TWI754490B - 化合物、所述化合物的合成方法、硬遮罩組合物以及形成圖案的方法 - Google Patents

化合物、所述化合物的合成方法、硬遮罩組合物以及形成圖案的方法 Download PDF

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Abstract

本發明是關於一種化合物、所述化合物的合成方法、包括所述化合物的硬遮罩組合物、以及使用所述硬遮罩組合物形成圖案的方法。所述化合物具有：縮合或非縮合多環芳族核，具有40個或大於40個碳原子並且在所述核的末端具有多個取代基，其中所述取代基選自經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基及其組合。使用所述硬遮罩組合物製備的硬遮罩層對蝕刻氣體表現出足夠的耐蝕刻性，且因此改善了耐蝕刻性。

Description

化合物、所述化合物的合成方法、硬遮罩組合物以及形成圖案的方法
[相關申請的交叉參考] 本申請主張在2019年12月16日在韓國知識產權局提出申請的韓國專利申請第10-2019-0168230號的優先權及權利，所述韓國專利申請的全部內容併入本文供參考。
本發明公開一種化合物、所述化合物的合成方法、包括所述化合物的硬遮罩組合物、以及使用所述硬遮罩組合物形成圖案的方法。
近來，半導體行業已發展到具有數奈米到數十奈米大小圖案的超精細技術。此種超精細技術本質上需要有效的微影技術。
典型微影技術包括：在半導體基板上提供材料層；在材料層上塗佈光致抗蝕劑層；對所述光致抗蝕劑層進行曝光及顯影以提供光致抗蝕劑圖案；以及使用光致抗蝕劑圖案作為遮罩對材料層進行蝕刻。
如今，隨著所要形成的圖案的小型化，難以僅透過上述典型微影技術提供具有優異輪廓的精細圖案。因此，可在材料層與光致抗蝕劑層之間形成稱為硬遮罩層的輔助層以提供精細圖案。
一個實施例提供一種可有效應用於硬遮罩層的化合物。
另一實施例提供一種所述化合物的合成方法。
另一實施例提供一種包含所述化合物的硬遮罩組合物。
另一實施例提供一種使用所述硬遮罩組合物形成圖案的方法。
根據實施例，一種化合物包括：縮合或非縮合多環芳族核，具有40個或大於40個碳原子並且在所述核的末端具有多個取代基，其中所述取代基選自經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基及其組合。
所述被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基可為被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的苯基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的萘基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的蒽基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的菲基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的芘基或其組合。
選自所述多個取代基中的兩者可在鄰位鍵結到一個芳族環。
所述被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基可為由化學式1表示的基團。
[化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， R1 及R2 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基， R3 獨立地為經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基、鹵素、氰基或其組合， n為從0到3的整數，並且 「
Figure 02_image002
」為與所述縮合或非縮合多環芳族核的連接點。
所述經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基可為經取代或未經取代的C3到C20異烷基、經取代或未經取代的C4到C20第二烷基、經取代或未經取代的C4到C20第三烷基、或經取代或未經取代的C5到C20新烷基。
所述經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基可為經取代或未經取代的異丙基、經取代或未經取代的異丁基、經取代或未經取代的第二丁基、經取代或未經取代的第三丁基、經取代或未經取代的異戊基、經取代或未經取代的第二戊基、經取代或未經取代的第三戊基或經取代或未經取代的新戊基。
所述縮合或非縮合多環芳族核可包括衍生自環硼氮烷的部分。
所述縮合或非縮合多環芳族核可為縮合多環芳族環，並且所述縮合多環芳族環可為奈米石墨烯。
所述取代基相對於在所述縮合多環芳族核的所述末端可能進行取代的位置總數的比率可大於或等於約10%。
所述縮合多環芳族核可為大小為約1奈米到約20奈米的顆粒。
所述縮合或非縮合多環芳族核可為縮合多環芳族環，並且所述化合物可由化學式2到化學式6中的一者表示。
[化學式2]
Figure 02_image003
[化學式3]
Figure 02_image004
[化學式4]
Figure 02_image005
[化學式5]
Figure 02_image006
[化學式6]
Figure 02_image007
在化學式2到化學式6中， Rx 到Rz 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基、或被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基。
在化學式2到化學式6中，Rx 及Ry 可獨立地為由化學式1表示的基團。
[化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， R1 及R2 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基， R3 獨立地為經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基或其組合， n為從0到3的整數，並且 「
Figure 02_image002
」為與所述縮合或非縮合多環芳族核的連接點。
在化學式2到化學式6中，Rz可為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基。
所述縮合或非縮合多環芳族核可為非縮合多環芳族環，並且所述化合物可由化學式7到化學式11中的一者表示。
[化學式7]
Figure 02_image008
[化學式8]
Figure 02_image009
[化學式9]
Figure 02_image010
[化學式10]
Figure 02_image011
[化學式11]
Figure 02_image012
在化學式7到化學式11中， Rx 到Rz 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基、或被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基。
在化學式7到化學式11中，Rx 及Ry 可獨立地為由化學式1表示的基團。
[化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， R1 及R2 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基， R3 獨立地為經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基或其組合， n為從0到3的整數，並且 「
Figure 02_image002
」為與所述縮合或非縮合多環芳族核的連接點。
根據另一實施例，一種合成化合物的方法包括：製備由化學式12表示的化合物，以及將由化學式12表示的所述化合物與具有至少兩個乙炔基的芳族化合物反應，以獲得多環芳族化合物。
[化學式12]
Figure 02_image013
在化學式12中， A1 及A2 獨立地為經取代或未經取代的苯基，並且 Rx 及Ry 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基、或被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基。
所述具有至少兩個乙炔基的芳族化合物可包括單個芳族環或其中兩個或更多個芳族環透過單鍵連接的非縮合芳族環。
所述合成化合物的方法可還包括透過所述多環芳族化合物的脫氫環化形成具有40個或大於40個碳原子的縮合多環芳族環，其中所述具有40個或大於40個碳原子的縮合多環芳族環為奈米石墨烯。
根據另一實施例，提供一種包含上述化合物及溶劑的硬遮罩組合物。
根據另一實施例，一種形成圖案的方法包括將硬遮罩組合物施加在材料層上並對所述硬遮罩組合物進行熱處理以形成硬遮罩層，在所述硬遮罩層上形成光致抗蝕劑層，對所述光致抗蝕劑層進行曝光及顯影，以形成光致抗蝕劑圖案，使用所述光致抗蝕劑圖案來選擇性地移除所述硬遮罩層，以暴露出所述材料層的一部分，以及對所述材料層的被暴露部分進行蝕刻。
可確保硬遮罩層的耐蝕刻性。
以下將詳細地闡述本發明的示例性實施例，且所述示例性實施例可由所屬領域中的技術人員容易地執行。然而，本公開可實施為許多不同形式，且不被視為僅限於本文所述的示例性實施例。
在下文中，當不另外提供定義時，本文所用的「經取代」指化合物的氫原子被選自以下的取代基置換：氘、鹵素原子（F、Br、Cl、或I）、羥基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、巰基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C30烷氧基、C1到C30烷基硫醇基、C1到C20雜烷基、C3到C20雜芳基烷基、C3到C30環烷基、C3到C15環烯基、C6到C15環炔基、C2到C30雜環基及其組合。
另外，鹵素原子（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、巰基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C30烷氧基、C1到C30烷基硫醇基、C1到C20雜烷基、C3到C20雜芳基烷基、C3到C30環烷基、C3到C15環烯基、C6到C15環炔基、以及C2到C30雜環基的相鄰的兩個取代基可稠合以形成環。舉例來說，經取代的C6到C30芳基可與另一相鄰的經取代的C6到C30芳基稠合以形成經取代或未經取代的茀環。
當不另外提供定義時，本文所用的「雜」指一種物質包括選自N、O、S、Se及P中的1個到3個雜原子。
本文所用的「芳基」為指包括至少一個烴芳族部分的基團，且包括透過單鍵連接的烴芳族部分以及直接或間接稠合以提供非芳族稠環的烴芳族部分。芳基可包括單環、多環或稠合多環（即，共用相鄰的碳原子對的環）官能基。
本文所使用的「雜環基」為包括雜芳基的概念，且可包括選自N、O、S、P及Si中的至少一個雜原子來替代環狀化合物中的碳（C），例如芳基、環烷基、其稠環或其組合。當雜環基為稠環時，雜環基的整個環或每一環可包括一個或多個雜原子。
更具體來說，經取代或未經取代的芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的并四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的䓛基、經取代或未經取代的三亞苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的茀基、其組合、或上述基團的組合稠環，但不限於此。
更具體來說，經取代或未經取代的雜環基可為經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯并噁嗪基、經取代或未經取代的苯并噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的哢唑基、吡啶并吲哚基、苯并吡啶并噁嗪基、苯并吡啶并噻嗪基、9,9-二甲基9,10二氫吖啶基、其組合或前述基團的組合稠環，但不限於此。在本發明的一個實例中，雜環基或雜芳基可為吡啶基、哢唑基或吡啶并吲哚基。
本文所使用的「芳族環」為指非縮合芳族環、縮合芳族環及芳族環透過單鍵連接的形式、在苯環上彼此不平行的兩側縮合的每個環稠合的形式、在苯環上彼此不平行的兩側縮合的每個環透過單鍵或雙鍵連接的形式，或其組合。
在本說明書中，乙炔基為指碳-碳三鍵（-C≡CH）位於化合物末端的官能基。
在下文中，描述了根據實施例的化合物。
根據實施例的化合物可包括含有多個芳族環的多環芳族核，其中位於多環芳族核端部的芳族環可被多個取代基取代。
多環芳族核可為具有40個或大於40個碳原子的縮合或非縮合多環芳族核，例如具有48個或大於48個、50個或大於50個、或54個或大於54個碳原子的縮合或非縮合多環芳族核，例如具有250個或小於250個碳原子、230個或小於230個碳原子、210個或小於210個碳原子、200個或小於200個碳原子、180個或小於180個碳原子、或150個或小於150個碳原子的縮合或非縮合多環芳族核。例如，多環芳族核可為其中多個芳族環被縮合的縮合多環芳族核，並且可具有例如蜂窩狀縮合結構。作為一個實例，多環芳族核可為其中多個芳族環透過單鍵連接的非縮合多環芳族核。例如，其可具有多個芳族環圍繞一個或兩個芳族環徑向延伸的結構。縮合多環芳族核及非縮合多環芳族核將在稍後進行描述。
取代基鍵結到設置在多環芳族核的末端（例如，邊緣）的芳族環，並且可包括能夠向化合物提供空間位阻（steric hindrance）的大體積基團。例如，取代基可包括經取代或未經取代的C3到C20支鏈烴，例如經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基。當所述化合物包括經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基時，所述化合物在有機溶劑中的溶解性可增加，並且其可有效地應用於例如旋塗等溶液製程。
例如，取代基可包括經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基、被經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的芳族或脂族環狀基團、或其組合。
例如，取代基可包括被經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的芳族或脂族環狀基團，並且可選自被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基及其組合。如此一來，透過包括被經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的芳族或脂族環狀基團作為取代基，由化合物末端的取代基的旋轉進一步引起空間位阻，從而進一步增加化合物在有機溶劑中的溶解性，並更有效地應用於例如旋塗等溶液製程。
然而，除了在多環芳族核末端的上述取代基之外，上述化合物還可不還包括羥基、氨基、巰基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C1到C30烷基氨基及/或經取代或未經取代的C1到C30硫代烷氧基。因此，由於上述取代基提高了化合物的溶解性，同時增加了碳含量，因此固化後可形成硬層，從而提供具有高耐蝕刻性的層，即對CFx蝕刻氣體具有更高耐蝕刻性的層。
例如，選自所述多個取代基中的兩者可鍵結到一個芳族環，例如可鍵結到與一個芳族環相鄰的位置，例如鍵結到鄰位的一個芳族環，但不限於此。因此，透過在化合物末端的多個取代基之間進一步引起空間位阻，可進一步提高在溶劑中的溶解性，從而可減少或防止化合物之間的相互作用及/或堆疊。
例如，經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基可為經取代或未經取代的C3到C20異烷基、經取代或未經取代的C4到C20第二烷基、經取代或未經取代的C4到C20第三烷基、或經取代或未經取代的C5到C20新烷基，且可取地為經取代或未經取代的C4到C20第三烷基。
具體來說，經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基可為經取代或未經取代的異丙基、經取代或未經取代的異丁基、經取代或未經取代的第二丁基、經取代或未經取代的第三丁基、經取代或未經取代的異戊基、經取代或未經取代的第二戊基、經取代或未經取代的第三戊基、或經取代或未經取代的新戊基，且可取地為經取代或未經取代的第三丁基。因此，可進一步提高化合物的溶解性。
例如，被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基可為被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的苯基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的萘基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的蒽基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的菲基、或者被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的芘基，並且可取地為被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的苯基。在本文中，經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基與上述相同。
例如，被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基可為被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基，並且
具體來說，其可為被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的苯基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的萘基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的蒽基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的菲基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的芘基或其組合，且可取地為被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的苯基。在本文中，經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基與上述相同。
例如，被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基可為被兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基，並且 具體來說，為被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的苯基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的萘基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的蒽基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的菲基、或者被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的芘基，並且可取地為被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的苯基。兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基可存在於彼此的間位。在本文中，經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基與上述相同。
例如，被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基可為被兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的苯基，並且可例如由化學式1表示。
[化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， R1 及R2 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基， R3 獨立地為經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基、鹵素、氰基或其組合， n為從0到3的整數，並且 「
Figure 02_image002
」為與所述縮合或非縮合多環芳族核的連接點。
在化學式1中R1 及R2 的定義中，經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基與上述相同。
例如，所述化合物可包括由化學式1表示的兩個或更多個取代基，例如4個或大於4個、6個或大於6個、8個或大於8個、10個或大於10個、或12個或大於12個取代基，例如2到30個、4到30個、6到30個、8到30個、10到30個或12到30個取代基。
由於所述化合物在核的末端包括多個由化學式1表示的基團，因此所述化合物的碳含量可增加以形成硬層，從而提供更高的耐蝕刻性。此外，透過使相鄰取代基之間的空間位阻達到合適的水平，可將化合物的變形（distortion）誘導到合適的水平，且因此可提高化合物在溶劑中的溶解性。
例如，R1 與R2 可彼此相同或不同，但可取地可彼此相同。例如，R1 及R2 兩者皆可為經取代或未經取代的C4到C20第三烷基，且具體來說，R1 及R2 兩者皆可為經取代或未經取代的第三丁基，但不限於此。
例如，n可為0或1，但可取地n可為0。
例如，被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基可為至少一個經取代或未經取代的環戊基、至少一個經取代或未經取代的環己基、或至少一個經取代或未經取代的環庚基，但不限於此。在本文中，經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基可與上述相同。
例如，被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基可為被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30環烷基，並且 具體來說，其可為被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的環戊基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的環己基、或者被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的庚基，但不限於此。在本文中，經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基與上述相同。
例如，被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基可為被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的吡啶基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的嘧啶基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的噠嗪基、或者被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的吡嗪基，但不限於此。在本文中，經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基與上述相同。
例如，被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基可為被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基，並且 具體來說，為被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的吡啶基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的嘧啶基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的噠嗪基、或者被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的吡嗪基，但不限於此。在本文中，經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基與上述相同。
如上所述，透過在縮合或非縮合多環芳族核的末端包括上述多個取代基，所述化合物在溶劑中具有高溶解性，且同時，所述化合物包括具有40個或大於40個碳原子的縮合或非縮合多環芳族核，其碳含量可進一步增加，可形成硬層，且因此可賦予更高的耐蝕刻性。
縮合或非縮合多環芳族核不必全部由碳及/或氫原子製成，並且可混合除碳及氫之外的一些原子。例如，除碳及氫之外的原子可為硼原子、氧原子、氮原子、磷原子或硫原子，但不限於此。例如，縮合或非縮合多環芳族核可包括衍生自環硼氮烷的部分。
縮合或非縮合多環芳族核可取地可為縮合多環芳族環，並且因此可形成更硬的層，且因此可賦予更高的耐蝕刻性。例如，縮合或非縮合多環芳族核可為具有40個或大於40個碳原子、48個或大於48個碳原子、50個或大於50個碳原子、或54個或大於54個碳原子、例如250個或小於250個碳原子、230個或小於230個碳原子、210個或小於210個碳原子、200個或小於200個碳原子、180個或小於180個碳原子或150個或小於150個碳原子的縮合多環芳族環。
例如，縮合多環芳族環可為奈米石墨烯。奈米石墨烯包括透過將多個碳原子彼此共價連接而具有幾埃到數百奈米大小的多環芳族環，其中透過共價鍵彼此連接的碳原子形成作為基本重複單元的6元環，但可還包括5元環及/或7元環。當共價鍵結的碳原子（通常為sp2鍵）共軛時，核的奈米石墨烯可形成多個六邊形並排連接的蜂窩狀二維平面結構。
製備奈米石墨烯的方法可分為以物理/化學方式剝離石墨的方法（自上而下）及從例如小分子等有機材料合成奈米石墨烯的方法（自下而上），其中從例如小分子等有機材料合成奈米石墨烯的方法（自下而上）可容易地形成具有所需結構及大小的奈米石墨烯，且因此不同於以物理/化學方式剝離石墨的方法（自上而下）而為更可取的。本實施例中的縮合多環芳族環可限於在所述方法中（自下而上）由有機材料合成的奈米石墨烯。
所述化合物包括奈米石墨烯作為核，且因此可包括比常規無定形碳膜中更大量的sp2 碳。sp2 碳為共軛的，鍵結電子為非定域的，並且sp2 碳-sp2 碳鍵結能（bonding energy）可能大於sp3 碳-sp3 碳鍵結能。由於構成核的奈米石墨烯的碳-碳結合能變得更大，因此核中奈米石墨烯的斷裂可能更加困難。
因此，所述化合物包括奈米石墨烯作為核，且因此所包括的sp2 碳多於sp3 碳，因此可具有高的碳對氫比率（C/H比率），且因此對乾式蝕刻氣體具有高耐蝕刻性。
例如，取代基基於在縮合多環芳族核末端可取代位置的總數的比率可大於或等於約10%，例如，為約10%到約55%，約20%到約50%，或約25 %到約43%。因此，具有縮合多環芳族核的化合物對於溶劑的溶解性可提高。
例如，縮合多環芳族核可為大小為約1奈米到約20奈米，例如約1奈米到約15奈米、約1奈米到約10奈米、或約1奈米到約5奈米的顆粒。當縮合多環芳族核具有球形時，「大小」指示縮合多環芳族核的平均粒徑。當縮合多環芳族核具有片狀結構時，「大小」指示二維平面直徑，且當縮合多環芳族核為橢圓形時，「大小」可指示長軸直徑。由於所述化合物具有大小在上述範圍內的縮合多環芳族核，因此當下基板（或膜）具有台階差或被圖案化時，所述化合物可形成具有更優異的間隙填充及平坦化特性的層。
例如，縮合或非縮合多環芳族核可為縮合多環芳族環，並且所述化合物可由化學式2到化學式6中的一者表示。
[化學式2]
Figure 02_image003
[化學式3]
Figure 02_image004
[化學式4]
Figure 02_image005
[化學式5]
Figure 02_image006
[化學式6]
Figure 02_image007
在化學式2到化學式6中， Rx 到Rz 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基、或被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基。在本文中，經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基、或被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基與上述相同。
例如，在化學式2到化學式6中，Rx及Ry中的至少一者可為被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基，且例如，Rx及Ry可獨立地為被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基。在本文中，被經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基與上述相同。
例如，在化學式2到化學式6中，Rx 及Ry 可獨立地為由化學式1表示的基團。
[化學式1]
Figure 02_image014
在化學式1中，R1 至R3 、n及「
Figure 02_image002
」與上述相同。
例如，在化學式2到化學式6中，Rx 與Ry 可彼此相同或不同，但可取地可彼此相同。
例如，在化學式2到化學式6中，Rz 可為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基，其中經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基與上述相同。
例如，在化學式2到化學式6中，Rz 可為經取代或未經取代的C4到C20第三烷基，且具體來說，為經取代或未經取代的第三丁基，但不限於此。
例如，縮合或非縮合多環芳族核可為非縮合多環芳族環，例如，具有40個或大於40個碳原子、48個或大於48個碳原子、50個或大於50個碳原子、或54個或大於54個碳原子的非縮合多環芳族環，以及例如具有250個或小於250個碳原子、230個或小於230個碳原子、210個或小於210個碳原子、200個或小於200個碳原子、180個或小於180個碳原子、或150個或小於150個碳原子的非縮合多環芳族環。
例如，縮合或非縮合多環芳族核可為非縮合多環芳族環，並且所述化合物可由化學式7到化學式11中的一者表示。
[化學式7]
Figure 02_image008
[化學式8]
Figure 02_image009
[化學式9]
Figure 02_image010
[化學式10]
Figure 02_image011
[化學式11]
Figure 02_image012
在化學式7到化學式11中， Rx 到Rz 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基、或被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基。在本文中，經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基、或被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基與上述相同。
例如，在化學式7到化學式11中，Rx 及Ry 中的至少一者可為被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基，並且例如，Rx 及Ry 可獨立地為被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基。在本文中，被經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基與上述相同。
例如，在化學式7到化學式11中，Rx 及Ry 可獨立地為由化學式1表示的基團。
[化學式1]
Figure 02_image014
在化學式1中，R1 至R3 、n及「
Figure 02_image002
」與上述相同。
例如，在化學式7到化學式11中，Rx 與Ry 可彼此相同或不同，但可取地可彼此相同。
例如，在化學式7到化學式11中，Rz 可為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基，其中經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基與上述相同。
例如，在化學式7到化學式11中，Rz 可為經取代或未經取代的C4到C20第三烷基，且具體來說，為經取代或未經取代的第三丁基，但不限於此。
前述化合物的分子量可為例如約500到約30,000，例如約700到約10,000，或約1,000到約5,000，但不限於此。
當使用具有所述分子量的化合物時，可形成均勻的薄膜，而不會在烘烤過程中產生針孔及空隙或降低厚度分佈，但當在下基板（或層）中存在台階時或當形成圖案時，也可獲得優異的間隙填充及平坦化特性。
另一實施例涉及一種合成上述化合物的方法。
根據實施例用於合成上述化合物的方法包括製備包括環戊二烯酮部分的化合物，以及使包括環戊二烯酮部分的所述化合物與具有乙炔基的化合物反應以獲得多環芳族化合物。
包括環戊二烯酮部分的化合物的製備可為製備稍後將描述的由化學式12表示的化合物。
在包括環戊二烯酮部分的化合物與具有乙炔基的化合物反應以獲得多環芳族化合物時，包括環戊二烯酮部分的化合物可為稍後將描述的由化學式12表示的部分，並且具有乙炔基的化合物可具有至少兩個乙炔基，例如具有至少兩個乙炔基的芳族化合物。
使包括環戊二烯酮部分的化合物與具有乙炔基的化合物反應以獲得多環芳族化合物可為使由化學式12表示的化合物與具有至少兩個乙炔基的芳族化合物反應以獲得多環芳族化合物。
[化學式12]
Figure 02_image013
在化學式12中， A1 及A2 獨立地為經取代或未經取代的苯基，並且 Rx 及Ry 的定義與上述相同。
例如，A1 及A2 可獨立地為未經取代的苯基；被經取代或未經取代的C1到C30烷基取代的苯基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基或其組合。
例如，A1 與A2 可彼此相同或不同，但可取地可彼此相同。
例如，A1 及A2 可為苯基。
然而，A1 、A2 、Rx 及Ry 可不包括羥基、氨基、巰基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C1到C30烷基氨基、或經取代或未經取代的C1到C30硫代烷氧基。因此，可透過保持高碳含量來防止耐蝕刻性的降低，且具體來說，可防止對CFx蝕刻氣體的耐蝕刻性的降低。
作為實例，具有至少兩個乙炔基的芳族化合物可具有至少3個乙炔基或至少4個乙炔基，例如2、3、4、5或6個乙炔基。
作為實例，具有至少兩個乙炔基的芳族化合物可包括單個芳族環或其中兩個或更多個芳族環透過單鍵連接的非縮合芳族環。
例如，具有至少兩個乙炔基的芳族化合物可包括選自組1的經取代或未經取代的芳族環。
[組1]
Figure 02_image015
在組1的定義中，「經取代」為指其被另一取代基進一步取代，且「未經取代」為指其沒有被另一取代基進一步取代。在本文中，其它取代基可包括例如前述經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基，但不限於此。
例如，具有至少兩個乙炔基的芳族化合物可為選自組2的經取代或未經取代的一者。
[組2]
Figure 02_image016
在組2中，Rz 與上述相同，且在組2的定義中，「經取代」為指其被另一取代基進一步取代，且「未經取代」為指其沒有被另一取代基進一步取代。
使由化學式12表示的化合物與具有至少兩個乙炔基的芳族化合物反應以獲得多環芳族化合物可包括熱處理，例如在小於或等於約300℃、約50℃到300℃、約70℃到約250℃或約100℃到約200℃的溫度下的熱處理。
使由化學式12表示的化合物與具有至少兩個乙炔基的芳族化合物反應以獲得多環芳族化合物可包括透過由化學式12表示的前述化合物及具有至少兩個上述乙炔基的前述芳族化合物的狄爾斯-阿爾德反應（Diels-Alder reaction）及消除反應獲得多環芳族化合物，並且不限於此。
例如，在使由化學式12表示的化合物與具有至少兩個乙炔基的芳族化合物反應以獲得多環芳族化合物時，多環芳族化合物可為非縮合多環芳族化合物，並且可例如由化學式7到化學式11中的一者表示。在本文中，多環芳族化合物可具有40個或大於40個碳原子、48個或大於48個碳原子、50個或大於50個碳原子、或54個或大於54個碳原子，例如250個或小於250個碳原子、230個或小於230個碳原子、210個或小於210個碳原子、200個或小於200個碳原子、180個或小於180個碳原子、或150個或小於150個碳原子。
作為實例，合成所述化合物的方法可還包括透過多環芳族化合物的脫氫環化形成具有40個或大於40個碳原子的縮合多環芳族環，且因此，可形成由化學式2到化學式6表示的上述化合物。在本文中，縮合多環芳族環可具有40個或大於40個碳原子、48個或大於48個碳原子、50個或大於50個碳原子、或54個或大於54個碳原子，例如250個或小於250個碳原子、230個或小於230個碳原子、210個或小於210個碳原子、200個或小於200個碳原子、180個或小於180個碳原子、或150個或小於150個碳原子。例如，具有40個或大於40個碳原子的縮合多環芳族環可為奈米石墨烯。在本文中，奈米石墨烯的定義與上述相同。
例如，透過多環芳族化合物的脫氫環化形成具有40個或大於40個碳原子的縮合多環芳族環可包括用酸催化劑處理多環芳族化合物。酸催化劑可為路易斯酸，例如無機酸催化劑，並且可為例如金屬酸催化劑。具體來說，酸催化劑可為氯化鐵(III)、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、臭氧或其組合，但不限於此。
上述化合物的合成方法可為可取的，因為不同於透過物理/化學力剝離的方法（自上而下），包括奈米石墨烯作為核的化合物為由小分子合成的（自下而上），且因此可容易地形成石墨烯。
根據另一實施例，提供一種包含上述化合物及溶劑的硬遮罩組合物。
另一方面，硬遮罩組合物中所使用的溶劑可為對化合物具有足夠溶解性或分散性的任何溶劑，例如選自以下中的至少一者：丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)單甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲基吡咯烷酮（methylpyrrolidone）、甲基吡咯烷酮（methylpyrrolidinone）、乙醯丙酮以及3-乙氧基丙酸乙酯，但不限於此。
以硬遮罩組合物的總量計，可包括約0.1重量%到約50重量%、約0.5重量%到約40重量%、約1重量%到約30重量%或約2重量%到約20重量%的量的化合物。當包括處於所述範圍內的化合物時，可控制硬遮罩的厚度、表面粗糙度及平坦化。
硬遮罩組合物還可包括表面活性劑、交聯劑、熱酸產生劑或塑化劑的添加劑。
表面活性劑可包括例如氟烷基系化合物、烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鹽、聚乙二醇或季銨鹽，但並不限於此。
交聯劑可為例如三聚氰胺系、經取代的脲系或聚合物系交聯劑。可取地，交聯劑可為具有至少兩個交聯形成取代基的交聯劑，例如以下化合物：例如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯并胍胺、丁氧基甲基化苯并胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲或丁氧基甲基化硫脲等。
交聯劑可為具有高耐熱性的交聯劑。具有高耐熱性的交聯劑可為在分子中包括含有芳族環（例如，苯環或萘環）的交聯取代基的化合物。
熱酸產生劑可為例如酸性化合物（例如對甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶對甲苯磺酸、水楊酸、磺基水楊酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸、萘基碳酸等）或/及2,4,4,6-四溴環己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯、其他有機磺酸烷基酯等，但不限於此。
以硬遮罩組合物的100重量份計，可包括約0.001重量份到40重量份、約0.01重量份到30重量份或約0.1重量份到20重量份的量的添加劑。在所述範圍內，可提高溶解性，同時硬遮罩組合物的光學性質不會改變。
根據另一實施例，提供一種使用硬遮罩組合物生產的有機層。有機層可例如透過在基板上塗佈硬遮罩組合物以及對所述硬遮罩組合物進行熱處理以固化而形成，且可包括例如用於電子裝置的硬遮罩層、平坦化層、犧牲層、填料等。
以下，闡述一種使用上述硬遮罩組合物來形成圖案的方法。
根據實施例的形成圖案的方法包括：在基板上形成材料層；在所述材料層上施加包含上述化合物及溶劑的硬遮罩組合物；對所述硬遮罩組合物進行熱處理以形成硬遮罩層；在所述硬遮罩層上形成光致抗蝕劑層；對所述光致抗蝕劑層進行曝光及顯影以形成光致抗蝕劑圖案；使用所述光致抗蝕劑圖案來選擇性地移除所述硬遮罩層，以暴露出所述材料層的一部分；以及對所述材料層的被暴露部分進行蝕刻。
基板可為例如矽晶片、玻璃基板或聚合物基板。
材料層為待最終圖案化的材料，例如金屬層（例如鋁層及銅層）、半導體層（例如矽層）或絕緣層（例如氧化矽層及氮化矽層）。材料層可透過例如化學氣相沉積（chemical vapor deposition，CVD）製程等方法來形成。
硬遮罩組合物與上述相同，且可透過以溶液形式進行旋塗來施加。在本文中，硬遮罩組合物的厚度不受特別限制，而為可為例如約50 Å到約200,000 Å。
對硬遮罩組合物進行熱處理可例如在約100℃到約700℃下執行約10秒到約1小時。
例如，所述方法還可包括在硬遮罩層上形成含矽薄層。含矽薄層可例如由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiO及/或SiN等材料形成。
例如，所述方法還可包括：在形成光致抗蝕劑層之前，在含矽薄層上或在硬遮罩層上形成底部抗反射塗層（bottom antireflective coating，BARC）。
對光致抗蝕劑層進行曝光可使用例如ArF、KrF或EUV來執行。在曝光之後，可在約100℃到約700℃下執行熱處理。
材料層的被暴露部分的蝕刻製程可透過使用蝕刻氣體的乾式蝕刻製程來執行，且蝕刻氣體可為例如CHF3 、CF4 、Cl2 、BCl3 及其混合氣體，但不受限制。
經蝕刻材料層可形成為多個圖案，且所述多個圖案可為金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案等，例如半導體集成電路裝置的多種多樣的圖案。
以下參照實例來更詳細地說明實施例。然而，這些實例為示例性的，且本發明範圍不限於此。合成化合物 合成例 1
在將攪拌器放入在真空爐中乾燥的1 L圓底燒瓶中後，將40.3 g 1,2-雙(3,5-二第三丁基苯基)乙炔（分子量：402.67）及12.7 g碘放入其中，將0.5 LN,N'-二甲亞碸放入其中，並在連接冷凝器後，將混合物回流了6小時。隨後，將所獲得的混合物依次用0.5 L 1 M硫代硫酸鈉水溶液及1 L乙酸乙酯稀釋，且然後用蒸餾水進行了提取（總共三次，每次1 L）。用無水硫酸鈉乾燥其中的有機層，並對其進行了過濾及濃縮以獲得1,2-雙(3,5-二第三丁基苯基)乙烷-1,2-二酮（1,2-bis(3,5-di-tertiarybutylphenyl)ethane-1,2-dion）（39.5 g）。1,2-雙(3,5-二第三丁基苯基)乙烷-1,2-二酮由化學式1a表示。（產率：91%，分子量：434.66，1 H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm)：7.82 (d,4 JHH = 1.8 Hz, 4H), 7.74 (t,4 JHH = 1.8 Hz, 2H), 1.34 (s, 36H)）
圖1為由化學式1a表示的化合物的1 H NMR光譜。
[化學式1a]
Figure 02_image017
合成例 2
在將攪拌器放入在真空爐中乾燥並配備有滴液漏斗及冷凝器的1 L圓底燒瓶中後，將根據合成例1的由化學式1a表示的化合物（39.5 g）、1,3-二苯基-2-丙酮（20.1 g，分子量：210.28）及700 mL甲醇放入其中，且然後回流並攪拌了1小時。隨後，透過滴液漏斗向其中滴加透過將氫氧化鉀（10.7 g）溶解在100 mL甲醇中製備的溶液達30分鐘，且然後回流並攪拌了50分鐘。然後，將混合物冷卻到室溫，且然後過濾其中生成的紅色沉澱物，用冷乙醇進行了洗滌（總共三次，每次300 mL），並進行了乾燥以獲得3,4-雙(3,5-二第三丁基苯基)-2,5-二苯基環戊-2,4-二烯-1-酮（3,4-bis(3,5-di-tertiarybutylphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one）（40.0 g）。3,4-雙(3,5-二第三丁基苯基)-2,5-二苯基環戊-2,4-二烯-1-酮由化學式1b表示。（產率：72%，分子量：608.91，1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ (ppm)：7.15-7.35 (m, 12H), 6.72 (d,4 JHH = 1.8 Hz, 4H), 1.05 (s, 36H)）。
圖2為由化學式1b表示的化合物的1 H NMR光譜。
[化學式1b]
Figure 02_image018
合成例 3
在將攪拌器放入配備有冷凝器的250 mL圓底燒瓶中後，將1,3,5-三乙炔苯（分子量：150.18，1.64 g）、根據合成例2的由化學式1b表示的化合物（ 20.0 g）及100 mL丙二醇甲醚醋酸酯（Propylene Glycol Methyl Ether Acetate，PGMEA）放入其中，且然後在150℃下攪拌反應了24小時。隨後，將混合物冷卻到了室溫並濃縮以獲得當量的由化學式1c表示的化合物（20.7 g）。（分子量：1892.88，MALDI-TOF [M+H]+ = 1892.5154 m/z）
圖3為由化學式1c表示的化合物的Maldi-Tof質譜，圖4為1,3,5-三乙炔苯（TEB）、以及由化學式1b及化學式1c表示的化合物的凝膠滲透色譜（GPC）光譜。
[化學式1c]
Figure 02_image019
合成例 4
在將攪拌器放入配備有冷凝器的250 mL圓底燒瓶中後，將3,3',5',5'-四乙炔聯苯（2.06 g，分子量：250.30）、根據合成例2的由化學式1b表示的化合物（20.0 g）及100 mL PGMEA放入其中，且然後在150℃下攪拌反應了24小時。隨後，將混合物冷卻到了室溫並濃縮以獲得當量的由化學式1d表示的化合物（21.1 g）。（分子量：2573.90，MALDI-TOF [M+H]+ = 2574.0427 m/z）
圖5為由化學式1d表示的化合物的MALDI-TOF質譜，且圖6為3,3',5',5'-四乙炔聯苯（TEBP）以及由化學式1b及化學式1d表示的化合物的凝膠滲透色譜（GPC）光譜。
[化學式1d]
Figure 02_image020
合成例 5
在將攪拌器放入在真空爐中乾燥的1 L圓底燒瓶中後，將根據合成例3的由化學式1c表示的化合物（10.0 g）及500 mL二氯甲烷放入其中，並將燒瓶放入冰浴中且進行了攪拌。隨後，將透過使用氯化鐵(III)（25.7 g）及硝基甲烷（200 mL）製備的溶液放入配備有滴液漏斗的燒瓶中，且然後邊攪拌邊向其中滴加達30分鐘。在滴加後，移除冰浴，且另外將混合物攪拌了2小時。隨後，向其中加入了100 mL甲醇及100 mL水，且然後進行了攪拌及濃縮。將濃縮的混合物用1 L乙酸乙酯進行了稀釋，用0.5 N氯化氫（HCl）水溶液進行了洗滌（兩次，每次1 L），用水進行了洗滌（五次，每次1 L），並進行了濃縮以獲得當量的由化學式1e表示的化合物（9.9 g）。（分子量：1874.74，MALDI-TOF [M+H]+ = 1868.2833 m/z）
圖7為由化學式1e表示的化合物的MALDI-TOF質譜，且圖8為1,3,5-三乙炔苯（TEB）以及由化學式1b、1c及1e表示的化合物的凝膠滲透色譜（GPC）光譜。
[化學式1e]
Figure 02_image021
合成例 6
在真空爐中乾燥的1 L圓底燒瓶中，放入根據合成例4的由化學式1d表示的化合物（10.0 g）及二氯甲烷（500 mL），並將燒瓶放入冰浴中且進行了攪拌。隨後，將透過使用氯化鐵(III)（31.5 g）及硝基甲烷（200 mL）製備的溶液放入配備有滴液漏斗的燒瓶中，且然後邊攪拌邊向其中滴加達30分鐘。在滴加後，移除冰浴，且另外將混合物攪拌了2小時。隨後，向所述混合物中加入100 mL甲醇及100 mL水，且然後進行了攪拌及濃縮。將濃縮的混合物用1 L乙酸乙酯進行了稀釋，用0.5 N氯化氫（HCl）水溶液進行了洗滌（兩次，每次1 L），用水進行了洗滌（五次，每次1 L），並進行了濃縮以獲得由化學式1f表示的化合物（9.8 g）。（MALDI-TOF [M+H]+ = 2479.6055 m/z）
圖9為由化學式1f表示的化合物的MALDI-TOF質譜，且圖10為3,3',5',5'-四乙炔聯苯（TEBP）以及由化學式1b、1d及1f表示的化合物的凝膠滲透色譜（GPC）光譜。
[化學式1f]
Figure 02_image022
比較合成例 1
在配備有滴液漏斗及冷凝器的500 mL 2頸圓底燒瓶中，加入1-羥基芘（21.8 g，0.10莫耳）、1-萘酚（14.5 g，0.10莫耳）、多聚甲醛（6.0 g，0.2莫耳）、硫酸二乙酯（15.4 g，0.10莫耳）及丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA，115 g），且然後在110℃下攪拌了5小時到48小時以進行聚合反應，且當重量平均分子量達到1,000到1,500時，反應完成。聚合反應完成後，將產物緩慢冷卻到了室溫，用500 ml乙酸乙酯進行了稀釋，且用500 ml蒸餾水洗滌了10次。在減壓下濃縮了其中的有機層，用四氫呋喃（THF，200 ml）進行了稀釋，並緩慢滴加到了1.5 L己烷中以獲得沉澱物。過濾沉澱物，將所述沉澱物再次溶解在了200 ml四氫呋喃中，且然後緩慢滴加到1.5 L己烷中，以再次獲得沉澱物。將所述沉澱物過濾並乾燥以獲得包括由化學式A表示的結構單元的聚合物。（Mw：1,500）
[化學式A]
Figure 02_image023
比較合成例 2
除了使用4,4'-(9H-茀-9-亞基)雙酚（4,4'-(9H-fluoren-9-ylidene)bisphenol）（35.0 g，0.10莫耳）、1,4-雙(甲氧基甲基)苯（16.6 g，0.10莫耳）、硫酸二乙酯（15.4 g，0.10莫耳）及134 g PGMEA代替1-羥基芘（21.8 g，0.10莫耳）、1-萘酚（14.5 g，0.10莫耳）、多聚甲醛（6.0 g，0.2莫耳）、硫酸二乙酯（15.4 g，0.10莫耳）及115 g PGMEA之外，根據與比較合成例1相同的方法獲得了包括由化學式B表示的結構單元的聚合物。（Mw：1,700）
[化學式B]
Figure 02_image024
製備硬遮罩組合物
將根據合成例3到合成例6以及比較合成例1及比較合成例2的化合物及聚合物分別均勻溶解在以1:10到10:1等的體積比混合的PGMEA、環己酮、PGMEA/環己酮的適當溶劑中，以製備根據實例1到實例4以及比較例1及比較例2的濃度為15重量%的各硬遮罩組合物。評估：耐蝕刻性
將根據實例1到實例4以及比較例1及比較例2的硬遮罩組合物分別旋塗在矽晶片上，在熱板上於約530℃下熱處理了2分鐘，以形成約3,000到4,000 Å厚的有機膜。隨後，透過使用CFx混合氣體（100 mT/600W/42CF4 /18CHF3 /600Ar/15O2 ）將有機膜乾式蝕刻了100秒，且然後，再次測量了其厚度。
使用乾式蝕刻前後的有機層的厚度差根據計算方程式1計算主體蝕刻速率（bulk etch rate，BER）。
[計算方程式1] 蝕刻速率（Å/s）= (有機層的初始厚度 – 蝕刻後的有機層的厚度) / 蝕刻時間
結果示出於表1中。
[表1]
  CFx 主體蝕刻速率（Å/s）
實例1（合成例3） 24.8
實例2（合成例4） 24.4
實例3（合成例5） 19.3
實例4（合成例6） 18.8
比較例1（比較合成例1） 29.6
比較例2（比較合成例2） 27.3
與根據比較例1及比較例2的有機膜相比，根據實例1到實例4的有機膜對蝕刻氣體表現出足夠的耐蝕刻性，且因此改善了耐蝕刻性。
儘管已結合目前被視為實用示例性實施例者闡述了本發明，然而應理解，本發明不限於所公開的實施例。相反，本發明旨在涵蓋包括在隨附權利要求書的精神及範圍內的各種修改及等效佈置。
無
圖1及圖2分別為由化學式1a表示的化合物及由化學式1b表示的化合物的1 HNMR光譜（1H核磁共振光譜）。 圖3為由化學式1c表示的化合物的飛行時間質譜（Maldi-Tof mass spectrum）。 圖4示出1,3,5-三乙炔苯（1,3,5-triethynylbenzene，TEB）、由化學式1b表示的化合物及由化學式1c表示的化合物的凝膠滲透色譜（gel permeation chromatography，GPC）光譜。 圖5為由化學式1d表示的化合物的Maldi-Tof質譜。 圖6示出3,3',5',5'-四乙炔聯苯（3,3',5',5'-tetraethynylbiphenyl，TEBP）、由化學式1b表示的化合物及由化學式1d表示的化合物的凝膠滲透色譜（GPC）光譜。 圖7為由化學式1e表示的化合物的Maldi-Tof質譜。 圖8示出1,3,5-三乙炔苯（TEB）、由化學式1b表示的化合物、由化學式1c表示的化合物及由化學式1e表示的化合物的凝膠滲透色譜（GPC）光譜。 圖9為由化學式1f表示的化合物的Maldi-Tof質譜。 圖10示出3,3',5',5'-四乙炔聯苯（TEBP）、由化學式1b表示的化合物、由化學式1d表示的化合物及由化學式1f表示的化合物的凝膠滲透色譜（GPC）光譜。

Claims (20)

  1. 一種化合物，包括： 縮合或非縮合多環芳族核，具有40個或大於40個碳原子並且在所述核的末端具有多個取代基， 其中所述取代基選自經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基及其組合。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中所述被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基為 被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的苯基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的萘基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的蒽基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的菲基、被至少兩個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的芘基或其組合。
  3. 如請求項1所述的化合物，其中選自所述多個取代基中的兩者在鄰位鍵結到一個芳族環。
  4. 如請求項1所述的化合物，其中所述被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基為由化學式1表示的基團： [化學式1]
    Figure 03_image001
    在化學式1中， R1 及R2 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基， R3 獨立地為經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基、鹵素、氰基或其組合， n為從0到3的整數，並且 「
    Figure 03_image002
    」為與所述縮合或非縮合多環芳族核的連接點。
  5. 如請求項1所述的化合物，其中所述經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基為經取代或未經取代的C3到C20異烷基、經取代或未經取代的C4到C20第二烷基、經取代或未經取代的C4到C20第三烷基、或經取代或未經取代的C5到C20新烷基。
  6. 如請求項1所述的化合物，其中所述經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基為經取代或未經取代的異丙基、經取代或未經取代的異丁基、經取代或未經取代的第二丁基、經取代或未經取代的第三丁基、經取代或未經取代的異戊基、經取代或未經取代的第二戊基、經取代或未經取代的第三戊基或經取代或未經取代的新戊基。
  7. 如請求項1所述的化合物，其中所述縮合或非縮合多環芳族核包括衍生自環硼氮烷的部分。
  8. 如請求項1所述的化合物，其中所述縮合或非縮合多環芳族核為縮合多環芳族環，並且 所述縮合多環芳族環為奈米石墨烯。
  9. 如請求項8所述的化合物，其中所述取代基相對於在所述縮合多環芳族核的所述末端可能進行取代的位置總數的比率大於或等於約10%。
  10. 如請求項8所述的化合物，其中所述縮合多環芳族核為大小為約1奈米到約20奈米的顆粒。
  11. 如請求項8所述的化合物，其中所述化合物由化學式2到化學式6中的一者表示： [化學式2]
    Figure 03_image003
    [化學式3]
    Figure 03_image004
    [化學式4]
    Figure 03_image005
    [化學式5]
    Figure 03_image006
    [化學式6]
    Figure 03_image007
    其中，在化學式2到化學式6中， Rx 到Rz 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基、或被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基。
  12. 如請求項11所述的化合物，其中Rx 及Ry 獨立地為由化學式1表示的基團： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， R1 及R2 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基， R3 為經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基或其組合， n為從0到3的整數，並且 「
    Figure 03_image002
    」為與所述縮合或非縮合多環芳族核的連接點。
  13. 如請求項11所述的化合物，其中Rz 為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基。
  14. 如請求項1所述的化合物，其中所述縮合或非縮合多環芳族核為非縮合多環芳族環，並且 所述化合物由化學式7到化學式11中的一者表示： [化學式7]
    Figure 03_image008
    [化學式8]
    Figure 03_image009
    [化學式9]
    Figure 03_image010
    [化學式10]
    Figure 03_image011
    [化學式11]
    Figure 03_image012
    其中，在化學式7到化學式11中， Rx 到Rz 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基、或被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基。
  15. 如請求項14所述的化合物，其中Rx 及Ry 獨立地為由化學式1表示的基團： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， R1 及R2 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基， R3 為經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基或其組合， n為從0到3的整數，並且 「
    Figure 03_image002
    」為與所述縮合或非縮合多環芳族核的連接點。
  16. 一種合成化合物的方法，包括 製備由化學式12表示的化合物，以及 將由化學式12表示的所述化合物與具有至少兩個乙炔基的芳族化合物反應，以獲得多環芳族化合物， [化學式12]
    Figure 03_image013
    其中，在化學式12中， A1 及A2 獨立地為經取代或未經取代的苯基，並且 Rx 及Ry 獨立地為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C6到C30芳基、被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30環烷基、或被至少一個經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基取代的C3到C30雜環基。
  17. 如請求項16所述的合成化合物的方法，其中所述具有至少兩個乙炔基的芳族化合物包括 單個芳族環或其中兩個或更多個芳族環透過單鍵連接的非縮合芳族環。
  18. 如請求項16所述的合成化合物的方法，還包括 透過所述多環芳族化合物的脫氫環化形成具有40個或大於40個碳原子的縮合多環芳族環， 其中所述具有40個或大於40個碳原子的縮合多環芳族環為奈米石墨烯。
  19. 一種硬遮罩組合物，包含如請求項1至15中的任一項所述的化合物及溶劑。
  20. 一種形成圖案的方法，包括 將如請求項19所述的硬遮罩組合物施加在材料層上並對所述硬遮罩組合物進行熱處理以形成硬遮罩層， 在所述硬遮罩層上形成光致抗蝕劑層， 對所述光致抗蝕劑層進行曝光及顯影，以形成光致抗蝕劑圖案， 使用所述光致抗蝕劑圖案來選擇性地移除所述硬遮罩層，以暴露出所述材料層的一部分，以及 對所述材料層的被暴露部分進行蝕刻。
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