JP6820562B2 - 環状化合物、その製造方法、該環状化合物を含むフォトレジスト組成物及びその製造方法、並びに該組成物を用いたレジストパターン形成方法 - Google Patents
環状化合物、その製造方法、該環状化合物を含むフォトレジスト組成物及びその製造方法、並びに該組成物を用いたレジストパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6820562B2 JP6820562B2 JP2017534402A JP2017534402A JP6820562B2 JP 6820562 B2 JP6820562 B2 JP 6820562B2 JP 2017534402 A JP2017534402 A JP 2017534402A JP 2017534402 A JP2017534402 A JP 2017534402A JP 6820562 B2 JP6820562 B2 JP 6820562B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- compound
- cyclic compound
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 title claims description 146
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 124
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims description 83
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- -1 phenol compound Chemical class 0.000 claims description 137
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 9
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 122
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 93
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 79
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 73
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 43
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 43
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 37
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 37
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 28
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 27
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 236TMPh Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 22
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 22
- 239000010408 film Substances 0.000 description 22
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 22
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 22
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 19
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 17
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 15
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 15
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 11
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 11
- JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 10
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- XBWQFDNGNOOMDZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F XBWQFDNGNOOMDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical group C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 8
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 5
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 5
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WTXWKVALMHMPRJ-UHFFFAOYSA-N prop-1-ene;urea Chemical class CC=C.NC(N)=O WTXWKVALMHMPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1 OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DSTPUJAJSXTJHM-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC(C)=CC=C1O DSTPUJAJSXTJHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 0 CC(c(cc1)ccc1C(*)=O)=O Chemical compound CC(c(cc1)ccc1C(*)=O)=O 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- MGPYDQFQAJEDIG-UHFFFAOYSA-N ethene;urea Chemical class C=C.NC(N)=O MGPYDQFQAJEDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 4
- NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinan-2-one Chemical compound OC1=NCCCN1 NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001287 2,4-xylenyl group Chemical group [H]C1=C(O*)C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000577 2,6-xylenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(O*)C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical class C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N calixarene Chemical class COC(=O)COC1=C(CC=2C(=C(CC=3C(=C(C4)C=C(C=3)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C=2)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C(C)(C)C)C=C1CC1=C(OCC(=O)OC)C4=CC(C(C)(C)C)=C1 VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N phthalaldehyde Chemical class O=CC1=CC=CC=C1C=O ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 2
- JBGJVMVWYWUVOW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)C)=CC=C21 JBGJVMVWYWUVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CC=C21 SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004782 1-naphthols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001257 2,5-xylenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(O*)C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005810 2,5-xylyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(*)C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KFETUQFRWIVAMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C)=C1O KFETUQFRWIVAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxy-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(O)C2=C1 BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVSPDZAGCBEQAV-UHFFFAOYSA-N 4-chloronaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(Cl)C2=C1 LVSPDZAGCBEQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylcatechol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(O)=C1 ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUIRNGLMBHIITH-UHFFFAOYSA-N 4-nitronaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C([N+]([O-])=O)C2=C1 AUIRNGLMBHIITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUTYZAFDFLLILI-UHFFFAOYSA-N 4-sec-Butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC=C(O)C=C1 ZUTYZAFDFLLILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N bis(4-tert-butylphenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical group C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005459 micromachining Methods 0.000 description 2
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 2
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 2
- NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N p-tert-Amylphenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical class CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQCKLEXBDDKTRB-UHFFFAOYSA-N (1-cyanopropylideneamino) ethanesulfonate Chemical compound CCC(C#N)=NOS(=O)(=O)CC YQCKLEXBDDKTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXMJWLBEOIXPLL-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound COC1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GXMJWLBEOIXPLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTKIMROWOIVHW-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxynaphthalen-1-yl)-dimethylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=C2C([S+](C)C)=CC=C(O)C2=C1 KQTKIMROWOIVHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLBKAFGZQZNLTE-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-diphenylsulfanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC(O)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLBKAFGZQZNLTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKVVPOOEJLJCGE-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-diphenylsulfanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C1=CC(O)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OKVVPOOEJLJCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUSZOLVSDXDOC-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WBUSZOLVSDXDOC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JZDQKBZKFIWSNW-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-phenyliodanium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 JZDQKBZKFIWSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCOCMILJXXUEHU-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RCOCMILJXXUEHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWOATHYNVXCSGP-UHFFFAOYSA-M (4-methylphenyl)-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AWOATHYNVXCSGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VERIUQVZMSUGKB-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)-(4-hydroxyphenyl)iodanium;2-carboxyphenolate Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[O-].C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(O)C=C1 VERIUQVZMSUGKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZAICYOSEYLSLW-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)-(4-hydroxyphenyl)iodanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(O)C=C1 PZAICYOSEYLSLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPVQYZGQURRIKC-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)-(4-hydroxyphenyl)iodanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(O)C=C1 PPVQYZGQURRIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFNBODQBPMDPPQ-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MFNBODQBPMDPPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZPBVEOHMKQUOV-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1(CC(=CC=C1C)C)O ZZPBVEOHMKQUOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NZUPFZNVGSWLQC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2,3-dibromopropyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound BrCC(Br)CN1C(=O)N(CC(Br)CBr)C(=O)N(CC(Br)CBr)C1=O NZUPFZNVGSWLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKALZGSIEJZJCZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(methoxymethyl)urea Chemical compound COCNC(=O)NCOC XKALZGSIEJZJCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- YLVACWCCJCZITJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,3-diol Chemical compound OC1OCCOC1O YLVACWCCJCZITJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNQSKPOIYILBMI-UHFFFAOYSA-N 1-[butylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylbutane Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCCC WNQSKPOIYILBMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLYOFBNLYMTEPS-UHFFFAOYSA-N 1-[diazo(2-methylpropylsulfonyl)methyl]sulfonyl-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CC(C)C GLYOFBNLYMTEPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUYAQJZXAJBVFT-UHFFFAOYSA-N 1-[diazo(propylsulfonyl)methyl]sulfonylpropane Chemical compound CCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCC WUYAQJZXAJBVFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OESYNCIYSBWEQV-UHFFFAOYSA-N 1-[diazo-(2,4-dimethylphenyl)sulfonylmethyl]sulfonyl-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1C OESYNCIYSBWEQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYQQFWWMZYBCIB-UHFFFAOYSA-N 1-[diazo-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]sulfonyl-4-methylbenzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GYQQFWWMZYBCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CINLQQQCBJCXQQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-5-ol Chemical compound C1C(O)C2C(CO)C(CO)C1C2 CINLQQQCBJCXQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVBUVHZVGAXBJX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(2,3-dibromopropyl)-1,3,5-triazine Chemical compound BrCC(Br)CC1=NC(CC(Br)CBr)=NC(CC(Br)CBr)=N1 BVBUVHZVGAXBJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZZJTWAHFMBFSX-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QZZJTWAHFMBFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DECTVMOFPJKFOZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(hydroxymethyl)phenol Chemical compound OCC1=CC=CC(CO)=C1O DECTVMOFPJKFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWKBMLWYFNGDCN-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC=CC(COC)=C1O DWKBMLWYFNGDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRYBUHKBBRHEAE-UHFFFAOYSA-N 2-[diazo(propan-2-ylsulfonyl)methyl]sulfonylpropane Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C(C)C DRYBUHKBBRHEAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAFWZKVQMVOANB-UHFFFAOYSA-N 2-[tert-butylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonyl-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C(C)(C)C SAFWZKVQMVOANB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKTKKWVPHISOFP-UHFFFAOYSA-N 2-carboxyphenolate;(4-hydroxyphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[O-].C1=CC(O)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WKTKKWVPHISOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMAQLCVJIYANPZ-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethyl acetate Chemical compound CCCOCCOC(C)=O QMAQLCVJIYANPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIJJTMBDMEFHL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-1H-naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C=CC(C(C)(C)C)(S(O)(=O)=O)CC2=C1 MQIJJTMBDMEFHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LATROIIBXZFCTH-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroxy-1,3-bis(methoxymethyl)imidazolidin-2-one Chemical compound COCN1C(O)C(O)N(COC)C1=O LATROIIBXZFCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSJQYMNCUJSBR-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethoxy-1,3-bis(methoxymethyl)imidazolidin-2-one Chemical compound COCN1C(OC)C(OC)N(COC)C1=O ZSSJQYMNCUJSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXAUCVOJRVFRBJ-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethyl)triazine Chemical class ClC(Cl)(Cl)C1=CC=NN=N1 IXAUCVOJRVFRBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAHMVZYHIJQTQC-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1CCCCC1 OAHMVZYHIJQTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- FNYDIAAMUCQQDE-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1O FNYDIAAMUCQQDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOJYODYRROSGIM-UHFFFAOYSA-N 5-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol Chemical compound C1C2C(CO)CC1C(O)C2O NOJYODYRROSGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWOVHLXIPBJFW-UHFFFAOYSA-N 7,8-dichloroanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(Cl)=C(Cl)C2=CC3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C=C21 GJWOVHLXIPBJFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHOGWFVXOMXFFW-UHFFFAOYSA-N 9,10-dichloroanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(Cl)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(Cl)=C21 RHOGWFVXOMXFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJNKQJAJXSUJBO-UHFFFAOYSA-N 9,10-diethoxyanthracene Chemical class C1=CC=C2C(OCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC)C2=C1 GJNKQJAJXSUJBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAYVAXYICXQWOP-UHFFFAOYSA-M 9,10-dimethoxyanthracene-2-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C2C(OC)=C(C=CC=C3)C3=C(OC)C2=C1 FAYVAXYICXQWOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGRMWKLJLRKXSA-UHFFFAOYSA-N 9-nitroanthracene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C([N+]([O-])=O)=C3C(S(=O)(=O)O)=CC=CC3=CC2=C1 QGRMWKLJLRKXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UMHJEEQLYBKSAN-UHFFFAOYSA-N Adipaldehyde Chemical compound O=CCCCCC=O UMHJEEQLYBKSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXOUILHMFVRYJI-UHFFFAOYSA-N CCCCOC(OCCCC)(OCCCC)CC(OCCCC)C(OCCCC)(OCCCC)NC1=NC(N)=NC(N)=N1 Chemical compound CCCCOC(OCCCC)(OCCCC)CC(OCCCC)C(OCCCC)(OCCCC)NC1=NC(N)=NC(N)=N1 VXOUILHMFVRYJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical class C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZKPMQYQDNZVOA-UHFFFAOYSA-N [[(4-chlorophenyl)-cyanomethylidene]amino] benzenesulfonate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C#N)=NOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YZKPMQYQDNZVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFKLGCJLOAROOM-UHFFFAOYSA-N [[cyano(cyclohexyl)methylidene]amino] cyclohexanesulfonate Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1CCCCC1 XFKLGCJLOAROOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPCZHURFXAKDDK-UHFFFAOYSA-N [[cyano(cyclohexyl)methylidene]amino] trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1CCCCC1 UPCZHURFXAKDDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZINVXILHIAWSLM-UHFFFAOYSA-N [[cyano(cyclopentyl)methylidene]amino] cyclohexanesulfonate Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1CCCC1 ZINVXILHIAWSLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLFUQIIGNDCPKW-UHFFFAOYSA-N [[cyano(phenyl)methylidene]amino] 4-chlorobenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 YLFUQIIGNDCPKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVVUERJCYWZURN-UHFFFAOYSA-N [[cyano(phenyl)methylidene]amino] 4-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCCCCC)=CC=C1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 CVVUERJCYWZURN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBCUZJGJVCPSD-UHFFFAOYSA-N [[cyano(phenyl)methylidene]amino] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 LMBCUZJGJVCPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOLHUHOMYHSYTJ-UHFFFAOYSA-N [[cyano(phenyl)methylidene]amino] 4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonate Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 SOLHUHOMYHSYTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMVIYNHRYVHAN-UHFFFAOYSA-N [[cyano(thiophen-2-yl)methylidene]amino] benzenesulfonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=CS1 KOMVIYNHRYVHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLEGKVDNSYZTCN-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(2,6-dichlorophenyl)methylidene]amino] benzenesulfonate Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(C#N)=NOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YLEGKVDNSYZTCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOVKRNMQTUTWQJ-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] 2-chlorobenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C#N)=NOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl LOVKRNMQTUTWQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGYIZEXHMFOOOY-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] benzenesulfonate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C#N)=NOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OGYIZEXHMFOOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPXATANHGSYTNL-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] ethanesulfonate Chemical compound CCS(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=C(OC)C=C1 UPXATANHGSYTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BADIYTSGNBSILF-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] methanesulfonate Chemical compound COC1=CC=C(C(=NOS(C)(=O)=O)C#N)C=C1 BADIYTSGNBSILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMIGBWNVUSOGIL-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] trifluoromethanesulfonate Chemical compound COC1=CC=C(C(=NOS(=O)(=O)C(F)(F)F)C#N)C=C1 ZMIGBWNVUSOGIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLGXSTXZLFQYKJ-UHFFFAOYSA-N [cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 GLGXSTXZLFQYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQBQVMYWVQLMHW-UHFFFAOYSA-N [dinitro(phenyl)methyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC([N+]([O-])=O)([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 XQBQVMYWVQLMHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYAPYNKZCQXJTD-UHFFFAOYSA-N [dinitro(phenyl)methyl] hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC([N+]([O-])=O)([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 PYAPYNKZCQXJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STOLYTNTPGXYRW-UHFFFAOYSA-N [nitro(phenyl)methyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 STOLYTNTPGXYRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFDFYJBSORWIP-UHFFFAOYSA-N [nitro(phenyl)methyl] hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 WHFDFYJBSORWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- BZIAHBDCICNHRT-UHFFFAOYSA-N acetic acid 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical class C(C)(=O)OC(COCCCC)C.C(C)(=O)O BZIAHBDCICNHRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILFFFKFZHRGICY-UHFFFAOYSA-M anthracene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC3=CC2=C1 ILFFFKFZHRGICY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ILFFFKFZHRGICY-UHFFFAOYSA-N anthracene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(S(=O)(=O)O)=CC=CC3=CC2=C1 ILFFFKFZHRGICY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPQGOTUZADECCY-UHFFFAOYSA-M anthracene-2-sulfonate Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C3C=C21 IPQGOTUZADECCY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(C=O)=C1 IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical class N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- PVHVOYBBZFRCFV-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-4-sulfonic acid Chemical compound C1=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C2=C1C(S(=O)(=O)O)=CC=C2 PVHVOYBBZFRCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVHDZBAFUMEXCX-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1=CC=CC=C1 OVHDZBAFUMEXCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJAPCAIWQRPQPY-UHFFFAOYSA-N benzyl hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OCC1=CC=CC=C1 NJAPCAIWQRPQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMSXPFPAWOJABW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methoxyphenyl)-phenylsulfanium Chemical compound COC1=CC=CC=C1[S+](C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1 XMSXPFPAWOJABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWBJZABVMXQFPV-UHFFFAOYSA-N bis(4-methoxyphenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[I+]C1=CC=C(OC)C=C1 DWBJZABVMXQFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFWHUMPTRSVZOW-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;2-carboxyphenolate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DFWHUMPTRSVZOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SZUCEMJQEUTBEW-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SZUCEMJQEUTBEW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDLKDGFIUWNVSJ-UHFFFAOYSA-N butyl 3-methoxy-3-methylbutanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C)(C)OC GDLKDGFIUWNVSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSLCOZYBKYHZNL-UHFFFAOYSA-N butylisobutyrate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)C JSLCOZYBKYHZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical group C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- VVOMHARLPMLSPE-UHFFFAOYSA-N chrysene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C(S(=O)(=O)O)C=C4C=CC3=C21 VVOMHARLPMLSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FSDSKERRNURGGO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3,5-triol Chemical compound OC1CC(O)CC(O)C1 FSDSKERRNURGGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N dibenzyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMEXDATVSHAMEP-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)sulfanium Chemical compound C[S+](C)C1=CC=CC=C1 GMEXDATVSHAMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- LSSYNNOILRNWCJ-UHFFFAOYSA-N diphenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanium Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LSSYNNOILRNWCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- ODCCJTMPMUFERV-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl carbonate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(C)(C)C ODCCJTMPMUFERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000000457 gamma-lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- KMMGGCMJVDNKBP-UHFFFAOYSA-N isoindole-1,3-dione;trifluoromethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 KMMGGCMJVDNKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYLUAHKXJUQFDG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxy-2-methylpropanoate Chemical compound COCC(C)C(=O)OC LYLUAHKXJUQFDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQFRROQMLZCQNL-UHFFFAOYSA-M methyl(diphenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[S+](C)C1=CC=CC=C1 XQFRROQMLZCQNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N n,n-di(nonyl)nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN(CCCCCCCCC)CCCCCCCCC ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COFKFSSWMQHKMD-UHFFFAOYSA-N n,n-didecyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCC)CCCCCCCCCC COFKFSSWMQHKMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N n,n-diheptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN(CCCCCCC)CCCCCCC CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical class CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940017144 n-butyl lactate Drugs 0.000 description 1
- YJVQNSXZGFXJKY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-(1-phenylethyl)prop-2-yn-1-amine Chemical compound C#CCN(C)C(C)C1=CC=CC=C1 YJVQNSXZGFXJKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- IZJVVXCHJIQVOL-UHFFFAOYSA-N nitro(phenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 IZJVVXCHJIQVOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N o-dihydroxy-benzene Natural products OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- GXOHBWLPQHTYPF-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)O GXOHBWLPQHTYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- LUDIBEMMLLZFBF-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(S(=O)(=O)O)C=C3C=CC2=C1 LUDIBEMMLLZFBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000004262 preparative liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- DLOBKMWCBFOUHP-UHFFFAOYSA-N pyrene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 DLOBKMWCBFOUHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXHUEMZQJRTCIA-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-2,5-dione;trifluoromethanesulfonic acid Chemical compound O=C1CCC(=O)N1.OS(=O)(=O)C(F)(F)F RXHUEMZQJRTCIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical class CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWZDQOUHBYYPJD-UHFFFAOYSA-N tridodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC SWZDQOUHBYYPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZJNLOGMYQURDL-UHFFFAOYSA-M trifluoromethanesulfonate;tris(4-methylphenyl)sulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C)=CC=C1[S+](C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZZJNLOGMYQURDL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IADIKDMZGYMFGV-UHFFFAOYSA-N triphenylene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 IADIKDMZGYMFGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZGCKRBJSPNEF-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XZZGCKRBJSPNEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical class CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWTDARPOMXBETA-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyphenyl)sulfanium Chemical compound COC1=CC=CC=C1[S+](C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1OC YWTDARPOMXBETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMOJTPABCOWEOS-UHFFFAOYSA-N tris(4-tert-butylphenyl)sulfanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZMOJTPABCOWEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004304 visual acuity Effects 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/17—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings containing other rings in addition to the six-membered aromatic rings, e.g. cyclohexylphenol
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1.下記一般式(1)で表されることを特徴とする環状化合物。
本発明者らの実験の結果、特許文献1に開示されている環状化合物は、膜形成時に用いる有機溶剤に対する溶解性が低く、安全溶媒溶解性が十分でないことがわかった。これは、フェノール性水酸基の強い水素結合に起因し、水酸基が未置換のカリックスアレーン誘導体は、一般的に有機溶剤に対する溶解性が極端に悪いためと考えられる。そのため、特許文献2に開示されているように、フェノール性水酸基部位を置換することで、水素結合を弱め又はなくして種々有機溶媒への溶解性を改善することができるが、保護基や置換基の選択が必要であり、安全溶媒溶解性が十分でなく、改善が望まれる。
即ち、本発明に用いられる特定構造を有する環状化合物は、レジスト溶媒として一般的に使用されているプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)やプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、シクロヘキサノンなどの安全溶媒に対する溶解性が高く、更に当該環状化合物を含むフォトレジスト組成物は、感度を低下させることなく、高耐熱で、ラフネスが小さく、かつ、解像力の優れたレジストパターン形状を与えることが出来る。また、アルカリ現像液に対する溶解性を低下させることなく、アルカリ現像液に対する溶解速度が制御可能となる。
本発明の環状化合物は、下記一般式(1)で表される。
本発明の環状化合物の製造方法は、下記一般式(6)で表されるアルデヒド成分(A1)と、下記一般式(7)で表されるフェノール化合物(A2)とを縮合反応させることを特徴とする。
本発明の環状化合物の製造方法において、前記一般式(6)で表されるアルデヒド成分(A1)は、例えば、下記一般式(10)で表されるフェノール化合物及び/又はナフトール化合物(X)と下記一般式(12)で表されるジアルデヒド化合物(OHC−Y−CHO)とを反応させ、ジアルデヒド化合物の片側のホルミル基のみをフェノール化合物及び/又はナフトール化合物と反応させることにより得ることが出来る。
また、そのようなアルデヒド成分(A1)は、例えば、ジアルデヒド化合物とフェノール化合物及び/又はナフトール化合物とを、原料であるフェノール化合物及び/又はナフトール化合物とジアルデヒド化合物両方に対して富溶媒であり、それらの反応生成物であるアルデヒド成分(A1)に対しては貧溶媒である有機溶媒中に溶解させ、その後酸触媒を加え、所定の温度で穏和な条件下で反応させることにより得ることが出来る。
本発明の環状化合物は、本発明の環状化合物(A)と溶媒(B)とを含有するフォトレジスト組成物とすることが出来る。
また、本発明の環状化合物(A)は、そのままでフォトレジスト組成物のベース樹脂として好適に使用出来るが、場合によっては、本発明の効果を損ねない範囲で、公知の官能基を導入して環状化合物誘導体として使用してもかまわない。
本発明のレジスト組成物において、溶剤(B)としては、化学増幅型レジストの溶剤として一般に用いられているものが使用できる。
例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル等の乳酸エステル類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸n−アミル、酢酸n−ヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−3−メチルプロピオン酸ブチル、3−メトキシ−3−メチル酪酸ブチル、アセト酢酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;γ−ラクトン等のラクトン類等を挙げることができるが、特に限定はされない。これらの溶媒は、単独で又は2種以上を使用することができる。安全性の観点からは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)やプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、シクロヘキサノンなどの安全溶媒が好ましい。
また、本発明の環状化合物(A)は、可視光線、遠紫外線、エキシマレーザー、電子線、イオンビーム、X線、軟X線及び極端紫外線(EUV)からなる群から選択される少なくとも1つの放射線を照射することにより、現像液に難溶な化合物となるネガ型フォトレジスト用材料として特に有用である。
本発明のネガ型フォトレジスト組成物において、使用される溶剤(B)としては、上記レジスト組成物において使用される溶剤(B)と同じである。
本発明のネガ型フォトレジスト組成物は、可視光線、遠紫外線、エキシマレーザー、電子線、イオンビーム、X線、軟X線及び極端紫外線(EUV)からなる群から選択される少なくとも1つの放射線の照射により直接的又は間接的に酸(ラジカルまたはカチオン)を発生する酸発生剤(C)を添加するのが望ましい。
本発明において用いられる架橋剤(D)は、特に限定されず、従来の化学増幅型のネガ型フォトレジスト組成物において使用されている公知の架橋剤の中から任意に選択して用いることができる。酸架橋剤(D)とは、酸発生剤(C)から発生した酸の存在下で、上記一般式(1)で表される環状化合物を分子内又は分子間架橋し得る化合物である。
本発明においては、放射線照射により酸発生剤(C)から生じた酸のレジスト膜中における拡散を制御して、未露光領域での好ましくない化学反応を阻止させ、レジストパタ−ン形状、保管状態での経時安定性などを向上させる作用等を有する酸拡散制御剤(E)をネガ型フォトレジスト組成物に配合して使用することが出来る。
本発明のネガ型フォトレジスト組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、その他の成分(F)として、混和性のある添加剤、例えばレジスト膜の性能を改良するための付加的樹脂、塗布性を向上させるための界面活性剤、溶解抑制剤、可塑剤、安定剤、着色剤、ハレーション防止剤などを適宜、添加含有させることができる。
また、本発明の環状化合物(A)は、可視光線、遠紫外線、エキシマレーザー、電子線、イオンビーム、X線、軟X線及び極端紫外線(EUV)からなる群から選択される少なくとも1つの放射線を照射することにより、現像液に易溶な化合物となるポジ型フォトレジスト用材料として特に有用である。
本発明の環状化合物(A)に導入される酸解離性官能基は、特に限定されない。酸解離性官能基としては、tert−ブトキシカルボニル基、トリメチルシリル基およびシクロヘキセニル基などが挙げられる。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物において、使用される溶剤(B)としては、上記レジスト組成物において使用される溶剤(B)と同じである。
本発明で用いられる放射線酸発生剤(以下、酸発生剤という)は、放射線、例えば紫外線、電子線などが照射された時に酸を発生するものである。該酸発生剤としては、例えばジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、フェニルジアゾニウム塩などのオニウム化合物、イミドスルホネート誘導体、トシラート化合物、ベンジル誘導体のカルボナート化合物、ならびにトリアジン誘導体のハロゲン化物などが挙げられる。
〔式中、Arはアリール基であり、Yはアニオンを表す〕で示されるものである。一般式(α)で示されるジアリールヨードニウム塩中のカチオン(Ar2I+)としては、例えばジフェニルヨードニウム、4−メトキシフェニル−フェニルヨードニウム、ビス(4−メトキシフェニル)ヨードニウムおよびビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムなどが挙げられる。
〔式中、ArおよびYは前記と同じ意味である〕で示されるものである。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、その他の成分(H)として、混和性のある添加剤、例えばレジスト膜の性能を改良するための付加的樹脂、塗布性を向上させるための界面活性剤、溶解抑制剤、可塑剤、安定剤、着色剤、ハレーション防止剤、密着助剤などを適宜、添加含有させることができる。
本発明に係るパターン形成方法は、(i)本発明に係るネガ型フォトレジスト組成物又はポジ型フォトレジスト組成物を基板上に塗布した後、加熱(PAB)処理することでレジスト膜を形成する工程と、(ii)前記(i)工程で形成されたレジスト膜を可視光線、遠紫外線、エキシマレーザー、電子線、イオンビーム、X線、軟X線及び極端紫外線(EUV)からなる群から選択される少なくとも1つの放射線で露光した後、露光後加熱(PEB)処理し、次いで現像することでレジストパターンを形成する工程と、を含むことを特徴とする。
露光光源は、特に限定されず、可視光線、遠紫外線、エキシマレーザー、電子線、イオンビーム、X線、軟X線及び極端紫外線(EUV)等を用いて行うことができる。露光条件等は、フォトレジスト組成物の配合組成等に応じて適宜選定される。
以下の合成例及び実施例において、化合物の構造は、水素核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)及びTOF−MSを測定し、解析することにより確認した。
(1)化合物の1H−NMRスペクトル
1〜10mg程度の測定サンプルを0.7mlのCDCl3(重クロロホルム)、あるいは重DMSOに溶かし、日本電子株式会社製JNM−LA500FT−NMRを用い測定した。
(2)TOF−MS測定
Waters社製LC−TOF−MS(高速液体クロマトグラフィー−飛行時間型質量分析器)であるUPLC(ACQUITY Ultra−Performance LC)およびLCT Premier XEを用いて、ネガティブモードの測定により、得られた化合物の同定を行った。
(DPMA−1:Xが2,6−キシレノール、Yがp−フェニレン基)
500mLナスフラスコに、テレフタルアルデヒド40.2g(0.30mol)、2,6−キシレノール73.2g(0.60mol)を投入し、トルエン250mLを加えた。加熱溶融後に、パラトルエンスルホン酸一水和物8gを加え、40℃で24時間反応させた。反応中、目的成分と思われる結晶が析出した。当該反応は、下記の反応式(a)で示される。反応終了後、冷却させ、析出した結晶を吸引濾過し、粗結晶110.1gを得た。粗結晶を酢酸エチル400mLに溶解させ、純水500mLで2回水洗を行った。有機層をエバポレーターと真空ポンプを用いて溶媒を除去し、トルエン350mLを加え溶媒置換を行った。その際に、結晶が析出し、結晶を濾別、真空乾燥させることにより79.8gの化合物を得た。この化合物の重クロロホルム溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は、1H NMR (CDCl3, TMS) δ(ppm): 2.17 (12H, s, CH3 x 2), 4.54 (2H, s, -OH x 2), 5.35 (1H, s, CH), 6.68 (4H, s, aromatic protons), 7.27 (2H, d, J = 8.2 Hz, aromatic protons), 7.78 (2H, d, J = 8.2 Hz, aromatic protons), 9.98 (1H, s, CHO).であった。これらの結果から、得られた化合物を目的化合物(DPMA−1)と同定した。1H−NMRの測定結果を図1に示す。
(DPMA−2:Xがβナフトール、Yがp−フェニレン基)
500mLナスフラスコに、テレフタルアルデヒド20g(0.14mol)、β−ナフトール9.3g(0.07mol)を投入し、トルエン100mLを加えた。加熱溶融後に、パラトルエンスルホン酸一水和物2gを加え、40℃で24時間反応させた。反応中、目的成分と思われる結晶が析出した。当該反応は、下記の反応式(b)で示される。反応終了後、冷却させ、析出した結晶を吸引濾過し、粗結晶28gを得た。粗結晶を酢酸エチル200mLに溶解させ、純水250mLで2回水洗を行った。有機層をエバポレーターと真空ポンプを用いて溶媒を除去し、トルエン150mLを加え溶媒置換を行った。その際に、結晶が析出し、結晶を濾別、真空乾燥させることにより25.8gの化合物を得た。この化合物の重DMSO溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は、1H NMR (DMSO-d6, TMS) δ(ppm): 6.85 (1H, s, CH), 7.47 (2H, t, J = 6.95,7.8, Hz 2H, aromatic protons), 7.59 (2H, d, J = 8.85 Hz 2H, aromatic protons), 7.64 (2H, t, J = 8.85 Hz 2H, aromatic protons), 7.70 (2H, d, J = 8.3 Hz 2H, aromatic protons), 7.87 (2H, d, J = 8.25 Hz 2H, aromatic protons), 7.95 (4H, t, J = 8.05,8.95 Hz 2H x 2, aromatic protons), 8.68 (2H, d, J = 8.45 Hz 2H, aromatic protons), 9.76 (1H, s, CHO).であった。これらの結果から、得られた化合物を目的化合物(DPMA−2)と同定した。1H−NMRの測定結果を図2に示す。
(DPMA−3:Xが2,4−キシレノール、Yがp−フェニレン基)
500mLナスフラスコに、テレフタルアルデヒド40.2g(0.30mol)、2,4−キシレノール73.2g(0.60mol)を投入し、トルエン350mLを加えた。加熱溶融後に、パラトルエンスルホン酸一水和物8gを加え、40℃で24時間反応させた。反応中、目的成分と思われる結晶が析出した。当該反応は、下記の反応式(c)で示される。反応終了後、冷却させ、析出した結晶を吸引濾過し、粗結晶108.3gを得た。粗結晶を酢酸エチル400mLに溶解させ、純水500mLで2回水洗を行った。有機層をエバポレーターと真空ポンプを用いて溶媒を除去し、トルエン350mLを加え溶媒置換を行った。その際に、結晶が析出し、結晶を濾別、真空乾燥させることにより97.5gの化合物を得た。この化合物の重クロロホルム溶媒中での1H−NMRを測定した。1H−NMRの測定結果から、得られた化合物を目的化合物(DPMA−3)と同定した。1H−NMRの測定結果を図3に示す。
(DPMA−4:Xが2,3,6−トリメチルフェノール、Yがp−フェニレン基)
500mLナスフラスコに、テレフタルアルデヒド20.0g(0.15mol)、2,3,6−トリメチルフェノール40.6g(0.30mol)を投入し、トルエン150mLを加えた。加熱溶融後に、パラトルエンスルホン酸一水和物4gを加え、40℃で24時間反応させた。反応中、目的成分と思われる結晶が析出した。当該反応は、下記の反応式(d)で示される。反応終了後、冷却させ、析出した結晶を吸引濾過し、粗結晶58.2gを得た。粗結晶を酢酸エチル400mLに溶解させ、純水500mLで2回水洗を行った。有機層をエバポレーターと真空ポンプを用いて溶媒を除去し、トルエン350mLを加え溶媒置換を行った。その際に、結晶が析出し、結晶を濾別、真空乾燥させることにより55.2gの化合物を得た。この化合物の重DMSO溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は、1H NMR (DMSO-d6, TMS) d (ppm): 1.95 (6H, s, CH3x 2), 1.98 (6H, s, CH3 x 2), 2.09 (6H, s, CH3 x 2), 5.70 (1H, s, CH), 6.16 (2H, s, aromatic protons), 7.19 (2H, d, J = 8.0 Hz 2H, aromatic protons), 7.81 (2H, d, J = 8.0 Hz 2H, aromatic protons), 9.95 (1H, s, CHO).であった。これらの結果から、得られた化合物を目的化合物(DPMA−4)と同定した。1H−NMRの測定結果を図4に示す。
(DPMA−5:Xが2,5−キシレノール、Yがp−フェニレン基)
500mLナスフラスコに、テレフタルアルデヒド27.5g(0.20mol)、2,5−キシレノール50.0g(0.41mol)を投入し、トルエン150mLを加えた。加熱溶融後に、パラトルエンスルホン酸一水和物5gを加え、40℃で24時間反応させた。反応中、目的成分と思われる結晶が析出した。当該反応は、下記の反応式(e)で示される。反応終了後、冷却させ、析出した結晶を吸引濾過し、粗結晶73.3gを得た。粗結晶を酢酸エチル400mLに溶解させ、純水500mLで2回水洗を行った。有機層をエバポレーターと真空ポンプを用いて溶媒を除去し、トルエン350mLを加え溶媒置換を行った。その際に、結晶が析出し、結晶を濾別、真空乾燥させることにより71.4gの化合物を得た。この化合物の重DMSO溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は、1H NMR (DMSO-d6, TMS) d (ppm):1.94 and 1.98 (each 6H, s, 2-CH3x 2 and 5-CH3 x 2), 5.54 (1H, s, methane proton), 6.29 (2H, s, 3-position protons in 2,5-xylyl group), 6.59 (2H, s, 6-position protons in 2,5-xylyl group), 7.23 (2H, d, J = 8.2 Hz, m-position proton in benzaldehyde), 7.82 (2H, d, J = 8.2 Hz, o-position proton in benzaldehyde), 9.96 (2H, s, -OH), 9.05 (1H, s, CHO). であった。これらの結果から、得られた化合物を目的化合物(DPMA−5)と同定した。1H−NMRの測定結果を図5に示す。
(CX−1:Xが2,6−キシレノール、Yがp−フェニレン基)
滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した500mL四つ口フラスコに、レゾルシノール(14g、0.13mol)と、合成例1で合成したDPMA−1(49g、0.13mol)と、エタノール150mLを加え、窒素雰囲気下75℃で加熱溶融を行った。溶質が完全に溶解したところで、12N塩酸60mLを加え、その後窒素雰囲気下で75℃で5時間加熱撹拌を行った。当該反応は、下記の反応式(f)で示される。反応終了後、反応溶液を蒸留水500mL中に注ぎ込み、生じた沈殿物を濾過した後、中性になるまで蒸留水で洗浄し、固体を濾別、真空乾燥させることにより52gの化合物を得た。この化合物の重DMSO溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は、1H NMR (DMSO-d6, TMS) δ(ppm): 1.8~2.2 (48H, brs, CH3 x 16), 4.62 (4H, s, CH x 4), 5.52 (4H, s, CH x 4), 6.4~6.6 (m, aromatic proton), 7.8~7.9 (brs, aromatic proton), 8.40 (brs, aromatic CH), 8.55 (brs, aromatic proton).であった。これらの結果から、得られた化合物を目的化合物(CX−1)と同定した。1H−NMRの測定結果を図6に示す。
また、この化合物のTOF−MSの測定結果は以下のとおりである。
ESI[M−H]− 実測値:m/z:1807.7891、計算値:C120H111O16:1807.7872
ESI[M+HCOO]− 実測値:m/z:1853.7926、計算値:C121H113O18:1853.79267
これらの結果から、得られた化合物を目的化合物(CX−1)と同定した。
(CX−2:Xがβナフトール、Yがp−フェニレン基)
滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した500mL四つ口フラスコに、レゾルシン(4g、0.04mol)と、合成例2で合成したDPMA−2(15g、0.02mol)と、エタノール100mLを加え、窒素雰囲気下75℃で加熱溶融を行った。溶質が完全に溶解したところで、12N塩酸20mLを加え、その後窒素雰囲気下で75℃で5時間加熱撹拌を行った。当該反応は、下記の反応式(g)で示される。反応終了後、反応溶液を蒸留水500mL中に注ぎ込み、生じた沈殿物を濾過した後、中性になるまで蒸留水で洗浄し、固体を濾別、真空乾燥させることにより17gの化合物を得た。この化合物の、重DMSO溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は、1H NMR (DMSO-d6, TMS) δ(ppm): 5.94 (4H, s, CH x 4), 6.20~6.26 (4H, brs, aromatic protons CH x 4), 6.85 (4H, s,CH x 4), 7.27 (4H,brs, aromatic protons CH x 4), 7.45~8.10 (24H, aromatic protons 6H x 4), 8.63~8.69 (2H, aromatic protons).であった。これらの結果から、得られた化合物を目的化合物(CX−2)と同定した。1H−NMRの測定結果を図7に示す。
(CX−3:Xが2,4−キシレノール、Yがp−フェニレン基)
滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した500mL四つ口フラスコに、レゾルシン(11g、0.10mol)と、合成例3で合成したDPMA−3(36g、0.10mol)と、エタノール200mLを加え、窒素雰囲気下75℃で加熱溶融を行った。溶質が完全に溶解したところで、12N塩酸0.2mLを加え、その後窒素雰囲気下で75℃で5時間加熱撹拌を行った。当該反応は、下記の反応式(h)で示される。反応終了後、反応溶液を蒸留水500mL中に注ぎ込み、生じた沈殿物を濾過した後、中性になるまで蒸留水で洗浄し、固体を濾別、真空乾燥させることにより43gの化合物を得た。この化合物の、重DMSO溶媒中での1H−NMRを測定した。1H−NMRの測定結果から、得られた化合物を目的化合物(CX−3)と同定した。1H−NMRの測定結果を図8に示す。
(CX−4:Xが2,3,6−トリメチルフェノール、Yがp−フェニレン基)
滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した500mL四つ口フラスコに、レゾルシン(11g、0.10mol)と、合成例4で合成したDPMA−4(38g、0.10mol)と、エタノール200mLを加え、窒素雰囲気下75℃で加熱溶融を行った。溶質が完全に溶解したところで、12N塩酸0.2mLを加え、その後窒素雰囲気下で75℃で5時間加熱撹拌を行った。当該反応は、下記の反応式(i)で示される。反応終了後、反応溶液を蒸留水500mL中に注ぎ込み、生じた沈殿物を濾過した後、中性になるまで蒸留水で洗浄し、固体を濾別、真空乾燥させることにより45gの化合物を得た。この化合物の、重DMSO溶媒中での1H−NMRを測定した。1H−NMRの測定結果から、得られた化合物を目的化合物(CX−4)と同定した。1H−NMRの測定結果を図9に示す。
(CX−5:Xが2,5−キシレノール、Yがp−フェニレン基)
滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した500mL四つ口フラスコに、レゾルシノール(11g、0.10mol)と、合成例5で合成したDPMA−5(36g、0.10mol)と、エタノール200mLを加え、窒素雰囲気下75℃で加熱溶融を行った。溶質が完全に溶解したところで、12N塩酸0.2mLを加え、その後窒素雰囲気下で75℃で5時間加熱撹拌を行った。当該反応は、下記の反応式(j)で示される。反応終了後、反応溶液を蒸留水500mL中に注ぎ込み、生じた沈殿物を濾過した後、中性になるまで蒸留水で洗浄し、固体を濾別、真空乾燥させることにより44gの化合物を得た。この化合物の重DMSO溶媒中での1H−NMRを測定した。1H−NMRの測定結果から、得られた化合物を目的化合物(CX−5)と同定した。1H−NMRの測定結果を図10に示す。
(CX−6:Xが2,6−キシレノール、Yがp−フェニレン基)
滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した500mL四つ口フラスコに、ピロガロール(25g、0.20mol)と、合成例1で合成したDPMA−1(72g、0.20mol)と、エタノール200mLを加え、窒素雰囲気下75℃で加熱溶融を行った。溶質が完全に溶解したところで、12N塩酸0.2mLを加え、その後窒素雰囲気下で75℃で5時間加熱撹拌を行った。当該反応は、下記の反応式(k)で示される。反応終了後、反応溶液を蒸留水500mL中に注ぎ込み、生じた沈殿物を濾過した後、中性になるまで蒸留水で洗浄し、固体を濾別、真空乾燥させることにより76gの化合物を得た。この化合物の重DMSO溶媒中での1H−NMRを測定した。1H−NMRの測定結果から、得られた化合物を目的化合物(CX−6)と同定した。1H−NMRの測定結果を図11に示す。
(CX−7:Xがβナフトール、Yがp−フェニレン基)
滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した500mL四つ口フラスコに、ピロガロール(25g、0.20mol)と、合成例2で合成したDPMA−2(72g、0.20mol)と、エタノール200mLを加え、窒素雰囲気下75℃で加熱溶融を行った。溶質が完全に溶解したところで、12N塩酸0.2mLを加え、その後窒素雰囲気下で75℃で5時間加熱撹拌を行った。当該反応は、下記の反応式(l)で示される。反応終了後、反応溶液を蒸留水500mL中に注ぎ込み、生じた沈殿物を濾過した後、中性になるまで蒸留水で洗浄し、固体を濾別、真空乾燥させることにより84gの化合物を得た。この化合物の、重DMSO溶媒中での1H−NMRを測定した。1H−NMRの測定結果から、得られた化合物を目的化合物(CX−7)と同定した。1H−NMRの測定結果を図12に示す。
(CX−8:Xが2,4−キシレノール、Yがp−フェニレン基)
滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した500mL四つ口フラスコに、ピロガロール(25g、0.20mol)と、合成例3で合成したDPMA−3(80g、0.20mol)と、エタノール200mLを加え、窒素雰囲気下75℃で加熱溶融を行った。溶質が完全に溶解したところで、12N塩酸0.2mLを加え、その後窒素雰囲気下で75℃で5時間加熱撹拌を行った。当該反応は、下記の反応式(m)で示される。反応終了後、反応溶液を蒸留水500mL中に注ぎ込み、生じた沈殿物を濾過した後、中性になるまで蒸留水で洗浄し、固体を濾別、真空乾燥させることにより62gの化合物を得た。この化合物の、重DMSO溶媒中での1H−NMRを測定した。1H−NMRの測定結果から、得られた化合物を目的化合物(CX−8)と同定した。1H−NMRの測定結果を図13に示す。
(CX−9:Xが2,3,6−トリメチルフェノール、Yがp−フェニレン基)
滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した500mL四つ口フラスコに、ピロガロール(25g、0.20mol)と、合成例4で合成したDPMA−4(75g、0.20mol)と、エタノール200mLを加え、窒素雰囲気下75℃で加熱溶融を行った。溶質が完全に溶解したところで、12N塩酸0.2mLを加え、その後窒素雰囲気下で75℃で5時間加熱撹拌を行った。当該反応は、下記の反応式(n)で示される。反応終了後、反応溶液を蒸留水500mL中に注ぎ込み、生じた沈殿物を濾過した後、中性になるまで蒸留水で洗浄し、固体を濾別、真空乾燥させることにより92gの化合物を得た。この化合物の、重DMSO溶媒中での1H−NMRを測定した。1H−NMRの測定結果から、得られた化合物を目的化合物(CX−9)と同定した。1H−NMRの測定結果を図14に示す。
(CX−10:レゾルシン/ベンズアルデヒドからなるカリックスアレーン)
滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した500mL四つ口フラスコに、レゾルシン(22g、0.20mol)と、ベンズアルデヒド(15.9g、0.15mol)と、エタノール200mLを加え、窒素雰囲気下75℃で加熱溶融を行った。溶質が完全に溶解したところで、12N塩酸0.2mLを加え、その後窒素雰囲気下で75℃で5時間加熱撹拌を行った。反応終了後、反応溶液を蒸留水500mL中に注ぎ込み、生じた沈殿物を濾過した後、中性になるまで蒸留水で洗浄し、固体を濾別、真空乾燥させることにより35gの化合物を得た。当該化合物は、下記化学式(13)で示される。
(CX−11:レゾルシン/サリチルアルデヒドからなるカリックスアレーン)
滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した500mL四つ口フラスコに、レゾルシン(22g、0.20mol)と、サリチルアルデヒド(18.3g、0.15mol)と、エタノール200mLを加え、窒素雰囲気下75℃で加熱溶融を行った。溶質が完全に溶解したところで、12N塩酸0.2mLを加え、その後窒素雰囲気下で75℃で5時間加熱撹拌を行った。反応終了後、反応溶液を蒸留水500mL中に注ぎ込み、生じた沈殿物を濾過した後、中性になるまで蒸留水で洗浄し、固体を濾別、真空乾燥させることにより36gの化合物を得た。当該化合物は、下記化学式(14)で示される。
[評価:環状化合物の安全溶媒溶解度試験]
上記実施例1〜9、比較例1,2で得られた環状化合物CX−1〜CX−11について、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、シクロヘキサノン、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン(MIBK)、乳酸エチル、ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N−メチルピロリドン(NMP)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、γ−ブチロラクトン(GBL)、メタノール及びアセトンへの溶解量を評価した。結果を表1に示す。
A:5.0wt%≦溶解量
B:3.0wt%≦溶解量<5.0wt%
C:溶解量<3.0wt%
上記実施例1で得られた環状化合物(CX−1)(A)5質量部と、酸発生剤(C)として、トリアジン系のTFE―TRIAZIN(三和ケミカル(株)製)2.5質量部と、架橋剤(D)として、ニカラックMW―100LM(三和ケミカル(株)製)2.5質量部と、酸拡散制御剤(E)として、有機塩基性化合物であるトリオクチルアミン(和光純薬(株)製)0.95質量部(常温で液状)とを、溶剤(B)として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)38質量部に溶解させ、ネガ型フォトレジスト組成物を得た。
環状化合物(CX−1)の代わりに、上記実施例4で得られた環状化合物(CX−4)を用いた以外は実施例10と同様にして、ネガ型フォトレジスト組成物を得た。
環状化合物(CX−1)の代わりに、上記実施例6で得られた環状化合物(CX−6)を用いた以外は実施例10と同様にして、ネガ型フォトレジスト組成物を得た。
環状化合物(CX−1)の代わりに、上記実施例9で得られた環状化合物(CX−9)を用いた以外は実施例10と同様にして、ネガ型フォトレジスト組成物を得た。
上記実施例10〜13で得られたネガ型フォトレジスト組成物を用いて、以下に示す方法でレジストパターンを作成し、評価を行った。なお、結果を表2に示す。
(1)レジストの塗布
ネガ型フォトレジスト組成物を、シリコン基板上にスピンナーを用いて、均一に塗布し、110℃で90秒間加熱(プレベーク(PAB))処理を行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。
(2)レジストパターンの作成
当該レジスト膜に対し電子線描画装置(ELS−7500,(株)エリオニクス社製;加速電圧50kV)を用いて、100nm、60nm及び30nm間隔の1:1のラインアンドスペース設定の電子線を照射した。描画終了後、110℃で60秒間露光後加熱(PEB)処理を施した後、1.60質量%のTMAH水溶液で10秒間現像処理し、純水にて30秒間リンス処理を行い、乾燥して、ネガ型のレジストパターンを形成した。
〔解像力〕
得られたラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡(SEM)により観察した。パターンの解像度は、形成できたパターンの最小線幅のものとした。パターン形状は、矩形であれば良好とした。ラインエッジラフネスは、パターンの凹凸が5nm未満を良好とした。また、その際のドーズ量(μC/cm2)を感度とし、30μC/cm2未満を良好とした。
形成されたパターンの評価は、以下の基準に従って行い、評価結果を表2に示す。
○:解像度30nmの良好なレジストパターンを良好な感度で得ることができる。
△:解像度60nmの良好なレジストパターンを良好な感度で得ることができる。
×:解像度60nmの良好なレジストパターンを不良な感度で得ることができる。
上記のように、本発明の環状化合物を含むネガ型フォトレジスト組成物は、高感度で、ラフネスが小さく、かつ良好な形状のレジストパターンを形成することができる。上記した本発明の要件を満たす限り、実施例に記載したもの以外の化合物も同様の効果を示す。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とする環状化合物。
- 下記一般式(6)で表されるアルデヒド成分(A1)と、下記一般式(7)で表されるフェノール化合物(A2)とを縮合反応させることを特徴とする請求項1記載の環状化合物の製造方法。
- 請求項1又は2記載の環状化合物(A)を含むことを特徴とするフォトレジスト組成物。
- 請求項1又は2記載の環状化合物(A)を溶解させることを特徴とするフォトレジスト組成物の製造方法。
- (i)請求項4記載のフォトレジスト組成物を基板上に塗布した後、加熱処理することでレジスト膜を形成する工程と、
(ii)前記(i)工程で形成されたレジスト膜を露光した後、露光後加熱処理し、次いで現像することでレジストパターンを形成する工程とを含むレジストパターン形成方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015157694 | 2015-08-07 | ||
JP2015157694 | 2015-08-07 | ||
PCT/JP2016/073013 WO2017026377A1 (ja) | 2015-08-07 | 2016-08-04 | 環状化合物、その製造方法、該環状化合物を含むフォトレジスト組成物及びその製造方法、並びに該組成物を用いたレジストパターン形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017026377A1 JPWO2017026377A1 (ja) | 2018-06-07 |
JP6820562B2 true JP6820562B2 (ja) | 2021-01-27 |
Family
ID=57983764
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017534402A Active JP6820562B2 (ja) | 2015-08-07 | 2016-08-04 | 環状化合物、その製造方法、該環状化合物を含むフォトレジスト組成物及びその製造方法、並びに該組成物を用いたレジストパターン形成方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6820562B2 (ja) |
TW (1) | TW201726591A (ja) |
WO (1) | WO2017026377A1 (ja) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009067724A (ja) * | 2007-09-13 | 2009-04-02 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 環状化合物、フォトレジスト基材及びフォトレジスト組成物 |
JP2011095702A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-05-12 | Dainippon Printing Co Ltd | パターン形成材料、ネガ型レジスト組成物、並びに、当該ネガ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法及び電子部品 |
JP2011079764A (ja) * | 2009-10-06 | 2011-04-21 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 環状化合物、その製造方法、感放射線性組成物およびレジストパターン形成方法 |
CN102754033A (zh) * | 2010-02-12 | 2012-10-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 底层膜材料及多层抗蚀图案的形成方法 |
WO2011118726A1 (ja) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | 大日本印刷株式会社 | ネガ型レジスト組成物、並びに、当該レジスト組成物を用いたレリーフパターンの製造方法及び電子部品 |
-
2016
- 2016-08-04 WO PCT/JP2016/073013 patent/WO2017026377A1/ja active Application Filing
- 2016-08-04 JP JP2017534402A patent/JP6820562B2/ja active Active
- 2016-08-05 TW TW105124958A patent/TW201726591A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2017026377A1 (ja) | 2017-02-16 |
TW201726591A (zh) | 2017-08-01 |
JPWO2017026377A1 (ja) | 2018-06-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI410399B (zh) | 鋶鹽、光阻材料及圖案形成方法 | |
JP5660171B2 (ja) | 感放射線性組成物、化合物、化合物の製造方法およびレジストパターン形成方法 | |
JP3665166B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物及びそれに用いる酸発生剤 | |
JP2655384B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
US5532106A (en) | Positive-tone photoresist containing diester dissolution inhibitors | |
JP5277966B2 (ja) | 化合物及び感放射線性組成物 | |
TWI534531B (zh) | 光阻組成物,光阻圖型之形成方法,高分子化合物 | |
TWI601730B (zh) | 光阻組成物,光阻圖型之形成方法,新穎化合物,酸產生劑 | |
JP2013145384A (ja) | 感放射線性組成物及びそれに用いられる低分子量化合物の製造方法 | |
KR20150118132A (ko) | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성방법 및 이것에 이용하는 폴리페놀 유도체 | |
JP3456808B2 (ja) | ホトレジスト組成物 | |
JP5796237B2 (ja) | フェノール系分子性ガラス、およびフェノール系分子ガラスを含むフォトレジスト組成物、および基板上にレジスト像を発生させるための方法 | |
WO2009119784A1 (ja) | 環状化合物、環状化合物の製造方法、環状化合物からなるフォトレジスト基材、フォトレジスト組成物、微細加工方法、半導体装置及び装置 | |
JP2009080203A (ja) | 感光性組成物およびそれを用いたパターン形成方法 | |
JPH11167199A (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
JP5692090B2 (ja) | 低分子量ポジ型感放射線性組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP3591743B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
JPH10121029A (ja) | 光吸収剤及び化学増幅ポジ型レジスト材料 | |
JP5516212B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及び重合体 | |
JP6820562B2 (ja) | 環状化合物、その製造方法、該環状化合物を含むフォトレジスト組成物及びその製造方法、並びに該組成物を用いたレジストパターン形成方法 | |
JP5544078B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP3194645B2 (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
JPH07271037A (ja) | ポジ型感電離放射線性樹脂組成物 | |
JP5365424B2 (ja) | ネガ型感放射線性樹脂組成物 | |
US7871754B2 (en) | Photosensitive composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190711 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200331 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200526 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200929 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201208 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201222 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6820562 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |