CN116143789A - 一种蓝色荧光掺杂化合物、其制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种蓝色荧光掺杂化合物，其作为有机物层中发光层的掺杂化合物，其中的母核吲哚并咔唑杂环具有较高的荧光量子效率、结构易修饰和能隙宽等优点；双芳胺类基团作为取代基，分子结构中存在的π‑π共轭体系，取代基本身具有强的电荷转移作用，同时还具有优异的空穴传输能力、热稳定性和形态稳定性，有利于提高玻璃化转变温度以及发光效率；本发明制备的器件具有效率高、长寿命、低驱动电压的性能优点。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，尤其涉及一种蓝色荧光掺杂化合物、其制备方法及其应用。
背景技术
21世纪是信息技术高速发展的时代。各种新闻媒体，社交平台成为人们获取、分享和传播信息的重要手段。作为信息可视化的终端显示器，无论是手机、电脑还是电视，人们越来越追捧性能优异的显示设备。随着科技的发展，各种可穿戴电子设备及便携式电子设备的出现都对显示技术提出了更高的要求与挑战。因此迫切需要研发显色效果优良、轻薄、节能高效的显示设备。
作为新兴的平板显示设备，OLED具有全固态、高亮度、宽视角、自发光、响应速度快、可使用柔性基板、功耗低以及工作温度范围宽等诸多优点。在加工方面，有机电致发光器件可以通过真空蒸镀法以及旋转涂布法来制备发光薄膜。鉴于以上其他显示技术无法比拟的优点及技术前景，预计在不久的将来，OLED会进入人们生活的各个方面，甚至会在国民经济以及国防工业中发挥重要的作用。OLED的发展史和OLED材料与器件的发展是密不可分的。
OLED材料是以荧光材料三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)为代表，随着不断研究，一些有机荧光小分子也可用作发光材料，主要是芳香烃类化合物和杂环化合物，包括二唑类、三氮唑类、二苯乙烯类、苯并咪唑类、蒽类、联苯类等，这些化合物大多是从蓝色发光材料的角度开发的。
有机发光材料是OLED面板中核心组成部分，对整个OLED产业链的重要性不言而喻。荧光材料受自旋禁阻的限制，只能利用25％的单线态激子发光，限制了器件的效率。相比生产工艺成熟的绿光和红光材料，蓝色发光材料在寿命、色纯度、稳定性以及器件效率等方面仍然有巨大的发展空间。因此，研发新型、高效的蓝色荧光材料，对OLED的发展具有十分重要的意义。
发明内容
本发明解决的技术问题在于提供一种蓝色荧光掺杂化合物，该化合物作为有机电致发光器件有机层中的掺杂材料，其可使有机电致发光器件具有寿命长、效率高、低驱动电压和稳定性好的特点。
有鉴于此，本申请提供了一种如式(Ⅰ)所示的蓝色荧光掺杂化合物，
其中，x1～x3各自独立的选为0或1；
a、b、c各自独立的选为0～4的整数；
X选自-O-、-S-、-C(R5)(R6)-或-N(R7)-；
R1～R4各自独立地选自氢、氘、取代或未经取代的C1～C30直链烷基、取代或未经取代的C3～C10环烷基，取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元到30元杂芳基；
Ar1～Ar6各自独立地选自取代或未经取代的C3～C10环烷基，取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元到30元杂芳基；
R5～R7各自独立的为取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的环碳原子数为2～15的杂芳基。
优选的，所述R1～R4各自独立地选自氢、氘、取代或未经取代的C1～C6烷基、取代或未经取代的C6～C18芳基、取代或未经取代的3元到18元杂芳基；优选地，所述R1～R4各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、烷氧基、芳氧基、苯基、甲基苯、联苯基、萘基或三联苯基。
优选的，所述蓝色荧光掺杂化合物具体如(II)～式(V)所示：
优选的，所述式(II)所示的蓝色荧光掺杂化合物具体如式II-1～式II-4所示结构：
Ar1与Ar5相同，Ar2与Ar6相同。
优选的，所述Ar1～Ar6独立的选自以下结构：
优选的，所述R5～R7各自独立的选为甲基、乙基、苯基或甲基苯。
优选的，所述蓝色荧光掺杂化合具体为：
本申请还提供了所述的蓝色荧光掺杂化合物的制备方法，包括以下步骤：
将如式(Ⅰ-1)所示的化合物和如式(Ⅰ-2)所示的化合物在氮气氛围下，在CuI2和邻菲罗啉的作用下，反应，得到如式(Ⅰ-3)所示的中间体；
将如式(Ⅰ-3)所示的中间体、SnCl2·2H2O在溶剂中反应，得到如式(Ⅰ-4)所示的中间体；
将如式(Ⅰ-4)所示的中间体、盐酸和亚硝酸钠混合，反应，得到如式(Ⅰ-5)所示的中间体；
将如式(Ⅰ-61)所示的化合物、如式(Ⅰ-62)所示的化合物和如式(Ⅰ-63)所示的化合物中的一种或多种与如式(Ⅰ-5)所示的中间体在氮气氛围中，在Pd2(dba)3、P(t-Bu)3和t-BuONa中反应，得到如式(Ⅰ)所示的蓝色荧光掺杂化合物；
且如式(Ⅰ-1)所示的化合物、如式(Ⅰ-2)所示的化合物中的x1、x2、x3与如式(Ⅰ-61)所示的化合物、如式(Ⅰ-62)所示的化合物中的x1、x2、x3分别对应选择；
其中，x1～x2各自独立的选为0或1；
a、b、c各自独立的选为0～4的整数；
X各自独立的选为-O-、-S-、-C(R5)(R6)-或-N(R7)-；
R1～R4各自独立地选自氢、氘、取代或未经取代的C1～C30直链烷基、取代或未经取代的C3～C10环烷基，取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元到30元杂芳基；
Ar1～Ar6各自独立地选自取代或未经取代的C3～C10环烷基，取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元到30元杂芳基；
R5～R7各自独立的为取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的环碳原子数为2～15的杂芳基。
本申请还提供了一种有机电致发光器件，包含有机物层，所述有机物层的发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料为所述的蓝色荧光掺杂化合物。
优选的，所述主体材料和所述掺杂材料的质量比为(90～99.5)：(0.5～10)。
本申请提供了一种蓝色荧光掺杂化合物，其作为有机物层中发光层的掺杂化合物，其中的母核吲哚并咔唑杂环具有较高的荧光量子效率、结构易修饰和能隙宽等优点；双芳胺类基团作为取代基，分子结构中存在的π-π共轭体系，取代基本身具有强的电荷转移作用，同时还具有优异的空穴传输能力、热稳定性和形态稳定性，有利于提高玻璃化转变温度以及发光效率；本发明制备的器件具有效率高、长寿命、低驱动电压和稳定性好的性能优点。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的化合物1的核磁氢谱图；
图2为本发明实施例2制备的化合物72的核磁氢谱图；
图3为本发明实施例3制备的化合物119的核磁氢谱图。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明实施例公开了一种蓝色荧光掺杂化合物，以所述荧光化合物作为蓝色荧光掺杂材料得到的有机电致发光器件具有寿命长、效率高、稳定性好的性能，具体的，所述蓝色荧光掺杂化合物如式(Ⅰ)所示：
其中，x1～x2各自独立的选为0或1；
a、b、c各自独立的选为0～4的整数；
X各自独立的选为-O-、-S-、-C(R5)(R6)-或-N(R7)-；
R1～R4各自独立地选自氢、氘、取代或未经取代的C1～C30直链烷基、取代或未经取代的C3～C10环烷基，取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元到30元杂芳基；
Ar1～Ar6各自独立地选自取代或未经取代的C3～C10环烷基，取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元到30元杂芳基；
R5～R7各自独立的为取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的环碳原子数为2～15的杂芳基。
在本申请提供的蓝色荧光掺杂化合物中，x1、x2、x3不同时为0，且其中两个选为1或三个选为1，在此情况下，所述蓝色荧光掺杂化合物的具体如(II)～式(V)所示：
更具体地，所述式(II)所示的蓝色荧光掺杂化合物具体如式II-1～式II-4所示结构：
且优选地，Ar1与Ar5相同，Ar2与Ar6相同。
在本申请中，a、b、c可以独立的选自0、1、2、3或4。
X中的R5～R7各自独立的选为甲基、乙基、苯基或甲基苯。
所述R1～R4各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C6烷基、取代或未经取代的C6-C18芳基、取代或未经取代的3元到18元杂芳基；更具体地，R1～R4各自独立选为氢、氘、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、烷氧基、芳氧基、苯基、甲基苯、联苯基、萘基或三联苯基。
所述Ar1～Ar6独立的选自以下结构：
更具体地，本申请所述蓝色荧光掺杂化合物具体为：
本申请还提供了所述的蓝色荧光掺杂化合物的制备方法，包括以下步骤：
将如式(Ⅰ-1)所示的化合物和如式(Ⅰ-2)所示的化合物在氮气氛围下，在CuI2和邻菲罗啉的作用下，反应，得到如式(Ⅰ-3)所示的中间体；
将如式(Ⅰ-3)所示的中间体、SnCl2·2H2O在溶剂中反应，得到如式(Ⅰ-4)所示的中间体；
将如式(Ⅰ-4)所示的中间体、盐酸和亚硝酸钠混合，反应，得到如式(Ⅰ-5)所示的中间体；
将如式(Ⅰ-61)所示的化合物、如式(Ⅰ-62)所示的化合物和如式(Ⅰ-63)所示的化合物中的一种或多种与如式(Ⅰ-5)所示的中间体在氮气氛围中，在Pd2(dba)3、P(t-Bu)3和t-BuONa中反应，得到如式(Ⅰ)所示的蓝色荧光掺杂化合物；
且如式(Ⅰ-1)所示的化合物、如式(Ⅰ-2)所示的化合物中的x1、x2、x3与如式(Ⅰ-61)所示的化合物、如式(Ⅰ-62)所示的化合物中的x1、x2、x3分别对应选择；
其中，x1～x2各自独立的选为0或1；
a、b、c各自独立的选为0～4的整数；
X各自独立的选为-O-、-S-、-C(R5)(R6)-或-N(R7)-；
R1～R4各自独立地选自氢、氘、取代或未经取代的C1～C30直链烷基、取代或未经取代的C3～C10环烷基，取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元到30元杂芳基；
Ar1～Ar6各自独立地选自取代或未经取代的C3～C10环烷基，取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元到30元杂芳基；
R5～R7各自独立的为取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的环碳原子数为2～15的杂芳基。
在制备蓝色荧光掺杂化合物的过程中，制备中间体Ⅰ-3的过程具体为：
在反应容器中加入反应物I-1(1.0eq)和反应物I-2(1.0-1.2eq)溶于DMF，在氮气氛围下加入CuI(0.05～0.07eq)、邻菲罗啉(0.1～0.2eq)，加热到120℃，并且搅拌混合物反应10h；反应结束后，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，抽滤，烘干后，用甲苯重结晶，获得中间体I-3；
中间体Ⅰ-4的制备方法具体为：
将中间体I-3(1.0eq)、SnCl2·2H2O(5.0-6.0eq)溶于乙酸乙酯(4.0-6.0eq)、乙醇(4.0-6.0eq)中，加热至90℃并搅拌回流10小时，反应结束后，冷却至室温，倒入2M氢氧化钾水溶液中，以乙酸乙酯萃取，收集有机层，用无水硫酸镁干燥后，使用旋转式蒸发器去除溶剂，可得中间体I-4；
中间体Ⅰ-5的制备方法具体为：
在0℃下加入中间体I-4(1.0eq)和2M HCl，缓慢加入亚硝酸钠(3.0eq)，搅拌1小时，此后，将温度升至70℃并将混合物搅拌3小时；反应结束后，将所得固体降温过滤，将过滤后的固体溶解于氯仿中，转移至分液漏斗中萃取；萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩，样品经展开剂：PE:EA＝1:(1-5)柱层析纯化得到中间体I-5；上述过程发生的反应具体为：
针对蓝色荧光掺杂化合物中X1、X2、X3的情况，具体有如下合成方法：
情况一、X1、X2、X3有1个为1，合成路线如下：
(4)、在反应容器中加入中间体I-5(1.0eq)和反应物I-6(0.8-1.4eq)溶于甲苯之后，在氮气氛围下加入Pd2(dba)3(0.01-0.02eq)、P(t-Bu)3(0.03-0.06eq)、t-BuONa(2.0-3.0eq)。加热到110℃，并且搅拌混合物10h。使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相。接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。以二氯甲烷：石油醚体积比为1:(1～9)作为洗脱剂，用层析柱纯化得到通式I。
情况二、x1、x2、x3有2个为1，与上述反应相同，区别仅在于：在得到相应的产物的基础上再增加一步步骤4；
情况三、x1、x2、x3有3个为1，与上述反应相同，区别仅在于：在得到相应的产物的基础上再增加两步步骤4。
在制备蓝色荧光掺杂化合物的过程中，根据最终产物中x1、x2和x3的取值，在相应的中间体Ⅰ-1、Ⅰ-2中设置相同的取值。
本发明中所述的“经取代或未经取代”中的取代是指包括被选自以下至少一个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、羟基、羰基、酯基、甲硅烷基、硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂环基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。术语“取代或未经取代”中的未经取代是指不具有取代基。
本申请还提供了一种有机电致发光器件，其包括有机物层，更具体地，所述有机物层的发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料包括上述方案所述的蓝色荧光掺杂化合物。
本发明的有机电致发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限于此，可以包含数量更少或更多的有机层。
根据本说明书的一个实施方式，上述有机物层包含发光层，发光层包含本发明制备的式I所示化合物。
第一电极作为阳极，阳极优选包含具有高逸出功的材料。例如氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。由于在水和/或空气存在下本发明器件的寿命会缩短，所以所述器件被适当地(取决于应用)结构化、提供接点并最后密封。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物:具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有高空穴迁移率的材料；其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用本领域中已知的材料，例如基于芳基胺的有机材料。
发光层是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。发光层包含主体材料和掺杂材料。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限于此。
作为上述掺杂剂材料包括芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。
在本申请中，主体材料和掺杂材料的质量比为90～99.5:0.5～10；掺杂材料含有本发明制备的如式I所示的化合物。
空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如，浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等，但不限于此。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用，可以使用现有技术中公知的具有电子传输作用的化合物，例如，8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用；具有传输电子的能力，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层。本发明中使用的电子注入材料包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮五元环衍生物等，但不限于此。
第二电极作为阴极，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层；例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金。
本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
本发明所述的器件可以用于有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明提供的蓝色荧光掺杂化合物进行详细说明，本发明的保护范围不受以下实施例的限制。
实施例1：化合物1的合成
(1)在反应容器中加入反应物1-1(100mmol)和反应物1-2(120mmol)溶于DMF，在氮气氛围下加入CuI(5mmol)、邻菲罗啉(10mmol)，加热到120℃，并且搅拌混合物反应10h；反应结束后，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，抽滤，烘干后，用甲苯重结晶，获得中间体1-3(37.3g，76％)；
(2)将中间体1-3(70mmol)、SnCl2·2H2O(350mmol)溶于乙酸乙酯(700mL)、乙醇(700mL)中，加热至90℃并搅拌回流10小时，反应结束后，冷却至室温，倒入2M氢氧化钾水溶液中，以乙酸乙酯萃取，收集有机层，用无水硫酸镁干燥后，使用旋转式蒸发器去除溶剂，可得中间体1-4(29.4g，91％)；
(3)在0℃下加入中间体1-4(60mmol)和2M HCl，缓慢加入亚硝酸钠(180mmol)，搅拌1小时；此后，将温度升至70℃并将混合物搅拌3小时，反应结束后，将所得固体降温过滤，将过滤后的固体溶解于氯仿中，转移至分液漏斗中萃取，萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩，样品经展开剂：PE:EA＝1:(1-5)柱层析纯化得到中间体I-5(20.0g，75％)；
(4)在反应容器中加入中间体1-5(45mmol)和反应物1-6(40.5mmol)溶于甲苯之后，在氮气氛围下加入Pd2(dba)3(0.45mmol)、P(t-Bu)3(2.25mmol)、t-BuONa(90mmol)，加热到110℃，并且搅拌混合物10h；使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相；接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；以二氯甲烷：石油醚体积比为1:(1～9)作为洗脱剂，用层析柱纯化得到中间体1-7(23.6g，82％)；
(5)在反应容器中加入中间体1-7(33mmol)和反应物1-8(36.3mmol)溶于甲苯之后，在氮气氛围下加入Pd2(dba)3(0.5mmol)、P(t-Bu)3(1.98mmol)、t-BuONa(99mmol)，加热到110℃，并且搅拌混合物10h；使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；以二氯甲烷：石油醚体积比为1:(1-9)作为洗脱剂，用层析柱纯化得到化合物1(28.4g，83％)。上述反应过程如下所示：
对所得化合物1进行检测分析，结果如下：质谱测试：理论值为1026.30；测试值为1026.55；元素分析：理论值：C,88.94；H,5.40；N,4.09；O,1.56；测试值：C,88.66；H,5.61；N,4.21；O,1.64。核磁氢谱如图1所示。
实施例2：化合物72的合成
(1)在反应容器中加入反应物72-1(100mmol)和反应物72-2(100mmol)溶于DMF，在氮气氛围下加入CuI(5mmol)、邻菲罗啉(10mmol)，加热到120℃，并且搅拌混合物反应10h，反应结束后，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，抽滤，烘干后，用甲苯重结晶，获得中间体72-3(37.3g，72％)；
(2)将中间体72-3(70mmol)、SnCl2·2H2O(420mmol)溶于乙酸乙酯(700mL)、乙醇(700mL)中，加热至90℃并搅拌回流10小时，反应结束后，冷却至室温，倒入2M氢氧化钾水溶液中，以乙酸乙酯萃取，收集有机层，用无水硫酸镁干燥后，使用旋转式蒸发器去除溶剂，可得中间体72-4(30.4g，89％)；
(3)在0℃下加入中间体72-4(60mmol)和2M HCl，缓慢加入亚硝酸钠(180mmol)，搅拌1小时。此后，将温度升至70℃并将混合物搅拌3小时，反应结束后，将所得固体降温过滤，将过滤后的固体溶解于氯仿中，转移至分液漏斗中萃取，萃取液经MgSO4干燥，过滤并浓缩，样品经展开剂：PE:EA＝1:(1-5)柱层析纯化得到中间体72-5(34.2g，77％)；
(4)在反应容器中加入中间体72-5(45mmol)和反应物72-6(40.5mmol)溶于甲苯之后，在氮气氛围下加入Pd2(dba)3(0.45mmol)、P(t-Bu)3(2.25mmol)、t-BuONa(90mmol)。加热到110℃，并且搅拌混合物10h；使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相；接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；以二氯甲烷：石油醚体积比为1:(1～9)作为洗脱剂，用层析柱纯化得到中间体72-7(23.9g，83％)；
(5)在反应容器中加入中间体72-7(33mmol)和反应物72-8(36.3mmol)溶于甲苯之后，在氮气氛围下加入Pd2(dba)3(0.5mmol)、P(t-Bu)3(1.98mmol)、t-BuONa(99mmol)。加热到110℃，并且搅拌混合物10h，使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相。接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。以二氯甲烷：石油醚体积比为1:(1-9)作为洗脱剂，用层析柱纯化得到化合物72(27.6g，84％)。上述反应如下式所示：
对所得化合物72进行检测分析，结果如下：质谱测试：理论值为996.27；测试值为996.44；元素分析：理论值：C,90.42；H,5.36；N,4.22；测试值：C,90.17；H,5.61；N,4.30。核磁氢谱如图2所示。
实施例3：化合物116的合成
(1)-(3)中间体116-5与中间体1-5结构一致，反应步骤相同，不在赘述；
(4)在反应容器中加入中间体116-5(45mmol)和反应物116-6(40.5mmol)溶于甲苯之后，在氮气氛围下加入Pd2(dba)3(0.45mmol)、P(t-Bu)3(2.25mmol)、t-BuONa(90mmol)。加热到110℃，并且搅拌混合物10h；使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相；接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；以二氯甲烷：石油醚体积比为1:(1-9)作为洗脱剂，用层析柱纯化得到中间体116-7(24.7g，82％)；
(5)在反应容器中加入中间体116-7(33mmol)和反应物116-8(36.3mmol)溶于甲苯之后，在氮气氛围下加入Pd2(dba)3(0.5mmol)、P(t-Bu)3(1.98mmol)、t-BuONa(99mmol)。加热到110℃，并且搅拌混合物10h。使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相；接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。以二氯甲烷：石油醚体积比为1:(1-9)作为洗脱剂，用层析柱纯化得到化合物116(24.0g，80％)。上述反应过程如下所示：
对所得化合物116进行检测分析，结果如下：质谱测试：理论值为908.12；测试值为908.36；元素分析：理论值：C,88.62；H,4.99；N,4.63；O,1.76；测试值：C,88.24；H,5.31；N,4.70；O,1.85。核磁氢谱如图3所示。
实施例4
参照实施例1～3的制备方法完成对化合物4，8，12，18，25，30，36，40，42，47，53，58，63，68，72，78，83，89，94，98，104，110，121，128，134的合成，质谱、分子式以及产率如表1；
表1不同化合物的质谱、分子式和产率数据表
应用例1有机电致发光器件制备：
采用实施例1制备的化合物1制备有机电致发光器件，具体工艺如下：
a、ITO阳极：将涂层厚度为150nm的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，然后转移至等甩干机内进行甩干，最后用真空烘箱220℃烘烤2小时，烘烤结束后降温即可使用；以该基板为阳极，使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺，在其上依次蒸镀其它功能层；
b、HIL(空穴注入层)：以
的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT和P-dopant；HT和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；
c、HTL(空穴传输层)：以
的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT作为空穴传输层；
d、发光辅助层：以
的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀10nm的发光辅助层；
e、EML(发光层)：在发光辅助层上，以
的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为25nm的主体材料(Host)和化合物1作为发光层，其中Host和Dopant的蒸镀速率比为98：2；
f、ETL(电子传输层)：在发光层上，以
的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为35nm的ET和Liq作为电子传输层，其中ET和Liq的蒸镀速率比为50：50；
g、EIL(电子注入层)：以
的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层；
h、阴极：以
的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件；/>
i、光取出层：以
的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL，作为光取出层；
j、将蒸镀完成的基板进行封装：首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
器件结构：
ITO/Ag/ITO/HT:P-dopant(10nm,3％)/HT(130nm)/发光辅助层(10nm)/Host:化合物1(25nm,2％)/ET:Liq(35nm,50％)/Yb(1nm)/Mg:Ag(18nm,1:9)/CPL(70nm)。
其中，相应物质的化学式如下：
应用例2-138
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备应用例2-138的有机电致发光器件，区别在于：将应用例1中的化合物1分别替换为对应的化合物2-138。
对比例1
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于：将应用例1中的化合物1替换为对比化合物1，其中对比化合物1的结构式如下：
对比例2
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于：将应用例1中的化合物1替换为对比化合物2，其中对比化合物2的结构式如下：
对比例3
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于：将应用例1中的化合物1替换为对比化合物3，其中对比化合物3的结构式如下：
对上述应用例1～138以及对比例1～3的有机电致发光器件加以正向直流偏置电压，利用Photo Research公司的PR-650光度测量设备测定有机电致发光特性，亮度为1000cd/m2下利用McScience公司的寿命测定装置测定了T95的寿命；结果见表2；
表2不同化合物的发光特性测试结果数据表(亮度值为1000cd/m2)
由表2可知：本发明实施例提供的化合物与对比化合物形成的有机电致发光器件相比，BI值，寿命，玻璃态转变温度各方面性能均得到改善，由于驱动电压主要受主体影响，驱动电压降低0.1-0.3在电压上已经得到了显著改善。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种如式(Ⅰ)所示的蓝色荧光掺杂化合物，
其中，x1～x3各自独立的选为0或1；
a、b、c各自独立的选为0～4的整数；
X选自-O-、-S-、-C(R5)(R6)-或-N(R7)-；
R1～R4各自独立地选自氢、氘、取代或未经取代的C1～C30直链烷基、取代或未经取代的C3～C10环烷基，取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元到30元杂芳基；
Ar1～Ar6各自独立地选自取代或未经取代的C3～C10环烷基，取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元到30元杂芳基；
R5～R7各自独立的为取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的环碳原子数为2～15的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的蓝色荧光掺杂化合物，其特征在于，所述R1～R4各自独立地选自氢、氘、取代或未经取代的C1～C6烷基、取代或未经取代的C6～C18芳基、取代或未经取代的3元到18元杂芳基；优选地，所述R1～R4各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、烷氧基、芳氧基、苯基、甲基苯、联苯基、萘基或三联苯基。
3.根据权利要求1所述的蓝色荧光掺杂化合物，其特征在于，所述蓝色荧光掺杂化合物具体如(II)～式(V)所示：
4.根据权利要求3所述的蓝色荧光掺杂化合物，其特征在于，所述式(II)所示的蓝色荧光掺杂化合物具体如式II-1～式II-4所示结构：
Ar1与Ar5相同，Ar2与Ar6相同。
5.根据权利要求1所述的蓝色荧光掺杂化合物，其特征在于，所述Ar1～Ar6独立的选自以下结构：
6.根据权利要求1所述的蓝色荧光掺杂化合物，其特征在于，所述R5～R7各自独立的选为甲基、乙基、苯基或甲基苯。
7.根据权利要求1所述的蓝色荧光掺杂化合物，其特征在于，所述蓝色荧光掺杂化合具体为：
8.权利要求1所述的蓝色荧光掺杂化合物的制备方法，包括以下步骤：
将如式(Ⅰ-1)所示的化合物和如式(Ⅰ-2)所示的化合物在氮气氛围下，在CuI2和邻菲罗啉的作用下，反应，得到如式(Ⅰ-3)所示的中间体；
将如式(Ⅰ-3)所示的中间体、SnCl2·2H2O在溶剂中反应，得到如式(Ⅰ-4)所示的中间体；
将如式(Ⅰ-4)所示的中间体、盐酸和亚硝酸钠混合，反应，得到如式(Ⅰ-5)所示的中间体；
将如式(Ⅰ-61)所示的化合物、如式(Ⅰ-62)所示的化合物和如式(Ⅰ-63)所示的化合物中的一种或多种与如式(Ⅰ-5)所示的中间体在氮气氛围中，在Pd2(dba)3、P(t-Bu)3和t-BuONa中反应，得到如式(Ⅰ)所示的蓝色荧光掺杂化合物；
且如式(Ⅰ-1)所示的化合物、如式(Ⅰ-2)所示的化合物中的x1、x2、x3与如式(Ⅰ-61)所示的化合物、如式(Ⅰ-62)所示的化合物中的x1、x2、x3分别对应选择；
其中，x1～x2各自独立的选为0或1；
a、b、c各自独立的选为0～4的整数；
X各自独立的选为-O-、-S-、-C(R5)(R6)-或-N(R7)-；
R1～R4各自独立地选自氢、氘、取代或未经取代的C1～C30直链烷基、取代或未经取代的C3～C10环烷基，取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元到30元杂芳基；
Ar1～Ar6各自独立地选自取代或未经取代的C3～C10环烷基，取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元到30元杂芳基；
R5～R7各自独立的为取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的环碳原子数为2～15的杂芳基。
9.一种有机电致发光器件，包含有机物层，其特征在于，所述有机物层的发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料为权利要求1～7任一项所述的蓝色荧光掺杂化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光元件，其特征在于，所述主体材料和所述掺杂材料的质量比为(90～99.5)：(0.5～10)。
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-
2021
- 2021-11-18 CN CN202111368961.4A patent/CN116143789A/zh active Pending
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| CN116478198A (zh) * | 2023-06-25 | 2023-07-25 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN116478198B (zh) * | 2023-06-25 | 2023-10-13 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
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