KR20230063860A - 발광 입자, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물, 광변환층 및 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 목적은, 물, 산소의 존재 하에서 광에 대한 안정성이 우수한 발광 입자, 해당 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물, 해당 조성물을 사용한 광변환층 그리고 발광 소자를 제공하는 데 있다.
본 발명의 발광 입자는, 메탈할라이드를 포함하고 발광성을 갖는 반도체 나노 결정과, 상기 반도체 나노 결정의 표면에 무기 재료를 포함하는 무기 피복층을 구비하고, 상기 무기 피복층이 하기 일반식 (I)로 표시되는 힌더드아미노기를 함유하는 것을 특징으로 한다. 상기 힌더드아미노기가 가수 분해성 실릴기를 갖는 화합물 A에 유래하는 것이 바람직하다. 본 발명의 발광 입자 함유 수지 조성물은, 상기 발광 입자와, 경화성 수지와, 광중합 개시제를 함유한다.
(식 중, R1은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 또는 아릴기를 나타내고, *는 결합손을 나타낸다.)
본 발명의 발광 입자는, 메탈할라이드를 포함하고 발광성을 갖는 반도체 나노 결정과, 상기 반도체 나노 결정의 표면에 무기 재료를 포함하는 무기 피복층을 구비하고, 상기 무기 피복층이 하기 일반식 (I)로 표시되는 힌더드아미노기를 함유하는 것을 특징으로 한다. 상기 힌더드아미노기가 가수 분해성 실릴기를 갖는 화합물 A에 유래하는 것이 바람직하다. 본 발명의 발광 입자 함유 수지 조성물은, 상기 발광 입자와, 경화성 수지와, 광중합 개시제를 함유한다.
(식 중, R1은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 또는 아릴기를 나타내고, *는 결합손을 나타낸다.)
Description
본 발명은 발광 입자, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물, 광변환층 및 발광 소자에 관한 것이다.
종래, 액정 표시 장치 등의 디스플레이에 있어서의 컬러 필터 화소부는, 예를 들어 적색 유기 안료 입자 또는 녹색 유기 안료 입자와, 알칼리 가용성 수지 및/또는 아크릴계 단량체를 함유하는 경화성 레지스트 재료를 사용하여, 포토리소그래피법에 의해 제조되어 왔다.
근년, 디스플레이의 저소비 전력화가 강하게 요구되게 되어, 상기 적색 유기 안료 입자 또는 녹색 유기 안료 입자 대신에, 예를 들어 양자 도트, 양자 로드, 그 밖의 무기 형광체 입자 등의 발광성 나노 입자를 사용하여 적색광 또는 녹색광을 추출하는 광변환 시트나 컬러 필터 화소부와 같은 광변환층이 활발하게 연구되고 있다.
상기 발광성 나노 입자는, 형광 또는 인광을 발하고, 발광 파장의 반값폭이 좁다고 하는 특징이 있다. 상기 발광성 나노 결정으로서, 초기에는 CdSe가 사용되고 있었지만, 그 유해성을 피하기 위해, 최근에는 InP나 페로브스카이트 구조를 갖는 것이 사용되고 있다. 페로브스카이트 구조의 발광성 나노 입자로서, 예를 들어 CsPbX3(X는 할로겐 원소이며, Cl, Br 또는 I를 나타낸다.)으로 표시되는 화합물이 알려져 있다.
반도체 나노 결정 등의 발광성 나노 입자는, 수증기, 산소 등의 존재 하에서의 광조사에 의해 열화가 생기기 쉽다. 특히, 광변환층은 백라이트로부터의 강한 광에 의해 가열되기 때문에, 고온 하에 있어서의 광조사에 의해 발광성 나노 입자가 열화되어 발광 강도가 저하된다고 하는 문제가 있다. 이 문제에 대해서는, 예를 들어 코어/셸형의 반도체 나노 결정을 포함하는 경화성 조성물에 힌더드 아민계 화합물을 첨가함으로써, 얻어진 경화막에 있어서의 고온 환경 하에서의 내광성을 높이는 기술이 제안되어 있다(특허문헌 1 참조).
페로브스카이트형 구조를 갖는 발광성 나노 결정은, 할로겐 원소의 종류와 그 존재 비율을 조정함으로써 발광 파장을 제어할 수 있기 때문에, 생산성이 우수하다고 하는 이점이 있다. 그리고, 예를 들어 페로브스카이트형 구조를 갖는 발광성 결정과 아크릴레이트 폴리머 유래의 고체 폴리머 함유 조성물 및 발광성 부품이 개시되어 있다(특허문헌 2). 또한, 페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 산화 방지제를 포함하는 조성물을 경화시켜 이루어지는 막(광변환층)이 개시되어 있다(특허문헌 3).
그러나, 페로브스카이트형 구조의 발광성 나노 입자는, 수분이나 산소의 존재 하에 있어서 광에 의해 열화되기 쉽기 때문에, 이들 조성물 및 막은, 해당 조성물 또는 해당 조성물로 형성된 광변환층이 광에 폭로되었을 때, 발광 강도의 저하를 억제할 수 없다고 하는 문제가 있다.
본 발명의 목적은, 수분이나 산소 하에서의 광에 대한 우수한 안정성을 구비하며, 또한 광학 특성 및 분산성의 장기 보존성이 우수한 조성물을 실현할 수 있는 발광 입자, 해당 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물을 제공하는 데 있다. 또한, 해당 경화성 수지 조성물을 사용한 광변환층 및 발광 소자를 제공하는 데 있다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 메탈할라이드를 포함하고 발광성을 갖는 반도체 나노 결정을 포함하는 발광 입자에 있어서, 특정의 힌더드아미노기를 갖는 경우에, 내광성이 우수한 경화막을 형성 가능한 것을 발견하고, 본 발명에 상도하였다.
즉, 본 발명의 발광 입자는, 메탈할라이드를 포함하고 발광성을 갖는 반도체 나노 결정과, 상기 반도체 나노 결정의 표면에 무기 재료를 포함하는 무기 피복층을 구비하고, 상기 무기 피복층이 일반식 (I)로 표시되는 힌더드아미노기를 함유하는 것을 특징으로 한다.
(식 중, R1은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 또는 아릴기를 나타내고, *는 결합손을 나타낸다.)
본 발명의 발광 입자 함유 수지 조성물은, 상기 발광 입자와, 경화성 수지와, 광중합 개시제를 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 광변환층은, 상기 발광 입자 함유 수지 조성물의 중합체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 발광 소자는, 상기 광변환층을 사용한 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면, 광에 대한 우수한 안정성을 구비하며, 또한 광학 특성 및 분산성의 장기 보존성이 우수한 조성물을 실현할 수 있는 발광 입자, 해당 발광 입자를 함유하는 발광 입자 함유 수지 조성물, 해당 수지 조성물을 사용한 광변환층 그리고 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명에 관한 반도체 나노 결정을 포함하는 발광 입자의 일 실시 형태를 도시하는 단면도이다.
도 2는 본 발명에 관한 발광 소자의 일 실시 형태를 도시하는 단면도이다.
도 3은 본 발명에 관한 발광 소자의 일 실시 형태를 도시하는 단면도이다.
도 4는 액티브 매트릭스 회로의 구성을 도시하는 개략도이다.
도 5는 액티브 매트릭스 회로의 구성을 도시하는 개략도이다.
도 2는 본 발명에 관한 발광 소자의 일 실시 형태를 도시하는 단면도이다.
도 3은 본 발명에 관한 발광 소자의 일 실시 형태를 도시하는 단면도이다.
도 4는 액티브 매트릭스 회로의 구성을 도시하는 개략도이다.
도 5는 액티브 매트릭스 회로의 구성을 도시하는 개략도이다.
이하, 본 발명의 발광 입자, 해당 발광 입자를 함유하는 수지 조성물 및 발광 소자에 대하여, 첨부 도면에 도시하는 적합한 실시 형태에 기초하여 상세하게 설명한다.
1. 발광 입자
본 발명의 발광 입자는, 메탈할라이드를 포함하고 발광성을 갖는 반도체 나노 결정과, 상기 반도체 나노 결정의 표면에 무기 재료를 포함하는 무기 피복층을 구비하고, 상기 무기 피복층이 일반식 (I)로 표시되는 힌더드아미노기를 함유하는 것을 특징으로 한다.
상기 일반식 (I) 중, R1은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 또는 아릴기를 나타내고, *는 결합손을 나타낸다.
R1의 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기, 이소옥틸기, 2-에틸헥실기와 같은 직쇄상 또는 분지상의 알킬기를 들 수 있지만, 이들 중에서도 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기가 바람직하고, 특히 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기가 보다 바람직하고, 메틸기, 에틸기가 특히 바람직하다.
R1의 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기, 프로폭시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 이소프로필옥시기, 이소부틸옥시기, tert-부틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소헥실옥시기, 이소헵틸옥시기, 이소옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기와 같은 직쇄상 또는 분지상의 알콕시기를 들 수 있지만, 이들 중에서도 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기가 바람직하고, 특히 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기가 보다 바람직하고, 메톡시기, 에톡시기가 특히 바람직하다.
상기 반도체 나노 결정은, 예를 들어 소정의 파장의 광을 흡수함으로써, 흡수한 파장과는 다른 파장의 광(형광 또는 인광)을 발할 수 있는 발광성을 갖는다. 발광성은, 전자의 여기에 의해 발광하는 성질인 것이 바람직하고, 여기광에 의한 전자의 여기에 의해 발광하는 성질인 것이 보다 바람직하다. 발광성을 갖는 반도체 나노 결정은, 605 내지 665nm의 범위에 발광 피크 파장을 갖는 광(적색광)을 발하는, 적색 발광성의 나노 결정이어도 되고, 500 내지 560nm의 범위에 발광 피크 파장을 갖는 광(녹색광)을 발하는, 녹색 발광성의 나노 결정이어도 되고, 420 내지 480nm의 범위에 발광 피크 파장을 갖는 광(청색광)을 발하는, 청색 발광성의 나노 결정 입자여도 된다.
발광성을 갖는 반도체 나노 결정은, 반도체 재료를 포함하는 발광성 나노 결정 입자(발광성 반도체 나노 결정)인 것이 바람직하다. 발광성을 갖는 반도체 나노 결정으로서는, 양자 도트, 양자 로드 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 발광 스펙트럼의 제어가 용이하고, 신뢰성을 확보한 후에, 생산 비용을 저감하고, 양산성을 향상시킬 수 있는 관점에서 양자 도트가 바람직하다. 또한, 발광성 나노 결정은, 보다 반값폭이 좁은 발광 피크를 얻을 수 있는 관점에서, 메탈할라이드를 포함하는 양자 도트인 것이 바람직하다. 본 실시 형태에서는, 이하, 메탈할라이드를 포함하는 양자 도트를 포함하는 나노 입자에 대하여 설명하지만, 본 발명은 이것에 한정되지는 않고, 여러 가지의 발광성을 갖는 반도체 나노 결정을 포함하는 나노 입자에 대하여 적용 가능하다.
발광 입자의 하나의 형태는, 도 1에 도시하는 발광 입자(91)로서, 메탈할라이드를 포함하고 발광성을 갖는 반도체 나노 결정(이하, 간단히 「나노 결정(911)」이라고 하는 경우도 있다.)과, 이 나노 결정(911)의 표면에 배위한 배위자를 함유한다. 나노 결정(911)의 표면에 배위자가 배위되어 있음으로써 나노 결정(911)의 안정성을 확보할 수 있다. 배위자로서, 예를 들어 올레산, 옥탄산, 올레일아민, 옥틸아민, 트리옥틸포스핀 등을 사용할 수 있다. 배위자로서, 상기 올레산 등에 추가하여, 실록산 결합을 형성 가능한 화합물을 병용한다. 이에 의해, 나노 결정(911)의 표면에 실록산 결합을 포함하는 배위자층(912)이 형성된다. 배위자층(912)에 의해, 나노 결정(911)을 열, 공기, 수분으로부터 보호할 수 있다.
본 실시 형태에서는, 또한 배위자층(912)의 표면에, 무기 피복층으로서, 가수 분해 실릴기를 갖는 실란 화합물의 분자끼리 실록산 결합을 형성한 셸층(913)을 구비한다. 셸층(913)은, 일반식 (I)로 표시되는 힌더드아미노기를 갖고 있고, 이 힌더드아미노기는 나노 결정(911)과는 반대측의 표면 근처에 위치하는 것이라고 생각된다.
발광 입자(91)는, 이러한 셸층(913)을 구비함으로써, 나노 결정(911)의 표면에 배위자층(912)만을 구비하는 경우와 비교하여, 나노 결정(911)을 열, 공기, 수분으로부터 더 확실하게 보호할 수 있다. 또한, 발광 입자(91)는, 셸층(913)의 힌더드아미노기에 의해, 광에 대한 보호성을 더 향상시킬 수 있다.
이러한 발광 입자(91)는, 예를 들어 이하와 같이 하여 얻을 수 있다. 나노 결정(911)의 전구체와, 올레산, 올레일아민 등의 배위자와, 실록산 결합 가능한 부위를 갖는 배위자를 혼합하고, 나노 결정(911)을 석출시킴과 동시에 해당 배위자를 나노 결정(911) 표면에 배위시키고, 그 후 계속해서 실록산 결합을 발생시켜 배위자층(912)을 형성한다. 그 후, 배위자층(912) 표면에 염기성기를 갖는 구조 단위를 포함하는 폴리머를 흡착시킨 후, 가수 분해 실릴기를 갖는 실란 화합물을 혼합하여 실록산 결합을 일부 생기게 하고, 입체 장해 아민 구조를 갖는 실란 화합물을 더 혼합함으로써 셸층(913) 및 셸층(913)의 표면에 힌더드아미노기를 형성한다. 해당 발광 입자(91)는, 나노 결정(911)이 배위자층(912), 배위자층(912)의 표면에 위치하는 셸층(913) 및 힌더드아미노기에 의해 보호되기 때문에, 수분이나 산소 하에서의 광에 대한 우수한 안정성을 얻을 수 있고, 그 결과, 우수한 발광 특성을 얻을 수 있다.
이 발광 입자(91)는, 그 자체가, 단체로 발광 입자로서 사용하는 것이 가능하다.
<나노 결정(911)>
나노 결정(911)은, 메탈할라이드를 포함하고, 여기광을 흡수하여 형광 또는 인광을 발광하는 나노사이즈의 결정체(나노 결정 입자)이다. 이러한 나노 결정(911)은, 예를 들어 투과형 전자 현미경 또는 주사형 전자 현미경에 의해 측정되는 최대 입자경이 100nm 이하인 결정체이다. 나노 결정(911)은, 예를 들어 소정의 파장의 광 에너지나 전기 에너지에 의해 여기되어, 형광 또는 인광을 발할 수 있다.
메탈할라이드를 포함하는 나노 결정(911)은, A, M 및 X를 포함하는 화합물 반도체이며, 일반식: AaMbXc로 표시되는 화합물이다.
식 중, A는 1가의 양이온을 나타내고, 유기 양이온 및 금속 양이온 중 적어도 1종이다. 유기 양이온으로서는, 암모늄, 포름아미디늄, 구아니디늄, 이미다졸륨, 피리디늄, 피롤리디늄, 프로톤화 티오우레아 등을 들 수 있고, 금속 양이온으로서는, Cs, Rb, K, Na, Li 등의 양이온을 들 수 있다.
M은 금속 이온을 나타내며, 적어도 1종의 금속 양이온이다. 금속 양이온으로서는, 1족, 2족, 3족, 4족, 5족, 6족, 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족에서 선택되는 금속 양이온을 들 수 있다. 보다 바람직하게는 Ag, Au, Bi, Ca, Ce, Co, Cr, Cu, Eu, Fe, Ga, Ge, Hf, In, Ir, Mg, Mn, Mo, Na, Nb, Nd, Ni, Os, Pb, Pd, Pt, Re, Rh, Ru, Sb, Sc, Sm, Sn, Sr, Ta, Te, Ti, V, W, Zn, Zr 등의 양이온을 들 수 있다.
X는 적어도 1종의 음이온이다. 음이온으로서는, 염화물 이온, 브롬화물 이온, 요오드화물 이온, 시안화물 이온 등의 할로겐화물 이온을 들 수 있다.
a는 1 내지 7이고, b는 1 내지 4이고, c는 3 내지 16이다.
이러한 나노 결정(911)은, 그 입자 사이즈, X 사이트를 구성하는 음이온의 종류 및 존재 비율을 조정함으로써, 발광 파장(발광색)을 제어할 수 있다.
일반식 AaMmXx로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 AMX, A4MX, AMX2, AMX3, A2MX3, AM2X3, A2MX4, A2MX5, A3MX5, A3M2X5, A3MX6, A4MX6, AM2X6, A2MX6, A4M2X6, A3MX8, A3M2X9, A3M3X9, A2M2X10, A7M3X16으로 표시되는 화합물이 바람직하다
식 중, A는 유기 양이온 및 금속 양이온 중 적어도 1종이다. 유기 양이온으로서는, 암모늄, 포름아미디늄, 구아니디늄, 이미다졸륨, 피리디늄, 피롤리디늄, 프로톤화 티오우레아 등을 들 수 있고, 금속 양이온으로서는, Cs, Rb, K, Na, Li 등의 양이온을 들 수 있다.
식 중, M은 적어도 1종의 금속 양이온이다. 구체적으로는, 1종의 금속 양이온(M1), 2종의 금속 양이온(M1 αM2 β), 3종의 금속 양이온(M1 αM2 βM3 γ), 4종의 금속 양이온(M1 αM2 βM3 γM4 δ) 등을 들 수 있다. 단, α, β, γ, δ는, 각각 0 내지 1의 실수를 나타내며, 또한 α+β+γ+δ=1을 나타낸다. 금속 양이온으로서는, 1족, 2족, 3족, 4족, 5족, 6족, 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족에서 선택되는 금속 양이온을 들 수 있다. 보다 바람직하게는 Ag, Au, Bi, Ca, Ce, Co, Cr, Cu, Eu, Fe, Ga, Ge, Hf, In, Ir, Mg, Mn, Mo, Na, Nb, Nd, Ni, Os, Pb, Pd, Pt, Re, Rh, Ru, Sb, Sc, Sm, Sn, Sr, Ta, Te, Ti, V, W, Zn, Zr 등의 양이온을 들 수 있다.
식 중, X는 적어도 1종의 할로겐을 포함하는 음이온이다. 구체적으로는, 1종의 할로겐 음이온(X1), 2종의 할로겐 음이온(X1 αX2 β) 등을 들 수 있다. 음이온으로서는, 염화물 이온, 브롬화물 이온, 요오드화물 이온, 시안화물 이온 등을 들 수 있으며, 적어도 1종의 할로겐화물 이온을 포함한다.
상기 일반식 AaMmXx로 표시되는 메탈할라이드를 포함하는 화합물은, 발광 특성을 좋게 하기 위해, Bi, Mn, Ca, Eu, Sb, Yb 등의 금속 이온이 첨가(도프)된 것이어도 된다.
상기 일반식 AaMmXx로 표시되는 메탈할라이드를 포함하는 화합물 중에서, 페로브스카이트형 결정 구조를 갖는 화합물은, 그 입자 사이즈, M 사이트를 구성하는 금속 양이온의 종류 및 존재 비율을 조정하고, 또한 X 사이트를 구성하는 음이온의 종류 및 존재 비율을 조정함으로써, 발광 파장(발광색)을 제어할 수 있는 점에서, 반도체 나노 결정으로서 이용하는 데 있어서 특히 바람직하다. 구체적으로는, AMX3, A3MX5, A3MX6, A4MX6, A2MX6으로 표시되는 화합물이 바람직하다. 식 중의 A, M 및 X는 상기한 바와 같다. 또한, 페로브스카이트형 결정 구조를 갖는 화합물은, 상술한 바와 같이 Bi, Mn, Ca, Eu, Sb, Yb 등의 금속 이온이 첨가(도프)된 것이어도 된다.
페로브스카이트형 결정 구조를 나타내는 화합물 중에서도, 합성의 용이성, 발광 파장, 양자 수율 및 결정 구조의 견뢰성의 관점에서, A는 Cs, Rb, 메틸암모늄, 포름아미디늄, 암모늄, 2-페닐에틸암모늄, 피롤리디늄, 피페리디늄, 1-부틸-1-메틸피페리디늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질트리에틸암모늄으로 이루어지는 군에서 선택되는 양이온인 것이 바람직하고, A는 Cs, Rb, 메틸암모늄 및 포름아미디늄에서 선택되는 양이온인 것이 보다 바람직하고, A는 Cs, 메틸암모늄 및 포름아미디늄에서 선택되는 양이온인 것이 특히 바람직하다. 합성의 용이성, 발광 파장, 양자 수율 및 결정 구조의 견뢰성의 관점에서, M은 Pb, Sn, Ge, Bi, Sb, Ag, In, Cu, Yb, Ti, Pd, Mn, Eu, Zr 및 Tb로 이루어지는 군에서 선택되는 금속 이온을 나타내는 것이 바람직하고, M은 Pb, Sn, Bi, Sb, Ag, In, Cu, Mn 및 Zr로 이루어지는 군에서 선택되는 금속 이온을 나타내는 것이 보다 바람직하고, M은 Pb, Sn 및 Cu로 이루어지는 군에서 선택되는 금속 이온을 나타내는 것이 더욱 바람직하고, M은 Pb를 나타내는 것이 특히 바람직하다. X는 염화물 이온, 브롬화물 이온, 요오드화물 이온인 것이 바람직하다.
메탈할라이드를 포함하고, 페로브스카이트형 결정 구조를 갖는 나노 결정(911)의 구체적인 조성으로서, CsPbBr3, CH3NH3PbBr3, CHN2H4PbBr3 등의 M으로서 Pb를 사용한 나노 결정(911)은, 광 강도가 우수함과 함께 양자 효율이 우수한 점에서 바람직하다. 또한, CsSnBr3, CsSnCl3, CsSnBr1.5Cl1.5, Cs3Sb2Br9, (CH3NH3)3Bi2Br9, (C4H9NH3)2AgBiBr6 등의 M으로서 Pb 이외의 금속 양이온을 사용한 나노 결정(911)은, 저독성으로서 환경에 대한 영향이 적은 점에서 바람직하다.
나노 결정(911)으로서, 605 내지 665nm의 파장 범위에 발광 피크를 갖는 광(적색광)을 발하는 적색 발광성의 결정, 500 내지 560nm의 파장 범위에 발광 피크를 갖는 광(녹색광)을 발하는 녹색 발광성의 결정, 및 420 내지 480nm의 파장 범위에 발광 피크를 갖는 광(청색광)을 발하는 청색 발광성의 결정을 선택하여 사용할 수 있다. 또한, 일 실시 형태에 있어서, 이들 나노 결정을 복수 조합하여 사용해도 된다.
또한, 나노 결정(911)의 발광 피크의 파장은, 예를 들어 절대 PL 양자 수율 측정 장치를 사용하여 측정되는 형광 스펙트럼 또는 인광 스펙트럼에 있어서 확인할 수 있다.
적색 발광성의 나노 결정(911)은, 665nm 이하, 663nm 이하, 660nm 이하, 658nm 이하, 655nm 이하, 653nm 이하, 651nm 이하, 650nm 이하, 647nm 이하, 645nm 이하, 643nm 이하, 640nm 이하, 637nm 이하, 635nm 이하, 632nm 이하 또는 630nm 이하의 파장 범위에 발광 피크를 갖는 것이 바람직하고, 628nm 이상, 625nm 이상, 623nm 이상, 620nm 이상, 615nm 이상, 610nm 이상, 607nm 이상 또는 605nm 이상의 파장 범위에 발광 피크를 갖는 것이 바람직하다.
이들의 상한값 및 하한값은, 임의로 조합할 수 있다. 또한, 이하의 마찬가지의 기재에 있어서도, 개별적으로 기재한 상한값 및 하한값은 임의로 조합 가능하다.
녹색 발광성의 나노 결정(911)은, 560nm 이하, 557nm 이하, 555nm 이하, 550nm 이하, 547nm 이하, 545nm 이하, 543nm 이하, 540nm 이하, 537nm 이하, 535nm 이하, 532nm 이하 또는 530nm 이하의 파장 범위에 발광 피크를 갖는 것이 바람직하고, 528nm 이상, 525nm 이상, 523nm 이상, 520nm 이상, 515nm 이상, 510nm 이상, 507nm 이상, 505nm 이상, 503nm 이상 또는 500nm 이상의 파장 범위에 발광 피크를 갖는 것이 바람직하다.
청색 발광성의 나노 결정(911)은, 480nm 이하, 477nm 이하, 475nm 이하, 470nm 이하, 467nm 이하, 465nm 이하, 463nm 이하, 460nm 이하, 457nm 이하, 455nm 이하, 452nm 이하 또는 450nm 이하의 파장 범위에 발광 피크를 갖는 것이 바람직하고, 450nm 이상, 445nm 이상, 440nm 이상, 435nm 이상, 430nm 이상, 428nm 이상, 425nm 이상, 422nm 이상 또는 420nm 이상의 파장 범위에 발광 피크를 갖는 것이 바람직하다.
나노 결정(911)의 형상은, 특별히 한정되지는 않으며, 임의의 기하학적 형상이어도 되고, 임의의 불규칙한 형상이어도 된다. 나노 결정(911)의 형상으로서는, 예를 들어 직육면체상, 입방체상, 구상, 정사면체상, 타원체상, 각뿔 형상, 디스크상, 가지상, 망상, 로드상 등을 들 수 있다. 또한, 나노 결정(911)의 형상으로서는, 직육면체상, 입방체상 또는 구상이 바람직하다.
나노 결정(911)의 평균 입자경(체적 평균 직경)은, 40nm 이하인 것이 바람직하고, 30nm 이하인 것이 보다 바람직하고, 20nm 이하인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 나노 결정(911)의 평균 입자경은, 1nm 이상인 것이 바람직하고, 1.5nm 이상인 것이 보다 바람직하고, 2nm 이상인 것이 더욱 바람직하다. 이러한 평균 입자경을 갖는 나노 결정(911)은, 원하는 파장의 광을 발하기 쉬운 점에서 바람직하다. 또한, 나노 결정(911)의 평균 입자경은, 투과형 전자 현미경 또는 주사형 전자 현미경에 의해 측정하여, 체적 평균 직경을 산출함으로써 얻어진다.
<셸(912)>
상기 셸(912)은, 나노 결정(911)의 표면에 배위 가능한 화합물 및 나노 결정(911)의 표면에 배위 가능하며, 또한 분자끼리 실록산 결합을 형성 가능한 화합물을 포함하는 배위자로 구성되어 있다.
이러한 배위자는, 나노 결정(911)에 포함되는 양이온 혹은 음이온에 결합하는 결합성기를 갖는 화합물이며, Si를 함유하고, 실록산 결합을 형성하는 반응성기를 갖는 화합물을 포함한다. 해당 결합성기로서는, 예를 들어 카르복실기, 카르복실산 무수물기, 아미노기, 암모늄기, 머캅토기, 포스핀기, 포스핀옥시드기, 인산기, 포스폰산기, 포스핀산기, 술폰산기, 보론산기 및 그것들의 염 중 적어도 1종인 것이 바람직하고, 카르복실기, 아미노기, 머캅토기, 술폰산기 및 그것들의 염 중 적어도 1종인 것이 보다 바람직하다. 이러한 배위자로서는, 카르복실기, 아미노기 함유 화합물, 술폰산기 및 그것들의 염을 들 수 있으며, 이들 중 1종을 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상을 병용할 수 있다. 이러한 배위자로서는, 카르복실기, 아미노기 함유 화합물, 술폰산기 및 그것들의 염의 1종 이상을 사용하며, 또한 나노 결정(911)의 안정성을 향상시키기 위해, Si를 함유하고, 실록산 결합을 형성하는 반응성기를 갖는 화합물을 1종 이상 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
카르복실기 함유 화합물로서는, 예를 들어 탄소 원자수 1 내지 30의 직쇄상 또는 분지상의 지방족 카르복실산을 들 수 있다. 이러한 카르복실기 함유 화합물의 구체예로서는, 예를 들어 아라키돈산, 크로톤산, trans-2-데센산, 에루크산, 3-데센산, cis-4,7,10,13,16,19-도코사헥사엔산, 4-데센산, all cis-5,8,11,14,17-에이코사펜타엔산, all cis-8,11,14-에이코사트리엔산, cis-9-헥사데센산, trans-3-헥센산, trans-2-헥센산, 2-헵텐산, 3-헵텐산, 2-헥사데센산, 리놀렌산, 리놀레산, γ-리놀렌산, 3-노넨산, 2-노넨산, trans-2-옥텐산, 페트로셀린산, 엘라이드산, 올레산, 3-옥텐산, trans-2-펜텐산, trans-3-펜텐산, 리시놀산, 소르브산, 2-트리데센산, cis-15-테트라코센산, 10-운데센산, 2-운데센산, 아세트산, 부티르산, 베헨산, 세로트산, 데칸산, 아라키드산, 헨에이코산산, 헵타데칸산, 헵탄산, 헥산산, 헵타코산산, 라우르산, 미리스트산, 멜리스산, 옥타코산산, 노나데칸산, 노나코산산, n-옥탄산, 팔미트산, 펜타데칸산, 프로피온산, 펜타코산산, 노난산, 스테아르산, 리그노세르산, 트리코산산, 트리데칸산, 운데칸산, 발레르산 등을 들 수 있다.
아미노기 함유 화합물로서는, 예를 들어 탄소 원자수 1 내지 30의 직쇄상 또는 분지상의 지방족 아민을 들 수 있다. 이러한 아미노기 함유 화합물의 구체예로서는, 예를 들어 1-아미노헵타데칸, 1-아미노노나데칸, 헵타데칸-9-아민, 스테아릴아민, 올레일아민, 2-n-옥틸-1-도데실아민, 알릴아민, 아밀아민, 2-에톡시에틸아민, 3-에톡시프로필아민, 이소부틸아민, 이소아밀아민, 3-메톡시프로필아민, 2-메톡시에틸아민, 2-메틸부틸아민, 네오펜틸아민, 프로필아민, 메틸아민, 에틸아민, 부틸아민, 헥실아민, 헵틸아민, n-옥틸아민, 1-아미노데칸, 노닐아민, 1-아미노운데칸, 도데실아민, 1-아미노펜타데칸, 1-아미노트리데칸, 헥사데실아민, 테트라데실아민 등을 들 수 있다.
머캅토기 함유 화합물로서는, 예를 들어 n-도데실티올, Tert-도데실티올, 1-도데칸티올, n-옥탄티올, 1-옥타데칸티올 등을 들 수 있다.
술폰산기 함유 화합물, 그의 염으로서는, 예를 들어 4-n-옥틸벤젠술폰산나트륨, 4-도데실벤젠-1-술폰산나트륨, 4-운데실벤젠술폰산나트륨, 4-테트라데실벤젠-1-술폰산나트륨, 4-트리데실벤젠-1-술폰산나트륨, 1-데칸술폰산나트륨, 1-도데칸술폰산나트륨 등을 들 수 있다.
또한, Si를 함유하고, 실록산 결합을 형성하는 반응성기를 갖는 화합물은, 나노 결정(911)에 포함되는 양이온 혹은 음이온에 결합하는 결합성기를 갖는 것이 바람직하다.
반응성기로서는, 실록산 결합이 용이하게 형성되는 점에서, 실라놀기, 탄소 원자수가 1 내지 6인 알콕시실릴기와 같은 가수 분해성 실릴기가 바람직하고, 실라놀기, 탄소 원자수가 1 내지 2인 알콕시실릴기가 보다 바람직하다.
결합성기로서는, 예를 들어 카르복실기, 아미노기, 암모늄기, 머캅토기, 포스핀기, 포스핀옥시드기, 인산기, 포스폰산기, 포스핀산기, 술폰산기, 보론산기 등을 들 수 있다. 그 중에서도 결합성기로서는, 카르복실기, 머캅토기 및 아미노기 중 적어도 1종인 것이 바람직하다. 이들 결합성기는, 상술한 반응성기보다 나노 결정(911)에 포함되는 양이온 혹은 음이온에 대한 친화성이 높다. 이 때문에, 배위자는, 결합성기를 나노 결정(911)측으로 하여 배위하여, 보다 용이하면서도 확실하게 셸(912)을 형성할 수 있다.
Si를 함유하고, 실록산 결합을 형성하는 반응성기를 갖는 화합물로서는, 결합성기를 함유하는 규소 화합물을 1종 이상 함유하거나, 또는 2종 이상을 병용할 수 있다.
바람직하게는, 카르복실기 함유 규소 화합물, 아미노기 함유 규소 화합물, 머캅토기 함유 규소 화합물 중 어느 1종을 함유하거나, 또는 2종 이상을 병용할 수 있다.
카르복실기 함유 규소 화합물의 구체예로서는, 예를 들어 3-(트리메톡시실릴)프로피온산, 3-(트리에톡시실릴)프로피온산, 2-카르복시에틸페닐비스(2-메톡시에톡시)실란, N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]-N'-카르복시메틸에틸렌디아민, N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]프탈아미드, N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]에틸렌디아민-N,N',N'-트리아세트산, 6-트리에톡시실릴-3-[[[3-(트리에톡시실릴)프로필]아미노]카르보닐]헥산산 등을 들 수 있다.
한편, 아미노기 함유 규소 화합물의 구체예로서는, 예를 들어 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디프로폭시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디이소프로폭시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리프로폭시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리이소프로폭시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노이소부틸디메틸메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노이소부틸메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-11-아미노운데실트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필실란트리올, 3-트리에톡시실릴-N-(1,3-디메틸-부틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N,N-비스[3-(트리메톡시실릴)프로필]에틸렌디아민, (아미노에틸아미노에틸)페닐트리메톡시실란, (아미노에틸아미노에틸)페닐트리에톡시실란, (아미노에틸아미노에틸)페닐트리프로폭시실란, (아미노에틸아미노에틸)페닐트리이소프로폭시실란, (아미노에틸아미노메틸)페닐트리메톡시실란, (아미노에틸아미노메틸)페닐트리에톡시실란, (아미노에틸아미노메틸)페닐트리프로폭시실란, (아미노에틸아미노메틸)페닐트리이소프로폭시실란, N-(비닐벤질)-2-아미노에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(비닐벤질)-2-아미노에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-β-(N-비닐벤질아미노에틸)-N-γ-(N-비닐벤질)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-β-(N-디(비닐벤질)아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-β-(N-디(비닐벤질)아미노에틸)-N-γ-(N-비닐벤질)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, 메틸벤질아미노에틸아미노프로필트리메톡시실란, 디메틸벤질아미노에틸아미노프로필트리메톡시실란, 벤질아미노에틸아미노프로필트리메톡시실란, 벤질아미노에틸아미노프로필트리에톡시실란, 3-우레이도프로필트리에톡시실란, 3-(N-페닐)아미노프로필트리메톡시실란, N,N-비스[3-(트리메톡시실릴)프로필]에틸렌디아민, (아미노에틸아미노에틸)페네틸트리메톡시실란, (아미노에틸아미노에틸)페네틸트리에톡시실란, (아미노에틸아미노에틸)페네틸트리프로폭시실란, (아미노에틸아미노에틸)페네틸트리이소프로폭시실란, (아미노에틸아미노메틸)페네틸트리메톡시실란, (아미노에틸아미노메틸)페네틸트리에톡시실란, (아미노에틸아미노메틸)페네틸트리프로폭시실란, (아미노에틸아미노메틸)페네틸트리이소프로폭시실란, N-[2-[3-(트리메톡시실릴)프로필아미노]에틸]에틸렌디아민, N-[2-[3-(트리에톡시실릴)프로필아미노]에틸]에틸렌디아민, N-[2-[3-(트리프로폭시실릴)프로필아미노]에틸]에틸렌디아민, N-[2-[3-(트리이소프로폭시실릴)프로필아미노]에틸]에틸렌디아민 등을 들 수 있다.
머캅토기 함유 규소 화합물의 구체예로서는, 예를 들어 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디에톡시실란, 2-머캅토에틸트리메톡시실란, 2-머캅토에틸트리에톡시실란, 2-머캅토에틸메틸디메톡시실란, 2-머캅토에틸메틸디에톡시실란, 3-[에톡시비스(3,6,9,12,15-펜타옥사옥타코산-1-일옥시)실릴]-1-프로판티올 등을 들 수 있다.
상기 나노 결정(911), 배위자층(912) 및 셸층(913)을 구비한 발광 입자는, 배치 리액터를 사용하여 제조할 수 있다. 또한, 입자 사이즈의 변동 저감, 불순물의 혼입 방지, 제조 효율, 온도 제어 등의 관점에서, 연속 층류, 액적 베이스 또는 강제 박막식 등의 플로 리액터를 사용하여 제조하는 것이 보다 바람직하다. 배위자층(12) 및 셸층(913)에 있어서의 실록산 결합의 형성을 촉진하기 위해, 반응 시에 물을 첨가해도 된다. 또한, 물을 첨가하지 않고 반응 용매 또는 반응 분위기에 포함되는 미량의 수분에 의해, 실록산 결합을 형성해도 된다. 또한, 가열에 의해 실록산 결합의 형성을 촉진해도 된다. 그 경우, 가열 온도는 20℃ 이상 120℃ 이하가 바람직하고, 30℃ 이상 100℃ 이하가 보다 바람직하고, 40℃ 이상 80℃ 이하가 특히 바람직하다.
<힌더드아미노기를 구비한 셸층(913)>
본 발명의 발광 입자는, 셸층(913)의 표면에 힌더드아미노기를 구비하는 것을 특징으로 한다. 상기 힌더드아미노기는, 가수 분해성 실릴기를 갖는 화합물 A에 유래한다. 셸층(913)의 표면에 상기 힌더드아미노기를 구비함으로써, 힌더드아미노기가 나노 결정(911)의 극근방에 위치하는 점에서, 수분이나 산소 하에 있어서의 광에 대한 우수한 안정성을 얻을 수 있고, 그 결과, 우수한 발광 특성을 얻을 수 있다.
힌더드아미노기를 구비한 셸층(913)의 형성 방법으로서는, 예를 들어 상기 배위자층(912)을 구비한 발광 입자와, 폴리머 B 및 유기 용매를 포함하는 폴리머 용액과, 실란 화합물 C를 포함하는 용액을 혼합한다. 실란 화합물 C의 가수 분해성 실릴기가 축합하여 실록산 결합이 형성되는데, 상기 축합 반응 과정에서 힌더드아미노기 및 가수 분해성 실릴기를 갖는 화합물 A를 혼합함으로써, 배위자층(912)을 구비한 발광 입자의 표면에 폴리머 B 및 실란 화합물 C의 중합체를 포함하는 층인 셸층(913)을 형성하고, 셸층(913)의 표면 근처에 실록산 결합을 통하여 힌더드아미노기를 형성할 수 있다. 이 결과, 상기 반도체 나노 결정 입자의 표면에, Si를 함유하는 배위자층(912)과, 힌더드아미노기를 갖는 셸층(913)을 구비한 발광 입자(91)가 형성된다. 그 후, 얻어진 반응액을 원심 분리하고, 상청을 회수한다. 회수한 상청에 빈용매를 첨가하여 원심 분리하고, 상청을 제거한 잔류물을 얻는다. 이 잔류물에 광중합성 화합물을 첨가하여 균일화한 후 원심 분리하고, 상청을 회수함으로써, 상기 발광 입자가 광중합성 화합물에 분산된 용액을 얻을 수 있다.
구체적으로는, 예를 들어 폴리머 B 용액 중의 배위자층(912)을 구비한 발광 입자 1질량부에 대하여, 실란 화합물 C가 예를 들어 0.1 내지 50질량부가 되도록, 폴리머 용액에 실란 화합물 C를 포함하는 용액을 첨가하여, 예를 들어 5 내지 30분간 교반한다.
폴리머 용액과 실란 화합물 C를 포함하는 용액의 혼합 후에, 가수 분해 제어의 관점에서, 물(예를 들어 이온 교환수)을 더 첨가해도 된다. 물의 첨가량은, 예를 들어 실란 화합물 C 100질량부에 대하여 1 내지 100질량부여도 된다. 물을 첨가 후, 예를 들어 5 내지 30분간 교반한다.
계속해서, 폴리머 용액과 실란 화합물 C를 포함하는 용액을 가수 분해시키는 과정에서, 힌더드아미노기 및 가수 분해성 실릴기를 갖는 화합물 A를 첨가하여, 예를 들어 5 내지 120분간 교반한다. 상기 화합물 A의 첨가량은, 예를 들어 실란 화합물 C 100질량부에 대하여 1 내지 100질량부여도 된다. 상기 화합물 A를 첨가할 때, 물(예를 들어 이온 교환수)을 더 첨가해도 된다. 물의 첨가량은, 예를 들어 화합물 A 100질량부에 대하여 1 내지 10질량부여도 된다.
계속해서, 얻어진 반응액을, 예를 들어 3000 내지 15000회전/분, 1 내지 30분간의 조건에서 원심 분리한 후, 그 상청액(예를 들어, 반응액 전량에 대하여 70 내지 100체적%분의 상청액)을 회수한다. 회수한 상청액에 대하여 2배 체적%의 시클로헥산을 첨가하여 진탕 교반한 후, 예를 들어 3000 내지 15000회전/분, 1 내지 30분간의 조건에서 원심 분리한 후, 상청액을 제거한다. 상청 제거 후의 잔류물을 회수함으로써, 발광성 나노 결정(911)의 표면에 배위자층(912)과, 힌더드아미노기를 갖는 셸층(913)을 구비한 발광 입자를 얻을 수 있다.
상기 배위자층(912)의 표면에 셸층(913)을 균일하게 형성하기 위해, 셸층(913)은, 염기성기를 포함하는 구조 단위를 갖는 폴리머 B와, 가수 분해 실릴기를 갖는 실란 화합물 C에 유래하는 것이면 바람직하다. 배위자층(912)의 표면에 셸층(913)을 균일하게 피복하기 위해서는, 배위자층(912) 표면에 해당 실란 화합물의 반응장이 존재하는 것이 바람직하기 때문이다. 우선, 배위자층(912) 표면에 폴리머 B가 갖는 염기성기를 흡착시킴으로써, 배위자층(912)의 표면에 반응장을 형성한다. 다음에 실란 화합물 C를 혼합함으로써, 해당 반응장에 있어서 실란 화합물 C가 가수 분해성 실릴기의 가수 분해에 의해 실록산 결합을 형성하는 점에서, 배위자층(912) 표면에 셸층(913)을 균일하게 형성하는 것이 가능하게 된다. 힌더드아미노기를 구비한 셸층(913)을 갖는 발광 입자는, 조성물 중에 힌더드아미노기를 갖는 화합물이 분산되어 존재하고 있거나, 혹은 국재화되어 있는 경우와 비교하여, 힌더드아미노기가 나노 결정(911)의 보다 근방에 확실하게 위치하는 점에서, 수분이나 산소 하에 있어서의 광에 대한 우수한 안정성을 확실하게 얻을 수 있고, 그 결과, 우수한 발광 특성을 얻을 수 있다.
상기 힌더드아미노기가 상기 셸층(913)의 표면에 존재하는 것은, 용매에 대한 분산성에 의해 확인할 수 있다. 즉, 셸층(913)에 힌더드아미노기를 갖는 발광 입자와, 힌더드아미노기를 갖지 않는 발광 입자를 비교하면, 용매에 대한 분산성이 다른 점으로부터 확인할 수 있다.
상기 폴리머 B는, 염기성기를 포함하는 구조 단위를 갖는 화합물이며, 염기성기를 갖는 제1 구조 단위와, 분산매에 대한 친화성이 우수한 친용매성로서 염기성기를 갖지 않는 제2 구조 단위를 구비한 폴리머이다. 여기서 말하는 분산매란, 발광 입자를 분산시키는 화합물이며, 각종 유기 용제나 광중합성 화합물 등의 수지여도 된다.
상기 염기성기를 갖는 제1 구조 단위로서는, 반도체 나노 결정에 대한 흡착성의 관점에서 하기 식 (B1), (B2)로 표시되는 구조 단위를 갖는 것이 보다 바람직하다.
식 중, RB11, RB21 및 RB22는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, RB12는 염기성을 갖는 1가의 기, 예를 들어 1급 아미노기, 2급 아미노기, 3급 아미노기, 4급 암모늄기, 이미노기, 피리딜기, 피리미딘기, 피페라지닐기, 피페리딜기, 이미다졸릴기, 피롤리디닐기, 이미다졸리디닐기를 포함하는 염기성기를 나타내고, XB11 및 XB12는, 각각 독립적으로 -COO-, -OCO-, 질소 원자에 의해 치환되어도 되는 탄소 원자수가 1 내지 8인 알킬쇄, 단결합을 나타낸다.
상기 식 (B1)로 표시되는 제1 구조 단위를 부여하는 화합물로서는, 구체적으로는 2-비닐피리딘, 4-비닐피리딘, 4-아미노스티렌, 4-디메틸아미노스티렌, 1-비닐이미다졸, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노프로필(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노부틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노프로필(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노프로필아크릴아미드, 디에틸아미노프로필아크릴아미드, 알릴아민 등을 들 수 있다. 또한, 본 명세서에 있어서, 「(메트)아크릴레이트」란, 메타크릴레이트 및 아크릴레이트 중 한쪽 또는 양쪽을 의미한다.
상기 식 (B2)로 표시되는 제1 구조 단위를 부여하는 화합물로서는, 에틸렌이민, 프로필렌이민 등을 들 수 있다.
상기 친용매성의 제2 구조 단위로서는, 반도체 나노 결정 입자에 대한 분산성의 관점에서 하기 식 (B3), (B4)로 표시되는 구조 단위를 갖는 것이 보다 바람직하다.
식 중, RB31 및 RB41은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, RB32는 직쇄상 혹은 분지상의 탄소수 2 내지 15의 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 4 내지 20의 시클로알킬기, 말단이 히드록시기 또는 알콕시기인 탄소수 10 내지 50의 폴리알킬렌옥사이드기, 치환기를 가져도 되는 방향족기, 또는 일반식 (B3)으로 표시되는 기를 나타내고, XB31 및 XB41은 -COO-, -OCO-, 탄소 원자수가 1 내지 8인 알킬쇄, 단결합을 나타내고,
RB42는 일반식 (B4-1)로 표시되는 기를 나타내고,
RB43은 탄소수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분지상의 포화 또는 불포화의 2가의 탄화수소기를 나타내고, a는 0 또는 1을 나타내고, b는 1 내지 100을 나타낸다.
일반식 (B4-1)에 있어서의 폴리에스테르 골격은, 히드록시카르복실산, 락톤의 자기 축합, 혹은 히드록시카르복실산과 락톤의 혼합 축합에 의해 얻어진다. 히드록시카르복실산으로서는 12-히드록시스테아르산 등을 들 수 있고, 락톤으로서는 ε-카프로락톤, β-프로피오락톤, γ-부티로락톤, δ-발레로락톤 등을 들 수 있지만, 12-히드록시스테아르산, 발레로락톤 혹은 카프로락톤으로부터 유도되는 구조 단위를 적어도 하나 갖는 것이 바람직하다.
상기 식 (B3)으로 표시되는 제2 구조 단위를 부여하는 화합물로서는, 예를 들어 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, sec-부틸(메트)아크릴레이트, tert-부틸(메트)아크릴레이트, 이소프로필(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트, 운데실(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 트리데실(메트)아크릴레이트, 펜타데실(메트)아크릴레이트, 헥사데실(메트)아크릴레이트, 헵타데실(메트)아크릴레이트, 옥타데실(메트)아크릴레이트, 노나데실(메트)아크릴레이트, 이코사닐(메트)아크릴레이트 등의 알킬(메트)아크릴레이트; 벤질(메트)아크릴레이트, 페닐에틸(메트)아크릴레이트 등의 방향족 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트 등의 지환식 구조를 갖는 (메트)아크릴레이트; 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 옥톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 옥톡시폴리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 라우록시폴리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 라우록시폴리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 스테아록시폴리에틸렌글리콜, 스테아록시폴리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 알릴옥시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 알릴옥시폴리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트 등의 알킬기 말단 폴리알킬렌글리콜(메트)아크릴레이트; 글리시딜(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 트리시클로데카닐(메트)아크릴레이트 등의 (메트)아크릴레이트 화합물; 스티렌, α-메틸스티렌, 4-tert-부틸스티렌, 2,5-디메틸스티렌, p-이소부틸스티렌 등의 스티렌 유도체 모노머, 알릴아민과 폴리에스테르의 축합물 등을 들 수 있다.
상기 식 (B4)로 표시되는 제2 구조 단위를 부여하는 화합물로서는, 에틸렌이민과 폴리에스테르의 축합물, 프로필렌이민과 폴리에스테르의 축합물 등을 들 수 있다.
상기 폴리머 B에 있어서는, 식 (B1) 및 식 (B2)로 표시되는 구조 단위 중 적어도 1종 이상을 사용할 수 있고, 또한 식 (B3) 및 식 (B4)로 표시되는 구조 단위 중 적어도 1종 이상을 사용할 수 있다. 또한, 상기 폴리머 B는, 식 (B1)로 표시되는 제1 구조 단위를 제1 폴리머 블록으로서 갖고, 식 (B3)으로 표시되는 제2 구조 단위를 제2 폴리머 블록으로서 갖는 블록 코폴리머여도 되고, 식 (B1)로 표시되는 제1 구조 단위와 식 (B3)으로 표시되는 제2 구조 단위를 랜덤으로 갖는 랜덤 폴리머여도 되고, 식 (B2)로 표시되는 제1 구조 단위와 식 (B4)로 표시되는 제2 구조 단위를 갖는 그라프트 폴리머여도 된다. 배위자층(912)을 구비한 발광 입자의 표면에 대한 흡착성의 관점에서, 상기 폴리머 B는 블록 코폴리머, 그라프트 폴리머인 것이 바람직하다.
폴리머 B에 있어서의 제1 구조 단위의 함유량은, 폴리머 B를 구성하는 전체 구조 단위를 기준으로 하여, 예를 들어 3몰% 이상, 4몰% 이상 또는 5몰% 이상인 것이 바람직하고, 50몰% 이하, 30몰% 이하 또는 20몰% 이하인 것이 바람직하다.
폴리머 B에 있어서의 제2 구조 단위의 함유량은, 폴리머 B를 구성하는 전체 구조 단위를 기준으로 하여, 예를 들어 70몰% 이상, 75몰% 이상 또는 80몰% 이상인 것이 바람직하고, 97몰% 이하, 96몰% 이하 또는 95몰% 이하인 것이 바람직하다.
폴리머 B는, 제1 구조 단위 및 제2 구조 단위에 추가하여, 다른 구조 단위를 포함하는 것이어도 된다. 그 경우, 폴리머 B에 있어서의 제1 구조 단위 및 제2 구조 단위의 합계 함유량은, 폴리머 B를 구성하는 전체 구조 단위를 기준으로 하여, 예를 들어 70몰% 이상, 80몰% 이상 또는 90몰% 이상인 것이 바람직하다.
예를 들어, 폴리머 B는, 제1 구조 단위 및 제2 구조 단위에 추가하여, 산성기를 갖는 구조 단위를 구비한 것이어도 된다.
산성기로서는, 카르복실기(-COOH), 술포기(-SO3H), 황산기(-OSO3H), 포스폰산기(-PO(OH)3), 인산기(-OPO(OH)3), 포스핀산기(-PO(OH)-), 머캅토기(-SH)를 들 수 있다.
비이온성 관능기로서는, 히드록시기, 에테르기, 티오에테르기, 술피닐기(-SO-), 술포닐기(-SO2-), 카르보닐기, 포르밀기, 에스테르기, 탄산에스테르기, 아미드기, 카르바모일기, 우레이도기, 티오아미드기, 티오우레이도기, 술파모일기, 시아노기, 알케닐기, 알키닐기, 포스핀옥시드기, 포스핀술피드기를 들 수 있다.
산성기를 갖는 구조 단위를 부여하는 화합물로서는, 카르복시기를 갖는 (메트)아크릴레이트, 인산기를 갖는 (메트)아크릴레이트, 술폰기를 갖는 (메트)아크릴레이트를 들 수 있다. 상기 카르복시기를 갖는 (메트)아크릴레이트로서는, 카르복시에틸(메트)아크릴레이트, 카르복시펜틸(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙시네이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸말레에이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸프탈레이트 등의 히드록시기를 갖는 (메트)아크릴레이트에 무수 말레산, 무수 숙신산, 무수 프탈산 등의 산 무수물을 반응시킨 모노머, (메트)아크릴산 등을 들 수 있다. 상기 술폰산기를 갖는 (메트)아크릴레이트로서는, 술폰산에틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기 인산기를 갖는 (메트)아크릴레이트로서는, (메트)아크릴산2-(포스포노옥시)에틸 등을 들 수 있다.
폴리머 B에 있어서의 중량 평균 분자량(Mw)은, 겔 침투 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정된 값이며, 표준 폴리스티렌 환산값으로 나타낸다. 발광성 입자의 분산성의 관점에서, 3,000 이상 200,000 이하의 범위인 것이 바람직하고, 4,000 이상 100,000 이하의 범위인 것이 보다 바람직하고, 5,000 이상 80,000 이하의 범위인 것이 보다 더 바람직하다. 측정 조건은, 본 명세서의 실시예와 동일한 조건으로 한다.
상기 실란 화합물 C로서는, 예를 들어 하기 식 (C1)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
식 중, RC1 및 RC2는, 각각 독립적으로 알킬기를 나타내고, RC3 및 RC4는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, n은 0 또는 1을 나타내고, m은 1 이상의 정수를 나타낸다. m은 10 이하의 정수인 것이 바람직하다.
식 (C1)로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 예를 들어 테트라부톡시실란, 테트라프로폭시실란, 테트라이소프로폭시실란, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, n-프로필트리메톡시실란, 이소프로필트리메톡시실란, n-부틸트리에톡시실란, n-헥실트리메톡시실란, n-헥실트리에톡시실란, n-옥틸트리메톡시실란, n-옥틸트리에톡시실란, n-데실트리메톡시실란, n-도데실트리메톡시실란, n-도데실트리에톡시실란, n-헥사데실트리메톡시실란, n-헥사데실트리에톡시실란, n-옥타데실트리메톡시실란, 트리메톡시(3,3,3-트리플루오로프로필)실란, 트리메톡시(펜타플루오로페닐)실란, 트리메톡시(11-펜타플루오로페녹시운데실)실란, 트리메톡시(1H,1H,2H,2H-노나플루오로헥실)실란, 테트라메톡시실란의 부분 가수 분해 올리고머(제품명: 메틸실리케이트 51, 메틸실리케이트 53A(이상, 콜코트 가부시키가이샤제)), 테트라에톡시실란의 부분 가수 분해 올리고머(제품명: 에틸실리케이트 40, 에틸실리케이트 48(이상, 콜코트 가부시키가이샤제), 테트라메톡시실란과 테트라에톡시실란 혼합물의 부분 가수 분해 올리고머(제품명: EMS-485(콜코트 가부시키가이샤제)) 등을 들 수 있다.
실란 화합물 C로서, 상술한 식 (C1)로 표시되는 화합물에 추가하여, 예를 들어 하기 식 (C2)로 표시되는 화합물 및 (C3)으로 표시되는 화합물을 병용하는 것도 가능하다.
식 중, RC21, RC22, RC31은, 각각 독립적으로 알킬기를 나타내고, RC23, RC24, RC32, RC33 및 RC34는, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가져도 되는 알킬기, 페닐기, 시클로헥실기를 나타내고, 상기 알킬기 중의 탄소 원자는 산소 원자 혹은 질소 원자로 치환되어 있어도 되고, m2는 1 이상 10 이하의 정수를 나타낸다.
식 (C2)로 표시되는 화합물 및 식 (C3)으로 표시되는 화합물로서는, 구체적으로는 예를 들어 디메틸디에톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란, 트리메틸메톡시실란을 들 수 있다. 식 (C1)로 표시되는 화합물은, 1종을 단독으로 사용할 수 있고, 혹은 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 식 (C2)로 표시되는 화합물 및 (C3)으로 표시되는 화합물은, 일반식 (C1)로 표시되는 화합물과 1종 혹은 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 유기 용매는, 상기 배위자층(912)을 구비한 발광 입자, 상기 폴리머 B, 상기 실란 화합물 C 및 상기 화합물 A를 분산 혹은 용해할 수 있는 것이면 된다. 예를 들어, 구체적으로는 시클로헥산, 헥산, 헵탄, 톨루엔, 크실렌 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (I)로 표시되는 힌더드아미노기를 갖는 화합물 A로서, 예를 들어 하기 일반식 (I-1)로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (I-1) 중, R1은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 또는 아릴기를 나타내고, R2는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타내고, 알킬기 중의 탄소 원자의 일부가 헤테로 원자로 치환되어 있어도 되고, R3 및 R4는, 서로 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타내고, n은 0 내지 2의 정수를 나타낸다.
R1의 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기, 이소옥틸기, 2-에틸헥실기와 같은 직쇄상 또는 분지상의 알킬기를 들 수 있지만, 이들 중에서도 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기가 바람직하고, 특히 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기가 보다 바람직하고, 메틸기, 에틸기가 특히 바람직하다.
R1의 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기, 프로폭시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 이소프로필옥시기, 이소부틸옥시기, tert-부틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소헥실옥시기, 이소헵틸옥시기, 이소옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기와 같은 직쇄상 또는 분지상의 알콕시기를 들 수 있지만, 이들 중에서도 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기가 바람직하고, 특히 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기가 보다 바람직하고, 메톡시기, 에톡시기가 특히 바람직하다.
R2의 탄소수 1 내지 10의 알킬기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 헵타메틸렌기, 옥타메틸렌기, 이소프렌기, 이소부텐기, sec-부틸렌기, 이소펜텐기, 네오펜텐기, 이소헥센기, 이소헵텐기, 이소옥텐기, tert-옥텐기, 시클로펜탄디일기, 시클로헥산디일기와 같은 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬렌기를 들 수 있다. 이들 중에서도, 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 바람직하고, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 이소프렌기가 보다 바람직하다.
해당 알킬기는, 그 탄소 원자의 일부가 헤테로 원자로 치환되어 있어도 되며, 해당 치환기로서는, 예를 들어 -NH-, -CO-, -S-, -O-, -COO-, -OOC-가 바람직하고, -O-(CH2)3-, -NH-(CH2)3-, -S-(CH2)3-, -OOC-(CH2)3-가 보다 바람직하다. 또한, 해당 알킬기는, 그 수소 원자의 적어도 일부가 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
R3 및 R4의 탄소수 1 내지 10의 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기, 이소옥틸기, 2-에틸헥실기와 같은 직쇄상 또는 분지상의 알킬기를 들 수 있지만, 가수 분해 속도의 관점에서, 메틸기, 에틸기, n-프로필기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기가 보다 바람직하다.
일반식 (I)의 n은 0 내지 2의 정수를 나타내지만, 견고한 피복층을 형성하기 위해 0 내지 1의 정수가 바람직하다.
상기 화합물 A의 구체예로서는, 예를 들어 트리메톡시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 트리메톡시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘, 트리메톡시실릴메톡시-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리메톡시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라에틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리메톡시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-4-프로필피페리딘, 트리메톡시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리메톡시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리메톡시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-에톡시-4-피페리딘, 트리메톡시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-에톡시-4-피페리딘, 트리메톡시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리메톡시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리메톡시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 트리메톡시실릴에틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 트리메톡시실릴에톡시-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리메톡시실릴에틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리메톡시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라에틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리메톡시실릴에틸아미노-2,2,6,6-테트라에틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리메톡시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-프로필피페리딘, 트리메톡시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리메톡시실릴에틸-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리메톡시실릴에틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리메톡시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리메톡시실릴에틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리메톡시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 트리메톡시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 트리메톡시실릴프로폭시-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리메톡시실릴프로필아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리메톡시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라에틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리메톡시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라에틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리메톡시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로필-4-피페리딘, 트리메톡시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로필-4-피페리딘, 트리메톡시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리메톡시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리메톡시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리메톡시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 트리에톡시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 트리에톡시실릴메톡시-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리에톡시실릴메틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리에톡시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라에틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리에톡시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라에틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리에톡시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로필-4-피페리딘, 트리에톡시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로필-4-피페리딘, 트리에톡시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-에톡시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-에톡시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 트리에톡시실릴에틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘, 트리에톡시실릴에톡시-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리에톡시실릴에틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리에톡시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라에틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리에톡시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-프로필피페리딘, 트리에톡시실릴에틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-4-프로필피페리딘, 트리에톡시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴에틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-에톡시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴에틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-에톡시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴에틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 트리에톡시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 트리에톡시실릴프로폭시-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리에톡시실릴프로필아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리에톡시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라에틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리에톡시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라에틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리에톡시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로필-4-피페리딘, 트리에톡시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로필-4-피페리딘, 트리에톡시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸-1-에톡시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-에톡시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메톡시-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라에틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라에틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로필-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로필-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-에톡시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-에톡시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리에톡시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴에톡시-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴에틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라에틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴에틸아미노-2,2,6,6-테트라에틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로필-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴에틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로필-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴에틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴에틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-에톡시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴에톡시-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴에틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 트리프로폭시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴프로폭시-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴프로필아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-에틸-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로필-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴프로필실릴-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로필-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴프로필실릴-2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸-1-에톡시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-에톡시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴프로필아미노-2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-4-피페리딘, 트리프로폭시실릴메톡시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 등을 들 수 있다.
본 발명의 발광 입자에 있어서, 합성의 용이성, 발광 입자의 양자 수율, 광학 특성 및 분산성의 장기 보존 안정성의 관점에서, 트리에톡시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 트리에톡시실릴프로폭시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘, 디메톡시메틸실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘이 바람직하고, 트리에톡시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 트리에톡시실릴프로폭시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘이 보다 바람직하고, 트리에톡시실릴프로폭시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘이 특히 바람직하다.
배위자층(912) 및 힌더드아미노기를 구비한 셸층(913)을 합계한 두께는, 0.5 내지 50nm인 것이 바람직하고, 1.0 내지 30nm인 것이 보다 바람직하다. 이러한 두께의 배위자층(912) 및 힌더드아미노기를 구비한 셸층(913)을 갖는 발광 입자(91)라면, 나노 결정(911)의 광에 대한 안정성을 충분히 높일 수 있다. 또한, 상기 두께는, 예를 들어 고분해능 전자 현미경에 의해 측정할 수 있다.
또한, 배위자층(912) 및 힌더드아미노기를 구비한 셸층(913)을 합계한 두께는, 배위자의 결합기와 반응성기를 연결하는 연결 구조의 원자수(쇄 길이)를 조정함으로써 변경할 수 있다.
본 발명의 발광 입자의 평균 입자경(체적 평균 직경)은, 200nm 이하인 것이 바람직하고, 150nm 이하인 것이 보다 바람직하고, 100nm 이하인 것이 더욱 바람직하고, 50nm 이하인 것이 특히 바람직하다. 또한, 발광 입자의 평균 입자경은, 5nm 이상인 것이 바람직하고, 7nm 이상인 것이 보다 바람직하고, 10nm 이상인 것이 더욱 바람직하고, 15nm 이상인 것이 특히 바람직하다. 이러한 평균 입자경을 갖는 발광 입자는, 원하는 파장의 광을 발하기 쉬운 점에서 바람직하다. 또한, 발광 입자의 평균 입자경(체적 평균 직경)은, 투과형 전자 현미경 또는 주사형 전자 현미경으로부터 각 입자의 입자경을 측정하여, 체적 평균 직경을 산출함으로써 얻어진다.
본 발명의 발광 입자는, 용매에 분산된 콜로이드 용액으로서 얻을 수 있다. 얻어진 발광 입자를 함유하는 콜로이드 용액은, 정제에 의해, 과잉의 제조 원료 또는 전구체, 배위자, 불순물, 바람직하지 않은 입자 사이즈를 갖는 입자 등을 제거하는 것이 바람직하다. 정제 방법으로서는, 여과, 재침전, 추출, 원심 분리, 흡착, 재결정, 칼럼 크로마토그래프 등을 들 수 있다. 작업의 용이성, 비용의 관점에서, 얻어진 발광 입자를 함유하는 콜로이드 용액을 원심 분리에 의해 정제하는 것이 바람직하다. 정제한 발광 입자는, 유기 용매에 재분산시켜도 되고, 건조시켜 고체로서 추출해도 된다. 다음 공정에 바로 사용하지 않는 경우에는, 광학 특성의 안정성 및 분산 안정성의 관점에서, 정제한 발광 입자는 콜로이드 용액으로 하는 것이 바람직하다. 정제 후의 발광 입자를 분산시키는 유기 용매로서는, 구체적으로는 톨루엔, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 부틸카르비톨아세테이트, 또는 그것들의 혼합물 등을 들 수 있다. 얻어진 발광 입자를 함유하는 콜로이드 용액은, 광학 물성의 안정성의 관점에서, 물, 알코올 등의 불순물을 가능한 한 함유하지 않는 것이 바람직하다. 얻어진 발광 입자를 함유하는 콜로이드 용액에 있어서, 물 또는 알코올은 1.0% 이하인 것이 바람직하고, 물 또는 알코올은 0.1% 이하인 것이 보다 바람직하고, 물 또는 알코올은 100ppm 이하인 것이 특히 바람직하다. 또한, 얻어진 발광 입자를 함유하는 콜로이드 용액은, 콜로이드 용액의 분산 안정성의 관점에서, 차광 하, 저온에서 보관하는 것이 바람직하다. 그 경우, 보관 온도는 -70℃ 이상 40℃ 이하가 바람직하고, -50℃ 이상 30℃ 이하가 보다 바람직하고, -30℃ 이상 20℃ 이하가 더욱 바람직하고, -20℃ 이상 10℃ 이하가 특히 바람직하다.
2. 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물
본 발명의 실시 형태의 반도체 나노 결정을 포함하는 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물은, 경화성 수지와, 광중합 개시제를 함유한다. 일 실시 형태의 발광성을 갖는 반도체 나노 결정을 포함하는 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물은, 후술하는 바와 같이, 유기 EL을 사용한 발광 표시 소자의 광변환층을 형성하는 용도에 적합하게 사용할 수 있다. 해당 조성물은, 비교적 고가인 반도체 나노 결정을 포함하는 발광 입자, 경화성 수지 등의 재료를 불필요하게 소비하지 않고, 필요한 개소에 필요한 양을 사용하는 것만으로 화소부(광변환층)를 형성할 수 있는 점에서, 포토리소그래피 방식보다, 잉크젯 방식에 적합하도록 적절하게 조제하여 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 해당 조성물은, 배리어 필름간에 담지시켜, 파장 변환 필름으로서 사용하는 것이 바람직하다.
발광 입자 함유 경화성 수지 조성물은, 발광 입자(91)로서, 적색 발광 입자, 녹색 발광 입자 및 청색 발광 입자 중 어느 1종을 포함해도 되고, 2종 이상을 포함해도 된다. 해당 조성물이 적색 발광 입자를 포함하는 경우, 녹색 발광 입자의 함유량 및 청색 발광 입자의 함유량은, 발광 입자의 전체 질량을 기준으로 하여, 바람직하게는 5질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 0질량%이다. 해당 조성물이 녹색 발광 입자를 포함하는 경우, 적색 발광 입자의 함유량 및 청색 발광 입자의 함유량은, 발광 입자의 전체 질량을 기준으로 하여, 바람직하게는 5질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 0질량%이다.
2-1. 경화성 수지
본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 중에 포함되는 경화성 수지는, 경화물 중에 있어서 결합제로서 기능하는, 광(활성 에너지선)의 조사에 의해 중합하는 광중합성 화합물이며, 광중합성의 모노머 또는 올리고머를 사용해도 된다.
광중합성 화합물은, 라디칼 중합성 화합물, 양이온 중합성 화합물, 음이온 중합성 화합물 등을 사용할 수 있지만, 속경화성의 관점에서, 라디칼 중합성 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
라디칼 중합성 화합물은, 예를 들어 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물이다. 본 명세서에 있어서, 에틸렌성 불포화기란, 에틸렌성 불포화 결합(중합성 탄소-탄소 이중 결합)을 갖는 기를 의미한다. 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물에 있어서의 에틸렌성 불포화 결합의 수(예를 들어 에틸렌성 불포화기의 수)는, 예를 들어 1 내지 4이다.
에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물로서는, 예를 들어 비닐기, 비닐렌기, 비닐리덴기, (메트)아크릴로일기 등의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물을 들 수 있다. 외부 양자 효율을 보다 향상시킬 수 있는 관점에서는, (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물이 바람직하고, 단관능 또는 다관능의 (메트)아크릴레이트가 보다 바람직하고, 단관능 또는 2관능의 (메트)아크릴레이트가 더욱 바람직하다. 또한, 본 명세서에 있어서, 「(메트)아크릴로일기」란, 「아크릴로일기」 및 그것에 대응하는 「메타크릴로일기」를 의미한다. 「(메트)아크릴레이트」라는 표현에 대해서도 마찬가지이다. 또한, 단관능의 (메트)아크릴레이트란, (메트)아크릴로일기를 1개 갖는 (메트)아크릴레이트를 의미하고, 다관능의 (메트)아크릴레이트란, (메트)아크릴로일기를 2개 이상 갖는 (메트)아크릴레이트를 의미한다.
단관능 (메트)아크릴레이트로서는, 예를 들어 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 아밀(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 옥틸(메트)아크릴레이트, 노닐(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 헥사데실(메트)아크릴레이트, 옥타데실(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 부톡시에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 노닐페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메트)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 페닐벤질(메트)아크릴레이트, 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸), N-[2-(아크릴로일옥시)에틸]프탈이미드, N-[2-(아크릴로일옥시)에틸]테트라히드로프탈이미드 등을 들 수 있다.
다관능 (메트)아크릴레이트는, 2관능 (메트)아크릴레이트, 3관능 (메트)아크릴레이트, 4관능 (메트)아크릴레이트, 5관능 (메트)아크릴레이트, 6관능 (메트)아크릴레이트 등이다. 예를 들어, 디올 화합물의 2개의 수산기가 (메트)아크릴로일옥시기에 의해 치환된 디(메트)아크릴레이트, 트리올 화합물의 2개 또는 3개의 수산기가 (메트)아크릴로일옥시기에 의해 치환된 디 또는 트리(메트)아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
2관능 (메트)아크릴레이트의 구체예로서는, 예를 들어 1,3-부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,5-펜탄디올디(메트)아크릴레이트, 3-메틸-1,5-펜탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,8-옥탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜히드록시피발산에스테르 디아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트의 2개의 수산기가 (메트)아크릴로일옥시기에 의해 치환된 디(메트)아크릴레이트, 1몰의 네오펜틸글리콜에 4몰 이상의 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드를 부가하여 얻어지는 디올의 2개의 수산기가 (메트)아크릴로일옥시기에 의해 치환된 디(메트)아크릴레이트, 1몰의 비스페놀 A에 2몰의 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드를 부가하여 얻어지는 디올의 2개의 수산기가 (메트)아크릴로일옥시기에 의해 치환된 디(메트)아크릴레이트, 1몰의 트리메틸올프로판에 3몰 이상의 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드를 부가하여 얻어지는 트리올의 2개의 수산기가 (메트)아크릴로일옥시기에 의해 치환된 디(메트)아크릴레이트, 1몰의 비스페놀 A에 4몰 이상의 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드를 부가하여 얻어지는 디올의 2개의 수산기가 (메트)아크릴로일옥시기에 의해 치환된 디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
3관능 (메트)아크릴레이트의 구체예로서는, 예를 들어 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 글리세린트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 1몰의 트리메틸올프로판에 3몰 이상의 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드를 부가하여 얻어지는 트리올의 3개의 수산기가 (메트)아크릴로일옥시기에 의해 치환된 트리(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
4관능 (메트)아크릴레이트의 구체예로서는, 예를 들어 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
5관능 (메트)아크릴레이트의 구체예로서는, 예를 들어 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
6관능 (메트)아크릴레이트의 구체예로서는, 예를 들어 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
다관능 (메트)아크릴레이트는, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등의 디펜타에리트리톨의 복수의 수산기가 (메트)아크릴로일옥시기에 의해 치환된 폴리(메트)아크릴레이트, 1분자 중에 에틸렌성 이중 결합을 2개 이상 갖는 방향족 우레탄 올리고머, 지방족 우레탄 올리고머, 에폭시아크릴레이트 올리고머, 폴리에스테르아크릴레이트 올리고머 및 기타 특수 올리고머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물이어도 된다.
(메트)아크릴레이트 화합물은, 인산기를 갖는, 에틸렌옥사이드 변성 인산(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 알킬인산(메트)아크릴레이트 등이어도 된다.
본 발명의 경화성 수지 조성물에 있어서, 경화 가능 성분을, 광중합성 화합물만 또는 그것을 주성분으로 하여 구성하는 경우에는, 광중합성 화합물로서는, 중합성 관능기를 1분자 중에 2 이상 갖는 2관능 이상의 광중합성 화합물을 필수 성분으로서 사용하는 것이, 경화물의 내구성(강도, 내열성 등)을 보다 높일 수 있는 점에서 보다 바람직하다.
해당 조성물을 조제하였을 때의 점도 안정성이 우수한 관점, 토출 안정성이 보다 우수한 관점 및 발광 입자 도막의 제조 시에 있어서의 경화 수축에 기인하는 도막의 평활성의 저하를 억제할 수 있는 관점에서, 단관능 (메트)아크릴레이트와 다관능 (메트)아크릴레이트를 조합하여 사용하는 것이 바람직하다.
광중합성 화합물의 분자량은, 예를 들어 50 이상이며, 100 이상 또는 150 이상이어도 된다. 광중합성 화합물의 분자량은, 예를 들어 500 이하이며, 400 이하 또는 300 이하여도 된다. 해당 조성물을 잉크젯 방식의 인쇄 방식을 사용하여 도포하는 경우, 점도와, 토출 후의 잉크의 내휘발성을 양립하기 쉬운 관점에서, 바람직하게는 50 내지 500이고, 보다 바람직하게는 100 내지 400이다. 해당 조성물을 롤 코터, 그라비아 코터, 플렉소 코터, 다이 코터 등의 인쇄 방식을 사용하여 필름 등의 기재에 도포하는 경우에는, 점도와 레벨링성을 양립하기 쉬운 관점에서, 바람직하게는 100 내지 500이고, 보다 바람직하게는 150 내지 400이다.
해당 조성물의 경화물의 표면의 끈적거림(태크)을 저감하는 관점에서는, 광중합성 화합물로서, 환상 구조를 갖는 라디칼 중합성 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 환상 구조는, 방향환 구조여도 되고 비방향환 구조여도 된다. 환상 구조의 수(방향환 및 비방향환의 수의 합계)는 1 또는 2 이상이지만, 3 이하인 것이 바람직하다. 환상 구조를 구성하는 탄소 원자의 수는, 예를 들어 4 이상이며, 5 이상 또는 6 이상인 것이 바람직하다. 탄소 원자의 수는, 예를 들어 20 이하이며, 18 이하인 것이 바람직하다.
방향환 구조는, 탄소수 6 내지 18의 방향환을 갖는 구조인 것이 바람직하다. 탄소수 6 내지 18의 방향환으로서는, 벤젠환, 나프탈렌환, 페난트렌환, 안트라센 환 등을 들 수 있다. 방향환 구조는, 방향족 복소환을 갖는 구조여도 된다. 방향족 복소환으로서는, 예를 들어 푸란환, 피롤환, 피란환, 피리딘환 등을 들 수 있다. 방향환의 수는 1이어도 되고, 2 이상이어도 되지만, 3 이하인 것이 바람직하다. 유기기는, 2 이상의 방향환이 단결합에 의해 결합한 구조(예를 들어, 비페닐 구조)를 가져도 된다.
비방향환 구조는, 예를 들어 탄소수 5 내지 20의 지환을 갖는 구조인 것이 바람직하다. 탄소수 5 내지 20의 지환으로서는, 시클로펜탄환, 시클로헥산환, 시클로헵탄환, 시클로옥탄환 등의 시클로알칸환, 시클로펜텐환, 시클로헥센환, 시클로헵텐환, 시클로옥텐환 등의 시클로알켄환 등을 들 수 있다. 지환은, 비시클로운데칸환, 데카히드로나프탈렌환, 노르보르넨환, 노르보르나디엔환, 이소보르닐환 등의 축합환이어도 된다. 비방향환 구조는, 비방향족 복소환을 갖는 구조여도 된다. 비방향족 복소환으로서는, 예를 들어 테트라히드로푸란환, 피롤리딘환, 테트라히드로피란환, 피페리딘환 등을 들 수 있다.
환상 구조를 갖는 라디칼 중합성 화합물은, 바람직하게는 환상 구조를 갖는 단관능 또는 다관능 (메트)아크릴레이트이다. 환상 구조를 갖는 단관능 (메트)아크릴레이트로서는, 예를 들어 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시벤질(메트)아크릴레이트, 비페닐(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 환상 구조를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트로서는, 예를 들어 디메틸올-트리시클로데칸디아크릴레이트, EO 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트, PO 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트 등을 들 수 있다.
환상 구조를 갖는 라디칼 중합성 화합물의 함유량은, 해당 경화성 수지 조성물의 표면의 끈적거림(태크)을 억제하기 쉬운 관점에서, 해당 경화성 수지 조성물 중에 있어서의 광중합성 화합물의 전체 질량을 기준으로 하여, 3 내지 85질량%인 것이 바람직하고, 5 내지 65질량%인 것이 보다 바람직하고, 10 내지 45질량%인 것이 더욱 바람직하고, 15 내지 35질량%인 것이 특히 바람직하다.
광중합성 화합물로서는, 화소부의 표면의 균일성이 우수한 관점, 해당 경화성 수지 조성물의 경화성이 양호해지는 관점, 화소부(해당 경화성 수지 조성물의 경화물)의 내용제성 및 내마모성이 향상되는 관점, 및 보다 우수한 광학 특성(예를 들어 외부 양자 효율)이 얻어지는 관점에서, 2종 이상의 라디칼 중합성 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 단관능 (메트)아크릴레이트와 다관능 (메트)아크릴레이트를 조합하여 사용하는 것이 바람직하다. 발광 입자 함유 조성물 중에 포함되는 광중합성 화합물의 양은, 40질량% 이상 95질량% 이하인 것이 바람직하고, 45질량% 이상 94질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 50질량% 이상 93질량% 이하인 것이 특히 바람직하다.
광중합성 화합물은, 신뢰성이 우수한 화소부(해당 경화성 수지 조성물의 경화물)를 얻기 쉬운 관점에서, 알칼리 불용성인 것이 바람직하다. 본 명세서 중, 광중합성 화합물이 알칼리 불용성이라는 것은, 1질량%의 수산화칼륨 수용액에 대한 25℃에 있어서의 광중합성 화합물의 용해량이, 광중합성 화합물의 전체 질량을 기준으로 하여, 30질량% 이하인 것을 의미한다. 광중합성 화합물의 상기 용해량은, 바람직하게는 10질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 3질량% 이하이다.
1-3. 광중합 개시제
본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 중에 사용되는 광중합 개시제는, 예를 들어 광라디칼 중합 개시제를 들 수 있다. 광라디칼 중합 개시제로서는, 분자 개열형 또는 수소 인발형의 광라디칼 중합 개시제가 적합하다.
분자 개열형의 광라디칼 중합 개시제로서는, 벤조인이소부틸에테르, 2,4-디에틸티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀옥사이드, (2,4,6-트리메틸벤조일)에톡시페닐포스핀옥사이드 등이 적합하게 사용된다. 이들 이외의 분자 개열형의 광라디칼 중합 개시제로서, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인에틸에테르, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온 및 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온을 병용해도 된다.
수소 인발형의 광라디칼 중합 개시제로서는, 벤조페논, 4-페닐벤조페논, 이소프탈페논, 4-벤조일-4'-메틸-디페닐술피드 등을 들 수 있다. 분자 개열형의 광라디칼 중합 개시제와 수소 인발형의 광라디칼 중합 개시제를 병용해도 된다.
본 발명의 경화성 수지 조성물 중에 사용되는 광중합 개시제는, 포토 블리칭성을 갖는 개시제를 함유하는 것이 바람직하다. 이 경우, 경화물의 광투과성이 높아지기 쉽다. 포토 블리칭성을 갖는 개시제는, 예를 들어 포토 블리칭성을 갖는 옥심에스테르계 화합물과 아실포스핀옥사이드계 화합물 중 적어도 한쪽을 함유한다.
포토 블리칭성을 갖는 옥심에스테르계 화합물로서는, 예를 들어 1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온2-(O-벤조일옥심), 에타논, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-, 1-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있다.
포토 블리칭성을 갖는 아실포스핀옥사이드계 화합물로서는, 예를 들어 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물 중에 사용되는 광중합 개시제는, 적어도 1종 이상의 아실포스핀옥사이드계 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 이에 의해, 도막의 내부 경화성이 우수하며, 또한 경화막의 초기 착색도가 작은 도막을 형성할 수 있다. 특히, 적어도 1종 이상의 아실포스핀옥사이드계 화합물을 함유하는 경우에는, 365나노미터, 385나노미터, 395나노미터 또는 405나노미터 등, 특정 파장을 중심으로 하는 ±15나노미터 영역의 좁은 스펙트럼 출력을 갖는 자외 발광 다이오드(UV-LED)에 적합하며, 바람직하다.
광중합 개시제의 함유량은, 광중합성 화합물에 대한 용해성의 관점, 경화성 수지 조성물의 경화성의 관점, 화소부(해당 조성물의 경화물)의 경시 안정성(외부 양자 효율의 유지 안정성)의 관점에서, 광중합성 화합물 100질량%에 대하여, 0.1 내지 20질량%인 것이 바람직하고, 0.5 내지 15질량%인 것이 보다 바람직하고, 1 내지 15질량%인 것이 더욱 바람직하고, 3 내지 7질량%인 것이 특히 바람직하다.
광중합 개시제에 있어서의 아실포스핀옥사이드계 화합물의 함유 비율은, 해당 경화성 수지 조성물의 경화성의 관점에서, 50 내지 100질량%인 것이 바람직하고, 60 내지 100질량%인 것이 보다 바람직하고, 70 내지 100질량%인 것이 특히 바람직하다.
1-4. 그 밖의 성분
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 상술한 성분 이외의 성분을 더 함유하고 있어도 된다. 구체적으로는, 중합 금지제, 산화 방지제, 분산제, 계면 활성제, 광산란 입자, 연쇄 이동제, 용제 등을 들 수 있다.
중합 금지제로서 구체적으로는, p-메톡시페놀, 크레졸, tert-부틸카테콜, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시톨루엔 등의 퀴논계 화합물, p-페닐렌디아민, 4-아미노디페닐아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 등의 아민계 화합물, 페노티아진, 디스테아릴티오디프로피오네이트 등의 티오에테르계 화합물, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-옥실 프리 라디칼, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-옥실 프리 라디칼 등의 N-옥실 화합물, N-니트로소디페닐아민, N-니트로소페닐나프틸아민, N-니트로소디나프틸아민 등의 니트로소계 화합물을 들 수 있다. 중합 금지제의 첨가량은, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물에 포함되는 광중합성 화합물의 총량에 대하여, 0.01질량% 이상 1.0질량% 이하인 것이 바람직하고, 0.02질량% 이상 0.5질량% 이하인 것이 특히 바람직하다.
산화 방지제로서, 예를 들어 페놀계 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 인계 산화 방지제, 황계 산화 방지제 등의 종래 공지된 산화 방지제로서 사용되는 화합물을 들 수 있다. 구체적으로는, 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트(「IRGANOX1010」(IRGANOX는 등록 상표이다.)), 티오디에틸렌비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트(「IRGANOX1035」), 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트(「IRGANOX1076」)를 들 수 있다. 산화 방지제의 첨가량은, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물에 포함되는 광중합성 화합물의 총량에 대하여, 0.01질량% 이상 2.0질량% 이하인 것이 바람직하고, 0.02질량% 이상 1.0질량% 이하인 것이 특히 바람직하다.
분산제로서 구체적으로는, TOP(트리옥틸포스핀), TOPO(트리옥틸포스핀옥사이드), 헥실포스폰산(HPA) 등의 인 원자 함유 화합물, 올레일아민, 옥틸아민, 트리옥틸아민 등의 질소 원자 함유 화합물, 1-데칸티올, 옥탄티올, 도데칸티올 등의 황 원자 함유 화합물, 아크릴계 수지, 폴리에스테르계 수지, 폴리우레탄계 수지 등의 고분자 분산제, DISPERBYK(BYK 케미사제, 등록 상표), TEGO Dispers(에보닉사제, TEGO는 등록 상표이다.), EFKA(BASF사제, 등록 상표), SOLSPERSE(니혼 루브리졸사제, 등록 상표), 아지스퍼(아지노모토 파인테크노사제, 등록 상표), DISPARLON(구스모토 가세이사제, 등록 상표), 플로렌(교에샤 가가쿠사제)을 들 수 있다. 분산제의 첨가량은, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물에 포함되는 광중합성 화합물의 총량에 대하여, 0.05질량% 이상 10질량% 이하인 것이 바람직하고, 0.1질량% 이상 5질량% 이하인 것이 특히 바람직하다.
계면 활성제는, 발광 입자(91)를 함유하는 박막을 형성하는 경우에, 막 두께 불균일을 저감시킬 수 있는 화합물이 바람직하다. 예를 들어, 디알킬술포숙신산 염류, 알킬나프탈렌술폰산염류 및 지방산염류 등의 음이온성 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르류, 아세틸렌글리콜류 및 폴리옥시에틸렌ㆍ폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머류 등의 비이온성 계면 활성제, 알킬아민염류, 및 제4급 암모늄염류 등의 양이온성 계면 활성제, 그리고 실리콘계나 불소계의 계면 활성제를 들 수 있다. 구체적으로는, 예를 들어 「메가팩 F-114」, 「메가팩 F-251」, 「메가팩 F-281」(이상, DIC사제, 메가팩은 등록 상표이다.), 「프터젠트 100」, 「프터젠트 100C」, 「프터젠트 110」(이상, 네오스사제, 프터젠트는 등록 상표이다.), 「BYK-300」, 「BYK-302」, 「BYK-306」(이상, BYK사제, BYK는 등록 상표이다.), 「TEGO Rad2100」, 「TEGO Rad2011」, 「TEGO Rad2200N」(이상, 에보닉사제, TEGO는 등록 상표이다.), 「DISPARLON OX-880EF」, 「DISPARLON OX-881」, 「DISPARLON OX-883」(이상, 구스모토 가세이사제, DISPARLON은 등록 상표이다.), 「폴리플로 No.7」, 「플로렌 AC-300」, 「플로렌 AC-303」(이상, 교에샤 가가쿠사제)을 들 수 있다. 계면 활성제의 첨가량은, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물에 포함되는 광중합성 화합물의 총량에 대하여, 0.005질량% 이상 2질량% 이하인 것이 바람직하고, 0.01질량% 이상 0.5질량% 이하인 것이 특히 바람직하다.
광산란 입자는 광학적으로 불활성의 무기 미립자인 것이 바람직하다. 광산란 입자는, 발광층(광변환층)에 조사된 광원부로부터의 광을 산란시킬 수 있다. 광산란 입자를 구성하는 재료로서는, 예를 들어 텅스텐, 지르코늄, 티타늄, 백금, 비스무트, 로듐, 팔라듐, 은, 주석, 백금, 금과 같은 단체 금속; 실리카, 황산바륨, 탄산바륨, 탄산칼슘, 탈크, 산화티타늄, 클레이, 카올린, 황산바륨, 탄산바륨, 탄산칼슘, 알루미나 화이트, 산화티타늄, 산화마그네슘, 산화바륨, 산화알루미늄, 산화비스무트, 산화지르코늄, 산화아연과 같은 금속 산화물; 탄산마그네슘, 탄산바륨, 차탄산비스무트, 탄산칼슘과 같은 금속 탄산염; 수산화알루미늄과 같은 금속 수산화물; 지르콘산바륨, 지르콘산칼슘, 티타늄산칼슘, 티타늄산바륨, 티타늄산스트론튬 등의 복합 산화물, 차질산비스무트와 같은 금속염 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 광산란 입자를 구성하는 재료로서는, 누설광의 저감 효과가 보다 우수한 관점에서, 산화티타늄, 알루미나, 산화지르코늄, 산화아연, 탄산칼슘, 황산바륨 및 실리카로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하고, 산화티타늄, 황산바륨 및 탄산칼슘으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 보다 바람직하고, 산화티타늄인 것이 특히 바람직하다.
연쇄 이동제는, 해당 조성물의 기재와의 밀착성을 보다 향상시키는 것 등을 목적으로 하여 사용되는 성분이다. 연쇄 이동제로서는, 예를 들어 방향족 탄화수소류; 클로로포름, 사염화탄소, 사브롬화탄소, 브로모트리클로로메탄과 같은 할로겐화 탄화수소류; 옥틸머캅탄, n-부틸머캅탄, n-펜틸머캅탄, n-헥사데실머캅탄, n-테트라데실머캅탄, n-도데실머캅탄, t-테트라데실머캅탄, t-도데실머캅탄과 같은 머캅탄 화합물; 헥산디티올, 데칸디티올, 1,4-부탄디올비스티오프로피오네이트, 1,4-부탄디올비스티오글리콜레이트, 에틸렌글리콜비스티오글리콜레이트, 에틸렌글리콜비스티오프로피오네이트, 트리메틸올프로판트리스티오글리콜레이트, 트리메틸올프로판트리스티오프로피오네이트, 트리메틸올프로판트리스(3-머캅토부티레이트), 펜타에리트리톨테트라키스티오글리콜레이트, 펜타에리트리톨테트라키스티오프로피오네이트, 트리머캅토프로피온산트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트, 1,4-디메틸머캅토벤젠, 2,4,6-트리머캅토-s-트리아진, 2-(N,N-디부틸아미노)-4,6-디머캅토-s-트리아진과 같은 티올 화합물; 디메틸크산토겐디술피드, 디에틸크산토겐디술피드, 디이소프로필크산토겐디술피드, 테트라메틸티우람디술피드, 테트라에틸티우람디술피드, 테트라부틸티우람디술피드와 같은 술피드 화합물; N,N-디메틸아닐린, N,N-디비닐아닐린, 펜타페닐에탄, α-메틸스티렌 다이머, 아크롤레인, 알릴알코올, 테르피놀렌, α-테르피넨, γ-테르피넨, 디펜텐 등을 들 수 있지만, 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐, 티올 화합물이 바람직하다.
연쇄 이동제의 첨가량은, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물에 포함되는 광중합성 화합물의 총량에 대하여, 0.1 내지 10질량%인 것이 바람직하고, 1.0 내지 5질량%인 것이 보다 바람직하다.
용제로서는, 예를 들어 시클로헥산, 헥산, 헵탄, 클로로포름, 톨루엔, 옥탄, 클로로벤젠, 테트랄린, 디페닐에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 부틸카르비톨아세테이트, 또는 그것들의 혼합물 등을 들 수 있다. 용제의 비점은, 화소부의 형성 시에, 해당 조성물의 경화 전에 해당 조성물로부터 용제를 제거할 필요가 있기 때문에, 용제를 제거하기 쉬운 관점에서, 용제의 비점은 300℃ 이하인 것이 바람직하고, 200℃ 이하인 것이 보다 바람직하고, 150℃ 이하인 것이 더욱 바람직하다. 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물이 용제를 포함하는 경우, 용제의 함유량은, 해당 조성물의 전체 질량(용제를 포함함)을 기준으로 하여, 0 내지 5질량% 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물은, 또한 하기 일반식 (II-1)로 표시되는 화합물을 포함해도 된다.
(식 중, R1은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 또는 아릴기를 나타내고, R2는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타내고, 알킬기 중의 탄소 원자의 일부가 헤테로 원자로 치환되어 있어도 되고, R3은 서로 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타내고, n은 0 내지 2의 정수를 나타내고, b는 8 내지 400의 수를 나타낸다.)
상기 일반식 (II-1)로 표시되는 힌더드아미노기를 갖는 화합물의 올리고머는, 상기 일반식 (I-1)로 표시되는 힌더드아미노기를 갖는 화합물을 가수 분해한 후, 발생한 알코올과 물을 제거함으로써 얻을 수 있다. 가수 분해 반응에 사용하는 물의 양은, 가수 분해 속도의 관점에서, 일반식 (I-1)로 나타내어지는 힌더드아미노기 함유 화합물의 규소 원자 1mol에 대하여, 3 내지 100mol이 바람직하고, 50 내지 100mol이 보다 바람직하고, 70 내지 100mol이 한층 더 바람직하다. 가수 분해 반응의 반응 온도는 특별히 한정되지는 않지만, 0 내지 120℃가 바람직하고, 60 내지 120℃가 보다 바람직하다. 반응 시간도 특별히 한정되지는 않지만, 1 내지 20시간이 바람직하고, 1 내지 14시간이 보다 바람직하다. 가수 분해 반응 후, 생성되는 알코올 및 물은, 화합물의 안정성의 관점에서, 감압 또는 상압 하에서 증기화, 분리 등의 방법에 의해 제거하는 것이 바람직하다. 이와 같이 하여 얻어진 힌더드아미노기 함유 유기 규소 화합물의 올리고머는, 랜덤 구조, 바구니상 구조, 래더 구조 등 중 어느 것의 구조를 갖는다.
상기 일반식 (II-1)로 표시되는 힌더드아미노기를 갖는 화합물의 GPC에 의한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 2,000 내지 1,000,000이지만, 10,000 내지 100,000인 것이 바람직하다. 또한, 중량 평균 분자량은 정적 광산란법에 의해 측정되며, 예를 들어 분자량 측정 시스템(오츠카 덴시(주)제, ELSZ-2000)을 사용하여, 온도 25℃, 테트라히드로푸란 용매를 사용하여 0 내지 10질량%의 범위에서 측정할 수 있다.
1-5. 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 조제 방법
본 발명의 해당 경화성 수지 조성물, 예를 들어 활성 에너지선 경화성 수지 조성물은, 상기한 각 성분을 배합함으로써 조제할 수 있다. 해당 조성물을 조제하는 구체적인 방법은, 상기 발광 입자(91)를 유기 용제 중에서 합성, 원심 분리에 의해 분취한 침전물로부터 유기 용제를 제거하고, 다음에 광중합성 화합물에 분산시킨다. 발광 입자(91)의 분산에는, 예를 들어 볼 밀, 샌드 밀, 비즈 밀, 3개 롤 밀, 페인트 컨디셔너, 아트리터, 분산 교반기, 초음파 등의 분산기를 사용함으로써 행할 수 있다. 또한, 이 분산액에 광중합 개시제, 필요에 따라 발광 입자 및 광중합 개시제 이외의 성분을 첨가, 교반 혼합함으로써 조제할 수 있다. 또한, 광산란 입자를 사용하는 경우에는, 해당 광산란 입자와 고분자 분산제를 혼합, 비즈 밀에 의해 상기 광중합성 화합물에 분산시킨 밀 베이스를 별도로 작성하고, 상기 발광 입자와 함께 광중합성 화합물, 광중합 개시제를 혼합함으로써 조제할 수 있다.
다음으로, 본 발명에 관한 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 조제 방법에 대하여 구체적으로 설명한다. 해당 조성물은, 예를 들어 상술한 해당 조성물의 구성 성분을 혼합하고, 분산 처리를 행함으로써 얻을 수 있다. 또한, 구성 성분을 개별적으로 혼합하고, 필요에 따라 분산 처리한 분산액을 준비하고, 각 분산액을 혼합함으로써 얻을 수 있다. 이하에서는, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 제조 방법의 일례로서, 광산란 입자 및 고분자 분산제를 더 함유하는 해당 조성물의 제조 방법을 설명한다.
광산란 입자의 분산액을 준비하는 공정에서는, 광산란 입자, 고분자 분산제 및 광중합성 화합물을 혼합하고, 분산 처리를 행함으로써 광산란 입자의 분산액을 조제할 수 있다. 혼합 및 분산 처리는, 비즈 밀, 페인트 컨디셔너, 유성 교반기 등의 분산 장치를 사용하여 행할 수 있다. 상술한 방법에 따르면, 광산란 입자의 분산성이 양호해지고, 광산란 입자의 평균 입자경을 원하는 범위로 조정하기 쉬운 관점에서, 비즈 밀 또는 페인트 컨디셔너를 사용하는 것이 바람직하다.
발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 조제 방법은, 제2 공정 전에, 발광 입자 및 광중합성 화합물을 함유하는, 발광 입자의 분산액을 준비하는 공정을 더 구비하고 있어도 된다. 이 경우, 제2 공정에서는, 광산란 입자의 분산액과, 발광 입자의 분산액과, 광중합 개시제를 혼합한다. 이 방법에 따르면, 발광 입자를 충분히 분산시킬 수 있다. 그 때문에, 화소부(광변환층)에 있어서의 발광 불균일을 저감할 수 있는 해당 조성물을 용이하게 얻을 수 있다. 발광 입자의 분산액을 준비하는 공정에서는, 광산란 입자의 분산액을 준비하는 공정과 마찬가지의 분산 장치를 사용하여, 발광 입자와 광중합성 화합물의 혼합 및 분산 처리를 행해도 된다.
2. 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 사용례
본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물은, 광학 필름 용도에 적합하다. 본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물을 기판 상에 담지시킬 때의 방법으로서는, 스핀 코팅, 다이 코팅, 익스트루전 코팅, 롤 코팅, 와이어 바 코팅, 그라비아 코팅, 스프레이 코팅, 디핑, 잉크젯법, 프린트법 등을 들 수 있다. 또한 코팅 시, 발광 입자 함유 조성물에 유기 용매를 첨가해도 된다. 유기 용매로서는, 탄화수소계 용매, 할로겐화 탄화수소계 용매, 에테르계 용매, 알코올계 용매, 케톤계 용매, 에스테르계 용매, 비프로톤성 용매를 들 수 있지만, 발광 입자의 안정성의 관점에서, 탄화수소계 용매, 할로겐화 탄화수소계 용매, 에스테르계 용매가 바람직하다. 유기 용매로서 구체적으로는, 톨루엔, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산을 들 수 있다. 이것들은 단독으로도 사용해도 되고, 조합하여 사용해도 되며, 그 증기압과 발광 입자 함유 조성물의 용해성을 고려하여 적절하게 선택하면 된다. 첨가한 유기 용매를 휘발시키는 방법으로서는, 자연 건조, 가열 건조, 감압 건조, 감압 가열 건조를 사용할 수 있다. 필름의 막 두께는, 용도에 따라 적절하게 조정해도 되지만, 예를 들어 0.1㎛ 이상 10mm 이하인 것이 바람직하고, 1㎛ 이상 1mm 이하인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물을 기판 상에 담지시킬 때의 기판의 형상으로서는, 평판 외에, 곡면을 구성 부분으로서 가져도 된다. 기판을 구성하는 재료는, 유기 재료, 무기 재료를 불문하고 사용할 수 있다. 기판의 재료가 되는 유기 재료로서는, 예를 들어 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카르보네이트, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리메타크릴산메틸, 폴리스티렌, 폴리염화비닐, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리클로로트리플루오로에틸렌, 폴리아릴레이트, 폴리술폰, 트리아세틸셀룰로오스, 셀룰로오스, 폴리에테르에테르케톤 등을 들 수 있고, 또한 무기 재료로서는, 예를 들어 실리콘, 유리, 방해석 등을 들 수 있다.
본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물을 기판 상에 담지시켜 중합시킬 때, 신속히 중합이 진행되는 것이 바람직하기 때문에, 자외선 또는 전자선 등의 활성 에너지선을 조사함으로써 중합시키는 방법이 바람직하다. 조사 시의 온도는, 본 발명의 발광 입자의 입자 형상이 유지되는 온도 범위 내인 것이 바람직하다. 광중합에 의해 필름을 제조하려고 하는 경우에는, 의도하지 않는 열중합의 유기를 피하는 의미에서도 가능한 한 실온에 가까운 온도, 즉 전형적으로는 25℃에서의 온도로 중합시키는 것이 바람직하다. 활성 에너지선의 강도는 0.1mW/㎠ 이상 2.0W/㎠ 이하인 것이 바람직하다. 강도가 0.1mW/㎠ 미만인 경우, 광중합을 완료시키는 데 많은 시간이 필요하게 되어 생산성이 악화되어 버리고, 2.0W/㎠보다 높은 경우, 발광 입자 또는 발광 입자 함유 조성물이 열화되어 버릴 위험이 있다.
중합에 의해 얻어진 본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물을 형성 재료로 하는 광학 필름은, 초기의 특성 변화를 경감하고, 안정적인 특성 발현을 도모하는 것을 목적으로 하여 열처리를 실시할 수도 있다. 열처리의 온도는 50 내지 250℃의 범위인 것이 바람직하고, 열처리 시간은 30초 내지 12시간의 범위인 것이 바람직하다.
이러한 방법에 의해 제조된 본 발명의 발광 입자 함유 조성물을 형성 재료로 하는 광학 필름은, 기판으로부터 박리하여 단체로 사용해도 되고, 박리하지 않고 사용해도 된다. 또한, 얻어진 광학 필름을 적층해도 되고, 다른 기판에 접합하여 사용해도 된다.
본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물을 형성 재료로 하는 광학 필름을 적층 구조체에 사용하는 경우, 적층 구조체는, 예를 들어 기판, 배리어층, 광산란층 등의 임의의 층을 가져도 된다. 기판을 구성하는 재료로서는 예를 들어 상기의 것을 들 수 있다. 적층 구조체의 구성예로서는, 예를 들어 2매의 기판간에 본 발명의 발광 입자 함유 조성물을 형성 재료로 하는 광학 필름을 협지한 구조를 들 수 있다. 그 경우, 공기 중의 수분이나 산소로부터 발광 입자 함유 조성물을 형성 재료로 하는 광학 필름을 보호하기 위해, 기판간의 외주부를 밀봉재에 의해 밀봉해도 된다. 또한, 배리어층으로서는, 예를 들어 폴리에틸렌테레프탈레이트, 유리를 들 수 있다. 광을 균일하게 산란시키기 위해, 광산란층을 가져도 된다. 광산란층으로서는, 예를 들어 상기 광산란 입자를 함유하는 층 및 광산란 필름을 들 수 있다. 도 2는, 본 실시 형태의 적층 구조체의 구성을 모식적으로 도시하는 단면도이다. 도 2에서는, 도면이 번잡해지는 것을 피하기 위해, 단면을 도시하는 해칭의 기재를 생략하고 있다. 적층 구조체(40)는, 제1 기판(41) 및 제2 기판(42)의 사이에, 본 실시 형태의 광변환 필름(44)이 협지되어 있다. 광변환 필름(44)은, 광산란 입자(441)와 발광 입자(442)를 함유하는 발광 입자 함유 조성물을 형성 재료로 하여 형성되며, 광산란 입자(441) 및 발광 입자(442)는, 광학 필름 중에 균일하게 분산되어 있다. 광변환 필름(44)은, 밀봉재에 의해 형성된 밀봉층(43)에 의해 밀봉되어 있다.
본 발명의 발광 입자를 포함하는 적층 구조체는, 발광 디바이스 용도에 적합하다. 발광 디바이스의 구성예로서는, 예를 들어 프리즘 시트, 도광판, 본 발명의 발광 입자를 포함하는 적층 구조체 및 광원을 갖는 구조를 들 수 있다. 광원으로서는, 예를 들어 발광 다이오드, 레이저, 전계 발광 디바이스를 들 수 있다.
본 발명의 발광 입자를 포함하는 적층 구조체는, 디스플레이용의 파장 변환 부재로서 사용되는 것이 바람직하다. 파장 변환 부재로서 사용하는 경우의 구성예로서는, 예를 들어 2매의 배리어층의 사이에 본 발명의 발광 입자 함유 조성물을 형성 재료로 하는 광학 필름을 밀봉한 적층 구조체를 도광판 상에 설치하는 구조를 들 수 있다. 이 경우, 도광판의 측면에 설치된 발광 다이오드로부터의 청색광을, 상기 적층 구조체를 통과시킴으로써, 녹색광이나 적색광으로 변환하고, 청색광, 녹색광 및 적색광이 혼색되어 백색광을 얻을 수 있는 점에서, 디스플레이용의 백라이트로서 사용할 수 있다.
본 발명의 발광 입자는, 상기 이외의 디스플레이용의 파장 변환 부재로서 사용하는 것도 가능하다. 파장 변환 부재로서 사용하는 경우의 구성예로서는, 예를 들어 본 발명의 발광 입자를 수지에 분산시킨 것을 유리 튜브 중에 넣어 밀봉하고, 이것을 청색 발광 다이오드와 도광판의 사이에 배치하는 구조(온 에지 방식 백라이트), 본 발명의 발광 입자를 수지에 분산시켜 시트화하고, 이것을 2매의 배리어 필름 사이에 끼워 밀봉한 적층 구조체를 도광판 상에 설치하는 구조(표면 실장 방식 백라이트), 본 발명의 발광 입자를 수지에 분산시킨 것을 발광 다이오드의 표면에 설치하는 구조(온 칩 방식 백라이트)를 들 수 있다.
상술한 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물은, 예를 들어 잉크젯 프린터, 포토리소그래피, 스핀 코터 등, 여러 가지의 방법에 의해 기판 상에 피막을 형성하고, 이 피막을 가열하여 경화시킴으로써 경화물을 얻을 수 있다. 이하, 청색 유기 LED 백라이트를 구비한 발광 소자의 컬러 필터 화소부를 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물로 형성하는 경우를 예로 들어 설명한다.
도 3은, 본 발명의 발광 소자의 일 실시 형태를 도시하는 단면도이고, 도 4 및 도 5는, 각각 액티브 매트릭스 회로의 구성을 도시하는 개략도이다. 또한, 도 3에서는, 편의상, 각 부의 치수 및 그것들의 비율을 과장하여 도시하며, 실제와는 다른 경우가 있다. 또한, 이하에 나타내는 재료, 치수 등은 일례로서, 본 발명은 그것들에 한정되지는 않으며, 그 요지를 변경하지 않는 범위에서 적절하게 변경하는 것이 가능하다. 이하에서는, 설명의 편의상, 도 3의 상측을 「상측」 또는 「상방」이라고 하고, 하측을 「하측」 또는 「하방」이라고 한다. 또한, 도 3에서는, 도면이 번잡해지는 것을 피하기 위해, 단면을 도시하는 해칭의 기재를 생략하고 있다.
도 3에 도시하는 바와 같이, 발광 소자(100)는, 하부 기판(1)과, EL 광원부(200)와, 충전층(10)과, 보호층(11)과, 발광 입자(91)를 함유하고 발광층으로서 작용하는 광변환층(12)과, 상부 기판(13)을 이 순으로 적층한 구조를 구비한다. 광변환층(12)에 함유되는 발광 입자(91)는, 폴리머 피복 발광 입자(91)여도 되고, 폴리머층(92)으로 피복되어 있지 않은 발광 입자(91)여도 된다. EL 광원부(200)는, 양극(2)과, 복수의 층을 포함하는 EL층(14)과, 음극(8)과, 도시하지 않은 편광판과, 밀봉층(9)을 순서대로 구비한다. EL층(14)은, 양극(2)측으로부터 순차적으로 적층된 정공 주입층(3)과, 정공 수송층(4)과, 발광층(5)과, 전자 수송층(6)과, 전자 주입층(7)을 포함한다.
이러한 발광 소자(100)는, EL 광원부(200)(EL층(14))로부터 발해진 광을 광변환층(12)에 의해 흡수 및 재방출하거나 혹은 투과시켜, 상부 기판(13)측으로부터 외부로 추출하는 포토루미네센스 소자이다. 이때, 광변환층(12)에 포함되는 발광 입자(91)에 의해 소정의 색의 광으로 변환된다. 이하, 각 층에 대하여 순차적으로 설명한다.
<하부 기판(1) 및 상부 기판(13)>
하부 기판(1) 및 상부 기판(13)은, 각각 발광 소자(100)를 구성하는 각 층을 지지 및/또는 보호하는 기능을 갖는다. 발광 소자(100)가 톱 이미션형인 경우, 상부 기판(13)이 투명 기판으로 구성된다. 한편, 발광 소자(100)가 보텀 이미션형인 경우, 하부 기판(1)이 투명 기판으로 구성된다. 여기서, 투명 기판이란, 가시광 영역의 파장의 광을 투과 가능한 기판을 의미하며, 투명에는 무색 투명, 착색 투명, 반투명이 포함된다.
투명 기판으로서는, 예를 들어 석영 유리, 파이렉스(등록 상표) 유리, 합성 석영판 등의 투명한 유리 기판, 석영 기판, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리에테르술폰(PES), 폴리이미드(PI), 폴리카르보네이트(PC) 등으로 구성되는 플라스틱 기판(수지 기판), 철, 스테인리스, 알루미늄, 구리 등으로 구성되는 금속 기판, 실리콘 기판, 갈륨비소 기판 등을 사용할 수 있다. 이들 중에서도, 유리 중에 알칼리 성분을 포함하지 않는 무알칼리 유리로 이루어지는 유리 기판을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 코닝사제의 「7059 유리」, 「1737 유리」, 「이글 2000」 및 「이글 XG(등록 상표)」, 아사히 가라스사제의 「AN100」, 닛폰 덴키 가라스사제의 「OA-10G」 및 「OA-11」이 적합하다. 이것들은 열팽창률이 작은 소재이며 치수 안정성 및 고온 가열 처리에 있어서의 작업성이 우수하다. 또한, 발광 소자(100)에 가요성을 부여하는 경우에는, 하부 기판(1) 및 상부 기판(13)에는, 각각 플라스틱 기판(고분자 재료를 주재료로 하여 구성된 기판), 비교적 두께가 작은 금속 기판이 선택된다.
하부 기판(1) 및 상부 기판(13)의 두께는, 각각 특별히 한정되지는 않지만, 100 내지 1,000㎛의 범위인 것이 바람직하고, 300 내지 800㎛의 범위인 것이 보다 바람직하다.
또한, 발광 소자(100)의 사용 형태에 따라, 하부 기판(1) 및 상부 기판(13) 중 어느 한쪽 또는 양쪽을 생략할 수도 있다.
도 4에 도시하는 바와 같이, 하부 기판(1) 상에는, R, G, B로 나타내어지는 화소 전극(PE)을 구성하는 양극(2)으로의 전류의 공급을 제어하는 신호선 구동 회로(C1) 및 주사선 구동 회로(C2)와, 이들 회로의 작동을 제어하는 제어 회로(C3)와, 신호선 구동 회로(C1)에 접속된 복수의 신호선(706)과, 주사선 구동 회로(C2)에 접속된 복수의 주사선(707)을 구비하고 있다. 또한, 각 신호선(706)과 각 주사선(707)의 교차부 근방에는, 도 5에 도시하는 바와 같이, 콘덴서(701)와, 구동 트랜지스터(702)와, 스위칭 트랜지스터(708)가 마련되어 있다.
콘덴서(701)는, 한쪽의 전극이 구동 트랜지스터(702)의 게이트 전극에 접속되고, 다른 쪽의 전극이 구동 트랜지스터(702)의 소스 전극에 접속되어 있다. 구동 트랜지스터(702)는, 게이트 전극이 콘덴서(701)의 한쪽의 전극에 접속되고, 소스 전극이 콘덴서(701)의 다른 쪽의 전극 및 구동 전류를 공급하는 전원선(703)에 접속되고, 드레인 전극이 EL 광원부(200)의 양극(4)에 접속되어 있다.
스위칭 트랜지스터(708)는, 게이트 전극이 주사선(707)에 접속되고, 소스 전극이 신호선(706)에 접속되고, 드레인 전극이 구동 트랜지스터(702)의 게이트 전극에 접속되어 있다. 또한, 본 실시 형태에 있어서, 공통 전극(705)은, EL 광원부(200)의 음극(8)을 구성하고 있다. 또한, 구동 트랜지스터(702) 및 스위칭 트랜지스터(708)는, 예를 들어 박막 트랜지스터 등으로 구성할 수 있다.
주사선 구동 회로(C2)는, 주사선(707)을 통하여, 스위칭 트랜지스터(708)의 게이트 전극에 주사 신호에 따른 주사 전압을 공급 또는 차단하여, 스위칭 트랜지스터(708)를 온 또는 오프한다. 이에 의해, 주사선 구동 회로(C2)는, 신호선 구동 회로(C1)가 신호 전압을 기입하는 타이밍을 조정한다. 한편, 신호선 구동 회로(C1)는, 신호선(706) 및 스위칭 트랜지스터(708)를 통하여, 구동 트랜지스터(702)의 게이트 전극에 영상 신호에 따른 신호 전압을 공급 또는 차단하여, EL 광원부(200)에 공급하는 신호 전류의 양을 조정한다.
따라서, 주사선 구동 회로(C2)로부터 주사 전압이 스위칭 트랜지스터(708)의 게이트 전극에 공급되어, 스위칭 트랜지스터(708)가 온하면, 신호선 구동 회로(C1)로부터 신호 전압이 스위칭 트랜지스터(708)의 게이트 전극에 공급된다. 이때, 이 신호 전압에 대응한 드레인 전류가 전원선(703)으로부터 신호 전류로서 EL 광원부(200)에 공급된다. 그 결과, EL 광원부(200)는, 공급되는 신호 전류에 따라 발광한다.
<EL 광원부(200)>
[양극(2)]
양극(2)은, 외부 전원으로부터 발광층(5)을 향하여 정공을 공급하는 기능을 갖는다. 양극(2)의 구성 재료(양극 재료)로서는 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 금(Au)과 같은 금속, 요오드화구리(CuI)와 같은 할로겐화 금속, 인듐주석 산화물(ITO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO)과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있다. 이것들은 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
양극(2)의 두께는, 특별히 제한되지는 않지만, 10 내지 1,000nm의 범위인 것이 바람직하고, 10 내지 200nm의 범위인 것이 보다 바람직하다.
양극(2)은, 예를 들어 진공 증착법이나 스퍼터링법과 같은 건식 성막법에 의해 형성할 수 있다. 이때, 포토리소그래피법이나 마스크를 사용한 방법에 의해, 소정의 패턴을 갖는 양극(2)을 형성해도 된다.
[음극(8)]
음극(8)은, 외부 전원으로부터 발광층(5)을 향하여 전자를 공급하는 기능을 갖는다. 음극(8)의 구성 재료(음극 재료)로서는 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 리튬, 나트륨, 마그네슘, 알루미늄, 은, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 희토류 금속 등을 들 수 있다. 이것들은 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
음극(8)의 두께는, 특별히 한정되지는 않지만, 0.1 내지 1,000nm의 범위인 것이 바람직하고, 1 내지 200nm의 범위인 것이 보다 바람직하다.
음극(8)은, 예를 들어 증착법이나 스퍼터링법과 같은 건식 성막법에 의해 형성할 수 있다.
[정공 주입층(3)]
정공 주입층(3)은, 양극(2)으로부터 공급된 정공을 수취하여, 정공 수송층(4)에 주입하는 기능을 갖는다. 또한, 정공 주입층(3)은, 필요에 따라 마련하도록 하면 되며, 생략할 수도 있다.
정공 주입층(3)의 구성 재료(정공 주입 재료)로서는, 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 구리 프탈로시아닌과 같은 프탈로시아닌 화합물; 4,4',4"-트리스[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민과 같은 트리페닐아민 유도체; 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴, 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노-퀴노디메탄과 같은 시아노 화합물; 산화바나듐, 산화몰리브덴과 같은 금속 산화물; 아몰퍼스 카본; 폴리아닐린(에메랄딘), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)-폴리(스티렌술폰산)(PEDOT-PSS), 폴리피롤과 같은 고분자 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 정공 주입 재료로서는 고분자인 것이 바람직하고, PEDOT-PSS인 것이 보다 바람직하다. 또한, 상술한 정공 주입 재료는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
정공 주입층(3)의 두께는, 특별히 한정되지는 않지만, 0.1 내지 500mm의 범위인 것이 바람직하고, 1 내지 300nm의 범위인 것이 보다 바람직하고, 2 내지 200nm의 범위인 것이 더욱 바람직하다. 정공 주입층(3)은, 단층 구성이어도 되고, 2층 이상이 적층된 적층 구성이어도 된다.
이러한 정공 주입층(4)은, 습식 성막법 또는 건식 성막법에 의해 형성할 수 있다. 정공 주입층(3)을 습식 성막법으로 형성하는 경우에는, 통상, 상술한 정공 주입 재료를 함유하는 잉크를 각종 도포법에 의해 도포하고, 얻어진 도막을 건조한다. 도포법으로서는, 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 잉크젯 인쇄법(액적 토출법), 스핀 코트법, 캐스트법, LB법, 볼록판 인쇄법, 그라비아 인쇄법, 스크린 인쇄법, 노즐 프린트 인쇄법 등을 들 수 있다. 한편, 정공 주입층(3)을 건식 성막법으로 형성하는 경우에는, 진공 증착법, 스퍼터링법 등을 적합하게 사용할 수 있다.
[정공 수송층(4)]
정공 수송층(4)은, 정공 주입층(3)으로부터 정공을 수취하여, 발광층(6)까지 효율적으로 수송하는 기능을 갖는다. 또한, 정공 수송층(4)은, 전자의 수송을 방지하는 기능을 가져도 된다. 또한, 정공 수송층(4)은, 필요에 따라 마련하도록 하면 되며, 생략할 수도 있다.
정공 수송층(4)의 구성 재료(정공 수송 재료)로서는, 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 TPD(N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'디아민), α-NPD(4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐), m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민)과 같은 저분자 트리페닐아민 유도체; 폴리비닐카르바졸; 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘](poly-TPA), 폴리플루오렌(PF), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘(Poly-TPD), 폴리[(9,9-디옥틸플루오레닐-2,7-디일)-코-(4,4'-(N-(sec-부틸페닐)디페닐아민))(TFB), 폴리페닐렌비닐렌(PPV)과 같은 공액계 화합물 중합체; 및 이들의 모노머 단위를 포함하는 공중합체 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 정공 수송 재료로서는, 트리페닐아민 유도체, 치환기가 도입된 트리페닐아민 유도체를 중합함으로써 얻어진 고분자 화합물인 것이 바람직하고, 치환기가 도입된 트리페닐아민 유도체를 중합함으로써 얻어진 고분자 화합물인 것이 보다 바람직하다. 또한, 상술한 정공 수송 재료는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
정공 수송층(4)의 두께는, 특별히 한정되지는 않지만, 1 내지 500nm의 범위인 것이 바람직하고, 5 내지 300nm의 범위인 것이 보다 바람직하고, 10 내지 200nm의 범위인 것이 더욱 바람직하다. 정공 수송층(4)은, 단층 구성이어도 되고, 2층 이상이 적층된 적층 구성이어도 된다.
이러한 정공 수송층(4)은, 습식 성막법 또는 건식 성막법에 의해 형성할 수 있다. 정공 수송층(4)을 습식 성막법으로 형성하는 경우에는, 통상, 상술한 정공 수송 재료를 함유하는 잉크를 각종 도포법에 의해 도포하고, 얻어진 도막을 건조한다. 도포법으로서는, 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 잉크젯 인쇄법(액적 토출법), 스핀 코트법, 캐스트법, LB법, 볼록판 인쇄법, 그라비아 인쇄법, 스크린 인쇄법, 노즐 프린트 인쇄법 등을 들 수 있다. 한편, 정공 수송층(4)을 건식 성막법으로 형성하는 경우에는, 진공 증착법, 스퍼터링법 등을 적합하게 사용할 수 있다.
[전자 주입층(7)]
전자 주입층(7)은, 음극(8)으로부터 공급된 전자를 수취하여, 전자 수송층(6)에 주입하는 기능을 갖는다. 또한, 전자 주입층(7)은, 필요에 따라 마련하도록 하면 되며, 생략할 수도 있다.
전자 주입층(7)의 구성 재료(전자 주입 재료)로서는, 특별히 제한되지는 않지만, 예를 들어 Li2O, LiO, Na2S, Na2Se, NaO와 같은 알칼리 금속 칼코게나이드; CaO, BaO, SrO, BeO, BaS, MgO, CaSe와 같은 알칼리 토류 금속 칼코게나이드; CsF, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, NaCl과 같은 알칼리 금속 할라이드; 8-히드록시퀴놀리노라토리튬(Liq)과 같은 알칼리 금속염; CaF2, BaF2, SrF2, MgF2, BeF2와 같은 알칼리 토류 금속 할라이드 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토류 금속 할라이드, 알칼리 금속염인 것이 바람직하다. 또한, 상술한 전자 주입 재료는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
전자 주입층(7)의 두께는, 특별히 한정되지는 않지만, 0.1 내지 100nm의 범위인 것이 바람직하고, 0.2 내지 50nm의 범위인 것이 보다 바람직하고, 0.5 내지 10nm의 범위인 것이 더욱 바람직하다. 전자 주입층(7)은, 단층 구성이어도 되고, 2층 이상이 적층된 적층 구성이어도 된다.
이러한 전자 주입층(7)은, 습식 성막법 또는 건식 성막법에 의해 형성할 수 있다. 전자 주입층(7)을 습식 성막법으로 형성하는 경우에는, 통상, 상술한 전자 주입 재료를 함유하는 잉크를 각종 도포법에 의해 도포하고, 얻어진 도막을 건조한다. 도포법으로서는, 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 잉크젯 인쇄법(액적 토출법), 스핀 코트법, 캐스트법, LB법, 볼록판 인쇄법, 그라비아 인쇄법, 스크린 인쇄법, 노즐 프린트 인쇄법 등을 들 수 있다. 한편, 전자 주입층(7)을 건식 성막법으로 형성하는 경우에는, 진공 증착법, 스퍼터링법 등이 적용될 수 있다.
[전자 수송층(8)]
전자 수송층(8)은, 전자 주입층(7)으로부터 전자를 수취하여, 발광층(5)까지 효율적으로 수송하는 기능을 갖는다. 또한, 전자 수송층(8)은, 정공의 수송을 방지하는 기능을 가져도 된다. 또한, 전자 수송층(8)은, 필요에 따라 마련하도록 하면 되며, 생략할 수도 있다.
전자 수송층(8)의 구성 재료(전자 수송 재료)로서는, 특별히 제한되지는 않지만, 예를 들어 트리스(8-퀴놀리라토)알루미늄(Alq3), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Almq3), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(p-페닐페놀라토)알루미늄(BAlq), 비스(8-퀴놀리놀라토)아연(Znq)과 같은 퀴놀린 골격 또는 벤조퀴놀린 골격을 갖는 금속 착체; 비스[2-(2'-히드록시페닐)벤즈옥사졸라토]아연(Zn(BOX)2)과 같은 벤즈옥사졸린 골격을 갖는 금속 착체; 비스[2-(2'-히드록시페닐)벤조티아졸라토]아연(Zn(BTZ)2)과 같은 벤조티아졸린 골격을 갖는 금속 착체; 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD), 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-tert-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(TAZ), 1,3-비스[5-(p-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(OXD-7), 9-[4-(5-페닐-1,3,4-옥사디아졸-2-일)페닐]카르바졸(CO11)과 같은 트리 또는 디아졸 유도체; 2,2',2"-(1,3,5-벤젠트리일)트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(TPBI), 2-[3-(디벤조티오펜-4-일)페닐]-1-페닐-1H-벤조이미다졸(mDBTBIm-II)과 같은 이미다졸 유도체; 퀴놀린 유도체; 페릴렌 유도체; 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(BPhen)과 같은 피리딘 유도체; 피리미딘 유도체; 트리아진 유도체; 퀴녹살린 유도체; 디페닐퀴논 유도체; 니트로 치환 플루오렌 유도체; 산화아연(ZnO), 산화티타늄(TiO2)과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 전자 수송 재료로서는, 이미다졸 유도체, 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 트리아진 유도체, 금속 산화물(무기 산화물)인 것이 바람직하다. 또한, 상술한 전자 수송 재료는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
전자 수송층(7)의 두께는, 특별히 한정되지는 않지만, 5 내지 500nm의 범위인 것이 바람직하고, 5 내지 200nm의 범위인 것이 보다 바람직하다. 전자 수송층(6)은, 단층이어도 되고, 2 이상이 적층된 것이어도 된다.
이러한 전자 수송층(7)은, 습식 성막법 또는 건식 성막법에 의해 형성할 수 있다. 전자 수송층(6)을 습식 성막법으로 형성하는 경우에는, 통상, 상술한 전자 수송 재료를 함유하는 잉크를 각종 도포법에 의해 도포하고, 얻어진 도막을 건조한다. 도포법으로서는, 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 잉크젯 인쇄법(액적 토출법), 스핀 코트법, 캐스트법, LB법, 볼록판 인쇄법, 그라비아 인쇄법, 스크린 인쇄법, 노즐 프린트 인쇄법 등을 들 수 있다. 한편, 전자 수송층(6)을 건식 성막법으로 형성하는 경우에는, 진공 증착법, 스퍼터링법 등이 적용될 수 있다.
[발광층(5)]
발광층(5)은, 발광층(5)에 주입된 정공 및 전자의 재결합에 의해 생기는 에너지를 이용하여 발광을 일으키는 기능을 갖는다. 본 실시 형태의 발광층(5)은, 400 내지 500nm의 범위의 파장의 청색광을 발하며, 보다 바람직하게는 420 내지 480nm의 범위이다.
발광층(5)은, 발광 재료(게스트 재료 또는 도펀트 재료) 및 호스트 재료를 포함하는 것이 바람직하다. 이 경우, 호스트 재료와 발광 재료의 질량비는, 특별히 제한되지는 않지만, 10:1 내지 300:1의 범위인 것이 바람직하다. 발광 재료에는, 일중항 여기 에너지를 광으로 변환 가능한 화합물 또는 삼중항 여기 에너지를 광으로 변환 가능한 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서는, 유기 저분자 형광 재료, 유기 고분자 형광 재료 및 유기 인광 재료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하다.
일중항 여기 에너지를 광으로 변환 가능한 화합물로서는, 형광을 발하는 유기 저분자 형광 재료 또는 유기 고분자 형광 재료를 들 수 있다.
유기 저분자 형광 재료로서는, 안트라센 구조, 테트라센 구조, 크리센 구조, 페난트렌 구조, 피렌 구조, 페릴렌 구조, 스틸벤 구조, 아크리돈 구조, 쿠마린 구조, 페녹사진 구조 또는 페노티아진 구조를 갖는 화합물이 바람직하다.
유기 저분자 형광 재료의 구체예로서는, 예를 들어 5,6-비스[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-2,2'-비피리딘, 5,6-비스[4'-(10-페닐-9-안트릴)비페닐-4-일]-2,2'-비피리딘, N,N'-비스[4-(9H-카르바졸-9-일)페닐]-N,N'-디페닐스틸벤-4,4'-디아민, 4-(9H-카르바졸-9-일)-4'-(10-페닐-9-안트릴)트리페닐아민, 4-(9H-카르바졸-9-일)-4'-(9,10-디페닐-2-안트릴)트리페닐아민, N,9-디페닐-N-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸-3-아민, 4-(10-페닐-9-안트릴)-4'-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)트리페닐아민, 4-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-4'-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)트리페닐아민, 페릴렌, 2,5,8,11-테트라(tert-부틸)페릴렌, N,N'-디페닐-N,N'-비스[4-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]피렌-1,6-디아민, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스[3-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-피렌-1,6-디아민, N,N'-비스(디벤조푸란-2-일)-N,N'-디페닐피렌-1,6-디아민, N,N'-비스(디벤조티오펜-2-일)-N,N'-디페닐피렌-1,6-디아민, N,N"-(2-tert-부틸안트라센-9,10-디일디-4,1-페닐렌)비스[N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민], N,9-디페닐-N-[4-(9,10-디페닐-2-안트릴)페닐]-9H-카르바졸-3-아민, N-[4-(9,10-디페닐-2-안트릴)페닐]-N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민, N,N,N',N',N",N",N"',N"'-옥타페닐디벤조[g,p]크리센-2,7,10,15-테트라아민, 쿠마린 30, N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,9-디페닐-9H-카르바졸-3-아민, N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민, N,N,9-트리페닐안트라센-9-아민, 쿠마린 6, 쿠마린 545T, N,N'-디페닐퀴나크리돈, 루브렌, 5,12-비스(1,1'-비페닐-4-일)-6,11-디페닐테트라센, 2-(2-{2-[4-(디메틸아미노)페닐]에테닐}-6-메틸-4H-피란-4-일리덴)프로판디니트릴, 2-{2-메틸-6-[2-(2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐]-4H-피란-4-일리덴}프로판디니트릴, N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)테트라센-5,11-디아민, 7,14-디페닐-N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)아세나프토[1,2-a]플루오란텐-3,10-디아민, 2-{2-이소프로필-6-[2-(1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐]-4H-피란-4-일리덴}프로판디니트릴, 2-{2-tert-부틸-6-[2-(1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐]-4H-피란-4-일리덴}프로판디니트릴, 2-(2,6-비스{2-[4-(디메틸아미노)페닐]에테닐}-4H-피란-4-일리덴)프로판디니트릴, 2-{2,6-비스[2-(8-메톡시-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐]-4H-피란-4-일리덴}프로판디니트릴, 5,10,15,20-테트라페닐비스벤조[5,6]인데노[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]페릴렌 등을 들 수 있다.
유기 고분자 형광 재료의 구체예로서는, 예를 들어 플루오렌 유도체에 기초하는 단위를 포함하는 호모폴리머, 플루오렌 유도체에 기초하는 단위와 테트라페닐페닐렌디아민 유도체에 기초하는 단위를 포함하는 코폴리머, 터페닐 유도체에 기초하는 단위를 포함하는 호모폴리머, 디페닐벤조플루오렌 유도체에 기초하는 단위를 포함하는 호모폴리머 등을 들 수 있다.
삼중항 여기 에너지를 광으로 변환 가능한 화합물로서는, 인광을 발하는 유기 인광 재료가 바람직하다. 유기 인광 재료의 구체예로서는, 예를 들어 이리듐, 로듐, 백금, 루테늄, 오스뮴, 스칸듐, 이트륨, 가돌리늄, 팔라듐, 은, 금, 알루미늄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 금속 원자를 포함하는 금속 착체를 들 수 있다. 그 중에서도 유기 인광 재료로서는, 이리듐, 로듐, 백금, 루테늄, 오스뮴, 스칸듐, 이트륨, 가돌리늄 및 팔라듐으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 금속 원자를 포함하는 금속 착체가 바람직하고, 이리듐, 로듐, 백금 및 루테늄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 금속 원자를 포함하는 금속 착체가 보다 바람직하고, 이리듐 착체 또는 백금 착체가 더욱 바람직하다.
호스트 재료로서는, 발광 재료의 에너지 갭보다 큰 에너지 갭을 갖는 화합물 중 적어도 1종을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 발광 재료가 인광 재료인 경우, 호스트 재료로서는, 발광 재료의 삼중항 여기 에너지(기저 상태와 삼중항 여기 상태의 에너지차)보다 삼중항 여기 에너지가 큰 화합물을 선택하는 것이 바람직하다.
호스트 재료로서는, 예를 들어 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(II), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(4-페닐페놀라토)알루미늄(III), 비스(8-퀴놀리놀라토)아연(II), 비스[2-(2-벤조옥사졸릴)페놀라토]아연(II), 비스[2-(2-벤조티아졸릴)페놀라토]아연(II), 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 1,3-비스[5-(p-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠, 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-tert-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸, 2,2',2"-(1,3,5-벤젠트리일)트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸), 바소페난트롤린, 바소큐프로인, 9-[4-(5-페닐-1,3,4-옥사디아졸-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9,10-디페닐안트라센, N,N-디페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸-3-아민, 4-(10-페닐-9-안트릴)트리페닐아민, N,9-디페닐-N-{4-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]페닐}-9H-카르바졸-3-아민, 6,12-디메톡시-5,11-디페닐크리센, 9-[4-(10-페닐-9-안트라세닐)페닐]-9H-카르바졸, 3,6-디페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸, 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸, 7-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-7H-디벤조[c,g]카르바졸, 6-[3-(9,10-디페닐-2-안트릴)페닐]-벤조[b]나프토[1,2-d]푸란, 9-페닐-10-{4-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)비페닐-4'-일}안트라센, 9,10-비스(3,5-디페닐페닐)안트라센, 9,10-디(2-나프틸)안트라센, 2-tert-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센, 9,9'-비안트릴, 9,9'-(스틸벤-3,3'-디일)디페난트렌, 9,9'-(스틸벤-4,4'-디일)디페난트렌, 1,3,5-트리(1-피레닐)벤젠, 5,12-디페닐테트라센 또는 5,12-비스(비페닐-2-일)테트라센 등을 들 수 있다. 이들 호스트 재료는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
발광층(5)의 두께는, 특별히 한정되지는 않지만, 1 내지 100nm의 범위인 것이 바람직하고, 1 내지 50nm의 범위인 것이 보다 바람직하다.
이러한 발광층(5)은, 습식 성막법 또는 건식 성막법에 의해 형성할 수 있다. 발광층(5)을 습식 성막법으로 형성하는 경우에는, 통상, 상술한 발광 재료 및 호스트 재료를 함유하는 잉크를 각종 도포법에 의해 도포하고, 얻어진 도막을 건조한다. 도포법으로서는, 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 잉크젯 인쇄법(액적 토출법), 스핀 코트법, 캐스트법, LB법, 볼록판 인쇄법, 그라비아 인쇄법, 스크린 인쇄법, 노즐 프린트 인쇄법 등을 들 수 있다. 한편, 발광층(5)을 건식 성막법으로 형성하는 경우에는, 진공 증착법, 스퍼터링법 등이 적용될 수 있다.
또한, EL 광원부(200)는, 또한, 예를 들어 정공 주입층(3), 정공 수송층(4) 및 발광층(5)을 구획하는 뱅크(격벽)를 가져도 된다. 뱅크의 높이는, 특별히 한정되지는 않지만, 0.1 내지 5㎛의 범위인 것이 바람직하고, 0.2 내지 4㎛의 범위인 것이 보다 바람직하고, 0.2 내지 3㎛의 범위인 것이 더욱 바람직하다.
뱅크의 개구의 폭은, 10 내지 200㎛의 범위인 것이 바람직하고, 30 내지 200㎛의 범위인 것이 보다 바람직하고, 50 내지 100㎛의 범위인 것이 더욱 바람직하다. 뱅크의 개구의 길이는, 10 내지 400㎛의 범위인 것이 바람직하고, 20 내지 200㎛의 범위인 것이 보다 바람직하고, 50 내지 200㎛의 범위인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 뱅크의 경사 각도는, 10 내지 100°의 범위인 것이 바람직하고, 10 내지 90°의 범위인 것이 보다 바람직하고, 10 내지 80°의 범위인 것이 더욱 바람직하다.
<광변환층(12)>
광변환층(12)은, EL 광원부(200)로부터 발해진 광을 변환하여 재발광하거나, 혹은 EL 광원부(200)로부터 발해진 광을 투과한다. 도 3에 도시하는 바와 같이, 화소부(20)로서, 상기 범위의 파장의 광을 변환하여 적색광을 발하는 제1 화소부(20a)와, 상기 범위의 파장의 광을 변환하여 녹색광을 발하는 제2 화소부(20b)와, 상기 범위의 파장의 광을 투과하는 제3 화소부(20c)를 갖고 있다. 복수의 제1 화소부(20a), 제2 화소부(20b) 및 제3 화소부(20c)가, 이 순으로 반복되도록 격자상으로 배열되어 있다. 그리고, 인접하는 화소부의 사이, 즉 제1 화소부(20a)와 제2 화소부(20b)의 사이, 제2 화소부(20b)와 제3 화소부(20c)의 사이, 제3 화소부(20c)와 제1 화소부(20a)의 사이에, 광을 차폐하는 차광부(30)가 마련되어 있다. 환언하면, 이들의 인접하는 화소부끼리는, 차광부(30)에 의해 이격되어 있다. 또한, 제1 화소부(20a) 및 제2 화소부(20b)는, 각각의 색에 대응한 색재를 포함해도 된다.
제1 화소부(20a) 및 제2 화소부(20b)는, 각각 상술한 실시 형태의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 경화물을 함유한다. 경화물은, 발광 입자(91)와 경화 성분을 필수로서 함유하고, 또한 광을 산란시켜 외부로 확실하게 추출하기 위해 광산란 입자를 포함하는 것이 바람직하다. 경화 성분은, 열경화성 수지의 경화물이며, 예를 들어 에폭시기를 함유하는 수지의 중합에 의해 얻어지는 경화물이다. 즉, 제1 화소부(20a)는, 제1 경화 성분(22a)과, 제1 경화 성분(22a) 중에 각각 분산된 제1 발광 입자(91a) 및 제1 광산란 입자(21a)를 포함한다. 마찬가지로, 제2 화소부(20b)는, 제2 경화 성분(22b)과, 제2 경화 성분(22b) 중에 각각 분산된 제1 발광 입자(91b) 및 제1 광산란 입자(21b)를 포함한다. 제1 화소부(20a) 및 제2 화소부(20b)에 있어서, 제1 경화 성분(22a)과 제2 경화 성분(22b)은 동일해도 되고 상이해도 되며, 제1 광산란 입자(22a)와 제2 광산란 입자(22b)는 동일해도 되고 상이해도 된다.
제1 발광 입자(91a)는, 420 내지 480nm의 범위의 파장의 광을 흡수하고 605 내지 665nm의 범위에 발광 피크 파장을 갖는 광을 발하는, 적색 발광 입자이다. 즉, 제1 화소부(20a)는, 청색광을 적색광으로 변환하기 위한 적색 화소부로 바꾸어 말해도 된다. 또한, 제2 발광 입자(91b)는, 420 내지 480nm의 범위의 파장의 광을 흡수하고 500 내지 560nm의 범위에 발광 피크 파장을 갖는 광을 발하는, 녹색 발광 입자이다. 즉, 제2 화소부(20b)는, 청색광을 녹색광으로 변환하기 위한 녹색 화소부로 바꾸어 말해도 된다.
발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 화소부(20a, 20b)에 있어서의 발광 입자(91)의 함유량은, 외부 양자 효율의 향상 효과가 보다 우수한 관점 및 우수한 발광 강도가 얻어지는 관점에서, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 경화물의 전체 질량을 기준으로 하여, 바람직하게는 0.1질량% 이상이다. 마찬가지의 관점에서, 발광 입자(91)의 함유량은, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 경화물의 전체 질량을 기준으로 하여, 1질량% 이상, 2질량% 이상, 3질량% 이상, 5질량% 이상인 것이 바람직하다. 발광 입자(91)의 함유량은, 화소부(20a, 20b)의 신뢰성이 우수한 관점 및 우수한 발광 강도가 얻어지는 관점에서, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 전체 질량을 기준으로 하여, 바람직하게는 30질량% 이하이다. 마찬가지의 관점에서, 발광 입자(91)의 함유량은, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 경화물의 전체 질량을 기준으로 하여, 25질량% 이하, 20질량% 이하, 15질량% 이하, 10질량% 이하인 것이 바람직하다.
발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 화소부(20a, 20b)에 있어서의 광산란 입자(21a, 21b)의 함유량은, 외부 양자 효율의 향상 효과가 보다 우수한 관점에서, 해당 경화성 수지 조성물의 경화물의 전체 질량을 기준으로 하여, 0.1질량% 이상, 1질량% 이상, 5질량% 이상, 7질량% 이상, 10질량% 이상, 12질량% 이상인 것이 바람직하다. 광산란 입자(21a, 21b)의 함유량은, 외부 양자 효율의 향상 효과가 보다 우수한 관점 및 화소부(20)의 신뢰성이 우수한 관점에서, 해당 경화성 수지 조성물의 경화물의 전체 질량을 기준으로 하여, 60질량% 이하, 50질량% 이하, 40질량% 이하, 30질량% 이하, 25질량% 이하, 20질량% 이하, 15질량% 이하인 것이 바람직하다.
제3 화소부(20c)는, 420 내지 480nm의 범위의 파장의 광에 대하여 30% 이상의 투과율을 갖는다. 그 때문에, 제3 화소부(20c)는, 420 내지 480nm의 범위의 파장의 광을 발하는 광원을 사용하는 경우에, 청색 화소부로서 기능한다. 제3 화소부(20c)는, 예를 들어 상술한 열경화성 수지를 함유하는 조성물의 경화물을 포함한다. 경화물은, 제3 경화 성분(22c)을 함유한다. 제3 경화 성분(22c)은, 열경화성 수지의 경화물이며, 구체적으로는 에폭시기를 함유하는 수지의 중합에 의해 얻어지는 경화물이다. 즉, 제3 화소부(20c)는, 제3 경화 성분(22c)을 포함한다. 제3 화소부(20c)가 상술한 경화물을 포함하는 경우, 열경화성 수지를 함유하는 조성물은, 420 내지 480nm의 범위의 파장의 광에 대한 투과율이 30% 이상이 되는 한, 상술한 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물에 함유되는 성분 중, 열경화성 수지, 경화제, 용제 이외의 성분을 더 함유하고 있어도 된다. 또한, 제3 화소부(20c)의 투과율은, 현미 분광 장치에 의해 측정할 수 있다.
화소부(제1 화소부(20a), 제2 화소부(20b) 및 제3 화소부(20c))의 두께는, 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 1㎛ 이상, 2㎛ 이상, 3㎛ 이상인 것이 바람직하다. 화소부(제1 화소부(20a), 제2 화소부(20b) 및 제3 화소부(20c))의 두께는, 예를 들어 30㎛ 이하, 25㎛ 이하, 20㎛ 이하인 것이 바람직하다.
[광변환층(12)의 형성 방법]
이상의 제1 내지 제3 화소부(20a 내지 20c)를 구비하는 광변환층(12)은, 습식 성막법에 의해 형성한 도막을 건조, 가열하여 경화시킴으로써 형성할 수 있다. 제1 화소부(20a) 및 제2 화소부(20b)는, 본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물을 사용하여 형성할 수 있고, 제3 화소부(20c)는, 당해 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물에 포함되는 발광 입자(91)를 포함하지 않는 해당 경화성 수지 조성물을 사용하여 형성할 수 있다. 이하, 본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물을 사용한 도막 형성 방법에 대하여 상세하게 설명하지만, 본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물을 사용하는 경우도 마찬가지로 행할 수 있다.
본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 도막을 얻기 위한 도포법으로서는, 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 잉크젯 인쇄법(피에조 방식 또는 서멀 방식의 액적 토출법), 스핀 코트법, 캐스트법, LB법, 볼록판 인쇄법, 그라비아 인쇄법, 스크린 인쇄법, 노즐 프린트 인쇄법 등을 들 수 있다. 여기서, 노즐 프린트 인쇄법이란, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물을 노즐 구멍으로부터 액주로서 스트라이프상으로 도포하는 방법이다. 그 중에서도 도포법으로서는, 잉크젯 인쇄법(특히, 피에조 방식의 액적 토출법)이 바람직하다. 이에 의해, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물을 토출할 때의 열부하를 작게 할 수 있어, 발광 입자(91)의 열에 의한 열화를 방지할 수 있다.
잉크젯 인쇄법의 조건은, 다음과 같이 설정하는 것이 바람직하다. 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 토출량은, 특별히 한정되지는 않지만, 1 내지 50pL/회인 것이 바람직하고, 1 내지 30pL/회인 것이 보다 바람직하고, 1 내지 20pL/회인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 노즐 구멍의 개구 직경은, 5 내지 50㎛의 범위인 것이 바람직하고, 10 내지 30㎛의 범위인 것이 보다 바람직하다. 이에 의해, 노즐 구멍의 눈막힘을 방지하면서, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물의 토출 정밀도를 높일 수 있다.
도막을 형성할 때의 온도는, 특별히 한정되지는 않지만, 10 내지 50℃의 범위인 것이 바람직하고, 15 내지 40℃의 범위인 것이 보다 바람직하고, 15 내지 30℃의 범위인 것이 더욱 바람직하다. 이러한 온도에서 액적을 토출하도록 하면, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 중에 포함되는 각종 성분의 결정화를 억제할 수 있다.
또한, 도막을 형성할 때의 상대 습도도, 특별히 한정되지는 않지만, 0.01ppm 내지 80%의 범위인 것이 바람직하고, 0.05ppm 내지 60%의 범위인 것이 보다 바람직하고, 0.1ppm 내지 15%의 범위인 것이 더욱 바람직하고, 1ppm 내지 1%의 범위인 것이 특히 바람직하고, 5 내지 100ppm의 범위인 것이 가장 바람직하다. 상대 습도가 상기 하한값 이상이면, 도막을 형성할 때의 조건의 제어가 용이하게 된다. 한편, 상대 습도가 상기 상한값 이하이면, 얻어지는 광변환층(12)에 악영향을 미칠 수 있는 도막에 흡착되는 수분량을 저감할 수 있다.
발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 중에 유기 용제를 함유하는 경우, 도막을 경화시키기 전에, 건조에 의해 유기 용제를 도막으로부터 제거하는 것이 바람직하다. 상기 건조는, 실온(25℃)에서 방치하여 행해도 되고, 가열함으로써 행해도 되지만, 생산성의 관점에서 가열함으로써 행하는 것이 바람직하다. 건조를 가열에 의해 행하는 경우, 건조 온도는 특별히 한정되지는 않지만, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물에 사용되는 유기 용제의 비점 및 증기압을 고려한 온도로 하는 것이 바람직하다. 건조 온도는, 도막 중의 유기 용제를 제거하는 프리베이크 공정으로서, 50 내지 130℃인 것이 바람직하고, 60 내지 120℃인 것이 보다 바람직하고, 70 내지 110℃인 것이 특히 바람직하다. 건조 온도가 50℃ 이하이면 유기 용제를 제거할 수 없는 경우가 있고, 한편, 130℃ 이상이면 유기 용제의 제거가 순시에 일어나, 도막의 외관이 현저하게 떨어지는 경우가 있기 때문에 바람직하지 않다. 또한, 건조는, 감압 하에서 행하는 것이 바람직하고, 0.001 내지 100Pa의 감압 하에서 행하는 것이 보다 바람직하다. 또한, 건조 시간은, 1 내지 30분간인 것이 바람직하고, 1 내지 15분간인 것이 보다 바람직하고, 1 내지 10분간인 것이 특히 바람직하다. 이러한 건조 조건에서 도막을 건조함으로써, 유기 용제가 확실하게 도막 중에서 제거되어, 얻어지는 광변환층(12)의 외부 양자 효율을 보다 향상시킬 수 있다.
본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물은, 활성 에너지선(예를 들어, 자외선)의 조사에 의해 경화시킬 수 있다. 조사원(광원)으로서는, 예를 들어 수은 램프, 메탈할라이드 램프, 크세논 램프, LED 등이 사용되지만, 도막에 대한 열부하의 저감, 저소비 전력의 관점에서 LED가 바람직하다.
조사하는 광의 파장은, 200nm 이상인 것이 바람직하고, 440nm 이하인 것이 보다 바람직하다. 또한, 광의 강도는, 0.2 내지 2kW/㎠인 것이 바람직하고, 0.4 내지 1kW/㎠인 것이 보다 바람직하다. 0.2kW/㎠ 미만의 광의 강도로는 충분히 도막을 경화할 수 없고, 2kW/㎠ 이상의 광의 강도로는 도막 표면과 내부의 경화도에 불균일이 발생하고, 도막 표면의 평활성이 떨어지기 때문에 바람직하지 않다. 광의 조사량(노광량)은, 10mJ/㎠ 이상인 것이 바람직하고, 4000mJ/㎠ 이하인 것이 보다 바람직하다.
도막의 경화는, 공기 중 혹은 불활성 가스 중에서 행할 수 있지만, 도막 표면의 산소 저해 및 도막의 산화를 억제하기 위해, 불활성 가스 중에서 행하는 것이 보다 바람직하다. 불활성 가스로서는, 질소, 아르곤, 이산화탄소 등을 들 수 있다. 이러한 조건에서 도막을 경화시킴으로써, 도막을 완전히 경화할 수 있는 점에서, 얻어지는 광변환층(12)의 외부 양자 효율을 보다 향상시킬 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물은 열에 대한 안정성이 우수한 점에서, 열경화 후의 성형체인 화소부(20)에 있어서도, 양호한 발광을 실현할 수 있다. 나아가, 본 발명의 발광 입자 조성물은 분산성이 우수하기 때문에, 발광 입자(91)의 분산성이 우수하고, 또한 평탄한 화소부(20)를 얻을 수 있다.
또한, 제1 화소부(20a) 및 제2 화소부(20b)에 포함되는 발광 입자(91)는, 페로브스카이트형을 갖는 반도체 나노 결정을 포함하기 때문에, 300 내지 500nm의 파장 영역의 흡수가 크다. 그 때문에, 제1 화소부(20a) 및 제2 화소부(20b)에 있어서, 제1 화소부(20a) 및 제2 화소부(20b)에 입사한 청색광이 상부 기판(13)측으로 투과하는, 즉 청색광이 상부 기판(13)측으로 새는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 본 발명의 제1 화소부(20a) 및 제2 화소부(20b)에 따르면, 청색광이 혼색되는 일이 없어, 색 순도가 높은 적색광 및 녹색광을 추출할 수 있다.
차광부(30)는, 인접하는 화소부(20)를 이격하여 혼색을 방지할 목적 및 광원으로부터의 광누출을 방지할 목적으로 마련되는, 소위 블랙 매트릭스이다. 차광부(30)를 구성하는 재료는, 특별히 한정되지는 않으며, 크롬 등의 금속 외에, 결합제 폴리머에 카본 미립자, 금속 산화물, 무기 안료, 유기 안료 등의 차광성 입자를 함유시킨 잉크 조성물의 경화물 등을 사용할 수 있다. 여기서 사용되는 결합제 폴리머로서는, 폴리이미드 수지, 아크릴 수지, 에폭시 수지, 폴리아크릴아미드, 폴리비닐알코올, 젤라틴, 카제인, 셀룰로오스 등의 수지를 1종 또는 2종 이상 혼합한 것, 감광성 수지, O/W 에멀전형의 잉크 조성물(예를 들어, 반응성 실리콘을 에멀전화한 것) 등을 사용할 수 있다. 차광부(30)의 두께는, 예를 들어 1㎛ 이상 15㎛ 이하인 것이 바람직하다.
발광 소자(100)는, 톱 이미션형 대신에, 보텀 이미션형으로서 구성할 수도 있다. 또한, 발광 소자(100)는, EL 광원부(200) 대신에, 다른 광원을 사용할 수도 있다.
이상, 본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 및 그 제조 방법, 그리고 당해 조성물을 사용하여 제조한 광변환층을 구비한 발광 소자에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 상술한 실시 형태의 구성에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 본 발명의 발광 입자, 발광 입자 분산체, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 및 발광 소자는, 각각 상술한 실시 형태의 구성에 있어서, 다른 임의의 구성을 추가하여 가져도 되고, 마찬가지의 기능을 발휘하는 임의의 구성과 치환되어도 된다. 또한, 본 발명의 발광 입자의 제조 방법은, 상술한 실시 형태의 구성에 있어서, 다른 임의의 목적의 공정을 가져도 되고, 마찬가지의 효과를 발휘하는 임의의 공정과 치환되어도 된다.
[실시예]
이하, 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이것들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 특별히 정함이 없는 한, 「부」 및 「%」는 질량 기준이다.
<힌더드아미노기를 갖는 화합물 A의 합성>
(화합물 A-1)
딤로스식 냉각 응축기, 교반기, 온도계, 적하 깔때기를 구비한 250mL의 4구 플라스크를 충분히 질소 치환하였다. 이어서, 4구 플라스크에 60mL의 건조 톨루엔과, 24g의 4-알릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘과, 100μL의 백금 촉매 PC085(United Chemical Technology사제; 시클로비닐메틸실록산 중에 3 내지 3.5질량%의 백금을 함유하는 착체)를 투입하고 70℃로 가온한 후, 20g의 트리에톡시실란을 30분 이상에 걸쳐 천천히 적하하고, 적하 종료 후 70℃인 상태에서 6시간 교반하였다. 가스 크로마토그래피로 원료의 소실을 확인한 후, 증류에 의해 정제를 행하여, 트리에톡시실릴프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘(화합물 A-1)을 얻었다.
(화합물 A-2)
딤로스식 냉각 응축기, 교반기, 온도계, 적하 깔때기를 구비한 250mL의 4구 플라스크를 충분히 질소 치환하였다. 이어서, 4구 플라스크에 60mL의 건조 톨루엔과, 25.75g의 4-알릴옥시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘과, 0.01mL의 백금 촉매 PC085(United Chemical Technology사제; 시클로비닐메틸실록산 중에 3 내지 3.5질량%의 백금을 함유하는 착체)를 투입하고 70℃로 가온한 후, 20g의 트리에톡시실란을 30분 이상에 걸쳐 천천히 적하하고, 적하 종료 후 70℃인 상태에서 4.5시간 교반하였다. 가스 크로마토그래피로 원료의 소실을 확인한 후, 증류에 의해 정제를 행하여, 트리에톡시실릴프로폭시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘(화합물 A-2)을 얻었다.
<광산란 입자 분산액의 조제>
(광산란 입자 분산액 1의 조제)
질소 가스로 채운 용기 내에서, 산화티타늄(이시하라 산교 가부시키가이샤제 「CR60-2」) 10.0질량부와, 고분자 분산제 「Efka PX4701」(아민값: 40.0mgKOH/g, BASF 재팬 가부시키가이샤제) 1.0질량부와, 페녹시에틸메타크릴레이트(라이트에스테르 PO; 교에샤 가가쿠 가부시키가이샤제) 14.0질량부를 혼합하였다. 또한, 얻어진 배합물에 지르코니아 비즈(직경: 1.25mm)를 첨가하고, 상기 용기를 마개를 막아 페인트 컨디셔너를 사용하여 2시간 진탕시켜 배합물의 분산 처리를 행함으로써, 광산란 입자 분산체 1을 얻었다. 분산 처리 후의 광산란 입자의 평균 입자경은, NANOTRAC WAVE II를 사용하여 측정한바, 0.245㎛였다.
<발광 입자 분산액의 조제>
(실시예 1)
(발광 입자 분산액 1의 조제)
우선, 온도계, 교반기, 격막 및 질소 가스 도입관을 구비한 3구 플라스크에, 0.12g의 탄산세슘과, 2mL의 올레산과, 20mL의 1-옥타데센을 공급하고, 아르곤 분위기 하, 진공 펌프로 감압하면서(15±3kPa), 120℃에서 30분간 가열 교반하였다. 아르곤 분위기인 상태에서 감압을 해제하였다. 150℃로 승온하고, 균일한 용액이 될 때까지 교반하여, 올레산세슘 용액을 얻었다.
다음으로, 온도계, 교반기, 격막 및 질소 가스 도입관을 구비한 3구 플라스크에, 0.20g의 브롬화납(II)과, 1.5mL의 올레산과, 15mL의 1-옥타데센을 공급하고, 아르곤 분위기 하, 진공 펌프로 감압하면서(15±3kPa), 120℃에서 30분간 가열 교반하였다. 아르곤 분위기인 상태에서 감압을 해제하고, 3-아미노프로필트리에톡시실란 1.5mL를 첨가하였다. 140℃로 승온하고, 균일한 용액이 될 때까지 교반하였다. 시린지로 올레산세슘 용액을 1.5mL 채취하여, 3구 플라스크에 빠르게 주입하였다. 140℃에서 5초간 가열 교반한 후, 3구 플라스크를 빙수로 급랭하였다. 반응액이 응고될 때까지 냉각한 후, 실온까지 승온함으로써, 배위자층 및 실리카층을 갖는 중간체 입자를 함유하는 콜로이드 용액을 얻었다. 이 실리카층은, 상술한 무기 피복층 및 셸층에 상당한다. 교반자를 구비한 유리제 바이알에 아세트산메틸 30mL를 첨가하였다. 얻어진 현탁액을 고속 냉각 원심기 Avanti J-E(Beckman Coulter사제, Avanti는 등록 상표)를 사용하여, 25℃, 10,000rpm(12,096×g)에서 1분간 원심 분리하였다. 상청액을 제거함으로써, 올레산 및 3-아미노프로필트리에톡시실란이 배위하며, 또한 3-아미노프로필트리에톡시실란 유래의 실리카층을 포함하는 무기 피복층을 구비한 페로브스카이트형의 CsPbBr3인 중간체 입자 1을 포함하는 고형물을 얻었다.
하기 식 (B3)으로 표시되는 구조를 갖는 블록 코폴리머(S2VP, Polymer Source.사제) 800mg을 톨루엔 80mL에 첨가하고, 60℃에서 가열 용해시켰다. 상기 중간체 입자 1을 포함하는 고형물에, 블록 코폴리머가 용해된 톨루엔 용액 80mL를 첨가하고, 15분간 교반한 후, 원심 분리하여, 상청액을 회수함으로써, 중간체 입자 1 및 블록 코폴리머를 포함하는 톨루엔 분산액 1을 얻었다.
교반자를 구비한 유리제 바이알에, 상기 톨루엔 분산액 1을 2mL 첨가하였다. 마이크로피펫으로 MS51(메틸실리케이트 51) 0.01mL를 첨가하고, 실온에서 2시간 교반하였다. 그 후, 마이크로피펫으로 상기 화합물 (A-2) 0.01mL를 첨가하고, 실온에서 15시간 교반하였다. 교반자를 구비한 유리제 바이알에 아세트산메틸 10mL를 첨가하고, 반응액을 교반하면서 첨가하였다. 얻어진 현탁액을 원심기 IKA G-L(IKA사제)을 사용하여, 5,000rpm에서 5분간 원심 분리하였다. 상청액을 제거하고, 얻어진 고형물에 톨루엔 2mL를 첨가하여 흔들어 섞어 용해시킴으로써, 화합물 (A-2) 유래의 힌더드아미노기를 입자 표면 근방에 갖고, 올레산 및 3-아미노프로필트리에톡시실란이 배위하며, 또한 3-아미노프로필트리에톡시실란 및 MS51 유래의 실리카층을 포함하는 무기 피복층을 구비한 페로브스카이트형의 CsPbBr3을 함유하는 발광 입자 분산액 1을 얻었다.
(실시예 2)
(발광 입자 분산액 2의 조제)
실시예 1에 있어서, 화합물 (A-2)를 상기 화합물 (A-1)로 치환한 것 이외에는 마찬가지의 방법에 의해, 화합물 (A-1) 유래의 힌더드아미노기를 입자 표면 근방에 갖고, 올레산 및 3-아미노프로필트리에톡시실란이 배위하며, 또한 3-아미노프로필트리에톡시실란 및 MS51 유래의 실리카층을 포함하는 무기 피복층을 구비한 페로브스카이트형의 CsPbBr3을 함유하는 발광 입자 분산액 2를 얻었다.
(실시예 3)
(발광 입자 분산액 3의 조제)
상기 중간체 입자 1을 포함하는 고형물을 0.5질량% 포함하도록 톨루엔 분산액을 조제하였다. 이 톨루엔 분산액 2mL를 교반자를 구비한 유리제 바이알에 첨가하였다. 또한, 마이크로피펫으로 MS51(메틸실리케이트 51) 0.01mL를 첨가하고, 실온에서 2시간 교반하였다. 그 후, 마이크로피펫으로 상기 화합물 (A-2) 0.01mL를 첨가하고, 실온에서 15시간 교반하였다. 교반자를 구비한 유리제 바이알에 아세트산메틸 10mL를 첨가하고, 반응액을 교반하면서 첨가하였다. 얻어진 현탁액을 원심기 IKA G-L(IKA사제)을 사용하여, 5,000rpm에서 5분간 원심 분리하였다. 상청액을 제거하고, 얻어진 고형물에 톨루엔 2mL를 첨가하여 흔들어 섞어 용해시킴으로써, 화합물 (A-2) 유래의 힌더드아미노기를 입자 표면 근방에 갖고, 올레산 및 3-아미노프로필트리에톡시실란이 배위하며, 또한 3-아미노프로필트리에톡시실란 및 MS51 유래의 실리카층을 포함하는 무기 피복층을 구비한 페로브스카이트형의 CsPbBr3을 함유하는 발광 입자 분산액 3을 얻었다.
(실시예 4)
(발광 입자 분산액 4의 조제)
실시예 1에 있어서, 브롬화납(II) 0.20g을 브롬화납(II) 0.07g 및 요오드화납(II) 0.16g으로, 반응 온도를 140℃로부터 160℃로 치환한 것 이외에는 마찬가지의 방법에 의해, 화합물 (A-2) 유래의 힌더드아미노기를 입자 표면 근방에 갖고, 올레산 및 3-아미노프로필트리에톡시실란이 배위하며, 또한 3-아미노프로필트리에톡시실란 및 MS51 유래의 실리카층을 포함하는 무기 피복층을 구비한 페로브스카이트형의 CsPbBrI2를 함유하는 발광 입자 분산액 4를 얻었다.
(실시예 5)
(발광 입자 분산액 5의 조제)
우선, 온도계, 교반기, 격막 및 질소 가스 도입관을 구비한 3구 플라스크에, 0.63g의 포름아미딘아세트산염과, 20mL의 올레산을 공급하고, 아르곤 분위기 하, 진공 펌프로 감압하면서(15±3kPa), 120℃에서 30분간 가열 교반하였다. 아르곤 분위기인 상태에서 감압을 해제하였다. 150℃로 승온하고, 균일한 용액이 될 때까지 교반하여, 올레산포름아미듐 용액을 얻었다.
다음으로, 온도계, 교반기, 격막 및 질소 가스 도입관을 구비한 3구 플라스크에, 0.06g의 브롬화납(II)과, 0.8mL의 올레산과, 8.3mL의 1-옥타데센을 공급하고, 아르곤 분위기 하, 진공 펌프로 감압하면서(15±3kPa), 120℃에서 30분간 가열 교반하였다. 아르곤 분위기인 상태에서 감압을 해제하고, 3-아미노프로필트리에톡시실란 0.45mL를 첨가하였다. 140℃로 승온하고, 균일한 용액이 될 때까지 교반하였다. 시린지로 올레산포름아미듐 용액을 0.7mL 채취하여, 3구 플라스크에 빠르게 주입하였다. 140℃에서 5초간 가열 교반한 후, 3구 플라스크를 빙수로 급랭하였다. 반응액이 응고될 때까지 냉각한 후, 실온까지 승온함으로써, 배위자층 및 실리카층을 갖는 중간체 입자를 함유하는 콜로이드 용액을 얻었다. 교반자를 구비한 유리제 바이알에 아세트산메틸 30mL를 첨가하였다. 얻어진 현탁액을 고속 냉각 원심기 Avanti J-E(Beckman Coulter사제, Avanti는 등록 상표)를 사용하여, 25℃, 10,000rpm(12,096×g)에서 1분간 원심 분리하였다. 상청액을 제거함으로써, 올레산 및 3-아미노프로필트리에톡시실란이 배위하며, 또한 3-아미노프로필트리에톡시실란 유래의 실리카층을 포함하는 무기 피복층을 구비한 페로브스카이트형의 FAPbBr3(FA는 포름아미디늄을 나타낸다.)인 중간체 입자 5를 포함하는 고형물을 얻었다.
상기 중간체 입자 5를 포함하는 고형물에, 블록 코폴리머가 용해된 톨루엔 용액 80mL를 첨가하고, 15분간 교반한 후, 원심 분리하여, 상청액을 회수함으로써, 중간체 입자 5 및 블록 코폴리머를 포함하는 톨루엔 분산액 5를 얻었다.
교반자를 구비한 유리제 바이알에, 상기 톨루엔 분산액 5를 2mL 첨가하였다. 마이크로피펫으로 MS51(메틸실리케이트 51) 0.01mL를 첨가하고, 실온에서 2시간 교반하였다. 그 후, 마이크로피펫으로 상기 화합물 (A-2) 0.01mL를 첨가하고, 실온에서 15시간 교반하였다. 교반자를 구비한 유리제 바이알에 아세트산메틸 10mL를 첨가하고, 반응액을 교반하면서 첨가하였다. 얻어진 현탁액을 원심기 IKA G-L(IKA사제)을 사용하여, 5,000rpm에서 5분간 원심 분리하였다. 상청액을 제거하고, 얻어진 고형물에 톨루엔 2mL를 첨가하여 흔들어 섞어 용해시킴으로써, 화합물 (A-2) 유래의 힌더드아미노기를 입자 표면 근방에 갖고, 올레산 및 3-아미노프로필트리에톡시실란이 배위하며, 또한 3-아미노프로필트리에톡시실란 및 MS51 유래의 실리카층을 포함하는 무기 피복층을 구비한 페로브스카이트형의 FAPbBr3을 함유하는 발광 입자 분산액 5를 얻었다.
(실시예 6)
(발광 입자 분산액 6의 조제)
실시예 1에 있어서, 탄산세슘 0.12g을 브롬화메틸암모늄(MABr) 0.25g으로 치환한 것 이외에는 마찬가지의 방법에 의해, 화합물 (A-2) 유래의 힌더드아미노기를 입자 표면 근방에 갖고, 올레산 및 3-아미노프로필트리에톡시실란이 배위하며, 또한 3-아미노프로필트리에톡시실란 및 MS51 유래의 실리카층을 포함하는 무기 피복층을 구비한 페로브스카이트형의 MAPbBr3(MA는 메틸암모늄을 나타낸다.)을 함유하는 발광 입자 분산액 5를 얻었다.
(실시예 7)
(발광 입자 분산액 7의 조제)
실시예 1에 있어서, 탄산세슘 0.12g을 탄산세슘 0.15g 및 탄산루비듐 0.24g으로 치환한 것 이외에는 마찬가지의 방법에 의해, 화합물 (A-2) 유래의 힌더드아미노기를 입자 표면 근방에 갖고, 올레산 및 3-아미노프로필트리에톡시실란이 배위하며, 또한 3-아미노프로필트리에톡시실란 및 MS51 유래의 실리카층을 포함하는 무기 피복층을 구비한 페로브스카이트형의 Rb0.7Cs0.3PbBrI2를 함유하는 발광 입자 분산액 7을 얻었다.
(비교예 1)
(발광 입자 분산액 C1의 조정)
교반자를 구비한 유리제 바이알에, 실시예 1에 있어서 조제한 배위자층 및 실리카층을 포함하는 무기 피복층을 구비하는 중간체 입자 1을 포함하는 고형물을 함유하는 콜로이드 용액 1을 2mL 첨가하였다. 마이크로피펫으로 MS51(메틸실리케이트 51) 0.01mL를 첨가하고, 실온에서 2시간 교반하였다. 교반자를 구비한 유리제 바이알에 아세트산메틸 10mL를 첨가하고, 반응액을 교반하면서 첨가하였다. 얻어진 현탁액을 원심기 IKA G-L(IKA사제)을 사용하여, 5,000rpm에서 5분간 원심 분리하였다. 상청액을 제거하고, 얻어진 고형물에 톨루엔 2mL를 첨가하여 흔들어 섞어 분산시킴으로써, 올레산 및 3-아미노프로필트리에톡시실란이 배위하며, 또한 3-아미노프로필트리에톡시실란 및 MS51 유래의 실리카층을 포함하는 무기 피복층을 구비한 페로브스카이트형의 CsPbBr3을 함유하는 발광 입자 분산액 C-1을 얻었다.
(비교예 2)
(발광 입자 분산액 C2의 조정)
실시예 1에 있어서 조제한 중간체 입자 1을 포함하는 고형물을 함유하는 콜로이드 용액 1을 발광 입자 분산액 C-2로 하였다.
(비교예 3)
(발광 입자 분산액 C3의 조제)
교반자를 구비한 유리제 바이알에, 실시예 5에 있어서 조제한 중간체 입자 5를 포함하는 고형물을 함유하는 콜로이드 용액을 2mL 첨가하였다. 마이크로피펫으로 MS51(메틸실리케이트 51) 0.01mL를 첨가하고, 실온에서 2시간 교반하였다. 교반자를 구비한 유리제 바이알에 아세트산메틸 10mL를 첨가하고, 반응액을 교반하면서 첨가하였다. 얻어진 현탁액을 원심기 IKA G-L(IKA사제)을 사용하여, 5,000rpm에서 5분간 원심 분리하였다. 상청액을 제거하고, 얻어진 고형물에 톨루엔 2mL를 첨가하여 흔들어 섞어 분산시킴으로써, 올레산 및 3-아미노프로필트리에톡시실란이 배위하며, 또한 3-아미노프로필트리에톡시실란 및 MS51 유래의 실리카층을 포함하는 무기 피복층을 구비한 페로브스카이트형의 FAPbBr3을 함유하는 발광 입자 분산액 C-3을 얻었다.
(광산란 입자 분산액 (1)의 조제)
질소 가스로 채운 용기 내에서, 산화티타늄(이시하라 산교 가부시키가이샤제 「CR60-2」) 10.0질량부와, 고분자 분산제 「Efka PX4701」(아민값: 40.0mgKOH/g, BASF 재팬 가부시키가이샤제) 1.0질량부와, 페녹시에틸아크릴레이트(라이트에스테르 PO-A; 교에샤 가가쿠 가부시키가이샤제) 14.0질량부를 혼합하였다. 또한, 얻어진 배합물에 지르코니아 비즈(직경: 1.25mm)를 첨가하고, 상기 용기를 마개를 막아 페인트 컨디셔너를 사용하여 2시간 진탕시켜 배합물의 분산 처리를 행함으로써, 광확산 입자 분산체 (1)을 얻었다. 분산 처리 후의 광확산 입자의 평균 입자경은, NANOTRAC WAVE II를 사용하여 측정한바, 0.245㎛였다.
하기 표 1에, 얻어진 발광 입자 분산액 1 내지 7 및 C-1 내지 C-3에 대하여, 반도체 나노 결정 조성과, 무기 피복층의 조성 및 입체 장해 아민 구조의 유무를 나타낸다.
상기 발광 입자 분산액 1 내지 7, 및 상기 발광 입자 분산액 C-1 내지 C-3에 대하여, 절대 양자 수율(PLQY), 발광 스펙트럼 피크값(λem) 및 발광 스펙트럼 반값폭(FWHM)을 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 절대 양자 수율(PLQY), 발광 스펙트럼 피크값(λem) 및 발광 스펙트럼 반값폭(FWHM)은, 절대 PL 양자 수율 측정 장치 Quantaurus-QY(하마마츠 포토닉스사제, 등록 상표)를 사용하여 여기 파장 400nm에 의해 구하였다.
(실시예 8)
(발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (1)의 조제)
교반자를 구비한 유리제 바이알에 아세트산메틸 6mL를 첨가하였다. 실시예 1에 있어서 조제한 발광 입자 분산액 1을 각 2mL 피펫으로 채취하고, 교반하면서 첨가하였다. 얻어진 현탁액을 원심기 IKA G-L(IKA사제)을 사용하여, 10,000rpm에서 5분간 원심 분리하였다. 상청액을 제거함으로써, 발광 입자를 함유하는 고형물 X-1을 얻었다.
파장 500nm 이하의 광을 커트한 클린 룸 내에서, 교반자를 구비한 유리제 바이알에, 라이트아크릴레이트 IB-XA(교에샤 가가쿠사제) 26.7질량부, 라이트아크릴레이트 DCP-A(교에샤 가가쿠사제) 50질량부, MIRAMER M-3130(MIWON Specialty Chemical사제) 20질량부 및 Omnirad TPO(IGM Resin사제) 3질량부를 첨가하고, 실온에서 교반하여 용해시켰다. 다음으로, 0.8질량부의 발광 입자를 함유하는 고형물 X-1을 첨가하고 실온에서 교반하여 분산시켰다. 또한, 0.75질량부의 광산란 입자 분산액 (1)을 첨가하고 교반하여 균일 용액으로 하고, 멤브레인 필터(공경 0.50㎛)에 의해 여과함으로써, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (1)을 조제하였다.
(분산 안정성)
얻어진 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (1)을, 차광 하, 35℃에서 3개월간 보관하였다. 분산 안정성을 눈으로 보고 평가한바, 침전물의 응집물은 전혀 생기지 않았다.
평가 기준:
S: 보존 후의 발광 입자 함유 조성물에, 침전물의 응집물이 전혀 생기지 않았다.
A: 침전물의 응집물이 극히 약간 생겼다.
B: 침전물의 응집물이 조금 많이 생겼다.
C: 침전물의 응집물이 매우 많이 생겼다.
(발광 입자를 함유하는 광변환층 1의 제조)
얻어진 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (1)을, 50㎛ 스페이서 구비 유리 기판 EagleXG(코닝사제)에 적하하고, 다른 1매의 유리 기판 EagleXG를 겹쳐 얹고, 질소 분위기 하, 주파장이 395nm인 UV광을, 적산 광량이 10J/㎠가 되도록 조사함으로써, 발광 입자를 함유하는 두께 50㎛의 광변환층 1을 제조하였다.
(내광성의 평가)
얻어진 발광 입자를 함유하는 광변환층 1에 대하여, 내광성 시험기(CCS사제)를 사용하여, 공기 중, 피크 발광 파장 450nm의 청색광을, 스테이지 온도 30℃에서 100mW/㎠, 100시간 조사하였다. 광조사 전후에 있어서의 필름의 절대 양자 수율(PLQY)을 측정하고, 광조사 후의 PLQY 유지율(%)을 구한바 93%였다. 또한, 광조사 후의 PLQY 유지율(%)은, 하기 식 (2)에 의해 산출하였다.
광조사 후 PLQY 유지율(%)=(광조사 후의 광변환층의 PLQY)/(광조사 전의 광변환층의 PLQY)×100
(2)
(실시예 9 내지 14 및 비교예 4 내지 6)
(발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (2) 내지 (7) 및 (C1) 내지 (C3)의 조제)
발광 입자를 하기 표 3에 나타내는 종류로 변경한 것 이외에는, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (1)의 조제와 동일 조건에서, 본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (2) 내지 (7) 및 비교용 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (C1) 내지 (C3)을 얻었다.
얻어진 해당 조성물의 분산 안정성을 표 3 및 표 4에 나타낸다.
(광변환층 2 내지 7 및 C1 내지 C3의 제조)
발광 입자 함유 경화성 수지 조성물을 해당 조성물 (2) 내지 (7) 및 (C1) 내지 (C3)으로 변경한 것 이외에는, 광변환층 1의 제조와 동일 조건에서, 광변환층 2 내지 7 및 C1 내지 C3을 제조하였다. 얻어진 광변환층 2 내지 7 및 C1 내지 C3에 대하여, 광조사 후의 PLQY 유지율(%)을 하기 표 3 및 표 4에 나타낸다.
(광중합 개시제)
화합물 (B-1): 「디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드」(모노아실포스핀옥사이드계 화합물, 제품명: Omnirad TPO-H, IGM RESINS사제)
(광중합성 화합물)
화합물 (D-1): 「이소보르닐아크릴레이트」(제품명: 라이트에스테르 IB-XA, 교에샤 가가쿠 가부시키가이샤제)
화합물 (D-2): 「트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트」(제품명: 라이트아크릴레이트 DCP-A, 교에샤 가가쿠 가부시키가이샤제)
화합물 (D-3): 「EO 변성 트리메틸올프로판트리아크릴레이트」(제품명: MIRAMER M-3130, MIWON Specialty Chemical사제)
화합물 (D-4): 「1,6-헥산디올디메타크릴레이트」(제품명: 라이트에스테르 1,6-HX, 교에샤 가가쿠 가부시키가이샤제)
실시예 8 내지 실시예 14에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 발광 입자를 함유하는 경화성 수지 조성물은, 비교예 4 내지 비교예 6에 나타낸 입체 장해 아민 구조를 갖지 않는 발광 입자를 함유하는 해당 조성물과 비교하여, 장기 보존 후의 분산 안정성이 모두 높은 것을 알 수 있다. 또한, 광조사 후 PLQY 유지율(%)이 모두 높은 점에서, 수분 및 산소 존재 하에서의 광에 대한 안정성이 높은 것을 알 수 있다. 이것은, 광에 의해 도막 중에서 발생한 라디칼을 본 발명의 발광 입자 근방에서 확실하게 보충할 수 있기 때문에, 발광 입자를 열화시키기 어려운 것이 요인이라고 추정된다.
(실시예 15)
(발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (8)의 조제)
파장 500nm 이하의 광을 커트한 클린 룸 내에서, 교반자를 구비한 유리제 바이알에, 라이트아크릴레이트 IB-XA(교에샤 가가쿠사제) 58.5질량부, 라이트에스테르 1,6-HX(교에샤 가가쿠사제) 29.5질량부 및 Omnirad TPO(IGM Resin사제) 3질량부를 첨가하고, 실온에서 교반하여 용해시켰다. 다음으로, 1.5질량부의 발광 입자를 함유하는 고형물 X-1을 첨가하고, 실온에서 교반하여 분산시켰다. 또한, 8질량부의 광산란 입자 분산액 (1)을 첨가하고 교반하여 균일 용액으로 하고, 멤브레인 필터(공경 0.6㎛)에 의해 여과함으로써, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (8)을 조제하였다.
(광변환층 8의 평가)
본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (8)을, 유리 기판 상에, 건조 후의 막 두께가 10㎛가 되도록, 스핀 코터로 대기 중에서 도포하였다. 도포막을 질소 분위기 하, 주파장 395nm의 LED 램프를 사용한 UV 조사 장치에서 적산 광량 10J/㎠가 되도록 UV를 조사하여 경화시킨 후, 산소 농도 1체적% 이하의 글로브 박스 중에서 30분간, 180℃에서 가열하여, 유리 기판 상에 해당 조성물의 경화물을 포함하는 광변환층 8을 형성하였다. 이하와 같이 하여, 초기의 외부 양자 효율 유지율을 평가하였다.
(분산 안정성)
얻어진 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (8)의 분산 안정성을, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (1)과 마찬가지로 평가한바, 침전물의 응집물은 전혀 생기지 않았다.
(외부 양자 효율(EQE) 유지율의 평가)
면 발광 광원으로서의 CCS 가부시키가이샤제의 청색 LED(피크 발광 파장: 450nm)의 상방에 적분구를 설치하고, 이 적분구에 오츠카 덴시 가부시키가이샤제의 방사 분광 광도계(상품명 「MCPD-9800」)를 접속하였다. 다음으로, 청색 LED와 적분구의 사이에 상술한 평가용 시료 1을 삽입하여, 청색 LED를 점등시키고, 관측되는 스펙트럼 및 각 파장에 있어서의 조도를 방사 분광 광도계에 의해 측정하였다. 얻어진 스펙트럼 및 조도로부터, 이하와 같이 하여 외부 양자 효율(EQE)을 구하였다.
외부 양자 효율은, 광변환층에 입사한 광(광자) 중, 어느 정도의 비율로 형광으로서 관측자측에 방사되는지를 나타내는 값이다. 따라서, 이 값이 크면 광변환층이 발광 특성이 우수하였음을 나타내고 있으며, 중요한 평가 지표이다. 외부 양자 효율(EQE)은, 이하의 식 (1)로 산출된다.
EQE[%]=P2/E(Blue)×100 … (1)
식 중, E(Blue)는 380 내지 490nm의 파장 영역에 있어서의 「조도×파장÷hc」의 합계값을 나타내고, P2는 500 내지 650nm의 파장 영역에 있어서의 「조도×파장÷hc」의 합계값을 나타내며, 이것들은 관측한 광자수에 상당하는 값이다. 또한, h는 플랑크 상수, c는 광속을 나타낸다.
그리고, 상기 광변환층 8을 제작한 직후에 측정한 EQE를 초기의 외부 양자 효율 EQE0으로 하여, EQE0을 측정한바 31%였다. 그 후, 내광성 시험기(CCS사제)를 사용하여, 공기 중, 피크 발광 파장 450nm의 청색광을, 광변환층 5에 스테이지 온도 30℃에서 100mW/㎠, 100시간 조사하였다. 광조사 전후에 있어서의 광변환층 5의 절대 양자 수율(PLQY)을 측정하고, 광조사 후의 PLQY 유지율(%)을 구한바 93%였다. 또한, 광조사 후의 PLQY 유지율(%)은, 상술한 식 (2)에 의해 산출하였다. 보관 후의 외부 양자 효율을 EQEh로 하여, 이하의 식 (3)에 의해, 광변환층 8의 외부 양자 유지율[%]을 산출하였다.
외부 양자 유지율[%]=EQEh/EQE0×100 … (3)
여기서, EQE0은, 수치가 클수록, 도막의 경화 공정에 있어서의 자외선에 의한 반도체 나노 결정의 열화가 작은, 즉 자외선에 대한 안정성이 우수한 것을 의미한다. 광변환층으로서 사용하기 위해서는, EQE0은 20% 이상이 바람직하고, 25% 이상이 보다 바람직하며, 우수한 것을 의미한다. 또한, 광변환층은, EQE0에 추가하여, EQEh가 높은 것이 더 바람직하며, 외부 양자 효율 유지율이 높을수록, 발광 입자를 포함하는 광변환층의 산소 가스 및 수증기에 대한 안정성이 높은 것을 의미한다.
(내광성의 평가)
얻어진 발광 입자를 함유하는 광변환층 8에 대하여, 내광성 시험기(CCS사제)를 사용하여, 공기 중, 피크 발광 파장 450nm의 청색광을, 스테이지 온도 30℃에서 100mW/㎠, 100시간 조사하였다. 광조사 전후에 있어서의 필름의 EQE를 측정하고, 광조사 후의 EQE 유지율(%)을 구한바 90%였다. 또한, 광조사 후의 EQE 유지율(%)은, 하기 식 (4)에 의해 산출하였다.
광조사 후의 EQE 유지율(%)=(광조사 후의 광변환층의 EQE)/(광조사 전의 광변환층의 EQE)×100
(4)
(실시예 16 내지 18 및 비교예 7)
발광 입자 X-1을, 하기 표 5에 나타내는 발광 입자로 변경한 것 이외에는, 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (8)의 조제와 동일 조건에서, 실시예 16 내지 18의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (9) 내지 (11) 및 비교예 5의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (C4)를 얻었다.
본 발명의 발광 입자 함유 경화성 수지 조성물 (9) 내지 (11) 및 (C4)를 사용하여, 실시예 15와 마찬가지로, 광변환층을 제작하고, 초기 외부 양자 효율 및 외부 양자 효율 유지율(%)의 평가를 행하였다.
결과를 표 5에 나타낸다.
(광중합성 화합물)
화합물 (D-5): 「페녹시에틸아크릴레이트」(제품명: 라이트에스테르 PO-A, 교에샤 가가쿠 가부시키가이샤제)
(광산란 입자)
화합물 (E-1): CR60-2(제품명, 이시하라 산교 가부시키가이샤제)
(분산제)
화합물 (F-1): Efka PX-4701(제품명, BASF 재팬 가부시키가이샤제)
실시예 15 내지 실시예 18에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 발광 입자를 함유하는 경화성 수지 조성물로 형성되는 광변환층은, 비교예 7에 나타낸 입체 장해 아민 구조를 갖지 않는 발광 입자를 함유하는 해당 조성물로 형성되는 광변환층과 비교하여, 광조사 후의 EQEY 유지율(%)이 모두 높은 점에서, 수분 및 산소 존재 하에서의 광에 대한 안정성이 높은 것을 알 수 있다. 이것은, 광에 의해 도막 중에서 발생한 라디칼을 본 발명의 발광 입자 근방에서 확실하게 보충할 수 있기 때문에, 발광 입자를 열화시키기 어려운 것이 요인이라고 추정된다.
이상의 점에서, 실시예 1 내지 7의 발광 입자를 함유하는 실시예 8 내지 14 및 실시예 15 내지 18의 경화성 수지 조성물에 의해 얻어진 광변환층은, 발광 특성이 우수하고, 또한 내광성이 우수한 것이 명확하다. 따라서, 이들 광변환층을 사용하여, 발광 소자의 광변환 필름이나 컬러 필터 화소부를 구성한 경우에는, 우수한 발광 특성을 얻을 수 있을 것으로 기대할 수 있다.
100: 발광 소자
200: EL 광원부
1: 하부 기판
2: 양극
3: 정공 주입층
4: 정공 수송층
5: 발광층
6: 전자 수송층
7: 전자 주입층
8: 음극
9: 밀봉층
10: 충전층
11: 보호층
12: 광변환층
13: 상부 기판
14: EL층
20: 화소부
20a: 제1 화소부
20b: 제2 화소부
20c: 제3 화소부
21a: 제1 광산란 입자
21b: 제2 광산란 입자
21c: 제3 광산란 입자
22a: 제1 경화 성분
22b: 제2 경화 성분
22c: 제3 경화 성분
90a: 제1 발광 입자
90b: 제1 발광 입자
30: 차광부
40: 적층 구조체
41: 제1 기판
42: 제2 기판
43: 밀봉층
44: 광변환 필름
441: 광산란 입자
442: 발광 입자
91: 발광 입자
911: 반도체 나노 결정
912: 배위자층
913: 무기 피복층(셸층, 실리카층)
701: 콘덴서
702: 구동 트랜지스터
705: 공통 전극
706: 신호선
707: 주사선
708: 스위칭 트랜지스터
C1: 신호선 구동 회로
C2: 주사선 구동 회로
C3: 제어 회로
PE, R, G, B: 화소 전극
200: EL 광원부
1: 하부 기판
2: 양극
3: 정공 주입층
4: 정공 수송층
5: 발광층
6: 전자 수송층
7: 전자 주입층
8: 음극
9: 밀봉층
10: 충전층
11: 보호층
12: 광변환층
13: 상부 기판
14: EL층
20: 화소부
20a: 제1 화소부
20b: 제2 화소부
20c: 제3 화소부
21a: 제1 광산란 입자
21b: 제2 광산란 입자
21c: 제3 광산란 입자
22a: 제1 경화 성분
22b: 제2 경화 성분
22c: 제3 경화 성분
90a: 제1 발광 입자
90b: 제1 발광 입자
30: 차광부
40: 적층 구조체
41: 제1 기판
42: 제2 기판
43: 밀봉층
44: 광변환 필름
441: 광산란 입자
442: 발광 입자
91: 발광 입자
911: 반도체 나노 결정
912: 배위자층
913: 무기 피복층(셸층, 실리카층)
701: 콘덴서
702: 구동 트랜지스터
705: 공통 전극
706: 신호선
707: 주사선
708: 스위칭 트랜지스터
C1: 신호선 구동 회로
C2: 주사선 구동 회로
C3: 제어 회로
PE, R, G, B: 화소 전극
Claims (8)
- 제1항에 있어서, 상기 힌더드아미노기가 가수 분해성 실릴기를 갖는 화합물 A에 유래하는, 발광 입자.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 반도체 나노 결정이 A, M 및 X(식 중, A는 1가의 양이온을 나타내고, M은 금속 이온을 나타내고, X는 할로겐화물 이온을 나타낸다.)를 포함하는 화합물 반도체인, 발광 입자.
- 제4항에 있어서, 상기 반도체 나노 결정이 페로브스카이트 구조를 갖는, 발광 입자.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 발광 입자와, 경화성 수지와, 광중합 개시제를 함유하는, 발광 입자 함유 수지 조성물.
- 제6항에 기재된 발광 입자 함유 수지 조성물의 중합체를 포함하는, 광변환층.
- 제7항에 기재된 광변환층을 포함하는, 발광 소자.
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---|---|---|---|
JPJP-P-2021-179310 | 2021-11-02 | ||
JP2021179310 | 2021-11-02 | ||
JP2022126941 | 2022-08-09 | ||
JPJP-P-2022-126941 | 2022-08-09 |
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WO2019186734A1 (ja) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | 日立化成株式会社 | 波長変換部材、バックライトユニット、画像表示装置、硬化性組成物及び硬化物 |
JP2020070374A (ja) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 住友化学株式会社 | 硬化性組成物、膜、積層体及び表示装置 |
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2022
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2018028870A1 (en) | 2016-08-11 | 2018-02-15 | Avantama Ag | Solid polymer composition |
WO2019186734A1 (ja) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | 日立化成株式会社 | 波長変換部材、バックライトユニット、画像表示装置、硬化性組成物及び硬化物 |
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