JP7071467B2 - ハードマスク組成物、ハードマスク層およびパターン形成方法 - Google Patents
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Description
Aは、それぞれ独立して、置換または非置換のピレニレン基であり、
Bは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはこれらの組み合わせであり、
R1~R5は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
この際、R1~R5のうち少なくとも2つは、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、またはこれらの組み合わせである。
前記化学式1中、Aは、それぞれ独立して、非置換のピレニレン基であるか、少なくとも1つのヒドロキシ基で置換されたピレニレン基であり得る。
前記化学式1中、R3およびR5は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のメトキシ基、置換もしくは非置換のエトキシ基、置換もしくは非置換のプロポキシ基、置換もしくは非置換のブトキシ基、またはこれらの組み合わせであるか;
前記化学式1中、R1、R3、およびR5は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のメトキシ基、置換もしくは非置換のエトキシ基、置換もしくは非置換のプロポキシ基、置換もしくは非置換のブトキシ基、またはこれらの組み合わせでありうる。
Bは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはこれらの組み合わせであり、
R1、R3、R4、およびR5は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のメトキシ基、置換もしくは非置換のエトキシ基、置換もしくは非置換のプロポキシ基、置換もしくは非置換のブトキシ基、またはこれらの組み合わせであり、
R6は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のメトキシ基、置換もしくは非置換のエトキシ基、置換もしくは非置換のプロポキシ基、置換もしくは非置換のブトキシ基、またはこれらの組み合わせである。
少なくとも2つの置換基で置換されたベンズアルデヒドを含む反応混合物に由来する構造単位であり、前記置換基は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、またはこれらの組み合わせでありうる。
Aは、それぞれ独立して、置換または非置換のピレニレン基であり、
Bは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはこれらの組み合わせであり、
R1~R5は、互いに同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
R1~R5のうち少なくとも2つは、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、またはこれらの組み合わせである。
R3およびR5は、互いに同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、またはこれらの組み合わせであるか;
R1、R3、およびR5は、互いに同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、またはこれらの組み合わせでありうる。
R3およびR5は、互いに同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のメトキシ基、置換もしくは非置換のエトキシ基、置換もしくは非置換のプロポキシ基、置換もしくは非置換のブトキシ基、またはこれらの組み合わせであるか;
R1、R3、およびR5は、互いに同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のメトキシ基、置換もしくは非置換のエトキシ基、置換もしくは非置換のプロポキシ基、置換もしくは非置換のブトキシ基、またはこれらの組み合わせでありうる。
B、R1、R3、R4、およびR5は、それぞれ独立して、前述したとおりであり、
R6は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、またはこれらの組み合わせである。
(合成例1)
250mlフラスコに1-ヒドロキシピレン(21.8g、0.1mol)、および3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド(13.8g、0.1mol)を入れ、p-トルエンスルホン酸一水和物(0.57g、0.03mmol)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA) 100gに溶かした溶液を入れた。90℃で攪拌しながら重合反応を行って、質量平均分子量(Mw)が2,000~2,500となったところで反応を終了させた。重合反応終了後、常温まで冷却させ、反応物を蒸留水300gおよびメタノール300gに入れて強く攪拌した後静置した。上澄液を除去した後、沈殿物をPGMEA 100gに溶かし、メタノール300gおよび蒸留水300gを入れて強く攪拌して静置した(1次工程)。再び上澄液を除去して沈殿物をPGMEA 80gに溶かした(2次工程)。1回の1次工程の後、1回の2次工程を行うことを1回の精製工程といい、この精製工程を合計3回実施した。3回の精製工程後、重合体をPGMEA 80gに溶かし、減圧濃縮して残留するメタノールおよび蒸留水を除去し、下記化学式1aで表される構造単位(繰り返し単位)を含む重合体を製造した(Mw:2,455)。
3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド(13.8g、0.1mol)の代わりに、4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド(15.2g、0.1mol)を使用したことを除いては、合成例1と同様の方法で合成して、下記化学式1bで表される構造単位(繰り返し単位)を含む重合体を製造した(Mw:2,785)。
3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド(13.8g、0.1mol)の代わりに、2,4,6-トリヒドロキシベンズアルデヒド(15.4g、0.1mol)を使用したことを除いては、合成例1と同様の方法で合成して、下記化学式1cで表される構造単位(繰り返し単位)を含む重合体を製造した(Mw:2,127)。
1-ヒドロキシピレン(21.8g、0.1mol)の代わりにピレン(20.2g、0.1mol)を使用し、3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド(13.8g、0.1mol)の代わりに2,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド(13.8g、0.1mol)を使用したことを除いては、合成例1と同様の方法で合成して、下記化学式1dで表される構造単位(繰り返し単位)を含む重合体を製造した(Mw:2,086)。
3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド(13.8g、0.1mol)の代わりに、4-ヒドロキシベンズアルデヒド(12.2g、0.1mol)を使用したことを除いては、合成例1と同様の方法で合成して、下記化学式Aで表される構造単位(繰り返し単位)を含む重合体を製造した(Mw:2,120)。
1-ヒドロキシピレン(21.8g、0.1mol)の代わりにピレン(20.2g、0.1mol)を使用し、3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド(13.8g、0.1mol)の代わりに4-ヒドロキシベンズアルデヒド(12.2g、0.1mol)を使用したことを除いては、合成例1と同様の方法で合成して、下記化学式Bで表される構造単位(繰り返し単位)を含む重合体を製造した(Mw:2,490)。
1-ヒドロキシピレン(21.8g、0.1mol)の代わりにピレン(20.2g、0.1mol)を使用し、3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド(13.8g、0.1mol)の代わりにベンズアルデヒド(10.6g、0.1mol)を使用したことを除いては、合成例1と同様の方法で合成して、下記化学式Cで表される構造単位(繰り返し単位)を含む重合体を製造した(Mw:2,008)。
1-ヒドロキシピレン(21.8g、0.1mol)の代わりに1-ナフトール(14.4g、0.1mol)を使用し、3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド(13.8g、0.1mol)の代わりにベンズアルデヒド(10.6g、0.1mol)を使用したことを除いては、合成例1と同様の方法で合成して、下記化学式Dで表される構造単位(繰り返し単位)を含む重合体を製造した(Mw:2,011)。
1-ヒドロキシピレン(21.8g、0.1mol)の代わりに4,4’-(9H-フルオレン-9,9-ジイル)ジフェノール(35.0g、0.1mol)を使用したことを除いては、合成例1と同様の方法で合成して、下記化学式Eで表される構造単位(繰り返し単位)を含む重合体を製造した(Mw:2,472)。
合成例1~4、および比較合成例1~5で得られたそれぞれの重合体を、それぞれ5.0gずつ計量してPGMEA 45gに均一に溶かして10質量%溶液を製造した。その後、0.1μmテフロンフィルタで濾過した。濾過したサンプルを、質量が既知であるAl皿に小分けして、溶液の初期質量を測定した。引き続き160℃オーブンで20分間溶媒を乾燥させた後、質量を再び測定した。
合成例1~4、および比較合成例1~5で得られたそれぞれの重合体を、それぞれ1.2gずつ計量してPGMEA 18gに均一に溶かした。その後、0.1μmテフロンフィルタで濾過し、実施例1~4および比較例1~5のハードマスク組成物を製造した。
実施例1~4、および比較例1~5によるハードマスク組成物をそれぞれシリコンウェハーの上にスピン-コートした後、加熱板(hot plate)の上で約400℃で約2分間熱処理して約1,000Å厚さの有機膜を形成した。
Claims (11)
- 下記化学式1で表される構造単位を含む重合体、および
溶媒を含むハードマスク組成物であって、
前記重合体は、前記ハードマスク組成物の総質量に対して、1~30質量%で含まれ、
前記重合体の質量平均分子量は1,500~10,000である、ハードマスク組成物:
前記化学式1中、
Aは、それぞれ独立して、置換または非置換のピレニレン基であり、
Bは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはこれらの組み合わせであり、
R1~R5は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
この際、R1~R5のうち少なくとも2つは、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、またはこれらの組み合わせである。 - 前記化学式1中、
Aは、それぞれ独立して、非置換のピレニレン基であるか、
少なくとも1つの置換基で置換されたピレニレン基であり、
前記置換基は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、またはこれらの組み合わせである、請求項1に記載のハードマスク組成物。 - 前記化学式1中、Aは、それぞれ独立して、非置換のピレニレン基であるか、少なくとも1つのヒドロキシ基で置換されたピレニレン基である、請求項1または2に記載のハードマスク組成物。
- 前記化学式1中、R1~R5のうち2つまたは3つは、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のメトキシ基、置換もしくは非置換のエトキシ基、置換もしくは非置換のプロポキシ基、置換もしくは非置換のブトキシ基、またはこれらの組み合わせである、請求項1~3のいずれか1項に記載のハードマスク組成物。
- 前記化学式1中、R3およびR4は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のメトキシ基、置換もしくは非置換のエトキシ基、置換もしくは非置換のプロポキシ基、置換もしくは非置換のブトキシ基、またはこれらの組み合わせであるか;
前記化学式1中、R3およびR5は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のメトキシ基、置換もしくは非置換のエトキシ基、置換もしくは非置換のプロポキシ基、置換もしくは非置換のブトキシ基、またはこれらの組み合わせであるか;
前記化学式1中、R1、R3、およびR5は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のメトキシ基、置換もしくは非置換のエトキシ基、置換もしくは非置換のプロポキシ基、置換もしくは非置換のブトキシ基、またはこれらの組み合わせである、請求項1~4のいずれか1項に記載のハードマスク組成物。 - 前記化学式1で表される構造単位は、下記化学式2~4の少なくとも1つで表される構造単位である、請求項1~5のいずれか1項に記載のハードマスク組成物:
前記化学式2~4中、
Bは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはこれらの組み合わせであり、
R1、R3、R4、およびR5は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のメトキシ基、置換もしくは非置換のエトキシ基、置換もしくは非置換のプロポキシ基、置換もしくは非置換のブトキシ基、またはこれらの組み合わせであり、
R6は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のメトキシ基、置換もしくは非置換のエトキシ基、置換もしくは非置換のプロポキシ基、置換もしくは非置換のブトキシ基、またはこれらの組み合わせである。 - 前記化学式1で表される構造単位は、
置換または非置換のピレン、および
少なくとも2つの置換基で置換されたベンズアルデヒド
を含む反応混合物由来の構造単位であり、
前記置換基は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、またはこれらの組み合わせである、請求項1~6のいずれか1項に記載のハードマスク組成物。 - 前記置換または非置換のピレンは、ピレンまたはヒドロキシピレンである、請求項7に記載のハードマスク組成物。
- 前記少なくとも2つの置換基で置換されたベンズアルデヒドは、ジヒドロキシベンズアルデヒド、ヒドロキシメトキシベンズアルデヒド、ヒドロキシエトキシベンズアルデヒド、ヒドロキシプロポキシベンズアルデヒド、ヒドロキシブトキシベンズアルデヒド、トリヒドロキシベンズアルデヒド、またはこれらの組み合わせである、請求項7または8に記載のハードマスク組成物。
- 請求項1~9のいずれか1項によるハードマスク組成物の硬化物を含む、ハードマスク層。
- 材料層上に請求項1~9のいずれか1項によるハードマスク組成物を塗布し熱処理してハードマスク層を形成する段階、
前記ハードマスク層上にフォトレジスト層を形成する段階、
前記フォトレジスト層を露光および現像してフォトレジストパターンを形成する段階、
前記フォトレジストパターンを利用して前記ハードマスク層を選択的に除去して、前記材料層の一部を露出する段階、ならびに
前記材料層の露出した部分をエッチングする段階
を含む、パターン形成方法。
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