KR20190079349A - 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법 - Google Patents

유기막 조성물 및 패턴 형성 방법 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1 표현되는 부분 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리 부분을 포함하는 화합물, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리 화합물을 포함하는 첨가제, 그리고 용매를 포함하는 유기막 조성물, 그리고 상기 유기막 조성물을 사용하는 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00030

상기 화학식 1의 정의는 명세서 내 기재한 바와 같다.

Description

유기막 조성물 및 패턴 형성 방법{ORGANIC LAYER COMPOSITION, AND METHOD OF FORMING PATTERNS}
유기막 조성물, 그리고 상기 유기막 조성물을 사용하는 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
최근 반도체 산업은 수백 나노미터 크기의 패턴에서 수 내지 수십 나노미터 크기의 패턴을 가지는 초미세 기술로 발전하고 있다. 이러한 초미세 기술을 실현하기 위해서는 효과적인 리쏘그래픽 기법이 필수적이다.
전형적인 리쏘그래픽 기법은 반도체 기판 위에 재료 층을 형성하고 그 위에 포토레지스트 층을 코팅하고 노광 및 현상을 하여 포토레지스트 패턴을 형성한 후, 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 하여 재료 층을 식각하는 과정을 포함한다.
근래, 형성하고자 하는 패턴의 크기가 감소함에 따라 상술한 전형적인 리쏘그래픽 기법만으로는 양호한 프로파일을 가진 미세 패턴을 형성하기 어렵다. 이에 따라 식각하고자 하는 재료 층과 포토레지스트 층 사이에 일명 하드마스크 층(hardmask layer, 레지스트 하층막 이라고도 함)이라고 불리는 유기막을 형성하여 미세 패턴을 형성할 수 있다. 하드마스크 층은 선택적 식각 과정을 통하여 포토레지스트의 미세 패턴을 재료 층으로 전사해주는 중간막으로서 역할을 한다.
최근 반도체 공정에서는 칩의 2차원적 크기의 감소에 발맞춰 3차원 적층 구조의 개발이 진행되고 있는 추세이다. 이러한 추세에 따라 리쏘그래피의 패턴 형성 선폭이 더욱 작아질 필요가 있고 이를 위해서는 하드마스크 층의 내식각성이 더욱 요구된다.
일 구현예는 내식각성이 우수하면서도 용해도 확보가 가능하여 스핀-코팅 방법으로 수 내지 수십 나노미터 크기의 패턴에서 높은 종횡비(aspect ratio)를 구현할 수 있는 유기막 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기막 조성물을 사용한 패턴 형성 방법을 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 표현되는 부분 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리 부분을 포함하는 화합물, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리 화합물을 포함하는 첨가제, 그리고 용매를 포함하는 유기막 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Ar은 C6 내지 C30의 방향족 고리이고,
X 및 X´은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 하이드록실기, 알콕시기, 아민기, 티올기, 카복실산기, 니트릴기, 알케닐기, 알키닐기, 아자이드기, 또는 이들의 조합이고,
Z1은 N이고,
Z2는 O, S, 또는 NRa이고, 여기서 Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결지점이다.
상기 첨가제에 포함된 방향족 고리 화합물은 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 벤젠, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 나프탈렌, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 안트라센, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 페난트렌, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 피렌, 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 첨가제에서 할로겐 원자는 상기 C6 내지 C30의 방향족 고리 화합물에 최대 치환 수로 치환될 수 있다.
상기 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 2 및 3에서,
A 및 A´은 각각 독립적으로 상기 화학식 1로 표현되는 기이고,
B는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리이다.
상기 화학식 2에서 B는 하기 그룹 1a에 나열된 치환 또는 비치환된 고리기들 중 어느 하나이고, 상기 화학식 3에서 B는 하기 그룹 1b에 나열된 치환 또는 비치환된 모이어티들 중 어느 하나일 수 있다.
[그룹 1a]
Figure pat00004
[그룹 1b]
Figure pat00005
상기 그룹 1a 및 1b에서, “
Figure pat00006
”는 연결지점이다.
상기 화학식 1에서 Ar은 페난트렌, 피렌, 퍼릴렌, 벤조퍼릴렌, 또는 코로넨일 수 있다.
상기 화학식 1에서 X 및 X´은 각각 독립적으로 할로겐 원자일 수 있다.
상기 화합물은 300 내지 1,500의 분자량을 가질 수 있다.
상기 첨가제는 전체 유기막 조성물에 대하여 0 초과 5 중량% 이하로 포함될 수 있다.
상기 첨가제에 포함된 방향족 고리 화합물은 96 내지 1,811의 분자량을 가질 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 기판 위에 재료 층을 형성하는 단계, 상기 재료 층 위에 상술한 유기막 조성물을 적용하는 단계, 상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계, 상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계, 상기 실리콘 함유 박막층 위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고 상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계를 포함하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
상기 유기막 조성물을 적용하는 단계는 스핀-온 코팅 방법으로 수행할 수 있다.
상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 바닥 반사 방지 층(BARC)을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기막 조성물은 고형분으로 소정의 화합물 및 소정의 첨가제를 포함함으로써 내식각성이 우수하면서도 스핀-온 코팅 방법에 적용 가능한 수준의 용해도를 확보할 수 있다. 상기 유기막 조성물을 유기막 재료로 사용할 경우 막 밀도가 우수한 막을 형성할 수 있다. 상기 유기막 재료를 레지스트 하층막에 적용할 경우 높은 종횡비를 가지는 미세 패턴을 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 패턴 형성 방법을 설명하기 위한 흐름도이다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C30 알킬기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '*'는 화합물 또는 화합물 부분(moiety)의 연결 지점을 가리킨다.
이하 일 구현예에 따른 유기막 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기막 조성물은 하기 화학식 1 표현되는 부분 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리 부분을 포함하는 화합물, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리 화합물을 포함하는 첨가제, 그리고 용매를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00007
상기 화학식 1에서,
Ar은 C6 내지 C30의 방향족 고리이고,
X 및 X´은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 하이드록실기, 알콕시기, 아민기, 티올기, 카복실산기, 니트릴기, 알케닐기, 알키닐기, 아자이드기, 또는 이들의 조합이고,
Z1은 N이고,
Z2는 O, S, 또는 NRa이고, 여기서 Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결지점이다.
먼저, 상기 화합물에 관하여 설명한다.
상기 유기막 조성물에 고형분으로 포함되는 상기 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 부분(제1부분) 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리 부분(제2부분)을 포함한다.
상기 화학식 1로 표현되는 부분은 헤테로 5각 고리와 Ar로 표현되는 방향족 고리기가 융합된 구조를 가진다. 상기 화합물은 이러한 화학식 1로 표현되는 부분(제1 부분), 그리고 C6 내지 C30의 방향족 고리 부분(제2 부분)을 포함함으로써 (즉, 제1 및 제2 부분에 모두 고리기를 포함함으로써) 기본적으로 내식각성을 확보할 수 있다.
상기 제1 부분 및 제2 부분은 서로 결합된 구조를 가질 수 있으며, 상기 화합물은 예컨대 하기 화학식 2 또는 3으로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00008
[화학식 3]
Figure pat00009
상기 화학식 2 및 3에서,
A 및 A´은 각각 독립적으로 상기 화학식 1로 표현되는 기이고,
B는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리이다:
예를 들어, 상기 화학식 2에서 B는 하기 그룹 1a에 나열된 치환 또는 비치환된 고리기들 중 어느 하나이고, 상기 화학식 3에서 B는 하기 그룹 1b에 나열된 치환 또는 비치환된 모이어티들 중 어느 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1a]
Figure pat00010
[그룹 1b]
Figure pat00011
상기 그룹 1a 및 1b에서, “
Figure pat00012
”는 연결지점이다.
한편, 상기 화학식 1에서 Ar 부분은 2개의 작용기(X, X´)로 치환되어 있는데, 상기 X 및 X´은 중-축합 반응을 수행할 수 있는 작용기로서, 할로겐 원자, 하이드록실기, 알콕시기, 아민기, 티올기, 카복실산기, 니트릴기, 알케닐기, 알키닐기, 아자이드기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 화학식 1에서 X 및 X´은 서로 같아도 되고 달라도 된다. 일 예로 상기 X 및 X´은 예컨대 동종 또는 이종의 할로겐 원자일 수 있고, 다른 일 예로 상기 X 및 X´은 동종의 할로겐 원자일 수 있고, 예컨대 2개의 브롬 원자일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에서 Ar은 페난트렌, 피렌, 퍼릴렌, 벤조퍼릴렌, 또는 코로넨일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화합물에 대해 열처리할 경우 복수의 화합물들 간의 중-축합 반응이 일어남으로써 중합체를 형성할 수 있으며, 상기 화학식 1에서 X 및 X´이 중축합 반응의 반응 사이트가 되어 중-축합 반응이 일어날 수 있다.
[스킴 1]
Figure pat00013
상기 스킴 1은 일 실시예에 따른 화합물을 열처리함에 따라 형성될 수 있는 중합체와 그것들 사이의 가능한 배열을 보여주는 것이다.
예를 들어, 상기 화합물의 분자량은 예컨대 약 300 내지 1,500일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상술한 화합물은 상기 범위 내에서 분자량을 선택하여 유기막 조성물(예컨대, 하드마스크 조성물)의 탄소 함량 및 용매에 대한 용해도를 조절하여 최적화할 수 있다.
상기 화합물은 상기 유기막 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.1 내지 50 중량%, 약 0.1 내지 30 중량%, 또는 약 0.1 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위로 화합물이 포함됨으로써 유기막의 두께, 표면 거칠기 및 평탄화 정도를 조절할 수 있다.
이하, 상기 유기막 조성물에 포함된 첨가제에 관하여 설명한다.
상기 첨가제는 C6 내지 C30의 방향족 고리 화합물의 골격에 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환되어 있는 화합물이다. 상기 첨가제는 액체상일 수도 있고 고체상일 수도 있다.
상기 방향족 고리 화합물은 C6 내지 C30의 탄소 수를 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 첨가제는 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 벤젠, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 나프탈렌, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 안트라센, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 페난트렌, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 피렌, 또는 이들의 조합일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 첨가제는 헥사플루오로벤젠, 헥사클로로벤젠, 헥사브로모벤젠, 옥타플루오로나프탈렌, 데카플루오로안트라센, 데카플루오로피렌, 또는 이들의 조합일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 C6 내지 C30의 방향족 고리 화합물에 치환된 할로겐 원자의 개수는 제한되지 않으며 최소 1개부터 최대 치환 수(예를 들어, 벤젠 고리에 6개의 할로겐 원자가 치환된 형태)로 치환될 수 있다. 예를 들어, 하나의 방향족 고리 화합물에 2개 이상의 할로겐 원자가 치환될 경우, 동종의 할로겐 원자가 치환될 수도 있고 이종의 할로겐 원자가 치환될 수도 있다.
예를 들어, 상기 첨가제에 포함된 방향족 고리 화합물은 96 내지 1,811의 분자량을 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 첨가제는 전체 유기막 조성물에 대하여 0 초과 5 중량% 이하로 포함될 수도 있고, 예컨대 0.1 내지 5 중량%, 0.1 내지 4 중량%, 또는 0.1 내지 3 중량%로 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기막 조성물은 상술한 첨가제를 포함함으로써 파이-파이 스택킹을 강화하여 내식각성을 더욱 향상시킬 수 있다.
이에 관해서는 하기 스킴 2를 참고하여 더 설명한다.
[스킴 2]
Figure pat00014
스킴 2를 참고하면, 벤젠 분자 한 쌍은 3가지 형태의 상호 작용을 할 수 있다. 이들 중, face-to-face interaction이 나머지 두 가지의 경우보다 열역학적으로 더 안정한 상태임을 알 수 있다. 따라서, 방향족 고리 모이어티를 가지는 화합물에, 하기 구조식 X에 나타낸 바와 같이 face-to-face interaction을 강화시킬 수 있는 할로겐화 화합물을 첨가제로 사용함으로써 제조되는 막의 밀도가 향상될 것임을 예상할 수 있다.
[구조식 X]
Figure pat00015
이하, 상기 유기막 조성물에 포함된 용매에 관하여 설명한다.
상기 용매는 상기 화합물에 대한 충분한 용해성 또는 분산성을 가지는 것이면 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜 디아세테이트, 메톡시 프로판디올, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 부틸에테르, 트리(에틸렌글리콜)모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 사이클로헥사논, 에틸락테이트, 감마-부티로락톤, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 메틸피롤리돈, 메틸피롤리디논, 아세틸아세톤및 에틸 3-에톡시프로피오네이트에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 유기막 조성물은 추가적으로 계면활성제, 가교제, 열산 발생제, 가소제 등의 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 예컨대 플루오로알킬계 화합물, 알킬벤젠설폰산염, 알킬피리디늄염, 폴리에틸렌글리콜, 제4암모늄염 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 가교제는 예컨대 멜라민계, 치환요소계, 또는 이들 폴리머계 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 적어도 2개의 가교 형성 치환기를 갖는 가교제로, 예를 들면, 메톡시메틸화 글리코루릴, 부톡시메틸화 글리코루릴, 메톡시메틸화 멜라민, 부톡시메틸화 멜라민, 메톡시메틸화 벤조구아나민, 부톡시메틸화 벤조구아나민, 메톡시메틸화요소, 부톡시메틸화요소, 메톡시메틸화 티오요소, 또는 부톡시메틸화 티오요소 등의 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 상기 가교제로는 내열성이 높은 가교제를 사용할 수 있다. 내열성이 높은 가교제로는 분자 내에 방향족 고리(예를 들면 벤젠 고리, 나프탈렌 고리)를 가지는 가교 형성 치환기를 함유하는 화합물을 사용할 수 있다.
상기 열산발생제는 예컨대 p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 피리디늄p-톨루엔술폰산, 살리실산, 술포살리실산, 구연산, 안식향산, 하이드록시안식향산, 나프탈렌카르본산 등의 산성 화합물 또는/및 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디에논, 벤조인토실레이트, 2-니트로벤질토실레이트, 그 밖에 유기술폰산알킬에스테르 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 기타 첨가제는 상기 유기막 조성물 100 중량부에 대하여 약 0.001 내지 40 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함함으로써 유기막 조성물의 광학적 특성을 변경시키지 않으면서 용해도를 향상시킬 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상술한 유기막 조성물을 사용하여 제조된 유기막을 제공한다. 상기 유기막은 상술한 유기막 조성물을 예컨대 기판 위에 코팅한 후 열처리 과정을 통해 경화된 형태일 수 있으며, 예컨대 하드마스크 층, 평탄화 막, 희생막, 충진제 등 전자 디바이스에 사용되는 유기 박막을 포함할 수 있다.
이하 상술한 유기막 조성물을 사용하여 패턴을 형성하는 방법에 대하여 도 1을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 패턴 형성 방법을 설명하는 흐름도이다.
일 구현예에 따른 패턴 형성 방법은 기판 위에 재료 층을 형성하는 단계(S1), 상기 재료 층 위에 상술한 유기막 조성물을 적용하는 단계(S2), 상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계(S3), 상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계(S4), 상기 실리콘 함유 박막층　위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계(S5), 상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계(S6), 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계(S7), 그리고 상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계(S8)를 포함한다.
상기 기판은 예컨대 실리콘 웨이퍼, 유리 기판 또는 고분자 기판일 수 있다.
상기 재료 층은 최종적으로 패턴하고자 하는 재료이며, 예컨대 알루미늄, 구리 등과 같은 금속층, 실리콘과 같은 반도체 층 또는 산화규소, 질화규소 등과 같은 절연층일 수 있다. 상기 재료 층은 예컨대 화학기상증착 방법으로 형성될 수 있다.
상기 유기막 조성물은 전술한 바와 같으며, 용액 형태로 제조되어 스핀-온　코팅 방법으로 도포될 수 있다. 이때 상기 유기막 조성물의 도포 두께는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 약 50 내지 200,000Å 두께로 도포될 수 있다.
상기 유기막 조성물을 열처리하는 단계는 예컨대 약 100 내지 700℃에서 약 10초　내지 1시간　동안 수행할 수 있다.
상기 실리콘 함유 박막층은 예컨대 SiCN, SiOC, SiON, SiOCN, SiC, SiO 및/또는 SiN 등의 물질로 형성할 수 있다.
또한 상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 상기 실리콘 함유 박막층 상부에　바닥 반사방지 층(bottom anti-reflective coating, BARC)을 더 형성할 수도 있다.
상기 포토레지스트 층을 노광하는 단계는 예컨대 ArF, KrF 또는 EUV 등을 사용하여 수행할 수 있다. 또한 노광 후 약 100 내지 700℃에서 열처리 공정을 수행할 수 있다.
상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계는 식각 가스를 사용한 건식 식각으로 수행할 수 있으며, 식각 가스는 예컨대 CHF3, CF4, Cl2, BCl3　및 이들의 혼합 가스를 사용할 수 있다.
상기 식각된 재료 층은 복수의 패턴으로 형성될 수 있으며, 상기 복수의 패턴은 금속 패턴, 반도체 패턴, 절연 패턴 등 다양할 수 있으며, 예컨대 반도체 집적 회로 디바이스 내의 다양한 패턴으로 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
합성예
합성예 1
응축기(Condenser)를 장착한 1L 둥근 바닥 플라스크에 benzaldehyde 10.6g(0.10mol), 2,7-dibromophenanthrene-9,10-dione 36.6g(0.10mol), ammonium acetate 231g(3.0mol), 그리고 acetic acid 500mL를 투입한 후, 100℃에서 24 시간 내지 48 시간 동안 교반하여 합성을 진행하였다. 반응 후, 혼합물을 상온까지 식힌 다음, 500mL의 물을 첨가하여 30분간 교반하였다. 고체를 여과하고, 물로 여러 번 씻어준 다음, 에탄올과 에틸에테르로 씻어준 후, 건조하여 화학식 1-1로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 1-1]
Figure pat00016
합성예 2
응축기를 장착한 1L 둥근 바닥 플라스크에 2-naphthalenecarboxaldehyde 15.6g(0.10mol), 2,7-dibromophenanthrene-9,10-dione 36.6g(0.10mol), ammonium acetate 231g(3.0mol), 그리고 acetic acid 500mL를 투입한 후, 합성예 1과 동일한 과정을 거쳐, 화학식 1-2로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 1-2]
Figure pat00017
합성예 3
응축기를 장착한 1L 둥근 바닥 플라스크에 6-hydroxy-2-naphthalenecarboxaldehyde 17.2g(0.10mol), 2,7-dibromophenanthrene-9,10-dione 36.6g(0.10mol), ammonium acetate 231g(3.0mol), 그리고 acetic acid 500mL를 투입한 후, 합성예 1과 동일한 과정을 거쳐, 화학식 1-3으로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 1-3]
Figure pat00018
합성예 4
응축기를 장착한 1L 둥근 바닥 플라스크에 1-pyrenecarboxaldehyde 23.0g(0.10mol), 2,7-dibromophenanthrene-9,10-dione 36.6g(0.10mol), ammonium acetate 231g(3.0mol), 그리고 acetic acid 500mL를 투입한 후, 합성예 1과 동일한 과정을 거쳐, 화학식 1-4로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 1-4]
Figure pat00019
합성예 5
응축기를 장착한 1L 둥근 바닥 플라스크에 6-hydroxy-1-pyrenecarboxaldehyde 24.6g(0.10mol), 2,7-dibromophenanthrene-9,10-dione 36.6g(0.10mol), ammonium acetate 231g(3.0mol), 그리고 acetic acid 500mL를 투입한 후, 합성예 1과 동일한 과정을 거쳐, 화학식 1-5로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 1-5]
Figure pat00020
합성예 6
응축기(Condenser)를 장착한 2L 둥근 바닥 플라스크(2-neck round-bottomed flask)에 terephthaldehyde 13.4g(0.10mol), 2,7-dibromophenanthrene-9,10-dione 69.5g(0.19mol), ammonium acetate 231g(3.0mol), 그리고 acetic acid 1L를 투입한 후, 100℃에서 24 시간 내지 48 시간 동안 교반하여 합성을 진행하였다. 반응 후, 혼합물을 상온까지 식힌 다음, 800mL의 물을 첨가하여 30분간 교반하였다. 고체를 여과하고, 물로 여러 번 씻어준 다음, 이어서 에탄올과 에틸에테르로 씻어준 후, 건조하여 화학식 1-6으로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 1-6]
Figure pat00021
합성예 7
응축기를 장착한 2L 둥근 바닥 플라스크에 2,6-naphthalenedicarboxldehyde 18.4g(0.10mol), 2,7-dibromophenanthrene-9,10-dione 69.5g(0.19mol), ammonium acetate 231g(3.0mol), 그리고 acetic acid 1L를 투입한 후, 합성예 1과 동일한 과정을 거쳐, 화학식 1-7로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 1-7]
Figure pat00022
합성예 8
응축기를 장착한 2L 둥근 바닥 플라스크에 1,6-pyrenedicarboxaldehyde 25.8 g(0.10mol), 2,7-dibromophenanthrene-9,10-dione 69.5g(0.19mol), ammonium acetate 231g(3.0mol), 그리고 acetic acid 1L를 투입한 후, 합성예 1과 동일한 과정을 거쳐, 화학식 1-8로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 1-8]
Figure pat00023
하드마스크 조성물의 제조
비교예 1
합성예 1에서 얻어진 화합물을 2.0g씩 계량하여 싸이클로헥사논 18g에 균일하게 녹인 후 0.1㎛ 테플론 필터로 여과하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
비교예 2 내지 8
합성예 2 내지 8에서 얻어진 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 1
전체 하드마스크 조성물에 대하여 0.1 중량% 함량으로 첨가제 1을 더 첨가한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 2
전체 하드마스크 조성물에 대하여 1.0 중량% 함량으로 첨가제 1을 더 첨가한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 3
전체 하드마스크 조성물에 대하여 3.0 중량% 함량으로 첨가제 1을 더 첨가한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 4
전체 하드마스크 조성물에 대하여 1.0 중량% 함량으로 첨가제 2를 더 첨가한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 5
전체 하드마스크 조성물에 대하여 1.0 중량% 함량으로 첨가제 3을 더 첨가한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 6 내지 12
전체 하드마스크 조성물에 대하여 1.0 중량% 함량으로 첨가제 1을 더 첨가한 것을 제외하고는 비교예 2 내지 8과 각각 동일하게 하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
상기 비교예 1 내지 8, 실시예 1 내지 12에서 사용된 첨가제 1 내지 3의 정보는 아래와 같다.
첨가제 1: 헥사클로로벤젠, 시그마알드리치社
첨가제 2: 옥타플루오르나프탈렌, 시그마알드리치社
첨가제 3: 데카플루오로바이페닐, 시그마알드리치社
내식각성 및 막밀도 평가
비교예 1 내지 8, 실시예 1 내지 12에 따른 하드마스크 조성물을 실리콘 웨이퍼에 스핀-코팅한 다음, 핫플레이트 위에서 240℃로 1분간 열처리한 후 질소 분위기 하에서 500℃에서 2분간 열처리하여, 두께 2,000Å의 박막을 형성하였다.
형성된 박막에 N2/O2 혼합 가스를 사용하여 60초 동안 건식 식각한 후 박막의 두께를 다시 측정하였다. 건식 식각 전후의 박막의 두께와 식각 시간으로부터 하기 계산식 1에 의해 식각율(bulk etch rate, BER)을 계산하였다.
[계산식 1]
(초기 박막 두께 - 식각 후 박막 두께)/식각 시간 (Å/sec)
한편, 상기 박막의 막 밀도를 PANalytical社의 X-선 회절분석(X-ray diffraction) 장비를 이용하여 측정하였다.
그 결과는 표 1과 같다.
Sample N2/O2 bulk etch rate
(Å/sec)		 Density
(g/cm3)
비교예 1 합성예1 20.2 1.36
비교예 2 합성예2 19.9 1.37
비교예 3 합성예3 20.1 1.36
비교예 4 합성예4 19.1 1.41
비교예 5 합성예5 19.5 1.39
비교예 6 합성예6 19.8 1.38
비교예 7 합성예7 18.7 1.43
비교예 8 합성예8 18.1 1.45
실시예 1 합성예1+첨가제1 0.1wt% 19.6 1.39
실시예 2 합성예1+첨가제1 1.0wt% 18.5 1.45
실시예 3 합성예1+첨가제1 3.0wt% 18.8 1.42
실시예 4 합성예1+첨가제2 1.0wt% 20.0 1.37
실시예 5 합성예1+첨가제3 1.0wt% 20.1 1.36
실시예 6 합성예2+첨가제1 1.0wt% 18.2 1.46
실시예 7 합성예3+첨가제1 1.0wt% 18.4 1.46
실시예 8 합성예4+첨가제1 1.0wt% 18.1 1.48
실시예 9 합성예5+첨가제1 1.0wt% 18.0 1.49
실시예10 합성예6+첨가제1 1.0wt% 18.1 1.49
실시예11 합성예7+첨가제1 1.0wt% 18.0 1.49
실시예12 합성예8+첨가제1 1.0wt% 17.9 1.50
※ 상기 표 1에서 첨가제 함량은 전체 유기막 조성물에 대한 중량%를 의미한다.
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 12에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막은 비교예 1 내지 8에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막과 비교하여 식각 가스에 대한 충분한 내식각성이 있어서 벌크 에치 특성이 향상됨을 확인할 수 있다. 또한, 실시예 1 내지 12에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막은 비교예 1 내지 8에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막과 비교하여 전반적으로 높은 수준의 막 밀도를 가짐을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1 표현되는 부분 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리 부분을 포함하는 화합물,
    적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리 화합물을 포함하는 첨가제, 그리고
    용매
    를 포함하는 유기막 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00024

    상기 화학식 1에서,
    Ar은 C6 내지 C30의 방향족 고리이고,
    X 및 X´은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 하이드록실기, 알콕시기, 아민기, 티올기, 카복실산기, 니트릴기, 알케닐기, 알키닐기, 아자이드기, 또는 이들의 조합이고,
    Z1은 N이고,
    Z2는 O, S, 또는 NRa이고, 여기서 Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
    *는 연결지점이다.
  2. 제1항에서,
    상기 첨가제에 포함된 방향족 고리 화합물은 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 벤젠, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 나프탈렌, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 안트라센, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 페난트렌, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 피렌, 또는 이들의 조합인 유기막 조성물.
  3. 제1항에서,
    상기 첨가제에서 할로겐 원자는 상기 C6 내지 C30의 방향족 고리 화합물에 최대 치환 수로 치환되어 있는 것인 유기막 조성물.
  4. 제1항에서,
    상기 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 유기막 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00025

    [화학식 3]
    Figure pat00026

    상기 화학식 2 및 3에서,
    A 및 A´은 각각 독립적으로 상기 화학식 1로 표현되는 기이고,
    B는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리이다.
  5. 제4항에서,
    상기 화학식 2에서 B는 하기 그룹 1a에 나열된 치환 또는 비치환된 고리기들 중 어느 하나이고, 상기 화학식 3에서 B는 하기 그룹 1b에 나열된 치환 또는 비치환된 모이어티들 중 어느 하나인 유기막 조성물:
    [그룹 1a]
    Figure pat00027

    [그룹 1b]
    Figure pat00028

    상기 그룹 1a 및 1b에서, “
    Figure pat00029
    ”는 연결지점이다.
  6. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서 Ar은 페난트렌, 피렌, 퍼릴렌, 벤조퍼릴렌, 또는 코로넨인 유기막 조성물.
  7. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서 X 및 X´은 각각 독립적으로 할로겐 원자인 유기막 조성물.
  8. 제1항에서,
    상기 화합물은 300 내지 1,500의 분자량을 가지는 유기막 조성물.
  9. 제1항에서,
    상기 첨가제는 전체 유기막 조성물에 대하여 0 초과 5중량% 이하로 포함되는 유기막 조성물.
  10. 제1항에서,
    상기 첨가제에 포함된 방향족 고리 화합물은 96 내지 1,811의 분자량을 가지는 유기막 조성물.
  11. 기판 위에 재료 층을 제공하는 단계,
    상기 재료 층 위에 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기막 조성물을 적용하는 단계,
    상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계,
    상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계,
    상기 실리콘 함유 박막층　위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계,
    상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계,
    상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고
    상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계
    를 포함하는
    패턴 형성 방법.
  12. 제11항에서,
    상기 유기막 조성물을 적용하는 단계는 스핀-온 코팅 방법으로 수행하는 패턴 형성 방법.
  13. 제11항에서,
    상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 바닥 반사 방지 층(BARC)을 형성하는 단계를 더 포함하는 패턴 형성 방법.
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