JP2018531888A - ポリオレフィン重合触媒用電子供与体及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
[0011] 特定の実施形態では、本発明は、式I.a:
[0012] 特定の実施形態では、本発明は、式I.b:
[0013] 上記の目的及びその他の目的の1つ以上は、本発明によって満たされ、その特定の実施形態は、式I:
[0014] 上記の目的及びその他の目的の1つ以上は、本発明によって満たされ、その特定の実施形態は、式I:
[0015] 上記の目的及びその他の目的の1つ以上は、本発明によって満たされ、その特定の実施形態は、式I:
[0016] 特定の実施形態では、本発明は、式II:
[0017] 特定の実施形態では、本発明は、式III:
[0018] 特定の実施形態では、本発明は、式IV:
[0019] 本発明の特定のその他の実施形態は、式V:
[0020] 特定の実施形態では、本発明は、オレフィン重合にて使用するための触媒系であって、式I、式II、式III、式IV、又は式Vの化合物と、有機アルミニウム化合物と、任意に有機ケイ素化合物と、を含む触媒系に関する。特定の実施形態では、有機ケイ素化合物は、重合プロセス中に外部電子供与体として添加される。その他の実施形態では、有機ケイ素化合物は、内部電子供与体としての触媒の一部である。
[0027] 本開示の目的において、用語「シクロアルケニル」とは、それ自体で又は別の基の一部として使用するとき、上記に定義されるとおりの部分的に不飽和のシクロアルキル基を意味する。一実施形態では、シクロアルケニルは、1個の炭素−炭素二重結合を有する。別の実施形態では、シクロアルケニル基はC4〜8シクロアルケニル基から選択される。例示的なシクロアルケニル基としては、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが挙げられる。
[0041] 本開示の目的において、用語「アリールオキシ」とは、それ自体で又は別の基の一部として使用するとき、末端酸素原子に結合した置換されていてもよいアリールを意味する。非限定的で例示的なアリールオキシ基は、PhO−である。
[0069] 本開示の目的において、用語「(ヘテロアリール)アルキル」とは、それ自体で又は別の基の一部として使用するとき、1個、2個、又は3個の置換されていてもよいヘテロアリール基で置換されたアルキル基を意味する。一実施形態では、(ヘテロアリール)アルキル基は1個の置換されていてもよいヘテロアリール基で置換された(C1〜4)アルキルである。非限定的で例示的な(ヘテロアリール)アルキル基としては、
[0070] 本開示は、異なる原子質量又は質量数を有する原子で置換された1個以上の原子を有することによって同位体標識された(即ち、放射線標識された)、本明細書にて開示した化合物のいずれかを包含する。開示した化合物中へ組み込むことができる同位体の例としては、2H、3H、11C、13C、14C、15N、18O、17O、31P、32P、35S、18F、及び36Clなどの水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、及び塩素の同位体(それぞれ、例えば、3H、11C、及び14C)が挙げられる。同位体標識化合物は、当該技術分野において既知の方法により調製することができる。
[0081] 一実施形態では、A及びBは、各々独立して、5員芳香族、5員ヘテロ芳香族、6員芳香族、及び6員ヘテロ芳香族からなる群から選択される。
[0093] 本発明の特定のその他の実施形態は、式III:
[0094] 本発明の特定のその他の実施形態は、式IV:
[0095] 本発明の特定のその他の実施形態は、式V:
[0096] 特定の実施形態では、A及びBは6員芳香族であり、m及びnは、両方が存在しない(即ち、A及びBは、例えば式IIに示すように、m及びnの代わりに直接、共に結合している)、両方が−CH−である(例えば、式IIIで示すように)、又はnが存在せず、かつmが−(CH)2−である(例えば、式IVで示すように)。特定の実施形態では、A及びBは6員芳香族であり、m及びnは両方が存在せず、式Iの破線は存在しない(例えば、式Vで示すように)。
[0113] 以下の例示的実施例は、本明細書に記載される実施形態のいくつかに従って触媒を製造及び利用する実験条件を提供する。実施例は、本発明の理解を助けるために記載されたものであって、言うまでもなく、本明細書に記載され請求される発明を具体的に限定するものとして解釈されるべきではない。当業者の知識の範囲内にある、現在知られている、又は後に開発される全ての均等物の置換を含む、本発明のこのような変形、及び実験設計における処方の変更又は軽微な変更は、本明細書に組み込まれる本発明の範囲に含まれるものとする。
[0114] 式II.a、式III.a、式III.b、式IV.a、式IV.b、式IV.c、及び式V.aの化合物を以下の実施例で内部電子供与体として使用した:
[0115] 窒素下にて、250mLの反応器に、3.3gのMgCl2、0.8gの無水フタル酸、6.41gのエピクロロヒドリン、6.70gのトリブチルホスフェート、及び40.92gのトルエンを添加することにより、反応混合物を調製した。反応混合物を、60℃に加熱して、400rpmで2時間撹拌した。その後、反応混合物を−30℃に冷却し、続いて65gのTiCl4を添加したが、添加中には反応器を−25℃に維持した。撹拌を200rpmに低下させ、反応器を2時間で85℃に加熱した。次いで、撹拌を30分間で400rpmに上昇させ、3.9mmolの式II.aの化合物を反応混合物に添加し、1時間撹拌し、濾過した。38mLのトルエン及び追加の2.08mmolの式II.aの化合物を反応混合物に添加し、反応混合物を400rpmにて85℃に加熱し、1時間撹拌し、濾過した。次いで、加熱を停止し、反応混合物を65mLのトルエンで洗浄し、濾過した。追加の65mLのトルエンを添加し、反応混合物を窒素下で一晩撹拌することなく放置した。トルエンを濾過により除去し、66.25mLの10重量%TiCl4−トルエンを添加した。反応混合物を400rpmにて1時間かけて95℃に加熱し、濾過した。先の工程を110℃、400rpm、及び各30分間で3回繰り返した。得られた触媒を、65mLのヘキサンで4回洗浄し、ヘキサンスラリーとして回収した。
[0116] プロピレン重合を1ガロンの反応器で実施した。反応器を、窒素下で1時間100℃にてパージした。室温にて、ヘプタン中1.5mLの25重量%トリエチルアルミニウムを反応器に添加し、続いて0.94mLの0.0768Mシクロヘキシルメチルジメトキシシラン、続いて7.0mgの実施例2の触媒を1重量%のヘキサンスラリーとして添加した。反応器に、4標準リットル(SL)のH2を充填し、続いて1300gのプロピレンを充填した。反応器を1時間かけて70℃に加熱して保持し、続いて反応器を通気し、ポリマー(ポリプロピレン)を回収した。触媒の全体活性は、30.8kg/g・時であった。得られたポリプロピレンのキシレン可溶物含量は、3.09%XSであった。得られたポリプロピレンのメルトフローインデックスは、7g/10分であった。得られたポリプロピレンの多分散指数は、3.83であった。
[0119] 実施例2に関して上述した同様の条件下で内部供与体として式III.aの化合物で調製した別のバッチでは、触媒の全体活性は14.3kg/g・時であった。得られたポリプロピレンのキシレン可溶物含量は、8.2%XSであった。得られたポリプロピレンのメルトフローインデックスは、高すぎて測定できなかった。
[0120] 同様の条件下で内部供与体として式III.bの化合物で調製した別のバッチでは、触媒の全体活性は16.3kg/g・時であった。キシレン可溶物含量及びメルトフローインデックスは、得られなかった。
[0121] 実施例2に関して上述した同様の条件下で内部供与体として式IV.aの化合物で調製した別のバッチでは、触媒の全体活性は5.1kg/g・時であった。キシレン可溶物含量及びメルトフローインデックスは、得られなかった。
[0122] 実施例2に関して上述した同様の条件下で内部供与体として式IV.bの化合物で調製した別のバッチでは、触媒の全体活性は12.4kg/g・時であった。キシレン可溶物含量及びメルトフローインデックスは、得られなかった。
[0123] 実施例2に関して上述した同様の条件下で内部供与体として式IV.cの化合物で調製した別のバッチでは、触媒の全体活性は17.1kg/g・時であった。得られたポリプロピレンのキシレン可溶物含量は、6.3%XSであった。得られたポリプロピレンのメルトフローインデックスは、10.2g/10分であった。
[0124] 実施例2に関して上述した同様の条件下で内部供与体として式V.aの化合物で調製した別のバッチでは、触媒の全体活性は22.0kg/g・時であった。得られたポリプロピレンのキシレン可溶物含量は、5.2%XSであった。得られたポリプロピレンのメルトフローインデックスは、5.3g/10分であった。得られたポリプロピレンの多分散指数は、測定されなかった。
[発明の態様]
[1]
式I:
[式中、
A及びBは、各々独立して、5員芳香族、5員ヘテロ芳香族、6員芳香族、及び6員ヘテロ芳香族からなる群から選択され、
破線は共に存在するか又は存在しないかのどちらかであるが、破線が存在しない場合はmは存在しないことを条件とし、
m及びnは、各々独立して、存在しないか、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、若しくは置換されていてもよいアルキニレンであるか、又はA、B、m及びnは共に架橋された芳香族系を形成し、
a及びbは、各々独立して、0、1、2、及び3からなる群から選択され、
X及びYは、各々独立して、−C−O−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−OS(=O)2O−、−OS(=O)O−、−S(=O)O−、−(CR5aR5b)−、−NR6−、−SO2NR7−、−NR7SO2−、−OP(=O)(OR8)O−、−OP(=O)(H)O−、−OP(OH)O−、−(C=O)−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−、−Si(=O)−、−Si(R8)2−、−Ge(=O)−、及び−Ge(R8)2−からなる群から選択される部分であり、
R1及びR2の各々は存在する場合、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、又は、R1及びR2はそれらのいずれかの2つが隣接して存在する場合は、それらが結合している原子と共に、3員〜8員の置換されていてもよいシクロアルキル、3員〜8員のヘテロシクロ、3員〜8員の置換されていてもよい芳香族、若しくは3員〜8員のヘテロ芳香族を形成し、
R3及びR4は、各々独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、
R5a及びR5bは、各々独立して、水素、ハロゲン、及びアルキルからなる群から選択され、
R6及びR7は、各々独立して、水素及びアルキルからなる群から選択され、
R8は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、アルコキシル、及びこれらの置換されていてもよい形態からなる群から選択される。]である、化合物。
[2]
mが存在しない、1に記載の化合物。
[3]
nが存在しない、1に記載の化合物。
[4]
m及びnの両方が存在しない、1に記載の化合物。
[5]
Aが6員芳香族である、1に記載の化合物。
[6]
Bが6員芳香族である、1に記載の化合物。
[7]
A及びBの両方が6員芳香族である、1に記載の化合物。
[8]
aが0である、1に記載の化合物。
[9]
bが0である、1に記載の化合物。
[10]
a及びbの両方が0である、1に記載の化合物。
[11]
Xが−(C=O)−O−である、1に記載の化合物。
[12]
Yが−(C=O)−O−である、1に記載の化合物。
[13]
X及びYの両方が−(C=O)−O−である、1に記載の化合物。
[14]
R3が置換されていてもよいアルキルである、1に記載の化合物。
[15]
R4が置換されていてもよいアルキルである、1に記載の化合物。
[16]
R3及びR4の両方が置換されていてもよいアルキルである、1に記載の化合物。
[17]
R3がブチルである、1に記載の化合物。
[18]
R4がブチルである、1に記載の化合物。
[19]
R3及びR4の両方がブチルである、1に記載の化合物。
[20]
m又はnが存在せず、
A又はBが6員芳香族であり、
a又はbが0であり、
X又はYが−(C=O)−O−であり、
R3又はR4が置換されていてもよいアルキルである、
1に記載の化合物。
[21]
R3又はR4がブチルである、
20に記載の化合物。
[22]
前記化合物が、式II:
のものである、1に記載の化合物。
[23]
前記化合物が、式III:
のものである、1に記載の化合物。
[24]
前記化合物が、式IV:
のものである、1に記載の化合物。
[25]
前記化合物が、式V:
のものである、1に記載の化合物。
[26]
前記化合物が、式II.a:
のものである、1に記載の化合物。
[27]
前記化合物が、式III.a:
のものである、1に記載の化合物。
[28]
前記化合物が、式III.b:
のものである、1に記載の化合物。
[29]
前記化合物が、式IV.a:
のものである、1に記載の化合物。
[30]
前記化合物が、式IV.b:
のものである、1に記載の化合物。
[31]
前記化合物が、式IV.c:
のものである、1に記載の化合物。
[32]
前記化合物が、式V.a:
のものである、1に記載の化合物。
[33]
アルミニウムアルキルと、金属構成成分と、式Iの電子供与体:
[式中、
A及びBは、各々独立して、5員芳香族、5員ヘテロ芳香族、6員芳香族、及び6員ヘテロ芳香族からなる群から選択され、
破線は共に存在するか又は存在しないかのどちらかであるが、破線が存在しない場合はmは存在しないことを条件とし、
m及びnは、各々独立して、存在しないか、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、若しくは置換されていてもよいアルキニレンであるか、又はA、B、m及びnは共に架橋された芳香族系を形成し、
a及びbは、各々独立して、0、1、2、及び3からなる群から選択され、
X及びYは、各々独立して、−C−O−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−OS(=O)2O−、−OS(=O)O−、−S(=O)O−、−(CR5aR5b)−、−NR6−、−SO2NR7−、−NR7SO2−、−OP(=O)(OR8)O−、−OP(=O)(H)O−、−OP(OH)O−、−(C=O)−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−、−Si(=O)−、−Si(R8)2−、−Ge(=O)−、及び−Ge(R8)2−からなる群から選択される部分であり、
R1及びR2の各々が存在する場合、独立して置換されていてもよい、ハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、又は、いずれかの2つのR1及びR2はそれらが隣接して存在する場合は、それらが結合している原子と共に、3員〜8員の置換されていてもよいシクロアルキル、3員〜8員のヘテロシクロ、3員〜8員の置換されていてもよい芳香族、若しくは3員〜8員のヘテロ芳香族を形成し、
R3及びR4は、各々独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、
R5a及びR5bは、各々独立して、水素、ハロゲン、及びアルキルからなる群から選択され、
R6及びR7は、各々独立して、水素及びアルキルからなる群から選択され、
R8は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、アルコキシル、及びこれらの置換されていてもよい形態からなる群から選択される。]と、を含む、ポリオレフィン触媒。
[34]
前記金属構成成分がチタンである、33に記載のポリオレフィン触媒。
[35]
担体を更に含み、前記金属構成成分及び前記電子供与体が、前記担体上に配置される触媒を形成する、33に記載のポリオレフィン触媒。
[36]
前記担体がハロゲン化マグネシウムを含む、35に記載のポリオレフィン触媒。
[37]
前記ポリオレフィン触媒が25kg/g・時より大きい活性を有する、33に記載のポリオレフィン触媒。
[38]
前記ポリオレフィン触媒が30kg/g・時より大きい活性を有する、33に記載のポリオレフィン触媒。
[39]
前記ポリオレフィン触媒が、3より大きい多分散指数(PI)を有するポリプロピレンを製造するのに適応している、33に記載のポリオレフィン触媒。
[40]
前記ポリオレフィン触媒が、3%XS未満のキシレン可溶物含量を有するポリプロピレンを製造するのに適応している、33に記載のポリオレフィン触媒。
[41]
前記ポリオレフィン触媒が、5g/10分より大きいメルトフローインデックスを有するポリプロピレンを製造するのに適応している、33に記載のポリオレフィン触媒。
[42]
m又はnが存在せず、
A又はBが6員芳香族であり、
a又はbが0であり、
X又はYが−(C=O)−O−であり、
R3又はR4が置換されていてもよいアルキルである、
33に記載のポリオレフィン触媒。
[43]
R3又はR4がブチルである、
33に記載のポリオレフィン触媒。
[44]
前記電子供与体が、式II:
のものである、33に記載のポリオレフィン触媒。
[45]
前記電子供与体が、式III.a:
のものである、33に記載のポリオレフィン触媒。
[46]
前記電子供与体が、式III.b:
のものである、33に記載のポリオレフィン触媒。
[47]
前記電子供与体が、式IV.a:
のものである、33に記載のポリオレフィン触媒。
[48]
前記電子供与体が、式IV.b:
のものである、33に記載のポリオレフィン触媒。
[49]
前記電子供与体が、式IV.c:
のものである、33に記載のポリオレフィン触媒。
[50]
前記電子供与体が、式V.a:
のものである、33に記載のポリオレフィン触媒。
[51]
ポリオレフィン触媒の製造方法であって、前記製造方法が、
担体及びチタン塩を含む反応混合物を形成することと、
前記反応混合物に電子供与体を添加して前記ポリオレフィン触媒を形成することと、を含み、前記電子供与体が式Iの構造:
[式中、
A及びBは、各々独立して、5員芳香族、5員ヘテロ芳香族、6員芳香族、及び6員ヘテロ芳香族からなる群から選択され、
破線は共に存在するか又は存在しないかのどちらかであるが、破線が存在しない場合、mは存在しないことを条件とし、
m及びnは、各々独立して、存在しないか、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、若しくは置換されていてもよいアルキニレンであるか、又はA、B、m及びnは共に架橋された芳香族系を形成し、
a及びbは、各々独立して、0、1、2、及び3からなる群から選択され、
X及びYは、各々独立して、−C−O−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−OS(=O)2O−、−OS(=O)O−、−S(=O)O−、−(CR5aR5b)−、−NR6−、−SO2NR7−、−NR7SO2−、−OP(=O)(OR8)O−、−OP(=O)(H)O−、−OP(OH)O−、−(C=O)−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−、−Si(=O)−、−Si(R8)2−、−Ge(=O)−、及び−Ge(R8)2−からなる群から選択される部分であり、
R1及びR2の各々は存在する場合、独立して置換されていてもよい、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、又は、R1及びR2はそれらのいずれかの2つが隣接して存在する場合は、それらが結合している原子と共に、3員〜8員の置換されていてもよいシクロアルキル、3員〜8員のヘテロシクロ、3員〜8員の置換されていてもよい芳香族、若しくは3員〜8員のヘテロ芳香族を形成し、
R3及びR4は、各々独立して置換されていてもよい、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、
R5a及びR5bは、各々独立して、水素、ハロゲン、及びアルキルからなる群から選択され、
R6及びR7は、各々独立して、水素及びアルキルからなる群から選択され、
R8は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、アルコキシル、及びこれらの置換されていてもよい形態からなる群から選択される。]を有する、製造方法。
[52]
前記ポリオレフィン触媒が25kg/g・時より大きい活性を有する、51に記載の方法。
[53]
前記ポリオレフィン触媒が30kg/g・時より大きい活性を有する、51に記載の方法。
[54]
前記担体がマグネシウムを含む、51に記載の方法。
[55]
前記ポリオレフィン触媒が、3より大きい多分散指数(PI)を有するポリプロピレンを製造するのに適応している、51に記載の方法。
[56]
前記ポリオレフィン触媒が、3%XS未満のキシレン可溶物含量を有するポリプロピレンを製造するのに適応している、51に記載の方法。
[57]
前記ポリオレフィン触媒が、5g/10分より大きいメルトフローインデックスを有するポリプロピレンを製造するのに適応している、51に記載の方法。
[58]
m又はnが存在せず、
A又はBが6員芳香族であり、
a又はbが0であり、
X又はYが−(C=O)−O−であり、
R3又はR4が置換されていてもよいアルキルである、
51に記載の方法。
[59]
R3又はR4がブチルである、
51に記載の方法。
[60]
前記電子供与体の前記構造が式II:
のものである、51に記載の方法。
[61]
前記電子供与体の前記構造が式III.a:
のものである、51に記載の方法。
[62]
前記電子供与体の前記構造が式III.b:
のものである、51に記載の方法。
[63]
前記電子供与体の前記構造が式IV.a:
のものである、51に記載の方法。
[64]
前記電子供与体の前記構造が式IV.b:
のものである、51に記載の方法。
[65]
前記電子供与体の前記構造が式IV.c:
のものである、51に記載の方法。
[66]
前記電子供与体の前記構造が式V.a:
のものである、51に記載の方法。
[67]
ポリプロピレンの製造方法であって、前記製造方法が、
シラン構成成分と触媒構成成分とを混合することにより反応混合物を形成すること、ここで、前記触媒構成成分がチタン触媒、電子供与体、及びハロゲン化マグネシウムを含む、と、
前記反応混合物にプロピレンを添加してポリプロピレンバッチを形成すること、ここで、前記ポリプロピレンバッチの多分散指数(PI)は3より大きく、前記ポリプロピレンバッチのキシレン可溶物含量は3%XS未満であり、前記ポリプロピレンのメルトフローインデックスは5g/10分より大きい、と、を含む製造方法。
[68]
前記触媒構成成分が25kg/g・時より大きい活性を有する、67に記載の方法。
[69]
前記触媒構成成分が30kg/g・時より大きい活性を有する、67に記載の方法。
[70]
前記触媒構成成分が、スラリーの形態である、67に記載の方法。
[71]
前記電子供与体が、式I:
[式中、
A及びBは、各々独立して、5員芳香族、5員ヘテロ芳香族、6員芳香族、及び6員ヘテロ芳香族からなる群から選択され、
破線は共に存在するか又は存在しないかのどちらかであるが、破線が存在しない場合、mは存在しないことを条件とし、
m及びnは、各々独立して、存在しないか、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、若しくは置換されていてもよいアルキニレンであるか、又はA、B、m及びnは共に架橋された芳香族系を形成し、
a及びbは、各々独立して、0、1、2、及び3からなる群から選択され、
X及びYは、各々独立して、−C−O−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−OS(=O)2O−、−OS(=O)O−、−S(=O)O−、−(CR5aR5b)−、−NR6−、−SO2NR7−、−NR7SO2−、−OP(=O)(OR8)O−、−OP(=O)(H)O−、−OP(OH)O−、−(C=O)−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−、−Si(=O)−、−Si(R8)2−、−Ge(=O)−、及び−Ge(R8)2−からなる群から選択される部分であり、
R1及びR2の各々は存在する場合、独立して置換されていてもよい、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、又は、R1及びR2はそれらのいずれかの2つが隣接して存在する場合は、それらが結合している原子と共に、3員〜8員の置換されていてもよいシクロアルキル、3員〜8員のヘテロシクロ、3員〜8員の置換されていてもよい芳香族、若しくは3員〜8員のヘテロ芳香族を形成し、
R3及びR4は、各々独立して置換されていてもよい、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、
R5a及びR5bは、各々独立して、水素、ハロゲン、及びアルキルからなる群から選択され、
R6及びR7は、各々独立して、水素及びアルキルからなる群から選択され、
R8は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、アルコキシル、及びこれらの置換されていてもよい形態からなる群から選択される。]のものである、67に記載の方法。
[72]
m又はnが存在せず、
A又はBが6員芳香族であり、
a又はbが0であり、
X又はYが−(C=O)−O−であり、
R3又はR4が置換されていてもよいアルキルである、
71に記載の方法。
[73]
R3又はR4がブチルである、
71に記載の方法。
[74]
前記電子供与体が、式II:
のものである、71に記載の方法。
[75]
前記電子供与体が、式III.a:
のものである、71に記載の方法。
[76]
前記電子供与体が、式III.b:
のものである、71に記載の方法。
[77]
前記電子供与体が、式IV.a:
のものである、71に記載の方法。
[78]
前記電子供与体が、式IV.b:
のものである、71に記載の方法。
[79]
前記電子供与体が、式IV.c:
のものである、71に記載の方法。
[80]
前記電子供与体が、式V.a:
のものである、71に記載の方法。
[81]
オレフィン重合にて使用するための触媒系であって、前記触媒系が、
1に記載の化合物と、
有機アルミニウム化合物と、
任意の有機ケイ素化合物と、を含む、触媒系。
[82]
前記触媒系が、前記任意の有機ケイ素化合物を含み、前記有機ケイ素化合物が、R9 kSi(OR10)4−k[式中、R9及びR10は、各々、炭化水素であり、kは0、1、2、及び3からなる群から選択される。]の形態である、81に記載の触媒系。
[83]
前記触媒系が、前記任意の有機ケイ素化合物を含み、前記有機ケイ素化合物が、SiR9R10 k(OR11)3−k[式中、R9は、環状炭化水素又は置換された環状炭化水素であり、R10及びR11は、各々、炭化水素であり、kは0、1、及び2からなる群から選択される。]の形態である、81に記載の触媒系。
[84]
オレフィンモノマーを重合又は共重合する方法であって、前記方法が、
77に記載の触媒系の存在下で前記オレフィンモノマーを重合又は共重合して、ポリマー、又はコポリマーをそれぞれ形成することと、
前記ポリマー又はコポリマーを回収することと、を含む方法。
[85]
前記オレフィンモノマーが、エチレン、プロピレン、1−ブチレン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、84に記載の方法。
[86]
式III:
[式中、
X及びYは、各々独立して、−C−O−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−OS(=O)2O−、−OS(=O)O−、−S(=O)O−、−(CR5aR5b)−、−NR6−、−SO2NR7−、−NR7SO2−、−OP(=O)(OR8)O−、−OP(=O)(H)O−、−OP(OH)O−、−(C=O)−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−、−Si(=O)−、−Si(R8)2−、−Ge(=O)−、及び−Ge(R8)2−からなる群から選択される部分であり、
R3及びR4は、各々独立して置換されていてもよい、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択される。]である、化合物。
[87]
式IV:
[式中、
X及びYは、各々独立して、−C−O−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−OS(=O)2O−、−OS(=O)O−、−S(=O)O−、−(CR5aR5b)−、−NR6−、−SO2NR7−、−NR7SO2−、−OP(=O)(OR8)O−、−OP(=O)(H)O−、−OP(OH)O−、−(C=O)−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−、−Si(=O)−、−Si(R8)2−、−Ge(=O)−、及び−Ge(R8)2−からなる群から選択される部分であり、
R3及びR4は、各々独立して置換されていてもよい、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択される。]である、化合物。
[88]
式I.b:
[式中、
A及びBは、各々独立して、5員芳香族、5員ヘテロ芳香族、6員芳香族、及び6員ヘテロ芳香族からなる群から選択され、
破線は共に存在するか又は存在しないかのどちらかであるが、破線が存在しない場合、mは存在しないことを条件とし、
m及びnは、各々独立して、存在しないか、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、若しくは置換されていてもよいアルキニレンであるか、又はA、B、m及びnは共に架橋された芳香族系を形成し、
a及びbは、各々独立して、0、1、2、及び3からなる群から選択され、
X及びYは、各々独立して、−C−O−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−OS(=O)2O−、−OS(=O)O−、−S(=O)O−、−(CR5aR5b)−、−NR6−、−SO2NR7−、−NR7SO2−、−OP(=O)(OR8)O−、−OP(=O)(H)O−、−OP(OH)O−、−(C=O)−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−、−Si(=O)−、−Si(R8)2−、−Ge(=O)−、及び−Ge(R8)2−からなる群から選択される部分であり、
R1及びR2の各々は存在する場合、独立して置換されていてもよい、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、又は、R1及びR2はそれらのいずれかの2つが隣接して存在する場合は、それらが結合している原子と共に、3員〜8員の置換されていてもよいシクロアルキル、3員〜8員のヘテロシクロ、3員〜8員の置換されていてもよい芳香族、若しくは3員〜8員のヘテロ芳香族を形成し、
R3及びR4は、各々独立して置換されていてもよい、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、
R5a及びR5bは、各々独立して、水素、ハロゲン、及びアルキルからなる群から選択され、
R6及びR7は、各々独立して、水素及びアルキルからなる群から選択され、
R8は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、アルコキシル、及びこれらの置換されていてもよい形態からなる群から選択される。]である、化合物。
[89]
式I.a:
[式中、
A及びBは、各々独立して、5員芳香族、5員ヘテロ芳香族、6員芳香族、及び6員ヘテロ芳香族からなる群から選択され、
破線は共に存在するか又は存在しないかのどちらかであるが、破線が存在しない場合、mは存在しないことを条件とし、
m及びnは、各々独立して、存在しないか、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、若しくは置換されていてもよいアルキニレンであるか、又はA、B、m及びnは共に架橋された芳香族系を形成し、
a及びbは、各々独立して、0、1、2、及び3からなる群から選択され、
R1及びR2の各々は存在する場合、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、又は、R1及びR2はそれらのいずれかの2つが隣接して存在する場合は、それらが結合している原子と共に、3員〜8員の置換されていてもよいシクロアルキル、3員〜8員のヘテロシクロ、3員〜8員の置換されていてもよい芳香族、若しくは3員〜8員のヘテロ芳香族を形成し、
R3及びR4は、各々独立して置換されていてもよい、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択される。]である、化合物。
Claims (89)
- 式I:
A及びBは、各々独立して、5員芳香族、5員ヘテロ芳香族、6員芳香族、及び6員ヘテロ芳香族からなる群から選択され、
破線は共に存在するか又は存在しないかのどちらかであるが、破線が存在しない場合はmは存在しないことを条件とし、
m及びnは、各々独立して、存在しないか、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、若しくは置換されていてもよいアルキニレンであるか、又はA、B、m及びnは共に架橋された芳香族系を形成し、
a及びbは、各々独立して、0、1、2、及び3からなる群から選択され、
X及びYは、各々独立して、−C−O−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−OS(=O)2O−、−OS(=O)O−、−S(=O)O−、−(CR5aR5b)−、−NR6−、−SO2NR7−、−NR7SO2−、−OP(=O)(OR8)O−、−OP(=O)(H)O−、−OP(OH)O−、−(C=O)−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−、−Si(=O)−、−Si(R8)2−、−Ge(=O)−、及び−Ge(R8)2−からなる群から選択される部分であり、
R1及びR2の各々は存在する場合、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、又は、R1及びR2はそれらのいずれかの2つが隣接して存在する場合は、それらが結合している原子と共に、3員〜8員の置換されていてもよいシクロアルキル、3員〜8員のヘテロシクロ、3員〜8員の置換されていてもよい芳香族、若しくは3員〜8員のヘテロ芳香族を形成し、
R3及びR4は、各々独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、
R5a及びR5bは、各々独立して、水素、ハロゲン、及びアルキルからなる群から選択され、
R6及びR7は、各々独立して、水素及びアルキルからなる群から選択され、
R8は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、アルコキシル、及びこれらの置換されていてもよい形態からなる群から選択される。]である、化合物。 - mが存在しない、請求項1に記載の化合物。
- nが存在しない、請求項1に記載の化合物。
- m及びnの両方が存在しない、請求項1に記載の化合物。
- Aが6員芳香族である、請求項1に記載の化合物。
- Bが6員芳香族である、請求項1に記載の化合物。
- A及びBの両方が6員芳香族である、請求項1に記載の化合物。
- aが0である、請求項1に記載の化合物。
- bが0である、請求項1に記載の化合物。
- a及びbの両方が0である、請求項1に記載の化合物。
- Xが−(C=O)−O−である、請求項1に記載の化合物。
- Yが−(C=O)−O−である、請求項1に記載の化合物。
- X及びYの両方が−(C=O)−O−である、請求項1に記載の化合物。
- R3が置換されていてもよいアルキルである、請求項1に記載の化合物。
- R4が置換されていてもよいアルキルである、請求項1に記載の化合物。
- R3及びR4の両方が置換されていてもよいアルキルである、請求項1に記載の化合物。
- R3がブチルである、請求項1に記載の化合物。
- R4がブチルである、請求項1に記載の化合物。
- R3及びR4の両方がブチルである、請求項1に記載の化合物。
- m又はnが存在せず、
A又はBが6員芳香族であり、
a又はbが0であり、
X又はYが−(C=O)−O−であり、
R3又はR4が置換されていてもよいアルキルである、
請求項1に記載の化合物。 - R3又はR4がブチルである、
請求項20に記載の化合物。 - アルミニウムアルキルと、金属構成成分と、式Iの電子供与体:
A及びBは、各々独立して、5員芳香族、5員ヘテロ芳香族、6員芳香族、及び6員ヘテロ芳香族からなる群から選択され、
破線は共に存在するか又は存在しないかのどちらかであるが、破線が存在しない場合はmは存在しないことを条件とし、
m及びnは、各々独立して、存在しないか、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、若しくは置換されていてもよいアルキニレンであるか、又はA、B、m及びnは共に架橋された芳香族系を形成し、
a及びbは、各々独立して、0、1、2、及び3からなる群から選択され、
X及びYは、各々独立して、−C−O−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−OS(=O)2O−、−OS(=O)O−、−S(=O)O−、−(CR5aR5b)−、−NR6−、−SO2NR7−、−NR7SO2−、−OP(=O)(OR8)O−、−OP(=O)(H)O−、−OP(OH)O−、−(C=O)−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−、−Si(=O)−、−Si(R8)2−、−Ge(=O)−、及び−Ge(R8)2−からなる群から選択される部分であり、
R1及びR2の各々が存在する場合、独立して置換されていてもよい、ハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、又は、いずれかの2つのR1及びR2はそれらが隣接して存在する場合は、それらが結合している原子と共に、3員〜8員の置換されていてもよいシクロアルキル、3員〜8員のヘテロシクロ、3員〜8員の置換されていてもよい芳香族、若しくは3員〜8員のヘテロ芳香族を形成し、
R3及びR4は、各々独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、
R5a及びR5bは、各々独立して、水素、ハロゲン、及びアルキルからなる群から選択され、
R6及びR7は、各々独立して、水素及びアルキルからなる群から選択され、
R8は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、アルコキシル、及びこれらの置換されていてもよい形態からなる群から選択される。]と、を含む、ポリオレフィン触媒。 - 前記金属構成成分がチタンである、請求項33に記載のポリオレフィン触媒。
- 担体を更に含み、前記金属構成成分及び前記電子供与体が、前記担体上に配置される触媒を形成する、請求項33に記載のポリオレフィン触媒。
- 前記担体がハロゲン化マグネシウムを含む、請求項35に記載のポリオレフィン触媒。
- 前記ポリオレフィン触媒が25kg/g・時より大きい活性を有する、請求項33に記載のポリオレフィン触媒。
- 前記ポリオレフィン触媒が30kg/g・時より大きい活性を有する、請求項33に記載のポリオレフィン触媒。
- 前記ポリオレフィン触媒が、3より大きい多分散指数(PI)を有するポリプロピレンを製造するのに適応している、請求項33に記載のポリオレフィン触媒。
- 前記ポリオレフィン触媒が、3%XS未満のキシレン可溶物含量を有するポリプロピレンを製造するのに適応している、請求項33に記載のポリオレフィン触媒。
- 前記ポリオレフィン触媒が、5g/10分より大きいメルトフローインデックスを有するポリプロピレンを製造するのに適応している、請求項33に記載のポリオレフィン触媒。
- m又はnが存在せず、
A又はBが6員芳香族であり、
a又はbが0であり、
X又はYが−(C=O)−O−であり、
R3又はR4が置換されていてもよいアルキルである、
請求項33に記載のポリオレフィン触媒。 - R3又はR4がブチルである、
請求項33に記載のポリオレフィン触媒。 - ポリオレフィン触媒の製造方法であって、前記製造方法が、
担体及びチタン塩を含む反応混合物を形成することと、
前記反応混合物に電子供与体を添加して前記ポリオレフィン触媒を形成することと、を含み、前記電子供与体が式Iの構造:
A及びBは、各々独立して、5員芳香族、5員ヘテロ芳香族、6員芳香族、及び6員ヘテロ芳香族からなる群から選択され、
破線は共に存在するか又は存在しないかのどちらかであるが、破線が存在しない場合、mは存在しないことを条件とし、
m及びnは、各々独立して、存在しないか、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、若しくは置換されていてもよいアルキニレンであるか、又はA、B、m及びnは共に架橋された芳香族系を形成し、
a及びbは、各々独立して、0、1、2、及び3からなる群から選択され、
X及びYは、各々独立して、−C−O−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−OS(=O)2O−、−OS(=O)O−、−S(=O)O−、−(CR5aR5b)−、−NR6−、−SO2NR7−、−NR7SO2−、−OP(=O)(OR8)O−、−OP(=O)(H)O−、−OP(OH)O−、−(C=O)−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−、−Si(=O)−、−Si(R8)2−、−Ge(=O)−、及び−Ge(R8)2−からなる群から選択される部分であり、
R1及びR2の各々は存在する場合、独立して置換されていてもよい、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、又は、R1及びR2はそれらのいずれかの2つが隣接して存在する場合は、それらが結合している原子と共に、3員〜8員の置換されていてもよいシクロアルキル、3員〜8員のヘテロシクロ、3員〜8員の置換されていてもよい芳香族、若しくは3員〜8員のヘテロ芳香族を形成し、
R3及びR4は、各々独立して置換されていてもよい、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、
R5a及びR5bは、各々独立して、水素、ハロゲン、及びアルキルからなる群から選択され、
R6及びR7は、各々独立して、水素及びアルキルからなる群から選択され、
R8は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、アルコキシル、及びこれらの置換されていてもよい形態からなる群から選択される。]を有する、製造方法。 - 前記ポリオレフィン触媒が25kg/g・時より大きい活性を有する、請求項51に記載の方法。
- 前記ポリオレフィン触媒が30kg/g・時より大きい活性を有する、請求項51に記載の方法。
- 前記担体がマグネシウムを含む、請求項51に記載の方法。
- 前記ポリオレフィン触媒が、3より大きい多分散指数(PI)を有するポリプロピレンを製造するのに適応している、請求項51に記載の方法。
- 前記ポリオレフィン触媒が、3%XS未満のキシレン可溶物含量を有するポリプロピレンを製造するのに適応している、請求項51に記載の方法。
- 前記ポリオレフィン触媒が、5g/10分より大きいメルトフローインデックスを有するポリプロピレンを製造するのに適応している、請求項51に記載の方法。
- m又はnが存在せず、
A又はBが6員芳香族であり、
a又はbが0であり、
X又はYが−(C=O)−O−であり、
R3又はR4が置換されていてもよいアルキルである、
請求項51に記載の方法。 - R3又はR4がブチルである、
請求項51に記載の方法。 - ポリプロピレンの製造方法であって、前記製造方法が、
シラン構成成分と触媒構成成分とを混合することにより反応混合物を形成すること、ここで、前記触媒構成成分がチタン触媒、電子供与体、及びハロゲン化マグネシウムを含む、と、
前記反応混合物にプロピレンを添加してポリプロピレンバッチを形成すること、ここで、前記ポリプロピレンバッチの多分散指数(PI)は3より大きく、前記ポリプロピレンバッチのキシレン可溶物含量は3%XS未満であり、前記ポリプロピレンのメルトフローインデックスは5g/10分より大きい、と、を含む製造方法。 - 前記触媒構成成分が25kg/g・時より大きい活性を有する、請求項67に記載の方法。
- 前記触媒構成成分が30kg/g・時より大きい活性を有する、請求項67に記載の方法。
- 前記触媒構成成分が、スラリーの形態である、請求項67に記載の方法。
- 前記電子供与体が、式I:
A及びBは、各々独立して、5員芳香族、5員ヘテロ芳香族、6員芳香族、及び6員ヘテロ芳香族からなる群から選択され、
破線は共に存在するか又は存在しないかのどちらかであるが、破線が存在しない場合、mは存在しないことを条件とし、
m及びnは、各々独立して、存在しないか、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、若しくは置換されていてもよいアルキニレンであるか、又はA、B、m及びnは共に架橋された芳香族系を形成し、
a及びbは、各々独立して、0、1、2、及び3からなる群から選択され、
X及びYは、各々独立して、−C−O−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−OS(=O)2O−、−OS(=O)O−、−S(=O)O−、−(CR5aR5b)−、−NR6−、−SO2NR7−、−NR7SO2−、−OP(=O)(OR8)O−、−OP(=O)(H)O−、−OP(OH)O−、−(C=O)−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−、−Si(=O)−、−Si(R8)2−、−Ge(=O)−、及び−Ge(R8)2−からなる群から選択される部分であり、
R1及びR2の各々は存在する場合、独立して置換されていてもよい、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、又は、R1及びR2はそれらのいずれかの2つが隣接して存在する場合は、それらが結合している原子と共に、3員〜8員の置換されていてもよいシクロアルキル、3員〜8員のヘテロシクロ、3員〜8員の置換されていてもよい芳香族、若しくは3員〜8員のヘテロ芳香族を形成し、
R3及びR4は、各々独立して置換されていてもよい、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、
R5a及びR5bは、各々独立して、水素、ハロゲン、及びアルキルからなる群から選択され、
R6及びR7は、各々独立して、水素及びアルキルからなる群から選択され、
R8は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、アルコキシル、及びこれらの置換されていてもよい形態からなる群から選択される。]のものである、請求項67に記載の方法。 - m又はnが存在せず、
A又はBが6員芳香族であり、
a又はbが0であり、
X又はYが−(C=O)−O−であり、
R3又はR4が置換されていてもよいアルキルである、
請求項71に記載の方法。 - R3又はR4がブチルである、
請求項71に記載の方法。 - オレフィン重合にて使用するための触媒系であって、前記触媒系が、
請求項1に記載の化合物と、
有機アルミニウム化合物と、
任意の有機ケイ素化合物と、を含む、触媒系。 - 前記触媒系が、前記任意の有機ケイ素化合物を含み、前記有機ケイ素化合物が、R9 kSi(OR10)4−k[式中、R9及びR10は、各々、炭化水素であり、kは0、1、2、及び3からなる群から選択される。]の形態である、請求項81に記載の触媒系。
- 前記触媒系が、前記任意の有機ケイ素化合物を含み、前記有機ケイ素化合物が、SiR9R10 k(OR11)3−k[式中、R9は、環状炭化水素又は置換された環状炭化水素であり、R10及びR11は、各々、炭化水素であり、kは0、1、及び2からなる群から選択される。]の形態である、請求項81に記載の触媒系。
- オレフィンモノマーを重合又は共重合する方法であって、前記方法が、
請求項77に記載の触媒系の存在下で前記オレフィンモノマーを重合又は共重合して、ポリマー、又はコポリマーをそれぞれ形成することと、
前記ポリマー又はコポリマーを回収することと、を含む方法。 - 前記オレフィンモノマーが、エチレン、プロピレン、1−ブチレン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項84に記載の方法。
- 式III:
X及びYは、各々独立して、−C−O−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−OS(=O)2O−、−OS(=O)O−、−S(=O)O−、−(CR5aR5b)−、−NR6−、−SO2NR7−、−NR7SO2−、−OP(=O)(OR8)O−、−OP(=O)(H)O−、−OP(OH)O−、−(C=O)−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−、−Si(=O)−、−Si(R8)2−、−Ge(=O)−、及び−Ge(R8)2−からなる群から選択される部分であり、
R3及びR4は、各々独立して置換されていてもよい、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択される。]である、化合物。 - 式IV:
X及びYは、各々独立して、−C−O−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−OS(=O)2O−、−OS(=O)O−、−S(=O)O−、−(CR5aR5b)−、−NR6−、−SO2NR7−、−NR7SO2−、−OP(=O)(OR8)O−、−OP(=O)(H)O−、−OP(OH)O−、−(C=O)−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−、−Si(=O)−、−Si(R8)2−、−Ge(=O)−、及び−Ge(R8)2−からなる群から選択される部分であり、
R3及びR4は、各々独立して置換されていてもよい、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択される。]である、化合物。 - 式I.b:
A及びBは、各々独立して、5員芳香族、5員ヘテロ芳香族、6員芳香族、及び6員ヘテロ芳香族からなる群から選択され、
破線は共に存在するか又は存在しないかのどちらかであるが、破線が存在しない場合、mは存在しないことを条件とし、
m及びnは、各々独立して、存在しないか、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、若しくは置換されていてもよいアルキニレンであるか、又はA、B、m及びnは共に架橋された芳香族系を形成し、
a及びbは、各々独立して、0、1、2、及び3からなる群から選択され、
X及びYは、各々独立して、−C−O−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−OS(=O)2O−、−OS(=O)O−、−S(=O)O−、−(CR5aR5b)−、−NR6−、−SO2NR7−、−NR7SO2−、−OP(=O)(OR8)O−、−OP(=O)(H)O−、−OP(OH)O−、−(C=O)−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−、−Si(=O)−、−Si(R8)2−、−Ge(=O)−、及び−Ge(R8)2−からなる群から選択される部分であり、
R1及びR2の各々は存在する場合、独立して置換されていてもよい、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、又は、R1及びR2はそれらのいずれかの2つが隣接して存在する場合は、それらが結合している原子と共に、3員〜8員の置換されていてもよいシクロアルキル、3員〜8員のヘテロシクロ、3員〜8員の置換されていてもよい芳香族、若しくは3員〜8員のヘテロ芳香族を形成し、
R3及びR4は、各々独立して置換されていてもよい、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、
R5a及びR5bは、各々独立して、水素、ハロゲン、及びアルキルからなる群から選択され、
R6及びR7は、各々独立して、水素及びアルキルからなる群から選択され、
R8は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、アルコキシル、及びこれらの置換されていてもよい形態からなる群から選択される。]である、化合物。 - 式I.a:
A及びBは、各々独立して、5員芳香族、5員ヘテロ芳香族、6員芳香族、及び6員ヘテロ芳香族からなる群から選択され、
破線は共に存在するか又は存在しないかのどちらかであるが、破線が存在しない場合、mは存在しないことを条件とし、
m及びnは、各々独立して、存在しないか、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、若しくは置換されていてもよいアルキニレンであるか、又はA、B、m及びnは共に架橋された芳香族系を形成し、
a及びbは、各々独立して、0、1、2、及び3からなる群から選択され、
R1及びR2の各々は存在する場合、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択され、又は、R1及びR2はそれらのいずれかの2つが隣接して存在する場合は、それらが結合している原子と共に、3員〜8員の置換されていてもよいシクロアルキル、3員〜8員のヘテロシクロ、3員〜8員の置換されていてもよい芳香族、若しくは3員〜8員のヘテロ芳香族を形成し、
R3及びR4は、各々独立して置換されていてもよい、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、アラルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、(シアノ)アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクロ、及び置換されていてもよいヘテロアリールからなる群から選択される。]である、化合物。
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