KR100765078B1 - 신규한 이미다졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기전자소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 이미다졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 이미다졸 유도체는 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자에서 정공주입, 정공 수송, 전자 주입 및 수송, 또는 발광 물질 역할을 할 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전자소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
Description
도 1은 본 발명의 하나의 실시 상태에 따른 유기발광소자의 구조를 예시한 것이다.
도 2는 본 발명의 화합물 중 화학식 1-10의 UV 스펙트럼을 나타낸 것이다.
본 발명은 신규한 이미다졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자에 관한 것이다.
본 출원은 2005년 7월 22일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2005-0066730호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서에서, 유기전자소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기전자소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기전자소자의 예로는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기전자소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기발광소자 는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
유기발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기전자소자에서도 마찬가지이다.
본 발명자들은 신규한 구조의 이미다졸 유도체를 밝혀내었으며, 또한 이 화 합물이 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자에서 정공주입, 정공수송, 전자주입 및 수송 역할 및/또는 발광 역할을 할 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 신규한 구조의 이미다졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 이미다졸 유도체를 제공한다:
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴 아미노기, 치환 또는 비치환된 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, 및 아미드기로 이루어진 군에서 선택되고, R1 내지 R6은 동시에 수소가 아니며,
R7은 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
R8은 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
R7은 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
R8은 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
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또한, 본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기전자소자를 제공한다.
이하, 본 발명의 화합물에 대하여 상세히 설명한다.
상기 화학식 1의 화합물은 신규한 화합물로서, 그 치환기를 상세히 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 알킬기는 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R6 중 알콕시기 및 알케닐기는 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 비페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R6 중 아릴 아미노기의 예로는 디페닐아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸릴기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 헤테로 고리기의 예로는 피리딜기, 비피리딜기, 아크리디닐기, 티에닐기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기 또는 퀴놀릴기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R6 중 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 발명에 있어서, R7은 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 상기 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터셔리-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등이 있다. 시클로알킬기로서는 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 있다. 상기 알킬기 또는 시클로알킬기는 탄소수 1 내지 30개의 입체적 방해를 주지 않는 것이 바람직하나, 이들만으로 한정되지 않는다. 상기 아릴기로서는 페닐기, 비페닐, 나프틸기 등이 바람직하며, 피리딜기, 비피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 등의 헤테로아릴기도 바람직하다.
본 발명에 있어서, 화학식 1의 R1 내지 R8 이 다른 치환기에 의하여 치환되는 경우, 이들 치환기는 -CN, 니트로기, 카르보닐기, 아미드기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴 아미노기, 헤테로고리기, 지방족고리기, -BRR' 및 -SiRR'R" 중에서 선택되는 1 이상인 것이 바람직하며, 여기서 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 독립적으로 C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 또는 C1~C20의 알킬기로 치환된 C6~C20의 아릴기로부터 선택된다. 상기 알킬기는 C1~C20인 것이 바람직하고, 상기 알케닐기는 C2~C20인 것이 바람직하다. 상기 아릴기는 C6~C20인 것이 바람직하고, 상기 아릴 아미노기는 C6~C20의 아릴기에 의하여 치환된 아미노기인 것이 바람직하다. 상기 화학식 1의 화합물은 상기와 같은 치환기를 갖는 경우 치환기의 종류에 따라 전술한 코어 구조에 따른 물성이 변하지 않는다. 본 발명에서는 화학식 1의 R1 내지 R8 이 다른 치환기에 의하여 치환되는 경우, 그 치환기가 OH인 경우는 의도하지 않는다.
상기 화학식 1에 있어서,
R1과 R2는 동시에 수소가 아니며, 각각 수소, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
R3 내지 R6는 각각 수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
R7는 알킬기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기 등의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
R8은 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1에 있어서,
R1, R2 및 R8은 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
R3 내지 R6은 수소이며,
R7은 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 더욱 바람직하다.
다음은 화학식 1의 화합물의 구체적인 예이나, 본 발명의 범위가 이들에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 이미다졸 유도체의 제조방법을 제공한다.
전술한 본 발명에 따른 화합물들은 하기와 같이 제조될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1의 화합물은
a) 치환 또는 비치환된 나프토퀴논의 탄소 2 및 3 위치에 각각 R7기를 갖는 아미노기 및 아미노기(NH2)를 도입하고, 이 아미노기(NH2)에 R8기를 도입하는 단계,
b) 상기 a) 단계에서 얻은 화합물 중 R7기와 R8기가 도입된 부분을 고리로 연결시켜 이미다졸기를 형성하는 단계,
c) 상기 b) 단계에서 얻은 화합물을 디알콜 유도체로 전환시키는 단계, 및
d) 상기 c) 단계에서 얻은 화합물을 환원시켜 나프탈렌기를 생성하는 단계
를 포함하는 방법에 의하여 제조될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은
a) 치환 또는 비치환된 나프토퀴논의 탄소 2 및 3 위치에 각각 R7기를 갖는 아미노기 및 아미노기(NH2)를 도입하고, 이 아미노기(NH2)에 R8기를 도입하는 단계,
b) 상기 a) 단계에서 얻은 화합물 중 R7기와 R8기가 도입된 부분을 고리로 연결시켜 이미다졸기를 형성하는 단계,
c) 상기 b) 단계에서 얻은 화합물을 환원시켜 나프탈렌기를 생성하는 단계,
d) 상기 c) 단계에서 얻은 화합물의 탄소 8, 9 위치에 브로모기를 도입하는 단계, 및
e) 보론산을 이용하여, 상기 d) 단계에서 얻은 화합물의 브로모기가 도입된 위치에 치환기를 도입하는 단계
를 포함하는 방법에 의하여 제조될 수 있다.
상기 방법에 있어서, d) 브로모기를 도입하는 방법은 디메틸포름아미드(DMF), 클로로포름(CHCl3) 또는 아세트산과 같은 용매에서 화합물을 N-브로모숙신이 미드(N-bromosuccinimide) 또는 브롬(Br2)과 반응시킴으로써 수행할 수 있다.
상기와 같은 제조 방법은 상기 화학식 1 중 R7기 위치에 수소가 위치한 화합물의 제조 방법과 상이하다. 즉, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물 중 R7 치환기는 아미노기로부터 유래한 것이므로, 본 발명에 따른 화합물은 화학식 1 중 R7 위치에 수소가 위치한 화합물과 상이하다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 식 1에 따라 제조될 수 있다.
상기 식 1에 있어서, X는 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴 아미노기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 지방족 고리기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기, 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며, X는 2개 이상 존재할 수 있고, 2개 이상일 때 이들은 서로 상이할 수 있으며,
R1, R2, R7 및 R8은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
구체적으로, 본 발명의 화합물은 다음과 같이 제조될 수 있다. 출발물질로서 치환 또는 비치환된 2,3-디클로로나프토퀴논에 R7 치환체를 갖는 1차 아민기와 초산을 넣고 반응시켜 화합물 A를 제조한다. 이어서, 화합물 A를 아지도나트륨(NaN3), 디메틸포름아미드(DMF) 및 물과 함께 반응시켜 화합물 B를 제조한다. 이어서, 화합물 B에 포밀기(formyl group)가 도입된 R8 치환체 및 디메틸아세트아미드(DMAC)를 넣고 반응시켜 화합물 C를 제조한다(1). 여기서, 포밀기(formyl group)가 도입된 R8 치환체는 하기와 같이 포밀기가 도입되어 있으면 되며, 본 발명이 이들에 한정되는 것은 아니다.
이어서, R1 또는 R2 치환체, 예컨대 R1Br 또는 R2Br 의 화합물을 무수 THF에 녹이고 이것에 t-BuLi 또는 n-BuLi 를 가한 후, 여기에 상기 화합물 C를 넣고 반응시켜 화합물 D를 제조한다(2). 화합물 D를 초산, KI, NaH2PO2와 반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다.
또한, 전술한 바와 같이 제조된 화합물 C를 활성화된 아연(Zn) 및 수산화 나트륨(NaOH)과 함께 반응시켜 화합물 E를 제조한다(1'). 이어서, 화합물 E를 NBS(N-bromosuccinimide) 및 디메틸포름아미드(DMF)와 반응시켜 화합물 F를 제조한다(2'). 이어서 화합물 F를 R1 또는 R2를 갖는 보론산, Pd(PPh3)4, K2CO3 및 THF와 반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 식 2에 따라 제조될 수 있다.
상기 식 2에 있어서, X는 상기 식 1에 대하여 정의한 바와 같으며, R7 및 R8은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
구체적으로, 치환 또는 비치환된 2-아미노-3-클로로-1,4-나프토퀴논에 아세틱안하이드라이드(acetic anhydride), 치환된 아세틸클로라이드와 같은 알킬카르보닐클로라이드(R8COCl), 또는 치환 또는 비치환된 벤조일클로라이드를 반응시켜 화합물 G를 제조한다(1"). 톨루엔, 크실렌(xylene) 등의 유기 용매하에서 아미드로 치환된 나프토퀴논 화합물 G와 R7NH2를 반응시킴으로써 남아있는 클로로기(-Cl)에 R7NH-기를 도입시켜 화합물 H를 제조한다(2"). 2N NaOH/EtOH 용액하에서 화합물 H를 10분 내지 2시간동안 가열 교반하여 화합물 C를 제조한다(3"). 이 화합물 C는 전술한 식 1과 같은 방식으로 화학식 1의 화합물로 제조할 수 있다.
또한, 본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기전자소자를 제공한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물의 입체 구조는 하기 그림과 같이 A와 B부분으로 나누어 생각할 수 있다.
A 부분은 나프탈렌기가 이미다졸기와 접합고리를 이루고 있어, 안트라센 구조와 같이 전체적으로 평면구조를 갖는다.
이미다졸기는 유기발광소자에서 전자 주입 및/또는 수송 물질 또는 발광 물질의 치환기로서 많이 사용되는 것으로서, 전자 주입 또는 수송이나 발광 역할에 중요한 영향을 미치는 것으로 알려져 있다. 따라서, 상기 화학식 1의 A 부분은 이미다졸기를 포함함으로써 n-type 성질을 갖게 된다. 그러나, 상기 화학식 1의 화합물은 안트라센의 3개의 벤젠고리 중 1개만이 이미다졸기로 치환된 코어 구조를 갖고, 이 코어 구조의 R1 내지 R8 위치에 다양한 치환체가 도입된 구조를 갖는다. 이와 같은 구조적 특성으로 인하여, 화학식 1의 물질은 단순히 n-type 성질을 갖는 벤즈이미다졸기와 달리 n-type 뿐만 아니라 p-type 성질도 갖는 양쪽성을 갖을 수 있게 된다. 여기서, n-type 성질이란 일반적으로 LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 전자 형성에 의한 음이온 특성을 갖는 성질을 의미한다. 또한, p-type 성질이란 HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 정공 형성에 의한 양이온 특성을 갖는 성질을 의미한다.
양쪽성 성질을 갖는 상기 화학식 1의 화합물은 A 부분이나 B 부분에 다양한 치환기가 도입됨으로써, 전체적인 분자의 성격이 n-type 또는 p-type으로 더 강하게 될 수 있다. 예컨대, 화학식 1 중 B 부분에 특정 치환체가 도입되어 화학식 1의 화합물의 성질이 어느 한 쪽으로 더 강하게 되면, 화학식 1의 화합물은 정공주입, 정공수송, 발광, 전자주입 또는 전자수송 등의 물질로서의 요건을 더욱 적합하게 충족시키는 화합물이 될 수 있다. 예컨대, B 부분의 R8이 아미노기를 함유하는 알킬기, 아미노기를 함유하는 시클로 알킬기, 아미노기를 함유하는 아릴기, 아미노기를 함유하는 헤테로아릴기 등으로 치환될 경우, 화학식 1의 화합물은 정공 주입층 및 정공 수송층 물질로 응용 범위가 넓어진다. 한편, R8이 헤테로아릴기, 니트릴, 니트로, 카르보닐, 아미드 등과 같은 전자 친화성이 우수한 물질들로 치환될 경우 화학식 1의 화합물은 전자 주입 또는 전자 수송층 물질로 응용될 수 있다. 또한, R8이 안트라센이나, 페릴렌, 파이렌 및 스틸벤 형태의 알케닐 물질들로 치환되는 경우, 화학식 1의 화합물은 발광층에 응용될 수 있다. R1 내지 R7에 다양한 치환기가 도입되는 경우에도 R8에 다양한 치환기가 도입되는 것과 같은 원리가 적용될 수 있다.
또한, 화학식 1 중 R1 내지 R8에 다양한 치환기들이 도입됨으로써 화합물 구조 내 pi-pi 상호 작용이 감소하고, 이에 의하여 평평한 구조를 갖는 물질들이 갖는 들뜬 이합체(excimer)나 들뜬 복합체(exciplex) 형성을 억제하는 효과를 가질 수 있다.
그리고, 상기 화학식 1의 R1 내지 R8 위치에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 그러므로, 상기 화학식 1의 화합물은 다양한 치환기에 의하여 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입 및 전달층에서 요구되어지는 조건들을 충족시킬 수 있는 화합물들이 될 수 있다. 본 발명에서는 상기 화학식 1의 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 갖는 화합물을 선택하여 유기전자소자에 사용함으로써 구동 전압이 낮고 광효율이 높은 소자를 구현할 수 있다.
본 발명의 유기전자소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전자소자의 제조 방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
이하에서는 유기발광소자에 대하여 예시한다.
본 발명의 하나의 실시 상태에 있어서, 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 전술한 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 유기발광소자의 유기물층 중 1층 이상에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 유기발광소자의 제조 방법 및 재료를 사용하여 제조 될 수 있다. 본 발명에 따른 유기발광소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링(sputtering) 이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴므로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다(국제 특허 출원 공개 제2003/012890호 참조).
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 실시예 및 실험예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예 및 실험예에 의하여 범위가 한정되지는 않는다.
실시예 1 : 화학식 1-10의 화합물의 합성
1. 하기 화학식 10A의 화합물의 합성
2,3-디클로나프토퀴논(22.7 g, 100 mmol), 아닐린(9.3 g, 100 mmol), N,N-디메틸아닐린(50 mL) 및 아세트산(acetic acid, 200ml)을 섞고, 6시간 동안 가열하였다. 반응이 진행됨에 따라 검붉은색의 용액이 되었다. 실온으로 반응물을 식히고, 생성된 고체를 감압 여과한 후, 진공 건조시켜 상기 화학식 10A의 화합물(22 g, 수율 78 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+= 284(Cl x 1)
2. 하기 화학식 10B의 화합물의 합성
화학식 10A의 화합물(22g, 77.6 mmol) 및 아지도나트륨(NaN3, 10.1g, 155.2 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF, 200 mL)에 녹이고, 물(H2O, 30 ml)을 첨가한 후, 120 ℃에서 20시간 가열 교반하였다. 반응물을 실온으로 식히고, 형성된 검은색 고 체를 여과하고, 물 및 에탄올로 씻어준 후 건조하여 고체의 화학식 10B의 화합물(20.0g, 수율 97.6%)을 얻었다.
3. 하기 화학식 10C-1의 화합물의 합성
화학식 10B의 화합물(5.28g, 20 mmol), 4-브로모벤즈알데히드(3.70 g, 20 mmol) 및 디메틸아세트아미드(DMAC, 80 mL)를 16시간 가열하였다. 감압하에서 반응 용매를 제거한 후, 에틸아세테이트 100 mL를 혼합물에 넣고 교반시켜 고체의 상기 화학식 10C-1의 화합물(4.5 g, 수율 53%)을 얻었다.
MS: [M+H]+= 429(Br x 1)
4. 하기 화학식 10C-2의 화합물의 합성
화학식 10C-1의 화합물(4.50 g, 10.5 mmol), 테트라하이드로퓨란(THF, 25ml), 4-포밀페닐보론산(formylphenylboronic acid)(1.80 g, 1.8 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)], Pd(PPh3)4, 0.02 mmol, 0.02 g] 및 2M 탄산 칼륨(2 M K2CO3, 25 mL)을 넣은 후 12 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 테트라하이드로퓨란(THF)을 소량 진공 증류시키고, 생성된 침전물에 에탄올을 넣어 교반시킨 후 여과하고 에탄올 및 물로 씻고 건조시켜 상기 화학식 10C-2의 화합물(2.5g, 수율 52%)을 얻었다.
MS [M+H]+= 455
5. 하기 화학식 10C-3의 화합물의 합성
상기 화학식 10C-2의 화합물(2.5g, 5.5mmol), N-페닐-1,2-페닐렌디아민(1g, 5.5mmol) 및 N,N-디메틸아세트아미드(dimethylacetamide) 30mL를 혼합하고, 160 ℃에서 10시간 가열하였다. 감압 하에 용매를 제거한 후 에탄올 100mL를 넣어 교반시켜 노란색 고체의 상기 화학식 10C-3의 화합물(2.2g, 수율 65.4%)을 얻었다.
6. 하기 화학식 10D의 화합물의 합성
2-브로모나프탈렌(1.8g, 2.4eq, 8.6mmol)에 무수 THF 40mL를 가해 녹이고, 78℃로 반응온도를 낮춘 후 t-BuLi(펜탄 중의 1.7M)(3.0eq, 10.8mmol, 6.4mL)를 천 천히 적가하고 40분 동안 교반하였다. 이어서 앞에서 제조한 화학식 10C-3의 화합물(2.2g, 3.6mmol)을 반응용기에 고체상태로 적가한 후 4시간 동안 교반하였다. 수용성 NH4Cl를 넣고 층분리한 후 THF로 추출하였다. 무수 MgSO4로 건조시키고 진공감압하에 농축시켰다. 에틸에테르 100mL에 교반시켜 고체인 상기 화학식 10D의 화합물(2.2g, 수율 70%)을 제조하였다.
7. 화학식 1-10의 화합물의 합성
상기 화학식 10D의 화합물(2.2g, 2.6mmol)에 초산 60mL, KI(4,3g, 26mmol), NaH2PO2( 5.2g, 49mmol)를 섞은 후 120 ℃에서 5시간 교반하였다. 반응 용액을 식힌 후 형성된 고체를 여과하고, 물로 충분히 씻은 후 건조시켜 화학식 1-10의 화합물(1.97g, 수율 90%)을 얻었다. 화학식 1-10의 UV 스펙트럼을 도 2에 나타내었다.
Tg : 195℃(2nd)
MS [M+H]+= 841
실시예 2 : 화학식 1-13의 화합물의 합성
1. 하기 화학식 13C의 화합물의 합성
상기 실시예 1의 3에서 4-브로모벤즈알데히드 대신 2-포밀나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는, 전술한 화학식 10C-1의 화합물의 제조 방법대로 실시하여 상기 화학식 13C의 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+= 401
2. 하기 화학식 13E의 화합물의 합성
활성화된 아연(Zinc, 20 g)에 증류수(165 ml), 수산화나트륨(NaOH, 62mmol, 24.8 g) 및 상기 화학식 13C의 화합물(12.2 mmol, 4.85 g)을 넣고 24 시간 동안 가열 교반하였다. 이어서, 상온으로 온도를 낮추고 셀라이트를 통해 여과시킨 후 디클로로메탄(dichloromethane)(50 ml x 3)으로 추출하고, 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 감압 여과하였다. 여과액을 감압하에 용매를 제거한 후 에틸에테르와 헥산으로 재결정하여 상기 화학식 13E의 화합물(2.3 g, 수율 52%)을 얻었다.
MS [M+H]+= 371
3. 하기 화학식 13F의 화합물의 합성
상기 화학식 13E의 화합물(6.2 mmol, 2.3 g)과 NBS(N-bromosuccinimide)(6.4 mmol, 1.2 g)을 디메틸포름아미드(DMF, 70 ml)에 넣은 후 상온에서 40 분간 교반하였다. 생성된 침전물을 감압 여과하여, 상기 화학식 13F의 화합물(2.9 g, 수율 90 %)을 얻었다.
MS [M+H]+= 526 (Br x 2)
4. 화학식 1-13의 화합물의 합성
상기와 같이 제조된 화학식 13F의 화합물(2.9 g, 5.5 mmol)을 나프탈렌-2-보론산(2.3g, 13.2mmol), Pd(PPh3)4[0.038 g, 0.033 mmol] 및 2 M K2CO3 40 mL과 함께 THF 80 mL 중에서 80 ℃에서 8 시간 교반하였다. 반응 온도를 실온으로 식히고 과량의 THF를 진공 증류하여 제거한 후, 에탄올 200 mL를 반응 혼합물에 넣고 교반하여 화학식 1-13의 화합물을 고체(2.7 g, 수율 80%)로 얻었다.
MS [M+H]+= 623
실시예 3 : 화학식 1-38의 화합물의 합성
상기 화학식 10B의 화합물(5.28, 20 mmol)과 퀴놀린-2-카복스알데히드(quinoline-2-carboxaldehyde)를 출발물질로 하고, 전술한 화학식 10C-1, 화학식 10D, 이어서 화학식 1-10의 화합물의 제조 방법대로 실시하여 화학식 1-38의 고체 화합물을 제조하였다.
Tg : 195 ℃, Tm : N.D (2nd)
MS: [M+H]+= 511
실시예 4 : 화학식 1-49의 화합물의 합성
1. 화학식 49G의 화합물의 합성
2-아미노-3-클로로-1,4-나프토퀴논(2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone) (4.4g, 21.2mmol) 및 아세틱안하이드라이드(acetic anhydride) 60mL의 혼합물에 98% 황산(sulfuric acid) 2 mL를 적가한 후, 실온에서 3시간동안 교반하였다. 형성 된 침전물을 여과하고, 충분히 물로 씻어준 후 건조하여 하기 화학식 49G의 화합물(3.3g, 수율 63%)을 제조하였다.
2. 화학식 49H의 화합물의 합성
상기 화학식 49G의 화합물(3.3g, 13.3 mmol)에 아닐린(1.68g, 18mmol)과 톨루엔 70 mL를 넣고 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응액에 노르말 헥산 100mL를 넣어 10분간 교반 및 여과시키고 건조하여 하기 화학식 49H의 중간체(3.2g, 수율 92%)를 제조하였다.
[화학식 49H]
이 중간체의 질량 분석 결과는 다음과 같다.
MS [M-H]-= 305, MS [M+H]+= 307
3. 화학식 49C의 화합물의 합성
상기 화학식 49H의 화합물(3.2 g, 12.2 mmol)에 2N NaOH 30 mL, 에탄올 100 mL 를 넣고, 30분간 가열 교반하였다. 형성된 연한 녹색의 고체를 여과하고 물, 에탄올로 순차적으로 씻어준 후 건조시켜 하기 화학식 49C의 화합물(2.3 g, 수율 66% )을 제조하였다.
[화학식 49C]
MS [M+H]+= 289
4. 화학식 1-49의 화합물의 합성
이어서, 상기 화학식 49C의 화합물을 가지고 전술한 화학식 10D, 이어서 화학식 1-10의 화합물의 제조 방법대로 실시하여 하기 화학식 1-49의 화합물(1.7 g)을 얻었으며, 이의 질량 분석 결과는 다음과 같다.
MS [M+H]+= 511
실험예 1
:
ITO(indium tin oxide)가 1500 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔(Fischer Co.)사의 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어(Millipore Co.)사 제품의 필터(Filter)로 2 차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexanitrile hexaazatriphenylene)을 500 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 NPB(400 Å)를 진공증착한 후 발광층으로 Alq3 화합물을 300 Å의 두께로 진공 증착하였다.
상기 발광층 위에 상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1-10의 화합물을 200 Å의 두께로 진공증착하여 전자주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자주입 및 수송층위에 순차적으로 12 Å 두께의 리튬 플루오라이드 (LiF)와 2000 Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루오라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3~7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
상기에서 제조된 유기 발광 소자에 6.7 V의 순방향 전계를 가한 결과, 50 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.34, y = 0.51에 해당하는 녹색 빛이 관찰되었고, 7.7 V의 순방향 전계를 가한 결과 100 mA/㎠의 전류밀도에서 3.9 cd/A 의 녹색 빛이 관찰되었다.
실험예 2
:
실험예 1과 같이 준비한 ITO 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (500 Å), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400 Å), 및 상기 실시예 2에서 제조한 화학식 1-13의 화합물(200 Å), Alq3(300 Å)을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 차례로 형성시켰다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12 Å의 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2000 Å의 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기에서 제조된 유기 발광 소자에 6.2 V의 순방향 전계를 가한 결과, 50 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.16, y = 0.2에 해당하는 청색 빛이 관찰되었고, 6.7 V의 순방향 전계를 가한 결과 100 mA/㎠의 전류밀도에서 2.3cd/A의 청색 빛이 관찰되었다.
본 발명의 화합물은 신규한 화합물로서, 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자에서 정공 주입, 정공 수송, 발광, 또는 전자 주입 및/또는 수송 역할을 할 수 있으며, 적절한 도판트와 함께 발광 호스트로서의 역할도 할 수 있다. 본 발명의 화합물을 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자에 적용함으로써, 소자의 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 효과를 달성할 수 있다.
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 이미다졸 유도체:[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴 아미노기, 치환 또는 비치환된 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, 및 아미드기로 이루어진 군에서 선택되고, R1 내지 R6은 동시에 수소가 아니며,R7은 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되고,R8은 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되고,R1 내지 R8이 치환기에 의해 치환되는 경우, 상기 치환기는 -CN, 니트로기, 카르보닐기, 아미드기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴 아미노기, 헤테로고리기, 지방족고리기, -BRR' 및 -SiRR'R" 중에서 선택되는 1 이상이며, 여기서 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 독립적으로 C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 또는 C1~C20의 알킬기로 치환된 C6~C20의 아릴기이다. - 청구항 1에 있어서,R1과 R2는 동시에 수소가 아니며, 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되고,R3 내지 R6는 각각 수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되며,R7는 C1~C30인 알킬기 및 C6~C20인 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,R8은 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 이미다졸 유도체.
- 청구항 1에 있어서,R1, R2 및 R8은 C6~C20인 아릴기 및 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되고,R3 내지 R6은 수소이며,R7은 C1~C30인 알킬기 및 C6~C20인 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 이미다졸 유도체.
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-55의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 이미다졸 유도체:
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기전자소자:[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴 아미노기, 치환 또는 비치환된 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, 및 아미드기로 이루어진 군에서 선택되고, R1 내지 R6은 동시에 수소가 아니며,R7은 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되고,R8은 치환 또는 비치환된 C1~C30인 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C20인 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 C3~C13인 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되고,R1 내지 R8이 치환기에 의해 치환되는 경우, 상기 치환기는 -CN, 니트로기, 카르보닐기, 아미드기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴 아미노기, 헤테로고리기, 지방족고리기, -BRR' 및 -SiRR'R" 중에서 선택되는 1 이상이며, 여기서 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 독립적으로 C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 또는 C1~C20의 알킬기로 치환된 C6~C20의 아릴기이다. - 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입 및 수송층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기전자소자.
- 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기전자소자.
- 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기전자소자.
- 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입 및 수송과 발광을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기전자소자.
- 청구항 6에 있어서, 상기 유기전자소자는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기전자소자.
- a) 치환 또는 비치환된 나프토퀴논의 탄소 2 및 3 위치에 각각 R7기를 갖는 아미노기 및 아미노기(NH2)를 도입하고, 이 아미노기(NH2)에 R8기를 도입하는 단계,b) 상기 a) 단계에서 얻은 화합물 중 R7기와 R8기가 도입된 부분을 고리로 연결시켜 이미다졸기를 형성하는 단계,c) 상기 b) 단계에서 얻은 화합물을 디알콜 유도체로 전환시키는 단계, 및d) 상기 c) 단계에서 얻은 화합물을 환원시켜 나프탈렌기를 생성하는 단계를 포함하는 청구항 1의 화학식 1의 화합물의 제조 방법.
- a) 치환 또는 비치환된 나프토퀴논의 탄소 2 및 3 위치에 각각 R7기를 갖는 아미노기 및 아미노기(NH2)를 도입하고, 이 아미노기(NH2)에 R8기를 도입하는 단계,b) 상기 a) 단계에서 얻은 화합물 중 R7기와 R8기가 도입된 부분을 고리로 연결시켜 이미다졸기를 형성하는 단계,c) 상기 b) 단계에서 얻은 화합물을 환원시켜 나프탈렌기를 생성하는 단계,d) 상기 c) 단계에서 얻은 화합물의 탄소 8, 9 위치에 브로모기를 도입하는 단계, 및e) 보론산을 이용하여, 상기 d) 단계에서 얻은 화합물의 브로모기가 도입된 위치에 치환기를 도입하는 단계를 포함하는 청구항 1의 화학식 1의 화합물의 제조 방법.
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