモイエティ、クリセンモイエティ、ペリレンモイエティ、ベンゾピレンモイエティ、ピセンモイエティ、ベンゾフルオランテンモイエティ、ジベンゾフルオランテンモイエティ、ベンゾペリレンモイエティ、コロネンモイエティ、ナフトアントラセンモイエティ、またはトリフェニレンモイエティである、請求項1に記載のハードマスク組成物。 - 前記Aは、下記のグループ1から選択されるいずれか1つである、請求項1または2に記載のハードマスク組成物。
- 前記置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のテトラセニル基、置換もしくは非置換のペンタセニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のキンクフェニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のピセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のフルオランテニル基、置換もしくは非置換のアセナフチレニル基、置換もしくは非置換のアセナフテニル基、置換もしくは非置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオランテニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のベンゾピレニル基、置換もしくは非置換のナフトアントラセニル基、置換もしくは非置換のベンゾペリレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾピレニル基、置換もしくは非置換のコロネニル基、またはこれらの組み合わせから選択され、
前記置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のインドロ基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイソインドロ基、置換もしくは非置換のベンジミダゾリル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、またはこれらの組み合わせから選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載のハードマスク組成物。 - R1〜R5は、それぞれ独立して、水素原子、下記のグループ2から選択される置換もしくは非置換のアリール基、または下記のグループ3から選択される置換もしくは非置換のヘテロアリール基のうちのいずれか1つである、請求項1〜4のいずれか1項に記載のハードマスク組成物:
前記グループ2およびグループ3において
は、連結地点を意味する。 - R1〜R5のうちの少なくとも1つは、前記グループ3から選択される置換もしくは非置換のヘテロアリール基;またはヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキルチオール基、および置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルアミノ基のうちの少なくとも1つで置換され、前記グループ2から選択されるアリール基である、請求項5に記載のハードマスク組成物。
- 前記化学式2で表現される基は、下記の化学式3−1〜化学式3−5から選択されるいずれか1つである、請求項1〜6のいずれか1項に記載のハードマスク組成物。
前記化学式3−1〜化学式3−5において、
Ra〜Reは、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキルチオール基、または置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルアミノ基であり、
Ra〜Reのうちの少なくとも1つは、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキルチオール基、または置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルアミノ基であり、
HArは、N、O、およびSから選択された少なくとも1つを含む置換もしくは非置換のC3〜C30ヘテロアリール基であり、
mは、0または1であり
は、化学式1のAとの連結地点を意味する。 - 前記nは、2≦n≦k/2の範囲を満足する整数であり、
前記kは、化学式1のAの置換可能な位置の個数である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のハードマスク組成物。 - 前記化合物は、下記の化学式4−1〜化学式4−4のうちのいずれか1つで表現される、請求項1〜8のいずれか1項に記載のハードマスク組成物:
前記化学式4−1〜化学式4−4において、
B1〜B11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記化学式2で表現される基である。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載のハードマスク組成物の硬化物を含むハードマスク層。
- 前記硬化物は、縮合多環芳香族炭化水素を含む、請求項10に記載のハードマスク層。
- 材料層上に請求項1〜9のいずれか1項に記載のハードマスク組成物を塗布し、熱処理してハードマスク層を形成する段階と、
前記ハードマスク層上にフォトレジスト層を形成する段階と、
前記フォトレジスト層を露光および現像してフォトレジストパターンを形成する段階と、
前記フォトレジストパターンを用いて前記ハードマスク層を選択的に除去し、前記材料層の一部を露出する段階と、
前記材料層の露出した部分をエッチングする段階とを含むパターン形成方法。
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