KR20000048006A - 정공 전달층내에 아릴에틸렌 유도체를 함유한 전자발광 장치 - Google Patents

정공 전달층내에 아릴에틸렌 유도체를 함유한 전자발광 장치 Download PDF

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탕칭더블유
첸친에이치
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Abstract

본 발명은 유기 다층 전자발광 장치(Organic Multilayer Electroluminescent Device)에 관한 것이다. 본 발명의 유기 다층 전자발광 장치는 양극과 음극을 포함하며, 이들 두 극사이에 하기 화학식 1을 갖는 유기 화합물을 포함하는 정공 전달층(hole transport layer); 및 상기 정공 전달층과 작동관계로 배치된 전자 전달층(electron transport layer)을 포함한다:
상기 식에서,
n 은 1 내지 6 의 정수이고;
치환체 R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴; 또는 불소, 염소, 브롬; 또는 시아노 그룹이며;
R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴이다.

Description

정공 전달층내에 아릴에틸렌 유도체를 함유한 전자발광 장치{ELECTROLUMINESCENT DEVICE WITH ARYLETHYLENE DERIVATIVES IN HOLE TRANSPORT LAYER}
관련문헌은 쉬(Shi)등에 의해 "Electroluminescent Device Improved Hole Transport Layer"란 표제하에 동시에 출원된 통상 양도된 미국 특허원 제 09/207,703 호; 쉬등에 의해 "Electroluminescent Device with Anthracene Derivatives Hole Transport Layer"란 표제하에 동시에 출원된 미국 특허원 제 09/208,172 호; 쉬등에 의해 "Electroluminescent Device With Polyphinyl Hydrocarbon Hole Transport Layer"란 표제하에 동시에 출원된 미국 특허원 제 09/208,313 호; 헝(Hung) 등에 의해 "A Multistructured Electrode For Use With Electroluminescent Devices"란 표제하에 1998년 11월 13일자로 출원된 미국 특허원 제 09/191,705 호에 기술되어 있고, 이들은 본원에 참고로 인용되어 있다.
본 발명은 유기 전자발광 장치(Organic Electroluminescent Device)에 관한 것이다.
유기 전자발광 장치는 장치를 통과하는 전류에 응답하여 광 방사를 일으키는부류의 광전자장치(opto-electronic device)이다. (간단히 말해, 때로는 전자발광을 나타내는 통상의 약어인 EL로 약칭하여 사용된다.) 유기 발광 다이오드 또는 OLED란 용어도 또한 통상적으로 전류-전압 특성이 비선형인 유기 EL 장치를 기술하는데 사용되며, 이때 상기 비선형이란 EL 장치를 통과하는 전류가 EL 장치에 인가된 전압의 극성에 의존함을 의미한다. 이러한 실시태양에서, 용어 EL 및 EL 장치는 OLED로 기술되는 장치를 포함할 것이다.
유기 EL 장치는 일반적으로 음극과 양극사이에 놓인 유기 발광 매체를 함유하는 층상구조를 갖는다. 유기 발광 매체는 일반적으로 얇은 무정형 또는 결정성 필름 형태의 유기 발광 물질 또는 그의 혼합물을 지칭한다. 종래의 대표적인 유기 EL 장치는 1965년 3월 9일자로 거니(Gurnee)등에게 허여된 미국 특허 제 3,172,862 호; 1965년 3월 9일자로 거니에게 허여된 미국 특허 제 3,173,050 호; 드레스너(Dresner)의 문헌['Double Injection Electroluminescence in Anthracene', RCA Review, Vol. 30, pp. 322-334, 1969]; 및 1973년 1월 9일자로 드레스너에게 허여된 미국 특허 제 3,710,167 호에 개시되어 있는 장치이다. 이러한 종래 기술에서는, 유기 발광 매체는 공액 유기 호스트 물질 및 축합 벤젠 고리를 가진 공액 유기 활성화제로 제조하였다. 유기 호스트 물질의 실례로는 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 벤조피렌, 크리센, 피센, 카바졸, 플루오렌, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 트리페닐렌 옥사이드, 디할로비페닐, 트랜스-스틸벤, 및 디페닐부타디엔이 제안되었다. 활성화제의 예로서는 안트라센, 테트라센 및 펜타센이 거론되었다. 유기 발광 매체는 1㎛ 이상의 두께를 갖는 단일 층으로서 존재하였다. EL 장치를 구동시키는데 요구되는 전압은 수백 볼트로 상당히 높았으며, 따라서 이러한 EL 장치의 발광 효율은 상당히 낮았다.
통상 양도된 미국 특허 제 4,356,429 호에서, 탕(Tang)은 이층구조의 EL 장치 구조를 개시함으로써 유기 EL 장치의 기술을 더 개선시켰다. 이러한 이층구조에 있어서의 유기 발광 매체는 양극과 음극사이에 놓인 2개의 극히 얇은 유기 필름층(이들 2개층을 합한 두께는 1.0㎛ 미만(＜1.0㎛)이다)을 포함한다. 소위 정공-전달층(hole-transport layer)이라 불리는, 양극에 인접한 층은 구체적으로는 EL 장치내에서 단지 정공(hole)만을 주로 전달하도록 선택된다. 이와 유사하게, 음극에 인접한 층은 구체적으로는 EL 장치내에서 단지 전자만을 주로 전달하도록 선택된다. 정공-전달층과 전자-전달층사이의 계면 또는 접합면은 전자-정공 재결합 대역(electron-hole recombination zone)이라 지칭되며, 이러한 대역에서 전자와 정공은 재결합되어 전극으로부터의 최소한의 간섭으로 전자발광을 일으킨다. 이러한 재결합 대역은 계면 영역을 넘어서 까지 연장되어 정공-전달층의 일부 또는 전자-전달층의 일부 또는 이들 모두를 포함할 수 있다. 극히 얇은 유기 발광 매체는 전기저항을 감소시켜 EL 장치상에 인가된 소정의 전압에 대해 더 높은 전류밀도를 제공한다. EL 강도는 EL 장치를 통과하는 전류밀도에 직접 비례하기 때문에, 이러한 얇은 이층구조의 유기 발광매체는 종래의 EL 장치에 비해 수 낮은 전압에서 EL장치가 작동되도록 해준다. 따라서, 이층구조의 유기 EL장치는 높은 발광 효율(EL 출력/입력 전력량)을 달성하며, 따라서 평판 디스플레이 및 조명기구(lighting)와 같은 용도에 유용하다.
통상 양도된 탕의 미국 특허 제 4,356,429 호에는 구리 프탈로시아닌과 같은 1000Å 두께의 반암석 화합물(porphyrinic compound)을 함유하는 정공-전달층 및 1000Å 두께의 폴리(스티렌)중의 테트라페닐부타디엔으로된 전자-전달층을 포함하는 유기 발광매체로 제조한 EL장치가 개시되어 있다. 양극은 전도성 인듐-주석-산화물(ITO, indium-tin-oxide) 유리로 제조하였으며, 음극은 은층이었다. 30 내지 40 ㎃/㎠ 범위의 평균 전류밀도에서 20V의 전압을 바이어스시켰을 경우에 EL장치는 청색광을 방출하였다.
반 슬리케(Van Slyke)등의 통상 양도된 미국 특허 제 4,539,507 호에는 더 향상된 이층구조의 유기 EL장치가 교시되어 있다. 반 슬리케등은 탕의 특허에서 사용된 정공-전달층내의 반암석 화합물을 아민 화합물로 대체시킴으로써 EL 발광효율을 극적으로 향상시켰다. 정공-전달층으로서 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥산과 같은 방향족 3차 아민을 사용하고 4,4'-비스(5,7-디-t-펜틸-2-벤즈옥사졸릴)-스틸벤으로된 전자-전달층을 사용함으로써, EL장치는 약 20V의 전압을 바이어스시켰을 때 약 1.2% 광자/주입 전하의 양자 효과를 갖는 청록광(blue-green light)을 방출할 수 있었다.
유기 EL장치내의 정공-전달층용 물질로서 방향족 아민을 사용하는 것은 일반적으로 다양한 종래의 기술에서 EL장치의 성능을 향상시켜 주는데 있어서의 다양한 부류의 아민의 효용이 개시되어 있는 것으로 알려져 있었기 때문이었다. 정공-전달물질 인자에 있어서의 향상된 점으로는 더 높은 정공 전달 운동성, 보다 더 무정형의 구조, 더 높은 유리전이온도 및 보다 양호한 전기화학 안정성이 포함된다. 이러한 향상된 아민을 사용하여 만든 유기 EL장치에서 향상된 점은 발광효율이 더 높고, 운전 및 저장수명이 더 길며, 내열성이 더 우수하다는 것이다. 예를 들면, 반 슬리케등의 통상 양도된 미국 특허 제 5,061,569 호에는 향상된 아릴아민 정공 전달물질이 개시되어 있다. 쉬(Shi) 등의 통상 양도된 미국 특허 제 5,554,450 호에는 고온 EL장치용으로 디자인된, 165℃ 정도의 높은 유리전이온도를 갖는 일련의 방향족 아민이 개시되어 있다. 쉬로타(Shirota)등의 미국 특허 제 5,374,489 호에는 안정한 무정형 유리를 형성하고 탁월한 정공 전달물질로서 작용하는 신규한 π-공액 스타버스트 분자인 4, 4′,4″- 트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA)이 개시되어 있다.
유기 EL장치내의 정공-전달층에 방향족 아민류 이외의 다른 유기 화합물은 통상 사용되지 않으며, 방향족 아민이 정공-전달 특성을 갖는 것으로 잘 알려져 있다. 그러나, 이층 EL장치내의 정공-전달층으로서 방향족 아민을 사용하는 경우에 중요한 결점이 있다. 아민은 일반적으로 강한 전자 공여체이기 때문에, 이들은 전자-전달층내에 사용된 발광물질과 상호작용하여 형광 억제중심(fluorescence quenching center)을 형성하여 EL 발광효율을 감소시킨다.
본 발명의 목적은 향상된 EL 성능을 제공하는, 유기 EL장치내의 정공 전달층으로서 방향족 아민이외의 다른 부류의 유기 화합물을 제공하는데 있다.
이러한 본 발명의 목적은 양극과 음극을 포함하고, 그들사이에 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 정공 전달층; 및 상기 정공 전달층과 동작관계로 배치되는 전자 전달층을 포함하는 유기 다층 전자발광 장치에서 달성된다:
화학식 1
상기 식에서,
n 은 1 내지 6의 정수이고;
치환체 R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴; 또는 불소, 염소, 브롬; 또는 시아노 그룹이며;
R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴이다.
정공 전달물질로서 사용될 수 있는 다른 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 4의 화합물이다:
상기 식에서,
n 은 1 내지 6의 정수이고;
치환체 R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴이며;
R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴; 또는 불소, 염소, 브롬; 또는 시아노 그룹이다;
하기 화학식 3의 아릴에틸렌 유도체:
상기 식에서,
n 은 1 내지 6의 정수이고;
치환체 R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴이고;
R4, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴; 또는 불소, 염소, 브롬; 또는 시아노 그룹이다;
하기 화학식 4의 아릴아세틸렌 유도체:
상기 식에서,
n 은 1 내지 6의 정수이고;
치환체 R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴; 또는 불소, 염소, 브롬; 또는 시아노 그룹이다.
정공 전달층에 사용되는 아릴에틸렌 및 아릴아세틸렌 유도체는 알킬아미노- 또는 아릴아미노-잔기를 포함할 필요가 없다는 특징이 있다.
본 발명에 따른 아릴에틸렌 및 아릴아세틸렌 유도체는 5.0 eV 이상의 이온화 전위를 갖는다.
본 발명에 따른 정공 전달층은 전자 전달층 또는 방사층(emissive layer), 또는 또한 방사층으로서 작용하여 고효율의 전자발광 장치를 제공하는 전자 전달층과 효과적으로 작용한다.
도 1 은 2층 유기 전자발광 장치(bi-layer organic EL device; EL 장치)의 단면을 도시한 것이고;
도 2 는 개량된 2층 구조를 가진 EL 장치의 단면을 도시한 것이며;
도 3 은 도 1 에 도시된 2층 구조를 가진 유기 EL 장치의 에너지 준위 다이아그램을 도시한 것이다.
도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
10 기재 20 양극 30 정공 전달층
40 전자 전달층 50 유기 EL 매체 60 음극
100 기재 200 양극 300 정공 전달층
400 방사층 500 전자 전달층 600 EL 매체
700 음극
이하, 첨부된 도면을 참조로 본 발명을 상세히 설명한다.
도 1 은 본 발명의 유기 EL 장치를 제작하는데 사용되는 기본 구조를 도시한 것이다. 이는 유기 정공 전달층(30)과 유기 전자 전달층(40)을 포함하는 2층 구조이다. 전자 전달층은 또한 전자발광을 일으키는 방사층이다. 이들은 함께 유기 EL 매체(50)를 형성한다. 양극(20)은 정공 전달층에 인접하고 음극(60)은 전자 전달층에 인접하다. 기재는 층(10)이다. 도 1은 단지 예시용일 뿐이며, 개개의 층 두께는 실제 두께에 따른 축적이 아니다.
도 2 는 본 발명의 유기 EL 장치의 다른 구조를 예시한 것이다. 이러한 구조는 개량된 2층 구조이다. EL 매체는 정공 전달층과 전자 전달층사이에 방사층을 포함한다. 이러한 방사층은 전자발광을 일으키는 층이다. 따라서, 층(300)은 정공 전달층이고, 층(400)은 방사층이고, 층(500)은 전자 전달층이며, 이들은 함께 전자발광 매체(600)을 형성한다. 층(200)은 양극이며, 층(700)은 음극이다. 기재는 층(100)이다. 도 2는 단지 예시용일 뿐이며, 개개의 층 두께는 실제 두께에 따른 축적이 아니다.
도 3 은 도 1 에 도시된 2층 구조를 가진 유기 EL장치의 에너지 준위 다이아그램을 예시한 것이다. 유기 EL 매체는 독특하게 낮은 이온화 전위 에너지를 갖는 정공-전달층, 및 비교적 높은 이온화 전위 에너지를 갖는 전자 전달층으로 표시된다. 분자상 고체에 대한 이온화 전위 에너지 또는 이온화 전위(IP,ionization potential)는 고체의 진공 준위와 최고위에 점유된 분자궤도(HOMO, highest occupied molecular orbital) 준위사이의 에너지 차이로서 정의된다. 진공 준위는 일반적으로 분자상 고체의 에너지 준위가 측정되는 참고 기준으로서 지칭된다. HOMO는 전자로 충전되고 정공이 자유롭게 운동하는 최고 에너지 준위이다. 이와 유사하게, 최저위의 점유되지 않은 분자궤도(LUMO, lowest unoccupied molecular orbital)는 전자가 없어 자유전자가 자유롭게 운동하는 최저 에너지 준위이다. HOMO와 LUMO 사이의 에너지 차는 전혀 유용한 분자궤도 상태가 아닌 밴드갭(bandgap)이다. IP값은 분자상 고체로부터 전자를 제거하는데 필요하고 문헌에 널리 기술되어 있는 발광 기법에 의해 실험적으로 쉽게 얻을 수 있는 최소 에너지의 측정치이다.
도 1 에 예시된 2층 구조는 정공 전달층과 전자 전달층사이의 계면에서의 전자-정공 재결합을 제한하도록 설계된다. 이러한 제한은 이러한 계면에 전자 주입 차단층(electron injection barrier) 또는 정공 주입 차단층(hole injection barrier) 또는 이들 둘 모두를 설치함으로써 달성된다. 정공 주입 차단층을 설명하면, 이는 도 3 에 부호 φ로 나타낸, 정공 전달층과 전자 전달층의 HOMO 준위사이의 차이다. φ값이 큰 경우(＞0.5 eV), 정공 전달층을 통과하여 계면쪽으로 이동하는 정공은 전위 에너지 차단층을 극복할 수 없을 것이며, 따라서 계면의 정공 전달층 측에서 트랩핑(trapped)될 것이다. 이와 유사하게, 전자 주입 차단층은 LUMO 준위사이의 차이이며, 전자 주입을 위한 커다란 전자 주입 차단층은 계면의 전자 전달층 측에 전자를 배치시킬 것이다. 정공 전달물질과 전자 전달물질을 적절히 선택함으로써 야기된 이러한 전하 국부화의 결과로써, 전자-정공 쌍은 계면에서 재결합되어 계면의 특성인 전자발광을 일으킬 것이다.
EL 장치에 통상 사용되는 정공 전달물질은 대부분 아릴아민인데, 그 이유는 통상의 유기 물질중에서 그들의 정공 유동성이 최고인 것으로 밝혀졌기 때문이다. 유기 EL과 같은 전류-구동형 장치에는 높은 유동성을 갖는 물질이 바람직한데, 그 이유는 이러한 장치를 작동시키는데 요구되는 전압이 낮을 것이기 때문이다. 아릴아민도 또한 유기 물질들중에서 최저의 이온화 전위를 갖는 것으로 알려져 있다. 따라서, 이층 EL 장치에서 정공 전달층과 전자 전달층사이에 정공 주입 차단층을 생성시키기 위해서는 아릴아민이 적절하다. 고효율 EL 장치는 정공 전달층으로서 다양한 종류의 아릴아민을 사용하여 제조하여 왔다.
유기 EL 장치에 특히 유용한 것으로 밝혀진 부류의 아릴아민은 하기 화학식 5로 표시된다:
상기 식에서,
Ar 은 아릴렌 그룹으로, 아릴렌 잔기는 바람직하게는 페닐 및 페닐렌 잔기이고,
n 은 1 내지 4의 정수이며,
R1, R2, R3및 R4는 독립적으로 선택된 아릴 그룹이다.
이러한 아릴아민은 EL 장치내의 정공 전달물질로서 특히 유용하다. 이러한 화합물의 예로는 하기 화합물 1 내지 4를 들 수 있다:
EL 장치내의 정공 전달물질로서 아릴아민이 유용하기는 하지만, 이러한 화합물은 많은 결점을 가지고 있다. 첫번째로, 유기 물질로서, 이러한 물질은 비교적 강한 전자 공여체로서, 이는 이들이 쉽게 산화될 수 있으며 따라서 주변 환경에서 불안정할 수 있음을 의미한다. 두 번째로, EL 장치내의 전자 전달층에 인접한 정공 전달층으로서 사용된 경우, 아릴아민은 전자 전달층과 상호작용하여 전자발광의 손실을 유발시키는 비-방사 중심을 생성할 수 있다. 세 번째로, 아릴아민의 낮은 이온화 전위 때문에, 아릴아민 정공 전달층과 전자 전달층사이에 형성된 정공 주입 차단층은 정공을 아릴아민내에 국부화시켜 또한 전기발광의 손실을 유발시킬 것이다. 이러한 이유로 인하여, EL 장치의 성능을 더 향상시키기 위한 새로운 정공 전달물질이 유용하다.
본 발명에서 사용되는 새로운 정공 전달물질은 20개 이상의 탄소원자를 함유하는 분자구조를 갖는 아릴에틸렌 및 아릴에틸렌 유도체이다.
대표적인 부류의 정공 전달물질로는 하기의 (a) 내지 (d)의 화합물을 들 수 있다:
(a) 하기 화학식 1의 아릴에틸렌 유도체:
화학식 1
상기 식에서,
n 은 1 내지 6의 정수이고;
치환체 R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴; 또는 불소, 염소, 브롬; 또는 시아노 그룹이며;
R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴이다.
하기의 분자구조를 갖는 화합물 5 내지 17은 상기 화학식 1로 표시되는 아릴에틸렌 유도체의 구체적인 실례이다. 이들 화합물들은 EL 장치내의 정공 전달물질로서 특히 유용하다.
(b) 하기 화학식 2의 아릴에틸렌 유도체:
화학식 2
상기 식에서,
n 은 1 내지 6의 정수이고;
치환체 R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴이며;
R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴; 또는 불소, 염소, 브롬; 또는 시아노 그룹이다.
하기의 분자구조를 갖는 화합물 18 내지 43은 상기 화학식 2로 표시되는 아릴에틸렌 유도체의 구체적인 실례이다. 이들 화합물들은 EL 장치내의 정공 전달물질로서 특히 유용하다.
(c) 하기 화학식 3의 아릴에틸렌 유도체:
화학식 3
상기 식에서,
n 은 1 내지 6의 정수이고;
치환체 R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴 그룹이며;
R4, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴; 또는 불소, 염소, 브롬; 또는 시아노 그룹이다.
하기의 분자구조를 갖는 화합물 44 내지 48 은 상기 화학식 3으로 표시되는 아릴에틸렌 유도체의 구체적인 실례이다. 이들 화합물들은 EL 장치내의 정공 전달물질로서 특히 유용하다.
(d) 하기 화학식 4의 아릴아세틸렌 유도체:
화학식 4
상기 식에서,
n 은 1 내지 6의 정수이고;
치환체 R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴; 또는 불소, 염소, 브롬; 또는 시아노 그룹이다.
하기의 분자구조를 갖는 화합물 49 내지 54 는 상기 화학식 4로 표시되는 아릴에틸렌 유도체의 구체적인 실례이다. 이들 화합물들은 EL 장치내의 정공 전달물질로서 특히 유용하다.
이러한 방향족 탄화수소 정공 전달물질들중 몇몇의 이온화 전위를 측정하였으며, 이들 측정값을 하기에서와 같이 아릴아민 정공 전달물질과 비교한다. 일반적으로 방향족 탄화수소 정공 전달물질이 아릴아민보다 더 높은 이온화 전위를 갖는다.
아릴아민 및 방향족 탄화수소 IP(eV)
보다 낮은 정공 주입 차단효율, 결과적으로 보다 더 높은 EL 발광효율을 나타내는 2층 구조의 EL 장치내에서 정공 전달층에서 전자 전달층으로의 정공 주입을 위해서는 정공 전달물질에 대한 이온화 전위가 더 높은 것이 보다 유리하다. 이온화 전위의 바람직한 범위는 5.0 eV 이상이다. 다른 기준은 이러한 이온화 전위가 2층 구조의 EL 장치내의 전자 전달물질의 이온화 전위만큼 높아야 한다는 것이다.
유기 EL 장치의 정공 전달층을 형성시키는 경우, 본 발명의 정공 전달물질은 여러 가지 방법으로 증착시킬 수 있다. 이러한 방향족 화합물이 양호한 열안정성을 갖고 박막 필름으로 승화될 수 있기 때문에 바람직한 방법은 진공 증착시키는 방법이다. 다른 방법으로, 이들 방향족 화합물을 적절한 용매에 용해시켜 박막 필름으로 주조할 수 있다. 잉크젯(inkjet)법, 열전달, 레이저 식각 및 산란법에 의한 인쇄기법과 같은 다른 증착법도 또한 유용하다.
2층 구조의 EL 장치는 높은 발광효율 및 저-전압 운전조건을 제공하는 기본적인 구조이다. 대용 EL 장치 구조는 개선된 장치 성능을 제공하는 것으로 입증되었다. 이러한 대용 장치 구조는 기본적인 2층 구조 이외에 하기의 (a) 내지 (d)와 같은 구조를 포함한다: (a) 미국 특허 제 4,356,429 호에 개시된 정공 주입층; (b) 미국 특허 제, 5,776,622 호에 개시된, 알칼리 또는 알칼리 금속 할라이드로 개질된 음극; (c) 헝(Hung)등의 통상 양도된 미국 특허원 제 09/191,705 호에 개시된, 플라즈마-증착된 플루오로카본으로 개질된 양극; 및 (d) 미국 특허 제 4,769,292 호에 개시된, 정공 전달층과 전자 전달층사이에 삽입된 도핑된 에미터층. 이러한 EL 장치 구조는 전자발광 매체의 하나의 구성요소로서의 정공 전달층을 보유한다. 따라서, 본 발명에 개시된 방향족 탄화수소 또는 융합된 탄화수소 정공 전달물질을 또한 이러한 EL 장치 구조에 적용할 수 있다.
바람직한 EL 장치 구조는 양극, 정공 전달층, 방사층, 및 전자 전달층을 포함한다. 이러한 바람직한 EL 장치 구조에 있어서, 방사층은 또한 전자도 전달할 수 있으며, 따라서 이러한 방사층은 고도로 발광하는 기능이 부가된 전자 전달층으로 간주할 수도 있다. 원칙적인 기능은 전자발광에 효과적인 방사 중심을 제공하는 것이다. 이러한 방사층은 한가지 이상의 형광 염료(FD, fluorescent dye)로 도핑된 호스트 물질을 포함한다. 형광 염료는 통상 호스트 물질과 비슷한 양 또는 그 이하의 양으로 존재하며, 이러한 양이면 형광 염료가 우세하도록 EL 방사를 야기시킬 수 있다. 이러한 방법을 이용하여 고효율 EL 장치를 제작할 수 있다. 이와 동시에, 상이한 방사 파장을 갖는 형광 염료를 사용하여 EL 장치의 색상을 변화시킬 수 있다. 형광 염료의 혼합물을 사용하여 개개 형광 염료의 결합 스펙트럼을 갖는 EL 색상 특성을 생성시킨다. 통상 양도된 탕의 미국 특허 제 4,769,292 호에는 EL 장치에 대한 이러한 도핑공정 도식이 상세하게 기술되어 있다.
호스트 물질내에 존재하는 경우에 발광 색조를 변형시킬 수 있는 도핑제로서의 형광 염료를 선택하는 중요한 관계는 분자의 최고위에 점유된 분자궤도와 최저위의 점유되지 않은 분자궤도사이의 에너지 차이로서 정의되는 그들의 밴드갭 전위의 비교치이다.
본 발명에서 개시된 유기 EL 장치의 방사층에 바람직한 호스트 물질은 금속-킬레이트화된 옥시노이드 화합물, 예를 들면 옥신 자체의 킬레이트(또한 통상적으로는 8-퀴놀리놀 또는 8-하이드록시퀴놀린 또는 Alq라 지칭된다)이다. 또다른 부류의 바람직한 호스트 물질은 미국 특허 제 5,141,671 호에 개시된 바와 같은 믹스 리간드인 8-퀴놀리노레이토 알루미늄 킬레이트이다. 또다른 부류의 바람직한 호스트 물질은 미국 특허 제 5,366,811 호에 개시된 바와 같은 디스트릴스틸벤 유도체이다.
호스트에서 도핑제 분자로의 효과적인 에너지 전달에 필수적인 조건은 도핑제의 밴드 갭이 호스트 물질의 밴드 갭보다 더 작아야 한다는 것이다. 방사층내의 도핑제로서 사용하기에 바람직한 형광 염료의 예로는 코우마린, 스틸벤, 디스트릴스틸벤, 안트라센의 유도체, 테트라센, 페릴렌, 로다민 및 아릴아민이 있다.
EL 장치내의 방사층에 바람직한 형광 염료의 분자 구조는 아래와 같다:
유기 EL 장치의 전자 전달층을 형성하는데 사용하기에 바람직한 물질은 금속 킬레이트화된 옥시노이드 화합물, 예를 들면 옥신 자체의 킬레이트(또한 통상적으로는 8-퀴놀리놀 또는 8-하이드록시퀴놀린이라 지칭된다)이다. 대표적인 화합물은 Al, In, Mg와 같은 Ⅲ족 금속; Mg, Zn과 같은 Ⅱ족 금속; 및 Li와 같은 Ⅰ족 금속의 8-하이드로퀴놀린이다.
본 발명의 EL 장치의 개량된 양극을 제조하는데 사용하기에 바람직한 물질은 헝(Hung)등의 미국 특허원 제 09/191,705 호에 개시되어 있는 바와 같은 플루오로카본이다.
본 발명의 EL 장치의 음극을 제조하는데 사용하기에 바람직한 물질은 Mg, Li, 또는 탕, 헝등의 미국 특허 제 5,429,884 호 및 제 5,776,622 호에 개시되어 있는 바와 같은 이들 물질의 합금이다.
EL 장치의 제작 및 성능
실시예
본 발명 및 그의 잇점을 하기의 구체적인 실시예로 더 상세히 설명한다:
물질 합성:
대부분의 아릴에틸렌 유도체는 아래와 같은 순서에 따라 제조하였다:
그리고, 화합물 38 은 아래 순서에 따라 제조하였다:
EL 제작 및 성능
실시예 1 내지 4
본 발명의 EL 장치는 아래와 같은 방법으로 제작하였다. 유기 EL 매체는 양극, 정공 전달층, 방사 및 전자 전달층, 및 음극을 갖는다. 기재는 유리였다.
(a) 양극은 유리 기재상에 코팅된 전도성 인듐-주석-산화물(ITO, indium-tin-oxide)이었다. 양극의 두께는 약 1000Å 이었다. ITO 유리를 시판되고 있는 유리판 클리너로 세정하였다. 유기층을 증착시키기 전에, ITO 기재를 시판되고 있는 에칭장치내에서 산소 플라즈마 세정하였다.
(b) 탄탈륨 보트 소스를 사용하여 진공 증착시킴으로써 정공 전달층을 ITO 기재상에 증착시켰다. 층의 두께는 약 600Å 이었다.
(c) 탄탈륨 보트 소스를 사용하여 진공 증착시킴으로써 전자-전달 및 방사층을 정공 전달층의 상부에 증착시켰다. 층의 두께는 약 700Å 이었다.
(d) 전자 전달 및 방사층의 상부에 음극층을 증착시켰다. 층의 두께는 약 2000Å 이었으며, 음극의 원자 조성은 약 10부의 마그네슘 및 1부의 은이었다.
상기 증착 공정은 개개 층들의 증착공정 사이에서 진공을 제거하지 않고서 단일 수순으로 한번에 완성시켰다. 이어서, 완성된 EL 장치를 주변 환경으로부터 보호하기 위하여 건조 글로브 박스에서 커버 그라스판으로 밀봉하였다. 또한, EL 장치의 저장 수명을 향상시키기 위하여 밀봉 포장내에 건조제를 넣었다.
실시예 1 내지 4로부터 얻은 EL 장치의 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 5 내지 10
실시예 1 내지 4 에서와 유사한 방법으로 본 발명의 EL 장치를 제작하였다. 유기 EL 매체는 양극, 정공 전달층, 방사층, 전자-전달층 및 음극을 갖는다. 기재는 유리였다.
(a) 양극은 유리 기재상에 코팅된 전도성 인듐-주석-산화물(ITO)이었다. 그의 두께는 약 1000Å 이었다. ITO 유리를 시판되고 있는 유리판 클리너로 세정하였다. 유기층을 증착시키기 전에, ITO 기재를 시판되고 있는 에칭장치내에서 산소 플라즈마 세정하였다.
(b) 탄탈륨 보트 소스를 사용하여 진공 증착시킴으로써 정공 전달층을 ITO 기재상에 증착시켰다. 층의 두께는 약 600Å 이었다.
(c) 탄탈륨 보트 소스를 사용하여 진공 증착시킴으로써 방사층을 정공 전달층의 상부에 증착시켰다. 층의 두께는 약 350Å 이었다.
(d) 탄탈륨 보트 소스를 사용하여 진공 증착시킴으로써 전자 전달층을 방사층의 상부에 증착시켰다. 층의 두께는 약 350Å 이었다.
(e) 전자 전달층의 상부에 음극층을 증착시켰다. 층의 두께는 약 2000Å 이었으며, 음극의 원자 조성은 약 10부의 마그네슘 및 1부의 은이었다.
상기 증착 공정은 개개 층들의 증착공정 사이에서 진공을 제거하지 않고서 단일 수순으로 한번에 완성시켰다. 이어서, 완성된 EL 장치를 주변 환경으로부터 보호하기 위하여 건조 글로브 박스에서 커버 그라스판으로 밀봉하였다. 또한, EL 장치의 저장 수명을 향상시키기 위하여 밀봉 포장내에 건조제를 넣었다.
실시예 5 내지 10 으로부터 얻은 EL 장치의 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
지금까지 특정의 바람직한 실시예를 참고로 본 발명을 상세히 기술하였지만, 본 발명의 진의 및 범주를 벗어나지 않고서 다양한 변화 및 변경을 행할 수 있음을 알 수 있을 것이다.
본 발명은 유기 EL장치내의 정공 전달층으로서 방향족 아민이외의 다른 부류의 유기 화합물을 제공하여 향상된 EL 성능을 생성할 수 있다.

Claims (4)

  1. 양극과 음극을 포함하며, 이들 두극사이에
    하기 화학식 1의 유기 화합물을 포함하는 정공 전달층; 및
    상기 정공 전달층과 작동관계로 배치된 전자 전달층을 포함하는 유기 다층 전자발광 장치(organic multilayer electroluminescent device):
    화학식 1
    상기 식에서,
    n은 1 내지 6의 정수이고;
    치환체 R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴; 또는 불소, 염소, 브롬; 또는 시아노 그룹이며;
    R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴이다.
  2. 양극과 음극을 포함하며, 이들 두극사이에
    하기 화학식 2의 유기 화합물을 포함하는 정공 전달층; 및
    상기 정공 전달층과 작동관계로 배치된 전자 전달층을 포함하는 유기 다층 전자발광 장치:
    화학식 2
    상기 식에서,
    n 은 1 내지 6 의 정수이고;
    치환체 R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴이며;
    R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴; 또는 불소, 염소, 브롬; 또는 시아노 그룹이다.
  3. 양극과 음극을 포함하며, 이들 두극사이에
    하기 화학식 3의 유기 화합물을 포함하는 정공 전달층; 및
    상기 정공 전달층과 작동관계로 배치된 전자 전달층을 포함하는 유기 다층 전자발광 장치:
    화학식 3
    상기 식에서,
    n 은 1 내지 6 의 정수이고;
    치환체 R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴이며;
    R4, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴; 또는 불소, 염소, 브롬; 또는 시아노 그룹이다.
  4. 양극과 음극을 포함하며, 이들 두극사이에
    하기 화학식 4의 유기 화합물을 포함하는 정공 전달층; 및
    상기 정공 전달층과 작동관계로 배치된 전자 전달층을 포함하는 유기 다층 전자발광 장치:
    화학식 4
    상기 식에서,
    n 은 1 내지 6 의 정수이고;
    치환체 R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 갖는 알킬; 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 치환된 아릴; 또는 5 내지 28개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴; 또는 불소, 염소, 브롬; 또는 시아노 그룹이다.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100380585B1 (ko) * 1999-07-08 2003-04-18 인터내셔널 비지네스 머신즈 코포레이션 염료-함유 유기-무기 혼성 물질을 방출층으로서 갖는전자발광소자
KR100464972B1 (ko) * 2002-08-06 2005-01-06 주식회사 이엘엠 청색발광재료9,10-비스[4-(2,2-디페닐비닐)페닐]안트라센(ｄｐｖａ)의제조방법
KR100516137B1 (ko) * 2002-08-06 2005-09-22 주식회사 이엘엠 청색발광재료9,10-비스[4-(2,2-디페닐비닐)페닐]안트라센(ｄｐｖａ)의유용한 전구체인1,1-디페닐-2-(4-디히드록시보론페닐)에텐(ｄｅｐｂ)의제조방법

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0104177D0 (en) 2001-02-20 2001-04-11 Isis Innovation Aryl-aryl dendrimers
DE60239730D1 (de) 2001-02-20 2011-05-26 Isis Innovation Metall enthaltende dendrimere
GB0104176D0 (en) 2001-02-20 2001-04-11 Isis Innovation Asymmetric dendrimers
WO2011075766A1 (en) 2009-12-21 2011-06-30 The University Of Western Australia Antimicrobial compounds
CN103450883B (zh) * 2012-05-30 2016-03-02 京东方科技集团股份有限公司 有机电子材料
CN104051630A (zh) * 2013-03-11 2014-09-17 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3642606B2 (ja) * 1994-04-28 2005-04-27 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100380585B1 (ko) * 1999-07-08 2003-04-18 인터내셔널 비지네스 머신즈 코포레이션 염료-함유 유기-무기 혼성 물질을 방출층으로서 갖는전자발광소자
KR100464972B1 (ko) * 2002-08-06 2005-01-06 주식회사 이엘엠 청색발광재료9,10-비스[4-(2,2-디페닐비닐)페닐]안트라센(ｄｐｖａ)의제조방법
KR100516137B1 (ko) * 2002-08-06 2005-09-22 주식회사 이엘엠 청색발광재료9,10-비스[4-(2,2-디페닐비닐)페닐]안트라센(ｄｐｖａ)의유용한 전구체인1,1-디페닐-2-(4-디히드록시보론페닐)에텐(ｄｅｐｂ)의제조방법

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