TW202314388A - 硬遮罩組成物、硬遮罩層以及形成圖案的方法 - Google Patents

硬遮罩組成物、硬遮罩層以及形成圖案的方法 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種包含由化學式1表示的化合物和溶劑的硬遮罩組成物、包含所述硬遮罩組成物的固化產物的硬遮罩層，以及由所述硬遮罩組成物形成圖案的方法。

Description

硬遮罩組成物、硬遮罩層以及形成圖案的方法
本發明公開一種硬遮罩組成物、包含硬遮罩組成物的固化產物的硬遮罩層以及使用硬遮罩組成物形成圖案的方法。
相關申請的交叉引用
本申請要求2021年9月15日在韓國智慧財產局（the Korean Intellectual Property Office）提交的韓國專利申請第10-2021-0123393號的優先權和權益，所述申請的全部內容以引用的方式併入本文中。
最近，半導體行業已發展到具有幾奈米至幾十奈米尺寸的圖案的超精細技術。這種超精細技術主要需要有效的微影技術。
典型的微影技術包含：在半導體襯底上提供材料層；在材料層上塗布光阻劑層；使光阻劑層曝光且顯影以提供光阻劑圖案；以及使用光阻劑圖案作為遮罩來蝕刻材料層。
如今，由於待形成的圖案尺寸較小，僅僅通過上述典型的微影技術難以得到具有極佳輪廓的精細圖案。因此，可在材料層與光阻劑層之間形成稱為硬遮罩層的輔助層來提供精細圖案。
一實施例提供一種可有效塗覆於硬遮罩層的硬遮罩組成物。
另一實施例提供一種包含硬遮罩組成物的固化產物的硬遮罩層。
另一實施例提供一種使用所述硬遮罩組成物形成圖案的方法。
根據一實施例的硬遮罩組成物包含由化學式1表示的化合物和溶劑。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， M為包含兩個或多於兩個苯環的稠環， M 1和M 2各自獨立地為經取代或未經取代的C6~C20芳香族烴基， X 1至X 4各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C30飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C2~C30不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C3~C30飽和或不飽和脂環烴基，或其組合，限制條件為X 1至X 4中的至少一個為經取代或未經取代的C2~C30不飽和脂肪族烴基或經取代或未經取代的C3~C30不飽和脂環烴基， L 1至L 4各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的二價C1~C30飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的二價C2~C30不飽和脂肪族烴基，或其組合， n 1和n 2各自獨立地為大於或等於0的整數，限制條件為各自不超出M 1或M 2的價數，以及 p和q各自獨立地為大於或等於0的整數，且p+q大於或等於1，限制條件為p+q不超出M的價數。
化學式1中的M可為第1族群的環中的任一個。 [第1族群]
Figure 02_image006
化學式1中的M 1和M 2可各自獨立地為第2族群的經取代或未經取代部分中的任一個。 [第2族群]
Figure 02_image008
化學式1中的M可為第1-1族群的環中的任一個。 [第1-1族群]
Figure 02_image010
化學式1中的M可為第1-2族群的環中的任一個。 [第1-2族群]
Figure 02_image012
化學式1中的M 1和M 2可各自獨立地為經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的伸萘基。
化學式1中的X 1至X 4可各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C20烷基、包含至少一個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C20烯基、包含至少一個三鍵的經取代或未經取代的C2~C20炔基，或其組合，限制條件為X 1至X 4中的至少一個為包含至少一個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C10烯基或包含至少一個三鍵的經取代或未經取代的C2~C10炔基。
化學式1中的L 1至L 4可各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。
化學式1中的n 1和n 2可各自獨立地為0~5範圍內的整數，以及 p和q可各自獨立地為0或1，限制條件為p和q皆不為0。
化學式1中的X 1至X 4可各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C10烷基、包含至少一個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C10烯基、包含至少一個三鍵的經取代或未經取代的C2~C10炔基，或其組合，限制條件為X 1至X 4中的至少一個為包含至少一個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C6烯基、或包含至少一個三鍵的經取代或未經取代的C2~C6炔基，L 1至L 4可各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基，n 1和n 2可各自獨立地為0~3的整數，且p和q可各自獨立地為1。
由化學式1表示的化合物可由化學式1-A至化學式1-K中的任一個表示。 [化學式1-A]
Figure 02_image014
[化學式1-B]
Figure 02_image016
[化學式1-C]
Figure 02_image018
[化學式1-D]
Figure 02_image020
[化學式1-E]
Figure 02_image022
[化學式1-F]
Figure 02_image024
[化學式1-G]
Figure 02_image026
[化學式1-H]
Figure 02_image028
[化學式1-I]
Figure 02_image030
[化學式1-J]
Figure 02_image032
[化學式1-K]
Figure 02_image034
在化學式1-A至化學式1-K中， X a至X d各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C20烷基、包含至少一個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C20烯基、包含至少一個三鍵的經取代或未經取代的C2~C20炔基，或其組合， 化學式1-A至化學式1-K包含以下中的至少一個：包含至少一個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C10烯基或包含至少一個三鍵的經取代或未經取代的C2~C10炔基，以及 nb和nd可各自獨立地為0~3的整數，且當nb和nd皆為0時，X a和X c中的至少一個不為氫。
由化學式1表示的化合物可由化學式a至化學式c中的任一個表示。 [化學式a]
Figure 02_image036
[化學式b]
Figure 02_image038
[化學式c]
Figure 02_image040
由化學式1表示的化合物的分子量可為約200克/莫耳至約3,000克/莫耳。
按硬遮罩組成物的總重量計，由化學式1表示的化合物的含量可為約0.1重量%至約30重量%。
溶劑可為丙二醇、二乙酸丙二醇酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)單甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲基吡咯烷酮、乙醯丙酮或3-乙氧基丙酸乙酯。
根據另一實施例，提供一種包含前述硬遮罩組成物的固化產物的硬遮罩層。
根據另一實施例，一種形成圖案的方法包含：在襯底上提供材料層；將硬遮罩組成物塗覆在材料層上以形成硬遮罩層；對硬遮罩組成物進行熱處理以形成硬遮罩層；在硬遮罩層上形成光阻劑層；使光阻劑層暴露且顯影以形成光阻劑圖案；使用光阻劑圖案選擇性地去除硬遮罩層以暴露材料層的一部分；以及蝕刻材料層的暴露部分。
硬遮罩層的形成可包含在約100℃至約1,000℃下熱處理。
根據實施例的硬遮罩組成物在溶劑中具有極佳溶解性，且因此可有效地塗覆於硬遮罩層。
由根據實施例的硬遮罩組成物形成的硬遮罩層可確保極佳的抗蝕刻性、耐化學性以及耐熱性。
本發明的實例實施例將在下文中詳細描述，且可由本領域的技術人員容易地執行。然而，本公開可以許多不同形式實施，並且不應理解為限於本文所闡述的實例實施例。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，‘經取代的’可指化合物的氫原子被由以下中選出的取代基置換：鹵素原子（F、Br、Cl或I）、羥基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、甲脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、乙烯基、C1~C20烷基、C2~C20烯基、C2~C20炔基、C6~C30芳基、C7~C30芳基烷基、C1~C30烷氧基、C1~C20雜烷基、C3~C20雜芳基烷基、C3~C30環烷基、C3~C15環烯基、C6~C15環炔基、C3~C30雜環烷基，或其組合。
另外，經取代的鹵素原子（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1~C30烷基、C2~C30烯基、C2~C30炔基、C6~C30芳基、C7~C30芳基烷基、C1~C30烷氧基、C1~C20雜烷基、C3~C20雜芳基烷基、C3~C30環烷基、C3~C15環烯基、C6~C15環炔基、C2~C30雜環基的相鄰兩個取代基可稠合以形成環。舉例來說，經取代的C6~C30芳基可以與另一個相鄰的經取代的C6~C30芳基稠合以形成經取代或未經取代的芴環。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“雜”可指包含由N、O、S、Se以及P中選出的1個至3個雜原子的一種。“雜環基”具有以下概念：包含雜芳基且在環化合物中可含有由N、O、S、P以及Si中選出的至少一個雜原子而非碳(C)，例如芳基、環烷基、其稠環，或其組合。當雜環基是稠環時，整個雜環基或每一個環可包含一個或多個雜原子。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“飽和脂肪族烴基”包含其中碳之間的所有鍵是單鍵的官能基，例如烷基或伸烷基。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“不飽和脂肪族烴基”是指其中碳間鍵包含一個或多個不飽和鍵的官能團，且可包含例如雙鍵或三鍵，例如烯基、炔基、伸烯基或伸炔基。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“飽和脂環烴基”是指其中所有碳-碳鍵為單鍵的環狀官能基，例如伸環烷基。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“不飽和脂環烴基”包含其中碳-碳鍵包含一個或多個不飽和鍵的環狀官能基，例如伸環烯基或伸環炔基。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“芳香族烴基”是指具有一個或多個烴芳香族部分的基團，其中烴芳香族部分通過單鍵連接，且烴芳香族部分直接或間接與非芳香族稠環稠合。更具體地說，經取代或未經取代的芳香族烴基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的聯亞三苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茚基、其組合或前述基團的組合稠環，但不限於此。
如本文中所使用，當不另外提供具體定義時，“組合”是指混合或共聚。
如本文中所使用，當不另外提供具體定義時，通過將粉末樣品溶解於四氫呋喃（THF）中且接著使用安捷倫技術（Agilent Technologies）的1200系列凝膠滲透色譜法（Gel Permeation Chromatography；GPC）（管柱為昭和公司（Shodex Company）LF-804，標準樣品為昭和公司聚苯乙烯）來測量“分子量”。
半導體行業中存在減小晶片尺寸的恒定趨勢，且為了應對此需求，抗蝕劑的線寬應圖案化以通過微影具有數十奈米。因此，抗蝕劑的高度可限於支撐抗蝕劑圖案的線寬，但抗蝕劑在蝕刻工藝中可能不具有足夠的電阻。為了補償此，稱作硬遮罩層的輔助層在用於蝕刻的材料層與光阻劑層之間使用。
習知的硬遮罩層是以化學或物理沉積方法形成且由於大規模設備和高製程成本而具有低經濟效率的問題。因此，近年來已研發用於形成硬遮罩層的旋塗技術，但相比於使用沉積方法的情況，其往往會略微降低硬遮罩層的抗蝕刻性。
本發明人已解決前述問題且嘗試製備於半導體中使用的溶劑中的溶解度不劣化並且具有高蝕刻特性和耐熱性的硬遮罩組成物。因此，製造包含其中縮合兩個或多於兩個苯環的環的核心，且核心中所取代的取代基的碳含量增加，從而產生具有總體上增加的碳含量而不劣化於溶劑中的溶解度的硬遮罩組成物，且由硬遮罩組成物形成的硬遮罩層變成具有高抗蝕刻性和極佳的耐熱性，進而完成本發明。
特定言之，根據一實施例的硬遮罩組成物包含由化學式1表示的化合物和溶劑。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， M為包含兩個或多於兩個苯環的稠環， M 1和M 2各自獨立地為經取代或未經取代的C6~C20芳香族烴基， X 1至X 4各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C30飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C2~C30不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C3~C30飽和或不飽和脂環烴基，或其組合，限制條件為X 1至X 4中的至少一個為經取代或未經取代的C2~~C30不飽和脂肪族烴基或經取代或未經取代的C3~C30不飽和脂環烴基， L 1至L 4各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的二價C1~C30飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的二價C2~C30不飽和脂肪族烴基，或其組合， n 1和n 2各自獨立地為大於或等於0的整數，限制條件為各自不超出M 1或M 2的價數，以及 p和q各自獨立地為大於或等於0的整數，且p+q大於或等於1，限制條件為p+q不超出M的價數。
如上文所描述，化學式1中的M具有包含兩個或多於兩個苯環的稠環作為中央核心，且由包含其的硬遮罩組成物形成的硬遮罩層可具有剛性特徵。
另外，如上文所描述，當化學式1的X 1至X 4具有包含除氫以外的碳的有機基團時，化合物的碳含量可總體上增加，因此增加由包含這類化合物的組成物形成的硬遮罩層的強度和密度。因此，當包含由所述組成物形成的硬遮罩層時，精細圖案可容易形成於待蝕刻的材料層上。
在一實施例中，當化學式1的X 1至X 4中的任一個為經取代或未經取代的C1~C30飽和脂肪族烴基時，包含其等硬遮罩組成物可具有於溶劑中的極佳溶解度，且另外，所述組成物可製備呈溶液形式且因此容易形成為硬遮罩層。
在另一實施例中，當化學式1的X 1至X 4中的任一個為經取代或未經取代的C2~C30不飽和脂肪族烴基時，化合物不僅可具有極佳溶解度，而且可在將組成物熱處理成硬遮罩層期間在較短時間內交聯成具有高分子量的聚合物，且因此，硬遮罩層具有更密集的結構且因此極佳的抗蝕刻性、機械特徵、耐熱性以及耐化學性。
在一實施例中，化學式1中的M可為由包含兩個或多於兩個苯環的稠環中的第1族群中選出的環中的任一個。 [第1族群]
Figure 02_image006
在另一實施例中，M可為由第1-1族群中選出的任一個，但不限於此。 [第1-1族群]
Figure 02_image010
尤其是，其可為由第1-2族群中選出的環中的任一個，但不限於此。 [第1-2族群]
Figure 02_image012
在一實施例中，化學式1中的M 1和M 2可各自獨立地為由經取代或未經取代的C6~C20芳香族烴基中的第2族群中選出的經取代或未經取代的部分中的任一個。 [第2族群]
Figure 02_image008
尤其是，M 1和M 2可各自獨立地為經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的伸萘基，但不限於此。
在一實施例中，化學式1中的X 1至X 4可各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C20烷基、包含一個或多個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C20烯基或包含一個或多個三鍵的經取代或未經取代的C2~C20炔基，或其組合，其中X 1至X 4中的至少一個為包含一個或多個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C20烯基或包含一個或多個三鍵的經取代或未經取代的C2~C20炔基。在化學式1中，X 1和X 3可彼此相同或不同，且X 2和X 4可彼此相同或不同。
在另一實施例中，X 1至X 4中的至少一個可為包含一個或多個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C10烯基、C2~C6烯基或C2~C4烯基，或可為包含一個或多個三鍵的經取代或未經取代的C2~C10炔基、C2~C6炔基或C2~C4炔基。
舉例來說，當X 1至X 4中的任一個可為經取代或未經取代的C1~C20烷基時，其可為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基，且可例如為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基，但不限於此。
舉例來說，當X 1至X 4中的任一個為經取代或未經取代的C2~C20烯基時，其可具有包含一個或多個雙鍵的結構，例如乙烯基、丙烯基、丁烯基或戊烯基或己烯基，但不限於此。
舉例來說，當X 1至X 4中的任一個為經取代或未經取代的C2~C20炔基時，其可具有包含一個或多個三鍵的結構，例如乙炔基、丙炔基、炔丙基、丁炔基、戊炔基或己炔基，但不限於此。
在一個實施例中，化學式1中的L 1至L 4可各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。舉例來說，其可為單鍵、亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基或伸己基，但不限於此。
在一實施例中，化學式1中的n 1和n 2可各自獨立地0~5的整數，例如1至3的整數、1或2的整數，或1。
在一實施例中，化學式1中的p和q可各自獨立地為0或大於0的整數、0~5的整數，例如0~3的整數，0~2的整數，或1，且p+q可為1至10的整數且可不超出M的價數，且可為例如1至5的整數、1至3的整數、整數1或2，或整數2。
舉例來說，由化學式1表示的化合物可由化學式1-A至化學式1-K中的任一個表示。 [化學式1-A]
Figure 02_image014
[化學式1-B]
Figure 02_image016
[化學式1-C]
Figure 02_image018
[化學式1-D]
Figure 02_image020
[化學式1-E]
Figure 02_image022
[化學式1-F]
Figure 02_image024
[化學式1-G]
Figure 02_image026
[化學式1-H]
Figure 02_image028
[化學式1-I]
Figure 02_image030
[化學式1-J]
Figure 02_image032
[化學式1-K]
Figure 02_image034
在化學式1-A至化學式1-K中， X a至X d各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C20烷基、包含至少一個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C20烯基、包含至少一個三鍵的經取代或未經取代的C2~C20炔基，或其組合， 化學式1-A至化學式1-K包含以下中的至少一個：包含至少一個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C10烯基或包含至少一個三鍵的經取代或未經取代的C2~C10炔基，以及 nb和nd各自獨立地為0~3的整數，且當nb和nd皆為0時，X a和X c中的至少一個不為氫。
舉例來說，由化學式1表示的化合物可由化學式a至化學式c中的任一個表示。 [化學式a]
Figure 02_image036
[化學式b]
Figure 02_image038
[化學式c]
Figure 02_image040
由化學式1表示的化合物可具有約200克/莫耳至約3,000克/莫耳的分子量。舉例來說，化合物可具有約200克/莫耳至約2,500克/莫耳，例如約200克/莫耳至約2,000克/莫耳，例如約200克/莫耳至約1,500克/莫耳，例如約300克/莫耳至約1,000克/莫耳的分子量，但不限於此。通過具有在以上範圍內的分子量，可調節和優化包含所述化合物的硬遮罩組成物的碳含量和於溶劑中的溶解度。
按硬遮罩組成物的總重量計，由化學式1表示的化合物的含量可為約0.1重量%至約30重量%。舉例來說，化合物的含量可為約0.2重量%至約30重量%，例如約0.5重量%至約30重量%，例如約1重量%至約30重量%，例如約1.5重量%至約25重量%，例如約2重量%至約20重量%，但不限於此。通過包含在以上範圍內的化合物，可容易地調節硬遮罩的厚度、表面粗糙度以及平面化程度。
根據一實施例的硬遮罩組成物可包含溶劑，且在一實施例中，溶劑可為由以下中選出的至少一種：丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)單甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲基吡咯烷酮、乙醯丙酮、3-乙氧基丙酸乙酯等，但不限於此。溶劑不受特定限制，只要其對於化合物具有足夠的溶解度和/或分散性即可。
硬遮罩組成物可進一步包含添加劑，如表面活性劑、交聯劑、熱酸產生劑以及塑化劑。
表面活性劑可包含例如氟烷基類化合物、烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鹽、聚乙二醇、季銨鹽等，但不限於此。
交聯劑可為例如三聚氰胺類、經取代的脲類或這些聚合物類交聯劑。理想地，其可為具有至少兩個交聯取代基的交聯劑，例如，如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯并胍胺、丁氧基甲基化苯并胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲或丁氧基甲基化硫脲的化合物。
另外，作為交聯劑，可使用具有高耐熱性的交聯劑。具有高耐熱性的交聯劑可包含分子中含有具有芳香族環（例如，苯環或萘環）的交聯取代基的化合物。
熱酸產生劑可為例如酸化合物，例如對甲苯磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸吡啶鎓、水楊酸、磺基水楊酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸、萘甲酸和/或2,4,4,6-四溴環己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯以及其它有機磺酸烷基酯，但不限於此。
根據另一實施例，提供一種包含前述硬遮罩組成物的固化產物的硬遮罩層。
在下文中，描述使用前述硬遮罩組成物形成圖案的方法。
根據一實施例的形成圖案的方法包含：在襯底上形成材料層，將包含前述化合物和溶劑的硬遮罩組成物塗覆在材料層上，對硬遮罩組成物進行熱處理以形成硬遮罩層，在硬遮罩層上形成光阻劑層，使光阻劑層曝光且顯影以形成光阻劑圖案，使用光阻劑圖案選擇性地去除硬遮罩層以暴露材料層的一部分，以及刻蝕材料層的暴露部分。
襯底可以是例如矽晶片、玻璃襯底或聚合物襯底。
材料層為待最終圖案化的材料，例如，如鋁層和銅層等金屬層、如矽層等半導體層或如氧化矽層和氮化矽層等絕緣層。材料層可通過例如化學氣相沉積（chemical vapor deposition，CVD）製程等方法形成。
硬遮罩組成物與上文所述相同，且可以溶液形式通過旋塗塗布法塗覆。本文中，硬遮罩組成物的厚度不受特定限制，但可以是例如約50埃至約200,000埃。
硬遮罩組成物的熱處理可例如在約100℃至約1,000℃下進行約10秒至約1小時。
舉例來說，硬遮罩組成物的熱處理可包含多個熱處理製程，例如第一熱處理製程和第二熱處理製程。
在一實施例中，硬遮罩組成物的熱處理可包含例如在約100℃至約1000℃下執行約10秒至約1小時的一個熱處理製程，且例如可在空氣或氮氣的氣氛或氧濃度為1重量%或小於1重量%的氣氛下執行熱處理。
在一實施例中，硬遮罩組成物的熱處理可連續地包含例如第一熱處理製程和例如第二熱處理製程，所述第一熱處理製程是在約100℃至約1,000℃，例如約100℃至約800℃，例如約100℃至約500℃或例如約100℃至約400℃下執行約10秒至約1小時，所述第二熱處理製程是在約100℃至約1,000℃，例如約300℃至1,000℃，例如約500℃至1,000℃或例如約500℃至800℃下執行約10秒至約1小時。舉例來說，第一熱處理製程和第二熱處理製程可在空氣或氮氣的氣氛下或在氧濃度為1重量%或小於1重量%的氣氛下執行。
通過在200℃或更高的高溫下執行熱處理硬遮罩組成物的步驟中的至少一個，可展現能夠承受在包含蝕刻製程的後續製程中暴露的蝕刻氣體和化學液體的高抗蝕刻性。
在一實施例中，硬遮罩層的形成可包含UV/Vis固化製程和/或近IR固化製程。
在一實施例中，硬遮罩層的形成可包含第一熱處理製程、第二熱處理製程、UV/Vis固化製程和近IR固化製程中的至少一個，或可連續地包含兩個或多於兩個製程。
在一實施例中，方法可更包含在硬遮罩層上形成含矽薄層。含矽薄層可例如由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiO和/或SiN等材料形成。
在一實施例中，方法可更包含在形成光阻劑層之前，在含矽薄層上或硬遮罩層上形成底部抗反射塗層（BARC）。
在一實施例中，可使用例如ArF、KrF或EUV進行光阻劑層的曝光。在曝光之後，可在約100℃至約700℃下執行熱處理。
在一實施例中，可通過使用蝕刻氣體的乾式蝕刻製程來執行材料層的暴露部分的蝕刻製程，且蝕刻氣體可為例如但不限於N 2/O 2、CHF 3、CF 4、Cl 2、BCl 3和其混合氣體。
可以多個圖案形成經蝕刻的材料層，且多個圖案可為金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案等，例如半導體積體電路裝置的不同圖案。
下文參考實例對本公開進行更詳細的說明。然而，這些實例是示例性的，並且本公開不限於此。 比較合成實例 比較合成實例 1
第一步驟：弗瑞德-克拉夫茨醯化反應（Friedel-Craft Acylation Reaction）
將50.0克（0.166莫耳）六苯并苯（coronene）、28.4克（0.166莫耳）4-甲氧基苯甲醯氯、31.6克（0.166莫耳）2-萘甲醯氯以及235克1,2-二氯乙烷放置在燒瓶中以製備溶液。隨後，在室溫下將44.4克（0.332莫耳）氯化鋁緩慢添加至溶液中，且隨後加熱至60℃並且攪拌8小時。當反應完成時，將甲醇添加至溶液中以形成沉澱物，且過濾沉澱物，獲得4-甲氧基苯甲醯基-2-萘基六苯并苯。
第二步驟：去除甲基（去甲基化）
將68.2克（0.115莫耳）第一步驟中獲得的4-甲氧基苯甲醯基-2-萘基六苯并苯、58.2克（0.288莫耳）1-十二硫醇、19.4克（0.345莫耳）氫氧化鉀以及191克N,N-二甲基甲醯胺放置在燒瓶中，並且在120℃下攪拌8小時。隨後，將混合物冷卻且用10%鹽酸溶液中和成約pH 7，且隨後用乙酸乙酯萃取，獲得4-羥基-2-萘基苯甲醯基六苯并苯。
第三步驟：還原反應
將34.4克（0.0595莫耳）第二步驟中獲得的4-羥基-2-萘基苯甲醯基六苯并苯添加至燒瓶中的145克四氫呋喃中，製備溶液。向其中緩慢添加11.3克（0.297莫耳）的硼氫化鈉水溶液，且隨後在室溫下攪拌24小時。當反應完成時，用10%鹽酸溶液將所得物中和成約pH 7，且隨後用乙酸乙酯萃取，獲得由化學式2表示的化合物。 [化學式2]
Figure 02_image061
比較合成實例 2
第一步驟：弗瑞德-克拉夫茨醯化反應
將50.0克（0.166莫耳）六苯并苯、46.8克（0.333莫耳）苯甲醯氯以及330克1,2-二氯乙烷放置在燒瓶中，製備溶液。隨後，在室溫下向其中緩慢添加44.4克（0.333莫耳）氯化鋁，且隨後在60℃下攪拌8小時。當反應完成時，向其中添加甲醇以形成沉澱物，且過濾沉澱物，獲得經雙重取代的苯甲醯基六苯并苯。
第二步驟：還原反應
將25.0克（0.0492莫耳）第一步驟中獲得的經雙重取代的苯甲醯基六苯并苯和174克四氫呋喃放置在燒瓶中，製備溶液。將18.6克（0.492莫耳）的硼氫化鈉水溶液緩慢添加至溶液中，且隨後在室溫下攪拌24小時。當反應完成時，用10%鹽酸溶液將所得物中和成pH 7左右，且用乙酸乙酯萃取，獲得由化學式3表示的化合物。 [化學式3]
Figure 02_image063
比較合成實例 3
第一步驟：弗瑞德-克拉夫茨醯化反應
將33.7克（0.166莫耳）對酞醯氯、77.3克（0.333莫耳）甲氧基芘以及330克1,2-二氯乙烷放置在燒瓶中，製備溶液。隨後，在室溫下將44.4克（0.333莫耳）氯化鋁緩慢添加至溶液中，且加熱至60℃持續8小時。當反應完成時，將甲醇添加至溶液中以形成沉澱物，且過濾沉澱物，獲得經雙重取代的苯甲醯基芘。
第二步驟：還原反應
將29.2克（0.0492莫耳）第一步驟中獲得的經雙重取代的苯甲醯基芘和174克四氫呋喃放置在燒瓶中，製備溶液。將18.6克（0.492莫耳）的硼氫化鈉水溶液緩慢添加至溶液中，且隨後在室溫下攪拌24小時。當反應完成時，用10%鹽酸溶液將所得物中和成pH 7左右，且用乙酸乙酯萃取，獲得由化學式4表示的化合物。 [化學式4]
Figure 02_image065
合成實例 合成實例 1
將根據比較合成實例1的25克（0.04莫耳）由化學式2表示的4-((1-二氫六苯并苯-1-基)羥甲基)酚和125克N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）放置在燒瓶中，製備溶液。將16.9克（0.12莫耳）K 2CO 3和14.8克（0.12莫耳）烯丙基溴緩慢添加至溶液中，且隨後在70℃下攪拌24小時。當反應完成時，用10%鹽酸溶液將所得物中和成pH 7左右，且用乙酸乙酯萃取，獲得由化學式a表示的化合物。（Mw = 698.8克/莫耳） [化學式a]
Figure 02_image036
合成實例 2
除了使用14.3克（0.12莫耳）炔丙基溴代替烯丙基溴以外，以與合成實例1中相同的方式獲得由化學式b表示的化合物（Mw=692.8克/莫耳）。 [化學式b]
Figure 02_image038
合成實例 3
除了使用45.9克（0.166莫耳）苯并苝代替50.0克（0.166莫耳）六苯并苯以外，以與合成實例1中相同的方式獲得由化學式c表示的化合物。（Mw=674.8克/莫耳） [化學式c]
Figure 02_image040
硬遮罩組成物的製備 實例 1
將2克根據合成實例1的化合物溶解於10克通過以7:3的品質比混合丙二醇單甲基醚乙酸酯（PGMEA）和環己酮所製備的溶劑中，且隨後用0.1微米四氟乙烯（TEFLON；tetrafluoroethylene）篩檢程式過濾，製備硬遮罩組成物。 實例 2
除了使用合成實例2的化合物代替合成實例1的化合物以外，以與實例1中相同的方法製備硬遮罩組成物。 實例 3
除了使用合成實例3的化合物代替合成實例1的化合物以外，以與實例1中相同的方法製備硬遮罩組成物。 比較例 1
除了使用比較合成實例1的化合物代替合成實例1的化合物以外，以與實例1中相同的方法製備硬遮罩組成物。 比較例 2
除了使用比較合成實例2的化合物代替合成實例1的化合物以外，以與實例1中相同的方法製備硬遮罩組成物。 比較例 3
除了使用比較合成實例3的化合物代替合成實例1的化合物以外，以與實例1中相同的方法製備硬遮罩組成物。 評估 1 ： 溶解度評估
將根據實例1至實例3以及比較例1至比較例3的每種硬遮罩組成物存儲於低溫（3℃或小於3℃）下3個月，且隨後針對一定量的沉澱物進行檢查。
當固體未在視覺上沉澱於具有肉眼溶解度的溶液中時，評估為極佳的。
當固體沉澱於溶液中時，給出O，但當不沉澱時，給出X。 [表1]
  沉澱或不沉澱
實例1 X
實例2 X
實例3 X
比較例1 O
比較例2 O
比較例3 X
參考表1，與比較例1至比較例3相比，實例1至實例3展現出改進的溶解性。 評估 2 ： 評估抗蝕刻性
將13重量%的根據實例1至實例3以及比較例1至比較例3的每種硬遮罩組成物旋塗於矽晶片上，在加熱板上在N 2條件下在300℃下熱處理2分鐘且隨後在500℃至600℃下熱處理2分鐘，從而形成薄膜。通過使用由K-MAC製備的薄膜厚度計，測量薄膜的厚度。隨後，通過使用N 2/O 2混合氣體對薄膜進行乾式蝕刻60秒，且測量厚度，將所述厚度用於計算蝕刻速率。每種有機膜在乾式蝕刻之前和之後的厚度差異與蝕刻時間一起用於根據計算式1來計算體蝕刻速率（bulk etch rate；BER）。計算結果顯示於表2中。 [計算式1] 蝕刻速率（埃/秒）=（初始薄膜厚度-蝕刻後的薄膜厚度）/蝕刻時間（秒） [表2]
初始薄膜厚度（埃） 蝕刻之後的薄膜厚度（埃） 蝕刻速率（埃/秒）
實例1 4596 1468 28.1
實例2 4209 1968 29.2
實例3 4737 2186 28.5
比較例1 3769 2279 30.1
比較例2 4840 2257 31.5
比較例3 4530 1942 35.1
參考表2，與由根據比較例1至比較例3的硬遮罩組成物形成的那些薄膜相比，由根據實例1至實例3的硬遮罩組成物形成的薄膜展現出低蝕刻速率。因此，與根據比較例1至比較例3的硬遮罩組成物相比，根據實例1至實例3的硬遮罩組成物展現出高交聯程度和因此高抗蝕刻性。
雖然已結合當前被認為實用的實例實施例的內容描述了本發明，但應理解，本發明不限於所公開的實施例。相反地，旨在涵蓋包含在所附請求項書的精神和範圍內的各種修改和等效佈置。
無
無
Figure 111134184-A0101-11-0002-4

Claims (18)

  1. 一種硬遮罩組成物，包括 由化學式1表示的化合物，和溶劑： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， M為包含兩個或多於兩個苯環的稠環， M 1和M 2各自獨立地為經取代或未經取代的C6~C20芳香族烴基， X 1至X 4各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C30飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C2~C30不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C3~C30飽和或不飽和脂環烴基，或其組合，限制條件為X 1至X 4中的至少一個為經取代或未經取代的C2~C30不飽和脂肪族烴基或經取代或未經取代的C3~C30不飽和脂環烴基， L 1至L 4各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的二價C1~C30飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的二價C2~C30不飽和脂肪族烴基，或其組合， n 1和n 2各自獨立地為大於或等於0的整數，限制條件為各自不超出M 1或M 2的價數，以及 p和q各自獨立地為大於或等於0的整數，且p+q大於或等於1，限制條件為p+q不超出M的價數。
  2. 如請求項1所述的硬遮罩組成物，其中化學式1中的M為由第1族群中選出的環中的任一個： [第1族群]
    Figure 03_image006
    。
  3. 如請求項1所述的硬遮罩組成物，其中化學式1中的M 1和M 2各自獨立地為第2族群的經取代或未經取代的部分中的任一個： [第2族群]
    Figure 03_image008
    。
  4. 如請求項1所述的硬遮罩組成物，其中化學式1中的M為第1-1族群的環中的任一個： [第1-1族群]
    Figure 03_image010
    。
  5. 如請求項1所述的硬遮罩組成物，其中化學式1中的M為第1-2族群的環中的任一個： [第1-2族群]
    Figure 03_image012
    。
  6. 如請求項1所述的硬遮罩組成物，其中M 1和M 2各自獨立地為經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的伸萘基。
  7. 如請求項1所述的硬遮罩組成物，其中X 1至X 4各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C20烷基、包含至少一個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C20烯基、包含至少一個三鍵的經取代或未經取代的C2~C20炔基，或其組合，限制條件為X 1至X 4中的至少一個為包含至少一個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C10烯基或包含至少一個三鍵的經取代或未經取代的C2~C10炔基。
  8. 如請求項1所述的硬遮罩組成物，其中L 1至L 4各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。
  9. 如請求項1所述的硬遮罩組成物，其中化學式1中的n 1和n 2各自獨立地為在0~5範圍內的整數，且p和q各自獨立地為0或1，限制條件為p和q皆不為0。
  10. 如請求項1所述的硬遮罩組成物，其中 化學式1中的X 1至X 4各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C10烷基、包含至少一個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C10烯基、包含至少一個三鍵的經取代或未經取代的C2~C10炔基，或其組合，限制條件為X 1至X 4中的至少一個為包含至少一個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C6烯基或包含至少一個三鍵的經取代或未經取代的C2~C6炔基， L 1至L 4各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基， n 1和n 2各自獨立地為0~3的整數，以及 p和q各自獨立地為1。
  11. 如請求項1所述的硬遮罩組成物，其中所述由化學式1表示的化合物由化學式1-A至化學式1-K中的任一個表示： [化學式1-A]
    Figure 03_image014
    [化學式1-B]
    Figure 03_image016
    [化學式1-C]
    Figure 03_image018
    [化學式1-D]
    Figure 03_image020
    [化學式1-E]
    Figure 03_image022
    [化學式1-F]
    Figure 03_image024
    [化學式1-G]
    Figure 03_image026
    [化學式1-H]
    Figure 03_image028
    [化學式1-I]
    Figure 03_image030
    [化學式1-J]
    Figure 03_image032
    [化學式1-K]
    Figure 03_image034
    其中，在化學式1-A至化學式1-K中， X a至X d各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C20烷基、包含至少一個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C20烯基、包含至少一個三鍵的經取代或未經取代的C2~C20炔基，或其組合， 化學式1-A至化學式1-K包含以下中的至少一個：包含至少一個雙鍵的經取代或未經取代的C2~C10烯基或包含至少一個三鍵的經取代或未經取代的C2~C10炔基，以及 nb和nd各自獨立地為0~3的整數，且當nb和nd皆為0時，X a和X c中的至少一個不為氫。
  12. 如請求項1所述的硬遮罩組成物，其中所述由化學式1表示的化合物由化學式a至化學式c中的任一個表示： [化學式a]
    Figure 03_image036
    [化學式b]
    Figure 03_image038
    [化學式c]
    Figure 03_image040
    。
  13. 如請求項1所述的硬遮罩組成物，其中所述由化學式1表示的化合物的分子量為200克/莫耳至3,000克/莫耳。
  14. 如請求項1所述的硬遮罩組成物，其中按所述硬遮罩組成物總重量計，所述由化學式1表示的化合物的含量為0.1重量%至30重量%。
  15. 如請求項1所述的硬遮罩組成物，其中所述溶劑為丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)單甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲基吡咯烷酮、乙醯丙酮或3-乙氧基丙酸乙酯。
  16. 一種硬遮罩層，包括如請求項1所述的硬遮罩組成物的固化產物。
  17. 一種形成圖案的方法，包括： 在襯底上提供材料層， 將如請求項1所述的硬遮罩組成物塗覆在所述材料層上， 熱處理所述硬遮罩組成物以形成硬遮罩層， 在所述硬遮罩層上形成光阻劑層， 使所述光阻劑層曝光且顯影以形成光阻劑圖案， 使用所述光阻劑圖案選擇性地去除所述硬遮罩層以暴露所述材料層的一部分，以及 蝕刻所述材料層的暴露部分。
  18. 如請求項17所述的形成圖案的方法，其中所述硬遮罩層的形成包括在100℃至1000℃下熱處理。
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