KR20190117242A - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
유기전자소자의 대표적인 예로는 유기발광소자가 있다. 일반적으로 유기발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기발광소자에서 사용되는 물질은 대부분 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이다. 상기 유기발광 소자에 사용되는 물질은 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
전술한 유기발광소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, P(Ra), C(Rb)(Rc), Si(Rd)(Re) 또는 N(Rf)이며,
R1 내지 R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하며,
b 및 c는 각각 0 내지 3의 정수이고, b 및 c가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제조하는 경우, 고효율 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 얻을 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 화합물 1의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 4는 화합물 2의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 5는 화합물 5의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 6은 화합물 6의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 7은 화합물 A의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 화합물 1의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 4는 화합물 2의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 5는 화합물 5의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 6은 화합물 6의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 7은 화합물 A의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기발광소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기발광소자의 효율, 색재현율 및 수명 특성이 항상된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, P(Ra), C(Rb)(Rc), Si(Rd)(Re) 또는 N(Rf)이며,
R1 내지 R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하며,
b 및 c는 각각 0 내지 3의 정수이고, b 및 c가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알킬헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY1Y2Y3의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY4Y5의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y4 및 Y5는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 후술하는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오레닐기, 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨라닐기, 벤조나프토티오페닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있으며, 본원 화학식 1의 Rb 및 Rc, Rd 및 Re는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소고리; 또는 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 방향족 헤테로고리는 2가기인 것을 제외하고 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, P(Ra), C(Rb)(Rc), Si(Rd)(Re) 또는 N(Rf)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 SO이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 SO2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 P(Ra)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 C(Rb)(Rc)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 Si(Rd)(Re)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 N(Rf)이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-8 중 어느 하나로 나타낼 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
상기 화학식 1-1 내지 1-8에 있어서,
R1 내지 R3, a, b, c, Y1 및 Y2의 정의는 화학식 1에서와 같고,
Ra1, Ra2, Rf1 및 Rf2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3, Ra 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3, Ra 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3, Ra 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3, Ra 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 탄화수소 고리 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 탄화수소 고리 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rf1 및 Rf2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rf1 및 Rf2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rf1 및 Rf2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra1, Ra2, Rf1 및 Rf2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra1, Ra2, Rf1 및 Rf2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra1, Ra2, Rf1 및 Rf2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1, X2, R1 내지 R3, Y1, Y2, a, b 및 c는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2)이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 또는 디페닐메틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 또는 하기 구조들 중 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 트리알킬실릴기; 트리아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 트리알킬실릴기; 트리아릴실릴기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a는 0 내지 2의 정수이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 a는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 b는 0 내지 2의 정수이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 b는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c는 0 내지 2의 정수이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 c는 0 또는 1이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 화합물 A 및 B의 제조예와 같은 과정을 통하여 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 전자 억제용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기발광소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기발광소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고, 더 적거나 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
이 경우, 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 전술한 화합물만으로 이루어질 수도 있으나, 상기 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 다른 정공주입층 또는 정공수송층 재료에 혼합 또는 도핑된 상태로 존재할 수 있다.
본 발명의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 전술한 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 호스트를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 하기 화학식 1-A를 호스트로서 더 포함할 수 있다.
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
q1은 0 내지 7의 정수이며, q1이 2 이상인 경우 2 이상의 R11은 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A3는 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기이다.
또 하나의 일 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 수소; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 페닐기로 치환된 티오펜기; 또는 인돌로카바졸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2는 수소; 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 수소; 시클로헥실기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 불소, 시아노기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 메틸기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 q1은 0 내지 2의 정수이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 q1은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A는 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 1-A를 호스트로서 포함하는 경우, 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 10 중량부일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 하기 화학식 1-B 및 화학식 1-C로 표시되는 화합물 중 2 이상을 호스트로서 더 포함할 수 있다.
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
상기 화학식 1-B 및 1-C에 있어서,
A4 내지 A8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
A9는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
q2 및 q3은 각각 0 내지 7의 정수이고, q2 및 q3가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 내지 A8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 내지 A8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A6 및 A8은 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A5 및 A7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A5 및 A7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A5 및 A7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 시클로헥실기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 불소, 시아노기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 메틸기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4는 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 일 실시상태에 따르면, 상기 A4는 수소; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4는 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A9는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A9는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A9는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A9는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비환된 나프토벤조퓨란기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A9는 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 페닐기로 치환된 티오펜기; 또는 인돌로카바졸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12 및 R13은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q2는 0 내지 7의 정수이고, q2가 2 이상인 경우 2 이상의 R12는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q2는 0 내지 2의 정수이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q2는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q3은 0 내지 7의 정수이고, q3이 2 이상인 경우 2 이상의 R13은 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q3은 0 내지 2의 정수이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q3은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-B는 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-C는 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 1-B 및 화학식 1-C로 표시되는 화합물 중 2 이상을 호스트로서 포함하는 경우, 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 10 중량부일 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 1-C로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있으며, 상기 호스트의 혼합 중량비(1-B:1-C)는 95:5 내지 5:95일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
상기 유기발광소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자주입 및 수송을 동시에 하는 층/음극
본 발명의 유기발광소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기발광소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기발광소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7) 또는 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는층, 전자억제층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적거나 많은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
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제조예
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제조예
1. 화합물 A의 합성
1) 화합물 1의 합성
2,7-디브로모나프탈렌[2,7-dibromonaphthalene] (5g, 17.5mmol) 을 메탄올/H2O(25mL/5mL), 리튬 메틸보레이트[Lithium methylborate] (2eq), 팔라듐 아세테이트[Palladium acetate] (1mol%) 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응 완료 후 상온에서 벤젠으로 추출하고, 감압증류하여 얻은 화합물은 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]를 통해 정제하여 화합물 1을 합성하였다. 하기 도 3에 화합물 1의 NMR 측정 그래프를 도시하였다.
수율=1.5g(55.6%)
순도=98.5%
m/z=156.09 (C12H12)
2) 화합물 2의 합성
화합물 1 (10g, 64.1mmol)을 N,N-디메틸포름아마이드 (100mL)에 용해 후, N-브로모 숙신이미드[bromo succineimide] (2.1eq, 23.9g)을 넣고 24시간동안 교반하여 화합물 2를 수득하였고, 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]를 이용하여 정제하였다. 하기 도 4에 화합물 2의 NMR 측정 그래프를 도시하였다.
수율=12.5g(62.2%)
순도=98.1%
m/z=156.09 (C12H10Br2)
3) 화합물 3의 합성
화합물 2 (5g, 32mmol)을 1,4-다이옥산 (100mL)에 용해하고, 포타슘 아세테이트[potassium acetate] (3eq, 9.4g), (4-클로로페닐)보로닉산[(4-chlorophenyl)boronic acid](2.05eq, 5.1g) 팔라듐 아세테이트[palladium acetate] (2mol%)를 넣고 80℃에서 6시간동안 교반하여 화합물 3을 얻었다.
수율=5.1g(85%)
순도=99.1%
m/z=376.08 (C24H18Cl2)
4) 화합물 4의 합성
화합물 3 (5g, 13.3mmol)을 톨루엔 (50mL)에 용해 후, 소듐 카보네이트[sodium carbonate] (4.5eq, 6.3g), 포타슘 퍼망가네이트[potassium permanganate](4.5eq, 9.5g), H2O (0.3M)을 넣고 6시간 동안 환류교반하여 화합물 4를 얻었고, 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하였다.
수율=4.7g(81%)
순도=99.2%
m/z=436.03(C24H14Cl2O4)
5) 화합물 5의 합성
화합물 4 (5g, 11.5mmol)을 테트라하이드로퓨란[tetrahydrofuran](100mL)에 용해 후, 0℃로 냉각하였다. MeLi(4eq, 1.5M in ether)를 천천히 주입하고 4시간 동안 교반하였다. 클로로트리메틸실란[Chlorotrimethylsilane] (16eq, 23.3mL)를 천천히 적가하고 3시간 동안 교반하여, 화합물 5를 합성하였다. 얻어진 화합물 5는 재결정을 통해 정제하였다. 하기 도 5에 화합물 5의 NMR 측정 그래프를 도시하였다.
수율=2.6g(48.9%)
순도=98.8%
m/z=464.13(C28H26Cl2O2)
6) 화합물 6의 합성
화합물 5 (5g, 10.8mmol)를 아세틱산[acetic acid](50mL)에 용해 후, 술퍼릭산[sulfuric acid] (0.1mL)를 넣고 3시간 동안 환류교반하여, 화합물 6 (3,12-디클로로-5,5,10,10-테트라메틸-5,10-디하이드로플루오레노[3,4-C]플루오렌)을 합성하였다. 얻어진 화합물6 은 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하였다. 하기 도 6에 화합물 6의 NMR 측정 그래프를 도시하였다.
수율=3.9g (84.6%)
순도=99.5%
m/z=428.11 (C28H22Cl2)
7) 화합물 A의 합성
화합물 6 (5g, 11.7mmol)을 톨루엔에 용해 후, 소듐 t-부톡사이드[sodium t-butoxide](4eq, 4.5g), 디페닐아민[diphenylamine] (2.1eq, 4.2g)을 넣고 1시간 동안 환류교반한다. 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) [BTP (Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))] (0.05eq, 0.3g)를 주입하고 3시간 동안 환류교반하여, 화합물 A (5,5,10,10-테트라메틸-N3,N3,N12,N12-테트라페닐-5,10-디하이드로 플루오레노 [3,4-C]플루오린-3,12-디아민)를 합성하였다. 얻어진 화합물 A는 컬럼 크로마토그래피[column chromatography](EtOAc:헥산)를 이용 정제하였다. 하기 도 7에 화합물 A의 NMR 측정 그래프를 도시하였다.
수율=6.9g(85.2%)
순도=99.4%
m/z=694.33 (C52H42N2)
제조예
2. 화합물 B의 합성
2) 화합물 B의 합성
화합물 6 (5g, 11.7mmol)을 톨루엔에 용해 후, 소듐 t-부톡사이드[sodium t-butoxide](4eq, 4.5g), 2-메틸-N-페닐아닐린[2-methyl-N-phenylaniline] (2.1eq, 4.5g)을 넣고 1시간 동안 환류교반한다. BTP (Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)) (0.05eq, 0.3g)를 주입하고 3시간 동안 환류교반하여, 화합물 B (5,5,10,10-테트라메틸-N3,N12-디페닐-N3,N12-디-O-톨릴-5,10-디하이드로플루오레노[3,4-C]플루오린-3,12-디아민)를 합성하였다. 얻어진 화합물B는 컬럼 크로마토그래피[column chromatography](EtOAc:헥산)를 이용 정제하였다.
수율=6.3g(74.6%)
순도=99.1%
m/z=722.37 (C54H46N2)
<
실험예
>
<
비교예
1>
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(HAT)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화학식의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400Å)를 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 위에 발광층 호스트로 하기 화학식 BH-1의 9-(나프탈렌-1-일)-10-(나프탈렌-2-일)안트라센(BH1)을 300Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층을 증착하면서 청색 발광 도판트로 하기 화합물 N1,N6-비스(디벤조[b,d]퓨란-4-일)-N1,N6-디-m-톨릴파이렌-1,6-디아민(N,N,N,N'-테트라페닐-1,6-피렌디아민 {N1,N6-bis(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-N1,N6-di-m-tolylpyrene-1,6-diamine, BD1}을 발광층의 호스트 중량 대비 4중량% 사용하였다.
상기 발광층 위에 하기 화학식의 Alq3(알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀린))를 200Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2Х10-8 ~ 5Х10-7 torr를 유지하였다.
<
비교예
2 내지 4>
비교예 1에서, 청색 발광층 도판트 재료로써 BD1 대신, 비교예 2, 3, 또는 4에서 각각 하기 BD2 내지 BD4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 실시하고 소자 성능을 측정하였다.
<
실시예
1 및 2>
비교예 1에서, 청색 발광층 도판트 재료로써 BD1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 실시하고 소자 성능을 측정하였다.
상기 비교예 1 내지 4 및 실시예 1 내지 2에서 제조한 유기발광소자의 소자 성능을 측정한 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T97은 휘도가 초기 휘도에서 97%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 구분 | 도펀트 | 전압(eV) | 효율(cd/A) | 수명(T97%시간) |
| 비교예 1 | BD1 | 5.29 | 7.05 | 130 |
| 비교예 2 | BD2 | 5.45 | 6.45 | 101 |
| 비교예 3 | BD3 | 5.42 | 6.55 | 95 |
| 비교예 4 | BD4 | 5.33 | 6.80 | 138 |
| 실시예 1 | 화합물 A | 5.36 | 7.18 | 155 |
| 실시예 2 | 화합물 B | 5.20 | 7.11 | 139 |
상기 표 1로부터, 본원 화합물을 사용한 실시예 1 및 2가, 본원 화학식 1의 X1 및/또는 X2가 N인 화합물을 사용한 비교예 2 및 3, 본원 화학식 1에 Y1 및 Y2가 수소인 화합물을 사용한 비교예 4보다 소자의 효율 및 수명특성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, P(Ra), C(Rb)(Rc), Si(Rd)(Re) 또는 N(Rf)이며,
R1 내지 R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하며,
b 및 c는 각각 0 내지 3의 정수이고, b 및 c가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1, X2, R1 내지 R3, Y1, Y2, a, b 및 c는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기발광소자.
- 청구항 4에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 유기발광소자. - 청구항 4에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 유기발광소자. - 청구항 4에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기발광소자. - 청구항 4에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하는 유기발광소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 발광층은 호스트로서 하기 화학식 1-A를 더 포함하는 유기발광소자:
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
q1은 0 내지 7의 정수이며, q1이 2 이상인 경우 2 이상의 R11은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 8에 있어서,
상기 발광층은 호스트로서 하기 화학식 1-B 및 화학식 1-C로 표시되는 화합물 중 2 이상을 더 포함하는 유기발광소자:
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
상기 화학식 1-B 및 1-C에 있어서,
A4 내지 A8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
A9는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
q2 및 q3은 각각 0 내지 7의 정수이고, q2 및 q3가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
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