JP2008504382A - 有機電子デバイスのための化合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、発光層におけるドーパントとして式(1)の化合物を用いることによる、有機エレクトロルミネセントデバイス、特に青色発光デバイスの改善に関する。
Description
本発明は、新規な化合物および有機エレクトロルミネセントデバイスにおけるその使用を記述する。
有機エレクトロルミネセントデバイス(OLED)における可視スペクトル領域で発光が可能な半導体有機化合物の使用は、市場への導入がちょうど始まったところである。このようなデバイスの一般的な構造は、たとえば、US 4539507、US 5151629、EP 0676461およびWO 98/27136に記載されている。OLEDを含む単純なデバイスについては、パイオニアのカーラジオ、パイオニアおよびSNMDの携帯電話、または「有機ディスプレイ」を有するコダック社製のデジタルカメラにより確認されるように、市場への導入が既に行われている。このタイプのさらなる製品が、まさに導入されようとしている。
しかし、これらのデバイスは、早急な改善を必要とするかなりの問題を未だに示している。
1.特に蛍光OLEDの場合には、効率はいまだに低すぎて、改善が必要である。
2.特に青色発光の場合には、寿命がいまだに短く、今までに商業的に簡単な応用を達成できているにすぎないことを意味している。
3.先行技術により青色発光ドーパントとして用いられているスチルベンアミンは、一般的に、薄青色発光を示すだけで、濃青色発光を示さない。しかし、特に大型フルカラーディスプレイの製造のためには濃青色発光が必要とされる。
4.芳香族アミンおよび二重結合系の両方を含む多くの青色発光体は熱的に不安定であり、昇華または蒸着の間に分解する。したがって、これらの系の使用は不可能であるか、またはかなりの損失と高い技術的な複雑さを伴ってのみ可能である。
最も近い先行技術として、出光による、ある種のアリールビニルアミンの使用について言及できる(たとえば、WO 04/013073、WO 04/016575、WO 04/018587)。濃青色発光の場合に、非常に良好な寿命が示されている。しかし、わかるように、これらの結果は用いるホスト材料に強く依存しており、これは示されている寿命を絶対値として比較することができず、常に最適化された系で使用されるだけであることを意味する。さらに、これらの化合物は熱的に不安定であり、分解することなしに蒸着させることができず、これは蒸着についての高い技術的な複雑さを必要とし、従って、かなりの工業的な不都合を意味する。さらなる欠点は、これらの化合物の発光色である。出光は、濃青色発光(0.15〜0.18の範囲のCIE y座標)を示しているが、この従来技術により、単純なデバイスにおいてこれらの色座標を再現することはできていない。それどころか、このときは緑色−青色発光が得られている。これらの化合物を用いてどのようにして青色発光を生成することができるのかということは明らかでない。
したがって、有機エレクトロルミネセントデバイスについて良好な効率と同時に長い寿命をもたらし、工業的に処理するのが容易な青色発光化合物に対する需要が存在しつづける。
驚くべきことに、今では、好ましくはホスト材料中の青色発光ドーパントとしてある種の化合物(以下に示す)を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、先行技術に対してかなり向上することがわかっている。これらの材料を用いると、より高い効率と同時により長い寿命を得ることができる。加えて、これらの化合物は、先行技術による材料と対照的に、それほどの分解なしに昇華または蒸着することができ、したがって先行技術による材料より扱うのがかなり容易である。したがって、本発明は、これらの化合物、およびOLEDにおけるその使用に関する。
(式中、以下が、用いた記号および添字に適用される:
Yは各々の出現について、リン、ヒ素、アンチモン、ビスマス、酸素、硫黄、セレンまたはテルルであり、Y=酸素の場合には、X基は自由電子対を表し、Y=硫黄、セレンまたはテルルの場合には、X基は各々の出現について同一または異なり、自由電子対または酸素を表し、
Xは各々の出現について同一または異なり、酸素、硫黄、セレン、テルルであるか、または自由電子対を表し、
Ar1は各々の出現について同一または異なり、6から24のC原子を有するアリール基または2から24のC原子を有するヘテロアリール基であり、これらは1以上のR10基により置換されていてもよく、
Ar2は各々の出現について同一または異なり、6から24のC原子を有するアリール基または2から24のC原子を有するヘテロアリール基であり、これらは1以上のR10基により置換されていてもよく、
R1、R2は各々の出現について同一または異なり、H、CN、F、1から40のC原子を有する直鎖アルキル基、3から40のC原子を有する分枝アルキル基、3から40のC原子を有する環状アルキル基であり、上記アルキル基は1以上のR20基により置換されていてもよく、R1基および/またはR2基における1以上の非隣接CH2基は、互いに独立に、−R20C=CR20−、−C≡C−、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、−O−、−S−、−COOR20−または−CONR20−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、SCNもしくはNO2、もしくは6から40の芳香族C原子を有する芳香族構造もしくは2から40の芳香族C原子を有するヘテロ芳香族構造(これらの各々は1以上のR10基により置換されていてもよい)、もしくは6から40の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくは2から40の芳香族C原子を有するヘテロアリールオキシ基(これらの各々は1以上のR10基により置換されていてもよい)により置換されていてもよく、またはR1、R2は各々、互いに独立に、Ar1基および/またはAr2基とともに環構造を形成していてもよく、
R10は各々の出現について同一または異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、1から40のC原子を有する直鎖アルキル基、3から40のC原子を有する分枝アルキル基、3から40のC原子を有する環状アルキル基であり、上記アルキル基は1以上のR20基により置換されていてもよく、R10基における1以上の非隣接CH2基は、互いに独立に、−R20C=CR20−、−C≡C−、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、−O−、−S−、−COOR20−または−CONR20−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子はF、Cl、Br、I、CNもしくはNO2、もしくは6から24のC原子を有するアリール基もしくは2から24のC原子を有するヘテロアリール基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、もしくは6から24の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくは2から24の芳香族C原子を有するヘテロアリールオキシ基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、または2、3、4もしくは5のこれらの構造の組み合わせにより置換されていてもよく、ここで2以上の置換基R10(同一の環上および異なる環上の両方)は互いにモノもしくはポリ環状の、脂肪族もしくは芳香族の環構造を形成しているかまたはR1基および/またはR2基とともに環構造を形成していてもよく、
R20は各々の出現について同一または異なり、Hまたは1から20のC原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素であり、
nは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、
mは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、
qは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、ただし少なくとも1つの添字qはゼロではなく、
pはY基が周期表の主族6の元素を表す場合には整数2を表し、Y基が周期表の主族5の元素を表す場合には整数3を表し、
zはY基が周期表の主族5の元素を表す場合には整数1を表し、周期表の主族6の元素を表す場合には整数2を表し、
ただし、下記化合物
Yは各々の出現について、リン、ヒ素、アンチモン、ビスマス、酸素、硫黄、セレンまたはテルルであり、Y=酸素の場合には、X基は自由電子対を表し、Y=硫黄、セレンまたはテルルの場合には、X基は各々の出現について同一または異なり、自由電子対または酸素を表し、
Xは各々の出現について同一または異なり、酸素、硫黄、セレン、テルルであるか、または自由電子対を表し、
Ar1は各々の出現について同一または異なり、6から24のC原子を有するアリール基または2から24のC原子を有するヘテロアリール基であり、これらは1以上のR10基により置換されていてもよく、
Ar2は各々の出現について同一または異なり、6から24のC原子を有するアリール基または2から24のC原子を有するヘテロアリール基であり、これらは1以上のR10基により置換されていてもよく、
R1、R2は各々の出現について同一または異なり、H、CN、F、1から40のC原子を有する直鎖アルキル基、3から40のC原子を有する分枝アルキル基、3から40のC原子を有する環状アルキル基であり、上記アルキル基は1以上のR20基により置換されていてもよく、R1基および/またはR2基における1以上の非隣接CH2基は、互いに独立に、−R20C=CR20−、−C≡C−、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、−O−、−S−、−COOR20−または−CONR20−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、SCNもしくはNO2、もしくは6から40の芳香族C原子を有する芳香族構造もしくは2から40の芳香族C原子を有するヘテロ芳香族構造(これらの各々は1以上のR10基により置換されていてもよい)、もしくは6から40の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくは2から40の芳香族C原子を有するヘテロアリールオキシ基(これらの各々は1以上のR10基により置換されていてもよい)により置換されていてもよく、またはR1、R2は各々、互いに独立に、Ar1基および/またはAr2基とともに環構造を形成していてもよく、
R10は各々の出現について同一または異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、1から40のC原子を有する直鎖アルキル基、3から40のC原子を有する分枝アルキル基、3から40のC原子を有する環状アルキル基であり、上記アルキル基は1以上のR20基により置換されていてもよく、R10基における1以上の非隣接CH2基は、互いに独立に、−R20C=CR20−、−C≡C−、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、−O−、−S−、−COOR20−または−CONR20−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子はF、Cl、Br、I、CNもしくはNO2、もしくは6から24のC原子を有するアリール基もしくは2から24のC原子を有するヘテロアリール基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、もしくは6から24の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくは2から24の芳香族C原子を有するヘテロアリールオキシ基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、または2、3、4もしくは5のこれらの構造の組み合わせにより置換されていてもよく、ここで2以上の置換基R10(同一の環上および異なる環上の両方)は互いにモノもしくはポリ環状の、脂肪族もしくは芳香族の環構造を形成しているかまたはR1基および/またはR2基とともに環構造を形成していてもよく、
R20は各々の出現について同一または異なり、Hまたは1から20のC原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素であり、
nは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、
mは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、
qは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、ただし少なくとも1つの添字qはゼロではなく、
pはY基が周期表の主族6の元素を表す場合には整数2を表し、Y基が周期表の主族5の元素を表す場合には整数3を表し、
zはY基が周期表の主族5の元素を表す場合には整数1を表し、周期表の主族6の元素を表す場合には整数2を表し、
ただし、下記化合物
は例外とする)、
電子デバイスにおける、特に有機発光ダイオード(O−LEDs)、有機電界効果トランジスタ(O−FETs)、有機発光トランジスタ(O−LETs)、有機薄膜トランジスタ(O−TFTs)、有機集積回路(O−ICs)、有機太陽電池(O−SCs)、有機電界消光デバイス(O−FQDs)または有機レーザーダイオード(O−lazers)における、特に好ましくは有機発光ダイオード(O−LEDs)における使用に関する。
電子デバイスにおける、特に有機発光ダイオード(O−LEDs)、有機電界効果トランジスタ(O−FETs)、有機発光トランジスタ(O−LETs)、有機薄膜トランジスタ(O−TFTs)、有機集積回路(O−ICs)、有機太陽電池(O−SCs)、有機電界消光デバイス(O−FQDs)または有機レーザーダイオード(O−lazers)における、特に好ましくは有機発光ダイオード(O−LEDs)における使用に関する。
本発明の目的のためには、アリール基またはヘテロアリール基はそれぞれ共通の芳香族電子系を有する芳香族基またはヘテロ芳香族基を意味すると解釈される。本発明の目的のためには、これは単純なホモ環もしくはヘテロ環、たとえばベンゼン、ピリジン、チオフェンなどでもよいし、これは少なくとも2つの芳香族またはヘテロ芳香族たとえばベンゼン環が互いに「縮合した」、すなわち、環付加により互いに縮合した、すなわち少なくとも1つの共通のエッジとそれによる共通の芳香族構造を有する縮合芳香族環構造でありうる。これらのアリールまたはヘテロアリール基は、置換されていても非置換でもよく、存在する任意の置換基も同様に更なる環構造を形成していてもよい。したがって、本発明の目的のために、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレンなどのような構造はアリール基とみなされ、キノリン、アクリジン、ベンゾチオフェン、カルバゾールなどはヘテロアリール基とみなされる。しかし、たとえば、ビフェニル、フルオレン、スピロビフルオレンなどは、別々の芳香族電子系を含むので、アリール基にあたらない。
本発明の目的のためには、さらに、個々のH原子またはCH2基が上記の基により中断されていてもよいアルキル基は、特に好ましくは下記の基、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、2−メチルブチル、n−ペンチル、s−ペンチル、シクロペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、n−ヘプチル、シクロヘプチル、n−オクチル、シクロオクチル、2−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルを意味すると解釈される。アルコキシ基は、特に好ましくは、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシまたは2−メチルブトキシを意味すると解釈される。使用に応じて1価でも2価でもよく、各々の場合に上記R10基により置換されていてもよく、かついずれかの所望の位置を介して芳香族またはヘテロ芳香族に結合していてもよいアリールまたはヘテロアリール基は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−5,6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2−チアゾール、1,3−チアゾール、ベンズオキサゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味すると解釈される。これらの構造の組み合わせおよび別の環構造の形成により形成される構造は、好ましくは、ビフェニレン、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、またはcis−またはtrans−インデノフルオレンである。
好ましい式(1)の化合物は、記号Yがリン、酸素または硫黄、特に好ましくはリンまたは酸素、さらに特に好ましくはリンを表す。
好ましい式(1)の化合物は、記号Xが酸素、硫黄または自由電子対、特に好ましくは酸素または自由電子対を表す。
非常に好ましい式(1)の化合物は、Y基がリンを表す場合には、Xが自由電子対を表し、Ar1がフェニルを表し、nおよびqが1に等しく、pが3に等しく、R1およびR2が水素を表し、Ar2がR10基により置換されたフェニル基を表す(R10基はNPh2を表さない)。Ph基は非置換のフェニル基を表す。
非常に好ましい式(1)の化合物は、Y基がリンを表す場合には、Xが酸素を表し、Ar1がフェニルを表し、nおよびqが1に等しく、pが3に等しく、R1およびR2が水素を表し、Ar2がR10基により置換されるフェニル基を表す(R10基はCHOを表さない)。
さらに好ましい式(1)の化合物は、記号Ar1およびAr2が、各々の出現について同一または異なり、6から16のC原子を有するアリール基または2から16のC原子を有するヘテロアリール基を表し(これらの各々は1つまたは2つのR10基により置換されていてもよい)、特に好ましくは6から14のC原子を有するアリール基または4から14のC原子を有するヘテロアリール基を表し(これらの各々は1つまたは2つのR10基により置換されていてもよい)、非常に好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピリジンおよびチオフェンから選択される(特にベンゼン)アリールまたはヘテロアリール基を表す(それらの各々は1つまたは2つのR10基により置換されていてもよい)。
さらに好ましい式(1)の化合物は、記号R1およびR2が、各々の出現について同一または異なり、H、CN、1から20のC原子を有する直鎖アルキル基または3から20のC原子を有する分枝アルキル基を表し、1以上の非隣接CH2基は−R20C=CR20−、−C≡C−、−O−または−S−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子はF、もしくは6から16のC原子を有するアリール基もしくは2から16のC原子を有するヘテロアリール基(これらの各々は1以上のR10基により置換されていてもよい)により置換されていてもよく、またはR1、R2が各々、互いに独立に、Ar1基および/またはAr2基とともに環構造を形成していてもよい。
記号R1およびR2は、特に好ましくは、H、CN、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、n−、sec−、もしくはtert−ブチル、またはフェニル基または4から6のC原子を有するヘテロアリール基(これらは1以上のR10基により置換されていてもよい)を表す、および/またはR1またはR2は各々、互いに独立に、Ar1基および/またはAr2基とともに環構造を形成する。記号R1およびR2は非常に好ましくはHを表す。
さらに好ましい式(1)の化合物は、記号R10が、各々の出現について同一または異なり、H、F、CN、1から20のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3から20のC原子を有する分枝アルキルもしくはアルコキシ基、5から20のC原子を有する環状アルキルもしくはアルコキシ基を表し(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、1以上の非隣接CH2基が−R20C=CR20−、−C≡C−、Si(R20)2、C=O、−O−または−S−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子がF、もしくは6から16のC原子を有するアリール基もしくは2から16のC原子を有するヘテロアリール基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)により置換されていてもよく、もしくは2から16の芳香族C原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは1以上のR20基により置換されていてもよい)、または2、3、4もしくは5のこれらの構造の組み合わせにより置換されていてもよく、ここで2以上の置換基R10(同一の環上および異なる環上の両方)は互いにモノもしくはポリ環状の、脂肪族もしくは芳香族の環構造を形成しているかまたはR1基および/またはR2基とともに環構造を形成していてもよい。
さらに好ましい式(1)の化合物は、記号Ar1およびAr2が、各々の出現について同一または異なり、フェニル基または4から6のC原子を有するヘテロアリール基を表し、R1およびR2が、各々の出現について同一または異なり、H、1から10のC原子を有する直鎖アルキル基または3から4のC原子を有する分枝アルキル基を表し、1以上の非隣接CH2基は−O−または−S−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子はFにより置換されていてもよく、R10基は各々の出現について同一または異なり、H、F、Br、CN、1から10のC原子を有する直鎖アルキル基を表し、上記アルキル基について、1以上の非隣接CH2基は、互いに独立に、−O−または−S−により置換されていてもよく、1以上のH原子はF、Cl、Br、I、CNまたはNO2、または6から14のC原子を有するアリール基、特にベンゼン、ナフタレン、アントラセンおよびフェナントレン、もしくは2から10のC原子を有するヘテロアリール基、特にピリジンおよびチオフェンにより置換されていてもよく(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、または6から10の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくは2から10の芳香族C原子を有するヘテロアリールオキシ基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)により置換されていてもよい。
R10基は、特に好ましくは、Ar2基に、特にオルトまたはパラ位で、非常に好ましくはパラ位で結合する。
さらに好ましい化合物は添字nとmの合計が少なくとも整数1である。
さらに好ましい化合物は添字nが、各々の出現について同一または異なり、1、2または3、特に好ましくは1または2、非常に好ましくは1を表す。
さらに好ましい化合物は添字mが、各々の出現について同一または異なり、1、2または3、特に好ましくは1または2、特に好ましくは1を表す。
さらに好ましい化合物は添字qが、各々の出現について同一または異なり、1、2または3、特に好ましくは1または2、特に好ましくは1を表す。
アリールまたはヘテロアリール基Ar1は(およびアリール基(R10)により置換されたAr2の場合に)、好ましくは、2つの結合点の間に偶数の芳香環原子を有する。特に、Ar1基および上記Ar2基は4で割ることができる数の環原子を有する。したがって、たとえばフェニレン構造については、オルトおよびパラ結合、特にパラ結合が好ましい。
特に好ましい式(1)の化合物は、対称耕造かつ3回回転軸を有し、これは芳香族基Ar1およびAr2だけでなく、特に好ましくはR1およびR2基にも関する。この選択は化合物のより容易な合成可能性による。しかし、非対称的な化合物もより多くの工程で合成できる。
化合物が1以上の結合についてアトロプ異性を示すことができれば、各々の場合の本発明は、単離または富化されたアトロプ異性体にも関する。これはエナンチオマーにもジアステレオマーにも関する。適切なアトロプ異性体の選択は、たとえば化合物の溶解性に影響を与えることを可能にする。
本発明による化合物は、たとえば臭素化、Suzikiカップリング、Wittig−Horner反応などのような当業者に公知の合成工程により調製することができる。トリアリールホスフィンは、たとえば、アリール金属化合物(たとえばアリールリチウム化合物またはアリールグリニャール化合物)からのトリハロゲン化リンとの反応による塩複分解により容易に合成できる。これらのトリアリールホスフィンの臭素化はトリス−p−臭素置換のトリアリールホスフィンをもたらし、こことき非常に良好な収率がしばしば達成される。これはリン原子の+M指向効果と同時に良好な配向選択性による。また、元素臭素以外に用いることができる臭素化剤は、特に、N−ブロモスクシンイミド(NBS)のようなN−ブロモ化合物である。このようにして調製したトリス−p−臭素置換のトリアリールホスフィンは、たとえば標準条件下でのSuzukiカップリングにより良好な収率で官能化したアリールボロン酸と容易に反応させることができる。適切な官能化は、特に、ホルミル、アルキルカルボニルおよびアリールカルボニル基、またはこれらの保護された類似体、たとえば対応するジオキソランの形態のものである。さらに、トリス−p−臭素置換のトリアリールホスフィンは、たとえばViels−meyerホルミル化によりアルデヒド基で官能化することができ、こうしてWittig−Horner反応の出発材料として用いることができる。もちろん、他のカップリング反応(たとえば、Stilleカップリング、Heckカップリングなど)を用いることもできる。次に、得られたカルボニル基材を、たとえばWittig−Horner反応により、対応するオレフィンに容易に変換することができる。対応するホスフィンオキシドは、たとえば過酸化水素を用いるホスフィンの酸化により入手できる。対応する芳香族エーテルの合成も同様に行うことができ、単純な臭素化ジアリールエーテルは市販品を入手することもできる。さらに、芳香族エーテルは、ハロゲン化芳香族とフェノールとのパラジウム触媒のカップリング反応により合成でき、さらに上記ホスフィンに同様に反応させることができる。
適切に官能化された式(1)の化合物、特にたとえば上記例の構造34および35のような臭素化化合物もポリマーへの組み込みのために用いることができる。したがって、本発明はさらに、式(1)の繰り返し単位を含む、共役、部分共役または非共役の、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーに関する。これらの繰り返し単位を、たとえば、ポリフルオレン(たとえば、EP 842208またはWO 00/22026に記載されている)、ポリスピロビフルオレン(たとえば、EP 707020、EP 894107またはEP 04028865.6に記載されている)、ポリパラフェニレン(たとえば WO92/18552に記載されている)、ポリジヒドロフェナントレン(たとえば、WO 05/014689に記載されている)、ポリフェナントレン(たとえば、DE 102004020298.2に記載されている)、ポリインデノフルオレン(たとえば、WO 04/041901またはWO 04/113412に記載されている)、ポリカルバゾール(たとえば、WO 04/070772またはWO 04/113468に記載されている)、ポリアントラセン、ポリナフタレン(たとえば、EP 04030093.1に記載されている)、またはポリチオフェン(たとえば、EP 1028136に記載されている)に共重合させることができる。複数のこれらの単位を有するポリマーまたは式(1)の繰り返し単位のホモポリマーも可能である。本発明は、同様に、有機電子デバイスにおけるこれらのポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーの使用に関する。
式(1)の化合物を有機エレクトロルミネセントデバイスに用いることができ、この化合物を好ましくは発光層において、好ましくは少なくとも1つのホスト材料との混合物として用いる。式(1)の化合物が混合物中において発光化合物(ドーパント)であることが好ましい。好ましいホスト材料は、その発光が式(1)の化合物の波長より短い波長であるか、または可視領域では全く発光しない有機化合物である。正孔輸送材料としての式(1)の化合物の使用も可能である。
(式中、以下が、用いた記号および添字に適用される:
Yは各々の出現について、リン、ヒ素、アンチモン、ビスマス、酸素、硫黄、セレンまたはテルルであり、Y=酸素の場合には、X基は自由電子対を表し、Y=硫黄、セレンまたはテルルの場合には、X基は各々の出現について同一または異なり、自由電子対または酸素を表し、
Xは各々の出現について同一または異なり、酸素、硫黄、セレン、テルルであるか、または自由電子対を表し、
Ar1は各々の出現について同一または異なり、6から24のC原子を有するアリール基または2から24のC原子を有するヘテロアリール基であり、これらは1以上のR10基により置換されていてもよく、
Ar2は各々の出現について同一または異なり、6から24のC原子を有するアリール基または2から24のC原子を有するヘテロアリール基であり、これらは1以上のR10基により置換されていてもよく、
R1、R2は各々の出現について同一または異なり、H、CN、F、1から40のC原子を有する直鎖アルキル基、3から40のC原子を有する分枝アルキル基、3から40のC原子を有する環状アルキル基であり、上記アルキル基は1以上のR20基により置換されていてもよく、R1基および/またはR2基における1以上の非隣接CH2基は、互いに独立に、−R20C=CR20−、−C≡C−、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、−O−、−S−、−COOR20−または−CONR20−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、SCNもしくはNO2、もしくは6から40の芳香族C原子を有する芳香族構造もしくは2から40の芳香族C原子を有するヘテロ芳香族構造(これらの各々は1以上のR10基により置換されていてもよい)、もしくは6から40の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくは2から40の芳香族C原子を有するヘテロアリールオキシ基(これらの各々は1以上のR10基により置換されていてもよい)により置換されていてもよく、またはR1、R2は各々、互いに独立に、Ar1基および/またはAr2基とともに環構造を形成していてもよく、
R10は各々の出現について同一または異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、1から40のC原子を有する直鎖アルキル基、3から40のC原子を有する分枝アルキル基、3から40のC原子を有する環状アルキル基であり、上記アルキル基は1以上のR20基により置換されていてもよく、R10基における1以上の非隣接CH2基は、互いに独立に、−R20C=CR20−、−C≡C−、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、−O−、−S−、−COOR20−または−CONR20−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子はF、Cl、Br、I、CNもしくはNO2、もしくは6から24のC原子を有するアリール基もしくは2から24のC原子を有するヘテロアリール基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、もしくは6から24の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくは2から24の芳香族C原子を有するヘテロアリールオキシ基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、または2、3、4もしくは5のこれらの構造の組み合わせにより置換されていてもよく、ここで2以上の置換基R10(同一の環上および異なる環上の両方)は互いにモノもしくはポリ環状の、脂肪族もしくは芳香族の環構造を形成しているかまたはR1基および/またはR2基とともに環構造を形成していてもよく、
R20は各々の出現について同一または異なり、Hまたは1から20のC原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素基であり、
nは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、
mは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、
qは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、ただし少なくとも1つの添字qはゼロではなく、
pはY基が周期表の主族6の元素を表す場合には整数2を表し、Y基が周期表の主族5の元素を表す場合には整数3を表し、
zはY基が周期表の主族5の元素を表す場合には整数1を表し、周期表の主族6の元素を表す場合には整数2を表す)、
少なくとも1つのホスト材料と
を含む。
Yは各々の出現について、リン、ヒ素、アンチモン、ビスマス、酸素、硫黄、セレンまたはテルルであり、Y=酸素の場合には、X基は自由電子対を表し、Y=硫黄、セレンまたはテルルの場合には、X基は各々の出現について同一または異なり、自由電子対または酸素を表し、
Xは各々の出現について同一または異なり、酸素、硫黄、セレン、テルルであるか、または自由電子対を表し、
Ar1は各々の出現について同一または異なり、6から24のC原子を有するアリール基または2から24のC原子を有するヘテロアリール基であり、これらは1以上のR10基により置換されていてもよく、
Ar2は各々の出現について同一または異なり、6から24のC原子を有するアリール基または2から24のC原子を有するヘテロアリール基であり、これらは1以上のR10基により置換されていてもよく、
R1、R2は各々の出現について同一または異なり、H、CN、F、1から40のC原子を有する直鎖アルキル基、3から40のC原子を有する分枝アルキル基、3から40のC原子を有する環状アルキル基であり、上記アルキル基は1以上のR20基により置換されていてもよく、R1基および/またはR2基における1以上の非隣接CH2基は、互いに独立に、−R20C=CR20−、−C≡C−、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、−O−、−S−、−COOR20−または−CONR20−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、SCNもしくはNO2、もしくは6から40の芳香族C原子を有する芳香族構造もしくは2から40の芳香族C原子を有するヘテロ芳香族構造(これらの各々は1以上のR10基により置換されていてもよい)、もしくは6から40の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくは2から40の芳香族C原子を有するヘテロアリールオキシ基(これらの各々は1以上のR10基により置換されていてもよい)により置換されていてもよく、またはR1、R2は各々、互いに独立に、Ar1基および/またはAr2基とともに環構造を形成していてもよく、
R10は各々の出現について同一または異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、1から40のC原子を有する直鎖アルキル基、3から40のC原子を有する分枝アルキル基、3から40のC原子を有する環状アルキル基であり、上記アルキル基は1以上のR20基により置換されていてもよく、R10基における1以上の非隣接CH2基は、互いに独立に、−R20C=CR20−、−C≡C−、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、−O−、−S−、−COOR20−または−CONR20−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子はF、Cl、Br、I、CNもしくはNO2、もしくは6から24のC原子を有するアリール基もしくは2から24のC原子を有するヘテロアリール基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、もしくは6から24の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくは2から24の芳香族C原子を有するヘテロアリールオキシ基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、または2、3、4もしくは5のこれらの構造の組み合わせにより置換されていてもよく、ここで2以上の置換基R10(同一の環上および異なる環上の両方)は互いにモノもしくはポリ環状の、脂肪族もしくは芳香族の環構造を形成しているかまたはR1基および/またはR2基とともに環構造を形成していてもよく、
R20は各々の出現について同一または異なり、Hまたは1から20のC原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素基であり、
nは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、
mは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、
qは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、ただし少なくとも1つの添字qはゼロではなく、
pはY基が周期表の主族6の元素を表す場合には整数2を表し、Y基が周期表の主族5の元素を表す場合には整数3を表し、
zはY基が周期表の主族5の元素を表す場合には整数1を表し、周期表の主族6の元素を表す場合には整数2を表す)、
少なくとも1つのホスト材料と
を含む。
上記の好ましい実施形態は、この時点では繰り返さない。式(1)の化合物のすべての好ましい実施形態も、少なくとも1つの式(1)の化合物と少なくとも1つのホスト材料を含む本発明による混合物にあてはまる。
適切なホスト材料は種々のクラスの物質である。好ましいホスト材料は、オリゴアリーレン(たとえば、EP 676461に記載されている2,2’,7,7’−テトラフェニル−スピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン)、特に縮合した芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン(たとえば、EP 676461に記載されているDPVBiまたはスピロ−DPVBi)、多座金属錯体(たとえば、WO 04/081017に記載されている)、正孔伝導化合物(たとえば、WO 04/058911に記載されている)、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドなど(たとえば、未公開の出願DE 102004008304.5に記載されている)またはアトロプ異性体(たとえば、未公開の出願EP 04026402.0に記載されている)のクラスから選択される。特に好ましいホスト材料は、ナフタレン、アントラセンおよび/またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドのクラスから選択される。非常に好ましいホスト材料は、アントラセンおよび/またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含むオリゴアリーレン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドのクラスから選択される。
混合物中における式(1)の化合物の比率は0.1ないし99.0重量%、好ましくは0.5ないし50.0重量%、特に好ましくは1.0ないし20.0重量%、特に1.0ないし10.0重量%である。相応して、混合物中におけるホスト材料の比率は1.0ないし99.9重量%、好ましくは50.0重量%ないし99.5重量%、特に好ましくは80.0ないし99.0重量%、特に90.0ないし99.0重量%である。
さらに好ましい有機エレクトロルミネセントデバイスは、複数の発光化合物が同じ層または異なる層で用いられ、これらの化合物の少なくとも1つが式(1)の構造を有することを特徴とする。これらの化合物は、特に好ましくは、全体で、380nmないし750nmに複数の発光極大をもち、全体で白色光をもたらす、すなわち蛍光発光またはリン光発光でき、黄色、オレンジ色または赤色の光を発する少なくとも1つの別の発光化合物を式(1)の化合物に加えて用いる。特に好ましいのは3層系であり、これらの層の少なくとも1つが式(1)の化合物を含み、これらの層が青色、緑色およびオレンジ色または赤色の発光を示す(基本構造については、たとえば、WO 05/011013を参照のこと)。
カソード、アノードおよび発光層のほかに、有機エレクトロルミネセントデバイスは更なる層を含んでいてもよい。これらはたとえば、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および/または電子注入層でありうる。しかし、この時点で、これらの層の各々が必ずしも存在しなければならないわけではないことを指摘しておく。したがって、特に式(1)の化合物を電子伝導ホスト材料とともに使用する場合、有機エレクトロルミネセントデバイスが別の電子輸送層を含まず、発光層が直接に電子注入層またはカソードに隣接していると、さらに良好な結果が得られる。代わりに、ホスト材料が同時に電子輸送層の電子輸送材料として機能してもよい。同様に、有機エレクトロルミネセントデバイスが別の正孔輸送層を含まず、発光層が直接に正孔注入層またはアノードに隣接する場合も好ましいであろう。さらに、式(1)の化合物を発光層のドーパントとして用いない、すなわち発光層のドーパントとしてだけでなく、正孔輸送層の正孔伝導化合物として(純物質または混合物として)も用いない場合は好ましいであろう。
さらに好ましい有機エレクトロルミネセントデバイスは、1以上の層を昇華法により被覆し、その方法において材料を真空昇華ユニット中で10-5mbar未満、好ましくは10-6mbar未満、特に好ましくは10-7mbar未満の圧力で蒸着することを特徴とする。
同様に好ましい有機エレクトロルミネセントデバイスは、1以上の層をOVPD(有機気相成長)法によりまたはキャリアガス昇華の補助により被覆し、材料を10-5mbarないし1barの圧力で付着させることを特徴とする。
さらに好ましい有機エレクトロルミネセントデバイスは、1以上の層を溶液から、たとえばスピンコーティングにより、または任意の所望の印刷プロセスたとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷またはオフセット印刷、しかし特に好ましくはLITI(光誘導熱画像化)、熱移動印刷またはインクジェット印刷により作り出すことを特徴とする。これは式(1)の可溶性化合物を必要とする。高い溶解性は、たとえば、化合物の適切な置換により達成できる。
本発明による化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用すると、先行技術に対して以下の驚くべき利点を有する。
1.対応するデバイスの効率は、先行技術による系と比較してより高くなる。
2.対応するデバイスの安定性は、先行技術による系と比較してより高くなり、これは特にかなり長い寿命から明らかである。
3.有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、式(1)の化合物は、先行技術によるスチルベンアミンよりかなり濃い青色発光を示す。これは、特にフルカラーディスプレイのために非常に重要なものである。
4.化合物は、良好に昇華および蒸着させることができ、それほど分解がなく、結果として処理するのが容易で、したがって先行技術による材料よりOLEDにおける使用により好適である。
したがって、本発明はさらに電気デバイス、好ましくは有機エレクトロルミネセントデバイスに関し、これは少なくとも1つの式(1)の化合物または少なくとも1つの式(1)の化合物と少なくとも1つのホスト材料との混合物を含む、少なくとも1つの層を有する。
本出願の明細書および以下の例は、OLEDおよび対応するディスプレイに関連して本発明による化合物を使用することを対象にしている。記述のこの限定にもかかわらず、当業者は更なる進歩性なしに、本発明による化合物を他の電子デバイス、たとえば(いくつかの応用のみに言及するように)有機電界効果トランジスタ(O−FETs)、有機薄膜トランジスタ(O−TFTs)、有機集積回路(O−ICs)、有機太陽電池(O−SCs)、または有機レーザーダイオード(O−レーザー)における更なる使用のために用いることもできる。
同様に本発明は、対応するデバイスにおける本発明による化合物の使用およびデバイスそれ自体に関する。
本発明を以下の例によりさらに詳細に説明するが、それによって限定されることを望まない。
例:
以下の合成を、別に示さない限り、保護ガス雰囲気下で行った。出発材料はALDRICHまたはABCRから購入した(ビス(4−ブロモフェニル)エーテル、1,1−ジフェニルエテン、N,N,−ジメチルグリシン、酢酸パラジウム(II)、無機物、溶媒)。トリス(4−ホルミルフェニル)ホスフィンは、Chalierら、J.Phys.Chem.1996,100(10),4323の方法により調製した。
以下の合成を、別に示さない限り、保護ガス雰囲気下で行った。出発材料はALDRICHまたはABCRから購入した(ビス(4−ブロモフェニル)エーテル、1,1−ジフェニルエテン、N,N,−ジメチルグリシン、酢酸パラジウム(II)、無機物、溶媒)。トリス(4−ホルミルフェニル)ホスフィンは、Chalierら、J.Phys.Chem.1996,100(10),4323の方法により調製した。
32.8g(100mmol)のビス(4−ブロモフェニル)エーテル、53.0ml(300mmol)の1,1−ジフェニルエテン、449mg(2mmol)の酢酸パラジウム(II)、32mg(0.2mmol)の塩化鉄(III)、2.1g(20mmol)のN,N−ジメチルグリシンおよび46.2g(550mmol)の炭酸水素ナトリウムを500mlのN−メチルピロリドンに入れた脱ガス懸濁液を145℃で16時間加熱した。冷却後、1000mlのジクロロメタンおよび1000mlの水を懸濁液に加えた。有機相を分離し、1000mlの水で3回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した後、短いシリカゲルカラムを通してろ過した。ジクロロメタンの除去後に得られた黄色の固体をDMSO(2ml/g)から4回再結晶させた。各回500mlの沸騰エタノールによる2回の洗浄と減圧下での固体の乾燥の後に、固体をT=290℃、p=5×10-5mbarで昇華させた。収量23.6g(45mmol)、理論の44.8%、HPLCによる純度99.9%。
1H−NMR(CDCl3):δ[ppm]=7.42−7.24(m,20H),6.90(s,2H),6.88(s,4H),6.81(d,4H)。
46.1g(480mmol)のナトリウムtert−ブトキシドを、0℃で激しく攪拌しながら、50.0ml(240mmol)のジエチルフェニルメタンホスホネートと1000mlのDMFとの混合物に加えた。22.9g(66mmol)のトリス(4−ホルミルフェニル)ホスフィンを1000mlのDMFに入れた30℃溶液を、この混合物に0〜10℃で滴下してゆっくり加えた。添加が完了したら、混合物を0℃から10℃でさらに3時間および室温で12時間攪拌した。100mlの2.5N HCl、次に300mlの水、次に300mlのエタノールを順次加えた。黄色の微結晶沈殿を、吸引(P3)しながらろ過し、各回200mlのエタノール/水(1:1、v/v)の混合物で3回および各回200mlのエタノールで3回洗浄した。減圧下での乾燥の後、遮光しながら、固体をDMF(約3ml/g)から4回再結晶させた。各回300mlの沸騰アルコールによる2回の洗浄と減圧下での固体の乾燥の後、固体をT=320℃、p=5×10-5mbarで昇華させた。収率:24.9g(44mmol)、理論の66.3%、すべての異性体についてHPLCによる純度99.9%、昇華物中のシス異性体二重結合の比率約10%。
31P−NMR(テトラクロロエタン−d2):δ[ppm]=−11.3(s,メインピーク、オールトランス異性体)。
トリス(4−スチルベニル)ホスフィンオキシドをXuらの方法(J.Organomet.Chem.2003,687(2),301)により調製した。得られる固体をDMSO(2.5ml/g)により4回再結晶させ、次に減圧下、T=340℃、p=5×10-5mbarで昇華させた。100mmolのトリス(4−ブロモフェニル)ホスフィンオキシドの使用での収量:30.9g(53mmol)、理論の52.9%、すべての異性体についてHPLCによる純度99.9%、昇華物中のシス異性体二重結合の比率約8%。
31P−NMR(CDCl3):δ[ppm]=34.3(s,メインピーク、オールトランス異性体)。
例4:OLEDの製造
OLEDをWO 04/058911に記載されている一般的な方法により製造し、この方法を個々の場合に具体的な状況(たとえば最適な効率または色を達成するための層の厚さの変化)に適合させた。
OLEDをWO 04/058911に記載されている一般的な方法により製造し、この方法を個々の場合に具体的な状況(たとえば最適な効率または色を達成するための層の厚さの変化)に適合させた。
種々のOLEDについての結果を以下の例で示す。用いた基本構造、材料および層の厚さ(発光層と正孔輸送層を除いて)は、比較をよくするために同一とした。以下の構造を有するOLEDを上記の一般的な方法と同様に製造した。
正孔注入層(HIL) 20nm PEDOT/PSS(水分散液からスピンコート;ドイツ、ゴスラーのH.C.Starckから購入;ポリ(3,4−エチレンジオキシ−2,5−チオフェン)+ポリスチレンスルホン酸)。
正孔輸送層(HTM) 20nm NaphDATA(蒸着;ドイツ、ボルフェンのSynTecから購入;4,4’,4”−トリス(N−1−ナフチル−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン)、上部の20nm S−TAD(蒸着;WO 99/12888に記載されているように調製;2,2’,7,7’−テトラキス(ジフェニルアミノ)スピロ−9,9’−ビフルオレン)。
発光層(EML) 材料、濃度および層の厚さについては表1を参照のこと。
電子伝導体(ETL) 20nm Alq3(SynTecから購入;トリス(キノリナト)アルミニウム(III))。
LiF/Al(カソード) 1nm LiF、上部の150nm Al。
これらのまだ最適化していないままのOLEDを標準的な方法により特性評価した。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、効率(cd/Aで測定)、輝度の関数としてのパワー効率(Im/Wで測定)[電流/電圧/光束密度特性線(IUL特性線)から計算]、および寿命を測定した。寿命は、250cd/m2の初期輝度が半分に降下した時間として定義される。
表1はいくつかのOLEDについての結果を示す。それとともにEMLとHTLの組成(層の厚さを含む)も各々の場合に示す。
例4aおよび4bは比較例であり、発光層に、ホスト材料H1のみ、または先行技術によるドーパントD4をホスト材料H1に入れたもののいずれかを含む。
本発明による例4c〜eは、本発明によるドーパントD1、D2およびD3を発光材料としてホスト材料H1にドープしたものを含む。
a CIE座標:国際照明委員会 1931の色座標。
b 寿命:輝度が初期輝度の50%に低下するまでの時間、250cd/m2の初期輝度で測定。
要約すると、発光化合物D1、D2またはD3を含むOLEDは、表1から容易にわかるように、先行技術による材料より、かなり濃い青色とともに連続する非常に良好な効率と寿命を有するといえる。このことは、特に、NTSC色標準を用いる大画面ディスプレイのためには非常に重要である。したがって、これらの化合物は、先行技術による材料よりOLEDで使用するのにより好適である。
Claims (21)
- 式(1)の化合物の使用であって
Yは各々の出現について、リン、ヒ素、アンチモン、ビスマス、酸素、硫黄、セレンまたはテルルであり、Y=酸素の場合には、X基は自由電子対を表し、Y=硫黄、セレンまたはテルルの場合には、X基は各々の出現について同一または異なり、自由電子対または酸素を表し、
Xは各々の出現について同一または異なり、酸素、硫黄、セレン、テルルであるか、または自由電子対を表し、
Ar1は各々の出現について同一または異なり、6から24のC原子を有するアリール基または2から24のC原子を有するヘテロアリール基であり、これらは1以上のR10基により置換されていてもよく、
Ar2は各々の出現について同一または異なり、6から24のC原子を有するアリール基または2から24のC原子を有するヘテロアリール基であり、これらは1以上のR10基により置換されていてもよく、
R1、R2は各々の出現について同一または異なり、H、CN、F、1から40のC原子を有する直鎖アルキル基、3から40のC原子を有する分枝アルキル基、3から40のC原子を有する環状アルキル基であり、上記アルキル基は1以上のR20基により置換されていてもよく、R1基および/またはR2基における1以上の非隣接CH2基は、互いに独立に、−R20C=CR20−、−C≡C−、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、−O−、−S−、−COOR20−または−CONR20−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、SCNもしくはNO2、もしくは6から40の芳香族C原子を有する芳香族構造もしくは2から40の芳香族C原子を有するヘテロ芳香族構造(これらの各々は1以上のR10基により置換されていてもよい)、もしくは6から40の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくは2から40の芳香族C原子を有するヘテロアリールオキシ基(これらの各々は1以上のR10基により置換されていてもよい)により置換されていてもよく、またはR1、R2は各々、互いに独立に、Ar1基および/またはAr2基とともに環構造を形成していてもよく、
R10は各々の出現について同一または異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、1から40のC原子を有する直鎖アルキル基、3から40のC原子を有する分枝アルキル基、3から40のC原子を有する環状アルキル基であり、上記アルキル基は1以上のR20基により置換されていてもよく、R10基における1以上の非隣接CH2基は、互いに独立に、−R20C=CR20−、−C≡C−、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、−O−、−S−、−COOR20−または−CONR20−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子はF、Cl、Br、I、CNもしくはNO2、もしくは6から24のC原子を有するアリール基もしくは2から24のC原子を有するヘテロアリール基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、もしくは6から24の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくは2から24の芳香族C原子を有するヘテロアリールオキシ基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、または2、3、4もしくは5のこれらの構造の組み合わせにより置換されていてもよく、ここで2以上の置換基R10(同一の環上および異なる環上の両方)は互いにモノもしくはポリ環状の、脂肪族もしくは芳香族の環構造を形成しているかまたはR1基および/またはR2基とともに環構造を形成していてもよく、
R20は各々の出現について同一または異なり、Hまたは1から20のC原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素であり、
nは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、
mは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、
qは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、ただし少なくとも1つの添字qはゼロではなく、
pはY基が周期表の主族6の元素を表す場合には整数2を表し、Y基が周期表の主族5の元素を表す場合には整数3を表し、
zはY基が周期表の主族5の元素を表す場合には整数1を表し、周期表の主族6の元素を表す場合には整数2を表し、
ただし、下記化合物
電子デバイスにおける使用。 - 電子デバイスが有機発光ダイオード(O−LEDs)、有機電界効果トランジスタ(O−FETs)、有機発光トランジスタ(O−LETs)、有機薄膜トランジスタ(O−TFTs)、有機集積回路(O−ICs)、有機太陽電池(O−SCs)、有機電界消光デバイス(O−FQDs)、または有機レーザーダイオード(O−レーザー)であることを特徴とする請求項1記載の使用。
- Y基はリン、酸素または硫黄を表すことを特徴とする請求項1または2記載の使用。
- X基は酸素、硫黄または自由電子対を表すことを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項記載の使用。
- Ar1基およびAr2基は、各々の出現について同一または異なり、6から16のC原子を有するアリール基または2から16のC原子を有するヘテロアリール基(これらの各々は1または2のR10基により置換されていてもよい)を表すことを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項記載の使用。
- R1およびR2基は、各々の出現について同一または異なり、H、CN、1から20のC原子を有する直鎖アルキル基または3から20のC原子を有する分枝アルキル基を表し、1以上の非隣接CH2基は−R20C=CR20−、−C≡C−、−O−または−S−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子はF、6から16のC原子を有するアリール基、または2から16のC原子を有するヘテロアリール基により置換されていてもよく、その各々は1以上のR10基により置換されていてもよく、および/またはR1およびR2は各々互いに独立にAr1基および/またはAr2基とともに環構造を形成していてもよいことを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項記載の使用。
- R1基およびR2基は特に好ましくはH、CN、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、n−、sec−もしくはtert−ブチル、またはフェニル基もしくは4から6のC原子を有するヘテロアリール基を表し、これらは1以上のR10基により置換されていてもよく、および/またはR1またはR2は各々互いに独立にAr1基および/またはAr2基とともに環構造を形成することを特徴とする請求項6記載の使用。
- R10基は、各々の出現について同一または異なり、H、F、CN、1から20のC原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3から20のC原子を有する分枝アルキルまたはアルコキシ基、5から20のC原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基を表し、その各々は1以上のR20基により置換されていてもよく、1以上の非隣接CH2基は−R20C=CR20−、−C≡C−、Si(R20)2、C=O、−O−または−S−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子はF、もしくは6から16のC原子を有するアリール基もしくは2から16のC原子を有するヘテロアリール基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、もしくは2から16の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基(これらは1以上のR20基により置換されていてもよい)、または2、3、4もしくは5のこれらの構造の組み合わせにより置換されていてもよく、ここで2以上の置換基R10(同一の環上および異なる環上の両方)は互いにモノもしくはポリ環状の、脂肪族もしくは芳香族の環構造を形成しているかまたはR1基および/またはR2基とともに環構造を形成していてもよいことを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項記載の使用。
- Ar1基およびAr2基は、各々の出現について同一または異なり、フェニル基または4から6のC原子を有するヘテロアリール基を表し、R1およびR2は、各々の出現について同一または異なり、H、1から10のC原子を有する直鎖アルキル基または3から4のC原子を有する分枝アルキル基を表し、1以上の非隣接CH2基は−O−または−S−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子はFにより置換されていてもよく、R10基は各々の出現について同一または異なり、H、F、Br、I、CN、1から10のC原子を有する直鎖アルキル基を表し、上記アルキル基について、1以上の非隣接CH2基は、互いに独立に、−O−または−S−により置換されていてもよく、1以上のH原子はF、Cl、Br、I、CNもしくはNO2、または6から14のC原子を有するアリール基もしくは2から10のC原子を有するヘテロアリール基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、または6から10の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくは2から10の芳香族C原子を有するヘテロアリールオキシ基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)により置換されていてもよいことを特徴とする請求項1ないし8のいずれか1項記載の使用。
- 添字nおよびmの合計が少なくとも整数1であることを特徴とする請求項1ないし9のいずれか1項記載の使用。
- 添字nは、各々の出現について同一または異なり、1、2または3を表すことを特徴とする請求項1ないし10のいずれか1項記載の使用。
- 添字mは、各々の出現について同一または異なり、1、2または3を表すことを特徴とする請求項1ないし11のいずれか1項記載の使用。
- 添字qは、各々の出現について同一または異なり、1、2または3を表すことを特徴とする請求項1ないし12のいずれか1項記載の使用。
- 混合物であって、少なくとも1つの式(1)の化合物と
Yは各々の出現について、リン、ヒ素、アンチモン、ビスマス、酸素、硫黄、セレンまたはテルルであり、Y=酸素の場合には、X基は自由電子対を表し、Y=硫黄、セレンまたはテルルの場合には、X基は各々の出現について同一または異なり、自由電子対または酸素を表し、
Xは各々の出現について同一または異なり、酸素、硫黄、セレン、テルルであるか、または自由電子対を表し、
Ar1は各々の出現について同一または異なり、6から24のC原子を有するアリール基または2から24のC原子を有するヘテロアリール基であり、これらは1以上のR10基により置換されていてもよく、
Ar2は各々の出現について同一または異なり、6から24のC原子を有するアリール基または2から24のC原子を有するヘテロアリール基であり、これらは1以上のR10基により置換されていてもよく、
R1、R2は各々の出現について同一または異なり、H、CN、F、1から40のC原子を有する直鎖アルキル基、3から40のC原子を有する分枝アルキル基、3から40のC原子を有する環状アルキル基であり、上記アルキル基は1以上のR20基により置換されていてもよく、R1基および/またはR2基における1以上の非隣接CH2基は、互いに独立に、−R20C=CR20−、−C≡C−、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、−O−、−S−、−COOR20−または−CONR20−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、SCNもしくはNO2、もしくは6から40の芳香族C原子を有する芳香族構造もしくは2から40の芳香族C原子を有するヘテロ芳香族構造(これらの各々は1以上のR10基により置換されていてもよい)、もしくは6から40の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくは2から40の芳香族C原子を有するヘテロアリールオキシ基(これらの各々は1以上のR10基により置換されていてもよい)により置換されていてもよく、またはR1、R2は各々、互いに独立に、Ar1基および/またはAr2基とともに環構造を形成していてもよく、
R10は各々の出現について同一または異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、1から40のC原子を有する直鎖アルキル基、3から40のC原子を有する分枝アルキル基、3から40のC原子を有する環状アルキル基であり、上記アルキル基は1以上のR20基により置換されていてもよく、R10基における1以上の非隣接CH2基は、互いに独立に、−R20C=CR20−、−C≡C−、Si(R20)2、Ge(R20)2、Sn(R20)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR20、−O−、−S−、−COOR20−または−CONR20−により置換されていてもよく、かつ1以上のH原子はF、Cl、Br、I、CNもしくはNO2、もしくは6から24のC原子を有するアリール基もしくは2から24のC原子を有するヘテロアリール基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、もしくは6から24の芳香族C原子を有するアリールオキシ基もしくは2から24の芳香族C原子を有するヘテロアリールオキシ基(これらの各々は1以上のR20基により置換されていてもよい)、または2、3、4もしくは5のこれらの構造の組み合わせにより置換されていてもよく、ここで2以上の置換基R10(同一の環上および異なる環上の両方)は互いにモノもしくはポリ環状の、脂肪族もしくは芳香族の環構造を形成しているかまたはR1基および/またはR2基とともに環構造を形成していてもよく、
R20は各々の出現について同一または異なり、Hまたは1から20のC原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素基であり、
nは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、
mは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、
qは各々の出現について同一または異なり、整数0、1、2、3、4または5を表し、ただし少なくとも1つの添字qはゼロではなく、
pはY基が周期表の主族6の元素を表す場合には整数2を表し、Y基が周期表の主族5の元素を表す場合には整数3を表し、
zはY基が周期表の主族5の元素を表す場合には整数1を表し、周期表の主族6の元素を表す場合には整数2を表す)、
少なくとも1つのホスト材料と
を含む混合物。 - 用いるホスト材料はオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、多座金属錯体、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドまたはこれらの化合物のアトロプ異性体であることを特徴とする請求項14記載の混合物。
- 混合物中の式(1)の化合物の比率が0.1ないし99.0重量%であることを特徴とする請求項13または14記載の混合物。
- 混合物中のホスト材料の比率が1.0ないし99.9重量%であることを特徴とする請求項13ないし16のいずれか1項記載の混合物。
- 請求項1ないし17のいずれか1項記載の、式(1)の繰り返し単位を含む、共役、部分共役または非共役の、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマー。
- 有機電子デバイスにおける請求項18記載のポリマーの使用。
- 請求項1ないし12記載の少なくとも1つの化合物および/または請求項13ないし17記載の混合物および/または請求項18記載のポリマーを含む電子デバイス。
- 電子デバイスが有機発光ダイオード(O−LEDs)、有機電界効果トランジスタ(O−FETs)、有機発光トランジスタ(O−LETs)、有機薄膜トランジスタ(O−TFTs)、有機集積回路(O−ICs)、有機太陽電池(O−SCs)、有機電界消光デバイス(O−FQDs)または有機レーザーダイオード(O−レーザー)を含むことを特徴とする請求項20記載の電子デバイス。
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