TWI833140B - 硬罩幕組成物及形成圖案的方法 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及一種包含聚合物及溶劑的硬罩幕組成物以及一種使用所述硬罩幕組成物形成圖案的方法，所述聚合物包含衍生自由化學式1表示的化合物的部分。 在化學式1中，X 1到X 3、A 1到A 3及L 1到L 3的定義如說明書中所闡述。

Description

硬罩幕組成物及形成圖案的方法
本公開一種硬罩幕組成物以及一種使用所述硬罩幕組成物來形成圖案的方法。 [相關申請]
本申請主張在2020年12月22日在韓國知識產權局提出申請的韓國專利申請第10-2020-0181154號的優先權及權益，所述韓國專利申請的全部內容併入本文供參考。
近來，半導體行業已發展到具有數納米到數十納米大小圖案的超精細技術。此種超精細技術本質上需要有效的光刻技術。
典型光刻技術涉及：在半導體基底上形成材料層；在所述材料層上塗布光阻層；進行曝光及顯影以形成光阻圖案；且然後使用所述光阻圖案作為罩幕對所述材料層進行蝕刻。
如今，在圖案需要以較小的大小形成的同時，不易於僅通過上述典型光刻技術提供具有優异輪廓的精細圖案。因此，可在材料層與光阻層之間形成稱為硬罩幕層的輔助層以提供精細圖案。
實施例提供一種包含聚合物的硬罩幕組成物，所述硬罩幕組成物可有效地應用於硬罩幕層。
另一實施例提供一種使用所述硬罩幕組成物來形成圖案的方法。
根據實施例，提供一種包含聚合物及溶劑的硬罩幕組成物，所述聚合物包含衍生自由化學式1表示的化合物的部分。 [化學式1] 在化學式1中， X 1到X 3各自獨立地是N或CR a，其中R a是氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， A 1到A 3各自獨立地是經取代或未經取代的C2至C40雜環，且 L 1到L 3各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或其組合。
X 1到X 3可相同。
A 1到A 3可各自獨立地包括包含氮原子的五元雜環。
A 1到A 3可各自獨立地是稠環。
由化學式1表示的化合物可由化學式2表示。 [化學式2] 在化學式2中， X 1到X 3各自獨立地是N或CR a，其中R a是氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、或者經取代或未經取代的C2至C40雜環， B 1到B 6各自獨立地是C6至C30芳環， L 1到L 3各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或其組合， R 1到R 3各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， m 1到m 6各自獨立地是0或1，且 n 1到n 3各自獨立地是為0到4的整數。
B 1到B 6可各自獨立地是選自群組1的任一者。 [群組1]
L 1到L 3可各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、或包括通過單鍵鍵合的經取代或未經取代的苯部分的二價基團。
L 1到L 3可各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的伸四聯苯基、或經取代或未經取代的伸五聯苯基。
L 1到L 3可各自獨立地由化學式3表示。 [化學式3] 在化學式3中， l是為0到4的整數， *是與由化學式1表示的化合物中的其他部分的連接點。
m 1及m 2中的至少一者可為1，m 3及m 4中的至少一者可為1，且m 5及m 6中的至少一者可為1。
由化學式1表示的化合物可由化學式4到化學式6中的任一者表示。 [化學式4] [化學式5] [化學式6] 在化學式4到化學式6中， X 1到X 3各自獨立地是N或CR a，其中R a是氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， R 1到R 3各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且 l 1到l 3及n 1到n 3各自獨立地是為0到4的整數。
由化學式1表示的化合物可為第一化合物。
所述聚合物可包括通過反應混合物的反應獲得的結構性單元，所述反應混合物包含：第一化合物；以及第二化合物，不同於所述第一化合物且包括至少一個羰基部分、醚部分或其組合。
第二化合物可包括： 至少一個醛基；或者 至少兩個烷基，經經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C2至C30烯氧基、經取代或未經取代的C2至C30炔氧基或其組合取代。
第二化合物可由化學式7或化學式8表示。 [化學式7] 在化學式7中， A是氫、經取代或未經取代的C6至C40芳環、經取代或未經取代的C2至C30雜環或其組合。 [化學式8] 在化學式8中， D是經取代或未經取代的C6至C40芳環，且 R 4及R 5各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基或其組合。
A可為氫或選自群組2的經取代或未經取代的一者。 [群組2] 在群組2中， Y 1及Y 2各自獨立地是氫、C6至C30芳基、C2至C30雜環基或其組合， Z 1到Z 5各自獨立地是C6至C30芳環，且 W 1及W 2各自獨立地是BR b、NR c、O、S、PR d或P(=O)R e，其中R b到R e各自獨立地是氫、C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C1至C30雜烷基、C3至C30環烷基、C3至C30環烯基、C6至C30芳基、C2至C30雜環基或其組合。
D可為選自群組3的經取代或未經取代的一者。 [群組3] 在群組3中， W是單鍵、氧（-O-）、硫（-S-）、-SO 2-、經取代或未經取代的伸乙烯基、羰基（-C(=O)-）、CR gR h、NR i或其組合，其中R g到R i各自獨立地是氫、鹵素、羧基、經取代或未經取代的C2至C30氧代烷基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基羰基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C30烯基、經取代或未經取代的C1至C30炔基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烯基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合， p是為1到30的整數，且 *是與由化學式8表示的第二化合物中的其他部分的連接點。
R 4及R 5可各自獨立地是經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的丁基、經取代或未經取代的戊基、經取代或未經取代的己基、經取代或未經取代的乙烯基、經取代或未經取代的丙烯基、經取代或未經取代的丁烯基、經取代或未經取代的戊烯基、經取代或未經取代的己烯基、經取代或未經取代的乙炔基、經取代或未經取代的丙炔基、經取代或未經取代的丁炔基、經取代或未經取代的戊炔基、經取代或未經取代的己炔基或其組合。
反應混合物還可包括不同於所述第一化合物及所述第二化合物的第三化合物，且包括經取代或未經取代的C6至C40芳環、經取代或未經取代的C2至C30雜環或其組合。
第三化合物可包括經至少一個羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基或其組合取代或未經取代的C6至C40芳環。
根據另一實施例，一種形成圖案的方法包括：將硬罩幕組成物施加在材料層上且對所得物進行熱處理以形成硬罩幕層；在所述硬罩幕層上形成光阻層；對所述光阻層進行曝光及顯影以形成光阻圖案；使用所述光阻圖案來選擇性地移除所述硬罩幕層，以暴露出所述材料層的一部分；以及對所述材料層的被暴露部分進行蝕刻。
可同時確保聚合物的溶解度及硬罩幕層的耐蝕刻性。
在下文中，將詳細地闡述本公開的示例性實施例，且所述示例性實施例可由所屬領域中的技術人員容易地執行。然而，本公開可實施為許多不同形式，且不被視為僅限於本文所述的示例性實施例。
當不另外提供定義時，本文所使用的「經取代」指代化合物的氫原子被選自以下的取代基置換：氘、鹵素原子（F、Br、Cl、或I）、羥基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C7至C30芳基烷基、C1至C30烷氧基、C1至C20雜烷基、C3至C20雜芳基烷基、C3至C30環烷基、C3至C15環烯基、C6至C15環炔基、C2至C30雜環基及其組合。
另外，經取代的羥基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C7至C30芳基烷基、C1至C30烷氧基、C1至C30雜烷基、C3至C30雜芳基烷基、C3至C30環烷基、C3至C15環烯基、C6至C15環炔基及C2至C30雜環基的鄰近的兩個取代基可稠合以形成環。舉例來說，經取代的C6至C30芳基可與另一鄰近的經取代的C6至C30芳基稠合以形成經取代或未經取代的芴環。
當不另外提供定義時，本文所使用的「雜」指代包含選自N、O、S、Se以及P的1個到3個雜原子者。
除非本文中另有定義，否則「雜烷基」可具有包括包含醚部分的烷基的概念，且可包括例如經烷氧基取代、且具體來說經甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、甲氧基丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基丙氧基、乙氧基丁氧基、丙氧基甲氧基、丙氧基乙氧基、丙氧基丙氧基、丙氧基丁氧基、丁氧基甲氧基、丁氧基乙氧基、丁氧基丙氧基或丁氧基丁氧基取代的烷基。
本文所使用的「芳基」指代包含至少一個烴芳族部分的基團，且包括通過單鍵連接的烴芳族部分以及直接或間結稠合以提供非芳族稠環的烴芳族部分。芳基可包括單環、多環或稠合多環（即，共用鄰近的碳原子對的環）官能基。
本文所使用的「雜環基」是包括雜芳基的概念，且可包括選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子來替代環狀化合物中的碳（C），例如芳基、環烷基、其稠環或其組合。當雜環基是稠環時，雜環基的整個環或每一環可包括一個或多個雜原子。
更具體來說，經取代或未經取代的芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的并四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的䓛基、經取代或未經取代的三伸苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茚基、其組合或前述基團的組合稠環，但不限於此。
更具體來說，經取代或未經取代的雜環基可為經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的异喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹喔啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯并噁嗪基、經取代或未經取代的苯并噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的吩嗪基、經取代或未經取代的吩噻嗪基、經取代或未經取代的吩噁嗪基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的哢唑基、經取代或未經取代的吡啶并吲哚基、經取代或未經取代的苯并吡啶并噁嗪基、經取代或未經取代的苯并吡啶并噻唑基、經取代或未經取代的9,9-二甲基9,10二氫吖啶基、其組合或前述基團的組合稠環，但不限於此。
當不另外提供具體定義時，本文所使用的用語「組合」指代混合或共聚合。
本文所使用的聚合物意在包括寡聚物及聚合物。
在下文中，闡述根據實施例的硬罩幕組成物。
根據實施例的硬罩幕組成物包含聚合物及溶劑。
所述聚合物可包括衍生自化合物的部分，所述化合物包括作為芳環或雜環的核、以及在所述核上經取代且包括雜環的多個取代基。所述核可為六邊形環，例如苯環或包括至少一個氮原子的六邊形雜環。由於包括所述部分的化合物包括在所述核及所述取代基二者中均具有高碳含量的芳環和/或雜環，因此包括衍生自所述化合物的部分的聚合物可形成硬層，從而導致賦予高耐腐蝕性。
舉例來說，在所述核上經取代且包括雜環的所述多個取代基可在末端包括雜環，且取代基的數目可為三個。因此，可防止聚合物之間的堆積相互作用（stacking interaction），且可降低聚合物之間的吸引力，從而可提高聚合物的溶解度。
舉例來說，聚合物可包括衍生自由化學式1表示的化合物的部分。 [化學式1] 在化學式1中， X 1到X 3各自獨立地是N或CR a，其中R a是氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， A 1到A 3各自獨立地是經取代或未經取代的C2至C40雜環，且 L 1到L 3各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或其組合。
舉例來說，X 1到X 3可相同。舉例來說，X 1到X 3中的所有者可為N，或X 1到X 3中的所有者可為CR a。
舉例來說，R a可為氫。
舉例來說，A 1到A 3可包括五元雜環，且舉例來說，A 1到A 3可各自獨立地包括包含氮原子的五元雜環。
舉例來說，A 1到A 3可各自獨立地是單環或多環，且舉例來說，所述多環可為稠環。
具體來說，A 1到A 3可各自獨立地是經取代或未經取代的吡咯、經取代或未經取代的吲哚、經取代或未經取代的哢唑，但不限於此。
舉例來說，A 1到A 3可彼此相同或不同，但A 1到A 3可合意地相同。
舉例來說，在L 1到L 3的定義中，經取代或未經取代的C6至C30伸芳基可為二價非稠合芳環基團、二價稠合芳環基團、其中芳族部分通過單鍵連接的二價基團、其中稠合到苯環的兩個非平行側的每一環被稠合的二價基團、其中稠合到苯環的兩個非平行側的每一環通過單鍵或雙鍵連接的二價基團或其組合。
舉例來說，L 1到L 3可各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、或包括通過單鍵鍵合的經取代或未經取代的苯部分的二價基團。因此，可確保化合物的高旋轉自由度，且因此通過確保高旋轉自由度，其可更有效地應用於溶液製程（solution process），例如旋塗。另外，由於具有高碳含量的芳環及雜環通過單鍵連接，可增加聚合物的碳含量以形成硬層，且因此可賦予更高的耐腐蝕性。
舉例來說，L 1到L 3可各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的伸四聯苯基、或經取代或未經取代的伸五聯苯基。
舉例來說，L 1到L 3可各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的對伸三聯苯基、經取代或未經取代的對伸四聯苯基、或經取代或未經取代的對伸五聯苯基。
具體來說，L 1到L 3可各自獨立地由化學式3表示。 [化學式3] 在化學式3中， l是為0到4的整數，且 *是與由化學式1表示的化合物中的其他部分的連接點。
舉例來說，l可為0到2的整數，例如0或1。
舉例來說，L 1到L 3可彼此相同或不同，但L 1到L 3可合意地相同。
舉例來說，由化學式1表示的化合物可由化學式2表示。 [化學式2] 在化學式2中， X 1到X 3及L 1到L 3各自與上述相同， B 1到B 6各自獨立地是C6至C30芳環， R 1到R 3各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， m 1到m 6各自獨立地是0或1，且 n 1到n 3各自獨立地是為0到4的整數。
舉例來說，B 1到B 6可各自獨立地是苯環；其中兩個或更多個芳環稠合的稠環；或者其中兩個或更多個芳環通過單鍵連接的非稠環。
舉例來說，B 1到B 6可各自獨立地是選自群組1的任一者。 [群組1]
舉例來說，B 1到B 6可彼此相同或不同，且舉例來說，B 1到B 6可相同。
舉例來說，B 1到B 6可各自獨立地是苯。
舉例來說，m 1及m 2中的至少一者可為1，m 3及m 4中的至少一者可為1，且m 5及m 6中的至少一者可為1。
舉例來說，m 1及m 2可為1，m 3及m 4可為1，且m 5及m 6可為1。
舉例來說，m 1到m 6中的所有者均可為1。
舉例來說，m 1到m 6中的所有者均可為0。
舉例來說，n 1到n 3可各自獨立地是為0到2的整數，例如0或1。
舉例來說，n 1到n 3可彼此相同或不同，但n 1到n 3可合意地相同，舉例來說，n 1到n 3中的所有者均可為0。
舉例來說，由化學式1表示的化合物可由化學式4到化學式6中的任一者表示。 [化學式4] [化學式5] [化學式6] 在化學式4到化學式6中， X 1到X 3、R 1到R 3及n 1到n 3各自與上述相同，且 l 1到l 3各自獨立地是為0到4的整數。
舉例來說，l 1到l 3可各自獨立地是為0到2的整數，例如0或1。
舉例來說，l 1到l 3可彼此相同或不同，但l 1到l 3可合意地相同。
在下文中，由化學式1表示的化合物也被稱為第一化合物。
聚合物還可包括衍生自第二化合物的部分，所述第二化合物不同於所述第一化合物且包括至少一個羰基部分、醚部分或其組合。
舉一個實例，聚合物可包括通過反應混合物的反應獲得的結構性單元，所述反應混合物包括：第一化合物；以及第二化合物，不同於所述第一化合物且包括包含至少一個氧原子的有機基團。
所述包含至少一個氧原子的有機基團可為包括至少一個羰基部分、醚部分或其組合的有機基團。在本文中，所述包括羰基部分的有機基團可包括例如酮基、醛基、酯基、醯胺基、醯基、羧基、氨基甲酸酯基、碳酸酯基或其組合；且所述包括醚部分的有機基團可包括例如經烷氧基、烯氧基、炔氧基或其組合取代的烷基。
舉例來說，第二化合物可包括至少一個醛基；經烷氧基、烯氧基、炔氧基或其組合取代的烷基；或其組合。因此，第二化合物可與要被鍵合的第一化合物（和/或稍後要闡述的第三化合物）反應以形成仲碳、叔碳、季碳或其組合，且具體來說，第二化合物可被鍵合以形成仲碳、叔碳或其組合。在本文中，仲碳被定義為其中四個鍵中的兩者各自鍵合至其他碳的中心碳；叔碳被定義為其中四個鍵中的三者各自鍵合至其他碳的中心碳；且季碳被定義為其中所有四個鍵均鍵合至其他碳的中心碳。
因此，通過進一步增加溶劑中的溶解度而不劣化聚合物的優异耐蝕刻性，聚合物可被製備成溶液，並通過溶液製程（例如旋塗）有效地形成為聚合物層。另外，由於其高耐蝕刻性，所形成的聚合物層可減少或防止在後續蝕刻製程中暴露的蝕刻氣體的損害。
舉例來說，第二化合物可包括至少一個醛基；或者
可包括經經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C2至C30烯氧基、經取代或未經取代的C2至C30炔氧基或其組合取代的至少兩個烷基。
舉例來說，第二化合物可僅包括一個醛基；或者可包括經經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C2至C30烯氧基、經取代或未經取代的C2至C30炔氧基或其組合取代的兩個烷基。
舉例來說，第二化合物可由化學式7或化學式8表示。 [化學式7] 在化學式7中， A是氫、經取代或未經取代的C6至C40芳環、經取代或未經取代的C2至C30雜環或其組合； [化學式8] 在化學式8中， D是經取代或未經取代的C6至C40芳環，且 R 4及R 5各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基或其組合。
芳環可為苯環；其中兩個或更多個芳環稠合的稠環；或者其中兩個或更多個芳環通過單鍵、C1到C5伸烷基、O、C(=O)或OC(=O)連接的非稠環。
雜環是包含至少一個雜原子的單環；其中包含兩個或更多個至少一個雜原子的環稠合的稠環；所述包含兩個或更多個至少一個雜原子的環可為通過單鍵、C1至C5伸烷基、O、C(=O)或OC(=O)連接的非稠環。
經取代或未經取代的C1至C30烷基可為例如經取代或未經取代的C1至C20烷基，例如經取代或未經取代的C1至C15烷基，例如經取代或未經取代的C1至C10烷基，例如經取代或未經取代的C1至C6烷基，例如經取代或未經取代的C1至C4烷基或其組合。具體來說，所述經取代或未經取代的C1至C30烷基可為經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的丁基、經取代或未經取代的戊基、經取代或未經取代的己基、經取代或未經取代的庚基、經取代或未經取代的辛基、經取代或未經取代的壬基、經取代或未經取代的癸基或其組合，但不限於此。
所述經取代或未經取代的C2至C20烯基可為例如經取代或未經取代的C2至C15烯基，例如經取代或未經取代的C2至C10烯基，例如經取代或未經取代的C2至C8烯基或其組合。具體來說，所述經取代或未經取代的C2至C20烯基可為經取代或未經取代的乙烯基、經取代或未經取代的丙烯基、經取代或未經取代的丁烯基、經取代或未經取代的戊烯基、經取代或未經取代的己烯基、經取代或未經取代的庚烯基、經取代或未經取代的辛烯基、經取代或未經取代的壬烯基、經取代或未經取代的癸烯基或其組合，但不限於此。
所述經取代或未經取代的C2至C20炔基可為例如經取代或未經取代的C2至C15炔基，例如經取代或未經取代的C2至C10炔基，例如經取代或未經取代的C2至C8炔基或其組合。具體來說，所述經取代或未經取代的C2至C20炔基可為經取代或未經取代的乙炔基、經取代或未經取代的丙炔基、經取代或未經取代的丁炔基、經取代或未經取代的戊炔基、經取代或未經取代的己炔基、經取代或未經取代的庚炔基、經取代或未經取代的辛炔基、經取代或未經取代的壬炔基、經取代或未經取代的癸炔基或其組合，但不限於此。
舉例來說，A可為多環，其中所述多環可為非稠環、稠環或其組合，但合意地為稠環。因此，可提供由所述聚合物製成的層對蝕刻氣體更高的耐蝕刻性。
舉例來說，A可為選自群組2的經取代或未經取代的一者。 [群組2] 在群組2中， Y 1及Y 2各自獨立地是氫、C6至C30芳基、C2至C30雜環基或其組合， Z 1到Z 5各自獨立地是C6至C30芳環，且 W 1及W 2各自獨立地是BR b、NR c、O、S、PR d或P(=O)R e，其中R b到R e各自獨立地是氫、C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C1至C30雜烷基、C3至C30環烷基、C3至C30環烯基、C6至C30芳基、C2至C30雜環基或其組合。
在群組2中，每一部分可為未經取代的或經一個或多個取代基取代。在本文中，所述取代基可為例如氘、鹵素、羥基、氨基、羧基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30烷基氨基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，但不限於此。
舉例來說，Y 1及Y 2可各自獨立地是氫、苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、䓛基、三伸苯基、苝基、其組合或前述基團的組合稠環，但不限於此。
舉例來說，Y 1與Y 2可彼此相同或不同。
舉例來說，Z 1到Z 5可各自獨立地是苯、萘、蒽、菲、芴、熒蒽、苊烯、苊、苯并菲、芘、聯伸三苯、䓛、并四苯、苯并熒蒽、苝、苯并芘、萘并蒽、并五苯、苯并苝、二苯并芘、蔻或其組合。
舉例來說，Z 1到Z 5可彼此相同或不同。
舉例來說，Z 1與Z 2可彼此相同或不同，且Z 4與Z 5可彼此相同或不同。
舉例來說，R b到R e可各自獨立地是氫或C1至C30烷基，其中所述C1至C30烷基與上述相同。
舉例來說，D可為選自群組3的經取代或未經取代的一者。在群組3的定義中，「經取代」意指其經另一取代基進一步取代，且「未經取代」意指其未經另一取代基進一步取代。 [群組3] 在群組3中， W是單鍵、氧（-O-）、硫（-S-）、-SO 2-、經取代或未經取代的伸乙烯基、羰基（-C(=O)-）、CR gR h、NR i或其組合，其中R g到R i各自獨立地是氫、鹵素、羧基、經取代或未經取代的C2至C30氧代烷基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基羰基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C30烯基、經取代或未經取代的C1至C30炔基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烯基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合， p是為1到30的整數，且 *是與由化學式8表示的化合物中的其他部分的連接點。
舉例來說，p可為從1到20的整數，例如從1到10的整數，例如從1到5的整數，例如從1到3的整數，或例如1或2。
舉例來說，R 4及R 5可各自獨立地是經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的丁基、經取代或未經取代的戊基、經取代或未經取代的己基、經取代或未經取代的乙烯基、經取代或未經取代的丙烯基、經取代或未經取代的丁烯基、經取代或未經取代的戊烯基、經取代或未經取代的己烯基、經取代或未經取代的乙炔基、經取代或未經取代的丙炔基、經取代或未經取代的丁炔基、經取代或未經取代的戊炔基、經取代或未經取代的己炔基或其組合。
不希望受特定理論的束縛，衍生自前述第二化合物的部分可由化學式9表示。 [化學式9] 在化學式9中， Ar 1是包括經取代或未經取代的C6至C30芳環的二價有機基團， R 11到R 14各自獨立地是氫、氘、鹵素、硝基、氨基、羥基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或其組合， R 11及R 12各自獨立地存在或彼此連接以形成環， R 13及R 14各自獨立地存在或彼此連接以形成環， p 1是0或1，q 1是為0到3的整數，且 *是與聚合物中的其他部分的連接點。
在上述Ar 1的定義中，芳環可為苯環；其中兩個或更多個芳環稠合的稠環；或者其中兩個或更多個芳環通過單鍵、C1至C5伸烷基、O、C(=O)或OC(=O)連接的非稠環。
舉例來說，Ar 1可為選自上述群組3的經取代或未經取代的任一者。
舉例來說，R 11到R 14中的至少兩者可為氫、經取代或未經取代的C6至C30芳基或其組合；舉例來說，R 11及R 12中的至少一者可為氫、經取代或未經取代的C6至C30芳基或其組合，且R 13及R 14中的至少一者可為氫、經取代或未經取代的C6至C30芳基或其組合；或舉例來說，R 11到R 14可各自獨立地是氫、經取代或未經取代的C6至C30芳基或其組合。在本文中，所述經取代或未經取代的C6至C30芳基與上述相同。
舉例來說，R 11到R 14中的至少兩者可為氫；或舉例來說，R 11及R 12中的至少一者可為氫，且R 13及R 14中的至少一者可為氫。舉例來說，R 11到R 14中的所有者均可為氫。
舉例來說，R 11到R 14中的兩者可為氫，且R 11到R 14中的其他兩者可為經取代或未經取代的C6至C30芳基；舉例來說，R 11及R 12中的一者可為氫，且R 11及R 12中的另一者可為經取代或未經取代的C6至C30芳基，且R 13及R 14中的一者可為氫，且R 13及R 14中的另一者可為經取代或未經取代的C6至C30芳基。在本文中，所述經取代或未經取代的C6至C30芳基與上述相同。
舉例來說，R 11到R 14中的至少兩者可為經取代或未經取代的C6至C30芳基；舉例來說，R 11及R 12中的至少一者可為經取代或未經取代的C6至C30芳基，且R 13及R 14中的至少一者可為經取代或未經取代的C6至C30芳基。舉例來說，R 11到R 14中的所有者可為經取代或未經取代的C6至C30芳基。在本文中，所述經取代或未經取代的C6至C30芳基與上述相同。
舉例來說，R 11到R 14可彼此相同或不同，舉例來說，R 11與R 12可彼此相同或不同，且R 13與R 14可彼此相同或不同。
舉例來說，R 11及R 12可各自獨立地存在或可彼此組合以形成環，且R 13及R 14可各自獨立地存在或可彼此組合以形成環。
舉例來說，q 1可以是為0到2的整數，且q 1可為0或1。
當q 1是為2或大於2的整數時，多個R 13可彼此相同或不同，且多個R 14可彼此相同或不同。
舉例來說，q 1及p 1二者可為0，且q 1及p 1二者可為1。
舉例來說，化學式9可由化學式9-1或化學式9-2表示。 [化學式9-1] [化學式9-2] 在化學式9-1及化學式9-2中，Ar 1、R 11到R 14及*與上述相同。
舉例來說，化學式9可為選自組A的經取代或未經取代的一者，但不限於此。 [組A]
在組A的定義中，「經取代」意指其經另一取代基進一步取代，且「未取代」意指其未經另一取代基進一步取代。
前述聚合物還可包括衍生自第三化合物的部分，所述第三化合物不同於所述第一化合物及所述第二化合物且包括經取代或未經取代的C6至C40芳環、經取代或未經取代的C2至C30雜環或其組合。因此，聚合物的碳含量可進一步增加以形成硬聚合物層，從而提供更高的耐蝕刻性。
舉例來說，前述反應混合物還可包括第三化合物，所述第三化合物不同於前述第一化合物及第二化合物且包括經取代或未經取代的C6至C40芳環、經取代或未經取代的C2至C30雜環或其組合。所述C6至C40芳環及經取代或未經取代的C2至C30雜環可各自與上述相同。
舉例來說，第三化合物可包括多環，其中所述多環可為非稠環、稠環或其組合，但合意地為稠環。因此，可賦予由聚合物製成的層對蝕刻氣體更高的耐蝕刻性。
舉例來說，第三化合物可包括經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的聯苯、經取代或未經取代的蒽、經取代或未經取代的菲、經取代或未經取代的苯并蒽、經取代或未經取代的熒蒽、經取代或未經取代的苊烯、經取代或未經取代的苊、經取代或未經取代的苯并菲、經取代或未經取代的芘、經取代或未經取代的聯伸三苯、經取代或未經取代的䓛、經取代或未經取代的并四苯、經取代或未經取代的苯并熒蒽、經取代或未經取代的苝、經取代或未經取代的苯并芘、經取代或未經取代的萘并蒽、經取代或未經取代的并五苯、經取代或未經取代的苯并苝、經取代或未經取代的二苯并芘、經取代或未經取代的二苯并苝、經取代或未經取代的蔻、經取代或未經取代的二苯基芴、經取代或未經取代的二萘基芴、經取代或未經取代的吡咯、經取代或未經取代的咪唑、經取代或未經取代的吲哚、經取代或未經取代的哢唑、經取代或未經取代的苯并咪唑或其組合。
舉例來說，第三化合物可包括經至少一個羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基或其組合取代或未經取代的C6至C40芳環；或經至少一個羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基或其組合取代或未經取代的經取代或未經取代的C2至C30雜環。
舉例來說，第三化合物可僅包括經羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基或其組合取代或未經取代的C6至C30芳環；或者可僅包括經羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基或其組合取代或未經取代的C2至C30雜環。
因此，其可通過增加溶劑中的溶解度而有效地應用於溶液製程（例如旋塗），且可通過增加碳含量而形成硬聚合物層，從而提供高的耐蝕刻性。
舉例來說，第一化合物、第二化合物及第三化合物中的至少一者可包括稠環；舉例來說，第二化合物及第三化合物中的至少一者可包括稠環；舉例來說，第二化合物及第三化合物二者可包括稠環；或者舉例來說，第一化合物、第二化合物及第三化合物中的所有者均可包括稠環。
舉例來說，以形成聚合物的混合物中第一化合物、第二化合物及第三化合物的總莫耳數計，所述第一化合物的含量可為約5莫耳%到50莫耳%，合意地為約10莫耳%到45莫耳%，或為約20莫耳%到40莫耳%。
舉例來說，以形成聚合物的混合物中第一化合物、第二化合物及第三化合物的總莫耳數計，所述第二化合物的含量可為約20莫耳%到約90莫耳%，合意地為約30莫耳%到約85莫耳%，或為約40莫耳%到75莫耳%。
舉例來說，以形成聚合物的混合物中第一化合物、第二化合物及第三化合物的總莫耳數計，所述第三化合物的含量可為約5莫耳%到約50莫耳%，合意地為約10莫耳%到約40莫耳%，或為約15莫耳%到約30莫耳%。
聚合物可通過使用第一化合物、第二化合物及第三化合物作為反應物的縮合反應來合成。舉例來說，可通過首先縮合第一化合物及第二化合物，且然後執行第三化合物的縮合反應來合成聚合物。舉例來說，第一化合物及第二化合物首先經歷縮合反應，且然後第三化合物及第二化合物交替執行縮合反應，但本公開不限於此。
聚合物可包括一個或多個前述結構性單元，且所述多個前述結構性單元中的每一者可具有相同的結構或不同的結構，且包括在聚合物中的前述結構性單元的數目及佈置不受限制。
在根據實施例的聚合物中，可包括衍生自前述第一化合物的多個部分，可包括衍生自前述第二化合物的多個部分，且可包括衍生自前述第三化合物的多個部分。在前述聚合物中，衍生自前述第一化合物的所述多個部分可彼此相同或不同，衍生自前述第二化合物的所述多個部分可彼此相同或不同，且衍生自前述第三化合物的所述多個部分可彼此相同或不同。
聚合物還可包括不同於前述結構性單元的一個或兩個或更多個結構性單元。
聚合物可具有約500 g/mol到約200,000 g/mol的重量平均分子量。更具體來說，聚合物可具有約700 g/mol到約100,000 g/mol、約800 g/mol到約50,000 g/mol或約900 g/mol到約10,000 g/mol的重量平均分子量。當聚合物具有處於所述範圍內的重量平均分子量時，可通過調節碳的量及在溶劑中的溶解度來優化所述聚合物。
另一方面，硬罩幕組成物中所使用的溶劑可為對聚合物具有足夠可溶性或分散性的任何溶劑，且可包括例如選自以下中的至少一者：丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)單甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲基吡咯烷酮（methylpyrrolidone）、甲基吡咯烷酮（methylpyrrolidinone）、乙醯丙酮以及3-乙氧基丙酸乙酯，但不限於此。
以硬罩幕組成物的總量計，聚合物的含量可為約0.1重量%到約60重量%、約0.5重量%到約50重量%、約1重量%到約35重量%或約23重量%到30重量%。當包含處於所述範圍內的聚合物時，可控制硬罩幕的厚度、表面粗糙度及平坦化。
硬罩幕組成物還可包含表面活性劑、交聯劑、熱酸產生劑或塑化劑的添加劑。
表面活性劑可包括例如氟烷基系化合物、烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鹽、聚乙二醇或季銨鹽，但並不限於此。
交聯劑可為例如三聚氰胺系、經取代的脲系或聚合物系交聯劑。合意地，交聯劑可為具有至少兩個交聯形成取代基的交聯劑，例如以下化合物，例如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯并胍胺、丁氧基甲基化苯并胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲或丁氧基甲基化硫脲等。
交聯劑可為具有高耐熱性的交聯劑。具有高耐熱性的交聯劑可為在分子中包含含有芳環（例如，苯環或萘環）的交聯取代基的化合物。
熱酸產生劑可為例如酸性化合物（例如對甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶對甲苯磺酸、水楊酸、磺基水楊酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸、萘基碳酸等）或/和2,4,4,6-四溴環己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯、其他有機磺酸烷基酯等，但不限於此。
以硬罩幕組成物的100重量份計，添加劑的含量可為約0.001重量份到40重量份、約0.01重量份到30重量份或約0.1重量份到20重量份。在所述範圍內，可提高溶解度，同時硬罩幕組成物的光學性質不會改變。
根據另一實施例，提供一種使用硬罩幕組成物生產的有機膜。有機膜可例如通過在基底上塗布硬罩幕組成物以及對所述硬罩幕組成物進行熱處理以固化而形成，且可包括例如用於電子裝置的硬罩幕層、平坦化層、犧牲層、填料等。
在下文中，闡述一種使用前述硬罩幕組成物來形成圖案的方法。
根據實施例的形成圖案的方法包括：在基底上形成材料層；在所述材料層上施加包含前述聚合物及溶劑的硬罩幕組成物；對所述硬罩幕組成物進行熱處理以形成硬罩幕層；在所述硬罩幕層上形成光阻層；對所述光阻層進行曝光及顯影以形成光阻圖案；使用所述光阻圖案來選擇性地移除所述硬罩幕層，以暴露出所述材料層的一部分；以及對所述材料層的被暴露部分進行蝕刻。
基底可為例如矽晶片、玻璃基底或聚合物基底。
材料層為待最終圖案化的材料，例如金屬層（例如鋁層及銅層）、半導體層（例如矽層）或絕緣層（例如氧化矽層及氮化矽層）。材料層可通過例如化學氣相沉積（chemical vapor deposition，CVD）製程等方法來形成。
硬罩幕組成物與上述相同，且可通過以溶液形式進行旋塗來施加。在本文中，硬罩幕組成物的厚度不受特別限制，而是可為例如約50 Å到約200,000 Å。
對硬罩幕組成物進行熱處理可例如在約100℃到約1000℃下執行約10秒到約1小時。
舉例來說，對硬罩幕組成物進行熱處理可包括一次熱處理或多次熱處理。
舉例來說，對硬罩幕組成物進行熱處理可例如在約100℃到約1000℃下執行約10秒到約1小時，且舉例來說，熱處理可在濃度為約1重量%或小於1重量%的空氣、或者氮或氧的氣氛下執行。
舉例來說，對硬罩幕組成物進行熱處理可連續包括例如在約100℃到約1000℃下執行約10秒到約1小時的初級熱處理，以及例如在約100℃到約1000℃下執行約10秒到約1小時的次級熱處理。舉例來說，初級熱處理及次級熱處理可在濃度為約1重量%或小於1重量%的空氣、或者氮或氧的氣氛下執行。
舉例來說，硬罩幕層的形成可包括紫外（ultraviolet，UV）/可見固化（Vis curing）和/或近紅外（infrared，IR）固化。
舉例來說，硬罩幕層的形成可包括連續選自初級熱處理、次級熱處理、UV/可見固化及近IR固化的至少一者或者兩者或更多者。
舉例來說，所述方法還可包括在硬罩幕層上形成含矽薄層。含矽薄層可由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiO和/或SiN等材料形成。
舉例來說，所述方法還可包括：在形成光阻層之前，在含矽薄層的上表面上或在硬罩幕層的上表面上形成底部抗反射塗層（bottom antireflective coating，BARC）。
對光阻層進行曝光可通過使用例如ArF、KrF或極端紫外（extreme violet，EUV）來執行。在曝光之後，可在約100℃到約700℃下執行熱處理。
材料層的被暴露部分的蝕刻製程可通過使用蝕刻氣體的乾式蝕刻製程來執行，且蝕刻氣體可為例如CHF 3、CF 4、Cl 2、BCl 3及其混合氣體。
經蝕刻材料層可形成為多個圖案，且所述多個圖案可為金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案等，例如半導體集成電路裝置的多種多樣的圖案。
在下文中，參照實例來更詳細地示出實施例。然而，這些實例是示例性的，且本申請專利範圍不限於此。 聚合物的合成 [ 合成例 1 ：聚合物 1 的合成 ]
將由化學式1a表示的三哢唑基苯（17.21 g，0.03 mol）、由化學式7a表示的芘甲醛（11.51 g，0.05 mol）、對甲苯磺酸一水合物（對甲苯磺酸一水合物，7.61 g，0.04 mol）及1,4-二噁烷（36.33 g）放入500 ml燒瓶中，並在110℃下攪拌以進行反應。每一小時從聚合反應物中取樣，並相對於重量平均分子量進行測量。當重量平均分子量達到4,200 g/mol到4,500 g/mol時，將反應淬滅。聚合反應完成後，向其添加四氫呋喃（10 g）、乙酸乙酯（70 g）及蒸餾水（110 g）以移除酸催化劑，此操作重複三次。隨後，向其添加乙酸乙酯（50 g）以提取有機層，並在減壓下進行處理。隨後，向其添加四氫呋喃（50 g），並將混合物添加到己烷（300 g）中進行沉澱。然後，將其過濾並乾燥以移除1,4-二噁烷及剩餘的單體，從而獲得聚合物1（Mw（分子量）：4,800 g/mol）。 [化學式1a] [化學式7a] [ 合成例 2 ：聚合物 2 的合成 ]
將由化學式1a表示的三哢唑基苯（11.47 g，0.02 mol）、由化學式7a表示的芘甲醛（11.51 g，0.05 mol）、1-羥基芘（4.37 g，0.02 mol）、對甲苯磺酸一水合物（7.61 g，0.04 mol）及1,4-二噁烷（34.96 g）放入500 ml燒瓶中，並在110℃下攪拌以進行反應。每一小時從聚合反應物中取樣，並相對於重量平均分子量進行測量。當重量平均分子量達到3,100 g/mol到3,300 g/mol時，將反應淬滅。聚合反應完成後，向其添加四氫呋喃（10 g）、乙酸乙酯（70 g）及蒸餾水（110 g）以移除酸催化劑，此操作重複三次。隨後，向其添加乙酸乙酯（50 g）以提取有機層，並在減壓下進行處理。然後，向其添加四氫呋喃（50 g），並將混合物添加到己烷（300 g）中進行沉澱，且然後，過濾並乾燥以移除1,4-二噁烷及剩餘的單體，從而獲得聚合物2（Mw：3,700 g/mol）。 [ 合成例 3 ：聚合物 3 的合成 ]
將由化學式1b表示的吲哚氧基苯（12.71 g，0.03 mol）、由化學式7a表示的芘甲醛（11.51 g，0.05 mol）、對甲苯磺酸一水合物（7.61 g，0.04 mol）及1,4-二噁烷（31.83 g）放入500 ml燒瓶中，並在110℃下攪拌以進行反應。每一小時從聚合反應物中取樣，並相對於重量平均分子量進行測量。當重量平均分子量達到3,800 g/mol到4,100 g/mol時，將反應淬滅。聚合反應完成後，向其添加四氫呋喃（10 g）、乙酸乙酯（70 g）及蒸餾水（110 g）以移除酸催化劑，此操作重複三次。隨後，向其添加乙酸乙酯（50 g）以提取有機層，並在減壓下進行處理。然後，向其添加四氫呋喃（50 g），並將混合物添加到己烷（300 g）中進行沉澱，且然後，過濾並乾燥以移除1,4-二噁烷及剩餘的單體，從而獲得聚合物3（Mw：4,400 g/mol）。 [化學式1b] [ 合成例 4 ：聚合物 4 的合成 ]
將三哢唑基苯（6.88 g，0.012 mol）、由化學式1b表示的三吲哚基苯（5.08 g，0.012 mol）、由化學式7a表示的芘甲醛（9.21 g，0.040 mol）、對甲苯磺酸一水合物（6.09 g，0.032 mol）及1,4-二噁烷（27.26 g）放入500 mL燒瓶中，並在110℃下攪拌以進行反應。每一小時從聚合反應物中取樣，並相對於重量平均分子量進行測量。聚合反應完成後，添加四氫呋喃（10 g）、乙酸乙酯（70 g）及蒸餾水（110 g）以移除酸催化劑，此操作重複三次。隨後，向其添加乙酸乙酯（50 g）以提取有機層，並在減壓下進行處理。然後，向其添加四氫呋喃（50 g），並將混合物添加到己烷（300 g）中進行沉澱，且然後，過濾並乾燥以移除1,4-二噁烷及剩餘的單體，從而獲得聚合物4（Mw：4,600 g/mol）。 [ 合成例 5 ：聚合物 5 的合成 ]
將由化學式1a表示的三哢唑基苯（17.21 g，0.03 mol）、由化學式8a表示的2,5-二甲氧基-對二甲苯（9.97 g，0.06 mol）、對甲苯磺酸一水合物（0.57 g，3.0 mmol）及丙二醇單甲醚乙酸（27.75 g）放入500 mL燒瓶中，並在110℃下攪拌以進行反應。每一小時從聚合反應物中取樣，並相對於重量平均分子量進行測量。當重量平均分子量達到2,800 g/mol到3,000 g/mol時，將反應淬滅。聚合反應完成後，向其添加四氫呋喃（10 g）、乙酸乙酯（70 g）及蒸餾水（110 g）以移除酸催化劑，此操作重複三次。隨後，向其添加乙酸乙酯（50 g）以提取有機層，並在減壓下進行處理。然後，向其添加四氫呋喃（50 g），並將混合物添加到己烷（300 g）中進行沉澱，且然後，過濾並乾燥以移除丙二醇單甲醚乙酸及剩餘的單體，從而獲得聚合物5（Mw：3,400 g/mol）。 [化學式8a] [ 合成例 6 ：聚合物 6 的合成 ]
將由化學式1a表示的三哢唑基苯（17.21 g，0.03 mol）、多聚甲醛（1.80 g，0.06 mol）、對甲苯磺酸一水合物（0.06 g，0.3 mmol）及丙二醇單甲醚乙酸（44.50 g）放入500 mL燒瓶中，並在65℃下攪拌以進行反應。每一小時從聚合反應物中取樣，並相對於重量平均分子量進行測量。當重量平均分子量達到2,700 g/mol到2,900 g/mol時，將反應淬滅。聚合反應完成後，向其添加四氫呋喃（10 g）、乙酸乙酯（70 g）及蒸餾水（110 g）以移除酸催化劑，此操作重複三次。隨後，向其添加乙酸乙酯（50 g）以提取有機層，並在減壓下進行處理。然後，向其添加四氫呋喃（50 g），並將混合物添加到己烷（300 g）中進行沉澱，且然後，過濾並乾燥以移除丙二醇單甲醚乙酸及剩餘的單體，從而獲得聚合物6（Mw：3,300 g/mol）。 [ 比較合成例 1 ：聚合物 A 的合成 ]
將1-羥基芘（10.91 g，0.05 mol）、蒽-9-甲醛（10.31 g，0.05 mol）、對甲苯磺酸一水合物（7.61 g，0.04 mol）及1,4-二噁烷（28.80 g）放入500 mL燒瓶中，並在110℃下攪拌以進行反應。每一小時從聚合反應物中取樣，並相對於重量平均分子量進行測量。當重量平均分子量達到2,700 g/mol到2,900 g/mol時，將反應淬滅。聚合反應完成後，向其添加四氫呋喃（10 g）、乙酸乙酯（70 g）及蒸餾水（110 g）以移除酸催化劑，此操作重複三次。隨後，向其添加乙酸乙酯（50 g）以提取有機層，並在減壓下進行處理。然後，向其添加四氫呋喃（50 g），並將混合物添加到己烷（300 g）中進行沉澱，且然後，過濾並乾燥以移除1,4-二噁烷及剩餘的單體，從而獲得包括由化學式A表示的結構性單元的聚合物A（Mw：3,200 g/mol）。 [化學式A] [ 比較合成例 2 ：聚合物 B 的合成 ]
將1-羥基芘（10.91 g，0.05 mol）、2,5-二甲氧基-對二甲苯（8.31 g，0.05 mol）、對甲苯磺酸一水合物（0.95 g，0.005 mol）及丙二醇單甲醚乙酸（20.18 g）放入500 mL燒瓶中，並在110℃下攪拌以進行反應。每一小時從聚合反應物中取樣，並相對於重量平均分子量進行測量。當重量平均分子量達到2,600 g/mol到2,800 g/mol時，將反應淬滅。聚合反應完成後，向其添加四氫呋喃（10 g）、乙酸乙酯（70 g）及蒸餾水（110 g）以移除酸催化劑，此操作重複三次。隨後，向其添加乙酸乙酯（50 g）以提取有機層，並在減壓下進行處理。然後，向其添加四氫呋喃（50 g），並將混合物添加到己烷（300 g）中進行沉澱，且然後，過濾並乾燥以移除丙二醇單甲醚乙酸及剩餘的單體，從而獲得包括由化學式B表示的結構性單元的聚合物B（Mw：3,100 g/mol）。 [化學式B] [ 比較合成例 3 ：聚合物 C 的合成 ]
將9-苯基哢唑（12.17 g，0.05 mol）、由化學式7a表示的芘甲醛（11.51 g，0.05 mol）、對甲苯磺酸一水合物（7.61 g，0.04 mol）及1,4-二噁烷（31.29 g）放入500 mL燒瓶中，並在110℃下攪拌以進行反應。每一小時從聚合反應物中取樣，並相對於重量平均分子量進行測量。當重量平均分子量達到2,800 g/mol到3,000 g/mol時，將反應淬滅。聚合反應完成後，向其添加四氫呋喃（10 g）、乙酸乙酯（70 g）及蒸餾水（110 g）以移除酸催化劑，此操作重複三次。隨後，向其添加乙酸乙酯（50 g）以提取有機層，並在減壓下進行處理。然後，向其添加四氫呋喃（50 g），並將混合物添加到己烷（300 g）中進行沉澱，且然後，過濾並乾燥以移除丙二醇單甲醚乙酸及剩餘的單體，從而獲得包括由化學式C表示的結構性單元的聚合物C（Mw：3,300 g/mol）。 [化學式C] 硬罩幕組成物的製備
根據合成例1到6及比較合成例1到3的聚合物1到6及A到C分別取1.4 g並溶解在10 g體積比為7:3的丙二醇單甲醚乙酸酯與環己酮的混合溶劑中，並用0.1 μm特氟龍（TEFLON）（四氟乙烯）過濾器進行過濾，從而製備根據實例1到6及比較例1到3的硬罩幕組成物。 評價 1 ：溶解度
將根據實例1到6及比較例1到3的硬罩幕組成物在50℃下攪拌了1小時，並檢查每一組成物是否在50℃的加熱狀態下溶解。隨後，將硬罩幕組成物冷卻至25℃的室溫，並檢查每一聚合物是否在25℃的室溫下溶解。隨後，將硬罩幕組成物分別在25℃的室溫下攪拌了6小時，並容許其在25℃的相同室溫下靜置，且然後檢查每一聚合物是否溶解。
結果示出於表1中。 [表1]
   溶解度
實例1 ◎
實例2 ◎
實例3 ◎
實例4 ○
實例5 ◎
實例6 ○
比較例1 △
比較例2 ○
比較例3 △
◎：在25℃的室溫下，目測觀察不到未溶解的聚合物。 ○：在25℃的室溫下，目測無法確認未溶解的聚合物，但在25℃的室溫下放置後，少量未溶解的聚合物是可見的。 △：在50℃的加熱狀態下，目測無法確認未溶解的聚合物，但在25℃的室溫下放置後，目測確認未溶解的聚合物。 X：在50℃的加熱狀態下目測確認未溶解的聚合物。
參照表1，與根據比較合成例1到3的比較聚合物A到C相比，根據合成例1到6的聚合物1到6顯示出提高的溶解度。 評價 2 ：耐蝕刻性的評價
將根據實例1到6及比較例1到3的硬罩幕組成物分別塗布在矽晶片上，並在約400℃的熱板上熱處理了2分鐘，以形成約4,000 Å厚的有機膜。然後，通過使用CFx氣體將有機膜乾式蝕刻了100秒，且然後通過場發射掃描電子顯微鏡（Field Emission-Scanning Electron Microscope，FE-SEM）（K-MAC）再次測量每一有機膜的厚度。
根據計算方程1，使用乾式蝕刻前後有機膜的厚度差以及蝕刻時間來計算主體蝕刻速率（bulk etch rate，BER）。 [計算方程1] 蝕刻速率（Å/s）= (初始有機膜的厚度-蝕刻後有機膜的厚度)/蝕刻時間
結果示出於表2中。 [表2]
   主體蝕刻速率（Å/s）
實例1 ◎
實例2 ◎
實例3 ◎
實例4 ◎
實例5 ○
實例6 ○
比較例1 ○
比較例2 △
比較例3 ○
◎：蝕刻速率小於10 Å/s ○：蝕刻速率為10 Å/s或大於10 Å/s且小於11 Å/s △：蝕刻速率為11 Å/s或大於11 Å/s且小於12 Å/s X：蝕刻速率為12 Å/s或大於12 Å/s
參照表2，與分別由根據比較例1到3的硬罩幕組成物形成的有機膜相比，分別由根據實例1到6的硬罩幕組成物形成的有機膜顯示出足夠的對蝕刻氣體的耐蝕刻性，且因此提高了耐蝕刻性。
儘管已結合目前被視為實用示例性實施例者闡述了本發明，然而應理解本發明不限於所公開的實施例。相反，本發明旨在涵蓋包括在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改及等效佈置。
無
無

Claims (17)

  1. 一種硬罩幕組成物，包含：聚合物及溶劑，所述聚合物包含衍生自由化學式2表示的化合物的部分：
    Figure 110147874-A0305-02-0055-1
     其中，在化學式2中，X1到X3各自獨立地是N或CRa，其中Ra是氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、或者經取代或未經取代的C2至C40雜環，B1到B6各自獨立地是C6至C30芳環，L1到L3各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或其組合，R1到R3各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C30烷基、 經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，m1到m6各自獨立地是0或1，且n1到n3各自獨立地是0到4的整數。
  2. 如請求項1所述的硬罩幕組成物，其中X1到X3相同。
  3. 如請求項1所述的硬罩幕組成物，其中B1到B6各自獨立地是選自群組1的任一者：
    Figure 110147874-A0305-02-0056-2
  4. 如請求項1所述的硬罩幕組成物，其中L1到L3各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、或包括通過單鍵鍵合的經取代或未經取代的苯部分的二價基團。
  5. 如請求項1所述的硬罩幕組成物，其中L1到L3各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的伸四聯苯基、或經取代或未經取代的伸五聯苯基。
  6. 如請求項1所述的硬罩幕組成物，其中L1到L3各自獨立地由化學式3表示：
    Figure 110147874-A0305-02-0057-3
     其中，在化學式3中，l是0到4的整數，且*是與所述由化學式2表示的化合物中的其他部分的連接點。
  7. 如請求項1所述的硬罩幕組成物，其中m1及m2中的至少一者是1，m3及m4中的至少一者是1，且m5及m6中的至少一者是1。
  8. 如請求項1所述的硬罩幕組成物，其中所述由化學式2表示的化合物由化學式4到化學式6中的任一者表示：[化學式4]
    Figure 110147874-A0305-02-0058-4
    Figure 110147874-A0305-02-0058-5
     [化學式6]
    Figure 110147874-A0305-02-0059-6
     其中，在化學式4到化學式6中，X1到X3各自獨立地是N或CRa，其中Ra是氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，R1到R3各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且l1到l3及n1到n3各自獨立地是0到4的整數。
  9. 如請求項1所述的硬罩幕組成物，其中所述由化學式2表示的化合物是第一化合物，且所述聚合物包括通過反應混合物的反應獲得的結構性單元， 所述反應混合物包含：所述第一化合物；以及第二化合物，不同於所述第一化合物且包括至少一個羰基部分、醚部分或其組合。
  10. 如請求項9所述的硬罩幕組成物，其中所述第二化合物包括：至少一個醛基；或者至少兩個烷基，經經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C2至C30烯氧基、經取代或未經取代的C2至C30炔氧基或其組合取代。
  11. 如請求項9所述的硬罩幕組成物，其中所述第二化合物由化學式7或化學式8表示：
    Figure 110147874-A0305-02-0060-7
     其中，在化學式7中，A是氫、經取代或未經取代的C6至C40芳環、經取代或未經取代的C2至C30雜環或其組合；
    Figure 110147874-A0305-02-0060-8
     其中，在化學式8中， D是經取代或未經取代的C6至C40芳環，且R4及R5各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基或其組合。
  12. 如請求項11所述的硬罩幕組成物，其中A是氫或選自群組2的經取代或未經取代的一者：
    Figure 110147874-A0305-02-0061-9
     其中，在群組2中，Y1及Y2各自獨立地是氫、C6至C30芳基、C2至C30雜環基或其組合，Z1到Z5各自獨立地是C6至C30芳環，且 W1及W2各自獨立地是BRb、NRc、O、S、PRd或P(=O)Re，其中Rb到Re各自獨立地是氫、C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C1至C30雜烷基、C3至C30環烷基、C3至C30環烯基、C6至C30芳基、C2至C30雜環基或其組合。
  13. 如請求項11所述的硬罩幕組成物，其中D是選自群組3的經取代或未經取代的一者：
    Figure 110147874-A0305-02-0062-10
     其中，在群組3中，W是單鍵、-O-、-S-、-SO2-、經取代或未經取代的伸乙烯基、-C(=O)-、CRgRh、NRi或其組合，其中Rg到Ri各自獨立地是氫、鹵素、羧基、經取代或未經取代的C2至C30氧代烷基、經取代或 未經取代的C1至C30烷氧基羰基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C30烯基、經取代或未經取代的C1至C30炔基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烯基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基或其組合，p是1到30的整數，且*是與由化學式8表示的所述第二化合物中的其他部分的連接點。
  14. 如請求項11所述的硬罩幕組成物，其中R4及R5各自獨立地是經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的丁基、經取代或未經取代的戊基、經取代或未經取代的己基、經取代或未經取代的乙烯基、經取代或未經取代的丙烯基、經取代或未經取代的丁烯基、經取代或未經取代的戊烯基、經取代或未經取代的己烯基、經取代或未經取代的乙炔基、經取代或未經取代的丙炔基、經取代或未經取代的丁炔基、經取代或未經取代的戊炔基、經取代或未經取代的己炔基或其組合。
  15. 如請求項9所述的硬罩幕組成物，其中所述反應混合物更包含不同於所述第一化合物及所述第二化合物的第三化 合物，且所述第三化合物包含經取代或未經取代的C6至C40芳環、經取代或未經取代的C2至C30雜環或其組合。
  16. 如請求項15所述的硬罩幕組成物，其中所述第三化合物包含經至少一個羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基或其組合取代或未經取代的C6至C40芳環。
  17. 一種形成圖案的方法，包括：將如請求項1所述的硬罩幕組成物施加在材料層上且對所得物進行熱處理以形成硬罩幕層；在所述硬罩幕層上形成光阻層；對所述光阻層進行曝光及顯影以形成光阻圖案；使用所述光阻圖案選擇性地移除所述硬罩幕層以暴露出所述材料層的一部分；以及對所述材料層的被暴露部分進行蝕刻。
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