TW201630965A - 聚合物、有機層組成物、有機層以及形成圖案的方法 - Google Patents

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Abstract

披露一種包含由化學式1表示的部分的聚合物、一種包含所述聚合物的有機層組成物、一種由所述有機層組成物製成的有機層以及一種使用所述有機層組成物形成圖案的方法。 化學式1與詳細描述中所定義相同。

Description

聚合物、有機層組成物、有機層以及形成圖案的方法
本申請要求2015年2月17日在韓國智慧財產權局提交的韓國專利申請第10-2015-0024474號的優先權和權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
披露一種聚合物、一種包含所述聚合物的有機層組成物、一種由所述有機層組成物製成的有機層以及一種使用所述有機層組成物形成圖案的方法。
最近，半導體行業已經研發出具有幾納米到幾十納米尺寸的圖案的超精細技術。所述超精細技術主要需要有效的光刻技術。典型的光刻技術包含：在半導體基底上提供材料層；在材料層上塗布光阻層；曝光並且顯影光阻層以提供光阻圖案；以及使用光阻圖案作為罩幕來蝕刻材料層。當今，根據待形成的圖案的較小尺寸，僅僅通過上述典型光刻技術難以提供具有極好輪廓的精細圖案。因此，可以在材料層與光阻層之間形成被稱作硬罩幕層的層來提供精細圖案。硬罩幕層起到中間層的作用，用於通過選擇性蝕刻製程來將光阻的精細圖案轉移到材料層。因此，硬罩幕層需要具有如耐熱性和耐蝕刻性等的特徵以在多種蝕刻製程期間耐受。另一方面，最近已經提出了通過以旋塗式塗布法而不是化學氣相沉積法來形成硬罩幕層。旋塗式塗布法易於進行且還可以改良間隙填充特徵和平面化特徵。當必需使用多個圖案來獲得精細圖案時，需要在無空隙下用層填充圖案的間隙填充特徵。另外，當基底具有凸塊或作為基底的晶圓具有圖案緻密區和無圖案區兩者時，需要用較低層平坦化層表面的平坦化特徵。需要研發滿足硬罩幕層特徵的有機層材料。
一個實施例提供一種確保改進的膜密度和抗蝕刻性以及極好的可溶性的聚合物。
另一實施例提供一種包含所述聚合物的有機層組成物。
另一實施例提供一種具有改進的膜密度和抗蝕刻性的有機層。
另一實施例提供一種使用所述有機層組成物形成圖案的方法。
根據一個實施例，提供包含由化學式1表示的部分的聚合物。 [化學式1]在化學式1中， A1 和A2 各自獨立地是二價基團，其衍生自以下族群1中所列化合物中的一者， A3 和A4 各自獨立地是由化學式2或化學式3表示的二價基團，且 m是0或1。 [族群1]在族群1中， R1 、R2 以及R3 獨立地是氫（-H）、羥基（-OH）、甲氧基（-OCH3 ）、乙氧基（-OC2 H5 ）、鹵素（-F、-Cl、-Br、-I）、經取代或未經取代的C6到C30芳基或其組合， Z1 到Z6 各自獨立地是羥基（-OH）、甲氧基（-OCH3 ）、乙氧基（-OC2 H5 ）、鹵素（-F、-Cl、-Br、-I）、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30環烯基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C7到C20芳烷基、經取代或未經取代的C1到C20雜烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C1到C4烷基醚基、經取代或未經取代的C7到C20芳基伸烷基醚基、經取代或未經取代的C1到C30鹵烷基或其組合，且 a、     b、c、d、e以及f各自獨立地是0到2的整數。 [化學式2]在化學式2中， X1 和X2 各自獨立地是氫，或經取代或未經取代的C6到C30芳基，且 X1 和X2 中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C30芳基。 [化學式3]在化學式3中， X3 是經取代或未經取代的C6到C30伸芳基，且 X4 到X7 獨立地是經取代或未經取代的C6到C30芳基。 在化學式1中，*是鍵結點。
在化學式2和化學式3中，C6到C30芳基可以是來自族群2中所列的化合物中的一者的單價基團。 [族群2]
在化學式3中，C6到C30伸芳基可以是來自族群2中所列的化合物中的一者的二價基團。
在化學式2中，X1 和X2 中的至少一者可以是衍生自經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的聯苯、經取代或未經取代的芘、經取代或未經取代的苝、經取代或未經取代的苯並苝、經取代或未經取代的六苯並苯或其組合的基團。
在化學式3中，X3 到X7 中的至少一者可以是衍生自經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的聯苯、經取代或未經取代的芘、經取代或未經取代的苝、經取代或未經取代的苯並苝、經取代或未經取代的六苯並苯或其組合的基團。
聚合物可以由化學式1-1到化學式1-4中的一者表示。 [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4]在化學式1-1到化學式1-4中， R4 是氫（-H）、羥基（-OH）、鹵素（-F、-Cl、-Br、-I）、經取代或未經取代的C6到C30芳基或其組合， Z11 到Z20 各自獨立地是羥基（-OH）、甲氧基（-OCH3 ）、乙氧基（-OC2 H5 ）、鹵素（-F、-Cl、-Br、-I）、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30環烯基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C7到C20芳烷基、經取代或未經取代的C1到C20雜烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C1到C4烷基醚基、經取代或未經取代的C7到C20芳基伸烷基醚基、經取代或未經取代的C1到C30鹵烷基或其組合， k、l、m、n、o、p、q、r、s以及t各自獨立地是0到2的整數，且 n0 是2到300的整數。 在化學式1-1到化學式1-4中，*是鍵結點。
聚合物的重量平均分子量可以為約1,000到約200,000。
根據另一實施例，提供一種包含聚合物和溶劑的有機層組成物。
以有機層組成物的總量計，可以約0.1重量%到約30重量%的量包含聚合物。
根據另一實施例，提供由固化有機層組成物獲得的有機層。
有機層可以包含硬罩幕層。
根據另一實施例，形成圖案的方法包含：在基底上提供材料層，在材料層上塗覆有機層組成物，熱處理有機層組成物以形成硬罩幕層，在硬罩幕層上形成含矽薄層，在含矽薄層上形成光阻層，使光阻層曝光並且顯影以形成光阻圖案，使用光阻圖案選擇性地去除含矽薄層以使一部分材料層曝光，以及蝕刻材料層的曝光部分。
有機層組成物可以使用旋塗式塗布法塗覆。
所述方法可以更包含在形成光阻層之前形成底部抗反射塗層（bottom antireflective coating；BARC）。
可以同時提供確保抗蝕刻性和平面化特徵的有機層。
下文將詳細描述本發明的示例性實施例，並且其可以由具有現有技術中常識的人員容易地進行。然而，本發明可以按多種不同形式實施，並且不理解為限於本文中所闡述的示例性實施例。
如本文所用，當未另外提供定義時，術語｢取代」可以指由以下選出的取代基取代化合物中的氫原子：鹵素原子（F、Br、Cl或I）、羥基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、甲脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C1到C30烷氧基、C1到C20雜烷基、C2到C20雜芳基、C3到C20雜芳烷基、C3到C30環烷基、C3到C15環烯基、C6到C15環炔基、C2到C30雜環烷基以及其組合。
如本文所用，在未另外提供定義時，術語｢雜」是指包含1個到3個由B、N、O、S以及P中選出的雜原子。
如本文所用，在未另外提供定義時，｢*」指示化合物或化合物的部分的鍵結點。
此外，衍生自A化合物的｢單價基團」是指在A化合物中取代一個氫的單價基團。舉例來說，衍生自苯基(bezene group)的單價基團變成苯基(phenyl group)。此外，衍生自A化合物的｢二價基團」是指在A化合物中取代兩個氫以形成兩個鍵結點的二價基團。舉例來說，衍生自苯基(bezene group)的二價基團變成伸苯基(phenylene group)。
在下文中，描述根據一個實施例的聚合物。
根據一個實施例的聚合物包含由化學式1表示的部分。 [化學式1]在化學式1中， A1 和A2 各自獨立地是二價基團，其衍生自以下族群1中所列化合物中的一者， A3 和A4 各自獨立地是由化學式2或化學式3表示的二價基團，且 m是0或1。 [族群1] 在族群1中， R1 、R2 以及R3 獨立地是氫（-H）、羥基（-OH）、甲氧基（-OCH3 ）、乙氧基（-OC2 H5 ）、鹵素（-F、-Cl、-Br、-I）、經取代或未經取代的C6到C30芳基或其組合， Z1 到Z6 各自獨立地是羥基（-OH）、甲氧基（-OCH3 ）、乙氧基（-OC2 H5 ）、鹵素（-F、-Cl、-Br、-I）、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30環烯基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C7到C20芳烷基、經取代或未經取代的C1到C20雜烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C1到C4烷基醚基、經取代或未經取代的C7到C20芳基伸烷基醚基、經取代或未經取代的C1到C30鹵烷基或其組合，且 a、     b、c、d、e以及f各自獨立地是0到2的整數。 [化學式2]在化學式2中， X1 和X2 各自獨立地是氫，或經取代或未經取代的C6到C30芳基，且 X1 和X2 中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C30芳基。 [化學式3]在化學式3中， X3 是經取代或未經取代的C6到C30伸芳基，且 X4 到X7 獨立地是經取代或未經取代的C6到C30芳基。 在化學式1中，*是鍵結點。
聚合物具有苯甲基氫最小化而環參數最大化的結構，因此可以保證極好的抗蝕刻性。
此外，聚合物在單體結構中包含三級碳和四級碳中的至少一者。如本文所用，三級碳指示與碳鍵結的4個氫中的3個氫經除了氫的其他基團置換的碳結構，且四級碳指示與碳鍵結的4個氫中的4個氫經除了氫的其他基團置換的碳結構。
當包含這些類型的碳的聚合物用於有機層組成物時，可以改進硬罩幕層的溶解，因此，有機層組成物適合於旋塗式塗布法。
化合物中包含三級碳或四級碳的部分與化學式2和化學式3中示出的相同。
聚合物可以包含多個由化學式1表示的部分，並且所述多個部分可以具有相同結構或彼此不同的結構。
舉例來說，在化學式2和化學式3中，C6到C30芳基可以是來自族群2中所列的化合物中的一者的單價基團。 [族群2]
舉例來說，在化學式3中，C6到C30伸芳基可以是來自族群2中所列的化合物中的一者的二價基團。
另一方面，聚合物可以在由化學式1表示的部分中包含至少一個多環芳環基。因此，可以確保聚合物的光學特性並且同時可以改進抗蝕刻性。
舉例來說，在化學式2中，X1 和X2 中的至少一者可以是衍生自經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的聯苯、經取代或未經取代的芘、經取代或未經取代的苝、經取代或未經取代的苯並苝、經取代或未經取代的六苯並苯或其組合的基團。舉例來說，在化學式3中，X3 到X7 中的至少一者可以是衍生自經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的聯苯、經取代或未經取代的芘、經取代或未經取代的苝、經取代或未經取代的苯並苝、經取代或未經取代的六苯並苯或其組合的基團。
舉例來說，聚合物可以例如由化學式1-1到化學式1-4中的一者表示，但不限於此。 [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4]在化學式1-1到化學式1-4中， R4 是氫（-H）、羥基（-OH）、鹵素（-F、-Cl、-Br、-I）、經取代或未經取代的C6到C30芳基或其組合， Z11 到Z20 各自獨立地是羥基（-OH）、甲氧基（-OCH3 ）、乙氧基（-OC2 H5 ）、鹵素（-F、-Cl、-Br、-I）、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30環烯基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C7到C20芳烷基、經取代或未經取代的C1到C20雜烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C1到C4烷基醚基、經取代或未經取代的C7到C20芳基伸烷基醚基、經取代或未經取代的C1到C30鹵烷基或其組合， k、    l、m、n、o、p、q、r、s以及t各自獨立地是0到2的整數，且 n0 是2到300的整數。 在化學式1-1到化學式1-4中，*是鍵結點。
聚合物的重量平均分子量可以為約1,000到約200,000。當聚合物的重量平均分子量在所述範圍內時，包含聚合物的有機層組成物（例如硬罩幕組成物）可以通過調節碳量和在溶劑中的可溶性以最佳化。
根據另一實施例，提供一種包含聚合物和溶劑的有機層組成物。
溶劑可以是對於聚合物具有足夠可溶性或分散度的任何一種溶劑，並且可以例如是由下列各者中選出的至少一個：丙二醇、二乙酸丙二醇酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁基醚、三(乙二醇)單甲基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲基吡咯烷酮、甲基吡咯烷酮、乙醯丙酮以及3-乙氧基丙酸乙酯。
以有機層組成物的總量計，可以約0.1重量%到約30重量%的量包含聚合物。當聚合物在所述範圍內被包含時，可以控制有機層的厚度、表面粗糙度和平坦化。
有機層組成物可以更包含表面活性劑、交聯劑、熱酸產生劑、塑化劑等添加劑。
表面活性劑可以包含例如烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鎓鹽、聚乙二醇或季銨鹽，但並不限於此。
交聯劑可以例如是基於三聚氰胺的試劑、基於經取代的脲的試劑或基於其聚合物的試劑。優選地，具有至少兩個交聯形成的取代基的交聯劑可以例如是化合物，如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯並胍胺、丁氧基甲基化苯並胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲或甲氧基甲基化硫脲等。
熱酸產生劑可以例如是酸性化合物，如對甲苯磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸吡啶鎓、水楊酸、磺基水楊酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸、萘碳酸等或/和2,4,4,6-四溴環己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯、其他有機磺酸烷基酯等，但不限於此。
以有機層組成物的100重量份計，添加劑可以按約0.001重量份到40重量份的量被包含在內。當添加劑在所述範圍內被包含時，可以在不改變有機層組成物的光學特性的情況下提高可溶性。
根據另一實施例，提供使用有機層組成物製造的有機層。有機層可以例如由在基底上塗布有機層組成物並且對其進行熱處理以固化來形成，並且可以包含例如硬罩幕層、平坦化層、犧牲層、填充物等以用於電子裝置。
下文描述一種通過使用有機層組成物來形成圖案的方法。
根據另一實施例，形成圖案的方法包含：在基底上提供材料層，塗覆包含聚合物和溶劑的有機層組成物，熱處理有機層組成物以形成硬罩幕層，在硬罩幕層上形成含矽薄層，在含矽薄層上形成光阻層，使光阻層曝光並且顯影以形成光阻圖案，使用光阻圖案選擇性地去除含矽薄層和硬罩幕層以使一部分材料層曝光，以及蝕刻材料層的曝光部分。
基底可以例如是矽晶圓、玻璃基底或聚合物基底。
材料層為最終將圖案化的材料，例如，金屬層，如鋁層和銅層；半導體層，如矽層；或絕緣層，如氧化矽層和氮化矽層。材料層可以通過如化學氣相沉積（chemical vapor deposition；CVD）製程的方法來形成。
有機層組成物與上文所述的相同，並且可以按溶液形式通過旋塗式塗布法來塗覆。本文中，有機層組成物的厚度不受特定限制，但可以是例如約50埃到約10,000埃。
可以在例如約100℃到約500℃下對有機層組成物進行熱處理約10秒到1小時。
含矽薄層可以由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC和/或SiN等材料形成。
所述方法可以更包含在形成光阻層之前形成底部抗反射塗層（BARC）。
光阻層的曝光可以使用例如ArF、KrF或EUV進行。在曝光之後，可以在約100℃到約500℃下進行熱處理。
可以通過使用蝕刻氣體的乾式蝕刻製程對材料層的曝光部分進行蝕刻製程，並且蝕刻氣體可以例如是（但不限於）CHF3 、CF4 、Cl2 、BCl3 以及其混合氣體。
可以按多個圖案形成經蝕刻的材料層，並且多個圖案可以是金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案等，例如半導體積體電路裝置的不同圖案。
在下文中，參考實例對本發明進行更詳細的說明。然而，這些實例只是示例性的，且本發明不限於此。合成實例 合成實例 1
將1H-吲哚（11.7克，0.1莫耳）、1-苝甲醛（28.0克，0.1莫耳）、對甲苯磺酸單水合物（9.5克，0.05莫耳）以及1,4-二噁烷（60克）放入燒瓶中且隨後在100℃下攪拌。當每隔一小時從聚合反應物中獲得的樣品的重量平均分子量在2000到3000範圍內時，反應完成。當反應完成時，添加100克己烷以萃取1,4-二噁烷，添加甲醇到其中以用於沉澱，過濾從其獲得的沉澱，且通過使用甲醇以去除殘留單體，如此一來，獲得由化學式1aa表示的聚合物（Mw：2300）。 [化學式1aa] 合成實例 2
將2-苯基-1H-吲哚（19.3克，0.1莫耳）、1-苝甲醛（28.0克，0.1莫耳）、對甲苯磺酸單水合物（9.5克，0.05莫耳）以及1,4-二噁烷（70克）放入燒瓶中且在100℃下攪拌。當每隔一小時從聚合反應物中獲得的樣品的重量平均分子量在2000到3000範圍內時，反應完成。當反應完成時，添加100克己烷到其中以萃取1,4-二噁烷，過濾通過添加甲醇到其中以產生的沉澱，且通過使用甲醇以去除殘留單體，如此一來，獲得由化學式1bb表示的聚合物（Mw：2750）。 [化學式1bb] 合成實例 3
將六苯並苯（30克，0.1莫耳）和2-萘甲醯氯（19克，0.1莫耳）放入含有二氯乙烷（170克）的燒瓶中且溶解於其中。在15分鐘之後，緩慢添加AlCl3 （16克，0.12莫耳）到其中，且混合物在室溫下反應4小時。當反應完成時，通過使用水以去除AlCl3 ，且用蒸發器濃縮殘餘物，獲得以下化合物S1。（化合物S1）
隨後，將化合物S1（45.5克，0.1莫耳）、1H-吲哚（11.7克，0.1莫耳）、對甲苯磺酸單水合物（9.5克，0.05莫耳）以及1,4-二噁烷（82克）放入燒瓶中且在100℃下攪拌。當每隔一小時從聚合反應物中獲得的樣品的重量平均分子量在2000到3000範圍內時，反應完成。當反應完成時，添加己烷（100克）到其中以萃取1,4-二噁烷，過濾由添加甲醇到其中以形成的沉澱，且通過使用甲醇以去除殘留單體，如此一來，獲得由化學式1cc表示的聚合物（Mw：2900）。 [化學式1cc] 合成實例 4
將芘（20克，0.1莫耳）、苯甲醯氯（14克，0.1莫耳）以及2-萘甲醯氯（19克，0.1莫耳）放入含有二氯乙烷（160克）的燒瓶中且溶解於其中。在15分鐘之後，緩慢添加AlCl3 （33.3克，0.25莫耳）到其中，且混合物在室溫下反應6小時。當反應完成時，去除AlCl3 ，且用蒸發器濃縮殘餘物，獲得以下化合物S2。（化合物S2）
隨後，化合物S2（27.6克，0.06莫耳）在氮氣氛圍下溶解於無水THF（140克）中（在-78℃冰浴中反應）。隨後，PhMgBr（32.6克，0.18莫耳）緩慢添加到溶液中，且攪拌混合物。在2小時之後，去除冰浴，且混合物再反應12小時。當反應完成時，用乙酸乙酯/H2 O的混合溶劑萃取所得物且隨後在去除有機溶劑之後用正己烷沉澱，獲得以下化合物S3。（化合物S3）
隨後，將化合物S3（31克，0.05莫耳）、1H-吲哚（5.9克，0.05莫耳）、對甲苯磺酸單水合物（4.8克，0.025莫耳）以及1,4-二噁烷（51克）放入燒瓶中且在100℃下攪拌。當每隔一小時從聚合反應物中獲得的樣品的重量平均分子量在2000到3000範圍內時，反應完成。當反應完成時，添加己烷（100克）到其中以萃取1,4-二噁烷，過濾由添加甲醇到其中以形成的沉澱，且從其去除殘留單體，如此一來，獲得由化學式1dd表示的聚合物（Mw：2900）。 [化學式1dd] 合成比較例 1
將9,9-雙(4-甲氧基苯基)-9H-芴（21.6克，0.057莫耳）和1,4-雙(甲氧基甲基)苯（9.6克，0.057莫耳）依序放入裝備有溫度計、冷凝器以及機械攪拌器的500毫升燒瓶中且溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯（PGMEA，51克）中。隨後，添加亞硫酸二乙酯（0.15克，0.001莫耳）到其中，並且在90℃到120℃下攪拌混合物5小時到10小時。當每隔一小時從聚合反應物中獲得的樣品的重量平均分子量在1,800到2,300範圍內時，反應完成。
當聚合反應完成時，反應物隨後冷卻到室溫且添加到蒸餾水（40克）和甲醇（400克）中，且攪拌混合物並使其靜置。在去除上清液之後，其中形成的沉澱溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯（PGMEA，80克）中，且溶液與甲醇（40克）和水（40克）劇烈攪拌並使其靜置（初級）。此處，再次去除獲得的上清液，且其中形成的沉澱溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯（PGMEA，40克）中（次級）。初級製程和次級製程被視為一個純化製程，並且此純化製程總計進行三次。純化的聚合物溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯（PGMEA，80克）中，且在減壓下去除溶液中殘留的甲醇和蒸餾水，如此一來，獲得由化學式A表示的聚合物（重均平均分子量（weight average molecular weight；Mw）=2500）。 [化學式A] 合成比較例 2
根據與合成比較例1相同的方法，通過使用4-甲氧基芘（23.2克，0.1莫耳）、1,4-雙(甲氧基甲基)苯（33.2克，0.2莫耳）、1-甲氧基萘（15.8克，0.1莫耳）、丙二醇單甲基醚乙酸酯（PGMEA，72.2克）以及硫酸二乙酯（0.62克，4莫耳）獲得由化學式B表示的聚合物（重量平均分子量（Mw）=2500）。 [化學式B] 製備硬罩幕 組成物 實例 1
將根據合成實例1的化合物溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯（PGMEA）與環己酮（7:3（容積/容積））的混合溶劑中，並且過濾溶液，製備硬罩幕組成物。此處，化合物以按硬罩幕組成物的總重量計3重量%到15重量%範圍內的量包含，其取決於所需厚度。實例 2
除了使用根據合成實例2的化合物代替根據合成實例1的化合物以外，根據與實例1相同的方法製備硬罩幕組成物。實例 3
除了使用根據合成實例3的化合物代替根據合成實例1的化合物以外，根據與實例1相同的方法製備硬罩幕組成物。實例 4
除了使用根據合成實例4的化合物代替根據合成實例1的化合物以外，根據與實例1相同的方法製備硬罩幕組成物。比較例 1
除了使用根據合成比較例1的化合物代替根據合成實例1的化合物以外，根據與實例1相同的方法製備硬罩幕組成物。比較例 2
除了使用根據合成比較例2的化合物代替根據合成實例1的化合物以外，根據與實例1相同的方法製備硬罩幕組成物。評估 評估 1: 膜密度
根據實例1到實例4和比較例1與比較例2的每一硬罩幕組成物在矽晶圓上旋塗式塗布為300埃厚，在400℃下在熱板上熱處理2分鐘以形成薄膜，且測量薄膜的厚度。隨後，通過使用XRD測量膜密度。
結果提供於表1中。 [表1]
參看表1，分別由根據實例1到實例4的硬罩幕組成物構成的每一薄膜比分別由根據比較例1和比較例2的硬罩幕組成物構成的每一薄膜顯示較高層密度。評估 2 ：抗蝕刻性
根據實例1到實例4和比較例1與比較例2的每一硬罩幕組成物在矽晶圓上旋塗式塗布為4,000埃厚且在400℃下在熱板上熱處理2分鐘以形成薄膜，且隨後測量薄膜的厚度。隨後，每一薄膜通過使用CHF3 /CF4 混合氣體和N2 /O2 混合氣體以乾式蝕刻，且隨後再次測量薄膜的厚度。使用乾式蝕刻之前與之後薄膜的厚度以及蝕刻時間以根據以下計算方程式1計算塊體蝕刻率（bulk etch rate；BER）。   [計算方程式1] （初始薄膜厚度-蝕刻後的薄膜厚度）/蝕刻時間（埃/秒）
結果提供於表2中。 [表2]
參看表2，分別由根據實例1到實例4的硬罩幕組成物構成的每一薄膜顯示對於蝕刻氣體的足夠抗蝕刻性，且因此相比於分別由根據比較例1和比較例2的硬罩幕組成物構成的每一薄膜，顯示提高的塊體蝕刻特徵。
儘管已經結合目前視為實用示例性實施例的內容來描述本發明，但應瞭解，本發明不限於所披露的實施例，而是相反，本發明意圖涵蓋包括在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效佈置。
無
無
無

Claims (20)

  1. 一種聚合物，包含由化學式1表示的部分： [化學式1]其中，在化學式1中， A1 和A2 各自獨立地是二價基團，其衍生自族群1中所列化合物中的一者， A3 和A4 各自獨立地是由化學式2或化學式3表示的二價基團，以及 m是0或1， [族群1]其中，在族群1中， R1 、R2 以及R3 獨立地是氫、羥基、甲氧基、乙氧基、鹵素、經取代或未經取代的C6到C30芳基或其組合， Z1 到Z6 各自獨立地是羥基、甲氧基、乙氧基、鹵素、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30環烯基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C7到C20芳烷基、經取代或未經取代的C1到C20雜烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C1到C4烷基醚基、經取代或未經取代的C7到C20芳基伸烷基醚基、經取代或未經取代的C1到C30鹵烷基或其組合，以及 a、b、c、d、e以及f各自獨立地是0到2的整數， [化學式2]其中，在化學式2中， X1 和X2 各自獨立地是氫，或經取代或未經取代的C6到C30芳基， X1 和X2 中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C30芳基， [化學式3]其中，在化學式3中， X3 是經取代或未經取代的C6到C30伸芳基，且 X4 到X7 獨立地是經取代或未經取代的C6到C30芳基， 其中，在化學式1中，*為鍵結點。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中在化學式2和化學式3中，C6到C30芳基為來自族群2中所列的化合物中的一者的單價基團： [族群2]。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中在化學式3中，C6到C30伸芳基為來自族群2中所列的化合物中的一者的二價基團： [族群2]。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中在化學式2中，X1 和X2 中的至少一者為衍生自經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的聯苯、經取代或未經取代的芘、經取代或未經取代的苝、經取代或未經取代的苯並苝、經取代或未經取代的六苯並苯或其組合的基團。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中在化學式3中，X3 到X7 中的至少一者為衍生自經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的聯苯、經取代或未經取代的芘、經取代或未經取代的苝、經取代或未經取代的苯並苝、經取代或未經取代的六苯並苯或其組合的基團。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述聚合物由化學式1-1到化學式1-4中的一者表示： [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4]其中，在化學式1-1到化學式1-4中， R4 是氫、羥基、鹵素、經取代或未經取代的C6到C30芳基或其組合， Z11 到Z20 各自獨立地是羥基、甲氧基、乙氧5 ）、鹵素、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30環烯基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C7到C20芳烷基、經取代或未經取代的C1到C20雜烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C1到C4烷基醚基、經取代或未經取代的C7到C20芳基伸烷基醚基、經取代或未經取代的C1到C30鹵烷基或其組合， k、    l、m、n、o、p、q、r、s以及t各自獨立地是0到2的整數，以及 n0 是2到300的整數， 其條件是在化學式1-1到化學式1-4中，*為鍵結點。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其重量平均分子量是1,000到200,000。
  8. 一種有機層組成物，包括 聚合物，包含由化學式1表示的部分，和 溶劑： [化學式1]其中，在化學式1中， A1 和A2 各自獨立地是二價基團，其衍生自族群1中所列化合物中的一者， A3 和A4 各自獨立地是由化學式2或化學式3表示的二價基團，以及 m是0或1， [族群1]其中，在族群1中， R1 、R2 以及R3 獨立地是氫、羥基、甲氧基、乙氧基、鹵素、經取代或未經取代的C6到C30芳基或其組合， Z1 到Z6 各自獨立地是羥基、甲氧基、乙氧基、鹵素、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30環烯基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C7到C20芳烷基、經取代或未經取代的C1到C20雜烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C1到C4烷基醚基、經取代或未經取代的C7到C20芳基伸烷基醚基、經取代或未經取代的C1到C30鹵烷基或其組合，以及 a、     b、c、d、e以及f各自獨立地是0到2的整數， [化學式2]其中，在化學式2中， X1 和X2 各自獨立地是氫，或經取代或未經取代的C6到C30芳基，且 X1 和X2 中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C30芳基， [化學式3]其中，在化學式3中， X3 是經取代或未經取代的C6到C30伸芳基，且 X4 到X7 獨立地是經取代或未經取代的C6到C30芳基， 其條件是在化學式1中，*為鍵結點。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機層組成物，其中在化學式2和化學式3中，C6到C30芳基為來自族群2中所列的化合物中的一者的單價基團： [族群2]。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的有機層組成物，其中在化學式3中，C6到C30伸芳基為來自族群2中所列的化合物中的一者的二價基團： [族群2]。
  11. 如申請專利範圍第8項所述的有機層組成物，其中在化學式2中，X1 和X2 中的至少一者為衍生自經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的聯苯、經取代或未經取代的芘、經取代或未經取代的苝、經取代或未經取代的苯並苝、經取代或未經取代的六苯並苯或其組合的基團。
  12. 如申請專利範圍第8項所述的有機層組成物，其中在化學式3中，X3 到X7 中的至少一者為衍生自經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的聯苯、經取代或未經取代的芘、經取代或未經取代的苝、經取代或未經取代的苯並苝、經取代或未經取代的六苯並苯或其組合的基團。
  13. 如申請專利範圍第8項所述的有機層組成物，其中所述聚合物由化學式1-1到化學式1-4中的一者表示： [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4]其中，在化學式1-1到化學式1-4中， R4 是氫、羥基、鹵素、經取代或未經取代的C6到C30芳基或其組合， Z11 到Z20 各自獨立地是羥基、甲氧基、乙氧基、鹵素、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30環烯基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C7到C20芳烷基、經取代或未經取代的C1到C20雜烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C1到C4烷基醚基、經取代或未經取代的C7到C20芳基伸烷基醚基、經取代或未經取代的C1到C30鹵烷基或其組合， k、    l、m、n、o、p、q、r、s以及t各自獨立地是0到2的整數，以及 n0 是2到300的整數， 其條件是在化學式1-1到化學式1-4中，*為鍵結點。
  14. 如申請專利範圍第8項所述的有機層組成物，其中所述聚合物的重量平均分子量為1,000到200,000。
  15. 如申請專利範圍第8項所述的有機層組成物，其中以所述有機層組成物的總量計，所述聚合物以0.1重量%到30重量%的量被包含在內。
  16. 一種有機層，由固化如申請專利範圍第8項所述的有機層組成物獲得。
  17. 如申請專利範圍第16項所述的有機層，其中所述有機層為硬罩幕層。
  18. 一種形成圖案的方法，包括： 在基底上提供材料層， 在所述材料層上塗覆如申請專利範圍第8項所述的有機層組成物， 熱處理所述有機層組成物以形成硬罩幕層， 在所述硬罩幕層上形成含矽薄層， 在所述含矽薄層上形成光阻層， 使所述光阻層曝光並且顯影以形成光阻圖案， 使用所述光阻圖案選擇性地去除所述含矽薄層和所述硬罩幕層以使一部分所述材料層曝光；以及 蝕刻所述材料層的曝光部分。
  19. 如申請專利範圍第18項所述的形成圖案的方法，其中所述有機層組成物使用旋塗式塗布法塗覆。
  20. 如申請專利範圍第18項所述的形成圖案的方法，其更包括在形成所述光阻層之前形成底部抗反射塗層。
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