CN115808848A - 硬掩模组成物、硬掩模层以及形成图案的方法 - Google Patents

硬掩模组成物、硬掩模层以及形成图案的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种包含由化学式1表示的化合物和溶剂的硬掩模组成物、包含所述硬掩模组成物的固化产物的硬掩模层，以及由所述硬掩模组成物形成图案的方法。其中，化学式1的定义如本说明书中所描述。[化学式1]

Description

硬掩模组成物、硬掩模层以及形成图案的方法
相关申请的交叉引用
本申请要求2021年9月15日在韩国知识产权局(the Korean IntellectualProperty Office)提交的韩国专利申请第10-2021-0123393号的优先权和权益，所述申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明公开一种硬掩模组成物、包含硬掩模组成物的固化产物的硬掩模层以及使用硬掩模组成物形成图案的方法。
背景技术
最近，半导体行业已发展到具有几纳米至几十纳米尺寸的图案的超精细技术。这种超精细技术主要需要有效的光刻技术。
典型的光刻技术包含：在半导体衬底上提供材料层；在材料层上涂布光刻胶层；使光刻胶层曝光且显影以提供光刻胶图案；以及使用光刻胶图案作为掩模来蚀刻材料层。
如今，由于待形成的图案尺寸较小，仅仅通过上述典型的光刻技术难以得到具有极佳轮廓的精细图案。因此，可在材料层与光刻胶层之间形成称为硬掩模层的辅助层来提供精细图案。
发明内容
一实施例提供一种可有效涂覆于硬掩模层的硬掩模组成物。
另一实施例提供一种包含硬掩模组成物的固化产物的硬掩模层。
另一实施例提供一种使用所述硬掩模组成物形成图案的方法。
根据一实施例的硬掩模组成物包含由化学式1表示的化合物和溶剂。
[化学式1]
Figure BDA0003845152140000011
在化学式1中，
M为包含两个或多于两个苯环的稠环，
M1和M2各自独立地为经取代或未经取代的C6～C20芳香族烃基，
X1至X4各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1～C30饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的C2～C30不饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的C3～C30饱和或不饱和脂环烃基，或其组合，限制条件为X1至X4中的至少一个为经取代或未经取代的C2～C30不饱和脂肪族烃基或经取代或未经取代的C3～C30不饱和脂环烃基，
L1至L4各自独立地为单键、经取代或未经取代的二价C1～C30饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的二价C2～C30不饱和脂肪族烃基，或其组合，
n1和n2各自独立地为大于或等于0的整数，限制条件为各自不超出M1或M2的价数，以及
p和q各自独立地为大于或等于0的整数，且p+q大于或等于1，限制条件为p+q不超出M的价数。
化学式1中的M可为第1族群的环中的任一个。
[第1族群]
Figure BDA0003845152140000021
化学式1中的M1和M2可各自独立地为第2族群的经取代或未经取代部分中的任一个。
[第2族群]
Figure BDA0003845152140000022
化学式1中的M可为第1-1族群的环中的任一个。
[第1-1族群]
Figure BDA0003845152140000031
化学式1中的M可为第1-2族群的环中的任一个。
[第1-2族群]
Figure BDA0003845152140000032
化学式1中的M1和M2可各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基或经取代或未经取代的亚萘基。
化学式1中的X1至X4可各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1～C20烷基、包含至少一个双键的经取代或未经取代的C2～C20烯基、包含至少一个三键的经取代或未经取代的C2～C20炔基，或其组合，限制条件为X1至X4中的至少一个为包含至少一个双键的经取代或未经取代的C2～C10烯基或包含至少一个三键的经取代或未经取代的C2～C10炔基。
化学式1中的L1至L4可各自独立地为单键或经取代或未经取代的C1～C10亚烷基。
化学式1中的n1和n2可各自独立地为0～5范围内的整数，以及
p和q可各自独立地为0或1，限制条件为p和q皆不为0。
化学式1中的X1至X4可各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1～C10烷基、包含至少一个双键的经取代或未经取代的C2～C10烯基、包含至少一个三键的经取代或未经取代的C2～C10炔基，或其组合，限制条件为X1至X4中的至少一个为包含至少一个双键的经取代或未经取代的C2～C6烯基、或包含至少一个三键的经取代或未经取代的C2～C6炔基，L1至L4可各自独立地为单键或经取代或未经取代的C1～C10亚烷基，n1和n2可各自独立地为0～3的整数，且p和q可各自独立地为1。
由化学式1表示的化合物可由化学式1-A至化学式1-K中的任一个表示。
[化学式1-A]
Figure BDA0003845152140000041
[化学式1-B]
Figure BDA0003845152140000042
[化学式1-C]
Figure BDA0003845152140000043
[化学式1-D]
Figure BDA0003845152140000044
[化学式1-E]
Figure BDA0003845152140000045
[化学式1-F]
Figure BDA0003845152140000051
[化学式1-G]
Figure BDA0003845152140000052
[化学式1-H]
Figure BDA0003845152140000053
[化学式1-I]
Figure BDA0003845152140000054
[化学式1-J]
Figure BDA0003845152140000061
[化学式1-K]
Figure BDA0003845152140000062
在化学式1-A至化学式1-K中，
Xa至Xd各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1～C20烷基、包含至少一个双键的经取代或未经取代的C2～C20烯基、包含至少一个三键的经取代或未经取代的C2～C20炔基，或其组合，
化学式1-A至化学式1-K包含以下中的至少一个：包含至少一个双键的经取代或未经取代的C2～C10烯基或包含至少一个三键的经取代或未经取代的C2～C10炔基，以及
nb和nd可各自独立地为0～3的整数，且当nb和nd皆为0时，Xa和Xc中的至少一个不为氢。
由化学式1表示的化合物可由化学式a至化学式c中的任一个表示。
[化学式a]
Figure BDA0003845152140000063
[化学式b]
Figure BDA0003845152140000064
[化学式c]
Figure BDA0003845152140000071
由化学式1表示的化合物的分子量可为约200克/摩尔至约3,000克/摩尔。
按硬掩模组成物的总重量计，由化学式1表示的化合物的含量可为约0.1重量％至约30重量％。
溶剂可为丙二醇、二乙酸丙二醇酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)单甲醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、环己酮、乳酸乙酯、γ-丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲基吡咯烷酮、乙酰丙酮或3-乙氧基丙酸乙酯。
根据另一实施例，提供一种包含前述硬掩模组成物的固化产物的硬掩模层。
根据另一实施例，一种形成图案的方法包含：在衬底上提供材料层；将硬掩模组成物涂覆在材料层上以形成硬掩模层；对硬掩模组成物进行热处理以形成硬掩模层；在硬掩模层上形成光刻胶层；使光刻胶层暴露且显影以形成光刻胶图案；使用光刻胶图案选择性地去除硬掩模层以暴露材料层的一部分；以及蚀刻材料层的暴露部分。
硬掩模层的形成可包含在约100℃至约1,000℃下热处理。
根据实施例的硬掩模组成物在溶剂中具有极佳溶解性，且因此可有效地涂覆于硬掩模层。
由根据实施例的硬掩模组成物形成的硬掩模层可确保极佳的抗蚀刻性、耐化学性以及耐热性。
具体实施方式
本发明的实例实施例将在下文中详细描述，且可由本领域的技术人员容易地执行。然而，本公开可以许多不同形式实施，并且不应理解为限于本文所阐述的实例实施例。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，‘经取代的’可指化合物的氢原子被由以下中选出的取代基置换：卤素原子(F、Br、Cl或I)、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、甲脒基、肼基、亚肼基、羰基、胺甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、乙烯基、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C6～C30芳基、C7～C30芳基烷基、C1～C30烷氧基、C1～C20杂烷基、C3～C20杂芳基烷基、C3～C30环烷基、C3～C15环烯基、C6～C15环炔基、C3～C30杂环烷基，或其组合。
另外，经取代的卤素原子(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1～C30烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、C6～C30芳基、C7～C30芳基烷基、C1～C30烷氧基、C1～C20杂烷基、C3～C20杂芳基烷基、C3～C30环烷基、C3～C15环烯基、C6～C15环炔基、C2～C30杂环基的相邻两个取代基可稠合以形成环。举例来说，经取代的C6～C30芳基可以与另一个相邻的经取代的C6～C30芳基稠合以形成经取代或未经取代的芴环。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“杂”可指包含由N、O、S、Se以及P中选出的1个至3个杂原子的一种。“杂环基”具有以下概念：包含杂芳基且在环化合物中可含有由N、O、S、P以及Si中选出的至少一个杂原子而非碳(C)，例如芳基、环烷基、其稠环，或其组合。当杂环基是稠环时，整个杂环基或每一个环可包含一个或多个杂原子。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“饱和脂肪族烃基”包含其中碳之间的所有键是单键的官能基，例如烷基或亚烷基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“不饱和脂肪族烃基”是指其中碳间键包含一个或多个不饱和键的官能团，且可包含例如双键或三键，例如烯基、炔基、亚烯基或亚炔基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“饱和脂环烃基”是指其中所有碳-碳键为单键的环状官能基，例如亚环烷基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“不饱和脂环烃基”包含其中碳-碳键包含一个或多个不饱和键的环状官能基，例如亚环烯基或亚环炔基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“芳香族烃基”是指具有一个或多个烃芳香族部分的基团，其中烃芳香族部分通过单键连接，且烃芳香族部分直接或间接与非芳香族稠环稠合。更具体地说，经取代或未经取代的芳香族烃基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茚基、其组合或前述基团的组合稠环，但不限于此。
如本文中所使用，当不另外提供具体定义时，“组合”是指混合或共聚。
如本文中所使用，当不另外提供具体定义时，通过将粉末样品溶解于四氢呋喃(THF)中且接着使用安捷伦技术(Agilent Technologies)的1200系列凝胶渗透色谱法(GelPermeation Chromatography；GPC)(管柱为昭和公司(Shodex Company)LF-804，标准样品为昭和公司聚苯乙烯)来测量“分子量”。
半导体行业中存在减小芯片尺寸的恒定趋势，且为了应对此需求，抗蚀剂的线宽应图案化以通过光刻具有数十纳米。因此，抗蚀剂的高度可限于支撑抗蚀剂图案的线宽，但抗蚀剂在蚀刻工艺中可能不具有足够的电阻。为了补偿此，称作硬掩模层的辅助层在用于蚀刻的材料层与光刻胶层之间使用。
习知的硬掩模层是以化学或物理沉积方法形成且由于大规模设备和高工艺成本而具有低经济效率的问题。因此，近年来已研发用于形成硬掩模层的旋涂技术，但相比于使用沉积方法的情况，其往往会略微降低硬掩模层的抗蚀刻性。
本发明人已解决前述问题且尝试制备于半导体中使用的溶剂中的溶解度不劣化并且具有高蚀刻特性和耐热性的硬掩模组成物。因此，制造包含其中缩合两个或多于两个苯环的环的核心，且核心中所取代的取代基的碳含量增加，从而产生具有总体上增加的碳含量而不劣化于溶剂中的溶解度的硬掩模组成物，且由硬掩模组成物形成的硬掩模层变成具有高抗蚀刻性和极佳的耐热性，进而完成本发明。
特定言之，根据一实施例的硬掩模组成物包含由化学式1表示的化合物和溶剂。
[化学式1]
Figure BDA0003845152140000091
在化学式1中，
M为包含两个或多于两个苯环的稠环，
M1和M2各自独立地为经取代或未经取代的C6～C20芳香族烃基，
X1至X4各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1～C30饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的C2～C30不饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的C3～C30饱和或不饱和脂环烃基，或其组合，限制条件为X1至X4中的至少一个为经取代或未经取代的C2～～C30不饱和脂肪族烃基或经取代或未经取代的C3～C30不饱和脂环烃基，
L1至L4各自独立地为单键、经取代或未经取代的二价C1～C30饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的二价C2～C30不饱和脂肪族烃基，或其组合，
n1和n2各自独立地为大于或等于0的整数，限制条件为各自不超出M1或M2的价数，以及
p和q各自独立地为大于或等于0的整数，且p+q大于或等于1，限制条件为p+q不超出M的价数。
如上文所描述，化学式1中的M具有包含两个或多于两个苯环的稠环作为中央核心，且由包含其的硬掩模组成物形成的硬掩模层可具有刚性特征。
另外，如上文所描述，当化学式1的X1至X4具有包含除氢以外的碳的有机基团时，化合物的碳含量可总体上增加，因此增加由包含这类化合物的组成物形成的硬掩模层的强度和密度。因此，当包含由所述组成物形成的硬掩模层时，精细图案可容易形成于待蚀刻的材料层上。
在一实施例中，当化学式1的X1至X4中的任一个为经取代或未经取代的C1～C30饱和脂肪族烃基时，包含其等硬掩模组成物可具有于溶剂中的极佳溶解度，且另外，所述组成物可制备呈溶液形式且因此容易形成为硬掩模层。
在另一实施例中，当化学式1的X1至X4中的任一个为经取代或未经取代的C2～C30不饱和脂肪族烃基时，化合物不仅可具有极佳溶解度，而且可在将组成物热处理成硬掩模层期间在较短时间内交联成具有高分子量的聚合物，且因此，硬掩模层具有更密集的结构且因此极佳的抗蚀刻性、机械特征、耐热性以及耐化学性。
在一实施例中，化学式1中的M可为由包含两个或多于两个苯环的稠环中的第1族群中选出的环中的任一个。
[第1族群]
Figure BDA0003845152140000101
在另一实施例中，M可为由第1-1族群中选出的任一个，但不限于此。
[第1-1族群]
Figure BDA0003845152140000102
尤其是，其可为由第1-2族群中选出的环中的任一个，但不限于此。
[第1-2族群]
Figure BDA0003845152140000103
在一实施例中，化学式1中的M1和M2可各自独立地为由经取代或未经取代的C6～C20芳香族烃基中的第2族群中选出的经取代或未经取代的部分中的任一个。
[第2族群]
Figure BDA0003845152140000111
尤其是，M1和M2可各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基或经取代或未经取代的亚萘基，但不限于此。
在一实施例中，化学式1中的X1至X4可各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1～C20烷基、包含一个或多个双键的经取代或未经取代的C2～C20烯基或包含一个或多个三键的经取代或未经取代的C2～C20炔基，或其组合，其中X1至X4中的至少一个为包含一个或多个双键的经取代或未经取代的C2～C20烯基或包含一个或多个三键的经取代或未经取代的C2～C20炔基。在化学式1中，X1和X3可彼此相同或不同，且X2和X4可彼此相同或不同。
在另一实施例中，X1至X4中的至少一个可为包含一个或多个双键的经取代或未经取代的C2～C10烯基、C2～C6烯基或C2～C4烯基，或可为包含一个或多个三键的经取代或未经取代的C2～C10炔基、C2～C6炔基或C2～C4炔基。
举例来说，当X1至X4中的任一个可为经取代或未经取代的C1～C20烷基时，其可为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基，且可例如为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基，但不限于此。
举例来说，当X1至X4中的任一个为经取代或未经取代的C2～C20烯基时，其可具有包含一个或多个双键的结构，例如乙烯基、丙烯基、丁烯基或戊烯基或己烯基，但不限于此。
举例来说，当X1至X4中的任一个为经取代或未经取代的C2～C20炔基时，其可具有包含一个或多个三键的结构，例如乙炔基、丙炔基、炔丙基、丁炔基、戊炔基或己炔基，但不限于此。
在一个实施例中，化学式1中的L1至L4可各自独立地为单键或经取代或未经取代的C1～C10亚烷基。举例来说，其可为单键、亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基或亚己基，但不限于此。
在一实施例中，化学式1中的n1和n2可各自独立地0～5的整数，例如1至3的整数、1或2的整数，或1。
在一实施例中，化学式1中的p和q可各自独立地为0或大于0的整数、0～5的整数，例如0～3的整数，0～2的整数，或1，且p+q可为1至10的整数且可不超出M的价数，且可为例如1至5的整数、1至3的整数、整数1或2，或整数2。
举例来说，由化学式1表示的化合物可由化学式1-A至化学式1-K中的任一个表示。
[化学式1-A]
Figure BDA0003845152140000121
[化学式1-B]
Figure BDA0003845152140000122
[化学式1-C]
Figure BDA0003845152140000123
[化学式1-D]
Figure BDA0003845152140000124
[化学式1-E]
Figure BDA0003845152140000125
[化学式1-F]
Figure BDA0003845152140000131
[化学式1-G]
Figure BDA0003845152140000132
[化学式1-H]
Figure BDA0003845152140000133
[化学式1-I]
Figure BDA0003845152140000134
[化学式1-J]
Figure BDA0003845152140000141
[化学式1-K]
Figure BDA0003845152140000142
在化学式1-A至化学式1-K中，
Xa至Xd各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1～C20烷基、包含至少一个双键的经取代或未经取代的C2～C20烯基、包含至少一个三键的经取代或未经取代的C2～C20炔基，或其组合，
化学式1-A至化学式1-K包含以下中的至少一个：包含至少一个双键的经取代或未经取代的C2～C10烯基或包含至少一个三键的经取代或未经取代的C2～C10炔基，以及
nb和nd各自独立地为0～3的整数，且当nb和nd皆为0时，Xa和Xc中的至少一个不为氢。
举例来说，由化学式1表示的化合物可由化学式a至化学式c中的任一个表示。
[化学式a]
Figure BDA0003845152140000143
[化学式b]
Figure BDA0003845152140000144
[化学式c]
Figure BDA0003845152140000151
由化学式1表示的化合物可具有约200克/摩尔至约3,000克/摩尔的分子量。举例来说，化合物可具有约200克/摩尔至约2,500克/摩尔，例如约200克/摩尔至约2,000克/摩尔，例如约200克/摩尔至约1,500克/摩尔，例如约300克/摩尔至约1,000克/摩尔的分子量，但不限于此。通过具有在以上范围内的分子量，可调节和优化包含所述化合物的硬掩模组成物的碳含量和于溶剂中的溶解度。
按硬掩模组成物的总重量计，由化学式1表示的化合物的含量可为约0.1重量％至约30重量％。举例来说，化合物的含量可为约0.2重量％至约30重量％，例如约0.5重量％至约30重量％，例如约1重量％至约30重量％，例如约1.5重量％至约25重量％，例如约2重量％至约20重量％，但不限于此。通过包含在以上范围内的化合物，可容易地调节硬掩模的厚度、表面粗糙度以及平面化程度。
根据一实施例的硬掩模组成物可包含溶剂，且在一实施例中，溶剂可为由以下中选出的至少一种：丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)单甲醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、环己酮、乳酸乙酯、γ-丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲基吡咯烷酮、乙酰丙酮、3-乙氧基丙酸乙酯等，但不限于此。溶剂不受特定限制，只要其对于化合物具有足够的溶解度和/或分散性即可。
硬掩模组成物可进一步包含添加剂，如表面活性剂、交联剂、热酸产生剂以及塑化剂。
表面活性剂可包含例如氟烷基类化合物、烷基苯磺酸盐、烷基吡啶盐、聚乙二醇、季铵盐等，但不限于此。
交联剂可为例如三聚氰胺类、经取代的脲类或这些聚合物类交联剂。理想地，其可为具有至少两个交联取代基的交联剂，例如，如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯并胍胺、丁氧基甲基化苯并胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲或丁氧基甲基化硫脲的化合物。
另外，作为交联剂，可使用具有高耐热性的交联剂。具有高耐热性的交联剂可包含分子中含有具有芳香族环(例如，苯环或萘环)的交联取代基的化合物。
热酸产生剂可为例如酸化合物，例如对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸吡啶鎓、水杨酸、磺基水杨酸、柠檬酸、苯甲酸、羟基苯甲酸、萘甲酸和/或2,4,4,6-四溴环己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯以及其它有机磺酸烷基酯，但不限于此。
根据另一实施例，提供一种包含前述硬掩模组成物的固化产物的硬掩模层。
在下文中，描述使用前述硬掩模组成物形成图案的方法。
根据一实施例的形成图案的方法包含：在衬底上形成材料层，将包含前述化合物和溶剂的硬掩模组成物涂覆在材料层上，对硬掩模组成物进行热处理以形成硬掩模层，在硬掩模层上形成光刻胶层，使光刻胶层曝光且显影以形成光刻胶图案，使用光刻胶图案选择性地去除硬掩模层以暴露材料层的一部分，以及刻蚀材料层的暴露部分。
衬底可以是例如硅晶片、玻璃衬底或聚合物衬底。
材料层为待最终图案化的材料，例如，如铝层和铜层等金属层、如硅层等半导体层或如氧化硅层和氮化硅层等绝缘层。材料层可通过例如化学气相沉积(chemical vapordeposition，CVD)工艺等方法形成。
硬掩模组成物与上文所述相同，且可以溶液形式通过旋涂涂布法涂覆。本文中，硬掩模组成物的厚度不受特定限制，但可以是例如约50埃至约200,000埃。
硬掩模组成物的热处理可例如在约100℃至约1,000℃下进行约10秒至约1小时。
举例来说，硬掩模组成物的热处理可包含多个热处理工艺，例如第一热处理工艺和第二热处理工艺。
在一实施例中，硬掩模组成物的热处理可包含例如在约100℃至约1000℃下执行约10秒至约1小时的一个热处理工艺，且例如可在空气或氮气的气氛或氧浓度为1重量％或小于1重量％的气氛下执行热处理。
在一实施例中，硬掩模组成物的热处理可连续地包含例如第一热处理工艺和例如第二热处理工艺，所述第一热处理工艺是在约100℃至约1,000℃，例如约100℃至约800℃，例如约100℃至约500℃或例如约100℃至约400℃下执行约10秒至约1小时，所述第二热处理工艺是在约100℃至约1,000℃，例如约300℃至1,000℃，例如约500℃至1,000℃或例如约500℃至800℃下执行约10秒至约1小时。举例来说，第一热处理工艺和第二热处理工艺可在空气或氮气的气氛下或在氧浓度为1重量％或小于1重量％的气氛下执行。
通过在200℃或更高的高温下执行热处理硬掩模组成物的步骤中的至少一个，可展现能够承受在包含蚀刻工艺的后续工艺中暴露的蚀刻气体和化学液体的高抗蚀刻性。
在一实施例中，硬掩模层的形成可包含UV/Vis固化工艺和/或近IR固化工艺。
在一实施例中，硬掩模层的形成可包含第一热处理工艺、第二热处理工艺、UV/Vis固化工艺和近IR固化工艺中的至少一个，或可连续地包含两个或多于两个工艺。
在一实施例中，方法可更包含在硬掩模层上形成含硅薄层。含硅薄层可例如由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiO和/或SiN等材料形成。
在一实施例中，方法可更包含在形成光刻胶层之前，在含硅薄层上或硬掩模层上形成底部抗反射涂层(BARC)。
在一实施例中，可使用例如ArF、KrF或EUV进行光刻胶层的曝光。在曝光之后，可在约100℃至约700℃下执行热处理。
在一实施例中，可通过使用蚀刻气体的干式蚀刻工艺来执行材料层的暴露部分的蚀刻工艺，且蚀刻气体可为例如但不限于N2/O2、CHF3、CF4、Cl2、BCl3和其混合气体。
可以多个图案形成经蚀刻的材料层，且多个图案可为金属图案、半导体图案、绝缘图案等，例如半导体集成电路装置的不同图案。
下文参考实例对本公开进行更详细的说明。然而，这些实例是示例性的，并且本公开不限于此。
比较合成实例
比较合成实例1
第一步骤：弗瑞德-克拉夫茨酰化反应(Friedel-Craft Acylation Reaction)
将50.0克(0.166摩尔)六苯并苯(coronene)、28.4克(0.166摩尔)4-甲氧基苯甲酰氯、31.6克(0.166摩尔)2-萘甲酰氯以及235克1,2-二氯乙烷放置在烧瓶中以制备溶液。随后，在室温下将44.4克(0.332摩尔)氯化铝缓慢添加至溶液中，且随后加热至60℃并且搅拌8小时。当反应完成时，将甲醇添加至溶液中以形成沉淀物，且过滤沉淀物，获得4-甲氧基苯甲酰基-2-萘基六苯并苯。
第二步骤：去除甲基(去甲基化)
将68.2克(0.115摩尔)第一步骤中获得的4-甲氧基苯甲酰基-2-萘基六苯并苯、58.2克(0.288摩尔)1-十二硫醇、19.4克(0.345摩尔)氢氧化钾以及191克N,N-二甲基甲酰胺放置在烧瓶中，并且在120℃下搅拌8小时。随后，将混合物冷却且用10％盐酸溶液中和成约pH 7，且随后用乙酸乙酯萃取，获得4-羟基-2-萘基苯甲酰基六苯并苯。
第三步骤：还原反应
将34.4克(0.0595摩尔)第二步骤中获得的4-羟基-2-萘基苯甲酰基六苯并苯添加至烧瓶中的145克四氢呋喃中，制备溶液。向其中缓慢添加11.3克(0.297摩尔)的硼氢化钠水溶液，且随后在室温下搅拌24小时。当反应完成时，用10％盐酸溶液将所得物中和成约pH7，且随后用乙酸乙酯萃取，获得由化学式2表示的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0003845152140000171
比较合成实例2
第一步骤：弗瑞德-克拉夫茨酰化反应
将50.0克(0.166摩尔)六苯并苯、46.8克(0.333摩尔)苯甲酰氯以及330克1,2-二氯乙烷放置在烧瓶中，制备溶液。随后，在室温下向其中缓慢添加44.4克(0.333摩尔)氯化铝，且随后在60℃下搅拌8小时。当反应完成时，向其中添加甲醇以形成沉淀物，且过滤沉淀物，获得经双重取代的苯甲酰基六苯并苯。
第二步骤：还原反应
将25.0克(0.0492摩尔)第一步骤中获得的经双重取代的苯甲酰基六苯并苯和174克四氢呋喃放置在烧瓶中，制备溶液。将18.6克(0.492摩尔)的硼氢化钠水溶液缓慢添加至溶液中，且随后在室温下搅拌24小时。当反应完成时，用10％盐酸溶液将所得物中和成pH 7左右，且用乙酸乙酯萃取，获得由化学式3表示的化合物。
[化学式3]
Figure BDA0003845152140000172
比较合成实例3
第一步骤：弗瑞德-克拉夫茨酰化反应
将33.7克(0.166摩尔)对酞酰氯、77.3克(0.333摩尔)甲氧基芘以及330克1,2-二氯乙烷放置在烧瓶中，制备溶液。随后，在室温下将44.4克(0.333摩尔)氯化铝缓慢添加至溶液中，且加热至60℃持续8小时。当反应完成时，将甲醇添加至溶液中以形成沉淀物，且过滤沉淀物，获得经双重取代的苯甲酰基芘。
第二步骤：还原反应
将29.2克(0.0492摩尔)第一步骤中获得的经双重取代的苯甲酰基芘和174克四氢呋喃放置在烧瓶中，制备溶液。将18.6克(0.492摩尔)的硼氢化钠水溶液缓慢添加至溶液中，且随后在室温下搅拌24小时。当反应完成时，用10％盐酸溶液将所得物中和成pH 7左右，且用乙酸乙酯萃取，获得由化学式4表示的化合物。
[化学式4]
Figure BDA0003845152140000181
合成实例
合成实例1
将根据比较合成实例1的25克(0.04摩尔)由化学式2表示的4-((1-二氢六苯并苯-1-基)羟甲基)酚和125克N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)放置在烧瓶中，制备溶液。将16.9克(0.12摩尔)K2CO3和14.8克(0.12摩尔)烯丙基溴缓慢添加至溶液中，且随后在70℃下搅拌24小时。当反应完成时，用10％盐酸溶液将所得物中和成pH 7左右，且用乙酸乙酯萃取，获得由化学式a表示的化合物。(Mw＝698.8克/摩尔)
[化学式a]
Figure BDA0003845152140000182
合成实例2
除了使用14.3克(0.12摩尔)炔丙基溴代替烯丙基溴以外，以与合成实例1中相同的方式获得由化学式b表示的化合物(Mw＝692.8克/摩尔)。
[化学式b]
Figure BDA0003845152140000183
合成实例3
除了使用45.9克(0.166摩尔)苯并苝代替50.0克(0.166摩尔)六苯并苯以外，以与合成实例1中相同的方式获得由化学式c表示的化合物。(Mw＝674.8克/摩尔)
[化学式c]
Figure BDA0003845152140000191
硬掩模组成物的制备
实例1
将2克根据合成实例1的化合物溶解于10克通过以7:3的质量比混合丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)和环己酮所制备的溶剂中，且随后用0.1微米四氟乙烯(TEFLON；tetrafluoroethylene)过滤器过滤，制备硬掩模组成物。
实例2
除了使用合成实例2的化合物代替合成实例1的化合物以外，以与实例1中相同的方法制备硬掩模组成物。
实例3
除了使用合成实例3的化合物代替合成实例1的化合物以外，以与实例1中相同的方法制备硬掩模组成物。
比较例1
除了使用比较合成实例1的化合物代替合成实例1的化合物以外，以与实例1中相同的方法制备硬掩模组成物。
比较例2
除了使用比较合成实例2的化合物代替合成实例1的化合物以外，以与实例1中相同的方法制备硬掩模组成物。
比较例3
除了使用比较合成实例3的化合物代替合成实例1的化合物以外，以与实例1中相同的方法制备硬掩模组成物。
评估1：溶解度评估
将根据实例1至实例3以及比较例1至比较例3的每种硬掩模组成物存储于低温(3℃或小于3℃)下3个月，且随后针对一定量的沉淀物进行检查。
当固体未在视觉上沉淀于具有肉眼溶解度的溶液中时，评估为极佳的。
当固体沉淀于溶液中时，给出O，但当不沉淀时，给出X。
[表1]
沉淀或不沉淀
实例1 X
实例2 X
实例3 X
比较例1 O
比较例2 O
比较例3 X
参考表1，与比较例1至比较例3相比，实例1至实例3展现出改进的溶解性。
评估2：评估抗蚀刻性
将13重量％的根据实例1至实例3以及比较例1至比较例3的每种硬掩模组成物旋涂于硅晶片上，在加热板上在N2条件下在300℃下热处理2分钟且随后在500℃至600℃下热处理2分钟，从而形成薄膜。通过使用由K-MAC制备的薄膜厚度计，测量薄膜的厚度。随后，通过使用N2/O2混合气体对薄膜进行干式蚀刻60秒，且测量厚度，将所述厚度用于计算蚀刻速率。每种有机膜在干式蚀刻之前和之后的厚度差异与蚀刻时间一起用于根据计算式1来计算体蚀刻速率(bulk etch rate；BER)。计算结果显示于表2中。
[计算式1]
蚀刻速率(埃/秒)＝(初始薄膜厚度-蚀刻后的薄膜厚度)/蚀刻时间(秒)
[表2]
初始薄膜厚度(埃) 蚀刻之后的薄膜厚度(埃) 蚀刻速率(埃/秒)
实例1 4596 1468 28.1
实例2 4209 1968 29.2
实例3 4737 2186 28.5
比较例1 3769 2279 30.1
比较例2 4840 2257 31.5
比较例3 4530 1942 35.1
参考表2，与由根据比较例1至比较例3的硬掩模组成物形成的那些薄膜相比，由根据实例1至实例3的硬掩模组成物形成的薄膜展现出低蚀刻速率。因此，与根据比较例1至比较例3的硬掩模组成物相比，根据实例1至实例3的硬掩模组成物展现出高交联程度和因此高抗蚀刻性。
虽然已结合当前被认为实用的实例实施例的内容描述了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施例。相反地，旨在涵盖包含在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。

Claims (18)

1.一种硬掩模组成物，包括
由化学式1表示的化合物，和溶剂：
[化学式1]
Figure FDA0003845152130000011
其中，在化学式1中，
M为包含两个或多于两个苯环的稠环，
M1和M2各自独立地为经取代或未经取代的C6～C20芳香族烃基，
X1至X4各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1～C30饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的C2～C30不饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的C3～C30饱和或不饱和脂环烃基，或其组合，限制条件为X1至X4中的至少一个为经取代或未经取代的C2～C30不饱和脂肪族烃基或经取代或未经取代的C3～C30不饱和脂环烃基，
L1至L4各自独立地为单键、经取代或未经取代的二价C1～C30饱和脂肪族烃基、经取代或未经取代的二价C2～C30不饱和脂肪族烃基，或其组合，
n1和n2各自独立地为大于或等于0的整数，限制条件为各自不超出M1或M2的价数，以及
p和q各自独立地为大于或等于0的整数，且p+q大于或等于1，限制条件为p+q不超出M的价数。
2.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中化学式1中的M为由第1族群中选出的环中的任一个：
[第1族群]
Figure FDA0003845152130000012
3.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中化学式1中的M1和M2各自独立地为第2族群的经取代或未经取代的部分中的任一个：
[第2族群]
Figure FDA0003845152130000021
4.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中化学式1中的M为第1-1族群的环中的任一个：
[第1-1族群]
Figure FDA0003845152130000022
5.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中化学式1中的M为第1-2族群的环中的任一个：
[第1-2族群]
Figure FDA0003845152130000023
6.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中M1和M2各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基或经取代或未经取代的亚萘基。
7.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中X1至X4各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1～C20烷基、包含至少一个双键的经取代或未经取代的C2～C20烯基、包含至少一个三键的经取代或未经取代的C2～C20炔基，或其组合，限制条件为X1至X4中的至少一个为包含至少一个双键的经取代或未经取代的C2～C10烯基或包含至少一个三键的经取代或未经取代的C2～C10炔基。
8.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中L1至L4各自独立地为单键或经取代或未经取代的C1～C10亚烷基。
9.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中化学式1中的n1和n2各自独立地为在0～5范围内的整数，且p和q各自独立地为0或1，限制条件为p和q皆不为0。
10.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中
化学式1中的X1至X4各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1～C10烷基、包含至少一个双键的经取代或未经取代的C2～C10烯基、包含至少一个三键的经取代或未经取代的C2～C10炔基，或其组合，限制条件为X1至X4中的至少一个为包含至少一个双键的经取代或未经取代的C2～C6烯基或包含至少一个三键的经取代或未经取代的C2～C6炔基，
L1至L4各自独立地为单键或经取代或未经取代的C1～C10亚烷基，
n1和n2各自独立地为0～3的整数，以及
p和q各自独立地为1。
11.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中所述由化学式1表示的化合物由化学式1-A至化学式1-K中的任一个表示：
[化学式1-A]
Figure FDA0003845152130000031
[化学式1-B]
Figure FDA0003845152130000032
[化学式1-C]
Figure FDA0003845152130000033
[化学式1-D]
Figure FDA0003845152130000034
[化学式1-E]
Figure FDA0003845152130000041
[化学式1-F]
Figure FDA0003845152130000042
[化学式1-G]
Figure FDA0003845152130000043
[化学式1-H]
Figure FDA0003845152130000044
[化学式1-I]
Figure FDA0003845152130000045
[化学式1-J]
Figure FDA0003845152130000051
[化学式1-K]
Figure FDA0003845152130000052
其中，在化学式1-A至化学式1-K中，
Xa至Xd各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1～C20烷基、包含至少一个双键的经取代或未经取代的C2～C20烯基、包含至少一个三键的经取代或未经取代的C2～C20炔基，或其组合，
化学式1-A至化学式1-K包含以下中的至少一个：包含至少一个双键的经取代或未经取代的C2～C10烯基或包含至少一个三键的经取代或未经取代的C2～C10炔基，以及
nb和nd各自独立地为0～3的整数，且当nb和nd皆为0时，Xa和Xc中的至少一个不为氢。
12.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中所述由化学式1表示的化合物由化学式a至化学式c中的任一个表示：
[化学式a]
Figure FDA0003845152130000053
[化学式b]
Figure FDA0003845152130000054
[化学式c]
Figure FDA0003845152130000061
13.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中所述由化学式1表示的化合物的分子量为200克/摩尔至3,000克/摩尔。
14.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中按所述硬掩模组成物总重量计，所述由化学式1表示的化合物的含量为0.1重量％至30重量％。
15.根据权利要求1所述的硬掩模组成物，其中所述溶剂为丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)单甲醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、环己酮、乳酸乙酯、γ-丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲基吡咯烷酮、乙酰丙酮或3-乙氧基丙酸乙酯。
16.一种硬掩模层，包括根据权利要求1所述的硬掩模组成物的固化产物。
17.一种形成图案的方法，包括：
在衬底上提供材料层，
将根据权利要求1所述的硬掩模组成物涂覆在所述材料层上，
热处理所述硬掩模组成物以形成硬掩模层，
在所述硬掩模层上形成光刻胶层，
使所述光刻胶层曝光且显影以形成光刻胶图案，
使用所述光刻胶图案选择性地去除所述硬掩模层以暴露所述材料层的一部分，以及
蚀刻所述材料层的暴露部分。
18.根据权利要求17所述的形成图案的方法，其中所述硬掩模层的所述形成包括在100℃至1000℃下热处理。
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