TWI724702B - 硬罩幕組成物、硬罩幕層以及形成圖案的方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種硬罩幕組成物、一種硬罩幕層及一種形成圖案的方法。硬罩幕組成物包含由化學式1表示的化合物和溶劑:
Description
本發明是有關於一種硬罩幕組成物、一種包含硬罩幕組成物的固化產物的硬罩幕層以及一種使用硬罩幕組成物形成圖案的方法。相關申請的交叉參考
本申請要求2018年12月21日在韓國智慧財產權局提交的韓國專利申請第10-2018-0167677號的優先權和權益,所述申請的全部內容以引用的方式併入本文中。
近來,半導體行業已發展到具有幾奈米到幾十奈米大小的圖案的超精細技術。此類超精細技術主要需要有效的光刻(lithographic)技術。典型的光刻技術包含:在半導體基底上提供材料層;在材料層上塗布光阻層;曝光且顯影光阻層以提供光阻圖案;以及使用光阻圖案作為罩幕來蝕刻材料層。當今,根據待形成的圖案的小尺寸,僅僅通過上述典型光刻技術難以提供具有極佳輪廓的精細圖案。因此,可在材料層與光阻層之間形成稱為硬罩幕層的輔助層來提供精細圖案。
一實施例提供能夠改進耐蝕刻性和耐化學性的硬罩幕組成物。
另一實施例提供包含硬罩幕組成物的固化產物的硬罩幕層。
又一實施例提供使用硬罩幕組成物來形成圖案的方法。
根據一實施例,硬罩幕組成物包含由化學式1表示的化合物和溶劑。
在化學式1中,A是C6到C30芳族部分,
B是相同或不同的且獨立地是由化學式2表示的基團,且
n是2或大於2的整數,
[化學式2]
其中,在化學式2中,
R1
到R5
獨立地是氫、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C3到C30雜芳基或其組合,
R1
到R5
中的至少一個是取代或未取代的C3到C30雜芳基;或由以下中的至少一者取代的C6到C30芳基:羥基、氨基、巰基(mercapto group)、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基以及取代或未取代的C1到C20烷基氨基,
R1
到R5
獨立地存在或其相鄰的兩個彼此連接以形成環,且「」意指與化學式1中的A的連接點。
A可以是苯部分、萘(naphthalene)部分、蒽(anthracene)部分、並四苯(tetracene)部分、並五苯(pentacene)部分、聯苯(biphenyl)部分、三聯苯(terphenyl)部分、四聯苯(quarterphenyl)部分、五聯苯(quanquer)部分、菲(phenanthrene)部分、芘(pyrene)部分、熒蒽(fluoranthene)部分、苯並菲(benzophenanthrene)部分、䓛(chrysene)部分、苝(perylene)部分、苯並芘(benzopyrene)部分、苉(picene)部分、苯並熒蒽(benzofluoranthene)部分、二苯並熒蒽(dibenzofluoranthene)部分、苯並苝(benzoperylene)部分、蔻(coronene)部分、萘並蒽(naphthoanthracene)部分或聯伸三苯(triphenylene)部分。
A可以是群組1中的一個。
取代或未取代的C6到C30芳基可選自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的並四苯基、取代或未取代的並五苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的三聯苯基、取代或未取代的四聯苯基、取代或未取代的五聯苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的䓛基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基(fluorenyl)、取代或未取代的熒蒽基、取代或未取代的苊烯基(acenaphthylenyl)、取代或未取代的苊基(acenaphthenyl)、取代或未取代的苯並菲基、取代或未取代的苯並熒蒽基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苯並芘基、取代或未取代的萘並蒽基、取代或未取代的苯並苝基、取代或未取代的二苯並芘基、取代或未取代的蔻基或其組合,且
取代或未取代的C3到C30雜芳基可選自取代或未取代的吡咯基(pyrrolyl)、取代或未取代的吲哚並基(indolo group)、取代或未取代的咔唑基(carbazolyl)、取代或未取代的呋喃基(furanyl)、取代或未取代的苯並呋喃基、取代或未取代的二苯並呋喃基、取代或未取代的噻吩基(thiophenyl)、取代或未取代的苯並噻吩基、取代或未取代的二苯並噻吩基、取代或未取代的吡啶基(pyridinyl)、取代或未取代的嘧啶基(pyrimidyl)、取代或未取代的三嗪基(triazinyl)、取代或未取代的咪唑基(imidazolyl)、取代或未取代的吡唑基(pyrazolyl)、取代或未取代的異吲哚並基(isoindolo group)、取代或未取代的苯並咪唑基、取代或未取代的吲唑基(indazolyl)、取代或未取代的噁唑基(oxazolyl)、取代或未取代的噻唑基(thiazolyl)或其組合。
R1
到R5
可獨立地是氫、由群組2中選出的取代或未取代的芳基或由群組3中選出的取代或未取代的雜芳基。
R1
到R5
中的至少一個可以是由群組3中選出的取代或未取代的雜芳基;或由以下中的至少一者取代的芳基:羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基以及取代或未取代的C1到C20烷基氨基,芳基由群組2中選出。
在化學式3-1到化學式3-5中,Ra
到Re
獨立地是氫、羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基或取代或未取代的C1到C20烷基氨基,
Ra
到Re
中的至少一個是羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基或取代或未取代的C1到C20烷基氨基,
HAr是包含N、O以及S中的至少一個的取代或未取代的C3到C30雜芳基,
m是0或1,且
「」意指與化學式1中的A的連接點。
n可以是符合2 ≦ n ≦ k/2的範圍的整數,且k可以是化學式1中的A的可取代位置的數目。
在化學式4-1到化學式4-4中,B1
到B11
是相同或不同的且獨立地是由化學式2表示的基團。
根據另一實施例,硬罩幕層包含硬罩幕組成物的固化產物。
固化產物可包含縮合多環芳族烴。
根據另一實施例,形成圖案的方法包含:將前述硬罩幕組成物塗覆在材料層上且對其進行熱處理以形成硬罩幕層,在硬罩幕層上形成光阻層,使光阻層曝光且顯影以形成光阻圖案,使用光阻圖案選擇性地去除硬罩幕層以暴露材料層的一部分,以及蝕刻材料層的暴露部分。
可同時確保硬罩幕層的耐蝕刻性和耐化學性。
下文中,本公開的示例實施例將詳細地加以描述,且可由本領域的技術人員容易地執行。然而,本公開可以許多不同形式實施,且不應理解為限於本文中所闡述的實例實施例。
如本文中所使用,當未另外提供定義時,「取代」指代通過由以下中選出的取代基替換化合物的氫原子:氘、鹵素原子(F、Br、Cl或I)、羥基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、亞肼基(hydrazono group)、羰基、胺甲醯基(carbamyl group)、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C1到C30烷氧基、C1到C20雜烷基、C3到C20雜芳基烷基、C3到C30環烷基、C3到C15環烯基、C3到C15環炔基、C2到C30雜環基和其組合。
另外,取代的鹵素原子(F、Br、Cl或I)、羥基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C1到C30烷氧基、C1到C20雜烷基、C3到C20雜芳基烷基、C3到C30環烷基、C3到C15環烯基、C3到C15環炔基以及C2到C30雜環基的兩個相鄰取代基可稠合以形成環。舉例來說,取代的C6到C30芳基可與另一相鄰的取代的C6到C30芳基稠合以形成取代或未取代的芴環。
如本文中所使用,當未另外提供定義時,「雜」指代包含由N、O、S、Se以及P中選出中的1到3個雜原子的一個。
如本文中所使用,「芳基」可指代包含至少一個烴芳族部分的基團,且包含通過單鍵連接的烴芳族部分和直接或間接稠合以提供非芳族稠環的烴芳族部分。芳基可包含單環、多環或稠合多環(即,共用相鄰碳原子對的環)官能基。
如本文中所使用,「雜環基」是包含雜芳基的概念,且可包含由N、O、S、P以及Si中選出的至少一個雜原子,而不是環狀化合物(如芳基、環烷基、其稠環或其組合)中的碳(C)。當雜環基是稠環時,雜環基的整個環或每一環都可包含一或多個雜原子。
更確切地說,取代或未取代的芳基和/或取代或未取代的雜環基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的並四苯基(naphthacenyl)、取代或未取代的芘基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的三聯苯基、取代或未取代的四聯苯基、取代或未取代的䓛基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基(oxadiazolyl)、取代或未取代的噻二唑基(thiadiazolyl)、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基(pyrazinyl)、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯並呋喃基、取代或未取代的苯並噻吩基、取代或未取代的苯並咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基(quinolinyl)、取代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基(quinazolinyl)、取代或未取代的喹喏啉基(quinoxalinyl)、取代或未取代的萘啶基(naphthyridinyl)、取代或未取代的苯並噁嗪基(benzoxazinyl)、取代或未取代的苯並噻嗪基(benzthiazinyl)、取代或未取代的吖啶基(acridinyl)、取代或未取代的啡嗪基(phenazinyl)、取代或未取代的啡噻嗪基(phenothiazinyl)、取代或未取代的啡噁嗪基(phenoxazinyl)、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯並呋喃基、取代或未取代的二苯並噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶並吲哚基(pyridoindolyl)、取代或未取代的苯並吡啶並噁嗪基(benzopyridooxazinyl)、取代或未取代的苯並吡啶並噻嗪基(benzopyridothiazinyl)、取代或未取代的9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶基、取代或未取代的其組合或前述基團的組合稠環,但不限於此。在本發明的一實例中,雜環基或雜芳基可以是吡啶基、咔唑基或吡啶並吲哚基。
下文中,描述根據一實施例的硬罩幕組成物。
根據一實施例的硬罩幕組成物包含化合物和溶劑。
化合物包含作為芳族部分的核心A,且核心A可由取代基(B)取代(即取代或未取代的芳族部分)。取代基(B)可以是取代或未取代的苯基,例如,由取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜芳基或其組合取代的苯基,例如由取代或未取代的雜芳基或由至少一個親水基取代的芳基中的至少一個取代的苯基。
舉例來說,化合物可由化學式1表示。
在化學式1中,A是C6到C30芳族部分,
B是相同或不同的且獨立地是由化學式2表示的基團,且
n是2或大於2的整數,
[化學式2]
其中,在化學式2中,
R1
到R5
獨立地是氫、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C3到C30雜芳基或其組合,
R1
到R5
中的至少一個是取代或未取代的C3到C30雜芳基;或由以下中的至少一者取代的C6到C30芳基:羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基以及取代或未取代的C1到C20烷基氨基,
R1
到R5
獨立地存在或其相鄰的兩個彼此連接以形成環,且
「」意指與化學式1中的A的連接點。
舉例來說,由化學式1表示的化合物可通過狄爾斯阿爾德(Diels-Alder)反應和使用具有取代的二烯烴和取代的乙炔基部分的化合物作為反應物的消除反應來合成,但不限於此。由化學式1表示的化合物可包含不利於狄爾斯阿爾德反應的官能基,例如羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基或取代或未取代的C1到C20烷基氨基。
舉例來說,化合物可從包含C≡C三鍵和環戊二烯的化合物獲取,但不限於此。
舉例來說,A可以是未縮合芳族部分;縮合芳族部分;包含有單鍵連接的芳族部分的部分;包含在苯環中彼此不平行且彼此稠合的兩側上縮合的環的部分;包含在苯環中彼此不平行且與單鍵或雙鍵連接的兩側上縮合的環的部分;或其組合。
舉例來說,A可以是苯部分、萘部分、蒽部分、並四苯部分、並五苯部分,
聯苯部分、三聯苯部分、四聯苯部分、五聯苯部分,
菲部分、芘部分、熒蒽部分、苯並菲部分、䓛部分、苝部分、苯並芘部分、苉部分、苯並熒蒽部分、二苯並熒蒽部分、苯並苝部分、蔻部分、萘並蒽部分或聯伸三苯部分。
由於化合物包含核心A中的前述芳族部分,因此其可增大化合物的碳含量且形成硬質層,由此提供高耐蝕刻性。
舉例來說,A可以是苯部分或其中苯部分有單鍵連接的部分,例如苯部分、聯苯部分、鄰三聯苯部分、間三聯苯部分或對三聯苯部分,但不限於此。
化合物包含苯部分或與在核心A中具有單鍵的苯部分連接的部分,且因此,可確保高旋轉自由度且由此可形成硬質層以及進一步增大對溶劑的溶解性,且因而可賦予高得多的耐熱性和高耐蝕刻性。
舉例來說,A可以是由群組1中選出的任何一個。
如上文所描述,化合物具有取代基(B),其是彼此相同或不同的且在核心A中獨立地由化學式2表示,且在化合物的固化之後由核心A的芳族部分與連接到其的取代基(B)反應形成稠合結構,由此形成硬膜縮合多環芳族烴。
舉例來說,B可相同或不同,但可理想地相同。
舉例來說,在R1
到R5
中,取代或未取代的C6到C30芳基和取代或未取代的C3到C30雜芳基的取代基可以是羥基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基、C1到C30烷基、C1到C30烷氧基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C1到C20雜烷基、C3到C20雜芳基烷基、C3到C30環烷基、C3到C15環烯基、C3到C15環炔基、C2到C30雜環基、C1到C30酯基、C0到C30氨基、C1到C30硫酯基、C1到C30碸基、鹵基或其組合。
舉例來說,在R1
到R5
中,取代或未取代的C6到C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的並四苯基、取代或未取代的並五苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的三聯苯基、取代或未取代的四聯苯基、取代或未取代的五聯苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的䓛基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的熒蒽基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的苯並菲基、取代或未取代的苯並熒蒽基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苯並芘基、取代或未取代的萘並蒽基、取代或未取代的苯並苝基、取代或未取代的二苯並芘基、取代或未取代的蔻基或其組合,且
取代或未取代的C3到C30雜芳基可以是取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吲哚並基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯並呋喃基、取代或未取代的二苯並呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯並噻吩基、取代或未取代的二苯並噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的異吲哚並基、取代或未取代的苯並咪唑基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基或其組合。
舉例來說,在R1
到R5
中,取代或未取代的C6到C30芳基可以是取代或未取代的C6到C30縮合芳基或取代或未取代的C6到C30未縮合芳基,取代或未取代的C3到C30雜芳基可以是取代或未取代的C3到C30縮合雜芳基或取代或未取代的C3到C30未縮合雜芳基,且理想地,取代或未取代的C6到C30芳基可以是取代或未取代的C6到C30未縮合芳基,且取代或未取代的C3到C30雜芳基可以是取代或未取代的C3到C30未縮合雜芳基。因此,化合物可確保高旋轉自由度,且由此可形成硬質層以及大大增大對溶劑的溶解性,且因此,可賦予高得多的耐熱性和耐蝕刻性。
舉例來說,R1
到R5
可獨立地是氫、由群組2中選出的取代或未取代的芳基或由群組3中選出的取代或未取代的雜芳基。
R1
到R5
中的至少一個是取代或未取代的C3到C30雜芳基;或由以下中的至少一者取代的C6到C30芳基:羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基以及取代或未取代的C1到C20烷基氨基。因此,由於增大的對溶劑的溶解性,所述化合物可更有效地應用於溶液過程,如旋塗,且對下部層的親和力可在塗布和固化期間增大,且由其產生的層的膜平坦度可進一步改進。另外,其可具有高耐蝕刻性和耐化學性且由此可承受在後續製程(如蝕刻製程)中暴露的蝕刻氣體和化學品。
舉例來說,R1
到R5
中的至少一個可以是由群組3中選出的取代或未取代的雜芳基;或由以下中的至少一者取代的芳基:羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基以及取代或未取代的C1到C20烷基氨基,芳基由群組2中選出。
舉例來說,R1
到R5
中的至少一個可以是羥基苯基、羥基萘基、羥基蒽基、羥基並四苯基、羥基並五苯基、羥基聯苯基、羥基三聯苯基、羥基四聯苯基、羥基五聯苯基(hydroxyquanquer phenyl)、羥基菲基、羥基䓛基、羥基苉基、羥基聯伸三苯基、羥基芘基、羥基芴基、羥基熒蒽基、羥基苊烯基(hydroxyacenaphthylenyl group)、羥基苊基(hydroxyacenaphthenyl group)、羥基苯並菲基、羥基苯並熒蒽基、羥基苝基、羥基苯並芘基、羥基萘並蒽基、羥基苯並苝基、羥基二苯並芘基或羥基蔻基,
取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吲哚並基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯並呋喃基、取代或未取代的二苯並呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯並噻吩基、取代或未取代的二苯並噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的異吲哚並基、取代或未取代的苯並咪唑基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基或其組合,但不限於此。
舉例來說,R1
到R5
中的一個或兩個可以是取代或未取代的C3到C30雜芳基或由以下中的至少一者取代的C6到C30芳基:羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基以及取代或未取代的C1到C20烷基氨基。
舉例來說,R1
到R5
中的一個或兩個可以是由群組3中選出的取代或未取代的雜芳基或由以下中的至少一者取代的芳基:羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基以及取代或未取代的C1到C20烷基氨基,芳基由群組2中選出。
舉例來說,R1
到R5
中的一個或兩個可以是羥基苯基、羥基萘基、羥基蒽基、羥基並四苯基、羥基並五苯基、羥基聯苯基、羥基三聯苯基、羥基四聯苯基、羥基五聯苯基、羥基菲基、羥基䓛基、羥基苉基、羥基聯伸三苯基、羥基芘基、羥基芴基、羥基熒蒽基、羥基苊烯基、羥基苊基、羥基苯並菲基、羥基苯並熒蒽基、羥基苝基、羥基苯並芘基、羥基萘並蒽基、羥基苯並苝基、羥基二苯並芘基或羥基蔻基,
取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吲哚並基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯並呋喃基、取代或未取代的二苯並呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯並噻吩基、取代或未取代的二苯並噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的異吲哚並基、取代或未取代的苯並咪唑基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基或其組合,但不限於此。
舉例來說,R1
到R5
中的至少一個可以是由以下中的至少一者取代的C6到C30芳基:羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基以及取代或未取代的C1到C20烷基氨基,且R1
到R5
中的至少一個可以是取代或未取代的C3到C30雜芳基。
舉例來說,R1
到R5
中的至少一個可以是由以下中的至少一者取代的芳基:羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基以及取代或未取代的C1到C20烷基氨基,芳基由群組2中選出,且R1
到R5
中的至少一個可以是由群組3中選出的取代或未取代的雜芳基。
舉例來說,R1
到R5
中的至少一個可以是羥基苯基、羥基萘基、羥基蒽基、羥基並四苯基、羥基並五苯基、羥基聯苯基、羥基三聯苯基、羥基四聯苯基、羥基五聯苯基、羥基菲基、羥基䓛基、羥基苉基、羥基聯伸三苯基、羥基芘基、羥基芴基、羥基熒蒽基、羥基苊烯基、羥基苊基、羥基苯並菲基、羥基苯並熒蒽基、羥基苝基、羥基苯並芘基、羥基萘並蒽基、羥基苯並苝基、羥基二苯並芘基、羥基蔻基或其組合,
R1
到R5
中的至少一個可以是取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吲哚並基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯並呋喃基、取代或未取代的二苯並呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯並噻吩基、取代或未取代的二苯並噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的異吲哚並基、取代或未取代的苯並咪唑基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基或其組合,但不限於此。
舉例來說,R1
到R5
獨立地存在或R1
到R5
中的相鄰兩個可彼此連接以形成環,且確切地說,R1
到R5
的兩個相鄰基團通過單鍵或雙鍵連接,或R1
到R5
中的相鄰兩個可稠合以形成環。
舉例來說,R1
到R5
可不都是氫,或僅其一個可以是氫。因此,化合物的碳含量可進一步增大,由此形成硬質層且提供高耐蝕刻性。
舉例來說,R5
可以是氫。
舉例來說,R5
可以是氫,且R2
和/或R3
可以是C3到C30雜芳基;或由以下中的至少一者取代的C6到C30芳基:羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基以及取代或未取代的C1到C20烷基氨基。
在化學式3-1到化學式3-5中,
Ra
到Re
獨立地是氫、羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基或取代或未取代的C1到C20烷基氨基,
Ra
到Re
中的至少一個是羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基或取代或未取代的C1到C20烷基氨基,
HAr是包含N、O以及S中的至少一個的取代或未取代的C3到C30雜芳基,
m是0或1,且
「」意指與化學式1中的A的連接點。
在前述化學式3-1到化學式3-5中,當m是0時,其意指該位置存在氫。
舉例來說,由化學式3-1到化學式3-5表示的基團可獨立地進一步由以下取代:羥基、C1到C30烷基、C1到C30烷氧基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C1到C20雜烷基、C3到C20雜芳基烷基、C3到C30環烷基、C3到C15環烯基、C3到C15環炔基、C2到C30雜環基、C1到C30酯基、C0到C30氨基、C1到C30硫酯基、C1到C30碸基、鹵基或其組合。
Rb
到Re
中的至少一個可以是羥基。
舉例來說,Ra
到Re
中的一個或兩個可以是羥基。
舉例來說,Rb
到Re
中的一個或兩個可以是羥基。
舉例來說,HAr可以是包含至少一個N的取代或未取代的六邊形雜芳基,且可以是例如取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基或取代或未取代的三嗪基。
舉例來說,由化學式2表示的基團可由化學式3-1-1到化學式3-6-1中選出。
[化學式3-1-1] [化學式3-2-1]
[化學式3-3-1] [化學式3-4-1]
[化學式3-5-1] [化學式3-6-1]
在化學式3-1-1到化學式3-6-1中,HAr和m與上文所描述相同。
舉例來說,n可以是符合2 ≦ n ≦ k/2的範圍的整數,且
k可以是化學式1中的A的可取代位置的數目。
舉例來說,當A是取代或未取代的苯部分時,n可以是2或3,當A是取代或未取代的萘部分時,n可以是2或大於2和4或小於4的整數,當A是取代或未取代的蒽部分時,n可以是2或大於2和5或小於5的整數,當A是取代或未取代的芘部分時,n可以是2或大於2和5或小於5的整數,當A是取代或未取代的聯伸三苯部分時,n可以是2或大於2和6或小於6的整數,當A是取代或未取代的聯苯部分時,n可以是2或大於2和5或小於5的整數,且當A是取代或未取代的三聯苯部分時,n可以是2或大於2和7或小於7的整數。
舉例來說,A可以是2到4的整數,且可以是2或3。
在化學式4-1到化學式4-4中,
B1
到B11
是相同或不同的且獨立地是由化學式2表示的基團,且由化學式2表示的基團與上文所描述相同。
舉例來說,B1
和B2
可相同或不同,B3
到B5
可相同或不同,B6
和B7
可相同或不同,且B8
到B11
可相同或不同。
前述化合物可具有例如約700到約10,000、約800到約7,000、約900到約3,000或約1,000到約2,000的分子量,但不限於此。
當使用具有所述範圍內的分子量的化合物時,可不僅形成更均一薄膜而不形成針孔和空隙或在烘烤過程期間劣化厚度分佈,而且此外,當存在下部基底(或膜)中的步驟時或當形成圖案時,可提供另外極佳的間隙填充和平面化特徵。
同時,硬罩幕組成物中包含的溶劑不受特定限制,只要其具有對化合物的足夠溶解性或分散性即可。舉例來說,溶劑可包含以下中的至少一者:丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁基醚、三(乙二醇)單甲基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯(gamma-butyrolactone)、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲基吡咯啶酮(methylpyrrolidone)、甲基吡咯烷酮(methylpyrrolidinone)、乙醯丙酮以及3-乙氧基丙酸乙酯(ethyl 3-ethoxypropionate),但不限於此。
舉例來說,按硬罩幕組成物的總量計,可以約0.1重量%到約50重量%的量包含化合物,例如約0.5重量%到約40重量%、約1重量%到約30重量%或約3重量%到約20重量%。當包含在所述範圍內的化合物時,可控制硬罩幕的厚度、表面粗糙度以及平面化。
硬罩幕組成物可更包含表面活性劑、交聯劑、熱酸產生劑、塑化劑以及類似物的添加劑。
表面活性劑可包含例如氟烷基類化合物、烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鹽、聚乙二醇或四級銨鹽,但不限於此。
交聯劑可以是例如三聚氰胺類、取代的脲類或聚合物類交聯劑。理想地,其可以是具有至少兩個交聯形成取代基的交聯劑,例如化合物,如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯並胍胺、丁氧基甲基化苯並胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲或丁氧基甲基化硫脲以及類似物。
交聯劑可以是具有高耐熱性的交聯劑。具有高耐熱性的交聯劑可以是在分子中包含交聯取代基化合物,所述交聯取代基包含芳族環(例如,苯環或萘環)。
熱酸產生劑可以是例如酸性化合物,如對甲苯磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸吡啶鎓(pyridiniump-toluenesulfonic acid)、水楊酸、磺基水楊酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸、萘碳酸以及類似物,或/和2,4,4,6-四溴環己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯(benzointosylate)、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯、其它有機磺酸烷基酯以及類似物,但不限於此。
按100重量份的硬罩幕組成物計,可以約0.001重量份到約40重量份、約0.01重量份到約30重量份或約0.1重量份到約20重量份的量包含添加劑。在所述範圍內,可在不改變硬罩幕組成物的光學特性的同時改進溶解性。
根據另一實施例,提供使用前述硬罩幕組成物製造的有機層。有機層可例如通過將前述硬罩幕組成物塗布在基底上且對其進行熱處理以固化來形成,且可包含例如用於電子裝置的硬罩幕層、平面化層、犧牲層、填充劑以及類似物。
此外,根據另一實施例,提供包含前述硬罩幕組成物的固化產物的硬罩幕層。
舉例來說,固化產物包含縮合多環芳族烴。
舉例來說,縮合多環芳族烴可包含取代或未取代的萘、取代或未取代的蒽、取代或未取代的菲、取代或未取代的並四苯、取代或未取代的芘、取代或未取代的苯並芘、取代或未取代的䓛、取代或未取代的聯伸三苯、取代或未取代的苝、取代或未取代的苯並熒蒽、取代或未取代的苯並苝、取代或未取代的蔻、其組合或前述基團的組合稠環,但不限於此。
舉例來說,固化產物可更包含雜環。
固化產物包含縮合多環芳烴,其由於高耐蝕刻性和耐化學性而可承受後續製程(包含蝕刻製程)中暴露的蝕刻氣體和化學品。
下文中,描述使用前述硬罩幕組成物形成圖案的方法。
根據另一實施例的形成圖案的方法包含:在基底上形成材料層,將包含化合物和溶劑的硬罩幕組成物塗覆在材料層上,熱處理硬罩幕組成物以形成硬罩幕層,在硬罩幕層上形成光阻層,使光阻層曝光且顯影以形成光阻圖案,使用光阻圖案選擇性地去除硬罩幕層以暴露材料層的一部分,以及蝕刻材料層的暴露部分。
基底可以是例如矽晶圓、玻璃基底或聚合物基底。
材料層是最終將圖案化的材料,例如:金屬層,如鋁層和銅層;半導體層,如矽層;或絕緣層,如氧化矽層和氮化矽層。材料層可通過如化學氣相沉積(chemical vapor deposition;CVD)製程的方法形成。
硬罩幕組成物與上文所描述相同,且可以溶液的形式通過旋塗式塗布來塗覆。本文中,硬罩幕組成物的塗覆厚度不受特定限制,但可以是例如約50埃(Å)到約200,000埃。
可在例如約100℃到約700℃下執行硬罩幕組成物的熱處理約10秒到1小時。
舉例來說,方法可更包含在硬罩幕層上形成含矽薄層。含矽薄層可由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiO和/或SiN和/或類似物的材料形成。
舉例來說,方法可更包含在形成光阻層之前,在含矽薄層的上部表面上或在硬罩幕層的上部表面上形成底部抗反射塗層(bottom antireflective coating;BARC)。
可使用例如ArF、KrF或EUV執行光阻層的曝光。在曝光之後,可在約100℃到約700℃下執行熱處理。
材料層的暴露部分的蝕刻製程可由乾式蝕刻製程使用蝕刻氣體來執行,且蝕刻氣體可以是例如CHF3
、CF4
、Cl2
、BCl3
以及其混合氣體。
蝕刻的材料層可按多個圖案形成,且多個圖案可以是金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案以及類似物,例如半導體積體電路裝置的不同圖案。
在下文中,參照實例更詳細地說明實施例。然而,這些實例是示範性的,且本範圍不限於此。製備硬罩幕 組成物 實例 1
將攪拌杆放置在100毫升單頸圓底燒瓶中,且接著,將7,9-二苯基-8H-環戊苊烯基-8-酮(7,9-Diphenyl-8H-cyclopentacenaphthylen-8-one,也稱作acecyclone)(7.13克)、1,4-二[2-(4-羥基苯基)乙炔基]苯(3.10克)以及1-甲基-2-吡咯啶酮(19.3克)放置其中並攪拌12小時,同時回流,以獲得由化學式1a表示的化合物。
隨後,將混合物冷卻到室溫,且接著用環己酮(45.1克)稀釋以製備硬罩幕組成物。
將攪拌杆放置在100毫升單頸圓底燒瓶中,且接著將四苯基環戊二烯酮(tetraphenylcyclopentadienone,也稱作cyclone)(7.69克)、1,4-二[2-(4-羥基苯基)乙炔基]苯(3.10克)以及1-甲基-2-吡咯啶酮(20.5克)放置其中並攪拌12小時,同時回流,以獲得由化學式2a表示的化合物。
隨後,將混合物冷卻到室溫,且接著用環己酮(47.7克)稀釋以製備硬罩幕組成物。
將攪拌杆放置在100毫升單頸圓底燒瓶中,且接著將1,3-二苯基-2H-環戊[l]菲基-2-酮(1,3-Diphenyl-2H-cyclopenta[l]phenanthren-2-one,也稱作phencyclone)(7.65克)、1,4-二[2-(4-羥基苯基)乙炔基]苯(3.10克)以及1-甲基-2-吡咯啶酮(20.4克)放置其中並攪拌12小時,同時回流,以獲得由化學式3a表示的化合物。
隨後,將混合物冷卻到室溫,且接著用環己酮(47.5克)稀釋以製備硬罩幕組成物。
將攪拌杆放置在100毫升單頸圓底燒瓶中,且接著將2,3,5-三苯基-4-(4-羥基苯基)-2,4-環戊二烯-1-酮(8.01克)、1,4-二(2-苯基乙炔基)苯(2.78克)以及1-甲基-2-吡咯啶酮(20.5克)放置其中並攪拌12小時,同時回流,以獲得由化學式4a表示的化合物。
隨後,將混合物冷卻到室溫,且接著用環己酮(47.7克)稀釋以製備硬罩幕組成物。
將攪拌杆放置在100毫升單頸圓底燒瓶中,且接著將2,3,5-三苯基-4-(4-羥基苯基)-2,4-環戊二烯-1-酮(8.01克)、1,4-二[2-(4-羥基苯基)乙炔基]苯(3.10克)以及1-甲基-2-吡咯啶酮(21.1克)放置其中並攪拌12小時,同時回流,以獲得由化學式5a表示的化合物。
隨後,將混合物冷卻到室溫,且接著用環己酮(49.2克)稀釋以製備硬罩幕組成物。
將攪拌杆放置在100毫升單頸圓底燒瓶中,且接著將2,3,5-三苯基-4-(5-嘧啶基)-2,4-環戊二烯-1-酮(7.73克)、1,4-二[2-(4-羥基苯基)乙炔基]苯(3.10克)以及1-甲基-2-吡咯啶酮(20.5克)放置其中並攪拌12小時,同時回流,以獲得由化學式6a表示的化合物。
隨後,將混合物冷卻到室溫,且接著用環己酮(48.0克)稀釋以製備硬罩幕組成物。
將攪拌杆放置在100毫升單頸圓底燒瓶中,且接著將1,3-二苯基-2H-環戊[l]菲基-2-酮(phenecyclone)(7.65克)、4,4'-二[2-(4-羥基苯基)乙炔基]聯苯(3.86克)以及1-甲基-2-吡咯啶酮(21.9克)放置其中並攪拌12小時,同時回流,以獲得由化學式7a表示的化合物。
隨後,將混合物冷卻到室溫,且接著用環己酮(51.1克)稀釋以製備硬罩幕組成物。
將攪拌杆放置在100毫升單頸圓底燒瓶中,且接著將2,3,5-三苯基-4-(4-羥基苯基)-2,4-環戊二烯-1-酮(8.01克)、1,4-二乙炔基苯(1.26克)以及間二甲苯(17.4克)放置其中並攪拌12小時,同時回流,以獲得由化學式8a表示的化合物。
隨後,將混合物冷卻到室溫,且接著用環己酮(40.7克)稀釋以製備硬罩幕組成物。
將攪拌杆放置在100毫升單頸圓底燒瓶中,且接著將2,3,5-三苯基-4-(4-羥基苯基)-2,4-環戊二烯-1-酮(12.0克)、1,3,5-三乙炔基苯(1.50克)以及間二甲苯(25.4克)放置其中並攪拌12小時,同時回流,以獲得由化學式9a表示的化合物。
隨後,將混合物冷卻到室溫,且接著用環己酮(59.1克)稀釋以製備硬罩幕組成物。
將攪拌杆放置在100毫升單頸圓底燒瓶中,且接著將2,3,5-三苯基-4-(4-羥基苯基)-2,4-環戊二烯-1-酮(16.0克)、3,3',5,5'-四乙炔基-1,1'-聯苯(1.50克)以及間二甲苯(34.8克)放置其中並攪拌12小時,同時回流,以獲得由化學式10a表示的化合物。
隨後,將混合物冷卻到室溫,且接著用環己酮(81.2克)稀釋以製備硬罩幕組成物。
將攪拌杆放置在100毫升單頸圓底燒瓶中,且接著將四苯基環戊二烯酮(3.84克)、2,3,5-三苯基-4-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]-2,4-環戊二烯-1-酮(19.4克)、二苯基乙炔(1.78克)以及1-甲基-2-吡咯啶酮(37.5克)放置其中並攪拌20小時,同時回流,以獲得由化學式A表示的聚合物(MW 2,361)。
隨後,將混合物冷卻到室溫,且接著用1-甲氧基-2-丙基乙酸酯(62.6克)稀釋以製備硬罩幕組成物。
將攪拌杆放置在100毫升單頸圓底燒瓶中,且接著將四苯基環戊二烯酮(7.68克)、2,5-二苯基-3,4-二[4-(2-苯基乙炔基)苯基]-2,4-環戊二烯-1-酮(17.5克)、二苯基乙炔(1.78克)以及1-甲基-2-吡咯啶酮(34.7克)放置其中並攪拌20小時,同時回流,以獲得由化學式B表示的聚合物(MW 2,205)。
隨後,將混合物冷卻到室溫,且接著用1-甲氧基-2-丙基乙酸酯(57.8克)稀釋以製備硬罩幕組成物。
分別將根據實例1到實例10以及比較例1和比較例2的硬罩幕組成物旋轉塗布在矽晶圓上,且接著在500℃下於氮氣氛圍下熱處理2分鐘以形成4,000埃厚有機層。評估 1 :耐蝕刻性的評估
測量分別由根據實例1到實例10以及比較例1和比較例2的硬罩幕組成物形成的有機層的厚度。隨後,通過使用CFx混合氣體對有機層進行乾式蝕刻100秒,且接著,再次測量其厚度。
有機層在乾式蝕刻之前和之後的厚度和其蝕刻時間用於根據計算式1來計算體蝕刻速率(bulk etch rate;BER)。
[計算式1]
蝕刻速率(埃/秒) = (有機層的初始厚度 - 有機層在蝕刻之後的厚度)/蝕刻時間
結果顯示於表1中。
[表1]
CFx 體蝕刻速率(埃/秒) | |
實例1 | 18.3 |
實例2 | 18.4 |
實例3 | 18.1 |
實例4 | 18.4 |
實例5 | 18.5 |
實例6 | 18.0 |
實例7 | 18.8 |
實例8 | 19.0 |
實例9 | 17.8 |
實例10 | 17.5 |
比較例1 | 20.1 |
比較例2 | 21.3 |
參考表1,與比較例1和比較例2的那些有機層相比較,實例1到實例10的有機層呈現對蝕刻氣體的足夠耐蝕刻性且由此改進耐蝕刻性。評估 2 :耐化學性的評估
測量使用根據實例1到實例10、比較例1以及比較例2的硬罩幕組成物形成的有機層的每一厚度。隨後,在用KrF薄化劑(thinner)處理有機層1分鐘之後,再次測量殘餘有機層的每一厚度。(KrF薄化劑:3-乙氧基丙酸乙酯(EEP)/乳酸乙酯(ethyl lactate;EL)/γ-丁內酯(GBL)=75/20/5)
結果顯示於表2中。
[表2]
O:殘餘有機層的厚度大於或等於有機層的初始厚度的80%
X:殘餘有機層的厚度小於80%的有機層的初始厚度
KrF薄化劑耐化學性 | |
實例1 | O |
實例2 | O |
實例3 | O |
實例4 | O |
實例5 | O |
實例6 | O |
實例7 | O |
實例8 | O |
實例9 | O |
實例10 | O |
比較例1 | X |
比較例2 | X |
參考表2,與根據比較例1和比較例2的有機層相比較,根據實例1到實例10的有機層呈現對KrF薄化劑的改進耐化學性。
儘管已結合當前認為是實用的實例實施例的實施例描述了本發明,但應理解,本發明不限於所公開的實施例。相反地,預期涵蓋包含在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效佈置。
無。
無。
無。
Claims (11)
- 一種硬罩幕組成物,包括由化學式1表示的化合物和溶劑:
- 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物,其中所述取代或未取代的C6到C30芳基是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的並四苯基、取代或未取代的並五苯基、取代或未取代的聯苯基、取 代或未取代的三聯苯基、取代或未取代的四聯苯基、取代或未取代的五聯苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的熒蒽基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的苯並菲基、取代或未取代的苯並熒蒽基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苯並芘基、取代或未取代的萘並蒽基、取代或未取代的苯並苝基、取代或未取代的二苯並芘基、取代或未取代的蔻基或其組合,且所述取代或未取代的C3到C30雜芳基是取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吲哚並基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯並呋喃基、取代或未取代的二苯並呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯並噻吩基、取代或未取代的二苯並噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的異吲哚並基、取代或未取代的苯並咪唑基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的噁唑基(oxazolyl)、取代或未取代的噻唑基或其組合。
- 如申請專利範圍第4項所述的硬罩幕組成物,其中R1到R5中的至少一個是由群組3中選出的取代或未取代的雜芳基;或由以下中的至少一者取代的芳基:羥基、氨基、巰基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基硫醇基以及取代或未取代的C1到C20烷基氨基,所述芳基由群組2中選出。
- 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物,其中n是符合2≦n≦k/2的範圍的整數,且k是化學式1中的A的可取代位置的數目。
- 一種硬罩幕層,包括如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物的固化產物。
- 如申請專利範圍第9項所述的硬罩幕層,其中所述固化產物包括縮合多環芳族烴。
- 一種形成圖案的方法,包括將如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物塗覆在材料層上且熱處理所得物以形成硬罩幕層, 在所述硬罩幕層上形成光阻層,使所述光阻層曝光且顯影以形成光阻圖案,使用所述光阻圖案選擇性地去除所述硬罩幕層以暴露所述材料層的一部分,以及蝕刻所述材料層的暴露部分。
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