JP2013503208A - テトラフェノール(tp)置換構造を基礎とする有機燐化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
上記式中:
G1は、少なくとも2個置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものであり;
G2は、アルキル基であり、それぞれ1価でG1、G3および/またはG4と結合されており;
G3およびG4は、同一かまたは異なり、それぞれ1個のOH基で置換されており、かつ少なくとも2回置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものである。
G1は、少なくともジ置換された1,2−、1,3−または1,4−フェニル基であり;
G2は、三級または四級置換されたC1アルキル基であり;
G3およびG4は、同一であり、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、それぞれOH基を有する少なくともジ置換の芳香族基である。
G1は、少なくともジ置換された1,3−フェニル基であり;
G2は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、トリフルオロメチルまたはアリールで置換されたC1アルキル基であり;
G3およびG4は、同一であり、少なくともジ置換された、OH、C1〜C6O−アルキルならびにC1〜C6アルキルを備えた芳香族基である。
G1は、1,3−ジ置換されたフェニル基であり;
G2は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、トリフルオロメチルまたはアリールで置換されたC1アルキル基であり;
G3およびG4は、同一であり、OHならびに2個の第三ブチル基でトリ置換された芳香族基である。
Oは、それぞれ酸素原子であり、
Pは、それぞれ燐原子に相当し;
G1は、少なくとも2個置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものであり;
G2は、アルキル基であり、それぞれ1価でG1、G3および/またはG4と結合されており;
G3およびG4は、同一かまたは異なり、それぞれ1価でG2およびOと結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族基または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも1個置換された環式構造である。
G1は、少なくともジ置換された1,2−、1,3−または1,4−フェニル基であり;
G2は、三級または四級置換されたC1アルキル基であり;
G3およびG4は、同一であり、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも1個置換された芳香族基である。
G1は、1,3−ジ置換されたフェニル基であり;
G2は、水素またはメチルで置換されたC1アルキル基であり;
G3およびC4は、第三ブチルフェノキシ、メトキシ−第三ブチルフェノキシまたはジ−第三ブチルフェノキシの群から選択された同一のものである。
G5およびG6は、第三ブチルフェノキシ、メトキシ−第三ブチルフェノキシ、ナフトキシ、ジ−第三ブチルフェノキシ、メチル−第三ブチルフェノキシまたはピロールの群から選択された同一のものである。
ならびにR’は、例示的に次の基によって表される:
Oは、それぞれ酸素原子であり、
Pは、それぞれ燐原子に相当し;
G1は、少なくとも2個置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものであり;
G2は、アルキル基であり、それぞれ1価でG1、G3および/またはG4と結合されており;
G3は、それぞれ1個のOH基で置換されており、かつそれぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも2個置換された環式構造であり;
G4は、それぞれ1価でG2およびOと結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも1個置換された環式構造であり;
G5、G6、G7およびG8は、O−アルキル、O−アリール、O−アシル、O−ヘテロアリール、O−シクロアルキル、O−シリル、アリル、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ペルフルオロアルキル、N−アシル、N−アルキル、N−アリール、N−ヘテロアリール、N−シクロアルキル、N−シリルの群から選択された、それぞれ同一かまたは異なる、1価の、Pと結合した単位であるか、またはG5は、それぞれG6と、およびG7は、それぞれG8と共有結合した、1価の、Pと結合した、前記群から選択された単位である。
Oは、それぞれ酸素原子であり、
Pは、それぞれ燐原子に相当し;
G1は、少なくとも2個置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものであり;
G2は、アルキル基であり、それぞれ1価でG1、G3および/またはG4と結合されており;
G3は、それぞれ1個のOH基で置換されており、かつそれぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも2個置換された環式構造であり;
G4は、それぞれ1価でG2およびOと結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも1個置換された環式構造であり;
G5、G6、G7およびG8は、O−アルキル、O−アリール、O−アシル、O−ヘテロアリール、O−シクロアルキル、O−シリル、アリル、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ペルフルオロアルキル、N−アシル、N−アルキル、N−アリール、N−ヘテロアリール、N−シクロアルキル、N−シリルの群から選択された、それぞれ同一かまたは異なる、1価の、Pと結合した単位であるか、またはG5は、それぞれG6と、およびG7は、それぞれG8と共有結合した、1価の、Pと結合した、前記群から選択された単位である〕で示される有機燐化合物である。
Oは、それぞれ酸素原子であり、
Pは、それぞれ燐原子に相当し;
G1は、少なくとも2個置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものであり;
G2は、アルキル基であり、それぞれ1価でG1、G3および/またはG4と結合されており;
G3およびG4は、同一かまたは異なり、それぞれ1価でG2およびOと結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族基または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも2個置換された環式構造であり;
G5、G6、G7およびG8は、O−アルキル、O−アリール、O−アシル、O−ヘテロアリール、O−シクロアルキル、O−シリル、アリル、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ペルフルオロアルキル、N−アシル、N−アルキル、N−アリール、N−ヘテロアリール、N−シクロアルキル、N−シリルの群から選択された、それぞれ同一かまたは異なる、1価の、Pと結合した単位であるか、またはG6は、それぞれG7と、およびG8は、それぞれG9と共有結合した、1価の、Pと結合した、前記群から選択された単位である〕で示される有機燐化合物である。
Oは、それぞれ酸素原子であり、
Pは、それぞれ燐原子に相当し;
G1は、少なくとも2個置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものであり;
G2は、アルキル基であり、それぞれ1価でG1、G3および/またはG4と結合されており;
G3およびG4は、同一かまたは異なり、それぞれ1価でG2およびOと結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基またはヘテロ芳香族基、縮合された芳香族基または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも2個置換された環式構造であり;
G5、G6、G7およびG8は、O−アルキル、O−アリール、O−アシル、O−ヘテロアリール、O−シクロアルキル、O−シリル、アリル、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ペルフルオロアルキル、N−アシル、N−アルキル、N−アリール、N−ヘテロアリール、N−シクロアルキル、N−シリルの群から選択された、それぞれ同一かまたは異なる、1価の、Pと結合した単位であるか、またはG6は、それぞれG7と、およびG8は、それぞれG9と共有結合した、1価の、Pと結合した、前記群から選択された単位である〕で示される有機燐化合物である。
Oは、それぞれ酸素原子であり、
Pは、それぞれ燐原子に相当し;
G1は、少なくとも2個置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものであり;
G2は、アルキル基であり、それぞれ1価でG1、G3および/またはG4と結合されており;
G3およびG4は、同一かまたは異なり、それぞれ1価でG2およびOと結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族基または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも2個置換された環式構造であり;
G5、G6、G7、G8、G9、G10、G11およびG12は、O−アルキル、O−アリール、O−アシル、O−ヘテロアリール、O−シクロアルキル、O−シリル、アシル、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ペルフルオロアルキル、N−アシル、N−アルキル、N−アリール、N−ヘテロアリール、N−シクロアルキル、N−シリルの群から選択された、それぞれ同一かまたは異なる、1価の、Pと結合した単位であるか、またはG5は、それぞれG6と、G7は、それぞれG8と、G9は、それぞれG10と、およびG11は、それぞれG12と共有結合した、1価の、Pと結合した、前記群から選択された単位である〕で示される有機燐化合物である。
G1は、1,3−ジ置換されたフェニル基であり;
G2は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、トリフルオロメチルまたはアリールで置換されたC1アルキル基であり;
G3およびC4は、第三ブチルフェノキシまたはジ−第三ブチルフェノキシの群から選択された同一のものであり;
G5、G6、G7、G8、G9、G10、G11およびG12は、O−アルキル、O−アリール、O−アシル、O−ヘテロアリール、O−シクロアルキル、O−シリル、アシル、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ペルフルオロアルキル、N−アシル、N−アルキル、N−アリール、N−ヘテロアリール、N−シクロアルキル、N−シリルの群から選択された、それぞれ同一かまたは異なる、1価の、Pと結合した単位であるか、またはG5は、それぞれG6と、G7は、それぞれG8と、G9は、それぞれG10と、およびG11は、それぞれG12と共有結合した、1価の、Pと結合した、前記群から選択された単位である。
Oは、それぞれ酸素原子であり、
Pは、それぞれ燐原子に相当し;
G1は、少なくとも2個置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものであり;
G2は、アルキル基であり、それぞれ1価でG1、G3および/またはG4と結合されており;
G3は、それぞれ1個のOH基で置換されており、かつそれぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも2個置換された環式構造であり;
G4は、それぞれ1価でG2およびOと結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも1個置換された環式構造であり;
G5、G6、G7およびG8は、O−アルキル、O−アリール、O−アシル、O−ヘテロアリール、O−シクロアルキル、O−シリル、アシル、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ペルフルオロアルキル、N−アシル、N−アルキル、N−アリール、N−ヘテロアリール、N−シクロアルキル、N−シリルの群から選択された、それぞれ同一かまたは異なる、1価の、Pと結合した単位であるか、またはG5は、それぞれG6と、G7は、それぞれG8と、およびG9は、それぞれG10と共有結合した、1価の、Pと結合した単位である〕で示される有機燐化合物である。
Oは、それぞれ酸素原子であり、
Pは、それぞれ燐原子に相当し;
G1は、少なくとも2個置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものであり;
G2は、アルキル基であり、それぞれ1価でG1、G3および/またはG4と結合されており;
G3は、それぞれ1個のOH基で置換されており、かつそれぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも2個置換された環式構造であり;
G4は、それぞれ1価でG2およびOと結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも1個置換された環式構造であり;
G5は、O−アルキル、O−アリール、O−アシル、O−ヘテロアリール、O−シクロアルキル、O−シリル、アシル、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ペルフルオロアルキル、N−アシル、N−アルキル、N−アリール、N−ヘテロアリール、N−シクロアルキル、N−シリルの群から選択された、1価の、Pと結合した単位である〕で示される有機燐化合物である。
Oは、それぞれ酸素原子であり、
Pは、それぞれ燐原子に相当し;
G1は、少なくとも2個置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものであり;
G2は、アルキル基であり、それぞれ1価でG1、G3および/またはG4と結合されており;
G3は、それぞれ1個のOH基で置換されており、かつ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも2個置換された環式構造であり;
G4は、それぞれ1価でG2およびOと結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも1個置換された環式構造であり;
G5およびG6は、それぞれ同一かまたは異なり、1価の、Pと結合した単位であるか、または
G5は、O−アルキル、O−アリール、O−アシル、O−ヘテロアリール、O−シクロアルキル、O−シリル、アシル、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ペルフルオロアルキル、N−アシル、N−アルキル、N−アリール、N−ヘテロアリール、N−シクロアルキル、N−シリルの群から選択された、それぞれG6と共有結合した、1価の、Pと結合した単位である〕で示される有機燐化合物である。
市販の組成物中のラフィネートI;
C4アルカン、直鎖状C4アルケンならびにイソブテンおよびC5アルカンの残基を含有する、市販の組成物中のラフィネートIII;
C4アルカン、直鎖状C4アルケンおよびC5アルカンを含有する、いわゆる粗製ブタン;
ジメチルヘキセン、メチルヘプテンならびにn−オクテンの群から選択されたC8オレフィンを、C8オレフィンの全体量に対して少なくとも98質量%含有する、いわゆるジブテン;
C11オレフィンおよびC12オレフィンの全体量に対してC11オレフィンおよびC12オレフィン少なくとも98質量%からなる混合物を含有する、いわゆるトリブテン。
以下の例は、本発明を詳説するものである。
THF35ml中のPCl3(0.6mg、6.5mmol)からなる溶液にテトラフェノール基本骨格TP0(2.1g、3mmol)およびEt3N(5.4ml、36mmol)を−10℃で滴加し、この溶液を30分間攪拌する。
TP1と同様の規定、4−第三ブチルフェノールの代わりに、4−ヒドロキシ−3−第三ブチルアニソールを添加する。
TP1と同様の規定、4−第三ブチルフェノールの代わりに、1−ナフトールを添加する。
TP1と同様の規定、4−第三ブチルフェノールの代わりに、2,4−ジ−第三ブチルフェノールを添加する。
TP1と同様の規定、4−第三ブチルフェノールの代わりに、2−第三ブチル−6−メチルフェノールを添加する。
TP1と同様の規定、4−第三ブチルフェノールの代わりに、ピロールを添加する。31P NMR(CD2Cl2):δ 122.77。
テトラフェノール基本骨格TP0(0.3g、0.41mmol)およびEt3N(0.2ml、1.4mmol)を−10℃でTHF5ml中のPCl3(0.1mg、1.13mmol)からなる溶液に滴加し、この反応溶液を30分間攪拌する。その後に、THF1ml中に溶解された、2,4−ジ−第三ブチルフェノール(0.17g、0.825mmol)を−10℃で滴加し、引続き室温で1時間攪拌する。塩を塩基性酸化アルミニウムの層(4cm)を介して濾別し、濾液を蒸発濃縮して乾燥させる。
Pt(cod)Cl2(35mg、94μmol)およびTP1(121mg、113μmol)をCH2Cl2/CH3CN(3/2混合物)中で室温で1時間攪拌した。−30℃で1週間の後、X線結晶構造解析に適した結晶物を得た。
Ni(cod)2 10mg(0.036mmol)および1モル当量のTP配位子(0.036mmol)をトルエン2ml中に溶解した。明黄色の溶液に30分間COを貫流したので、この溶液は、無色になった。この溶液を乾燥するまで真空中で蒸発濃縮し、残留する固体をATR−IR分光分析法により試験する:
ベンゼン−d6 1ml中のTP2(22.0mg、0.018mmol)の溶液をNi(cod)2(5.0mg、0.018mmol)に添加し、シュレンク器具中で30分間攪拌した。
トルエン−d8 3ml中のTP2(89.0mg、0.079mmol)の溶液をNi(cod)2(22.0mg、0.079mmol)に添加し、シュレンク器具中で5分間攪拌した。2M3BN(10μl、1当量)をエッペンドルフピペットを用いて添加し、ならびにZnCl2をルイス酸(22.0mg、1当量)として添加した。この溶液を39分間攪拌し、試料(800μl)をNMR分析のために取出し、残留する溶液を真空中で蒸発濃縮し、乾燥させた。赤橙色の粉末をIR分光分析法により試験した。
ヒドロシアン化
3−ペンテンニトリル(3PN)のニッケル触媒反応によるヒドロシアン化:Ni(cod)2(5.0mg、0.018mmol)に配位子溶液(溶剤2ml中のTP配位子0.018mmol)を添加する。その後に、3−ペンテンニトリル(300μ;、170当量)をエッペンドルフピペットを用いて添加し、ならびにn−デカン50μlを内部標準として、およびルイス酸(1当量)を添加する。得られた溶液を15mlのシュレンク器具中に移す。次に、アセトンシアンヒドリン(400μl、250当量)をエッペンドルフピペットを用いて添加し、シュレンク器具を90℃になるまで油浴中で加熱する。この溶液を4時間攪拌し、次に0℃に冷却し、アルゴン流で1分間ストリッピングし、微量のHCNを除去する。試料をガスクロマトグラフィーにより内部標準としてのn−デカンを用いて測定する。全ての反応を二回実施し、その際に±2%または±1%の変換率および選択率の変動幅を確認した。
a)内部標準としてのn−デカンを用いてのガスクロマトグラフィーによる測定。変換率は、未反応の基質の量に基づくものである[mmol]。
b)2−ペンテンニトリルまたは4−ペンテンニトリルの収率;c)ジニトリル:アジポニトリル(ADN)+メチルグルタルニトリル(MGD)の収率
a)内部標準としてのn−デカンを用いてのガスクロマトグラフィーによる測定。変換率は、未反応の基質の量に基づくものである[mmol]。
b)2−ペンテンニトリル、4−ペンテンニトリルおよび2−メチル−2−ブテンニトリルの収率;c)ジニトリル:アジポニトリル+メチルグルタルニトリルの収率;d)T=110℃;e)次の構造を有するベンチマーク配位子としてのBIPPP:
a)内部標準としてのn−デカンを用いてのガスクロマトグラフィーによる測定。変換率は、未反応の基質の量に基づくものである[mmol]。
b)2−ペンテンニトリルまたは3−ペンテンニトリルの収率;c)ジニトリル:アジポニトリル(ADN)+メチルグルタルニトリル(MGD)の収率。
a)内部標準としてのn−デカンを用いてのガスクロマトグラフィーによる測定。変換率は、未反応の基質の量に基づくものである[mmol]。
b)ホスファイト=[1,1’]−ビナフテニル−2,2’−ビス[ジ−(2−イソプロピルフェニル)ホスファイト]。
例示的にモデル基質との反応により、1−オクテン、トランス−2−オクテン、n−オクテン混合物、ジブテン、イソブテンおよびシス−2−ブテンが製出されている。ロジウム濃度は、40ppmおよび200ppmであった。
Claims (18)
- 式1
G1は、少なくとも2個置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものであり;
G2は、アルキル基であり、それぞれ1価でG1、G3および/またはG4と結合されており;
G3およびG4は、同一かまたは異なり、それぞれ1個のOH基で置換されており、かつ少なくとも2個置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものである〕で示される有機化合物。 - 式2
G1は、少なくとも2個置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものであり;
G2は、アルキル基であり、それぞれ1価でG1、G3および/またはG4と結合されており;
G3およびG4は、同一かまたは異なり、それぞれ1価でG2およびOと結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族基または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも1個置換された環式構造であり;
G5およびG6は、O−アルキル、O−アリール、O−アシル、O−ヘテロアリール、O−シクロアルキル、O−シリル、アシル、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ペルフルオロアルキル、N−アシル、N−アルキル、N−アリール、N−ヘテロアリール、N−シクロアルキル、N−シリルの群から選択された、それぞれ同一かまたは異なる、1価の、Pと結合した単位である〕で示される有機燐化合物。 - 式7
G1は、少なくとも2個置換された環式構造であり、この環式構造は、それぞれ1価でG2と結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択されたものであり;
G2は、アルキル基であり、それぞれ1価でG1、G3および/またはG4と結合されており;
G3およびG4は、同一かまたは異なり、それぞれ1価でG2およびOと結合された、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族基または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも2個置換された環式構造であり;
G5、G6、G7、G8、G9、G10、G11およびG12は、O−アルキル、O−アリール、O−アシル、O−ヘテロアリール、O−シクロアルキル、O−シリル、アシル、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ペルフルオロアルキル、N−アシル、N−アルキル、N−アリール、N−ヘテロアリール、N−シクロアルキル、N−シリルの群から選択された、それぞれ同一かまたは異なる、1価の、Pと結合した単位であるか、またはG5は、それぞれG6と、G7は、それぞれG8と、G9は、それぞれG10と、およびG11は、それぞれG12と共有結合した、1価の、Pと結合した、前記群から選択された単位である〕で示される有機燐化合物。 - G1が、1,3−ジ置換されたフェニル基であり;
G2が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、トリフルオロメチルまたはアリールで置換されたC1アルキル基であり;
G3およびC4が、第三ブチルフェノキシまたはジ−第三ブチルフェノキシの群から選択された同一のものであり;
G5、G6、G7、G8、G9、G10、G11およびG12が、O−アルキル、O−アリール、O−アシル、O−ヘテロアリール、O−シクロアルキル、O−シリル、アシル、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ペルフルオロアルキル、N−アシル、N−アルキル、N−アリール、N−ヘテロアリール、N−シクロアルキル、N−シリルの群から選択された、それぞれ同一かまたは異なる、1価の、Pと結合した単位であるか、またはG5が、それぞれG6と、G7が、それぞれG8と、G9が、それぞれG10と、およびG11が、それぞれG12と共有結合した、1価の、Pと結合した、前記群から選択された単位である、請求項3に記載の式7の有機燐化合物。 - G1が、少なくともジ置換された1,2−、1,3−または1,4−フェニル基であり;
G2が、三級または四級置換されたC1アルキル基であり;
G3およびG4が、同一であり、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、それぞれOH基を有する少なくともジ置換の芳香族基である、請求項1に記載の式1の有機化合物。 - G1が、少なくともジ置換された1,3−フェニル基であり;
G2が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、トリフルオロメチルまたはアリールで置換されたC1アルキル基であり;
G3およびG4が、同一であり、少なくともジ置換された、OH、C1〜C6O−アルキルならびにC1〜C6アルキルを備えた芳香族基である、請求項5に記載の式1の有機化合物。 - G1が、1,3−ジ置換されたフェニル基であり;
G2が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、トリフルオロメチルまたはアリールで置換されたC1アルキル基であり;
G3およびG4が、同一であり、OHならびに2個の第三ブチル基でトリ置換された芳香族基である、請求項5に記載の式1の有機化合物。 - G1が、少なくともジ置換された1,2−、1,3−または1,4−フェニル基であり;
G2が、三級または四級置換されたC1アルキル基であり;
G3およびG4が、同一であり、任意の他の置換基を有する、芳香族基、ヘテロ芳香族基、縮合された芳香族系または縮合されたヘテロ芳香族系の群から選択された、少なくとも1個置換された芳香族基であり;
G5およびG6が、O−アルキル、O−アリール、O−アシル、O−ヘテロアリール、O−シクロアルキル、O−シリル、アシル、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ペルフルオロアルキル、N−アルキル、N−アリール、N−ヘテロアリール、N−シクロアルキル、N−シリルの群から選択された、同一のものである、請求項2に記載の式2の有機燐化合物。 - G1が、1,3−ジ置換されたフェニル基であり;
G2が、水素またはメチルで置換されたC1アルキル基であり;
G3およびC4が、第三ブチルフェノキシ、メトキシ−第三ブチルフェノキシまたはジ−第三ブチルフェノキシの群から選択された同一のものであり;
G5およびG6が、第三ブチルフェノキシ、メトキシ−第三ブチルフェノキシ、ナフトキシ、ジ−第三ブチルフェノキシ、メチル−第三ブチルフェノキシまたはピロールの群から選択された同一のものである、請求項8に記載の式2の有機燐化合物。 - 第8族〜第10族の遷移金属を含有する、触媒作用する組成物を使用して不飽和炭化水素混合物をヒドロホルミル化する方法において、触媒作用する組成物が請求項2から4までのいずれか1項に記載の有機燐化合物を含有することを特徴とする、第8族〜第10族の遷移金属を含有する、触媒作用する組成物を使用して不飽和炭化水素混合物をヒドロホルミル化する方法。
- 触媒作用する組成物が請求項8または9に記載の有機燐化合物およびロジウムを含有する、請求項10に記載の方法。
- 不飽和炭化水素混合物として少なくとも4〜20個のC原子を有するオレフィンを含有する流れを使用する、請求項10または11に記載の方法。
- 元素の周期律表の第4族、第5族、第6族、第7族、第8族、第9族または第10族の金属および請求項2から4までのいずれか1項、または請求項8または9に記載の1つ以上の有機燐化合物を含有する金属錯体。
- 金属がロジウム、パラジウム、ニッケル、白金、コバルトまたはルテニウムである、請求項13記載の金属錯体。
- 触媒反応における、請求項2から4までのいずれか1項、または請求項8または9に記載の有機燐化合物および/または請求項13または14に記載の金属錯体の使用。
- 均質な触媒反応における、請求項2から4までのいずれか1項、または請求項8または9に記載の有機燐化合物および/または請求項13または14に記載の金属錯体の使用。
- オレフィン含有混合物をヒドロホルミル化するための方法における、請求項2、3、4、8または9に記載の有機燐化合物および/または請求項13または14に記載の金属錯体の使用。
- 他の燐含有配位子が存在する、請求項17に記載の使用。
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