CN107400129A - 一种二苯并苯并咪唑衍生物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种二苯并苯并咪唑衍生物及其应用，涉及有机光电材料技术领域。该类化合物是以咪唑为母核结构，在此基础上通过取代基的修饰所得到的一系列二苯并苯并咪唑衍生物。其制备方法简单、原料易得，作为主体材料应用于OLED器件中，可以在一定程度上提高器件的发光效率，降低驱动电压，是一类性能优良的有机电致发光材料。

Description

一种二苯并苯并咪唑衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种二苯并苯并咪唑衍生物及其应用。
背景技术
随着显示技术的飞速发展，有机电致发光器件(OLED)作为固体发光型显示器件，具有所用材料相对廉价、柔性、寿命长等优势，被视为是最有发展前景的发光技术之一，目前已经进入了量产阶段。虽然OLED器件较LED等其他发光器件有着显著的优势，但是人们对于显示水平的要求不断在提高，所以OLED器件仍需要进一步进行改良，特别是器件的驱动电压、发光亮度和发光效率等性能仍有待改善。
性能优良的OLED材料在一定程度上能够改善上述器件性能。所以，寻找和开发性能优良的OLED材料是OLED工作者们亟需解决的技术难题。
发明内容
有鉴于此，本发明为解决现有技术中OLED材料无法满足OLED的使用性能要求的技术问题，而提供一种二苯并苯并咪唑衍生物及其应用。
本发明提供了一种二苯并苯并咪唑衍生物，其特征在于，结构式如式(I)所示：
其中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、取代或未取代的C6–C50的芳基或取代或未取代的C10-C50的稠芳基。
优选的，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、取代或未取代的C6–C18的芳基或取代或未取代的C10-C37的稠芳基。
进一步优选的，所述二苯并苯并咪唑衍生物选自TM1-TM72中的任意一种：
本发明还提供所述的二苯并苯并咪唑衍生物在有机电致发光器件中的应用。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层中含有所述的二苯并苯并咪唑衍生物。
优选的，所述有机物层含有发光层；所述发光层中含有所述的二苯并苯并咪唑衍生物。
本发明还提供一种显示装置，含有所述有机电致发光器件。
本发明的有益效果：
本发明提供的二苯并苯并咪唑衍生物是以二苯并苯并咪唑为母核结构，在此基础上通过取代或未取代的芳基或取代或未取代的稠芳基的修饰得到一系列二苯并苯并咪唑衍生物，其制备方法简单、原料易得，作为主体材料应用于OLED器件中，在一定程度上可以提高器件的发光效率，同时还具有很好的电子传输能力，在OLED器件中还起到了一定的电子传输作用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的阐述，但本发明并不限于以下实施方式。
本发明首先提供一种二苯并苯并咪唑衍生物，结构式(I)如下：
其中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、取代或未取代的C6–C50的芳基或取代或未取代的C10-C50的稠芳基。
优选的，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、取代或未取代的C6–C18的芳基或取代或未取代的C10-C37的稠芳基。
进一步优选的，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8可选自氢或如下结构：
其中，X、Y独立地选自氢原子、C1-C6的烷基、卤原子、氰基、C1-C6的烷氧基或苯基等。
具体的，所述二苯并苯并咪唑衍生物优选选自如下TM1-TM72所示结构中的任意一种：
本发明所述二苯并苯并咪唑衍生物，可通过Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig偶联等反应制备得到，具体合成路线如下所示：
(1)当R1、R2、R4、R5、R7、R8为氢时，所述二苯并苯并咪唑衍生物如式(II)所示，具体合成路线如下所示：
以4a，10a-二氢-9,10-菲醌作为起始原料，通过与单质溴发生溴代反应，得到中间体(A)；然后中间体(A)与含有Ar2取代基的芳香醛和碳酸氢铵在醋酸条件下发生成环反应，得到中间体(B)；而后中间体(B)与含有R3和R6的硼酸化合物通过Suzuki偶联反应，得到中间体(C)(当R3、R6相同时，通过一步即可合成；当R3、R6不同时，先与含有R3的硼酸化合物反应得到中间体(D)，然后再与含有R6的硼酸化合物反应，得到中间体(C))；最后与含有Ar1的溴代物发生Buchwald-Hartwig偶联反应，得到目标化合物。
(2)当R1、R3、R4、R5、R6、R8为氢时，所述二苯并苯并咪唑衍生物如式(III)所示，具体合成路线如下所示：
同样以4a，10a-二氢-9,10-菲醌作为起始原料，首先通过NBS进行溴代得到中间体(E)；然后中间体(E)与含有Ar2取代基的芳香醛和碳酸氢铵在醋酸条件下发生成环反应，得到中间体(F)；而后中间体(F)与含有R3和R6的硼酸化合物通过Suzuki偶联反应，得到中间体(G)(当R3、R6相同时，通过一步即可合成；当R3、R6不同时，先与含有R3的硼酸化合物反应得到中间体(H)，然后再与含有R6的硼酸化合物反应，得到中间体(H))；最后与含有Ar1的溴代物发生Buchwald-Hartwig偶联反应，得到目标化合物。
本发明对上述各反应的反应条件没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明进一步提供了所述的二苯并苯并咪唑衍生物在有机电致发光器件中的应用。所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层中含有本发明所述的二苯并苯并咪唑衍生物。所述有机物层优选包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；更优选所述有机层中含有发光层，所述发光层中含有所述的二苯并苯并咪唑衍生物。
采用的器件结构优选的，具体为：ITO透明玻璃作为阳极；下述化合物HI作为空穴注入层；下述化合物HT-1作为第1空穴传输层；下述化合物HT-2作为第2空穴传输层；所述的二苯并苯并咪唑衍生物(TM1-TM72中的任意一种)作为主体材料与下述化合物Ir(ppy)3掺杂作为发光层；下述化合物ET作为电子传输层；LiF作为作为电子注入性电极；Al作为金属阴极。
所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
本发明更进一步提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物。
实施例1：卤代化合物XH的制备
(1)卤代化合物XH1的制备：向40.33g(200mmol)的2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚和48.96g(240mmol)的碘苯中加入750ml的甲苯、753mg(11.82mmol)的铜、6.2g(23.65mmol)的18-冠-6和56.74g(591mmol)的叔丁醇钠，加热至100℃，回流反应24小时。水洗后，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，浓缩溶剂，通过硅胶柱进行纯化，最后重结晶，得到28.15g(101mmol)的固体，即为卤代化合物XH1(产率53％)。
(2)卤代化合物XH4的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的6-溴-1-甲基-9H-吡啶并[3，4-b]吲哚，其他步骤均与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH4。
(3)卤代化合物XH6的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的7-溴-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚，将碘苯替换成为等摩尔量的4-碘联苯，其他步骤均与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH6。
(4)卤代化合物XH8的制备：将4-碘联苯替换成为等摩尔量的9-碘蒽，其他步骤均与卤代化合物XH6的制备相同，即可得到卤代化合物XH8。
(5)卤代化合物XH9的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的8-溴-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚，其他步骤均与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH9。
(6)卤代化合物XH11的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的8-溴-5H-吡啶并[3,2-b]吲哚，其他步骤均与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH11。
(7)卤代化合物XH12的制备：将碘苯替换成为等摩尔量的1-碘萘，其他步骤均与卤代化合物XH11的制备相同，即可得到卤代化合物XH12。
(8)卤代化合物XH14的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的4-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，将碘苯替换成为等摩尔量的2-碘联苯，其他步骤均与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH14。
(9)卤代化合物XH16的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的5-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，其他步骤均与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH16。
(10)卤代化合物XH18的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的6-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，其他步骤均与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH18。
实施例2：硼酸化合物BH的制备
(1)硼酸化合物BH1的制备：在氩气氛下，将1.03g异丙基氯化镁(10mmol)投入5ml无水四氢呋喃中，室温下搅拌，并加入溶有3.23g的卤代化合物XH1(10mmol)的无水四氢呋喃溶液5ml。继续室温下搅拌1小时后，冷却至0℃，15分钟内滴加完1.14g硼酸三甲酯(11mmol)，继续在0℃下反应2小时。室温下继续搅拌12小时后，冷却至0℃，加入2M的盐酸水溶液直至pH值达到6-7范围内。萃取，干燥，除溶剂，然后在甲醇中重结晶，用丙酮/水(9/1)进行洗涤，最后得到固体，即为硼酸化合物BH1。
(2)硼酸化合物BH4的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH4，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH4。
(3)硼酸化合物BH6的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH6，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH6。
(4)硼酸化合物BH8的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH8，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH8。
(5)硼酸化合物BH9的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH9，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH9。
(6)硼酸化合物BH11的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH11，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH11。
(7)硼酸化合物BH12的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH12，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH12。
(8)硼酸化合物BH14的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH14，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH14。
(9)硼酸化合物BH16的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH16，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH16。
(10)硼酸化合物BH18的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH18，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH18。
实施例3：中间体A的制备
氮气保护下，向230ml硝基苯中依次加入42.2g(0.203mol)的4a，10a-二氢-9,10-菲醌和300mg(0.002mol)的氯化铝，搅拌并加热至105℃，40分钟内将84.2g(0.527mol)的液溴添加完毕，反应3小时。冷却至室温，过滤出粗产品，在二甲苯中重结晶，即可得到46.9g(0.128mol)中间体A，产率为63％。
实施例4：中间体B的制备
(1)中间体B-1的制备：氮气氛下，向250ml的醋酸(>99％)中依次加入10g(27.3mmol)的中间体A、4.35g(41.0mmol)的苯甲醛和10.8g(0.136mol)的碳酸氢铵，加热回流反应4小时。冷却至室温，过滤，得到粗产品，溶于四氢呋喃中，通过硅藻土过滤，减压蒸馏掉有机溶剂。残留固体在醋酸中加热回流，过滤，冷却至室温，重复此步骤一次，所得粗品用乙醇洗涤，即可得到8.27g(18.3mmol)中间体B-1，产率为67％。
(2)中间体B-2的制备：将苯甲醛替换成为等摩尔量的对苯基苯甲醛，其他步骤均与中间体B-1的制备相同，即可得到中间体B-2。
(3)中间体B-3的制备：将苯甲醛替换成为等摩尔量的1-萘甲醛，其他步骤均与中间体B-1的制备相同，即可得到中间体B-3。
(4)中间体B-4的制备：将苯甲醛替换成为等摩尔量的2-萘甲醛，其他步骤均与中间体B-1的制备相同，即可得到中间体B-4。
(5)中间体B-5的制备：将苯甲醛替换成为等摩尔量的9-蒽甲醛，其他步骤均与中间体B-1的制备相同，即可得到中间体B-5。
(6)中间体B-6的制备：将苯甲醛替换成为等摩尔量的9-甲醛菲，其他步骤均与中间体B-1的制备相同，即可得到中间体B-6。
实施例5：中间体D的制备
(1)中间体D-1的制备：向三口烧瓶中依次加入5.39g(10mmol)中间体B-1、3.02g(15mmol)的B-3-二苯并呋喃硼酸、0.71g(1mmol)的双三苯基膦二氯化钯、30ml的2M碳酸钠水溶液、60ml的甲苯和20ml的乙醇，升温至100℃，反应12小时。冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机相用蒸馏水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏掉有机溶剂，通过柱层析(正己烷：二氯甲烷＝20:1)进行纯化，即可得到2.91g(5.4mmol)中间体D-1，产率为54％。
(2)中间体D-4的制备：将B-3-二苯并呋喃硼酸替换为等摩尔量的B-[4-(2-萘基)苯基]硼酸，其他步骤均与中间体D-1的制备相同，即可得到中间体D-4。
(3)中间体D-8的制备：将B-3-二苯并呋喃硼酸替换为等摩尔量的B-1,10-二氮杂菲-3-基-硼酸，其他步骤均与中间体D-1的制备相同，即可得到中间体D-8。
(4)中间体D-10的制备：将B-3-二苯并呋喃硼酸替换为等摩尔量的B-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸，其他步骤均与中间体D-1的制备相同，即可得到中间体D-10。
(5)中间体D-13的制备：将中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-2，其他步骤均与中间体D-1的制备相同，即可得到中间体D-13。
(6)中间体D-14的制备：将B-3-二苯并呋喃硼酸替换为等摩尔量的B-3-二苯并噻吩硼酸，其他步骤均与中间体D-13的制备相同，即可得到中间体D-14。
(7)中间体D-16的制备：将中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-3，其他步骤均与中间体D-1的制备相同，即可得到中间体D-16。
(8)中间体D-18的制备：将B-3-二苯并呋喃硼酸替换为等摩尔量的B-2-菲硼酸，其他步骤均与中间体D-16的制备相同，即可得到中间体D-18。
(9)中间体D-20的制备：将中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-4，将B-3-二苯并呋喃硼酸替换为等摩尔量的B-9-菲硼酸，其他步骤均与中间体D-1的制备相同，即可得到中间体D-20。
(10)中间体D-22的制备：将B-9-菲硼酸替换为等摩尔量的B-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸，其他步骤均与中间体D-20的制备相同，即可得到中间体D-22。
(11)中间体D-24的制备：将中间体B-1替换成为等摩尔量的中间体B-5，将B-3-二苯并呋喃硼酸替换为等摩尔量的B-(4-苯基-1-萘基)硼酸，其他步骤均与中间体D-1的制备相同，即可得到中间体D-24。
(12)中间体D-27的制备：将B-(4-苯基-1-萘基)硼酸替换为等摩尔量的硼酸化合物BH11，其他步骤均与中间体D-24的制备相同，即可得到中间体D-27。
(13)中间体D-28的制备：将中间体B-1替换成为等摩尔量的B-6，其他步骤均与中间体D-1的制备相同，即可得到中间体D-28。
(14)中间体D-30的制备：将B-3-二苯并呋喃硼酸替换为等摩尔量的硼酸化合物BH1，其他步骤均与中间体D-28的制备相同，即可得到中间体D-30。
实施例6：中间体C的制备
(1)中间体C-1的制备：向三口烧瓶中依次加入2.7g(5mmol)的中间体D-1、2.16g(7.5mmol)的硼酸化合物BH1、0.35g(0.5mmol)的双三苯基膦二氯化钯、13ml的2M碳酸钠水溶液、25ml的甲苯和8ml的乙醇，升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机相用蒸馏水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏掉有机溶剂，所得残留固体通过柱层析(正己烷：二氯甲烷＝20:1)进行纯化，最后得到2.32g(3.3mmol)的中间体C-1，产率为66％。
(2)中间体C-4的制备：将中间体D-1替换成为等摩尔量的中间体D-4，其他步骤均与中间体C-1的制备相同，即可得到中间体C-4。
(3)中间体C-7的制备：将中间体D-1替换成为等摩尔量的中间体D-7，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH2，其他步骤均与中间体C-1的制备相同，即可得到中间体C-7。
(4)中间体C-9的制备：将中间体D-1替换成为等摩尔量的中间体D-9，其他步骤均与中间体C-7的制备相同，即可得到中间体C-9。
(5)中间体C-11的制备：将中间体D-1替换成为等摩尔量的中间体D-11，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的BH3，其他步骤均与中间体C-1的制备相同，即可得到中间体C-11。
(6)中间体C-13的制备：将中间体D-11替换成为等摩尔量的中间体D-13，其他步骤均与中间体C-11的制备相同，即可得到中间体C-13。
(7)中间体C-15的制备：向三口烧瓶中依次加入2.64g(5mmol)的中间体B-2、4.32g(15mmol)的硼酸化合物BH3、0.71g(1mmol)的双三苯基膦二氯化钯、26ml的2M碳酸钠水溶液、25ml的甲苯和8ml的乙醇，升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机相用蒸馏水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，并减压蒸馏，所得残留通过柱层析(正己烷：二氯甲烷＝20:1)纯化，得到3.04g(3.55mmol)的中间体C-15，产率为71％。
(8)中间体C-17的制备：将中间体D-1替换成为等摩尔量的中间体D-16，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH6，其他步骤均与中间体C-1的制备相同，即可得到中间体C-17。
(9)中间体C-19的制备：将中间体D-16替换成为等摩尔量的中间体D-18，其他步骤均与中间体C-17的制备相同，即可得到中间体C-19。
(10)中间体C-21的制备：将中间体D-1替换成为等摩尔量的中间体D-20，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH7，其他步骤均与中间体C-1的制备相同，即可得到中间体C-21。
(11)中间体C-23的制备：将中间体D-20替换成为等摩尔量的中间体D-22，其他步骤均与中间体C-21的制备相同，即可得到中间体C-23。
(12)中间体C-25的制备：将中间体D-1替换成为等摩尔量的中间体D-24，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH9，其他步骤均与中间体C-1的制备相同，即可得到中间体C-25。
(13)中间体C-26的制备：将中间体D-1替换成为等摩尔量的中间体D-25，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH10，其他步骤均与中间体C-1的制备相同，即可得到中间体C-26。
(14)中间体C-29的制备：将中间体D-1替换成为等摩尔量的中间体D-28，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH11，其他步骤均与中间体C-1的制备相同，即可得到中间体C-29。
(15)中间体C-32的制备：将中间体D-1替换成为等摩尔量的中间体D-31，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH12，其他步骤均与中间体C-1的制备相同，即可得到中间体C-32。
实施例7：中间体E的制备
氮气氛下，将41.64g(200mmol)的4a，10a-二氢-9,10-菲醌溶于500ml无水四氯化碳中，-70℃下加入3.28g(20mmol)偶氮二异丁腈，然后分四次加入78.31g(440mmol)的NBS，保持此温度，继续反应5小时。反应结束，蒸馏水洗涤，二氯化碳萃取，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏，通过柱层析纯化，得到62.22g、(170mmol)的中间体E，产率为85％。
实施例8：中间体F的制备
(1)中间体F-1的制备：氮气氛下，向250ml的醋酸(>99％)中依次加入10g(27.3mmol)的中间体E、4.35g(41.0mmol)的苯甲醛和10.8g(0.136mol)的碳酸氢铵，加热回流反应4小时。冷却至室温，过滤，得到粗产品，溶于四氢呋喃中，通过硅藻土过滤，减压蒸馏掉有机溶剂。残留固体在醋酸中加热回流，过滤，冷却至室温，重复此步骤一次，所得粗品用乙醇洗涤，即可得到8.05g(17.8mmol)中间体F-1，产率为65％。
(2)中间体F-2的制备：将苯甲醛替换成为等摩尔量的1-萘甲醛，其他步骤均与中间体F-1相同，即可得到中间体F-2。
(3)中间体F-3的制备：将苯甲醛替换成为等摩尔量的9-蒽甲醛，其他步骤均与中间体F-1相同，即可得到中间体F-3。
(4)中间体F-4的制备：将苯甲醛替换成为等摩尔量的9-甲醛菲，其他步骤均与中间体F-1相同，即可得到中间体F-4。
(5)中间体F-5的制备：将苯甲醛替换成为等摩尔量的对苯基苯甲醛，其他步骤均与中间体F-1相同，即可得到中间体F-5。
(6)中间体F-6的制备：将苯甲醛替换成为等摩尔量的1，5-二氢-1-芘甲醛，其他步骤均与中间体F-1相同，即可得到中间体F-6。
(7)中间体F-7的制备：将苯甲醛替换成为等摩尔量的4-二苯胺基苯甲醛，其他步骤均与中间体F-1相同，即可得到中间体F-7。
(8)中间体F-8的制备：将苯甲醛替换成为等摩尔量的9-甲基-9H-咔唑-2-甲醛，其他步骤均与中间体F-1相同，即可得到中间体F-8。
(9)中间体F-9的制备：将苯甲醛替换成为等摩尔量的9-苯基-9H-咔唑-2-甲醛，其他步骤均与中间体F-1相同，即可得到中间体F-9。
实施例9：中间体H的制备
(1)中间体H-1的制备：向三口烧瓶中依次加入5.39g(10mmol)中间体F-1、3.02g(15mmol)的B-9，9’-螺[9H-芴]-2-基硼酸、0.71g(1mmol)的双三苯基膦二氯化钯、30ml的2M碳酸钠水溶液、60ml的甲苯和20ml的乙醇，升温至100℃，反应12小时。冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机相用蒸馏水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏掉有机溶剂，通过柱层析(正己烷：二氯甲烷＝20:1)进行纯化，即可得到3.58g(5.2mmol)中间体H-1，产率为52％。
(2)中间体H-3的制备：将B-9，9’-螺[9H-芴]-2-基硼酸替换成为等摩尔量的B-3-二苯并噻吩硼酸，其他步骤均与中间体H-1相同，即可得到中间体H-3。
(3)中间体H-6的制备：将B-9，9’-螺[9H-芴]-2-基硼酸替换成为等摩尔量的B-2-三亚苯硼酸，其他步骤均与中间体H-1相同，即可得到中间体H-6。
(4)中间体H-7的制备：将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-2，将B-9，9’-螺[9H-芴]-2-基硼酸替换成为等摩尔量的B-[4-(2-萘基)苯基]硼酸，其他步骤均与中间体H-1相同，即可得到中间体H-7。
(5)中间体H-10的制备：将B-9，9’-螺[9H-芴]-2-基硼酸替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH5，其他步骤均与中间体H-7相同，即可得到中间体H-10。
(6)中间体H-11的制备：将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-3，将B-9，9’-螺[9H-芴]-2-基硼酸替换成为等摩尔量的B-(6-苯基-2-萘基)硼酸，其他步骤均与中间体H-1相同，即可得到中间体H-11。
(7)中间体H-13的制备：将B-(6-苯基-2-萘基)硼酸替换成为等摩尔量的B-3-二苯并噻吩硼酸，其他步骤均与中间体H-11相同，即可得到中间体H-13。
(8)中间体H-14的制备：将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-4，将B-9，9’-螺[9H-芴]-2-基硼酸替换成为等摩尔量的B-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸，其他步骤均与中间体H-1相同，即可得到中间体H-14。
(9)中间体H-16的制备：将B-9，9’-螺[9H-芴]-2-基硼酸替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH3，其他步骤均与中间体H-14相同，即可得到中间体H-16。
(10)中间体H-17的制备：将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-5，将B-9，9’-螺[9H-芴]-2-基硼酸替换成为等摩尔量的B-3-二苯并呋喃硼酸，其他步骤均与中间体H-1相同，即可得到中间体H-17。
(11)中间体H-19的制备：将B-3-二苯并呋喃硼酸替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH9，其他步骤均与中间体H-17相同，即可得到中间体H-19。
(12)中间体H-20的制备：将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-6，将B-9，9’-螺[9H-芴]-2-基硼酸替换成为等摩尔量的B-3-二苯并呋喃硼酸，其他步骤均与中间体H-1相同，即可得到中间体H-20。
(13)中间体H-22的制备：将B-3-二苯并呋喃硼酸替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH9，其他步骤均与中间体H-20相同，即可得到中间体H-22。
(14)中间体H-23的制备：将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-7，将B-9，9’-螺[9H-芴]-2-基硼酸替换成为等摩尔量的B-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸，其他步骤均与中间体H-1相同，即可得到中间体H-23。
(15)中间体H-24的制备：将B-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH3，其他步骤均与中间体H-23相同，即可得到中间体H-24。
(16)中间体H-25的制备：将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-8，将B-9，9’-螺[9H-芴]-2-基硼酸替换成为等摩尔量的B-1,10-二氮杂菲-3-基硼酸，其他步骤均与中间体H-1相同，即可得到中间体H-25。
(17)中间体H-26的制备：将B-1,10-二氮杂菲-3-基硼酸替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH7，其他步骤均与中间体H-25相同，即可得到中间体H-26。
(18)中间体H-27的制备：将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-9，将B-9，9’-螺[9H-芴]-2-基硼酸替换成为等摩尔量的B-[4-(1-萘基)苯基]硼酸，其他步骤均与中间体H-1相同，即可得到中间体H-27。
(19)中间体H-28的制备：将B-[4-(1-萘基)苯基]硼酸替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH19，其他步骤均与中间体H-27相同，即可得到中间体H-28。
实施例10：中间体G的制备
(1)中间体G-1的制备：向三口烧瓶中依次加入3.44g(5mmol)的中间体H-1、2.73g(7.5mmol)的硼酸化合物BH2、0.35g(0.5mmol)的双三苯基膦二氯化钯、13ml的2M碳酸钠水溶液、25ml的甲苯和8ml的乙醇，升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机相用蒸馏水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏掉有机溶剂，所得残留固体通过柱层析(正己烷：二氯甲烷＝20:1)进行纯化，最后得到2.97g(3.2mmol)的中间体G-1，产率为64％。
(2)中间体G-2的制备：将中间体H-1替换成为等摩尔量的中间体H-2，将硼酸化合物BH2替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH3，其他步骤均与中间体G-1相同，即可得到中间体G-2。
(3)中间体G-5的制备：向三口烧瓶中依次加入3.44g(5mmol)的中间体F-1、4.32g(15mmol)的硼酸化合物BH15、0.7g(1mmol)的双三苯基膦二氯化钯、26ml的2M碳酸钠水溶液、25ml的甲苯和8ml的乙醇，升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机相用蒸馏水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏掉有机溶剂，所得残留固体通过柱层析(正己烷：二氯甲烷＝20:1)进行纯化，最后得到2.69g(3.45mmol)的中间体G-5，产率为69％。
(4)中间体G-6的制备：将硼酸化合物BH15替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH16，其他步骤均与中间体G-5相同，即可得到中间体G-6。
(5)中间体G-8的制备：将中间体H-1替换成为等摩尔量的中间体H-6，将硼酸化合物BH2替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH1，即可得到中间体G-8。
(6)中间体G-9的制备：将中间体H-1替换成为等摩尔量的中间体H-7，将硼酸化合物BH2替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH3，其他步骤均与中间体G-1相同，即可得到中间体G-9。
(7)中间体G-11的制备：将中间体H-1替换成为等摩尔量的中间体H-9，将硼酸化合物BH2替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH10，其他步骤均与中间体G-1相同，即可得到中间体G-11。
(8)中间体G-13的制备：将中间体H-1替换成为等摩尔量的中间体H-11，其他步骤均与中间体G-1相同，即可得到中间体G-13。
(9)中间体G-16的制备：将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-3，将硼酸化合物BH15替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH14，其他步骤均与中间体G-5相同，即可得到中间体G-16。
(10)中间体G-17的制备：将中间体H-1替换成为等摩尔量的中间体H-14，将硼酸化合物BH2替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH9，其他步骤均与中间体G-1相同，即可得到中间体G-17。
(11)中间体G-20的制备：将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-4，将硼酸化合物BH15替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH2，其他步骤均与中间体G-5相同，即可得到中间体G-20。
(12)中间体G-21的制备：将中间体H-1替换成为等摩尔量的中间体H-17，将硼酸化合物BH2替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH15，其他步骤均与中间体G-1相同，即可得到中间体G-21。
(13)中间体G-23的制备：将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-5，将硼酸化合物BH15替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH1，其他步骤均与中间体G-5相同，即可得到中间体G-23。
(14)中间体G-25的制备：将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH4，其他步骤均与中间体G-23相同，即可得到中间体G-25。
(15)中间体G-28的制备：将中间体H-1替换成为等摩尔量的中间体H-19，将硼酸化合物BH2替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH16，其他步骤均与中间体G-1相同，即可得到中间体G-28。
(16)中间体G-29的制备：将中间体H-1替换成为等摩尔量的中间体H-20，将硼酸化合物BH2替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH15，其他步骤均与中间体G-1相同，即可得到中间体G-29。
(17)中间体G-32的制备：将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-6，将硼酸化合物BH15替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH5，其他步骤均与中间体G-5相同，即可得到中间体G-32。
(18)中间体G-33的制备：将中间体H-1替换成为等摩尔量的中间体H-23，将硼酸化合物BH2替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH1，即可得到中间体G-33。
(19)中间体G-35的制备：将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-7，将硼酸化合物BH2替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH16，其他步骤均与中间体G-5相同，即可得到中间体G-35。
(20)中间体G-36的制备：将中间体H-1替换成为等摩尔量的中间体H-25，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH5，其他步骤均与中间体G-1相同，即可得到中间体G-36。
(21)中间体G-38的制备：将中间体H-1替换成为等摩尔量的中间体H-27，其他步骤均与中间体G-1相同，即可得到中间体G-38。
(22)中间体G-40的制备：将中间体F-1替换成为等摩尔量的中间体F-9，将硼酸化合物BH15替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH3，即可得到中间体G-40。
实施例11：化合物TM1的制备
氩气氛下，向2.11g(3mmol)中间体C-1、0.47g(3mmol)的溴苯、0.58g(6mmol)的叔丁醇钠中加入15ml脱水甲苯，进行搅拌，添加13.5mg(0.06mmol)的醋酸钯、12.12mg(0.06mmol)的三叔丁基膦，加热至80℃反应8小时。冷却至室温，通过硅藻土/硅胶过滤，滤液进行减压浓缩，所得残渣在甲苯中重结晶，过滤，干燥，得到1.85g(2.37mmol)的化合物TM1，产率为79％。质谱m/z：778.36(计算值：778.27)。理论元素含量(％)C56H34N4O：C,86.35；H,4.40；N,7.19；O,2.05。实测元素含量(％)：C,86.31；H,4.38；N,7.15；O,2.02。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例12：化合物TM7的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-7，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM7。质谱m/z：864.35(计算值：864.33)。理论元)素含量(％)C64H40N4：C,88.86；H,4.66；N,6.48。实测元素含量(％)：C,88.84；H,4.63；N,6.41。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例13：化合物TM12的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-12，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM12。质谱m/z：944.52(计算值：944.36)。理论元素含量(％)C68H44N6：C,86.42；H,4.69；N,8.89。实测元素含量(％)：C,86.36；H,4.64；N,8.87。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例14：化合物TM18的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-18，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM18。质谱m/z：920.45(计算值：920.30)。理论元素含量(％)C66H40N4S：C,86.06；H,4.38；N,6.08；S,3.48。实测元素含量(％)：C,86.03；H,4.35；N,6.06；S,3.44。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例15：化合物TM23的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-23，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM23。质谱m/z：1054.33(计算值：1054.40)。理论元素含量(％)C79H50N4：C,89.91；H,4.78；N,5.31。实测元素含量(％)：C,89.87；H,4.76；N,5.28。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例16：化合物TM26的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-26，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM26。质谱m/z：954.39(计算值：954.34)。理论元素含量(％)C70H42N4O：C,88.03；H,4.43；N,5.87；O,1.68。实测元素含量(％)：C,87.96；H,4.38；N,5.85；O,1.66。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例17：化合物TM31的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体C-31，将溴苯替换成为等摩尔量的4-溴联苯，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM31。质谱m/z：1030.46(计算值：1030.38)。理论元素含量(％)C75H46N6：C,87.35；H,4.50；N,8.15。实测元素含量(％)：C,87.32；H,4.46；N,8.12。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例18：化合物TM33的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体G-1，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM33。质谱m/z：1002.44(计算值：1002.37)。理论元素含量(％)C75H46N4：C,89.79；H,4.62；N,5.58。实测元素含量(％)：C,89.77；H,4.60；N,5.53。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例19：化合物TM40的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体G-8，将溴苯替换成为等摩尔量的3-溴联苯，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM40。质谱m/z：914.27(计算值：914.34)。理论元素含量(％)C68H42N4：C,89.25；H,4.63；N,6.12。实测元素含量(％)：C,89.22；H,4.61；N,6.10。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例20：化合物TM44的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体G-12，将溴苯替换成为等摩尔量的2-溴联苯，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM44。质谱m/z：1056.41(计算值：1056.39)。理论元素含量(％)C77H48N6：C,87.47；H,4.58；N,7.95。实测元素含量(％)：C,87.45；H,4.57；N,7.91。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例21：化合物TM47的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体G-15，将溴苯替换成为等摩尔量的2-溴代萘，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM47。质谱m/z：944.28(计算值：944.30)。理论元素含量(％)C68H40N4S：C,86.41；H,4.27；N,5.93；S,3.39。实测元素含量(％)：C,86.39；H,4.26；N,5.90；S,3.36。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例22：化合物TM50的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体G-18，将溴苯替换成为等摩尔量的4-溴联苯，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM50。质谱m/z：1064.44(计算值：1064.39)。理论元素含量(％)C80H48N4：C,90.20；H,4.54；N,5.26。实测元素含量(％)：C,90.18；H,4.52；N,5.23。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例23：化合物TM59的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体G-27，将溴苯替换成为等摩尔量的4-溴联苯，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM59。质谱m/z：1006.49(计算值：1006.38)。理论元素含量(％)C73H46N6：C,87.05；H,4.60；N,8.34。实测元素含量(％)：C,87.02；H,4.56；N,8.31。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例24：化合物TM64的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体G-32，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM64。质谱m/z：980.47(计算值：980.36)。理论元素含量(％)C71H44N6：C,86.91；H,4.52；N,8.57。实测元素含量(％)：C,86.88；H,4.48；N,8.54。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例25：化合物TM65的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体G-33，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM65。质谱m/z：971.38(计算值：971.40)。理论元素含量(％)C71H49N5：C,87.72；H,5.08；N,7.20。实测元素含量(％)：C,87.70；H,5.04；N,7.17。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例26：化合物TM69的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体G-37，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM69。质谱m/z：1033.52(计算值：1033.39)。理论元素含量(％)C74H47N7：C,85.94；H,4.58；N,9.48。实测元素含量(％)：C,85.91；H,4.54；N,9.44。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例27：化合物TM72的制备
将实施例11中的中间体C-1替换成为等摩尔量的中间体G-40，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物TM72。质谱m/z：1019.44(计算值：1019.37)。理论元素含量(％)C73H45N7：C,85.94；H,4.45；N,9.61。实测元素含量(％)：C,85.91；H,4.43；N,9.58。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例28：发光器件1的制备
在异丙醇中超声清洗ITO(氧化铟锡)玻璃5分钟，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤；在阳极ITO玻璃上真空蒸镀下述化合物HI作为空穴注入层，厚度为10nm；然后真空蒸镀下述化合物HT-1作为第1空穴传输层，厚度为50nm；进而，真空蒸镀下述化合物HT-2作为第2空穴传输层，厚度为15nm；进而将化合物TM5和下述化合物Ir(ppy)3共蒸镀作为发光层，二者的质量比为9：1，厚度为30nm；而后真空蒸镀下述化合物ET作为电子传输层，厚度为30nm；接下来以0.01nm/sec的成膜速度将LiF成膜作为电子注入性电极，厚度为1nm；在该LiF膜上蒸镀金属Al作为金属阴极，厚度为80nm。
实施例29：发光器件2的制备
在异丙醇中超声清洗ITO(氧化铟锡)玻璃5分钟，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤；在阳极ITO玻璃上真空蒸镀下述化合物HI作为空穴注入层，厚度为10nm；然后真空蒸镀下述化合物HT-1作为第1空穴传输层，厚度为50nm；进而，真空蒸镀下述化合物HT-2作为第2空穴传输层，厚度为15nm；进而将化合物TM28和下述化合物Ir(ppy)3共蒸镀作为发光层，二者的质量比为9：1，厚度为30nm；而后真空蒸镀下述化合物ET作为电子传输层，厚度为30nm；接下来以0.01nm/sec的成膜速度将LiF成膜作为电子注入性电极，厚度为1nm；在该LiF膜上蒸镀金属Al作为金属阴极，厚度为80nm。
实施例30：发光器件3的制备
在异丙醇中超声清洗ITO(氧化铟锡)玻璃5分钟，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤；在阳极ITO玻璃上真空蒸镀下述化合物HI作为空穴注入层，厚度为10nm；然后真空蒸镀下述化合物HT-1作为第1空穴传输层，厚度为50nm；进而，真空蒸镀下述化合物HT-2作为第2空穴传输层，厚度为15nm；进而将化合物TM33和下述化合物Ir(ppy)3共蒸镀作为发光层，二者的质量比为9：1，厚度为30nm；而后真空蒸镀下述化合物ET作为电子传输层，厚度为30nm；接下来以0.01nm/sec的成膜速度将LiF成膜作为电子注入性电极，厚度为1nm；在该LiF膜上蒸镀金属Al作为金属阴极，厚度为80nm。
实施例31：发光器件4的制备
在异丙醇中超声清洗ITO(氧化铟锡)玻璃5分钟，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤；在阳极ITO玻璃上真空蒸镀下述化合物HI作为空穴注入层，厚度为10nm；然后真空蒸镀下述化合物HT-1作为第1空穴传输层，厚度为50nm；进而，真空蒸镀下述化合物HT-2作为第2空穴传输层，厚度为15nm；进而将化合物TM51和下述化合物Ir(ppy)3共蒸镀作为发光层，二者的质量比为9：1，厚度为30nm；而后真空蒸镀下述化合物ET作为电子传输层，厚度为30nm；接下来以0.01nm/sec的成膜速度将LiF成膜作为电子注入性电极，厚度为1nm；在该LiF膜上蒸镀金属Al作为金属阴极，厚度为80nm。
实施例32：发光器件5的制备
在异丙醇中超声清洗ITO(氧化铟锡)玻璃5分钟，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤；在阳极ITO玻璃上真空蒸镀下述化合物HI作为空穴注入层，厚度为10nm；然后真空蒸镀下述化合物HT-1作为第1空穴传输层，厚度为50nm；进而，真空蒸镀下述化合物HT-2作为第2空穴传输层，厚度为15nm；进而将化合物TM67和下述化合物Ir(ppy)3共蒸镀作为发光层，二者的质量比为9：1，厚度为30nm；而后真空蒸镀下述化合物ET作为电子传输层，厚度为30nm；接下来以0.01nm/sec的成膜速度将LiF成膜作为电子注入性电极，厚度为1nm；在该LiF膜上蒸镀金属Al作为金属阴极，厚度为80nm。
对比实施例：发光器件6的制备
在异丙醇中超声清洗ITO(氧化铟锡)玻璃5分钟，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤；在阳极ITO玻璃上真空蒸镀下述化合物HI作为空穴注入层，厚度为10nm；然后真空蒸镀下述化合物HT-1作为第1空穴传输层，厚度为50nm；进而，真空蒸镀下述化合物HT-2作为第2空穴传输层，厚度为15nm；进而将比较化合物和下述化合物Ir(ppy)3共蒸镀作为发光层，二者的质量比为9：1，厚度为30nm；而后真空蒸镀下述化合物ET作为电子传输层，厚度为30nm；接下来以0.01nm/sec的成膜速度将LiF成膜作为电子注入性电极，厚度为1nm；在该LiF膜上蒸镀金属Al作为金属阴极，厚度为80nm。
以下示出实施例与对比实施例中使用的化合物：
发光器件 电压(V) 外量子效率(％)
1 3.5 17.3
2 3.4 18.5
3 3.3 17.2
4 3.7 18.7
5 3.5 16.1
6 4.1 13.1
以上结果表明，本发明的二苯并苯并咪唑衍生物作为主体材料，应用于有机电致发光器件中，驱动电压低，发光效率高，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.一种二苯并苯并咪唑衍生物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
其中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、取代或未取代的C6–C50的芳基或取代或未取代的C10-C50的稠芳基。
2.根据权利要求1所述的二苯并苯并咪唑衍生物，其特征在于，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、取代或未取代的C6–C18的芳基或取代或未取代的C10-C37的稠芳基。
3.根据权利要求1所述的二苯并苯并咪唑衍生物，其特征在于，所述的二苯并苯并咪唑衍生物选自TM1-TM72中的任意一种：
4.权利要求1-3任意一项所述的二苯并苯并咪唑衍生物在有机电致发光器件中的应用。
5.根据权利要求4所述的二苯并苯并咪唑衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层中含有权利要求1-3中任一项所述的二苯并苯并咪唑衍生物。
6.根据权利要求5所述的二苯并苯并咪唑衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机物层含有发光层；所述发光层中含有权利要求1-3中任一项所述的二苯并苯并咪唑衍生物。
7.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求4-6中任一项所述的有机电致发光器件。
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