TWI428313B - 芘衍生物及其利用芘衍生物之有機電子裝置 - Google Patents
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Description
本發明係關於一利用一具一特定結構之芘衍生物之有機電子裝置。此外，本發明係關於一具一新結構之芘衍生物，該衍生物可以被使用於有機電子裝置。
本專利申請書係主張於2005年6月30日向韓國智慧財產局所提出韓國專利申請號碼10-2005-0057717之申請日優先權，其所揭露之事項已依照其關聯性，完整地併入本文中。
用於本說明書之用語"有機電子裝置"係指一裝置，該裝置需要在一利用電洞和/或電子之電極和一有機材料之間進行電荷交換。該有機電子裝置可以依照其操作原理而被分成二種主要類型如下：一類型是一具有一組態的電子裝置，在該電子裝置中，藉由從外在光源射入裝置內之光子，使在有機材料層中形成一激子，然後該激子會被分成一電子和一電洞，將所形成之電子和電洞分別傳輸至一不同的電極，以作為一電流源(電壓源(voltage source))，而另外一類型是一具有一組態的電子裝置，在該電子裝置中，一電洞和/或電子被注入一以一電極來形成一介面之有機材料半導體中，藉由施加一電壓或電流至二或二或多電極，利用所注入之電子和電洞，使該裝置可以運作。
有機電子裝置的範例包括一有機發光裝置、一有機太陽能電池、一有機感光體(OPC)、及一有機電晶體，該些裝置皆需要一電洞注入或電洞傳輸材料、一電子注入或
電子傳輸材料、或一發光材料來驅動裝置。在下文中，該有機發光裝置會被主要並且詳細地說明，但是在上面所提到之有機電子裝置中，電洞注入或電洞傳輸材料、電子注入或電子傳輸材料、或發光材料之注入會依照相類似的原理產生功用。
通常，“有機發光現象”的用語係指一現象，在該現象中，利用一有機材料可以將電能轉換成光能。使用有機發光現象的裝置有一結構，該結構通常會包括一陽極、一陰極和一放在二者中間之有機材料層。在本文中，該有機材料層可以主要是以一多層結構來形成，該多層結構包括不同材料的層，例如，電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及其相類似的層，以改善有機發光裝置之效能及穩定性。在該具有這樣一結構的有機發光裝置中，當施加一電壓在二個電極之間時，從陽極的電洞和從陰極的電子會被注入至有機材料層中，被注入之電洞和電子會結合成一激子，此外，當該激子掉到基態時，會發出光。這樣的一種有機發光裝置已知具有一些特性，如自發光、高亮度、高效能、低驅動電壓、廣視角、高對比和高速反應。
作為有機發光裝置之有機材料層之材料可以依照它們的功能而被分成一發光材料和一電荷傳輸材料，例如，一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一電子傳輸材料和一電子注入材料。此外，該發光材料可以依照發光色彩而被分成藍光、綠光或紅光發光材料及需要較多自然色彩之一黃光或橙光發光材料。換句話說，當只有一發光材料被使
用時，由於最大發光波長會因為分子間相互作用而被遷移至較長的波長、色彩純度的退化、和發光效能的下降等緣故，一裝置的效能就會被降低，因此為了可經由量能轉換而增強色彩純度和發光效能的目的，一電洞/摻雜劑系統可以被作為發光材料。
為了使有機發光裝置能充分地展現上面所提之卓越特性，在該裝置中之組成有機材料層的材料，例如，一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電子傳輸材料及一電子注入材料應是主要由一穩定且有效能的材料所組成。然而，用於有機發光裝置之一穩定且有效能的有機材料層材料之發展尚未被充分的實現。因此，新材料的發展是有持續性的需求。這樣一材料的發展對上述其他有機電子裝置亦是有同等的需要。
本發明人發現一具有特定結構之芘衍生物，可以按照在芘衍生物上之取代基，而在一含一有機發光裝置之有機電子裝置中履行電洞注入和傳輸、電子注入和傳輸和/或發光的功能，並且更進一步地發現一具有一新結構的芘衍生物，該芘衍生物可以作為一有機電子裝置用之有機材料層材料。
因此，本發明之一目的係提供一使用一具一特定結構之芘衍生物之有機電子裝置及一具有一新結構之芘衍生物。
依照本發明，該具有一新結構之芘衍生物具有一基本結構，在該基本結構中，該衍生物所能履行的作用不只是
電子或電洞注入和/或傳輸，還有發光，例如，在一有機電子裝置中之一各別的發光材料、和一適當的主體在一起之發光摻雜劑、和一適當的摻雜劑在一起之藍色發光主體，同時又具有一結構，藉由導入各種不同的取代基，使該結構可較適合於一含一有機發光裝置之有機電子裝置之每一有機材料層的功能。依照本發明，藉由應用具有一特定結構之芘衍生物至有機電子裝置中，可以對一裝置的效能、驅動電壓及穩定度上達到卓越的功效。
本發明提供一有機電子裝置，該裝置係由一第一電極、一第二電極和置放在第一電極和第二電極間之至少一有機材料層所構成的，在該裝置中，至少一有機材料層包含一以下列分子結構式(1)所代表之化合物：
其中n是1或2的整數；X是CH或N；當n=1時，Y是NR0
，當n=2時，Y是N，其中R0
是選自由一氫原子、一已被取代的或未被取代的烷基和一已被取代的或未被取代的芳基所組成的群組中；R1
至R9
是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立的一氫原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的
烷氧基、被取代或未被取代的烯屬烴基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳香胺基、被取代或未被取代的雜環基、被取代或未被取代的矽烷基、被取代或未被取代的溴基、被取代或未被取代的脂肪族環狀基、一胺基(-NHR、-NRR')、一腈基(-CN)、一硝基(-NO2
)、一鹵素基、一醯胺基(-NHCOR、-CONHR、-CONRR')、一酯基(-COOR)、一硫醯基(-SO2
R)、一亞碸基(-SOR)、一磺醯胺基(-SO2
NRR')、一碸基(-SO3
R)、一三氟甲烷基(-CF3
)及-L-M所組成的群組中，並且這些基可以和相鄰的基一起形成一芳香族、脂肪族、或雜稠環；L是C1
-C60
的伸烷基，被以或未被以至少一取代基所取代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；或是被以或未被以至少一取代基取代之5至7員的雜環基，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；M係從由一醇基(-OH)、一硫醇基(-SH)、一磷酸鹽基(-PO3
H)、一胺基(-NHR,-NRR')、被取代或未被取代的聚烯烴、被取代或未被取代的聚乙烯、被取代或未被取代的聚丙烯酸、被取代或未被取代的聚噻吩、被取代或未被取代的聚吡咯、和被取代或未被取代的聚苯胺所組成的群組中選出來；且R和R'是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立的一氫原子、被取代或未被取代的C1
-C60
烷基、被取代或未被取代的C6
-C60
芳基；或是被取代或未被取代的5至7員的雜環基。
在本發明中，分子結構式(1)可以是下面的分子結構式(2)：
其中m和n各別是1或2的整數；X1
和X2
是各別獨立的CH或N；當n=1時Y1
和Y2
是各別獨立的NR0
，及當n=2時Y1
和Y2
是各別獨立的N，其中R0
是從由一氫原子、被取代或未被取代的烷基和被取代或未被取代的芳基所組成的群組中選出來；R1
至R4
及R7
至R10
是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立從由一氫原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的烯屬烴基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳香胺基、被取代或未被取代的雜環基、被取代或未被取代的矽烷基、被取代或未被取代的溴基、被取代或未被取代的脂肪族環狀基、一胺基(-NHR、-NRR')、一腈基(-CN)、一硝基(-NO2
)、一鹵素基、一醯胺基(-NHCOR、-CONHR、-CONRR')、一酯基(-COOR)、一硫醯基(-SO2
R)、一亞碸基(-SOR)、一磺醯胺基(-SO2
NRR')、一碸基(-SO3
R)、一三氟甲烷基(-CF3
)和-L-M所組成的群組中選出來，並且這些基可以和相鄰的基一起形成一芳香族、脂肪族、或雜稠環；L是C1
-C60
的伸烷基，被以或未被以至少一取代基所取
代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；一C6
-C60
芳香烴，被以或未被以至少一取代基所取代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；或是被以或未被以至少一取代基取代之5至7員的雜環基，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；M係從由一醇基(-OH)、一硫醇基(-SH)、一磷酸鹽基(-PO3
H)、一胺基(-NHR,-NRR')、被取代或未被取代的聚烯烴、被取代或未被取代的聚乙烯、被取代或未被取代的聚丙烯酸、被取代或未被取代的聚噻吩、被取代或未被取代的聚吡咯、和被取代或未被取代的聚苯胺所組成的群組中選出來；且R和R'是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立的一氫原子、被取代或未被取代的C1
-C60
烷基、被取代或未被取代的C6
-C60
芳基；或是被取代或未被取代的5至7員的雜環基。
再者，本發明提供一化合物，該化合物係從下列分子結構式(3)至(8)所代表之化合物中選出來：
其中R1
至R9
和A1
是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立地從由一氫原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的烯屬烴基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳香胺基、被取代或未被取代的雜環基、被取代或未被取代的矽烷基、被取代或未被取代的溴基、被取代或未被取代的脂肪族環狀基、一胺基(-NHR、-NRR')、一腈基(-CN)、硝基(-NO2
)、一鹵素基、醯胺基(-NHCOR、-CONHR、-CONRR')、一酯基(-COOR)、硫醯基(-SO2
R)、一亞碸基(-SOR)、一磺醯胺基(-SO2
NRR')、一碸基(-SO3
R)、一三氟甲烷基(-CF3
)和-L-M所組成的群組中選出來，並且這些基可以和相鄰的基一起形成一芳香族、脂肪族、或雜稠環；L是C1
-C60
的伸烷基，被以或未被以至少一取代基所取代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；一C6
-C60
芳香烴，被以或未被以至少一取代基所取代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；或是被以或未被以至少一取代基取代之5至7員的雜環基，該取代基係
從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；M係從由一醇基(-OH)、一硫醇基(-SH)、一磷酸鹽基(-PO3
H)、一胺基(-NHR,-NRR')、被取代或未被取代的聚烯烴、被取代或未被取代的聚乙烯、被取代或未被取代的聚丙烯酸、被取代或未被取代的聚噻吩、被取代或未被取代的聚吡咯、和被取代或未被取代的聚苯胺所組成的群組中選出來；且R和R'是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立的一氫原子、被取代或未被取代的C1
-C60
烷基、被取代或未被取代的C6
-C60
芳基；或是被取代或未被取代的5至7員的雜環基。
其中R2
至R9
，A1
和A2
是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立地從由一氫原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的烯屬烴基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳香胺基、被取代或未被取代的雜環基、被取代或未被取代的矽烷基、被取代或未被取代的溴基、被取代或未被取代的脂肪族環狀基、一胺基(-NHR、-NRR')、一腈基(-CN)、一硝基(-NO2
)、一鹵素基、一醯胺基(-NHCOR、-CONHR、-CONRR')、一酯基(-COOR)、
一硫醯基(-SO2
R)、一亞碸基(-SOR)、一磺醯胺基(-SO2
NRR')、一碸基(-SO3
R)、一三氟甲烷基(-CF3
)和-L-M所組成的群組中選出來，並且這些基可以和相鄰的基一起形成一芳香族、脂肪族、或雜稠環；L是C1
-C60
的伸烷基，被以或未被以至少一取代基所取代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；一C6
-C60
芳香烴，被以或未被以至少一取代基所取代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；或是被以或未被以至少一取代基取代之5至7員的雜環基，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；M係從由一醇基(-OH)、一硫醇基(-SH)、一磷酸鹽基(-PO3
H)、一胺基(-NHR,-NRR')、被取代或未被取代的聚烯烴、被取代或未被取代的聚乙烯、被取代或未被取代的聚丙烯酸、被取代或未被取代的聚噻吩、被取代或未被取代的聚吡咯、和被取代或未被取代的聚苯胺所組成的群組中選出來；且R和R'是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立的一氫原子、被取代或未被取代的C1
-C60
烷基、被取代或未被取代的C6
-C60
芳基；或是被取代或未被取代的5至7員的雜環基。
其中R1
至R9
和A1
是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立地從由一氫原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的烯屬烴基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳香胺基、被取代或未被取代的雜環基、被取代或未被取代的矽烷基、被取代或未被取代的溴基、被取代或未被取代的脂肪族環狀基、一胺基(-NHR、-NRR')、一腈基(-CN)、一硝基(-NO2
)、一鹵素基、一醯胺基(-NHCOR、-CONHR、-CONRR')、一酯基(-COOR)、一硫醯基(-SO2
R)、一亞碸基(-SOR)、一磺醯胺基(-SO2
NRR')、一碸基(-SO3
R)、一三氟甲烷基(-CF3
)及-L-M所組成的群組中選出來，並且這些基可以和相鄰的基一起形成一芳香族、脂肪族、或雜稠環；L是C1-C60的伸烷基，被以或未被以至少一取代基所取代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；一C6
-C60
芳香烴，被以或未被以至少一取代基所取代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；或是被以或未被以至少一取代基取代之5至7員的雜環基，該取代基係
從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；M係從由一醇基(-OH)、一硫醇基(-SH)、一磷酸鹽基(-PO3
H)、一胺基(-NHR,-NRR')、被取代或未被取代的聚烯烴、被取代或未被取代的聚乙烯、被取代或未被取代的聚丙烯酸、被取代或未被取代的聚噻吩、被取代或未被取代的聚吡咯、和被取代或未被取代的聚苯胺所組成的群組中選出來；且R和R'是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立的一氫原子、被取代或未被取代的C1
-C60
烷基、被取代或未被取代的C6
-C60
芳基；或是被取代或未被取代的5至7員的雜環基。
其中R1
至R4
、R7
至R10
、A1
和A2
是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立地從由一氫原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的烯屬烴基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳香胺基、被取代或未被取代的雜環基、被取代或未被取代的矽烷基、被取代或未被取代的溴基、被取代或未被取代的脂肪族環狀基、一胺基(-NHR、-NRR')、一腈基(-CN)、一硝基(-NO2
)、一鹵素基、一醯胺基(-NHCOR、-CONHR、-CONRR')、
一酯基(-COOR)、一硫醯基(-SO2
R)、一亞碸基(-SOR)、一磺醯胺基(-SO2
NRR')、一碸基(-SO3
R)、一三氟甲烷基(-CF3
)及-L-M所組成的群組中選出來，並且這些基可以和相鄰的基一起形成一芳香族、脂肪族、或雜稠環；L是C1
-C60
的伸烷基，被以或未被以至少一取代基所取代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；一C6
-C60
芳香烴，被以或未被以至少一取代基所取代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；或是被以或未被以至少一取代基取代之5至7員的雜環基，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；M係從由一醇基(-OH)、一硫醇基(-SH)、一磷酸鹽基(-PO3
H)、一胺基(-NHR,-NRR')、被取代或未被取代的聚烯烴、被取代或未被取代的聚乙烯、被取代或未被取代的聚丙烯酸、被取代或未被取代的聚噻吩、被取代或未被取代的聚吡咯、和被取代或未被取代的聚苯胺所組成的群組中選出來；且R和R'是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立的一氫原子、被取代或未被取代的C1
-C60
烷基、被取代或未被取代的C6
-C60
芳基；或是被取代或未被取代的5至7員的雜環基。
其中R2
至R4
、R7
至R9
和A1
至A4
是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立地從由一氫原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的烯屬烴基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳香胺基、被取代或未被取代的雜環基、被取代或未被取代的矽烷基、被取代或未被取代的溴基、被取代或未被取代的脂肪族環狀基、一胺基(-NHR、-NRR')、一腈基(-CN)、一硝基(-NO2
)、一鹵素基、一醯胺基(-NHCOR、-CONHR、-CONRR')、一酯基(-COOR)、一硫醯基(-SO2
R)、一亞碸基(-SOR)、一磺醯胺基(-SO2
NRR')、一碸基(-SO3
R)、一三氟甲烷基(-CF3
)及-L-M所組成的群組中選出來，並且這些基可以和相鄰的基一起形成一芳香族、脂肪族、或雜稠環；L是C1
-C60
的伸烷基，被以或未被以至少一取代基所取代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；一C6
-C60
芳香烴，被以或未被以至少一取代基所取代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；或是被以或未被以至少一取代基取代之5至7員的雜環基，該取代基係
從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；M係從由一醇基(-OH)、一硫醇基(-SH)、一磷酸鹽基(-PO3
H)、一胺基(-NHR,-NRR')、被取代或未被取代的聚烯烴、被取代或未被取代的聚乙烯、被取代或未被取代的聚丙烯酸、被取代或未被取代的聚噻吩、被取代或未被取代的聚吡咯、和被取代或未被取代的聚苯胺所組成的群組中選出來；且R和R'是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立的一氫原子、被取代或未被取代的C1
-C60
烷基、被取代或未被取代的C6
-C60
芳基；或是被取代或未被取代的5至7員的雜環基。
其中R1
至R4
、R7
至R10
和A1
至A4
是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立地從由一氫原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的烯屬烴基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的芳香胺基、被取代或未被取代的雜環基、被取代或未被取代的矽烷基、被取代或未被取代的溴基、被取代或未被取代的脂肪族環狀基、一胺基(-NHR、-NRR')、一腈基(-CN)、一硝基(-NO2
)、一鹵素基、一醯胺基(-NHCOR、-CONHR、-CONRR')、
一酯基(-COOR)、一硫醯基(-SO2
R)、一亞碸基(-SOR)、一磺醯胺基(-SO2
NRR')、一碸基(-SO3
R)、一三氟甲烷基(-CF3
)及-L-M所組成的群組中選出來，並且這些基可以和相鄰的基一起形成一芳香族、脂肪族、或雜稠環；L是C1
-C60
的伸烷基，被以或未被以至少一取代基所取代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；一C6
-C60
芳香烴，被以或未被以至少一取代基所取代，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；或是被以或未被以至少一取代基取代之5至7員的雜環基，該取代基係從由一胺基(-NHR,-NRR')、一醯胺基(-NHCOR,-CONHR,-CONRR')、一醚基(-COR)和一酯基(-COOR)所組成的群組中選出來；M係從由一醇基(-OH)、一硫醇基(-SH)、一磷酸鹽基(-PO3
H)、一胺基(-NHR,-NRR')、被取代或未被取代的聚烯烴、被取代或未被取代的聚乙烯、被取代或未被取代的聚丙烯酸、被取代或未被取代的聚噻吩、被取代或未被取代的聚吡咯、和被取代或未被取代的聚苯胺所組成的群組中選出來；且R和R'是彼此互相相同或不同，並且每一個是各別獨立的一氫原子、被取代或未被取代的C1
-C60
烷基、被取代或未被取代的C6
-C60
芳基；或是被取代或未被取代的5至7員的雜環基。
下面，將詳細說明本發明。
依照本發明，上面分子結構式(1)之化合物之一立體結構可以被考慮分成二部份，A和B部份，如下圖所示：
整體看來，A部份具有一平面結構，在該結構中芘可以和咪唑、吡咯或吡嗪一起形成一稠環。
咪唑、吡咯和吡嗪係廣泛地被使用在有機發光裝置中，作為一電子注入、電子傳輸材料及同類型材料之取代基，並且已知其在電子注入或傳輸或發光上，具有一重要的影響力。因此，可和該取代基形成一稠環之一芘衍生物之A部份，具有n-型特性。用於本文中之"n-型特性"用語係指由於取決於LUMO能階之電子導電性，藉由形成電子而顯現陰離子的特性。
另外，已知芘具有p-型特性。不像單獨使用芘，當芘和咪唑、吡咯或吡嗪一起形成一稠環時，它會形成一新的分子軌道，並且因此比其餘的芘具有較強的p-型特性。使用於本文中的"p-型特性"用語係指由於取決於HOMO能階之電子導電性，藉由形成電洞而顯現陽離子的特性。
具體的說，分子結構式(1)的A部份，是和咪唑、吡咯或吡嗪一起融合的，因此具有兩性特性，不像一傳統已知的芘。本發明發現具有這些特性之分子結構式(1)材料可以在一含有機發光裝置之有機電子裝置中履行所有電洞注入和傳輸、電子注入和傳輸及發光的功能。但還不知道具有上述結構之芘衍生
物可以在一有機電子裝置中履行全部上面所述的功能。
尤其，當大於苯的取代基被導入至B部份時，分子結構式(1)的A和B部份會有一稍微扭曲的空間結構。當分子結構式(1)之化合物具有一如上所述之扭曲的三度空間結構時，在化合物結構中之pi-pi交互作用將會減弱，藉以從具一平面結構，如芘，之材料中，產生壓抑形成受激之激發雙體(excimer)或受激之激發複合體(exciplex)的效果。
在該分子結構式(1)中，A部份具有兩性特性，且因此藉由導入各種不同的取代基至B部份，可使該分子結構式(1)之化合物整個分子展現較強的n-型或p-型的行為。甚且，各種不同的取代基可被導入至R2
至R9
的位置上，作為上面分子結構式(1)之A部份中的取代基，以合成一具不同能帶間隙(energy band gap)之化合物。因此，上面分子結構式(1)之化合物可以利用不同的取代基，以形成較符合滿足電洞傳輸層、發光層、電子注入層和電子傳輸層的需求之化合物。在本發明中，按照上面分子結構式(1)之化合物之取代基，具有一適當能階之一化合物可被挑選出來並且作為一有機發光裝置，且因此可實現一低驅動電壓和高感光效能的裝置。
下面將詳細地說明分子結構式(1)和(2)。
在上面的分子結構式(1)和(2)中，R0
的烷基及R1
至R10
的烷氧基和烯屬烴基能具有1至20個碳原子是較佳的。在上面的分子結構式(1)和(2)中，R0
to R10
之芳基之實例包括，但不限於，一苯基、一萘基、一蒽基、一並四苯基、一戊省基、一駢苯基、一三聯苯基、一芘基、一對二嵌苯基(perylenyl group)和六苯並苯基(coronenyl group)。
在上面的分子結構式(1)和(2)中，R1
至R10
之芳香胺基之實例包括，但不限於，一二苯胺基、一苯萘胺基、一二甲基聯苯胺基(ditolylamine group)、一苯基甲苯基胺基(phenyltolylamine group)、一咔唑基(carbazolyl group)及一三苯胺基。
在上面的分子結構式(1)和(2)中，R1
至R10
之雜環基之實例包括，但不限於，一吡啶基(pyridyl group)、一吖啶基(acridinyl group)、一噻吩基(thienyl group)、一咪唑基(imidazolyl group)、一噁唑基(oxazolyl group)、一噻唑基(thiazolyl group)及一喹啉基(quinolyl group)。
在上面的分子結構式(1)和(2)中，R1
至R10
之鹵素基之實例包括氟、氯、溴、和碘。
在上面的分子結構式(1)和(2)中，R1
至R10
之矽烷基之實例包括，但不限於，一含矽的環戊二烯基(silole group)和一亞矽烷基(silylene group)。
在上面的分子結構式(1)和(2)中，R1
至R10
之鹵素基之實例包括氟、氯、溴、和碘。
當在上面的分子結構式(1)和(2)中的取代基有其他的取代基時，這些取代基可以從由一氫原子、一烷基、一烷氧基、一烯屬烴基、一芳基、一芳香胺基、一雜環基、一矽烷基、一溴基、一脂肪族環狀基、一胺基、一腈基、一硝基、一鹵素基、一醯胺基、一酯基及一醚基所組成的群組中選出來，並且依照本發明，該化合物之上面所提之特性並不會視這些取代基的種類的不同而有所變化。
作為分子結構式(1)或(2)之較佳實例，本發明提供一具一新結構之化合物，以分子結構式(3)到(8)做代表。
依照本發明，以分子結構式(3)做代表之更多特定實例包括，但不限於，下列的化合物：
依照本發明，以分子結構式(4)做代表之更多特定實例包括，但不限於，下列的化合物：
依照本發明，以分子結構式(5)做代表之更多特定實例包括，但不限於，下列的化合物：
依照本發明，以分子結構式(6)做代表之更多特定實例包括，但不限於，下列的化合物：
依照本發明，以分子結構式(7)做代表之更多特定實例包括，但不限於，下列的化合物：
其中x是一2到10000000的整數；R11
和R12
是個別獨立的C1
-C60
烷基或被取代或未被取代的C1
-C60
芳基。
依照本發明，以分子結構式(8)做代表之更多特定實例包括，但不限於，下列的化合物：
依照本發明，上面所述之化合物可依下列方法來製備：芘可以被氧化以製備芘-4,5-二酮或芘-4,5,9,10-二酮，然後在酸的條件下，和欲導入一取代基之一醛及一胺一起迴流並進行攪拌，以製備一咪唑系統之化合物。再者，聯氨可以加入至芘-4,5-二酮或芘-4,5,9,10-二酮中，然後在酸的條件下迴流並攪拌以製備一吡嗪系統之化合物。甚且，利用一芘醛鹵丙烯可以得到一吡咯系統的化合物及適當的鹵丙烯可以被導入該製備的化合
物之一胺基中。
本發明之有機電子裝置可藉由一般的有機電子裝置和材料之製造方法來製造，除了使用上述之化合物來形成一或多層有機材料層以外。在下文中，將說明有機發光裝置。
在本發明之一具體實施例中，該有機發光裝置具有一結構，該結構係由一第一電極、一第二電極和一放在該二者間之有機材料層所構成的，並且除了在有機發光裝置之一或多層有機材料層中使用本發明之化合物以外，可以藉由一般的有機電子裝置和材料之製造方法來製造。依照本發之有機發光裝置之結構如第一圖所示。
例如，依照本發明之有機發光裝置可以藉由放置具導電性之金屬或金屬氧化物或其合金在一基板101上以形成一陽極102，在其上再形成一包括一電洞注入層103、一電洞傳輸層104、一發光層105、和一電子傳輸層106之有機材料層，然後利用如濺鍍和電子束之PVD(物理蒸汽沈積)方法，在該有機材料層上放置一可以做為一陰極107的材料。除了這個方法外，該有機發光裝置亦可以利用連續地沈積一陰極107材料、一有機材料層和一陽極102材料在基板101上來進行製造(請參考國際公報號碼WO 03/012890)。
該有機材料層可以是一包括電洞注入層103、電洞傳輸層104、發光層105、電子傳輸層106及其相類似者，但又不受限於此，之多層結構，亦可以是一單層結構。再者，藉由不僅僅真空沈積方法，尚可以使用一如旋轉塗佈、浸泡塗佈、刮刀塗佈、網版印刷、噴墨印刷、熱轉換方法或其相似者等溶劑方法，使該有機材料層可以各種不同聚合物材料，以最少數目的層來
製備。
較佳的陽極102材料係具有大的功函數，通常係用以促進電洞注入至有機材料層中。使用於本發明之陽極102材料之特定實例包括如釩、鉻、銅、鋅和金或其合金的金屬；如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)和氧化銦鋅(IZO)的金屬氧化物；如ZnO：Al或SnO2
：Sb的金屬/氧化物合成物；和如聚三甲基噻吩(poly(3-methylthiophene))、聚[3,4-(次乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺的導電性聚合物，但不限於此。
較佳的陰極107材料係具有小的功函數，通常係用以促進電子注入至有機材料層中。使用於本發明之陰極107材料之特定實例包括如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛或其合金的金屬；和如LiF/Al或LiO2
/Al的多層材料，但不限於此。
電洞注入材料是一在低電壓時促進從一陽極102電洞注入的一材料。該電洞注入材料之較佳的HOMO(最高佔據之分子軌道)能階係位於陽極102材料的功函數和其相鄰的有機材料層的HOMO能階之間。金屬卟啉(metal porphyrin)、寡噻吩(oligothiophene)、芳香胺型(arylamine-based)有機金屬、六腈六氮三次苯(hexanitrile hexaazatriphenylene)、二萘嵌苯型(perylene-based)有機金屬、蒽醌、及聚苯胺型及聚噻吩型導電性聚合物，但並不僅限於此。
電洞傳輸材料係以一具高電洞移動率之材料為較合適，該電洞移動率係指從陽極102或電洞注入層103將電洞朝發光層105之轉移。其具體實例包括芳香胺型有機金屬、導電性聚合物和具共軛部份和非共軛二者部份之塊體共聚合物，但並不僅
限於此。
發光材料是一藉由接受和再結合從電洞傳輸層104來的電洞及從電子傳輸層106來的電子而可發射出可見光之材料，具有對螢光或磷光而言之高量子效率的材料為較佳。其具體實例包括8-羥基喹啉鋁合成物(8-hydroxyquinolin aluminum complex(Alq3))、咔唑型(carbazole-based)化合物、二聚物的苯乙烯基(dimerized styryl)化合物、BAlq、10-羥基苯並喹啉-金屬合成物(10-hydroxybenzoquinolin-metal)、苯並噁唑型(benzoxazole-based)化合物、苯並噻唑型(benzthiazole-based)化合物、及苯並咪唑型化合物、聚對次苯次亞乙烯型(poly(p-phenylenevinylene)(PPV)-based)聚合物、旋環狀化合物、聚芴(polyfluorene)、紅螢烯(rubrene)及其相似者，但並不僅限於此。
電子傳輸材料係以一具高電子移動率之材料為較合適，該電子移動率係指可從陰極107將電子轉移至發光層105。其具體實例包括8-羥基喹啉鋁合成物(8-hydroxyquinolin aluminum complex(Alq3
))、有機基化合物、及羥基黃酮-金屬合成物(hydroxyflavone-metal complexes)，但並不僅限於此。
依照本發明之有機發光裝置，根據所使用的材料，可以是前面、背後或二面發光。
依照與應用於有機發光裝置相似之一原理，本發明之化合物可以在一有機電子裝置中產生效用，該有機發光裝置包括一有機太陽能電池、一有機感光體及一有機電晶體。
在下文中，將利用合成實例及實驗性實例來詳細說明本發
明，但本發明的範圍並不因此而受限制。
合成實例1：分子結構式(3-3)之合成
1-1.化合物A之合成
將芘(10.0g,49.3mmol)、鎢酸(H2
WO4
,510mg,2.05mmol)、三辛酸基甲基氯化銨(Aliquat 336)(0.8mL,1.95mmol)、磷酸(H3
PO4
,85%,0.058mL)加入至氯苯(30mL)中，然後攪拌該反應溶液。將過氧化氫(H2
O2
,28%,56mL)緩慢逐滴地加入該溶液中，然後將該反應混合物加熱6小時。將所得到的溶液冷卻至0℃，並過濾以分離出沈澱物。將該沈澱物溶於1.25M氫氧化鈉(NaOH,700mL)，然後加入活性碳以除去溶液的顏色。以醋酸中和該溶液，並在減壓的情況下過濾所產生的固體，然後在真空中乾燥，以製備化合物A(12g,91%)。MS：[M+H]+
=267。
1-2.化合物B之合成
將化合物A(10g,37.6mmol)和碳酸氫鈉(NaHCO3
,16.4g,194mmol)溶至二甲基甲醯胺(DMF,200mL)中，再將碘甲烷(MeI,30mL)加至其中，然後在室溫下拌該反應混合物達20小時。用醋酸乙酯稀釋該反應物並且用水清洗。接著，將無水硫酸鎂(MgSO4
)加入該反應溶液中，以去除水份，並且在減壓下移除溶劑。以己烷/醋酸乙酯(4：1)作為流洗液，將所得到的化合物流通過一矽膠管柱，然後在減壓下移除溶劑並且將所得到的化合物在真空中乾燥，以製備化合物B(10.3g,88%)固體。MS：[M+H]+
=295。
1-3.化合物C之合成
將鈉(Na,1.9g,79mmol)、化合物B(6g,20.4mmol)和四氫呋喃(THF,150mL)在氫氣下加熱6小時。以MeOH和水小心地移除未反應的鈉。接下來，用醋酸乙酯用稀釋該反應物稀釋該反應物並且用水清洗。接著，將無水硫酸鎂(MgSO4
)加入該反應溶液中，以去除水份，並且在減壓下移除溶劑。以己烷/醋酸乙酯(4：1)作為流洗液，將所得到的化合物流通過一矽膠管柱，然後在減壓下移除溶劑並且將所得到的化合物在真空中乾燥，以製備所要的化合物C(4.5g,95%)固體。MS：[M+H]+
=233。
1-4.化合物D(分子結構式(3-3))之合成
將化合物C(1g,4.3mmol)、苯胺(2g,21.5mmol)、萘甲醛(naphthalaldehyde)(0.672g,4.3mmol)、醋酸銨(0.497g,6.45mmol)、10mL的甲苯和10mL醋酸一起加熱4小時。將反應混合物冷卻至室溫。將所產生的固體過濾並且用乙醇和水清洗，以得到以分子結構式(3-3)為代表之化合物D(1.34g，產量70%)。MS[M+H]+
=445。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)：7.29-7.34(m,5H),7.54(d,1H),7.65-7.73(m,5H),7.80-7.89(m,5H),8.12(d,2H)。
合成實例2：分子結構式(3-4)之合成
將化合物C(1g,4.3mmol)、苯胺(2g,21.5mmol)、1-芘甲醛(1-pyrenecarboxyaldehyde)(0.991g,4.3mmol)、醋酸銨(0.497g,6.45mmol)、10mL的甲苯和10mL醋酸一起加熱4小時。將反應混合物冷卻至室溫。將所產生的固體過濾並且用乙醇和水清洗，以得到以分子結構式(3-4)為代表之化合物(1.45g，產量65%)。MS[M+H]+
=519.1H NMR(300MHz,DMSO-d6)：7.28-7.32(m,5H),7.68-7.73(m,6H),7.88-7.82(m,6H),8.04-8.18(m,5H)
合成實例3：分子結構式(3-10)之合成
將化合物C(1g,4.3mmol)、苯胺(2g,21.5mmol)、對苯二甲醛(terephthalaldehyde)(0.289g,2.2mmol)、醋酸銨(0.497g,6.45mmol)、10mL的甲苯和10mL醋酸一起加熱4小時。
將反應混合物冷卻至室溫。將所產生的固體過濾並且用乙醇和水清洗，以得到以分子結構式(3-10)為代表之化合物(0.92g，產量60%)。MS[M+H]+
=711。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)：7.0-7.08(m,4H),7.28-7.32(m,7H),7.4(d,2H),7.5-7.53(m,4H),7.68-7.73(m,2H),7.88-7.82(m,4H),8.08-8.12(m,2H)。
合成實例4：分子結構式(4-1)之合成
將化合物C(2.32g,10mmol)、二胺基順丁烯腈(1.08g,10mmol)和10mL的醋酸加熱過夜。將反應混合物冷卻至室溫。將所產生的固體過濾並且用乙醇和水清洗，以得到以分子結構式(4-1)為代表之化合物(2.43g，產量80%)。MS[M+H]+
=306。
合成實例5：分子結構式(5-21)之合成
5-1.化合物E之合成
將芘(8.0g,40.0mmol)溶進200mL的特氯丁烷(t-BuCl)，並且在0℃將氯化鋁(AlCl3
,8.0g,60.0mmol)加入其中。將反應溶液在室溫下攪拌3小時，然後倒入冰水中以終止反應。用二氯甲烷萃取該反應溶液，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮，然後用己烷來使其通過一管柱，以得到化合物E(10.0g,86%)，為無色固體。MS：[M+H]+
=315。
5-2.化合物F之合成
將化合物E(10.0g,32.0mmol)溶至300mL的二氯甲烷中。在-5℃先將氯化鋁(AlCl3
,8.0g,60.0mmol)，然後再將氯化乙醯(CH3
COCl,5g,64mmol)加入反應溶液中。將反應溶液在室溫下攪拌12小時，然後倒入冰水中以終止反應。用二氯甲烷萃取該反應溶液，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮，然後用己烷/苯(1：1)來使其通過一管柱，以得到化合物F(4.4g,40%)。MS：[M+H]+
=357。
5-3.化合物G之合成
將35mL的蒸餾水維持在70℃，然後將次氯酸鈣(Ca(OCl)2,18g,12.5mmol)加入其中。將一氫氧化鉀(KOH,3.7g,66mmol)和碳酸鉀(K2
CO3
,13g,94mmol)溶在60mL的蒸餾
水中所成之混合溶液加入其中。然後將化合物F(6.4g,18mmol)溶於90mL二氧陸圜中，再加入因此所得到的次氯酸鉀(KOCl)中。將該混合溶液迴流並攪拌1小時，然後冷卻至室溫。將蒸餾水(50mL)和二氯甲烷(50mL)加到該溶液中以分離成一有機層和一水層。然後移除有機層，將一10%鹽酸加入剩餘的水層中直到pH=1。過濾所產生的固體，用水清洗並且乾燥，以得到化合物G(4.5g,72%)。MS：[M+H]+
=359。
5-4.化合物H之合成
將化合物G(4.4g,12.4mmol)溶在500mL的甲醇中，並且加入5mL的硫酸。在迴流下攪拌該反應溶液達12小時，然後冷卻至室溫。將氯仿及蒸餾水加至液中以分離成一有機層和一水層。然後，移除水層並將無水硫酸鈉(Na2
SO4
)加入有機層中以除去水分，然後在減壓下移除溶劑。用己烷/苯(1：1)作為流洗液，將所得到的化合物流通過一矽膠管柱，然後在減壓下移除溶劑，並且在真空中乾燥化合物，以製備所要的化合物(4.16g,90%)。MS：[M+H]+
=373
將所得的化合物(4.16g,11.2mmol)溶在100mL的四氫呋喃(THF)中，並且將LiAlH4
(1.37g,36mmol)加入其中。在室溫攪拌該反應溶液達3小時後，冷卻至0℃，然後加入少量的醋酸乙酯(CH3
CO2
CH2
CH3
)以移除殘餘的LiAlH4
。將反應溶液倒入冰水中以終止反應。然後，以二氯甲烷(CH2
C12
)萃取該反
應溶液，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮，然後用氯仿再結晶，以得到一醇型化合物(3.3g,83%)。MS：[M+H]+
=345。
將所得到的醇型化合物(3.3g,9.6mmol)溶在300mL的二氯甲烷中，將MnO2
(1.7g,20mmol)加入其中。在室溫下攪拌該反應溶液達3小時後，以矽藻土過濾，然後在減壓下移除該溶劑。以醋酸乙酯/己烷(1：3)作為一流洗液，將所得到的化合物流通過一矽膠管柱，然後在減壓下移除該溶劑並且在在真空中乾燥所得到的化合物，以製備想要的化合物H(2.7g,82%)。MS：[M+H]+
=343。
5-5.化合物I之合成
將甲氧基鈉(NaOMe,2.16g,40mmol)加入30mL的甲醇，並且將該反應溶液維持在-15℃。將化合物H(3.4g,10mmol)和疊醋酸甲酯(methyl azidoacetate)(N3
CH2
CO2
CH3
,4.6g,40mmol)溶在40mLTHF中之溶液加入至該反應溶液中。將溫度維持在-15℃，攪拌該反應溶液達3小時，然後在0℃再攪拌3小時。將這個混合溶液倒入冰水中並且攪拌10分鐘，然後過濾所產生的固體，以水清洗後再乾燥，以得到化合物I(3.82g,87%)。MS：[M+H]+
=440。
5-6.化合物J之合成
將化合物I(3.5g,8mmol)溶在200mL的甲苯中，並且在迴流下攪拌該反應溶液3小時。從無釋放氮氣的時間開始，在
迴流下，再多攪拌該反應溶液1小時，然後冷卻至室溫。過濾所產生的固體並乾燥，以得到化合物J(1.48g,45%)。MS：[M+H]+
=412
5-7.化合物K之合成
將化合物J(1.2g,3mmol)分散在100mL四氫呋喃(THF)和30mL蒸餾水中，將KOH(449mg,8mmol)加入其中，然後在迴流下攪拌該反應溶液2小時。將該反應溶液冷卻至室溫。然後在減壓下移除THF，並且以6N HCl來酸化剩餘的溶液。過濾所產生的固體，以蒸餾水清洗並乾燥，以得到一酸型化合物(1.1g,97%)。MS：[M+H]+
=398。
將所得到之酸型化合物(1.1g,2.9mmol)和Cu粉末(135mg)分散在15mL的喹啉中並且在220℃加熱達2小時。將反應溶液冷卻至室溫，然後將Cu粉末過濾掉。將所剩餘的濾液倒入冰水中，並以2N HCl調至pH=4。以二氯甲烷萃取該濾液，用無水硫酸鈉乾燥，在減壓下濃縮，以醋酸乙酯/己烷(1：4)將其流通過一管柱，以得到化合物K(950mg,92%)。MS：[M+H]+
=354。
5-8.化合物L之合成
將化合物K(710mg,2.0mmol)、溴化苯(0.31g,2mmol)、t-BuONa(0.77g,8mmol)、Pd(dba)2
(23mg,0.02mol%)和P(t-Bu)3(10mg,0.02mol%)溶在40mL的甲苯中，然後在
迴流下攪拌該反應溶液1小時。將反應溶液冷卻至室溫，並且加入蒸餾水和二氯甲烷以分離成一有機層和一水層。然後將水層移除，只取用該有機層，以無水硫酸鈉乾燥，並且過濾，然後在減壓下移除該溶劑。以四氫呋喃/己烷(1：3)作為一流洗液，將所得到的化合物流通過一矽膠管柱，然後在減壓下移除該溶劑，並且將所得到的化合物在真空中乾燥，以製備想要的化合物L(600mg,70%)。MS：[M+H]+
=430。
5-9.化合物M(分子結構式(5-21))之合成
將化合物L(4.30g,10.0mmol)溶在100mL的THF中，並且在一氬氣下，將該反應溶液維持在-78℃。將1.6M t-BuLi(7mL,11.0mmol)緩慢地加入至該溶液中，並且在-78℃攪拌該混合物達3小時。維持該溫度，將碘(I2
,3.1g,12.0mmol)緩慢地加入其中，並且在-78℃攪拌該所產生之混合物達2小時。將所產生之混合物加熱至室溫並將冰水倒入其中，以濾出所產生的固體。以四氫呋喃/己烷(1：2)作為一流洗液，將固體流經過一矽膠管柱，然後在減壓下移除該溶劑並且在真空中乾燥該固體，以製備想要的化合物(4.8g,87%)。MS：[M+H]+
=556。
將上面所得到之化合物(555mg,1.0mmol)、1-萘硼酸(172mg,1.0mmol)和碳酸鈉(234mg,22.1mmol)懸浮在一THF(20mL)、乙醇(3mL)和水(10mL)之混合物中。在該懸浮液中加入四(三苯基膦)鈀
(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(25mg,0.022mmol)。將該混合物在迴流下攪拌24小時，然後將迴流的混合物冷卻至室溫。分離出有機層並且用水清洗，而水層用氯仿萃取。以硫酸鎂乾燥有機萃取物，在真中乾燥，並且以管柱分離純化，以得到化合物M(440mg,80%)。MS[M+H]+
=556。
合成實例6：分子結構式6-2之合成
6-1.化合物N之合成
將芘(2g,10mmol)、高碘酸鈉(NaIO4,17.5g,81.8mmol)，三氯化釕(RuCl3
．xH2
O,0.25g,1.2mmol)、乙腈(MeCN,40mL)、二氯甲烷(CH2
Cl2
,40mL)和蒸餾水(H2
O,50.0mL)在30至40℃間攪拌過夜。將反應產物冷卻至室溫，加入200mL的蒸餾水，然後將所形成的沈澱物在減壓下過濾掉。以二氯甲烷(CH2
Cl2
)萃取該濾液，然後加入無水硫酸鎂(MgSO4
)以除去水份，然後在減壓下移除該溶劑。以二氯甲烷作為一流洗液，將殘餘物流通過一矽膠管柱，以得到產物，然後在減壓下移除該溶劑，並將該產物在真空中乾燥，以製備所要的化合物N固體(0.940g,36%)。MS：[M+H]+
=263。
6-2.化合物O(分子結構式(6-2))之合成
將化合物N(0.53g,2mmol)、苯胺(aniline,2g,21.5mmol)、1-萘甲醛(1-naphthalaldehyde,0.672g,4.3mmol)、醋酸銨(0.497g,6.45mmol)、10mL甲苯和10mL醋酸加熱12小時。將反應混合物冷卻至室溫。將所產生的固體過濾，並且以乙醇和水清洗，以得到以分子結構式(6-2)作代表之化合物O(0.75g，產量55%)。MS[M+H]+
=686。
合成實例7：分子結構式(7-1)之合成
將化合物N(2.62g,10mmol)、二胺基順丁烯腈(2.16g,20mmol)和10mL醋酸加熱過夜。將反應混合物冷卻至室溫。將所產生的固體過濾，並且以乙醇和水清洗，以得到以分子結構式(7-1)作代表之化合物P(分子結構式(7-1))(2.84g，產量70%)。MS[M+H]+
=408。
合成實例8：分子結構式(7-20)之合成
8-1.化合物Q之合成
將化合物E(3.15g,10mmol)、高碘酸鈉(NaIO4
,17.5g,81.8mmol)、三氯化釕(RuCl3
．xH2
O,0.25g,1.2mmol)、乙腈(MeCN,40mL)、二氯甲烷(CH2
Cl2
,40mL)和蒸餾水(H2
O,50.0mL)在30至40℃間攪拌過夜。將反應產物冷卻至室溫，加入200mL的蒸餾水，然後將所形成的沈澱物在減壓下過濾掉。以二氯甲烷(CH2
Cl2
)萃取該濾液，然後加入無水硫酸鎂(MgSO4
)以除去水份，然後在減壓下移除該溶劑。以二氯甲烷作為一流洗液，將殘餘物流通過一矽膠管柱，以得到產物，然後在減壓下移除該溶劑，並將該產物在真空中乾燥，以製備所要的化合物Q固體(1.5g,40%)。MS：[M+H]+
=376。
8-2.化合物R(分子結構式(7-20))之合成
將化合物Q(3.76g,10mmol)、二胺基順丁烯腈(2.16g,20mmol)和10mL醋酸加熱過夜。將反應混合物冷卻至室溫。將所產生的固體過濾，並且以乙醇和水清洗，以得到以分子結構式(7-20)作代表之化合物R(3.63g，產量70%)。MS[M+H]+
=519。
合成實例9：分子結構式(8-4)之合成
9-1.化合物S之合成
將化合物E(10.0g,32.0mmol)溶於300mL二氯甲烷(CH2
Cl2
)中。在-5℃時先加入氯化鋁(AlCl3
,4.0g,30.0mmol)然後再加入乙醯氯(CH3
COCl,25g,320mmol)至反應溶液中，將反應溶液在室溫下攪拌12小時，然後倒入冰水中，以終止反應。用二氯甲烷(CH2
Cl2
)萃取該反應溶液，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮，然後以己烷/苯(1：1)流通過一管柱，以得到化合物S(9.5g,75%)。MS：[M+H]+
=399。
9-2.化合物T之合成
將35mL的蒸餾水維持在70℃，然後將次氯酸鈣(Ca(OCl)2
,18g,12.5mmol)加入其中。將一氫氧化鉀(KOH,3.7
g,66mmol)和碳酸鉀(K2
CO3
,13g,94mmol)溶在60mL的蒸餾水中所成之混合溶液加入其中。然後將化合物S(7.0g,18mmol)溶於90mL二氧陸圜中，再加入因此所得到的次氯酸鉀(KOCl)中。將該混合溶液迴流並攪拌1小時，然後冷卻至室溫。將蒸餾水(50mL)和二氯甲烷(50mL)加到該溶液中以分離成一有機層和一水層。然後移除有機層，並將一10%鹽酸加入剩餘的水層中直到pH=1。過濾所產生的固體，用水清洗並且乾燥，以得到化合物T(5.1g,72%)。MS：[M+H]+
=403。
9-3.化合物U之合成
將化合物T(5.0g,12.4mmol)溶入500mL的甲醇中，並且加入5mL的硫酸。在迴流下攪拌該反應溶液達12小時，然後冷卻至室溫。將氯仿及蒸餾水加至溶液中以分離成一有機層和一水層。然後，移除水層並將無水硫酸鈉(Na2
SO4
)加入有機層中以除去水分，然後在減壓下移除溶劑。用己烷/苯(1：1)作為流洗液，將所得到的化合物流通過一矽膠管柱，然後在減壓下移除溶劑，並且在真空中乾燥化合物，以製備所要的化合物(4.8g,90%)。MS：[M+H]+
=431。
將所得的化合物(5.0g,11.6mmol)溶在100mL的四氫呋喃(THF)中，並且將LiAlH4
(1.37g,36mmol)加入其中。在室溫中攪拌該反應溶液達3小時後，冷卻至0℃，然後加入少量的醋酸乙酯(CH3
CO2
CH2
CH3
)以移除殘餘的LiAlH4
。將反應溶
液倒入冰水中以終止反應。然後，以二氯甲烷(CH2
Cl2
)萃取該反應溶液，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮，然後用氯仿再結晶，以得到一醇型化合物(3.6g,83%)。MS：[M+H]+
=375。
將所得到的醇型化合物(1.87g,5mmol)溶在300mL的二氯甲烷中，將MnO2
(1.7g,20mLol)加入其中。在室溫下攪拌該反應溶液達3小時後，以矽藻土過濾，然後在減壓下移除該溶劑。以醋酸乙酯/己烷(1：3)作為一流洗液，將所得到的化合物流通過一矽膠管柱，然後在減壓下移除該溶劑並且在在真空中乾燥所得到的化合物，以製備想要的化合物U(1.5g,82%)。MS：[M+H]+
=371。
9-4.化合物V之合成
將甲氧基鈉(NaOMe,2.16g,40mmol)加入30mL的甲醇，並且將該反應溶液維持在-15℃。將化合物U(1.85g,5mmol)和疊醋酸甲酯(methyl azidoacetate)(N3
CH2
CO2
CH3
,4.6g,40mmol)溶在40mLTHF中，再加入至該反應溶液中。將溫度維持在-15℃，攪拌該反應溶液達3小時，然後在0℃再攪拌3小時。將這個混合溶液倒入冰水中並且攪拌10分鐘，然後過濾所產生的固體，以水清洗後再乾燥，以得到化合物V(2.45g,87%)。MS：[M+H]+
=565。
9-5.化合物W之合成
將化合物V(4.5g,8mmol)溶在300mL的甲苯中，並且
在迴流下攪拌該反應溶液3小時。從無釋放氮氣的時間開始，在迴流下，再多攪拌該反應溶液1小時，然後冷卻至室溫。過濾所產生的固體並且乾燥，以得到化合物W(1.62g,40%)。MS：[M+H]+
=509
9-6.化合物X之合成
將化合物W(1.52g,3mmol)分散在100mL四氫呋喃(THF)和30mL蒸餾水中，將KOH(900mg,16mmol)加入其中，然後在迴流下攪拌該反應溶液6小時。將該反應溶液冷卻至室溫。然後在減壓下移除THF，並且以6N HCl來酸化剩餘的溶液。過濾所產生的固體，以蒸餾水清洗並乾燥，以得到一酸型化合物(1.4g,97%)。MS：[M+H]+
=481。
將所得到之酸型化合物(1.4g,2.9mmol)和Cu粉末(300mg)分散在30mL的喹啉中並且在220℃加熱達2小時。將反應溶液冷卻至室溫，然後將Cu粉末過濾掉。將所剩餘的濾液倒入冰水中，並以2N HCl調至pH=4。以二氯甲烷萃取該濾液，用無水硫酸鈉乾燥，在減壓下濃縮，以醋酸乙酯/己烷(1：2)將其流通過一管柱，以得到化合物X(1.05g,92%)。MS：[M+H]+
=393。
9-7.化合物Y之合成
將化合物X(393mg,1.0mmol)、溴化苯(0.31g,2mmol)、t-BuONa(0.77g,8mmol)、Pd(dba)2
(23mg,0.02mol%)
和P(t-Bu)3
(10mg,0.02mol%)溶在40mL的甲苯中，然後在迴流下攪拌該反應溶液3小時。將反應溶液冷卻至室溫，並且加入蒸餾水和二氯甲烷以分離成一有機層和一水層。然後將水層移除，只取用該有機層，以無水硫酸鈉乾燥，並且過濾，然後在減壓下移除該溶劑。以四氫呋喃/己烷(1：2)作為一流洗液，將所得到的化合物流通過一矽膠管柱，然後在減壓下移除該溶劑，並且將所得到的化合物在真空中乾燥，以製備想要的化合物Y(327mg,60%)。MS：[M+H]+
=545。
9-8.化合物Z(分子結構式(8-4))之合成
將化合物Y(2.7g,5.0mmol)溶在100mL的THF中，並且在一氬氣下，將該反應溶液維持在-78℃。將1.6M t-BuLi(7mL,11.0mmol)緩慢地加入至該溶液中，並且在-78℃攪拌該混合物達3小時。維持該溫度，將碘(I2
,3.1g,12.0mmol)緩慢地加入其中，並且在-78℃攪拌該所產生之混合物達2小時。將所產生之混合物加熱至室溫並將冰水倒入其中，以濾出所產生的固體。以四氫呋喃/己烷(1：1)作為一流洗液，將固體流經過一矽膠管柱，然後在減壓下移除該溶劑並且在真空中乾燥該固體，以製備想要的化合物(2.78g,70%)。MS：[M+H]+
=797。
將上面所得到之化合物(400mg,0.5mmol)、1-萘硼酸(172mg,1,0mmol)和碳酸鈉(234mg,22.1mmol)懸浮在一THF(20mL)、乙醇(3mL)和水(10mL)之混合物中。在該懸
浮液中加入四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(25mg,0.022mmol)。將該混合物在迴流下攪拌24小時，然後將迴流的混合物冷卻至室溫。分離出有機層並且用水清洗，而水層用氯仿萃取。以硫酸鎂乾燥有機萃取物，在真中乾燥，並且以管柱分離純化，以得到化合物Z(300mg,75%)。MS[M+H]+
=798。
實驗實例1：
將一上面塗佈一厚度為1000Å ITO(氧化銦錫)薄膜之玻璃基板(康寧7059玻璃)浸入含清潔劑之蒸餾水中，以超音波清洗該基板達30分鐘(在這個時侯，該清潔劑可以從Fisher公司購得，並且該蒸餾水可使用從Millipore所購得之濾紙來過濾)。接下來，使用蒸餾水以超音波清洗該基板，重覆二次10分鐘。在以蒸餾水清洗完畢後，使用如異丙醇、丙酮及甲醇之溶劑來進行超音波清洗。乾燥該結果物。
在因此所製備之ITO電極上，以熱真空沈積的方法，將六腈六氮三次苯(hexanitrile hexaazatriphenylene)、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯氨基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl(NPB))、在合成實驗中所製備之分子結構式(3-3)化合物和一下面分子結構式之電子傳輸材料，依順序塗佈至500Å、400Å、300Å和200Å的厚度。藉以依這個順序形成一電洞注入層103、一電洞
傳輸層104、一發光層105和一電子傳輸層106。
分別將氟化鋰和鋁連續地真空沈積在該電子傳輸層106上達一12Å和2000Å之厚度，以形成一陰極107。因此，製作了一有機發光裝置。
在上述方法中，每一有機材料之沈積速率被維持在0.4至0.7Å/sec，而氟化鋰和鋁之沈積速率被分別維持在0.3Å/sec和2Å/sec。在沈積期間，真空度被維持在2×10-7
至5×10-8
torr。
當施加一4.5V之正向電場至上面所製備之有機發光裝置時，在一電流密度為50mA/cm2
上，可觀察到以1931 CIE顏色座標為根據之x=0.15和y=0.20之藍光發射。當施加一5.4V之正向電場時，則在一電流密度為100mA/cm2
上，可觀察到1.3cd/A之藍光發射。
實驗實例2：
以如在實驗實例1之相同方法來製備一有機發光裝置，除了在該ITO電極上，以熱真空沈積的方法，將六腈六氮三次苯(hexanitrile hexaazatriphenylene)、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯氨基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl(NPB))、Alq3
和在合成實驗中所製備之分子結構式(3-3)化合物連續塗佈達500Å、400Å、300Å和200Å的厚度，藉以依這個順序形成一電洞注入層103、一電洞傳輸層104、一發光層105和一電子傳輸層106外，並且然後將氟化鋰和鋁分別連續地真空沈積在該電子傳輸層106上達一12Å和2000Å之厚度，以形成一陰極107。
當施加一6.2V之正向電場至上面所製備之有機發光裝置時，在一電流密度為50mA/cm2
上，可觀察到以1931 CIE顏色座標為根據之x=0.34和y=0.56之綠光發射。當施加一7.2V之正向電場時，則在一電流密度為100mA/cm2
上，可觀察到3.0cd/A之綠光發射。
實驗實例3：
以如在實驗實例1之相同方法來製備一有機發光裝置，除了在該ITO電極上，以熱真空沈積的方法，將六腈六氮三次苯(hexanitrile hexaazatriphenylene)和一下面分子結構式之電洞注入材料塗佈達80Å和800Å的厚度，藉以形成一雙層之電洞注入層103；將合成實驗中所製備之分子結構式(3-3)化合
物在其上再塗佈一300Å的厚度，以形成一電洞傳輸層104；Alq3
和一下面分子結構式之電子傳輸材料，分別在其上再塗佈300Å和200Å，藉以形成一發光層105和一電子傳輸層106外；並且然後在該電子傳輸層106上，將氟化鋰和鋁分別連續地真空沈積達一12Å和2000Å之厚度，以形成一陰極107。
當施加一6.7V之正向電場至上面所製備之有機發光裝置時，在一電流密度為50mA/cm2
上，可觀察到以1931 CIE顏色座標為根據之x=0.34和y=0.51之綠光發射。當施加一7.7V之正向電場時，則在一電流密度為100mA/cm2
上，可觀察到3.9cd/A之綠光發射。
實驗實例4：
以如在實驗實例3之相同方法來製備一有機發光裝置，除了在該ITO電極上，以熱真空沈積的方法，將六腈六氮三次苯(hexanitrile hexaazatriphenylene)、一顯示於實驗實例3分
子結構式之電洞注入材料和分子結構式(3-3)化合物塗佈達80Å、1000Å和100Å，藉以形成一電洞傳輸層104；Alq3
和一顯示於實驗實例3分子結構式之電子傳輸材料，分別在其上再塗佈300Å和200Å，藉以形成一發光層105和一電子傳輸層106外，以改變在實驗實例3中之每一層的厚度。
當施加一4.8V之正向電場至上面所製備之有機發光裝置時，在一電流密度為50mA/cm2
上，可觀察到以1931 CIE顏色座標為根據之x=0.34和y=0.54之綠光發射。當施加一5.6V之正向電場時，則在一電流密度為100mA/cm2
上，可觀察到4.1cd/A之綠光發射。
實驗實例5：
以如在實驗實例3之相同方法來製備一有機發光裝置，除了在該ITO電極上，以熱真空沈積的方法，將分子結構式(4-1)化合物和顯示於實驗實例3分子結構式之電洞注入材料塗佈達80Å和800Å的厚度，藉以形成一雙層之電洞注入層103；將4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯氨基]聯苯(NPB)、Alq3
和顯示於實驗實例3分子結構式之電子傳輸材料，分別在其上再塗佈300Å、300Å和200Å的厚度，藉以依順序形成一電洞傳輸層104、一發光層105和一電子傳輸層106外；並且然後在該電子傳輸層106上，將氟化鋰(LiF)和鋁分別連續地真空沈積達一12Å和2000Å之厚度，以形成一陰極107。
當施加一5.0V之正向電場至上面所製備之有機發光裝置時，在一電流密度為50mA/cm2
上，可觀察到以1931 CIE顏色座標為根據之x=0.35和y=0.56之綠光發射。當施加一5.7V之正向電場時，則在一電流密度為100mA/cm2
上，可觀察到3.0cd/A之綠光發射。
實驗實例6：
以如在實驗實例4之相同方法來製備一有機發光裝置，除了在該ITO電極上，以熱真空沈積的方法，將六腈六氮三次苯和顯示於實驗實例3分子結構式之電洞注入材料塗佈達80Å和1000Å，藉以形成一雙層之電洞注入層103；將在合成實例中所製備之分子結構式(5-21)化合物塗佈在其上達一100Å的厚度，以形成一電洞傳輸層104；將Alq3
和顯示於實驗實例3分子結構式之電子傳輸材料，分別塗佈在其上達300Å和200Å的厚度，藉以依順序形成一發光層105和一電子傳輸層106外；並且然後在該電子傳輸層106上，將氟化鋰(LiF)和鋁分別連續地真空沈積達一12Å和2000Å之厚度，以形成一陰極107。
當施加一4.7V之正向電場至上面所製備之有機發光裝置時，在一電流密度為50mA/cm2
上，可觀察到以1931 CIE顏色座標為根據之x=0.34和y=0.51之綠光發射。當施加一5.9V之正向電場時，則在一電流密度為100mA/cm2
上，可觀
察到4.3cd/A之綠光發射。
實驗實例7：
以如在實驗實例3之相同方法來製備一有機發光裝置，除了在該ITO電極上，以熱真空沈積的方法，將分子結構式(7-1)化合物和顯示於實驗實例3分子結構式之電洞注入材料塗佈達80Å和800Å的厚度，藉以形成一雙層之電洞注入層103；將4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯氨基]聯苯(NPB)、Alq3
和顯示於實驗實例3分子結構式之電子傳輸材料，分別在其上再塗佈300Å、300Å和200Å的厚度，藉以依順序形成一電洞傳輸層104、一發光層105和一電子傳輸層106外；並且然後在該電子傳輸層106上，將氟化鋰(LiF)和鋁分別連續地真空沈積達一12Å和2000Å之厚度，以形成一陰極107。
當施加一4.1V之正向電場至上面所製備之有機發光裝置時，在一電流密度為50mA/cm2
上，可觀察到以1931 CIE顏色座標為根據之x=0.34和y=0.56之綠光發射。當施加一5.0V之正向電場時，則在一電流密度為100mA/cm2
上，可觀察到2.8cd/A之綠光發射。
實驗實例8：
以如在實驗實例3之相同方法來製備一有機發光裝置，除了在該ITO電極上，以熱真空沈積的方法，將分子結構式(7-20)化合物和顯示於實驗實例3分子結構式之電洞注入材料
塗佈達80Å和800Å的厚度，藉以形成一雙層之電洞注入層103；將4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯氨基]聯苯(NPB)、Alq3
和顯示於實驗實例3分子結構式之電子傳輸材料，分別在其上再塗佈300Å、300Å和200Å的厚度，藉以依順序形成一電洞傳輸層104、一發光層105和一電子傳輸層106外；並且然後在該電子傳輸層106上，將氟化鋰(LiF)和鋁分別連續地真空沈積達一12Å和2000Å之厚度，以形成一陰極107。
當施加一4.7V之正向電場至上面所製備之有機發光裝置時，在一電流密度為50mA/cm2
上，可觀察到以1931 CIE顏色座標為根據之x=0.34和y=0.56之綠光發射。當施加一5.6V之正向電場時，則在一電流密度為100mA/cm2
上，可觀察到3.1cd/A之綠光發射。
實驗實例9：
以如在實驗實例1之相同方法來製備一有機發光裝置，除了在該ITO電極上，以熱真空沈積的方法，將六腈六氮三次苯(hexanitrile hexaazatriphenylene)、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯氨基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl(NPB))、於合成實例中製備之分子結構式(8-4)化合物和顯示於實驗實例3分子結構式之電子傳輸材料連續地塗佈達500Å、400Å、300Å和200Å的厚度，藉以依這個順序形成一電洞注入層103、一電洞傳輸層104、一發光層105和一電子傳輸層
106外，並且然後在該電子傳輸層106上，分別將氟化鋰和鋁連續地真空沈積達一12Å和2000Å之厚度，以形成一陰極107。
當施加一4.5V之正向電場至上面所製備之有機發光裝置時，在一電流密度為50mA/cm2
上，可觀察到以1931 CIE顏色座標為根據之x=0.16和y=0.22之藍光發射。當施加一5.7V之正向電場時，則在一電流密度為100mA/cm2
上，可觀察到2.1cd/A之藍光發射。
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧陰極
第一圖係依照本發明之一具體實施例說明一有機發光裝置之一結構。
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧陰極
Claims (19)
- 一種有機發光裝置，其包括一第一電極、一第二電極和置放在第一電極和第二電極間之至少一有機材料層，其中該至少一有機材料層包含一以下列分子結構式(1)所代表之化合物：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中分子結構式(1)之化合物是下面分子結構式(2)：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中分子結構式(1)之化合物是從下面分子結構式(3)到(8)之化合物中選出的：
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包含一電子注入層和一電子傳輸層，並且該電子注入層和該一電子傳輸層包含分子結構式(1)之化合物。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之有機發光 裝置，其中該有機材料層包含一發光層，並且該發光層包含分子結構式(1)之化合物。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包含一電洞注入層或電洞傳輸層，並且該電洞注入層或電洞傳輸層包含分子結構式(1)之化合物。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包含一可同時履行電子注入/傳輸和發光之一層，並且該層包含分子結構式(1)之化合物。
- 一種有機太陽能電池，其包含一第一電極、一第二電極和置放在第一電極和第二電極間之至少一有機材料層，其中該至少一有機材料層包含一以下面分子結構式(1)作代表之化合物：
- 如申請專利範圍第8項所述之有機太陽能電池，其中分子結構式(1)是下面分子結構式(2)：
- 如申請專利範圍第8項所述之有機太陽能電池，其中分子結構式(1)之化合物是從下面分子結構式(3)到(8)之化合物中選出的：
- 一種有機感光體，其包含一第一電極、一第二電極和置放在第一電極和第二電極間之至少一有機材料層，其中該至少一有機材料層包含一以下面分子結構式(1)作代表之化合物：
- 如申請專利範圍第11項所述之有機感光體，其中分子結構式(1)是下面分子結構式(2)：
- 如申請專利範圍第11項所述之有機感光體，其中分子結構式(1)之化合物是從下面分子結構式(3)到(8)之化合物中選出的：
- 一種以下面分子結構式(3)作代表之化合物：
- 一種以下面分子結構式(4)作代表之化合物：
- 一種以下面分子結構式(5)作代表之化合物：
- 一種以下面分子結構式(6)作代表之化合物：
- 一種以下面分子結構式(7)作代表之化合物，
- 一種以下面分子結構式(8)作代表之化合物：
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