KR20190074005A - 화합물, 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법 - Google Patents

화합물, 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 유기막 조성물, 그리고 상기 유기막 조성물을 사용하는 패턴형성방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00028

상기 화학식 1에서,
X, Y 및 n의 정의는 명세서 내 기재한 바와 같다.

Description

화합물, 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법{COMPOUND, ORGANIC LAYER COMPOSITION, AND METHOD OF FORMING PATTERNS}
신규한 화합물, 상기 화합물을 포함하는 유기막 조성물, 그리고 상기 유기막 조성물을 사용하는 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
최근 반도체 산업은 수백 나노미터 크기의 패턴에서 수 내지 수십 나노미터 크기의 패턴을 가지는 초미세 기술로 발전하고 있다. 이러한 초미세 기술을 실현하기 위해서는 효과적인 리쏘그래픽 기법이 필수적이다.
전형적인 리쏘그래픽 기법은 반도체 기판 위에 재료 층을 형성하고 그 위에 포토레지스트 층을 코팅하고 노광 및 현상을 하여 포토레지스트 패턴을 형성한 후, 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 하여 재료 층을 식각하는 과정을 포함한다.
근래, 형성하고자 하는 패턴의 크기가 감소함에 따라 상술한 전형적인 리쏘그래픽 기법만으로는 양호한 프로파일을 가진 미세 패턴을 형성하기 어렵다. 이에 따라 식각하고자 하는 재료 층과 포토레지스트 층 사이에 일명 하드마스크 층(hardmask layer)이라고 불리는 유기막을 형성하여 미세 패턴을 형성할 수 있다. 하드마스크 층은 선택적 식각 과정을 통하여 포토레지스트의 미세 패턴을 재료 층으로 전사해주는 중간막으로서 역할을 한다. 따라서 하드마스크 층은 다중 식각 과정 동안 견딜 수 있도록 내열성 및 내식각성의 특성이 필요하다.
또한, 다중 패터닝 공정에서 피가공 기판에 단차가 있는 경우 혹은 패턴 밀집 부분 및 패턴이 없는 영역이 웨이퍼 상에 함께 존재하는 경우에는 패턴에 충진되는 하드마스크 층은 패턴 간의 단차를 최소화할 수 있는 평탄화 특성이 특히 중요하다.
그러므로, 상술한 특성들을 만족할 수 있는 막 구조물의 재료가 필요하다.
일 구현예는 용해도를 확보하면서도 내식각성, 평탄화 특성, 및 갭-필 특성이 우수한 신규한 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기막 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기막 조성물을 사용한 패턴 형성 방법을 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
n은 2 내지 5의 정수이다.
상기 화학식 1에서 X 및 Y는 서로 다른 구조를 가질 수 있다.
상기 화학식 1에서 n은 2 또는 3일 수 있다.
상기 화학식 1에서 X는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 화학식 1에서 Y는 하기 그룹 1 및 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 모이어티들 중 어느 하나일 수 있다.
[그룹 1]
Figure pat00002
[그룹 2]
Figure pat00003
상기 그룹 2에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 NRd, O, S, Te 또는 Se이고,
Z3 및 Z4는 N이고,
Rd 및 Re은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로겐 기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다:
단, 상기 그룹 1 및 2에서, 각 모이어티 내의 수소는 각각 독립적으로 히드록시기, 할로겐 기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것이거나, 또는 비치환된 것이다.
상기 화합물은 500 내지 1,500의 분자량을 가질 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상술한 화합물, 그리고 용매를 포함하는 유기막 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 기판 위에 재료 층을 형성하는 단계, 상기 재료 층 위에 상술한 유기막 조성물을 적용하는 단계, 상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계, 상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계, 상기 실리콘 함유 박막층 위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고 상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계를 포함하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
상기 유기막 조성물을 적용하는 단계는 스핀-온 코팅 방법으로 수행할 수 있다.
상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 바닥 반사 방지 층(BARC)을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 코팅 후 베이크 과정에서 전자 주기화(electrocyclization) 반응을 통해 다환 방향족 모이어티를 형성할 수 있다. 이에 따라 내식각성이 우수할 뿐만 아니라 평탄화 특성도 동시에 확보할 수 있다. 상기 화합물을 유기막 재료로 사용할 경우 막 밀도가 우수한 막을 형성할 수 있다. 상기 유기막 재료를 레지스트 하층막에 적용할 경우 높은 종횡비를 가지는 미세 패턴을 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 패턴 형성 방법을 설명하기 위한 흐름도이고,
도 2는 평탄화 특성과 관련된 계산식 2를 설명하기 위한 참고도이다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C30 알킬기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '*'는 화합물 또는 화합물 부분(moiety)의 연결 지점을 가리킨다.
이하 일 구현예에 따른 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
Figure pat00004
상기 화학식 1에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
n은 2 내지 5의 정수이다.
상기 화합물은 코어에 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기나 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기와 같은 고리기가 위치하고, 코어의 양 측에 2개 내지 5개의 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기나 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기와 같은 치환기가 탄소 수 4개인 알케닐렌을 통하여 연결되는 구조를 가진다.
상기 화합물은 그 구조 내에 내열성이 강한 방향족/헤테로 방향족 고리기를 포함하여 기본적으로 내식각성이 우수하다. 또한, 상기 화합물은 코팅하여 베이크 하는 과정에서 전자 주기화(electrocyclization) 반응이 일어날 수 있으며, 이에 따라 상기 화합물 구조 내에 포함된 방향족/헤테로 방향족 고리기가 다환 방향족/다환 헤테로 방향족 모이어티를 형성할 수 있다. 이에 따라 상기 화합물은 보다 우수한 내식각성 및 내열성을 가질 수 있다. 또한, 상기 화합물은 추후 베이크 과정에서 다환 방향족/다환 헤테로 방향족 모이어티를 형성할 수 있게 되므로, 그 구조 자체 내에 다환 방향족/헤테로 방향족 고리기 함량이 상대적으로 낮아도 되며 이에 따라 용해도를 확보하기에 유리하다.
상기 화학식 1에서 X 및 Y는 예컨대 서로 다른 구조를 가지는 고리기일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1에서 X는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1에서 Y는 하기 그룹 1 및 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 모이어티들 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
Figure pat00005
[그룹 2]
Figure pat00006
상기 그룹 2에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 NRd, O, S, Te 또는 Se이고,
Z3 및 Z4는 N이고,
Rd 및 Re은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로겐 기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다:
단, 상기 그룹 1 및 2에서, 각 모이어티 내의 수소는 각각 독립적으로 히드록시기, 할로겐 기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것이거나, 또는 비치환된 것이다.
한편, 상기 화학식 1에서 n은 알케닐렌에 의해 X(코어 부분)에 연결되는 Y(치환기 부분)의 개수를 의미하며, n은 예컨대 n은 2 또는 3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상술한 화합물의 분자량은 약 500 내지 1,500일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상술한 화합물은 상기 범위 내에서 분자량을 선택하여 유기막 조성물(예컨대, 하드마스크 조성물)의 탄소 함량 및 용매에 대한 용해도를 조절하여 최적화할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상술한 화합물, 그리고 용매를 포함하는 유기막 조성물을 제공한다.
상기 용매는 상기 화합물에 대한 충분한 용해성 또는 분산성을 가지는 것이면 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜 디아세테이트, 메톡시 프로판디올, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 부틸에테르, 트리(에틸렌글리콜)모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 사이클로헥사논, 에틸락테이트, 감마-부티로락톤, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 메틸피롤리돈, 메틸피롤리디논, 아세틸아세톤 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 화합물은 상기 유기막 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.1 내지 50 중량%, 약 0.1 내지 30 중량%, 또는 약 0.1 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위로 화합물이 포함됨으로써 유기막의 두께, 표면 거칠기 및 평탄화 정도를 조절할 수 있다.
상기 유기막 조성물은 추가적으로 계면활성제, 가교제, 열산 발생제, 가소제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 예컨대 플루오로알킬계 화합물, 알킬벤젠설폰산염, 알킬피리디늄염, 폴리에틸렌글리콜, 제4암모늄염 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 가교제는 예컨대 멜라민계, 치환요소계, 또는 이들 폴리머계 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 적어도 2개의 가교 형성 치환기를 갖는 가교제로, 예를 들면, 메톡시메틸화 글리코루릴, 부톡시메틸화 글리코루릴, 메톡시메틸화 멜라민, 부톡시메틸화 멜라민, 메톡시메틸화 벤조구아나민, 부톡시메틸화 벤조구아나민, 메톡시메틸화요소, 부톡시메틸화요소, 메톡시메틸화 티오요소, 또는 부톡시메틸화 티오요소 등의 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 상기 가교제로는 내열성이 높은 가교제를 사용할 수 있다. 내열성이 높은 가교제로는 분자 내에 방향족 고리(예를 들면 벤젠 고리, 나프탈렌 고리)를 가지는 가교 형성 치환기를 함유하는 화합물을 사용할 수 있다.
상기 열산발생제는 예컨대 p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 피리디늄p-톨루엔술폰산, 살리실산, 술포살리실산, 구연산, 안식향산, 하이드록시안식향산, 나프탈렌카르본산 등의 산성 화합물 또는/및 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디에논, 벤조인토실레이트, 2-니트로벤질토실레이트, 그 밖에 유기술폰산알킬에스테르 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 첨가제는 상기 유기막 조성물 100 중량부에 대하여 약 0.001 내지 40 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함함으로써 유기막 조성물의 광학적 특성을 변경시키지 않으면서 용해도를 향상시킬 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상술한 유기막 조성물을 사용하여 제조된 유기막을 제공한다. 상기 유기막은 상술한 유기막 조성물을 예컨대 기판 위에 코팅한 후 열처리 과정을 통해 경화된 형태일 수 있으며, 예컨대 하드마스크 층, 평탄화막, 희생막, 충진제 등 전자 디바이스에 사용되는 유기 박막을 포함할 수 있다.
이하 상술한 유기막 조성물을 사용하여 패턴을 형성하는 방법에 대하여 도 1을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 패턴 형성 방법을 설명하는 흐름도이다.
일 구현예에 따른 패턴 형성 방법은 기판 위에 재료 층을 형성하는 단계(S1), 상기 재료 층 위에 상술한 유기막 조성물을 적용하는 단계(S2), 상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계(S3), 상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계(S4), 상기 실리콘 함유 박막층　위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계(S5), 상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계(S6), 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계(S7), 그리고 상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계(S8)를 포함한다.
상기 기판은 예컨대 실리콘 웨이퍼, 유리 기판 또는 고분자 기판일 수 있다.
상기 재료 층은 최종적으로 패턴하고자 하는 재료이며, 예컨대 알루미늄, 구리 등과 같은 금속층, 실리콘과 같은 반도체 층 또는 산화규소, 질화규소 등과 같은 절연층일 수 있다. 상기 재료 층은 예컨대 화학기상증착 방법으로 형성될 수 있다.
상기 유기막 조성물은 전술한 바와 같으며, 용액 형태로 제조되어 스핀-온　코팅 방법으로 도포될 수 있다. 이때 상기 유기막 조성물의 도포 두께는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 약 50 내지 200,000Å 두께로 도포될 수 있다.
상기 유기막 조성물을 열처리하는 단계는 예컨대 약 100 내지 700℃에서 약 10초　내지 1시간　동안 수행할 수 있다.
상기 실리콘 함유 박막층은 예컨대 SiCN, SiOC, SiON, SiOCN, SiC, SiO 및/또는 SiN 등의 물질로 형성할 수 있다.
또한 상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 상기 실리콘 함유 박막층 상부에　바닥 반사방지 층(bottom anti-reflective coating, BARC)을 더 형성할 수도 있다.
상기 포토레지스트 층을 노광하는 단계는 예컨대 ArF, KrF 또는 EUV 등을 사용하여 수행할 수 있다. 또한 노광 후 약 100 내지 700℃에서 열처리 공정을 수행할 수 있다.
상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계는 식각 가스를 사용한 건식 식각으로 수행할 수 있으며, 식각 가스는 예컨대 CHF3, CF4, Cl2, BCl3　및 이들의 혼합 가스를 사용할 수 있다.
상기 식각된 재료 층은 복수의 패턴으로 형성될 수 있으며, 상기 복수의 패턴은 금속 패턴, 반도체 패턴, 절연 패턴 등 다양할 수 있으며, 예컨대 반도체 집적 회로 디바이스 내의 다양한 패턴으로 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
합성예
합성예 1
플라스크에 메톡시파이렌(23.2g, 0.1mol)과 N-bromosuccinimide(19.6g, 0.1mol)을 150mL의 CH3CN에 녹인 후 상온에서 2시간 교반한다. 반응이 종결된 후, ethyl acetate(300mL)를 넣어 반응물을 희석시킨 다음 DIW(200mL)로 씻어준 후 유기층을 빼준다. 감압 하에 유기 용매를 제거한 다음 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 하기 화합물 1a를 얻는다.
Figure pat00007
[화합물 1a]
얻어진 화합물 1a(24.9g, 0.08mol), acrolein(13.5g, 0.24mol), K2CO3(16.6g, 0.12mol), KCl(6.0g, 0.08mol), tetrabutylammonium acetate(48.2g, 0.16mol) 및 palladium acetate(0.5g)를 dimethyl formamide(150ml)에 녹인 후 90℃에서 2시간 동안 교반한다. 반응이 종결된 후, ethyl acetate(300mL)를 넣어 반응물을 희석시킨 다음 DIW(200mL)로 씻어준 후 유기층을 빼준다. 감압 하에 유기 용매를 제거한 다음 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 하기 화합물 1b를 얻는다.
Figure pat00008
[화합물 1b]
J. Org . Chem. 2002, 67, 3755-3763.에 기재된 방법을 참고하여 하기 화합물 A를 얻는다.
Figure pat00009
[화합물 A]
플라스크에 상기 화합물 A(6.2g, 0.02mol)와 상기 화합물 1b(14.3g, 0.05mol)를 THF(200mL)에 녹인 후 0　℃까지 온도를 낮춘다. 이후 potassium tert-butoxide(1.7g, 0.02mol)를 30분에 걸쳐 천천히 넣어준 후 0℃에서 3시간 추가로 교반한다. 반응이 종결된 후, 반응액을 DIW(200mL)에 천천히 부어준 다음 생긴 고체를 필터 후 diethyl ether(100mL)로 씻어주어 하기 화합물 1c를 얻는다.
Figure pat00010
[화합물 1c]
플라스크에 상기 화합물 1c(4.6g, 0.01mol), 1-dodecanthiol(30.4g, 0.02mol) 그리고 potassium hydroxide(1.4g, 0.03mol)을 NMP(100mL)에 녹인 후 100℃까지 온도를 올린 후 10시간 교반한다. 반응이 종결된 후, 반응액을 DIW(200mL)에 천천히 부어준 다음 생긴 고체를 필터 후 감압 하에 잔류 용매를 없애준 다음 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 하기 화학식 1-1로 표현되는 화합물을 얻는다.
[화학식 1-1]
Figure pat00011
합성예 2
합성예 1에서 메톡시파이렌 대신 파이렌을 사용한 것을 제외하고 같은 방법을 사용하여 하기 화학식 1-2로 표현되는 화합물을 얻는다.
[화학식 1-2]
Figure pat00012
합성예 3
합성예 1에서 메톡시파이렌 대신 인돌을 사용한 것을 제외하고 같은 방법을 사용하여 하기 화학식 1-3로 표현되는 화합물을 얻는다.
[화학식 1-3]
Figure pat00013
합성예 4
2-bromo-7-methoxytriphenylene을 사용하여 화합물 1b를 만드는 방법을 이용하여 하기 화합물 4a를 얻는다.
Figure pat00014
[화합물 4a]
합성예 1에서 메톡시파이렌 대신 상기 화합물 4a를 사용한 것을 제외하고 같은 방법을 사용하여 하기 화학식 1-4로 표현되는 화합물을 얻는다.
[화학식 1-4]
Figure pat00015
합성예 5
Chem. Commun . 2003, 2618-2619.에 기재된 방법을 참고하여 하기 화합물 B를 얻는다.
Figure pat00016
[화합물 B]
합성예 1에서 화합물 A 대신 화합물 B를 사용한 것을 제외하고 같은 방법을 사용하여 하기 화학식 1-5로 표현되는 화합물을 얻는다.
[화학식 1-5]
Figure pat00017
비교합성예 1
플라스크에 1-나프톨 28.83g(0.2mol), 벤조퍼릴렌 41.4g(0.15mol) 및 파라포름알데히드 12.0g(0.34mol)을 투입한 이후에 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 162g을 투입한다. 다음으로 p-톨루엔 술폰산모노하이드레이트 0.19g을 첨가한 후에 90 내지 100℃의 온도에서 5 내지 12시간 동안 교반한다.
1시간 간격으로 상기 중합 반응물로부터 시료를 채취하여, 그 시료의 중량평균분자량을 측정하여, 중량평균분자량이 1,800 내지 2,500일 때 반응을 완료한다.
중합 반응이 완료된 후, 반응물을 상온으로 서서히 냉각한 후 상기 반응물을 증류수 40g 및 메탄올 400g에 투입하여 강하게 교반한 후, 정치시킨다. 상등액을 제거하고 침전물을 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 80g에 녹인 후, 메탄올 320g를 이용하여 강하게 교반한 후, 정치시킨다(1차). 이때 얻어지는 상등액을 다시 제거하고 침전물을 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 80g에 녹인다(2차). 상기 1차 및 2차 공정을 1회 정제 공정이라 하고, 이 정제 공정을 총 3회 실시한다. 정제가 끝난 중합체를 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 80g에 녹인 후, 감압 하에서 용액에 남아 있는 메탄올 및 증류수를 제거하여 하기 화학식 X로 표현되는 화합물을 얻는다.
[화학식 X]
Figure pat00018
비교합성예 2
플라스크에 9,9'-비스(4-하이드록시페닐)플루오렌　50.0g(0.143　mol), 1,4-비스(메톡시메틸)벤젠　23.7g(0.143　mol)　및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트　50g을 첨가하여 용액을 준비한다. 상기 용액에 다이에틸 설페이트 1.10g(7.13mmol)을 첨가한 후 100℃에서 24시간 동안 교반한다. 중합이 완결되면, 메탄올에 침전시켜 모노머 및 저분자량체를 제거하여 하기 화학식 Y로 표현되는 화합물을 얻는다.
[화학식 Y]
Figure pat00019
비교합성예 3
J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17337-17342.에 기재된 방법을 참고하여 하기 화합물 C를 얻는다.
Figure pat00020
[화합물 C]
합성예 1에서 메톡시파이렌 대신에 파이렌을 사용하고, 화합물 A 대신에 화합물 C를 사용하여 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 얻는다.
[화합물 Z]
Figure pat00021
하드마스크 조성물의 제조
실시예 1
합성예 1에서 얻은 화합물을 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA)와 사이클로헥사논(cyclohexanone)(7:3(v/v))의 혼합 용매에 녹인 후 0.1㎛의 테플론 필터로 여과하여 하드마스크 조성물을 제조하였다. 목적하고자 하는 두께에 따라 상기 화합물의 중량은 상기 하드마스크 조성물의 총 중량에 대하여 5 중량% 내지 20 중량%로 조절하였다.
실시예 2
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 2에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 3
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 3에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 4
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 4에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 5
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 5에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
비교예 1
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 비교합성예 1에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
비교예 2
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 비교합성예 2에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
비교예 3
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 비교합성예 3에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
평가 1: 내식각성
실시예 1 내지 5와 비교예 1 내지 3에 따른 하드마스크 조성물을 실리콘 웨이퍼에 스핀-코팅한 다음, 핫플레이트 위에서 400℃로 2분간 열처리하여 4000Å 두께의 박막을 형성한 이후에 K-MAC社의 박막두께측정기로 상기 박막 두께를 측정하였다.
이어서 형성된 박막에 CHF3/CF4 혼합 가스 및 N2/O2 혼합 가스를 사용하여 각각 100초 및 60초 동안 건식 식각한 후 박막의 두께를 다시 측정하였다. 건식 식각 전후의 박막의 두께와 식각 시간으로부터 하기 계산식 1에 의해 식각율(bulk etch rate, BER)을 계산하였다.
[계산식 1]
식각율(bulk etch rate, BER) = (초기 박막 두께 - 식각 후 박막 두께)/식각 시간(Å/sec)
그 결과는 표 1과 같다.
CHF3/CF4 bulk etch rate
(Å/sec)		 N2/O2 bulk etch rate
(Å/sec)
실시예 1 23.2 21.4
실시예 2 22.9 20.8
실시예 3 21.2 24.9
실시예 4 26.2 23.4
실시예 5 24.7 22.3
비교예 1 28.4 25.2
비교예 2 30.0 27.5
비교예 3 27.2 24.5
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 5에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막은 비교예 1 내지 3에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막과 비교하여 식각 가스에 대한 충분한 내식각성이 있어서 벌크 에치 특성이 향상됨을 확인할 수 있다.
평가 2: 평탄화 특성 및 갭-필(Gap-fill) 특성
패턴이 형성된 웨이퍼에 실시예 1 내지 5와 비교예 1 내지 3에 따른 하드마스크 조성물을 도포하고 핫플레이트를 이용한 베이크 공정을 거쳐 박막을 형성시킨 이후에, 갭-필 특성과 평탄화 성능을 관찰하였다.
갭-필 특성은 패턴의 단면을 전자 주사 현미경(SEM)으로 관찰하여 보이드(Void) 발생 유무를 판별하였고, 평탄화 특성(단차)은 K-MAC社의 박막두께측정기로 패턴 주변의 박막 두께를 측정하여 도 2에 나타낸 계산식 2로 수치화하였다.
[계산식 2]
단차(Å) = 기판에서 패턴이 형성되지 않은 임의의 한 지점에서 측정한 박막의 두께(h1) - 기판에서 임의의 하나의 패턴이 형성된 부분의 중앙 지점에서 측정한 박막의 두께(h2)
계산식 2에서 h1 및 h2의 차이, 즉 단차가 크지 않을수록 평탄화 특성이 우수한 것이다.
그 결과를 표 2에 나타낸다.
　 평탄화 특성 (h1-h2, Å) 갭필 특성
(void 유무)
aspect ratio
(1 : 2)		 aspect ratio
(1 : 10)
실시예 1 51 121 void 없음
실시예 2 72 163 void 없음
실시예 3 75 135 void 없음
실시예 4 68 189 void 없음
실시예 5 95 206 void 없음
비교예 1 122 285 void 없음
비교예 2 106 310 void 발생
비교예 3 90 198 void 발생
표 2를 참고하면, 비교예 1 내지 3의 경우 h1과 h2의 차이가 커서 평탄화도가 매우 좋지 않으면서 비교예 2의 경우에는 패턴 내에 보이드(Void) 역시 관찰되어 갭-필 성능도 떨어지는 것을 알 수 있다.
이에 반해, 실시예 1 내지 5에 따른 하드마스크는 보이드가 관찰되지 않을 정도로 갭-필 성능이 좋을뿐더러 비교예에 비해 h1과 h2의 차이가 작은 것으로부터 평탄화 특성도 우수하다는 점을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00022

    상기 화학식 1에서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    n은 2 내지 5의 정수이다.
  2. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서 X 및 Y는 서로 다른 구조를 가지는 화합물.
  3. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서 n은 2 또는 3인 화합물.
  4. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서 X는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 또는 이들의 조합인 화합물.
  5. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서 Y는 하기 그룹 1 및 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 모이어티들 중 어느 하나인 화합물:
    [그룹 1]
    Figure pat00023

    [그룹 2]
    Figure pat00024

    상기 그룹 2에서,
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 NRd, O, S, Te 또는 Se이고,
    Z3 및 Z4는 N이고,
    Rd 및 Re은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로겐 기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다:
    단, 상기 그룹 1 및 2에서, 각 모이어티 내의 수소는 각각 독립적으로 히드록시기, 할로겐 기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것이거나, 또는 비치환된 것이다.
  6. 제1항에서,
    500 내지 1,500의 분자량을 가지는 화합물.
  7. 하기 화학식 1로 표현되는 화합물, 그리고
    용매
    를 포함하는 유기막 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00025

    상기 화학식 1에서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    n은 2 내지 5의 정수이다.
  8. 제7항에서,
    상기 화학식 1에서 X 및 Y는 서로 다른 구조를 가지는 유기막 조성물.
  9. 제7항에서,
    상기 화학식 1에서 n은 2 또는 3인 유기막 조성물.
  10. 제7항에서,
    상기 화학식 1에서 X는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 또는 이들의 조합인 유기막 조성물.
  11. 제7항에서,
    상기 화학식 1에서 Y는 하기 그룹 1 및 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 모이어티들 중 어느 하나인 유기막 조성물:
    [그룹 1]
    Figure pat00026

    [그룹 2]
    Figure pat00027

    상기 그룹 2에서,
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 NRd, O, S, Te 또는 Se이고,
    Z3 및 Z4는 N이고,
    Rd 및 Re은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로겐 기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다:
    단, 상기 그룹 1 및 2에서, 각 모이어티 내의 수소는 각각 독립적으로 히드록시기, 할로겐 기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것이거나, 또는 비치환된 것이다.
  12. 제7항에서,
    상기 화합물은 500 내지 1,500의 분자량을 가지는 유기막 조성물.
  13. 기판 위에 재료 층을 제공하는 단계,
    상기 재료 층 위에 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 유기막 조성물을 적용하는 단계,
    상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계,
    상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계,
    상기 실리콘 함유 박막층　위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계,
    상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계,
    상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고
    상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계
    를 포함하는
    패턴 형성 방법.
  14. 제13항에서,
    상기 유기막 조성물을 적용하는 단계는 스핀-온 코팅 방법으로 수행하는 패턴 형성 방법.
  15. 제13항에서,
    상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 바닥 반사 방지 층(BARC)을 형성하는 단계를 더 포함하는 패턴 형성 방법.
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