JPH1140357A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度な有機エレクトロルミネッセンス素子
を提供する。 【解決手段】 素子の構成材料として、下記一般式
（１）（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ
基、カルボキシル基、置換または無置換のアミノ基、ア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキ
シ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アラルキル
基、アリールオキシ基、アルコシキカルボニル基を表
す。Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁸は、それらのうちの２つで環を形成して
もよい。）で表される特定の９，９’−ビアンスリル化
合物を用いる。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子（以
下エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがあ
る）は、電界を印加することより、陽極より注入された
正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーによ
り蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子であ
る。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらに
よる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告
（C.W. Tang, S.A. Vanslyke, アプライドフィジックス
レターズ(Applied Physics Letters),５１巻、９１３
頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材
料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われてい
る。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノー
ルアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘
導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点として
は、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より
注入された電子をブロックして再結合により生成する励
起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起
子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有
機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、
電子輸送発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、
発光層、電子輸送（注入）層の３層型等が良く知られて
いる。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電
子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工
夫がなされている。

【０００３】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体が良く
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、特開平８−５４３３９７号公報、特開平８−８７
１２２号公報等）。

【０００４】電子輸送性材料としてはオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。

【０００５】また、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られており、それらからは青色から赤色ま
での可視領域の発光が得られることが報告されており、
カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開
平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号
公報、特開平３−２００２８９号公報等）。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】最近では高輝度、長寿
命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが未だ
必ずしも充分なものとはいえない。したがって、高性能
を示す材料開発が強く求められている。本発明の目的
は、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のビアンスリ
ル化合物を発光材料として用いて作製した有機ＥＬ素子
は従来よりも高輝度発光することを見いだした。また、
前記材料は高いキャリヤ輸送性を有することがわかり、
前記材料を正孔輸送材料、または電子輸送材料として作
製した有機ＥＬ素子、及び前記材料と他の正孔輸送材料
あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作製した有
機ＥＬ素子は従来よりも高輝度発光を示すことを見いだ
し本発明に至った。また、前記ビアンスリル化合物の中
でも、ジアリールアミノ基を置換基に有するものを発光
材料、正孔輸送材料、電子輸送材料として用いて作製し
た有機ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られること
を見いだし、本発明に至った。またジアリールアミノ基
を置換基に有するビアンスリル化合物の中でも、アリー
ル基がスチリル基を置換基として有するものを発光材
料、正孔輸送材料、電子輸送材料として用いて作製した
有機ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られることを
見いだし、本発明に至った。

【０００８】すなわち、本発明は次のようである。

【０００９】１ 陰極と陽極間に発光層を含む一層また
は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
が下記一般式（１）で示される材料を単独若しくは混合
物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。

【００１０】

【化３】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換も
しくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換
のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコシキカルボニ
ル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹ 〜Ｒ¹⁸は、それ
らのうちの２つで環を形成していても良い。） ２ 陰極と陽極間に発光層を含む一層または複数層の有
機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式
（２）で示される材料を単独もしくは混合物として含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１１】

【化４】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換も
しくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換
のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコシキカルボニ
ル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹ 〜Ｒ¹⁸は、それ
らのうちの２つで環を形成しても良い。ただし、Ｒ¹ 〜
Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹ Ａｒ² （Ａｒ
¹ ，Ａｒ² はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素
数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリー
ルアミノ基である。） ３ 陰極と陽極間に発光層を含む一層または複数層の有
機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、前記有機薄膜層の少なくとも一層が一般式
（２）で示される化合物のうち、少なくとも一つの−Ｎ
Ａｒ¹ Ａｒ² 基中のＡｒ¹ ，Ａｒ² 基の少なくとも一つ
がスチリル基を置換基として持つ材料を単独もしくは混
合物として含むことを特徴とする上記２記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。

【００１２】４ 前記有機薄膜層として、少なくとも正
孔輸送層を有し、この層が一般式（１）で表される化合
物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする上
記１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１３】５ 前記有機薄膜層として、少なくとも正
孔輸送層を有し、この層が一般式（２）で表される化合
物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする上
記２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１４】６ 前記有機薄膜層として、少なくとも正
孔輸送層を有し、この層が一般式（２）で表される化合
物のうち、少なくとも一つの−ＮＡｒ¹ Ａｒ² 基中のＡ
ｒ¹，Ａｒ² 基の少なくとも一つがスチリル基を置換基
として持つ材料を単独もしくは混合物として含むことを
特徴とする上記３記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。

【００１５】７ 前記有機薄膜層として、少なくとも電
子輸送層を有し、この層が一般式（１）で表される化合
物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする上
記１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１６】８ 前記有機薄膜層として、少なくとも電
子輸送層を有し、この層が一般式（２）で表される化合
物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする上
記２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１７】９ 前記有機薄膜層として、少なくとも電
子輸送層を有し、この層が一般式（２）で示される化合
物のうち、少なくとも一つの−ＮＡｒ¹ Ａｒ² 基中のＡ
ｒ¹，Ａｒ² 基の少なくとも一つがスチリル基を置換基
として持つ材料を単独もしくは混合物として含むことを
特徴とする上記３記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。

【００１８】

【発明の実施の形態】本発明の化合物は、前記一般式
（１）で表される構造を有する化合物である。Ｒ¹ 〜Ｒ
¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、置換または無置換のアミノ基、ニトロ基、
シアノ基、置換または無置換のアルキル基、置換または
無置換のアルケニル基、置換または無置換のシクロアル
キル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または
無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の芳香族
複素環基、置換または無置換のアラルキル基、置換また
は無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアル
コシキカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹
〜Ｒ¹⁸は、それらのうちの２つで環を形成してもよい。

【００１９】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。

【００２０】置換または無置換のアミノ基は−ＮＸ¹ Ｘ
² と表され、Ｘ¹ ，Ｘ² としてはそれぞれ独立に、水素
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル
基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、
１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロ
ピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモ
エチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル
基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソ
プロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，
３−トリブロモプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロ
モエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチ
ル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイ
ソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，
２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−
ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソ
ブチル基、１，２−ヨードエチル基、１，３−ジヨード
イソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、ヨードメチル基、１−
ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソ
ブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨー
ドイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、
１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、
１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノ
イソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジ
アミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル
基、１，２，３−トリアミノプロピル基、アミノメチル
基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−ア
ミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３
−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチ
ル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−
シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，
３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、シアノメ
チル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２
−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、
１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ
−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニト
ロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル
基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル
基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニト
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、ニ
トロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル
基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル
基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニト
ロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、
フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−ア
ントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１
−フェナントリル基、２−フェンナントリル基、３−フ
ェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェンナ
ントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル
基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル
基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル
基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、
２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル
基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インド
リル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−イ
ンドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリ
ル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、
６−インソインドリル基、７−イソインドリル基、２−
フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−
ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾ
フラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニ
ル基、１−イソベンゾフラニニル基、３−イソベンゾフ
ラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾ
フラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベン
ゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−
キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キ
ノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−
イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリ
ル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−
イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサ
リニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル
基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カ
ルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナ
ンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェ
ナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フ
ェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−
フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、
１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリ
ジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、
１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン
−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル
基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−
フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，
８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナン
スロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５
−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、
１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル
基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−
フェナンスフロリン−４−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−
イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，
９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナン
スロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナン
スロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリ−３−
イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，
９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナン
スロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７
−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フ
ェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル
基、２，８−フェンナンスロリン−５−イル基、２，８
−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン
−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル
基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−
フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−
イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１
−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−
フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フ
ェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェ
ノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサ
ゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、
２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３
−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２
−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−
３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メ
チルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−
イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチル
ピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル
基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−
フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル
−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、
２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−イン
ドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−
ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられ
る。

【００２１】置換または無置換のアルキル基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，
３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキ
シ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピ
ル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロ
ロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロ
ロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３
−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、プロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエ
チル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル
基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソ
プロピル基、２、３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，
３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨー
ドエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチ
ル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイ
ソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、ヨードメチル基、１−
ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソ
ブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨー
ドイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、
１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、
１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノ
イソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジ
アミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル
基、１，２，３−トリアミノプロピル基、アミノメチル
基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−ア
ミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３
−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアノｔ−ブチル
基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル
基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シ
アノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３
−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、シアノメチ
ル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−
シアノイソブチル基、１、２−ジシアノエチル基、１，
３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリアノプロピル基、ニトロメチ
ル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−
ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，
３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、ニトロメ
チル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２
−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、
１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ
−ブチル基、１，２，３−トリニトロイソプロピル基等
が挙げられる。

【００２２】置換または無置換のアルケニ基としては、
ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−
メチルビニル基、スチル基、２，２−ジフェニルビニル
基、１、２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル
基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、
１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フ
ェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２
−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、
３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００２３】置換または無置換のシクロアルキル基とし
ては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル
基等が挙げられる。

【００２４】置換または無置換のアルコキシ基は、−Ｏ
Ｙで表される基であり、Ｙとしてはエチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イ
ソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシ
メチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒド
ロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル
基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−ク
ロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブ
チル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロ
イソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリクロロプロピル基、クロロメチル基、
１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロ
イソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジ
クロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル
基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブ
ロモイソブチオル基、１，２−ジブロモエチル基、１，
３−ジブロモイソプロビル基、２，３−ジブロモｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ブロモメ
チル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２
−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、
１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ
−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨー
ドメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル
基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル
基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨド
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、ヨ
ードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル
基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル
基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨー
ドｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、
アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチ
ル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチ
ル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジア
ミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル
基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノ
エチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノ
エチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−
ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シア
ノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシア
ノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３
−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニ
トロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニ
トロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，
３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプ
ロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−
ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジ
ニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、
２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニト
ロプロピル基等が挙げられる。

【００２５】置換または無置換の芳香族炭化水素基の例
としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３ービフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、
ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−
フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフ
チル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１
−アントリル基、４’−メチルビフィニルイル基、４”
−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げ
られる。

【００２６】置換または無置換の芳香族複素環基として
は１−ピロリル基、２−プロリル基、３−ピロリル基、
ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、
４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル
基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インド
リル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イ
ソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソイン
ドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル
基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２
−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３
−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベン
ゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラ
ニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフ
ラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾ
フラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベン
ゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−
キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キ
ノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−
イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリ
ル基、６−イソキノリルル基、７−イソキノリル基、８
−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキ
サリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル
基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カ
ルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリ
ジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンシ
リジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナン
スリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナ
ンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フ
ェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリ
ジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、
９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−
イル基、，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７
−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−
イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，
７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナン
スロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−
２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスリロン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジ
ニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニ
ル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニ
ル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−
オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサ
ジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３
−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−
メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４
−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチ
ルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イ
ル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピ
ロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イ
ル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イ
ル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１
−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−
メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インド
リル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブ
チル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル
基等が挙げられる。

【００２７】置換または無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１ーフェニルエチル基、２ーフェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナルチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキベ
ンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシ
ベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジ
ル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、
ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シ
アノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベ
ンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル
基、、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙
げられる。

【００２８】置換または無置換のアリールオキシ基は、
−ＯＺと表され、Ｚとしてフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
ル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−
フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナ
ントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル
基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピ
レニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフ
ェニルイル基、３−ベフェニルイル基、４−ビフェニル
イル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェ
ニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ
−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−
イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェ
ニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３
−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル
基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフ
ェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−
４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジ
ニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピ
リジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４
−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル
基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イ
ソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソイン
ドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９ーフェナンスリニジル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンス−
５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、
１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン
−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル
基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−
フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８
−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２
−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、
１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェ
ナンス−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−
イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，
９−フェナンスロリン８−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−
２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル
基、１，１０−フェナンス−４−イル基、１，１０−フ
ェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル
基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−
フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナン
スロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３
−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、
２，８−フェナンス−５−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−
イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，
８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナ
ンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−
３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェンナスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル
基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル
基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４
−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジ
アゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル
基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロ
ール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、
２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール
−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−
メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４
−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−
ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロ
ピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インド
リル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−
３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２
−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−イ
ンドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ
−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

【００２９】置換または無置換のアルコキシカルボニル
基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−
ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロメチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロ
モエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロ
モエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３
−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロ
ピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨ
ードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨ
ードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，
３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプ
ロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−
ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジ
ヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨー
ドプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、
２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２
−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル
基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
アミノプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−
トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエ
チル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，
３−トリシアノプロピル基、シアノメチル基、１−シア
ノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチ
ル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイ
ソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ブチル基、１，
２，３−トリニトロプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００３０】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４’−ジイル基等が挙げられる。

【００３１】また、本発明においては、一般式（１）で
表される構造を有する化合物中次の化合物が好ましい。
すなわち、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ
¹ Ａｒ² （Ａｒ¹ ，Ａｒ² はそれぞれ独立に置換または
無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）であ
り、他のＲ¹ 〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、前述の置換または無置換の
アミノ基、ニトロ基、シアノ基、前述の置換または無置
換のアルキル基、前述の置換または無置換のアルケニル
基、前述の置換また無置換のシクロアルキル基、前述の
置換または無置換のアルコキシ基、前述の置換または無
置換の芳香族炭化水素基、前述の置換または無置換の芳
香族複素環基、前述の置換または無置換のアラルキル
基、前述の置換または無置換のアリールオキシ基、前述
の置換または無置換のアルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基を表す。またＲ¹ 〜Ｒ¹⁸は、それらのうちの２
つで環を形成してもよい。炭素数６〜２０のアリール基
としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フ
ェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げ
られる。また、これらアリール基の置換基としては、ハ
ロゲン原子、ヒロドキシル基、前記の置換または無置換
のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換または無
置換のアルキル基、前記の置換または無置換のアルケニ
ル基、前記の置換または無置換のシクロアルキル基、前
記の置換または無置換のアルコキシ基、前記の置換また
は無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換または無置換
の芳香族複素環基、前記の置換または無置換のアラルキ
ル基、前記の置換または無置換のアリールオキシ基、前
記置換または無置換のアルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基が挙げられる。

【００３２】また、Ａｒ¹ ，Ａｒ² が置換基として有す
るスチリル基としては、無置換のスチリル基、２，２−
ジフェニルビニル基のほか、末端のフェニル基の置換基
としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換
または無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の
置換または無置換のアルキル基、前記の置換または無置
換のアルケニル基、前記の置換または無置換のシクロア
ルキル基、前記の置換または無置換のアルコキシ基、前
記の置換または無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換
または無置換の芳香族複素環基、前記の置換またはアラ
ルキル基、前記の置換または無置換のアリールオキシ
基、前記の置換または無置換のアルコキシカルボニル
基、カルボキシ基等を有する置換スチリル基及び置換
２，２−ジフェニルビニル基等が挙げられる。

【００３３】以下に本発明の化合物例を挙げるが、本発
明はこれらに限定されるものではない。

【００３４】

【化５】

【００３５】

【化６】

【００３６】

【化７】

【００３７】

【化８】

【００３８】

【化９】 本発明における有機ＥＬ素子の素子構造は、電極間に有
機層を１層あるいは２層以上積層した構造であり、その
例として図１〜図４に示すように陽極、発光層、陰
極、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極、
陽極、正孔輸送層、発光層、陰極、あるいは陽極、
発光層、電子輸送層、陰極等の構造が挙げられる。本発
明における化合物は上記のどの有機層に用いられてもよ
く、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドー
プさせることも可能である。

【００３９】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常正孔輸送剤として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ
（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキ
サン［０１］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１‘−ビフェニル−４，
４’−ジアミン［０２］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−
Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−
４，４‘−ジアミン［０３］等のトリフェニルジアミン
類や、スターバースト型分子（［０４］〜［０６］等）
等が挙げられる。

【００４０】

【化１０】 本発明に用いられる電子輸送材料は特に限定されず、通
常電子輸送剤として使用されている化合物であれば何を
使用してもよい。例えば、２−（４−ビフェニリル）−
５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール［０７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニ
レン［０８］、等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾ
ール誘導体（［０９］、［１０］等）、キノリノール系
の金属錯体（［１１］〜［１４］等）が挙げられる。

【００４１】

【化１１】 有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層または発
光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が適用できる。また陰極としては、電子輸送層または
発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料
が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的に
はインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシ
ウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使
用できる。

【００４２】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコー
ティング法等による形成方法を用いることができる。本
発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示さ
れる化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子
線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のデ
ィッピング法、スピンコーティング法、キャスティング
法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公
知の方法で形成することができる。

【００４３】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１
μｍの範囲が好ましい。

【００４４】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されない。

【００４５】

【実施例】

（合成例１）化合物（３）（９，９’−ビアンスリル）
の合成 常法にしたがい、９−アントロンをマグネシウムとヨウ
素で処理することにより、９，９’−ビアンスリルを得
た。

【００４６】（合成例２）化合物（４）（１０−ジフェ
ニルアミノ−９，９’ビアンスリル）の合成 ９，９’−ビアンスリル３５ｇ、無水塩化銅（II）２
７．２ｇと四塩化炭素５００ｍｌをフラスコに入れ、一
昼夜攪拌しながら還流させた。反応液を濾過し、濾液を
アルミナを詰めたカラムに通した。得られた溶液から四
塩化炭素を減圧留去した後、石油エーテルを用いて再結
晶を行い、１０−クロロ−９，９’−ビアンシルル３１
ｇ（収率８０％）を得た。次いで１０−クロロ−９，
９’−ビアンスリル１６．４ｇ、ジフェニルアミン１０
ｇ、炭酸カリウム８．５ｇ、銅粉末０．２ｇ及びニトロ
ベンゼン５０ｍｌを１００ｍｌ三ツ口フラスコに入れ、
２００℃で３０時間攪拌した。反応終了後、トルエンを
加えて濾過して無機物を除いた、トルエン及びニトロベ
ンゼンを減圧下で留去し、残渣をトルエンとリグロイン
の１：２混合溶液を用いてシリカゲルカラムにて分離精
製して１０−ジフェニルアミノ−９，９’−ビアンスリ
ル１５ｇ（収率６０％）を得た。

【００４７】（合成例３）化合物（５）（１０，１０’
−ビス（ジフェニルアミノ）−９，９’−ビアンスリ
ル）の合成 ９，９’−ビアンスリル３５ｇと四塩化炭素３００ｍｌ
をフラスコに入れ、激しく攪拌しつつ冷却しながら臭素
４０ｇをゆっくりと滴下した。滴下終了後、徐々に温度
を上げ、その後攪拌しつつ１時間還流を行った。反応液
から四塩化炭素を減圧留去し、得られた固体をソックス
レー抽出器により、四塩化炭素を用いて抽出を行い、抽
出液を濃縮、乾燥させることで、１０，１０’−ジブロ
モ−９，９’−ビアンスリル４２ｇ（収率８１％）を得
た。次いで１０，１０’−ジブロモ−９，９’−ビアン
スリル２５ｇ、ジフェニルアミン２０ｇ、炭酸カリウム
１７ｇ、銅粉末０．４ｇ及びニトロベンゼン８０ｍｌを
１００ｍｌ三ツ口フラスコに入れ、２００℃で３０時間
攪拌した。反応終了後、トルエンを加えて濾過して無機
物を除いた。トルエン及びニトロベンゼンを減圧下で留
去し、残渣をトルエンとリグロインの１：２混合溶液を
用いてシリカゲルカラムにて分離精製して１０，１０’
−ビス（ジフェニルアミノ）−９，９’−ビアンスリル
１９ｇ（収率５５％）を得た。

【００４８】（合成例４）（化合物（６）（１０−Ｎ，
Ｎ−ジ（４−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル）
アミノ−９，９’−ビアンシリル）の合成 ジフェニルアミン１０ｇの代わりにＮ，Ｎ−ジ（４−
（α，α−ジメチルベンジル）フェニル）アミン２４ｇ
を用いる以外は、合成例２と同様の手法を用いて、１０
−Ｎ，Ｎ−ジ（４−（α，α−ジメチルベンジル）フェ
ニル）アミノ−９，９’−ビアンスリル２０ｇ（収率５
４％）を得た。

【００４９】（合成例５）化合物（７）（１０，１０’
−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−スチリルフェニルアミ
ノ）−９，９’−ビアンスリル）の合成 ジフェニルアミン２０ｇの代わりにｐ−トリフェニルア
ミン２２ｇを用いる他は、合成例３と同様の手法によ
り、１０，１０’−ビス（ｐ−トリルフェニルアミノ）
−９，９’−ビアンスリル１９ｇ（収率５４％）を得
た。次いで１０，１０’−ビス（ｐ−トリフェニルアミ
ノ）−９，９’−ビアンスリル７ｇをトルエン５０ｍｌ
に溶解させ、これにオキシ塩化リン３．７ｇを加えて室
温で攪拌した。これにＮ−メチルホルムアニリド２．７
ｇを滴下し、５０℃で５時間攪拌した。反応終了後冷水
１００ｍｌにゆっくり注ぎ、分液ロートに移してトルエ
ン層を中性になるまで数回洗浄した。硫酸マグネシウム
で乾燥後溶媒を留去して１０，１０’−ビス（Ｎ−ｐ−
ホルミルフェニル−Ｎ−トリルアミノ）−９，９’−ビ
アンスリル４．５ｇ（収率６０％）を合成した。次いで
ジメチルスルホキシド５０ｍｌにベンジルホスホン酸ジ
エチルを２．９ｇ、水素化ナトリウムを０．６ｇ加え、
攪拌した。これに１０，１０’−ビス（Ｎ−ｐ−ホルミ
ルフェニル−Ｎ−トリルアミノ）−９，９’−ビアンス
リル４．５ｇの５０ｍｌジメチルスルホキシド溶液を滴
下し５０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を
５０ｍｌの氷水に注ぎ、酸を加えて中和し、酢酸エチル
で抽出した。溶媒を減圧除去した後、クロロホルムを展
開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り分離し、エタノールから再結晶して１０，１０’−ビ
ス（Ｎ−ｐ−スチリルフェニル−Ｎ−トリルアミノ）−
９，９’−ビアンスリル３．８ｇ（収率７０％）を得
た。

【００５０】以下、本発明の化合物を発光層（実施例１
〜１１）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層（実施例
１２〜１４）、電子輸送材料との混合薄膜を発光層（実
施例１５〜１６）、正孔輸送層（実施例１７〜２１）、
及び電子輸送層（実施例２２〜２６）として用いた例を
示す。

【００５１】実施例１ 実施例１に用いた素子の断面構造を図１に示す。以下に
本発明の実施例１に用いる有機薄膜ＥＬ素子の作製手順
について説明する。素子は陽極／発光層／陰極により構
成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング
によってシ−ト抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極とした。その上に発光層として、化合物（３）を真
空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネ
シウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ１００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００５２】実施例２ 発光材料として化合物（４）を用いる以外は実施例１と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、２００ｃｄ／ｍ² の発
光が得られた。

【００５３】実施例３ 発光材料として化合物（５）を用いる以外は実施例１と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、２５０ｃｄ／ｍ² の発
光が得られた。

【００５４】実施例４ 発光材料として化合物（６）を用いる以外は実施例１と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、４００ｃｄ／ｍ² の発
光が得られた。

【００５５】実施例５ 発光材料として化合物（７）を用いる以外は実施例１と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、５００ｃｄ／ｍ² の発
光が得られた。

【００５６】実施例６ ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート
抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。そ
の上に化合物（５）のクロロホルム溶液を用いたスピン
コート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に陰極
としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００
ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を５Ｖ印加したところ、１２０ｃｄ／ｍ² の発光が
得られた。

【００５７】実施例７ 実施例７に用いた素子の断面構造を図２に示す。素子は
陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極により構
成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極とした。その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン［０
２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層
として、化合物（３）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成し
た。次に電子輸送層として２−（４−ビフェニル）−５
−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール［０７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。
次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によ
って２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０００ｃｄ
／ｍ² の発光が得られた。

【００５８】実施例８ 発光材料として化合物（５）を用いる以外は実施例７と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２０００ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【００５９】実施例９ 正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス
（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４
‘−ジアミン［０３］を、電子輸送層としてビス｛２−
（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール｝−ｍ−フェニレン［０８］を用いる以外は実施
例７と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１５００ｃ／
ｍ² の発光が得られた。

【００６０】実施例１０ 正孔輸送層として［０４］を、発光層として化合物
（５）を、電子輸送層として［９］を用いる以外は実施
例７と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１４Ｖ印加したところ、２０００ｃｄ
／ｍ² の発光が得られた。

【００６１】実施例１１ 正孔輸送層として［０５］を、発光層として化合物
（７）を、電子輸送層として［１２］を用いる以外は実
施例７と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２６００ｃ
ｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００６２】実施例１２ 実施例１２に用いた素子の断面構造を図４に示す。素子
は陽極／発光層／電子輸送層／陰極により構成されてい
る。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシ
ート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とし
た。その上に発光層として、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニ
ル）−４，４’−ジアミン［０３］と化合物（３）を
１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ
形成した。次いで電子輸送層として［０９］を真空蒸着
法にて５０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム
−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２００ｃ
ｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００６３】実施例１３ 化合物（３）の代わりに化合物（５）を用いる以外は実
施例１２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２１００
ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００６４】実施例１４ ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート
抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。そ
の上に化合物（５）とＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ’
−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−
４，４‘−ジアミン［０３］をモル比で１：１０の割合
で含有するクロロホルム溶液を用いたスピンコート法に
より４０ｎｍの発光層を形成した。次に［１０］を真空
蒸着法により５０ｎｍの電子輸送層を形成し、その上に
陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２
００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０００ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【００６５】実施例１５ 実施例１５に用いた素子の断面構造を図３に示す。素子
は陽極／正孔輸送層／発光層／陰極により構成されてい
る。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシ
ート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とし
た。その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェ
ニル）−４，４’−ジアミン［０３］を真空蒸着法にて
５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合物［１
１］と化合物（３）とを２０：１の重量比で真空蒸着法
した膜を５０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウ
ム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３００
ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００６６】実施例１６ 発光層として、［１１］と化合物（５）とを２０：１の
重量比で真空共蒸着した５０ｎｍを用いる以外は実施例
１５と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２２００ｃｄ
／ｍ² の発光が得られた。

【００６７】実施例１７ 正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニルＮ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−
４，４’−ジアミン［０２］を、発光層として［１３］
と化合物（７）とを２０：１の重量比で真空共蒸着して
作製した膜を用いる以外は実施例１５と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、２５００ｃｄ／ｍ² の発光が得られ
た。

【００６８】実施例１８ 正孔輸送層として化合物（４）を、発光層として［１
３］を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加し
たところ、８００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００６９】実施例１９ 正孔輸送材料として、化合物（５）を用いる以外は実施
例１８と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２００ｃ
ｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００７０】実施例２０ 正孔輸送材料として、化合物（６）を用いる以外は実施
例１８と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３００ｃ
ｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００７１】実施例２１ 正孔輸送材料として、化合物（７）を用いる以外は実施
例１８と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１５００ｃ
ｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００７２】実施例２２ 正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−ビス（１−ナ
フチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミ
ン［０３］を、発光層として［１３］を、電子輸送層と
して化合物（３）を用いる以外は実施例７と同様の操作
を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、１０００ｃｄ／ｍ² の発光が得
られた。

【００７３】実施例２３ 電子輸送層として、化合物（４）を用いる以外は実施例
２２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８００ｃｄ／
ｍ² の発光が得られた。

【００７４】実施例２４ 電子輸送層として、化合物（５）を用いる以外は実施例
２２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５００ｃｄ／
ｍ² の発光が得られた。

【００７５】実施例２５ 電子輸送層として、化合物（６）を用いる以外は実施例
２２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７００ｃｄ／
ｍ² の発光が得られた。

【００７６】実施例２６ 電子輸送層として、化合物（７）を用いる以外は実施例
２２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４００ｃｄ／
ｍ² の発光が得られた。

【００７７】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明化合物を有
機ＥＬ素子の構成材料とすることにより、従来に比べて
高輝度な発光が得られ、本発明の効果は大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の素子の一例の断面図である。

【図２】本発明の素子の他の例の断面図である。

【図３】本発明の素子の他の例の断面図である。

【図４】本発明の素子の他の例の断面図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陽極と陰極間に発光層を含む一層または
   複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が
   下記一般式（１）で示される材料を単独もしくは混合物
   として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子。 【化１】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
   ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のア
   ルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換も
   しくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換
   のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
   は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
   ルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコシキカルボニ
   ル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹ 〜Ｒ¹⁸は、それ
   らのうちの２つで環を形成していても良い。）
2. 【請求項２】 陰極と陽極間に発光層を含む一層または
   複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が
   下記一般式（２）で示される材料を単独もしくは混合物
   として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子。 【化２】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
   ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のア
   ルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換も
   しくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換
   のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
   は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
   ルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコシキカルボニ
   ル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹ 〜Ｒ¹⁸は、それ
   らのうちの２つで環を形成していても良い。ただし、Ｒ
   ¹ 〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹ Ａｒ² （Ａ
   ｒ¹ ，Ａｒ² はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭
   素数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリ
   ールアミノ基である。）
3. 【請求項３】 陰極と陽極間に発光層を含む一層または
   複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が
   一般式（２）で示される化合物のうち、少なくとも一つ
   の−ＮＡｒ¹Ａｒ² 基中のＡｒ¹ ，Ａｒ² 基の少なくと
   も一つがスチリル基を置換基として持つ材料を単独もし
   くは混合物として含むことを特徴とする請求項２記載の
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】 前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
   輸送層を有し、この層が一般式（１）で表される化合物
   を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求
   項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5. 【請求項５】 前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
   輸送層を有し、この層が一般式（２）で表される化合物
   を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求
   項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6. 【請求項６】 前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
   輸送層を有し、この層が一般式（２）で表される化合物
   のうち、少なくとも一つの−ＮＡｒ¹ Ａｒ²基中のＡｒ¹
   ，Ａｒ² 基の少なくとも一つがスチリル基を置換基と
   して持つ材料を単独もしくは混合物として含むことを特
   徴とする請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス
   素子。
7. 【請求項７】 前記有機薄膜層として、少なくとも電子
   輸送層を有し、この層が一般式（１）で表される化合物
   を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求
   項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 【請求項８】 前記有機薄膜層として、少なくとも電子
   輸送層を有し、この層が一般式（２）で表される化合物
   を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求
   項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9. 【請求項９】 前記有機薄膜層として、少なくとも電子
   輸送層を有し、この層が一般式（２）で表される化合物
   のうち、少なくとも一つの−ＮＡｒ¹ Ａｒ²基中のＡｒ¹
   ，Ａｒ² 基の少なくとも一つがスチリル基を置換基と
   して持つ材料を単独もしくは混合物として含むことを特
   徴とする請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス
   素子。