CN110713588B - 硬掩模组合物、硬掩模层以及形成图案的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种硬掩模组合物、硬掩模层以及形成图案的方法，所述硬掩模组合物包括聚合物及溶剂，所述聚合物包括经取代的亚联苯基结构单元，其中所述经取代的亚联苯基结构单元包括具有羟基的C6到C30芳基以及具有羟基的C3到C30杂芳基中的至少一者。
Description
[相关申请的交叉参考]
本申请主张在2018年7月11日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请第10-2018-0080730号的优先权及权利，所述韩国专利申请的全部内容并入本文供参考。
技术领域
本发明公开一种硬掩模组合物、包括所述硬掩模组合物的固化产物的硬掩模层以及使用所述硬掩模组合物来形成图案的方法。
背景技术
近来，半导体行业已发展到具有数纳米到数十纳米大小图案的超精细技术。此种超精细技术本质上需要有效的微影技术。
典型微影技术包括：在半导体衬底上提供材料层；在材料层上涂布光致抗蚀剂层；对所述光致抗蚀剂层进行曝光及显影以提供光致抗蚀剂图案；以及使用光致抗蚀剂图案作为掩模对材料层进行蚀刻。
如今，随着所要形成的图案的小型化，难以仅通过上述典型微影技术提供具有优异轮廓的精细图案。因此，可以在材料层与光致抗蚀剂层之间形成称为硬掩模层的辅助层以得到精细图案。
发明内容
一实施例提供一种能够改善耐蚀刻性及耐化学性的硬掩模组合物。
另一实施例提供一种包括所述硬掩模组合物的固化产物的硬掩模层。
再一实施例提供一种使用所述硬掩模组合物来形成图案的方法。
根据实施例，一种硬掩模组合物包括聚合物以及溶剂，所述聚合物包括经取代的亚联苯基结构单元(biphenylene structural unit)，其中所述经取代的亚联苯基结构单元的亚联苯基中的每一亚苯基(phenylene)的至少一部分经具有至少一个羟基(hydroxygroup)的C6到C30芳基以及具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基中的至少一者取代。
所述经取代的亚联苯基结构单元的亚联苯基中的每一亚苯基的所述至少一部分可经以下中的至少一者取代：羟基苯基(hydroxyphenyl group)、羟基萘基(hydroxynaphthyl group)、羟基联苯基(hydroxybiphenyl group)、羟基二苯基芴基(hydroxydiphenylfluorenyl group)、羟基二萘基芴基(hydroxydinaphthylfluorenylgroup)、羟基蒽基(hydroxyanthracenyl group)、羟基荧蒽基(hydroxyfluoranthenylgroup)、羟基苊烯基(hydroxyacenaphthylenyl group)、羟基苊基(hydroxyacenaphthenylgroup)、羟基菲基(hydroxyphenanthrenyl group)、羟基苯并菲基(hydroxybenzophenanthrenyl group)、羟基芘基(hydroxypyrenyl group)、羟基三亚苯基(hydroxytriphenylenyl group)、羟基
基(hydroxychrysenyl group)、羟基并四苯基(hydroxytetracenyl group)、羟基苯并荧蒽基(hydroxybenzofluoranthenyl group)、羟基苝基(hydroxyperlenyl group)、羟基苯并芘基(hydroxybenzopyrenyl group)、羟基萘并蒽基(hydroxynaphthoanthracenyl group)、羟基并五苯基(hydroxypentacenylgroup)、羟基苯并苝基(hydroxybenzoperlenyl group)、羟基二苯并芘基(hydroxydibenzopyrenyl group)、羟基蔻基(hydroxycoronenyl group)、羟基吡啶基(hydroxypyridinyl group)、羟基嘧啶基(hydroxypyrimidinyl group)、羟基三嗪基(hydroxy triazinyl group)、羟基吡咯基(hydroxypyrrolyl group)、羟基咪唑基(hydroxy imidazolyl group)、羟基吡唑基(hydroxypyrazolyl group)、羟基吲哚基(hydroxyindolo group)、羟基异吲哚基(hydroxyisoindolo group)、羟基苯并咪唑基(hydroxybenzimidazolyl group)、羟基吲唑基(hydroxy indazolyl group,)、羟基呋喃基(hydroxyfuranyl group)、羟基苯并呋喃基(hydroxybenzofuranyl group)、羟基噻吩基(hydroxythiophenyl group)、羟基噁唑基(hydroxyoxazolyl group)、羟基噻唑基(hydroxythiazolyl group)、二羟基苯基(dihydroxyphenyl group)、二羟基萘基(dihydroxynaphthyl group)、二羟基联苯基(dihydroxybiphenyl group)、二羟基二苯基芴基(dihydroxydiphenylfluorenyl group)、二羟基二萘基芴基(dihydroxydinaphthylfluorenyl group)、二羟基蒽基(dihydroxyanthracenyl group)、二羟基荧蒽基(dihydroxyfluoranthenyl group)、二羟基苊烯基(dihydroxyacenaphthylenyl group)、二羟基苊基(dihydroxyacenaphthenyl group)、二羟基菲基(dihydroxyphenanthrenyl group)、二羟基苯并菲基(dihydroxybenzophenanthrenylgroup)、二羟基芘基(dihydroxypyrenyl group)、二羟基三亚苯基(dihydroxytriphenylenyl group)、二羟基
基(dihydroxychrysenyl group)、二羟基并四苯基(dihydroxytetracenyl group)、二羟基苯并荧蒽基(dihydroxybenzofluoranthenyl group)、二羟基苝基(dihydroxyperlenyl group)、二羟基苯并芘基(dihydroxybenzopyrenyl group)、二羟基萘并蒽基(dihydroxynaphthoanthracenylgroup)、二羟基并五苯基(dihydroxypentacenyl group)、二羟基二苯并苝基(dihydroxybenzoperlenyl group)、二羟基二苯并芘基(dihydroxydibenzopyrenylgroup)、二羟基蔻基(dihydroxycoronenyl group)、二羟基吡啶基(dihydroxypyridinylgroup)、二羟基嘧啶基(dihydroxypyrimidinyl group)、二羟基三嗪基(dihydroxytriazinyl group)、二羟基吡咯基(dihydroxypyrrolyl group)、二羟基咪唑基(dihydroxyimidazolyl group)、二羟基吡唑基(dihydroxypyrazolyl group)、二羟基吲哚基(dihydroxyindolo group)、二羟基异吲哚基(dihydroxyisoindolo group)、二羟基苯并咪唑基(dihydroxybenzimidazolyl group)、二羟基吲唑基(dihydroxyindazolyl group)、二羟基呋喃基(dihydroxyfuranyl group)、二羟基苯并呋喃基(dihydroxybenzofuranylgroup)、二羟基噻吩基(dihydroxythiophenyl group)、二羟基噁唑基(dihydroxyoxazolylgroup)及二羟基噻唑基(dihydroxythiazolyl group)。
所述经取代的亚联苯基结构单元的亚联苯基中的每一亚苯基的所述至少一部分还可包括经取代或未经取代的C6到C30芳基以及经取代或未经取代的C3到C30杂芳基中的至少一者，其中所述经取代的C6到C30芳基以及所述经取代的C3到C30杂芳基的至少一个氢可被以下中的一者置换：氘、卤素、硝基、氰基、氨基、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基烷基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基、C2到C30杂芳基及其组合。
所述经取代的亚联苯基结构单元可由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
R1到R5独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且R1到R5中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
R1到R4中的至少一者可为具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
R1到R4中的一者或两者可为具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
所述由化学式1表示的结构单元可由化学式1-1到化学式1-4中的一者表示。
在化学式1-1到化学式1-4中，
R1到R5独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R1到R5中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
所述由化学式1-1表示的结构单元可由化学式1-1a表示，且所述由化学式1-2表示的结构单元可由化学式1-2a表示。
在化学式1-1a及化学式1-2a中，
R1到R4独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R1到R4中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
所述由化学式1-3表示的结构单元可由化学式1-3a表示，且所述由化学式1-4表示的结构单元可由化学式1-4a表示。
在化学式1-3a及化学式1-4a中，
R1到R3以及R5独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R1到R3以及R5中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
所述经取代的亚联苯基结构单元可由化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
R6到R10独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R6到R10中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
R6到R8中的至少一者可为具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
R6到R8中的一者或两者可为具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
所述由化学式2表示的结构单元可由化学式2-1表示。
[化学式2-1]
在化学式2-1中，
R6到R10独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R6到R10中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
所述由化学式2-1表示的结构单元可由化学式2-1a表示。
[化学式2-1a]
在化学式2-1a中，
R6到R10独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R6到R10中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
根据另一实施例，一种硬掩模层包括硬掩模组合物的固化产物。
固化产物可包括缩合多环芳族烃(condensed polycyclic aromatichydrocarbon)。
根据另一实施例，一种形成图案的方法包括：将硬掩模组合物施加在材料层上且对所述硬掩模组合物进行热处理以形成硬掩模层；在所述硬掩模层上形成光致抗蚀剂层；对所述光致抗蚀剂层进行曝光及显影以形成光致抗蚀剂图案；使用所述光致抗蚀剂图案来选择性地移除所述硬掩模层，以暴露出所述材料层的一部分；以及对所述材料层的被暴露部分进行蚀刻。
可同时获得硬掩模层的耐蚀刻性及耐化学性。
具体实施方式
以下将详细地阐述本发明的示例性实施例，且所述示例性实施例可由所属领域中的技术人员容易地执行。然而，本公开可实施为许多不同形式，且不被视为仅限于本文所述的示例性实施例。
在下文中，当不另外提供定义时，本文所用的‘经取代’可指化合物的氢原子被选自以下的取代基置换：氘、卤素原子(F、Br、Cl、或I)、羟基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C30烷氧基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基烷基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基、C2到C30杂环基及其组合。
另外，经取代的卤素原子(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C30烷氧基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基烷基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基、C2到C30杂环基的邻近的两个取代基可稠合以形成环。举例来说，经取代的C6到C30芳基可与另一经取代的C6到C30芳基稠合以形成经取代或未经取代的芴环。
当不另外提供定义时，本文所用的‘杂’可指包括选自N、O、S、Se及P中的1个到3个杂原子。
本文所用的“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，且包括通过单键连接的烃芳族部分以及直接或键结稠合以提供非芳族稠环的烃芳族部分。芳基可包括单环、多环或稠合多环(即，共用相邻的碳原子对的环)官能基。
本文所使用的“杂环基”是包括杂芳基的概念，且可包括选自N、O、S、P及Si中的至少一个杂原子来替代环状化合物中的碳(C)，例如芳基、环烷基、其稠环或其组合。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每一环可包括一个或多个杂原子。
更具体来说，经取代或未经取代的芳基和/或经取代或未经取代的杂环基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的并四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的
基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的噁唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的噁二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹噁啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并噁嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡噁嗪基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、吡啶并吲哚基、苯并吡啶并噁嗪基、苯并吡啶并噻嗪基、9,9-二甲基9,10二氢吖啶基、其组合或前述基团的组合稠环，但不限于此。在本发明的一个实例中，杂环基或杂芳基可为吡啶基、咔唑基或吡啶并吲哚基。
另外，本文所使用的聚合物可指寡聚物及聚合物。
以下，阐述根据实施例的硬掩模组合物。
根据实施例的硬掩模组合物包括聚合物及溶剂。
聚合物包括亚苯基彼此依序连接作为主链的聚亚苯基，且每一亚苯基的至少一部分可经至少一个取代基取代。取代基可为各种各样的，且例如包括经取代或未经取代的C6到C30芳基以及经取代或未经取代的C3到C30杂芳基中的一者，例如具有羟基的C6到C30芳基以及具有羟基的C3到C30杂芳基中的至少一者。
举例来说，聚合物可包括多个结构单元，且所述多个结构单元可包括经取代的亚联苯基结构单元。
经取代的亚联苯基结构单元可包括亚联苯基作为主骨架，且亚联苯基中的每一亚苯基的至少一部分可具有经至少一个取代基取代的结构。本文中，取代基可为氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，但不限于此。
举例来说，亚联苯基中的每一亚苯基的所述至少一部分可被经取代或未经取代的C6到C30芳基以及经取代或未经取代的C3到C30杂芳基中的至少一者取代。本文中，芳基可为例如非缩合芳基和/或缩合芳基，且杂芳基可为非缩合杂芳基和/或缩合杂芳基。
举例来说，亚联苯基中的每一亚苯基的所述至少一部分可经以下中的至少一者取代：经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的二苯基芴基、经取代或未经取代的二萘基芴基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的荧蒽基、经取代或未经取代的苊烯基、经取代或未经取代的苊基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的苯并菲基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的
基、经取代或未经取代的并四苯基、经取代或未经取代的苯并荧蒽基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的苯并芘基、经取代或未经取代的萘并蒽基、经取代或未经取代的并五苯基、经取代或未经取代的苯并苝基、经取代或未经取代的二苯并芘基、经取代或未经取代的蔻基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的异吲哚基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲唑基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的噁唑基及经取代或未经取代的噻唑基，但不限于此。
举例来说，亚联苯基中的每一亚苯基的所述至少一部分可经具有至少一个羟基的C6到C30芳基以及具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基中的至少一者取代。
举例来说，亚联苯基中的每一亚苯基的所述至少一部分可经以下中的至少一者取代：羟基苯基、羟基萘基、羟基联苯基、羟基二苯基芴基、羟基二萘基芴基、羟基蒽基、羟基荧蒽基、羟基苊烯基、羟基苊基、羟基菲基、羟基苯并菲基、羟基芘基、羟基三亚苯基、羟基
基、羟基并四苯基、羟基苯并荧蒽基、羟基苝基、羟基苯并芘基、羟基萘并蒽基、羟基并五苯基、羟基苯并苝基、羟基二苯并芘基、羟基蔻基、羟基吡啶基、羟基嘧啶基、羟基三嗪基、羟基吡咯基、羟基咪唑基、羟基吡唑基、羟基吲哚基、羟基异吲哚基、羟基苯并咪唑基、羟基吲唑基、羟基呋喃基、羟基苯并呋喃基、羟基噻吩基、羟基噁唑基、羟基噻唑基、二羟基苯基、二羟基萘基、二羟基联苯基、二羟基二苯基芴基、二羟基二萘基芴基、二羟基蒽基、二羟基荧蒽基、二羟基苊烯基、二羟基苊基、二羟基菲基、二羟基苯并菲基、二羟基芘基、二羟基三亚苯基、二羟基
基、二羟基并四苯基、二羟基苯并荧蒽基、二羟基苝基、二羟基苯并芘基、二羟基萘并蒽基、二羟基并五苯基、二羟基二苯并苝基、二羟基二苯并芘基、二羟基蔻基、二羟基吡啶基、二羟基嘧啶基、二羟基三嗪基、二羟基吡咯基、二羟基咪唑基、二羟基吡唑基、二羟基吲哚基、二羟基异吲哚基、二羟基苯并咪唑基、二羟基吲唑基、二羟基呋喃基、二羟基苯并呋喃基、二羟基噻吩基、二羟基噁唑基及二羟基噻唑基，但不限于此。
举例来说，亚联苯基中的每一亚苯基的所述至少一部分可经具有至少一个羟基的C6到C30芳基以及具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基中的至少一者取代，且可进一步经以下中的一者取代：氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合。
举例来说，亚联苯基中的每一亚苯基的所述至少一部分可经具有至少一个羟基的C6到C30芳基以及具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基中的至少一者取代，且可进一步被经取代或未经取代的C6到C30芳基以及经取代或未经取代的C3到C30杂芳基中的至少一者取代。
举例来说，亚联苯基中的每一亚苯基的所述至少一部分可经具有至少一个羟基的C6到C30非缩合芳基以及具有羟基的C3到C30非缩合杂芳基中的至少一者取代。
举例来说，具有羟基的C6到C30非缩合芳基可为羟基苯基、羟基联苯基、羟基三联苯基、羟基四联苯基、二羟基苯基、二羟基联苯基、二羟基三联苯基、二羟基四联苯基或其组合，但不限于此。
举例来说，具有羟基的C3到C30非缩合杂芳基可为羟基嘧啶基、羟基吡啶基、羟基三嗪基、羟基吡咯基、羟基咪唑基、羟基吡唑基、羟基呋喃基、羟基噻吩基、羟基噁唑基、羟基噻唑基、二羟基嘧啶基、二羟基吡啶基、二羟基三嗪基、二羟基吡咯基、二羟基咪唑基、二羟基吡唑基、二羟基呋喃基、二羟基噻吩基、二羟基噁唑基、二羟基噻唑基或其组合，但不限于此。
聚合物包括经取代的聚亚苯基(例如经取代的亚联苯基结构单元)作为主链，且因此可通过在聚合物的固化期间形成主链的聚亚苯基与和其连接的取代基发生反应来形成稠合结构。因此，聚合物可形成具有缩合多环芳族烃的硬层。
另外，经取代的亚联苯基结构单元例如经具有羟基的取代基取代，且因此可增大在溶剂中的稳定性并进一步有效地应用于例如旋涂等溶解工艺，且另外在涂布及固化期间增大关于下伏层的亲和性，并因此可表现出关于在例如蚀刻工艺等后续工艺中蚀刻气体以及化学溶液暴露的高耐蚀刻性及耐化学性并且进一步提高由其形成的硬掩模层的平坦度。
经取代的亚联苯基结构单元的取代基可独立地存在或彼此连接，且因此被形成为环，但当独立地存在时，可确保聚合物的高旋转自由度，且可不仅进一步增大在溶剂中的高溶解度，且在后续热处理工艺中的环化脱氢反应之后还可获得高得多的耐蚀刻性及耐化学性。
举例来说，聚合物可包括多个相同或不同的结构单元以及期望地相同结构单元彼此依序连接的结构。
举例来说，聚合物可为线状聚合物、分枝的聚合物或其组合，但不限于此。
举例来说，经取代的亚联苯基结构单元的亚联苯基中的每一亚苯基的所述至少一部分还可包括经取代或未经取代的C6到C30芳基以及经取代或未经取代的C3到C30杂芳基中的至少一者，且经取代的C6到C30芳基以及经取代的C3到C30杂芳基的至少一个氢可被以下中的一者置换：氘、卤素、硝基、氰基、氨基、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基烷基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基、C2到C30杂芳基及其组合。
举例来说，经取代的亚联苯基结构单元还可包括经取代或未经取代的C6到C30非缩合芳基以及经取代或未经取代的C3到C30非缩合杂芳基中的至少一者，且经取代的C6到C30非缩合芳基以及经取代的C3到C30非缩合杂芳基的至少一个氢可被以下中的一者置换：氘、卤素、硝基、氰基、氨基、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基烷基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基、C2到C30杂芳基及其组合。
举例来说，经取代或未经取代的C6到C30非缩合芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基或其组合，但不限于此。
举例来说，经取代或未经取代的C3到C30非缩合杂芳基可为经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡啶基(pyridinyl group)、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的噁唑基、经取代或未经取代的噻唑基或其组合，但不限于此。
举例来说，包括经取代的亚联苯基结构单元的聚合物可通过狄尔斯－阿尔德反应(Diels-Alder reaction)以及使用具有经取代的二烯及经取代的乙炔基部分的化合物作为反应剂的消去反应来合成，但不限于此，且可包括不利于狄尔斯－阿尔德反应的官能基(例如，羟基)。
举例来说，聚合物可从包括C≡C三键及环戊二烯酮的化合物获得，但不限于此。
举例来说，聚合物可包括由化学式1表示的结构单元。
[化学式1]
在化学式1中，
R1到R5独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R1到R5中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
聚合物可包括由化学式1表示的至少一个结构单元作为多个重复单元。当由化学式1表示的结构单元表现为所述多个重复单元时，重复单元的数目及排列不受特别限制，但重复单元的数目可为例如约2到约100个。
举例来说，R1到R5可为相同或不同的。
举例来说，R1到R4可为相同或不同的。
举例来说，R1到R5可独立地存在或可彼此连接以形成环，且期望其可独立地存在。
举例来说，R1到R4中的至少一者可为具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
举例来说，R1到R4中的至少一者可为具有至少一个羟基的C6到C30非缩合芳基或具有至少一个羟基的C3到C30非缩合杂芳基。
举例来说，R1到R4中的一者或两者可为具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
举例来说，R1到R4中的一者或多者可为具有至少一个羟基的C6到C30非缩合芳基或具有至少一个羟基的C3到C30非缩合杂芳基。
举例来说，R5可为氢、氘、卤素、硝基、氰基、氨基、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C7到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C1到C20杂烷基、经取代或未经取代的C3到C20杂芳基烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C3到C15环烯基、经取代或未经取代的C6到C15环炔基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，其中“经取代”可指经选自以下的取代基取代：氘、卤素、硝基、氰基、氨基、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基烷基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基、C2到C30杂芳基及其组合。
举例来说，R5可为经取代或未经取代的C6到C30非缩合芳基以及经取代或未经取代的C3到C30非缩合杂芳基，其中经取代或未经取代的C6到C30非缩合芳基以及经取代或未经取代的C3到C30非缩合杂芳基中的“经取代”可指经选自以下的取代基取代：氘、卤素、硝基、氰基、氨基、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基烷基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基、C2到C30杂芳基及其组合。
举例来说，所述由化学式1表示的结构单元可由化学式1-1到化学式1-4中的一者表示。
在化学式1-1到化学式1-4中，R1到R5与上述相同。
在化学式1-3及化学式1-4中，R4可为氢或氘，但不限于此。
举例来说，所述由化学式1-1表示的结构单元可由化学式1-1a表示，且所述由化学式1-2表示的结构单元可由化学式1-2a表示。
在化学式1-1a及化学式1-2a中，
R1到R4与上述相同。
举例来说，所述由化学式1-3表示的结构单元可由化学式1-3a表示，且所述由化学式1-4表示的结构单元可由化学式1-4a表示。
在化学式1-3a及化学式1-4a中，
R1到R3及R5与上述相同。
举例来说，聚合物可包括由化学式2表示的结构单元。
[化学式2]
在化学式2中，
R6到R10独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R6到R10中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
聚合物可包括由化学式2表示的至少一个结构单元作为多个重复单元。当由化学式2表示的结构单元表现为所述多个重复单元时，重复单元的数目及排列不特别受限于此，但重复单元的数目可为例如约2到约100个。
举例来说，R6到R10可为相同或不同的。
举例来说，R6到R8可为相同或不同的。
举例来说，R9到R10可为相同或不同的。
举例来说，R6到R10可独立地存在或可彼此连接以形成环，且期望其可独立地存在。
举例来说，R6到R8中的至少一者可为具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
举例来说，R6到R8中的至少一者可为具有至少一个羟基的C6到C30非缩合芳基或具有至少一个羟基的C3到C30非缩合杂芳基。
举例来说，R6到R8中的一者或两者可为具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
举例来说，R6到R8中的一者或两者可为具有至少一个羟基的C6到C30非缩合芳基或具有至少一个羟基的C3到C30非缩合杂芳基。
举例来说，R9及R10可独立地为氢、氘、卤素、硝基、氰基、氨基、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C7到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C1到C20杂烷基、经取代或未经取代的C3到C20杂芳基烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C3到C15环烯基、经取代或未经取代的C6到C15环炔基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，其中“经取代”可指经选自以下的取代基取代：氘、卤素、硝基、氰基、氨基、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基烷基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基、C2到C30杂芳基及其组合。
举例来说，R9及R10可独立地为经取代或未经取代的C6到C30非缩合芳基以及经取代或未经取代的C3到C30非缩合杂芳基，其中经取代或未经取代的C6到C30非缩合芳基以及经取代或未经取代的C3到C30非缩合杂芳基中的“经取代”可指经选自以下的取代基取代：氘、卤素、硝基、氰基、氨基、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基烷基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基、C2到C30杂芳基及其组合。
举例来说，所述由化学式2表示的结构单元可由化学式2-1表示。
[化学式2-1]
在化学式2-1中，R6到R10与上述相同。
在化学式2-1中，R9及R10可为氢或氘，但不限于此。
举例来说，所述由化学式2-1表示的结构单元可由化学式2-1a表示。
[化学式2-1a]
在化学式2-1a中，
R6到R10与上述相同。
聚合物可具有约500到约100,000的重量平均分子量。更具体来说，聚合物可具有约500到约10,000、约800到约5,000或约1,000到约3,000的重量平均分子量。当聚合物具有处于所述范围内的重量平均分子量时，可通过调整碳的量及在溶剂中的溶解度来优化包括所述聚合物的硬掩模组合物。
另一方面，硬掩模组合物中所使用的溶剂可为对聚合物具有足够可溶性或分散性的任何溶剂，且可包括例如选自以下中的至少一者：丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)单甲醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、环己酮、乳酸乙酯(ethyl lactate)、γ-丁内酯(gamma-butyrolactone)、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲基吡咯烷酮(methyl pyrrolidone)、甲基吡咯烷酮(methylpyrrolidinone)、乙酰丙酮以及3-乙氧基丙酸乙酯(ethyl 3-ethoxypropionate)，但不限于此。
以硬掩模组合物的总量计，可包括约0.1重量％到约50重量％、约0.5重量％到约40重量％、约1重量％到约30重量％或约2重量％到约20重量％的量的聚合物。当包括处于所述范围内的聚合物时，可控制硬掩模的厚度、表面粗糙度及平坦化。
硬掩模组合物还可包括表面活性剂、交联剂、热酸产生剂或塑化剂的添加剂。
表面活性剂可包括例如氟烷基系化合物、烷基苯磺酸盐、烷基吡啶盐、聚乙二醇或季铵盐，但并不限于此。
交联剂可为例如三聚氰胺系、经取代的脲系或聚合物系交联剂。期望地，交联剂可为具有至少两个交联形成取代基的交联剂，例如以下化合物，例如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯并胍胺、丁氧基甲基化苯并胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲或丁氧基甲基化硫脲等。
交联剂可为具有高耐热性的交联剂。具有高耐热性的交联剂可为在分子中包括含有芳族环(例如，苯环或萘环)的交联取代基的化合物。
热酸产生剂可为例如酸性化合物(例如对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶对甲苯磺酸、水杨酸、磺基水杨酸、柠檬酸、苯甲酸、羟基苯甲酸、萘基碳酸等)或/和2,4,4,6-四溴环己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯、其他有机磺酸烷基酯等，但不限于此。
以硬掩模组合物的100重量份计，可包括约0.001重量份到40重量份、约0.01重量份到30重量份或约0.1重量份到20重量份的量的添加剂。在所述范围内，可提高溶解度，同时硬掩模组合物的光学性质不会改变。
根据另一实施例，提供一种使用硬掩模组合物制造的有机层。有机层可例如通过在衬底上涂布硬掩模组合物以及对所述硬掩模组合物进行热处理以固化而形成，且可包括例如用于电子装置的硬掩模层、平坦化层、牺牲层、填料等。
根据另一实施例，一种硬掩模层包括上述硬掩模组合物的固化产物。
举例来说，固化产物包括缩合多环芳族烃。
举例来说，缩合多环芳族烃可包括经取代或未经取代的萘、经取代或未经取代的蒽、经取代或未经取代的菲、经取代或未经取代的萘、经取代或未经取代的芘、经取代或未经取代的
、经取代或未经取代的三亚苯、经取代或未经取代的苝、其组合或前述基团的组合稠环，但不限于此。
举例来说，固化产物还可包括杂环。
固化产物包括缩合多环芳族烃，且因此可表现出高耐蚀刻性及耐化学性，以耐受在包括蚀刻工艺在内的后续工艺中的蚀刻气体及化学溶液暴露。
以下，阐述一种使用上述硬掩模组合物来形成图案的方法。
根据实施例的形成图案的方法包括：在衬底上形成材料层；在所述材料层上施加包括上述聚合物及溶剂的硬掩模组合物；对所述硬掩模组合物进行热处理以形成硬掩模层；在所述硬掩模层上形成光致抗蚀剂层；对所述光致抗蚀剂层进行曝光及显影以形成光致抗蚀剂图案；使用所述光致抗蚀剂图案来选择性地移除所述硬掩模层，以暴露出所述材料层的一部分；以及对所述材料层的被暴露部分进行蚀刻。
衬底可为例如硅晶片、玻璃衬底或聚合物衬底。
材料层为待最终图案化的材料，例如金属层(例如铝层及铜层)、半导体层(例如硅层)或绝缘体层(例如氧化硅层及氮化硅层)。材料层可通过例如化学气相沉积(chemicalvapor deposition，CVD)工艺等方法来形成。
硬掩模组合物与以上所述的相同，且可通过以溶液形式进行旋涂来施加。在本文中，硬掩模组合物的厚度不受特别限制，而是可为例如约
到
对硬掩模组合物进行热处理可例如在约100℃到约700℃下执行约10秒到约1小时。
举例来说，所述方法还可包括在硬掩模层上形成含硅薄层。含硅薄层可例如由SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiO和/或SiN等材料形成。
举例来说，所述方法还可包括：在形成光致抗蚀剂层之前，在含硅薄层上或在硬掩模层上形成底部抗反射涂层(bottom antireflective coating，BARC)。
对光致抗蚀剂层进行曝光可使用例如ArF、KrF或EUV来执行。在曝光之后，可在约100℃到约700℃下执行热处理。
材料层的被暴露部分的蚀刻工艺可通过使用蚀刻气体的干式蚀刻工艺来执行，且蚀刻气体可为例如CHF3、CF4、Cl2、BCl3及其混合气体，但不受限制。
经蚀刻材料层可形成为多个图案，且所述多个图案可为金属图案、半导体图案、绝缘图案等，例如半导体集成电路装置的多种多样的图案。
以下参照实例来更详细地说明实施例。然而，这些实例是示范性的，且本发明范围不限于此。
合成中间物
合成例1：合成1-溴-4-(2-苯乙炔基)苯
在将搅拌棒放入在真空烘箱中干燥的1L圆底烧瓶中之后，向其中放入了双(三苯基膦)二氯化钯(II)(1.4g)、碘化铜(I)(0.38g)及体积比为1:1的三乙胺/四氢呋喃混合溶液(0.4L)，并接着用氮气鼓泡30分钟。随后，向其中添加了1-溴-4-碘苯(1-bromo-4-iodobenzene)(28.3g)及苯乙炔(phenylacetylene)(12.3g)，且在氮气气氛下将所获得的混合物搅拌并合成了24小时。接着，对混合物进行了过滤并浓缩，且接着通过硅胶柱色谱法使用己烷作为洗脱液进行了纯化，以获得1-溴-4-(2-苯乙炔基)苯(1-bromo-4-(2-phenylethynyl)benzene)。(产率：99％)(1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm)：7.64(d,3JHH＝8.4Hz,2H),7.57(m,2H),7.51(d,3JHH＝8.4Hz,2H),7.44(m,3H))
合成例2：合成4-[2-(4-溴苯基)乙炔基]苯酚
除了使用4-乙炔基苯酚(4-ethynylphenol)(14.2g)替代苯乙炔(12.3g)进行合成，且使用己烷/乙酸乙酯(hexane/ethylacetate)混合溶液替代己烷作为洗脱液来对混合物进行纯化以外，根据与合成例1相同的方法获得了4-[2-(4-溴苯基)乙炔基]苯酚(4-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]phenol)。(产率：90％)
合成例3：合成1-溴-3-(2-苯乙炔基)苯
除了使用1-溴-3-碘苯(1-bromo-3-iodobenzene)(28.3g)替代1-溴-4-碘苯(28.3g)进行合成以外，根据与合成例1相同的方法获得了1-溴-3-(2-苯乙炔基)苯(1-Bromo-3-(2-phenylethynyl)benzene)。(产率：99％)(1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm)：7.77(dd,3JHH＝1.5Hz,3JHH＝1.5Hz,1H),7.50–7.70(m,4H),7.32–7.48(m,4H))
合成例4：合成5-[2-(3-溴苯基)乙炔基]嘧啶
除了使用1-溴-3-碘苯(28.3g)替代1-溴-4-碘苯(28.3g)且使用5-乙炔基嘧啶(5-ethynylpyrimidine)(12.5g)替代苯乙炔(12.3g)进行合成，并且使用己烷/乙酸乙酯混合溶液替代己烷作为洗脱液来对混合物进行纯化以外，根据与合成例1相同的方法获得了5-[2-(3-溴苯基)乙炔基]嘧啶(5-[2-(3-Bromophenyl)ethynyl]pyrimidine)。(产率：95％)
合成例5：合成5-[2-(3-溴苯基)乙炔基]-1H-吲哚
除了使用1-溴-3-碘苯(28.3g)替代1-溴-4-碘苯(28.3g)且使用5-乙炔基-1H-吲哚(5-ethynyl-1H-indole)(16.9g)替代苯乙炔(12.3g)进行合成，并且使用己烷/乙酸乙酯混合溶液替代己烷作为洗脱液来对混合物进行纯化以外，根据与合成例1相同的方法获得了5-[2-(3-溴苯基)乙炔基]-1H-吲哚(5-[2-(3-Bromophenyl)ethynyl]-1H-indole)。(产率：92％)
合成例6：合成4-溴苯甲基
在将搅拌棒放入在真空烘箱中干燥的1L圆底烧瓶中之后，向其中放入了1-溴-4-(2-苯乙炔基)苯(1-bromo-4-(2-phenylethynyl)benzene)(25.7g)、碘化物(12.7g)及N,N’-二甲基亚砜(0.4L)，且在将冷凝器连接到烧瓶之后，将所获得的混合物回流了6小时。随后，用硫代硫酸钠水溶液(1M，0.5L)对混合物进行了稀释，然后又用1L乙酸乙酯进行稀释。在稀释之后，用蒸馏水对所得物进行了提取(三次，每次用1L)，且用无水硫酸钠对从其获得的有机层进行了干燥。然后，对混合物进行了过滤并浓缩以获得当量产量的4-溴苯甲基(4-bromobenzyl)。(1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm)：7.94(d,3JHH＝7.2Hz,2H),7.86(s,4H),7.81(dd,3JHH＝7.5Hz,3JHH＝7.2Hz,1H),7.63(dd,3JHH＝7.5Hz,3JHH＝7.5Hz,2H))
合成例7：合成1-(4-溴苯基)-2-(4-羟基苯基)-1,2-乙二酮
除了使用4-[2-(4-溴苯基)乙炔基]苯酚(4-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]phenol)(27.3g)替代1-溴-4-(2-苯乙炔基)苯(25.7g)进行合成以外，根据与合成例6相同的方法获得了当量产量的1-(4-溴苯基)-2-(4-羟基苯基)-1,2-乙二酮(1-(4-Bromophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-1,2-ethanedione)。
合成例8：合成3-溴苯甲基
除了使用1-溴-3-(2-苯乙炔基)苯(1-bromo-3-(2-phenylethynyl)benzene)(25.7g)替代1-溴-4-(2-苯乙炔基)苯(25.7g)进行合成以外，根据与合成例6相同的方法获得了3-溴苯甲基(3-Bromobenzyl)。(产率：84％)(1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm)：8.09(dd,3JHH＝1.8Hz,3JHH＝1.5Hz,1H),8.01(ddd,3JHH＝7.8Hz,3JHH＝1.8Hz,3JHH＝0.9Hz,1H),7.96(m,2H),7.92(ddd,3JHH＝7.8Hz,3JHH＝0.9Hz,3JHH＝0.9Hz,1H),7.82(m,1H),7.55–7.70(m,3H))
合成例9：合成1-(5-嘧啶基)-2-(3-溴苯基)-1,2-乙二酮
除了使用5-[2-(3-溴苯基)乙炔基]嘧啶(5-[2-(3-bromophenyl)ethynyl]pyrimidine)(25.9g)替代1-溴-4-(2-苯乙炔基)苯(25.7g)进行合成以外，根据与合成例6相同的方法获得了1-(5-嘧啶基)-2-(3-溴苯基)-1,2-乙二酮(1-(5-Pyrimidinyl)-2-(3-bromophenyl)-1,2-ethanedione)。(产率：78％)
合成例10：合成1-(5-1H-吲哚)-2-(3-溴苯基)-1,2-乙二酮
除了使用5-[2-(3-溴苯基)乙炔基]-1H-吲哚(5-[2-(3-bromophenyl)ethynyl]-1H-indole)(29.6g)替代1-溴-4-(2-苯乙炔基)苯(25.7g)以外，根据与合成例6相同的方法获得了1-(5-1H-吲哚)-2-(3-溴苯基)-1,2-乙二酮(1-(5-1H-indolo)-2-(3-bromophenyl)-1,2-ethanedione)。(产率：75％)
合成例11：合成3-(3-溴苯基)-2,4,5-三苯基-2,4-环戊二烯-1-酮
在将搅拌器棒放入在真空烘箱中干燥的1L二颈圆底烧瓶中之后，向其中放入了根据合成例8的3-溴苯甲基(28.9g)、1,3-二苯基-2-丙酮(1,3-diphenyl-2-propanone)(25.2g)以及无水乙醇(300mL)，并接着在回流的同时搅拌了1小时。随后，使用注射器向其中缓慢滴加了通过将氢氧化钾(1.4g)溶解在无水乙醇(7mL)中而制备的溶液，且接着在回流的同时将所获得的混合物搅拌了45分钟。然后，用1L乙酸乙酯对混合物进行了稀释并用蒸馏水进行洗涤(三次，每次用1L)。随后，用无水硫酸镁对从其获得的有机层进行了干燥并接着过滤及浓缩。通过硅胶柱色谱法使用10％的乙酸乙酯/己烷作为洗脱液对浓缩的混合物进行了纯化，以获得3-(3-溴苯基)-2,4,5-三苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(3-(3-bromophenyl)-2,4,5-triphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：70％)(1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm)：7.47(d,3JHH＝8.1Hz,1H),7.10–7.38(m,15H),6.95–7.05(m,3H))
合成例12：合成3-(4-溴苯基)-2,4,5-三苯基-2,4-环戊二烯-1-酮
除了使用合成例6的4-溴苯甲基(28.9g)替代合成例8的3-溴苯甲基(28.9g)以外，根据与合成例11相同的方法获得了3-(4-溴苯基)-2,4,5-三苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(3-(4-Bromophenyl)-2,4,5-triphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：75％)(1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm)：7.47(d,3JHH＝8.4Hz,2H),7.10–7.38(m,15H),6.93(d,3JHH＝8.4Hz,2H))
合成例13：合成3-(4-溴苯基)-4-(4-羟基苯基)-2,5-二苯基-2,4-环戊二烯-1-酮
除了使用合成例7的1-(4-溴苯基)-2-(4-羟基苯基)-1,2-乙二酮(30.5g)替代合成例8的3-溴苯甲基(28.9g)进行合成以外，根据相同的方法获得了3-(4-溴苯基)-4-(4-羟基苯基)-2,5-二苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(3-(4-Bromophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-2,5-diphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：72％)
合成例14：合成3-(3-溴苯基)-2,5-二(4-羟基苯基)-4-苯基-2,4-环戊二烯-1-酮
除了使用1,3-二(4-羟基苯基)-2-丙酮(1,3-di(4-hydroxyphenyl)-2-propanone)(29.0g)替代1,3-二苯基-2-丙酮(25.2g)进行合成以外，根据与合成例11相同的方法获得了3-(3-溴苯基)-2,5-二(4-羟基苯基)-4-苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(3-(3-Bromophenyl)-2,5-di(4-hydroxyphenyl)-4-phenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：65％)
合成例15：合成3-(3-溴苯基)-2,5-二(4-羟基苯基)-4-(5-嘧啶基)-2,4-环戊二烯-1-酮
除了使用合成例9的1-(5-嘧啶基)-2-(3-溴苯基)-1,2-乙二酮(29.1g)替代合成例8的3-溴苯甲基(28.9g)且使用1,3-二(4-羟基苯基)-2-丙酮(29.0g)替代1,3-二苯基-2-丙酮(25.2g)进行合成以外，根据与合成例11相同的方法获得了3-(3-溴苯基)-2,5-二(4-羟基苯基)-4-(5-嘧啶基)-2,4-环戊二烯-1-酮(3-(3-Bromophenyl)-2,5-di(4-hydroxyphenyl)-4-(5-pyrimidinyl)-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：67％)
合成例16：合成3-(3-溴苯基)-2,5-二(4-羟基苯基)-4-(5-1H-吲哚)-2,4-环戊二烯-1-酮
除了使用合成例10的1-(5-1H-吲哚)-2-(3-溴苯基)-1,2-乙二酮(32.8g)替代合成例8的3-溴苯甲基(28.9g)且使用1,3-二(4-羟基苯基)-2-丙酮(29.0g)替代1,3-二苯基-2-丙酮(25.2g)进行合成以外，根据与合成例11相同的方法获得3-(3-溴苯基)-2,5-二(4-羟基苯基)-4-(5-1H-吲哚)-2,4-环戊二烯-1-酮(3-(3-Bromophenyl)-2,5-di(4-hydroxyphenyl)-4-(5-1H-indolo)-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：60％)
合成例17：合成3,4-二(4-溴苯基)-2,5-二苯基-2,4-环戊二烯-1-酮
除了使用4,4’-二溴苯甲基(36.8g)替代合成例8的3-溴苯甲基(28.9g)进行合成以外，根据与合成例11相同的方法获得了3,4-二(4-溴苯基)-2,5-二苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(3,4-Di(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：74％)(1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm)：7.48(d,3JHH＝8.4Hz,4H),7.10–7.38(m,10H),6.94(d,3JHH＝8.4Hz,4H))
合成例18：合成3,4-二(4-溴苯基)-2,5-二(4-羟基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮
除了使用4,4’-二溴苯甲基(36.8g)替代合成例8的3-溴苯甲基(28.9g)且使用1,3-二(4-羟基苯基)-2-丙酮(29.0g)替代1,3-二苯基-2-丙酮(25.2g)进行合成以外，根据与合成例11相同的方法获得了3,4-二(4-溴苯基)-2,5-二(4-羟基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮(3,4-Di(4-bromophenyl)-2,5-di(4-hydroxyphenyl)-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：69％)
合成例19：合成3-(3-乙炔基苯基)-2,4,5-三苯基-2,4-环戊二烯-1-酮
在将搅拌棒放入在真空烘箱中干燥的1L二颈圆底烧瓶中之后，向其中放入了合成例11的3-(3-溴苯基)-2,4,5-三苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(46.3g)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(1.4g)、碘化铜(I)(0.38g)及体积比为1:1的三乙胺/四氢呋喃混合溶液(0.5L)，并用氮气鼓泡30分钟。随后，向其中添加了(三甲基硅基)乙炔(29.5g)，且在氮气气氛下在回流的同时将所获得的混合物搅拌了24小时。然后，通过纸滤器对混合物进行了过滤并在1L圆底烧瓶中进行了浓缩，且向其中添加了碳酸钾(41.5g)并接着用体积比为1:1的甲醇/四氢呋喃混合溶液(0.5L)进行了稀释。在将搅拌棒放入稀释溶液中30分钟并强烈搅拌溶液之后，用纸滤器对经搅拌的溶液进行了过滤并接着在1L圆底烧瓶中进行了浓缩。随后，用1L乙酸乙酯对混合物进行了稀释并接着用蒸馏水进行洗涤(三次，每次用1L)。用无水硫酸镁对从其获得的有机层进行了干燥并接着过滤及浓缩。通过硅胶柱色谱法使用10％的乙酸乙酯/己烷作为洗脱液对浓缩的混合物进行了纯化，以获得3-(3-乙炔基苯基)-2,4,5-三苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(3-(3-ethynylphenyl)-2,4,5-triphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：60％)
合成例20：合成2,3,5-三苯基-4-[4-(2-苯乙炔基)苯基]-2,4-环戊二烯-1-酮
在将搅拌棒放入在真空烘箱中干燥的1L二颈圆底烧瓶中之后，向其中放入了合成例12的3-(4-溴苯基)-2,4,5-三苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(46.3g)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(1.4g)、碘化铜(I)(0.38g)及体积比为1:1的三乙胺/四氢呋喃混合溶液(0.5L)，并用氮气鼓泡30分钟。随后，向其中添加了苯乙炔(12.2g)，且在氮气气氛下在回流的同时将所获得的混合物搅拌了24小时。然后，用纸滤器对所获得的混合物进行了过滤、浓缩、用1L乙酸乙酯进行了稀释并用蒸馏水进行洗涤(三次，每次用1L)。用无水硫酸镁对从其获得的有机层进行了干燥并接着过滤及浓缩。通过硅胶柱色谱法使用10％的乙酸乙酯/己烷作为洗脱液对浓缩的混合物进行了纯化，以获得2,3,5-三苯基-4-[4-(2-苯乙炔基)苯基]-2,4-环戊二烯-1-酮(2,3,5-triphenyl-4-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：93％)(1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm)：7.49–7.57(m,2H),7.37–7.46(m,5H),7.22–7.34(m,9H),7.14–7.22(m,4H),7.00(d,3JHH＝8.0Hz,4H))
合成例21：合成2,5-二苯基-3,4-二[4-(2-苯乙炔基)苯基]-2,4-环戊二烯-1-酮
在将搅拌棒放入在真空烘箱中干燥的1L二颈圆底烧瓶中之后，向其中放入了合成例17的3,4-二(4-溴苯基)-2,5-二苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(54.2g)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(2.8g)、碘化铜(I)(0.76g)及体积比为1:1的三乙胺/四氢呋喃混合溶液(0.5L)，并用氮气鼓泡30分钟。随后，向其中添加了苯乙炔(24.4g)，且在氮气气氛下在回流的同时将所获得的混合物搅拌了48小时。然后，用纸滤器对所获得的混合物进行了过滤、浓缩、用1L乙酸乙酯进行了稀释并用蒸馏水进行洗涤(三次，每次用1L)。用无水硫酸镁对从其获得的有机层进行了干燥并接着过滤及浓缩。通过硅胶柱色谱法使用10％的乙酸乙酯/己烷作为洗脱液对浓缩的混合物进行了纯化，以获得2,5-二苯基-3,4-二[4-(2-苯乙炔基)苯基]-2,4-环戊二烯-1-酮(2,5-diphenyl-3,4-di[4-(2-phenylethynyl)phenyl]-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：85％)
合成例22：合成2,5-二(4-羟基苯基)-3-苯基-4-(3-乙炔基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮
除了使用合成例14的3-(3-溴苯基)-2,5-二(4-羟基苯基)-4-苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(49.5g)替代合成例11的3-(3-溴苯基)-2,4,5-三苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(46.3g)以外，根据与合成例19相同的方法获得了2,5-二(4-羟基苯基)-3-苯基-4-(3-乙炔基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮(2,5-Di(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-4-(3-ethynylphenyl)-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：55％)
合成例23：合成2,5-二(4-羟基苯基)-3-(5-嘧啶基)-4-(3-乙炔基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮
除了使用合成例15的3-(3-溴苯基)-2,5-二(4-羟基苯基)-4-(5-嘧啶基)-2,4-环戊二烯-1-酮(49.7g)替代合成例11的3-(3-溴苯基)-2,4,5-三苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(46.3g)以外，根据与合成例19相同的方法获得了2,5-二(4-羟基苯基)-3-(5-嘧啶基)-4-(3-乙炔基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮(2,5-Di(4-hydroxyphenyl)-3-(5-pyrimidinyl)-4-(3-ethynylphenyl)-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：48％)
合成例24：合成2,5-二(4-羟基苯基)-3-(5-1H-吲哚)-4-(3-乙炔基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮
除了使用合成例16的3-(3-溴苯基)-2,5-二(4-羟基苯基)-4-(5-1H-吲哚)-2,4-环戊二烯-1-酮(53.4g)替代合成例11的3-(3-溴苯基)-2,4,5-三苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(46.3g)以外，根据与合成例19相同的方法获得了2,5-二(4-羟基苯基)-3-(5-1H-吲哚)-4-(3-乙炔基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮(2,5-Di(4-hydroxyphenyl)-3-(5-1H-indolo)-4-(3-ethynylphenyl)-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：59％)
合成例25：合成2,3,5-三苯基-4-{4-[2-(4-羟基苯基)乙炔基]苯基}-2,4-环戊二烯-1-酮
除了使用4-乙炔基苯酚(4-ethynylphenol)(14.2g)替代苯乙炔(12.2g)以外，根据与合成例20相同的方法获得了2,3,5-三苯基-4-{4-[2-(4-羟基苯基)乙炔基]苯基}-2,4-环戊二烯-1-酮(2,3,5-Triphenyl-4-{4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethynyl]phenyl}-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：90％)(1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm)：9.95(s,1H),7.1–7.6(m,18H),6.85–7.04(m,3H),6.70–6.85(m,2H)
合成例26：2,5-二苯基-3-{4-[2-(5-嘧啶基)乙炔基]苯基}-4-(4-羟基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮
除了使用5-乙炔基嘧啶(5-ethynylpyrimidine)(12.5g)替代苯乙炔(12.5g)且使用合成例13的3-(4-溴苯基)-4-(4-羟基苯基)-2,5-二苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(47.9g)替代合成例12的3-(4-溴苯基)-2,4,5-三苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(46.3g)以外，根据与合成例20相同的方法获得了2,5-二苯基-3-{4-[2-(5-嘧啶基)乙炔基]苯基}-4-(4-羟基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮(2,5-Diphenyl-3-{4-[2-(5-pyrimidinyl)ethynyl]phenyl}-4-(4-hydroxyphenyl)-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：88％)
合成例27：合成2,5-二苯基-3-{4-[2-(5-1H-吲哚)乙炔基]苯基}-4-(4-羟基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮
除了使用5-乙炔基-1H-吲哚(16.9g)替代苯乙炔(12.5g)且使用合成例13的3-(4-溴苯基)-4-(4-羟基苯基)-2,5-二苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(47.9g)替代合成例12的3-(4-溴苯基)-2,4,5-三苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(46.3g)以外，根据与合成例20相同的方法获得了2,5-二苯基-3-{4-[2-(5-1H-吲哚)乙炔基]苯基}-4-(4-羟基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮(2,5-Diphenyl-3-{4-[2-(5-1H-indolo)ethynyl]phenyl}-4-(4-hydroxyphenyl)-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：82％)
合成例28：合成2,5-二(4-羟基苯基)-3,4-二[4-(2-苯乙炔基)苯基]-2,4-环戊二烯-1-酮
除了使用合成例18的3,4-二(4-溴苯基)-2,5-二(4-羟基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮(57.5g)替代合成例17的3,4-二(4-溴苯基)-2,5-二苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(54.2g)以外，根据与合成例21相同的方法获得了2,5-二(4-羟基苯基)-3,4-二[4-(2-苯乙炔基)苯基]-2,4-环戊二烯-1-酮(2,5-Di(4-hydroxyphenyl)-3,4-di[4-(2-phenylethynyl)phenyl]-2,4-cyclopentadien-1-one)。(产率：78％)
合成聚合物
合成例29
通过以下方式合成了由化学式e1表示的聚合物：将四苯基环戊二烯酮(tetraphenylcyclopentadienone)(3.84g)、合成例22的2,5-二(4-羟基苯基)-3-苯基-4-(3-乙炔基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮(17.6g)、4-乙炔基苯酚(1.18g)及1-甲基-2-吡啶烷酮(1-methyl-2-pyrrolidone)(33.9g)放入100mL一颈圆底烧瓶中并在回流的同时将混合物搅拌12小时。(Mw：2,125)
[化学式e1]
合成例30
通过以下方式合成了由化学式e2表示的聚合物：将四苯基环戊二烯酮(3.84g)、合成例23的2,5-二(4-羟基苯基)-3-(5-嘧啶基)-4-(3-乙炔基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮(17.7g)、4-乙炔基苯酚(1.18g)及1-甲基-2-吡啶烷酮(34.1g)放入100mL一颈圆底烧瓶中并在回流的同时将混合物搅拌12小时。(Mw：2,132)
[化学式e2]
合成例31
通过以下方式合成了由化学式e3表示的聚合物：将四苯基环戊二烯酮(3.84g)、合成例24的2,5-二(4-羟基苯基)-3-(5-1H-吲哚)-4-(3-乙炔基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮(19.2g)、4-乙炔基苯酚(1.18g)及1-甲基-2-吡啶烷酮(36.3g)放入100mL一颈圆底烧瓶中并在回流的同时将混合物搅拌12小时。(Mw：2,281)
[化学式e3]
合成例32
通过以下方式合成了由化学式e4表示的聚合物：将四苯基环戊二烯酮(3.84g)、合成例25的2,3,5-三苯基-4-{4-[2-(4-羟基苯基)乙炔基]苯基}-2,4-环戊二烯-1-酮(20.0g)、4-(2-苯乙炔基)苯酚(4-(2-phenylethynyl)phenol)(1.94g)及1-甲基-2-吡啶烷酮(38.7g)放入100mL一颈圆底烧瓶中并在回流的同时将混合物搅拌20小时。(Mw：2,441)
[化学式e4]
合成例33
通过以下方式合成了由化学式e5表示的聚合物：将四苯基环戊二烯酮(3.84g)、合成例26的2,5-二苯基-3-{4-[2-(5-嘧啶基)乙炔基]苯基}-4-(4-羟基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮(20.1g)、4-(2-苯乙炔基)苯酚(1.94g)及1-甲基-2-吡啶烷酮(38.8g)放入100mL一颈圆底烧瓶中并在回流的同时将混合物搅拌20小时。(Mw：2,449)
[化学式e5]
合成例34
通过以下方式合成了由化学式e6表示的聚合物：将四苯基环戊二烯酮(3.84g)、合成例27的2,5-二苯基-3-{4-[2-(5-1H-吲哚)乙炔基]苯基}-4-(4-羟基苯基)-2,4-环戊二烯-1-酮(21.6g)、4-(2-苯乙炔基)苯酚(1.94g)及1-甲基-2-吡啶烷酮(41.1g)放入100mL一颈圆底烧瓶中并在回流的同时将混合物搅拌20小时。(Mw：2,597)
[化学式e6]
合成例35
通过以下方式合成了由化学式e7表示的聚合物：将四苯基环戊二烯酮(3.84g)、合成例28的2,5-二(4-羟基苯基)-3,4-二[4-(2-苯乙炔基)苯基]-2,4-环戊二烯-1-酮(18.5g)、4-(2-苯乙炔基)苯酚(1.94g)及1-甲基-2-吡啶烷酮(36.4g)放入100mL一颈圆底烧瓶中并在回流的同时将混合物搅拌20小时。(Mw：2,317)
[化学式e7]
参考合成例1
通过以下方式合成了由化学式e8表示的聚合物：将四苯基环戊二烯酮(3.84g)、合成例19的3-(3-乙炔基苯基)-2,4,5-三苯基-2,4-环戊二烯-1-酮(16.3g)、苯乙炔(1.02g)及1-甲基-2-吡啶烷酮(31.7g)放入100mL一颈圆底烧瓶中并在回流的同时将混合物搅拌12小时。(Mw：1,980)
[化学式e8]
参考合成例2
通过以下方式合成了由化学式e9表示的聚合物：将四苯基环戊二烯酮(3.84g)、合成例20的2,3,5-三苯基-4-[4-(2-苯乙炔基)苯基]-2,4-环戊二烯-1-酮(19.4g)、二苯基乙炔(diphenylacetylene)(1.78g)及1-甲基-2-吡啶烷酮(37.5g)放入100mL一颈圆底烧瓶中并在回流的同时将混合物搅拌20小时。(Mw：2,361)
[化学式e9]
参考合成例3
通过以下方式合成了由化学式e10表示的聚合物：将四苯基环戊二烯酮(3.84g)、合成例21的2,5-二苯基-3,4-二[4-(2-苯乙炔基)苯基]-2,4-环戊二烯-1-酮(17.5g)、二苯基乙炔(1.78g)及1-甲基-2-吡啶烷酮(34.7g)放入100mL一颈圆底烧瓶中并在回流的同时将混合物搅拌20小时。(Mw：2,205)
[化学式e10]
形成有机层
实例1
将根据合成例29的聚合物溶解在56.6g的1-甲氧基-2-丙基乙酸酯(1-methoxy-2-propylacetate)中以制备硬掩模组合物，且将硬掩模组合物旋涂在硅晶片上并在氮气气氛下在500℃下热处理2分钟以形成
厚的有机层。
实例2
将根据合成例30的聚合物溶解在56.8g的1-甲氧基-2-丙基乙酸酯中以制备硬掩模组合物，且将硬掩模组合物旋涂在硅晶片上并在氮气气氛下在500℃下热处理2分钟以形成
厚的有机层。
实例3
将根据合成例31的聚合物溶解在60.6g的1-甲氧基-2-丙基乙酸酯中以制备硬掩模组合物，且将硬掩模组合物旋涂在硅晶片上并在氮气气氛下在500℃下热处理2分钟以形成
厚的有机层。
实例4
将根据合成例32的聚合物溶解在64.5g的1-甲氧基-2-丙基乙酸酯中以制备硬掩模组合物，且将硬掩模组合物旋涂在硅晶片上并在氮气气氛下在500℃下热处理2分钟以形成
厚的有机层。
实例5
将根据合成例33的聚合物溶解在64.7g的1-甲氧基-2-丙基乙酸酯中以制备硬掩模组合物，且将硬掩模组合物旋涂在硅晶片上并在氮气气氛下在500℃下热处理2分钟以形成
厚的有机层。
实例6
将根据合成例34的聚合物溶解在68.5g的1-甲氧基-2-丙基乙酸酯中以制备硬掩模组合物，且将硬掩模组合物旋涂在硅晶片上并在氮气气氛下在500℃下热处理2分钟以形成
厚的有机层。
实例7
将根据合成例35的聚合物溶解在60.7g的1-甲氧基-2-丙基乙酸酯中以制备硬掩模组合物，且将硬掩模组合物旋涂在硅晶片上并在氮气气氛下在500℃下热处理2分钟以形成
厚的有机层。
参考例1
将根据参考合成例1的聚合物溶解在52.9g的1-甲氧基-2-丙基乙酸酯中以制备硬掩模组合物，且将硬掩模组合物旋涂在硅晶片上并在氮气气氛下在500℃下热处理2分钟以形成
厚的有机层。
参考例2
将根据参考合成例2的聚合物溶解在62.6g的1-甲氧基-2-丙基乙酸酯中以制备硬掩模组合物，且将硬掩模组合物旋涂在硅晶片上并在氮气气氛下在500℃下热处理2分钟以形成
厚的有机层。
参考例3
将根据参考合成例3的聚合物溶解在57.8g的1-甲氧基-2-丙基乙酸酯中以制备硬掩模组合物，且将硬掩模组合物旋涂在硅晶片上并在氮气气氛下在500℃下热处理2分钟以形成
厚的有机层。
评价1：耐蚀刻性评价
对根据实例1到实例7以及参考例1到参考例3的各有机层的厚度进行了测量。随后，使用CFx混合气体将有机层干式蚀刻了100秒，且再次对干式蚀刻后各有机层的厚度进行了测量。
使用干式蚀刻前后的有机层的厚度差根据计算方程式1计算主体蚀刻速率(bulketch rate，BER)。
[计算方程式1]
结果示出于表1中。
[表1]
参照表1，与参考例1到参考例3的有机层相比，实例1到实例7的有机层表现出对蚀刻气体的足够的耐蚀刻性以及因此提高的耐蚀刻性。
评价2：耐化学性评价
对根据实例1到实例7以及参考例1到参考例3的各有机层的厚度进行了测量。随后，在用KrF稀释剂(thinner)将有机层处理1分钟之后，再次对各残留有机层的厚度进行了测量。(KrF稀释剂：3-乙氧基丙酸乙酯(EEP)/乳酸乙酯(EL)/γ-丁内酯(GBL)＝75/20/5)
结果示出于表2中。
[表2]
| 对KrF稀释剂的耐化学性 | |
| 实例1(合成例29) | O |
| 实例2(合成例30) | O |
| 实例3(合成例31) | O |
| 实例4(合成例32) | O |
| 实例5(合成例33) | O |
| 实例6(合成例34) | O |
| 实例7(合成例35) | O |
| 参考例1(参考合成例1) | X |
| 参考例2(参考合成例2) | X |
| 参考例3(参考合成例3) | X |
O：残留有机层的厚度大于或等于有机层的初始厚度的80％
X：少于80％的有机层大于或等于有机层的初始厚度的80％
参照表2，与根据参考例1到参考例3的有机层相比，根据实例1到实例7的有机层表现出对KrF稀释剂的提高的耐化学性。
尽管已结合目前被视为实用示例性实施例者阐述了本发明，然而应理解本发明不限于所公开的实施例。相反，本发明旨在涵盖包括在随附权利要求的精神及范围内的各种修改及等效布置。
Claims (15)
1.一种硬掩模组合物，包括：
聚合物，包括由化学式1或化学式2表示的结构单元；以及
溶剂，
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1到R5独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R1到R5中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
R6到R10独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R6到R10中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
2.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中在化学式1及化学式2中，R1到R5中的至少一者及R6到R10中的至少一者各自独立地是以下中的至少一者：羟基苯基、羟基萘基、羟基联苯基、羟基二苯基芴基、羟基二萘基芴基、羟基蒽基、羟基荧蒽基、羟基苊烯基、羟基苊基、羟基菲基、羟基苯并菲基、羟基芘基、羟基三亚苯基、羟基䓛基、羟基并四苯基、羟基苯并荧蒽基、羟基苝基、羟基苯并芘基、羟基萘并蒽基、羟基并五苯基、羟基苯并苝基、羟基二苯并芘基、羟基蔻基、
羟基吡啶基、羟基嘧啶基、羟基三嗪基、羟基吡咯基、羟基咪唑基、羟基吡唑基、羟基吲哚基、羟基异吲哚基、羟基苯并咪唑基、羟基吲唑基、羟基呋喃基、羟基苯并呋喃基、羟基噻吩基、羟基噁唑基、羟基噻唑基、
二羟基苯基、二羟基萘基、二羟基联苯基、二羟基二苯基芴基、二羟基二萘基芴基、二羟基蒽基、二羟基荧蒽基、二羟基苊烯基、二羟基苊基、二羟基菲基、二羟基苯并菲基、二羟基芘基、二羟基三亚苯基、二羟基䓛基、二羟基并四苯基、二羟基苯并荧蒽基、二羟基苝基、二羟基苯并芘基、二羟基萘并蒽基、二羟基并五苯基、二羟基二苯并苝基、二羟基二苯并芘基、二羟基蔻基、
二羟基吡啶基、二羟基嘧啶基、二羟基三嗪基、二羟基吡咯基、二羟基咪唑基、二羟基吡唑基、二羟基吲哚基、二羟基异吲哚基、二羟基苯并咪唑基、二羟基吲唑基、二羟基呋喃基、二羟基苯并呋喃基、二羟基噻吩基、二羟基噁唑基及二羟基噻唑基。
3.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中在化学式1及化学式2中，R1到R5中的至少一者及R6到R10中的至少一者还包括经取代或未经取代的C6到C30芳基以及经取代或未经取代的C3到C30杂芳基中的至少一者，
其中所述经取代的C6到C30芳基以及所述经取代的C3到C30杂芳基的至少一个氢被以下中的一者置换：氘、卤素、硝基、氰基、氨基、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基烷基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基、C2到C30杂芳基及其组合。
4.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中在化学式1中，R1到R4中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
5.根据权利要求4所述的硬掩模组合物，其中R1到R4中的一者或两者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
6.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中化学式1是由化学式1-1到化学式1-4中的一者表示：
[化学式1-1] [化学式1-2]
[化学式1-3] [化学式1-4]
其中，在化学式1-1到化学式1-4中，
R1到R5独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R1到R5中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
7.根据权利要求6所述的硬掩模组合物，其中
所述由化学式1-1表示的结构单元是由化学式1-1a表示，且
所述由化学式1-2表示的结构单元是由化学式1-2a表示：
[化学式1-1a] [化学式1-2a]
其中，在化学式1-1a及化学式1-2a中，
R1到R4独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R1到R4中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
8.根据权利要求6所述的硬掩模组合物，其中
化学式1-3是由化学式1-3a表示，且
化学式1-4是由化学式1-4a表示：
[化学式1-3a] [化学式1-4a]
其中，在化学式1-3a及化学式1-4a中，
R1到R3以及R5独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R1到R3以及R5中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
9.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中在化学式2中，R6到R8中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
10.根据权利要求9所述的硬掩模组合物，其中R6到R8中的两者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
11.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中化学式2是由化学式2-1表示：
[化学式2-1]
其中，在化学式2-1中，
R6到R10独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R6到R10中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
12.根据权利要求11所述的硬掩模组合物，其中化学式2-1是由化学式2-1a表示：
[化学式2-1a]
其中，在化学式2-1a中，
R6到R10独立地是氢、氘、卤素、羟基、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1到C30芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30杂芳基烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基或其组合，且
R6到R10中的至少一者是具有至少一个羟基的C6到C30芳基或具有至少一个羟基的C3到C30杂芳基。
13.一种硬掩模层，包括如权利要求1到12中任一项所述的硬掩模组合物的固化产物。
14.根据权利要求13所述的硬掩模层，其中所述固化产物包括缩合多环芳族烃。
15.一种形成图案的方法，包括：
将如权利要求1到12中任一项所述的硬掩模组合物施加在材料层上并对所述硬掩模组合物进行热处理以形成硬掩模层，
在所述硬掩模层上形成光致抗蚀剂层，
对所述光致抗蚀剂层进行曝光及显影，以形成光致抗蚀剂图案，
使用所述光致抗蚀剂图案来选择性地移除所述硬掩模层，以暴露出所述材料层的一部分，以及
对所述材料层的被暴露部分进行蚀刻。
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