JP7097424B2 - 化合物、化合物の合成方法、ハードマスク組成物およびパターン形成方法 - Google Patents
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Description
R1およびR2は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数3~20の分枝状のアルキル基であり、
R3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、ハロゲン原子、シアノ基、またはこれらの組み合わせであり、
nは、0~3の整数である。
Rx~Rzは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基、少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数6~30のアリール基、少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数3~30のシクロアルキル基、または少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数3~30のヘテロ環基である。
R1およびR2は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基であり、
R3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
nは、0~3の整数である。
Rx~Rzは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基、少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数6~30のアリール基、少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数3~30のシクロアルキル基、または少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数3~30のヘテロ環基である。
R1およびR2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基であり、
R3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
nは、0~3の整数である。
A1およびA2は、それぞれ独立して、置換または非置換のフェニル基であり、
RxおよびRyは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基、少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数6~30のアリール基、少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数3~30のシクロアルキル基、または少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数3~30のヘテロ環基である。
R1およびR2は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数3~20の分枝状のアルキル基であり、
R3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、ハロゲン原子、シアノ基、またはこれらの組み合わせであり、
nは、0~3の整数である。
Rx~Rzは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基、少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数6~30のアリール基、少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数3~30のシクロアルキル基、または少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数3~30のヘテロ環基である。ここで、置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基、少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数6~30のアリール基、少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数3~30のシクロアルキル基、または少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数3~30のヘテロ環基は、前述の通りである。
Rx~Rzは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基、少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数6~30のアリール基、少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数3~30のシクロアルキル基、または少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数3~30のヘテロ環基である。ここで、置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基、少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数6~30のアリール基、少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数3~30のシクロアルキル基、または少なくとも1つの置換もしくは非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基で置換された炭素数3~30のヘテロ環基は、前述の通りである。
A1およびA2は、それぞれ独立して、置換または非置換のフェニル基であり、
RxおよびRyの定義は、前述の通りである。
(合成例1)
真空オーブンで乾燥された1L丸底フラスコに攪拌子を入れ、1,2-ビス(3,5-ジ-ターシャリーブチルフェニル)エチン(1,2-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)ethyne、40.3g、分子量:402.67)およびヨウ素(12.7g)を入れ、ジメチルスルホキシド(DMSO、0.5L)を入れた後、コンデンサを連結し、6時間還流した。その後、混合物をチオ硫酸ナトリウム 1M水溶液 0.5Lおよび酢酸エチル 1Lで順次に希釈し、蒸留水(1回1L、計3回)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥しろ過した後に濃縮して、1,2-ビス(3,5-ジ-ターシャリーブチルフェニル)エタン-1,2-ジオン(39.5g)を得た。1,2-ビス(3,5-ジ-ターシャリーブチルフェニル)エタン-1,2-ジオンは、下記化学式1aで表される化合物である(収率91%、分子量:434.66、1H NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm):7.82(d、4JHH=1.8Hz、4H)、7.74(t、4JHH=1.8Hz、2H)、1.34(s、36H))。
真空オーブンで乾燥され、滴下ロートとコンデンサとを装着した1L丸底フラスコに攪拌子を入れ、合成例1で得られた化学式1aで表される化合物(39.5g)、1,3-ジフェニル-2-プロパノン(20.1g、分子量:210.28)、およびメタノール(700mL)を入れ、1時間還流しながら攪拌した。その後、水酸化カリウム(10.7g)をメタノール(100mL)に溶かした溶液を、滴下ロートを使用して30分間滴下した後、50分間還流しながら攪拌した。その後、混合物を常温に冷却させた後、生成された赤い沈殿物をろ過し、冷たいエタノール(1回300mL、計3回)で洗浄した後に乾燥して、3,4-ビス(3,5-ジ-ターシャリーブチルフェニル)-2,5-ジフェニルシクロペンタ-2,4-ジエン-1-オン(40.0g)を得た。3,4-ビス(3,5-ジ-ターシャリーブチルフェニル)-2,5-ジフェニルシクロペンタ-2,4-ジエン-1-オンは、下記化学式1bで表される化合物である(収率72%、分子量:608.91、1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm):7.15-7.35(m、12H)、6.72(d、4JHH=1.8Hz、4H)、1.05(s、36H))。
コンデンサを装着した250mL丸底フラスコに攪拌子を入れ、1,3,5-トリエチニルベンゼン(1,3,5-Triethynylbenzene、分子量:150.18、1.64g)、合成例2で得られた上記化学式1bで表される化合物(20.0g)、およびPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、100m)を入れた後、150℃で24時間攪拌しながら反応させた。その後、混合物を常温に冷却し、濃縮して当量の下記化学式1cで表される化合物(20.7g)を得た(分子量:1892.88、MALDI-TOF[M+H]+=1892.5154m/z)。
コンデンサを装着した250mL丸底フラスコに攪拌子を入れ、3,3’,5’,5’-テトラエチニルビフェニル(3,3’,5’,5’-Tetraethynylbiphenyl、2.06g、分子量:250.30)、合成例2で得られた上記化学式1bで表される化合物(20.0g)、およびPGMEA(100m)を入れた後、150℃で24時間攪拌しながら反応させた。その後、混合物を常温に冷却し、濃縮して当量の下記化学式1dで表される化合物(21.1g)を得た(分子量:2573.90、MALDI-TOF[M+H]+=2574.0427m/z)。
真空オーブンで乾燥された1L丸底フラスコに、合成例3で得られた上記化学式1cで表される化合物(10.0g)およびジクロロメタン(500mL)を入れ、氷浴に入れて攪拌した。フラスコに設置された滴下ロートに、塩化鉄(III)(25.7g)およびニトロメタン(nitromethane、200mL)で作った溶液を入れ、30分間滴下しながら攪拌した。滴下後、氷浴を除去し、追加的に2時間攪拌した。その後、混合物にメタノール(100mL)と水(100mL)とを入れて攪拌した後、混合物を濃縮した。濃縮された混合物を、酢酸エチル(1L)で希釈し、0.5N塩化水素(HCl)水溶液(1回1L、計2回)で洗浄し、水(1回1L、計5回)で洗浄した後、濃縮して当量の下記化学式1eで表される化合物(9.9g)を得た(分子量:1874.74、MALDI-TOF[M+H]+=1868.2833m/z)。
真空オーブンで乾燥された1L丸底フラスコに、合成例4で得られた上記化学式1dで表される化合物(10.0g)およびジクロロメタン(dichloromethane、500mL)を入れ、氷浴に入れて攪拌した。フラスコに設置された滴下ロートに、塩化鉄(III)(、31.5g)およびニトロメタン(nitromethane、200mL)で作った溶液を入れ、30分間滴下しながら攪拌した。滴下後、氷浴を除去し、追加的に2時間攪拌した。その後、混合物にメタノール(100mL)と水(100mL)とを入れて攪拌した後、混合物を濃縮した。濃縮された混合物を、酢酸エチル(1L)で希釈し、0.5N塩化水素(HCl)水溶液(1回1L、計2回)で洗浄し、水(1回1L、計5回)で洗浄した後、濃縮して当量の下記化学式1fで表される化合物(9.8g)を得た(MALDI-TOF[M+H]+=2479.6055m/z)。
コンデンサを装着した500mL二口丸底フラスコに、1-ヒドロキシピレン(1-hydroxypyrene、21.8g、0.10mol)、1-ナフトール(14.5g、0.10mol)、パラホルムアルデヒド(6.0g、0.2mol)、ジエチルスルフェート(15.4g、0.10mol)、およびPGMEA 115gを入れた後、110℃で5時間~48時間攪拌して重合反応を行い、重量平均分子量が1,000~1,500となった時点で反応を終了させた。重合反応終了後、常温まで徐々に冷却させ、酢酸エチル500mlで希釈し、蒸留水500mlで10回洗浄した。有機層を減圧濃縮した後、テトラヒドロフラン(THF、200ml)で希釈し、ヘキサン 1.5Lに徐々に滴下して沈殿物を得た。沈殿物をろ過した後、再びテトラヒドロフラン200mlに溶かし、ヘキサン 1.5Lに徐々に滴下して再び沈殿物を得た。沈殿物をろ過および乾燥後、下記化学式Aで表される構造単位を含む重合体を得た(Mw:1,500)。
1-ヒドロキシピレン(1-hydroxypyrene、21.8g、0.10mol)、1-ナフトール(14.5g、0.10mol)、パラホルムアルデヒド(6.0g、0.2mol)、ジエチルスルフェート(15.4g、0.10mol)、およびPGMEA(115g)の代わりに、4,4’-(9H-フルオレン-9-イリデン)ビスフェノール(4,4’-(9H-fluoren-9-ylidene)bisphenol、35.0g、0.10mol)、1,4-ビス(メトキシメチル)ベンゼン(1,4-bis(methoxymethyl)benzene、16.6g、0.10mol)、ジエチルスルフェート(15.4g、0.10mol)、およびPGMEA(134g)を使用したことを除いては、比較合成例1と同様の方法で、下記化学式Bで表される構造単位を含む重合体を得た(Mw:1,700)。
上記合成例3~6、比較合成例1、および比較合成例2で得られたそれぞれの化合物および重合体を、PGMEA、シクロヘキサノン、または1:10~10:1体積比のPGMEA/シクロヘキサノンなどの適切な溶媒に均一に溶かして、15質量%濃度の実施例1~4、比較例1、および比較例2のハードマスク組成物を製造した。
実施例1~4、比較例1、および比較例2で得られたハードマスク組成物を、それぞれシリコンウエハーにスピンコーティングした後、ホットプレート上で、530℃で2分間熱処理して、3,000~4,000Å厚さの有機膜を形成した。次いで、得られた有機膜にCFx混合ガス(100mT/600W/42CF4/18CHF3/600Ar/15O2)を使用して、100秒間乾式エッチングを行った後、有機膜の厚さを再び測定した。
Claims (5)
- 前記化学式2中のRzは、置換または非置換の炭素数3~20の分枝状アルキル基である、請求項1または2に記載の化合物。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物および溶媒を含むハードマスク組成物。
- 材料層の上に、請求項4に記載のハードマスク組成物を塗布し熱処理してハードマスク層を形成する段階、
前記ハードマスク層の上にフォトレジスト層を形成する段階、
前記フォトレジスト層を露光および現像してフォトレジストパターンを形成する段階、
前記フォトレジストパターンを用いて前記ハードマスク層を選択的に除去し前記材料層の一部を露出する段階、ならびに
前記材料層の露出された部分をエッチングする段階、
を含む、パターン形成方法。
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