JP2009080203A - 感光性組成物およびそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(1,3,5−トリス(パラ−(パラヒドロキシフェニル)フェニル)ベンゼン)を母核に有し、酸分解性置換基を有する化合物と、化学放射線の作用により酸を発生する光酸発生剤とを含有することを特徴とする。
【選択図】なし
Description
化学放射線により酸を発生する光酸発生剤と
を含有することを特徴とする。
本発明の他の態様にかかる感光性組成物は、下記一般式(BN)で表わされる化合物と
化学放射線により酸を発生する光酸発生剤と、
酸触媒の作用によりヒドロキシ基と反応する架橋剤と
を含有することを特徴とする。
本発明の一態様にかかるパターン形成方法は、基板上に前述の感光性組成物を含む感光性層を形成する工程と、
前記感光性層の所定の領域に化学放射線を照射してパターン露光する工程と、
前記基板を熱処理する工程と、
前記熱処理後の感光性層をアルカリ水溶液で現像処理して、前記感光性層の露光部または未露光部を選択的に除去する工程と
を具備することを特徴とする
こうした構造の場合には、中心のベンゼン環から3方向にひろがるベンゼン環のメタ位に別のベンゼン環を有するため、ベンゼン環同士の共鳴効果は低い。末端のベンゼン環は、パラ位(−OR)を有しているものの、Rとして水素原子が導入されていたところで、その水素は脱離しにくい。すなわち、(−O-)が生じにくいものと推測され、感度を高めることができず低感度になる。また、分子構造中の分岐鎖が多いことから、分子間の立体障害が大きくなることが避けられない。固体集合体を形成した際には、個々の分子により余分な隙間が容易に形成され、動きやすくなると考えられることからガラス転移点が低い。
具体的には、下記(AC−5)、(AC−6)、(AC−7)および(AC−8)で表わされる構造が挙げられる。
こうした感光性組成物を含む感光性層の所定の領域に化学放射線を照射すると、露光部において選択的に光酸発生剤から酸が発生する。酸が架橋剤のヒドロキシ基と反応し、脱水反応が起こり、生成された架橋剤の末端のカルボカチオンが一般式(BN)のR2として導入された水素原子を引き抜き、架橋反応を起こす。その結果、感光性層の露光部では、架橋反応が生じてアルカリ水溶液に対する溶解性が低下するので、アルカリ現像液により、感光性層の未露光部を選択的に溶解除去することができる。すなわち、ネガ型の化学増幅型レジストである。
市販の1,3,5−トリス(パラ−ブロモフェニル)ベンゼン(5.43g)と4−(メトキシフェニル)ボロン酸(6.08g)と炭酸カリウム(5.53g)とを三口フラスコに収容し、アルゴン置換した。ここに、脱水トルエン100mlを加えて、よく撹拌し、さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.2g)を加えた。得られた混合物を、90℃で8時間撹拌した。
前述の合成例1で得られたTMTPPB(2g)を三口フラスコに収容し、アルゴン置換した。その中へ脱水ジクロロメタン(120ml)を加えて撹拌し、基質を溶解した。次に、1Mトリブロモホウ素/ジクロロメタン溶液(22.4ml)を除々に滴下し、40℃で8時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、75mlの純水を徐々に加えて1〜2時間撹拌した。
前述の合成例2で得られたTHTPPB(0.20g)を三口フラスコに収容し、アルゴン置換した。THFを加えて溶解し、撹拌しつつシリンジを用いて、K2CO3、18−クラウン−6、およびジターシャリーブチルカルボネートを順次滴下した。これを、40℃、8時間撹拌した。
1H−NMR測定の結果、白色粉末は、下記化学式で表わされる1,3,5−トリス(パラ−(パラ−ターシャリーブトキシカルボニルオキシフェニル)フェニル)ベンゼン(以下TBOTPPBと称する)と同定された。
前述の合成例2で得られたTHTPPB(0.20g)を三口フラスコに収容し、アルゴン置換した。ジメチルホルムアミドを加えて溶解し、60℃に保った。ジターシャリーブチルカルボネートを加え、十分に撹拌した後、トリエチルアミンを滴下して7時間撹拌した。
1H−NMR測定の結果、白色粉末は、下記化学式で表わされる(部分保護化トリス(パラ−(パラ−ターシャリーブトキシカルボニルオキシフェニル)フェニル)ベンゼン(以下Semi−TBOTPPBと称する)と同定されたた。1H−NMR測定解析から、全ヒドロキシ基に対する保護率は63.6%であった。
前述の合成例2で得られたTHTPPB(0.20g)をフラスコに収容し、酢酸エチル(3.0g)を加えて溶解した。ここに、アダマンチルビニルエーテル(0.69g)を加えて十分に撹拌し、ジクロロ酢酸(0.014g)を滴下して一昼夜撹拌した。
1H−NMR測定の結果、白色粉末は、下記化学式で表わされる(部分保護化トリス(パラ−(パラ−アダマントキシエチルオキシフェニル)フェニル)ベンゼン(以下AVETPPBと称する)と同定された。1H−NMR測定解析から、全ヒドロキシ基に対する保護率は45.9%であった。
前述の合成例2で得られたTHTPPB(0.20g)をフラスコに収容し、酢酸エチル(3.0g)を加えて溶解した。ここに、ハイパーラクチルビニルエーテル(0.21g)を加えて十分に撹拌し、ジクロロ酢酸(0.014g)を滴下し一昼夜撹拌した。
1H−NMR測定の結果、白色粉末は、下記化学式で表わされる(部分保護化トリス(パラ−(パラ−ハイパーラクチルエチルオキシフェニル)フェニル)ベンゼン(以下HPVETPPBと称する)と同定された。1H−NMR測定解析から、全ヒドロキシ基に対する保護率は28.3%であった。
前述の合成例2で得られたTHTPPB(0.20g)をフラスコに収容し、酢酸エチル(3.0g)を加えて溶解した。ここに、アダマンチルメチルビニルエーテル(0.20g)を加えて十分に撹拌し、ジクロロ酢酸(0.014g)を滴下して一昼夜撹拌した。
1H−NMR測定の結果、白色粉末は、下記化学式で表わされる(部分保護化トリス(パラ−(パラ−アダマンチルメトキシエチルオキシフェニル)フェニル)ベンゼン(以下AMVETPPBと称する)と同定された。1H−NMR測定解析から、全ヒドロキシ基に対する保護率は9.7%であった。
前述の合成例2で得られたTHTPPB(0.20g)をフラスコに収容し、酢酸エチル(3.0g)を加えて溶解した。ここに、アダマンチルエチルビニルエーテル(0.21g)を加えて十分に撹拌し、ジクロロ酢酸(0.014g)を滴下して一昼夜撹拌した。
1H−NMR測定の結果、白色粉末は、下記化学式で表わされる(部分保護化トリス(パラ−(パラ−アダマンチルエトキシエチルオキシフェニル)フェニル)ベンゼン(以下AEVETPPBと称する)と同定された。1H−NMR測定解析から、全ヒドロキシ基に対する保護率は21.7%であった。
上述のように調製されたレジスト液を用いてレジスト膜を形成し、パターニングを行なった。具体的には、レジスト液をスピンコーティングによりシリコンウェハー上に塗布して、膜厚200nm程度のレジスト膜を形成した。得られたレジスト膜を、110℃で90秒間ベーキングした後、KrFエキシマレーザーステッパーでパターン露光を行なった。
レジスト液10を用いてレジスト膜を形成し、パターニングを行なった。具体的には、レジスト液10をスピンコーティングによりシリコンウェハー上に塗布して、膜厚200nm程度のレジスト膜を形成した。得られたレジスト膜を110℃で90秒間ベーキングした後、KrFエキシマレーザーステッパーでパターン露光を行なった。露光後ベーキング処理をした後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液により現像を行ない、ネガ型のパターンを得た。処理の条件および得られた結果を、下記表4にまとめる。
前述のレジスト液11〜16を用いて、電子線描画試験を行なった。具体的には、レジスト液をスピンコーティングによりシリコンウェハー上に塗布して、膜厚100nm程度のレジスト膜を形成した。得られたレジスト膜を110℃で90秒間ベーキングした後、低加速電子線描画装置(電子線の加速電圧は5keV)でパターン描画を行なった。
レジスト液3をシリコンウェハー上にスピンコーティングにより塗布して、膜厚200nm程度のレジスト膜を形成した。得られたレジスト膜を110℃で90秒間ベーキングした後、紫外線で全面露光し、ベーキング処理をした後、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液により全面現像を行ない、残膜率50%の一定値の膜を得た。
Claims (8)
- 前記酸分解性基は、エーテル類、エステル類、アルコキシカルボネート類、シリルエーテル類、アセタール類、ケタール類、サイクリックオルソエステル類、シリルケテンアセタール類、サイクリックアセタール類、サイクリックケタール類、およびシアノヒドリン類からなる群から選択されることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性組成物。
- 前記酸分解性基は、脂環式骨格を含むことを特徴とする請求項3に記載の感光性組成物。
- 前記脂環式骨格は、アダマンタンおよびハイパーラクトンから選択されることを特徴とする請求項4に記載の感光性組成物。
- 基板上に請求項1乃至7のいずれか1項に記載の感光性組成物を含む感光性層を形成する工程と、
前記感光性層の所定の領域に化学放射線を照射してパターン露光する工程と、
前記基板を熱処理する工程と、
前記熱処理後の感光性層をアルカリ水溶液で現像処理して、前記感光性層の露光部または未露光部を選択的に除去する工程と
を具備することを特徴とするパターン形成方法。
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