JP7062657B2 - 新規化合物、半導体材料、およびこれを用いた膜および半導体の製造方法 - Google Patents
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Description
その結果、本願発明者らは、特定の単環系炭化水素が連結した化合物を得ることに成功した。これらの化合物は溶媒への溶解性が高く、同化合物を含む組成物を膜にすると溝等の微細な加工構造への充填(gap fill)性能が優れていた。また、これらの組成物から得た膜は耐熱性に優れていた。また、これらの化合物はエッチング耐性が優れており、段差基板にも好適に埋め込み可能であることから、下層膜として好適であることを発見した。
Xは、式(2)で表される基である。
Aは、-OH、-NH2または-SHであり、
R1は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R1’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R2は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R2’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R3は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R3’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり
n1は、0、1または2であり、
n2は、0、1または2であり、
n3は、0、1または2であり、
mは、0、1、2または3であり、かつ
Yは、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキルもしくはC3~10の分岐アルキルから選択される1以上の置換基によって置換されているか、または非置換である、芳香族炭化水素基である。
また、本発明による膜の製造方法は、基板上に本発明の組成物の層を適用すること、およびこの層を硬化することを含んでなる。本製造方法における基板上とは、基板から上方を意味する。上方とは上方向を意味し、接して上に積層される場合、および他の層を介して積層される場合を含む。本製造方法が製造する膜が下層膜である場合、基板上とは、基板から上方でありフォトレジスト層から下方を意味し、これは基板とフォトレジスト層との間ともいえる。下方とは下方向を意味し、接して下に積層される場合、および他の層を介して積層される場合を含む。
例えば、基板の上にこれに接して基板改質層を形成し、この上にこれに接して下層膜を製造してもよい。また、本発明の下層膜(例えば平坦化膜)に接して下層反射防止層を形成し、この上にこれに接してフォトレジスト層を形成してもよい。
本発明による下層膜を形成すること;
前記下層膜の上方にフォトレジスト組成物の層を適用すること;
前記フォトレジスト組成物を硬化してフォトレジスト層を形成すること;
前記フォトレジスト層で被覆された基板を露光すること;
露光された基板を現像してレジストパターンを形成すること;
前記レジストパターンをマスクとしてエッチングすること;および
基板を加工すること
を含んでなる。
上記のエッチングから基板の加工までの過程に、プロセス条件に合わせて他のエッチングを介在させるか介在させないかを選択できる。例えば、レジストパターンをマスクとしたエッチングにより、中間層をエッチングし、中間層パターンをマスクとして基板をエッチングすることができる。また、レジストパターンをマスクとしたエッチングにより中間層をエッチングし、中間層パターンをマスクとして下層膜をエッチングし、下層膜パターンをマスクとして基板をエッチングすることができる。さらに、レジストパターンをマスクとしたエッチングのみで、基板をエッチングすることもできる。
Aは、-OH、-NH2または-SHであり、
R1は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R1’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R2は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R2’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R3は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R3’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
n1は、0、1または2であり、
n2は、0、1または2であり、
n3は、0、1または2であり、
mは、0、1、2または3であり、
Arは、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、またはC3~10の分岐アルキルから選択される、C6~20の芳香族炭化水素環であり、
R4’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
n4は、0、1、2、3または4であり、
ただし、以下の化合物は除かれる。
本明細書において、~を用いて数値範囲を示した場合、特に限定されて言及されない限り、これらは両方の端点を含み、単位は共通する。例えば、5~25モル%は、5モル%以上25モル%以下を意味する。
本明細書において、「Cx~y」、「Cx~Cy」および「Cx」などの記載は、分子または置換基中の炭素の数を意味する。例えば、C1~6アルキルは、1以上6以下の炭素を有するアルキル鎖(メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル等)を意味する。
本明細書において、ポリマーが複数種類の繰り返し単位を有する場合、これらの繰り返し単位は共重合する。特に限定されて言及されない限り、これら共重合は、交互共重合、ランダム共重合、ブロック共重合、グラフト共重合、またはこれらの混在のいずれであってもよい。
本明細書において、特に限定されて言及されない限り、温度の単位は摂氏(Celsius)を使用する。例えば、20度とは摂氏20度を意味する。
本発明における半導体材料とは、半導体製造工程において使用される材料を意味する。すなわち、例えばフォトレジスト膜や下層膜のように回路等の製造過程において除去される膜や層を構成する材料も含む。最終的には半導体に残らない膜や層に使用されることが、本発明の半導体材料の好適な一態様である。同半導体材料は、原料として不純物が2%以下、好適には1%以下、より好適には0.1%以下、さらに好適には0.01%以下であることが望ましい。不純物は合成過程の原料や、完全に反応せずに残った前駆体が挙げられる。同半導体材料が組成物に含まれる場合、上記の不純物の量は目的とする半導体材料の量に対して含まれる不純物の量を意味し、好適な量は上記と同じである。
Aは、-OH、-NH2または-SHである。好適には、Aは、-OHまたは-NH2であり、さらに好適にはAは-OHである。A基は半導体材料の溶解性に寄与すると考えられる。
R1は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合である。好適には、R1は、水素、-OH、-NH2、またはフェニル環と結合する直接結合であり、より好適には、R1は、水素またはフェニル環と結合する直接結合であり、さらに好適には、R1は水素である。
R1’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合である。好適には、R1’は、水素、-OH、-NH2、またはフェニル環と結合する直接結合であり、より好適には、R1’は、水素またはフェニル環と結合する直接結合であり、さらに好適には、R1’は水素である。
R2は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合である。好適には、R2は、水素、-OH、-NH2、またはフェニル環と結合する直接結合であり、より好適には、R2は、水素、-OH、またはフェニル環と結合する直接結合であり、さらに好適には、R2は、水素または-OHであり、よりさらに好適には、R2は-OHである。
R2’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合である。好適には、R2’は、水素、-OH、-NH2、またはフェニル環と結合する直接結合であり、より好適には、R2’は、水素、-OH、またはフェニル環と結合する直接結合であり、さらに好適には、R2’は、水素または-OHである。
R3は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合である。好適には、R3は、水素、-OH、-NH2、またはフェニル環と結合する直接結合であり、より好適には、R3は、水素、-OH、またはフェニル環と結合する直接結合であり、さらに好適には、R3は水素である。
R3’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合である。好適には、R3’は、水素、-OH、-NH2、またはフェニル環と結合する直接結合であり、より好適には、R3’は、水素またはフェニル環と結合する直接結合であり、さらに好適には、R3’は水素である。
n1は、0、1または2である。好適には、n1は、0または1であり、より好適には、n1は0である。
n2は、0、1または2である。好適には、n2は、0または1であり、より好適には、n2は0である。
n3は、0、1または2である。好適には、n3は、0または1であり、より好適には、n3は0である。
mは、0、1、2または3である。好適には、mは、1、2または3であり、より好適には、mは、2または3である。mが2または3のとき、複数のR3、R3’およびn3は、それぞれ同一もしくは相違し、好適には同一である。
R4’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合である。好適には、R4’は、水素、-OH、-NH2、またはフェニル環と結合する直接結合であり、より好適には、R4’は、水素、-OHまたはフェニル環と結合する直接結合であり、さらに好適には、R4’は水素または-OHである。
n4は、0、1、2、3または4である。好ましくは、n4は、0または1であり、より好ましくは0である。n4が複数(2、3または4)のとき、R4’が付与された式(7)のフェニルが複数存在し、それぞれがArに結合、またはビフェニルのように、あるフェニルを介して他のフェニルが結合することが好ましい態様である。n4が複数のとき、下記左化合物のようにR4’が付与された式(7)のフェニルのそれぞれがArに結合することがより好ましい態様である。他方の態様であるフェニルを介して他のフェニルが結合する化合物の一例は、下記下の化合物が挙げられる。
式(4)、(5)または(6)の化合物は、対称化合物であると合成ステップが少ないという利点があり、非対称であると成膜された膜がアモルファスになり、耐熱性がより高いという利点がある。式(4)の化合物は2つのX間のL(より好ましくはAr)を中心軸に、左右対称、または左右非対称の構造を取り得る。式(5)の化合物は2つのLの中心を軸に、左右対称または左右非対称の構造を取り得る。式(6)の化合物は3つのX間のL(より好ましくはAr)を中心点に、点対称または点非対称の構造を取り得る。
例えば左下の基はLの一態様であり、P1およびP2が共にフェニル環であり隣接するフェニルと縮合して全体としてアントラセン環を構成している。また右下の基はLの一態様であり、P1およびP2はともに何も形成しない。左下の基、右下の基ともにR4’は水素でありn4は1である。
式(8)、(9)、(10)および(11)において、A、R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、n1、n2、n3、m、Ar、R4’、n4が複数存在する場合、複数のそれぞれは互いに同一または相違し、同一であることが好ましい。
例えば式(1)で表される下記化合物は、Yは式(4)(-L-X)であり、式(2)のAは-OHである。Aが付与されたフェニルはL(フェニル)とオルト位で結合する。R1、R3、R1’、R2’およびR3’は水素であり、mは3であり、n1、n2およびn3は0である。R2はフェニル環と結合する直接結合である。式(7)のArは非置換のフェニレン(C6)であり、R4’は水素であり、n4は0である。2つのXは同一である。
式(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)および(20)において、A、R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、n1、n2、n3、m、Ar、R4’、n4、P1およびP2が複数存在する場合、複数のそれぞれは互いに同一または相違し、同一であることが好ましい。
式(1)の化合物として、より好ましい態様は式(15)で表される化合物である。
式(1)で表される化合物は、単環式芳香族炭化水素が連結するために全体として炭素含有量が多く、さらにA基を有する。これにより、化合物全体としてエッチング耐性が高く、溶媒への溶解性が高いという半導体材料として有用な特性が得られると考えられる。
式(1)の半導体材料の合成方法は、具体的な態様としては後述の実施例の合成例に記載される。その他、上記の半導体材料は非特許文献1、非特許文献2および特許文献1に記載の前駆体または合成物に本発明の半導体材料のA基を付加することで得ることができる。さらに、本発明の合成例のようにメトキシ基が付加された中間体を合成し、メトキシ基をA基に置換することで本発明の半導体材料を得ることもできる。
式(8)の半導体材料は下記の合成方法で合成できる。シクロペンタン-2,4-ジエノンとアセチレンが反応してXの中央フェニル基を形成する。アセチレンにさらに置換基をつけることで、Xの中央フェニルに置換基(例えばmで囲われたフェニル基)を付与できる。
中間体を下記化合物にし、Xを2倍量反応させることで式(10)の化合物を得ることができる。
本発明の組成物は、式(1)の半導体材料および溶剤を含んでなる。
組成物に含まれる式(1)の半導体材料は、式(1)で表される限り単一化合物に限定されず、複数の化合物の組合せでもよい。例えば、下記2つの化合物が共に本組成物に含まれてもよい。
本組成物全体と比して、式(1)の半導体材料が占める量が2~40質量%であることが好ましく、2~30質量%であることがより好ましく、2~20質量%であることがさらに好ましく、3~10質量%であることがよりさらに好ましい。組成物全体に占める固形成分の量を増やすことで、膜を厚く形成できる。
本発明の平坦化膜形成組成物は、式(1)の半導体材料以外に、膜化する固形成分をさらに含んでもよい。このような固形成分は式(1)の半導体材料とは異なる低分子化合物(モノマーを含む)であっても、ポリマーであってもよい。膜化する際に、これらの固形成分は式(1)の半導体材料と結合してもよいし、別個に結合してもよく、これらの状態が混在してもよい。
本溶媒としては水、または有機溶媒が挙げられる。
有機溶媒としては、例えばn-ペンタン、i-ペンタン、n-ヘキサン、i-ヘキサン、n-ヘプタン、i-ヘプタン、2,2,4-トリメチルペンタン、n-オクタン、i-オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n-プロピルベンセン、i-プロピルベンセン、ジエチルベンゼン、i-ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ-i-プロピルベンセン、n-アミルナフタレン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、n-プロパノール、i-プロパノール、n-ブタノール、i-ブタノール、sec-ブタノール、t-ブタノール、n-ペンタノール、i-ペンタノール、2-メチルブタノール、sec-ペンタノール、t-ペンタノール、3-メトキシブタノール、n-ヘキサノール、2-メチルペンタノール、sec-ヘキサノール、2-エチルブタノール、sec-ヘプタノール、ヘプタノール-3、n-オクタノール、2-エチルヘキサノール、sec-オクタノール、n-ノニルアルコール、2,6-ジメチルヘプタノール-4、n-デカノール、sec-ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec-テトラデシルアルコール、sec-ヘプタデシルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェニルメチルカルビノール、ジアセトンアルコール、クレゾール等のモノアルコール系溶媒;エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、ペンタンジオール-2,4、2-メチルペンタンジオール-2,4、ヘキサンジオール-2,5、ヘプタンジオール-2,4、2-エチルヘキサンジオール-1,3、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチル-n-プロピルケトン、メチル-n-ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル-i-ブチルケトン、メチル-n-ペンチルケトン、エチル-n-ブチルケトン、メチル-n-ヘキシルケトン、ジ-i-ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルシクロヘキサノン、2,4-ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョン等のケトン系溶媒;エチルエーテル、i-プロピルエーテル、n-ブチルエーテル、n-ヘキシルエーテル、2-エチルヘキシルエーテル、エチレンオキシド、1,2-プロピレンオキシド、ジオキソラン、4-メチルジオキソラン、ジオキサン、ジメチルジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ-2-エチルブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ヘキシルエーテル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコールジ-n-ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒;ジエチルカーボネート、酢酸メチル、酢酸エチル、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、酢酸n-プロピル、酢酸i-プロピル、酢酸n-ブチル、酢酸i-ブチル、酢酸sec-ブチル、酢酸n-ペンチル、酢酸sec-ペンチル、酢酸3-メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2-エチルブチル、酢酸2-エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n-ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n-ブチル、プロピオン酸i-アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ-n-ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル(EL)、γ-ブチロラクトン、乳酸n-ブチル、乳酸n-アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、プロピレングリコール1-モノメチルエーテル2-アセタート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等のエステル系溶媒;N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N-メチルアセトアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルプロピオンアミド、N-メチルピロリドン等の含窒素系溶媒;硫化ジメチル、硫化ジエチル、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-プロパンスルトン等の含硫黄系溶媒等を挙げることができる。または、これらの混合液を使用することができる。
溶質の溶解性の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール1-モノメチルエーテル2-アセタート、乳酸エチル、またはこれらうち2種の混合物が好ましい。上記2種の混合物は体積比10:90~90:10の混合物が好ましく、25:75~75:25の混合物がより好ましい。
本組成物は、界面活性剤、架橋剤、酸発生剤、ラジカル発生材、基板密着増強剤またはこれらのいずれかの組み合わせをさらに含んでもよい。
界面活性剤は、ピンホールやストレーション等の発生を抑え、塗布性や溶解性を向上させるために有用である。本組成物に占める界面活性剤の量は、本組成物全体と比して、0.01~5質量%であることが好ましく、0.05~3質量%であることがより好ましい。
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル及びポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル化合物、ポリオキシエチレンオクチルフエノールエーテル及びポリオキシエチレンノニルフエノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル化合物、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロツクコポリマー化合物、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタントリオレエート及びソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル化合物、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート及びポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル化合物が挙げられる。また、商品名エフトップEF301,EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ製)、商品名メガファックF171、F173、R-08、R-30、R-2011(大日本インキ(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名アサヒガードAG710,サーフロンS-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤及びオルガノシロキサンポリマ-KP341(信越化学工業(株)製)等を挙げることができる。
架橋剤は、形成される膜の成膜性を上げ、例えば珪素含有中間層およびレジスト等の上層膜とのインターミキシングをなくし、上層膜ヘの低分子成分の拡散をなくす目的で添加することが可能である。
本発明で使用可能な架橋剤の具体例を列挙すると、メチロール基、アルコキシメチル基、アシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの基で置換されたメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物またはウレア化合物、エポキシ化合物、チオエポキシ化合物、イソシアネート化合物、アジド化合物、アルケニルエーテル基などの二重結合を含む基を有する化合物を挙げることができる。これらは添加剤として用いてもよいが、ポリマー側鎖にペンダント基として導入してもよい。また、ヒドロキシ基を含む化合物も架橋剤として用いられる。
アルケニルエーテル基を含む化合物としては、エチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、1,2-プロパンジオールジビニルエーテル、1,4-ブタンジオールジビニルエーテル、テトラメチレングリコールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、1,4-シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ソルビトールテトラビニルエーテル、ソルビトールペンタビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテルなどが挙げられる。
式(21)において、R11は、水素、またはメチルである
プロセス管理の観点から、式(1)の半導体材料のみで膜化し、架橋剤を添加しない(式(1)の半導体材料の質量と比較して0質量%)ことも、本発明の一形態である。
本発明の組成物は、さらに酸発生剤を含んでもよい。本組成物にこの酸発生剤の含まれる量が、式(1)の半導体材料の質量(複数の場合はその和)と比較して0.1~10質量%であることが好ましく、1~7質量%であることがより好ましく、1~5質量%であることがさらに好ましい。
酸発生剤は、加熱によって強酸を発生させることが可能な熱酸発生剤にすることができる。本発明で使用される熱酸発生剤(TAG)は、本発明で存在する式(1)の半導体材料と反応し、かつ同半導体材料の架橋を伝搬することができる酸を、加熱によって発生させるいずれか1種または複数であることができ、スルホン酸などの強酸がさらに好ましい。好ましくは、熱酸発生剤は、80度を超える温度で活性化する。熱酸発生剤の例は、金属不含のスルホニウム塩およびヨードニウム塩、例えば、強非求核酸のトリアリールスルホニウム、ジアルキルアリールスルホニウム、およびジアリールアルキルスルホニウム塩、強非求核酸のアルキルアリールヨードニウム、ジアリールヨードニウム塩;および強非求核酸のアンモニウム、アルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム塩である。また、共有結合型(covalent)熱酸発生剤も、有用な添加剤として考えられ、例えばアルキルまたはアリールスルホン酸の2-ニトロベンジルエステル、および熱分解して遊離スルホン酸をもたらすスルホン酸のその他のエステルがある。その例は、ジアリールヨードニウムパーフルオロアルキルスルホネート、ジアリールヨードニウムトリス(フルオロアルキルスルホニル)メチド、ジアリールヨードニウムビス(フルオロアルキルスルホニル)メチド、ジアリールヨードニウムビス(フルオロアルキルスルホニル)イミド、ジアリールヨードニウム第4級アンモニウムパーフルオロアルキルスルホネートである。不安定なエステルの例は、トシル酸2-ニトロベンジル、トシル酸2,4-ジニトロベンジル、トシル酸2,6-ジニトロベンジル、トシル酸4-ニトロベンジル;2-トリフルオロメチル-6-ニトロベンジル4-クロロベンゼンスルホネート、2-トリフルオロメチル-6-ニトロベンジル4-ニトロベンゼンスルホネートなどのベンゼンスルホネート;フェニル4-メトキシベンゼンスルホネートなどのフェノール系スルホネートエステル;第4級アンモニウムトリス(フルオロアルキルスルホニル)メチド、および第4級アルキルアンモニウムビス(フルオロアルキルスルホニル)イミド、有機酸のアルキルアンモニウム塩、例えば10-カンファースルホン酸のトリエチルアンモニウム塩である。様々な芳香族(アントラセン、ナフタレン、またはベンゼン誘導体)スルホン酸アミン塩が、米国特許第3,474,054号(特許文献4)、第4,200,729号(特許文献5)、第4,251,665号(特許文献6)、および第5,187,019号(特許文献7)に開示されたものも含めて、TAGとして用いることができる。
本組成物において、重合を開始させるためにラジカル発生剤を添加することができる。ラジカル発生剤は加熱によりラジカルを発生するものであり、アゾ化合物や過酸化物が挙げられる。具体的には、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t-ブチルハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド類、α,α-ビス(t-ブチルペルオキシ-m-イソプロピル)ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ビス(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン、t-ブチルクミルパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ビス(t-ブチルパーオキシ)ヘキシン-3、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート等のジアルキルパーオキサシド類、ケトンパーオキサイド類、n-ブチル4,4-ジ-(t-ブチルパーオキシ)バレレート等のパーオキシケタール類、ジアシルパーオキサイド類、パーオキシジカーボネート類、パーオキシエステル類等の有機過酸化物、および2,2’-アゾビスイソブチルニトリル、1,1’-(シクロヘキサン-1-1カルボニトリル)、2,2’-アゾビス(2-シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)等のアゾ化合物等が挙げられる。これらの熱ラジカル発生剤は、単独でも複数を組み合わせて用いてもよいが、好適には単独で用いられる。本組成物は、これら公知のラジカル発生剤を使用可能であり、これらのラジカル発生剤は例えば日油株式会社から入手可能である。
プロセス管理の観点から、本組成物にラジカル発生剤を添加しない(式(1)の半導体材料の質量と比較して0質量%)ことも、本発明の一形態である。
本発明の組成物はさらに基板密着増強剤、平滑剤、モノマー性染料、低級アルコール(C1~6アルコール)、表面レベリング(leveling)剤、消泡剤、防腐剤などのその他の成分を添加してもよい。本組成物に占めるこれらの成分の量は、本組成物における式(1)の半導体材料と比較して、0.1~10質量%であることが好ましく、0.5~5質量%であることがより好ましい。本組成物が、これらの成分を含まない(0質量%)ことも本発明の一態様である。
本発明の組成物は、下層膜形成組成物として例えばリソグラフィー手法を用いたパターンの製造に有用である。リソグラフィー手法では、微細なパターンを形成するために種々の目的の膜(層ともいう)が使用されるが、本組成物はその成膜性や埋め込み特性の良さからこれらの膜への利用に有利である。
下層膜とは、基板とフォトレジスト層との間に形成される膜であり、平坦化膜、密着層、下層反射防止層(Bottom anti-reflective coating、BARC層)が挙げられる。本下層膜は、これらの機能を兼ねても良く、例えば、平坦化膜とBARC層の両方として機能してもよい。本下層膜形成組成物は、下層膜を形成する組成物である。本下層膜の好適な一態様は平坦化膜であり、本下層膜形成組成物の好適な一態様は平坦化膜形成組成物である。
本発明における平坦化膜形成組成物とは、基板とフォトレジスト膜との間に膜の上面(フォトレジスト側)の平坦性が高く成膜される組成物をいう。好適には、平坦化膜の上方(フォトレジスト側)に中間層(Si含有レジスト中間層、密着層、下層反射防止膜、またはこれらの組合せ)が成膜され、その上にフォトレジスト層が形成されてもよい。本発明における基板は、本組成物のエッチング耐性の高さや取り扱いの容易さから、平坦な基板であってもよいが、本組成物の優れた埋め込み特性から、平坦ではない基板であってもその効果を充分に発揮する。
また、本半導体材料は耐熱性、耐エッチング性および充填性が高いため、本平坦化膜はハードマスク層としても有効に利用できる。ハードマスク層は厚く成膜(例えば1,000~3,000nm)されるため、熱による膜厚減少量が小さいことが膜にひずみが生じないために有用である。また、エッチング耐性が通常の平坦化膜やSpin on Carbon膜(SOC膜)よりも高いことが求められる。本平坦化膜形成組成物の好適な一態様はハードマスク層形成組成物である。
本発明による平坦化膜を形成する方法について、一態様を説明する。なお、後述の成膜の方法や条件は、本組成物から形成される膜や、本発明の下層膜にも適用可能である。
上述の通り、本平坦化膜形成組成物とは、基板とフォトレジスト膜との間に膜の上面(フォトレジスト側)の平坦性が高く成膜される組成物をいう。平坦性が高いとは、平坦化膜の上面が水平に成膜化されることを意味する。また、平坦性が高ければ、水平に設定された基板の底面(複数基板が積層された場合、最も下の基板)と平坦化膜の上面の距離のバラつきが小さくなる。平坦な基板とは、基板の底面と基板の上面の距離が実質的に等しい(基板内において同距離の差が0~3%)であることを言う。
基板については、上述のように平坦な基板および平坦ではない基板が使用できる。
基板は、金属含有基板やケイ素含有基板が使用可能である。本発明における基板とは、単一の基板であっても複数の基板層からなる多層基板であってもよい。基板には、シリコン被覆基板、二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、シリコンウェハ基板(SiO2ウェーハー等)、ガラス基板、インジウム含有基板(ITO基板等)、チタン含有基板(チタンナイトライド、チタンオキサイド等)、等の公知のものが使用可能である。
本発明の半導体の製造工程において基板の層構成は、プロセス条件に合わせて公知の手法を使用可能であるが、例えば、以下のような積層構成が挙げられる。以下の積層構成において、左が下、右が上の方向を意味する。
シリコンウェハ基板
シリコンウェハ基板/チタン含有基板
シリコンウェハ基板/チタン含有基板/シリコン被覆基板
シリコンウェハ基板/チタン含有基板/二酸化シリコン被覆基板
シリコンウェハ基板/二酸化シリコン被覆基板/チタン含有基板
シリコンナイトライド基板
シリコンナイトライド基板/チタン含有基板
シリコンナイトライド基板/チタン含有基板/シリコン被覆基板
シリコンナイトライド基板/チタン含有基板/二酸化シリコン被覆基板
シリコンナイトライド基板/二酸化シリコン被覆基板/チタン含有基板
いずれかの基板の上に積層される他の基板は、CVD法等の公知の手法を用いて積層することができる。該他の基板は、公知のリソグラフィー手法やエッチング手法を用いてパターン化することが可能である。パターン化した基板の上に、さらに別の基板をCVD法等の公知の手法を用いて積層することも可能である。
このように形成された膜の上に、フォトレジスト組成物(例えば、ポジ型フォトレジスト組成物)を塗布する。本組成物から形成された膜であり、基板の上方、フォトレジスト膜の下方に形成された膜は、下層膜である。ポジ型フォトレジスト組成物とは、光照射されることによって反応を起こし、被照射部の現像液に対する溶解度が上がるものをいう。用いられるフォトレジスト組成物は特に限定されないが、パターン形成のための露光光に感度がある限り、任意の、ポジ型フォトレジスト組成物、ネガ型フォトレジスト組成物、またはネガティブトーン現像(NTD)フォトレジスト組成物を使用できる。
本発明のレジストパターン製造方法において、本組成物から形成される下層膜やフォトレジスト膜以外の膜や層の存在も許容される。下層膜とフォトレジスト膜が直接に接さずに、中間層が介在してもよい。中間層とはフォトレジスト膜と本下層膜の間に形成される膜であり、例えば下層反射防止膜(Bottom anti-reflecting coating、BARC層)、無機ハードマスク中間層(ケイ素酸化膜、ケイ素窒化膜およびケイ素酸化窒素膜)や密着膜が挙げられる。無機ハードマスク中間層の形成について、日本特許5336306号(特許文献8)を参照できる。中間層は1層でも複数層で構成されていてもよい。また、フォトレジスト膜の上に上層反射防止膜(Top anti-reflective coating、TARC層)が形成されてもよい。
基板/下層膜/フォトレジスト膜
基板/平坦化膜/BARC層/フォトレジスト膜
基板/平坦化膜/BARC層/フォトレジスト膜/TARC層
基板/平坦化膜/無機ハードマスク中間層/フォトレジスト膜/TARC層
基板/平坦化膜/無機ハードマスク中間層/BARC層/フォトレジスト膜/TARC層
基板/平坦化膜/密着膜/BARC層/フォトレジスト膜/TARC層
基板/基板改質層/平坦化膜/BARC層/フォトレジスト膜/TARC層
基板/基板改質層/平坦化膜/密着膜/BARC層/フォトレジスト膜/TARC層
これらの層は、塗布後に加熱および/または露光することで硬化したり、CVD法等の公知の手法を用いて成膜することができる。これらの層は公知の手法(エッチング等)で除去可能であり、それぞれ上方の層をマスクとしてパターン化することができる。
本組成物から形成される膜は、好適には下層膜であり、より好適には平坦化膜、BARC層であり、さらに好適には平坦化膜である。本組成物から形成される膜は、無機ハード中間層には好適ではない。
所定のマスクを通してフォトレジスト膜の露光が行なわれる。露光に用いられる光の波長は特に限定されないが、波長が13.5~248nmの光で露光することが好ましい。具体的には、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)、および極紫外線(波長13.5nm)等を使用することができ、KrFエキシマレーザーがより好ましい。これらの波長は±1%の範囲を許容する。露光後、必要に応じて露光後加熱(post exposure bake)を行なうこともできる。露光後加熱の温度は80~150℃、好ましくは100~140℃、加熱時間は0.3~5分間、好ましくは0.5~2分間、の中から適宜、選択される。
次いで、現像液によって現像が行なわれる。ポジ型フォトレジスト組成物を利用した場合、露光された部分のポジ型フォトレジスト層が現像によって除去され、フォトレジストパターンが形成される。このフォトレジストパターンは、シュリンク材等を用いることでさらに微細化することが可能である。
得られたフォトレジストパターンをマスクにして、中間層、下層膜および/または基板をパターン化することができる。パターン形成には、エッチング(ドライエッチング、ウェットエッチング)等の公知の手法を用いることができる。例えば、フォトレジストパターンをエッチングマスクにして中間層をエッチングし、得られた中間層パターンをエッチングマスクにして平坦化膜および基板をエッチングして基板にパターンを形成することができる。別の形態として、フォトレジストパターンをエッチングマスクにして無機ハードマスク中間層をエッチングし、得られた無機ハードマスク中間層パターンをエッチングマスクにして平坦化膜をエッチングし、得られた平坦化膜パターンをエッチングマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することができる。また、フォトレジストパターンをエッチングマスクにして、フォトレジスト層から下方の層(例えば中間層および/または下層膜)をエッチングしつつ、そのまま基板をエッチングすることもできる。形成されたパターンを利用して基板に配線を形成することができる。
例えば、本下層膜は好適にはO2、CF4、CHF3、Cl2またはBCl3でドライエッチングすることで除去でき、好適にはO2またはCF4が使用できる。
本発明は、式(9)’で表される新規化合物を提供する。
Aは、-OH、-NH2または-SHであり、
R1は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R1’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R2は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R2’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R3は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R3’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
n1は、0、1または2であり、
n2は、0、1または2であり、
n3は、0、1または2であり、
mは、0、1、2または3であり、
Arは、C6~20の芳香族炭化水素環であり、
R4’は、水素、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキル、C3~10の分岐アルキル、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
n4は、0、1、2、3または4であり、
ただし、以下の化合物は式(9)’から除かれる。
式(9)’で表される化合物は、合成経路の中間に位置する前駆体ではなく、そのものが利用可能である。例えば、半導体製造におけるリソグラフィー工程において使用きる。
式(9)’で表される化合物は、上記の式(9)の半導体材料の化合物と同じ方法によって製造することができる。
以降において本発明を具体的な実施例で説明する。これらの実施例は説明のためのものであり、本発明の範囲を制限するためのものではない。なお、以下において、「部」は、特に断りのない限り質量基準である。
撹拌器、凝縮器(リービッヒコンデンサー)、加熱装置、窒素導入管および温度制御装置を取り付けた反応器を準備した。反応器に3,4-ビス(4-メトキシフェニル)-2,5-ジフェニルシクロペンタ-2,4-ジエノン(140部)、1,4-ビス(フェニルエチニル)ベンゼン(42部、和光純薬工業)およびジフェニルエーテル(546部)を加え、窒素雰囲気下、250℃で48時間攪拌し反応させた。なお、3,4-ビス(4-メトキシフェニル)-2,5-ジフェニルシクロペンタ-2,4-ジエノンはSynthetic Metals vol.200,p85~ Zheng Bang Lim et al,(2015)の記載に準じて、事前に合成した。反応終了後、これを常温に戻した。この反応溶液を攪拌中のメタノール(1900部)に注ぎ、析出物を生じさせ、Pore size 1μmのろ紙でろ過することで析出物を分取した。析出物を150℃で真空乾燥して、中間体G0を155部(収率:93%)得た。
1H-NMR(400MHz in CDCl3(1)/CF3COOD(1)):6.98-6.70(m,40H,Ph),6.43(m,10H,Ph)
13C-NMR(100MHz in CDCl3(1)/CF3COOD(1)):157.4,134.3,133.6,132.5,130.5,129.2,127.9,127.6,127.2,126.2,116.4.
1,4-ビス(フェニルエチニル)ベンゼンを9,10-ビス(フェニルエチニル)アントラセンに変えた以外は合成例1と同様に合成を行った。合計収率は75%であった。
1H-NMR(400MHz in CDCl3(1)/CF3COOD(1)):7.91-7.39(m,46H,Ph),6.43(m,8H,Ph)
13C-NMR(100MHz in CDCl3(1)/CF3COOD(1)):157.4,134.3,133.6,133.1,130.9,130.5,129.2,127.9,127.6,126.2,126.1,125.6,116.4
1,4-ビス(フェニルエチニル)ベンゼンを1,4-ジエチニルベンゼンに変えた以外は合成例1と同様に合成を行った。合計収率は85%であった。
1H-NMR(400MHz in CDCl3(1)/CF3COOD(1)):7.79-7.25(m,34H,Ph),6.86(m,8H,Ph)
13C-NMR(100MHz in CDCl3(1)/CF3COOD(1)):157.4,142.0,140.9,135.4,133.8,133.6,130.5,129.2,127.9,127.6,127.2,126.2,126.1,116.4.
3,4-ビス(4-メトキシフェニル)-2,5-ジフェニルシクロペンタ-2,4-ジエノンを1,3-ジフェニル-2H-シクロペンタ[l]フェナントレン-2-オンに変え、1,4-ビス(フェニルエチニル)ベンゼンを1,4-ビス((4-メトキシフェニル)エチニル)ベンゼンに変えた以外は合成例1と同様に合成を行った。合計収率は79%であった。
1H-NMR(400MHz in CDCl3(1)/CF3COOD(1)):8.93(m,4H,Ph),8.12-7.25(m,40H,Ph),6.86(m,4H,Ph)
13C-NMR(100MHz in CDCl3(1)/CF3COOD(1)):157.4,133.6,132.5,130.5,129.6,129.2,128.3,127.9,127.6,127.2,126.6,126.2,126.1,124.6,123.9,122.6,122.5,122.1,120.8,118.7,116.4.
3,4-ビス(4-メトキシフェニル)-2,5-ジフェニルシクロペンタ-2,4-ジエノンを2,3,4,5-テトラキス(4-メトキシフェニル)シクロペンタ-2,4-ジエノンに変え、1,4-ビス(フェニルエチニル)ベンゼンを1,2-ビス(4-メトキシフェニル)エチンに変えた以外は合成例1と同様に合成を行った。合計収率は80%であった。
1H-NMR(400MHz in CDCl3):7.62(m,12H,Ph),6.86(m,12H,Ph),5.35(m,6H,OH).
13C-NMR(100MHz in CDCl3):157.4,134.3,130.5,126.2,116.4.
1,4-ビス(フェニルエチニル)ベンゼンを4,4’-ビス(フェニルエチニル)-1,1’-ビフェニルに変えた以外は合成例1と同様に合成を行った。合計収率は75%であった。
1H-NMR(400MHz in CDCl3(1)/CF3COOD(1)):7.62(m,8H,Ph),7.52-7.51(m,24H,Ph),7.41(m,6H,Ph),7.25(m,8H,Ph),6.86(m,8H,Ph).
13C-NMR(100MHz in CDCl3(1)/CF3COOD(1)):157.4,139.7,134.3,133.6,132.5,130.5,129.2,127.9,127.6,127.2,126.2,116.4.
1,4-ビス(フェニルエチニル)ベンゼンを5’-フェニル-2’,4’,6’,-トリス(フェニルエチニル)-1,1’,3’,1’’-ターフェニルに変えた以外は合成例1と同様に合成を行った。合計収率は64%であった。
1H-NMR(400MHz in CDCl3(1)/CF3COOD(1)):7.62(m,12H,Ph),7.52-7.51(m,48H,Ph),7.41(m,12H,Ph),6.86(m,12H).
13C-NMR(100MHz in CDCl3(1)/CF3COOD(1)):157.4,134.3,133.6,130.5,129.2,127.9,127.6,126.2,116.4.
3,4-ビス(4-メトキシフェニル)-2,5-ジフェニルシクロペンタ-2,4-ジエノンを2,3,4,5-テトラフェニルシクロペンタ-2,4-ジエノンに変え、1,4-ビス(フェニルエチニル)ベンゼンを4,4’-(エチン-1,2-ジイル)ジアニリンに変えた以外は合成例1と同様に合成を行った。合計収率は58%であった。
1H-NMR(400MHz in CDCl3): 7.54(m,4H,Ph),7.52-7.51(m,16H,Ph),7.41(m,4H,Ph)6.58(m,4H,Ph),6.27(br,4H,NH2).
13C-NMR(100MHz in CDCl3):144.5,134.3,133.6,129.2,128.7,127.9,127.6,123.6,119.8.
Angew.Chem.Int.Ed.Engl.36(No.15),p1607~(1997)に記載の下記比較例化合物1の溶解性を評価するために、以下の試験を行った。
溶質として比較化合物1を表1に記載の各種溶媒に10質量%となるように添加し、室温で60分間攪拌して混合した。10質量%では溶質が完全に溶解しなかった場合は、添加量を1質量%に変更し、同様に混合した。
A:10質量%で混合しても溶質が完全に溶解した。
B:10質量%で混合すると溶質が完全に溶解せずに残ったが、1質量%で混合すると溶質が完全に溶解した。
C:1質量%で混合しても溶質が完全に溶解せずに、残った。
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
PGMEA:プロピレングリコール1-モノメチルエーテル2-アセタート
EL:乳酸エチル
本発明の化合物は溶媒への溶解性が高いことが確認された。
溶質を比較例化合物1から表1に記載のように変更した以外は同様の試験を行った。評価結果は表1に記載した。
表1の化合物を、PGME:PGMEA=7:3の混合溶媒に完全に溶解させた。添加量は表1の質量部に記載の通りである。これを0.2μmのフッ素樹脂製のフィルター(Merck Millipore社製、SLFG025NS)で濾過し、組成物1を得た。
上記の調整例1の化合物を、表1に記載の化合物、架橋剤および熱酸発生剤に変更した以外は同様の操作を行い、組成物2~11、比較組成物1~3を得た。
組成物1~11、比較組成物1~3を以下の手順で平坦ではないSiNウェハーに塗布し、埋め込み特性を評価した。
MS-150A型スピンコーター(ミカサ株式会社製)を用いて、幅、高さそれぞれ約10nm、500nmのトレンチ、幅10nmの頂部を有するSiNの段差ウェハー(アドバンスマテリアルズテクノロジー株式会社製)に組成物を1,500rpmで塗布した。これを空気雰囲気下250℃90秒間および450℃90秒間、ホットプレート上でステップベークした。さらにこれを窒素雰囲気下、450℃で1時間ベークして、組成物から膜を作製した。膜が載ったウェハーの切片を作製し、トレンチ部分をSEM(日立ハイテクフィールディングス社製S-5500)写真で確認し、組成物の充填性を以下のように評価した。評価結果を表2に記載した。
A:空隙や気泡がある溝が確認されず、組成物が良好に溝に充填されていた。
B:組成物が埋まりきらず空隙や気泡がある溝が存在した。
組成物1~11、比較組成物1~3を以下の手順でSiウェハーに塗布し、耐熱性を評価した。
CLEAN TRACK ACT 12(東京エレクトロン株式会社製)を用いて、Siベアウェハー(ケイ・エス・ティ・ワールド株式会社製)に組成物を1,500rpmで塗布した。これを空気雰囲気下250℃90秒間および450℃90秒間、ホットプレート上でステップベークして、組成物から膜を作製した。このウェハー上の膜の膜厚をエリプソメーター(M-2000D、ジェー・エー・ウーラム・ジャパン株式会社製)で測定し、Aとした。
さらにこのウェハーを窒素雰囲気下、450℃1時間ベークした。このウェハー上の膜の膜厚をエリプソメーターで測定し、Bとした。
450℃1時間ベーク前後の膜厚減少率1を、100-B/A×100で算出した。結果を表3に記載した。
CLEAN TRACK ACT 12(東京エレクトロン株式会社製)を用いて、Siベアウェハー(ケイ・エス・ティ・ワールド株式会社製)に組成物を1,500rpmで塗布した。これを空気雰囲気下250℃90秒間、ホットプレート上でベークして、組成物から膜を作製した。このウェハー上の膜の膜厚をエリプソメーターで測定し、Cとした。
さらにこのウェハーを窒素雰囲気下、600℃120秒間ベークした。このウェハー上の膜の膜厚をエリプソメーターで測定し、Dとした。
600℃120秒間ベーク前後の膜厚減少率2を、100-D/C×100で算出した。結果を表3に記載した。
Claims (13)
- 式(1)で表される化合物からなる半導体材料および溶剤を含んでなる下層膜形成組成物。
Xは、式(2)で表される基であり、
Aは、-OH、-NH2または-SHであり、
R1は、水素、-OH、-NH2、-SH、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R1’は、水素、-OH、-NH2、-SH、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R2は、水素、-OH、-NH2、-SH、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R2’は、水素、-OH、-NH2、-SH、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R3は、水素、-OH、-NH2、-SH、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
R3’は、水素、-OH、-NH2、-SH、またはフェニル環と結合する直接結合であり、
n1は、0、1または2であり、
n2は、0、1または2であり、
n3は、0、1または2であり、
mは、0、1、2または3である)、かつ
Yは、-OH、-NH2、-SH、C1~10の直鎖アルキルもしくはC3~10の分岐アルキルから選択される1以上の置換基によって置換されているか、または非置換である、芳香族炭化水素基である) - 式(1)の化合物が42~120の炭素原子を有する、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記溶剤が、水、n-ペンタン、i-ペンタン、n-ヘキサン、i-ヘキサン、n-ヘプタン、i-ヘプタン、2,2,4-トリメチルペンタン、n-オクタン、i-オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n-プロピルベンセン、i-プロピルベンセン、ジエチルベンゼン、i-ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ-i-プロピルベンセン、n-アミルナフタレン、トリメチルベンゼン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、i-プロパノール、n-ブタノール、i-ブタノール、sec-ブタノール、t-ブタノール、n-ペンタノール、i-ペンタノール、2-メチルブタノール、sec-ペンタノール、t-ペンタノール、3-メトキシブタノール、n-ヘキサノール、2-メチルペンタノール、sec-ヘキサノール、2-エチルブタノール、sec-ヘプタノール、ヘプタノール-3、n-オクタノール、2-エチルヘキサノール、sec-オクタノール、n-ノニルアルコール、2,6-ジメチルヘプタノール-4、n-デカノール、sec-ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec-テトラデシルアルコール、sec-ヘプタデシルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェニルメチルカルビノール、ジアセトンアルコール、クレゾール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、ペンタンジオール-2,4、2-メチルペンタンジオール-2,4、ヘキサンジオール-2,5、ヘプタンジオール-2,4、2-エチルヘキサンジオール-1,3、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、アセトン、メチルエチルケトン、メチル-n-プロピルケトン、メチル-n-ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル-i-ブチルケトン、メチル-n-ペンチルケトン、エチル-n-ブチルケトン、メチル-n-ヘキシルケトン、ジ-i-ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルシクロヘキサノン、2,4-ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョン、エチルエーテル、i-プロピルエーテル、n-ブチルエーテル、n-ヘキシルエーテル、2-エチルヘキシルエーテル、エチレンオキシド、1,2-プロピレンオキシド、ジオキソラン、4-メチルジオキソラン、ジオキサン、ジメチルジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ-2-エチルブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ヘキシルエーテル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコールジ-n-ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、ジエチルカーボネート、酢酸メチル、酢酸エチル、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、酢酸n-プロピル、酢酸i-プロピル、酢酸n-ブチル、酢酸i-ブチル、酢酸sec-ブチル、酢酸n-ペンチル、酢酸sec-ペンチル、酢酸3-メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2-エチルブチル、酢酸2-エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n-ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n-ブチル、プロピオン酸i-アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ-n-ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル(EL)、γ-ブチロラクトン、乳酸n-ブチル、乳酸n-アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、プロピレングリコール1-モノメチルエーテル2-アセタート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N-メチルアセトアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルプロピオンアミド、N-メチルピロリドン、硫化ジメチル、硫化ジエチル、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-プロパンスルトン、およびこれらのいずれかの混合物からなる群から選択される、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物全体と比して、式(1)の半導体材料が占める量が2~40質量%である、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。
- 界面活性剤、架橋剤、酸発生剤、ラジカル発生剤、基板密着増強剤、またはこれらのいずれかの組み合わせをさらに含んでなる、請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。
- 界面活性剤、架橋剤、または酸発生剤をさらに含んでなる、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。
- 基板上に、請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物の層を適用すること;および
前記層を硬化して、膜を形成すること
を含んでなる、膜を製造する方法。 - 前記基板が平坦ではない基板であり、基板の表面の頂部と底部の高さの差が10~10,000nmである、請求項9の方法。
- 前記層を硬化する条件が150~650℃で30~180秒間焼成することを含んでなる、請求項9または10に記載の方法。
- 請求項9~11のいずれか一項に記載の方法により下層膜を形成すること;
前記下層膜の上方にフォトレジスト組成物の層を形成すること;
前記フォトレジスト組成物を硬化してフォトレジスト層を形成すること;
前記フォトレジスト層で被覆された基板を露光すること;
露光された基板を現像してレジストパターンを形成すること;
前記レジストパターンをマスクとしてエッチングすること;および
基板を加工すること
を含んでなる半導体の製造方法。 - 加工された基板に配線を形成することをさらに含んでなる、請求項12に記載の半導体の製造方法。
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