JP2007041501A - レジスト用化合物および感放射線性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】固形成分1〜80重量%および溶媒20〜99重量%を含む感放射線性組成物。固形成分は、(a)炭素数12〜36で二〜四価の芳香族ケトンまたは芳香族アルデヒドと、炭素数6〜15であり1〜3個のフェノール性水酸基を含有する化合物との縮合反応により合成したポリフェノール化合物(A)の、1つのフェノール性水酸基に酸解離性官能基を導入した構造を有し、(b)分子量が400〜2000である化合物(B)を含む組成物。
【選択図】なし
Description
(a)炭素数12〜36で二〜四価の芳香族ケトンまたは芳香族アルデヒドと、炭素数6〜15であり1〜3個のフェノール性水酸基を含有する化合物との縮合反応により合成したポリフェノール化合物(A)の、少なくとも1つのフェノール性水酸基に酸解離性官能基を導入した構造を有する、
(b)分子量が400〜2000
を満たす化合物(B)を含み、化合物(B)と溶解促進剤(C)の総和が固形成分全重量の50〜99.999重量%であることを特徴とする感放射線性組成物および化合物(B)に関するものである。
本発明の感放射線性組成物は、化合物(B)と溶解促進剤(C)を含む固形成分1〜80重量%および溶媒20〜99重量%を含む。化合物(B)と溶解促進剤(C)の合計含有量は、固形成分全重量の50〜99.999重量%である。
化合物(B)は、炭素数12〜36で二〜四価の芳香族ケトンまたは芳香族アルデヒドと、炭素数6〜15であり1〜3個のフェノール性水酸基を含有する化合物との縮合反応から得られたポリフェノール化合物(A)の、少なくとも1つのフェノール性水酸基に酸解離性官能基を導入した構造を有し、分子量が400〜2000である。芳香族ケトンまたは芳香族アルデヒドは三価または四価であることが好ましい。
上記式中、R5Aは前記と同様であり、Yは単結合またはカルボニル基であり、q3は0〜3の整数であり、r3は0〜2の整数である。複数個のR5A、Y、q3およびr3は、各々同一でも異なっていても良い。
式(7−1)中、R1、R3、R7、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2は前記と同様であり;R2Bは、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキロイルオキシ基、アリーロイルオキシ基、シアノ基およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を表し;R4Bは、ナフタレン構造を有する炭素数10〜20の二価の置換基を表す。複数個のR1およびR2Bは、同一でも異なっていても良い。
式(7−2)中、R1、R2B、R3、R7、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2は前記と同様であり;R4Cは、ターフェニル構造を有する炭素数18〜28の二価の置換基を表す。
式(8−1)、(8−2)、(8−3)、(8−4)中、R1、R4B、R4Cは、前記と同様である。R8は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基である。複数個のR8は、同一でも異なっていてもよいが、少なくとも1つはメチル基である。
式(9−2)中、R1、R2B、R3、R7、p1、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2は前記と同様である。R5Bは炭素数1〜6のアルキル基である。複数個のR1、R2BおよびR5Bは同一でも異なっていても良い。
式(10)中、R1、R2B、R3、R5A、R7、p1、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2は前記と同様である。上記化合物は、感度、耐熱性、解像性に優れる。また比較的安価なフェノール類から製造でき、更に単離精製が容易である。
式(10−2)中、R1、R2B、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2は前記と同様である。上記化合物は、感度、耐熱性、解像性に優れる。また比較的安価なフェノール類から製造でき、更に単離精製が容易である。
式(11)中、R1およびR8は上記と同様である。上記化合物は、感度、耐熱性、解像性に優れる。また比較的安価なフェノール類から製造でき、更に単離精製が容易である。
式(13)中、R1は、上記と同様である。上記化合物は、感度、耐熱性、解像性に優れる。また比較的安価なフェノール類から製造でき、更に単離精製が容易である。
式(15)中、R1、R2B、R3、R5A、R7、p1、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2は前記と同様である。上記化合物は、感度、耐熱性、解像性に優れる。また比較的安価なフェノール類から製造でき、更に単離精製が容易である。
式(16−2)中、R1、R2B、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2は前記と同様である。上記化合物は、感度、耐熱性、解像性に優れる。また比較的安価なフェノール類から製造でき、更に単離精製が容易である。
式(16)中、R1およびR8は前記と同様である。上記化合物は、感度、耐熱性、解像性に優れる。また比較的安価なフェノール類から製造でき、更に単離精製が容易である。
式(18−1)中、R1、R2B、R3、R5A、R7、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2は前記と同様であり、p2は0〜2の整数である。複数個のR1、R2BおよびR5Aは、同一でも異なっていても良い。
式(18−2)中、R1、R2B、R3、R5B、R7、p2、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2は前記と同様である。複数個のR1、R2BおよびR5Bは、同一でも異なっていても良い。
式(19)中、R1、R2B、R3、R5B、R7、p2、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2は前記と同様である。式(19)で表される化合物は、感度、耐熱性、解像性に優れる。また比較的安価なフェノール類から製造でき、更に単離精製が容易である。
式(20)中、R1およびR8は上記と同様である。上記化合物は、感度、耐熱性、解像性に優れる。また比較的安価なフェノール類から製造でき、更に単離精製が容易である。
式(22)中、R1、R2B、R3、R5B、R7、p2、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2は前記と同様である。式(22)で表される化合物は、感度、耐熱性、解像性に優れる。また比較的安価なフェノール類から製造でき、更に単離精製が容易である。
式(23)中、R1およびR8は前記と同様である。上記化合物は、感度、耐熱性、解像性に優れる。また比較的安価なフェノール類から製造でき、更に単離精製が容易である。
式(28)中、R1およびR2Aは前記と同様であり、
R4Dはベンゼン構造、ナフタレン構造、ターフェニル構造またはフェナントレン構造を有する炭素数6〜20の三価の置換基を表し、k3、j3、m3、n3、x3、y3は0〜3の整数であり、k4、j4、m4、n4、x4、y4は0〜3の整数であり、k5、j5、m5、n5、x5、y5は0〜4の整数であり、1≦k3+k4+k5≦5、1≦j3+j4+j5≦5、1≦m3+m4+m5≦5、1≦n3+n4+n5≦5、1≦x3+x4+x5≦5、1≦y3+y4+y5≦5、1≦k4+j4+m4+n4+x4+y4≦18、1≦k3+k4≦3、1≦j3+j4≦3、1≦m3+m4≦3、1≦n3+n4≦3、1≦x3+x4≦3、1≦y3+y4≦3を満たす。
式(29)中、R1、R2A、k3、j3、m3、n3、x3、y3、k4、j4、m4、n4、x4、y4、k5、j5、m5、n5、x5、y5は前記と同様である。
式(31−1)〜(31−3)中、R8は上記と同様である。上記式(30−1)および(31−1)〜(31−3)の化合物は、感度、耐熱性、解像性に優れる。また比較的安価なフェノール類から製造でき、更に単離精製が容易である。
式(32−1)中、R2A、R3、R4A、R7は前記と同様であり、k0’、j0’、m0’、n0’は1〜3の整数であり、k2’、j2’、m2’、n2’は0〜4の整数であり、1≦k0’+k2’≦5、1≦j0’+j2’≦5、1≦m0’+m2’≦5、1≦n0’+n2’≦5を満たす。
式(32‐2)中、R2A、R3、R4B、R7、k0’、j0’、m0’、n0’、k2’、j2’、m2’、n2’は前記と同様である。複数個のR2Aは同一でも異なっていても良い。
式(32‐3)中、R2A、R3、R4C、R7、k0’、j0’、m0’、n0’、k2’、j2’、m2’、n2’は前記と同様である。複数個のR2Aは、同一でも異なっていても良い。
(式(32‐4)中、R2B、R3、R4B、R7、k0’、j0’、m0’、n0’、k2’、j2’、m2’、n2’は前記と同様である。複数個のR2Bは、同一でも異なっていても良い。
式(32‐5)中、R2B、R3、R4C、R7、k0’、j0’、m0’、n0’、k2’、j2’、m2’、n2’は前記と同様である。複数個のR2Bは、同一でも異なっていても良い。
式(33−1)中、R2A、R4Dは前記と同様であり、k3’、j3’、m3’、n3’、x3’、y3’は1〜3の整数であり、k5’、j5’、m5’、n5’、x5’、y5’は0〜4の整数であり、1≦k3’+k5’≦5、1≦j3’+j5’≦5、1≦m3’+m5’≦5、1≦n3’+n5’≦5、1≦x3’+x5’≦5、1≦y3’+y5’≦5を満たす。
上記式中、R2B、R3、R5A、R7、p1、k0’、j0’、m0’、n0’、k2’、j2’、m2’、n2’は前記と同様である。
上記式中、R2B、R3、R5B、R7、p1、k0’、j0’、m0’、n0’、k2’、j2’、m2’、n2’は前記と同様である。
上記式中、R2B、R3、R5A、R7、p1、k0’、j0’、m0’、n0’、k2’、j2’、m2’、n2’は前記と同様である。
上記式中、R2B、R3、R5A、R7、p1、k0’、j0’、m0’、n0’、k2’、j2’、m2’、n2’は前記と同様である。
上記式中、R2B、R3、R5A、R7、k0’、j0’、m0’、n0’、k2’、j2’、m2’、n2’は前記と同様であり、p2は0〜2の整数である。
上記式中、R2B、R3、R5B、R7、p2、k0’、j0’、m0’、n0’、k2’、j2’、m2’、n2’は前記と同様である。
上記式中、R1、R2B、R3、R5B、R7、p2、k0’、j0’、m0’、n0’、k2’、j2’、m2’、n2’は前記と同様である。
上記式中、R5A、p2は前記と同様であり;k0’’、j0’’、m0’’、n0’’は1〜3の整数であり、k2’’、j2’’、m2’’、n2’’は0〜3の整数であり、1≦k0’’+k2’’≦5、1≦j0’’+j2’’≦5、1≦m0’’+m2’’≦5、1≦n0’’+n2’’≦5を満たし;R2Cは炭素数1〜6のアルキル基である。
上記式中、R2C、k0’’、j0’’、m0’’、n0’’、k2’’、j2’’、m2’’、n2’’は前記と同様である。
上記式中、R2B、R3、R5B、R7、p2、k0、j0、m0、n0、k2、j2、m2、n2は前記と同様である。
上記式中、R2C、k0’’、j0’’、m0’’、n0’’、k2’’、j2’’、m2’’、n2’’は前記と同様である。
式(33−2)中、R2A、k3’、j3’、m3’、n3’、x3’、y3’、k5’、j5’、m5’、n5’、x5’、y5’は前記と同様である。
上記式中、R8は上記と同様である。
式(34)中、R13は、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、水素原子、直鎖状、分枝状もしくは環状アルキル基、直鎖状、分枝状もしくは環状アルコキシ基、ヒドロキシル基またはハロゲン原子であり;X-は、アルキル基、アリール基、ハロゲン置換アルキル基もしくはハロゲン置換アリール基を有するスルホン酸イオンまたはハロゲン化物イオンである。
式(35)中、R14は、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、水素原子、直鎖状、分枝状もしくは環状アルキル基、直鎖状、分枝状もしくは環状アルコキシ基、ヒドロキシル基またはハロゲン原子を表す。X-は前記と同様である。
式(36)中、Qはアルキレン基、アリーレン基またはアルコキシレン基であり、R15はアルキル基、アリール基、ハロゲン置換アルキル基またはハロゲン置換アリール基である。
式(37)中、R16は、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、任意に置換された直鎖、分枝もしくは環状アルキル基、任意に置換されたアリール基、任意に置換されたヘテロアリール基または任意に置換されたアラルキル基である。
式(38)中、R17は、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、任意に置換された直鎖、分枝もしくは環状アルキル基、任意に置換されたアリール基、任意に置換されたヘテロアリール基または任意に置換されたアラルキル基である。
式(39)中、R18は、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、1以上の塩素原子および1以上の臭素原子を有するハロゲン化アルキル基である。ハロゲン化アルキル基の炭素原子数は1〜5が好ましい。
式(43)中、Z22はそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、R22はアルキル基、シクロアルキル基またはアルコキシル基であり、rは0〜3の整数である。
(1−1)ガラス転移温度、結晶化温度および結晶化発熱量測定
試料約10mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス気流中(50ml/min)昇温速度20℃/minで融点以上まで昇温した。急冷後、再び窒素ガス気流中(30ml/min)昇温速度20℃/minで融点以上まで昇温した。さらに急冷後、再び窒素ガス気流中(30ml/min)昇温速度20℃/minで400℃まで昇温し、島津製作所製DSC/TA−50WSを用いて示差走査熱量分析した。ベースラインに不連続部分が現れる領域の中点(比熱が半分に変化したところ)の温度をガラス転移温度(Tg)、その後に現れる発熱ピークの温度を結晶化温度とした。発熱ピークとベースラインに囲まれた領域の面積から発熱量を求め、結晶化発熱量とした。Tg≧130℃である場合をA、Tg<130℃である場合をCとした。(ガラス転移温度)−(結晶化温度)≧70℃である場合をA、(ガラス転移温度)−(結晶化温度)<70℃である場合をCとした。
試料をテフロン容器に秤量し、硝酸、超純水を加えて、マイルストーン製密閉式マイクロウェーブ前処理装置ETHOS PLUSにより湿式灰化した。灰化後、超純水で希釈し、ヒューレットパッカード製ICP−MS HP4500−Shield Torchを用いて試料中の残存金属量を求めた。1ppm未満をA、1ppm以上をCとした。
ポリフェノール(A)のPGME/PE(1/2(重量比))3重量%溶液、または3重量%アセトン溶液(PGME/PEに溶解しない場合)をスピンコーターで回転塗布し、膜厚約0.05μmのレジスト膜を形成した。ホットプレート上で110℃、3分間加熱した後、レジスト膜をTMAH2.38%水溶液(23℃)に浸し、浸漬前後のレジスト膜厚の変化により溶解速度を求めた。10Å/sec未満をC、10Å/sec以上をAとした。
(2−1)安全溶媒溶解性
化合物(B)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、酢酸ブチル、3−メチルメトキシプロピオネートおよびプロピオン酸エチルへの溶解試験を23℃で行った。上記溶媒のいずれかに5wt%以上溶解した場合をA、0.1〜5wt%溶解した場合をB、0.1wt%未満しか溶解しなかった場合をCとした。
化合物(B)または混合物(化合物(B)とポリフェノール(A))のPGME/PE(1/2(重量比))3重量%溶液、または3重量%アセトン溶液(PGME/PEに溶解しない場合)を、表面処理剤(シランカップリング剤)で処理をしたシリコンウエハー上にスピンコーターで回転塗布し、膜厚約0.05μmのレジスト膜を形成した。ホットプレートで110℃で3分間加熱し、レジスト膜の状態を観察した。
白化した場合または表面に凹凸が生じた場合をC、一部白化した場合または表面の一部に凹凸が生じた場合をB、白化せず表面平坦性が良好な場合をAとした。
(2−2)で得たレジスト膜を、TMAH2.38%水溶液(23℃)に浸し、浸漬前後のレジスト膜厚の変化により溶解速度を求めた。10Å/sec未満をA、10Å/sec以上をCとした。
(2−2)で形成したレジスト膜が、表面処理剤(シランカップリング剤)で処理をしたシリコンウエハーから剥離しなかった場合をA、剥離した場合をCとした。
(3−1)レジスト膜の作製
下記第5表に示した成分を配合し、0.1μmのテフロン(登録商標)フィルターにより濾過して感放射線性組成物を調製した。各感放射線性組成物をスピンコーターを利用してシリコンウェハー上に塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、厚さ約0.05μmのレジスト膜を得た。
レジスト膜に電子線描画装置((株)エリオニクス製ELS−7500、加速電圧50KeV)を用いて電子線を照射した。照射後にそれぞれ所定の温度で、90秒間加熱し、2.38重量%TMAH水溶液に60秒間浸漬し、30秒間蒸留水でリンスして乾燥した。得られたラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S−4800)により観察した。なお、実施例のいずれのサンプルにおいても、露光時に発生するアウトガス量は少なかった。
ラインアンドスペースの限界解像度を解像度として採用した。また、限界解像度を達成できる最小照射量を感度とした。
限界解像度を達成できる最小照射線量を照射して作製した80nm間隔のラインパターンの長さ方向(1.5μm)の任意の300点において、日立半導体用SEM ターミナルPC V5オフライン測長ソフトウェア((株)日立サイエンスシステムズ製)を用いて、エッジと基準線との距離を測定した。測定結果から標準偏差(3σ)を算出した。
テトラキス(2,5−キシレノール)−2,6−ナフタレンジアルデヒド(化合物101)の合成
2,5−キシレノール195g(1.6mol)(関東化学株式会社製)および2,6−ナフタレンジアルデヒド20.0g(0.1mol)(特開2003−155259に従って合成)を混合し約60℃に加熱して溶解した。これに、硫酸(関東化学株式会社製)0.2ml、3−メルカプトプロピオン酸(関東化学株式会社製)1.6mlを加え、撹拌しながら反応した。液体クロマトグラフィーにより転化率が100%になったのを確認後、トルエン(関東化学株式会社製)100mlを加えた。冷却し析出した固体を減圧濾過し、60℃の温水で撹拌洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的生成物を得た。化合物の構造は元素分析及び1H−NMR測定(400MHz、d−DMSO、内部標準TMS)で確認した。分析結果を第2表、第3表に示す。
化合物102〜108の合成
合成例1において、2,5−キシレノールおよび2,6−ナフタレンジアルデヒドを、第1表記載の化合物に代えた以外は同様にして目的生成物を得た。化合物の構造は元素分析及び1H−NMR測定(400MHz、d−DMSO、内部標準TMS)で確認した。分析結果を第2表、第3表に示す。
※2:※1の合成において、2,6‐ジメチルナフタレンを2,7‐ジメチルナフタレンに代えた以外は同様にして合成した。2,7‐ジメチルナフタレンは特許第3115053号に従って合成した。
※3:※4の合成において、p−ターフェニルをm−ターフェニル(東京化成工業(株))に代えた以外は同様にして合成した。
※4:J.Am.Chem.Soc., Vol.114, No.15, 1992に従って合成した。
※5:Chem.Ber.,1954,87,54に従って合成した。
化合物109の合成
0.6g(0.9mmol)の化合物101に脱水アセトン5ml、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.18g、エチルビニルエーテル0.2g(2.8mmol)を加えた溶液を室温で24時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:酢酸エチル/ヘキサン=1/2)により精製し、目的化合物(化合物(B))を得た。化合物の構造は元素分析及び1H−NMR測定(400MHz、d−DMSO、内部標準TMS)で確認した。分析結果を第5表、第6表に示す。
化合物110〜116、118〜119の合成
合成例9において、化合物101およびエチルビニルエーテルを第4表記載の化合物に代えた以外は同様にして目的化合物(化合物(B))を得た。化合物の構造は元素分析及び1H−NMR測定(400MHz、d−DMSO、内部標準TMS)で確認した。分析結果を第5表、第6表に示す。
0.6g(0.9mmol)の化合物108にジメチルアセトアミド5mlを加えた溶液に、ジ−tert−ブチルジカーボネート(2.34g/11mmol)、トリエチルアミン1.2gをゆっくり滴下し、60℃で7時間攪拌した。反応液を多量の水に加え再沈殿を繰り返したところ白色粉末が得られた。最後に減圧乾燥を行い、目的化合物117(化合物(B))を得た。化合物の構造は元素分析及び1H−NMR測定(400MHz、d−DMSO、内部標準TMS)で確認した。分析結果を第5表、第6表に示す。
混合物120の合成
0.6g(0.9mmol)の化合物101に、脱水アセトン5ml、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.18g、エチルビニルエーテル0.2g(2.8mmol)を加えた溶液を室温で24時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:酢酸エチル/ヘキサン=1/2)により精製し目的混合物を得た。混合物の構造は1H−NMR測定(400MHz、d−DMSO、内部標準TMS)で確認した。分析結果を第8表に示す。
混合物121〜127、129〜130の合成
合成例20において、化合物101およびエチルビニルエーテルを第7表記載の化合物に代えた以外は同様にして目的混合物を得た。化合物の構造は元素分析及び1H−NMR測定(400MHz、d−DMSO、内部標準TMS)で確認した。分析結果を第8表に示す。
0.6g(0.9mmol)の化合物108にジメチルアセトアミド5mlを加えた溶液に、ジ−tert−ブチルジカーボネート(2.34g/11mmol)、トリエチルアミン1.2gをゆっくり滴下し60℃で7時間攪拌した。反応液を多量の水に加え再沈殿を繰り返したところ、白色粉末が得られた。これを減圧乾燥し目的混合物128を1.95g得た。混合物の構造は1H−NMR測定(400MHz、d−DMSO、内部標準TMS)で確認した。分析結果を第8表に示す。
混合物131〜140の合成
化合物(A)と化合物(B)を第9表記載の酸解離基導入率になるように混合し混合物131〜140を得た。
化合物109の合成
脱水アセトンを1,3−ジオキソランに代え、反応時間を12時間に短縮した以外は合成例9同様にして化合物109(化合物(B))を得た。
ビスフェノールA(関東化学(株)製試薬)1.14g(5mmol)に脱水アセトン5ml、ジメチルアミノピリジン1.2mgを加えた溶液に、ジ−tert−ブチルジカーボネート2.62g(12mmol)を10分かけて滴下し40℃で24時間攪拌した。反応液を多量の水に加え固体を析出させ、白色粉末を得た。3回蒸留水で洗浄後、吸引濾過し、減圧乾燥し目的化合物を得た。化合物の構造は元素分析及び1H−NMR測定(400MHz、CDCl3、内部標準TMS)で確認した。分析結果を第10表、11表に示す。
比較合成例1において、ビスフェノールA1.14g(5mmol)をビスフェノールZ(関東化学(株)製試薬)1.34g(5mmol)に代えた以外は同様にして目的化合物を得た。化合物の構造は元素分析及び1H−NMR測定(400MHz、CDCl3、内部標準TMS)で確認した。分析結果を第10表、11表に示す。
比較合成例1において、ビスフェノールA1.14g(5mmol)をトリス(4-ヒドロキシフェニル)メタン(本州化学工業製)1.46g(5mmol)に代え、ジ−tert−ブチルジカーボネートの使用量を3.93g(16mmol)に代えた以外は同様にして目的化合物を得た。化合物の構造は元素分析及び1H−NMR測定(400MHz、CDCl3、内部標準TMS)で確認した。分析結果を第10表、11表に示す。
比較合成例1において、ビスフェノールA1.14g(5mmol)をトリス(4-ヒドロキシフェニル)ベンゼン(アルドリッチ社製試薬)1.77g(5mmol)に代え、ジ−tert−ブチルジカーボネートの使用量を3.93g(16mmol)に代えた以外は同様にして目的化合物を得た。化合物の構造は元素分析及び1H−NMR測定(400MHz、CDCl3、内部標準TMS)で確認した。分析結果を第10表、11表に示す。
比較合成例1において、ビスフェノールA1.14g(5mmol)をポリヒドロキシスチレン重量平均分子量8000(アルドリッチ製試薬)(以下、「PHS−1」と略す)0.74g(5mmol)に代え、ジ−tert−ブチルジカーボネートの使用量を0.37g(1.5mmol)に代えた以外は同様にして目的化合物(以下、「PHS−2」(205)と略す)を得た。1H−NMR測定(400MHz、CDCl3、内部標準TMS)の結果、t-ブトキシカルボニル化率は30%であった。
1−(2−ナフチル)−1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エタンの合成
o−クレゾール43.2g(0.4mol)およびβ−アセトナフトン17.1g(0.1mol)を混合し、約30℃に加熱して溶解した後、硫酸0.1ml、3−メルカプトプロピオン酸0.8ml、トルエン10mlを加え撹拌しながら反応した。ガスクロマト分析により転化率が100%になったことを確認後、トルエン100mlを加えた。冷却し析出した固体を減圧濾過し、60℃温水で撹拌洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的生成物を24g得た。
化合物207の合成
1−(2−ナフチル)−1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン1.84g(5mmol)に脱水アセトン5ml、ピリジニウムp−トルエンスルホンネート(関東化学(株)製試薬)0.073g(0.29mmol)、エチルビニルエーテル(関東化学(株)製試薬)0.43g(6mmol)を加えた溶液を室温で24時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:酢酸エチル/ヘキサン=1/3)により精製し目的化合物を得た。化合物の構造は元素分析及び1H−NMR測定(400MHz、CDCl3、内部標準TMS)で確認した。分析結果を第10表、11表に示す。
化合物208の合成
1−(2−ナフチル)−1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン1.84g(5mmol)に無水アセトン5ml、ピリジニウムp−トルエンスルホネート0.073g(0.29mmol)、シクロヘキシルビニルエーテル0.76g(6mmol)を加えた溶液を室温で24時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:酢酸エチル/ヘキサン=1/3)により精製し目的化合物を得た。化合物の構造は元素分析及び1H−NMR測定(400MHz、CDCl3、内部標準TMS)で確認した。分析結果を第10表、11表に示す。
合成例および比較合成例で得られた化合物、ビスフェノールフルオレン(大阪瓦斯(株)製)、ビスフェノールアントラキノン(本州化学工業(株)製)の評価を行った。第12表に結果を示す。
合成例および比較合成例で得られた化合物および混合物の評価を行った。第13表に結果を示す。
レジストパターンの評価
合成実施例1〜32で得られた化合物または混合物と第14表5に示した成分を配合し、0.1μmのテフロン(登録商標)フィルターにより濾過して感放射線性組成物を調製した。レジストパターンを作成し解像度および感度を評価した。結果を第15表に示す。なお、実施例のいずれのサンプルにおいても、露光時に発生するアウトガス量は少なかった。また最適露光量の2倍の露光量を照射した後の膜厚変化が、いずれも5nm未満であることを確認した。露光時に発生するアウトガス量は非常に少なかった。
PAG−2:トリフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート
PAG−3:トリフェニルスルホニウム p−トルエンスルホネート
PAG−4:トリフェニルスルホニウム p−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート
PAG−5:トリフェニルスルホニウム p−パーフルオロベンゼンスルホネート
PAG−6:トリフェニルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホネート
Q−1:トリオクチルアミン
Q−2:ジアザビシクロオクタン
Q−3:トリフェニルイミダゾール
Q−4:メタキシレンジアミン
Q−5:ターピリジン
S−1:PGMEA
S−2:EL
S−3:EP
S−4:PGME
D−1:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
ドライエッチング耐性
感放射線性組成物として実施例101〜111および138の組成物を用いてシリコンウェハー基板上に膜厚100nmのレジスト膜を形成した。RIEエッチング装置を用い、70sccm、50W、20Paのエッチング条件でテトラフルオロメタン(エッチングガス)でドライエッチングした。エッチングレートはいずれのレジスト膜についても200Å/min未満であり、高いエッチング耐性が確認された。
感放射線性組成物として比較例205の組成物を用いてシリコンウェハー基板上に膜厚100nmのレジスト膜を形成した。実施例201同様にドライエッチングしたところ、エッチングレートは200Å/minであり、本発明の感放射線性組成物から形成したレジスト膜より低いエッチング耐性であった。
紫外・可視吸収スペクトル
島津製作所製、島津自記分光光度計(UV−3100PC)を用い、化合物103、105および108の0.01g/Lメタノール溶液の紫外・可視吸収スペクトルを測定し、各化合物の248nmにおける吸光係数を求めた。化合物103、105および108の吸光係数は、それぞれ、43.4L/(cm・g)、47.4L/(cm・g)、16.9L/(cm・g)であった。15L/(cm・g)より十分大きな吸光係数を示し、いずれもシェードマスク製造用化合物(B)の原料として好適であることが分かった。特に化合物103、105が好適である。このような化合物から製造された化合物(B)およびそれを含む感放射線性組成物も吸光度が高く、シェードマスク用途に適する。
実施例251と同様にしてポリ(4−ビニルフェノール)(アルドリッチ社製 Mw=8000)の0.01g/Lメタノール溶液の紫外・可視吸収スペクトルを測定し、248nmにおける吸光係数を求めた。吸光係数は1.7L/(cm・g)であった。吸光係数が15L/(cm・g)よりはるかに小さいので、ポリ(4−ビニルフェノール)はシェードマスク製造用化合物(B)の原料には適用困難である。
Claims (67)
- 固形成分1〜80重量%および溶媒20〜99重量%を含む感放射線性組成物であって、下記条件:
(a)炭素数12〜36で二〜四価の芳香族ケトンまたは芳香族アルデヒドと、炭素数6〜15であり1〜3個のフェノール性水酸基を含有する化合物との縮合反応により合成したポリフェノール化合物(A)の、少なくとも1つのフェノール性水酸基に酸解離性官能基を導入した構造を有する、
(b)分子量が400〜2000
を満たす化合物(B)を含み、化合物(B)と溶解促進剤(C)の総和が固形成分全重量の50〜99.999重量%であることを特徴とする感放射線性組成物。 - 化合物(B)が、少なくとも2個のベンゼン環および/またはヘテロ原子の非結合電子対が関与する共役構造を含む請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 芳香族ケトンまたは芳香族アルデヒドが三価または四価である請求項1または2に記載の感放射線性組成物。
- 共役構造が、ビフェニル構造、ナフタレン構造、ターフェニル構造、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、フルオレン構造、アセナフテン構造、1−ケトアセナフテン構造、ベンゾフェノン構造、キサンテン構造、アントラキノン構造およびチオキサンテン構造からなる群から選ばれる1種以上の構造である請求項2に記載の感放射線性組成物。
- 芳香族ケトンまたは芳香族アルデヒドが、ビフェニル構造、ナフタレン構造、ターフェニル構造、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、フルオレン構造、アセナフテン構造、1−ケトアセナフテン構造、ベンゾフェノン構造、キサンテン構造、アントラキノン構造およびチオキサンテン構造からなる群から選ばれる1種以上の構造を有する請求項1〜4のいずれかに記載の感放射線性組成物。
- 芳香族ケトンまたは芳香族アルデヒドが、炭素数10〜20のナフタレン構造を有することを特徴とする請求項5に記載の感放射線性組成物
- 芳香族ケトンまたは芳香族アルデヒドが、炭素数18〜28のターフェニル構造を有する請求項5に載の感放射線性組成物
- 化合物(B)が、式(1)で表される化合物である請求項1に記載の感放射線性組成物。
(式(1)中、
R1は、置換メチル基、1−置換エチル基、1−置換−n−プロピル基、1−分岐アルキル基、シリル基、アシル基、1−置換アルコキシメチル基、環状エーテル基およびアルコキシカルボニル基からなる群から選択される酸解離性官能基であり、複数個のR1は同一でも異なっていてもよく;
R2Aは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキロイルオキシ基、アリーロイルオキシ基、シアノ基およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を表し、複数個のR2Aは同一でも異なっていてもよく;
R3、R7は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり;
R4Aは、ビフェニル構造、ターフェニル構造、ナフタレン構造、フェナントレン構造、またはピレン構造を有する炭素数10〜28の二価の置換基であり、R4Aは、R3およびR7と共にフルオレン構造またはベンゾフェノン構造を有する炭素数10〜28の四価の置換基を形成してもよく;
k0、j0、m0、n0は0〜3の整数であり;k1、j1、m1、n1は0〜3の整数であり;k2、j2、m2、n2は0〜4の整数であり;1≦k0+k1+k2≦5、1≦j0+j1+j2≦5、1≦m0+m1+m2≦5、1≦n0+n1+n2≦5、1≦k1+j1+m1+n1≦12、1≦k0+k1≦3、1≦j0+j1≦3、1≦m0+m1≦3、および1≦n0+n1≦3を満たす。) - 化合物(B)が、式(28)で表される化合物である請求項1に記載の感放射線性組成物。
(式(28)中、
R1は、置換メチル基、1−置換エチル基、1−置換−n−プロピル基、1−分岐アルキル基、シリル基、アシル基、1−置換アルコキシメチル基、環状エーテル基およびアルコキシカルボニル基からなる群から選択される酸解離性官能基であり、複数個のR1は同一でも異なっていてもよく;
R2Aは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキロイルオキシ基、アリーロイルオキシ基、シアノ基およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を表し、複数個のR2Aは同一でも異なっていてもよく;
R4Dは、ベンゼン構造、ナフタレン構造、ターフェニル構造またはフェナントレン構造を有する炭素数6〜20の三価の置換基を表し;
k3、j3、m3、n3、x3、y3は0〜3の整数であり;k4、j4、m4、n4、x4、y4は0〜3の整数であり;k5、j5、m5、n5、x5、y5は0〜4の整数であり;1≦k3+k4+k5≦5、1≦j3+j4+j5≦5、1≦m3+m4+m5≦5、1≦n3+n4+n5≦5、1≦x3+x4+x5≦5、1≦y3+y4+y5≦5、1≦k4+j4+m4+n4+x4+y4≦18、1≦k3+k4≦3、1≦j3+j4≦3、1≦m3+m4≦3、1≦n3+n4≦3、1≦x3+x4≦3、1≦y3+y4≦3を満たす。) - 溶解促進剤(C)が、ポリフェノール化合物(A)から選ばれる化合物である請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 溶解促進剤(C)が、化合物(B)の製造に用いられたポリフェノール化合物(A)と同一の化合物である請求項1に記載の感放射線性組成物。
- フェノール性水酸基を含有する化合物が、2,5−キシレノール、チモールおよび2,3,6−トリメチルフェノールからなる群から選ばれる請求項1に記載の感放射線性組成物。
- フェノール性水酸基を含有する化合物が、2,3,6−トリメチルフェノールである請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 固形成分が、さらに、KrFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線またはX線の照射により酸を発生する酸発生剤を一種以上含む請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 酸発生剤を、固形成分全重量の20〜30重量%含む請求項24に記載の感放射線性組成物。
- さらに、酸拡散制御剤を含有する請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 化合物(B)および溶解促進剤(C)中の酸解離性官能基の数が、化合物(B)および溶解促進剤(C)中のフェノール性水酸基の全数の5〜95%である請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 化合物(B)と溶解促進剤(C)の総量に対し、溶解促進剤(C)が80重量%以下である請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 感放射線性組成物中の固形成分の含量が1〜25重量%および溶媒の含量が75〜99重量%であり、固形成分中の化合物(B)の含量が80〜99重量%である請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 化合物(B)中の残存金属量が1ppm未満である請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 感放射線性組成物が樹脂を含まない請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 化合物(B)が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、酢酸ブチル、3−メチルメトキシプロピオネートおよびプロピオン酸エチルからなる群から選ばれる1種以上の溶媒に23℃で5重量%以上溶解する請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 固形成分が、スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 前記アモルファス膜の、23℃における2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が5Å/sec以下である請求項33に記載の感放射線性組成物。
- ポリフェノール(A)が、スピンコートによりアモルファス膜を形成することができ、該アモルファス膜の、23℃における2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が10Å/sec以上である請求項1に記載の感放射線性組成物。
- KrFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線またはX線を照射し、必要に応じて20〜250℃で加熱した後のアモルファス膜の前記溶解速度が10Å/sec以上である請求項34に記載の感放射線性組成物。
- 酸発生剤が、トリフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホネートである請求項24に記載の感放射線性組成物。
- 酸拡散制御剤が、トリフェニルイミダゾールである請求項26に記載の感放射線性組成物。
- 固形成分の波長248nmでの吸光係数が40L/(cm・g)以上である請求項1記載の感放射線性組成物。
- 化合物(B)が、1,3−ジオキソラン中で、ポリフェノール化合物(A)の少なくとも1つのフェノール性水酸基に酸解離性官能基を導入することにより得られたものである請求項1記載の感放射線性組成物。
- 式(1)で表される化合物。
(式(1)中、
R1は、置換メチル基、1−置換エチル基、1−置換−n−プロピル基、1−分岐アルキル基、シリル基、アシル基、1−置換アルコキシメチル基、環状エーテル基およびアルコキシカルボニル基からなる群から選択される酸解離性官能基であり、複数個のR1は同一でも異なっていてもよく;
R2Aは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキロイルオキシ基、アリーロイルオキシ基、シアノ基およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を表し、複数個のR2Aは同一でも異なっていてもよく;
R3、R7は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり;
R4Aは、ビフェニル構造、ターフェニル構造、ナフタレン構造、フェナントレン構造、またはピレン構造を有する炭素数10〜28の二価の置換基であり、R4Aは、R3およびR7と共にフルオレン構造またはベンゾフェノン構造を有する炭素数10〜28の四価の置換基を形成してもよく;
k0、j0、m0、n0は0〜3の整数であり;k1、j1、m1、n1は0〜3の整数であり;k2、j2、m2、n2は0〜4の整数であり;1≦k0+k1+k2≦5、1≦j0+j1+j2≦5、1≦m0+m1+m2≦5、1≦n0+n1+n2≦5、1≦k1+j1+m1+n1≦12、1≦k0+k1≦3、1≦j0+j1≦3、1≦m0+m1≦3、および1≦n0+n1≦3を満たす。 - 式(28)で表される化合物。
(式(28)中、
R1は、置換メチル基、1−置換エチル基、1−置換−n−プロピル基、1−分岐アルキル基、シリル基、アシル基、1−置換アルコキシメチル基、環状エーテル基およびアルコキシカルボニル基からなる群から選択される酸解離性官能基であり、複数個のR1は同一でも異なっていてもよく;
R2Aは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキロイルオキシ基、アリーロイルオキシ基、シアノ基およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を表し、複数個のR2Aは同一でも異なっていてもよく;
R4Dは、ベンゼン構造、ナフタレン構造、ターフェニル構造またはフェナントレン構造を有する炭素数6〜20の三価の置換基を表し;
k3、j3、m3、n3、x3、y3は0〜3の整数であり;k4、j4、m4、n4、x4、y4は0〜3の整数であり;k5、j5、m5、n5、x5、y5は0〜4の整数であり;1≦k3+k4+k5≦5、1≦j3+j4+j5≦5、1≦m3+m4+m5≦5、1≦n3+n4+n5≦5、1≦x3+x4+x5≦5、1≦y3+y4+y5≦5、1≦k4+j4+m4+n4+x4+y4≦18、1≦k3+k4≦3、1≦j3+j4≦3、1≦m3+m4≦3、1≦n3+n4≦3、1≦x3+x4≦3、1≦y3+y4≦3を満たす。) - 波長248nmでの吸光係数が40L/(cm・g)以上である請求項41記載の化合物。
- 波長248nmでの吸光係数が15L/(cm・g)以上である請求項44記載の化合物。
- 式(32−1)で表される化合物
(式(32−1)中、
R2Aは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキロイルオキシ基、アリーロイルオキシ基、シアノ基およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を表し、複数個のR2Aは同一でも異なっていてもよく;
R3、R7は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり;
R4Aは、ビフェニル構造、ターフェニル構造、ナフタレン構造、フェナントレン構造、またはピレン構造を有する炭素数10〜28の二価の置換基であり、R4Aは、R3およびR7と共にフルオレン構造またはベンゾフェノン構造を有する炭素数10〜28の四価の置換基を形成してもよく;
k0’、j0’、m0’、n0’は1〜3の整数であり、k2’、j2’、m2’、n2’は0〜4の整数であり、1≦k0’+k2’≦5、1≦j0’+j2’≦5、1≦m0’+m2’≦5、1≦n0’+n2’≦5を満たす。 - 式(33−1)で表される化合物。
(式(33−1)中、
R2Aは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキロイルオキシ基、アリーロイルオキシ基、シアノ基およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を表し、複数個のR2Aは同一でも異なっていてもよく;
R4Dは、ベンゼン構造、ナフタレン構造、ターフェニル構造またはフェナントレン構造を有する炭素数6〜20の三価の置換基を表し;
k3’、j3’、m3’、n3’、x3’、y3’は1〜3の整数であり、k5’、j5’、m5’、n5’、x5’、y5’は0〜4の整数であり、1≦k3’+k5’≦5、1≦j3’+j5’≦5、1≦m3’+m5’≦5、1≦n3’+n5’≦5、1≦x3’+x5’≦5、1≦y3’+y5’≦5を満たす。) - 波長248nmでの吸光係数が40L/(cm・g)以上である請求項54記載の化合物。
- 波長248nmでの吸光係数が15L/(cm・g)以上である請求項55記載の化合物。
- 請求項39記載の感放射線性組成物を用いて得られたアモルファス膜。
- 前記ポリフェノール化合物(A)が、炭素数12〜36で二〜四価の芳香族アルデヒドと炭素数6〜15であり1〜3個のフェノール性水酸基を含有する化合物との縮合反応により合成されることを特徴とする請求項1記載の感放射線性組成物。
- 請求項1記載の感放射線性組成物を基板上に塗布し、露光前加熱し、KrFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線またはX線によりレジスト膜を所望のパターンに露光した後、必要に応じて露光後加熱を施し、アルカリ現像することを特徴とするレジストパターン形成方法。
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