CN110734528A - 聚合物、有机层组合物以及形成图案的方法 - Google Patents

聚合物、有机层组合物以及形成图案的方法 Download PDF

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Abstract

本申请公开一种包含由化学式1表示的第一化合物与由化学式2表示的第二化合物的反应产物的聚合物、包含聚合物的有机层组合物以及使用有机层组合物形成图案的方法。根据本发明的有机膜组合物在通过旋涂方法施加时可具有改进的平坦化特征和间隙填充特征，同时确保耐蚀刻性。[化学式1](CHO)n1‑Ar1‑X‑Ar2‑(CHO)n2[化学式2]Ar3‑(OH)m化学式1及化学式2的定义与在说明书中的描述相同。

Description

聚合物、有机层组合物以及形成图案的方法
相关申请的交叉引用
本申请主张2018年7月18日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0083636号的优先权和权益，所述申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本申请公开一种聚合物、包含聚合物的有机层组合物以及使用有机层组合物形成图案的方法。
背景技术
近年来，半导体行业已经研发出具有几纳米到几十纳米尺寸的图案的超精细技术。这种超精细技术基本上需要有效的光刻技术(lithographic techniques)。
典型的光刻技术包含：在半导体衬底上提供材料层；在材料层上涂布光致抗蚀剂层(photoresist layer)；曝光且显影光致抗蚀剂层以提供光致抗蚀剂图案(photoresistpattern)；以及使用光致抗蚀剂图案作为掩模来蚀刻材料层。
当今，根据待形成的图案的较小尺寸，仅仅通过上述典型光刻技术难以提供具有极好轮廓的精细图案。
因此，可以在材料层与光致抗蚀剂层之间形成被称为硬掩模(hardmask)层的有机层来提供精细图案。
硬掩模层起到中间层的作用，所述中间层用于经由选择性蚀刻工艺来将光致抗蚀剂的精细图案转移到材料层上。因此，硬掩模层需要具有如在多个蚀刻工艺期间为耐受的耐热性和耐蚀刻性的特征。
发明内容
一实施例提供一种可有效地适用于硬掩模层的聚合物。
另一实施例提供一种包含聚合物的有机层组合物。
另一实施例提供一种使用有机层组合物形成图案的方法。
根据一实施例，提供一种聚合物，所述聚合物包含由化学式1表示的第一化合物与由化学式2表示的第二化合物的反应产物。
[化学式1]
(CHO)n1-Ar1-X-Ar2-(CHO)n2
在化学式1中，
X是O、S或NR(R为氢或取代或未取代的C1到C30烷基)，
Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6到C30芳环基，且
n1及n2独立地为整数1到3中的一个；
[化学式2]
Ar3-(OH)m
其中，在化学式2中，
Ar3为至少两个环稠合的取代或未取代的C10到C30稠合芳环基，且
m是整数1到3中的一个。
Ar1和Ar2可独立地为至少两个环稠合的取代或未取代的C10到C30稠合芳环基。
Ar1和Ar2可独立地为三个环稠合的取代或未取代的C14稠合芳环基、四个环稠合的取代或未取代的C16到C18稠合芳环基或其组合。
第一化合物可被羟基和C1到C5烷氧基中的至少一个取代或未取代。
n1和n2可独立地为整数1。
第一化合物可由化学式1-1或化学式1-2表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0002133028760000021
[化学式1-2]
Figure BDA0002133028760000031
在化学式1-1和化学式1-2中，
X为O、S或NR(R为氢或取代或未取代的C1到C30烷基)，且
R1到R15独立地为氢、羟基或C1到C5烷氧基。
第一化合物可为第1组化合物中的一个。
[第1组]
Figure BDA0002133028760000032
Ar3可为取代或未取代的萘基(naphthyl group)、取代或未取代的蒽基(anthracenyl group)、取代或未取代的菲基额phenanthrenyl group)、取代或未取代的联伸三苯基(triphenylene group)、取代或未取代的芘基(pyrenyl group)或其组合。
聚合物的重均分子量可介于约1,500到约4,000的范围。
根据另一实施例，提供一种包含前述聚合物和溶剂的有机层组合物。
根据另一实施例，一种形成图案的方法包含：在衬底上提供材料层；在材料层上涂覆有机层组合物；对有机层组合物进行热处理以形成硬掩模层；在硬掩模层上形成光致抗蚀剂层；曝光和显影光致抗蚀剂层以形成光致抗蚀剂图案；使用光致抗蚀剂图案选择性地去除硬掩模层以曝光材料层的部分；以及蚀刻材料层的曝光部分。
根据本发明的有机膜组合物在通过旋涂方法施加时可具有改进的平坦化特征和间隙填充特征，同时确保耐蚀刻性。
具体实施方式
本发明的实例实施例将在下文中详细描述，且可由本领域的技术人员容易地执行。然而，本发明可以许多不同形式实施，并且不应理解为限于本文所阐述的实例实施例。
如本文所使用，当未另外提供定义时，‘取代’可指代化合物的氢原子通过选自卤素原子(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、甲脒基、肼基、亚肼基、羰基、胺甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳基烷基、C1到C30烷氧基、C1到C20杂烷基、C3到C20杂芳基烷基、C3到C30环烷基、C3到C15环烯基、C6到C15环炔基、C2到C30杂芳基和其组合的取代基替代。
如本文所使用，当未另外提供定义时，‘杂’可指代包含1到3个选自N、O、S以及P的杂原子的一个。
如本文所使用，“芳基”可指代包含至少一个烃芳香族部分的基团，且包含通过单键连接的烃芳香族部分和直接或间接稠合以提供非芳香族稠环的烃芳香族部分。芳基可包含单环、多环或稠合多环(即，共用相邻碳原子对的环)官能基。
如本文所使用，“杂环基”为包含杂芳基的概念，且可包含选自N、O、S、P以及Si的至少一个杂原子，而不是环状化合物(例如芳基、环烷基、其稠环或其组合)中的碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的全部环或每一环可包含一个或多个杂原子。
更具体地，取代或未取代的芳基和/或取代或未取代的杂环基可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的联三苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的联伸三苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喏啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的啡嗪基、取代或未取代的啡噻嗪基、取代或未取代的啡噁嗪基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、吡啶并吲哚基、二苯并吡啶并噁嗪基、二苯并吡啶并噻嗪基、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶基、其组合或前述基团的组合稠环，但不限于此。在本发明的一个实例中，杂环基或杂芳基可为咪唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基或吲哚基。
如本文所使用，“稠环基”指代(i)通过稠合两个或大于两个苯环形成的环基，(ii)通过稠合两个或大于两个C5到C8脂族环基形成的环基，或(iii)通过稠合一个或两个或大于两个苯环和一个或多个C5到C8脂族环基形成的环基。举例来说，稠环基可为在其结构中包含至少两个取代或未取代的苯环的“稠合芳环基”，且稠合芳环基可为例如萘、蒽、菲、芘、苝、苯并苝以及蔻，但不限于此。
在下文中，描述根据实施例的聚合物。
根据实施例的聚合物包含由化学式1表示的第一化合物与由化学式2表示的第二化合物的反应产物。
[化学式1]
(CHO)n1-Ar1-X-Ar2-(CHO)n2
在化学式1中，
X为O、S或NR(R为氢或取代或未取代的C1到C30烷基)，
Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6到C30芳环基，且
n1和n2独立地为整数1到3中的一个；
[化学式2]
Ar3-(OH)m
其中，在化学式2中，
Ar3为至少两个环稠合的取代或未取代的C10到C30稠合芳环基，且
m为整数1到3中的一个。
由化学式1表示的第一化合物包含在分子中包含至少两个醛基的芳环，且由化学式2表示的第二化合物包含在分子中包含羟基的稠合芳环。
以这种方式，包含芳环(包含醛基)的化合物及包含稠合芳环(包含羟基)的化合物被用作单体，以使得可合成具有强耐热性和耐蚀刻性的聚合物，并且接着由于存在于化合物中的羟基和第三C-H(次甲基氢)(tertiary C-H(methine hydrogen))的影响，可制备具有改进的溶解度和对下层的粘附性的硬掩模组合物。
本发明的反应产物可通过使第一化合物的醛与第二化合物在酸催化剂存在下在任何溶剂中反应来制备。
酸催化剂可无限制的使用，只要其通常被使用。举例来说，其可为HCl、HBr、HNO3、H2SO4、H3PO4、甲磺酸、乙磺酸、苯磺酸、苯酚磺酸、对甲苯磺酸(para-toluene sulfonicacid；pTSA)，以及类似物，但不限于此。
溶剂可为(但不限于)乙醇、二醇醚、内酯、酯、水以及芳族烃。举例来说，可理想地使用相对极性的溶剂，且可使用乙醇、二醇醚、内酯、酯、水或其混合物。更具体的实例可包含甲醇、乙醇、丙醇、丙二醇、丙二醇甲基醚、丙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、丙二醇甲醚乙酸酯(propylene glycol methyl ether acetate；PGMEA)、γ-丁内酯(gamma-butyrolactone；GBL)、γ-戊内酯、δ-戊内酯、乳酸乙酯、水、均三甲苯、二甲苯、苯甲醚、4-甲基苯甲醚以及类似物。理想的溶剂可为甲醇、乙醇、丙醇、丙二醇、丙二醇甲基醚、丙二醇二甲醚、丙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、δ-戊内酯、乳酸乙酯、水以及类似物，但不限于此。
在第一化合物中，Ar1和Ar2可独立地为至少两个环稠合的取代或未取代的C10到C30稠合芳环基。
更具体地，Ar1和Ar2可独立地为三个环稠合的取代或未取代的C14稠合芳环基、四个环稠合的取代或未取代的C16到C18稠合芳环基或其组合。
举例来说，Ar1和Ar2可独立地为取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联伸三苯基或其组合。
第一化合物可被羟基和C1到C5烷氧基中的至少一个取代或未取代，其中取代位置和数量不受限制。
n1和n2可独立地为整数1到3中的一个。
举例来说，第一化合物可由化学式1-1或化学式1-2表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0002133028760000071
[化学式1-2]
Figure BDA0002133028760000072
在化学式1-1和化学式1-2中，
X是O、S或NR(R为氢或取代或未取代的C1到C30烷基)，且
R1到R15独立地为氢、羟基或C1到C5烷氧基。
举例来说，第一化合物可为第1组的化合物中的一个。
[第1组]
Figure BDA0002133028760000073
第二化合物的Ar3可为取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联伸三苯基、取代或未取代的芘基或其组合。
举例来说，其可为取代或未取代的芘基。
聚合物可具有约1,500到约4,000的重均分子量，且更具体地约1,800到约3,600。
当其具有在所述范围内的重均分子量时，有可能优化包含聚合物(例如硬掩模组合物)的有机层组合物的溶剂的碳含量和溶解度。
第三化合物可进一步与第一化合物和第二化合物反应以产生反应产物。
第三化合物可为例如吲哚、咔唑、三苯胺、苯并呋喃以及类似物。
根据另一实施例，提供包含前述的聚合物和溶剂的有机层组合物。
溶剂可为关于聚合物具有足够可溶性或分散性的任一溶剂并且可包含例如从以下选出的至少一个：丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二甘醇、二甘醇丁基醚、三(乙二醇)单甲基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、环己酮、乳酸乙酯、γ-丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲基吡咯啶酮、甲基吡咯烷酮、乙酰丙酮以及3-乙氧基丙酸乙酯。
可以按有机层组合物的总量计约0.1到约30.0重量％、理想地约2.0到约20.0重量％以及更理想地约5.0到15.0重量％的量包含聚合物。当聚合物包含在所述范围内时，可控制硬掩模的厚度、表面粗糙度以及平坦化。
有机层组合物可进一步包含界面活性剂、交联剂、热酸产生剂或塑化剂的添加剂。
界面活性剂可包含例如氟烷基类化合物、烷基苯磺酸盐、烷基吡啶鎓盐、聚乙二醇或四级铵盐，但不限于此。
交联剂可为例如三聚氰胺类、被取代的脲类或聚合物类交联剂。理想地，其可为具有至少两个交联形成取代基的交联剂，例如如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯并胍胺、丁氧基甲基化苯并胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲或丁氧基甲基化硫脲以及类似物的化合物。
交联剂可为具有较高耐热性的交联剂。具有较高耐热性的交联剂可为在分子中包含交联取代基(包含芳环(例如苯环或萘环))的化合物。
热酸产生剂可为例如酸性化合物，例如(但不限于)对甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸、对甲苯磺酸吡啶鎓、水杨酸、磺基水杨酸、柠檬酸、苯甲酸、羟基苯甲酸、萘碳酸以及类似物或/和2,4,4,6-四溴环己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯、其它有机磺酸烷基酯以及类似物。
以按100重量份的有机层组合物计约0.001重量份到约40重量份的量包含添加剂。在所述范围内，可改进溶解度同时不改变有机层组合物的光学特性。
根据另一实施例，提供使用前述有机层组合物制造的有机层。有机层可例如通过将前述有机层组合物涂布在衬底上并对其进行热处理以用于固化而形成，且可包含例如用于电子装置的硬掩模层、平坦化层、牺牲层、填充剂以及类似物。
在下文中，描述使用前述有机层组合物形成图案的方法。
根据实施例的形成图案的方法包含：在衬底上提供材料层；在材料层上涂覆包含聚合物和溶剂的有机层组合物；对有机层组合物进行热处理以形成硬掩模层；在硬掩模层上形成光致抗蚀剂层；曝光和显影光致抗蚀剂层以形成光致抗蚀剂图案；使用光致抗蚀剂图案选择性地去除硬掩模层以曝光材料层的部分；以及蚀刻材料层的曝光部分。
衬底可为例如硅晶片、玻璃衬底或聚合物衬底。
材料层为最终将图案化的材料，例如：金属层，如铝层和铜层；半导体层，如硅层；或绝缘层，如氧化硅层和氮化硅层。材料层可以通过例如化学气相沉积(chemical vapordeposition；CVD)工艺的方法形成。
有机层组合物与上文所描述的相同，并且可通过旋涂式涂布以溶液形式涂覆。在本文中，有机层组合物的厚度不受特定限制，但可为例如约50埃
Figure BDA0002133028760000091
到200,000埃。
可在例如约100℃到700℃下执行有机层组合物的热处理约10秒到1小时。
举例来说，方法可进一步包含在硬掩模层上形成含硅薄层。含硅薄层可由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiO和/或SiN和/或类似物的材料形成。
举例来说，方法可进一步包含：在形成光致抗蚀剂层之前，在含硅薄层的上表面或在硬掩模层上表面上形成底部抗反射涂层(bottom antireflective coating；BARC)。
可使用例如ArF、KrF或EUV执行光致抗蚀剂层的曝光。在曝光之后，可在约100℃到700℃下执行热处理。
可通过干式蚀刻工艺使用蚀刻气体执行材料层的曝光部分的蚀刻工艺，并且蚀刻气体可为例如CHF3、CF4、Cl2、BCl3以及其混合气体。
可以多个图案形成所蚀刻的材料层，且多个图案可为金属图案、半导体图案、绝缘图案以及类似物，例如半导体集成电路装置的不同图案。
在下文中，参考实例对本公开进行更加详细的说明。然而，这些实例是示例性的，且本公开不限于此。
(第一化合物的合成)
合成实例1：化合物1的合成
第1步：化合物1a的合成
将羟基芘(43.6克(g)，0.2摩尔(mol))和溴芘(28.1克，0.1摩尔)溶解于烧瓶中的200毫升(mL)吡啶中，向其加入K3PO4(42.5克，0.2摩尔)和CuO(11.9克，0.15摩尔)，并将混合物在120℃搅拌40小时。
当反应完成时，向其中加入300毫升乙酸乙酯来稀释反应物，用200毫升的DIW(去离子水(deionized water))洗涤所稀释的反应物，并将有机层与其分离。在减压下去除有机溶剂之后，通过柱色谱法获得化合物1a。
<化合物1a>
Figure BDA0002133028760000102
第2步：化合物1的合成
化合物1a(20.9克，0.05摩尔)溶解于150毫升二甲基甲酰胺中，在0℃下在30分钟内向其中缓慢加入POCl3(30.7克，0.2摩尔)，并将混合物在70℃下搅拌10小时。
当反应完成时，将反应物冷却到室温，并在30分钟内缓慢加入DIW(1000毫升)。过滤自其获得的固体并用DIW(1000毫升)洗涤，并在减压下自其去除有机溶剂来获得化合物1。
<化合物1>
Figure BDA0002133028760000101
合成实例2：化合物2的合成
除了使用氨基芘代替羟基芘外，根据与合成实例1相同的方法获得化合物2。
<化合物2>
Figure BDA0002133028760000111
合成实例3：化合物3的合成
除了使用9-羟基苯蒽代替羟基芘外，根据与合成实例1相同的方法获得化合物3。
<化合物3>
Figure BDA0002133028760000112
合成实例4：化合物4的合成
第1步：化合物4a的合成
将甲氧基芘(23.2克，0.1摩尔)放入烧瓶中并溶解于200毫升乙酸中，在室温下向其中缓慢加入HBr(6毫升)，并将混合物额外搅拌1小时。
当反应完成时，在30分钟内将反应物缓慢加入DIW(1000毫升)。过滤自其获得的固体并用DIW(1000毫升)洗涤，在减压下自其去除有机溶剂，并通过柱色谱法获得化合物4a。
<化合物4a>
Figure BDA0002133028760000113
第2步：化合物4的合成
除了使用化合物4a代替溴芘外，根据与合成实例1相同的方法获得化合物4。
<化合物4>
Figure BDA0002133028760000114
合成实例5：化合物5的合成
将化合物4(23.7克，0.05摩尔)放入烧瓶中并溶解于150毫升的NMP中，向其中加入KOH(11.2克，0.2摩尔)和1-十二硫醇(20.2克，0.1摩尔)，并将混合物在130℃下搅拌8小时。
当反应完成时，将反应物冷却到室温，并且接着在30分钟内缓慢加入500毫升氯化铵水溶液。过滤自其获得的固体并用DIW(1000毫升)洗涤，在减压下自其去除有机溶剂，以通过柱色谱法获得化合物5。
<化合物5>
Figure BDA0002133028760000121
(聚合物的合成)
实例1：树脂1的合成
将化合物1(23.7克，0.05摩尔)和羟基芘(21.8克，0.1摩尔)放入烧瓶中，并溶解于100毫升丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)中，在室温下向其中缓慢加入对甲苯磺酸(9.5克，0.05摩尔)，并将混合物在110℃下搅拌10小时。
当反应完成时，将反应产物冷却到室温，并在MeOH中沉淀来去除寡聚物，并真空干燥(vacuum-dried)以获得重均分子量为3,000的树脂1。
实例2：树脂2的合成
除了使用化合物2代替化合物1外，根据与实例1相同的方法获得重均分子量为2,700的树脂2。
实例3：树脂3的合成
除了使用化合物3代替化合物1外，根据与实例1相同的方法获得重均分子量为2,000的树脂3。
实例4：树脂4的合成
除了使用化合物4代替化合物1外，根据与实例1相同的方法获得重均分子量为2,300的树脂4。
实例5：树脂5的合成
除了使用化合物5代替化合物1外，根据与实例1相同的方法获得重均分子量为3,600的树脂5。
实例6：树脂6的合成
除了化合物1和羟基芘外额外补充使用吲哚，根据与实例1相同的方法获得重均分子量为2,600的树脂6。
实例7：树脂7的合成
除了加入化合物4代替化合物1外，根据与实例6相同的方法获得重均分子量为3,100的树脂7。
实例8：树脂8的合成
除了加入化合物5代替化合物1外，根据与实例6相同的方法获得重均分子量为3,400的树脂8。
比较例1：比较树脂1的合成
将28.83克(0.2摩尔)1-萘酚、41.4克(0.15摩尔)苯并苝以及12.0克(0.34摩尔)多聚甲醛放入烧瓶中，并向其中加入162克丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)。随后，向其中加入0.19克对甲苯磺酸单水合物，并将混合物在90℃到100℃下搅拌5到12小时。
当样品的重均分子量在1,800到2,500的范围内时，每小时从聚合反应物中取出样品并测量样品的重均分子量来完成反应。
当聚合反应完成时，将反应物缓慢冷却到室温，向其中加入40克蒸馏水和400克甲醇，并将混合物剧烈搅拌且使其静置。
在自其去除上清液之后，将其中的沉淀物溶解于80克丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)中，并且通过使用320克甲醇剧烈搅拌溶液并接着使其静置(第一工艺)。随后，再次去除本文获得的上清液并将自其获得的沉淀溶解于80克丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)中(第二工艺)。第一工艺和第二工艺被视为一种纯化工艺，其重复三次。将纯化后获得的聚合物溶解于80克丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)中，并在减压下去除溶液中残留的甲醇和蒸馏水来获得重均分子量为3,200的比较树脂1。
<比较树脂1>
Figure BDA0002133028760000131
比较例2：比较树脂2的合成
将1-芘羧醛(23.0克，0.1摩尔)和1-羟基芘(21.8克，0.1摩尔)放入烧瓶中，并向其中加入50克丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)来制备溶液。
向溶液中加入1.10克(7.13毫摩尔(mmol))硫酸二乙酯，并将混合物在100℃下搅拌24小时。当聚合完成时，反应产物在甲醇中沉淀以去除单体和低分子量聚合物，并获得重均分子量为1,800的比较树脂2。
<比较树脂2>
Figure BDA0002133028760000141
(硬掩模组合物的制备)
将根据实例1到实例8以及比较例1和比较例2的每一种树脂称重1克，并溶解于10克通过将丙二醇甲醚乙酸酯和环己烷以1:1的体积比例(volumeratio)混合制备的溶液中，并将获得的溶液搅拌24小时且通过0.1微米的过滤器过滤以制备硬掩模组合物。
(评估)
评估1：耐蚀刻性
将硬掩模组合物分别涂布在硅晶片(PGMEA或PGMEA/ANONE中5到20％的固体)上，并在400℃的加热板上热处理2分钟以形成4000埃厚的薄膜，薄膜的每一厚度通过由K-MAC制造的薄膜厚度测量仪测量。随后，通过使用CFx混合气体和N2O2混合气体来分别干式蚀刻薄膜以确保其耐蚀刻性结果，且结果在表1中绘示。
[表1]
*主体蚀刻速率＝{(初始薄膜厚度)-(蚀刻后的薄膜厚度)}/(蚀刻时间)
评估2：平坦化特征和间隙填充特征
根据实例1到实例8以及比较例1和比较例2的硬掩模组合物分别涂布在图案化晶片上，并在加热板上烘烤以形成薄膜，并使用扫描电子显微镜(scanning electronmicroscope；SEM)检查薄膜的间隙填充特征和平坦化性能。
通过用扫描电子显微镜(SEM)检查图案的横截面，取决于是否产生空隙来评估间隙填充特征，并通过测量图案周围的薄膜的厚度来评估平坦化特征，并使用K-MAC的薄膜厚度测量装置用计算等式1来校准平坦化特征。随着h1与h2之间的差越来越小，平坦化变得越来越好。
每个膜的平坦化特征和间隙填充特征在表2中绘示。
[计算等式1]
Figure BDA0002133028760000152
[表2]
Figure BDA0002133028760000161
虽然已经结合目前视为实用实例实施例的内容来描述本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施例，而是相反，本发明意图涵盖包含于所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效配置。

Claims (11)

1.一种聚合物，包括由化学式1表示的第一化合物与由化学式2表示的第二化合物的反应产物：
[化学式1]
(CHO)n1-Ar1-X-Ar2-(CHO)n2
其中，在化学式1中，
X是O、S或NR，其中R为氢或取代或未取代的C1到C30烷基，
Ar1及Ar2独立地为取代或未取代的C6到C30芳环基，且
n1及n2独立地为整数1到3中的一个；
[化学式2]
Ar3-(OH)m
其中，在化学式2中，
Ar3为至少两个环稠合的取代或未取代的C10到C30稠合芳环基，且
m是整数1到3中的一个。
2.根据权利要求1所述的聚合物，其中所述Ar1及Ar2独立地为至少两个环稠合的取代或未取代的C10到C30稠合芳环基。
3.根据权利要求2所述的聚合物，其中所述Ar1及Ar2独立地为三个环稠合的取代或未取代的C14稠合芳环基、四个环稠合的取代或未取代的C16到C18稠合芳环基或其组合。
4.根据权利要求1所述的聚合物，其中所述第一化合物被羟基及C1到C5烷氧基中的至少一个取代或未取代。
5.根据权利要求1所述的聚合物，其中所述n1及n2独立地为整数1。
6.根据权利要求1所述的聚合物，其中所述第一化合物由化学式1-1或化学式1-2表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0002133028750000011
[化学式1-2]
其中，在化学式1-1及化学式1-2中，
X是O、S或NR，其中R为氢或取代或未取代的C1到C30烷基，且
R1到R15独立地为氢、羟基或C1到C5烷氧基。
7.根据权利要求1所述的聚合物，其中所述第一化合物为第1组的化合物中的一个：
[第1组]
Figure FDA0002133028750000022
8.根据权利要求1所述的聚合物，其中所述Ar3为取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联伸三苯基、取代或未取代的芘基或其组合。
9.根据权利要求1所述的聚合物，其中所述聚合物的重均分子量为1,500到4,000。
10.一种有机层组合物，包括
如权利要求1至9中任一项所述的聚合物，以及
溶剂。
11.一种形成图案的方法，包括
在衬底上提供材料层，
在所述材料层上涂覆如权利要求10所述的有机层组合物，
对所述有机层组合物进行热处理以形成硬掩模层，
在所述硬掩模层上形成光致抗蚀剂层，
曝光以及显影所述光致抗蚀剂层以形成光致抗蚀剂图案，
使用所述光致抗蚀剂图案选择性地去除所述硬掩模层以曝光所述材料层的部分，以及
蚀刻所述材料层的曝光部分。
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