JP4687095B2 - レジスト用化合物及び感放射線性組成物 - Google Patents
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の解決に有用であることを見出した。すなわち本発明は、式(2)で示される化合物及び感放射線性組成物に関するものである。本発明の感放射線性組成物は、式(2)で示される化合物と酸発生剤を含むものである。
(式(2)中、
R 1 は、それぞれ独立に、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、エトキシメチル基、エチルチオメチル基、メトキシエトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、ベンジルチオメチル基、フェナシル基、4−ブロモフェナシル基、4−メトキシフェナシル基、ピペロニル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n−プロポキシカルボニルメチル基、i−プロポキシカルボニルメチル基、n−ブトキシカルボニルメチル基、tert−ブトキシカルボニルメチル基、1−メトキシエチル基、1−メチルチオエチル基、1,1−ジメトキシエチル基、1−エトキシエチル基、1−エチルチオエチル基、1,1−ジエトキシエチル基、1−フェノキシエチル基、1−フェニルチオエチル基、1,1−ジフェノキシエチル基、1−シクロペンチルオキシエチル基、1−シクロヘキシルオキシエチル基、1−フェニルエチル基、1,1−ジフェニルエチル基、1−メトキシ−n−プロピル基、1−エトキシ−n−プロピル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1−メチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、メチルジエチルシリル基、トリエチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、tert−ブチルジエチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基、トリ−tert−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基、アセチル基、フェノキシアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ヘプタノイル基、ヘキサノイル基、バレリル基、ピバロイル基、イソバレリル基、ラウリロイル基、アダマンチル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、1−シクロペンチルメトキシメチル基、1−シクロペンチルエトキシメチル基、1−シクロヘキシルメトキシメチル基、1−シクロヘキシルエトキシメチル基、1−シクロオクチルメトキシメチル基、1−アダマンチルメトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロチオフラニル基、4−メトキシテトラヒドロピラニル基、4−メトキシテトラヒドロチオピラニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基およびtert−ブトキシカルボニル基からなる群から選択される酸解離性官能基である。
R 2 は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキロイルオキシ基、アリーロイルオキシ基、シアノ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を表し;
R 3 は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり;
R 5 は、それぞれ独立に炭素数1〜6のアルキル基であり;
m0,n0は0〜3の整数であり;
m1,n1は0〜3の整数であり;
m2,n2は0〜4の整数であり;
p1は1〜2の整数であり;
p2は1〜3の整数であり;
1≦m0+m1+m2≦5, 1≦n0+n1+n2≦5, 1≦m1+n1≦6, 1≦m0+m1≦3, 1≦n0+n1≦3の条件を満たす。)
本発明の化合物(以下、化合物(A)と称する。)は、式(2)で示される化合物である。
本発明において、酸解離性官能基とは、酸の存在下で開裂して、フェノール性水酸基を生じる特性基をいい、アルキル基、アルキルシリル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等が挙げられる。前記酸解離性官能基は、更に高感度・高解像度なパターン形成を可能にするために、酸の存在下で連鎖的に開裂反応を起こす性質を有することが好ましい。
式(2)中、R1は、それぞれ独立に、置換メチル基、1−置換エチル基、1−置換−n−プロピル基、1−分岐アルキル基、シリル基、アシル基、1−置換アルコキシメチル基、環状エーテル基、およびアルコキシカルボニル基からなる群から選択される酸解離性官能基である。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、n−プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等の炭素原子数1〜4のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基としてはシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられ、アリール基としてはフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフキル基等が挙げられ、アラルキル基としてはベンジル基等が挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等の炭素原子数1〜4のアルコキシ基が挙げられ、アリールオキシ基としてはフェノキシ基等が挙げられ、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基等の炭素原子数2〜4のアルケニル基が挙げられ、アシル基としてはホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基等の炭素原子数1〜6の脂肪族アシル基、およびベンゾイル基、トルオイル基等の芳香族アシル基が挙げられ、アルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等の炭素原子数2〜5のアルコキシカルボニル基が挙げられ、アルキロイルオキシ基としてはアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基等が挙げられ、アリーロイルオキシ基としてはベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
ピレン構造はポリフェノール構造へ誘導することにより剛直かつ非対称な構造であることからレジスト材料に耐熱性とアモルファス性(成膜性)を兼ね備えることが出来る。更に,π共役が広がった構造であるため,増感作用により酸発生剤へのエネルギー伝達効率がよいため高感度が得られる。また,高炭素密度を有する構造であることからEUV光に対する光透過性がよく,高エネルギー線に対するアウトガス量が小さく,ドライエッチング耐性に優れるといった特長も兼ね備えている。
式(1)中、 m0,n0は0〜3の整数であり、m1,n1は0〜3の整数であり、m2,n2は0〜4の整数であり、1≦m0+m1+m2≦5、1≦n0+n1+n2≦5、1≦m1+n1≦6、1≦m0+m1≦3、1≦n0+n1≦3の条件を満たす。
また、R 5 は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
(式中、R1は、独立に水素原子、または置換メチル基、1−置換エチル基、1−置換−n−プロピル基、1−分岐アルキル基、シリル基、アシル基、1−置換アルコキシメチル基、環状酸解離性官能基、およびアルコキシカルボニル基からなる群から選択される酸解離性官能基であって少なくとも一つは水素原子以外の酸解離性官能基であり,R3は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり、nは0〜4の整数である。)
上記化合物は,感度,耐熱性,解像性に優れる。また比較的安価なフェノール類から製造でき,更に単離精製が容易であることから品質管理の面でも優れている。
溶解促進剤は、化合物(A)のアルカリ等の現像液に対する溶解性が比較的低い場合に、その溶解性を高めて、現像時の化合物(A)の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分である。このような溶解促進剤としては、レジスト膜の焼成、電子線照射、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。前記溶解促進剤としては、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、具体的には、例えば、ビスフェノール類、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン、テトラキスフェノール類等を挙げることができる。ビスフェノール類としては,ビフェノール,ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン,ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタノン,メチレンビスフェノール,エチリデンビスフェノール,シクロヘキシリデンビスフェノール,フェニルエチリデンビスフェノール等が挙げられ,トリスフェノール類としては,トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン,トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン,トリス(4−ヒドロキシフェニルベンゼン)等を挙げることができ,テトラキスフェノール類として4,4’,4’’,4’’’−(1,2−エタンジイリデン)テトラキスフェノール,4,4’,4’’,4’’’−(1,2−フェニレンジメチリジン)テトラキスフェノール,カリックス[4]アレン,テトラキス(ビシクロヘキシリデン)フェノール等が挙げられる。これらの溶解促進剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
上記低分子量のフェノール性化合物は下記式(15)の化合物であることが好ましい。
(式(15)中、R2、R3は前記と同様であり、R6はフェナントレン構造を有する炭素数14〜20の一価の置換基を表し
m3、n3はそれぞれ1〜3の整数であり;
m4、n4はそれぞれ0〜4の整数であり;
1≦m3+m4≦5、1≦n3+n4≦5である。)
(1)化合物(1-1)の合成
2,5−キシレノール49g(0.4mol)(本州化学工業製)およびピレン−1−カルボアルデヒド23g(0.1mol)(アルドリッチ製試薬)を混合し、約60℃に加熱して溶解した後、硫酸0.1ml、3−メルカプトプロピオン酸0.8mlをゆっくり滴下し、撹拌しながら反応した。GCにより転化率100%を確認後、トルエン100mlを加え、冷却し析出した固体を減圧濾過、さらにトルエンで再洗浄し減圧濾過、減圧乾燥後、目的生成物を39g得た。400MHz−1H−NMRにより目的物を確認した。
前記のように合成した化合物(1−1)4.56g(10mmol),エチルビニルエーテル0.87(12mmol),ピリジニウムp-トルエンスルホナート0.54gに無水アセトン10mlを加えた溶液を室温で72時間攪拌した。反応液をカラムクロマトグラフィーにより分離精製し、減圧乾燥後,白色粉末を得た。目的化合物(1−2)0.53gを得た。400MHz-1H−NMRにより式(1−2)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(400MHz、d-DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.1(1H O−H)、8.3〜7.5(9H ピレン)6.9〜6.3(4H −PhH(CH3)2)、6.4(1H −CH−),3.4(2H −CH 2CH3),2.1〜1.9(12H Ph-CH 3)1.4(3H −CH−CH 3),1.1(3H −CH2CH 3)
(1)化合物(2-1)の合成
2,5−キシレノール49g/0.4mol(本州化学工業製)およびフェナントレン−9−カルボアルデヒド18g/0.1mol(アルドリッチ製試薬)を混合し、約60℃に加熱して溶解した後、硫酸0.1ml、3−メルカプトプロピオン酸0.8mlをゆっくり滴下し、撹拌しながら反応した。GCにより転化率100%を確認後、トルエン100mlを加え、冷却し析出した固体を減圧濾過、さらにトルエンで再洗浄し減圧濾過、減圧乾燥後、目的生成物を39g得た。400MHz−1H−NMRにより目的物を確認した。
上記化合物(1−2)/(2−1)=1/1 0.08g、トリルジフェニルスルホニウムナノフルオロブタンスルホネート(和光純薬工業(株)製試薬)0.008g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)/乳酸エチル(EL)=2/5 1.6gの均一溶液としたのち、孔径0.2μmのテフロン(登録商標)製メンブランフィルターで濾過して、レジスト溶液を調製した。
(2)レジストパターン試験
得られたレジスト溶液を清浄なシリコンウェハ上に回転塗布した後、110℃で焼成して、厚み約0.15μmのレジスト膜を形成した。該レジスト膜を電子線描画装置を用いて27μC/cm2で露光した。その後、ホットプレートで110℃、60秒露光後加熱処理(PEB)を行い、2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、静置法により、23℃で60秒間現像を行った。その後、水で30秒間洗浄し、乾燥して電子顕微鏡観察を行った結果、極めてラインエッジラフネスの小さい100nmのラインアンドスペースのポジ型レジストパターンを形成が認められた。
Claims (6)
- 式(2)で示される化合物。
(式(2)中、
R1は、それぞれ独立に、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、エトキシメチル基、エチルチオメチル基、メトキシエトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、ベンジルチオメチル基、フェナシル基、4−ブロモフェナシル基、4−メトキシフェナシル基、ピペロニル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n−プロポキシカルボニルメチル基、i−プロポキシカルボニルメチル基、n−ブトキシカルボニルメチル基、tert−ブトキシカルボニルメチル基、1−メトキシエチル基、1−メチルチオエチル基、1,1−ジメトキシエチル基、1−エトキシエチル基、1−エチルチオエチル基、1,1−ジエトキシエチル基、1−フェノキシエチル基、1−フェニルチオエチル基、1,1−ジフェノキシエチル基、1−シクロペンチルオキシエチル基、1−シクロヘキシルオキシエチル基、1−フェニルエチル基、1,1−ジフェニルエチル基、1−メトキシ−n−プロピル基、1−エトキシ−n−プロピル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1−メチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、メチルジエチルシリル基、トリエチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、tert−ブチルジエチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基、トリ−tert−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基、アセチル基、フェノキシアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ヘプタノイル基、ヘキサノイル基、バレリル基、ピバロイル基、イソバレリル基、ラウリロイル基、アダマンチル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、1−シクロペンチルメトキシメチル基、1−シクロペンチルエトキシメチル基、1−シクロヘキシルメトキシメチル基、1−シクロヘキシルエトキシメチル基、1−シクロオクチルメトキシメチル基、1−アダマンチルメトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロチオフラニル基、4−メトキシテトラヒドロピラニル基、4−メトキシテトラヒドロチオピラニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基およびtert−ブトキシカルボニル基からなる群から選択される酸解離性官能基である。
R2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキロイルオキシ基、アリーロイルオキシ基、シアノ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を表し;
R3は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり;
R5は、それぞれ独立に炭素数1〜6のアルキル基であり;
m0,n0は0〜3の整数であり;
m1,n1は0〜3の整数であり;
m2,n2は0〜4の整数であり;
p1は1〜2の整数であり;
p2は1〜3の整数であり;
1≦m0+m1+m2≦5, 1≦n0+n1+n2≦5, 1≦m1+n1≦6, 1≦m0+m1≦3, 1≦n0+n1≦3の条件を満たす。) - 式(3)で示される請求項1記載の化合物。
(式中、R1は、それぞれ独立に、水素原子、または、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、エトキシメチル基、エチルチオメチル基、メトキシエトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、ベンジルチオメチル基、フェナシル基、4−ブロモフェナシル基、4−メトキシフェナシル基、ピペロニル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n−プロポキシカルボニルメチル基、i−プロポキシカルボニルメチル基、n−ブトキシカルボニルメチル基、tert−ブトキシカルボニルメチル基、1−メトキシエチル基、1−メチルチオエチル基、1,1−ジメトキシエチル基、1−エトキシエチル基、1−エチルチオエチル基、1,1−ジエトキシエチル基、1−フェノキシエチル基、1−フェニルチオエチル基、1,1−ジフェノキシエチル基、1−シクロペンチルオキシエチル基、1−シクロヘキシルオキシエチル基、1−フェニルエチル基、1,1−ジフェニルエチル基、1−メトキシ−n−プロピル基、1−エトキシ−n−プロピル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1−メチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、メチルジエチルシリル基、トリエチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、tert−ブチルジエチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基、トリ−tert−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基、アセチル基、フェノキシアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ヘプタノイル基、ヘキサノイル基、バレリル基、ピバロイル基、イソバレリル基、ラウリロイル基、アダマンチル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、1−シクロペンチルメトキシメチル基、1−シクロペンチルエトキシメチル基、1−シクロヘキシルメトキシメチル基、1−シクロヘキシルエトキシメチル基、1−シクロオクチルメトキシメチル基、1−アダマンチルメトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロチオフラニル基、4−メトキシテトラヒドロピラニル基、4−メトキシテトラヒドロチオピラニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基およびtert−ブトキシカルボニル基からなる群から選択される酸解離性官能基であって、少なくとも一つは水素原子以外の酸解離性官能基であり、R3は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり、nは0〜4の整数である。) - 前記酸解離性官能基は、tert−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニルメチル基、1−メトキシエチル基、1−エトキシエチル基、1−シクロヘキシルオキシエチル基、1−フェニルエチル基、tert−ブチル基、トリメチルシリル基、テトラヒドロピラニル基、および1−シクロヘキシルメトキシメチル基からなる群から選択される請求項1記載の化合物。
- 請求項1〜4に記載の化合物群から選ばれる一種以上の化合物および酸発生剤を含む感放射線性組成物。
- 固形成分1〜80重量%および溶媒20〜99重量%を含む感放射線性組成物であって、請求項1〜4に記載の化合物群から選ばれる一種以上の化合物を含み、該化合物と溶解促進剤の総和が固形成分の全重量を基準として50〜99.999重量%であることを特徴とする請求項5記載の感放射線性組成物。
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