JP2008521243A - ピレン誘導体およびピレン誘導体を用いた有機電子素子 - Google Patents

ピレン誘導体およびピレン誘導体を用いた有機電子素子 Download PDF

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Abstract

本発明は、化学式１の化合物を用いた有機電子素子および新規な構造のピレン誘導体を提供する。

Description

本発明は、特定構造のピレン誘導体を用いた有機電子素子に関するものである。また、本発明は、有機電子素子に使われる新規な構造のピレン誘導体に関するものである。
本出願は２００５年６月３０日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２００５−００５７７１７号の出願日の利益を主張し、その内容全部は本明細書に含まれる。
本明細書において、有機電子素子とは正孔および／または電子を用いた、電極と有機物との間における電荷交換を必要とする素子を意味する。有機電子素子は、動作原理により下記のように大きく２種類に分けられる。第１は、外部の光源から素子に流入した光子によって有機物層から励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、この励起子が電子と正孔とに分離し、この時に形成された電子と正孔とを各々他の電極に伝達させて正孔と電子を電流源(電圧源)として用いる形態の電子素子である。第２は、２つまたは２つ以上の電極に電圧または電流を加えて、電極と界面をなす有機物半導体に直接正孔および／または電子を注入し、注入された電子と正孔によって動作する形態の電子素子である。
有機電子素子の例には、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、有機トランジスタなどがあり、これらは全て素子の駆動のために正孔注入または輸送物質、電子注入または輸送物質、または発光物質を必要とする。以下では主に有機発光素子について具体的に説明するが、前記各有機電子素子における正孔注入または輸送物質、電子注入または輸送物質、または発光物質は、類似する原理で作用する。
一般に有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常陽極と陰極およびこの間に有機物層を含む構造を有する。ここで有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために各々異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけるようになれば、陽極では正孔が、陰極では電子が有機物層に注入されるようになって、注入された正孔と電子が結び付いて励起子が形成され、この励起子が再び基底状態に落ちる時に光が発せられる。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有することが知られている。
有機発光素子において有機物層として用いられる材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類される。また、発光材料は、発光色に応じて青色、緑色、赤色発光材料と、より良い天然色を実現するために必要な黄色および橙色の発光材料などがある。一方、発光材料として１つの物質のみ用いる場合、分子間の相互作用によって最大発光波長が長波長に移動して色純度が落ちたり、発光減衰効果のため素子の効率が減少したりする問題が発生する。したがって、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト／ドーパント系を用いることができる。
有機発光素子が前述した優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内有機物層をなす物質、例えば正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などとして、安定、かつ効率的な材料を得ることが先行すべきである。しかし、まだ安定、かつ効率的な有機発光素子用有機物層材料の開発が十分になされていない状態であり、したがって、新しい材料の開発が要求されている。このような材料開発の必要性は前述した他の有機電子素子にも同様である。
国際公開第２００３／０１２８９０号パンフレット
本発明者らは特定構造のピレン誘導体が置換基によって有機発光素子をはじめとする有機電子素子において正孔輸送の役割、電子注入および輸送の役割および／または発光の役割ができるという事実を明らかにした。また、本発明者らは有機電子素子において有機物層材料として使われる新規な構造のピレン誘導体を明らかにした。
ここで、本発明は、特定構造のピレン誘導体を用いた有機電子素子および新規な構造のピレン誘導体を提供することを目的とする。
本発明は、第１電極、第２電極、および第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうち１層以上は下記化学式１の化合物を含む有機電子素子を提供する：
Figure 2008521243
 前記式において、
ｎは、１または２であり、
Ｘは、ＣＨまたはＮであり、
Ｙは、ｎ＝１である時にＮＲ０で、ｎ＝２である時にＮであり、ここでＲ０は水素、置換または非置換されたアルキル基、および置換または非置換されたアリール基からなる群から選択され、
Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択されて、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
本発明において、前記化学式１は下記化学式２であり得る。
Figure 2008521243
 前記式において、
ｍおよびｎは、各々１または２であり、
Ｘ１およびＸ２は、各々独立してＣＨまたはＮであり、
Ｙ１およびＹ２は、各々独立してｎ＝１である時にＮＲ０で、ｎ＝２である時にＮであり、ここでＲ０は水素、置換または非置換されたアルキル基、および置換または非置換されたアリール基からなる群から選択され、
Ｒ１〜Ｒ４およびＲ７〜Ｒ１０は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択されて、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
また、本発明は、下記化学式３〜８で表示される化合物から選択される化合物を提供する：
Figure 2008521243
 前記式において、Ｒ１〜Ｒ９およびＡ１は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
Figure 2008521243
 前記式において、Ｒ２〜Ｒ９、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
Figure 2008521243
 前記式において、Ｒ１〜Ｒ９およびＡ１は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
Figure 2008521243
 前記式において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
Figure 2008521243
 前記式において、Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ９、Ａ１〜Ａ４は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
Figure 2008521243
 前記式において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、Ａ１〜Ａ４は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
以下、本発明について詳細に説明する。
前記化学式１の化合物の立体構造は、下記図のようにＡ部分とＢ部分に分けて考えることができる。
Figure 2008521243
Ａ部分は、ピレンがイミダゾール、ピロール、ピラジンと縮合環をなしながら全体的に平面の構造を有する。
イミダゾール、ピロール、およびピラジンは、有機発光素子において電子注入および輸送などに多く用いられる置換基であって、電子注入または輸送や発光の役割に重要な影響を及ぼすことが知られている。このような置換基と縮合環をなしているピレン誘導体Ａ部分はｎ−タイプの性質を有する。ここで、ｎ−タイプの性質とは、一般的にＬＵＭＯ準位に沿って伝導特性を有して電子形成によるアニオン特性を有する性質を意味する。
また、ピレンは、ｐ−タイプの性質を有することが知られているが、このピレンがイミダゾール、ピロール、またはピラジンと縮合されている場合は、ピレン単独で存在する場合とは異なり新しい分子軌道関数をなして、ピレンに比較してさらに強いｐ−タイプの性質を有するようになる。ここで、ｐ−タイプの性質とは、ＨＯＭＯ準位に沿って伝導特性を有して正孔形成によるカチオン特性を有する性質を意味する。
すなわち、化学式１のうちＡ部分は、ピレンとイミダゾール、ピロールまたはピラジンが縮合されて、既に知られているピレンとは異なり両性的性質を有するようになる。本発明者らはこのような性質によって、前記化学式１の物質が有機発光素子をはじめとする有機電子素子において正孔輸送、発光、電子注入、および電子輸送の役割を全てすることができるようにするという事実を明らかにした。まだ上記のような構造のピレン誘導体が有機電子素子において前述した機能を全て行うことができるという事実は知られていない。
特に、Ｂ部分にベンゼン以上の置換基が導入されれば、化学式１のうちＡ部分とＢ部分は少しねじ曲がった立体構造を有するようになる。化学式１の化合物が前記の通りにねじ曲がった三次元構造を有する場合、化合物構造内のｐｉ−ｐｉ相互作用が減少して、ピレンのように扁平な構造を有する物質が示す励起されたエキシマ（ｅｘｃｉｍｅｒ）や励起されたエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）の形成を抑制する効果を有することができる。
化学式１において、Ａ部分が両性的性質を有するため、Ｂ部分に多様な置換基を導入することによって全体的な分子の性質をよりｎ−タイプに、あるいは、よりｐ−タイプに強くすることができる。また、化学式１のうちＡ部分内の置換基であるＲ２〜Ｒ９の位置に多様な置換基を導入することによって多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。したがって、前記化学式１の化合物は、多様な置換基によって、正孔輸送層、発光層、電子注入、および輸送層から要求される条件をより一層充足させる化合物になり得る。本発明では、前記化学式１の化合物の置換基に応じて適切なエネルギー準位を有する化合物を選択して有機発光素子に用いることによって、駆動電圧が低く光効率が高い素子を実現することができる。
前記化学式１および２の置換基を詳細に説明すれば次の通りである。
前記化学式１および２のＲ０がアルキル基、Ｒ１〜Ｒ１０がアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基である場合、炭素数は１〜２０であることが好ましい。
前記化学式１および２のＲ０〜Ｒ１０のうちアリール基の例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基などがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記化学式１および２のＲ１〜Ｒ１０のうちアリールアミン基の例には、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾリル基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記化学式１および２のＲ１〜Ｒ１０のうち複素環基の例には、ピリジル基、アクリジル基、チエニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、またはキノリル基などがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記化学式１および２のＲ１〜Ｒ１０のうちハロゲン基の例には、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
前記化学式１および２のＲ１〜Ｒ１０のうちシラン基の例には、シロール基（ｓｉｌｏｌｅ）、シリレン基（ｓｉｌｙｌｅｎｅ）などがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記化学式１および２のＲ１〜Ｒ１０のうちハロゲン基の例には、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
前記化学式１および２のＲ１〜Ｒ１０の置換基が他の置換基を有する場合、これら置換基は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アリール基、アリールアミン基、複素環基、シラン基、ホウ素基、脂肪族環式基、アミン基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、エステル基、およびエーテル基からなる群から選択され、これら置換基の種類によって本発明の化合物の前述した物性は変わらない。
前記化学式１または化学式２の好ましい例として、本発明では前述した化学式３〜８の新規な構造の化合物を提供する。
本発明に係る化学式３で表示される化合物のより具体的な例としては、下記のような化合物があるが、これらだけに限定されることはない。
Figure 2008521243
Figure 2008521243
Figure 2008521243
Figure 2008521243
Figure 2008521243
Figure 2008521243
Figure 2008521243
本発明に係る化学式４で表示される化合物のより具体的な例としては、下記のような化合物があるが、これらだけに限定されることはない。
Figure 2008521243
本発明に係る化学式５で表示される化合物のより具体的な例としては、下記のような化合物があるが、これらだけに限定されることはない。
Figure 2008521243
Figure 2008521243
Figure 2008521243
Figure 2008521243
本発明に係る化学式６で表示される化合物のより具体的な例としては、下記のような化合物があるが、これらだけに限定されることはない。
Figure 2008521243
Figure 2008521243
本発明に係る化学式７で表示される化合物のより具体的な例としては、下記のような化合物があるが、これらだけに限定されることはない。
Figure 2008521243
Figure 2008521243
Figure 2008521243
Figure 2008521243
Figure 2008521243
前記化学式で、ｘは２〜１０００００００で、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立して置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキルまたは置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアリールである。
本発明に係る化学式８で表示される化合物のより具体的な例としては、下記のような化合物があるが、これらだけに限定されることはない。
Figure 2008521243
前述した本発明に係る化合物は下記のように製造される。
前記化合物は、ピレンを酸化させて、ピレン−４，５−ジオン（Ｐｙｒｅｎｅ−４，５−ｄｉｏｎｅｓ）またはピレン−４，５，９，１０−テトラオンを製造した後、これを酸条件下で導入しようとする置換基のアルデヒドおよびアミンと還流攪拌してイミダゾール系統の化合物を製造することができる。また、ピレン−４，５−ジオン（Ｐｙｒｅｎｅ−４，５−ｄｉｏｎｅｓ）またはピレン−４，５，９，１０−テトラオンにジアミンを添加して酸条件下で還流攪拌すればピラジン系統の化合物を得ることができる。また、ピレンアルデヒドを用いてピロール系統の化合物を得ることができ、製造された化合物のアミン基に適当なアリルハライドを導入することができる。
本発明の有機電子素子は、前述した化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機電子素子の製造方法および材料によって製造される。以下では有機発光素子について例示する。
本発明の１つの実施態様において、有機発光素子は第１電極と第２電極およびこの間に配置された有機物層を含む構造からなり、前述した本発明に係る化合物を有機発光素子の有機物層のうち１層以上に用いるということを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料を用いて製造される。本発明に係る有機発光素子の構造は図１に示されている。
例えば、本発明に係る有機発光素子はスパッタリングや電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用できる物質を蒸着させることによって製造される。このような方法の他、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号参照）。
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層などを含む多層構造であり得るが、これに限定されず１層構造でもあり得る。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法ではなく溶媒使用工程（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えばスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、スクリーン印刷、インクジェット印刷、または熱転写法などの方法によって、さらに少ない数の層に製造することができる。
前記陽極物質では、通常、有機物層に正孔注入が円滑になされるように仕事関数が大きい物質が好ましい。本発明で用いられる陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組合せ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような伝導性高分子などがあるが、これらだけに限定されることはない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易になるように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらだけに限定されることはない。
正孔注入物質は、低い電圧で陽極から正孔がよく注入される物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺の有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン、オリゴチオフェン、アリールアミン系列の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン、キナクリドン系列の有機物、ペリレン系列の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系列の伝導性高分子などがあるが、これらだけに限定されることはない。
正孔輸送物質は、陽極や正孔注入層から正孔を輸送して発光層に移す物質であって、正孔に対する移動性が大きい物質が適している。具体的な例としては、アリールアミン系列の有機物、伝導性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらだけに限定されることはない。
発光物質は、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子が各々輸送されて結合させることによって可視光線領域の光を出す物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率が良い物質が好ましい。具体的な例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾル系列化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系列の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系列の高分子；スピロ化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらだけに限定されることはない。
電子輸送物質は、陰極から電子がよく注入されて発光層に移す物質であって、電子に対する移動性が大きい物質が適している。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらだけに限定されることはない。
本発明に係る有機発光素子は用いられる材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であり得る。
本発明に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されることと類似の原理にしたがって機能することができる。
本発明に係る特定構造のピレン誘導体は、有機電子素子において、電子または正孔の注入および／または輸送の役割だけでなく、発光の役割、例えば単独発光物質として、適切なホストと共に発光ドーパントとして、または適切なドーパントと共に青色発光ホストとしての役割をすることができる基本構造を有するものであって、多様な置換基を導入することによって有機発光素子をはじめとする有機電子素子の各有機物層の役割により適する化合物の構造を有することができる。また、本発明に係る特定構造のピレン誘導体を有機電子素子に適用する場合、素子の効率、駆動電圧、安定性面で優れた効果を達成することができる。
［実施例］
以下、製造例および実験例を介して本発明をより詳細に説明するが、本発明は、下記製造例および実験例によって本発明の範囲は限定されない。
合成例１．化学式３−３の合成
Figure 2008521243
〔１−１．化合物Ａの合成〕
ピレン（１０．０ｇ、４９．３ｍｍｏｌ）、タングステン酸（Ｈ２ＷＯ４、５１０ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）、Ａｌｉｑｕａｔ ３３６（０．８ｍＬ、１．９５ｍｍｏｌ）、リン酸（Ｈ３ＰＯ４、８５％、０．０５８ｍＬ）をクロロベンゼン（３０ｍＬ）に入れて攪拌させた。この溶液に過酸化水素（Ｈ２Ｏ２、２８％、５６ｍＬ）をゆっくり滴下して加えて、６時間加熱した。得られた溶液を０℃で冷却した後、沈殿物を濾過して分離した。沈殿物を１．２５Ｍ水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ、７００ｍＬ）に溶かした後、ここに活性炭（ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｃｈａｒｃｏａｌ）を入れて脱色した。酢酸で中性化し、生成された固体を減圧濾過した後、真空乾燥させて前記化合物Ａ（１２ｇ、９１％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６７
〔１−２．化合物Ｂの合成〕
化合物Ａ（１０ｇ、３７．６ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３、１６．４ｇ、１９４ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、２００ｍＬ）に溶かして、ヨウ化メチル（ＭｅＩ、３０ｍＬ）を添加した後、室温で２０時間攪拌した。反応物をエチルアセテートで希釈して水で洗った。続いて、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で水分を除去して、減圧下で溶媒を除去した。得られた化合物をヘキサン／エチルアセテート（４：１）溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させた後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥させて、固体の前記化合物Ｂ（１０．３ｇ、８８％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９５
〔１−３．化合物Ｃの合成〕
ナトリウム（Ｎａ、１．９ｇ、７９ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（６ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１５０ｍＬ）を窒素下で６時間加熱した。反応しなかったナトリウムをＭｅＯＨおよびＨ２Ｏで用心深く除去した。続いて、反応物をエチルアセテートで希釈して水で洗った後、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で水分を除去して、減圧下で溶媒を除去した。得られた化合物をヘキサン／エチルアセテート（４：１）溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させた後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥させ、所望する固体の前記化合物Ｃ（４．５ｇ、９５％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３３
〔１−４．化合物Ｄ（化学式３−３）の合成〕
化合物Ｃ（１ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、アニリン（２ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）、２−ナフタルアルデヒド（０．６７２ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、アンモニウムアセテート（０．４９７ｇ、６．４５ｍｍｏｌ）、およびトルエン１０ｍＬと酢酸１０ｍＬを４時間加熱した。室温に降温してから形成された固体を濾過し、濾過物をエタノールと水で洗った後、濾過して、化学式３−３で表示される化合物Ｄ（１．３４ｇ、収率７０％）を得た。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．２９−７．３４（ｍ、５Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．６５−７．７３（ｍ、５Ｈ）、７．８０−７．８９（ｍ、５Ｈ）、８．１２（ｄ、２Ｈ）
〔合成例２．化学式３−４の合成〕
化合物Ｃ（１ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、アニリン（２ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）、１−ピレンカルボキシアルデヒド（０．９９１ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、アンモニウムアセテート（０．４９７ｇ、６．４５ｍｍｏｌ）、およびトルエン１０ｍＬと、酢酸１０ｍＬを４時間加熱した。室温に降温して形成された固体を濾過して、エタノールと水で洗浄した後、化学式３−４で表示される化合物（１．４５ｇ、収率６５％）を得た。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１９。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．２８−７．３２（ｍ、５Ｈ）、７．６８−７．７３（ｍ、６Ｈ）、７．８８−７．８２（ｍ、６Ｈ）、８．０４−８．１８（ｍ、５Ｈ）
〔合成例３．化学式３−１０の合成〕
化合物Ｃ（１ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、アニリン（２ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）、テレフタルアルデヒド（０．２８９ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、アンモニウムアセテート（０．４９７ｇ、６．４５ｍｍｏｌ）、およびトルエン１０ｍＬと、酢酸１０ｍＬを４時間加熱した。室温に降温して形成された固体を濾過して、エタノールと水で洗浄した後、化学式３−１０で表示される化合物（０．９２ｇ、収率６０％）を得た。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１１。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．０−７．０８（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．３２（ｍ、７Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、７．５−７．５３（ｍ、４Ｈ）、７．６８−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．８２（ｍ、４Ｈ）、８．０８−８．１２（ｍ、２Ｈ）
〔合成例４．化学式４−１の合成〕
化合物Ｃ（２．３２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ジアミノマレオニトリル（１．０８ｇ、１０ｍｍｏｌ）、および酢酸１０ｍＬを一晩中加熱した。室温に降温して形成された固体を濾過して、エタノールと水で洗浄して、化学式４−１で表示される化合物（２．４３ｇ、収率８０％）を得た。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０６。
〔合成例５．化学式５−２１の合成〕
Figure 2008521243
〔５−１．化合物Ｅの合成〕
ピレン（８．０ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）を塩化ｔ−ブチル（ｔ−ＢｕＣｌ）２００ｍＬに溶かした後、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３、８．０ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。室温で３時間攪拌させた後、この溶液を氷水に注いで反応を終了させた。塩化メチレン（ＣＨ２Ｃｌ２）で抽出して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してヘキサンでカラムを通して無色の固体化合物Ｅ（１０．０ｇ、８６％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１５
〔５−２．化合物Ｆの合成〕
化合物Ｅ（１０．０ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（ＣＨ２Ｃｌ２）３００ｍＬに溶かして−５℃で塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３、８．０ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）を添加した後、塩化アセチル（ＣＨ３ＣＯＣｌ、５ｇ、６４ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１２時間攪拌させた後、この溶液を氷水に注いで反応を終了させた。塩化メチレン（ＣＨ２Ｃｌ２）で抽出して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してヘキサン：ベンゼン＝１：１でカラムを通して化合物Ｆ（４．４ｇ、４０％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５７
〔５−３．化合物Ｇの合成〕
蒸溜水３５ｍＬを７０℃に維持した後、次亜塩素酸カルシウム（Ｃａ（ＯＣｌ）２、１８ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）を入れて、６０ｍＬ蒸溜水に水酸化カリウム（ＫＯＨ、３．７ｇ、６６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、１３ｇ、９４ｍｍｏｌ）を溶かした混合溶液を加えた。このように作られた次亜塩素酸カリウム（ＫＯＣｌ）溶液に化合物Ｆ（６．４ｇ、１８ｍｍｏｌ）を９０ｍＬジオキサン（ｄｉｏｘａｎｅ）に溶かして添加した。この混合溶液を１時間攪拌還流させた後、室温まで温度を下げた。蒸溜水（５０ｍＬ）と塩化メチレン（５０ｍＬ）を添加して層分離させた後、有機層を除去して残った水層に１０％塩酸溶液を入れてｐＨ１に酸性化させた。生成した固体を濾過して水で洗った後、乾燥して化合物Ｇ（４．５ｇ、７２％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５９
〔５−４．化合物Ｈの合成〕
化合物Ｇ（４．４ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を５００ｍＬメタノールに溶かして、５ｍＬ硫酸を添加した。１２時間攪拌還流させた後、室温に降温してクロロホルムと蒸溜水を入れて層分離させた。水層を除去して、有機層を無水硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で水分を除去して、減圧下で溶媒を除去した。得られた化合物をヘキサン／ベンゼン（１：１）溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させた後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥させて所望する化合物（４．１６ｇ、９０％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７３
得られた化合物（４．１６ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬに溶かして、ＬｉＡｌＨ４（１．３７ｇ、３６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３時間攪拌した後、温度を０℃まで下げて、少量のエチルアセテート（ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３）を添加して残ったＬｉＡｌＨ４を除去した。この溶液を氷水に注いで反応を終了させた後、塩化メチレン（ＣＨ２Ｃｌ２）で抽出して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して、クロロホルムで再結晶してアルコール形態の化合物（３．３ｇ、８３％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４５
得られたアルコール形態の化合物（３．３ｇ、９．６ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ塩化メチレンに溶かしてＭｎＯ２（１．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３時間攪拌した後、セライトを通して濾過し、減圧下で溶媒を除去した。得られた化合物をエチルアセテート／ヘキサン（１：３）溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させた後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥して、所望する化合物Ｈ（２．７ｇ、８２％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４３
〔５−５．化合物Ｉの合成〕
ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ、２．１６ｇ、４０ｍｍｏｌ）を３０ｍＬメタノールに加えて−１５℃に維持した。この溶液に、化合物Ｈ（３．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）とメチルアジドアセテート（Ｎ３ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、４．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４０ｍＬに溶かした溶液を添加した。−１５℃に維持した状態で３時間攪拌した後、０℃で３時間攪拌した。この混合溶液を氷水に注ぎ、１０分間攪拌した後、生成した固体を濾過して水で洗った後乾燥して、化合物Ｉ（３．８２ｇ、８７％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４０
〔５−６．化合物Ｊの合成〕
化合物Ｉ（３．５ｇ、８ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍＬに溶かした後、３時間攪拌還流した。窒素がこれ以上出ない時点から１時間さらに攪拌還流した後、温度を室温に降温した。生成した固体を濾過して乾燥して、化合物Ｊ（１．４８ｇ、４５％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１２
〔５−７．化合物Ｋの合成〕
化合物Ｊ（１．２ｇ、３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬと蒸溜水３０ｍＬに分散させ、ＫＯＨ（４４９ｍｇ、８ｍｍｏｌ）を加えた後、２時間攪拌還流した。室温に降温した後、ＴＨＦを減圧下で除去して、残った溶液を６Ｎ ＨＣｌで酸性化させた。生成した固体を濾過して蒸溜水で洗った後、乾燥して酸形態の化合物（１．１ｇ、９７％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９８
得られた酸形態の化合物（１．１ｇ、２．９ｍｍｏｌ）とＣｕ粉末（１３５ｍｇ）をキノリン１５ｍＬに分散させ、２時間２２０℃で加熱した。室温に降温した後、Ｃｕ粉末を濾過して除去した。残った濾液を氷水に注ぎ、２Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨ４にした。塩化メチレンで抽出して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮し、エチルアセテート：ヘキサン＝１：４でカラムを通し、化合物Ｋ（９５０ｍｇ、９２％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５４
〔５−８．化合物Ｌの合成〕
化合物Ｋ（７１０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（０．３１ｇ、２ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．７７ｇ、８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（２３ｍｇ、０．０２ｍｏｌ％）およびＰ（ｔ−Ｂｕ）３（１０ｍｇ、０．０２ｍｏｌ％）をトルエン４０ｍＬに溶かした後、１時間攪拌還流させた。室温にまで温度を低くした後、蒸溜水と塩化メチレンを入れて層分離させた。水層を除去して有機層だけを取って、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濾過し、減圧下で溶媒を除去した。得られた化合物をテトラヒドロフラン／ヘキサン（１：３）溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させた後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥させ、所望する化合物Ｌ（６００ｍｇ、７０％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３０
〔５−９．化合物Ｍ（化学式５−２１）の合成〕
化合物Ｌ（４．３０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍＬに溶かしてアルゴンの雰囲気で温度を−７８℃に維持した。この溶液に１．６ Ｍ ｔ−ＢｕＬｉ（７ｍＬ、１１．０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えて−７８℃で３時間攪拌した。温度を維持した状態でヨウ素（ｉｏｄｉｎｅ、Ｉ２、３．１ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えて、−７８℃で２時間攪拌した。室温までに温度を上げて、氷水に注いで生成した固体を濾過し、この固体をテトラヒドロフラン／ヘキサン（１：２）溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させた後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥させ、所望する化合物（４．８ｇ、８７％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５６
前記によって得られた化合物（５５５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、１−ナフチルボロン酸（１７２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（２３４ｍｇ、２２．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）、エタノール（３ｍＬ）および水（１０ｍＬ）の混合物に懸濁させた。前記懸濁液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２５ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）を加えた。前記混合物を約２４時間還流して攪拌した後、還流させた混合物を室温に冷却した。有機層を分離して水で洗浄した後、水溶液層をクロロホルムで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空内で濃縮させた後、コラム精製して、化合物Ｍ（４４０ｍｇ、８０％）を得た。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５６
〔合成例６．化学式６−２の合成〕
Figure 2008521243
〔６−１．化合物Ｎの合成〕
ピレン（２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、過ヨウ素酸ナトリウム（ＮａＩＯ４、１７．５ｇ、８１．８ｍｍｏｌ）、三塩化ルテニウム（ＲｕＣｌ３・ｘＨ２Ｏ、０．２５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（ＭｅＣＮ、４０ｍＬ）、塩化メチレン（ＣＨ２Ｃｌ２、４０ｍＬ）および蒸溜水（Ｈ２Ｏ、５０．０ｍＬ）を３０〜４０℃で一晩中攪拌させた。常温に冷却した後、蒸溜水２００ｍＬに生成物を加えて、生成した沈殿物を減圧濾過して除去した。濾液を塩化メチレン（ＣＨ２Ｃｌ２）で抽出して、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で水分を除去した後、減圧下で溶媒を除去した。塩化メチレン溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させて化合物を得た後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥させ、所望する固体の前記化合物Ｎ（０．９４０ｇ、３６％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６３
〔６−２．化合物Ｏ（化学式６−２）の合成〕
化合物Ｎ（０．５３ｇ、２ｍｍｏｌ）、アニリン（２ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）、１−ナフタルアルデヒド（０．６７２ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、アンモニウムアセテート（０．４９７ｇ、６．４５ｍｍｏｌ）、およびトルエン１０ｍＬと酢酸１０ｍＬを１２時間加熱した。室温に降温した後、形成された固体を濾過し、濾過物をエタノールと水で洗った後、濾過して、化学式６−２で表示される化合物Ｏ（０．７５ｇ、収率５５％）を得た。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８６。
〔合成例７．化学式７−１の合成〕
Figure 2008521243
 化合物Ｎ（２．６２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ジアミノマレオニトリル（２．１６ｇ、２０ｍｍｏｌ）および酢酸１０ｍＬを一晩中加熱した。室温に降温して形成された固体を濾過し、エタノールと水で洗浄して、化学式７−１で表示される化合物Ｐ（化学式７−１）（２．８４ｇ、収率７０％）を得た。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８。
〔合成例８．化学式７−２０の合成〕
Figure 2008521243
〔８−１．化合物Ｑの合成〕
化合物Ｅ（３．１５ｇ、１０ｍｍｏｌ）、過ヨウ素酸ナトリウム（ＮａＩＯ４、１７．５ｇ、８１．８ｍｍｏｌ）、三塩化ルテニウム（ＲｕＣｌ３・ｘＨ２Ｏ、０．２５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（ＭｅＣＮ、４０ｍＬ）、塩化メチレン（ＣＨ２Ｃｌ２、４０ｍＬ）および蒸溜水（Ｈ２Ｏ、５０．０ｍＬ）を３０〜４０℃で一晩中攪拌させた。常温に冷却した後、蒸溜水２００ｍＬに生成物を加えて、生成された沈殿物を減圧濾過して除去した。濾液を塩化メチレン（ＣＨ２Ｃｌ２）で抽出して無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で水分を除去した後、減圧下で溶媒を除去した。塩化メチレン溶媒を用いてシリカゲルコラムを通過させて化合物を得た後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥させ、所望する固体の前記化合物Ｑ（１．５ｇ、４０％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７６
〔８−２．化合物Ｒ（化学式７−２０）の合成〕
化合物Ｑ（３．７６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ジアミノマレオニトリル（２．１６ｇ、２０ｍｍｏｌ）および酢酸１０ｍＬを一晩中加熱した。室温に降温して形成された固体を濾過し、エタノールと水で洗浄して、化学式７−２０で表示される化合物Ｒ（３．６３ｇ、収率７０％）を得た。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１９。
〔合成例９．化学式８−４の合成〕
Figure 2008521243
〔９−１．化合物Ｓの合成〕
化合物Ｅ（１０．０ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（ＣＨ２Ｃｌ２）３００ｍＬに溶かして−５℃で塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３、４．０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を添加した後、塩化アセチル（ＣＨ３ＣＯＣｌ、２５ｇ、３２０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１２時間攪拌させた後、この溶液を氷水に注いで反応を終了させた。塩化メチレン（ＣＨ２Ｃｌ２）で抽出して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させてヘキサン：ベンゼン＝１：１でコラムして、化合物Ｓ（９．５ｇ、７５％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９９
〔９−２．化合物Ｔの合成〕
蒸溜水３５ｍＬを７０℃に維持した後、次亜塩素酸カルシウム（Ｃａ（ＯＣｌ）２、１８ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）を入れて、６０ｍＬ蒸溜水に水酸化カリウム（ＫＯＨ、３．７ｇ、６６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、１３ｇ、９４ｍｍｏｌ）を溶かした混合溶液を加えた。このように作られた次亜塩素酸カリウム（ＫＯＣｌ）溶液に化合物Ｓ（７．０ｇ、１８ｍｍｏｌ）を９０ｍＬジオキサン（ｄｉｏｘａｎｅ）に溶かして添加した。この混合溶液を１時間攪拌還流させた後、室温にまで温度を低くした。蒸溜水（５０ｍＬ）と塩化メチレン（５０ｍＬ）を添加して層分離させた後、有機層を除去して残った水層に１０％塩酸溶液を入れてｐＨ１に酸性化させた。生成した固体を濾過して水で洗った後、乾燥して化合物Ｔ（５．１ｇ、７２％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３
〔９−３．化合物Ｕの合成〕
化合物Ｔ（５．０ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を５００ｍＬメタノールに溶かして、５ｍＬ硫酸を添加した。１２時間攪拌還流させた後、室温に降温した後、クロロホルムと蒸溜水を入れて層分離させた。水層を除去して、有機層を無水硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で水分を除去して、減圧下で溶媒を除去した。得られた化合物をヘキサン／ベンゼン（１：１）溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させた後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥させ、所望する化合物（４．８ｇ、９０％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１
得られた化合物（５．０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬに溶かして、ＬｉＡｌＨ４（１．３７ｇ、３６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３時間攪拌した後、温度を０℃に下げて、少量のエチルアセテート（ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３）を添加して残ったＬｉＡｌＨ４を除去した。この溶液を氷水に注いで反応を終了させた後、塩化メチレン（ＣＨ２Ｃｌ２）で抽出して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、クロロホルムで再結晶して、アルコール形態の（３．６ｇ、８３％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７５
得られたアルコール形態の化合物（１．８７ｇ、５ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ塩化メチレンに溶かしてＭｎＯ２（１．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３時間攪拌した後、セリットに通過させて濾過し、減圧下で溶媒を除去した。得られた化合物をエチルアセテート／ヘキサン（１：３）溶媒を用いてシリカゲルコラムを通過させた後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥させ、所望する化合物Ｕ（１．５ｇ、８２％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７１
〔９−４．化合物Ｖの合成〕
ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ、２．１６ｇ、４０ｍｍｏｌ）を３０ｍＬメタノールに加えて−１５℃に維持した。この溶液に、化合物Ｕ（１．８５ｇ、５ｍｍｏｌ）とメチルアジドアセテート（Ｎ３ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、４．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４０ｍＬに溶かした溶液を添加した。−１５℃に維持した状態で３時間攪拌した後、０℃で３時間攪拌した。この混合溶液を氷水に注ぎ、１０分間攪拌した後、生成した固体を濾過して水で洗った後、乾燥して化合物Ｖ（２．４５ｇ、８７％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５
〔９−５．化合物Ｗの合成〕
化合物Ｖ（４．５ｇ、８ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍＬに溶かした後、３時間攪拌還流した。窒素がこれ以上出ない時点から１時間さらに攪拌還流した後、温度を室温に降温した。生成した固体を濾過して、乾燥して化合物Ｗ（１．６２ｇ、４０％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０９
〔９−６．化合物Ｘの合成〕
化合物Ｗ（１．５２ｇ、３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬと蒸溜水３０ｍＬに分散させ、ＫＯＨ（９００ｍｇ、１６ｍｍｏｌ）を加えた後６時間攪拌還流した。室温に降温した後、ＴＨＦを減圧して除去して、残った溶液を６Ｎ ＨＣｌで酸性化させた。生成した固体を濾過して蒸溜水で洗った後、乾燥して酸形態の化合物（１．４ｇ、９７％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８１
得られた酸形態の化合物（１．４ｇ、２．９ｍｍｏｌ）とＣｕ粉末（３００ｍｇ）をキノリン３０ｍＬに分散させ、２時間２２０℃で加熱した。室温に降温した後、Ｃｕ粉末を濾過して除去した。残った濾液を氷水に注ぎ、２Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨ４にした。塩化メチレンで抽出して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して、エチルアセテート：ヘキサン＝１：２でカラムを通して化合物Ｘ（１．０５ｇ、９２％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３
〔９−７．化合物Ｙの合成〕
化合物Ｘ（３９３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（０．３１ｇ、２ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．７７ｇ、８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（２３ｍｇ、０．０２ｍｏｌ％）およびＰ（ｔ−Ｂｕ）３（１０ｍｇ、０．０２ｍｏｌ％）をトルエン４０ｍＬに溶かした後、３時間攪拌還流させた。室温にまで温度を低くした後、蒸溜水と塩化メチレンを入れて層分離させた。水層を除去して有機層だけを取って、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して、減圧下で溶媒を除去した。得られた化合物をテトラヒドロフラン／ヘキサン（１：２）溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させた後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥させ、所望する化合物Ｙ（３２７ｍｇ、６０％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４５
〔９−８．化合物Ｚ（化学式８−４）の合成〕
化合物Ｙ（２．７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍＬに溶かしてアルゴンの雰囲気で温度を−７８℃に維持した。この溶液に１．６ Ｍ ｔ−ＢｕＬｉ（７ｍＬ、１１．０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えて−７８℃で３時間攪拌した。温度を維持した状態でヨウ素（ｉｏｄｉｎｅ、Ｉ２、３．１ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えて、−７８℃で２時間攪拌した。室温にまで温度を上げて、氷水に注いで生成した固体を濾過し、この固体をテトラヒドロフラン／ヘキサン（１：１）溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させた後、溶媒を減圧下で除去して真空乾燥させ、所望する化合物（２．７８ｇ、７０％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９７
前記によって得られた化合物（４００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、１−ナフチルボロン酸（１７２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（２３４ｍｇ、２２．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）、エタノール（３ｍＬ）および水（１０ｍＬ）の混合物に懸濁させた。前記懸濁液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２５ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）を加えた。前記混合物を約２４時間還流して攪拌した後、還流させた混合物を室温に冷却した。有機層を分離して水で洗浄した後、水溶液層をクロロホルムで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空内で濃縮した後、カラム精製して化合物Ｚ（３００ｍｇ、７５％）を得た。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９８
〔実験例１〕
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（Ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を分散剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。洗剤はフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製を用い、蒸溜水はミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製のフィルタで２回こした蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順で超音波洗浄をして乾燥させた。
前記ＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（５００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）、前記製造例で製造された化学式３−３の化合物（３００Å）および下記化学式の電子輸送物質（２００Å）を順次熱真空蒸着して正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を順に形成させた。
Figure 2008521243
前記電子輸送層上に１２Åの厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Åの厚さのアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成して、有機発光素子を製造した。
前記の過程で有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
前記で製造された有機発光素子に４．５Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．１５、ｙ＝０．２０に該当する青色光が観察され、５．４Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１．３ｃｄ／Ａの青色光が観察された。
〔実験例２〕
ＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（５００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）、Ａｌｑ３（３００Å）および前記製造例で製造された化学式３−３の化合物（２００Å）を順次熱真空蒸着して正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を順に形成し、前記電子輸送層上に１２Åの厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Åの厚さのアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成したことを除いては実験例１と同一の方法で有機発光素子を製造した。
前記で製造された有機発光素子に６．２Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．３４、ｙ＝０．５６に該当する緑色光が観察され、７．２Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で３．０ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
〔実験例３〕
ＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（８０Å）および下記化学式の正孔注入物質（８００Å）で２層の正孔注入層を形成し、その上に前記製造例で製造された化学式３−３の化合物（３００Å）を用いて正孔輸送層を形成し、その上にＡｌｑ３（３００Å）および下記化学式の電子輸送物質（２００Å）を順次熱真空蒸着して発光層、電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上に１２Åの厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Åの厚さのアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成したことを除いては実験例１と同一の方法で有機発光素子を製造した。
Figure 2008521243
前記で製造された有機発光素子に６．７Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．３４、ｙ＝０．５１に該当する緑色光が観察され、７．７Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で３．９ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
〔実験例４〕
実験例３で各層の厚さを変化させ、ＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（８０Å）、実験例３に記載された化学式の正孔注入物質（１０００Å）、化学式３−３の化合物（１００Å）を用いて正孔輸送層を形成し、Ａｌｑ３（３００Å）および実験例３に記載された化学式の電子輸送物質（２００Å）を順次熱真空蒸着して各々発光層、電子輸送層を形成したことを除いては実験例３と同一の方法で有機発光素子を製造した。
前記で製造された有機発光素子に４．８Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．３４、ｙ＝０．５４に該当する緑色光が観察され、５．６Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で４．１ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
〔実験例５〕
ＩＴＯ電極上に化学式４−１の化合物（８０Å）および実験例３に記載された化学式の正孔注入物質（８００Å）で２層の正孔注入層を形成し、その上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）、Ａｌｑ３（３００Å）および実験例３に記載された電子輸送物質（２００Å）を順次熱真空蒸着して正孔輸送層、発光層、電子輸送層を順に形成させ、前記電子輸送層上に１２Åの厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Åの厚さのアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成したことを除いては実験例３と同一の方法で有機発光素子を製造した。
前記で製造された有機発光素子に５．０Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．３５、ｙ＝０．５６に該当する緑色光が観察され、５．７Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で３．０ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
〔実験例６〕
ＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（８０Å）および実験例３に記載された化学式の正孔注入物質（１０００Å）で２層の正孔注入層を形成し、その上に前記製造例で製造された化学式５−２１の化合物（１００Å）を用いて正孔輸送層を形成し、その上にＡｌｑ３（３００Å）および実験例３に記載された化学式の電子輸送物質（２００Å）を順次熱真空蒸着して発光層および電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上に１２Åの厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Åの厚さのアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成したことを除いては実験例４と同一の方法で有機発光素子を製造した。
前記で製造された有機発光素子に４．７Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．３４、ｙ＝０．５１に該当する緑色光が観察され、５．９Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で４．３ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
〔実験例７〕
ＩＴＯ電極上に化学式７−１の化合物（８０Å）および実験例３に記載された化学式の正孔注入物質（８００Å）で２層の正孔注入層を形成し、その上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）、Ａｌｑ３（３００Å）および実験例３に記載された電子輸送物質（２００Å）を順次熱真空蒸着して正孔輸送層、発光層、電子輸送層を順に形成させ、前記電子輸送層上に１２Åの厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Åの厚さのアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成したことを除いては実験例３と同一の方法で有機発光素子を製造した。
前記で製造された有機発光素子に４．１Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．３４、ｙ＝０．５６に該当する緑色光が観察され、５．０Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で２．８ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
〔実験例８〕
ＩＴＯ電極上に化学式７−２０の化合物（８０Å）および実験例３に記載された化学式の正孔注入物質（８００Å）で２層の正孔注入層を形成し、その上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）、Ａｌｑ３（３００Å）および実験例３に記載された電子輸送物質（２００Å）を順次熱真空蒸着して正孔輸送層、発光層、電子輸送層を順に形成させ、前記電子輸送層上に１２Åの厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Åの厚さのアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成したことを除いては実験例３と同一の方法で有機発光素子を製造した。
前記で製造された有機発光素子に４．７Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．３４、ｙ＝０．５６に該当する緑色光が観察され、５．６Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で３．１ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
〔実験例９〕
前記ＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（５００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）、前記製造例で製造された化学式８−４の化合物（３００Å）および下記化学式の電子輸送物質（２００Å）を順次熱真空蒸着して正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を順に形成させ、前記電子輸送層上に１２Åの厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Åの厚さのアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成したことを除いては実験例１と同一の方法で有機発光素子を製造した。
前記で製造された有機発光素子に４．５Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．１６、ｙ＝０．２２に該当する青色光が観察され、５．７Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で２．１ｃｄ／Ａの青色光が観察された。
図１は、本発明の１つの実施態様に伴う有機発光素子の構造を例示した図である。

Claims (19)

  1. 第１電極、第２電極、および第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は下記化学式１の化合物を含む有機発光素子：
    Figure 2008521243
     前記式において、
    ｎは、１または２であり、
    Ｘは、ＣＨまたはＮであり、
    Ｙは、ｎ＝１である時にＮＲ０で、ｎ＝２である時にＮであり、ここでＲ０は水素、置換または非置換されたアルキル基、および置換または非置換されたアリール基からなる群から選択され、
    Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
  2. 前記化学式１の化合物が、下記化学式２の化合物である請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2008521243
     前記式において、
    ｍおよびｎは、各々１または２であり、
    Ｘ１およびＸ２は、各々独立してＣＨまたはＮであり、
    Ｙ１およびＹ２は、各々独立してｎ＝１である時にＮＲ０で、ｎ＝２である時にＮであり、ここでＲ０は水素、置換または非置換されたアルキル基、および置換または非置換されたアリール基からなる群から選択され、
    Ｒ１〜Ｒ４およびＲ７〜Ｒ１０は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
  3. 前記化学式１の化合物が、下記化学式３〜８から選択される化合物である請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
     前記化学式３〜８において、Ｒ１〜Ｒ１０、およびＡ１〜Ａ４は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
  4. 前記有機物層は、電子注入および輸送層を含み、この電子注入および輸送層が前記化学式１の化合物を含む請求項１〜請求項３のうち何れか１項に記載の有機発光素子。
  5. 前記有機物層は、発光層を含み、この発光層が前記化学式１の化合物を含む請求項１〜請求項３のうち何れか１項に記載の有機発光素子。
  6. 前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層が前記化学式１の化合物を含む請求項１〜請求項３のうち何れか１項に記載の有機発光素子。
  7. 前記有機物層は、電子注入および輸送と発光を同時に行う層を含み、この層が前記化学式１の化合物を含む請求項１〜請求項３のうち何れか１項に記載の有機発光素子。
  8. 第１電極、第２電極、および第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機太陽電池であって、前記有機物層のうち１層以上は下記化学式１の化合物を含む有機太陽電池：
    Figure 2008521243
     前記式において、
    ｎは、１または２であり、
    Ｘは、ＣＨまたはＮであり、
    Ｙは、ｎ＝１である時にＮＲ０で、ｎ＝２である時にＮであり、ここでＲ０は水素、置換または非置換されたアルキル基、および置換または非置換されたアリール基からなる群から選択され、
    Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
  9. 前記化学式１の化合物が、下記化学式２の化合物である請求項８に記載の有機太陽電池：
    Figure 2008521243
     前記式において、
    ｍおよびｎは、各々１または２であり、
    Ｘ１およびＸ２は、各々独立してＣＨまたはＮであり、
    Ｙ１およびＹ２は、各々独立してｎ＝１である時にＮＲ０で、ｎ＝２である時にＮであり、ここでＲ０は水素、置換または非置換されたアルキル基、および置換または非置換されたアリール基からなる群から選択され、
    Ｒ１〜Ｒ４およびＲ７〜Ｒ１０は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
  10. 前記化学式１の化合物が、下記化学式３〜８から選択される化合物である請求項８に記載の有機太陽電池：
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
     前記化学式３〜８において、Ｒ１〜Ｒ１０、およびＡ１〜Ａ４は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
  11. 第１電極、第２電極、および第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機感光体であって、前記有機物層のうち１層以上は下記化学式１の化合物を含む有機感光体：
    Figure 2008521243
     前記式において、
    ｎは、１または２であり、
    Ｘは、ＣＨまたはＮであり、
    Ｙは、ｎ＝１である時にＮＲ０で、ｎ＝２である時にＮであり、ここでＲ０は水素、置換または非置換されたアルキル基、および置換または非置換されたアリール基からなる群から選択され、
    Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
  12. 前記化学式１の化合物が、下記化学式２の化合物である請求項１１に記載の有機感光体：
    Figure 2008521243
     前記式において、
    ｍおよびｎは、各々１または２であり、
    Ｘ１およびＸ２は、各々独立してＣＨまたはＮであり、
    Ｙ１およびＹ２は、各々独立してｎ＝１である時にＮＲ０で、ｎ＝２である時にＮであり、ここでＲ０は水素、置換または非置換されたアルキル基、および置換または非置換されたアリール基からなる群から選択され、
    Ｒ１〜Ｒ４およびＲ７〜Ｒ１０は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
  13. 前記化学式１の化合物が、下記化学式３〜８から選択される化合物である請求項１１に記載の有機感光体：
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
    Figure 2008521243
     前記化学式３〜８において、Ｒ１〜Ｒ１０、およびＡ１〜Ａ４は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
  14. 化学式３で表示される化合物：
    Figure 2008521243
     前記式において、Ｒ１〜Ｒ９およびＡ１は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
  15. 下記化学式４で表示される化合物：
    Figure 2008521243
     前記式において、Ｒ２〜Ｒ９、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
  16. 下記化学式５で表示される化合物：
    Figure 2008521243
     前記式において、Ｒ１〜Ｒ９およびＡ１は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
  17. 下記化学式６で表示される化合物：
    Figure 2008521243
     前記式において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
  18. 下記化学式７で表示される化合物：
    Figure 2008521243
     前記式において、Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ９、Ａ１〜Ａ４は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
  19. 化学式８で表示される化合物：
    Figure 2008521243
     前記式において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、Ａ１〜Ａ４は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、置換または非置換されたシラン基、置換または非置換されたホウ素基、置換または非置換された脂肪族環基、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、ニトリル基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン基、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エステル基（−ＣＯＯＲ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、スルホキシド基（−ＳＯＲ）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、および−Ｌ−Ｍからなる群から選択され、これらは互いに隣接する基と芳香族、脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
    前記Ｌは、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキレン基；アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリーレン基；またはアミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、アミド基（−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＣＯＮＲＲ’）、エーテル基（−ＣＯＲ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ）からなる群から選択された１つ以上の基で置換または非置換された５−７原子の複素環基であり、
    前記Ｍは、アルコール基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、リン酸基（−ＰＯ３Ｈ）、アミン基（−ＮＨＲ、−ＮＲＲ’）、置換または非置換されたポリオレフィン、置換または非置換されたポリビニール、置換または非置換されたポリアクリレート、置換または非置換されたポリチオフェン、置換または非置換されたポリピロール、および置換または非置換されたポリアニリンからなる群から選択され、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または相異し、各々独立して水素、置換または非置換されたＣ１−Ｃ６０のアルキル基、置換または非置換されたＣ６−Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換された５−７原子の複素環基である。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010245211A (ja) * 2009-04-03 2010-10-28 Sony Corp 有機電界発光素子および表示装置
JP2011051984A (ja) * 2009-09-03 2011-03-17 Samsung Mobile Display Co Ltd ヘテロ環化合物及びこれを利用した有機発光素子
JP2012184218A (ja) * 2011-01-05 2012-09-27 Samsung Electronics Co Ltd 有機半導体化合物及び有機半導体高分子並びにこれを含むトランジスタ及び電子素子
WO2013027564A1 (ja) * 2011-08-22 2013-02-28 ユーディーシー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP2014075347A (ja) * 2013-11-05 2014-04-24 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミッセンス素子、及び照明装置
JP2014513040A (ja) * 2011-02-12 2014-05-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 置換ジベンゾナフタセン
JP2015520125A (ja) * 2012-04-13 2015-07-16 エルジー・ケム・リミテッド 新しい含窒素複素環式化合物およびこれを用いた有機電子素子
US9790236B2 (en) 2011-01-05 2017-10-17 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic semiconductor compound, and transistor and electronic device including the same
JP2018531888A (ja) * 2015-08-11 2018-11-01 ダブリュー・アール・グレース・アンド・カンパニー−コーンＷ Ｒ Ｇｒａｃｅ ＆ Ｃｏ−Ｃｏｎｎ ポリオレフィン重合触媒用電子供与体及びその使用
WO2020039708A1 (ja) 2018-08-23 2020-02-27 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2463351A3 (en) 2005-09-08 2012-06-27 Toray Industries, Inc. Light emitting device material and light emitting device
KR101193183B1 (ko) 2009-09-03 2012-10-19 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101202347B1 (ko) 2009-10-09 2012-11-16 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기층을 구비한 유기 발광 소자
WO2011068305A2 (ko) * 2009-12-03 2011-06-09 한국화학연구원 파이렌 화합물이 도입된 전도성 고분자 및 그를 이용한 유기 태양전지
KR101142207B1 (ko) * 2009-12-03 2012-05-08 한국화학연구원 파이렌 화합물이 도입된 전도성 고분자 및 그를 이용한 유기 태양전지
KR20120006811A (ko) 2010-07-13 2012-01-19 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
US8455867B2 (en) * 2010-10-26 2013-06-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR101328978B1 (ko) * 2010-10-26 2013-11-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US8546793B2 (en) 2010-10-26 2013-10-01 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN102683592A (zh) * 2011-03-10 2012-09-19 中国科学院微电子研究所 一种制备有机场效应晶体管结构的方法
CN102683591A (zh) * 2011-03-10 2012-09-19 中国科学院微电子研究所 一种制备有机场效应晶体管结构的方法
KR20120128483A (ko) 2011-05-17 2012-11-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
KR101881081B1 (ko) * 2011-06-22 2018-08-20 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치
CN103508964B (zh) * 2012-09-13 2016-06-01 Tcl集团股份有限公司 星形菲并喔啉类衍生物、制备方法和应用及电致发光器件
KR101639867B1 (ko) 2013-07-08 2016-07-14 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101647197B1 (ko) 2013-09-26 2016-08-09 주식회사 엘지화학 카바졸 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN103539749B (zh) * 2013-10-12 2016-05-11 Tcl集团股份有限公司 菲并喔啉类荧光化合物及制备方法和应用及电致发光器件
CN103554114A (zh) * 2013-10-14 2014-02-05 Tcl集团股份有限公司 二取代芘并二喔啉类衍生物、制备方法、应用和电致发光器件
CN103772362A (zh) * 2014-01-03 2014-05-07 吉林大学 芘并咪唑衍生物及其作为电致发光材料的应用
KR101964606B1 (ko) 2014-05-26 2019-04-02 주식회사 엘지화학 디벤조 5원고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN104592125A (zh) * 2015-01-24 2015-05-06 吉林大学 芘并咪唑衍生物及其制备方法,及电致发光器件
CN104592238B (zh) * 2015-01-24 2020-04-14 吉林大学 芘并咪唑衍生物及其制备方法，及电致发光器件
US11005108B2 (en) 2015-08-14 2021-05-11 Massachusetts Institute Of Technology Molecularly tunable heterogeneous catalysts by edge functionalization of graphitic carbons
CN106632283A (zh) * 2015-11-02 2017-05-10 上海和辉光电有限公司 一种可用于电致蓝色发光材料的苯并芘衍生物及其应用
CN106632176A (zh) * 2015-11-02 2017-05-10 上海和辉光电有限公司 一种可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物及其应用
CN105601636B (zh) * 2015-12-13 2019-02-15 兰州大学 一种芘衍生物及制备方法和用途
TW201802075A (zh) 2016-03-18 2018-01-16 陶氏全球科技責任有限公司 菲并喹唑啉核化合物
CN108727389B (zh) * 2017-04-21 2020-09-18 北京鼎材科技有限公司 芘衍生物及其在有机发光材料中的应用
CN107129469A (zh) * 2017-06-08 2017-09-05 吉林大学 一种芘并咪唑衍生物及其制备方法和应用
CN107011267A (zh) * 2017-06-08 2017-08-04 吉林大学 一种含有双芘并咪唑的衍生物及其制备方法和应用
CN107056710B (zh) * 2017-06-16 2019-10-22 吉林大学 一种有机电致发光材料及有机电致发光器件
CN108658993B (zh) * 2018-06-25 2020-07-10 兰州大学 一种芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用
CN110759919B (zh) * 2018-12-06 2021-12-07 广州华睿光电材料有限公司 芘醌类有机化合物及其应用
CN110129038A (zh) * 2019-06-10 2019-08-16 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 深红色热活化延迟荧光材料和其制作方法、电致发光器件
CN110240574B (zh) * 2019-06-24 2023-04-07 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
CN114605389B (zh) * 2022-03-25 2023-08-18 上海天马微电子有限公司 一种热活化延迟荧光材料及其器件
CN116239098A (zh) * 2023-01-11 2023-06-09 上海屹锂新能源科技有限公司 一种硫化多孔碳正极活性材料的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005260094A (ja) * 2004-03-12 2005-09-22 Sharp Corp 電子素子

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5322941A (en) * 1991-01-08 1994-06-21 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the preparation of pyrene compounds
JPH04283574A (ja) * 1991-03-13 1992-10-08 Mitsubishi Kasei Corp １，２，５−チアジアゾロピレン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子
JP3379020B2 (ja) * 1992-02-25 2003-02-17 コニカ株式会社 新規なピレン系化合物及びその製造法並びに該化合物を含む電子写真感光体
US5294512A (en) * 1992-02-25 1994-03-15 Konica Corporation Pyrene compound, manufacturing method therefor and electrophotographic photoreceptor containing the pyrene compound
JP4429438B2 (ja) * 1999-01-19 2010-03-10 出光興産株式会社 アミノ化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
BR0011888A (pt) * 1999-06-21 2004-03-09 Univ Cambridge Tech Processo para formar um dispositivo eletrônico, dispositivo eletrônico, circuito lógico, visor de matriz ativa, e, transistor de polímero
JP2002273056A (ja) * 2001-03-21 2002-09-24 Namco Ltd ゲーム装置及びプログラム
KR20040043116A (ko) * 2001-04-10 2004-05-22 사르노프 코포레이션 유기 박막 트랜지스터를 이용한 고성능 액티브 매트릭스화소 제공방법 및 제공장치
JP4593825B2 (ja) * 2001-04-27 2010-12-08 株式会社豊田中央研究所 有機電界発光素子
JP2003007358A (ja) * 2001-06-20 2003-01-10 Nippon Kayaku Co Ltd 色素増感光電変換素子
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US6617609B2 (en) * 2001-11-05 2003-09-09 3M Innovative Properties Company Organic thin film transistor with siloxane polymer interface
US6821811B2 (en) * 2002-08-02 2004-11-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic thin film transistor and method of manufacturing the same, and semiconductor device having the organic thin film transistor
JP4529547B2 (ja) * 2003-05-29 2010-08-25 ソニー株式会社 有機電界発光素子
US6852429B1 (en) * 2003-08-06 2005-02-08 Canon Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent device based on pyrene derivatives
JP2005126431A (ja) 2003-10-03 2005-05-19 Semiconductor Energy Lab Co Ltd ピレン誘導体、発光素子、および発光装置、並びに電気器具
US7232619B2 (en) * 2003-10-03 2007-06-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Pyrene derivative, light emitting element, and light emitting device

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005260094A (ja) * 2004-03-12 2005-09-22 Sharp Corp 電子素子

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010245211A (ja) * 2009-04-03 2010-10-28 Sony Corp 有機電界発光素子および表示装置
US9105858B2 (en) 2009-04-03 2015-08-11 Joled Inc. Organic electroluminescent device and display apparatus
JP2011051984A (ja) * 2009-09-03 2011-03-17 Samsung Mobile Display Co Ltd ヘテロ環化合物及びこれを利用した有機発光素子
JP2012184218A (ja) * 2011-01-05 2012-09-27 Samsung Electronics Co Ltd 有機半導体化合物及び有機半導体高分子並びにこれを含むトランジスタ及び電子素子
US9790236B2 (en) 2011-01-05 2017-10-17 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic semiconductor compound, and transistor and electronic device including the same
JP2014513040A (ja) * 2011-02-12 2014-05-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 置換ジベンゾナフタセン
WO2013027564A1 (ja) * 2011-08-22 2013-02-28 ユーディーシー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
US9627623B2 (en) 2011-08-22 2017-04-18 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent element, compound, and light emitting device, display device and lighting device each using organic electroluminescent element
JP2013045811A (ja) * 2011-08-22 2013-03-04 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子、化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP2015520125A (ja) * 2012-04-13 2015-07-16 エルジー・ケム・リミテッド 新しい含窒素複素環式化合物およびこれを用いた有機電子素子
US9666812B2 (en) 2012-04-13 2017-05-30 Lg Chem, Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and organic electronic device using same
JP2014075347A (ja) * 2013-11-05 2014-04-24 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミッセンス素子、及び照明装置
JP2018531888A (ja) * 2015-08-11 2018-11-01 ダブリュー・アール・グレース・アンド・カンパニー−コーンＷ Ｒ Ｇｒａｃｅ ＆ Ｃｏ−Ｃｏｎｎ ポリオレフィン重合触媒用電子供与体及びその使用
US11001650B2 (en) 2015-08-11 2021-05-11 Braskem America, Inc. Electron donor for polyolefin polymerization catalysts and uses thereof
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