JP6874922B2 - 発光粒子の製造方法、発光粒子、発光粒子分散体、インク組成物および発光素子 - Google Patents
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Description
一方、発光性を有する半導体ナノ結晶は、発光波長の半値幅が狭い蛍光または燐光を発する材料であり、BT.2020を満足し得る材料として注目を集めている。初期には、半導体ナノ結晶としてCdSe等が使用されていたが、その有害性を回避するため、最近では、InP等が使用されている。
しかしながら、InPの安定性は低く、安定化の向上を目的として精力的な取り組みが進められている。また、InP等の半導体ナノ結晶は、その粒子サイズによって発光波長が決まるため、半値幅の狭い発光を得るためには粒子径の分散を精密に制御することが必要であり、その生産には問題が多い。
このように、ペロブスカイト型の半導体ナノ結晶は、極めて優れた発光特性を有しているが、酸素、水分、熱等により不安定化し易いという問題がある。そのため、ペロブスカイト型の半導体ナノ結晶には、何らかの方法により、その安定性を高める必要がある。
(1)内側空間と該空間に連通する細孔とを有する中空粒子に、半導体ナノ結晶の原料化合物を含む溶液を含浸し、乾燥することにより、前記中空粒子の前記内側空間に発光性を有するペロブスカイト型の半導体ナノ結晶を析出させる工程を有することを特徴とする発光粒子の製造方法。
次いで、前記母粒子の表面を疎水性ポリマーで被覆してポリマー層を形成する工程2とを有することを特徴とする発光粒子の製造方法。
該母粒子の表面を被覆し、疎水性ポリマーで構成されたポリマー層とを有することを特徴とする発光粒子。
該発光粒子を分散する分散媒とを含有することを特徴とする発光粒子分散体。
図1は、本発明の発光粒子の製造方法の一実施形態を示す断面図である。中空粒子として中空シリカ粒子を用いた場合の製造例を示す。
なお、図1では、下段のナノ結晶原料付与以降の中空粒子912において、細孔912bの記載を省略した。
本発明の製造方法は、先ず、内側空間と該空間に連通する細孔とを有する中空粒子に、半導体ナノ結晶の原料化合物を含む溶液を含浸し、乾燥することにより、前記中空粒子の前記内側空間に発光性を有するペロブスカイト型の半導体ナノ結晶を析出させて発光粒子を得ることができる(工程1)。斯かる製造方法により得られる発光粒子は、例えば、図1及び図2における91で図示されるものが挙げられる。具体的には、図1において、内側空間912aと内側空間912aに連通する細孔912bとを有する中空粒子912と、内側空間912aに収容され、発光性を有するペロブスカイト型の半導体ナノ結晶(以下、単に「ナノ結晶911」と言うこともある。)とを有する構造を有するものとなる。
本発明では更に、この発光粒子91を母粒子として、該母粒子91の表面を疎水性ポリマーで被覆してたポリマー層92を形成すること(工程2)が好ましい。具体的には、工程2を経て得られる発光粒子90では、ナノ結晶911が中空粒子912およびポリマー層92により保護されるため、優れた発光特性を維持しつつ、酸素、水、熱等に対する高い安定性を発揮することができる。
まず、工程1につき詳述するに、工程1を経て得られる発光粒子91は、次工程である工程2における母粒子であると共に、中空粒子912と、この中空粒子912に収容されたナノ結晶911とを有しており、この母粒子91自体、単体で発光粒子として使用することが可能である。
[ナノ結晶911]
工程1を経て得られるナノ結晶911は、ペロブスカイト型の結晶構造を有し、励起光を吸収して蛍光または燐光を発光するナノサイズの結晶体(ナノ結晶粒子)である。かかるナノ結晶911は、例えば、透過型電子顕微鏡または走査型電子顕微鏡によって測定される最大粒子径が100nm以下である結晶体である。
ナノ結晶911は、例えば、所定の波長の光エネルギーや電気エネルギーにより励起され、蛍光または燐光を発することができる。
式中、Aは、有機カチオンおよび金属カチオンのうちの少なくとも1種である。有機カチオンとしては、アンモニウム、ホルムアミジニウム、グアニジニウム、イミダゾリウム、ピリジニウム、ピロリジニウム、プロトン化チオウレア等が挙げられ、金属カチオンとしては、Cs、Rb、K、Na、Li等のカチオンが挙げられる。
Mは、少なくとも1種の金属カチオンである。金属カチオンとしては、Ag、Au、Bi、Ca、Ce、Co、Cr、Cu、Eu、Fe、Ga、Ge、Hf、In、Ir、Mg、Mn、Mo、Na、Nb、Nd、Ni、Os、Pb、Pd、Pt、Re、Rh、Ru、Sb、Sc、Sm、Sn、Sr、Ta、Te、Ti、V、W、Zn、Zr等のカチオンが挙げられる。
Xは、少なくとも1種のアニオンである。アニオンとしては、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、シアン化物イオン等が挙げられる。
aは、1〜4であり、bは、1〜2であり、cは、3〜9である。
かかるナノ結晶911は、その粒子サイズ、Xサイトを構成するアニオンの種類および存在割合を調整することにより、発光波長(発光色)を制御することができる。
なお、ナノ結晶911の発光ピークの波長は、例えば、絶対PL量子収率測定装置を用いて測定される蛍光スペクトルまたは燐光スペクトルにおいて確認することできる。
これらの上限値および下限値は、任意に組み合わせることができる。なお、以下の同様の記載においても、個別に記載した上限値および下限値は任意に組み合わせ可能である。
なお、ナノ結晶911の平均粒子径は、透過型電子顕微鏡または走査型電子顕微鏡により測定し、体積平均径を算出することにより得られる。
ナノ結晶911は、量子サイズ効果によって発光を生じる。このため、ナノ結晶911は、凝集すると消光現象が生じ、蛍光量子収率の低下を招き、輝度および色再現性が低下する。本発明では、ナノ結晶911が中空粒子912およびポリマー層92で被覆されているため、発光粒子90は、インク組成物を調製した際にも凝集し難く、この凝集による発光特性の低下も生じ難い。
工程1で用いられる中空粒子912は、球状(真球状)、細長い球状(楕円球状)または立方体状形態(直方体、立方体を含む)をなしており、バルーン構造を有する粒子と呼ぶこともできる。かかる中空粒子912は、内側空間912aと、内側空間912aに連通する細孔912bとを有し、内側空間912aにナノ結晶911を収容している。
内側空間912aには、1個のナノ結晶911が存在していてもよく、複数個のナノ結晶911が存在していてもよい。また、内側空間912aは、1個または複数のナノ結晶911によって全体が占有されていてもよく、一部のみが占有されていてもよい。
中空粒子としては、ナノ結晶911を保護できるものであれば、どのような材料であってもかまわない。合成の容易さ、透過率、コスト等の観点から、中空粒子としては、中空シリカ粒子、中空アルミナ粒子、中空酸化チタン粒子または中空ポリマー粒子であることが好ましく、中空シリカ粒子または中空アルミナ粒子であることがより好ましく、中空シリカ粒子であることがさらに好ましい。
中空粒子912の平均外径は、特に限定されないが、5〜300nmであることが好ましく、6〜100nmであることがよりこのましく、8〜50nmであることがさらに好ましく、10〜25nmであることが特に好ましい。また、中空シリカ粒子912の平均内径も、特に限定されないが、1〜250nmであることが好ましく、2〜100nmであることがより好ましく、3〜50nmであることがさらに好ましく、5〜15nmであることが特に好ましい。かかるサイズの中空粒子912であれば、ナノ結晶911の熱に対する安定性を十分に高めることができる。
また、細孔912bのサイズは、特に限定されないが、0.5〜10nmであることが好ましく、1〜5nmであることがより好ましい。この場合、ナノ結晶911の原料化合物を含有する溶液を内側空間912a内に円滑かつ確実に充填することができる。
脂肪族ポリアミン鎖(x1)の分子構造も、特に限定されず、例えば、直鎖状、分岐状、デンドリマー状、星状または櫛状等が挙げられる。シリカ析出に鋳型とする会合体を効率的に形成でき、製造コスト等の観点から、分岐状ポリエチレンイミン鎖が好ましい。
アルキル化合物の場合、炭素原子数が5以上のアルキレン鎖を有する化合物であることが好ましく、炭素原子数10以上のアルキレン鎖を有する化合物であることがより好ましい。
疎水性有機セグメント(x2)の鎖長は、会合体(XA)をナノサイズで安定化できる範囲であれば特に制限されないが、繰り返し単位の数が5〜10,000の範囲であることが好ましく、5〜1,000の範囲であることがより好ましい。
共重合体(X)に含まれる脂肪族ポリアミン鎖(x1)と疎水性有機セグメント(x2)との割合は、水性媒体中で安定な会合体(XA)を形成できれば、特に限定されない。具体的には、脂肪族ポリアミン鎖(x1)の割合が10〜90質量%の範囲であることが好ましく、30〜70質量%の範囲であることがより好ましく、40〜60質量%の範囲であることがさらに好ましい。
水性媒体としては、例えば、水、水と水溶性溶媒との混合溶液等が挙げられる。混合溶液を用いる場合、混合溶液中に含まれる水の量は、体積比で水/水溶性溶媒が0.5/9.5〜3/7であることが好ましく、0.1/9.9〜5/5であることがより好ましい。生産性、環境やコスト等の観点から、水単独または水とアルコールとの混合溶液を使用することが好ましい。
水性媒体中において共重合体(X)の自己組織化により会合体(XA)を形成する際には、2以上の官能基を有する有機架橋性化合物を使用し、シェル層において脂肪族ポリアミン鎖(x1)を架橋してもよい。かかる有機架橋性化合物としては、例えば、アルデヒド含有化合物、エポキシ含有化合物、不飽和二重結合含有化合物、カルボン酸基含有化合物等が挙げられる。
シリカ原料(Y)としては、例えば、水ガラス、テトラアルコキシシラン類、テトラアルコキシシランのようなオリゴマー類等が挙げられる。
テトラアルコキシシラン類としては、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、テトラ−t−ブトキシシラン等が挙げられる。
オリゴマー類としては、例えば、テトラメトキシシランの4量体、テトラメトキシシランの7量体、テトラエトキシシラン5量体、テトラエトキシシラン10量体等が挙げられる。
ゾルゲル反応において、会合体(XA)とシリカ原料(Y)との割合は、適宜に設定することができる。
ゾルゲル反応の温度は、特に限定されず、0〜90℃の範囲であることが好ましく、10〜40℃の範囲であることがより好ましく、15〜30℃の範囲であることがさらに好ましい。この場合、効率的にコア−シェル型シリカナノ粒子(YA)を得ることができる。
工程(b)により、互いに凝集せず、粒径が均一なコア−シェル型シリカナノ粒子(YA)を得ることができる。得られるコア−シェル型シリカナノ粒子(YA)の粒径分布は、製造条件や、目的とする粒径によっても異なるが、目的とする粒径(平均粒径)に対して±15%以下、好ましいくは±10%以下に設定することができる。
コア−シェル型シリカナノ粒子(YA)の粒径は、5〜300nmであることが好ましく、6〜100nmであることがよりこのましく、8〜50nmであることがさらに好ましく、10〜25nmであることが特に好ましい。かかる粒径は、共重合体(X)の種類、組成および分子量、シリカ原料(Y)の種類、ゾルゲル反応条件等により調整できる。また、コア−シェル型シリカナノ粒子(YA)は、分子の自己組織化により形成されるため、極めて優れた単分散性を示し、粒径分布の幅が平均粒径に対して±15%以下とすることができる。
コア−シェル型シリカナノ粒子(YA)中に含まれるシリカの量は、30〜95質量%の範囲であることが好ましく、60〜90質量%の範囲であることがより好ましい。シリカの量は、共重合体(X)中に含まれる脂肪族ポリアミン鎖(x1)の量、会合体(XA)の量、シリカ原料(Y)の種類および量、ゾルゲル反応時間および温度等を変更することにより調整することができる。
共重合体(X)を除去する方法としては、例えば、焼成処理、溶剤洗浄による処理が挙げられるが、共重合体(X)の除去率の観点から、焼成炉中での焼成処理法が好ましい。
焼成処理としては、例えば、空気または酸素存在下での高温焼成、不活性ガス(例えば、窒素、ヘリウム)の存在下での高温焼成が挙げられるが、空気中での高温焼成が好ましい。
焼成温度としては、300℃以上であることが好ましく、300〜1000℃の範囲であることがより好ましい。
次に、工程1で得られた母粒子91の表面を、疎水性ポリマーで被覆してポリマー層92を形成する(図1中の(f))ことにより、発光粒子90を得る。母粒子91を疎水性のポリマー層92で被覆する。これにより、発光粒子90に酸素、水分に対する高い安定性を付与することができる。また、インク組成物を調製した際には、発光粒子90の分散安定性も向上することができる。
かかるポリマー層92は、方法I:疎水性ポリマーを含むワニスに、母粒子91を添加して混合することにより、母粒子91の表面を疎水性ポリマーで被覆する方法、方法II:母粒子91の表面に、非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を有する重合体とともに、非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶または難溶になる少なくとも1種の重合性不飽和単量体を担持させた後、重合体と重合性不飽和単量体とを重合させる方法等により形成することができる。
なお、方法Iにおける疎水性ポリマーには、方法IIにおける重合体と重合性不飽和単量体とを重合させた重合物が含まれる。
中でも、ポリマー層92は、方法IIにより形成することが好ましい。方法IIによれば、均一な厚さのポリマー層92を、母粒子91に高い密着性で形成することができる。
本工程で使用する非水溶媒は、疎水性ポリマーを溶解し得る有機溶媒が好ましく、母粒子91を均一に分散可能であれば、さらに好ましい。このような非水溶媒を用いることにより、非常に簡便に疎水性ポリマーを母粒子91に吸着させてポリマー層92を被覆させることができる。さらに、好ましくは、非水溶媒は低誘電率溶媒である。低誘電率溶媒を用いることにより、疎水性ポリマーと母粒子91とを当該非水溶媒中で混合するだけで、疎水性ポリマーが母粒子91表面に強固に吸着し、ポリマー層を被覆させることができる。
このようにして得られたポリマー層92は、発光粒子90を溶媒で洗浄しても、母粒子91から除去され難い。さらに、非水溶媒の誘電率は低いほど好ましい。具体的には、非水溶媒の誘電率は、好ましくは10以下であり、さらに好ましくは6以下であり、特に好ましくは5以下である。好ましい非水溶媒としては、脂肪族炭化水素系溶媒および脂環式炭化水素系溶媒であり、少なくとも一方を含む有機溶媒であることが好ましい。
また、本発明の効果を損なわない範囲で、非水溶媒として、脂肪族炭化水素系溶媒および脂環式炭化水素系溶媒の少なくとも一方に、他の有機溶媒を混合した混合溶媒を使用してもよい。かかる他の有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素系溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸アミルのようなエステル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノンのようなケトン系溶媒;メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノールのようなアルコール系溶媒等が挙げられる。
混合溶媒として使用する際には、脂肪族炭化水素系溶媒および脂環式炭化水素系溶媒の少なくとも一方の使用量を、50質量%以上とすることが好ましく、60質量%以上とすることがより好ましい。
本工程で使用する非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有する重合体(以下、「重合体(P)」とも記載する。)には、炭素原子数4以上のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート(A)または重合性不飽和基を有する含フッ素化合物(B、C)を主成分とする重合性不飽和単量体の共重合体に重合性不飽和基を導入したポリマー、あるいは、炭素原子数4以上のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート(A)または重合性不飽和基を有する含フッ素化合物(B、C)を主成分とする重合性不飽和単量体の共重合体からなるマクロモノマー等が含まれる。
アルキル(メタ)アクリレート(A)としては、例えば、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレートが挙げられる。ここで、本明細書中において、「(メタ)アクリレート」とは、メタクリレートおよびアクリレートの双方を意味する。「(メタ)アクリロイル」との表現についても同様である。
ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖は、炭素原子数1〜3の2価フッ化炭素基と酸素原子とが交互に連結した構造を有することが好ましい。
かかるポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖は、炭素原子数1〜3の2価フッ化炭素基を1種のみを含んでもよく、複数種を含んでもよい。具体的なポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)としては、下記一般式(C1)で表される構造が挙げられる。
複数のXは同一であっても異なってもよい。異なるXを含む場合(複数種の繰り返し単位X−Oを含む場合)、複数の同一の繰り返し単位X−Oがランダム状又はブロック状に存在していてもよい。
また、nは繰り返し単位の数であり、1以上の整数である。
この場合、上記式(C1−1)で表されるパーフルオロメチレンと、上記式(C1−2)で表されるパーフルオロエチレンとの存在比率は、モル比率[パーフルオロメチレン(C1−1)/パーフルオロエチレン(C1−2)]で、1/10〜10/1であることが好ましく、2/8〜8/2であることがより好ましく、3/7〜7/3であることがさらに好ましい。
また、上記一般式(C1)中のnは3〜100であることが好ましく、6〜70であることがより好ましい。さらに、ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖に含まれるフッ素原子数は、合計で18〜200であることが好ましく、25〜150であることがより好ましい。かかる構成のポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖において、フッ素原子数と酸素原子数とのバランスがさらに良好になる。
含フッ素化合物(C)の具体例としては、下記式(C−1)〜(C−13)で表される化合物が挙げられる。なお、下記式(C−1)〜(C−13)中の「−PFPE−」は、ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖である。
これらの化合物は、アルキル(メタ)アクリレート(A)または含フッ素化合物(B、C)とのランダム共重合体として使用することが好ましい。これにより、得られる重合体(P)の非水溶媒への溶解性を十分に高めることができる。
重合性不飽和単量体の共重合体は、重合性不飽和単量体を常法により重合することで得られる。
さらに、かかる共重合体に重合性不飽和基を導入することにより、重合体(P)が得られる。
方法Iは、予め共重合成分としてアクリル酸、メタクリル酸のようなカルボン酸基含有重合性単量体、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドのようなアミノ基含有重合性単量体を配合し共重合させ、カルボン酸基またはアミノ基を有する共重合体を得た後、このカルボン酸基またはアミノ基にグリシジルメタクリレートのようなグリシジル基および重合性不飽和基を有する単量体を反応させる方法である。
方法IIは、予め共重合成分として2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレートのような水酸基含有単量体を配合し共重合させ、水酸基を有する共重合体を得た後、この水酸基にイソシアネートエチルメタクリレートのようなイソシアネート基および重合性不飽和基を有する単量体を反応させる方法である。
方法IIIは、重合の際にチオグリコール酸を連鎖移動剤として使用して共重合体の末端にカルボキシル基を導入し、このカルボキシル基にグリシジルメタクリレートのようなグリシジル基および重合性不飽和基を有する単量体を反応させる方法である。
方法IVは、重合開始剤としてアゾビスシアノペンタン酸のようなカルボキシル基含有アゾ開始剤を使用して共重合体にカルボキシル基を導入し、このカルボキシル基にグリシジルメタクリレートのようなグリシジル基および重合性不飽和基を有する単量体を反応させる方法である。
中でも、方法Iが最も簡便であることから好ましい。
本工程で使用する非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶もしくは難溶になる重合性不飽和単量体(以下、「単量体(M)」とも記載する。)としては、例えば、反応性極性基(官能基)を有さないビニル系モノマー類、アミド結合含有ビニル系モノマー類、(メタ)アクリロイロキシアルキルホスフェート類、(メタ)アクリロイロキシアルキルホスファイト類、リン原子含有ビニル系モノマー類、水酸基含有重合性不飽和単量体類、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート類、エポキシ基含有重合性不飽和単量体類、イソシアネート基含有α,β−エチレン性不飽和単量体類、アルコキシシリル基含有重合性不飽和単量体類、カルボキシル基含有α,β−エチレン性不飽和単量体類等が挙げられる。
アミド結合含有ビニル系モノマー類の具体例としては、例えば、(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−オクチル(メタ)アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、アルコキシ化N−メチロール化(メタ)アクリルアミド類等が挙げられる。
(メタ)アクリロイロキシアルキルホスファイト類の具体例としては、例えば、ジアルキル[(メタ)アクリロイロキシアルキル]ホスファイト類、(メタ)アクリロイロキシアルキルアシッドホスファイト類等が挙げられる。
リン原子含有ビニル系モノマー類の具体例としては、例えば、上記(メタ)アクリロイロキシアルキルアシッドホスフェート類または(メタ)アクリロイロキシアルキルアシッドホスファイト類のアルキレンオキシド付加物、グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレートのようなエポキシ基含有ビニル系モノマーとリン酸、亜リン酸またはこれらの酸性エステル類とのエステル化合物、3−クロロ−2−アシッドホスホキシプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
エポキシ基含有重合性不飽和単量体類の具体例としては、例えば、重合性不飽和カルボン酸類、水酸基含有ビニルモノマーと上記ポリカルボン酸の無水物との等モル付加物(モノ−2−(メタ)アクリロイルオキシモノエチルフタレート等)のような各種不飽和カルボン酸に、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する各種ポリエポキシ化合物を等モル比で付加反応させて得られるエポキシ基含有重合性化合物、グリシジル(メタ)アクリレート、(β−メチル)グルシジル(メタ)アクリレート、(メタ)アリルグルシジルエーテル等が挙げられる。
アルコキシシリル基含有重合性不飽和単量体類の具体例としては、例えば、ビニルエトキシシラン、α−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、トリメチルシロキシエチル(メタ)アクリレートのようなシリコン系モノマー類等が挙げられる。
さらに、重合体(P)と単量体(M)とを重合させる際には、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシル基、ジメチルアミノ基のような官能基のうちの少なくとも1種を有する重合性不飽和単量体を共重合することが好ましい。これにより、形成される重合物(ポリマー層92)のシロキサン結合との相互作用の高まりにより、母粒子91の表面に対する密着性を向上することができる。
架橋成分として使用可能な多官能重合性不飽和単量体としては、例えば、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリエトキシトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、アリルメタクリレート等が挙げられる。
母粒子91と重合体(P)とは、重合を行う前に混合することが好ましい。混合には、例えば、ホモジナイザー、ディスパー、ビーズミル、ペイントシェーカー、ニーダー、ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等を使用することができる。
本発明において、使用する母粒子91の形態は、特に限定されず問わず、スラリー、ウエットケーキ、粉体等のいずれであってもよい。
母粒子91と重合体(P)との混合後に、単量体(M)および後述する重合開始剤をさらに混合し、重合を行うことにより、重合体(P)と単量体(M)との重合物で構成されるポリマー層92が形成される。これにより、発光粒子90が得られる。
また、重合体(P)の使用量は、目的に応じて適宜設定されるため、特に限定されないが、通常、100質量部の母粒子91に対して、0.5〜50質量部であることが好ましく、1〜40質量部であることがより好ましく、2〜35質量部であることがさらに好ましい。
また、単量体(M)の使用量も、目的に応じて適宜設定されるため、特に限定されないが、通常、100質量部の母粒子91に対して、0.5〜40質量部であることが好ましく、1〜35質量部であることがより好ましく、2〜30質量部であることがさらに好ましい。
この場合、単量体(M)の量は、100質量部の重合体(P)に対して、通常、10〜100質量部であることが好ましく、30〜90質量部であることがより好ましく、50〜80質量部であることがさらに好ましい。
ポリマー層92の厚さは、0.5〜100nmであることが好ましく、0.7〜50nmであることがより好ましく、1〜30nmであることがさらに好ましい。ポリマー層92の厚さが0.5nm未満であると、分散安定性が得られない場合が多い。ポリマー層92の厚さが100nmを超えると母粒子91を高濃度で含有させることが困難となる場合が多い。かかる厚さのポリマー層92で母粒子91を被覆することにより、発光粒子90の酸素、水分に対する安定性をより向上させることができる。
かかる重合開始剤としては、例えば、ジメチル−2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、ベンゾイルパーオキシド、t−ブチルパーベンゾエート、t−ブチル−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルハイドロパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオキシド、クメンハイドロパーオキシド等が挙げられる。これらの重合開始剤は、1種を単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
非水溶媒に難溶の重合開始剤は、単量体(M)に溶解した状態で、母粒子91と重合体(P)とを含む混合液に添加することが好ましい。
重合温度は、60〜130℃の範囲であることが好ましく、70〜100℃の範囲であることがより好ましい。かかる重合温度で単量体(M)の重合を行えば、ナノ結晶911の形態変化(例えば、変質、結晶成長等)を好適に防止することができる。
単量体(M)の重合後、母粒子91表面に吸着しなかったポリマーを除去して発光粒子90を得る。吸着しなかったポリマーを除去する方法としては、遠心沈降、限外ろ過が挙げられる。遠心沈降では、母粒子91と吸着されなかったポリマーとを含む分散液を高速で回転させ、当該分散液中の母粒子91を沈降させて、吸着しなかったポリマーを分離する。限外ろ過では、母粒子91と吸着されなかったポリマーとを含む分散液を適切な溶媒で希釈し、適切な孔サイズを有するろ過膜に当該希釈液を通して、吸着されなかったポリマーと母粒子91とを分離する。
以上のようにして、発光粒子90が得られる。発光粒子90は、分散媒あるいは光重合性化合物に分散させた状態で(すなわち、分散液として)保存してもよく、分散媒を除去して粉体(発光粒子90単体の集合体)として保存してもよい。
本発明の発光粒子分散体は、発光粒子90と、この発光粒子90を分散する分散媒とを含有する。なお、本発明の発光粒子分散体は、上述の母粒子91を発光粒子とし、この発光粒子と、当該発光粒子を分散する分散媒とを含有する構成とすることも可能である。
分散媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メトキシベンゼンのような芳香族系溶剤;酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートのような酢酸エステル系溶剤;エトキシエチルプロピオネートのようなプロピオネート系溶剤;メタノール、エタノールのようなアルコール系溶剤;ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル系溶剤;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンのようなケトン系溶剤;ヘキサンのような脂肪族炭化水素系溶剤;N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、N−メチル−2−ピロリドン、アニリン、ピリジンのような窒素化合物系溶剤;γ−ブチロラクトンのようなラクトン系溶剤;カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルとを48:52で混合した混合物のようなカルバミン酸エステル、水等が挙げられる。
中でも、分散媒としては、発光粒子の発光特性を保持する観点から、芳香族系溶剤、酢酸エステル系溶剤、ケトン系溶剤、脂肪族炭化水素系溶剤のような非極性ないしは低極性溶剤であることが好ましく、芳香族系溶剤、脂肪族炭化水素系溶剤であることがより好ましい。これらの溶剤を使用する場合には、2種以上を併用することもできる。
本発明のインク組成物は、発光粒子90と、この発光粒子90を分散する光重合性化合物と、光重合開始剤とを含有する。なお、本発明のインク組成物は、上述の母粒子91を発光粒子とし、この発光粒子と、当該発光粒子を分散する光重合性化合物と、光重合開始剤とを含有する構成とすることも可能である。
インク組成物中に含まれる発光粒子90の量は、10〜50質量%であることが好ましく、15〜45質量%であることがより好ましく、20〜40質量%であることがさらに好ましい。インク組成物中に含まれる発光粒子90の量を前記範囲に設定することにより、インク組成物をインクジェット印刷法により吐出する場合には、その吐出安定性をより向上させることができる。また、発光粒子90同士が凝集し難くなり、得られる発光層(光変換層)の外部量子効率を高めることもできる。
本発明のインク組成物中に含まれる光重合性化合物は、好ましくは光の照射によって重合する光ラジカル重合性化合物であり、光重合性のモノマーまたはオリゴマーであってよい。これらは、光重合開始剤と共に用いられる。光重合性化合物は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
光ラジカル重合性化合物としては、(メタ)アクリレート化合物が挙げられる。(メタ)アクリレート化合物は、(メタ)アクリロイル基を1つ有する単官能(メタ)アクリレートであってよく、(メタ)アクリロイル基を複数有する多官能(メタ)アクリレートであってもよい。
インク組成物を調製した際の流動性に優れる観点、吐出安定性により優れる観点および発光粒子塗膜製造時における硬化収縮に起因する平滑性の低下を抑制し得る観点から、単官能(メタ)アクリレートと多官能(メタ)アクリレートとを組み合わせて用いることが好ましい。
4官能(メタ)アクリレートの具体例としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
5官能(メタ)アクリレートの具体例としては、例えば、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
6官能(メタ)アクリレートの具体例としては、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(メタ)アクリレート化合物は、リン酸基を有する、エチレンオキサイド変性リン酸(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性アルキルリン酸(メタ)アクリレート等であってもよい。
インク組成物中に含まれる光重合性化合物の量は、40〜80質量%であることが好ましく、45〜75質量%であることがより好ましく、50〜70質量%であることがさらに好ましい。インク組成物中に含まれる光重合性化合物の量を前記範囲に設定することにより、得られる発光層(光変換層)中での発光粒子90の分散状態が良好になり、よって外部量子効率をより高めることもできる。
本発明に用いるインク組成物中の光重合開始剤は、アルキルフェノン系化合物、アシルホスフィンオキサイド系化合物およびオキシムエステル系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
前記アルキルフェノン系光重合開始剤としては、例えば、式(b−1)で表される化合物が挙げられる。
光重合性化合物に溶解させるには、熱による反応が開始されないように、光重合性化合物を攪拌しながら光重合開始剤を添加することにより均一溶解させることが好ましい。
光重合開始剤の溶解温度は、用いる光重合開始剤の光重合性化合物に対する溶解性、および光重合性化合物の熱による重合性を考慮して適宜調節すればよいが、光重合性化合物の重合を開始させない観点から10〜50℃であることが好ましく、10〜40℃であることがより好ましく、10〜30℃であることがさらに好ましい。
重合禁止剤としては、例えば、p−メトキシフェノール、クレゾール、t−ブチルカテコール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4−メトキシ−1−ナフトール、4,4’−ジアルコキシ−2,2’−ビ−1−ナフトールのようなフェノール系化合物;ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、tert−ブチルヒドロキノン、p−ベンゾキノン、メチル−p−ベンゾキノン、tert−ブチル−p−ベンゾキノン、2,5−ジフェニルベンゾキノン、2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン、アントラキノン、ジフェノキノンのようなキノン系化合物;p−フェニレンジアミン、4−アミノジフェニルアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N−i−プロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−フェニル−β−ナフチルアミン、4,4’−ジクミル−ジフェニルアミン、4,4’−ジオクチル−ジフェニルアミンのようなアミン系化合物;フェノチアジン、ジステアリルチオジプロピオネートのようなチオエーテル系化合物;2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカルのようなN−オキシル化合物;N−ニトロソジフェニルアミン、N−ニトロソフェニルナフチルアミン、N−ニトロソジナフチルアミン、p−ニトロソフェノール、ニトロソベンゼン、p−ニトロソジフェニルアミン、α−ニトロソ−β−ナフトール、N、N−ジメチル−p−ニトロソアニリン、p−ニトロソジフェニルアミン、p−ニトロンジメチルアミン、p−ニトロン−N,N−ジエチルアミン、N−ニトロソエタノールアミン、N−ニトロソ−ジ−n−ブチルアミン、N−ニトロソ−N−n−ブチル−4−ブタノールアミン、N−ニトロソ−ジイソプロパノールアミン、N−ニトロソ−N−エチル−4−ブタノールアミン、5−ニトロソ−8−ヒドロキシキノリン、N−ニトロソモルホリン、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩(富士フィルム和光純薬株式会社製、「Q−1300」)、ニトロソベンゼン、2,4,6−トリ−tert−ブチルニトロンベンゼン、N−ニトロソ−N−メチル−p−トルエンスルホンアミド、N−ニトロソ−N−エチルウレタン、N−ニトロソ−N−n−プロピルウレタン、1−ニトロソ−2−ナフトール、2−ニトロソ−1−ナフトール、1−ニトロソ−2−ナフトール−3,6−スルホン酸ナトリウム、2−ニトロソ−1−ナフトール−4−スルホン酸ナトリウム、2−ニトロソ−5−メチルアミノフェノール塩酸塩、2−ニトロソ−5−メチルアミノフェノール塩酸塩、Q−1301(富士フィルム和光純薬株式会社製)のようなニトロソ系化合物等が挙げられる。
重合禁止剤の添加量は、インク組成物に含まれる光重合性化合物の総量に対して、0.01〜1.0質量%であることが好ましく、0.02〜0.5質量%であることがより好ましい。
酸化防止剤としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(「IRGANOX1010」)、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(「IRGANOX1035」)、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(「IRGANOX1076」)、「IRGANOX1135」、「IRGANOX1330」、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾール(「IRGANOX1520L」)、「IRGANOX1726」、「IRGANOX245」、「IRGANOX259」、「IRGANOX3114」、「IRGANOX3790」、「IRGANOX5057」、「IRGANOX565」(以上、BASF株式会社製);「アデカスタブAO−20」、「アデカスタブAO−30」、「アデカスタブAO−40」、「アデカスタブAO−50」、「アデカスタブAO−60」、「アデカスタブAO−80」(以上、株式会社ADEKA製);「JP−360」、「JP−308E」、「JPE−10」(以上、城北化学工業株式会社製);「スミライザーBHT」、「スミライザーBBM−S」、「スミライザーGA−80」(以上、住友化学株式会社製)等が挙げられる。
酸化防止剤の添加量は、インク組成物に含まれる光重合性化合物の総量に対して、0.01〜2.0質量%であることが好ましく、0.02〜1.0質量%であることがより好ましい。
分散剤は、発光粒子90のインク組成物中での分散安定性を向上させ得る化合物であれば、特に限定されない。分散剤は、低分子分散剤と高分子分散剤とに分類される。
本明細書中において、「低分子」とは、重量平均分子量(Mw)が5,000以下の分子を意味し、「高分子」とは、重量平均分子量(Mw)が5,000超の分子を意味する。なお、本明細書中において、「重量平均分子量(Mw)」は、ポリスチレンを標準物質としたゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)を用いて測定された値を採用することができる。
なお、高分子分散剤の市販品としては、例えば、ビックケミー社製のDISPERBYKシリーズ、エボニック社製のTEGO Dispersシリーズ、BASF社製のEFKAシリーズ、日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSEシリーズ、味の素ファインテクノ社製のアジスパーシリーズ、楠本化成製のDISPARLONシリーズ、共栄社化学社製のフローレンシリーズ等を使用することができる。
分散剤の配合量は、100質量部の発光粒子90に対して、0.05〜10質量部であることが好ましく、0.1〜5質量部であることがより好ましい。
レベリング剤としては、特に限定はないが、発光粒子90の薄膜を形成する場合に、膜厚ムラを低減させ得る化合物が好ましい。
かかるレベリング剤としては、例えば、アルキルカルボン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレン誘導体、フルオロアルキルエチレンオキシド誘導体、ポリエチレングリコール誘導体、アルキルアンモニウム塩、フルオロアルキルアンモニウム塩類等が挙げられる。
レベリング剤の添加量は、インク組成物に含まれる光重合性化合物の総量に対して、0.005〜2質量%であることが好ましく、0.01〜0.5質量%であることがより好ましい。
連鎖移動剤は、インク組成物の基材との密着性をより向上させること等を目的として使用される成分である。
連鎖移動剤としては、例えば、芳香族炭化水素類;クロロホルム、四塩化炭素、四臭化炭素、ブロモトリクロロメタンのようなハロゲン化炭化水素類;オクチルメルカプタン、n−ブチルメルカプタン、n−ペンチルメルカプタン、n−ヘキサデシルメルカプタン、n−テトラデシルメル、n−ドデシルメルカプタン、t−テトラデシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタンのようなメルカプタン化合物;ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジンのようなチオール化合物;ジメチルキサントゲンジスルフィド、ジエチルキサントゲンジスルフィド、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィドのようなスルフィド化合物;N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジビニルアニリン、ペンタフェニルエタン、α−メチルスチレンダイマー、アクロレイン、アリルアルコール、ターピノーレン、α−テルピネン、γ−テルビネン、ジペンテン等が挙げられるが、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン、チオール化合物が好ましい。
R96は炭素原子数2〜18のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ以上のメチレン基は酸素原子および硫黄原子が相互に直接結合することなく、酸素原子、硫黄原子、−CO−、−OCO−、−COO−または−CH=CH−で置換されていてもよい。
連鎖移動剤の添加量は、インク組成物に含まれる光重合性化合物の総量に対して、0.1〜10質量%であることが好ましく、1.0〜5質量%であることがより好ましい。
分散助剤としては、例えば、フタルイミドメチル誘導体、フタルイミドスルホン酸誘導体、フタルイミドN−(ジアルキルアミノ)メチル誘導体、フタルイミドN−(ジアルキルアミノアルキル)スルホン酸アミド誘導体のような有機顔料誘導体等が挙げられる。これらの分散助剤は、1種を単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
<<熱可塑性樹脂>>
熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂等が挙げられる。
<<増感剤>>
増感剤としては、光重合性化合物と付加反応を起こさないアミン類を使用することができる。かかる増感剤としては、例えば、トリメチルアミン、メチルジメタノールアミン、トリエタノールアミン、p−ジエチルアミノアセトフェノン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、N,N−ジメチルベンジルアミン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
光散乱性粒子は、例えば、光学的に不活性な無機微粒子であることが好ましい。光散乱性粒子は、発光層(光変換層)に照射された光源部からの光を散乱させることができる。
光散乱性粒子を構成する材料としては、例えば、タングステン、ジルコニウム、チタン、白金、ビスマス、ロジウム、パラジウム、銀、スズ、プラチナ、金のような単体金属;シリカ、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、タルク、酸化チタン、クレー、カオリン、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、アルミナホワイト、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化バリウム、酸化アルミニウム、酸化ビスマス、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛のような金属酸化物;炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、次炭酸ビスマス、炭酸カルシウムのような金属炭酸塩;水酸化アルミニウムのような金属水酸化物;ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、チタン酸カルシウム、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム等の複合酸化物、次硝酸ビスマスのような金属塩等が挙げられる。
中でも、光散乱性粒子を構成する材料としては、漏れ光の低減効果により優れる観点から、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、炭酸カルシウム、硫酸バリウムおよびシリカからなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましく、酸化チタン、硫酸バリウムおよび炭酸カルシウムからなる群より選択される少なくとも一種を含むことがより好ましい。
母粒子91を作製する際には、ナノ結晶911の原料化合物を含有する溶液中に、配位子(例えば、オレイン酸および/またはオレイルアミン)を添加することができる。その場合、配位子がナノ結晶911の表面に配位し、中空粒子912とナノ結晶911との間に中間層913が形成される。かかる構成によれば、中間層913によって、ナノ結晶911の酸素、水分、熱等に対する安定性をさらに高めることができる。
配位子は、ナノ結晶911に含まれるカチオンに結合する結合性基を有する化合物が好ましい。結合性基としては、例えば、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、リン酸基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、スルホン酸基およびボロン酸基のうちの少なくとも1種であることが好ましく、カルボキシル基およびアミノ基のうちの少なくとも1種であることがより好ましい。
カルボキシル基含有化合物としては、例えば、炭素原子数1〜30の直鎖状または分岐状の脂肪族カルボン酸が挙げられる。
かかるカルボキシル基含有化合物の具体例としては、例えば、アラキドン酸、クロトン酸、trans−2−デセン酸、エルカ酸、3−デセン酸、cis−4,7,10,13,16,19−ドコサヘキサエン酸、4−デセン酸、all cis−5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸、all cis−8,11,14−エイコサトリエン酸、cis−9−ヘキサデセン酸、trans−3−ヘキセン酸、trans−2−ヘキセン酸、2−ヘプテン酸、3−ヘプテン酸、2−ヘキサデセン酸、リノレン酸、リノール酸、γ−リノレン酸、3−ノネン酸、2−ノネン酸、trans−2−オクテン酸、ペトロセリン酸、エライジン酸、オレイン酸、3−オクテン酸、trans−2−ペンテン酸、trans−3−ペンテン酸、リシノール酸、ソルビン酸、2−トリデセン酸、cis−15−テトラコセン酸、10−ウンデセン酸、2−ウンデセン酸、酢酸、酪酸、ベヘン酸、セロチン酸、デカン酸、アラキジン酸、ヘンエイコサン酸、ヘプタデカン酸、ヘプタン酸、ヘキサン酸、ヘプタコサン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、メリシン酸、オクタコサン酸、ノナデカン酸、ノナコサン酸、n−オクタン酸、パルミチン酸、ペンタデカン酸、プロピオン酸、ペンタコサン酸、ノナン酸、ステアリン酸、リグノセリン酸、トリコサン酸、トリデカン酸、ウンデカン酸、吉草酸等が挙げられる。
かかるアミノ基含有化合物の具体例としては、例えば、1−アミノヘプタデカン、1−アミノノナデカン、ヘプタデカン−9−アミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、2−n−オクチル−1−ドデシルアミン、アリルアミン、アミルアミン、2−エトキシエチルアミン、3−エトキシプロピルアミン、イソブチルアミン、イソアミルアミン、3−メトキシプロピルアミン、2−メトキシエチルアミン、2−メチルブチルアミン、ネオペンチルアミン、プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、1−アミノデカン、ノニルアミン、1−アミノウンデカン、ドデシルアミン、1−アミノペンタデカン、1−アミノトリデカン、ヘキサデシルアミン、テトラデシルアミン等が挙げられる。
図2には、母粒子91の他の構成例が示されている。図2に示す母粒子91は、MサイトとしてPbカチオンを含むナノ結晶911の表面に、配位子として3−アミノプロピルトリメトキシシランを配位させて中間層913が形成されている。なお、図2も、中空粒子912において、細孔912bの記載を省略した。
結合性基としては、例えば、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、リン酸基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、スルホン酸基、ボロン酸基等が挙げられる。中でも、結合性基としては、カルボキシル基およびアミノ基のうちの少なくとも1種であることが好ましい。これらの結合性基は、反応性基よりもナノ結晶911に含まれるカチオンに対する親和性(反応性)が高い。このため、配位子は、結合性基をナノ結晶911側にして配位し、より容易かつ確実に中間層913を形成することができる。
一方、反応性基としては、シロキサン結合が容易に形成されることから、シラノール基、炭素原子数が1〜6のアルコキシシリル基のような加水分解性シリル基が好ましい。
カルボキシル基含有ケイ素化合物の具体例としては、例えば、トリメトキシシリルプロピル酸、トリエトキシシリルプロピル酸、N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−N’−カルボキシメチルエチレンジアミン、N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]フタルアミド、N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン−N,N’,N’−三酢酸等が挙げられる。
以上のようなインク組成物は、発光粒子90を、光重合性化合物および光重合開始剤等を混合した溶液中に分散させて調製することができる。
発光粒子90の分散には、例えば、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、3本ロールミル、ペイントコンディショナー、アトライター、分散攪拌機、超音波等の分散機を使用することにより行うことができる。
また、インク組成物の表面張力は、インクジェット印刷法に適した表面張力であることが好ましい。表面張力の具体的な値は、20〜40mN/mの範囲であることが好ましく、25〜35mN/mの範囲であることがより好ましい。表面張力を前記範囲に設定することにより、インク組成物の液滴の飛行曲がりの発生を抑制することができる。なお、飛行曲がりとは、インク組成物をインク吐出孔から吐出させたとき、インク組成物の着弾位置が目標位置に対して30μm以上のズレることをいう。
図3は、本発明の発光素子の一実施形態を示す断面図、図4および図5は、それぞれアクティブマトリックス回路の構成を示す概略図である。
なお、図3では、便宜上、各部の寸法およびそれらの比率を誇張して示し、実際とは異なる場合がある。また、以下に示す材料、寸法等は一例であって、本発明は、それらに限定されず、その要旨を変更しない範囲で適宜変更することが可能である。
以下では、説明の都合上、図3の上側を「上側」または「上方」と、上側を「下側」または「下方」と言う。また、図3では、図面が煩雑になることを避けるため、断面を示すハッチングの記載を省略している。
図3に示すEL層12は、陽極2側から順次積層された正孔注入層3、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層6および電子注入層7を含む。
かかる発光素子100は、EL光源部200(EL層12)から発せられた光が光変換層9に入射し、この光を発光粒子90が吸収し、その発光色に応じた色の光を発するフォトルミネッセンス素子である。
以下、各層について順次説明する。
下基板1および上基板11は、それぞれ発光素子100を構成する各層を支持および/または保護する機能を有する。
発光素子100がトップエミッション型である場合、上基板11が透明基板で構成される。一方、発光素子100がボトムエミッション型である場合、下基板1が透明基板で構成される。
ここで、透明基板とは、可視光領域の波長の光を透過可能な基板を意味し、透明には、無色透明、着色透明、半透明が含まれる。
また、発光素子100に可撓性を付与する場合には、下基板1および上基板11には、それぞれ、プラスチック基板(高分子材料を主材料として構成された基板)、比較的厚さの小さい金属基板が選択される。
なお、発光素子100の使用形態に応じて、下基板1および上基板11のいずれか一方または双方を省略することもできる。
また、各信号線706と各走査線707との交差部近傍には、図5に示すように、コンデンサ701と、駆動トランジスタ702と、スイッチングトランジスタ708とが設けられている。
駆動トランジスタ702は、ゲート電極がコンデンサ701の一方の電極に接続され、ソース電極がコンデンサ701の他方の電極および駆動電流を供給する電源線703に接続され、ドレイン電極がEL光源部200の陽極4に接続されている。
また、本実施形態において、共通電極705は、EL光源部200の陰極8を構成している。
なお、駆動トランジスタ702およびスイッチングトランジスタ708は、例えば、薄膜トランジスタ等で構成することができる。
一方、信号線駆動回路C1は、信号線706およびスイッチングトランジスタ708を介して、駆動トランジスタ702のゲート電極に映像信号に応じた信号電圧を供給または遮断し、EL光源部200に供給する信号電流の量を調整する。
このとき、この信号電圧に対応したドレイン電流が電源線703から信号電流としてEL光源部200に供給される。その結果、EL光源部200は、供給される信号電流に応じて発光する。
[陽極2]
陽極2は、外部電源から発光層5に向かって正孔を供給する機能を有する。
陽極2の構成材料(陽極材料)としては、特に限定されないが、例えば、金(Au)のような金属、ヨウ化銅(CuI)のようなハロゲン化金属、インジウムスズ酸化物(ITO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)のような金属酸化物等が挙げられる。これらは、1種を単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
陽極2は、例えば、真空蒸着法やスパッタリング法のような乾式成膜法により形成することができる。この際、フォトリソグラフィー法やマスクを用いた方法により、所定のパターンを有する陽極2を形成してもよい。
陰極8は、外部電源から発光層5に向かって電子を供給する機能を有する。
陰極8の構成材料(陰極材料)としては、特に限定されないが、例えば、リチウム、ナトリウム、マグネシウム、アルミニウム、銀、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、希土類金属等が挙げられる。これらは、1種を単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
陰極3は、例えば、蒸着法やスパッタリング法のような乾式成膜法により形成することができる。
正孔注入層3は、陽極2から供給された正孔を受け取り、正孔輸送層4に注入する機能を有する。なお、正孔注入層3は、必要に応じて設けるようにすればよく、省略することもできる。
また、上述の正孔注入材料は、1種を単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
正孔注入層3は、単層構成であっても、2層以上が積層された積層構成であってもよい。
このような正孔注入層4は、湿式成膜法または乾式成膜法により形成することができる。
一方、正孔注入層3を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スパッタリング法等を好適に用いることができる。
正孔輸送層4は、正孔注入層3から正孔を受け取り、発光層6まで効率的に輸送する機能を有する。また、正孔輸送層4は、電子の輸送を防止する機能を有していてもよい。なお、正孔輸送層4は、必要に応じて設けるようにすればよく、省略することもできる。
また、上述の正孔輸送材料は、1種を単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
正孔輸送層4は、単層構成であっても、2層以上が積層された積層構成であってもよい。
このような正孔輸送層4は、湿式成膜法または乾式成膜法により形成することができる。
一方、正孔輸送層4を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スパッタリング法等を好適に用いることができる。
電子注入層7は、陰極8から供給された電子を受け取り、電子輸送層6に注入する機能を有する。なお、電子注入層7は、必要に応じて設けるようにすればよく、省略することもできる。
また、上述の電子注入材料は、1種を単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
電子注入層7は、単層構成であっても、2層以上が積層された積層構成であってもよい。
このような電子注入層7は、湿式成膜法または乾式成膜法により形成することができる。
一方、電子注入層7を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スパッタリング法等が適用されうる。
電子輸送層8は、電子注入層7から電子を受け取り、発光層5まで効率的に輸送する機能を有する。また、電子輸送層8は、正孔の輸送を防止する機能を有していてもよい。なお、電子輸送層8は、必要に応じて設けるようにすればよく、省略することもできる。
また、上述の電子輸送材料は、1種を単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
電子輸送層7の厚さは、特に限定されないが、5〜500nmの範囲であることが好ましく、5〜200nmの範囲であることがより好ましい。
電子輸送層6は、単層であっても、2以上が積層されたものであってもよい。
このような電子輸送層7は、湿式成膜法または乾式成膜法により形成することができる。
一方、電子輸送層6を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スパッタリング法等が適用され得る。
発光層5は、発光層5に注入された正孔および電子の再結合により生じるエネルギーを利用して発光を生じさせる機能を有する。
発光層5は、発光材料(ゲスト材料またはドーパント材料)およびホスト材料を含むことが好ましい。この場合、ホスト材料と発光材料との質量比は、特に制限されないが、10:1〜300:1の範囲であることが好ましい。
発光材料には、一重項励起エネルギーを光に変換可能な化合物または三重項励起エネルギーを光に変換可能な化合物を使用することができる。
また、発光材料としては、有機低分子蛍光材料、有機高分子蛍光材料および有機燐光材料からなる群から選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。
有機低分子蛍光材料としては、アントラセン構造、テトラセン構造、クリセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造、スチルベン構造、アクリドン構造、クマリン構造、フェノキサジン構造またはフェノチアジン構造を有する化合物が好ましい。
有機低分子蛍光材料の具体例としては、例えば、5,6−ビス[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−2,2’−ビピリジン、5,6−ビス[4’−(10−フェニル−9−アントリル)ビフェニル−4−イル]−2,2’−ビピリジン(、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)トリフェニルアミン、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン、4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン、4−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス[4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル]ピレン−1,6−ジアミン、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス[3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル]−ピレン−1,6−ジアミン、N,N’−ビス(ジベンゾフラン−2−イル)−N,N’−ジフェニルピレン−1,6−ジアミン、N,N’−ビス(ジベンゾチオフェン−2−イル)−N,N’−ジフェニルピレン−1,6−ジアミン、N,N’’−(2−tert−ブチルアントラセン−9,10−ジイルジ−4,1−フェニレン)ビス[N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン]、N,9−ジフェニル−N−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン、N−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’−オクタフェニルジベンゾ[g,p]クリセン−2,7,10,15−テトラアミン、クマリン30、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン、N,N,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン、クマリン6、クマリン545T、N,N’−ジフェニルキナクリドン、ルブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−6,11−ジフェニルテトラセン、2−(2−{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル}−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル、2−{2−メチル−6−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5,11−ジアミン、7,14−ジフェニル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,10−ジアミン、2−{2−イソプロピル−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル、2−{2−tert−ブチル−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル、2−(2,6−ビス{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル}−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル、2−{2,6−ビス[2−(8−メトキシ−1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル、5,10,15,20−テトラフェニルビスベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3−cd:1’,2’,3’−lm]ペリレン等が挙げられる。
有機燐光材料の具体例としては、例えば、イリジウム、ロジウム、白金、ルテニウム、オスミウム、スカンジウム、イットリウム、ガドリニウム、パラジウム、銀、金、アルミニウムからなる群から選択される少なくとも1種の金属原子を含む金属錯体が挙げられる。
中でも、有機燐光材料としては、イリジウム、ロジウム、白金、ルテニウム、オスミウム、スカンジウム、イットリウム、ガドリニウムおよびパラジウムからなる群から選択される少なくとも1種の金属原子を含む金属錯体が好ましく、イリジウム、ロジウム、白金およびルテニウムからなる群から選択される少なくとも1種の金属原子を含む金属錯体がより好ましく、イリジウム錯体または白金錯体がさらに好ましい。
このような発光層5は、湿式成膜法または乾式成膜法により形成することができる。
発光層5を湿式成膜法で形成する場合には、通常、上述の発光材料およびホスト材料を含有するインクを各種塗布法により塗布し、得られた塗膜を乾燥する。塗布法としては、特に限定されないが、例えば、インクジェット印刷法(液滴吐出法)、スピンコート法、キャスト法、LB法、凸版印刷法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、ノズルプリント印刷法等が挙げられる。
一方、発光層5を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スパッタリング法等が適用され得る。
バンクの高さは、特に限定されないが、0.1〜5μmの範囲であることが好ましく、0.2〜4μmの範囲であることがより好ましく、0.2〜3μmの範囲であることがさらに好ましい。
バンクの開口の長さは、10〜400μmの範囲であることが好ましく、20〜200μmの範囲であることがより好ましく、50〜200μmの範囲であることがさらに好ましい。
また、バンクの傾斜角度は、10〜100°の範囲であることが好ましく、10〜90°の範囲であることがより好ましく、10〜80°の範囲であることがさらに好ましい。
光変換層9は、図3に示すように、赤色発光性の発光粒子90を含む赤色(R)光変換画素部(NC−Red)と、緑色発光性の発光粒子90を含む用ナノ結晶を含む緑色(G)光変換画素部(NC−Green)と、青色発光性の発光粒子90を含む青色(B)光変換画素部(NC−Blue)とを備えている。
かかる構成の光変換層9において、対応するEL層12から発せられた光が光変換画素部(NC−Red、NC−Green、NC−Blue)に入射すると、発光性のナノ結晶90により赤色(R)、緑色(G)、青色(B)のいずれかに発光スペクトルを有する光に変換される。すなわち、光変換層9は、発光層とも言える。
なお、赤色光変換画素部(NC−Red)と、緑色光変換画素部(NC−Green)および青色光変換画素部(NC−Blue)には、それぞれの色に対応した色材を含んでもよい。
光変換層9の厚さは、特に限定されないが、1〜30μmの範囲であることが好ましく、3〜20μmの範囲であることがより好ましい。
塗布法としては、特に限定されないが、例えば、インクジェット印刷法(ピエゾ方式またはサーマル方式の液滴吐出法)、スピンコート法、キャスト法、LB法、凸版印刷法、
グラビア印刷法、スクリーン印刷法、ノズルプリント印刷法等が挙げられる。ここで、ノズルプリント印刷法とは、インク組成物をノズル孔から液柱としてストライプ状に塗布する方法である。
中でも、塗布法としては、インクジェット印刷法(特に、ピエゾ方式の液滴吐出法)が好ましい。これにより、インク組成物を吐出する際の熱負荷を小さくすることができ、発光粒子90(ナノ結晶91)自体に不具合が発生し難い。
インク組成物の吐出量は、特に限定されないが、1〜50pL/回であることが好ましく、1〜30pL/回であることがより好ましく、1〜20pL/回であることがさらに好ましい。
また、ノズル孔の開口径は、5〜50μmの範囲であることが好ましく、10〜30μmの範囲であることがより好ましい。これにより、ノズル孔の目詰まりを防止しつつ、インク組成物の吐出精度を高めることができる。
また、塗膜を形成する際の相対湿度も、特に限定されないが、0.01ppm〜80%の範囲であることが好ましく、0.05ppm〜60%の範囲であることがより好ましく、0.1ppm〜15%の範囲であることがさらに好ましく、1ppm〜1%の範囲であることが特に好ましく、5〜100ppmの範囲であることが最も好ましい。相対湿度が上記下限値以上であると、塗膜を形成する際の条件の制御が容易となる。一方、相対湿度が上記上限値以下であると、得られる光変換層9に悪影響を及ぼし得る塗膜に吸着する水分量を低減することができる。
乾燥を加熱により行う場合、乾燥温度は、特に限定されないが、40〜150℃の範囲であることが好ましく、40〜120℃の範囲であることがより好ましい。
また、乾燥は、減圧下で行うことが好ましく、0.001〜100Paの減圧下で行うことがより好ましい。
さらに、乾燥時間は、1〜90分間であることが好ましく、1〜30分間であることがより好ましい。
このような乾燥条件で塗膜を乾燥することにより、分散媒のみならず、分散剤等も確実に塗膜中から除去され、得られる光変換層9の外部量子効率をより向上させることができる。
照射する光の波長は、200nm以上であることが好ましく、440nm以下であることがより好ましい。
また、光の照射量(露光量)は、10mJ/cm2以上であることが好ましく、4000mJ/cm2以下であることがより好ましい。
オーバーコート層10は、光変換層9を保護するとともに、上基板11を光変換層9に接着する機能を有している。
本実施形態の発光素子100は、トップエミッション型であるため、オーバーコート層10は透明性(光透過性)を有することが好ましい。
かかるオーバーコート層10の構成材料としては、例えば、アクリル系接着剤、エポキシ系接着剤等が好適に使用される。
オーバーコート層10の厚さは、特に限定されないが、1〜100nmの範囲であることが好ましく、1〜50nmの範囲であることがより好ましい。
また、発光素子100は、EL光源部200に代えて、他の光源を使用することもできる。
さらに、発光素子100は、フォトルミネッセンス素子に代えて、エレクトロルミネッセンス素子として構成することもできる。この場合、図3に示す素子構成において、光変換層9を省略し、発光層5を光変換層9で構成すればよい。
例えば、本発明の発光粒子、発光粒子分散体、インク組成物および発光素子は、それぞれ、上述した実施形態の構成において、他の任意の構成を追加して有していてもよいし、同様の機能を発揮する任意の構成と置換されていてよい。
また、本発明の発光粒子の製造方法は、上述した実施形態の構成において、他の任意の目的の工程を有していてもよいし、同様の効果を発揮する任意の工程と置換されていてよい。
1.母粒子の作製
(母粒子1)
まず、中空シリカ粒子(日鉄鉱業株式会社製、「SiliNax SP−PN(b)」)を150℃で8時間減圧乾燥した。次いで、200.0質量部の乾燥させた中空シリカ粒子を桐山ロートに秤取した。なお、中空シリカ粒子の平均外径は80〜130nmであり、平均内径は50〜120nmであった。
次に、アルゴン雰囲気下、反応容器に63.9質量部の臭化セシウム、110.1質量部の臭化鉛(II)および3000質量部のN−メチルホルムアミドを供給し、50℃で30分間撹拌することにより、三臭化鉛セシウム溶液を得た。
次に、得られた三臭化鉛セシウム溶液を中空シリカ粒子に添加し、含浸させた。
次に、過剰な三臭化鉛セシウム溶液をろ過により除去し、固形物を回収した。
その後、得られた固形物を150℃で1時間減圧乾燥することにより、ペロブスカイト型の三臭化鉛セシウム結晶を中空シリカ粒子に内包した母粒子1(212.7質量部)を得た。
特開2014−76935号公報の実施例1に記載の方法によって、中空シリカ粒子を製造した。なお、得られた中空シリカ粒子の平均外径は11nmであり、平均内径は3.5nmであった。
次に、アルゴン雰囲気下、反応容器に63.9質量部の臭化セシウム、110.1質量部の臭化鉛(II)および3000質量部のN−メチルホルムアミドを供給し、50℃で30分間撹拌することにより、三臭化鉛セシウム溶液を得た。
次に、得られた三臭化鉛セシウム溶液を中空シリカ粒子に添加し、含浸させた。
次に、過剰な三臭化鉛セシウム溶液をろ過により除去し、固形物を回収した。
その後、得られた固形物を150℃で1時間減圧乾燥することにより、ペロブスカイト型の三臭化鉛セシウム結晶を中空シリカ粒子に内包した母粒子2(203.5質量部)を得た。
特開2014−76935号公報の実施例2に記載の方法によって、中空シリカ粒子を製造した。なお、得られた中空シリカ粒子の平均外径は11nmであり、平均内径は3.5nmであった。
次に、アルゴン雰囲気下、反応容器に63.9質量部の臭化セシウム、110.1質量部の臭化鉛(II)および3000質量部のN−メチルホルムアミドを供給し、50℃で30分間撹拌することにより、三臭化鉛セシウム溶液を得た。
次に、得られた三臭化鉛セシウム溶液を中空シリカ粒子に添加し、含浸させた。
次に、過剰な三臭化鉛セシウム溶液をろ過により除去し、固形物を回収した。
その後、得られた固形物を150℃で1時間減圧乾燥することにより、ペロブスカイト型の三臭化鉛セシウム結晶を中空シリカ粒子に内包した母粒子3(209.0質量部)を得た。
特開2014−76935号公報の実施例3に記載の方法によって、中空シリカ粒子を製造した。なお、得られた中空シリカ粒子の平均外径は50nmであり、平均内径は3.5nmであった。
次に、アルゴン雰囲気下、反応容器に63.9質量部の臭化セシウム、110.1質量部の臭化鉛(II)および3000質量部のN−メチルホルムアミドを供給し、50℃で30分間撹拌することにより、三臭化鉛セシウム溶液を得た。
次に、得られた三臭化鉛セシウム溶液を中空シリカ粒子に添加し、含浸させた。
次に、過剰な三臭化鉛セシウム溶液をろ過により除去し、固形物を回収した。
その後、得られた固形物を150℃で1時間減圧乾燥することにより、ペロブスカイト型の三臭化鉛セシウム結晶を中空シリカ粒子に内包した母粒子4(200.4質量部)を得た。
特開2014−76935号公報の実施例4に記載の方法によって、紐状の中空シリカ粒子を製造した。なお、得られた中空シリカ粒子の平均外径は15nmであり、平均内径は4.0nmであった。
次に、アルゴン雰囲気下、反応容器に33.6質量部のメチルアミン臭化水素酸塩、110.1質量部の臭化鉛(II)および1000質量部のN−メチルホルムアミドを供給し、50℃で30分間撹拌することにより、メチルアンモニウム三臭化鉛溶液を得た。
次に、得られたメチルアンモニウム三臭化鉛溶液を中空シリカ粒子に添加し、含浸させた。
次に、過剰なメチルアンモニウム三臭化鉛溶液をろ過により除去し、固形物を回収した。
その後、得られた固形物を120℃で1時間減圧乾燥することにより、ペロブスカイト型のメチルアンモニウム三臭化鉛結晶を紐状の中空シリカ粒子に内包した母粒子5(210.4質量部)を得た。
特表2010−502795号公報の実施例1に記載の方法によって、コア−シェル型シリカナノ粒子を製造した。得られたコア−シェル型シリカナノ粒子をアルミナるつぼに加え、電気炉内で焼成した。炉内温度は、5時間かけて600℃まで上げ、その温度にて3時間保持した。これを自然冷却することによって、中空シリカ粒子を製造した。なお、得られた中空シリカ粒子の平均外径は35nmであり、平均内径は15nmであった。
次に、アルゴン雰囲気下、反応容器に63.9質量部の臭化セシウム、110.1質量部の臭化鉛(II)および3000質量部のN−メチルホルムアミドを供給し、50℃で30分間撹拌することにより、三臭化鉛セシウム溶液を得た。
次に、得られた三臭化鉛セシウム溶液を中空シリカ粒子に添加し、含浸させた。
次に、過剰な三臭化鉛セシウム溶液をろ過により除去し、固形物を回収した。
その後、得られた固形物を150℃で1時間減圧乾燥することにより、ペロブスカイト型の三臭化鉛セシウム結晶を中空シリカ粒子に内包した母粒子6(215.5質量部)を得た。
特表2010−502795号公報の実施例2に記載の方法によって、コア−シェル型シリカナノ粒子を製造した。得られたコア−シェル型シリカナノ粒子をアルミナるつぼに加え、電気炉内で焼成した。炉内温度は、5時間かけて600℃まで上げ、その温度に
て3時間保持した。これを自然冷却することによって、中空シリカ粒子を製造した。なお、得られた中空シリカ粒子の平均外径は32nmであり、平均内径は10nmであった。
次に、アルゴン雰囲気下、反応容器に63.9質量部の臭化セシウム、110.1質量部の臭化鉛(II)および3000質量部のN−メチルホルムアミドを供給し、50℃で30分間撹拌することにより、三臭化鉛セシウム溶液を得た。
次に、得られた三臭化鉛セシウム溶液を中空シリカ粒子に添加し、含浸させた。
次に、過剰な三臭化鉛セシウム溶液をろ過により除去し、固形物を回収した。
その後、得られた固形物を150℃で1時間減圧乾燥することにより、ペロブスカイト型の三臭化鉛セシウム結晶を中空シリカ粒子に内包した母粒子7(212.3質量部)を得た。
まず、六角柱状シリカ(シグマアルドリッチ社製、「MSU−H」)を150℃で8時間減圧乾燥した。次いで、200.0質量部の乾燥させた六角柱状シリカを桐山ロートに秤取した。なお、六角柱状シリカの貫通孔の平均内径は7.1nmであった。
次に、アルゴン雰囲気下、反応容器に21.3質量部の臭化セシウム、36.7質量部の臭化鉛(II)および1000質量部のN−メチルホルムアミドを供給し、50℃で30分間撹拌することにより、三臭化鉛セシウム溶液を得た。
次に、得られた三臭化鉛セシウム溶液を六角柱状シリカに添加し、含浸させた。
次に、過剰な三臭化鉛セシウム溶液をろ過により除去し、固形物を回収した。
その後、得られた固形物を150℃で1時間減圧乾燥することにより、ペロブスカイト型の三臭化鉛セシウム結晶を六角柱状シリカの貫通孔に保持した母粒子8(136.8質量部)を得た。
まず、六角柱状シリカ(シグマアルドリッチ社製、「MSU−H」)を150℃で8時間減圧乾燥した。次いで、200.0質量部の乾燥させた六角柱状シリカを桐山ロートに秤取した。なお、六角柱状シリカの貫通孔の平均内径は7.1nmであった。
次に、アルゴン雰囲気下、反応容器に33.6質量部のメチルアミン臭化水素酸塩、110.1質量部の臭化鉛(II)および1000質量部のN−メチルホルムアミドを供給し、50℃で30分間撹拌することにより、メチルアンモニウム三臭化鉛溶液を得た。
次に、得られたメチルアンモニウム三臭化鉛溶液を六角柱状シリカに添加し、含浸させた。
次に、過剰なメチルアンモニウム三臭化鉛溶液をろ過により除去し、固形物を回収した。
その後、得られた固形物を120℃で1時間減圧乾燥することにより、ペロブスカイト型のメチルアンモニウム三臭化鉛結晶を六角柱状シリカの貫通孔に保持した母粒子9(245.2質量部)を得た。
(実施例1)
まず、温度計、攪拌機、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、190質量部のヘプタンを供給し、85℃に昇温した。
次に、同温度に到達した後、66.5質量部のラウリルメタクリレート、3.5質量部のジメチルアミノエチルメタクリレートおよび0.5質量部のジメチル−2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を20質量部のヘプタンに溶解した混合物を、上記四つ口フラスコのへプタンに3.5時間かけて滴下し、滴下終了後も、同温度に10時間保持し、反応を継続した。
反応液の温度を50℃に降温した後、0.01質量部のt−ブチルピロカテコールを1.0質量部のヘプタンに溶解した溶液を添加し、さらに1.0質量部のグリシジルメタクリレートを添加した後、85℃まで昇温し、同温度で5時間反応を継続した。これにより、重合体(P)を含有する溶液を得た。
なお、溶液中に含まれる不揮発分(NV)の量は25.1質量%であり、重合体(P)の重量平均分子量(Mw)は10,000であった。
さらに、0.2質量部のエチレングリコールジメタクリレート、0.4質量部のメチルメタクリレートおよび0.12質量部のジメチル−2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を上記四つ口フラスコに供給した。
その後、上記四つ口フラスコ内の混合液を、室温で30分間攪拌した後、80℃に昇温し、同温度で15時間反応を継続した。反応終了後、母粒子1に吸着しなかったポリマーを遠心分離により分離し、ついで、沈降した発光粒子をヘプタンに分散することで、発光粒子1のヘプタン溶液を得た。透過型電子顕微鏡で観察したところ、母粒子表面に厚み約10nmのポリマー層が形成されていた。
母粒子1に代えて母粒子2を使用した以外は、実施例1と同様にして、発光粒子2のヘプタン溶液を得た。
(実施例3)
母粒子1に代えて母粒子3を使用した以外は、実施例1と同様にして、発光粒子3のヘプタン溶液を得た。
(実施例4)
母粒子1に代えて母粒子4を使用した以外は、実施例1と同様にして、発光粒子4のヘプタン溶液を得た。
(実施例5)
母粒子1に代えて母粒子5を使用した以外は、実施例1と同様にして、発光粒子5のヘプタン溶液を得た。
母粒子1に代えて母粒子6を使用した以外は、実施例1と同様にして、発光粒子6のヘプタン溶液を得た。
(実施例7)
母粒子1に代えて母粒子7を使用した以外は、実施例1と同様にして、発光粒子7のヘプタン溶液を得た。
(比較例1)
母粒子1に代えて母粒子8を使用した以外は、実施例1と同様にして、発光粒子8のヘプタン溶液を得た。
(比較例2)
母粒子1に代えて母粒子9を使用した以外は、実施例1と同様にして、発光粒子9のヘプタン溶液を得た。
まず、温度計、攪拌機、セプタムおよび窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、0.814質量部の炭酸セシウム、40質量部のオクタデセンおよび2.5質量部のオレイン酸を供給し、窒素雰囲気下、150℃で均一な溶液になるまで加熱撹拌した。全て溶解させた後、100℃まで冷却することによって、オレイン酸セシウム溶液を得た。
次に、温度計、攪拌機、セプタムおよび窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、0.069質量部の臭化鉛(II)および5質量部のオクタデセンを供給し、窒素雰囲気下、120℃で1時間加熱撹拌した。さらに、0.5質量部のオレイルアミンおよび0.5質量部のオレイン酸を供給し、窒素雰囲気下、160℃で均一な溶液となるまで加熱撹拌した。
次に、0.4重量部のオレイン酸セシウム溶液を供給し、160℃で5秒間撹拌した後、反応容器を氷冷した。得られた反応液を遠心分離によって分離し、上澄み液を除去することによって、オレイン酸およびオレイルアミンが配位したペロブスカイト型の三臭化鉛セシウム結晶0.45質量部を得た。
得られたオレイン酸およびオレイルアミンが配位したペロブスカイト型の三臭化鉛セシウム結晶0.2質量部を、ヘプタン2質量部に添加し分散させることによってヘプタン溶液を得た。
まず、温度計、攪拌機、セプタムおよび窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、1.47質量部の臭化鉛(II)、0.45質量部のメチルアミン臭化水素酸塩、1質量部のオレイルアミン、1質量部のオレイン酸および100質量部のN,N−ジメチルホルムアミドを供給して溶解させた。
次に、激しく撹拌子ながら、得られた溶液をトルエン2000質量部に添加した。得られた反応液を遠心分離によって分離し、上澄み液を除去することによって、オレイン酸およびオレイルアミンが配位したペロブスカイト型のメチルアンモニウム臭化鉛結晶1.2質量部を得た。
得られたオレイン酸およびオレイルアミンが配位したペロブスカイト型のメチルアンモニウム臭化鉛結晶0.2質量部を、ヘプタン2質量部に添加し分散させることによってヘプタン溶液を得た。
3−1.量子収率保持率
各実施例および各比較例で得られたヘプタン溶液の量子収率を、絶対PL量子収率測定装置(浜松ホトニクス株式会社製、「Quantaurus−QY」)で測定した。各ヘプタン溶液の量子収率保持率(調製後大気下で10日静置した後の量子収率を、調製直後の量子収率で除した値)を算出した。
なお、量子収率保持率が高いほど、発光粒子の酸素ガスおよび水蒸気に対する安定性が高いことを意味する。
各実施例および各比較例で得られたヘプタン溶液を大気下で10日間放置した後、沈殿物の有無を確認し、以下の基準に従って評価した。
A:沈殿物が全く生じていない。
B:沈殿物がごくわずかに生じてる。
C:沈殿物がやや多く生じている。
これらの結果を、以下の表1にまとめて示す。
<発光粒子/光重合性化合物分散体の調製>
(調製例1)
実施例1で得られたヘプタン溶液からロータリーエバポレーターによりヘプタンを除去し、次いで、光重合性化合物であるラウリルアクリレート(共栄社化学製)を混合し、ロータリーエバポレーターにて攪拌することにより、発光粒子/光重合性化合物分散体1(発光粒子1の含有量:50質量%)を得た。
<光散乱性粒子分散体の調製>
まず、55質量部の酸化チタン粒子(テイカ株式会社製、「JR−806」)と、2質量部の高分子分散剤(ビックケミー社製、「アジスパーPB−821」)と、45質量部の光重合性化合物である1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(共栄社化学株式会社製)と、0.03質量部の重合禁止剤である4−メトキシフェノール(精工化学株式会社製、「メトキノン」)とを配合した。なお、酸化チタン粒子の平均粒子径(体積平均径)は300nmである。
次に、得られた配合物にジルコニアビーズ(直径:0.3mm)を加えた後、ペイントコンディショナーを用いて2時間振とうさせることで配合物の分散処理を行った。これにより光散乱性粒子分散体1を得た。
まず、27.5質量部の光重合性化合物である1,6−ヘキサンジオールジアクリレート」を、3質量部の光重合開始剤(IGM Resin社製、「Omnirad TPO」)および0.5質量部の酸化防止剤(城北化学工業株式会社製、「JPE−10」)に混合し、室温で攪拌することにより均一溶解した。
得られた溶液に、さらに、65質量部の発光粒子/光重合性化合物分散体1および4質量部の光散乱性粒子分散体1を混合し、室温にて攪拌して均一分散させた。
次いで、得られた分散液を孔径5μmのフィルターでろ過することにより、インク組成物1を得た。
得られた膜に窒素雰囲気下でLEDランプ波長365nmの紫外光を2000mJ/cm2の露光量で照射した。これにより、インク組成物1を硬化させて、ガラス基板上にインク組成物の硬化物からなる層(光変換層1)を形成した。
実施例1で得られたヘプタン溶液に代えて、実施例2〜7で得られたヘプタン溶液を用いたこと以外は、実施例8と同様にして、インク組成物2〜7を得た。このインク組成物2〜7を用いたこと以外は、実施例8と同様にして、光変換層2〜7を得た。
(比較例5〜8)
実施例1で得られたヘプタン溶液に代えて、比較例1〜4で得られたヘプタン溶液を用いたこと以外は、実施例8と同様にして、インク組成物C1〜C4を得た。このインク組成物C1〜C4を用いたこと以外は、実施例8と同様にして、光変換層c1〜c4を得た。
上記で得られたインク組成物および光変換層について、以下の手順で吐出安定性、外部量子効率保持率および表面平滑性の評価を行った。
5−1.インク組成物の吐出安定性
インクジェットプリンター(富士フィルムDimatix社製、「DMP−2831」)を用いて、インク組成物を10分間連続で吐出させ、以下の基準に従って評価した。
なお、本インクジェットプリンターのインクを吐出するヘッド部には16個のノズルが形成されており、1ノズル当たり、吐出一回あたりのインク組成物の使用量は10pLとした。
A:連続吐出可能(16個のノズル中、10ノズル以上で連続吐出可能)
B:連続吐出不可(16個のノズル中、連続吐出可能なノズル数が9ノズル以下)
C:吐出不可
得られた光変換層の形成直後および大気下で10日保管した後の外部量子効率を、以下のようにして測定し、光変換層の外部量子効率保持率(光変換層の形成10日後の外部量子効率を、光変換層の形成直後の外部量子効率で除した値)を算出した。
面発光光源として青色LED(ピーク発光波長450nm;シーシーエス株式会社製)を用い、この光源上にガラス基板側を下側にして光変換層を設置した。
放射分光光度計(大塚電子株式会社製、「MCPD−9800」)に積分球を接続し、青色LED上に設置した光変換層上に積分球を近接させた。この状態で青色LEDを点灯させ、励起光および光変換層の発光(蛍光)の量子数を測定し、外部量子効率を算出した。
なお、外部量子効率保持率が高いほど、発光粒子を含む光変換層の酸素ガスおよび水蒸気に対する安定性が高いことを意味する。
得られた光変換層の表面を原子間力顕微鏡(AFM)にて観察し、その表面粗さSaを測定した。
これらの結果をまとめて以下の表2に示す。
200 EL光源部
1 下基板
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
9 光変換層
10 オーバーコート層
11 上基板
12 EL層
90 発光素子
91 母粒子
911 ナノ結晶
912 中空ナノ粒子
912a 内側空間
912b 細孔
913 中間層
92 ポリマー層
701 コンデンサ
702 駆動トランジスタ
705 共通電極
706 信号線
707 走査線
708 スイッチングトランジスタ
C1 信号線駆動回路
C2 走査線駆動回路
C3 制御回路
PE,R,G,B 画素電極
X 共重合体
x1 脂肪族ポリアミン鎖
x2 疎水性有機セグメント
YA コア−シェル型シリカナノ粒子
Z 半導体ナノ結晶の原料化合物を含有する溶液
Claims (21)
- 内側空間と該空間に連通する細孔とを有する中空粒子に、半導体ナノ結晶の原料化合物を含む溶液を含浸し、乾燥することにより、前記中空粒子の前記内側空間に発光性を有するペロブスカイト型の半導体ナノ結晶を析出させる工程を有することを特徴とする発光粒子の製造方法。
- 内側空間と該空間に連通する細孔とを有する中空粒子に、半導体ナノ結晶の原料化合物を含む溶液を含浸し、乾燥することにより、前記中空粒子の前記内側空間に発光性を有するペロブスカイト型の半導体ナノ結晶を析出させて、前記中空粒子の内側空間に前記半導体ナノ結晶が収容された母粒子を得る工程1と、
次いで、前記母粒子の表面を疎水性ポリマーで被覆してポリマー層を形成する工程2とを有することを特徴とする発光粒子の製造方法。 - 前記中空粒子は、中空シリカ粒子、中空アルミナ粒子、中空酸化チタン粒子または中空ポリマー粒子である請求項1または2に記載の発光粒子の製造方法。
- 前記中空粒子の平均外径は、5〜300nmである請求項1〜3のいずれか1項に記載の発光粒子の製造方法。
- 前記中空粒子の平均内径は、1〜250nmである請求項1〜4のいずれか1項に記載の発光粒子の製造方法。
- 前記細孔のサイズは、0.5〜10nmである請求項1〜5のいずれか1項に記載の発光粒子の製造方法。
- 前記ポリマー層の厚さは、0.5〜100nmである請求項2に記載の発光粒子の製造方法。
- 前記疎水性ポリマーは、前記母粒子の表面に、非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を有する重合体とともに、非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶または難溶になる少なくとも1種の重合性不飽和単量体を担持させた後、前記重合体と前記重合性不飽和単量体とを重合させて得られる請求項2又は7に記載の発光粒子の製造方法。
- 前記非水溶媒は、脂肪族炭化水素系溶媒および脂環式炭化水素系溶媒の少なくとも一方を含む請求項8に記載の発光粒子の製造方法。
- 前記母粒子は、さらに、前記中空粒子と前記半導体ナノ結晶との間に位置し、該半導体ナノ結晶の表面に配位した配位子で構成される中間層を有する請求項2、7、8及び9のいずれか1項に記載の発光粒子の製造方法。
- 前記配位子は、前記半導体ナノ結晶に含まれるカチオンに結合する結合性基を有する請求項10に記載の発光粒子の製造方法。
- 前記結合性基は、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、リン酸基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、スルホン酸基およびボロン酸基のうちの少なくとも1種である請求項11に記載の発光粒子の製造方法。
- 内側空間と該内側空間に連通する細孔とを有する中空粒子と、前記内側空間に収容され、発光性を有するペロブスカイト型の半導体ナノ結晶とを有することを特徴とする発光粒子。
- 内側空間と該内側空間に連通する細孔とを有する中空粒子と、前記内側空間に収容され、発光性を有するペロブスカイト型の半導体ナノ結晶とを有する母粒子と、
該母粒子の表面を被覆し、疎水性ポリマーで構成されたポリマー層とを有することを特徴とする発光粒子。 - 前記疎水性ポリマーは、非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を有する重合体と、非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶または難溶になる少なくとも1種の重合性不飽和単量体との重合物である請求項14に記載の発光粒子。
- 請求項13〜15のいずれか1項に記載の発光粒子と、
該発光粒子を分散する分散媒とを含有することを特徴とする発光粒子分散体。 - 請求項13〜15のいずれか1項に記載の発光粒子と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを含有することを特徴とするインク組成物。
- 前記光重合性化合物は、光ラジカル重合性化合物である請求項17に記載のインク組成物。
- 前記光重合開始剤は、アルキルフェノン系化合物、アシルホスフィンオキサイド系化合物およびオキシムエステル系化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項17または18に記載のインク組成物。
- 請求項13〜15のいずれか1項に記載の発光粒子を含む発光層を有することを特徴とする発光素子。
- さらに、前記発光層に光を照射する光源部を有する請求項20に記載の発光素子。
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