CN115943732A - 有机el显示元件用密封剂 - Google Patents

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吉武俊隆
末崎穣
安部真理子
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Abstract

本发明的目的在于提供防透湿性和粘接性优异、能够得到可靠性优异的有机EL显示元件的有机EL显示元件用密封剂。本发明为一种有机EL显示元件用密封剂，其含有固化性树脂和吸水性填料，上述固化性树脂包含不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物，并且包含异氰酸酯化合物或封端异氰酸酯，上述吸水性填料的含有比例为20重量％以上。

Description

有机EL显示元件用密封剂
技术领域
本发明涉及防透湿性和粘接性优异、能够得到可靠性优异的有机EL显示元件的有机EL显示元件用密封剂。
背景技术
有机电致发光显示元件(有机EL显示元件)具有在相互对置的一对电极间夹持有有机发光材料层的薄膜结构体。从一个电极向该有机发光材料层注入电子，并且从另一个电极向该有机发光材料层注入空穴，由此电子与空穴在有机发光材料层内结合而进行自发光。与需要背光的液晶显示元件等相比，具有可视性良好、能够进一步薄型化、且能够进行直流低电压驱动的优点。
然而，这样的有机EL显示元件存在有机发光材料层、电极暴露于外部空气时其发光特性急剧劣化、寿命变短的问题。因此，以提高有机EL显示元件的稳定性和耐久性为目的，在有机EL显示元件中，将有机发光材料层、电极与大气中的水分、氧隔绝的密封技术是不可或缺的。
专利文献1中公开了一种通过具有有机填充层和吸湿密封层(密封壁)的构成来密封有机EL显示元件的方法，所述有机填充层被覆并密封具有有机发光材料层的层叠体，所述吸湿密封层覆盖该有机填充层的侧面。通常，作为有机EL显示元件用密封剂，上述有机填充层使用面内密封剂，上述密封壁使用构成成分与面内密封剂不同的周边密封剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2014-67598号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于提供防透湿性和粘接性优异、能够得到可靠性优异的有机EL显示元件的有机EL显示元件用密封剂。
用于解决课题的手段
本发明为一种有机EL显示元件用密封剂，其含有固化性树脂和吸水性填料，上述固化性树脂包含不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物，并且包含异氰酸酯化合物或封端异氰酸酯，上述吸水性填料的含有比例为20重量％以上。
以下对本发明进行详述。
本发明人等出于较宽地确保有机EL显示元件的显示区域等目的，研究了减薄密封壁。然而，在为了使密封壁变薄而使周边密封剂的线宽变窄(细线化)来进行涂布的情况下，有时无法充分得到粘接力，或者所得到的有机EL显示元件的可靠性变差。特别是在为了提高防透湿性而在周边密封剂中大量配合吸水性填料的情况下，高温高湿环境下的粘接性的降低显著。因此，本发明人等针对大量含有吸水性填料的有机EL显示元件用密封剂，研究了作为固化性树脂，而包含不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物、并且包含异氰酸酯化合物或封端异氰酸酯的方案。其结果是，所得到的有机EL显示元件用密封剂的防透湿性和粘接性优异，能够得到可靠性优异的有机EL显示元件，从而完成了本发明。
本发明的有机EL显示元件用密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂包含不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物。通过含有上述不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物，从而本发明的有机EL显示元件用密封剂的固化性优异。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸”是指丙烯酸或甲基丙烯酸，上述“(甲基)丙烯酸系化合物”是指具有(甲基)丙烯酰基的化合物，上述“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
作为上述不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物，例如可举出：氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸甲基环己酯、(甲基)丙烯酸降冰片基甲酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸环癸酯、(甲基)丙烯酸4-叔丁基环己酯、(甲基)丙烯酸三甲基环己酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基异丙酯等。其中，从进一步提高所得到的有机EL显示元件用密封剂的粘接性和防透湿性的观点、以及提高与后述的聚烯烃的相容性的观点出发，上述不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物优选包含具有脂环式骨架的(甲基)丙烯酸系化合物。另外，从进一步提高所得到的有机EL显示元件用密封剂的粘接性(特别是高温高湿环境下的粘接性)的观点出发，上述不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物优选包含多官能(甲基)丙烯酸系化合物。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述“氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯”是指具有氨基甲酸酯键和(甲基)丙烯酰基的化合物。另外，“多官能(甲基)丙烯酸系化合物”是指在1分子中具有2个以上(甲基)丙烯酰基的化合物。
上述固化性树脂整体100重量份中的上述不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物的含量的优选的下限为0.01重量份，优选的上限为99.99重量份。通过使上述不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物的含量为该范围，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的粘接性和保存稳定性更优异。上述不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物的含量的更优选的下限为0.1重量份，进一步优选的下限为10重量份，更进一步优选的下限为20重量份，特别优选的下限为80重量份。
上述固化性树脂含有异氰酸酯化合物或封端异氰酸酯。通过含有上述异氰酸酯化合物或上述封端异氰酸酯，且使后述的吸水性填料的含有比例为后述的范围，从而本发明的有机EL显示元件用密封剂的粘接性(特别是高温高湿环境下的粘接性)优异，且所得到的有机EL显示元件的可靠性优异。
上述异氰酸酯化合物或上述封端异氰酸酯可以具有(甲基)丙烯酰基，也可以不具有(甲基)丙烯酰基。其中，从进一步提高所得到的有机EL显示元件用密封剂的粘接性(特别是高温高湿环境下的粘接性)和保存稳定性的观点出发，优选具有(甲基)丙烯酰基。
作为上述具有(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物，例如可举出2-(甲基)丙烯酰氧基乙基异氰酸酯、1,1-(双(甲基)丙烯酰氧基甲基)乙基异氰酸酯等。其中，优选2-(甲基)丙烯酰氧基乙基异氰酸酯。
作为上述具有(甲基)丙烯酰基的封端异氰酸酯，例如可举出(甲基)丙烯酸2-((3,5-二甲基吡唑基)羰基氨基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(O-(1’-甲基亚丙基氨基)羧基氨基)乙酯、2-(O-(1’-甲基亚丙基氨基)羧基氨基)(甲基)丙烯酸酯等。其中，优选(甲基)丙烯酸2-((3,5-二甲基吡唑基)羰基氨基)乙酯。
上述异氰酸酯化合物或上述封端异氰酸酯中，作为上述不具有(甲基)丙烯酰基的化合物，例如可举出芳香族异氰酸酯、具有芳香环的脂肪族异氰酸酯、不具有芳香环的脂肪族异氰酸酯、脂环族异氰酸酯等。
作为上述芳香族异氰酸酯，例如可举出甲苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、亚甲基二苯基二异氰酸酯、亚甲基二苯基二异氰酸酯的聚合物、苯二异氰酸酯、萘二异氰酸酯等。
作为上述具有芳香环的脂肪族异氰酸酯，例如可举出α,α,α’,α’-四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯等。
作为上述不具有芳香环的脂肪族异氰酸酯，例如可举出亚甲基二异氰酸酯、亚丙基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯等。
作为上述脂环族异氰酸酯，例如可举出环己烷二异氰酸酯、甲基环己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)、异丙基二环己基二异氰酸酯等。
其中，从粘接性的观点出发，优选亚甲基二苯基二异氰酸酯、亚甲基二苯基二异氰酸酯的聚合物。
作为上述异氰酸酯化合物或上述封端异氰酸酯，从粘接性的观点出发，优选上述异氰酸酯化合物，从保存稳定性的观点出发，优选上述封端异氰酸酯。
上述固化性树脂整体100重量份中的上述异氰酸酯化合物或上述封端异氰酸酯的含量的优选的下限为0.05重量份，优选的上限为8重量份。通过使上述异氰酸酯化合物或上述封端异氰酸酯的含量为该范围，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的粘接性(特别是高温高湿环境下的粘接性)和保存稳定性变得更优异。上述异氰酸酯化合物或上述封端异氰酸酯的含量的更优选的下限为0.1重量份，更优选的上限为5重量份。
上述固化性树脂除了上述不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物、以及上述异氰酸酯化合物或上述封端异氰酸酯以外，还可以包含其他固化性树脂。
作为上述其他固化性树脂，还可举出环氧化合物、氧杂环丁烷化合物、不具有(甲基)丙烯酰基的氨基甲酸酯化合物等。
作为上述环氧化合物，例如可举出缩水甘油醚化合物、脂环式环氧化合物等。
作为上述缩水甘油醚化合物，例如可举出二乙二醇二缩水甘油醚等。
作为上述脂环式环氧化合物，例如可举出3,4-环氧环己基甲基(3,4-环氧)环己烷甲酸酯、2,2-双(羟基甲基)-1-丁醇的1,2-环氧-4-(2-环氧乙烷基)环己烷加合物等。
作为上述氧杂环丁烷化合物，例如可举出1,4-双{[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]甲基}苯、二[2-(3-氧杂环丁基)丁基]醚、3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷等。
作为上述不具有(甲基)丙烯酰基的氨基甲酸酯化合物，例如可举出异氰酸酯化合物与任意的多元醇化合物的反应产物等。
作为上述异氰酸酯化合物，例如可举出甲苯二异氰酸酯化合物、二苯基甲烷二异氰酸酯化合物等。
作为上述甲苯二异氰酸酯化合物，例如可举出2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)、2,6-甲苯二异氰酸酯或它们的混合物等。
作为上述二苯基甲烷二异氰酸酯化合物，例如可举出4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯或它们的混合物等。
在上述固化性树脂含有封端异氰酸酯的情况下，优选还含有胺化合物。通过包含胺化合物，能够缓慢地将封端异氰酸酯转化为异氰酸酯，能够同时提高保存稳定性和粘接性。
作为上述胺化合物，例如可举出1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等。
相对于上述封端异氰酸酯100重量份，上述胺化合物的添加量优选为1重量份以上且20重量份以下。
本发明的有机EL显示元件用密封剂含有吸水性填料。通过含有上述吸水性填料，从而本发明的有机EL显示元件用密封剂的防透湿性优异。
作为上述吸水性填料，例如可举出碱土类金属的氧化物、氧化镁、分子筛等。
作为上述碱土类金属的氧化物，例如可举出氧化钙、氧化锶、氧化钡等。
其中，从吸水性的观点出发，优选碱土类金属的氧化物，更优选氧化钙。
这些吸水性填料可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的有机EL显示元件用密封剂中的上述吸水性填料的含有比例的下限为20重量％。通过使上述吸水性填料的含有比例为20重量％以上，从而本发明的有机EL显示元件用密封剂的防透湿性优异。另外，本发明的有机EL显示元件用密封剂通过含有上述异氰酸酯化合物或上述封端异氰酸酯，从而即使大量配合上述吸水性填料，粘接性(特别是高温高湿环境下的粘接性)也优异，且所得到的有机EL显示元件的可靠性优异。上述吸水性填料的含有比例的优选的下限为30重量％，更优选的下限为40重量％。
另外，从涂布性等的观点出发，上述吸水性填料的含有比例的优选的上限为70重量％，更优选的上限为60重量％。
本发明的有机EL显示元件用密封剂在不妨碍本发明的目的的范围内，除了上述吸水性填料以外，还可以含有其他填料。
作为上述其他填料，可以使用无机填料、有机填料。
作为上述无机填料，例如可举出二氧化硅、滑石、氧化铝等。
作为上述有机填料，例如可举出聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸系聚合物微粒等。其中，优选滑石。
本发明的有机EL显示元件用密封剂优选含有聚烯烃。
通过含有上述聚烯烃，从而本发明的有机EL显示元件用密封剂的防透湿性更优异。
作为上述聚烯烃，从进一步提高防透湿性的观点考虑，优选包含选自聚异丁烯、聚丁烯和聚丁二烯中的至少1种，更优选包含聚异丁烯。
上述聚烯烃可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述聚烯烃的重均分子量的优选的下限为1万，优选的上限为40万。通过使上述聚烯烃的重均分子量为该范围，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的涂布性、粘接性和防透湿性更优异。上述聚烯烃的重均分子量的更优选的下限为2万，更优选的上限为7万。
需要说明的是，在本说明书中，上述“重均分子量”是利用凝胶渗透色谱(GPC)，使用四氢呋喃作为溶剂进行测定，并通过聚苯乙烯换算而求出的值。作为通过GPC测定基于聚苯乙烯换算的重均分子量时使用的柱，例如可举出Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
上述固化性树脂与上述聚烯烃的合计100重量份中的上述聚烯烃的含量的优选的下限为10重量份，优选的上限为80重量份。通过使上述聚烯烃的含量为10重量份以上，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的防透湿性更优异。通过使上述聚烯烃的含量为80重量份以下，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的涂布性、粘接性更优异。上述聚烯烃的含量的更优选的下限为20重量份，更优选的上限为60重量份。
出于使粘接性进一步提高等目的，本发明的有机EL显示元件用密封剂可以含有增粘树脂。
作为上述增粘树脂，例如可举出萜烯树脂、改性萜烯树脂、香豆酮树脂、茚树脂、石油树脂等。
作为上述改性萜烯树脂，例如可举出氢化萜烯树脂、萜烯酚共聚树脂、芳香族改性萜烯树脂等。
作为上述石油树脂，例如可举出脂肪族系石油树脂、氢化脂环式石油树脂、芳香族系石油树脂、脂肪族芳香族共聚系石油树脂、脂环族系石油树脂、二环戊二烯系石油树脂及其氢化物等。
其中，作为上述增粘树脂，从有机EL显示元件用密封剂的粘接性、耐透湿性、相容性等观点出发，优选萜烯树脂、芳香族改性萜烯树脂、萜烯酚共聚树脂、氢化脂环式石油树脂、芳香族系石油树脂、脂肪族芳香族共聚系石油树脂、脂环族系石油树脂，更优选脂环族系石油树脂，进一步优选脂环族饱和烃树脂、脂环族不饱和烃树脂，特别优选含有环己基环的饱和烃树脂、二环戊二烯改性烃树脂。
这些增粘树脂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
相对于上述固化性树脂(在含有上述聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与上述聚烯烃的合计)100重量份，上述增粘树脂的含量的优选的下限为0.01重量份，优选的上限为100重量份。通过使上述增粘树脂的含量为该范围，能够进一步发挥出在维持防透湿性的同时提高粘接性的效果。上述增粘树脂的含量的更优选的下限为0.2重量份，更优选的上限为20重量份。
本发明的有机EL显示元件用密封剂优选含有聚合引发剂。
作为上述聚合引发剂，可以使用自由基聚合引发剂、阳离子聚合引发剂。其中，优选自由基聚合引发剂。
作为上述自由基聚合引发剂，可举出光自由基聚合引发剂、热自由基聚合引发剂。
作为上述光自由基聚合引发剂，例如可举出二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物、酰基氧化膦化合物、二茂钛化合物、肟酯化合物、苯偶姻醚化合物、噻吨酮化合物等。
作为上述光自由基聚合引发剂，具体而言，例如可举出1-羟基环己基苯基酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、1,2-(二甲基氨基)-2-((4-甲基苯基)甲基)-1-(4-(4-吗啉基)苯基)-1-丁酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、1-(4-(2-羟基乙氧基)-苯基)-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-(4-(苯硫基)苯基)-1,2-辛二酮2-(O-苯甲酰基肟)、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚等。
作为上述热自由基聚合引发剂，例如可举出包含偶氮化合物、有机过氧化物等的热自由基聚合引发剂。
作为上述偶氮化合物，例如可举出2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、偶氮二异丁腈等。
作为上述有机过氧化物，例如可举出过氧化苯甲酰、过氧化酮、过氧化缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
作为上述热自由基聚合引发剂中的市售品，例如可举出VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001、V-501(均为富士胶片和光纯药公司制)等。
作为上述阳离子聚合引发剂，可举出光阳离子聚合引发剂、热阳离子聚合引发剂。
上述光阳离子聚合引发剂只要通过光照射而产生质子酸或路易斯酸就没有特别限定，可以为离子性光产酸型，也可以为非离子性光产酸型。
作为上述离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂的阴离子部分，例如可举出BF4 -、PF6 -、SbF6 -或(BX4)-(其中，X表示至少被2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)等。
作为上述离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂，例如可举出具有上述阴离子部分的芳香族锍盐、芳香族碘鎓盐、芳香族重氮盐、芳香族铵盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐等。
作为上述芳香族锍盐，例如可举出双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟锑酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍四氟硼酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、三芳基锍四(五氟苯基)硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、三(4-(4-乙酰基苯基)苯硫基)锍四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族碘鎓盐，例如可举出二苯基碘鎓六氟磷酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐、二苯基碘鎓四氟硼酸盐、二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟锑酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四氟硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟磷酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟锑酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四氟硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族重氮盐，例如可举出苯基重氮六氟磷酸盐、苯基重氮六氟锑酸盐、苯基重氮四氟硼酸盐、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族铵盐，例如可举出1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐，例如可举出(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟磷酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟锑酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四氟硼酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述非离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂，例如可举出硝基苄酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羟基酰亚胺磺酸酯等。
作为上述光阳离子聚合引发剂中的市售品，例如可举出MIDORI KAGAKU公司制的光阳离子聚合引发剂、Union Carbide公司制的光阳离子聚合引发剂、ADEKA公司制的光阳离子聚合引发剂、3M公司制的光阳离子聚合引发剂、BASF公司制的光阳离子聚合引发剂、Rhodia公司制的光阳离子聚合引发剂等。
作为上述MIDORI KAGAKU公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出DTS-200等。
作为上述Union Carbide公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出UVI6990、UVI6974等。
作为上述ADEKA公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出SP-150、SP-170等。
作为上述3M公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出FC-508、FC-512等。
作为上述BASF公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出IRGACURE261、IRGACURE290等。
作为上述Rhodia公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出PI2074等。
作为上述热阳离子聚合引发剂，可举出阴离子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -或(BX4)-(其中，X表示至少被2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)构成的锍盐、鏻盐、铵盐等。其中，优选锍盐、铵盐。
作为上述锍盐，可举出三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐等。
作为上述鏻盐，可举出乙基三苯基鏻六氟锑酸盐、四丁基鏻六氟锑酸盐等。
作为上述铵盐，例如可举出二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟四(五氟苯基)硼酸盐、甲基苯基二苄基铵六氟磷酸盐、甲基苯基二苄基铵六氟锑酸盐、甲基苯基二苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、苯基三苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(3,4-二甲基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、N,N-二甲基-N-苄基苯胺鎓六氟锑酸盐、N,N-二乙基-N-苄基苯胺鎓四氟硼酸盐、N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟锑酸盐、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲磺酸等。
作为上述热阳离子聚合引发剂中的市售品，例如可举出三新化学工业公司制的热阳离子聚合引发剂、King Industries公司制的热阳离子聚合引发剂等。
作为上述三新化学工业公司制的热阳离子聚合引发剂，例如可举出San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4等。
作为上述King Industries公司制的热阳离子聚合引发剂，例如可举出CXC-1612、CXC-1821等。
相对于上述固化性树脂(在含有上述聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与上述聚烯烃的合计)100重量份，上述聚合引发剂的含量的优选的下限为0.05重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述聚合引发剂的含量为0.05重量份以上，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的固化性更优异。通过使上述聚合引发剂的含量为10重量份以下，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的固化反应不会变得过快，作业性更优异，能够使固化物更均匀。上述聚合引发剂的含量的更优选的下限为1重量份，更优选的上限为3重量份。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以含有敏化剂。上述敏化剂具有进一步提高上述聚合引发剂的聚合引发效率、进一步促进本发明的有机EL显示元件用密封剂的固化反应的作用。
作为上述敏化剂，例如可举出蒽系化合物、噻吨酮系化合物、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚等。
作为上述蒽系化合物，例如可举出9,10-二丁氧基蒽等。
作为上述噻吨酮系化合物，例如可举出2,4-二乙基噻吨酮等。
这些敏化剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
相对于上述固化性树脂(在含有上述聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与上述聚烯烃的合计)100重量份，上述敏化剂的含量的优选的下限为0.05重量份，优选的上限为3重量份。通过使上述敏化剂的含量为0.05重量份以上，敏化效果进一步得到发挥。通过使上述敏化剂的含量为3重量份以下，从而不会导致吸收变得过大，能够将光传递至深部。上述敏化剂的含量的更优选的下限为0.1重量份，更优选的上限为1重量份。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以含有热固化剂。
作为上述热固化剂，例如可举出酰肼化合物、咪唑衍生物、酸酐、双氰胺、胍衍生物、改性脂肪族多胺、各种胺与环氧树脂的加合产物等。
作为上述酰肼化合物，例如可举出1,3-双(肼基羰基乙基)-5-异丙基乙内酰脲、癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述咪唑衍生物，例如可举出1-氰基乙基-2-苯基咪唑、N-(2-(2-甲基-1-咪唑基)乙基)脲、2,4-二氨基-6-(2’-甲基咪唑基-(1’))-乙基均三嗪、N,N’-双(2-甲基-1-咪唑基乙基)脲、N,N’-(2-甲基-1-咪唑基乙基)-己二酰二胺、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羟基甲基咪唑等。
作为上述酸酐，例如可举出四氢邻苯二甲酸酐、乙二醇双(脱水偏苯三酸酯)等。
这些热固化剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为上述热固化剂中的市售品，例如可举出SDH(日本Finechem公司制)、ADH(大塚化学公司制)、Amicure VDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH(均为Ajinomoto Fine-Techno公司制)等。
相对于上述固化性树脂(在含有上述聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与上述聚烯烃的合计)100重量份，上述热固化剂的含量的优选的下限为0.01重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述热固化剂的含量为0.01重量份以上，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的热固化性更优异。通过使上述热固化剂的含量为10重量份以下，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的保存稳定性更优异。上述热固化剂的含量的更优选的下限为0.5重量份，更优选的上限为5重量份，进一步优选的下限为1重量份，进一步优选的上限为3重量份。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以含有稳定剂。通过含有上述稳定剂，从而本发明的有机EL显示元件用密封剂的保存稳定性更优异。
作为上述稳定剂，例如可举出芳香族胺化合物、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(日文：オキシル)等。
作为上述芳香族胺化合物，例如可举出苄胺、氨基苯酚型环氧树脂等。
其中，优选芳香族胺化合物，更优选苄胺。
这些稳定剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
相对于上述固化性树脂(在含有上述聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与上述聚烯烃的合计)100重量份，上述稳定剂的含量的优选的下限为0.001重量份，优选的上限为2重量份。通过使上述稳定剂的含量为该范围，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂在维持优异的固化性的状态下保存稳定性更优异。上述稳定剂的含量的更优选的下限为0.005重量份，更优选的上限为1重量份。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂具有提高本发明的有机EL显示元件用密封剂与基板等的粘接性的作用。
作为上述硅烷偶联剂，例如可举出3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。
这些硅烷偶联剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
相对于上述固化性树脂(在含有上述聚烯烃的情况下为上述固化性树脂与上述聚烯烃的合计)100重量份，上述硅烷偶联剂的含量的优选的下限为0.1重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围，从而防止剩余的硅烷偶联剂的渗出，并且提高所得到的有机EL显示元件用密封剂的粘接性的效果更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.5重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以在不妨碍本发明的目的的范围内含有表面改性剂。通过含有上述表面改性剂，能够提高本发明的有机EL显示元件用密封剂的涂膜的平坦性。
作为上述表面改性剂，例如可举出表面活性剂、流平剂等。
作为上述表面改性剂，例如可举出硅酮系、丙烯酸系、氟系等表面改性剂。
作为上述表面改性剂中的市售品，例如可举出BYK Chemie Japan公司制的表面改性剂、楠本化成公司制的表面改性剂、AGC SEIMI CHEMICAL公司制的表面改性剂等。
作为上述BYK Chemie Japan公司制的表面改性剂，例如可举出BYK-300、BYK-302、BYK-331等。
作为上述楠本化成公司制的表面改性剂，例如可举出UVX-272等。
作为上述AGC SEIMI CHEMICAL公司制的表面改性剂，例如可举出SURFLON S-611等。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以在不妨碍本发明的目的的范围内含有与有机EL显示元件用密封剂中产生的酸进行反应的化合物和/或离子交换树脂。
作为上述与产生的酸进行反应的化合物，可举出：与酸中和的物质，例如碱金属的碳酸盐或碳酸氢盐、或者碱土类金属的碳酸盐或碳酸氢盐等。具体而言，例如可以使用碳酸钙、碳酸氢钙、碳酸钠、碳酸氢钠等。
作为上述离子交换树脂，可以使用阳离子交换型、阴离子交换型、两性离子交换型中的任意者，特别优选能够吸附氯化物离子的阳离子交换型或两性离子交换型。
本发明的有机EL显示元件用密封剂可以在不妨碍本发明的目的的范围内根据需要含有固化迟延剂、增强剂、软化剂、增塑剂、粘度调节剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等公知的各种添加剂。
从进一步抑制脱气的产生的观点出发，本发明的有机EL显示元件用密封剂优选不含有溶剂。本发明的有机EL显示元件用密封剂即使不含有溶剂，也能够使涂布性优异。
需要说明的是，在本说明书中，“不含有溶剂”是指溶剂的含量小于1000ppm。
作为制造本发明的有机EL显示元件用密封剂的方法，例如可举出使用混合机将聚烯烃、固化性树脂、吸水性填料、聚合引发剂和/或热固化剂、根据需要添加的硅烷偶联剂等添加剂混合的方法等。
作为上述混合机，例如可举出均质分散机、均质混合机、万能混合机、行星式混合机、捏合机、三辊机等。
本发明的有机EL显示元件用密封剂使用E型粘度计在25℃、2.5rpm的条件下测定的粘度的优选的上限为1000Pa·s。通过使上述粘度为1000Pa·s以下，从而所得到的有机EL显示元件用密封剂的涂布性优异。上述粘度的更优选的上限为500Pa·s。
另外，上述粘度的优选的下限没有特别限定，实质的下限为100Pa·s。
本发明的有机EL显示元件用密封剂在85℃、85％RH的环境下保存500小时后的固化物对玻璃的粘接力的优选的下限为0.8kgf/cm2。通过使上述在85℃、85％RH的环境下保存500小时后的固化物对玻璃的粘接力为0.8kgf/cm2以上，从而本发明的有机EL显示元件用密封剂可以适合用作有机EL显示元件用周边密封剂。上述在85℃、85％RH的环境下保存500小时后的固化物对玻璃的粘接力的更优选的下限为1.2kgf/cm2。
上述在85℃、85％RH的环境下保存500小时后的固化物对玻璃的粘接力的优选的上限为没有特别限定，实质上的上限为3.0kgf/cm2。
本发明的有机EL显示元件用密封剂的固化物优选用于包围有机EL显示元件的周缘部的密封壁。即，本发明的有机EL显示元件用密封剂优选用作用于在具有有机发光材料层的层叠体的周围形成密封壁的有机EL显示元件用周边密封剂。上述有机EL显示元件用周边密封剂通常与被覆该层叠体的有机EL显示元件用面内密封剂组合使用。
从确保所得到的有机EL显示元件的显示区域较广阔等观点出发，关于使用本发明的有机EL显示元件用密封剂的固化物而成的密封壁，线宽方向的厚度优选为5mm以下，更优选为3mm以下，进一步优选为2mm以下。本发明的有机EL显示元件用密封剂的防透湿性、粘接性和可靠性优异，因此可以使密封壁为上述上限以下的厚度。密封壁的线宽方向的厚度的下限没有特别限定，例如为0.5mm。
发明效果
根据本发明，能够提供防透湿性和粘接性优异、能够得到可靠性优异的有机EL显示元件的有机EL显示元件用密封剂。
具体实施方式
以下，列举实施例来更详细地说明本发明，但本发明并不仅限定于这些实施例。
(实施例1～9、比较例1、2)
按照表1、表2中记载的配合比，使用搅拌混合机将各材料以搅拌速度2000rpm搅拌混合3分钟，制作实施例1～9、比较例1、2的有机EL显示元件用密封剂。作为上述搅拌混合机，使用AR-250(THINKY公司制)。
需要说明的是，作为表1、2中的氧化钙，使用以粒径成为10μm以下的方式利用球磨机(日陶科学公司制，“ANZ-53D”)进行分批粉碎而得到的氧化钙。
＜评价＞
对于实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用密封剂进行以下的评价。将结果示于表1、2。
(1)粘度和保存稳定性
对于实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用密封剂，使用E型粘度计，在25℃下测定刚制造后的初始粘度。
另外，将各有机EL显示元件用密封剂在制造后冷冻保存2周后，解冻，测定25℃下的粘度，将(冷冻保存2周后的粘度)/(初始粘度)作为粘度变化率。将粘度变化率小于1.1的情况设为“◎”，将1.1以上且小于1.3的情况设为“○”，将1.3以上且小于1.5的情况设为“△”，将1.5以上的情况设为“×”，评价保存稳定性。
作为上述E型粘度计，使用VISCOMETER TV-22(东机产业公司制)。
(2)粘接性
相对于实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用密封剂10g，加入直径10μm的间隔粒子0.03g，使用搅拌混合机使其均匀分散。作为上述间隔粒子，使用MicropearlSP-210(积水化学工业公司制)，作为上述搅拌混合机，使用ARV-310(THINKY公司制)。将分散有间隔粒子的有机EL显示元件用密封剂涂布于玻璃基板A上的中心部后，使玻璃基板B以成为十字的方式交叉贴附，进行加压而使厚度均匀。以加压而厚度变得均匀后的有机EL显示元件用密封剂成为直径5.0～7.0mm的圆形的方式调整有机EL显示元件用密封剂的涂布量。上述玻璃基板A、B是将长度60mm、宽度30mm、厚度5mm的玻璃的表面用丙酮清洗后使其干燥而得到的。接下来，利用UV-LED照射装置照射波长365nm的紫外线3000mJ/cm2而使有机EL显示元件用密封剂固化，由此将玻璃基板A与玻璃基板B粘接，得到初始粘接性评价用的试验片。另外，与初始粘接性评价用的试验片同样地操作将玻璃基板A与玻璃基板B粘接后，在85℃、85％RH的高温高湿条件下暴露500小时，得到暴露于高温高湿环境后的粘接性评价用的试验片。
对于各个试验片，以玻璃基板B朝下的方式配置，从下方固定玻璃基板A的两端，利用精密万能试验机在23℃、速度5mm/分钟的条件下从上方压缩玻璃基板B的两端，由此测定玻璃基板A与玻璃基板B的粘接力。压缩的部位以距玻璃基板B的两端7.25mm的位置为中心，设为纵20mm、横宽5mm的范围。作为上述精密万能试验机，使用Autograph AG-Xplus(岛津制作所制)。
粘接力设为利用精密万能试验机的从压缩开始至玻璃基板A与玻璃基板B完全剥离为止的最大载荷除以试验片的有机EL显示元件用密封剂的面积而得到的值。将粘接力为2.0kgf/cm2以上的情况设为“◎”，将粘接力小于2.0kgf/cm2且为1.5kgf/cm2以上的情况设为“○”，将粘接力小于1.5kgf/cm2且为0.8kgf/cm2以上的情况设为“△”，将粘接力小于0.8kgf/cm2的情况设为“×”，评价初始粘接性和暴露于高温高湿环境后的粘接性。
(3)防透湿性
对于实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用密封剂，进行以下的Ca-TEST。
首先，相对于实施例和比较例中得到的各有机EL显示元件用密封剂10g，加入直径10μm的间隔粒子0.03g，使用搅拌混合机使其均匀分散。作为上述间隔粒子，使用Micropearl SP-210(积水化学工业公司制)，作为上述搅拌混合机，使用ARV-310(THINKY公司制)。接下来，将分散有间隔粒子的有机EL显示元件用密封剂涂布于玻璃基板的表面。
接下来，在30mm×30mm的大小的另一玻璃基板上覆盖具有多个2mm×2mm的开口部的掩模，利用真空蒸镀装置蒸镀Ca。蒸镀的条件如下：将真空蒸镀装置的蒸镀器内减压至2×10-3Pa，使Ca以
Figure BDA0003972300020000201
的蒸镀速度成膜
Figure BDA0003972300020000202
使蒸镀有Ca的玻璃基板移动到管理为露点(-60℃以上)的手套箱内，将表面涂布有有机EL显示元件用密封剂的玻璃基板与蒸镀有Ca的玻璃基板以有机EL显示元件用密封剂处于Ca的蒸镀图案上的方式贴合。加压而使有机EL显示元件用密封剂层的厚度均匀后，利用UV-LED照射装置照射3000mJ/cm2的波长365nm的紫外线使有机EL显示元件用密封剂固化，制作Ca-TEST基板。
将所得到的Ca-TEST基板暴露于85℃、85％RH的高温高湿条件下，根据Ca的消失观测水分从玻璃基板端面向包含有机EL显示元件用密封剂的固化物的层的浸入距离。
其结果是，将高温高湿条件的暴露时间为900小时时的水分的浸入距离小于1.8mm的情况设为“◎”，将1.8mm以上且小于2.1mm的情况设为“○”，将2.1mm以上且小于2.4mm的情况设为“△”，将2.4mm以上的情况设为“×”，评价防透湿性。
[表1]
Figure BDA0003972300020000211
[表2]
Figure BDA0003972300020000221
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供防透湿性和粘接性优异、能够得到可靠性优异的有机EL显示元件的有机EL显示元件用密封剂。

Claims (9)

1.一种有机EL显示元件用密封剂，其特征在于，含有固化性树脂和吸水性填料，
所述固化性树脂包含不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物，并且包含异氰酸酯化合物或封端异氰酸酯，
所述吸水性填料的含有比例为20重量％以上。
2.根据权利要求1所述的有机EL显示元件用密封剂，其中，所述不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物包含具有脂环式骨架的(甲基)丙烯酸系化合物。
3.根据权利要求1或2所述的有机EL显示元件用密封剂，其中，所述不具有异氰酸酯基和封端异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物包含多官能(甲基)丙烯酸系化合物。
4.根据权利要求1、2或3所述的有机EL显示元件用密封剂，其中，所述异氰酸酯化合物或所述封端异氰酸酯具有(甲基)丙烯酰基。
5.根据权利要求1、2、3或4所述的有机EL显示元件用密封剂，其中，所述吸水性填料包含氧化钙。
6.根据权利要求1、2、3、4或5所述的有机EL显示元件用密封剂，其还含有聚烯烃。
7.根据权利要求1、2、3、4、5或6所述的有机EL显示元件用密封剂，其中，使用E型粘度计在25℃、2.5rpm的条件下测定的粘度为1000Pa·s以下。
8.根据权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的有机EL显示元件用密封剂，其中，在85℃、85％RH的环境下保存500小时后的固化物对于玻璃的粘接力为0.8kgf/cm2以上。
9.根据权利要求1、2、3、4、5、6、7或8所述的有机EL显示元件用密封剂，其用作用于在具有有机发光材料层的层叠体的周围形成密封壁的有机EL显示元件用周边密封剂。
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