TWI728407B - 聚合物、有機層組合物以及形成圖案的方法 - Google Patents

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Abstract

本申請公開一種包含由化學式1表示的第一化合物與由化學式2表示的第二化合物的反應產物的聚合物、包含聚合物的有機層組合物以及使用有機層組合物形成圖案的方法。根據本發明的有機膜組合物在通過旋塗方法施加時可具有改進的平坦化特徵和間隙填充特徵，同時確保耐蝕刻性。 [化學式1] (CHO)n1 -Ar1 -X-Ar2 -(CHO)n 2 [化學式2] Ar3 -(OH)m 化學式1及化學式2的定義與在說明書中的描述相同。

Description

聚合物、有機層組合物以及形成圖案的方法
[相關申請的交叉引用] 本申請主張2018年7月18日在韓國智慧財產權局提交的韓國專利申請第10-2018-0083636號的優先權及權益，所述申請的全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明是有關於一種聚合物、包含聚合物的有機層組合物以及使用有機層組合物形成圖案的方法。
近年來，半導體行業已經研發出具有幾奈米到幾十奈米尺寸的圖案的超精細技術。這種超精細技術基本上需要有效的微影技術（lithographic techniques）。
典型的微影技術包含：在半導體基板上提供材料層；在材料層上塗布光阻層（photoresist layer）；曝光且顯影光阻層以提供光阻圖案（photoresist pattern）；以及使用光阻圖案作為罩幕（mask）來蝕刻材料層。
當今，根據待形成的圖案的較小尺寸，僅僅透過上述典型微影技術難以提供具有極好輪廓的精細圖案。
因此，可以在材料層與光罩層之間形成被稱為硬罩幕（hardmask）層的有機層來提供精細圖案。
硬罩幕層起到中間層的作用，所述中間層用於經由選擇性蝕刻製程來將光阻的精細圖案轉移到材料層上。因此，硬罩幕層需要具有如在多個蝕刻製程期間為耐受的耐熱性及耐蝕刻性的特徵。
一實施例提供一種可有效地適用於硬罩幕層的聚合物。
另一實施例提供一種包含聚合物的有機層組合物。
另一實施例提供一種使用有機層組合物形成圖案的方法。
根據一實施例，提供一種聚合物，所述聚合物包含由化學式1表示的第一化合物與由化學式2表示的第二化合物的反應產物。
[化學式1] (CHO)n1 -Ar1 -X-Ar2 -(CHO)n 2
在化學式1中， X是O、S或NR（R為氫或取代或未取代的C1到C30烷基）， Ar1 及Ar2 獨立地為取代或未取代的C6到C30芳環基，且 n1及n2獨立地為整數1到3中的一個；
[化學式2] Ar3 -(OH)m
其中，在化學式2中， Ar3 為至少兩個環稠合的取代或未取代的C10到C30稠合芳環基，且 m是整數1到3中的一個。 Ar1 及Ar2 可獨立地為至少兩個環稠合的取代或未取代的C10到C30稠合芳環基。
Ar1 及Ar2 可獨立地為三個環稠合的取代或未取代的C14稠合芳環基、四個環稠合的取代或未取代的C16到C18稠合芳環基或其組合。
第一化合物可被羥基及C1到C5烷氧基中的至少一個取代或未取代。
n1及n2可獨立地為整數1。
第一化合物可由化學式1-1或化學式1-2表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image001
[化學式1-2]
Figure 02_image003
在化學式1-1及化學式1-2中， X為O、S或NR（R為氫或取代或未取代的C1到C30烷基），且 R1到R15獨立地為氫、羥基或C1到C5烷氧基。
第一化合物可為第1組化合物中的一個。
[第1組]
Figure 02_image005
Ar3 可為取代或未取代的萘基（naphthyl group）、取代或未取代的蒽基（anthracenyl group）、取代或未取代的菲基額phenanthrenyl group）、取代或未取代的聯伸三苯基（triphenylene group）、取代或未取代的芘基（pyrenyl group）或其組合。
聚合物的重均分子量可介於約1,500到約4,000的範圍。
根據另一實施例，提供一種包含前述聚合物及溶劑的有機層組合物。
根據另一實施例，一種形成圖案的方法包含：在基板上提供材料層；在材料層上塗覆有機層組合物；對有機層組合物進行熱處理以形成硬罩幕層；在硬罩幕層上形成光阻層；曝光及顯影光阻層以形成光阻圖案；使用光阻圖案選擇性地去除硬罩幕層以曝光材料層的部分；以及蝕刻材料層的曝光部分。
根據本發明的有機膜組合物在透過旋塗方法施加時可具有改進的平坦化特徵及間隙填充特徵，同時確保耐蝕刻性。
本發明的實例實施例將在下文中詳細描述，且可由本領域的技術人員容易地執行。然而，本發明可以許多不同形式實施，並且不應理解為限於本文所闡述的實例實施例。
如本文所使用，當未另外提供定義時，「取代」可指代化合物的氫原子透過選自鹵素原子（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、甲脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C30烷氧基、C1到C20雜烷基、C3到C20雜芳基烷基、C3到C30環烷基、C3到C15環烯基、C6到C15環炔基、C2到C30雜芳基及其組合的取代基替代。
如本文所使用，當未另外提供定義時，「雜」可指代包含1到3個選自N、O、S以及P的雜原子的一個。
如本文所使用，「芳基」可指代包含至少一個烴芳香族部分的基團，且包含透過單鍵連接的烴芳香族部分及直接或間接稠合以提供非芳香族稠環的烴芳香族部分。芳基可包含單環、多環或稠合多環（即，共用相鄰碳原子對的環）官能基。
如本文所使用，「雜環基」為包含雜芳基的概念，且可包含選自N、O、S、P以及Si的至少一個雜原子，而不是環狀化合物（例如芳基、環烷基、其稠環或其組合）中的碳（C）。當雜環基為稠環時，雜環基的全部環或每一環可包含一個或多個雜原子。
更具體地，取代或未取代的芳基及/或取代或未取代的雜環基可為取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的聯三苯基、取代或未取代的四聯苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喏啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的啡嗪基、取代或未取代的啡噻嗪基、取代或未取代的啡噁嗪基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、吡啶并吲哚基、二苯并吡啶并噁嗪基、二苯并吡啶并噻嗪基、9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶基、其組合或前述基團的組合稠環，但不限於此。在本發明的一個實例中，雜環基或雜芳基可為咪唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基或吲哚基。
如本文所使用，「稠環基」指代（i）透過稠合兩個或大於兩個苯環形成的環基，（ii）透過稠合兩個或大於兩個C5到C8脂族環基形成的環基，或（iii）透過稠合一個或兩個或大於兩個苯環及一個或多個C5到C8脂族環基形成的環基。舉例來說，稠環基可為在其結構中包含至少兩個取代或未取代的苯環的「稠合芳環基」，且稠合芳環基可為例如萘、蒽、菲、芘、苝、苯并苝以及蔻，但不限於此。
在下文中，描述根據實施例的聚合物。
根據實施例的聚合物包含由化學式1表示的第一化合物與由化學式2表示的第二化合物的反應產物。
[化學式1] (CHO)n1 -Ar1 -X-Ar2 -(CHO)n 2
在化學式1中， X為O、S或NH， Ar1 及Ar2 獨立地為取代或未取代的C6到C30芳環基，且 n1及n2獨立地為整數1到3中的一個；
[化學式2] Ar3 -(OH)m
其中，在化學式2中， Ar3 為至少兩個環稠合的取代或未取代的C10到C30稠合芳環基，且 m為整數1到3中的一個。
由化學式1表示的第一化合物包含在分子中包含至少兩個醛基的芳環，且由化學式2表示的第二化合物包含在分子中包含羥基的稠合芳環。
以這種方式，包含芳環（包含醛基）的化合物及包含稠合芳環（包含羥基）的化合物被用作單體，以使得可合成具有強耐熱性及耐蝕刻性的聚合物，並且接著由於存在於化合物中的羥基及第三C-H（次甲基氫）（tertiary C-H (methine hydrogen)）的影響，可製備具有改進的溶解度及對下層的黏附性的硬罩幕組合物。
本發明的反應產物可透過使第一化合物的醛與第二化合物在酸催化劑存在下在任何溶劑中反應來製備。
酸催化劑可無限制的使用，只要其通常被使用。舉例來說，其可為HCl、HBr、HNO3 、H2 SO4 、H3 PO4 、甲磺酸、乙磺酸、苯磺酸、苯酚磺酸、對甲苯磺酸（para-toluene sulfonic acid；pTSA），以及類似物，但不限於此。
溶劑可為（但不限於）乙醇、二醇醚、內酯、酯、水以及芳族烴。舉例來說，可理想地使用相對極性的溶劑，且可使用乙醇、二醇醚、內酯、酯、水或其混合物。更具體的實例可包含甲醇、乙醇、丙醇、丙二醇、丙二醇甲基醚、丙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、丙二醇甲醚乙酸酯（propylene glycol methyl ether acetate；PGMEA）、γ-丁內酯（gamma-butyrolactone；GBL）、γ-戊內酯、δ-戊內酯、乳酸乙酯、水、均三甲苯、二甲苯、苯甲醚、4-甲基苯甲醚以及類似物。理想的溶劑可為甲醇、乙醇、丙醇、丙二醇、丙二醇甲基醚、丙二醇二甲醚、丙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯、δ-戊內酯、乳酸乙酯、水以及類似物，但不限於此。
在第一化合物中，Ar1 及Ar2 可獨立地為至少兩個環稠合的取代或未取代的C10到C30稠合芳環基。
更具體地，Ar1 及Ar2 可獨立地為三個環稠合的取代或未取代的C14稠合芳環基、四個環稠合的取代或未取代的C16到C18稠合芳環基或其組合。
舉例來說，Ar1 及Ar2 可獨立地為取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的聯伸三苯基或其組合。
第一化合物可被羥基及C1到C5烷氧基中的至少一個取代或未取代，其中取代位置及數量不受限制。
n1及n2可獨立地為整數1到3中的一個。
舉例來說，第一化合物可由化學式1-1或化學式1-2表示。
[化學式1-1]
Figure 02_image001
[化學式1-2]
Figure 02_image003
在化學式1-1及化學式1-2中， X是O、S或NH，且 R1 到R15 獨立地為氫、羥基或C1到C5烷氧基。
舉例來說，第一化合物可為第1組的化合物中的一個。
[第1組]
Figure 02_image007
第二化合物的Ar3 可為取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的芘基或其組合。
舉例來說，其可為取代或未取代的芘基。
聚合物可具有約1,500到約4,000的重均分子量，且更具體地約1,800到約3,600。
當其具有在所述範圍內的重均分子量時，有可能優化包含聚合物（例如硬罩幕組合物）的有機層組合物的溶劑的碳含量及溶解度。
第三化合物可進一步與第一化合物及第二化合物反應以產生反應產物。
第三化合物可為例如吲哚、咔唑、三苯胺、苯并呋喃以及類似物。
根據另一實施例，提供包含前述的聚合物及溶劑的有機層組合物。
溶劑可為關於聚合物具有足夠可溶性或分散性的任一溶劑並且可包含例如從以下選出的至少一個：丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二甘醇、二甘醇丁基醚、三（乙二醇）單甲基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲基吡咯啶酮、甲基吡咯烷酮、乙醯丙酮以及3-乙氧基丙酸乙酯。
可以按有機層組合物的總量計約0.1到約30.0重量%、理想地約2.0到約20.0重量%以及更理想地約5.0到15.0重量%的量包含聚合物。當聚合物包含在所述範圍內時，可控制硬罩幕的厚度、表面粗糙度以及平坦化。
有機層組合物可進一步包含介面活性劑、交聯劑、熱酸產生劑或塑化劑的添加劑。
介面活性劑可包含例如氟烷基類化合物、烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鎓鹽、聚乙二醇或四級銨鹽，但不限於此。
交聯劑可為例如三聚氰胺類、被取代的脲類或聚合物類交聯劑。理想地，其可為具有至少兩個交聯形成取代基的交聯劑，例如如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯并胍胺、丁氧基甲基化苯并胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲或丁氧基甲基化硫脲以及類似物的化合物。
交聯劑可為具有較高耐熱性的交聯劑。具有較高耐熱性的交聯劑可為在分子中包含交聯取代基（包含芳環（例如苯環或萘環））的化合物。
熱酸產生劑可為例如酸性化合物，例如（但不限於）對甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸、對甲苯磺酸吡啶鎓、水楊酸、磺基水楊酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸、萘碳酸以及類似物或/及2,4,4,6-四溴環己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯、其它有機磺酸烷基酯以及類似物。
以按100重量份的有機層組合物計約0.001重量份到約40重量份的量包含添加劑。在所述範圍內，可改進溶解度同時不改變有機層組合物的光學特性。
根據另一實施例，提供使用前述有機層組合物製造的有機層。有機層可例如透過將前述有機層組合物塗布在基板上並對其進行熱處理以用於固化而形成，且可包含例如用於電子裝置的硬罩幕層、平坦化層、犧牲層、填充劑以及類似物。
在下文中，描述使用前述有機層組合物形成圖案的方法。
根據實施例的形成圖案的方法包含：在基板上提供材料層；在材料層上塗覆包含聚合物及溶劑的有機層組合物；對有機層組合物進行熱處理以形成硬罩幕層；在硬罩幕層上形成光罩層；曝光及顯影光罩層以形成光罩圖案；使用光罩圖案選擇性地去除硬罩幕層以曝光材料層的部分；以及蝕刻材料層的曝光部分。
基板可為例如矽晶片、玻璃基板或聚合物基板。
材料層為最終將圖案化的材料，例如：金屬層，如鋁層及銅層；半導體層，如矽層；或絕緣層，如氧化矽層及氮化矽層。材料層可以透過例如化學氣相沉積（chemical vapor deposition；CVD）製程的方法形成。
有機層組合物與上文所描述的相同，並且可透過旋塗式塗布以溶液形式塗覆。在本文中，有機層組合物的厚度不受特定限制，但可為例如約50埃（Å）到200,000埃。
可在例如約100℃到700℃下執行有機層組合物的熱處理約10秒到1小時。
舉例來說，方法可進一步包含在硬罩幕層上形成含矽薄層。含矽薄層可由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiO及/或SiN及/或類似物的材料形成。
舉例來說，方法可進一步包含：在形成光罩層之前，在含矽薄層的上表面或在硬罩幕層上表面上形成底部抗反射塗層（bottom antireflective coating；BARC）。
可使用例如ArF、KrF或EUV執行光罩層的曝光。在曝光之後，可在約100℃到700℃下執行熱處理。
可透過乾式蝕刻製程使用蝕刻氣體執行材料層的曝光部分的蝕刻製程，並且蝕刻氣體可為例如CHF3 、CF4 、Cl2 、BCl3 以及其混合氣體。
可以多個圖案形成所蝕刻的材料層，且多個圖案可為金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案以及類似物，例如半導體積體電路裝置的不同圖案。
在下文中，參考實例對本公開進行更加詳細的說明。然而，這些實例是示例性的，且本公開不限於此。（ 第一化合物的合成 ） 合成實例 1 ： 化合物 1 的合成
第1步：化合物1a的合成
將羥基芘（43.6克（g），0.2莫耳（mol））及溴芘（28.1克，0.1莫耳）溶解於燒瓶中的200毫升（mL）吡啶中，向其加入K3 PO4 （42.5克，0.2莫耳）及CuO（11.9克，0.15莫耳），並將混合物在120℃攪拌40小時。
當反應完成時，向其中加入300毫升乙酸乙酯來稀釋反應物，用200毫升的DIW（去離子水（deionized water））洗滌所稀釋的反應物，並將有機層與其分離。在減壓下去除有機溶劑之後，透過柱色譜法獲得化合物1a。
>化合物1a>
Figure 02_image009
第2步：化合物1的合成
化合物1a（20.9克，0.05莫耳）溶解於150毫升二甲基甲醯胺中，在0℃下在30分鐘內向其中緩慢加入POCl3 （30.7克，0.2莫耳），並將混合物在70℃下攪拌10小時。
當反應完成時，將反應物冷卻到室溫，並在30分鐘內緩慢加入DIW（1000毫升）。過濾自其獲得的固體並用DIW（1000毫升）洗滌，並在減壓下自其去除有機溶劑來獲得化合物1。
>化合物1>
Figure 02_image011
合成實例 2 ：化合物 2 的合成
除了使用氨基芘代替羥基芘外，根據與合成實例1相同的方法獲得化合物2。
>化合物2>
Figure 02_image013
合成實例 3 ：化合物 3 的合成
除了使用9-羥基苯蒽代替羥基芘外，根據與合成實例1相同的方法獲得化合物3。
>化合物3>
Figure 02_image015
合成實例 4 ： 化合物 4 的合成
第1步：化合物4a的合成
將甲氧基芘（23.2克，0.1莫耳）放入燒瓶中並溶解於200毫升乙酸中，在室溫下向其中緩慢加入HBr（6毫升），並將混合物額外攪拌1小時。
當反應完成時，在30分鐘內將反應物緩慢加入DIW（1000毫升）。過濾自其獲得的固體並用DIW（1000毫升）洗滌，在減壓下自其去除有機溶劑，並透過柱色譜法獲得化合物4a。
>化合物4a>
Figure 02_image017
第2步：化合物4的合成
除了使用化合物4a代替溴芘外，根據與合成實例1相同的方法獲得化合物4。
>化合物4>
Figure 02_image019
合成實例 5 ： 化合物 5 的合成
將化合物4（23.7克，0.05莫耳）放入燒瓶中並溶解於150毫升的NMP中，向其中加入KOH（11.2克，0.2莫耳）及1-十二硫醇（20.2克，0.1莫耳），並將混合物在130℃下攪拌8小時。
當反應完成時，將反應物冷卻到室溫，並且接著在30分鐘內緩慢加入500毫升氯化銨水溶液。過濾自其獲得的固體並用DIW（1000毫升）洗滌，在減壓下自其去除有機溶劑，以透過柱色譜法獲得化合物5。
>化合物5>
Figure 02_image021
（聚合物的合成） 實例 1 ：樹脂 1 的合成
將化合物1（23.7克，0.05莫耳）及羥基芘（21.8克，0.1莫耳）放入燒瓶中，並溶解於100毫升丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）中，在室溫下向其中緩慢加入對甲苯磺酸（9.5克，0.05莫耳），並將混合物在110℃下攪拌10小時。
當反應完成時，將反應產物冷卻到室溫，並在MeOH中沉澱來去除寡聚物，並真空乾燥（vacuum-dried）以獲得重均分子量為3,000的樹脂1。實例 2 ：樹脂 2 的合成
除了使用化合物2代替化合物1外，根據與實例1相同的方法獲得重均分子量為2,700的樹脂2。實例 3 ：樹脂 3 的合成
除了使用化合物3代替化合物1外，根據與實例1相同的方法獲得重均分子量為2,000的樹脂3。實例 4 ：樹脂 4 的合成
除了使用化合物4代替化合物1外，根據與實例1相同的方法獲得重均分子量為2,300的樹脂4。實例 5 ：樹脂 5 的合成
除了使用化合物5代替化合物1外，根據與實例1相同的方法獲得重均分子量為3,600的樹脂5。實例 6 ：樹脂 6 的合成
除了化合物1及羥基芘外額外補充使用吲哚，根據與實例1相同的方法獲得重均分子量為2,600的樹脂6。實例 7 ：樹脂 7 的合成
除了加入化合物4代替化合物1外，根據與實例6相同的方法獲得重均分子量為3,100的樹脂7。實例 8 ：樹脂 8 的合成
除了加入化合物5代替化合物1外，根據與實例6相同的方法獲得重均分子量為3,400的樹脂8。比較例 1 ：比較樹脂 1 的合成
將28.83克（0.2莫耳）1-萘酚、41.4克（0.15莫耳）苯並苝以及12.0克（0.34莫耳）多聚甲醛放入燒瓶中，並向其中加入162克丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）。隨後，向其中加入0.19克對甲苯磺酸單水合物，並將混合物在90℃到100℃下攪拌5到12小時。
當樣品的重均分子量在1,800到2,500的範圍內時，每小時從聚合反應物中取出樣品並測量樣品的重均分子量來完成反應。
當聚合反應完成時，將反應物緩慢冷卻到室溫，向其中加入40克蒸餾水及400克甲醇，並將混合物劇烈攪拌且使其靜置。
在自其去除上清液之後，將其中的沉澱物溶解於80克丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）中，並且透過使用320克甲醇劇烈攪拌溶液並接著使其靜置（第一製程）。隨後，再次去除本文獲得的上清液並將自其獲得的沉澱溶解於80克丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）中（第二製程）。第一製程及第二製程被視為一種純化製程，其重複三次。將純化後獲得的聚合物溶解於80克丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）中，並在減壓下去除溶液中殘留的甲醇及蒸餾水來獲得重均分子量為3,200的比較樹脂1。
>比較樹脂1>
Figure 02_image023
比較例 2 ：比較樹脂 2 的合成
將1-芘羧醛（23.0克，0.1莫耳）及1-羥基芘（21.8克，0.1莫耳）放入燒瓶中，並向其中加入50克丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）來製備溶液。
向溶液中加入1.10克（7.13毫莫耳（mmol））硫酸二乙酯，並將混合物在100℃下攪拌24小時。當聚合完成時，反應產物在甲醇中沉澱以去除單體及低分子量聚合物，並獲得重均分子量為1,800的比較樹脂2。
>比較樹脂2>
Figure 02_image025
（ 硬罩幕組合物的製備 ）
將根據實例1到實例8以及比較例1及比較例2的每一種樹脂稱重1克，並溶解於10克透過將丙二醇甲醚乙酸酯及環己烷以1:1的體積比例（volume ratio）混合製備的溶液中，並將獲得的溶液攪拌24小時且透過0.1微米的篩檢程式過濾以製備硬罩幕組合物。（評估） 評估 1 ：耐蝕刻性
將硬罩幕組合物分別塗布在矽晶片（PGMEA或PGMEA/ANONE中5到20%的固體）上，並在400℃的加熱板上熱處理2分鐘以形成4000埃厚的薄膜，薄膜的每一厚度透過由K-MAC製造的薄膜厚度測量儀測量。隨後，透過使用CFx 混合氣體及N2 O2 混合氣體來分別乾式蝕刻薄膜以確保其耐蝕刻性結果，且結果在表1中繪示。
[表1]
Figure 108125201-A0304-0001
*主體蝕刻速率={（初始薄膜厚度）-（蝕刻後的薄膜厚度）}/（蝕刻時間）評估 2 ：平坦化特徵及間隙填充特徵
根據實例1到實例8以及比較例1及比較例2的硬罩幕組合物分別塗布在圖案化晶片上，並在加熱板上烘烤以形成薄膜，並使用掃描電子顯微鏡（scanning electron microscope；SEM）檢查薄膜的間隙填充特徵及平坦化性能。
透過用掃描電子顯微鏡（SEM）檢查圖案的橫截面，取決於是否產生空隙來評估間隙填充特徵，並透過測量圖案周圍的薄膜的厚度來評估平坦化特徵，並使用K-MAC的薄膜厚度測量裝置用計算等式1來校準平坦化特徵。隨著h1與h2之間的差越來越小，平坦化變得越來越好。
每個膜的平坦化特徵及間隙填充特徵在表2中繪示。
[計算等式1]
Figure 02_image027
平坦化 =
Figure 02_image028
[表2]
Figure 108125201-A0304-0002
雖然已經結合目前視為實用實例實施例的內容來描述本發明，但應理解，本發明不限於所公開的實施例，而是相反，本發明意圖涵蓋包含於所附權利要求書的精神及範圍內的各種修改及等效配置。
無
無

Claims (8)

  1. 一種聚合物，包括由化學式1表示的第一化合物與由化學式2表示的第二化合物的反應產物：[化學式1](CHO)n1-Ar1-X-Ar2-(CHO)n2其中，在化學式1中，X是O、S或NR，其中R為氫或取代或未取代的C1到C30烷基，Ar1及Ar2獨立地為三個環稠合的取代或未取代的C14稠合芳環基、四個環稠合的取代或未取代的C16到C18稠合芳環基或其組合，且n1及n2獨立地為整數1；[化學式2]Ar3-(OH)m其中，在化學式2中，Ar3為至少兩個環稠合的取代或未取代的C10到C30稠合芳環基，且m是整數1到3中的一個。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述第一化合物被羥基及C1到C5烷氧基中的至少一個取代或未取代。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述第一化合物由化學式1-1或化學式1-2表示：[化學式1-1]
    Figure 108125201-A0305-02-0027-1
    Figure 108125201-A0305-02-0027-2
     其中，在化學式1-1及化學式1-2中，X是O、S或NR，其中R為氫或取代或未取代的C1到C30烷基，且R1到R15獨立地為氫、羥基或C1到C5烷氧基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述第一化合物為第1組的化合物中的一個：
    Figure 108125201-A0305-02-0027-3
  5. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述Ar3為取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的芘基或其組合。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述聚合物的重均分子量為約1,500到約4,000。
  7. 一種有機層組合物，包括如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的聚合物，以及溶劑。
  8. 一種形成圖案的方法，包括在基板上提供材料層，在所述材料層上塗覆如申請專利範圍第7項所述的有機層組合物，對所述有機層組合物進行熱處理以形成硬罩幕層，在所述硬罩幕層上形成光阻層，曝光以及顯影所述光阻層以形成光阻圖案，使用所述光阻圖案選擇性地去除所述硬罩幕層以曝光所述材料層的部分，以及蝕刻所述材料層的曝光部分。
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